TWI538903B - A composition, a hardened body for water trapping, and an electronic device - Google Patents
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Description
本發明係關於組成物、由該組成物形成之水分捕捉用硬化體,及具備該硬化體之電子裝置。
因水分而遭受故障之電子裝置,例如電容器或有機EL元件等必須在用以排除水分之密閉狀態下使用。然而,對該種密閉型電子裝置僅使用封裝劑,並無法完全阻止水分之侵入。因此,若於裝置內無緩慢去除水分之結構,則電子裝置之功能將隨著時間之經過而緩慢下降。
例如,代表性之密閉型電子裝置之有機EL元件隨著長期化之驅動時間,而有因侵入至有機EL元件內之水分使亮度或發光效率等發光特性緩慢下降之問題。
至於保護該種密閉型電子裝置免於自外部侵入水分之手段已探討有例如如特開2005-298598號公報或特表2008-518399號公報中所揭示,尤其在裝置內配置有機金屬化合物或金屬烷氧化物等水分捕捉劑,使裝置內部保持在低濕度環境下之技術。
然而,使用該種有機金屬化合物或金屬烷氧化物等作為水分捕捉劑時,係藉由與水反應生成烷類或醇類等分解產物。該種分解產物擴散到裝置內部時,會吸收於構成裝置之電荷輸送層或有機發光層等有機材料中,而有引起裝置內存在之空隙體積膨脹之虞。其結果,會有使裝置產生針孔,進而使裝置變形而促進水分侵入,使裝置壽命變短之情況。
再者,通常必須將水分捕捉劑溶解於溶劑中作成塗佈液,以旋轉塗佈等塗佈法使該塗佈液成膜並藉由去除溶劑而成形。然而,以該方法成形時,會於膜中殘留溶劑。該種情況下,與上述分解產物同樣,殘留於膜中之溶劑會擴散到裝置內部,並吸收於構成裝置之電荷輸送層或有機發光層等有機材料中,而有引起裝置內存在之空隙體積膨脹之虞。其結果,有發生使裝置出現針孔,進而使裝置變形而促進水分之侵入,此裝置壽命變短等問題之可能性。因此,期望開發出儘可能去除溶劑之水分捕捉劑。
又,該種水分捕捉劑會有在使用環境下(例如,有機EL照明等為80℃左右)因熱流動而變形,因與水反應而不透明化之情況。
另一方面,由於水分捕捉劑通常係形成於玻璃基板等表面者,故要求成膜性優異,同時具有優異玻璃密著性。
因此,本發明之數個樣態係可解決上述課題,而提供吸水性、熱流動性(耐熱性)優異,同時可形成透明性、成膜性、及玻璃密著性均優異之硬化體之水分捕捉用組成物、由該組成物形成之硬化體,及具備該硬化體之電子裝置者。
本發明係為解決上述課題之至少一部分而完成者,可藉以下樣態或應用例而實現。
本發明之組成物之一樣態之特徵為含有:以下述通式(1)表示之化合物(A),及自由基產生劑(C),
(R1)nM ...(1)
(上述式(1)中,R1為自經取代或未經取代之烷基、烯基、炔基、環式烷基、芳基、羧基、(甲基)丙烯醯基及以R2-O-表示之基中選出之一種,複數個存在之R1可相同亦可不同,但複數存在之R1中之至少一個為具有一個以上不飽和鍵之基,R2為自經取代或未經取代之烷基、烯基、炔基、環式烷基及芳基中選出之一種,n為2或3,且等於M之原子價,M為自鋁、硼、鎂及鈣中選出之一種)。
如應用例1之組成物,其進而含有自由基聚合性化合物(B)。
如應用例2之組成物,其中前述自由基聚合性化合物(B)為具有(甲基)丙烯醯基之化合物。
如應用例1至應用例3中之任一例之組成物,其中前述化合物(A)具有碳-碳不飽和鍵。
如應用例1至應用例3中任一例之組成物,其中前述化合物(A)為以下述通式(2)表示之化合物,
【化1】
(上述式(2)中,R3為二價有機基,R4為氫原子或一價有機基,複數存在之R3及R4可分別相同亦可不同,n為2或3,且等於M之原子價,M為自鋁及鎂中選出之一種)。
本發明之水分捕捉用硬化體之一樣態之特徵為使用如應用例1之組成物而形成。
本發明之電子裝置之一樣態之特徵為具備有如應用例6之水分捕捉用硬化體。
依據本發明之組成物,可形成吸濕性及耐熱性優異,同時透明性、成膜性及玻璃密著性均優異之硬化體(塗佈膜或薄膜等)。該硬化體即使在例如超過80℃之使用環境下亦不會因熱流動性而變形。
再者,本發明之組成物可採取不含溶劑之樣態。依據該樣態,不會在硬化體中殘留溶劑。因此,藉由於電子裝置內搭載該硬化體,不會因硬化體中殘留溶劑而對電子裝置造成損傷,可防止例如針孔之產生或因裝置之變形造成之水分侵入。
上述水分捕捉用硬化體可較好地使用作為有機EL元件等電子裝置中之水分捕捉劑之用途,且於透明性優異之情況下,可使用於例如面發射型(top emission)有機EL元件中。
以下針對本發明之實施形態加以詳細說明。又,本發明並不限於下述實施形態,在不改變本發明精神之範圍內亦包含實施之各種變形例。
本實施形態之組成物含有以下述通式(1)表示之化合物(A)(以下亦稱為「(A)成分」),及自由基產生劑(C)(以下亦稱為「(C)成分」):
(R1)nM ‥(1)
(上述式(1)中,R1為自經取代或未經取代之烷基、烯基、炔基、環式烷基、芳基、羧基、(甲基)丙烯醯基及以R2-O-表示之基中選出之一種,複數個存在之R1可相同亦可不同,但複數存在之R1中之至少一個為具有一個以上不飽和鍵之基,R2為自經取代或未經取代之烷基、烯基、炔基、環式烷基及芳基中選出之一種,n為2或3,且等於M之原子價,M為由鋁、硼、鎂及鈣中選出之一種)。
以下,針對構成本實施形態之組成物之各成分加以詳細說明。
本實施形態之組成物含有以上述通式(1)表示之化合物(A)。(A)成分之功能之一舉例為藉由使(A)成分中存在之R1-M鍵與水分反應而捕捉水分。藉由使用該種(A)成分,可獲得吸濕性優異之硬化體。亦即,為了將由本實施形態之組成物形成之硬化體用於捕捉水分之用途,該硬化體中實質上必須存在有R1-M鍵。因此,本實施形態之組成物中,實質上亦有必要存在R1-M鍵。
上述通式(1)中,R1為自經取代或未經取代之烷基、烯基、炔基、環式烷基、芳基、羧基、(甲基)丙烯醯基及以R2-O-表示之基中選出之一種,複數個存在之R1之可相同亦可不同,但複數個存在之R1之至少一個為具有一個以上不飽和鍵之基。R1較好為以R2-O-表示之基,R2為由經取代或未經取代之烷基、烯基、炔基、環式烷基及芳基中選出之一種。R1及R2可為直鏈狀亦可為環狀,亦可具有分支鏈。且,R1及R2為烯基或炔基之情況下,各雙鍵、三鍵之位置及數量並無特別限制。又,R1可考慮成為目的之硬化體之特性而自前述例示之基中適當選擇。R1為前述例示之基之任一種時,可提高(A)成分與後述(B)成分之相溶性。其結果,即使靜置亦可抑制相分離,可製作儲存安定性良好之組成物。
上述通式(1)中,由於n為2或3,故R1係以複數個存在。其中,複數個存在之R1可相同亦可不同,但複數個存在之R1中之至少一個具有一個以上不飽和鍵。不飽和鍵之位置及數量並無特別限制。藉由於R1中具有一個以上不飽和鍵,可助於(A)成分之自由基聚合反應。據此,可使(A)成分與(B)成分共聚合而固定化。
又,複數個存在之所有R1較好均具有一個以上之不飽和鍵。使(A)成分與(B)成分共聚合而固定化時,若所有R1均具有一個以上不飽和鍵時,可減低未與(B)成分反應而殘留之R1量。其結果,可降低源自R1之烷類或醇類等之水解成分(R1-H)之產生。
前述R1中存在之不飽和鍵較好為碳-碳不飽和鍵,更好為具有自由基聚合性之碳-碳不飽和鍵。作為具有自由基聚合性之碳-碳不飽和鍵舉例有例如乙烯性不飽和鍵。如前述之不飽和鍵由於富有自由基反應性,故使(A)成分與(B)成分之共聚合反應容易進行。其結果,可減低未與(B)成分反應而殘留之R1量,尤其可降低源自R1之烷類或醇類等之水解成分(R1-H)之產生。
R1之碳數較好為6~30,更好為10~20,最好為12~20。藉由使以上述通式(1)表示之化合物水解,會發生源自R1之烷類或醇類之水解成分(R1-H)。然而,若R1之碳數在前述範圍內,則由於該等水解成分之沸點變高不易成為逸出氣體之成分,且容易與後述之(B)成分形成均勻混合物故較佳。又,水解成分之沸點在一大氣壓下較好為200℃以上,更好為250℃以上。若在200℃以上,則例如可抑制水解成分朝電子裝置內之擴散。
又,R1為具有兩個以上不飽和鍵之基時,水解後仍維持與(B)成分之反應產物之交聯構造故而更好。
上述烷基列舉為例如己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十六烷基、四甲基十六烷基、十八烷基等。
上述烯基列舉為辛烯基、十二碳烯基、十八碳烯基、烯丙基等。
上述炔基列舉為乙炔基、丙炔基、苯基乙炔基等。
上述環式烷基列舉為環己基。
上述芳基列舉為苯基、苄基等。
上述通式(1)中,M為亦鋁、硼、鎂及鈣中選出之一種。該等中,就吸濕性優異,且因捕捉水分而分解後不著色而可保持透明性之觀點而言,較好為鋁。
以上述通式(1)表示之化合物較好為以下述通式(2)表示之化合物。
【化2】
上述通式(2)中,R3為二價有機基。至於二價有機基較好為經取代或未經取代之伸烷基或氧基伸烷基。R4為氫原子或一價有機基。至於一價有機基較好為自經取代或未經取代之烯基、炔基、環式烷基、芳基及羧基中選出之一種。R3及R4可依據成為目的之硬化體之特性而適當選擇。上述通式(2)中,R3及R4分別以複數個存在,但R3及R4可分別相同亦可不同。又,以R3或R4表示之基中若存在醚構造,則可更提高(A)成分與(B)成分之相溶性,故而有可依據硬化體之要求特定而可廣範圍控制(A)成分與(B)成分之調配量比之傾向。又,以上述通式(2)表示之化合物由於具有乙烯性不飽和鍵固而富有反應性,而容易與(B)成分共聚合。其結果,可大幅降低因(A)成分水解而發生之低分子量成分之產生。上述通式(2)中,n為2或3,且等於M之原子價。M係自鋁及鎂中選出之一種。
以上述通式(2)表示之化合物之具體例列舉為例如三(2,2-雙(烯丙氧基甲基)-1-丁氧基)鋁、三(2-(2-乙烯氧基乙氧基)乙氧基)鋁、三(2-十二碳烯氧基)鋁、二[1,3-雙(甲基丙烯醯氧基)-2-丙氧基]鎂、二(2,2-雙(烯丙氧基甲基)-1-丁氧基)鎂、二(2-(2-乙烯氧基乙氧基)乙氧基)鎂、二(甲基丙烯醯氧基-2-乙氧基)鎂等。
上述三(2,2-雙(烯丙氧基甲基)-1-丁氧基)鋁、三(2-(2-乙烯氧基乙氧基)乙氧基)鋁、及二[1,3-雙(甲基丙烯醯氧基)-2-丙氧基]鎂為具有優異之水分捕捉作用之新穎化合物,且具有分別以下述式(3)、下述式(4)、下述式(5)表示之構造。尤其以下述式(3)表示之三(2,2-雙(烯丙氧基甲基)-1-丁氧基)鋁及以下述式(5)表示之二[1,3-雙(甲基丙烯醯氧基)-2-丙氧基]鎂為具有藉由與水分反應生成之醇類之沸點在一大氣壓下為250℃以上,在使用環境下生成不易揮發之醇之特徵。另外,以下述式(3)、下述式(4)及下述式(5)表示之化合物與(B)成分之相溶性亦均優異,故可製造透明之組成物。
【化3】
【化4】
【化5】
以下,針對以上述式(3)表示之化合物之製造方法加以說明。以上述式(3)表示之化合物可藉由邊攪拌邊將三異丁基鋁少量逐次添加於三羥甲基丙烷二烯丙基醚2.8~3.5當量中,且在0~150℃之適宜溫度反應1小時至4小時而容易地製造。隨後,依據常用方法藉由後處理,獲得以上述式(3)表示之化合物。又,以上述式(3)表示之化合物之製造過程中,會有於生成物中混入無法避免混入之源自反應液之成分或副產物之情況,但只要為以上述式(3)表示之化合物作為主成分之生成物,則可直接使用於本實施形態中。
以下,針對以上述式(4)表示之化合物之製造方法加以說明。以上述式(4)表示之化合物係可藉由將三異丙氧基鋁溶解於無水甲苯中,接著添加3~4當量之2-(2-乙烯氧基乙氧基)乙醇,且在90℃反應特定時間而容易地製造。隨後,依循常用方法藉由後處理,獲得以上述式(4)表示之化合物。又,以上述式(4)表示之化合物之製造過程中,會有於生成物中混入無法避免混入之源自反應液之成分或副產物之情況,但只要以上述式(4)表示之化合物作為主成分之生成物,則可直接使用於本實施形態中。
以下,針對以上述式(5)表示之化合物之製造方法加以說明。以上述式(5)表示之化合物可將二(第三丁氧基)鎂溶解於無水甲苯中,接著添加2~4當量之1,3-雙(甲基丙烯醯氧基)-2-丙醇,在50℃反應特定時間而容易地製造。隨後,依循常用方法藉由後處理,獲得以上述式(5)表示之化合物。又,以上述式(5)表示之化合物之製造過程中,會有於生成物中混入無法避免混入之源自反應液之成分或副產物之情況,但只要以上述式(5)表示之化合物作為主成分之生成物,則可直接使用於本實施形態中。
本實施形態之組成物中之(A)成分含量,以組成物之總質量作為100質量%時,較好為10質量%以上90質量%以下,更好為30質量%以上70質量%以下。(A)成分之含量在前述範圍內時,可在硬化體中有效展現捕捉水分之作用故較佳。另外,(A)成分之含量在前述範圍內時,可賦予組成物如後述之適度黏度,使形成硬化體時之成膜等作業性變良好。
本實施形態之組成物較好含有自由基聚合性化合物(B)。至於(B)成分之功能列舉為藉由於形成硬化體之際之自由基聚合而高分子量化而作為黏合劑(基質)之作用,因而提高上述(A)成分之塗佈‧成膜性。
針對(B)成分之其他功能列舉說明於下。
第一,藉由使(A)成分與(B)成分共聚合,可形成使(A)成分均勻分散於硬化體中之狀態。其原因係就為了活用使用本實施形態之組成物形成之硬化體作為水分捕捉劑而言,使硬化體中之(A)成分局部存在之狀態並不佳之故。
第二,藉由使(A)成分水解而生成之分解產物被捕捉於黏合劑中,可抑制該分解產物於電子裝置內擴散。
第三,於(A)成分與(B)成分之相溶性良好之情況,可使本實施形態之組成物無溶劑化。藉由使本實施形態之組成物無溶劑化,可防止如前述之因硬化體中溶劑殘留而造成之缺陷。
自由基聚合性化合物(B)就發揮前述功能之觀點而言,較好為具有可與(A)成分共聚合之聚合性官能基之聚合性化合物。該種聚合性官能基列舉為例如(甲基)丙烯醯基、乙烯基、乙烯基醚基等,較好為(甲基)丙烯醯基。
具有(甲基)丙烯醯基之聚合性化合物可使用具有以下述通式(6)表示之構造之單官能(甲基)丙烯酸酯,二官能(甲基)丙烯酸酯、三官能(甲基)丙烯酸酯、四官能(甲基)丙烯酸酯等。
【化6】
(上述是(6)中,R5為自氫原子、鹵素原子及有機基中選出之一種)。
上述通式(6)中,R5係考慮成為目的之硬化體特性可自前述之基中適當選擇。R5為前述之基時,可提高與(A)成分之相溶性。其結果,抑制了相分離,獲得儲存安定性良好之組成物。
又,藉由使用具有兩個以上之以上述通式(6)表示之構造之多官能(甲基)丙烯酸酯作為(B)成分,而於硬化體中構築交聯構造成為更強固之硬化體故較佳。
上述R5之有機基列舉為例如經取代或未經取代之烷基、烯基、炔基、氧基伸烷基、環式烷基或芳基。該等基中亦可含有鹵素原子、醚基等。R5為烯基或炔基之情況下,各雙鍵、三鍵之位置及數量並無特別限制。又,R5就進一步提高(A)成分與(B)成分之相溶性,獲得儲存安定性更良好之組成物之觀點而言,較好為碳數1~30之有機基。
單官能基(甲基)丙烯酸酯列舉為例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸3-三甲氧基矽烷基丙酯、氫化聚丁二烯(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸(2-甲基-2-乙基-1,3-二氧雜環戊-4-基)甲酯、(甲基)丙烯酸(2-甲基-2-異丁基-1,3-二氧雜環戊-4-基)甲酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、甲氧基二乙二醇單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯醯基嗎啉、三羥甲基丙烷甲醛單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、氧雜環丁烷(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯基酯、(甲基)丙烯酸二環戊基酯、(甲基)丙烯酸3,3,5-三甲基環己酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯等。
二官能(甲基)丙烯酸酯列舉為例如乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-雙((甲基)丙烯醯氧基)-2-丙醇、二噁烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸EO改質之二(甲基)丙烯酸酯、二羥甲基三環癸烷二(甲基)丙烯酸酯、1,3-金剛烷二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
三官能(甲基)丙烯酸酯列舉為例如三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷EO改質之三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷PO改質之三(甲基)丙烯酸酯、甘油PO改質之三(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸EO改質之三(甲基)丙酸酯等。
四官能(甲基)丙烯酸酯列舉為例如季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯等。該等具有(甲基)丙烯醯基之聚合性化合物可單獨使用一種,亦可併用兩種以上。
本實施形態之組成物中之(B)成分含量,以組成物之總質量作為100質量%時,較好為10質量%以上80質量%以下,更好為20質量%以上70質量%以下。(B)成分之含量為前述範圍時,可在不損及前述各功能下形成良好之硬化體。
本實施形態之組成物含有自由基產生劑(C)。(C)成分列舉為藉由加熱產生自由基之熱自由基產生劑,或利用紫外線等光產生自由基之光自由基產生劑。又,藉由加熱產生自由基之方法(熱自由基產生劑)由於需要足夠之加熱時間,故對不耐熱之裝置不適用。另一方面,使用光產生自由基之方法(光自由基產生劑)由於以短時間即可自表面進行交聯,故而為經濟上有利之成膜法,但由於光無法到達深部,故形成厚膜時並不適用。又,並不適用於對光會劣化之裝置。各自由基產生劑由於存在如前述之優點及缺點,故可依據裝置之特性使用僅組成不同之自由基產生劑,或者藉由預先添加組成不同之複數種自由基產生劑,而活用二者之優點,可在較短時間內到達深部而進行硬化。
本實施形態之組成物中使用之自由基產生劑(C)只要是可使不飽和鍵反應之成分即無特別限制,例如可使用一般已知作為對(甲基)丙烯醯基或乙烯基反應且起始聚合反應之所謂自由基聚合起始劑之成分。
自由基聚合起始劑中,就生產性及硬化速度之觀點而言,較好使用以下例示之熱自由基產生劑及/或光自由基產生劑。
熱自由基產生劑列舉為例如苯甲醯基過氧化物、二第三丁基過氧化物、二枯基過氧化物、枯烯過氧化氫、第三丁基過氧基異丙基單碳酸酯等有機過氧化物;偶氮雙異丁腈、2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、二乙基-2,2’-偶氮雙(2-甲基丙酸酯)、2,2’-偶氮雙[N-(2-丙烯基)2-甲基丙醯胺]、2,2’-偶氮雙(N-丁基-2-甲基丙醯胺)等偶氮化合物。該等熱自由基產生劑可單獨使用一種,亦可併用兩種以上。
光自由基產生劑列舉為例如二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、1-羥基環己基苯基酮、異丁基苯偶因醚、苯偶因甲基醚-1-噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4,6-三甲基苯甲醯基苯基氧化膦、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁酮-1等。該等光自由基產生劑可單獨使用一種,亦可併用兩種以上。
本實施形態之組成物中之(C)成分含量,以組成物之總質量作為100質量%時,較好為0.01質量%以上5質量%以下,更好為0.05質量%以上1質量%以下。(C)成分之含量為前述範圍時,可獲得充分之硬化速度,可以較短時間製作硬化體。且,可製作即使高硬度亦不發生龜裂、密著性優異之硬化體。
本實施形態之組成物亦可進一步添加自由基聚合性化合物(B)以外之黏合劑成分(D)(以下亦稱為「(D)成分」)。
(D)成分之功能之一列舉為作為黏合劑(基質)發揮作用,且進一步提高上述(A)成分之塗佈‧成膜性。
(D)成分只要是不損及(A)成分特性而作為黏合劑(基質)發揮作用之材料即可無特別限制,可使用共軛二烯系共聚物、氫化共軛二烯系共聚物、具有聚醯亞胺骨架之聚合物(參照例如,國際公開第2009/37834號說明書)、具有聚醯胺骨架之聚合物、具有環狀醚構造之聚合性化合物、聚醚系聚合物、具有Si-H鍵之化合物、反應性羧酸酯化合物(參照例如國際公開第2007/132724號說明書)等。尤其就提高塗佈‧成膜性之觀點而言,較好為共軛二烯系共聚物、氫化共軛二烯系共聚物、具有環狀醚構造之聚合性化合物、聚醚系聚合物、具有Si-H鍵之化合物等。
本實施形態之組成物亦可進一步添加安定化劑。藉由添加安定化劑,可降低本實施形態之組成物之凝膠化,使儲存安定性變良好。較佳之安定化劑列舉為例如氫醌類或酚類等。具體而言,列舉為氫醌單甲基醚、4-第三丁基兒茶酚、丁基羥基苯甲醚、3,5-二丁基羥基甲苯(以上均可購自東京化成工業股份有限公司)等。該等安定化劑可單獨使用一種,亦可混合兩種以上使用。
本實施形態之組成物中之安定化劑含量,以除安定化劑以外之組成物之總質量作為100質量份時,較好為0.01質量份以上5質量份以下,更好為0.05質量份以上2質量份以下,最好為0.05質量份以上1質量份以下。安定化劑之含量在前述範圍內時,由於組成物之儲存安定性變良好故獲得充分之常溫可使用時間,同時亦不損及組成物之硬化性故較佳。
本實施形態之組成物亦可依需要混合為了提高傳熱性之填充劑。配置複數個有機EL元件之有機EL照明裝置有發熱之情況,成為元件附近溫度變高之原因,而有對亮度或發光效率等發光特性帶來不良影響並產生缺陷之情況。然而,藉由將傳熱性填充劑混合於本實施形態之組成物中,就可提高放熱性保護元件免於水分之影響,同時保護元件免於因發熱造成之損壞方面而言係較佳。
至於傳熱性填充劑可使用無機粒子等習知填充劑。又,使用無機粒子作為傳熱性填充劑時,不僅提高使用本實施形態之組成物形成之硬化體之熱傳導性,且可吸附因(A)成分吸濕而分解產生之成分(分解產物),將該分解產物捕捉於硬化體內部。據此,可防止前述分解產物成為硬化體之可塑劑發揮作用。亦即,使用本實施形態之組成物形成之硬化體即使在例如超過80℃之使用環境下,亦不會因熱流動而變形。再者至於無機粒子之其他功能列舉為提高使用本實施形態之組成物形成之硬化體之機械強度,及提高該硬化體之吸濕能等。
無機粒子之材質較好為金屬氧化物或金屬氮化物。金屬氧化物列舉為例如二氧化矽(包含矽膠)、蒙脫土、沸石、氧化鋁、氧化鈦、氧化鋯、氧化鎂、使用於放熱材料用之各種玻璃粉等。金屬氮化物列舉為例如氮化硼、氮化鋁、氮化矽等。又,亦可不使用金屬氧化物或金屬氮化物,而使用碳化矽、碳化硼、活性碳作為無機粒子。該等中,就抑制熱流動性之觀點而言,較好為自氧化鋁、二氧化矽、氮化硼、氮化鋁、氮化矽、氧化鎂、碳化矽、碳化硼及蒙脫土中選出之至少一種粒子,進而就熱傳導性優異之觀點而言,最好為氧化鋁及/或氮化硼之粒子。該等無機粒子可單獨使用一種,亦可組合兩種以上使用。
無機粒子之平均粒烴較好為5~5,000nm,更好為5~2,000 nm,又更好為5~500nm,最好為5~100nm。平均粒徑在前述範圍時,可防止使用本實施形態之組成物形成之硬化體因熱流動造成之變形。尤其平均粒徑為5~100nm時,就可形成透明性亦優異之硬化體方面而言係有利。又,平均粒徑若在前述範圍內時,成為容易賦予組成物如後述之適當黏度,使形成硬化體時之作業性(塗佈性等)變良好。再者,平均粒徑若在前述範圍內時,無機粒子具有捕捉分解產物之足夠表面積,據此可抑制硬化體因熱流動造成之變形故較佳。
本實施形態之組成物中之無機粒子含量,以組成物之總質量作為100質量%時,就提高硬化體之傳熱性之觀點而言,較好為0.1質量%以上80質量%以下,更好為20質量%以上60質量%以下。再者,就確保硬化體之透明性之觀點而言,較好為0.1質量%以上20質量%以下,更好為0.1質量%以上10質量%以下。又,若無機粒子之含量為0.1質量%以上,則可獲得不因熱流動而變形之硬化體。
本實施形態之組成物亦可進一步添加上述(A)成分以外之吸濕劑。(A)成分以外之吸濕劑列舉為例如三己氧基鋁、三辛氧基鋁、三癸氧基鋁、三-十二烷氧基鋁、三-十八烷氧基鋁、三癸氧基硼烷、三-十二烷氧基硼烷、三-十八烷氧基硼烷、三癸烷基鋁、三-十二烷基鋁等。
本實施形態之組成物可藉由混合‧攪拌(A)成分及(C)成分、視需要之(B)成分或其他添加劑而製造。混合該等成分之方法並無特別限制,但邊攪拌(B)成分(視需要添加(D)成分、其他添加劑者)邊逐次少量添加(A)成分並經溶解後,添加成分(C)再經混合‧攪拌,可獲得本實施形態之組成物。
本實施形態之組成物在20℃之黏度較好為50~500,000 cP。藉由使黏度落在前述範圍內,可利用ODF法或佈膠法將組成物直接塗佈於元件基板,並硬化。據此,可事先將本實施形態之組成物製作成薄膜狀等之成形體,由於不需經過將其組裝於元件中之步驟,故可簡化步驟。又,若於本實施形態之組成物中添加光酸產生劑等,賦予感光性,則成為可微細圖型化。又,上述黏度係顯示以落針(falling needle)法測定之值。
依據本實施形態之組成物,可形成含有(A)成分之硬化體。如此獲得之硬化體可作為有機EL元件、有機TFT、有機太陽能電池、有機CMOS感知器等之水分捕捉劑使用,尤其適用於有機EL元件之水分捕捉劑。
本發明中所謂「硬化體」意指使用上述組成物成膜或成形為適當形狀,再經加熱或光照射,而使黏度或硬度比原先組成物上升者。
本實施形態之硬化體係藉由例如將上述組成物塗佈於玻璃基板等基材上成膜後,經加熱硬化而獲得。該硬化體含有具有R1-M鍵之(A)成分。藉由使該R1-N鍵與水分反應而捕捉水分,可發揮本發明之作用效果。因此,為了將該硬化體用於捕捉水分之用途中,該硬化體中有必要實質上存在R1-M鍵。
至於塗佈方法列舉為使用旋轉塗佈、輥塗佈、噴霧塗佈、浸漬塗佈、噴墨裝置之方法等。
硬化時之溫度並無特別限制,較好為例如40℃~250℃,更好為50℃~150℃。尤其(C)成分為熱自由基產生劑時,藉由加熱至前述範圍之溫度可製作良好之硬化體。
所得硬化體之形狀並無特別限制,例如具有薄膜形狀。該硬化體具有薄膜形狀時,其膜厚為例如5~100μm。
本實施形態之硬化體中之(A)成分含量,以硬化體之總質量作為100質量%時,較好為10質量%以上80質量%以下,更好為20質量%以上70質量%以下。(A)成分之含量在前述範圍時,可充分地展現捕捉水分之功能故較佳。又(A)成分之含量在前述範圍時成膜性變好,就容易賦予硬化體透明性之觀點而言較佳。
本實施形態之電子裝置係於電子裝置內部具備上述硬化體。若為忌諱水分之電子裝置,則可於任何電子裝置中搭載上述硬化體。以下,針對代表性之密閉型電子裝置之有機EL元件之一例參照圖式加以說明。
圖1為模式性顯示第一實施形態之有機EL元件之剖面圖。如圖1所示,有機EL元件100係由有機EL層10、收納有機EL層10之阻斷外氣用之構造體20、及形成於構造體20內之捕捉劑層30所組成。
有機EL層10若為由有機材料所成之有機發光材料層夾持於相互對向之一對電極之間而成之構造即可,例如可成為陽極/電荷(電洞)輸送劑/發光層/陰極等習知之構造。
捕捉劑層30為上述組成物之硬化體。捕捉劑層30如圖1所示,與有機EL層10間隔形成。
圖1中,構造體20係由基板22、封裝蓋24、及接著劑26所成。基板22列舉為玻璃基板等,封裝蓋24列舉為由玻璃所成之構造體等。又,構造體20之構造只要是可收納有機EL層10即可,而無特別限制。
圖2為模式性顯示第二實施形態之有機EL元件200之剖面圖。如圖2所示,有機EL元件200,就使形成於構造體20內之捕捉劑層30密著於有機EL層10之方式形成之方面,與有機EL元件100不同。捕捉劑層30由於為揮發性成分之殘留或產生較少之硬化體,故不會損及有機EL層10之顯示特性。且,捕捉劑層30可防止水份侵入有機EL層10,同時亦可保護有機EL層10。
以下列舉本發明相關之實施例加以說明,但本發明並不因該等實施例而受任何限制。
將三羥甲基丙烷二烯丙基醚(Daiso股份有限公司製造,商品名「Neoally T-20」)162.0g[756mmol]饋入500mL之三頸燒瓶中,邊攪拌邊於手套箱中滴加三異丁基鋁50.0g[252.7mmol]。直接攪拌1小時後,在120℃攪拌90分鐘。邊使溫度維持在120℃,邊以真空泵減壓餾除未反應之原料,冷卻至室溫獲得三(2,2-雙(烯丙氧基甲基)-1-丁氧基)鋁(以下稱為「TMDE-3」)164.0g之無色透明油狀物。收率為定量。
圖3為所得TMDE-3之1H-NMR光譜圖。1H-NMR測定係使用甲苯-d8(峰在δ2.1附近)作為內部標準物質。依據圖3,顯示所得化合物為具有以上述式(3)表示之化學構造者。
又,除將饋入量變更為三羥甲基丙烷二烯丙基醚162.0g[756mmol]、三異丁基鋁60.0g[303.2mmol]以外,餘與上述方法同樣,獲得含有三(2,2-雙(烯丙氧基甲基)-1-丁氧基)鋁之混合物(以下稱為「TMDE-3B」)172.0g。與TMDE-3同樣測定所得TMDE-3B之1H-NMR之結果,判定為含有具有以上述式(3)表示之化學構造之化合物之混合物。
再者,除將饋入量變更為三羥甲基丙烷二烯丙基醚194.4g[907mmol]、三異丁基鋁50.0g[252.7mmol]以外,餘與上述方法同樣,獲得含有三(2,2-雙(烯丙氧基甲基)-1-丁氧基)鋁之混合物(以下稱為「TMDE-3C」)194.0g。與TMDE-3同樣測定所得TMDE-3C之1H-NMR之結果,判定為含有具有以上述式(3)表示之化學構造之化合物之混合物。
如此般獲得之三(2,2-雙(烯丙氧基甲基)-1-丁氧基)鋁之混合物(TMDE-3)及含有TMDE-3之混合物(TMDE-3B、TMDE-3C)於以下所示之實施例中做為(A)成分使用。
將三異丙氧基鋁15.0g[73.4mmol]及無水甲苯45mL饋入200mL之三頸燒瓶中,在乾燥氮氣環境下邊攪拌邊溶解三異丙氧基鋁。隨後,添加2-(2-乙烯氧基乙氧基)乙醇33.0mL[257mmol],在90℃保持10分鐘後,在該溫度直接以13.3kPa餾除反應產生之2-丙醇,且在133Pa餾除未反應之2-(2-乙烯氧基乙氧基)乙醇。如此,獲得三(2-(2-乙烯氧基乙氧基)乙氧基)鋁(以下稱為「DEGV-3」)32g之無色透明油狀物。收率為定量。
圖4為所得DEGV-3之1H-NMR光譜圖。1H-NMR測定係使用甲苯-d8(峰為δ2.1附近)作為內部標準物質。依據圖4,顯示所得化合物為具有以上述式(4)表示之化學構造者。
如此獲得之三(2-(2-乙烯氧基乙氧基)乙氧基)鋁(DEGV-3)在以下所示之實施例及比較例中作為(A)成分使用。
將二(第三丁氧基)鎂(Aldrich製造)2.00g[11.7mmol]、1,3-雙(甲基丙烯醯氧基)-2-丙醇(簡寫為GDMA,新中村化學工業股份有限公司製造)5.68g[23.4mmol]、脫水甲苯(和光純藥製造)6.00g饋入50mL之三頸燒瓶中,在無水氮氣中於50℃攪拌30分鐘。邊使溫度保持在50℃,邊以真空泵減壓餾除副產物第三丁醇及甲苯,且冷卻至室溫,獲得二[1,3-雙(甲烯丙烯醯氧基)-2-丙氧基]鎂(以下稱為MDGA)5.6g之黏稠狀淡黃色油狀物。收率為定量。
圖5為所得MDGA之1H-NMR光譜圖。1H-NMR測定係使用甲苯-d8(峰在δ2.1附近)作為內部標準物質。依據圖5,顯示所得化合物為具有以上述式(5)表示之化學構造者。
如此獲得之二[1,3-雙(甲烯丙烯醯氧基)-2-丙氧基]鎂(MDGA)在以下所示之實施例及比較例中作為(A)成分使用。
以下所示實施例及比較例中,使用市售之下述化合物作為(B)成分。
‧三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯(新中村化學工業股份有限公司製造,商品名「TMPT」)
‧聚乙二醇#400二甲基丙烯酸酯(新中村化學工業股份有限公司製造,商品名「9G」)
‧聚丙二醇#400二甲基丙烯酸酯(新中村化學工業股份有限公司製造,商品名「9PG」)
‧1,3-雙(甲基丙烯醯氧基)-2-丙醇(新中村化學工業股份有限公司製造,商品名「701」)
以下所示實施例及比較例中,使用市售之下述化合物作為(C)成分。
‧2,2’-偶氮雙(2-甲基丙酸)二乙酯(和光純藥工業股份有限公司製造,商品名「V-601」)
‧2,2’-偶氮雙[N-(2-丙烯基)2-甲基丙醯胺](和光純藥工業股份有限公司製造,商品名「VF-096」)
‧2,2’-偶氮雙(N-丁基-2-甲基丙醯胺)(和光純藥工業股份有限公司製造,商品名「VAm-110」)
‧2,4,6-三甲基苯甲醯基苯基氧化膦(BASF公司製造,商品名「LUCIRIN LR8953X」)
以下所示實施例及比較例中,使用市售之下述化合物作為安定化劑。
‧氫醌單甲基醚(東京化成工業股份有限公司製造)
‧4-第三丁基兒茶酚(東京化成工業股份有限公司製造)
‧3,5-二丁基羥基甲苯(東京化成工業股份有限公司製造)
如下述,製作針對實施例1~23及比較例1~5中評價之薄膜。
首先,在露點-60℃以下,氧5ppm以下之手套箱中,混合相當於特定量之(A)成分之成分及相當於(B)成分之成分,充分攪拌成為均勻溶液。接著,視需要添加特定量之安定化劑,再攪拌至成為均勻溶液為止。隨後,添加特定量之(C)成分,獲得表1~表3中所記載之組成物A~Z、AA~AB。
接著,將所得組成物塗佈於玻璃基板上後,在80℃之溫度加熱10分鐘至1小時,形成經熱硬化之薄膜。但,實施例4及實施例16係將所得組成物塗佈於玻璃基板上之後,以金屬鹵素燈照射3J/cm2之照射量之光,藉此經光硬化形成薄膜。組成物A~Z、AA~AB之組成示於表1~表3。
又,表1~表3中成分之簡稱分別表示下述成分。
‧「DEGV-3」:三(2-(2-乙烯氧基乙氧基)乙氧基)鋁(前述「4.1.2.」項中合成者)
‧「TMDE-3」:三(2,2-雙(烯丙氧基甲基)-1-丁氧基)鋁(前述「4.1.1.」項中合成者)
‧「TMDE-3B」:含有三(2,2-雙(烯丙氧基甲基)-1-丁氧基)鋁之混合物(前述「4.1.1.」項中合成者)
‧「TMDE-3C」:含有三(2,2-雙(烯丙氧基甲基)-1-丁氧基)鋁之混合物(前述「4.1.1.」項中合成者)
‧「MDGA」:二[1,3-雙(甲基丙烯醯氧基)-2-丙氧基]鎂(前述「4.1.3.」項中合成者)
‧「TMPT」:三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯
‧「9G」:聚乙二醇#400二甲基丙烯酸酯
‧「9PG」:聚丙二醇#400二甲基丙烯酸酯
‧「GDMA」:1,3-雙(甲基丙烯醯氧基)-2-丙醇
‧「V-601」:-2,2’-偶氮雙(2-甲基丙酸)二乙酯
‧「VF-096」:2,2’-偶氮雙[N-(2-丙烯基)2-甲基丙醯胺]
‧「VAm-110」:2,2’-偶氮雙(N-丁基-2-甲基丙醯胺)
‧「LR8953X」:2,4,6-三甲基苯甲醯基苯基二苯基氧化膦
‧「HQME」:氫醌單甲基醚
‧「TBC」:4-第三丁基兒茶酚
‧「BHT」:3,5-二丁基羥基甲苯
‧「TDDOA」:三-十二烷氧基鋁
針對上述「4.5.1.薄膜之製作」中獲得之各薄膜,以下述方法評價吸濕性、透明性、成膜性、玻璃密著性及儲存安定性(凝膠化時間)。又,熱流動性係以下述方法製作另一薄膜並評價。結果一起示於表1~表3。
內徑3cm之玻璃器皿中製作實施例、比較例之各薄膜厚度0.6mm者,於安裝濕度計及溫度計之內容積800cm3之乾燥器中放入每個玻璃器皿中之先前製作之薄膜,測定乾燥器內部之濕度與溫度之變化。由測定獲得之相對濕度(Hr,%)、攝氏溫度(Tc,℃)之值利用下述式(7)求得絕對濕度(Ha,%)。接著,以自測定開始時之絕對濕度Ha(0h)至2小時後之絕對濕度Ha(2h)之減少比例作為吸水率,以下述式(8)計算出吸水率並評價。
Ha=4.0×10-3{exp(6.4×10-2‧Tc)}Hr …(7)
吸水率(%)=100×(Ha(0h)-Ha(2h))/Ha(0h) …(8)
吸水率(%)較好為20%以上,更好為30%以上,最好為40%以上。
首先,將組成物A~Z、AA~AB之任一種適量放入樣品管中,在80℃加熱10分鐘至1小時,藉此於前述樣品管之底部製作膜厚2mm之薄膜。接著,在大氣中使前述薄膜充分吸濕後,再將蓋密閉並密封,以使樣品管之底部朝上(成膜面朝上)之方式固定之狀態靜置於85℃之環境下。隨後觀察經過336小時之時點的薄膜狀態。又,熱流動性之評價基準以未見到薄膜變化之情況記為「○」,見到薄膜朝下方下垂變形之情況記為「×」。
針對上述「4.5.1.薄膜之製作」中獲得之薄膜,以目視觀察未產生白濁者記為「○」,產生白濁者記為「×」。又,適用於要求透明性之面發射型有機EL等用途時,較好為透明性良好者。
針對上述「4.5.1.薄膜之製作」中獲得之薄膜,以目視觀察薄膜未發生龜裂及凹凸者記為「○」,見到認薄膜上有龜裂或凹凸者記為「×」。又,適用於有機EL等用途時,較好為龜裂及凹凸之發生經抑制者。
針對上述「4.5.1.薄膜之製作」中獲得之薄膜,在大氣中不會自玻璃剝離者記為「○」,經剝離者記為「×」。又,於適用於要求對玻璃基板之密著性之顯示材料等用途時,較好為玻璃密著性良好者。
調製組成物後,立即將獲得之組成物少量添加於透明玻璃容器中,經密閉保管。由組成物添加於玻璃容器後至組成物未見到流動性之時點所經過之時間作為凝膠化時間並評價。流動性之確認係將玻璃容器傾斜,以目視觀察此時之組成物狀態而進行。
由表1之結果,依據自實施例1~23之組成物形成之薄膜,得知由於任一組成物均含有(A)成分及(C)成分,故藉由形成(A)成分之聚合物,而具備優異之吸濕性及耐熱性。且,依據實施例1~23之組成物,得知獲得透明性、成膜性、玻璃密著性均優異之薄膜。且,得知添加安定化劑之實施例7~9、實施例20~22於1週以上未凝膠化。
相對於此,由比較例1及比較例4之組成物形成之薄膜,由於未含有(C)成分,因此溶液無法成為薄膜狀。因此,無法進行儲存安定性以外之評價試驗。
由比較例2及比較例3之組成物形成之薄膜,由於使用不具有聚合性官能基之TDDOA或CaO代替(A)成分,因此僅TMPT進行聚合反應,而形成白濁之膜。且,由比較例3之組成物形成之薄膜,由於CaO不溶解於(B)成分中,因此成為高黏度之非常脆的膜,成膜性及玻璃密著性亦產生問題。
自比較例5之組成物形成之薄膜,由於CaO不溶解於(B)成分中,因此成為高黏度之非常脆的膜,成膜性及玻璃密著性產生問題。
由以上結果,可知自含有(A)成分及(C)成分之組成物形成之薄膜,吸水率及耐熱性優異,而且透明性、成膜性、玻璃密著性亦優異。
本發明並不限定於上述實施形態,而可有各種變形。例如本發明包含與於實施形態說明之構成實質相同之構成(例如,功能、方法及結果相同之構成,或目的及效果相同之構成)。且,本發明包含將實施形態中說明之非本質構成部分替換之構成。且,本發明包含發揮與實施形態說明之構成相同之作用效果之構成或可達成相同目的之構成。又,本發明包含對實施形態中說明之構成附加習知技術之構成。
10...有機EL層
20...構造體
22...基板
24...封裝蓋
26...接著劑
30...捕捉劑層
100,200...有機EL元件
圖1為模式性顯示第一實施形態之有機EL元件之剖面圖。
圖2為模式性顯示第二實施形態之有機EL元件之剖面圖。
圖3為三(2,2-雙(烯丙氧基甲基)-1-丁氧基)鋁之1H-NMR光譜圖。
圖4為三(2-(2-乙烯氧基乙氧基)乙氧基)鋁之1H-NMR光譜圖。
圖5為二[1,3-雙(甲基丙烯醯氧基)-2-丙氧基]鎂之1H-NMR光譜圖。
Claims (5)
- 一種組成物,其含有以下述通式(1)表示之化合物(A)、多官能(甲基)丙烯酸酯(B)、及自由基產生劑(C),前述(B)成分含量,以組成物之總質量作為100質量%時,為10質量%以上80質量%以下,(R1)nM…(1)(上述式(1)中,R1為自經取代或未經取代之烷基、烯基、炔基、環式烷基、芳基、羧基、(甲基)丙烯醯基及以R2-O-表示之基中選出之一種,複數個存在之R1可相同亦可不同,但複數存在之R1中之至少一個為具有一個以上不飽和鍵之基,R2為自經取代或未經取代之烷基、烯基、炔基、環式烷基及芳基中選出之一種,n為2或3,且等於M之原子價,M為自鋁、硼、鎂及鈣中選出之一種)。
- 如申請專利範圍第1項之組成物,其中前述化合物(A)具有碳-碳不飽和鍵。
- 如申請專利範圍第1項之組成物,其中前述化合物(A)為以下述通式(2)表示之化合物,
- 一種水分捕捉用硬化體,其係使用如申請專利範圍第1項之組成物而形成。
- 一種電子裝置,其具備有如申請專利範圍第4項之硬化體。
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