TWI612076B - 聚醯胺，含聚醯胺的組成物以及彼等的用途 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於一種聚醯胺，其包含至少一對應於如下通式的重複單元
X.Y
其中：X代表環脂族二胺而Y代表脂族二羧酸，選自十二烷(C12)二酸、十四烷(C14)二酸和十六烷(C16)二酸，其特徵在於根據標準ASTM D6866，該二羧酸包含可再生來源的有機碳。
本發明亦係關於包含此聚醯胺之組成物及此聚醯胺和該組成物之用途。
Description
本發明係關於聚醯胺，其製法和其用途，特別是用於多種如日常用品項目之製造，例如，隱形眼鏡、眼鏡鏡片、電力、電子或電動載具配件、手術材料、包裝或運動設備。
本發明亦係關於包含該聚醯胺之組成物及此組成物之用途，特別是於製造前列所有或部分用品項目之用途。
目前已經知道藉二胺和二酸之聚縮反應得到之透明的非晶狀聚醯胺。該聚醯胺因為具有數個機械性質(如，衝擊強度、拉伸強度和/或壓縮強度、內部衝擊(如，熱、化學、UV射線…等)的高耐力)和透光性，所以特別有利。
因此，己見到以聚醯胺為基礎之用品項目(如，眼鏡框、各式各樣的盒、電動載具配件、手術材料、包裝或運動設備)。
適用以製造此類型用品項目之透明的非晶狀聚醯胺已特別述於本案申請人文件EP 1 595 907和US 2005/0272908。這些聚醯胺係藉至少一環脂族二胺和至少50莫耳%的十四烷二酸之聚縮反應得到，其他額外的二羧酸或酸可選自脂族、芳族和環脂族二羧酸。
這些聚醯胺不僅具有前述所有性質，亦具有基本上約130℃至160℃之相當高的玻璃轉變溫度Tg。
但是，近年的環境考量影響了藉由特別限制由製油工業之起始物供應的材料以儘可能滿足認可的發展之考量的材料的開發取向。
因此，本發明的目地係提供具有至少一些前述機械性質且其結構中包含可再生(renewable)起始物的單元之聚醯胺。
閱覽下列描述和實例將更明瞭本發明的其他特徵、特點、目的和優點。
通常，聚醯胺包含至少兩個相同或不同的重複單元，這些單元由兩個相對應的單體或共聚單體形成。因此，聚醯胺製自選自胺基酸、內醯胺和/或二羧酸和二胺的二或更多種單體或共聚單體。
本發明的目地係藉由包含至少一對應於如下通式的重複單元的聚醯胺達成：
X.Y
其中：X代表環脂族二胺而Y代表脂族二羧酸，選自十二烷(C12)二酸、十四烷(C14)二酸或十六烷(C16)二酸，其特徵在於根據標準ASTM D6866，該脂族二羧酸包含可再生來源(亦稱為生物資源)的有機碳。
因此，當其僅包含相同的X.Y單元時，根據本發明之聚醯胺可為均聚醯胺。當其包含至少兩個不同的X.Y單元時，根據本發明之聚醯胺亦可為共聚醯胺。通常，共聚醯胺以X.Y/Z表示，使其得以與各式各樣的共聚單體區別。較佳地，根據本發明之聚醯胺係均聚醯胺。
可再生起始物係動物或植物天然資源，其原料可以在以人類歷程計的短時間內再度累積。特別地，此原料必須能如其消耗般迅速再生。
通常，聚醯胺的耐久性係這些聚合物的基本品質之一。聚醯胺通常用於預期壽命至少約十年的應用中。可能認為當使用可再生來源的起始物(如，植物油，如蓖麻油或棕櫚油)製造這些聚醯胺時，長期來看，在光合成期間內先自環境吸取之某些量的CO2會固定在材料中，因此而至少在聚醯胺產物的完整壽命期間內將其帶離碳循環。
反之，化石來源的聚醯胺不會在其壽命期間內捕捉環境的CO2(例如在光合成期間內捕捉)。它們在壽命終了時(例如灰化期間內)潛在釋出的化石CO2量約2.5噸/噸化石資源中已先補捉的聚醯胺。
因此，當使用化石起始物這些聚醯胺時，材料壽命終了時，再進入碳循環，碳自其移出且以數百年的時間化石化。換言之，此碳將加至循環中，導致不平衡。這些現象促成累積效果並因此而提高溫室效應。
用於本發明之聚醯胺，使用可再生來源的起始物代替化石來源起始物，有助於使得在壽命終了時潛在釋出的化石CO2量減少至少44%，CO2源自於其以碳為基礎的結構。
不同於源自於化石材料的材料，可再生或生物資源的起始物包含14C。源自於存活有機體(動物或植物)之所有的碳樣品事實上為3種同位素之混合物：12C(存量約98.892%)、13C(約1.108%)和14C(微量：1.2×10-10%)。存活組織的14C/12C比與環境中相同。環境中，14C以兩種主要形式存在：在無機形式中，其為二氧化碳氣體(CO2)，而在有機形式中，其為摻入有機分子中的碳。
存活的有機體中，隨著碳與外在環境的持續交換，14C/12C比藉代謝維持固定。由於有機體存活時吸收此14C的方式與週遭的12C相同，所以14C在環境中的比例固定。14C/12C的平均比等於1.2×10-12。
12C為安定，即，選定樣品中的12C原子數長時間固定。14C具部分放射性(每克活體中含有足以提供13.6個衰變/分鐘的14C同位素)且根據定律，樣品中的該原子數隨時間(t)降低：
n=no exp(-at)
其中：
- no是起初的14C原子數(生物、動物或植物死亡時)
- n是時間t之後留下的14C原子數，
- a是衰變常數(或放射常數)；其與半衰期有關。
半衰期(或半生期)係選定實體之任何數目的放射性核或不安定粒子因衰變而降低一半的終了時間；半衰期T1/2與衰變常數a的關係式為aT1/2=ln 2。14C的半衰期為5730年。
就14C的半衰期(T1/2)觀之，自可再生起始物萃出至根據本發明地製造聚醯胺及甚至至其使用終了，14C含量實質上固定。
根據本發明之聚醯胺包含源自可再生來源之起始物的有機碳(即摻在有機分子中的碳)，其可藉根據標準ASTM D6866-06(Standard Test Methods for Determining the Biobased Content of Natural Range Materials Using Radiocarbon and Isotope Ratio Mass Spectrometry Analysis)中描述的方法之一測定14C含量而證明。
此標準ASTM D6866-06包含三個測定源自於可再生的起始物之有機碳(稱為生物基礎碳)的方法。本發明之聚醯胺比例以根據藉質譜的方法或藉液體閃爍光譜術的方法(其述於此標準中)測定為佳。
因此，14C存在於材料中，無論其量如何，提供關於其構成分子的指標，即，某些部分不再源自於化石材料而是源自於可再生起始物。因此，藉標準ASTM D6866-06中描述的方法進行之測定使其能夠區分來自可再生材料的單體或反應物和來自化石材料的起始單體或反應物。這些測定具有試驗角色。
因此，使用自可再生起始物得到的二羧酸Y時，得到的聚醯胺具有的機械、化學和熱性質類似於以前技術自源自於石化工業的二酸得到的聚醯胺，此至少相當於前述認可的發展考量之一，即，限制化石來源之使用的事實。
植物來源的起始物具有由基本上具有偶數個碳原子的化合物所構成的優點，此不同於源自於石油餾份並包含偶數和奇數個碳原子二者之雜質的單體。因此，將源自於植物來源的起始物之產物加以轉化的方法期間內所帶入的雜質基本上具有偶數個碳原子。包含奇數個碳原子的這些雜質之存在直接衝擊最終聚醯胺的巨分子結構，導致干擾結構的影響。因此，發現聚醯胺的一些性質因此而受到影響，例如，結晶性、熔點或玻璃轉變溫度。
換言之，聚醯胺的單體Y得自C12、C14或C16二酸，其本身源自於可再生的起始物，其由標準ASTM D6866鑑別。根據本發明之聚醯胺中之可再生的有機碳含量(以%表示)以% Crenew.org表示，確實大於0，% Crenew.org含量對應於下列式(I)：
其中i=源自於100%可再生的起始物之單體，j=源自於100%化石起始物之單體，k=部分源自於可再生的起始物之單體，Fi，Fj，Fk=聚醯胺中之單體i、j和k的個別莫耳分率，Ci，Cj，Ck=聚醯胺中之單體i、j和k的個別碳原子數，Ck’=單體k中之可再生的有機碳原子數，可以根據標準ASTM D6866的測定方法之一地測定本質(可再生或化石)，即單體i、j和k每一者的起源。
(共聚)單體X和Y係在式(I)意義中的單體i、j和k。
較佳地，聚醯胺包含的% Crenew.org含量大於或等於20%，有利地大於或等於40%，大於或等於50%較佳且大於或等於52%更佳。
根據本發明之聚醯胺所具有的% Crenew.org含量高於或等於50%，其符合得到JBPA的“生質聚乳酸(Biomass Pla)”檢定的標準，該檢定亦為基於標準ASTM D6866的一種檢定。根據本發明之聚醯胺可另確實帶有JORA的“以生質為基礎的”標籤。
例如，(共聚)單體可源自於可再生來源，如植物油或天然多醣，如澱粉或纖維素，其可為自，例如，玉米或馬鈴薯，萃出的澱粉。此或這些(共聚)單體或起始物特別可源自於各式各樣的轉化法，特別是慣用化學法，但亦可源自用以藉酵素途徑或藉生物發酵轉化的方法。
C12二酸(十二烷二酸)可藉十二烷酸(亦稱為月桂酸)的生物發酵得到，例如，月桂酸可自由棕櫚仁油和椰子油所構成的富油萃出。
C14二酸(十四烷二酸)可藉肉豆蔻酸的生物發酵得到，例如，肉豆蔻酸可自由棕櫚仁油和椰子油所構成的富油萃出。
C16二酸(十六烷二酸)可藉棕欖酸的生物發酵得到，例如，後者主要見於棕欖油中。
例如，可以使用經修飾的酵母熱帶念珠菌(Candida tropicalis)以使得脂肪一酸轉化成二酸(WO 91/06660；US 4,474,882)。
根據本發明之聚醯胺的單體X代表環脂族二胺。
環脂族二胺中，以那些包含兩個環者為佳。它們特別相當於下列通式：
其中：R1至R4代表選自氫原子或1至6個碳原子的烷基之相同或不同的基團而X代表單鍵或包含下列者的二價基團：
- 包含1至10個碳原子的直鏈或支鏈脂族鏈，
- 6至12個碳原子的環脂族，
- 經6至8個碳原子的環脂基取代之1至10個碳原子的直鏈或支鏈脂族鏈，
- 由具有環己基或苯甲基之直鏈或支鏈二烷基所構成之8至12個碳原子的基團。
更佳地，根據本發明之共聚醯胺的環脂族二胺選自雙(3,5-二烷基-4-胺基環己基)甲烷、雙(3,5-二烷基-4-胺基環己基)乙烷、雙(3,5-二烷基-4-胺基環己基)丙烷、雙(3,5-二烷基-4-胺基環己基)丁烷、雙(3-甲基-4-胺基環己基)甲烷(BMACM或MACM)、對-雙(胺基環己基)甲烷(PACM)和異亞丙基二(環己胺)(PACP)。
又更佳地，及就得到透明的共聚醯胺觀之，環脂族二胺選自雙(3-甲基-4-胺基環己基)甲烷(BMACM或MACM)，特別是BASF以名稱Laromin
C260銷售者，和對-雙(胺基環己基)甲烷(PACM)。
PACM20，包含約20重量%的反/反立體異構物，特別是Air Products以Amicure
名稱銷售者，係更特別佳者。
該環脂族二胺(BACM或PACM20)之選擇使得吾人能夠得到，在大多數的情況中，透明的聚醯胺，其透明度之特徵在於聚醯胺的熔融熵值介於0和12焦耳/克之間。
在聚醯胺X.Y之所有可能的組合中，特別地，選擇的該聚醯胺相當於選自MACM.12、MACM.14、PACM.12或PACM.14式中之一。
用以定義該聚醯胺之命名述於標準ISO 1874-1:1992“Plastics--Polyamide(PA)moulding and extrusion materials--Part 1:Designation”，特別是在第3頁(表1和2)，且為嫻於此技藝者習知者。
環脂族二胺和二酸的莫耳比以符合化學計量比為佳。
更特別地，該聚醯胺是包含至少兩個對應於下列通式之不同單元的共聚醯胺：
X.Y/Z
其中：X和Y如前述定義，Z選自由胺基酸得到的單元、由內醯胺得到的單元和對應於式(Ca二胺).(Cb二酸)的單元，其中a代表二胺的碳原子數而b代表二酸的碳原子數，a和b各者介於4和36之間。
當Z代表胺基酸時，其可選自9-胺基壬酸、10-胺基癸酸、12-胺基十二烷酸和11-胺基十一烷酸，和其衍生物，特別是N-庚基-11-胺基十一烷酸。
亦可利用二、三或更多種胺基酸之混合物代替一種胺基酸。但是，形成的共聚醯胺將分別包含三、四或更多種單元。
在可想像的組合中，對於下列共聚醯胺特別感興趣：它們係相當於選自B.12/11、B.12/12、P.12/11、P.12/12、B.14/11、P.14/11、B.14/12或P.14/12之式之一的共聚醯胺，數字11象徵該單體源自於11-胺基十一烷酸，而/之後的數字12象徵該單元源自於月桂內醯胺，P象徵二胺PACM，B象徵二胺MACM，單體B或P之後的數字12象徵十二烷(C12)酸，而單體B或P之後的數字14象徵十四烷(C14)酸。
本發明之有利的變體中，Z的莫耳含量介於2和80%之間，環脂族二胺X的莫耳含量介於10和49%之間且二酸Y的莫耳含量介於10和49%之間。
特定言之，應瞭解前文段落中使用且亦持續出現於本發明描述中的“介於”表示包括所述各上下限。
該莫耳含量之選擇使其能得到，在大多數的情況中，透明的聚醯胺，該透明度之特徵在於聚醯胺的熔融熵值介於0和12焦耳/克之間。
當Z代表內醯胺時，其可選自吡咯烷酮、哌啶烷酮、己內醯胺、乙內醯胺、辛內醯胺、壬內醯胺、癸內醯胺、十一烷內醯胺和月桂內醯胺。
當單元Z是相當於式(Ca二胺).(Cb二酸)的單元時，當二胺是脂族或直鏈時，(Ca二胺)單元之式為H2N-(CH2)a-NH2。
較佳地，Ca二胺選自丁二胺(a=4)、戊二胺(a=5)、己二胺(a=6)、庚二胺(a=7)、辛二胺(a=8)、壬二胺(a=9)、癸二胺(a=10)、十一烷二胺(a=11)、十二烷二胺(a=12)、十三烷二胺(a=13)、十四烷二胺(a=14)、十六烷二胺(a=16)、十八烷二胺(a=18)、十八烯二胺(a=18)、二十烷二胺(a=20)、二十二烷二胺(a=22)和自脂肪酸得到的二胺。
當二胺是環脂族時，其選自雙(3,5-二烷基-4-胺基環己基)甲烷、雙(3,5-二烷基-4-胺基己基)乙烷、雙(3,5-二烷基-4-胺基環己基)丙烷、雙(3,5-二烷基-4-胺基環己基)丁烷、雙(3-甲基-4-胺基環己基)甲烷(BMACM或MACM)、對-雙(胺基環己基)甲烷(PACM)和異亞丙基二(環己胺)(PACP)。其亦可包含下列以碳為基礎的主鏈：原冰片基甲烷、環己基甲烷、二環己基丙烷、二(甲基環己基)或二(甲基環己基)丙烷。這些環脂族二胺的非限制列表見於論文“Cycloaliphatic Amines”(Encyclopaeida of Chemical Technology,Kirk-Othmer,4th Edition(1992),pp.386-405)。
當二胺是芳基芳族二胺時，其選自1,3-二甲苯二胺和1,4-二甲苯二胺及它們的混合物。
當(Cb二酸)單體是脂族和直鏈時，其選自丁二酸(y=4)、戊二酸(y=5)、己二酸(y=6)、庚二酸(y=7)、辛二酸(y=8)、壬二酸(y=9)、癸二酸(y=10)、十一烷二酸(y=11)、十二烷二酸(y=12)、十三烷二酸(y=13)、十四烷二酸(y=14)、十六烷二酸(y=16)、十八烷二酸(y=18)、十八烯二酸(y=18)、二十烷二酸(y=20)、二十二烷二酸(y=22)和包含36個碳的二聚體脂肪酸。
前述二聚體脂肪酸係藉包含長烴鏈的不飽和一鹼價脂肪酸(如亞油酸和油酸)的低聚反應或聚合反應得到之二聚合的脂肪酸，此特別述於文件EP 0 471 566。
當該二酸係環脂族二酸時，其可包含下列以碳為基礎的主鏈：原冰片基甲烷、環己基甲烷、二環己基甲烷、二環己基丙烷、二(甲基環己基)或二(甲基環己基)丙烷。
當二酸為芳族二酸時，其選自對酞酸、異酞酸和萘二羧酸。
當發生共聚單體或單元X、Y和Z(當Z是(Ca二胺).(Cb二酸)單元時)確實相同(即，a=MACM或PACM而Cb=C12、C14或C16)的特定情況時，前述均聚醯胺被視為可包含可再生來源或化石來源二者的二酸。
在共聚醯胺X.Y/Z(其中Z是(Ca二胺).(Cb二酸)單元)之所有可能的組合中，將特別選擇對應於選自B.12/10.12、P.12/10.12、B.14/10.14、P.14/10.14、B.12/10.10、P.12/10.10、B.14/10.10或P.14/10.10式之一。
根據本發明的另一特點，該共聚醯胺另包含至少一第三共聚單體且其對應於下列通式：
X.Y/Z/A
其中A選自自胺基酸得到的單元、自內醯胺得到的單元和對應於式(Cd二胺).(Ce二酸)的單元，其中d代表二胺的碳原子數而e代表二酸的碳原子數，d和e各者介於4和36之間。
式X.Y/Z/A中，一方面，將參考前文關於(共聚)單體或單元X、Y所述者，另一方面，參考Z。
此相同式中，A單元具有與前文定義之Z單元相同的意義。
在根據最後一形式之共聚醯胺X.Y/Z/A之所有可能的組合中，該共聚醯胺將特別選自對應於選自B.12/11/P.12、B.12/12/P.12、B.14/11/P.14、B.14/12/P.14、B.12/11/6.10、B.12/12/6.10、P.12/11/6.10、P.12/12/6.10、B.12/11/10.10、B.12/12/10.10、P.12/11/10.10、P.12/12/10.12、B.12/11/10.12、B.12/12/10.12、P.12/11/10.12、P.12/12/10.12、B.14/11/6.10、B.14/12/6.10、P.14/11/6.10、P.14/12/6.10、B.14/11/10.10、B.14/12/10.10、P.14/11/10.10、P.14/12/10.12、B.14/11/10.12、B.14/12/10.12、P.14/11/10.12或P.14/12/10.12式之一。
該Z和A單元可源自於化石資源或可再生資源，因此提高最終聚醯胺中的有機碳比例。
本發明亦係關於前述聚醯胺之製法，包含至少一包含可再生來源或生物資源碳的二酸與環脂族二胺之聚縮反應的至少一階段。
前述製法可增補聚縮階段之前的兩個階段：
a)自可再生起始物(例如，植物或動物油)得到脂肪一酸，視情況而定地純化，
b)自之前階段得到的脂肪一酸，例如，藉發酵作用，製造二酸；該二酸接著以環脂族二胺聚縮合。
本發明亦係關於包含至少一聚醯胺之組成物。
根據本發明之組成物可另包含至少一第二聚合物。
有利地，此第二聚合物可選自半晶狀聚醯胺、非晶狀聚醯胺、半晶狀共聚醯胺、非晶狀共聚醯胺、聚醚醯胺、聚酯醯胺和它們的摻合物。
較佳地，此第二聚合物得自根據標準ASTM D6866定出之可再生的起始物。
此第二聚合物可特別選自澱粉(其可經修飾和/或調合)、纖維素或其衍生物(如纖維素乙酸酯或纖維素醚)、聚乳酸、聚乙醇酸和聚羥基烷酸酯。
根據本發明之組成物亦可另包含至少一添加劑。
此添加劑特別可選自填料、纖維、染料、安定劑(特別是UV安定劑)、塑化劑、衝擊修飾劑、表面活性劑、顏料、亮光劑、抗氧化劑、天然蠟和它們的混合物。
填料中，特別可提及的是矽石、碳黑、碳奈米管、膨脹的石墨、氧化鈦或玻璃珠。
較佳地，此添加劑為天然和可再生來源，即，對應於標準ASTM D6866試驗。
同時，除了N-庚基-11-胺基十一烷酸以外，本描述中想像的二聚體脂肪酸和環脂族二胺、共聚單體或起始物(胺基酸、二胺、二酸)有效地為直鏈，但其可全數或部分為支鏈(如，2-甲基-1,5-二胺基戊烷)或部分不飽和。
應特別注意到C18二羧酸可為飽和的十八烷二酸或部分不飽和的十八烷二酸。
根據本發明之共聚醯胺或根據本發明之組成物可用以構成結構。
當僅由共聚醯胺或僅由根據本發明之組成物形成時，此結構可為單層。
當其包含至少二層且當形成該結構的不同層中之至少一者係由聚醯胺或根據本發明之組成物形成時，此結構亦可為多層結構。
此結構，無論是單層或多層，可特別以纖維、膜、管、中空體、射出組件或透鏡形式提供。
根據本發明之聚醯胺或根據本發明之組成物可以有利地用以製造透鏡，特別是光學透鏡，製造眼鏡的鏡片或眼鏡框。
根據本發明之聚醯胺或組成物之用途可用於電力和電子產品(如電話、電腦或多媒體系統)的所有或部分組件。
本發明之聚醯胺和組成物可根據以前技術所述的一般方法製造。將特別參考文件DE 4318047或US 6 143 862。
現將以下列實例描述本發明，此實例僅用以說明且顯然不限制本發明。
試驗A至H中使用的單體如下：
- 11-胺基十一烷酸(表1中以A11表示)，由Arkema供應，CAS 2432-99-7，
- 雙(3-甲基-4-胺基環己基)甲烷(表1中以MACM表示)，以名稱Laromin
C260由BASF銷售，CAS 6864-37-5，
- 對-雙(胺基環己基)甲烷(表1中以PACM20表示)，包含21重量%的反/反異構物，以名稱Amicure
由Air Products銷售，CAS 1761-71-3，
- 十二烷二酸(表1中以DC12表示)，得自月桂酸，
- 十四烷二酸(表1中以DC14表示)，得自肉豆蔻酸，
- lactam 12(表1中以L12表示)，由Arkema銷售，CAS 947-04-6。
根據表1指定的特定組成(實例A至H)，自2或3種單體(與數種添加劑之混合物形式)製造各式各樣的均聚醯胺和共聚醯胺。
現將於實例A詳細描述實例A至H皆可採用的製法。
特定言之，下面所示添加劑的重量含量可用於實例A至H中的每一者。
實例A之組成物包含下列單體和添加劑(苯甲酸、次磷酸、Irganox
1098(其為CIBA銷售的抗氧化劑)、去礦質水，其重量含量如下：
- 13.98公斤的十二烷二酸(60.82莫耳)
- 14.58公斤的MACM(61.16莫耳)
- 72.17公斤的苯甲酸(0.59莫耳)
- 35克的Irganox
1098
- 8.75克的次磷酸(H3PO2)
- 525克的蒸餾水
此組成物引至92升壓熱反應器中，一旦關閉該反應器，攪拌加熱至260℃。維持於自生壓力下2小時之後，以1.5小時使壓力降至大氣壓。該反應器隨後藉充氮而於280℃脫氣約1小時。
所得的均聚醯胺隨後以帶形式擠壓出，在水浴中於常溫冷卻並隨後製成顆粒。
所得顆粒之後於80℃於真空下乾燥12小時，以使得水含量低於0.1%。
實例A至H的均聚醯胺和共聚醯胺係根據本發明，其% Crenew.org含量事實上確實大於0。
此外，實例A至H的共聚醯胺透明。
此外，曾明確描述包含2或三種不同單元的共聚醯胺。但只要該聚醯胺包含根據標準ASTM D6866定出之可再生來源的有機碳(即，前列式(1)定出的% Crenew.org含量確實大於0)，則未限制包含超過三種不同單元(例如四或五種不同單元，這些多重單元的每一者得自胺基酸或內醯胺或對應於式(二胺).(二酸))的共聚醯胺。
分析下列二酸樣品：
- 根據下列方法製得十二烷二酸：月桂酸可自椰子油或自棕欖仁油萃出。之後，使用適當的微生物，可藉生物發酵自月桂酸得到十二烷二酸。該二酸可於之後在氨和至少一強鹼存在時，無溶劑地進行胺化反應。
- 化石來源的十二烷二酸，
- 根據下列方法製得十四烷二酸：肉豆蔻酸可自椰子油或自棕欖仁油萃出。之後，使用適當的微生物，可藉生物發酵自肉豆蔻酸得到十四烷二酸。該二酸可於之後在氨和至少一強鹼存在時，無溶劑地進行胺化反應。
- 化石來源的十四烷二酸。
所有的這些產物事先藉由在乙腈、三甲胺和雙(三甲基甲矽烷基)三氟乙醯胺之混合物中之甲矽烷化反應衍生得到。
所得每一產物的樣品藉偶合氣體層析術/質譜術進行半定量分析。使用的內部標準為Tinuvin 770，且管柱係50公尺長的CP-SIL 5CB型(Varian)。
此分析得以辨視脂族二酸類型之某些數量的雜質(一些包含偶數個碳原子且其他包含奇數個碳原子)，並半定量地比較它們的彼此含量。
因此，用於每一分析的樣品，計算下列比值R：
其結果示於下表：
這些分析顯示，在植物來源的產物中，包含奇數個碳原子的雜質比例低得多，此對於自這些產物製得的聚醯胺之巨分子結構的阻礙較少。
製造一噸的本發明之聚醯胺時，“離開”碳循環的環境CO2量列於下表中。
此測定係以B.12(其分子式之重複單元是C27H48N2O2，重複單元的分子量是432克/莫耳，碳重量為324克/莫耳，即總% C=75%)進行。
Claims (28)
- 一種製造聚醯胺之方法，其中該聚醯胺包含至少一對應於下列通式的重複單元X.Y其中：X代表環脂族二胺而Y代表選自十二烷(C12)二酸之脂族二羧酸，包含下述步驟：a)自植物或動物油之可再生起始物得到脂肪一酸，視情況而定地將其純化，b)自之前階段得到的脂肪一酸製造二酸Y，c)令該二酸Y與環脂族二胺X聚縮合。
- 如申請專利範圍第1項之方法，其中該聚醯胺包含之可再生來源的有機碳含量，以百分比% Crenew.org表示，高於或等於20%。
- 如申請專利範圍第1項之方法，其中該聚醯胺係均聚醯胺。
- 如申請專利範圍第1項之方法，其中單體X選自3,3’-二甲基-4,4’-二胺基二環己基甲烷(BMACM或MACM)和對-雙(胺基環己基)甲烷(PACM)。
- 如申請專利範圍第1項之方法，其中其具有式MACM.12或PACM.12。
- 如申請專利範圍第1或2或4項之方法，其中該聚醯胺係包含至少兩個對應於下列通式之不同單元的共聚 醯胺X.Y/Z其中：X和Y如申請專利範圍第1至5項中任一項之定義，Z選自由胺基酸得到的單元、由內醯胺得到的單元和對應於式(Ca二胺).(Cb二酸)的單元，其中a代表二胺的碳原子數而b代表二酸的碳原子數，a和b各者介於4和36之間。
- 如申請專利範圍第6項之方法，其中該共聚醯胺選自具有下列式的共聚醯胺：B.12/11、B.12/12、P.12/11、P.12/12、B.12/10.12、P.12/10.12、B.12/10.10、和P.12/10.10，B代表3,3’-二甲基-4,4’-二胺基二環己基甲烷而P代表對-雙(胺基環己基)甲烷。
- 一種由如申請專利範圍第1至7項中任一項之方法製得之聚醯胺，其中該聚醯胺包含至少一對應於下列通式的重複單元X.Y其中：X代表環脂族二胺而Y代表選自十二烷(C12)二酸之脂族二羧酸，其特徵在於根據標準ASTM D6866測定，該二羧酸包含可再生來源的有機碳。
- 如申請專利範圍第8項之聚醯胺，其中該聚醯胺包含之可再生來源的有機碳含量，以百分比% Crenew.org表 示，高於或等於20%。
- 如申請專利範圍第9項之聚醯胺，其中該% Crenew.org高於或等於40%。
- 如申請專利範圍第10項之聚醯胺，其中該% Crenew.org高於或等於50%。
- 如申請專利範圍第11項之聚醯胺，其中該% Crenew.org高於或等於52%。
- 如申請專利範圍第8或9項之聚醯胺，其中該聚醯胺係均聚醯胺。
- 如申請專利範圍第8或9項之聚醯胺，其中單體X選自3,3’-二甲基-4,4’-二胺基二環己基甲烷(BMACM或MACM)和對-雙(胺基環己基)甲烷(PACM)。
- 如申請專利範圍第8或9項之聚醯胺，其中其具有式MACM.12、或PACM.12。
- 如申請專利範圍第8或9項之聚醯胺，其中其係包含至少兩個對應於下列通式之不同單元的共聚醯胺X.Y/Z其中：X和Y如申請專利範圍第8項之定義，Z選自由胺基酸得到的單元、由內醯胺得到的單元和對應於式(Ca二胺).(Cb二酸)的單元，其中a代表二胺的碳原子數而b代表二酸的碳原子數，a和b各者介於4和36之間。
- 如申請專利範圍第16項之聚醯胺，其中該共聚 醯胺選自具有下列式的共聚醯胺：B.12/11、B.12/12、P.12/11、P.12/12、B.12/10.12、P.12/10.12、B.12/10.10、和P.12/10.10，B代表3,3’-二甲基-4,4’-二胺基二環己基甲烷而P代表對-雙(胺基環己基)甲烷。
- 一種組成物，其包含至少一如申請專利範圍第8至17項中任一項之聚醯胺。
- 如申請專利範圍第18項之組成物，其中其另包含至少一第二聚合物，選自半晶狀或非晶狀聚醯胺、半晶狀或非晶狀共聚醯胺、聚醚醯胺、聚酯醯胺和它們的摻合物。
- 如申請專利範圍第18或19項之組成物，其中該第二聚合物得自根據標準ASTM D6866定出之可再生的起始物。
- 如申請專利範圍第18或19項之組成物，其中其另包含至少一添加劑。
- 如申請專利範圍第21項之組成物，其中該添加劑選自根據標準ASTM D6866定出的天然和可再生來源之添加劑。
- 如申請專利範圍第22項之組成物，其中該添加劑選自填料、纖維、染料、安定劑、塑化劑、衝擊修飾劑、表面活性劑、顏料、亮光劑、抗氧化劑、天然蠟和它們的混合物。
- 如申請專利範圍第23項之組成物，其中該安定劑是UV安定劑。
- 一種如申請專利範圍第8至17項中任一項之聚醯胺或如申請專利範圍第18至24項中任一項之組成物於構成單層結構或多層結構之至少一層之用途。
- 如申請專利範圍第25項之用途，其中該結構以纖維、膜、管、中空體或射出組件形式提供。
- 一種如申請專利範圍第8至17項中任一項之聚醯胺或如申請專利範圍第18至24項中任一項之組成物於製造透明物件之用途。
- 一種如申請專利範圍第8至17項中任一項之聚醯胺或如申請專利範圍第18至24項中任一項之組成物於製造透鏡、眼鏡鏡片或眼鏡框之用途。
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