TWI526471B - 用於製造含氟化醇聚醯胺的界面聚合方法 - Google Patents

用於製造含氟化醇聚醯胺的界面聚合方法 Download PDF

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Description

用於製造含氟化醇聚醯胺的界面聚合方法
本發明係關於用於製造具有氟化醇基團之聚醯胺的界面聚合方法。
雖然諸如聚酯、聚醯胺，聚醯亞胺及聚苯並唑之芳族聚合物可藉由使用水相及有機相之界面聚合法來合成，但一些該等化合物通常係由熔融聚合或溶液聚合技術而合成。界面聚合方法已應用於一些聚醯胺、聚酯、聚碳酸酯之合成，且界面聚醯胺製備方法已廣泛使用於生產逆滲透薄膜。
與通用溶液聚合相比，界面聚合可提供許多優點。舉例而言，界面聚合：(1)通常係在較低溫度下進行，此可產生能源節省；(2)使用較少有機溶劑；(3)使維持各雙官能單體之1:1莫耳比成為可能，以便獲得具有較高分子量之聚合產物；(4)使分離所得聚合產物更加容易。
儘管如此，因為界面聚合要求單體反應物之一可溶於水溶液中，所以藉由界面聚合可獲得的聚合物結構相當有限。另外，即使單體反應物可溶於水溶液中，界面聚合程序中的非所欲副反應可造成困難。
本發明之較佳態樣係針對界面聚合方法，在該等方法中，含具有側位氟化醇基團之單體多元胺反應物的水性鹼性化學混合物係與包括單體聚合醯基鹵化物反應物之有機化學混合物反應，以產生含氟化醇聚醯胺之聚合產物。本文所述之方法在商業上適用於製造見於微電子學及薄膜應用中之聚合物。
在一態樣中，本發明係針對一種方法，其包括以下步驟：使化學混合物(A)與化學混合物(B)反應以形成聚醯胺，其中(A)及(B)彼此不可混溶，且其中：
(A)為水性鹼，其包含由式1表示之具有一或多個六氟化醇基團之單體多元胺反應物：
其中R0表示選自由脂族基、脂環基、芳基、雜環基及其組合組成之群組的有機基團，m為2或2以上之整數，且n為1或1以上之整數，且
(B)為有機的且包含由式2表示之單體多官能醯基鹵化物反應物：
其中R1表示選自含有脂族基、脂環基、芳基、雜環基及其組合之群組的有機基團，X係選自由氟、氯、溴及碘組成之群組，且p表示2或2以上之整數。
本發明之一或多個實施例之細節闡述於下文伴隨圖式及描述中。本發明之其他特徵、目的及優點將自該描述及該等圖式且由申請專利範圍而明白。
本發明之較佳態樣係針對用於製造含氟化醇聚醯胺化合物之界面聚合方法。如本文所用，術語界面聚合係指在或接近兩種不可混溶的溶液之界面邊界處發生的聚合反應。
在本揭示案中所述之界面聚合方法之一實施例中：水性鹼性化學混合物(A)，其包括由式1表示之具有一或多個六氟化醇基團之單體多元胺反應物：
其中R0表示選自脂族基、脂環基、芳基、雜環基及其組合之有機基團，n表示1或1以上，1至20或1至8之整數；且m表示2或2以上，2至20或2至8之整數；其係與以下物質反應：有機化學混合物(B)，其包括由式2表示之單體多官能醯基鹵化物反應物：
其中R1表示選自脂族基、脂環基、芳基、雜環基及其組合之有機基團，X係選自氟、氯、溴及碘，且p表示2或2以上，2至20或2至8之整數。
該水性鹼性化學混合物(A)與有機化學混合物(B)彼此不可混溶。在使(A)與(B)接觸時，不可混溶意謂在(A)與(B)之間存在一界面。
化學混合物(A)及(B)可獨立地為溶液、分散液或其組合。較佳地，(A)與(B)兩者皆為溶液，且將在隨後之討論中稱為溶液。
水溶液(A)及有機溶液(B)之界面聚合之一實施例闡述於下文反應1中，示於第6圖中：
雖然不希望受任何理論約束，但目前可用之證據指示：鹼性水溶液(A)使得多元胺單體反應物為可溶的，同時在界面聚合方法期間大體上減少或消除非所欲之副反應(諸如酯化)。
在一些實施例中，式1之單體多元胺反應物中之R0表示具有2至30個碳原子，或2至20個碳原子，或6至20個碳原子之有機基團。舉例而言，R0可包括選自苯環、萘環、環己烷環、金剛烷環，降莰烷環及其組合之芳族有機基團。
在一實施例中，在式1之單體多元胺反應物中，R0為由式3表示之有機基團：
其中Y表示選自CH2、O、S、C=O、SO2、C(CH3)2、C(CF3)2及其組合之有機基團，且r表示為0或1之整數。在式3中，單價胺基(NH2)及單價六氟烷基[C(CF3)2OH]各自化學鍵結至苯環。
在另一實施例中，在式1之單體多元胺反應物中，R0為由式4表示之有機基團：
其中單價胺基(NH2)及單價六氟烷基[C(CF3)2OH]各自化學鍵結至萘環。
在又一實施例中，單體多元胺反應物(A)包括選自以下物質之化合物中的至少一者：由式6表示之四價有機化合物或由式7表示之三價有機化合物：
其中R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8各自獨立地選自NH2及C(CF3)2OH。Y表示選自CH2、O、S、C=O、SO2、C(CH3)2、C(CF3)2及其組合之有機基團，且r表示為0或1之整數。
在又一實施例中，水溶液(A)中之單體多元胺反應物包括選自以下物質之化合物中的至少一者：由式8表示之四價有機化合物或由式9表示之三價有機化合物：
其中R9、R10、R11、R12、R13、R14及R15各自獨立地選自NH2及C(CF3)2OH。
在又一實施例中，水溶液(A)中之單體多元胺反應物包括選自以下物質之化合物中的至少一者：由式10表示之三價有機化合物或由式11表示之四價有機化合物，
其中R16、R17、R18、R19、R20、R21及R22各自獨立地選自NH2及C(CF3)2OH。
在其他實施例中，水溶液(A)中之單體多元胺反應物係由式15至式36中之任何者或其組合來表示：
在水溶液(A)中使用之鹼可廣泛變化，且可包括有機鹼、無機鹼及其組合。舉例而言，溶液(A)中之鹼可包括無機氫氧化物、有機氫氧化物、碳酸鹽、碳酸氫鹽、硫化物、胺及其組合。適合鹼包括NaOH、KOH、Ca(OH)2、Na2CO3、K2CO3、CaCO3、NaHCO3、KHCO3、三乙胺、吡啶，氫氧化四甲銨及其組合，但不以此為限。
在一些實施例中，式2之多官能醯基鹵化物反應物中之R1代表具有1至30個碳原子，或1至20個碳原子，或1至15個碳原子之有機基團。在一些實施例中，在式2之多官能醯基鹵化物反應物中，R1可包括選自苯環、萘環、環己烷環、金剛烷環，降莰烷環及其組合之有機基團。
在一些實施例中，式2之多官能醯基鹵化物反應物中之R1表示由式12表示之有機基團，
其中W表示選自CH2、O、S、C=O、SO2、C(CH3)2、C(CF3)2及其組合之有機基團，且s表示為0或1之整數。單價COX化學鍵結至苯環，其中X係獨立地選自氟、氯、溴及碘。
在一些實施例中，溶液(B)中之單體多官能醯基鹵化物反應物包括以下至少一者：由式10表示之二價有機化合物或由式11表示之三價有機化合物：
其中R23、R24、R25、R26及R27各自獨立地選自單價COX，其中X係獨立地選自氟、氯、溴及碘。
在其他實施例中，溶液(B)中之單體多官能醯基鹵化物反應物包括選自以下物質之化合物中的至少一者：由式13表示之三價有機化合物或由式14表示之二價有機化合物：
其中R28、R29、R30、R31及R32各自獨立地選自單價COX，且X係獨立地選自氟、氯、溴及碘。W表示選自CH2、O、S、C=O、SO2、C(CH3)2，C(CF3)2及其組合之有機基團，且s表示為0或1之整數。
在其他實施例中，溶液(B)中之單體多官能醯基鹵化物反應物包括選自式37至式61之化合物中任何者及其組合之化合物：
有機溶液(B)中使用之有機溶劑可廣泛變化，且可包括具有1至20個碳原子，或1至16個碳原子，或1至12個碳原子之有機化合物。適合有機溶劑包括正己烷、正庚烷、正辛烷、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、氯苯、二甲苯、甲苯、苯及其組合，但不以此為限。
有機溶液中之醯基鹵化物反應物或水溶液中之單體多元胺反應物的濃度可廣泛變化。舉例而言，有機溶液中之醯基鹵化物反應物的濃度可在0.01%(w/v)至100%(w/v)，或0.1%(w/v)至100%(w/v)，或0.5%(w/v)至50%(w/v)之範圍內變化。同樣地，水溶液中之單體多元胺反應物的濃度可在0.01%(w/v)至100%(w/v)，或0.1%(w/v)至50%(w/v)，或0.1%(w/v)至20%(w/v)之範圍內變化。所用之特定濃度可視欲形成之聚合物之所要量而調整。
舉例而言，在第7圖中之下述反應2所示的一實施例中，於前所述之界面聚合方法中，溶液(A)及溶液(B)之聚合反應產物為含六氟化醇(HFA)聚醯胺，其中R係選自CH2及O：
界面聚合反應條件可廣泛變化，且若干詳細實施例闡述於下文中。然而，反應通常係如此進行：在約-30℃至約150℃下，將溶液(A)與溶液(B)混合，並用機械攪拌器有力地攪拌約0.01至約50小時。通常，界面聚合反應係在室溫下，在氮氣下進行約3小時。在本申請案中，室溫意謂約10℃至約40℃，較佳約25℃。
視需要，可將相轉移催化劑添加至溶液(A)或溶液(B)中。在一些實施例中，相轉移催化劑可增強反應性。
化學混合物(A)及(B)可包括多種添加劑，且實例包括界面活性劑，黏度改質劑及類似物。
可藉由任何適合方法來分離聚合反應產物，且實例包括過濾、沈澱、傾析、鹽析及類似方法。
現將由以下非限制性實施例來說明界面聚合方法。
實施例
實施例1：反應產物4之產生
參閱第8圖中之下述反應3，在250-ml三頸燒瓶添加具有1(2.51 g)之NaOH水溶液(NaOH/水：0.396 g/70 ml)及具有3之正己烷溶液(正己烷/3：70 ml/0.958 g)，且隨後在室溫下，在通入氮氣下，使用機械攪拌器將混合物有力地攪拌3小時。
藉由過濾及隨後在60℃下真空乾燥而獲得白色粉末(2.70 g)。在由THF溶液(THF/所得白色粉末：5.0 g/0.5 g)於12N-HCl/甲醇/水(1.8 g/30 ml/60 ml)之混合物中再沈澱後，藉由過濾及隨後在60℃下真空乾燥而獲得產物(聚合物4)，得到0.35 g：Mw(Mw/Mn)=47,000(2.36)。
第1A圖展示4之1H-NMR光譜。
比較實施例1
向配有氮氣進口管及出口管之100-ml三頸燒瓶添加1(1.50 g)及DMAc(8 ml)。在製成溶液之後，將燒瓶置於乾冰/丙酮浴中。在冷凍溶液之後，添加3(0.57 g)及DMAc(2 ml)，且隨後在冰/水浴中，在通入氮氣下，用機械攪拌器將混合物攪拌3小時，隨後在室溫下，在通入氮氣下，攪拌20小時。在甲醇中沈澱後，藉由過濾及在60℃下真空乾燥而獲得聚合物(1.87 g)：得到Mw(Mw/Mn)=118,000(1.67)。
第1(B)圖顯示根據比較實施例1製備之聚合物之1H-NMR光譜。
因此，經確認，聚合物4及真實聚合物兩者皆具有相同化學結構。
實施例2：反應產物5之產生
再參閱上文之反應3，以與實施例1相同之方式，由2及3(2/3：1.163 g/0.445 g(2.18 mmol/2.19 mmol))產生產物(聚合物5)，得到Mw(Mw/Mn)=40,000(3.10)。
比較實施例2：反應產物13之產生
參閱第9圖中之下述反應4，以與實施例1相同之方式，由3及14產生產物(聚合物13)。第4A圖展示13之IR光譜。
比較實施例3：反應產物15之產生
再參閱反應4，以與比較實施例1相同之方式，由3及14產生產物(聚合物15)。15之固有黏度經NMP量測為1.81 dL/g。第4B圖及第5圖分別展示15之IR光譜及NMR光譜。
在第5圖展示之1H-NMR光譜中，聚合物15之結構完全確定。如第4圖所示，在13與15之IR光譜之間存在明顯差異。因而，藉由界面聚合方法並不能合成具有與聚合物15相同結構之聚合物。
實施例3：反應產物7之產生
參閱反應4及反應5，以與實施例1之相同方式，由1、6及3(1/6/3：0.849 g/0.780 g/0.653 g(1.60 mmol/1.59 mmol/3.22 mmol))產生產物(聚合物7)：得到0.61 g：Mw(Mw/Mn)=14,900(2.11):a/b=70/30(藉由19F-NMR測定)。
實施例4：反應產物9之產生
參閱反應4及反應6，以與實施例1相同之方式，由1、8及3(1/8/3：0.849 g/0.780 g/0.653 g(1.60 mmol/1.59 mmol/3.22 mmol))產生產物(聚合物9)：得到0.84 g：Mw(Mw/Mn)=10,900(2.05):c/d=77/23(藉由19F-NMR測定)。
實施例5：反應產物11之產生
參閱反應1及反應7，向250-ml三頸燒瓶添加具有1(2.31 g)之NaOH水溶液(NaOH/水：0.371 g/75 ml)及具有10之正己烷溶液(正己烷/10：75 ml/1.150 g)，且隨後在室溫下，在通入氮氣下，用機械攪拌器將混合物有力地攪拌3小時。藉由過濾及隨後在室溫下真空乾燥而獲得白色粉狀產物11(2.94 g)。
第2圖展示11之IR光譜。在第2圖所示之IR光譜中，分別在1730、1670、1320及1220 cm-1處觀察到羧酸、醯胺、亞甲基及三氟甲基之特徵峰。
實施例6：反應產物12之產生
參閱反應7及下文之式62，以與實施例5相同之方式，由2及10(2/10：1.135 g/0.566 g(2.13 mmol/2.13 mmol))產生產物(聚合物12)，產生1.41 g。
第3圖展示12之IR光譜。在第3圖所示之IR光譜中，分別在1730、1670及1220 cm-1處觀察到羧酸、醯胺及三氟甲基之特徵峰。
本發明之各種實施例已得以描述。該等及其他實施例係在下文申請專利範圍之範疇內。
第1A圖為實施例1之聚合物4於DMSO-d6中之1H-NMR光譜。
第1B圖為根據比較實施例1之聚合物於DMSO-d6中之1H-NMR光譜。
第2圖為實施例5之產物11之IR光譜。
第3圖為實施例6之產物12之IR光譜。
第4A圖為比較實施例2之產物13之IR光譜。
第4B圖為比較實施例3之產物15之IR光譜。
第5圖為比較實施例3之產物15的於DMSO-d6中之1H-NMR光譜。
第6圖為水溶液及有機溶液之聚合反應之一實施例。
第7圖為水溶液及有機溶液之聚合反應之一實施例。
第8圖為水溶液及有機溶液之聚合反應之一實施例。
第9圖為水溶液及有機溶液之聚合反應之一實施例。

Claims (17)

  1. 一種界面聚合方法，其包含使化學混合物(A)與化學混合物(B)反應以形成聚醯胺之步驟，其中(A)與(B)彼此不可混溶，且其中：(A)為一水性鹼，其包含由式1表示之具有一或多個六氟化醇基團之一單體多元胺反應物： 其中m為2或2以上之一整數，且n為1或1以上之一整數，R0為由式3表示之一有機基團： 其中Y係CH2，r為0或1之一整數，且其中式3中之各苯環化學鍵結至單價NH2及單價C(CF3)2OH，且(B)為有機的且包含由式2表示之一單體多功能醯基鹵化物反應物： 其中R1表示選自含有脂族基、脂環基、芳基、雜環基及其組合之群組的一有機基團，X係選自由氟、氯、溴及碘組成之群組，且p表示2或2以上之一整數。
  2. 如申請專利範圍第1項之方法，其中R1為具有1至30個碳原子之一有機基團。
  3. 如申請專利範圍第1項之方法，其中(A)中之該鹼係選自由無機鹼、有機鹼及其組合組成之群組。
  4. 如申請專利範圍第1項之方法，其中(B)包含具有1至20個碳原子之一有機溶劑。
  5. 如申請專利範圍第2項之方法，其中R1為選自由苯、萘、環己烷、金剛烷、降莰烷及其組合組成之群組的一有機基團。
  6. 如申請專利範圍第3項之方法，其中該鹼係選自由有機氫氧化物、無機氫氧化物、碳酸鹽、碳酸氫鹽、硫化物、胺及其組合組成之群組。
  7. 如申請專利範圍第4項之方法，其中該有機溶劑係選自由正己烷、正庚烷、正辛烷、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、氯苯、二甲苯、甲苯、苯及其組合組成之群組。
  8. 如申請專利範圍第1項之方法，其中(A)中之該單體多元胺反應物包含選自式6之四價有機化合物或式7 之三價有機化合物之化合物： 其中R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8各自獨立地選自由NH2及C(CF3)2OH組成之群組；且其中Y係CH2，且r為0或1之一整數。
  9. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該單體多官能醯基鹵化物反應物包含選自式10表示之二價有機化合物或由式11表示之三價有機化合物之化合物： 其中R23、R24、R25、R26及R27各自獨立地選自由單價COX組成之群組，且其中X係選自由氟、氯、溴及碘組成之群組。
  10. 如申請專利範圍第1項之方法，其中R1表示由式12 表示之一有機基團： 其中W表示選自CH2、O、S、C=O、SO2、C(CH3)2、C(CF3)2及其組合之有機基團，其中s表示為0或1之一整數，且其中單價COX係化學鍵結至式12之該等苯環。
  11. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該單體多官能醯基鹵化物反應物包含選自式13表示之三價有機化合物或式14表示之二價有機化合物之化合物： 其中R28、R29、R30、R31及R32各自獨立地選自由單價COX組成之群組，且其中X係選自由氟、氯、溴及碘組成之群組，其中W表示選自CH2、O、S、C=O、SO2、C(CH3)2、C(CF3)2及其組合之有機基團，且其中s表示為0或1之一整數。
  12. 如申請專利範圍第3項之方法，其中溶液(A)中之該鹼係選自由NaOH、KOH、Ca(OH)2、Na2CO3、K2CO3、 CaCO3、NaHCO3、KHCO3、三乙胺、吡啶、氫氧化四甲銨及其組合組成之群組。
  13. 如申請專利範圍第1項之方法，其中(A)及(B)中至少一者進一步包含相轉移催化劑。
  14. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該單體多元胺反應物係由式15、式22或式25中任何者表示：
  15. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該單體多官能醯基鹵化物反應物係由式37至式61中任何者表示：
  16. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該等化學混合物(A)及(B)各自獨立地選自溶液、分散液及其組合。
  17. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該等化學混合物(A)及(B)各自為溶液。
TW099104479A 2009-02-20 2010-02-11 用於製造含氟化醇聚醯胺的界面聚合方法 TWI526471B (zh)

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