JPWO2018016565A1 - 熱伝導性ポリオルガノシロキサン組成物用表面処理剤 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]下記一般式(1):
(式中、
R1:炭素数1〜4のアルコキシシリル基を有する基
R2:下記一般式(2):
(式中、R4は、それぞれ独立して炭素数1〜12の1価の炭化水素基であり、Yは炭素数1〜6の1価の炭化水素基であり、dは10〜50の整数である)で示される直鎖状オルガノシロキシ基
X:それぞれ独立して炭素数2〜10の2価の炭化水素基
a及びb:それぞれ独立して1以上の整数
c:0以上の整数
a+b+c:4以上の整数
R3:それぞれ独立して、炭素数1〜6の1価の炭化水素基である)
で示されるシロキサン化合物である。
[2]一般式(1)においてbが2であり、dが10〜40である、前記[1]記載のシロキサン化合物である。
[3]一般式(1)においてbが1である、前記[1]記載のシロキサン化合物である。
[4]前記[1]〜[3]のいずれか記載のシロキサン化合物を含む、熱伝導性充填剤用の表面処理剤である。
(式中、R1、R2、R3、X、a、b及びcは、先に定義したとおりである)
で示される、シロキサン化合物である。ここで、当該シロキサン化合物においては、R1を含む単位、R2を含む単位、SiR3 2Oで表される単位が上記一般式(1)で示されるとおりに配列している必要はなく、例えばR1を含む単位とR2を含む単位との間にSiR3 2Oで表される単位が存在していてもよいことが理解される。
なかでも、R1は、熱伝導性充填剤の処理効率がより向上する傾向にある点から、アルコキシシリル基を2つ以上、特に3つ有する構造の基であることが好ましい。また、原料を得ることが容易である点から、R1は、メトキシシリル基を含有することが好ましい。
(式中、R4、Y及びdは、先に定義したとおりである)で示される基である。
M:−Si(CH3)3O1/2
MH:−SiH(CH3)2O1/2
MVi:−Si(CH=CH2)(CH3)2O1/2
D:Si(CH3)2O2/2
DH:SiH(CH3)O2/2
T:Si(CH3)O3/2
Q:SiO4/2
例えば、前記一般式(2)においてR4がメチル基であり、Yがビニル基であるような構造は、−DnMViと記述される。ただし、例えばDH 20D20と記した場合には、DH単位が20個続いた後D単位が20個続くことを意図するものではなく、各々の単位は任意に配列していてもよいことが理解される。
熱伝導性充填剤としては、一般的に公知の無機充填剤が例示され、アルミナ、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、シリカ粉、炭化ケイ素、金属粉体、ダイヤモンド、水酸化アルミニウム、カーボン等が挙げられる。特に好ましいものはアルミナ、酸化亜鉛、窒化アルミニウム又は炭化ケイ素である。これらの無機充填剤としては、熱伝導性充填剤として利用可能なグレードのものであれば特に制限されず、市販のものを利用することができる。
本発明の熱伝導性ポリシロキサン組成物は、ベースポリマーであるシリコーンポリマーとして、ポリオルガノシロキサン樹脂を含む。ポリオルガノシロキサン樹脂としては、シリコーングリース、シリコーンゴム等のベースとして用いられるものであれば、直鎖状、分岐鎖状、環状のもの等、その構造に特に限定されることなく用いることができる。また、官能基を導入した変性シリコーンを用いることもできる。例えば、グリースの硬度を変化させる等の目的のために、ポリオルガノシロキサン樹脂は、硬化反応の反応点となるような硬化性官能基を一つ以上有していてもよい。ここで、本明細書において「硬化性官能基」とは、樹脂の硬化反応に関与し得る官能基を指す。硬化性官能基の例としては、ビニル基、(メタ)アクリル基、ケイ素に直接結合した水素基等が挙げられる。これらの硬化性官能基は、硬化性の観点からは、一分子中に2つ以上あることが好ましく、入手又は調製の容易性から、一分子中に2つであることが好ましい。ただし、硬化性官能基の数が一分子中に一つであるような化合物を用いることもできる。また、有する硬化性官能基の数が異なる複数種の化合物を併用することもできる。硬化反応の機構は特に制限されず、付加反応、縮合反応などの、樹脂の硬化に一般的に用いられる方法を採用することができる。
(式中、
Raは、それぞれ独立して、脂肪族不飽和基であり、
Rは、それぞれ独立して、C1−6アルキル基又はC6−12アリール基であり、
nは、23℃における粘度を0.01〜50Pa・sとする数である)で示される、脂肪族不飽和基を含有する直鎖状ポリオルガノシロキサンが例示されるが、このような構造の樹脂に限定されるものではない。このような直鎖状ポリオルガノシロキサンのなかでも、Rが全てメチルであり、Raがビニル基であるようなポリオルガノシロキサンが、入手の容易性から好ましく用いられる。
(Rb)x(Rc)ySiO(4−x−y)/2 (4)
(式中、
Rbは、水素原子であり、
Rcは、C1−6アルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、好ましくはメチル)又はフェニル基であり;
xは、1又は2であり;
yは、0〜2の整数であり、ただし、x+yは1〜3である)
で示される単位を分子中に2個以上有する。
水素基含有ポリオルガノシロキサンにおけるシロキサン骨格は、環状、分岐状、直鎖状のものが挙げられるが、好ましくは、環状又は分岐状の骨格である。
[実施例1]
・重合度20のポリシロキサン鎖を有する環状シロキサン化合物
5000mLフラスコ中、トルエン440gとSi−H結合を2つ有する環状シロキサン1992gの溶液に、白金触媒の存在下、ビニルトリメトキシシラン1100gを添加した。120℃で3時間反応を行った。得られた反応液から溶媒を除去し、次いで蒸留を行い、無色液体を得た。
得られた液体75gに直鎖状ビニルポリシロキサン(MD20MViで表されるポリシロキサン:モメンティブ製)300gを添加した。さらに白金触媒を加え、120℃で5時間反応を行い、無色油状物として目的のシロキサンを得た。
FT IR測定により、2850cm-1付近にメトキシ基由来の吸収ピークを確認した。1H NMR測定(500MHz、CDCl3中)では、3.55ppmにメトキシ基由来のシグナルが観測され、0.01ppm付近のケイ素に隣接したメチル基由来のシグナルとの積分比から、D単位数がおよそ20である直鎖状ポリシロキサン構造が1分子あたり1つ導入されていることを確認した。GPC測定の結果では、単分散のピーク(分散度1.13)が確認され、測定された平均分子量は構造式とのよい一致を示した。
・重合度30のポリシロキサン鎖を有する環状シロキサン化合物
実施例1で得られた環状シロキサンとビニルトリメトキシシランの反応物である液体77gに直鎖状ビニルポリシロキサン(MD30MViで表されるポリシロキサン:モメンティブ製)450gを添加した。さらに白金触媒を加え、120℃で5時間反応を行い、無色油状物として目的のシロキサンを得た。
FT IR測定により、2850cm-1付近にメトキシ基由来の吸収ピークを確認した。1H NMR測定(500MHz、CDCl3中)では、3.56ppmにメトキシ基由来のシグナルが観測され、0.04ppm付近のケイ素に隣接したメチル基由来のシグナルとの積分比から、D単位数がおよそ30である直鎖状ポリシロキサン構造が1分子あたり1つ導入されていることを確認した。GPC測定の結果では、単分散のピーク(分散度1.15)が確認され、測定された平均分子量は構造式とのよい一致を示した。
・重合度40のポリシロキサン鎖を有する環状シロキサン化合物
直鎖状ビニルポリシロキサンとしてのMD30MViで表されるポリシロキサンを、MD40MViで表されるポリシロキサンに代えた以外は実施例2と同様にして、無色油状物として目的のシロキサンを得た。反応が完了し、目的のシロキサンが得られていることは、1H NMR、FT IR、GPC測定により確認した。
・重合度30のポリシロキサン鎖を有する環状シロキサン化合物(2)
環状シロキサンをSi−H結合を3つ有するものに代え、直鎖状ビニルポリシロキサンとしてのMD30MViで表されるポリシロキサンを2倍量用いた以外は、実施例1と同様にして、無色油状物として目的のシロキサンを得た。反応が完了し、目的のシロキサンが得られていることは、1H NMR、FT IR、GPC測定により確認した。
・重合度70のポリシロキサン鎖を有する環状シロキサン化合物
ビニルトリメトキシシランを3−(メタクリロイルオキシ)プロピルトリメトキシシランに代え、直鎖状ビニルポリシロキサンとしてのMD30MViで表されるポリシロキサンを、MD70MViで表されるポリシロキサンに代えた以外は実施例4と同様にして、無色油状物として目的のシロキサンを得た。反応が完了し、目的のシロキサンが得られていることは、1H NMR、FT IR、GPC測定により確認した。
・重合度200のポリシロキサン鎖を有する環状シロキサン化合物
直鎖状ビニルポリシロキサンとしてのMD30MViで表されるポリシロキサンを、MD200MViで表されるポリシロキサンに代えた以外は実施例1と同様にして、無色油状物として目的のシロキサンを得た。反応が完了し、目的のシロキサンが得られていることは、1H NMR、FT IR、GPC測定により確認した。
<熱伝導性充填剤>
平均粒子径0.4μmの丸み状アルミナ(スミコランダムAA−04:住友化学製)
<ポリオルガノシロキサン樹脂>
α,ω−ジビニルポリジメチルシロキサン;粘度0.35Pa・s
<表面処理剤:一般式(1)で示されるシロキサン化合物>
実施例1〜4、比較例1〜2で得られたシロキサンを、各々の配合例1〜4及び配合比較例1〜2にて用いた。実施例、比較例と配合例、比較配合例との対応は、表1に示す。以下において、「重合数」とは、シロキサン化合物中に含まれる−Si(CH3)2O2/2−単位(D単位)の数の合計を表す。
<<硬化用組成物>>
<不飽和基含有ポリオルガノシロキサン>
α,ω−ジビニルポリジメチルシロキサン;粘度0.35Pa・s
α−ビニルポリジメチルシロキサン;粘度0.35Pa・s
<水素基含有ポリオルガノシロキサン>
MDH 20D20Mで表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン:粘度0.03Pa・s
MHD20MHで表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン:粘度0.02Pa・s
<白金触媒>
Pt-MViMVi錯体(白金の1,2−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体)
<反応抑制剤>
マレイン酸ジアリル(東京化成工業株式会社製)
・配合例A
一般式(1)で示されるシロキサン化合物として配合例1〜4及び配合比較例1〜2に対応するシロキサン化合物を各々1質量部、ポリオルガノシロキサン樹脂としてα,ω−ジビニルポリジメチルシロキサン(粘度0.35Pa・s)又はα−ビニルポリジメチルシロキサン(粘度0.35Pa・s)を所定量、アルミナとしてスミコランダムAA−04を100質量部プラネタリーミキサーにて所定の方法により混練し、アルミナを表面処理した熱伝導性ポリシロキサン組成物Aを得た。得られた組成物Aについて、JIS K6249に準拠して、回転粘度計(ビスメトロン VDH)(芝浦システム株式会社製)を使用して、No.7ローターを使用し、10rpm、1分間で、23℃における粘度を測定した。結果を表1に示す。
配合例Aにて調製した熱伝導性ポリシロキサン組成物A 66.65重量部に、不飽和基含有ポリオルガノシロキサンとしてα,ω−ジビニルポリジメチルシロキサン(粘度0.35Pa・s)を4.5質量部及び前述した白金‐ビニルシロキサン錯体触媒濃度が白金原子換算で2ppmとなる量、また、熱伝導性ポリシロキサン組成物A 残り66.65重量部に、水素基含有ポリオルガノシロキサンとしてMDH 20D20M及びMHD20MHを各々0.7及び1.06質量部ずつ、反応抑制剤としてマレイン酸ジアリルを0.002質量部加え、プラネタリーミキサーにて所定の方法によりそれぞれ混練し、熱伝導性ポリシロキサン組成物B−1及びB−2を得た。得られた組成物B−1及びB−2を所定の割合になるように配合、均一に撹拌した後、内寸6mm(深さ)×60mm(縦)×30mm(横)のテフロン(登録商標)コートしたアルミニウム製の金型に流し込み、熱風循環式乾燥機を用い、70℃30分で硬化させた。23℃まで硬化物を冷却後、JIS K6249に準拠してTypeE硬度を測定した。また、その硬化物の熱伝導率を、TPS1500(京都電子工業製(株))を用い測定した。また、ポリシロキサン組成物B−1及びB−2を70℃の環境下に3日間置き、23℃まで冷却後、B−1及びB−2を所定の割合になるように配合、均一に撹拌した後、内寸6mm(深さ)×60mm(縦)×30mm(横)のテフロン(登録商標)コートしたアルミニウム製の金型に流し込み、熱風循環式乾燥機を用い、70℃30分で硬化させた。23℃まで硬化物を冷却後、JIS K6249に準拠してTypeE硬度を測定した。そ結果を以下の表1に示す。
Claims (4)
- 下記一般式(1):
(式中、
R1:炭素数1〜4のアルコキシシリル基を有する基
R2:下記一般式(2):
(式中、R4は、それぞれ独立して炭素数1〜12の1価の炭化水素基であり、Yは炭素数1〜6の1価の炭化水素基であり、dは10〜50の整数である)で示される直鎖状オルガノシロキシ基
X:それぞれ独立して炭素数2〜10の2価の炭化水素基
a及びb:それぞれ独立して1以上の整数
c:0以上の整数
a+b+c:4以上の整数
R3:それぞれ独立して、炭素数1〜6の1価の炭化水素基である)
で示されるシロキサン化合物。 - 一般式(1)においてbが2であり、dが10〜40である、請求項1記載のシロキサン化合物。
- 一般式(1)においてbが1である、請求項1記載のシロキサン化合物。
- 請求項1〜3のいずれか一項記載のシロキサン化合物を含む、熱伝導性充填剤用の表面処理剤。
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