TWI761521B - 顯示出溶致液晶性的組成物、聚醯亞胺聚合物、液晶配向劑、液晶配向膜及其製造方法、相位差板、偏光板及液晶元件 - Google Patents

顯示出溶致液晶性的組成物、聚醯亞胺聚合物、液晶配向劑、液晶配向膜及其製造方法、相位差板、偏光板及液晶元件 Download PDF

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Abstract

本發明使用一種將具有式(1)所表示的部分結構的聚合物(P)與溶劑混合而獲得的、顯示出溶致液晶性的組成物。其中，式(1)中，R1~R10中的至少一個為具有離子性官能基的一價基，其餘分別獨立地為氫原子、鹵素原子或者一價有機基。k為0或1。

Description

顯示出溶致液晶性的組成物、聚醯亞胺聚合物、 液晶配向劑、液晶配向膜及其製造方法、相位差板、偏光板及液晶元件
本申請案基於2017年6月12號提出申請的日本專利申請編號2017-115199號，將其記載內容引用於申請案中。
本揭示是有關於一種組成物、液晶配向膜、相位差板、偏光板、配向膜的製造方法及液晶元件。
液晶有在某溫度範圍內顯示出液晶性的熱致液晶(熔融型)、以及在某濃度範圍內顯示出液晶性的溶致液晶(溶液型)。溶致液晶性聚合物在未滿臨界濃度的情況下分子鏈的排列無規則性而為各向同性相，但在臨界濃度以上的情況下顯現出液晶狀態。於所述液晶狀態下，成為分子鏈沿一方向排列的微小的域的集合體並顯示出光學各向異性。進而，若所述液晶狀態的溶液發生剪切變形，則分子鏈沿流動方向配向。例如，已知以凱芙拉(Kevlar)為代表的芳香族聚醯胺溶解於濃硫酸等強酸中，且其濃厚溶液顯示出溶致液晶性。藉由自所述溶致液晶狀態的溶液紡絲，可製造分子鏈沿纖維方向配向且具有高彈性係數的高性能纖維。
為了實現溶致液晶性聚合物，需要使用剛直棒狀高分子，但通常剛直棒狀高分子在水或有機溶劑中的溶解性有困難，需要使用硫酸等腐蝕性溶劑，或者於高溫下溶解於高沸點的極性溶劑中。
於聚醯胺或聚伸二甲苯基等具有彎曲結構的聚合物中，報告了導入離子性官能基來確保溶解性且於溫和的條件下顯示出溶致液晶性的材料，並且研究了對相位差板或偏光板等的應用(非專利文獻1、專利文獻1~專利文獻3)。另外，關於聚醯亞胺，報告了顯示出溶致液晶性的材料(非專利文獻2~非專利文獻4)，關於聚醯亞胺前驅物，由諾埃伯(Neuber)等人進行了前驅的應用研究(非專利文獻5~非專利文獻6)。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2009/130675號
[專利文獻2]國際公開第2010/020928號
[專利文獻3]國際公開第2010/064194號
[非專利文獻]
[非專利文獻1]「朗格繆爾(Langmuir)」、2004年、20卷、p.6518-6520.
[非專利文獻2]「大分子快訊(Macromolecular Rapid Communications)」、1993年、14卷、p.395-400.
[非專利文獻3]「大分子(Macromolecules)」、1991年、24 卷、p.1883-1889.
[非專利文獻4]「聚合物科學雜誌：A部分：聚合物化學(J. Polym. Sci. A Polym. Chem.)」、1996年、34卷、p.587-595.
[非專利文獻5]「高分子化學物理(Macromol. Chem. Phys.)」、2002年、203卷、p.598-604.
[非專利文獻6]「先進功能材料(Adv. Funct. Mater.)」、2003年、13卷、p.387-391.
對於液晶的配向控制，為了顯現出對液晶的優異的配向限制力，可較佳地使用聚醯亞胺系材料作為液晶配向膜。若可藉由配向限制力等優異的聚醯亞胺系材料而獲得顯示出溶致液晶性的材料，則有藉由利用簡單的塗佈製程進行的剪切流動來配向的可能性，從而可期待可以低成本形成高性能的液晶配向膜或相位差板、偏光板等。
但是，如所述非專利文獻2~非專利文獻4所示，於聚醯亞胺中亦報告了顯示出溶致液晶性的材料，但聚醯亞胺的溶解需要濃硫酸或甲酚等腐蝕性溶劑(非專利文獻2~非專利文獻4)，溶致液晶性的顯現需要高溫(非專利文獻3、非專利文獻4)，而於溫和的條件下顯示出溶致液晶性的材料並不為人所知。另外，於非專利文獻5~非專利文獻6所示的聚醯亞胺前驅物中，有如下不良情況：由於聚醯胺酸酯而需要塗膜的熱醯亞胺化、以及溶致 液晶性的顯現需要高溫(100℃左右)．高濃度(50質量%左右)。為了塗佈於基板上而獲得薄膜，就工業生產性或環境面等的觀點而言，理想的是如水或有機溶劑般為低環境負荷溶劑且例如於未滿100℃的溫度(較佳為室溫左右的低溫)下且充分低的濃度下顯現出溶致液晶性。即，要求一種藉由配向限制力等優異的聚醯亞胺而於在溫度、溶劑及濃度中溫和的條件下顯示出溶致液晶性的組成物。
本揭示是鑒於所述課題而成者，其目的之一在於提供一種於溫和的條件下顯示出溶致液晶性的聚醯亞胺系組成物。
根據本揭示而提供以下的方法。
<1>一種組成物，其是將具有下述式(1)所表示的部分結構的聚合物(P)與溶劑混合而獲得，且顯示出溶致液晶性；
Figure 107118315-A0305-02-0005-3
(式(1)中，R1~R10中的至少一個為具有離子性官能基的一價基，其餘分別獨立地為氫原子、鹵素原子或者一價有機基；k為0或1)。
<2>一種液晶配向膜，其是使用所述組成物而形成。
<3>一種相位差板，其是使用所述組成物而形成。
<4>一種偏光板，其是使用所述組成物而形成。
<5>一種液晶配向劑，其是將具有所述式(1)所表示的部分結構的聚合物(P)與溶劑混合而獲得。
<6>一種液晶配向膜的製造方法，其是將所述組成物於溶致液晶狀態下塗佈於基板上，且於藉由利用剪應力的流動而使所述聚合物(P)的分子鏈配向的狀態下乾燥。
根據本揭示，可藉由配向限制力等優異的聚醯亞胺而獲得於溫和的條件下顯示出溶致液晶性的組成物。另外，本揭示的組成物中的聚合物成分藉由簡單的塗佈製程而大面積且均勻地配向，因此可以低成本形成液晶配向膜或相位差板、偏光板等。
圖1是聚合物(PI-1)的1H-核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)光譜。
圖2是聚合物(PI-2)的1H-NMR光譜。
圖3是於基板上滴加組成物(C-1)後的偏光顯微鏡照片。
圖4是於基板上對組成物(C-1)進行濃縮後的偏光顯微鏡照片。
圖5是對組成物(C-1)賦予剪切力後的偏光顯微鏡照片。
本揭示的組成物是將具有所述式(1)所表示的部分結構的聚合物(P)與溶劑混合而獲得的組成物，且顯示出溶致液晶性。以下，對本揭示的組成物中所含的各成分、以及視需要而任意調配的其他成分進行說明。
<聚合物(P)>
聚合物(P)為聚醯亞胺，例如可藉由對聚醯亞胺前驅物進行醯亞胺化而獲得，所述聚醯亞胺前驅物可藉由在原料組成中使用選自由四羧酸二酐、四羧酸二酯及四羧酸二酯二鹵化物所組成的群組中的至少一種四羧酸衍生物與二胺的聚合而獲得。
關於式(1)中的R1~R10，作為一價有機基，較佳為烴基，更佳為碳數1~5的烷基。具有離子性官能基的一價基可利用「*-L1-X1」(其中，L1為單鍵或二價連結基，X1為離子性官能基。「*」表示鍵結於苯環的結合鍵)來表示。此處，於L1為二價連結基的情況下，作為L1的具體例，可列舉碳數1~5的烷二基、於該烷二基的碳-碳結合鍵間包含-O-的基、-O-R13-**(其中，R13為二價烴基，「**」表示鍵結於X1的結合鍵)等。
離子性官能基是於水中形成陽離子或陰離子的官能基。作為離子性官能基，並無特別限定，但就可進一步提高聚合物(P)對於包含水的溶劑的溶解性的方面而言，較佳為磺酸基、膦酸基、羧酸基、銨基、吡啶基、咪唑基或胍基、或者該些的鹽。另外，離子性官能基可為酸性官能基及鹼性官能基中的任一種， 但較佳為酸性官能基。作為離子性官能基，該些中，較佳為磺酸基、膦酸基或羧酸基、或者該些的鹽，尤佳為磺酸基或其鹽。根據聚合物(P)與溶劑的混合物，推測可藉由聚合物(P)所具有的離子性官能基對聚合物(P)賦予對於溶劑的可溶性，尤其促進在高極性溶媒中以相分離為驅動力的自組織化，有助於各向異性的增大。
於離子性官能基為酸性官能基或鹼性官能基的鹽的情況下，作為酸性官能基(磺酸基、膦酸基、羧酸基等)的抗衡離子，例如可列舉：Li+、Na+、K+、Cs+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Zn2+、Pb2+、Al3+、La3+、Ce3+、Y3+、Yb3+、Gd3+、NH4-tQt +(其中，Q表示碳數1~20的烴基，t表示0~4的整數。於t為2~4的情況下，多個Q可相同亦可不同。以下相同)等。另外，作為鹼性官能基(銨基、吡啶基、咪唑基、胍基等)的抗衡離子，例如可列舉：Cl-、Br-、I-、R14COO-(其中，R14表示碳數1~20的烴基)等。於離子性官能基為羧酸基的情況下，羧酸的酸解離常數低，於酸性條件下質子難以解離而離子性低，因此理想的是與強鹼形成鹽。
於具有離子性官能基的一價基中，L1可根據離子性官能基的種類適宜選擇。例如於離子性官能基為磺酸基、膦酸基或羧酸基、或者該些的鹽的情況下，L1較佳為單鍵。另外，於離子性官能基為銨基、吡啶基、咪唑基或胍基、或者該些的鹽的情況下，L1較佳為二價連結基，更佳為碳數1~3的烷二基。
關於R1~R10，只要該些的至少一部分具有離子性官能基即可，所述式(1)中的離子性官能基的個數並無特別限定。所述式(1)中的離子性官能基的個數(即，R1~R10中具有離子性官能基的一價基的數量)較佳為1個~4個，更佳為1個或2個。就顯示出良好的溶致液晶性的方面、以及材料的選擇性的自由度高的方面而言，離子性官能基較佳為具有源自二胺的部分結構(即，R3~R10中的至少一部分)。
聚合物(P)進而佳為具有選自由下述式(2)所表示的部分結構、下述式(3)所表示的部分結構及下述式(4)所表示的部分結構所組成的群組中的至少一種作為所述式(1)所表示的部分結構的聚合物，尤佳為具有下述式(2)所表示的部分結構的聚合物。
Figure 107118315-A0305-02-0009-4
(式(2)~式(4)中，M為陽離子。k為0或1。其中，於 k=1的情況下，式中的多個M可彼此相同亦可不同)
作為M的陽離子，可列舉：H+、Li+、Na+、K+、Cs+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Zn2+、Pb2+、Al3+、La3+、Ce3+、Y3+、Yb3+、Gd3+、NH4-tQt +等。作為M的陽離子，就可進一步提高聚合物(P)對於水系溶劑的溶解性的方面而言，較佳為一價陽離子，該些中較佳為NH4-tQt +，更佳為三級銨離子。
再者，本說明書中所謂「四羧酸二酯」，是指四羧酸所具有的四個羧基中的兩個被酯化，其餘的兩個為羧基的化合物。所謂「四羧酸二酯二鹵化物」，是指四羧酸所具有的四個羧基中的兩個被酯化，其餘的兩個被鹵化而成的化合物。作為「聚醯亞胺前驅物」，可列舉聚醯胺酸及聚醯胺酸酯等。所謂「有機基」是指包含碳原子的基，亦可於結構中包含雜原子。
本說明書中所謂「烴基」為包含鏈狀烴基、脂環式烴基以及芳香族烴基的含義。所謂「鏈狀烴基」是指於主鏈不含環狀結構而僅由鏈狀結構構成的直鏈狀烴基及分支狀烴基。其中，可為飽和亦可為不飽和。所謂「脂環式烴基」是指僅包含脂環式烴的結構作為環結構，而不包含芳香環結構的烴基。其中，無需僅由脂環式烴的結構構成，亦包含於其一部分中具有鏈狀結構者。所謂「芳香族烴基」是指包含芳香環結構作為環結構的烴基。其中，無需僅由芳香環結構構成，亦可於其一部分中包含鏈狀結構或脂環式烴的結構。
作為聚合物(P)的合成時使用的單量體，可使用選自 由四羧酸二酐、四羧酸二酯及四羧酸二酯二鹵化物所組成的群組中的至少一種、以及二胺。作為四羧酸二酐的較佳的具體例，可列舉下述式(t-1)所表示的化合物(以下，亦稱為「特定四羧酸二酐」)等。再者，特定四羧酸二酐可單獨使用一種或者將兩種以上組合使用。於式(t-1)中的R1及R2中，作為一價有機基，可列舉碳數1~20的烴基、該烴基所具有的氫原子經離子性官能基取代而成的基等。該些中，R1及R2較佳為氫原子或者碳數1~5的烷基，更佳為氫原子。
Figure 107118315-A0305-02-0011-5
(式(t-1)中，R1及R2為氫原子、鹵素原子、離子性官能基或一價有機基)
作為聚合物(P)的合成中使用的二胺，較佳為包含具有離子性官能基的二胺(以下，亦稱為「特定二胺」)。特定二胺是所述式(1)中的R3~R10中的一個以上為具有離子性官能基的一價基，更佳為R3~R10中的一個或兩個為具有離子性官能基的一價基。
作為特定二胺的較佳的具體例，可列舉下述式(d-1)~式 (d-16)所表示的化合物等。再者，特定二胺可單獨使用一種或者將兩種以上組合使用。
Figure 107118315-A0305-02-0012-6
另外，作為聚合物(P)的合成時使用的四羧酸二酯的較佳的具體例，例如可列舉使用甲醇或乙醇等醇類對所述式(t-1)所表示的四羧酸二酐進行開環而獲得的化合物等。另外，作為聚合物(P)的合成時使用的四羧酸二酯二鹵化物的較佳的具體例，例如可列舉使所述四羧酸二酯與亞硫醯氯等氯化劑反應而獲得的化合物等。再者，四羧酸二酯及四羧酸二酯二鹵化物可分別單獨 使用一種或者將兩種以上組合使用。
[聚醯胺酸]
關於作為聚合物(P)的前驅物的聚醯胺酸(以下，亦稱為「聚醯胺酸(P)」)，例如可藉由使四羧酸二酐與二胺反應而獲得。具體而言，可列舉：[i]使包含特定四羧酸二酐的四羧酸二酐與包含特定二胺的二胺直接反應的方法；[ii]於利用鹼對包含特定四羧酸二酐的四羧酸二酐進行中和後，使四羧酸二酐與包含特定二胺的二胺反應的方法等。
於所述方法[i]中，亦可併用特定四羧酸二酐以外的四羧酸二酐(以下，亦稱為「其他四羧酸二酐」)、特定二胺以外的二胺(以下，亦稱為「其他二胺」)。關於特定四羧酸二酐的使用比例，就對聚合物(P)充分賦予溶致液晶性的觀點而言，相對於聚醯胺酸(P)的合成中使用的四羧酸二酐的總體量，較佳為設為50莫耳%以上，更佳為設為75莫耳%以上。該使用比例的上限值並無特別限制，可在100莫耳%以下的範圍內任意設定。
關於特定二胺的使用比例，就對聚合物(P)充分賦予溶解性及溶致液晶性的觀點而言，相對於聚醯胺酸(P)的合成中使用的二胺的總體量，較佳為設為25莫耳%以上，更佳為設為50莫耳%以上，進而佳為設為75莫耳%以上。該使用比例的上限值並無特別限制，可在100莫耳%以下的範圍內任意設定。
(其他四羧酸二酐)
作為用於合成聚醯胺酸(P)的其他四羧酸二酐，例如可列舉： 脂肪族四羧酸二酐、脂環式四羧酸二酐、芳香族四羧酸二酐等。作為該些的具體例，脂肪族四羧酸二酐例如可列舉：丁烷四羧酸二酐等；脂環式四羧酸二酐例如可列舉：1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐、5-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)-3a,4,5,9b-四氫萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、5-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)-8-甲基-3a,4,5,9b-四氫萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、3-氧雜雙環[3.2.1]辛烷-2,4-二酮-6-螺環-3'-(四氫呋喃-2',5'-二酮)、5-(2,5-二氧代四氫-3-呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐、3,5,6-三羧基-2-羧基甲基降冰片烷-2：3,5：6-二酐、雙環[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸-2：4,6：8-二酐、雙環[2.2.1]庚烷-2,3,5,6-四羧酸2：3,5：6-二酐、4,9-二氧雜三環[5.3.1.02,6]十一烷-3,5,8,10-四酮、1,2,4,5-環己烷四羧酸二酐、雙環[2.2.2]辛-7-烯-2,3,5,6-四羧酸二酐、乙二胺四乙酸二酐、1,2,3,4-環戊烷四羧酸二酐、乙二醇雙(脫水偏苯三甲酸酯)、1,3-丙二醇雙(脫水偏苯三甲酸酯)等；芳香族四羧酸二酐例如可列舉：4,4'-二鄰苯二甲酸酐等；除此以外，還可使用日本專利特開2010-97188號公報中記載的四羧酸二酐。再者，其他四羧酸二酐可單獨使用該些的一種或者將兩種以上組合使用。
(其他二胺)
作為用於合成聚醯胺酸(P)的其他二胺，例如可列舉：脂肪族二胺、脂環式二胺、芳香族二胺、二胺基有機矽氧烷等。作為 該些的具體例，脂肪族二胺例如可列舉：間苯二甲胺、1,3-丙二胺、四亞甲基二胺、五亞甲基二胺、六亞甲基二胺、1,3-雙(胺基甲基)環己烷等；脂環式二胺例如可列舉：1,4-二胺基環己烷、4,4'-亞甲基雙(環己基胺)等；芳香族二胺例如可列舉：對苯二胺、間苯二胺、3,5-二胺基苯甲酸、2,4-二胺基苯磺酸、4,4'-二胺基二苯乙烯-2,2'-二磺酸、4,4'-二胺基二苯基甲烷、4,4'-二胺基二苯基硫醚、4-胺基苯基-4'-胺基苯甲酸酯、4,4'-二胺基偶氮苯、1,5-雙(4-胺基苯氧基)戊烷、1,7-雙(4-胺基苯氧基)庚烷、雙[2-(4-胺基苯基)乙基]己二酸、N,N-雙(4-胺基苯基)甲基胺、1,5-二胺基萘、2,2'-二甲基-4,4'-二胺基聯苯、2,2'-雙(三氟甲基)-4,4'-二胺基聯苯、2,7-二胺基茀、4,4'-二胺基二苯基醚、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、9,9-雙(4-胺基苯基)茀、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2,2-雙(4-胺基苯基)六氟丙烷、4,4'-(對伸苯基二亞異丙基)雙苯胺、4,4'-(間伸苯基二亞異丙基)雙苯胺、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、4,4'-雙(4-胺基苯氧基)聯苯等；二胺基有機矽氧烷例如可列舉：1,3-雙(3-胺基丙基)-四甲基二矽氧烷等；除此以外，還可使用日本專利特開2010-97188號公報中記載的二胺。
(聚醯胺酸的合成)
聚醯胺酸(P)可藉由使如上所述的四羧酸二酐與二胺視需要 與分子量調整劑一併進行反應而獲得。提供給聚醯胺酸(P)的合成反應的四羧酸二酐與二胺的使用比例較佳為相對於二胺的胺基1當量，四羧酸二酐的酸酐基成為0.2當量~2當量的比例，更佳為成為0.3當量~1.2當量的比例。
另外，於四羧酸二酐或二胺具有酸性官能基的情況下，亦可於加入鹼進行中和後進行反應。作為鹼，較佳為三級胺，尤佳為三乙基胺。相對於酸性官能基而言，鹼的使用比例較佳為成為0.5當量~5當量的比例，進而佳為成為1當量~2當量的比例。同樣地，於四羧酸二酐或二胺具有鹼性官能基的情況下，亦可於加入酸進行中和後進行反應。作為酸，較佳為羧酸。相對於鹼性官能基而言，酸的使用比例較佳為成為0.5當量~5當量的比例，進而佳為成為1當量~2當量的比例。
作為分子量調整劑，例如可列舉：馬來酸酐、鄰苯二甲酸酐、衣康酸酐等酸一酐；苯胺、環己胺、正丁基胺等單胺化合物；異氰酸苯酯、異氰酸萘酯等單異氰酸酯化合物等。相對於所使用的四羧酸二酐以及二胺的合計100質量份，分子量調整劑的使用比例較佳為設為20質量份以下，更佳為設為10質量份以下。
聚醯胺酸(P)的合成反應較佳為於有機溶媒中進行。此時的反應溫度較佳為-20℃~150℃，更佳為0℃~100℃。另外，反應時間較佳為0.1小時~24小時，更佳為0.5小時~12小時。
作為反應中使用的有機溶媒，例如可列舉：非質子性極性溶媒、酚系溶媒、醇、酮、酯、醚、鹵化烴、烴等。該些有機 溶媒中，較佳為使用選自由非質子性極性溶媒及酚系溶媒所組成的群組(第一群組的有機溶媒)中的一種以上，或者選自第一群組的有機溶媒中的一種以上與選自由醇、酮、酯、醚、鹵化烴及烴所組成的群組(第二群組的有機溶媒)中的一種以上的混合物。於後者的情況下，相對於第一群組的有機溶媒以及第二群組的有機溶媒的合計量，第二群組的有機溶媒的使用比例較佳為50質量%以下，更佳為40質量%以下，進而佳為30質量%以下。
尤佳的有機溶媒較佳為使用選自由N-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、γ-丁內酯、四甲基脲、六甲基磷醯三胺、間甲酚、二甲酚及鹵化苯酚所組成的群組中的一種以上作為溶媒，或者於所述比例的範圍內使用該些溶媒的一種以上與其他有機溶媒的混合物。有機溶媒的使用量(a)較佳為設為使四羧酸二酐及二胺的合計量(b)相對於反應溶液的總量(a+b)而成為0.1質量%~50質量%的量。
以所述方式可獲得含有聚醯胺酸(P)的反應溶液。所述反應溶液可直接提供給脫水閉環反應，亦可將反應溶液中所含的聚醯胺酸分離後再提供給脫水閉環反應，或者亦可將分離的聚醯胺酸純化後再提供給脫水閉環反應。聚醯胺酸的分離及純化可依據公知的方法來進行。
[聚醯胺酸酯]
關於作為聚合物(P)前驅物的聚醯胺酸酯(以下，亦稱為「聚醯胺酸酯(P)」)，例如可利用以下方法來獲得：[I]使藉由所述聚 合反應而獲得的聚醯胺酸(P)與酯化劑進行反應的方法；[II]使四羧酸二酯與二胺進行反應的方法；[III]使四羧酸二酯二鹵化物與二胺進行反應的方法等。
聚合物(P)可藉由對如所述般合成的聚醯亞胺前驅物(聚醯胺酸(P)及聚醯胺酸酯(P))進行脫水閉環且醯亞胺化而獲得。聚合物(P)可為將作為其前驅物的聚醯亞胺前驅物所具有的醯胺酸結構或醯胺酸酯結構的全部進行脫水閉環而成的完全醯亞胺化物，亦可為將僅醯胺酸結構及醯胺酸酯結構的一部分進行脫水閉環且醯胺酸結構或醯胺酸酯結構與醯亞胺環結構併存的部分醯亞胺化物。關於聚合物(P)，為了於液晶元件的用途中獲得配向限制力充分高的塗膜，較佳為其醯亞胺化率為50%以上，更佳為75%以上，進而佳為85%以上，尤佳為90%以上。該醯亞胺化率是以百分率來表示聚醯亞胺的醯亞胺環結構的數量相對於醯胺酸結構及醯胺酸酯結構的數量與醯亞胺環結構的數量的合計所佔的比例。
聚醯亞胺前驅物的脫水閉環較佳為藉由以下方法來進行：對聚醯胺酸進行加熱的方法；或者將聚醯胺酸溶解於有機溶媒中，於該溶液中添加脫水劑及脫水閉環觸媒中的至少任一者，視需要進行加熱的方法。
於在聚醯胺酸的溶液中添加脫水劑及脫水閉環觸媒的方法中，脫水劑例如可使用乙酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等酸酐。脫水劑的使用量較佳為相對於聚醯胺酸的醯胺酸結構的1莫耳而 設為0.01莫耳~20莫耳。作為脫水閉環觸媒，例如可使用吡啶、三乙基胺、1-甲基哌啶等鹼觸媒、甲烷磺酸、苯甲酸等酸觸媒。脫水閉環觸媒的使用量較佳為相對於所使用的脫水劑1莫耳而設為0.01莫耳~10莫耳。作為脫水閉環反應中所使用的有機溶媒，可列舉作為於聚醯胺酸(P)的合成中所使用者而例示的有機溶媒。脫水閉環反應的反應溫度較佳為0℃~200℃，更佳為10℃~150℃。反應時間較佳為1.0小時~120小時，更佳為2.0小時~30小時。
以所述方式可獲得含有聚合物(P)的反應溶液。該反應溶液可直接提供給組成物的製備，亦可自反應溶液中去除脫水劑及脫水閉環觸媒後再提供給組成物的製備，亦可將聚合物(P)分離後提供給組成物的製備，或者還可將分離的聚合物(P)純化後提供給組成物的製備。該些純化操作可依據公知的方法來進行。
關於以所述方式獲得的聚合物(P)，於將其製成濃度10質量%的溶液時，較佳為具有10mPa．s~2000mPa．s的溶液黏度，更佳為具有20mPa．s~1000mPa．s的溶液黏度。再者，所述聚合物的溶液黏度(mPa．s)是對使用該聚合物的良溶劑(例如水等)來製備的濃度10質量%的聚合物溶液，利用E型旋轉黏度計於25℃下測定而得的值。
聚合物(P)的藉由凝膠滲透層析法(gel permeation chromatography，GPC)測定的聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)較佳為1,000~500,000，更佳為2,000~300,000。另外， 由Mw與藉由GPC測定的聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)之比表示的分子量分佈(Mw/Mn)較佳為15以下，更佳為10以下。藉由為所述分子量範圍，容易確保組成物顯示出溶致液晶性的濃度範圍及溫度範圍而較佳。
<其他成分>
本揭示的組成物亦可於不妨礙本揭示的目的及效果的範圍內含有所述聚合物(P)以外的其他成分。
[其他聚合物]
作為其他成分，例如可列舉：聚合物(P)以外的聚合物(以下，亦稱為「其他聚合物」)等。其他聚合物可為了改善溶液特性或電氣特性而使用。作為所述其他聚合物的具體例，例如可列舉：使所述其他四羧酸二酐與所述其他二胺反應而獲得的聚醯胺酸、該聚醯胺酸的醯亞胺化聚合物、該聚醯胺酸的酯化聚合物、聚酯、聚醯胺、纖維素衍生物、聚縮醛、聚苯乙烯衍生物、聚(苯乙烯-苯基馬來醯亞胺)衍生物、聚(甲基)丙烯酸酯等。
於將其他聚合物調配於組成物中的情況下，相對於組成物中所含的聚合物的合計100質量份，其他聚合物的調配比例較佳為設為30質量份以下，更佳為設為20質量份以下，進而佳為設為10質量份以下。
[棒狀分子等]
作為其他成分，例如可列舉棒狀分子或棒狀奈米結構物(以下，亦稱為「棒狀分子等」)。藉由對組成物施加剪應力，可伴隨 著聚合物(P)的單軸配向，亦控制棒狀分子等的配向。作為棒狀分子，例如可列舉二色性色素等，作為棒狀奈米結構物，例如可列舉色素締合體、量子點、金屬奈米棒、碳奈米管、蛋白質、核酸、病毒等。藉由控制棒狀分子等的配向，可賦予各種功能性。例如，含有二色性色素的組成物可形成主客型的偏光板，含有量子點的組成物可形成可偏光發光的波長轉換板，含有碳奈米管的組成物可形成具有導電各向異性的線圈或致動器。於將棒狀分子等調配於組成物中的情況下，其調配比例可於無損本揭示的效果的範圍內根據棒狀分子等的種類而適宜設定。
作為其他成分，除所述以外，例如可列舉：於分子內具有至少一個環氧基的化合物、官能性矽烷化合物、界面活性劑、填充劑、顏料、消泡劑、增感劑、分散劑、抗氧化劑、密接助劑、抗靜電劑、調平劑、抗菌劑等。再者，該些的調配比例可於不妨礙本揭示的效果的範圍內根據所調配的各化合物而適宜設定。
[溶劑]
本揭示的組成物是作為將聚合物(P)及視需要使用的其他成分較佳為於溶劑中溶解而成的液狀的組成物而製備。
作為使用的溶劑，例如可列舉：水、甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、第三丁醇、乙二醇、丙酮、甲基乙基酮、四氫呋喃、N-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙基-2-吡咯啶酮、1,3-二甲基-1-咪唑啶酮、γ-丁內酯、γ-丁內醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺、3-丁氧基-N,N- 二甲基丙醯胺、N,N,2-三甲基丙醯胺、1-丁氧基-2-丙醇、雙丙酮醇、二丙二醇單甲醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、乳酸丁酯、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇-正丙醚、乙二醇-異丙醚、乙二醇-正丁醚(丁基溶纖劑)、二乙二醇二甲醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯等。該些可單獨使用一種或者將兩種以上混合使用。
作為使用的溶劑，較佳為包含水。相對於組成物中的溶劑的總體量，水的使用比例較佳為設為50質量%以上，更佳為設為75質量%以上，尤佳為設為90質量%以上。
於使用水與有機溶媒的混合溶劑作為溶劑的情況下，所使用的有機溶媒只要為可溶解於水的有機溶媒，則並無特別限定，較佳為沸點低於水的有機溶媒，更佳為選自由甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、丙酮及四氫呋喃所組成的群組中的至少一種。於使用水與有機溶媒的混合溶劑的情況下，相對於混合溶劑的總體量，有機溶媒的含有比例較佳為設為50質量%以下，更佳為設為25質量%以下，進而佳為設為10質量%以下。
本揭示的組成物中的聚合物(P)的濃度只要為組成物顯示出溶致液晶性的濃度即可，並無特別限定，較佳為相對於溶劑與聚合物(P)的合計量而為1質量%~30質量%。根據聚合物(P)，就可獲得以較低的聚合物濃度顯示出溶致液晶性的組成物的方面而言較佳。因此，於基板上形成塗膜時的塗佈性良好，可 製成0.1μm左右的薄膜，工業生產性優異。相對於溶劑與聚合物(P)的合計量，聚合物(P)的濃度更佳為1質量%~15質量%，進而佳為2質量%~10質量%。
本揭示的組成物中的固體成分濃度(組成物的溶劑以外的成分的合計質量於組成物的總質量中所佔的比例)可考慮黏性、揮發性等適宜選擇，較佳為1質量%~30質量%的範圍，進而佳為2質量%~20質量%的範圍，尤佳為3質量%~15質量%的範圍。即，有時將本揭示的組成物如後述般塗佈於基板表面，較佳為進行乾燥，藉此形成塗膜。此時，於固體成分濃度未滿1質量%的情況下，組成物難以顯示出溶致液晶性。另一方面，於固體成分濃度超過30質量%的情況下，塗膜的膜厚過大而難以獲得良好的塗膜，而且組成物的黏性增大而有塗佈性降低的傾向。製備組成物時的溫度較佳為10℃~90℃，更佳為20℃~65℃。
[溶致液晶]
本揭示的組成物為聚合物(P)與溶劑的混合物，較佳為於0℃以上且未滿100℃的範圍的至少一部分的溫度下顯示出溶致液晶性。顯示出溶致液晶性的溫度範圍於0℃以上且未滿100℃的範圍內較佳為包含20℃~40℃的溫度範圍，更佳為包含20℃~60℃的溫度範圍，進而佳為包含10℃~80℃的溫度範圍。藉由將溶致液晶狀態的組成物塗佈於基板上並利用剪應力流動，可獲得聚合物(P)的分子鏈沿剪切方向自組織地進行單軸配向的塗膜。於塗佈及乾燥的過程中，理想的是以不脫離組成物顯示出溶致液晶性 的溫度範圍及濃度範圍的方式進行控制。於塗佈或乾燥的過程中，與具有組成物的流動性無關，若達到不顯示溶致液晶性的溫度或濃度，則有配向緩和且塗膜的各向異性消失的可能性。若聚合物(P)與溶劑混合且聚合物(P)進行離子化，則聚合物(P)於所述式(1)所表示的部分結構中的離子性官能基進行離子化的狀態下與溶劑一起含有於組成物中。
聚合物(P)為剛直棒狀高分子，於溶劑中作為液晶原發揮作用。進而，聚合物(P)於主鏈中具有苯環及醯亞胺環連結的結構，且為剛直且單軸直線性高的芳香族聚醯亞胺，因此藉由於分子間堆積而容易於薄膜界面進行面內配向，可形成配向限制力優異的液晶配向膜。另外，藉由對聚合物(P)所形成的溶致液晶場(主體)導入棒狀分子等(客體)，可使棒狀分子等沿聚合物(P)的分子鏈配向，可形成相位差板、偏光板、波長轉換板等。
<液晶配向膜及液晶元件>
本揭示的液晶配向膜是藉由使用如所述般製備的組成物作為液晶配向劑而形成。另外，本揭示的液晶元件具備使用所述組成物(液晶配向劑)而形成的液晶配向膜。於液晶元件為液晶顯示元件的情況下，其驅動模式並無特別限定，可應用於扭轉向列(Twisted Nematic，TN)型、超扭轉向列(Super Twisted Nematic，STN)型、共面切換(InPlane Switching，IPS)型、邊緣場切換(Fringe Field Switching，FFS)型、垂直配向(Vertical Alignment，VA)型、多域垂直配向(Multi-domain Vertical Alignment，MVA)型、 聚合物穩定配向(Polymer Sustained Alignment，PSA)型等多種驅動模式。
液晶顯示元件例如可藉由包括以下的步驟1~步驟3的方法來製造。根據所需的驅動模式而使用基板等不同，但以下關於製造FFS型液晶顯示元件的情況而進行例示。
[步驟1：塗膜的形成]
首先，於基板上塗佈組成物，繼而，對塗佈面進行加熱，藉此於基板上形成塗膜。於製造FFS型液晶顯示元件的情況下，將組成物較佳為藉由棒塗機法、模塗機法或刮塗機法分別塗佈於設置有包含經圖案化為梳齒型的透明導電膜或金屬膜的電極的基板的電極形成面、與未設置電極的對向基板的一面。根據該些方法，就容易藉由利用剪應力的流動來使聚合物(P)的分子鏈配向的方面而言較佳。
此處，基板例如可使用：浮法玻璃(float glass)、鈉玻璃等玻璃；包含聚對苯二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚醚碸、聚碳酸酯、聚(脂環式烯烴)等塑膠的透明基板。設置於基板的其中一面的透明導電膜可使用包含氧化錫(SnO2)的NESA膜(美國PPG公司註冊商標)、包含氧化銦-氧化錫(In2O3-SnO2)的ITO膜等。為了獲得經圖案化的透明導電膜，例如可使用：形成無圖案的透明導電膜後藉由光．蝕刻而形成圖案的方法、形成透明導電膜時使用具有所需圖案的遮罩的方法等。金屬膜例如可使用包含鉻等金屬的膜。於塗佈組成物時，為了使基板表面以及透明導電膜 與塗膜的黏接性更良好，亦可對基板表面中形成塗膜的面實施預先塗佈官能性矽烷化合物、官能性鈦化合物等的前處理。
於塗佈組成物後，出於防止所塗佈的組成物的流掛等目的，較佳為實施預加熱(預烘烤)。預烘烤溫度較佳為30℃~100℃，更佳為40℃~80℃，尤佳為40~60℃。預烘烤時間較佳為0.25分鐘~10分鐘，更佳為0.5分鐘~5分鐘。然後，出於將溶劑完全去除的目的，另外，視需要出於將聚合物中所存在的醯胺酸結構進行熱醯亞胺化的目的而實施煅燒(後烘烤)步驟。此時的煅燒溫度(後烘烤溫度)較佳為60℃~300℃，更佳為100℃~250℃。後烘烤時間較佳為5分鐘~200分鐘，更佳為10分鐘~100分鐘。較佳為於加熱步驟中，將包含塗佈於基板上的液晶配向劑的塗膜設為藉由利用剪應力的流動來使聚合物(P)的分子鏈配向的狀態，並於該狀態下進行乾燥。藉此，可藉由簡單的操作對塗膜賦予液晶配向能而形成液晶配向膜。所形成的膜的膜厚較佳為0.001μm~1μm，更佳為0.005μm~0.5μm。
將組成物塗佈於基板上之後，將溶劑去除，藉此形成液晶配向膜。此時，於組成物中所含有的聚合物為醯亞胺環結構與醯胺酸結構的情況下，亦可藉由在塗膜形成後進一步加熱來進行脫水閉環反應，製成更醯亞胺化的塗膜。
[步驟2：離子交聯處理]
亦可視需要將形成有液晶配向膜的基板浸漬於多價陽離子水溶液中進行離子交聯處理。藉由將聚合物(P)的抗衡陽離子與多 價陽離子交換，液晶配向膜的耐水性或力學特性提高，進而液晶單元的電氣特性提高。若多價陽離子為二價以上的金屬陽離子或有機聚陽離子，則並無特別限制，但較佳為鹼土類金屬離子，尤佳為Ca2+、Sr2+或Ba2+。若多價陽離子的抗衡離子為水溶性，則並無特別限制，較佳為氫氧化物離子、碳酸離子或鹵化物離子。浸漬時間較佳為1分鐘~20分鐘，更佳為2分鐘~10分鐘。進而，理想的是於使基板浸漬於多價陽離子水溶液中後，利用純水對取出的基板進行沖洗，進而浸漬於純水中，藉此去除多餘的離子性成分。
[步驟3：液晶單元的構築]
準備如所述般形成有液晶配向膜的兩塊基板，於對向配置的兩塊基板間配置液晶，藉此製造液晶單元。為了製造液晶單元，例如可列舉以下的2種方法。第一方法為先前已知的方法。首先，以各個液晶配向膜對向的方式經由間隙(單元間隙)而使兩塊基板對向配置，使用密封劑將兩塊基板的周邊部貼合，於由基板表面及密封劑所劃分的單元間隙內注入填充液晶後，將注入孔密封，藉此製造液晶單元。第二方法為被稱為液晶滴注(One Drop Fill，ODF)方式的方法。於形成有液晶配向膜的兩塊基板中的其中一塊基板上的既定部位，塗佈例如紫外光硬化性的密封劑，進而於液晶配向膜面上的既定的數個部位滴加液晶後，以液晶配向膜對向的方式貼合另一塊基板，並且使液晶於基板的整個面上鋪開，繼而，對基板的整個面照射紫外光而使密封劑硬化，藉此製 造液晶單元。於利用任一種方法的情況下，理想為對於以所述方式製造的液晶單元，進而加熱至所使用的液晶取得各向同性相的溫度後，緩緩冷卻至室溫，藉此去除液晶填充時的流動配向。
作為密封劑，例如可使用含有硬化劑及作為間隔物的氧化鋁球的環氧樹脂等。
液晶可列舉向列液晶以及碟狀液晶，其中較佳為向列液晶，例如可使用：希夫鹼(Schiff base)系液晶、氧化偶氮(azoxy)系液晶、聯苯系液晶、苯基環己烷系液晶、酯系液晶、聯三苯系液晶、聯苯環己烷系液晶、嘧啶系液晶、二噁烷系液晶、雙環辛烷系液晶、立方烷(cubane)系液晶等。另外，亦可於該些液晶中添加以下物質來使用：例如氯化膽甾醇(cholesteryl chloride)、壬酸膽甾醇酯(cholesteryl nonanoate)、碳酸膽甾烯基酯等膽固醇型液晶；以商品名「C-15」、「CB-15」(默克(Merck)公司製造)來銷售的手性劑；對癸氧基苯亞甲基-對胺基-2-甲基丁基肉桂酸酯等鐵電液晶等。
而且，可藉由在液晶單元的外側表面貼合偏光板而獲得液晶顯示元件。貼合於液晶單元的外表面的偏光板可列舉：以乙酸纖維素保護膜夾持被稱為「H膜」的偏光膜的偏光板或者包含H膜其本身的偏光板，所述「H膜」是使聚乙烯醇一邊延伸配向一邊吸收碘而成。
<相位差板>
本揭示的相位差板是藉由如所述般製備的組成物而形成。具 體而言，首先，將所述組成物較佳為藉由棒塗機法、模塗機法或刮塗機法而塗佈於基板(例如玻璃基板、三乙醯纖維素(Triacetyl Cellulose，TAC)、聚對苯二甲酸乙二酯、聚甲基丙烯酸甲酯等)上，繼而於藉由利用剪應力的流動使聚合物(P)的分子鏈配向的狀態下乾燥。藉此，形成相位差板。
<偏光板>
本揭示的偏光板是藉由含有如所述般製備的二色性色素或金屬的組成物而形成。例如，為了製作主客型的偏光板，首先將含有聚合物(P)、二色性色素及溶劑的組成物較佳為藉由棒塗機法、模塗機法或刮塗機法而塗佈於基板(例如玻璃基板、三乙醯纖維素(TAC)、聚對苯二甲酸乙二酯、聚甲基丙烯酸甲酯等)上。繼而，於藉由利用剪應力的流動使聚合物(P)的分子鏈配向的狀態下乾燥，藉此可獲得偏光板。另外，亦可視需要於偏光板的一面或兩面貼合樹脂膜(保護膜)。
另外，為了製作反射型的偏光板，使用含有聚合物(P)、金屬(金屬奈米棒、金屬奈米線或金屬離子)及溶劑的組成物，與主客型的偏光板的製作方法同樣地將組成物塗佈於基板上，繼而於藉由利用剪應力的流動使聚合物(P)的分子鏈配向的狀態下乾燥，藉此可獲得偏光板。其中，於使用金屬離子作為金屬的情況下，藉由還原使單體金屬沿聚合物(P)各向異性地析出。
本揭示的液晶元件可有效地應用於各種用途，例如可應用於鐘錶、可攜式遊戲、文字處理器、筆記型個人電腦、汽車導 航系統、攝錄像機、個人數位助理(Personal Digital Assistant，PDA)、數位相機、行動電話、智慧型電話、各種監視器、液晶電視、資訊顯示器等各種液晶顯示裝置、或調光膜、相位差板、偏光板等中。
[實施例]
以下，藉由實施例進一步進行具體的說明，但本揭示並不限定於該些實施例。
以下例子中使用的主要化合物的結構與略稱如下。
(特定四羧酸二酐)
TA-1：均苯四甲酸二酐
(其他四羧酸二酐)
TB-1：1,4,5,8-萘四羧酸二酐
TB-2：4,4'-二鄰苯二甲酸酐
TB-3：1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐
Figure 107118315-A0305-02-0030-7
(特定二胺)
DA-1：4,4'-二胺基-2,2'-聯苯二磺酸
DA-2：2,5-二胺基苯磺酸
DA-3：2,5-二胺基苯甲酸
(其他二胺)
DB-1：2,2'-雙(三氟甲基)-4,4'-二胺基聯苯
DB-2：4,4'-二胺基二苯乙烯-2,2'-二磺酸
DB-3：2,4-二胺基苯磺酸
Figure 107118315-A0305-02-0031-8
聚醯亞胺的醯亞胺化率[%]是藉由以下方法而測定。
將聚醯亞胺的溶液投入至純水中，於將所得的沈澱於室溫下進行充分減壓乾燥後，溶解於氘化二甲基亞碸中，以四甲基矽烷為基準物質，於室溫下測定1H-NMR。根據所獲得的1H-NMR光譜，藉由下述數式(a)所示的式子而求出。
醯亞胺化率[%]=(((1-A1)/A2)×α)×100...(a)
(數式(a)中，A1為於化學位移10ppn附近出現的源自NH基的質子的波峰面積，A2為源自其他質子的波峰面積，α為聚合物的前驅物中的其他質子相對於NH基的一個質子的個數比例)
[實施例1]
(1)聚合物的合成
於具備回流管、溫度計及氮氣導入管的三口燒瓶中加入二胺(DA-1)(3.79g，11.0mmol)、間甲酚(50mL)及三乙基胺(2.43g，24.0mmol)，於氮氣下進行攪拌。於二胺溶解後，加入酸二酐(TA-1)(2.18g，10.0mmol)及苯甲酸(1.71g，14.0mmol)，於80℃下攪拌3小時後，於180℃下攪拌12小時。於反應結束後，利用間甲酚稀釋反應溶液，滴加至丙酮中並使其凝固。對所得的凝固物進行過濾，於丙酮中進行清洗，於120℃下進行真空乾燥，藉此獲得褐色粉末的具有下述式(PI-1)所表示的部分結構的聚合物(6.64g，產率88%)。圖1中示出聚合物(PI-1)的1H-NMR光譜(二甲基亞碸(dimethylsulfoxide，DMSO)-d6，400MHz)的測定結果。聚合物(PI-1)的醯亞胺化率為99%以上。
Figure 107118315-A0305-02-0032-9
(2)組成物的製備及溶解性的評價
藉由於所述(1)中所得的聚合物(PI-1)中加入水並於60℃下進行加熱攪拌而溶解，從而獲得聚合物(PI-1)的水溶液。藉由利用孔徑為0.2μm的過濾器對該溶液進行過濾而製備組成物(C-1)。
關於溶解性的評價，將可製備聚合物的固體成分濃度為1質量%以上的水溶液的情況設為「良好」，將無法製備固體成分濃度為1質量%以上的水溶液的情況設為「不良」。其結果，該實施例中為「良好」的評價。
(3)溶致液晶性的評價
將所述(2)中所得的組成物(C-1)滴加至玻璃基板上，利用偏光顯微鏡進行觀察。關於評價，將於0℃以上且未滿100℃的範圍的至少一部分的溫度下在正交尼科耳下觀察到光學各向異性的情況設為「良好」，將0℃以上且未滿100℃的任意溫度下亦未觀察到光學各向異性的情況設為「不良」。其結果，於所述實施例中，於聚合物的固體成分濃度為6質量%~20質量%的濃度範圍內且10℃~90℃的溫度範圍下觀察到光學各向異性，為「良好」的評價。
於圖3~圖5中示出聚合物的固體成分濃度為10質量%的組成物(C-1)的偏光顯微鏡照片(100倍)。圖3為將組成物剛滴加至玻璃基板上後的照片，圖4為於組成物的滴加後輕微地進行乾 燥而於玻璃基板上進行濃縮後的照片，圖5為於組成物的滴加後自上方由玻璃基板夾持且將上側的玻璃基板橫向移動而賦予剪應力後的照片。
[實施例2~實施例3、比較例1~比較例6]
於所述實施例1中，將酸二酐與二胺的種類分別如下述表1所記載般進行變更，除此以外，以與實施例1同樣的方式分別合成聚合物(PI-2~PI-9)。另外，使用所得的聚合物(PI-2~PI-9)而分別製備組成物(C-2~C-9)，且進行溶解性及液晶性的評價。評價結果示於下述表1。再者，表1中，二胺欄的數值(莫耳比)表示相對於用於合成聚合物的二胺的合計量100莫耳份而言的各化合物的使用比例(莫耳份)。比較例1及比較例4中，溶解性「不良」，無法評價溶致液晶性，因此在表1中示為「-」。
圖2中示出聚合物(PI-2)的1H-NMR光譜(DMSO-d6，400MHz)的測定結果。聚合物(PI-2)的醯亞胺化率為99%以上。實施例2中，於聚合物的固體成分濃度為2質量%且20℃~70℃的溫度範圍、以及3質量%~6質量%且40℃~80℃的溫度範圍下觀察到光學各向異性，液晶性為「良好」的評價。
Figure 107118315-A0305-02-0034-10
Figure 107118315-A0305-02-0035-11
[實施例4：液晶配向膜的製作及評價]
(1)組成物的製備
藉由水對含有實施例1中所得的聚合物(PI-1)的組成物(C-1)的10質量%溶液進行稀釋，而獲得固體成分濃度為6質量%的溶液。藉由利用孔徑為0.2μm的過濾器對該溶液進行過濾而製備組成物(C-10)。
(2)液晶配向膜的形成
使用線棒將所述(1)中製備的組成物(C-10)以膜厚成為0.1μm的方式塗佈於在單面依次積層有平板電極、絕緣層及梳齒 狀電極的玻璃基板、與未設置電極的對向玻璃基板的各自的面上，藉由60℃的溫風進行5分鐘乾燥，藉由120℃的加熱板進行30分鐘乾燥而形成液晶配向膜。
(3)液晶顯示元件的製造
對於具有所述(2)中製作的液晶配向膜的一對基板，於形成有液晶配向膜的面的緣部殘留液晶注入口，將裝入有直徑5.5μm的氧化鋁球的環氧樹脂接著劑網版印刷塗佈之後，以光照射時的偏光軸朝基板面的投影方向成為逆平行的方式將基板重疊並壓接，於150℃下歷時1小時使接著劑熱硬化。繼而，於一對基板之間自液晶注入口填充向列型液晶(默克(Merck)公司製造的MLC-7028)之後，藉由環氧系接著劑將液晶注入口密封。進而，為了將液晶注入時的流動配向除去，於120℃下對其進行加熱之後緩慢冷卻至室溫為止。繼而，於基板的外側兩面貼合偏光板而製造FFS型液晶顯示元件。
(4)液晶配向性的評價
對於所述(3)中製造的液晶顯示元件，藉由顯微鏡以倍率50倍觀察將5V的電壓接通．斷開(ON．OFF)(施加．解除)時明暗變化中的異常域(domain)的有無。關於評價，將未觀察到異常域的情況設為「良好」，將觀察到異常域的情況設為「不良」。其結果，該實施例中為「良好」的評價。
[實施例5]
於所述實施例4的「(1)組成物的製備」中，使用組成物(C-2) 代替組成物(C-1)的方面、以及將藉由水稀釋後的固體成分濃度自6質量%變更為3質量%，除此以外，與實施例4進行同樣的操作，藉此製備組成物(C-11)。另外，使用所製備的組成物(C-11)並形成液晶配向膜，並且製造液晶顯示元件並進行液晶配向性的評價。評價結果示於下述表2。
[比較例7~比較例8]
於所述實施例4中，將組成物中含有的聚合物如下述表2所記載般進行變更，除此以外，以與實施例4同樣的方式製備組成物並形成液晶配向膜，並且製造液晶顯示元件並進行液晶配向性的評價。評價結果示於下述表2。
[實施例6：相位差板的製作及評價]
使用含有實施例1中所得的聚合物(PI-1)的組成物(C-1)，使用棒塗機以膜厚成為1μm的方式塗佈於玻璃基板上，藉由60℃的溫風進行5分鐘乾燥，藉由120℃的烘箱進行30分鐘乾燥，而形成相位差板。
關於相位差的評價，藉由平行尼科耳旋轉法測定面內相位差(延遲)，於波長550nm下將面內相位差為20nm以上的情況設為「良好」，將面內相位差未滿20nm的情況設為「不良」。其結果，本實施例中為「良好」的結果。
[比較例9]
於所述實施例6中，將組成物中含有的聚合物如下述表2所記載般進行變更，除此以外，以與實施例6同樣的方式製備組成 物並形成相位差板並進行相位差的評價。評價結果示於下述表2。
[實施例7：偏光板的製作及評價]
(1)組成物的製備
使用含有實施例1中所得的聚合物(PI-1)的組成物(C-1)，相對於聚合物(PI-1)100質量份而言添加1質量份二色性色素染料索引(color index，C.I.)直接橙(Direct Orange)39(聖克魯斯生物技術(Santa Cruz Biotechnology)公司製造)，藉由水進行稀釋，藉此獲得固體成分濃度為10質量%的溶液。藉由利用孔徑為0.2μm的過濾器對該溶液進行過濾而製備組成物(C-14)。
(2)偏光板的形成
使用所述(1)中製備的組成物(C-14)，使用棒塗機以膜厚成為10μm的方式塗佈於玻璃基板上，藉由60℃的溫風進行5分鐘乾燥，藉由120℃的烘箱進行30分鐘乾燥，而形成主客型的偏光板。
(3)二色性比的評價
評價是藉由偏光吸收光譜測定而進行，將二色性比為2以上的情況設為「良好」，將二色性比未滿2的情況設為「不良」。其結果，本實施例中為「良好」的結果。再者，將二色性比設為於波長500nm下偏光軸與剪切方向平行時的吸光度(A∥)、和偏光軸與剪切方向垂直時的吸光度(A⊥)的比(A∥/A⊥)。
[比較例10]
於所述實施例7中，將組成物中含有的聚合物如下述表2所 記載般進行變更，除此以外，以與實施例7同樣的方式製備組成物並形成偏光板並進行二色性比的評價。評價結果示於下述表2。再者，表2中，「-」表示不實施相應的評價。
Figure 107118315-A0305-02-0039-12
根據以上結果而明確，使用了聚合物(P)的實施例的組成物於0℃以上且未滿100℃的溫度範圍內在正交尼科耳下觀察到光學各向異性，顯示出溶致液晶性。另外，聚合物(P)於水中且20質量%以下的低聚合物濃度下顯示出溶致液晶性。另外，使用實施例的組成物而製作的液晶顯示元件、相位差板及偏光板顯示出良好的光學特性。對此，比較例的組成物於任意溫度下亦未觀察到光學各向異性。根據該些結果而明確，藉由使用聚合物 (P)，可獲得於溫和的條件下顯示出溶致液晶性的組成物。
Figure 107118315-A0305-02-0001-2

Claims (18)

  1. 一種顯示出溶致液晶性的組成物，其是將具有下述式(1)所表示的部分結構的聚合物(P)與溶劑混合而獲得，且顯示出溶致液晶性；所述聚合物(P)為相對於所述聚合物(P)的合成中所使用的四羧酸二酐的總體量75莫耳%以上為下述式(t-1)所表示的化合物；
    Figure 107118315-A0305-02-0041-13
     式(1)中，R1~R10中的至少一個為具有離子性官能基的一價基，其餘分別獨立地為氫原子、鹵素原子或者一價有機基；k為0或1；
    Figure 107118315-A0305-02-0041-14
     式(t-1)中，R1及R2為氫原子、鹵素原子、離子性官能基或一價有機基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的顯示出溶致液晶性的組成物，其於0℃以上且未滿100℃的溫度範圍的至少一部分顯示出溶致液晶性。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的顯示出溶致液晶性的組成物，其含有所述溶劑的總體量的50質量%以上的水。
  4. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的顯示出溶致液晶性的組成物，其中所述離子性官能基為磺酸基、膦酸基、羧酸基、銨基、吡啶基、咪唑基或胍基、或者該些的鹽。
  5. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的顯示出溶致液晶性的組成物，其中所述離子性官能基為酸性官能基。
  6. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的顯示出溶致液晶性的組成物，其中所述聚合物(P)為具有下述式(2)所表示的部分結構作為所述式(1)所表示的部分結構的聚合物；
    Figure 107118315-A0305-02-0042-15
     式(2)中，M為陽離子；k為0或1；其中，於k=1的情況下，式中的多個M可彼此相同亦可不同。
  7. 一種顯示出溶致液晶性的組成物，其是將具有下述式(1)所表示的部分結構的聚合物(P)、溶劑、與選自由二色性色素、色素締合體、量子點、金屬奈米棒及碳奈米管所組成的群組中的至少一種混合而獲得；所述聚合物(P)為相對於所述聚合物(P)的合成中所使用的四羧酸二酐的總體量75莫耳%以上為下述式(t-1)所表示的化合物；
    Figure 107118315-A0305-02-0043-17
     式(1)中，R1~R10中的至少一個為具有離子性官能基的一價基，其餘分別獨立地為氫原子、鹵素原子或者一價有機基；k為0或1；
    Figure 107118315-A0305-02-0043-18
     式(t-1)中，R1及R2為氫原子、鹵素原子、離子性官能基或一價有機基。
  8. 一種液晶配向劑，其是將具有下述式(1)所表示的部分結構的聚合物(P)與溶劑混合而獲得；所述聚合物(P)為相對於所述聚合物(P)的合成中所使用的四羧酸二酐的總體量75莫耳%以上為下述式(t-1)所表示的化合物；
    Figure 107118315-A0305-02-0043-16
     式(1)中，R1~R10中的至少一個為具有離子性官能基的一價基，其餘分別獨立地為氫原子、鹵素原子或者一價有機基；k為0或1；
    Figure 107118315-A0305-02-0044-19
     式(t-1)中，R1及R2為氫原子、鹵素原子、離子性官能基或一價有機基。
  9. 一種液晶配向膜，其是使用如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的組成物而形成。
  10. 一種相位差板，其是使用如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的組成物而形成。
  11. 一種偏光板，其是使用如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的組成物而形成。
  12. 一種液晶配向膜的製造方法，其是將如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的組成物於溶致液晶狀態下塗佈於基板上，且於藉由利用剪應力的流動而使所述聚合物(P)的分子鏈配向的狀態下進行乾燥。
  13. 一種液晶元件，其具備如申請專利範圍第9項所述的液晶配向膜。
  14. 一種顯示出溶致液晶性的組成物，其是將具有下述式(1)所表示的結構作為單量體單元的聚合物(P)與溶劑混合而獲得；所述聚合物(P)為相對於所述聚合物(P)的合成中所使用的四羧酸二酐的總體量75莫耳%以上為下述式(t-1)所表示的化 合物；
    Figure 107118315-A0305-02-0045-22
     式(1)中，R1~R10中的至少一個為具有離子性官能基的一價基，其餘分別獨立地為氫原子、鹵素原子或者一價有機基；k為0或1；
    Figure 107118315-A0305-02-0045-20
     式(t-1)中，R1及R2為氫原子、鹵素原子、離子性官能基或一價有機基。
  15. 一種聚醯亞胺聚合物，其中具有為下述式(1)所表示的結構作為單量體單元，相對於在所述聚合物的合成中所使用的四羧酸二酐的總體量，75莫耳%以上為下述式(t-1)所表示的化合物；
    Figure 107118315-A0305-02-0045-23
     式(1)中，R1~R10中的至少一個為具有離子性官能基的一價基，其餘分別獨立地為氫原子、鹵素原子或者一價有機基；k為0或1；
    Figure 107118315-A0305-02-0046-21
     式(t-1)中，R1及R2為氫原子、鹵素原子、離子性官能基或一價有機基。
  16. 一種聚醯亞胺聚合物，其為使四羧酸二酐與二胺反應而獲得的聚醯胺酸及其醯亞胺化聚合物；相對於所述四羧酸二酐的總體量，75莫耳%以上為下述式(t-1)所表示的化合物；相對於所述二胺的總體量，50莫耳%以上為選自由下述式(d-1)~式(d-16)所表示的化合物所組成的群組中的至少一種；
    Figure 107118315-A0305-02-0046-24
     式(t-1)中，R1及R2為氫原子、鹵素原子、離子性官能基或一價有機基；
    Figure 107118315-A0305-02-0046-25
    Figure 107118315-A0305-02-0047-27
  17. 一種聚醯亞胺聚合物，其為使四羧酸二酐與二胺反應而獲得的聚醯胺酸及其醯亞胺化聚合物；相對於所述四羧酸二酐的總體量，75莫耳%以上為下述式(TA-1)所表示的化合物；所述二胺為選自由下述式(DA-1)~式(DA-3)所表示的化合物所組成的群組中的至少一種；
    Figure 107118315-A0305-02-0047-28
  18. 一種顯示出溶致液晶性的組成物，其是將如申請專利範圍第16項或第17項所述的聚合物與溶劑混合而獲得。
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