TWI722046B - 有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於一種有機電致發光化合物及一種包括其之有機電致發光裝置。藉由使用本發明之有機電致發光化合物，有可能提供一種具有低驅動電壓及/或極佳功率效率及/或改良之驅動壽命之有機電致發光裝置。

Description

有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置
本發明係關於一種有機電致發光化合物及一種包括其之有機電致發光裝置。
在顯示裝置中，電致發光裝置(EL裝置)為具有提供較寬視角、較大對比率及較快響應時間之優勢的自發光顯示裝置。第一有機EL裝置由Eastman Kodak在1987年藉由使用小芳族二胺分子及鋁錯合物作為用於形成發光層之材料而加以研發[《應用物理學快報(Appl.Phys.Lett.)》51,913,1987]。
決定有機電致發光裝置中之發光效率的最重要因素為發光材料。迄今為止，螢光材料已經廣泛用作發光材料。然而，鑒於電致發光機制，因為磷光發光材料在理論上與螢光發光材料相比使發光效率增強四(4)倍，故磷光發光材料的開發得到廣泛研究。銥(III)複合物已廣泛地被稱為磷光發光材料，包括雙(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶根-N,C-3')銥(乙醯基丙酮酸鹽)((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)以及雙(4,6-二氟苯基吡啶根-N,C2)吡啶甲酸銥 (Firpic)分別作為發射紅光、綠光以及藍光之材料。
在習知技術中，4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯(CBP)為用於磷光材料之最廣泛已知之主體材料。近年來，Pioneer(Japan)等人研發高效能有機電致發光裝置，使用浴銅靈(BCP)及雙(2-甲基-8-喹啉酸)(4-苯基苯酚酸)鋁(III)(BAlq)等作為主體材料，其稱為電洞阻擋材料。
儘管此等材料提供良好發光特徵，但其具有以下缺點：(1)由於其低玻璃轉移溫度及不佳熱穩定性，其降解可出現在真空高溫沈積過程期間，且所述裝置之壽命可縮短。(2)有機電致發光裝置之功率效率藉由[(π/電壓)×電流效率]給出，且功率效率與電壓成反比。儘管，與包括螢光材料之有機電致發光裝置相比，包括磷光主體材料之有機電致發光裝置提供較高電流效率(cd/A)，但顯著高之驅動電壓為必要的。因此，在功率效率(lm/W)方面存在優點。(3)此外，有機電致發光裝置之操作壽命短，且發光效率仍必需改良。因此，必須適當選擇裝置中構成有機層之材料，尤其構成發光材料之宿主或摻雜劑以實現有機EL裝置之極佳特徵。
此外，裝備電子緩衝層以改良發光亮度減小之問題，所述發光亮度減小因當製備面板之過程期間裝置曝露於高溫時裝置之電流特性變化而出現。因此，電子緩衝層中所包括之化合物之特性為至關重要的。另外，電子緩衝層中所用之化合物需要藉由拉電子特徵及電子親和力LUMO(最低未佔用分子軌域)能階起到控制電子注入之作用，且因此可起改良有機電致發光裝置之功效及壽命之作用。
韓國專利申請特許公開案第2014-0119642號揭 露包括以下結構之化合物。
Figure 105137321-A0202-12-0003-1
國際公開案第2015-082046號揭露包括以下結構之化合物，但並非特定揭露包括V之7員環與5員環稠合之具有結構之化合物。
Figure 105137321-A0202-12-0003-2
韓國專利申請特許公開案第2015-0077220號揭露包括以下結構之化合物，亦即稠合吖庚因核心結構。
Figure 105137321-A0202-12-0003-3
然而，上述文獻並不能特定揭露具有稠合氧呯-咔唑核心結構或稠合硫呯-咔唑核心結構之化合物。
本發明之目的為提供(1)有效製備具有低驅動電壓及/或極佳功率效率及/或顯著改良之操作壽命之有機電致發光裝置的有機電致發光化合物，及(2)包括有機電致發光化合物之有機電致發光裝置。
由於解決上述技術問題之深入研究，發明人發現本發明之有機電致發光化合物可製備具有高三態能及改良之 功效的有機電致發光裝置。特定言之，發明人發現上述目標可藉由由下式1表示之有機電致發光化合物達成：
Figure 105137321-A0202-12-0004-4
其中X表示O或S；L表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代之(3至30員)伸雜芳基；Ar表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基或-NR11R12；R1至R3各自獨立地表示氫、氘、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基或-NR13R14；或分別連接至相鄰R1、R2及R3以形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C30)脂環族環或芳族環，或其組合，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；R11及R14各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基；n表示1或2；其中若n表示2，則各Ar可相同或不同；a及b各自獨立地表示1至3之整數；c表示1至4之整數；其中若a至c各自獨立地表示2或大於2之整數，則R1 至R3中之每一者可相同或不同；且(伸)雜芳基含有至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之雜原子。
本發明之有機電致發光化合物可提供具有低驅動電壓及/或極佳功率效率及/或改良之驅動壽命之有機電致發光裝置。
在下文中，將詳細描述本發明。然而，以下描述意欲解釋本發明，且不意謂以任何方式限制本發明之範疇。
在本發明中，術語「有機電致發光化合物」意謂可用於有機電致發光裝置中且可包括於構成有機電致發光裝置之任何層(必要時)中之化合物。
在本發明中，術語「有機電致發光材料」意謂可用於有機電致發光裝置中且可包括至少一種化合物之材料。必要時，有機電致發光材料可包括於構成有機電致發光裝置之任何層中。舉例而言，有機電致發光材料可為電洞注入材料、電洞傳輸材料、電洞輔助材料、發光輔助材料、電子阻擋材料、發光材料、電子緩衝材料、電洞阻擋材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。
在下文中，將詳細地描述由式1表示之化合物。
在式1中，X表示O或S。
在式1中，L表示單鍵或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代之(3至30員)伸雜芳基；較佳為單鍵或經取代或未經取代之(C6-C25)伸芳基或經取 代或未經取代之(5至25員)伸雜芳基；更佳為單鍵、經取代或未經取代之(C6-C18)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至18員)伸雜芳基。舉例而言，L可表示單鍵、經取代或未經取代之亞苯基、未經取代之聯伸二苯、未經取代之伸萘基、未經取代之伸咔唑基、未經取代之伸喹唑啉基、未經取代之伸吡啶基、經取代或未經取代之伸三嗪基、未經取代之伸嘧啶基、或未經取代之伸喹喏啉基，其中所述經取代之亞苯基之取代基可為選自由以下組成之群的至少一者：經苯基取代之咔唑基、經二苯基取代之三嗪基及二苯胺基，且經取代之伸三嗪基之取代基可為苯基。
在式1中，Ar表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基或-NR11R12；較佳為經取代或未經取代之(C6-C25)芳基、經取代或未經取代之(5至25員)雜芳基或-NR11R12；更佳為經取代或未經取代之(C6-C18)芳基、經取代或未經取代之(5至18員)雜芳基或-NR11R12。舉例而言，Ar可表示經取代或未經取代之苯基、未經取代之萘基、未經取代之聯苯、未經取代之聯三苯、未經取代之萘基苯基、未經取代之茀蒽基、未經取代之聯伸三苯基、經取代之三嗪基、未經取代之二苯并呋喃基、未經取代之二苯并噻吩基、經取代或未經取代之咔唑基、經二甲基取代之茀基、未經取代之異喹啉基、未經取代或經苯基取代之喹唑啉基、未經取代之吡啶并嘧啶基、經取代之吡啶基、經取代之嘧啶基或-NR11R12，其中經取代之苯基、經取代之吡啶基及經取代之嘧啶基之取代基可為經二苯基取代之三嗪基；經取代之咔唑基之取代基可為選自由以下組成之群的至 少一者：苯基及經苯基取代之咔唑基；且經取代之三嗪基之取代基可為選自由以下組成之群的至少一者：苯基、聯苯、萘基及萘基苯基。
在式1中，R1至R3各自獨立地表示氫、氘、經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基或-NR13R14；或分別連接至相鄰R1、R2及R3以形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C30)脂環族環或芳族環，或其組合，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換。R1至R3較佳各自獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C25)芳基、經取代或未經取代之(5至25員)雜芳基或-NR13R14；或分別連接至相鄰R1、R2及R3以形成經取代或未經取代之單環或多環(C5-C25)脂環族環或芳族環或其組合，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換。更佳地，R1至R3各自獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C18)芳基、經取代或未經取代之(5至18員)雜芳基或-NR13R14；或分別連接至相鄰R1、R2及R3以形成未經取代之單環或多環(C5-C18)芳環。舉例而言，R1至R3可各自獨立地表示氫、經取代或未經取代之苯基、未經取代之萘基苯基、未經取代之萘基、經二苯基取代之三嗪基、經苯基取代之咔唑基或-NR13R14；或可分別連接至相鄰R1、R2及R3以形成未經取代之苯環，其中經取代之苯基之取代基可為單或二(C6-C30)芳基胺基，較佳為選自由以下組成之群的至少一者：苯基聯苯胺基、二苯胺基及二甲基茀基苯基胺基。
在式1中，R11至R14各自獨立地表示經取代或未 經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，或經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基；較佳經取代或未經取代之(C6-C25)芳基或經取代或未經取代之(5至25員)雜芳基；且更佳經取代或未經取代之(C6-C18)芳基。舉例而言，R11及R12可各自獨立地表示未經取代之苯基、未經取代之萘基、未經取代之聯苯、未經取代之萘基苯基或經二甲基取代之茀基，且R13及R14可各自獨立地表示未經取代之苯基或未經取代之聯苯。
在式1中，n表示1或2；其中若n表示2，則各Ar可相同或不同。
在式1中，a及b各自獨立地表示1至3之整數；c表示1至4之整數；其中若a至c各自獨立地表示2或大於2之整數，則R1至R3中之每一者可相同或不同。較佳地，a至c各自獨立地表示1或2。
根據本發明之一個實施例，在式1中，L表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C25)伸芳基或經取代或未經取代之(5至25員)伸雜芳基；Ar表示經取代或未經取代之(C6-C25)芳基、經取代或未經取代之(5至25員)雜芳基或-NR11R12；R1至R3各自獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C25)芳基、經取代或未經取代之(5至25員)雜芳基或-NR13R14；或分別連接至相鄰R1、R2及R3以形成經取代或未經取代之單環或多環(C5-C25)脂環族環或芳族環或其組合，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；R11至R14各自獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C25)芳基或經取代或未經取代之(5至25員)雜芳基；且a至c各自獨立地表示1或2。
根據本發明之另一實施例，在式1中，L表示單鍵，經取代或未經取代之(C6-C18)伸芳基或經取代或未經取代之(5至18員)伸雜芳基；Ar表示經取代或未經取代之(C6-C18)芳基、經取代或未經取代之(5至18員)雜芳基或-NR11R12；R1至R3各自獨立地表示氫\經取代或未經取代之(C6-C18)芳基\經取代或未經取代之(5至18員)雜芳基或-NR13R14；或分別連接至相鄰R1、R2及R3以形成未經取代之單環或多環(C5-C18)芳環；R11至R14各自獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C18)芳基；且a至c各自獨立地表示1或2。
在本文中，術語「(C1-C30)烷基」意謂具有1至30個構成鏈之碳原子的直鏈或分支鏈烷基，其中碳原子數目較佳為1至20，更佳為1至10，且包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等。術語「(C2-C30)烯基」意謂具有2至30個構成鏈之碳原子的直鏈或分支鏈烯基，其中碳原子數目較佳為2至20，更佳為2至10，且包含乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。術語「(C2-C30)炔基」意謂具有2至30個構成鏈之碳原子的直鏈或分支鏈炔基，其中碳原子數目較佳為2至20，更佳為2至10，且包含乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。術語「(C3-C30)環烷基」為具有3至30個環骨架碳原子之單環或多環烴，其中碳原子數目較佳為3至20，更佳為3至7，且包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。術語「(3至7員)雜環烷基」為具有3至7個，較佳5至7個環主鏈原子，包含至少一個選自B、N、O、S、Si及P，較佳為O、S及N之雜 原子的環烷基，且包含四氫呋喃、吡咯啶、硫雜環戊烷、四氫哌喃等。術語「(伸)(C6-C30)芳基」為衍生自具有6至30個環骨架碳原子之芳族烴之單環或稠環基團，其中環骨架碳原子之數目較佳為6至20，更佳為6至15，且可為部分飽和的且可包括螺結構。以上(伸)芳基可包含苯基、聯苯、聯三苯、萘基、聯萘、苯基萘基、萘基苯基、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基(chrysenyl)、稠四苯基(naphthacenyl)、茀蒽基、螺聯茀等。術語「(3至30員)(伸)雜芳基」為具有3至30個環主鏈原子，包含至少一個，較佳1至4個選自由B、N、O、S、Si及P組成之群的雜原子之芳基。以上(伸)雜芳基可為單環或與至少一個苯環稠合之稠環；可為部分飽和的；可為由至少一個雜芳基或芳基經由單鍵鍵聯雜芳基形成之一個(伸)雜芳基；可包括螺結構；且包含單環型雜芳基，諸如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基及噠嗪基；及稠環型雜芳基，諸如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噁唑基、苯并噁唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹喏啉基、咔唑基、苯并咔唑基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡啶基、苯并間二氧雜環戊烯基及二氫吖啶基。此外，「鹵素」包含F、Cl、Br及I。
在本文中，表述「經取代或未經取代」中之「經取代」意謂某一官能基中之氫原子用另一原子或另一官能基，亦即取代基替換。L、Ar、R1至R3及R11至R14中之經取代之(伸)芳基、經取代之(伸)雜芳基、經取代之烷基及經取代之單環或多環脂環族環或芳族環或其組合之取代基各自獨立地為選自由以下組成之群的至少一者：氘；鹵素；氰基；羧基；硝基；羥基；(C1-C30)烷基；鹵基(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)環烷基；(C3-C30)環烯基；(3至7員)雜環烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳基硫基；未經取代或經(C1-C30)烷基或(C6-C30)芳基取代之(3至30員)雜芳基；未經取代或經(3至30員)雜芳基取代之(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C6-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；胺基；單或二(C1-C30)烷基胺基；單或二(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧碳基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；較佳為選自由以下組成之群的至少一者：(C1-C20)烷基、(C6-C25)芳基、未經取代或經(C6-C25)芳基取代之(5至25員)雜芳基、及二(C6-C25)芳基胺基；更佳為選自由以下組成之群的至少一者：(C1-C10)烷基、(C6-C18)芳基、未經取代或經(C6-C18)芳基取代之(5至18員)雜芳基及二(C6-C18)芳基胺基；且例如為可為選自由以下組成之群的至少一者：甲基、苯基、聯苯、萘基、萘基苯 基、經二苯基取代之三嗪基、經苯基取代之咔唑基、二苯胺基、苯基聯苯胺基及二甲基茀基苯基胺基。
由式1表示之有機電致發光化合物包含(但不限於)以下化合物：
Figure 105137321-A0202-12-0012-5
Figure 105137321-A0202-12-0013-6
Figure 105137321-A0202-12-0014-7
本發明之有機電致發光化合物可藉由所屬領域的技術人員已知之合成方法，例如以下反應流程製備：
Figure 105137321-A0202-12-0014-8
Figure 105137321-A0202-12-0015-9
Figure 105137321-A0202-12-0015-10
Figure 105137321-A0202-12-0015-11
Figure 105137321-A0202-12-0015-12
其中L、Ar、R1到R3、n、a、b及c如式1中所定義。
本發明亦揭露包括式1化合物之有機電致發光材料及包括材料之有機電致發光裝置。
有機電致發光材料可由作為唯一化合物之本發 明之有機電致發光化合物組成，或可進一步包含通常用於有機電致發光材料中之習知材料。
本發明之有機電致發光裝置可包含第一電極、第二電極及至少一個第一電極與第二電極之間的有機層。有機層可包括至少一種式1之有機電致發光化合物。
第一及第二電極中之一者可為陽極，且另一者可為陰極。有機層可包括發光層，且可進一步包含至少一個選自以下之層：電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光輔助層、電子傳輸層、電子注入層、間層、電洞阻擋層、電子阻擋層及電子緩衝層。在本文中，電洞輔助層或發光輔助層可置放於電洞傳輸層與發光層之間，其可控制電洞之傳輸速率。電洞輔助層或發光輔助層可有效製備具有極佳效率及/或改良壽命之有機電致發光裝置。
由式1表示之有機電致發光化合物可包括於發光層中。當用於發光層中時，可包括式1之有機電致發光化合物作為主體材料。發光層較佳可更包括至少一種摻雜劑。必要時，可更包括除式1之有機電致發光化合物以外之另一化合物作為第二主體材料。在本文中，第一主體材料與第二主體材料之重量比在1：99至99：1之範圍內。發光層中摻雜化合物與主體化合物之摻雜濃度較佳小於20重量%。
第二主體材料可使用已知磷光主體中之任一者。第二主體材料較佳可包括選自由以下式11至16表示之化合物組成之群的化合物：H-(Cz-L4)h-M---(11)
H-(Cz)i-L4-M---(12)
Figure 105137321-A0202-12-0017-13
Figure 105137321-A0202-12-0017-14
Figure 105137321-A0202-12-0017-15
其中Cz表示以下結構：
Figure 105137321-A0202-12-0017-16
E表示O或S；R21至R24各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基或-SiR25R26R27；其中R25至R27各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；L4表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代之(5至30員)伸雜芳基；M表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；Y1及Y2各自獨立地表示O、S、-NR31或-CR32R33，其限制條件為Y1及Y2不同時存在；R31至R33各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30) 烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；R32及R33可相同或不同；h及i各自獨立地表示1至3之整數；g表示0至3之整數；j、k、l及m各自獨立地表示0至4之整數；其中若g、h、i、j、k、l及m各自獨立地表示2或大於2之整數，則各(Cz-L4)、各(Cz)、各R21、各R22、各R23及各R24可相同或不同。
Figure 105137321-A0202-12-0018-17
其中Y3至Y5各自獨立地表示CR34或N，其中R34表示氫經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；B1及B2各自獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；B3表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；L5表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代之(5至30員)伸雜芳基。
特定言之，第二主體材料之較佳實例如下：
Figure 105137321-A0202-12-0018-18
Figure 105137321-A0202-12-0019-19
Figure 105137321-A0202-12-0020-20
Figure 105137321-A0202-12-0021-21
Figure 105137321-A0202-12-0022-22
Figure 105137321-A0202-12-0023-23
[其中，TPS表示三苯基矽烷基。]
包括於本發明之有機電致發光裝置中之摻雜劑較佳為至少一種磷光摻雜劑。用於本發明之有機電致發光裝置的磷光摻雜劑材料不受特定限制，但可較佳選自銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)及鉑(Pt)之金屬化錯合物化合物，更佳選自銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)及鉑(Pt)之鄰位金屬化錯合物化合物，且甚至更佳為鄰位金屬化之銥錯合物化合物。
包括於本發明之有機電致發光裝置中之摻雜劑可包括選自由以下式101至103表示之化合物組成之群的化合物。
Figure 105137321-A0202-12-0023-24
其中，La選自以下結構：
Figure 105137321-A0202-12-0023-25
R100表示氫、氘、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；R101至R109及R111至R123各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、氰基或經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基；R106至R109可分別連接至相鄰R106至R109以形成經取代或未經取代之稠環，例如未經取代或經烷基取代之茀、未經取代或經烷基取代之二苯并噻吩或未經取代或經烷基取代之二苯并呋喃；且R120至R123可分別連接至相鄰R120至R123以形成經取代或未經取代之稠環，例如未經取代或經烷基或芳基取代之喹啉；R124至R127各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；且R124至R127可分別連接至相鄰R124至R127以形成經取代或未經取代之稠環，例如未經取代或經烷基取代之茀、未經取代或經烷基取代之二苯并噻吩或未經取代或經烷基取代之二苯并呋喃；R201至R211各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；且R208至R211可分別連接至相鄰R208至R211以形成經取代或未經取代之稠環，例如未經取代或經烷基取代之茀、未經取代或經烷基取代之二苯并噻吩或未經取代或經烷基取代之二苯并呋喃；r及s各自獨立地表示1至3之整數；其中若r或s為2或大於2之整數，則各R100可相同或不同；且 e表示1至3之整數。
用作摻雜劑之化合物的特定實例如下：
Figure 105137321-A0202-12-0025-26
Figure 105137321-A0202-12-0026-27
Figure 105137321-A0202-12-0027-28
Figure 105137321-A0202-12-0028-29
根據本發明之一個實施例，本發明提供包括由式1表示之化合物的電子緩衝材料。電子緩衝材料指示控制電子之流動特性之材料。舉例而言，電子緩衝材料可捕獲電子、阻擋電子或降低電子傳輸區與發光層之間的能量障壁。特定言之，電子緩衝材料可為有機電致發光裝置之電子緩衝材料。有機電致發光裝置中之電子緩衝材料可用於電子緩衝層中或亦可同時用於其他區中，諸如電子傳輸區或發光層。電子緩衝材料可為混合物或組合物，其更包括通常用於製備有機電致發光裝置中之習知材料。
本發明之有機電致發光裝置可包括式1化合物，且同時更包括至少一種選自由芳胺類化合物及苯乙烯基芳基胺類化合物組成之群的化合物。
在本發明之有機電致發光裝置中，除式1化合物外，有機層可更包括至少一種選自由以下組成之群的金屬：週期表之第1族金屬、第2族金屬、第4週期過渡金屬、第5 週期過渡金屬、鑭系元素及d-過渡元素之有機金屬，或至少一種包括所述金屬之錯合物化合物。有機層可更包括一或多個額外發光層及電荷產生層。
另外，本發明之有機電致發光裝置可藉由更包括至少一個發光層而發白光，除本發明之化合物外，所述至少一個發光層包括此項技術中已知之電致發藍光化合物、電致發紅光化合物或電致發綠光化合物。必要時，其可更包括發黃光層或發橙光層。
在本發明之有機電致發光裝置中，至少一個層(在下文中「表層」)較佳可置放於選自硫屬化物層、金屬鹵化物層及金屬氧化層之一或兩個電極之內表面上。特定言之，矽或鋁之硫屬化物(包括氧化物)層較佳置放於電致發光中間層之陽極表面上，且金屬鹵化物層或金屬氧化物層較佳置放於電致發光中間層之陰極表面上。此類表層為有機電致發光裝置提供操作穩定性。較佳地，硫屬化物包含SiOX(1
Figure 105137321-A0202-12-0029-50
X
Figure 105137321-A0202-12-0029-51
2)、AlOX(1
Figure 105137321-A0202-12-0029-52
X
Figure 105137321-A0202-12-0029-53
1.5)、SiON、SiAlON等；金屬鹵化物包含LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；且金屬氧化物包含Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本發明之有機電致發光裝置中，電子傳輸化合物及還原性摻雜劑之混合區、或電洞傳輸化合物及氧化性摻雜劑之混合區可以置放於一對電極之至少一個表面上。在此情況下，電子傳輸化合物還原成陰離子，且因此變得更容易自混合區域注入及傳輸電子至電致發光介質。另外，電洞傳輸化合物氧化成陽離子，且因此變得更容易自混合區注入及傳輸電洞至電致發光介質。較佳地，氧化性摻雜劑包含各種 路易斯酸(Lewis acid)及受體化合物；且還原性摻雜劑包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬以及其混合物。還原性摻雜劑層可用作電荷產生層以製備具有兩個或更多個發光層且發射白光之電致發光裝置。
為了形成本發明之有機電致發光裝置之每一層，可使用乾式成膜方法(諸如真空蒸發、濺鍍、電漿、離子電鍍方法等)或濕式成膜方法(諸如噴墨印刷、噴嘴印刷、狹縫塗佈、旋塗、浸塗、流塗方法等)。
當使用濕式成膜方法時，薄膜可藉由將形成每一層之材料溶解或擴散至任何適合溶劑中來形成，所述溶劑為諸如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二噁烷等。溶劑可為形成每一層之材料可以溶解或擴散於其中且不存在成膜能力問題的任何溶劑。
在下文中，將根據本發明之代表性化合物詳細解釋本發明化合物之製備方法及包括所述化合物的裝置之特性。然而，本發明不限於以下實例。
實例1：製備化合物C-39
Figure 105137321-A0202-12-0030-30
製備化合物1-1
將2-溴-1-氯-3-硝基苯(56g，234mmol)、2-氯苯基硼酸(74g，476mmol)、肆(三苯基膦)鈀(O)(Pd(PPh3)4)(13g，11.9mmol)、2M碳酸銫(194g，596mmol)、甲苯(1200mL)及乙醇(300mL)傾入燒瓶中且溶解，接著回流12小時。反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層。有機萃取物經硫酸鎂乾燥且藉由管柱層析純化以獲得化合物1-1(51g，產率：80%)。
製備化合物1-2
化合物1-1(10g，37.3mmol)、2-甲氧基苯基硼酸(6.8g，44.7mmol)、參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(1.7g，1.86mmol)、碳酸銫(30g，93.2mmol)、三環己基膦(1g，3.73mmol)、甲苯(200mL)及二噁烷(50mL)傾入燒瓶中且溶解，接著回流4小時。反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層。有機萃取物經硫酸鎂乾燥且藉由管柱層析純化以獲得化合物1-2(7.7g，產率：62%)。
製備化合物1-3
將化合物1-2(7.7g，22.7mmol)、三溴化硼(3.2mL，34.1mmol)及二氯甲烷(230mL)傾入燒瓶中且溶解，接著在室溫下反應12小時。反應用碳酸氫鈉溶液完成後，用二氯甲烷萃取有機層。有機萃取物經硫酸鎂乾燥，接著藉由管柱層析純化，以獲得化合物1-3(6.4g，產率：88%)。
製備化合物1-4
將化合物1-3(3.9g，12mmol)、碳酸鉀(0.8g，6mmol)及二甲基甲醯胺(60mL)傾入燒瓶中且溶解，接著回流12小時。反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層。有機萃 取物經硫酸鎂乾燥且藉由管柱層析純化以獲得化合物1-4(2g，產率：60%)。
製備化合物1-5
將化合物1-4(2g，6.9mmol)、三苯基膦(7.2g，27mmol)及二氯苯(25mL)傾入燒瓶中且溶解，接著回流12小時。反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層。有機萃取物經硫酸鎂乾燥且藉由管柱層析純化以獲得化合物1-5(1.6g，產率：95%)。
製備化合物C-39
將化合物1-5(1.6g，6.5mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.6g，6.8mmol)、乙酸鈀(0.07g，0.32mmol)、第三丁醇鈉(1.5g，16mmol)、2-二氯己基膦-2',6'-二甲氧基聯苯(0.26g，0.65mmol)及鄰二甲苯(30mL)傾入燒瓶中且溶解，接著回流4小時。反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層。有機萃取物經硫酸鎂乾燥且藉由管柱層析純化以獲得化合物C-39(3.1g，產率：85%)。
Figure 105137321-A0202-12-0032-31
實例2：製備化合物C-36
Figure 105137321-A0202-12-0032-32
將化合物1-5(5g，19mmol)、2-(3-溴聯苯)-3-基-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(9g，19mmol)、乙酸鈀(0.2g， 0.97mmol)、第三丁醇鈉(4.6g，48mmol)、2-二氯己基膦-2',6'-二甲氧基聯苯(0.7g，1.9mmol)及鄰二甲苯(100mL)傾入燒瓶中且溶解，接著回流7小時。反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層。有機萃取物經硫酸鎂乾燥且藉由管柱層析純化以獲得化合物C-36(8.2g，產率：65%)。
Figure 105137321-A0202-12-0033-33
實例3：製備化合物C-31
Figure 105137321-A0202-12-0033-34
將化合物1-5(3g，11mmol)、2-[1,1'-聯苯]-4-基-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(4.8g，14mmol)、4-(二甲胺基)吡啶(0.7g，5.8mmol)、碳酸鉀(4g，29mmol)及二甲基甲醯胺(120mL)傾入燒瓶中，溶解且加熱至120℃，接著反應4小時。反應完成後，將混合物逐滴加入蒸餾水中，且過濾所得固體。乾燥濾液，且藉由管柱層析純化以獲得化合物C-31(6.4g，產率：97%)。
Figure 105137321-A0202-12-0033-35
實例4：製備化合物C-94
Figure 105137321-A0202-12-0034-36
製備化合物4-1
將2-溴-1-氟-3-硝基苯(30g，136mmol)、(2,4-二氯苯基)硼酸(27g，143mmol)、肆(三苯基膦)鈀(O)(Pd(PPh3)4)(7.8g，6.8mmol)、2M碳酸銫(111g，341mmol)、甲苯(680mL)及乙醇(170mL)傾入燒瓶中且溶解，接著回流12小時。反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層。有機萃取物經硫酸鎂乾燥且藉由管柱層析純化以獲得化合物4-1(32g，產率：84%)。
製備化合物4-2
將化合物4-1(15g，52mmol、苯基硼酸(7g，57mmol)、乙酸鈀(0.3g，1.5mmol)、2-二氯己基膦-2',6'-二甲氧基聯苯(2.5g，6.3mmol)、2M磷酸鉀(27g，131mmol)、甲苯(260mL)及二噁烷(65mL)傾入燒瓶中且溶解，接著回流3小時。反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層。有機萃取物經硫酸鎂乾燥且藉由管柱層析純化以獲得化合物4-2(13g，產率：80%)。
製備化合物4-3
化合物4-2(10g，32mmol)、2-甲氧基苯基硼酸(7.3g，48mmol)、參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(2.9g，3.2 mmol)、碳酸銫(31g，96mmol)、三環己基膦(於甲苯中20重量%)(9g，6.4mmol)、甲苯(160mL)及二噁烷(50mL)傾入燒瓶中且溶解，接著回流12小時。反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層。有機萃取物經硫酸鎂乾燥且藉由管柱層析純化以獲得化合物4-3(3.3g，產率：26%)。
製備化合物4-4
將化合物4-3(3.3g，8.2mmol)、三溴化硼(12mL，12mmol)及二氯甲烷(80mL)傾入燒瓶中且溶解，接著在室溫下反應12小時。反應藉由添加碳酸氫鈉溶液終止後，用二氯甲烷萃取有機層。有機萃取物經硫酸鎂乾燥且藉由管柱層析純化以獲得化合物4-4(3.1g，產率：99%)。
製備化合物4-5
將化合物4-4(3.1g，8.2mmol)、碳酸鉀(0.5g，4.1mmol)及二甲基甲醯胺(40mL)傾入燒瓶中且溶解，接著回流4小時。反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層。有機萃取物經硫酸鎂乾燥且藉由管柱層析純化以獲得化合物4-5(2.5g，產率：83%)。
製備化合物4-6
將化合物4-5(1.6g，6.9mmol)、三苯基膦(4.6g，17mmol)及二氯苯(15mL)傾入燒瓶中且溶解，接著回流12小時。反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層。有機萃取物經硫酸鎂乾燥且藉由管柱層析純化以獲得化合物4-6(1.2g，產率：86%)。
製備化合物C-94
將化合物4-6(1.2g，3.7mmol)、2-[1,1'-聯苯]-4- 基-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(1.5g，4.4mmol)、4-(二甲胺基)吡啶(0.2g，1.8mmol)、碳酸鉀(1.2g，9.3mmol)及二甲基甲醯胺(40mL)傾入燒瓶中，溶解且加熱至120℃，接著回流4小時。反應完成後，將混合物逐滴加入蒸餾水中，且過濾所得固體。乾燥濾液，且藉由管柱層析純化以獲得化合物C-94(6.4g，產率：97%)。
Figure 105137321-A0202-12-0036-37
[其中N.D意謂「不可偵測」]
實例5：製備化合物C-99
Figure 105137321-A0202-12-0036-38
製備化合物5-1
將2-溴-1-氯-3-硝基苯(74g，315mmol)、(1-氟-2-萘基)硼酸(50g，263mmol)、肆(三苯基膦)鈀(O)(Pd(PPh3)4)(15g，13mmol)、2M碳酸銫(257g，789mmol)、鄰二甲苯(1600mL)及乙醇(400mL)傾入燒瓶中且溶解，接著回流12小時。反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層。有機萃取物經硫酸鎂乾燥且藉由管柱層析純化以獲得化合物5-1(36g，產率：47%)。
製備化合物5-2
化合物5-1(34g，114mmol)、2-甲氧基苯基硼 酸(26g，172mmol)、參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(10g，11mmol)、碳酸銫(112g，343mmol)、三環己基膦(於甲苯中20重量%)(32g，22mmol)、鄰二甲苯(600mL)及二噁烷(170mL)傾入燒瓶中且溶解，接著回流12小時。反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層。有機萃取物經硫酸鎂乾燥且藉由管柱層析純化以獲得化合物5-2(38g，產率：90%)。
製備化合物5-3
將化合物5-2(38g，102mmol)、三溴化硼(於MC中1M)(153mL，153mmol)及二氯甲烷(1000mL)傾入燒瓶中且溶解，接著在室溫下反應12小時。反應藉由添加碳酸氫鈉溶液終止後，用二氯甲烷萃取有機層。有機萃取物經硫酸鎂乾燥且藉由管柱層析純化以獲得化合物5-3(53g)。
製備化合物5-4
將化合物5-3(53g，102mmol)、碳酸鉀(7g，51mmol)及二甲基甲醯胺(500mL)傾入燒瓶中且溶解，接著回流4小時。反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層。有機萃取物經硫酸鎂乾燥且藉由管柱層析純化以獲得化合物5-4(18g，產率：52%)。
製備化合物5-5
將化合物5-4(18g，53mmol)、三苯基膦(56g，214mmol)及二氯苯(180mL)傾入燒瓶中且溶解，接著回流12小時。反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層。有機萃取物經硫酸鎂乾燥且藉由管柱層析純化以獲得化合物5-5(9.5g，產率：59%)。
製備化合物C-99
將化合物5-5(5g，16mmol)、2-氯-4-(2-萘基)喹唑啉(4.7g，16mmol)、碳酸銫(5.3g，16mmol)、4-(二甲胺基)吡啶(0.99g，8.1mmol)及二甲亞碸(80mL)傾入燒瓶中，溶解且加熱至90℃，接著反應2小時。反應完成後，將混合物逐滴加入甲醇中，且過濾所得固體。乾燥濾液，且藉由管柱層析純化以獲得化合物C-99(8.6g，產率：94%)。
Figure 105137321-A0202-12-0038-39
在下文中，將詳細解釋包括本發明化合物之有機發光二極體(OLED)裝置之發光特性。
裝置實例1：製備包括本發明化合物之OLED作為主體裝置
藉由使用根據本發明之有機電致發光化合物製備OLED裝置。OLED裝置(Geomatec)之玻璃基板上之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)經受相繼用丙酮、異丙醇超音波洗滌，接著儲存於異丙醇中。接著，將ITO基板安裝於真空氣相沈積設備之基板固持器上。將化合物HIL-1引入至真空氣相沈積設備之單元中，接著將設備腔室中之壓力控制在10-6托。此後，向所述單元施加電流以使上述引入之材料蒸發，藉此在ITO基板上形成厚度為80nm之第一電洞注入層。接下來，將化合物HIL-2引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由向所述單元施加電流來蒸發，藉此在第一電洞注入層上形成厚度為5nm之第二電洞注入層。接著，將化合物HTL-1引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由向所述單元施加電流來蒸發，藉此在第 二電洞注入層上形成厚度為10nm之第一電洞傳輸層。接著，將化合物HTL-2引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由向所述單元施加電流來蒸發，藉此在第一電洞傳輸層上形成厚度為60nm之第二電洞傳輸層。形成電洞注入層及電洞傳輸層後，在其上按以下形成發光層：將化合物C-39作為主體引入至所述真空氣相沈積設備之一個單元中，且將化合物D-71作為摻雜劑引入至另一單元中。以不同速率對兩種材料進行蒸發，且按主體與摻雜劑之總重量計以3重量%之摻雜量沈積摻雜劑，以在第二電洞傳輸層上形成厚度為40nm之發光層。接著將化合物ETL-1及化合物Liq引入至另兩個單元中，且以1：1之速率蒸發，以在發光層上形成厚度為30nm之電子傳輸層。在電子傳輸層上將化合物Liq沈積為厚度為2nm之電子注入層之後，藉由另一真空氣相沈積設備沈積厚度為80nm之Al陰極。因此，製備OLED裝置。
因而，製備之OLED裝置展示驅動電壓3.5V下之功率效率為26.9lm/W，且紅色發射之亮度為1,000尼特。當恆定電流5,000尼特下早期亮度為100%時，16.7小時後之亮度為95.7%(壽命特性)。
比較實例1：製備包括習知化合物作為主體之OLED裝置
以與裝置實例1中相同之方式製備OLED裝置，但其中改用化合物A作為主體。
Figure 105137321-A0202-12-0039-40
因而，製備之OLED裝置展示驅動電壓4.5V下 之功率效率為17.9lm/W，且紅色發射之亮度為1,000尼特。當恆定電流5,000尼特下早期亮度為100%時，16.7小時後之亮度為19.9%(壽命特性)。
裝置實例2-1：製備包括本發明化合物作為主體之OLED裝置
藉由使用根據本發明之有機電致發光化合物製備OLED裝置。用於OLED裝置(Geomatec)之玻璃基板上之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)經受相繼用丙酮、乙醇及蒸餾水超音波洗滌，接著儲存於異丙醇中。接著，將ITO基板安裝於真空氣相沈積設備之基板固持器上。將化合物HIL-1引入至真空氣相沈積設備之單元中，接著將設備腔室中之壓力控制在10-6托。此後，向所述單元施加電流以使上述引入之材料蒸發，藉此在ITO基板上形成厚度為80nm之第一電洞注入層。接下來，將化合物HIL-2引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由向所述單元施加電流來蒸發，藉此在第一電洞注入層上形成厚度為5nm之第二電洞注入層。接著，將化合物HTL-1引入至所述真空氣相沈積設備之單元中，且藉由向所述單元施加電流來蒸發，藉此在第二電洞注入層上形成厚度為10nm之第一電洞傳輸層。接著，將化合物HTL-3引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由向所述單元施加電流來蒸發，藉此在第一電洞傳輸層上形成厚度為30nm之第二電洞傳輸層。形成電洞注入層及電洞傳輸層後，在其上按以下形成發光層：將化合物C-39作為主體引入至所述真空氣相沈積設備之一個單元中，且將化合物D-13作為摻雜劑引入至另一單元中。以不同速率 對兩種材料進行蒸發，且按主體與摻雜劑之總重量計以15重量%之摻雜量沈積摻雜劑，以在第二電洞傳輸層上形成厚度為40nm之發光層。接著將化合物ETL-1及化合物Liq引入至另兩個單元中，且以4：6之速率蒸發，以在發光層上形成厚度為35nm之電子傳輸層。在電子傳輸層上將化合物Liq沈積為厚度為2nm之電子注入層之後，藉由另一真空氣相沈積設備沈積厚度為80nm之Al陰極。因此，製備OLED裝置。用於製備OLED裝置之各材料藉由在10-6托下真空昇華而純化。
裝置實例2-2及2-3：製備包括本發明化合物作為主體之OLED裝置
在裝置實例2-2及2-3中，以與裝置實例2-1相同之方式製備OLED裝置，但其中分別改用化合物C-36及化合物C-31作為主體。
比較實例2：製備包括習知化合物作為主體之OLED裝置
以與裝置實例2-1相同之方式製備OLED裝置，但其中改為如下：藉由使用化合物CBP作為主體且化合物D-13作為摻雜劑將厚度為40nm之發光層沈積於第二電洞傳輸層上；化合物Balq沈積為厚度為10nm之空穴阻擋層；且此後，化合物ETL-1及化合物Liq引入至另兩個單元中，且以4：6之速率蒸發以形成厚度為25nm之電子傳輸層。
Figure 105137321-A0202-12-0041-41
裝置實例2-1至2-3及比較實例2中製備之OLED裝置之驅動電壓、功率效率及亮度1,000尼特下之CIE色彩座標提供於以下表1中。
Figure 105137321-A0202-12-0042-42
從以上裝置實例1及2-1至2-3及比較實例1及2可見與使用習知發光材料之OLED裝置相比，使用本發明化合物作為主體之OLED裝置不僅具有極佳亮度特性，而且會藉由降低驅動電壓誘導功率效率增加以改良功率消耗。
裝置實例3-1：製備包括本發明化合物作為第一主體化合物之OLED裝置
以與裝置實例1相同之方式製備OLED裝置，但其中第二電洞傳輸層之厚度改為降至30nm，且發光層及電子傳輸層如下沈積：將化合物C-39(第一主體)及化合物B-8(第二主體)作為主體分別引入至真空氣相沈積設備之兩個單元。將化合物D-87作為摻雜劑引入至另一單元中。兩種主體化合物以1：2之不同速率蒸發，而摻雜劑以與主體化合物不同之速率蒸發，使得摻雜劑以按主體及摻雜劑之總量計10重量%之摻雜量沈積，以在第二電洞傳輸層上形成具有40nm厚度之發光層。此後，將化合物ETL-1及化合物Liq引入至另兩個單元中，且以4：6之速率蒸發，以在發光層上形成厚度為35nm之電子傳輸層。
裝置實例3-2及3-3：製備包括本發明化合物作為第一主體化合物之OLED裝置
在裝置實例3-2及3-3中，以與裝置實例3-1中相同之方式製造OLED裝置，但其中分別改用化合物C-36及化合物C-31作為第一主體化合物。
裝置實例3-4至3-6：製備包括本發明化合物作為主體化合物之OLED裝置
在裝置實例3-4至3-6中，以與裝置實例3-1相同之方式製備OLED裝置，但其中改為分別僅用化合物C-39、化合物C-36及化合物C-31作為發光層中之宿主，而非第一和第二宿主化合物。
裝置實例3-1至3-6中製備之OLED裝置之驅動電壓、電流及1,000cd/m2亮度下之發光之色彩提供於以下表2中。
Figure 105137321-A0202-12-0043-43
自以上裝置實例3-1至3-6可見包括本發明化合物作為多種主體化合物中之任一者以及包括本發明化合物作為唯一主體之OLED裝置具有極佳亮度特性。
裝置實例4-1：製備包括本發明之化合物作為電子緩衝材料之發藍光OLED裝置
如下製備OLED裝置：使OLED裝置(Geomatec)之玻璃基板上之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)經受相繼用丙酮、乙醇及蒸餾水超音波洗滌，接著儲存於異丙醇中。接著，將ITO基板安裝於真空氣相沈積設備之基板固持器上。將化合物HIL-1引入至真空氣相沈積設備之單元中，接著將設備腔室中之壓力控制在10-7托。此後，向所述單元施加電流以使上述引入之材料蒸發，藉此在ITO基板上形成厚度為60nm之第一電洞注入層。接下來，將化合物HIL-2引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由向所述單元施加電流來蒸發，藉此在第一電洞注入層上形成厚度為5nm之第二電洞注入層。接著，將化合物HTL-1引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由向所述單元施加電流來蒸發，藉此在第二電洞注入層上形成厚度為20nm之第一電洞傳輸層。接著，將化合物HTL-4引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由向所述單元施加電流來蒸發，藉此在第一電洞傳輸層上形成厚度為5nm之第二電洞傳輸層。形成電洞注入層及電洞傳輸層後，在其上按以下形成發光層：將化合物BH-1作為主體引入至所述真空氣相沈積設備之一個單元中，且將化合物BD-1作為摻雜劑引入至另一單元中。以不同速率對兩種材料進行蒸發，且按主體與摻雜劑之總重量計以2重量%之摻雜量沈積摻雜劑，以在第二電洞傳輸層上形成厚度為20nm之發光層。將化合物C-36作為電子緩衝材料在發光層上沈積為厚度5nm之電子緩衝層。將化合物ETL-2引入至一個單元中且將化合物Liq引入至另一單元中，且以相同速率蒸發且以50重量%之摻雜量沈積於電 子緩衝層上以形成厚度為25nm之電子傳輸層。在電子傳輸層上將化合物Liq沈積為厚度為2nm之電子注入層之後，藉由另一真空氣相沈積設備沈積厚度為80nm之Al陰極。因此，製備OLED裝置。用於製備OLED裝置之各材料藉由在10-6托下真空昇華而純化。
裝置實例4-2至4-4：製備包括本發明之化合物作為電子緩衝材料之發藍光OLED裝置
在裝置實例4-2至4-4中，以與裝置實例4-1相同之方式製備OLED裝置，但其中改分別用化合物C-39、化合物C-31及化合物C-94作為電子緩衝材料。
裝置實例4-1至4-4中製備之OLED裝置之驅動電壓、發光效率及亮度1,000尼特下之發光色彩提供於以下表3中。
Figure 105137321-A0202-12-0045-44
自以上裝置實例4-1至4-4可見包括本發明化合物作為電子緩衝材料之OLED裝置具有低驅動電壓及極佳發光效率。
裝置實例及比較實例中所用之化合物提供於以下表4中。
Figure 105137321-A0202-12-0046-45

Claims (10)

  1. 一種有機電致發光化合物，其由以下式1表示：
    Figure 105137321-A0202-13-0001-46
     其中X表示O或S；L表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代之(3至30員)伸雜芳基；Ar表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基或-NR11R12；R1至R3各自獨立地表示氫、氘、經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、或-NR13R14；或分別連接至相鄰R1、R2及R3以形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C30)脂環族環或芳族環，或其組合，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；R11及R14各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基；n表示1或2；其中若n表示2，則各Ar可相同或不同；a及b各自獨立地表示1至3之整數；c表示1至4之整數；其中若a至c各自獨立地表示2或大於2之整數，則 R1至R3中之每一者可相同或不同；且(伸)雜芳基含有至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之雜原子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物，其中L、Ar、R1至R3及R11至R14中之所述經取代之(伸)芳基、所述經取代之(伸)雜芳基、所述經取代之烷基及所述經取代之單環或多環脂環族環或芳族環或其組合之取代基各自獨立地為選自由以下組成之群的至少一者：氘；鹵素；氰基；羧基；硝基；羥基；(C1-C30)烷基；鹵基(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)環烷基；(C3-C30)環烯基；(3至7員)雜環烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳基硫基；未經取代或經(C1-C30)烷基或(C6-C30)芳基取代之(3至30員)雜芳基；未經取代或經(3至30員)雜芳基取代之(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C6-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；胺基；單或二(C1-C30)烷基胺基；單或二(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物，其中L表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C25)伸芳基或經取代或未經取代之(5至25員)伸雜芳基； Ar表示經取代或未經取代之(C6-C25)芳基、經取代或未經取代之(5至25員)雜芳基或-NR11R12；R1至R3各自獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C25)芳基、經取代或未經取代之(5至25員)雜芳基或-NR13R14；或分別連接至相鄰R1、R2及R3以形成經取代或未經取代之單環或多環(C5-C25)脂環族環或芳族環或其組合，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；R11至R14各自獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C25)芳基或經取代或未經取代之(5至25員)雜芳基；及a至c各自獨立地表示1或2。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物，其中L表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C18)伸芳基或經取代或未經取代之(5至18員)伸雜芳基；Ar表示經取代或未經取代之(C6-C18)芳基、經取代或未經取代之(5至18員)雜芳基或-NR11R12；R1至R3各自獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C18)芳基、經取代或未經取代之(5至18員)雜芳基或-NR13R14；或分別連接至相鄰R1、R2及R3以形成未經取代之單環或多環(C5-C18)芳環。 R11和R14各自獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C18)芳基；及a至c各自獨立地表示1或2。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物，其中所述由式1表示之化合物選自由以下組成之群：
    Figure 105137321-A0202-13-0004-47
    Figure 105137321-A0202-13-0005-48
    Figure 105137321-A0202-13-0006-49
  6. 一種主體材料，其包括如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物。
  7. 一種電子緩衝材料，其包括如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物。
  8. 一種有機電致發光裝置，其包括如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之有機電致發光裝置，其中所述有機電致發光裝置包括至少一個安置於第一電極與第二電極之間的發光層，其中所述發光層包括主體及摻雜劑，其中所述主體包括多種主體化合物，且其中所述多種主體化合物之至少一種主體化合物為所述有機電致發光化合物。
  10. 如申請專利範圍第8項所述之有機電致發光裝置，其中所述有機電致發光裝置包括第一電極；面對所述第一電極之 第二電極；所述第一電極與所述第二電極之間的發光層；及所述發光層與所述第二電極之間的電子傳輸層及電子緩衝層，且其中所述電子緩衝層包括所述有機電致發光化合物。
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017178919A (ja) * 2015-12-24 2017-10-05 出光興産株式会社 新規な化合物
CN109428005B (zh) 2017-08-30 2020-05-08 昆山国显光电有限公司 有机电致发光器件
CN110305110B (zh) 2019-06-27 2021-09-21 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种化合物、oled显示面板以及电子设备
KR102455462B1 (ko) * 2019-08-20 2022-10-19 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102465752B1 (ko) * 2019-09-05 2022-11-09 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN111423453A (zh) * 2019-11-18 2020-07-17 烟台九目化学股份有限公司 一种七元杂环为主体的有机电致发光材料及其应用
CN112174874A (zh) * 2020-10-27 2021-01-05 浙江华显光电科技有限公司 一种有机化合物和使用该化合物的有机光电元件
KR20220094620A (ko) * 2020-12-29 2022-07-06 엘지디스플레이 주식회사 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광장치
CN115433197B (zh) * 2021-06-03 2023-12-12 宁波卢米蓝新材料有限公司 一种杂环化合物及其应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110066763A (ko) * 2009-12-11 2011-06-17 덕산하이메탈(주) 인돌로아크리딘을 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR20140119642A (ko) * 2013-03-29 2014-10-10 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20150077220A (ko) * 2013-12-27 2015-07-07 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6009816B2 (ja) * 2012-05-22 2016-10-19 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 電荷輸送材料、有機電界発光素子、発光装置、表示装置および照明装置
KR102173856B1 (ko) * 2012-11-30 2020-11-04 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자
EP3077382B1 (de) * 2013-12-06 2018-12-26 Merck Patent GmbH Substituierte oxepine
KR101641404B1 (ko) * 2013-12-17 2016-07-20 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102307342B1 (ko) * 2014-12-19 2021-10-01 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102248650B1 (ko) * 2014-12-24 2021-05-07 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110066763A (ko) * 2009-12-11 2011-06-17 덕산하이메탈(주) 인돌로아크리딘을 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR20140119642A (ko) * 2013-03-29 2014-10-10 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20150077220A (ko) * 2013-12-27 2015-07-07 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

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