TWI498082B - Alkoximine derivatives and pest control agents - Google Patents

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Shunichirou Fukumoto
Daisuke Shikama
Keiji Toriyabe
Toshihiro Nagata
Masaaki Komatsu
Takeshi Matsuda
Yuki Nakano
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Kumiai Chemical Industry Co
Ihara Chemical Ind Co
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Description

烷氧亞胺衍生物及有害生物防除劑
本發明係關於新穎的烷氧亞胺衍生物或其鹽，及含有該衍生物或其鹽當做有效成分的有害生物防除劑。
以往，就關於與本發明之烷氧亞胺衍生物類似之化合物的文獻，已知例如以下的專利文獻1或專利文獻2。
專利文獻1中揭示羥肟醯基(hydroximoyl)唑衍生物，但是係限定於具有胺基甲酸酯構造之化合物，並未揭示本發明之烷氧亞胺衍生物。
專利文獻2中揭示羥肟醯基(hydroximoyl)衍生物，但是係限定於O-醯基衍生物，並未揭示本發明之烷氧亞胺衍生物。
【先前技術文獻】 【專利文獻】
【專利文獻1】DE-3150984號公報
【專利文獻2】日本特開平7-41704號公報
對於有用作物使用的殺蟲劑或殺蟎劑等有害生物防除劑，希望是對於人畜為安全，且對於環境的影響少，對於有害生物能以低藥量即顯示充分效果的藥劑。又，由於長年使用殺蟲劑或殺蟎劑，已逐漸出現獲得抗藥性的有害生物，因此習知的藥劑變得難以完全防除有害生物。
本發明之課題在於提供解決習知之有害生物防除劑具有之前述問題的優異的有害生物防除劑。
本案發明人等，為了開發具有前述良好特性的有害生物防除劑，合成各種烷氧亞胺衍生物並針對其生理活性進行探討。結果發現：以下列通式[I]表示之烷氧亞胺衍生物，對於有害生物及獲得抗藥性的有害生物顯示高度效果，乃完成本發明。
亦即，本發明以下列特徵為要旨。
(1)　一種烷氧亞胺衍生物或其在農業上可容許之鹽，其特徵為以通式[I]表示：
通式[I]
[式中，X代表氫原子、鹵素原子、氰基、C1 ~C8 烷基、C2 ~C6 烯基、C2 ~C6 炔基、C3 ~C6 環烷基、C3 ~C6 環烷基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷硫基、C1 ~C6 烷基亞磺醯基、C1 ~C6 烷基磺醯基、C1 ~C6 烷硫基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、硫代胺甲醯基、R4 R5 NC(=O)基、R6 R7 N基、C1 ~C6 烷氧基羰基、羧基、R8 O(HN=)C基、R9 ON=(R10 )C基、R11 S(O=)C基、R12 R13 NSO2 NH基、羥基C1 ~C6 烷基、氰基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷基羰基、可經選自取代基群α之取代基取代之苯基或具有可為相同或相異之選自氧原子、硫原子及氮原子當中1至5個雜原子的碳數1至9的雜環基(該基也可經1~5個鹵素原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、側氧基或氰基取代)，R1 代表C1 ~C10 烷基、C2 ~C6 烯基、C2 ~C6 炔基、C3 ~C6 環烷基、C3 ~C6 環烷基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C2 ~C6 鹵烯基、C2 ~C6 鹵炔基、C1 ~C6 烷硫基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基亞胺基C1 ~C6 烷基、三(C1 ~C6 烷基)甲矽烷基C1 ~C6 烷基、氰基C1 ~C6 烷基、gem-二(C1 ~C6 烷氧基)C1 ~C6 烷基、羥基C1 ~C6 烷基、胺基C1 ~C6 烷基(該基也可經R14 、R15 取代)、也可經選自取代基群α當中的取代基取代之苯基、也可經選自取代基群α當中的取代基取代的苯基C1 ~C6 烷基、也可經選自取代基群α當中的取代基取代的苯基C2 ~C6 烯基、也可經選自取代基群α當中的取代基取代的苯氧基C1 ~C6 烷基、具有可相同或相異之選自氧原子、硫原子及氮原子當中1至5個雜原子之碳數1至9之雜環基(該基也可經1~5個鹵素原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基或氰基取代)、以具有可為相同或相異之選自氧原子、硫原子及氮原子當中1至5個雜原子之碳數1至9之雜環取代之C1 ~C6 烷基(該基也可經1~5個鹵素原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、側氧基或氰基取代)或經具有可相同或相異之選自氧原子、硫原子及氮原子當中1至5個雜原子之碳數1至9之雜環取代之C2 ~C6 烯基(該基也可經1~5個鹵素原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基或氰基取代)，前述雜環基含有氮原子時，也可經氧化而成為N-氧化物，R2 代表C1 ~C6 烷基、C2 ~C6 烯基、C2 ~C6 炔基、C3 ~C6 環烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C2 ~C6 鹵烯基、C2 ~C6 鹵炔基、C1 ~C6 烷硫基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷基、氰基C1 ~C6 烷基或也可經取代基群α取代之苯基C1 ~C6 烷基，Q代表以式[Q-1]或式[Q-2]表示之雜環基或鹵素原子，
式[Q-1]中，W代表氮原子或亞甲基，以式[Q-1]及式[Q-2]表示之雜環基之氮原子也可經氧化成N-氧化物，式[Q-1]及式[Q-2]中，R3 代表鹵素原子、氰基、硝基、羥基、巰基、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷硫基、C1 ~C6 烷基亞磺醯基、C1 ~C6 烷基磺醯基、甲醯基或羥基亞胺基C1 ~C4 烷基，式[Q-1]中，n於W為氮原子時，代表0、1或2，於W為亞甲基時，代表0、1、2或3，R4 、R5 、R6 、R7 、R12 、R13 、R14 及R15 ，各自代表氫原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷基羰基、C1 ~C6 烷氧基羰基、C1 ~C6 鹵烷基、C3 ~C6 環烷基、C3 ~C6 環烷基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷基磺醯基或氰基C1 ~C6 烷基或也可經選自取代基群α當中的取代基取代的苯基，又，R4 與R5 、R6 與R7 、R12 與R13 及R14 與R15 ，也可藉由各自成為一體而形成C2 ~C7 伸烷基鏈並與鍵結的氮原子一起形成3~8員環，該伸烷基鏈也可含有1個氧原子、硫原子或氮原子，再者，該伸烷基鏈也可經鹵素原子、C1 ~C6 烷基、側氧基取代，R8 及R9 各自代表氫原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基或C1 ~C6 烷氧基羰基，R10 代表R6 R7 N基或Q，R11 代表C1 ~C6 烷基]「取代基群α」鹵素原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、C1 ~C6 烷氧基羰基、硝基及氰基。
(2)　如(1)之烷氧亞胺衍生物或其在農業上可容許之鹽，其中X代表氫原子、鹵素原子、氰基、C1 ~C8 烷基、C3 ~C6 環烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷硫基、C1 ~C6 烷基亞磺醯基、C1 ~C6 烷基磺醯基、C1 ~C6 烷氧基、硫代胺甲醯基、R4 R5 NC(=O)基、R6 R7 N基、C1 ~C6 烷氧基羰基、羧基、R8 O(HN=)C基、R9 ON=(R10 )C基、R11 S(O=)C基、R12 R13 NSO2 NH基、羥基C1 ~C6 烷基、氰基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷基羰基、也可經選自取代基群α當中的取代基取代的苯基或具有可為相同或相異之選自氧原子、硫原子及氮原子當中1至5個雜原子之碳數1至9之雜環基(該基也可經1~5個鹵素原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、側氧基或氰基取代)，R1 代表C1 ~C10 烷基、C2 ~C6 烯基、C2 ~C6 炔基、C3 ~C6 環烷基、C3 ~C6 環烷基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C2 ~C6 鹵烯基、C1 ~C6 烷硫基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷基、三(C1 ~C6 烷基)甲矽烷基C1 ~C6 烷基、氰基C1 ~C6 烷基、gem-二(C1 ~C6 烷氧基)C1 ~C6 烷基、羥基C1 ~C6 烷基、胺基C1 ~C6 烷基(該基也可經R14 或R15 取代)、也可經選自取代基群α當中的取代基取代的苯基、也可經選自取代基群α當中的取代基取代的苯基C1 ~C6 烷基、也可經選自取代基群α當中的取代基取代的苯基C2 ~C6 烯基、也可經選自取代基群α當中的取代基取代的苯氧基C1 ~C6 烷基、具有可相同或相異之選自氧原子、硫原子及氮原子當中1至5個雜原子之碳數1至9之雜環基(該基也可經1~5個鹵素原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基或氰基取代)或經具有可相同或相異之選自氧原子、硫原子及氮原子當中1至5個雜原子之碳數1至9之雜環取代之C1 ~C6 烷基(該基也可經1~5個鹵素原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、側氧基或氰基取代)，前述雜環基含有氮原子時，也可經氧化成N-氧化物，R2 代表C1 ~C6 烷基、C2 ~C6 烯基、C2 ~C6 炔基、C3 ~C6 環烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、氰基C1 ~C6 烷基或也可經取代基群α取代之苯基C1 ~C6 烷基，Q為以式[Q-1]或式[Q-2]表示之雜環基或鹵素原子，
式[Q-1]中，W為氮原子或亞甲基，式[Q-1]及式[Q-2]中，R3 為巰基或C1 ~C6 鹵烷基，式[Q-1]及式[Q-2]中，n為0或1，R4 、R5 、R6 、R7 、R12 、R13 、R14 及R15 各自為氫原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷基羰基、C1 ~C6 烷氧基羰基、C1 ~C6 鹵烷基、C3 ~C6 環烷基C1 ~C6 烷基、氰基C1 ~C6 烷基或也可經選自取代基群α當中的取代基取代的苯基，又，R4 與R5 、R6 與R7 、R12 與R13 及R14 與R15 ，也可藉由各自成為一體而形成C2 ~C7 伸烷基鏈並與鍵結之氮原子一起形成3~8員環，該伸烷基鏈也可含有1個氧原子、硫原子或氮原子，R8 及R9 ，各自為氫原子、C1 ~C6 烷基或C1 ~C6 烷氧基羰基，R10 為R6 R7 N基或Q，R11 為C1 ~C6 烷基。
(3)　如(1)或(2)之烷氧亞胺衍生物或其在農業上可容許之鹽，其中Q為鹵素原子。
(4)　如(1)或(2)之烷氧亞胺衍生物或其在農業上可容許之鹽，其中Q為以式[Q-1]表示之雜環基：
(5)　一種有害生物防除劑，其特徵為含有前述(1)至(4)中任一項記載之烷氧亞胺衍生物或其在農業上可容許之鹽當做有效成分。
(6)　如(5)之有害生物防除劑，其係殺蟲劑。
(7)　一種有害生物之防除方法，其特徵為：使用有效成分量的如前述(1)至(4)中任一項之烷氧亞胺衍生物或其在農業上可容許之鹽。
(8)　如(7)之有害生物之防除方法，其係使用烷氧亞胺衍生物或其在農業上可容許之鹽當做殺蟲劑。
本發明之烷氧亞胺衍生物或其在農業上可容許之鹽，為新穎化合物，而且含有此等當做有效成分之有害生物防除劑，對於農園藝領域中的廣範圍的有害生物顯示優異的防除效果，且也能防除帶有抗藥性的有害生物，尤其對於以褐飛蝨、姬飛浮塵子、白背飛蝨、黑尾浮塵子、棉蚜、煙草粉蝨等為代表的半翅目害蟲顯示卓越效果。
 【實施發明之最佳形態】
以下說明本說明書記載之記號及用語。
本發明中，有害生物防除劑係指對於農園藝領域或畜產‧衛生領域等中的有害節肢動物為對象的害蟲防除劑(農園藝用殺蟲‧殺蟎劑、家畜或當做玩賞動物的哺乳動物及鳥類的內部或外部寄生蟲防除劑、家庭用及業務用衛生害蟲或不快害蟲驅除劑)。
又，本發明中，農藥係指於農園藝領域的殺蟲‧殺蟎劑、殺線蟲劑等。
鹵素原子代表氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
C1 ~C6 烷基，如無特別限定，則代表碳數1~6之直鏈或分支鏈狀之烷基，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、異戊基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、新戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、異己基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基或1-乙基-1-甲基丙基等基。
C1 ~C8 烷基，如無特別限定，則代表碳數1~8之直鏈或分支鏈狀之烷基，例如前述C1 ~C6 烷基的例示，此外例如正庚基、1-甲基己基、5-甲基己基、4,4-二甲基戊基、正辛基、1-甲基庚基、6-甲基庚基或5,5-二甲基己基等基。
C1 ~C10 烷基，如無特別限定，則代表碳數1~10之直鏈或分支鏈狀之烷基，例如前述C1 ~C8 烷基中的例示，此外例如正壬基、異壬基、正癸基、異癸基、7,7-二甲基辛基或正十一基等基。
C2 ~C6 烯基，如無特別限定，則指碳數2~6之直鏈或分支鏈狀之烯基，例如乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1，3-丁二烯基、1-戊烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、1-甲基-3-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,3-戊二烯基、1-乙烯基-2-丙烯基、1-己烯基、1-丙基-2-丙烯基、2-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、1-乙基-2-丁烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-4-戊烯基、1-乙基-3-丁烯基、1-(異丁基)乙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、1-(異丙基)-2-丙烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1,5-己二烯基、1-乙烯基-3-丁烯基或2,4-己二烯基等基。
C2 ~C6 炔基，如無特別限定，則指碳數2~6之直鏈或分支鏈狀之炔基，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-己炔基、1-(正丙基)-2-丙炔基、2-己炔基、1-乙基-2-丁炔基、3-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、5-己炔基、1-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、1-(異丙基)-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基或2,2-二甲基-3-丁炔基等基。
C3 ~C6 環烷基，如無特別限定，則指碳數3~6之環烷基，例如環丙基、環丁基、環戊基或環己基等基。
C3 ~C6 環烷基C1 ~C6 烷基，如無特別限定，則環烷基部分及烷基部分代表上述含意即(C3 ~C6 環烷基)-(C1 ~C6 烷基)基，例如環丙基甲基、環丁基甲基、環戊基甲基或環己基甲基等基。
C1 ~C6 烷氧基，如無特別限定，則烷基部分代表上述含意即(C1 ~C6 烷基)-0-基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基戊氧基、異戊氧基、己氧基或異己氧基等基。
C1 ~C6 鹵烷基，如無特別限定，則代表以相同或相異之1~13個鹵素原子、較佳為1~5個鹵素原子取代之碳數1~6之直鏈或分支鏈狀之烷基，例如2-氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙基或2,2,2-三氯乙基等基。
C2 ~C6 鹵烯基，如無特別限定，則代表以相同或不同之1~11個鹵素原子，較佳為1~5個取代的碳數2~6之直鏈或分支鏈烯基，例如3-氯-2-丙烯基、2-氯-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基或4,4-二氟-3-丁烯基等基。
C2 ~C6 鹵炔基，如無特別限定，則代表以相同或不同之1~4個鹵素原子取代之碳數2~6之直鏈或分支鏈炔基，例如：3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、3-氯-1-丙炔基、5-氯-4-戊炔基等基。
C1 ~C6 鹵烷氧基，如無特別限定，則代表鹵烷基部分具有前述含意之以相同或相異之1~11個鹵素原子，較佳為1~5個鹵素原子取代的碳數1~6之直鏈或分支鏈之烷基-0-基，例如氯甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、三氟甲氧基或2,2,2-三氟乙氧基等基。
C1 ~C6 烷硫基，如無特別限定，則代表烷硫基之烷基部分具有前述含意之碳數1~6之直鏈或分支鏈之烷基-S-基，例如甲硫基或乙硫基等基。
C1 ~C6 烷基亞磺醯基，如無特別限定，則指烷基亞磺醯基之烷基部分具有前述含意之碳數1~6之直鏈或分支鏈之烷基-S(0)-基，例如甲基亞磺醯基或乙基亞磺醯基等基。
C1 ~C6 烷基磺醯基，如無特別限定，則指烷基磺醯基之烷基部分具有前述含意之碳數1~6之直鏈或分支鏈之烷基-S(0)2 -基，例如甲基磺醯基或乙基磺醯基等基。
C1 ~C6 烷硫基C1 ~C6 烷基，如無特別限定，則指烷基部分及烷硫基之烷基部分具有前述含意之經碳數1~6之烷硫基取代之碳數1~6之烷基，例如甲硫基甲基或乙硫基甲基等基。
C1 ~C6 烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基，如無特別限定，則指烷基部分及烷基亞磺醯基之烷基部分具有前述含意之經碳數1~6之烷基亞磺醯基取代之碳數1~6之烷基，例如甲基亞磺醯基甲基或乙基亞磺醯基甲基等基。
C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基，如無特別限定，則指烷基部分及烷基磺醯基之烷基部分具有前述含意之經碳數1~6之烷基磺醯基取代之碳數1~6之烷基，例如甲基磺醯基甲基或乙基磺醯基甲基等基。
C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基，如無特別限定，則指烷基部分及烷氧基部分具有前述含意之經碳數1~6之烷氧基取代之碳數1~6之烷基，例如甲氧基甲基、乙氧基甲基、異丙氧基甲基、戊氧基甲基、甲氧基乙基或丁氧基乙基等基。
苯氧基C1 ~C6 烷基，如無特別限定，則指烷基部分具有前述含意之經苯基-O-基取代之碳數1~6之烷基，例如苯氧基乙基、4-三氟甲基苯氧基丙基或2-(2-氯苯氧基)丙基等基。
C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷基，如無特別限定，則指鹵烷氧基部分及烷基部分具有前述含意之經碳數1~6之鹵烷氧基取代之碳數1~6之烷基，例如氯甲氧基甲基、二氟甲氧基甲基、氯二氟甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基或2,2,2-三氟乙氧基甲基等基。
C1 ~C6 烷氧基亞胺基C1 ~C6 烷基，如無特別限定，則指烷氧基部分及烷基部分具有上述含意之經碳數1~6之(烷氧基)-N=取代之碳數1~6之烷基，例如2-甲氧基亞胺基乙基、3-甲氧基亞胺基丙基或1-甲氧基亞胺基乙基等基。
羥基亞胺基C1 ~C4 烷基，如無特別限定，則指經HO-N=取代之碳數1~4之烷基，例如羥基亞胺基甲基、羥基亞胺基乙基等基。
三(C1 ~C6 烷基)甲矽烷基C1 ~C6 烷基，如無特別限定，則指烷基部分具有前述含意之經三(C3 ~C6 烷基)-Si-基取代之碳數1~6之烷基，例如三甲基甲矽烷基甲基、2-三甲基甲矽烷基乙基、3-三甲基甲矽烷基丙基或4-三甲基甲矽烷基丁基等。
苯基C1 ~C6 烷基，如無特別限定，則指烷基部分具有前述含意之經苯基取代之碳數1~6之烷基，例如苄基、1-苯基乙基或2-苯基乙基等。
苯基C2 ~C6 烯基，如無特別限定，則指烷基部分具有前述含意之經苯基取代之碳數2~6之烯基，例如苯乙烯基或3-苯基-2-丙烯基等。
具有可相同或相異之選自氧原子、硫原子及氮原子當中1至5個雜原子之碳數1至9之雜環基，如無特別限定、例如吡啶、嘧啶、吡、嗒、1,3,5-三、1,2,4-三、吡咯、吡唑、咪唑、1,3,4-三唑、1,2,4-三唑、1,2,3-三唑、四唑、呋喃、唑、異唑、1,2,4-二唑、1,3,4-二唑、噻吩、噻唑、異噻唑、1,3,4-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,3-噻二唑、喹啉、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并咪唑、苯并唑、苯并異唑、苯并噻唑、苯并異噻唑、環氧乙烷、氧雜環戊烷或異唑啉等。又，前述雜環基含有氮原子時，也可氧化成N-氧化物。
經具有可相同或相異之選自氧原子、硫原子及氮原子當中1至5個雜原子的碳數1至9之雜環取代的C1 ~C6 烷基，如無特別限定，代表烷基部分具有前述含意之雜環有取代的碳數1~6之烷基，例如(四氫呋喃-2-基)甲基、(4,5-二氫異唑-5-基)甲基、(異唑-5-基)甲基或(噻吩-2-基)甲基等。
經具有可相同或相異之選自氧原子、硫原子及氮原子當中1至5個雜原子之碳數1至9之雜環取代之C2 ~C6 烯基，如無特別限定，代表烷基部分具有前述含意之雜環有取代的碳數1~6之烷基，例如5-(四氫呋喃-2-基)乙烯基或3-(4,5-二氫異唑-5-基)-2-丙烯基等。
氰基C1 ~C6 烷基，如無特別限定，代表烷基部分具有前述含意之經氰基取代之碳數1~6之烷基，例如氰基甲基或1-氰基丁基等。
gem-二(C1 ~C6 烷氧基)C1 ~C6 烷基，如無特別限定，代表同一碳有具有前述含意的2個烷氧基取代的碳數1~6之烷基，例如二乙氧基甲基或2-二甲氧基丙基等。
羥基C1 ~C6 烷基，如無特別限定，代表烷基部分有羥基取代的碳數1~6之烷基，例如2-羥基乙基、3-羥基-正丁基或3-羥基-正丙基等。
C1 ~C6 烷基羰基，如無特別限定，代表烷基部分具有前述含意之烷基-C(=O)-，例如乙醯基或異丁醯基等。
C1 ~C6 烷氧基羰基，如無特別限定，代表烷氧基部分具有前述含意之烷氧基-C(=O)-，例如甲氧基羰基或異丙氧基羰基等。
胺基C1 ~C6 烷基，如無特別限定，代表烷基部分有胺基取代之碳數1~6之烷基，例如2-胺基乙基、3-胺基-正丁基或3-胺基-正丙基等。
農業上可容許之鹽，例如鈉或鉀等鹼金屬之鹽；鈣、鎂或鋇等鹼土類金屬之鹽；錳、銅、鋅或鐵等過渡金屬之鹽；銨鹽(氮原子也可視需要取代為1-4個碳數1-4之烷基及/或1個苯基或苄基取代基)，較佳為二異丙基銨、四甲基銨、四丁基銨、三甲基苄基銨；鹽酸、氫溴酸、磷酸或硫酸等無機酸之鹽；甲烷磺酸等C1 ~C4 烷基磺酸、苯磺酸或甲苯磺酸等芳香族磺酸、草酸、馬來酸、富馬酸、乳酸、酒石酸、己二酸酸或苯甲酸等有機酸之鹽。
其次，具有通式[I]之本發明化合物之代表化合物例，記載於表1~表63。但是，本發明化合物不限於此等。又，表中化合物編號，在以後記載中係當做參照。
又，本發明包含的化合物，視取代基種類，有存在E-體及Z-體的幾何異構物，但是本發明也包含此等E-體、Z-體或E-體及Z-體以任意比例包含之混合物。又，本發明包含之化合物，有時會由於存在1個或2個以上不對稱碳原子及不對稱硫原子而有光學異構物存在，但本發明包含所有的光學活性體、消旋體或非鏡像異構物。
本說明書，表中的以下記號，各代表如下述基。
Me：甲基
Et：乙基
Pr-n：正丙基
Pr-i：異丙基
Pr-c：環丙基
Bu-n：正丁基
Bu-s：第二丁基
Bu-i：異丁基
Bu-t：第三丁基
Pen-n：正戊基
Pen-c：環戊基
Pen-i：異戊基
Pen-neo：新戊基
Pen-2：2-戊基
Pen-3：3-戊基
Hex-n：正己基
Hex-c：環己基
又，例如以下記號，各代表如下含意。
5-CF3 ：5位有三氟甲基取代
3-Cl-5-CF3 ：3位有氯原子、5位有三氟甲基取代
2,6-(Cl)2 ：2位及6位有氯原子取代
以通式[I]表示之本發明化合物，可依照以下所示製造法製造，但不限於此等方法。
以下，例如以「通式[I-I]表示之化合物」、以「式[I-I]表示之化合物」、「化合物[I-I]」，係相同含意。
[製造方法1]
以通式[I]表示之本發明化合物當中，以[Ia-I]及[Ic-I]表示之化合物，例如可依照以下方法製造。
(式中，R1 、R2 、W及n與前述代表相同含意，X1 代表氫原子、氰基、C1 ~C8 烷基、C2 ~C6 烯基、C2 ~C6 炔基、C3~C6環烷基、C3 ~C6 環烷基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷硫基、C1 ~C6 烷硫基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、硫代胺甲醯基、R4 R5 NCO基、R6 R7 N基、C1 ~C6 烷氧基羰基、羧基、R8 O(HN=)C基、R9 ON=(R10 )C基、R11 S(O=)C基、也可經取代基群α取代之苯基、具有可相同或相異之選自氧原子、硫原子及氮原子當中1至5個雜原子之碳數1至9之雜環基(該基也可經1~5個鹵素原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基或氰基取代)，R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 及取代基群α，與前述代表相同含意，R3a 代表氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷硫基、C1 ~C6 烷基亞磺醯基、C1 ~C6 烷基磺醯基、甲醯基，E1 代表氯原子、溴原子、碘原子、甲烷磺醯基、甲烷磺醯基氧基或三氟甲烷磺醯基氧基等脫離基。)
化合物[Ia-I]，可藉由使化合物[Ib-I]與化合物[II]於溶劑中，鹼存在下反應而製造。又，W為氮原子時，可同樣地製造化合物[Ic-I]。
本反應可使用的化合物[II]之使用量，相對於化合物[Ib-I]1當量，通常從1~5當量之範圍適當選擇即可，較佳為1~2當量。
反應可使用之溶劑，例如二乙醚、1,2-二甲氧基乙烷或四氫呋喃等醚類；N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮或N-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺類；二甲基亞碸或環丁碸等硫化合物類；乙腈或丙腈等腈類；己烷或庚烷等脂肪族烴類；苯、甲苯或二甲苯等芳香族烴類；1,2-二氯乙烷或氯苯等鹵素化烴類；或此等的混合物。溶劑量，相對於化合物[Ib-I]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
本反應可使用之鹼，例如氫氧化鈉或氫氧化鉀等鹼金屬之氫氧化物類、碳酸鈉或碳酸鉀等鹼金屬之碳酸鹽類、碳酸氫鈉或碳酸氫鉀等鹼金屬之重碳酸鹽類等無機鹼類；氫化鈉或氫化鉀等金屬氫化物類；或三乙基胺或1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一烯等有機鹼類等。鹼之使用量，相對於化合物[Ib-I]1當量，通常可從1~10當量之範圍適當選擇即可，較佳為1~5當量。
本反應之反應溫度，通常為-20℃至反應系的回流溫度為止的任意溫度，較佳為-10℃~100℃之溫度範圍。
本反應之反應時間，視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~48小時之範圍。
反應結束後，將反應混合物注加於水，以有機溶劑萃取後，進行濃縮等操作，可獲得化合物[Ia-I]或[Ia-I]及[Ic-I]。單離的化合物[Ia-I]、[Ic-I]，可視需要利用管柱層析、再結晶等進一步精製。
[製造方法2]
以通式[I]表示之本發明化合物當中，以式[Ia-III]表示之化合物，例如可依照以下方法製造。
(式中，R1 、R2 、R3a 、W及n與前述代表相同含意，X2 代表鹵素原子，較佳為代表氯原子或溴原子。)
化合物[Ia-III]，可藉由使化合物[Ia-II]與亞硝酸鈉(NaNO2 )，於鹵化氫水溶液中反應而製造。本反應可使用之亞硝酸鈉之使用量，相對化合物[Ia-II]1當量，通常可從1.0~5.0當量之範圍適當選擇，較佳為1.1~2.0當量。
本反應可使用之鹵化氫水溶液中的鹵化氫含量，相對於化合物[Ia-II]1莫耳，通常為2~200當量，水溶液之量較佳為50~100公升。又，視需要也可加入溶劑。
本反應可使用之溶劑，例如乙酸或三氟乙酸等脂肪族羧酸類或1,2-二甲氧基乙烷或四氫呋喃等醚類。溶劑量，相對於化合物[Ia-II]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
本反應之反應溫度，通常為-50℃至反應系的回流溫度為止的任意溫度，較佳為-10℃~100℃之溫度範圍。
本反應之反應時間，視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~24小時的範圍。
反應結束後，將反應混合物過濾或注加到水中，以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，可將化合物[Ia-III]單離。經單離之化合物[Ia-III]，視需要可利用管柱層析等進一步精製。
又，化合物[Ia-III]，可藉由使化合物[Ia-II]與亞硝酸酯類於鹵化銅(II)之存在下，於溶劑中使反應而製造。
本反應可使用之鹵化銅(II)，例如溴化銅(II)或氯化銅(II)等。鹵化銅(II)之使用量，相對於化合物[Ia-II]1當量，通常可從1.0~5.0當量之範圍適當選擇，較佳為1.1~2.0當量。
本反應可使用之亞硝酸酯類，例如亞硝酸第三丁酯或亞硝酸戊酯等。亞硝酸酯類之使用量，相對於化合物[Ia-II]1當量，通常可從1.0~5.0當量之範圍適當選擇，較佳為1.1~2.0當量。
本反應可使用之溶劑，例如二乙醚、1,2-二甲氧基乙烷或四氫呋喃等醚類；苯、甲苯或二甲苯等芳香族烴類；乙腈或丙腈等腈類；或此等之混合物。溶劑量，相對於化合物[Ia-II]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
本反應之反應溫度，通常可為-50℃至反應系的回流溫度為止的任意溫度，較佳為-10℃~100℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，為通常1~24小時之範圍。
反應結束後注加於水並以有機溶劑萃取，進行濃縮等操作，可將化合物[Ia-III]單離。經單離之化合物[Ia-III]，視需要可利用管柱層析等進一步精製。
[製造方法3]
以通式[I]表示之本發明化合物當中，以式[Ia-III]表示之化合物，例如可依照以下方法製造。
(式中，R1 、R2 、R3a 、X2 、W及n與前述代表相同含意。)
化合物[Ia-III]，可藉由使化合物[III]與鹵化劑在溶劑中反應而製造。
本反應可使用之鹵化劑，例如五氯化磷、亞硫醯氯或三苯基膦存在下之四氯化碳或四溴化碳等。鹵化劑之使用量，相對於化合物[III]1.0莫耳，可從1.0~20.0莫耳之範圍適當選擇，較佳為1.0~6.0莫耳。
本反應可使用之溶劑，例如苯或甲苯等芳香族烴類；氯仿或四氯化碳等鹵化烴類；或乙腈或丙腈等腈類等。溶劑量，相對於化合物[III]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~10公升。
本反應之反應溫度，通常為-50℃至反應系的回流溫度為止的任意溫度，較佳為0℃~100℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~48小時之範圍。
反應結束後，將反應混合物濃縮或注加於水，並以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，可將化合物[Ia-III]單離。經單離之化合物[Ia-III]視需要，可利用管柱層析、再結晶等進一步精製。
[製造方法4]
以通式[I]表示之本發明化合物當中，以式[Ia-V]表示之化合物，例如可依照以下方法製造。
(式中，R1 、R2 、R3a 、W及n與前述代表相同含意。)
化合物[Ia-V]，可藉由使化合物[Ia-IV]與過氧化氫水溶液於鹼存在下反應而製造。
過氧化氫水之使用量，相對於化合物[Ia-IV]1莫耳，可從1.0~20.0莫耳之範圍適當選擇，較佳為1.0~6.0莫耳。
本反應可視需要使用溶劑，可使用之溶劑例如甲醇、乙醇或丙醇等醇類；氯仿或二氯甲烷等鹵化烴類；二甲基亞碸或環丁碸等硫化合物類；或此等之混合物。溶劑量，相對於化合物[Ia-IV]1莫耳通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3公升。
本反應可使用之鹼，例如氫氧化鈉或氫氧化鉀等鹼金屬之氫氧化物鹽、碳酸鈉或碳酸鉀等鹼金屬之碳酸鹽類或碳酸氫鈉或碳酸氫鉀等鹼金屬之重碳酸鹽類等無機鹼類等。鹼之使用量，相對於化合物[Ia-IV]1當量，通常可從1~10當量之範圍適當選擇，較佳為0.1~2當量。
本反應之反應溫度通常為-50℃至反應系中的回流溫度為止的任意溫度，較佳為0℃~100℃之溫度範圍。
本反應之反應時間，視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~48小時之範圍。
反應結束後，將反應混合物注加於水並以有機溶劑萃取後，進行濃縮等操作，可將化合物[Ia-V]單離。經單離之化合物[Ia-V]，視需要可利用管柱層析、再結晶等進一步精製。
[製造方法5]
以通式[I]表示之本發明化合物當中，以式[Ia-VI]表示之化合物，可由例如以下反應式構成的方法製造。
(式中，R1 、R2 、R3a 、W及n與前述代表相同含意。)
藉由使化合物[Ia-IV]與化合物[IV]，於溶劑中反應，可製造化合物[Ia-VI]。又，使用之化合物[IV]可為鹽酸鹽或硫酸鹽等鹽，於此情形，可於鹼存在下反應。
本反應可使用之化合物[IV]之使用量，相對於化合物[Ia-IV]1當量，通常可從1~5當量之範圍適當選擇，較佳為1~2當量。
本反應可使用之溶劑，例如水、甲醇、乙醇或丙醇等醇類；N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮或N-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺類；二甲基亞碸或環丁碸等硫化合物類；或此等之混合物。溶劑量，相對於化合物[Ia-IV]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
本反應可使用之鹼，例如乙酸鈉或乙酸鉀等乙酸鹼類；氫氧化鈉或氫氧化鉀等鹼金屬之氫氧化物類、碳酸鈉或碳酸鉀等鹼金屬之碳酸鹽類、碳酸氫鈉或碳酸氫鉀等鹼金屬之重碳酸鹽類等無機鹼類；甲醇鈉或乙醇鈉或第三丁醇鉀等醇之金屬鹽類；或吡啶、三乙基胺或1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一烯等有機鹼類等。鹼之使用量，相對於化合物[IV]1當量，通常可從1~3當量之範圍適當選擇，較佳為1~2當量。
本反應之反應溫度，通常為室溫至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為50℃~100℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~24小時之範圍。
反應結束後，將反應混合物濃縮或注加於水，並以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，可將化合物[Ia-VI]單離。經單離之化合物[Ia-VI]視需要可利用管柱層析等進一步精製。
[製造方法6]
以通式[I]表示之本發明化合物當中，以式[Ia-II]表示之化合物，可例如利用由以下反應式構成的方法製造。
(式中，R1 、R2 、R3 a、W、n及E1 與前述代表相同含意。)
(步驟1-a)
藉由使化合物[V]與化合物[VI]，於鹼存在下、溶劑中使反應，可製造化合物[Ia-II]。又，使用之[VI]可為鹽酸鹽或硫酸鹽等鹽。
本反應使用之化合物[VI]之使用量，相對於化合物[V]1當量，通常可從1~10當量之範圍適當選擇，較佳為2~5當量。
本反應可使用之溶劑及鹼，例如與前述[製造方法5]說明過者同樣者。溶劑量，相對於化合物[V]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
鹼之使用量，相對於化合物[VI]1當量，通常可從1~3當量之範圍適當選擇，較佳為1~2當量。
本反應之反應溫度通常為-50℃至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為-10℃~100℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~48小時之範圍。
反應結束後，將反應混合物濃縮或注加於水並以有機溶劑萃取後，進行濃縮等操作，可將化合物[Ia-II]單離。經單離之化合物[Ia-II]視需要可利用管柱層析等進一步精製。
(步驟1-b)
化合物[Ia-VII]，可藉由使化合物[V]與化合物[IV]於溶劑中反應而製造。又，使用之化合物[IV]可為鹽酸鹽或硫酸鹽等鹽，於此情形，可於鹼存在下反應。
本反應可使用之化合物[IV]之使用量，相對於化合物[V]1當量，通常可從1~5當量之範圍適當選擇，較佳為1~2當量。
本反應可使用之溶劑及鹼，例如與前述[製造方法5]說明過者同樣者。溶劑量，相對於化合物[V]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
使用鹼時，鹼之使用量相對於化合物[IV]1當量，通常可從1~3當量之範圍適當選擇，較佳為1~2當量。
本反應之反應溫度通常為室溫至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為50℃~100℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~48小時之範圍。
反應結束後將反應混合物濃縮或注加於水、以有機溶劑萃取後、進行濃縮等操作，可將化合物[Ia-VII]單離。經單離之化合物[Ia-VII]視需要可利用管柱層析等進一步精製。
(步驟2)
藉由使化合物[Ia-VII]與化合物[VII]，於溶劑中，鹼存在下反應，可製造化合物[Ia-II]。
本反應使用之化合物[VII]之使用量，相對於化合物[Ia-VII]1當量，通常可從0.5~5當量之範圍適當選擇，較佳為1.0~2當量。
本反應可使用之溶劑及鹼，例如與前述[製造方法1]說明過者同樣者。溶劑量，相對於化合物[Ia-VII]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
鹼之使用量，相對於化合物[Ia-VII]1當量，通常可從1~20當量之範圍適當選擇，較佳為1~10當量。
本反應之反應溫度通常為-50℃至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為-10℃~100℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~48小時之範圍。
反應結束後，將反應混合物注加於水，以有機溶劑萃取後，進行濃縮等操作，可將化合物[Ia-II]單離。經單離之化合物[Ia-II]視需要可利用管柱層析等進一步精製。
[製造方法7]
以通式[V]表示之化合物，例如可依照以下方法製造。
(式中，R2 、R3a 、W及n與前述代表相同含意、Y1 代表C1 ~C6 烷基。)
(步驟3)
藉由使化合物[VIII]與氨，在溶劑中使反應，可製造化合物[IX]。
本反應使用之氨之使用量，相對於化合物[VIII]1當量，通常可從1~10當量之範圍適當選擇，較佳為1~5當量。
本反應可使用之溶劑，例如水；二乙醚、1,2-二甲氧基乙烷或四氫呋喃等醚類；N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮或N-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺類；二甲基亞碸或環丁碸等硫化合物類；甲醇、乙醇或丙醇等醇類；或此等之混合物。溶劑量，相對於化合物[VIII]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
本反應之反應溫度，通常為-50℃至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為-10℃~100℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~48小時之範圍。
反應結束後將反應混合物濃縮或注加於水，以有機溶劑萃取後、進行濃縮等操作，可將化合物[IX]單離。經單離之化合物[IX]視需要可利用管柱層析等進一步精製。
(步驟4)
藉由使化合物[IX]與脫水劑在溶劑中反應，可製造化合物[V]。
本反應可使用之溶劑，例如二乙醚、1,2-二甲氧基乙烷或四氫呋喃等醚類；乙腈或丙腈等腈類；苯、甲苯或吡啶等芳香族烴類；或1,2-二氯乙烷或氯苯等鹵化烴類。溶劑量，相對於化合物[IX]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~10公升。
本反應可使用之脫水劑，例如五氧化磷、五氯化磷、羥基氯化磷、三光氣、三氟乙酸酐、乙酸酐或亞硫醯氯等。脫水劑之使用量，相對於化合物[IX]1當量，通常可從1~10當量之範圍適當選擇，較佳為1~5當量。
本反應之反應溫度通常為-50℃至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為-10℃~100℃之溫度範圍之範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~48小時之範圍。
反應結束後，將反應混合物注加於水並以有機溶劑萃取後，進行濃縮等操作，可將化合物[V]單離。又，經單離之化合物[V]視需要可利用管柱層析、再結晶等進一步精製。
[製造方法8]
以通式[VIII]表示之化合物，例如可依照以下方法製造。
(式中，R2 、R3a 、W、Y1 、n及E1 與前述代表相同含意。)
藉由使化合物[X]與化合物[XI]，於溶劑中，鹼存在下反應，可製造化合物[VIII]。
本反應使用之化合物[XI]之使用量，相對於化合物[X]1當量，通常可從1.0~5.0當量之範圍適當選擇，較佳為1.1~2.0當量。
本反應可使用之溶劑及鹼，例如與前述[製造方法1]說明過者同樣者。溶劑量，相對於化合物[X]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
鹼之使用量，相對於化合物[X]1當量，通常可從1~20當量之範圍適當選擇，較佳為1~10當量。
本反應之反應溫度，通常為-50℃至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為-10℃~100℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~48小時之範圍。
反應結束後，將反應混合物注加於水並以有機溶劑萃取後，進行濃縮等操作，可將化合物[VIII]單離。經單離之化合物[VIII]視需要可利用管柱層析等進一步精製。
又，前述化合物[X]可依據例如Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1)第2235頁~第2239頁(1987年)記載之方法製造。
[製造方法9]
通式[III]表示之化合物，例如可依照以下方法製造。
(式中，R1 、R2 、R3a 、W、Y1 及n與前述代表相同含意。)
(步驟5)
藉由使化合物[VIII]於酸存在下或鹼存在下，於溶劑中水解，可製造化合物[XII]。
本反應可使用之鹼，例如：碳酸鉀、氫化鈉、氫氧化鈉等無機鹼；1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一-7-烯(DBU)等有機鹼。鹼之使用量，相對於化合物[VIII]1莫耳，可從0.01~100莫耳之範圍適當選擇，較佳為0.1~10莫耳。
本反應可使用之酸，例如：鹽酸、氫溴酸、硫酸等無機酸；乙酸、三氟乙酸等有機酸。酸之使用量，相對於化合物[VIII]1莫耳，可使用1莫耳~大量過量使用，較佳為1~100莫耳。
本反應可使用之溶劑，例如甲醇或乙醇等醇類；四氫呋喃等醚類；丙酮或甲基異丁基酮等酮類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；二甲基亞碸或環丁碸等硫化合物；乙腈；水；或此等之混合物。溶劑之使用量，相對於式[VIII]1莫耳，為0.01~100公升，較佳為0.1~10公升。
本反應之反應溫度，通常可從-20℃至使用之鈍性溶劑之沸點區之範圍選擇，較佳為0℃~100℃之範圍。
本發明之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為10分鐘~48小時。
(步驟6)
藉由使化合物[XII]與化合物[VI]，於溶劑中使用縮合劑反應，可製造化合物[III]。又，使用之化合物[VI]可為鹽酸鹽或硫酸鹽等鹽，於此情形可於鹼存在下使反應。
本反應使用之化合物[VI]之使用量，相對於化合物[XII]1當量，通常可從1.0~5當量之範圍適當選擇，較佳為1.0~2當量。
縮合劑，可使用二環己基碳二醯亞胺(DCC)、N-(3-二甲基胺基丙基)-N’-乙基碳二醯亞胺鹽酸鹽(EDC或WSC)、N,N-羰基二咪唑、2-氯-1,3-二甲基咪唑氯鹽、2-氯-1-吡啶鎓碘鹽等。縮合劑之使用量，相對於化合物[XII]1當量，通常可從1~20當量之範圍適當選擇，較佳為1.0~10當量。
本反應可使用之鹼，例如乙酸鈉或乙酸鉀等乙酸鹼類；甲醇鈉、乙醇鈉或第三丁醇鉀等醇之金屬鹽類；或吡啶、三乙基胺或1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一烯等有機鹼類等。使用鹼時，鹼之使用量相對於化合物[VI]1當量，通常可從1~20當量之範圍適當選擇，較佳為1~10當量。
本反應可使用之溶劑，例如二乙醚、1,2-二甲氧基乙烷或四氫呋喃等醚類；N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮或N-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺類；二甲基亞碸或環丁碸等硫化合物類；苯、甲苯或二甲苯等芳香族烴類；氯仿或二氯甲烷等鹵化烴類；乙腈或丙腈等腈類；或此等之混合物。溶劑量，相對於化合物[XII]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
本反應之反應溫度，通常為-50℃至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為-10℃~100℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~48小時之範圍。
反應結束後，將反應混合物注加於水，並以有機溶劑萃取後，進行濃縮等操作，可將化合物[III]單離。經單離之化合物[III]視需要可利用管柱層析等進一步精製。
[製造方法10]
以通式[I]表示之本發明化合物當中，式[Ia-VIII]表示之化合物例如可依照以下方法製造。
(式中，R1 、R2 、R3a 、Y1 、W、n及E1 與前述代表相同含意。)
藉由使化合物[III]與化合物[XIII]或化合物[XIV]，於溶劑中，鹼存在下反應，可製造化合物[Ia-VIII]。
本反應使用之化合物[XIII]或化合物[XIV]之使用量，相對於化合物[III]1.0當量，通常可從1.0~5.0當量之範圍適當選擇，較佳為1.1~2.0當量。本反應可使用之溶劑及鹼，例如與前述[製造方法1]說明過者同樣者。溶劑量，相對於化合物[III]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
鹼之使用量，相對於化合物[III]1當量，通常可從1~20當量之範圍適當選擇，較佳為1~10當量。
本反應之反應溫度通常為-50℃至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為-10℃~100℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~48小時之範圍。
反應結束後，將反應混合物注加於水並以有機溶劑萃取後，進行濃縮等操作，可將化合物[Ia-VIII]單離。經單離之化合物[Ia-VIII]視需要可利用管柱層析等進一步精製。
[製造方法11]
以通式[I]表示之本發明化合物當中，式[Ia-IX]表示之化合物，例如可由以下反應式構成的方法製造。
(式中，R1 、R2 、R3a 、W、n及Y1 與前述代表相同含意、Y2 代表C1 ~C6 烷基。)
藉由使化合物[Ia-VI]與化合物[XV]，於觸媒量之酸存在下反應，可製造化合物[Ia-IX]。
本反應可使用之化合物[XV]之使用量，相對於化合物[Ia-VI]1當量，通常可從1~5當量之範圍適當選擇，較佳為1~2當量，但也可當做溶劑使用。
本反應也可使用溶劑，能使用之溶劑例如甲醇、乙醇或丙醇等醇類或二甲基亞碸或環丁碸等硫化合物類。溶劑量，相對於化合物[Ia-VI]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
本反應可使用之酸，例如硫酸等無機酸類；對甲苯磺酸等磺酸類；三氟化硼等路易士酸類；或三氟乙酸等乙酸類。
本反應之反應溫度通常為室溫至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為50℃~140℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~48小時之範圍。
反應結束後將反應混合物注加於水，以有機溶劑萃取後，進行濃縮等操作，可將化合物[Ia-IX]單離。經單離之化合物[Ia-IX]，視需要可利用管柱層析等進一步精製。
[製造方法12]
以通式[I]表示之本發明化合物當中，式[Ia-XI]表示之化合物，例如可由以下反應式構成的方法製造。
(式中，R1 、R2 、R3a 、W及n與前述代表相同含意。)
(步驟7)
藉由使化合物[Ia-IV]與化合物[XVI]，於溶劑中反應，可製造化合物[Ia-X]。又，使用之化合物[XVI]可為鹽酸鹽或硫酸鹽等鹽。
本反應使用之化合物[XVI]之使用量，相對於化合物[Ia-IV]1當量，通常從1~10當量之範圍適當選擇即可，較佳為2~5當量。
本反應可使用之溶劑，例如水；二乙醚、1,2-二甲氧基乙烷或四氫呋喃等醚類；甲醇、乙醇或丙醇等醇類；或苯、甲苯或二甲苯等芳香族烴類；氯仿或二氯甲烷等鹵化烴類，溶劑量，相對於化合物[Ia-IV]1莫耳，通常為0.1~50公升較佳為0.2~3.0公升。
本反應也可使用鹼，該鹼例如甲醇鈉或乙醇鈉或第三丁醇鉀等醇金屬鹽類；乙酸鈉或乙酸銨等乙酸鹼類；或吡啶、或三乙基胺等有機鹼類等。鹼之使用量，相對於化合物[Ia-IV]1當量，通常可從1~3當量之範圍適當選擇，較佳為1~2當量。
本反應之反應溫度通常為-50℃至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為-10℃~100℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~48小時之範圍。
反應結束後將反應混合物濃縮或注加於水、以有機溶劑萃取後，進行濃縮等操作，可將化合物[Ia-X]單離。經單離之化合物[Ia-X]，視需要可利用管柱層析等進一步精製。
(步驟8)
藉由使化合物[Ia-X]與氧化劑，於溶劑中反應，可製造化合物[Ia-XI]。
本反應可使用之溶劑，例如水；苯、甲苯或二甲苯等芳香族烴類；氯仿或二氯甲烷等鹵化烴類；或此等之混合物。溶劑量，相對於化合物[Ia-X]1莫耳通常為0.1~50公升，較佳為0.2~10公升。
本反應可使用之氧化劑，例如過錳酸鉀、二氧化錳、過氧化鎳或2,3-二氯-5,6-二氰基-對苯酮(DDQ)等。氧化劑之使用量，相對於化合物[Ia-X]1當量，通常從1~10當量之範圍適當選擇即可，較佳為1~5當量。
本反應之反應溫度通常為-50℃至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為-10℃~100℃之溫度範圍之範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~48小時之範圍。
反應結束後將反應混合物注加於水，以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，可將化合物[Ia-XI]單離。又，經單離之化合物[Ia-XI]，視需要可利用管柱層析、再結晶等進一步精製。
[製造方法13]
以通式[I]表示之本發明化合物當中，式[Ia-XII]表示之化合物例如可由以下反應式構成的方法製造。
(式中，R1 、R2 、R3a 、W及n與前述代表相同含意。)
藉由使化合物[Ia-IV]與疊氮化物化合物反應，可製造化合物[Ia-XII]。
本反應可使用之疊氮化物化合物之使用量，相對於化合物[Ia-IV]1當量，通常可從1~5當量之範圍適當選擇，較佳為1~2當量。
本反應可使用之疊氮化物化合物，例如疊氮化三甲基錫或疊氮化三甲基矽等三烷基金屬類或疊氮化鈉等。又，本反應，也可於溴化鋅、氯化鋁等路易士酸存在下、或二丁基錫氧化物等錫化合物存在下反應。
本反應可使用之溶劑，例如1,4-二烷或四氫呋喃等醚類；甲醇、乙醇或丙醇等醇類；N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮或N-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺類；苯、甲苯或二甲苯等芳香族烴類；或1,2-二氯乙烷或氯苯等鹵化烴類。溶劑量，相對於化合物[Ia-IV]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
本反應之反應溫度通常為室溫至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為50℃~140℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~24小時之範圍。
反應結束後將反應混合物注加於水，以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，可將化合物[Ia-XII]單離。經單離之化合物[Ia-XII]，視需要可利用管柱層析等進一步精製。
[製造方法14]
以通式[I]表示之本發明化合物當中，式[Ia-XIII]表示之化合物例如可由以下反應式構成的方法製造。
(式中，R3a 、W、X2 及n與前述代表相同含意、R1a 代表C1 ~C6 烷基。)
化合物[Ia-XIII]，可藉由使化合物[Ib-II]與化合物[II]於溶劑中，鹼存在下反應而製造。
本反應可使用之化合物[II]之使用量，相對於化合物[Ib-II]1當量，通常可從1~5當量之範圍適當選擇，較佳為1~2當量。
本反應可使用之鹼，例如與前述[製造方法1]說明過者同樣者。鹼之使用量，相對於化合物[Ib-II]1莫耳，可從1.0~20.0莫耳之範圍適當選擇，較佳為1.0~6.0莫耳。
本反應可使用之溶劑，例如與前述[製造方法1]說明過者同樣者。溶劑量，相對於化合物[Ib-II]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
本反應之反應溫度通常為-20℃至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為-10℃~100℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~48小時之範圍。
反應結束後將反應混合物注加於水、以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，可將化合物[Ia-XIII]單離。經單離之化合物[Ia-XIII]，視需要可利用管柱層析或再結晶等進一步精製。
[製造方法15]
以通式[I]表示之本發明化合物當中，式[Ia-XIV]表示之化合物，例如可由以下反應式構成的方法製造。
(式中，R1a 、R3a 、W、Y1 及n與前述代表相同含意。)
化合物[Ia-XIV]，可藉由使化合物[Ia-XIII]與化合物[XVII]於溶劑中反應而製造。
本反應可使用之化合物[XVII]之使用量，相對於化合物[Ia-XIII]1.0當量，通常可從1.0~5.0當量之範圍適當選擇，較佳為1.0~1.2當量。
本反應可使用之溶劑，例如與前述[製造方法1]說明過者同樣者。溶劑量，相對於化合物[Ia-XIII]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
本反應之反應溫度通常為-20℃至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為-10℃~100℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~48小時之範圍。
反應結束後將反應混合物注加於水、以有機溶劑萃取後、進行濃縮等操作，可將化合物[Ia-XIV]單離。經單離之化合物[Ia-XIV]，視需要可利用管柱層析、再結晶等進一步精製。
[製造方法16]
以通式[I]表示之本發明化合物當中，式[Ia-XV]表示之化合物，例如可由以下反應式構成的方法製造。
(式中，R1 、R2 、R3a 、W及n與前述代表相同含意。)
藉由使化合物[Ia-V]與硫化劑反應，可製造化合物[Ia-XV]。
本反應可使用之硫化劑之使用量，相對於化合物[Ia-V]1當量，通常可從1~5當量之範圍適當選擇，較佳為1~2當量。
本反應可使用之硫化劑，例如：勞森試藥(Lawesson’s試藥)、2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-二硫)或五硫化二磷等。
本反應可使用之溶劑，例如二乙醚、1,2-二甲氧基乙烷或四氫呋喃等醚類；乙腈或丙腈等腈類；苯、甲苯、二甲苯或吡啶等芳香族烴類；或1,2-二氯乙烷或氯苯等鹵化烴類。溶劑量，相對於化合物[Ia-V]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
本反應之反應溫度通常為室溫至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為20℃~140℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~24小時之範圍。
反應結束後將反應混合物注加於水、以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，可將化合物[Ia-XV]單離。經單離之化合物[Ia-XV]，視需要可利用管柱層析等進一步精製。
[製造方法17]
以通式[I]表示之本發明化合物當中，式[Ia-XVII]表示之化合物例如可由以下反應式構成的方法製造。
(式中，R1 、R2 、R3 a、W、Y1 及n與前述代表相同含意，M代表鈉、鉀等鹼金屬。)
(步驟9-a)
藉由使化合物[Ia-IV]、氯化氫及甲醇或乙醇等C1~C6醇類(Y1 OH)反應，可製造化合物[Ia-XVI]。
本反應可使用之氯化氫之使用量，相對於化合物[Ia-IV]1當量，通常可從1~10當量之範圍適當選擇，較佳為1~5當量。又，醇類之使用量，相對於化合物[Ia-IV]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~10公升。
本反應之反應溫度通常為-50℃至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為-10℃~100℃之溫度範圍之範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~48小時之範圍。
反應結束後，將反應混合物濃縮後，可直接用在次一反應，也可注加於水並以有機溶劑萃取後，進行濃縮、乾燥等操作，將化合物[Ia-XVI]單離。又，經單離之化合物[Ia-XVI]視需要可利用管柱層析、再結晶等進一步精製。
(步驟9-b)
化合物[Ia-XVI]，可藉由使化合物[Ia-IV]與甲醇鈉或乙醇鈉等C1~C6醇之金屬鹽類(Y1 OM)於甲醇或乙醇等C1~C6醇(Y1 OH)中反應而製造。
本反應可使用之醇之金屬鹽類之使用量，相對於化合物[Ia-IV]1當量，通常可從觸媒量~10當量之範圍適當選擇，較佳為0.1~5當量。
本反應使用之醇類之量，相對於化合物[Ia-IV]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
本反應之反應溫度通常為-50℃至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為-10℃~100℃之溫度範圍之範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~48小時之範圍。
反應結束後，將反應混合物濃縮後，可直接用在次一反應，也可住加於水並以有機溶劑萃取後，進行濃縮、乾燥等操作，將化合物[Ia-XVI]單離。又，經單離之化合物[Ia-XVI]，視需要可利用管柱層析、再結晶等進一步精製。
(步驟10)
化合物[Ia-XVII]，可藉由使化合物[Ia-XVI]於鹽酸或硫酸等酸存在下，於溶劑中反應而製造。
本反應可使用之溶劑，例如二乙醚、1,2-二甲氧基乙烷或四氫呋喃等醚類或甲醇、乙醇或丙醇等醇類或水。溶劑量，相對於化合物[Ia-XVI]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
本反應之反應溫度通常為-50℃至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為-10℃~100℃之溫度範圍之範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~48小時之範圍。
反應結束後將反應混合物注加於水，以有機溶劑萃取後，進行濃縮、乾燥等操作，可將化合物[Ia-XVII]單離。又，經單離之化合物[Ia-XVII]，視需要可利用管柱層析、再結晶等進一步精製。
[製造方法18]
以通式[I]表示之本發明化合物當中，式[Ia-XVIII]表示之化合物例如可由以下反應式構成的方法製造。
(式中，R1 、R2 、R3a 、R4 、R5 、W、Y1 及n與前述代表相同含意。)
藉由使化合物[Ia-XVII]與化合物[XVIII]於路易士酸存在下、溶劑中反應，可製造化合物[Ia-XVIII]。又，使用之化合物[XVIII]可為鹽酸鹽或硫酸鹽等鹽。
本反應使用之化合物[XVIII]之使用量，相對於化合物[Ia-XVII]1當量，通常可從1~10當量之範圍適當選擇，較佳為2~5當量。
本反應可使用之溶劑，例如1,4-二烷、1,2-二甲氧基乙烷或四氫呋喃等醚類；苯、甲苯或二甲苯等芳香族烴類；或氯仿或二氯甲烷等鹵化烴類。溶劑量，相對於化合物[Ia-XVII]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
本反應可使用之路易士酸，例如三甲基鋁或氯化鋁等鋁類。路易士酸之使用量，相對於化合物[Ia-XVII]1當量，通常可從1~3當量之範圍適當選擇，較佳為1~2當量。
本反應，可過量使用化合物[XVIII]，或使用鹼代替路易士酸，該鹼例如氫氧化鈉或氫氧化鉀等鹼金屬之氫氧化物類；碳酸鈉或碳酸鉀等鹼金屬之碳酸鹽類；碳酸氫鈉或碳酸氫鉀等鹼金屬之重碳酸鹽類等無機鹼類；甲醇鈉或乙醇鈉等醇之金屬鹽類；或吡啶、三乙基胺或1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一烯等有機鹼類等。鹼之使用量，相對於化合物[Ia-XVII]1當量，通常可從1~3當量之範圍適當選擇，較佳為1~2當量。
本反應可使用之溶劑，例如甲醇、乙醇或丙醇等醇類；1,4-二烷、1,2-二甲氧基乙烷或四氫呋喃等醚類；苯、甲苯或二甲苯等芳香族烴類；或氯仿或二氯甲烷等鹵化烴類。溶劑之量，相對於化合物[Ia-XVII]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
本反應之反應溫度通常為-50℃至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為-10℃~100℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~48小時之範圍。
反應結束後將反應混合物濃縮或注加於水、以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，可將化合物[Ia-XVIII]單離。經單離之化合物[Ia-XVIII]，視需要可利用管柱層析等進一步精製。
[製造方法19]
以通式[I]表示之本發明化合物當中，式[Ia-XIX]表示之化合物例如可由以下反應式構成的方法製造。
(式中，R1 、R2 、R3a 、W、Y1 、Y2 及n與前述代表相同含意。)
藉由使化合物[Ia-XVII]與化合物[XIX]於路易士酸存在下、溶劑中反應，可製造化合物[Ia-XIX]。
本反應使用之化合物[XIX]之使用量，相對於化合物[Ia-XVII]1當量通常可從1~10當量之範圍適當選擇，較佳為2~5當量。
本反應可使用之溶劑，例如苯、甲苯或二甲苯等芳香族烴類；氯仿或二氯甲烷等鹵化烴類。溶劑量，相對於化合物[Ia-XVII]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
本反應可使用之路易士酸，例如三甲基鋁或氯化鋁等鋁化合物類。路易士酸之使用量，相對於化合物[Ia-XVII]1當量，通常可從1~3當量之範圍適當選擇，較佳為1~2當量。
本反應之反應溫度通常為-50℃至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為-10℃~100℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~48小時之範圍。
反應結束後將反應混合物濃縮或注加於水、以有機溶劑萃取後，進行濃縮等操作，可將化合物[Ia-XIX]單離。經單離之化合物[Ia-XIX]，視需要可利用管柱層析等進一步精製。
[製造方法20]
以通式[I]表示之本發明化合物當中，式[Ia-XX]表示之化合物例如可由以下反應式構成的方法製造。
(式中，R1 、R2 、R3a 、R6 、W、n及E1 與前述代表相同含意。)
藉由使化合物[Ia-II]與化合物[XX]於溶劑中，鹼存在下反應，可製造化合物[Ia-XX]。
本反應使用之化合物[XX]之使用量，相對於化合物[Ia-II]1.0當量，通常可從1.0~5.0當量之範圍適當選擇，較佳為1.1~2.0當量。
本反應可使用之溶劑及鹼，例如與前述[製造方法1]說明過者同樣者。溶劑量，相對於化合物[Ia-II]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
鹼之使用量，相對於化合物[Ia-II]1當量，通常可從1~20當量之範圍適當選擇，較佳為1~10當量。
本反應之反應溫度通常為-50℃至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為-10℃~100℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~24小時之範圍。
反應結束後將反應混合物注加於水、以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，可將化合物[Ia-XX]單離。經單離之化合物[Ia-XX]視需要可利用管柱層析等進一步精製。
[製造方法21]
以通式[I]表示之本發明化合物當中，式[Ia-XXII]表示之化合物例如可由以下反應式構成的方法製造。
(式中，R1 、R2 、W及Y2 與前述代表相同含意，X3 代表氫原子、氰基、C1 ~C8 烷基、C2 ~C6 烯基、C2 ~C6 炔基、C3 ~C6 環烷基、C3 ~C6 環烷基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷硫基、C1 ~C6 烷硫基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、R6 R7 N基、C1 ~C6 烷氧基羰基、也可經取代基群α取代之苯基、具有可相同或相異之選自氧原子、硫原子及氮原子當中1至5個雜原子之碳數1至9之雜環基(該碳數1至9之雜環基也可經1~5個鹵素原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基或氰基取代)，R3b 代表鹵素原子、巰基、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷硫基、甲醯基，R6 、R7 及取代基群α與前述代表相同含意。)
(步驟11)
藉由使化合物[Ia-XXI]與烷基鋰化合物[XXI]於溶劑中反應，可製造化合物[XXII]。
本反應使用之化合物[XXI]之使用量，相對於化合物[Ia-XXI]1.0當量，通常可從1.0~5.0當量之範圍適當選擇，較佳為1.1~2.0當量。
本反應可使用之溶劑，例如二乙醚、1,2-二甲氧基乙烷或四氫呋喃等醚類。溶劑量，相對於化合物[Ia-XXI]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
本反應之反應溫度通常為-100℃至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為-70℃~0℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~24小時之範圍。
反應結束後不經精製等，將含化合物[XXII]之反應混合物直接用在次一反應。
(步驟12)
藉由使含化合物[XXII]之反應混合物與親電子劑於溶劑中反應，可製造化合物[Ia-XXII]。
本反應可使用之親電子劑，例如：氯、溴等鹵素；碘化甲烷、溴化乙烷等鹵化C1 ~C6 烷；1-氯-2-溴乙烷、六氯乙烷等鹵化C1 ~C6 鹵烷；二甲基二硫醚、二乙基二硫醚等二C1 ~C6 烷基二硫醚；或硫；或N,N-二甲基甲醯胺等。使用親電子劑之使用量，相對於化合物[XXII]1.0莫耳，可從1.0~5.0莫耳之範圍適當選擇，較佳為1.1~2.0莫耳。
本反應之反應溫度通常為-100℃至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為-70℃~0℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常、1~24小時之範圍。
反應結束後將反應混合物注加於水、以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，可將化合物[Ia-XXII]單離。經單離之化合物[Ia-XXII]，視需要可利用管柱層析等進一步精製。
[製造方法22]
以通式[I]表示之本發明化合物當中，式[Ib-III]表示之化合物例如可由以下反應式構成的方法製造。
(式中，R1 、R2 、X1 、X2 及Y1 與前述代表相同含意。)
(步驟13)
藉由使化合物[XXIII]與化合物[XXIV]於路易士酸存在下於溶劑中反應，可製造化合物[XXV]。
本反應使用之化合物[XXIV]之使用量，相對於化合物[XXIII]1當量，通常可從1~10當量之範圍適當選擇，較佳為2~5當量。
本反應可使用之溶劑及路易士酸，例如於前述[製造方法18]說明過者相同者。溶劑量，相對於化合物[XXIII]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
路易士酸之使用量，相對於化合物[XXIII]1當量通常可從1~3當量之範圍適當選擇，較佳為1~2當量。
本反應，可使用鹼代替路易士酸，該鹼，例如與前述[製造方法18]說明過者相同者。鹼之使用量，相對於化合物[XXIII]1當量，通常可從1~3當量之範圍適當選擇，較佳為1~2當量。
本反應之反應溫度通常為-50℃至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為-10℃~100℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~48小時之範圍。
反應結束後將反應混合物濃縮或注加於水、以有機溶劑萃取後，進行濃縮等操作，可將化合物[XXV]單離。經單離之化合物[XXV]視需要可利用管柱層析等進一步精製。
又，化合物[XXV]，可藉由使化合物[XXIII]於酸或鹼存在下水解而製造之化合物[XXVIII]，與化合物[XXIV]，在溶劑中，縮合劑存在下反應而製造。
本反應使用之化合物[XXIV]之使用量，相對於化合物[XXVIII]1當量通常可從1.0~5當量之範圍適當選擇，較佳為1.1~2當量。
本反應可使用之縮合劑及溶劑，例如與前述[製造方法9]說明過者同樣者。縮合劑之使用量，相對於化合物[XXVIII]1當量，通常可從1~20當量之範圍適當選擇，較佳為1.2~10當量。溶劑量，相對於化合物[XXVIII]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
本反應之反應溫度通常為-50℃至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為-10℃~100℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~24小時之範圍。
反應結束後將反應混合物注加於水，以有機溶劑萃取並進行濃縮等操作，可將化合物[XXV]單離。經單離之化合物[XXV]視需要可利用管柱層析等進一步精製。
(步驟14)
藉由使化合物[XXV]與鹵化劑於溶劑中反應，可製造化合物[Ib-III]。
本反應可使用之鹵化劑，例如與前述[製造方法3]說明過者同樣者。鹵化劑之使用量，相對於化合物[XXV]1.0莫耳，可從1.0~20.0莫耳之範圍適當選擇，較佳為1.0~6.0莫耳。
本反應可使用之溶劑，例如與前述[製造方法3]說明過者同樣者。溶劑量，相對於化合物[XXV]1.0莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
本反應之反應溫度通常為-50℃至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為0℃~100℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~48小時之範圍。
反應結束後將反應混合物濃縮或注加於水、以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，可將化合物[Ib-III]單離。經單離之化合物[Ib-III]，視需要可利用管柱層析、再結晶等進一步精製。
又，前述化合物[XXIII]可依據例如Journal of Medicinal Chemistry第4608頁~第4612頁(1992年)或Journal of Organic Chemistry第496頁~第500頁(2001年)記載之方法製造。
[製造方法23]
以通式[I]表示之本發明化合物當中，式[Ib-II]]表示之化合物例如可由以下反應式構成的方法製造。
(式中，R1a 及X2 與前述代表相同含意。)
(步驟15)
藉由使草醯基二氯與化合物[XXVI]於鹼存在下、溶劑中反應，可製造化合物[XXVII]。
本反應可使用之化合物[XXVI]之使用量，相對於草醯基二氯1當量，通常可從2~5當量之範圍適當選擇，較佳為2.0~3.0當量。
反應可使用之溶劑，例如二乙醚、1,2-二甲氧基乙烷或四氫呋喃等醚類；乙腈或丙腈等腈類；己烷或庚烷等脂肪族烴類；苯、甲苯或二甲苯等芳香族烴類；1,2-二氯乙烷或氯苯等鹵化烴類；或此等之混合物。溶劑量，相對於草醯基二氯1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
本反應可使用之鹼，例如碳酸鈉或碳酸鉀等鹼金屬之碳酸鹽類；碳酸氫鈉或碳酸氫鉀等鹼金屬之重碳酸鹽類等無機鹼類；氫化鈉或氫化鉀等金屬氫化物類；或三乙基胺或1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一烯等有機鹼類等。鹼之使用量，相對於化合物草醯基二氯1當量，通常可從2~10當量之範圍適當選擇，較佳為2~5當量。
本反應之反應溫度通常為-20℃至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為-10℃~100℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~48小時之範圍。
反應結束後將反應混合物注加於水、以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，可將化合物[XXVII]單離。經單離之化合物[XXVII]，視需要可利用管柱層析、再結晶等進一步精製。
(步驟16)
藉由使化合物[XXVII]與鹵化劑於溶劑中反應，可製造化合物[Ib-II]。
本反應可使用之鹵化劑，例如與前述[製造方法3]說明過者同樣者。鹵化劑之使用量，相對於通式[XXVII]1.0莫耳，可從1.0~20.0莫耳之範圍適當選擇，較佳為1.0~6.0莫耳。
本反應可使用之溶劑，例如與前述[製造方法3]說明過者同樣者。溶劑量，相對於化合物[XXVII]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
本反應之反應溫度通常為-50℃至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為0℃~100℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~48小時之範圍。
反應結束後將反應混合物濃縮或注加於水、以有機溶劑萃取後，進行濃縮等操作，可將化合物[Ib-II]單離。經單離之化合物[Ib-II]，視需要可利用管柱層析、再結晶等進一步精製。
[製造方法24]
通式[Ia]表示之本發明化合物當中，式[Ia-I]表示之化合物例如可利用由以下反應式構成的方法製造。
(式中，R2 、R3a 、X、W、E1 及n與前述代表相同含意。)
(步驟17)
藉由使化合物[Ia-XXIII]與氫於觸媒存在下、溶劑中反應，可製造化合物[XXIX]。
本反應可使用之觸媒，例如鈀或氫氧化鈀或使鈀或氫氧化鈀載持於活性碳者。
本反應可使用之觸媒之使用量，相對於[Ia-XXIII]1當量，通常可從0.01~0.1當量之範圍適當選擇，較佳為0.02~0.05當量。
反應可使用之溶劑，例如二乙醚、1,4-二烷或四氫呋喃等醚類；甲醇或乙醇等醇類；乙酸乙酯或乙酸丁基等乙酸酯類；或乙酸等。溶劑量，相對於[Ia-XXIII]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
本反應之反應溫度通常為-50℃至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為0℃~100℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~48小時之範圍。
反應結束後將反應混合物濃縮或注加於水以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，可將化合物[XXIX]單離。經單離之化合物[XXIX]，視需要可利用管柱層析、再結晶等進一步精製。
(步驟18)
藉由使化合物[XXIX]與[VII]於鹼存在下、溶劑中反應，可製造化合物[Ia-I]。
本反應使用之化合物[VII]之使用量，相對於化合物[XXIX]1當量，通常可從1.0~5.0當量之範圍適當選擇，較佳為1.0~2.0當量。
本反應可使用之溶劑及鹼，例如與前述[製造方法1]說明過者同樣者。溶劑量，相對於化合物[XXIX]1莫耳，通常為0.1~50公升，較佳為0.2~3.0公升。
鹼之使用量，相對於化合物[XXIX]1當量，通常可從0.5~20當量之範圍適當選擇，較佳為1~10當量。
本反應之反應溫度通常為-50℃至反應系之回流溫度為止的任意溫度，較佳為-10℃~100℃之溫度範圍。
本反應之反應時間視反應溫度、反應基質、反應量等而異，通常為1~24小時之範圍。
反應結束後將反應混合物注加於水、以有機溶劑萃取後、進行濃縮等操作，可將化合物[Ia-I]單離。經單離之化合物[Ia-I]，視需要可利用管柱層析等進一步精製。
本發明之有害生物防除劑，特徵為含有本發明之以通式[I]表示之烷氧亞胺衍生物或其在農業上可容許之鹽當做有效成分。本發明之有害生物防除劑，代表者為殺蟲劑。
本發明之有害生物防除劑，視需要可含有農藥製劑通常使用的添加成分(擔體)。
該添加成分，例如固體擔體或液體擔體等擔體、界面活性劑、黏結劑或黏著賦予劑、增黏劑、著色劑、擴展劑、延展劑、抗凍劑、抗固結劑、崩散劑、抗分解劑等，其他視需要可使用防腐劑或植物片等當做添加成分。
此等添加成分可使用1種，也可組合使用2種以上。
以下說明上述添加成分。
固體擔體，例如：葉蠟石黏土、高嶺黏土、矽石黏土、滑石、矽藻土、沸石、膨潤土、酸性白土、活性白土、attapulgas黏土、蛭石(vermiculite)、珍珠岩(pearlite)、輕石、白碳(合成矽酸、合成矽酸鹽等)、二氧化鈦等礦物系擔體；木質粉、玉米莖、胡桃殼、果實核、麥麩、大鋸屑、麩、黃豆粉、粉末纖維素、澱粉、糊精、糖類等植物性擔體；碳酸鈣、硫酸銨、硫酸鈉、氯化鉀等無機鹽類擔體；聚乙烯、聚丙烯、聚氯化乙烯、聚乙酸乙烯酯、乙烯-乙酸乙烯基共聚物、尿素-醛樹脂等高分子擔體等。
液體擔體例如：甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、環己醇等一元醇類；乙二醇、二乙二醇、丙二醇、己二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油等多元醇類；丙烯系二醇醚等多元醇衍生物類；丙酮、甲乙酮、甲基異丁酮、二異丁酮、環己酮、異佛爾酮等酮類；乙醚、二烷、賽路蘇、二丙醚、四氫呋喃等醚類；正烷烴、環烷烴、異烷烴(isoparaffin)、煤油、礦油等脂肪族烴類；甲苯、C9 -C10 烷基苯、二甲苯、溶劑石油腦、烷基萘、高沸點芳香族烴等芳香族烴類；、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵化烴類；乙酸乙酯、鄰苯二甲酸二異丙酯、鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯、己二酸二甲酯等酯類；γ-丁內酯等內酯類；二甲基甲醯胺、二乙基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-烷基吡咯啶酮等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等硫化合物類；黃豆油、菜籽油、綿籽油、椰子油、篦麻子油等植物油；水等。
界面活性劑，不特別限制，較佳為於水中顯示凝膠化或膨潤性者，例如山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧化乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚氧化乙烯脂肪酸酯、聚氧化乙烯樹脂酸酯、聚氧化乙烯脂肪酸二酯、聚氧化乙烯烷醚、聚氧化乙烯烷基苯醚、聚氧化乙烯二烷基苯醚、聚氧化乙烯烷基苯醚福馬林縮合物、聚氧化乙烯聚氧化丙烯嵌段聚合物、烷基聚氧化乙烯聚丙烯嵌段聚合物醚、聚氧化乙烯烷基胺、聚氧化乙烯脂肪酸醯胺、聚氧化乙烯脂肪酸雙苯醚、聚烯烴基苄基苯醚、聚氧化烯烴基苯乙烯基苯醚、乙炔二醇、聚氧化烯烴基加成乙炔二醇、聚氧化乙烯醚型矽酮、酯型矽酮、氟系界面活性劑、聚氧化乙烯箄麻子油、聚氧化乙烯硬化萆麻子油等非離子性界面活性劑；烷基硫酸鹽、聚氧化乙烯烷醚硫酸鹽、聚氧化乙烯烷基苯醚硫酸鹽、聚氧化乙烯苯乙烯基苯醚硫酸鹽、烷基苯磺酸鹽、木質素磺酸鹽、烷基磺基琥珀酸鹽、萘磺酸鹽、烷基萘磺酸鹽、萘磺酸之福馬林縮合物之鹽、烷基萘磺酸之福馬林縮合物之鹽、脂肪酸鹽、聚羧酸鹽、N-甲基-脂肪酸肌胺酸酯、樹脂酸鹽、聚氧化乙烯烷醚磷酸鹽、聚氧化乙烯烷基苯醚磷酸鹽等陰離子性界面活性劑；月桂基胺鹽酸鹽、硬脂基胺鹽酸鹽、油基胺鹽酸鹽、硬脂基胺乙酸鹽、硬脂基胺基丙基胺乙酸鹽、烷基三甲基銨氯、烷基二甲基亞苄基氯等烷基胺鹽等陽離子界面活性劑；二烷基二胺基乙基甜菜鹼、烷基二甲基苄基甜菜鹼等甜菜鹼型、二烷基胺基乙基甘胺酸、烷基二甲基苄基甘胺酸等胺基酸型等兩性界面活性劑等。
黏結劑或黏著賦予劑，例如：羧基甲基纖維素或其鹽、糊精、水溶性澱粉、黃耆膠、瓜爾膠、蔗糖、聚乙烯基吡咯烷酮、阿拉伯膠、聚乙烯醇、聚乙烯基乙酸酯、聚丙烯酸鈉、平均分子量6000~20000之聚乙二醇、平均分子量10萬~500萬之聚氧乙烯、天然磷脂質(例如腦磷脂、卵磷脂等)等。
增黏劑，例如如黃耆膠、瓜爾膠、羧基甲基纖維素、聚乙烯基吡咯烷酮、羧基乙烯基聚合物、丙烯酸系聚合物、澱粉衍生物、多糖類之水溶性高分子；如高純度膨潤土、白碳之無機微粉等。
著色劑，例如氧化鐵、氧化鈦、普魯士藍(Prussian blue)之無機顔料；如茜素(alizarin)染料、偶氮染料、金屬酞花青染料之有機染料等。
擴展劑，例如矽酮系界面活性劑、纖維素粉末、糊精、加工澱粉、聚胺基羧酸酯化合物、交聯聚乙烯基吡咯烷酮、馬來酸與苯乙烯類、甲基丙烯酸共聚物、多元醇之聚合物與二羧酸酐之半酯、聚苯乙烯磺酸之水溶性鹽等。
延展劑，例如二烷基磺基琥珀酸鈉、聚氧化乙烯烷醚、聚氧化乙烯烷基苯醚、聚氧化乙烯脂肪酸酯等各種界面活性劑；石蠟、萜烯、聚醯胺樹脂、聚丙烯酸酸鹽、聚氧化乙烯、蠟、聚乙烯基烷醚、烷基酚福馬林縮合物、合成樹脂乳劑等。
抗凍劑，例如乙二醇、二乙二醇、丙二醇、甘油等多元醇類等。
抗固結劑，例如：澱粉、藻酸、甘露糖、半乳糖等多糖類；聚乙烯基吡咯烷酮、白碳、酯膠、石油樹脂等。
崩散劑，例如：三聚磷酸鈉、六偏磷酸鈉、硬脂酸金屬鹽、纖維素粉末、糊精、甲基丙烯酸酯之共聚物、聚乙烯基吡咯烷酮、聚胺基羧酸螯合化合物、碸化苯乙烯‧異丁烯‧馬來酸酐共聚物、澱粉‧聚丙烯腈接枝共聚物等。
抗分解劑，例如沸石、生石灰、氧化鎂之乾燥劑；酚系、胺系、硫系、磷酸系等抗氧化劑；水楊酸系、二苯基酮系等紫外線吸收劑等。
本發明之有害生物防除劑中，含有上述添加成分時，其含有比例，以質量基準計，擔體通常於5~95%，較佳為20~90%、界面活性劑通常於0.1%~30%，較佳於0.5~10%，其他添加劑於0.1~30%，較佳於0.5~10%之範圍中選擇。
本發明之有害生物防除劑，可製劑成粉劑、粉粒劑、粒劑、水合劑、水溶劑、顆粒水合劑、錠劑、大容量(jumbo)劑、乳劑、油劑、液劑、水懸劑、乳劑、微乳劑、懸乳劑、微量散布劑、微膠囊劑、薰煙劑、氣溶劑、噴劑、糊劑等任意劑型後使用。
此等製劑實際使用時，可以直接使用或以水等稀釋劑稀釋成既定濃度後使用。含有本發明化合物之各種製劑或其稀釋物施用時，可利用通常一般施行之施用方法，亦即散布(例如噴霧、噴水氣(misting)、霧化(atomizing)、散粉、散粒、水面施用、箱施用等)、土壤施用(例如混入、灌注等)、表面施用(例如塗布、粉衣、被覆等)、浸漬、毒餌、薰煙施用等進行。又，也可將前述有效成分混在飼料後對於家畜給予，以防除在排泄物的有害蟲、尤其有害昆蟲發生、成長。
本發明之有害生物防除劑中，有效成分之配合比例，可視需要適當選擇。例如，
製成粉劑、粉粒劑等時，從0.01~20%(質量)，較佳為0.05~10%(質量)
製成粒劑等時，從0.1~30%(質量)，較佳為0.5~20%(質量)
製成水合劑、顆粒水合劑等時，從1~70%(質量)，較佳為5~50%(質量)
製成水溶劑、液劑等時，從1~95%(質量)，較佳為10~80%(質量)
製成乳劑等時，從5~90%(質量)，較佳為10~80%(質量)
製成油劑等時，從1~50%(質量)，較佳為5~30%(質量)
製成水懸劑等時，從5~60%(質量)，較佳為10~50%(質量)
製成乳劑、微乳劑、懸乳劑等時，從5~70%(質量)，較佳為10~60%(質量)
製成錠劑、噴劑、糊劑等時，從1~80%(質量)，較佳為5~50%(質量)
製成薰煙劑等時，從0.1~50%(質量)，較佳為1~30%(質量)
製成氣溶劑等時，從0.05~20%(質量)，較佳為0.1~10%(質量)之範圍適當選擇較佳。
此等製劑稀釋成適當濃度並散布，或直接施用。
本發明之有害生物防除劑施用時，以稀釋劑稀釋後使用時，一般係以0.1~5000ppm之有效成分濃度進行。製劑直接使用時，單位面積的施用量，就有效成分化合物而言，每1ha使用0.1~5000g，但不限於此等。
又，本發明之有害生物防除劑，即使單獨使用本發明化合物當做有效成分當然已十分有效，但視需要可混用、併用其他肥料、農藥、例如殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、協力劑、殺菌劑、抗病毒劑、誘引劑、除草劑、植物生長調整劑等，此情形有時會展現更好的效果。
可混合或併用的公知殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、協力劑化合物舉例如下。
1.乙醯基膽鹼酯酶抑制劑：
(1A)胺甲酸酯化合物：棉鈴威(alanycarb)、得滅克(aldicarb)、艾地卡(aldoxycarb)、本地卡(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、佈嘉信(butocarboxim)、氧佈嘉信(butoxycarboxim)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、愛芬克(ethiofencarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、覆滅蟎(formetanate)、呋線威(furathiocarb)、滅必蝨(isoprocarb)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、治滅蝨(metolcarb)、毆殺滅(oxamyl)、比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur)、硫敵克(thiodicarb)、硫伐隆(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混滅威(trimethacarb)、XMC(XMC)、滅爾蝨(xylylcarb)；(1B)有機磷化合物：毆殺松(acephate)、亞滅松(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、硫線磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、濶馬磷(coumaphos)、氰乃松(cyanophos)、滅賜松(demeton-S-methyl)、diamidafos、大利松(diazinon)、二氯松(dichlorvos)、雙特松(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、殺力松(dioxabenzofos)、二硫松(disulfoton)、DSP(DSP)、EPN、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、益多松(etrimfos)、氨磺磷(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、撲芬松(fenitrothion)、芬殺松(fenthion)、大福松(fonofos)、福賽絕(fosthiazate)、吉福松(fosthietan)、飛達松(heptenophos)、isamidofos、氯唑磷(isazophos)、甲基異柳磷(isofenphos-methyl)、0-(甲氧基胺基硫磷醯基)水楊酸異丙酯(isopropyl 0-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、加福松(isoxathion)、馬拉松(malathion)、滅加松(mecarbam)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、美文松(mevinphos)、亞素靈(monocrotophos)、乃力松(naled)、歐滅松(omethoate)、滅多松(oxydemeton-methyl)、異亞磷(oxydeprofos)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、巴賽松(phoxim)、蟲蟎磷(pirimiphos-methyl)、佈飛松(profenofos)、加護松(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、普硫松(prothiofos)、白克松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、拜裕松(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、嘧丙磷(tebupirimfos)、亞培松(temephos)、托福松(terbufos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、硫滅松(thiometon)、治線磷(thionazin)、三落松(triazophos)、三氯松(trichlorfon)、繁米松(vamidothion)、除線磷(dichlofenthion)、imicyafos、水胺硫磷(isocarbophos)、滅速芬(mesulfenfos)、芬普松(flupyrazofos)
2.GABA受體(氯離子通道)抑制劑
(2A)環二烯有機氯系化合物：氯丹(chlordane)、安殺番(endosulfan)、gamma-BHC(gamma-BCH)；(2B)苯基吡唑系化合物：亞普洛(acetoprol)、益斯普(ethiprole)、芬普尼(fipronil)、帕普洛(pyrafluprole)、普洛(pyriprole)、RZI-02-003(代表編號)
3.作用於鈉通道之藥劑
(3A)擬除蟲菊酯系化合物：阿納寧(acrinathrin)、亞烈寧(allethrin)[包含d-順式-反式、d-反式]、畢芬寧(bifenthrin)、必拉特靈(bioallethrin)、S-環戊烯基必拉特靈(bioallethrin S-cyclopentenyl)、百列滅寧(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)[包含beta-型]、賽洛寧(cyhalothrin)[包含gamma-、lambda-]、賽滅寧(cypermethrin)[包含alpha-、beta-、theta-、zeta-]、賽酚寧(cyphenothrin)[包含(1R)-反式異構物]、第滅寧(deltamethrin)、益避寧(empenthrin)、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(etofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、tau-fluvalinate[包含tau-]、合芬寧(halfenprox)、依普寧(imiprothrin)、美特寧(metofluthrin)、百滅寧(permethrin)、酚丁滅寧(phenothrin)[包含(1R)-反式異構物]、普亞列寧(prallethrin)、profluthrin、pyrethrine、列滅寧(resmethrin)、RU15525(代碼編號)、矽護芬(silafluofen)、特夫寧(tefluthrin)、治滅寧(tetramethrin)、泰滅寧(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、ZXI8901(代碼編號)、福化利(fluvalinate)、tetramethylfluthrin、meperfluthrin；(3B)DDT系化合物：DDT、甲氧基達(methoxychlor)
4.　尼古丁性乙醯基膽鹼受體致效劑/拮抗劑
(4A)類菸鹼(nicotinoid)系化合物：亞滅培(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam);(4B)尼古丁系化合物：硫酸尼古丁(nicotine-sulfate)
5.　尼古丁性乙醯基膽鹼受體別構(allosteric)活化劑
Spinocin系化合物：賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad);
6.　活化氯通道的藥劑
Avermectin、Milbemycin系化合物：阿巴汀(abamectin)、因滅汀(emamectin benzoate)、利滅克定(lepimectin)、密滅汀(milbemectin)、ivermectin、polynactins
7.類幼小荷爾蒙的藥劑劑
狄奧諾蘭(diofenolan)、hydroprene、kinoprene、methothrin、芬諾克(fenoxycarb)、百利普芬(pyriproxyfen)
8.非專一性作用(多作用點)之藥劑
1,3-二氯丙烯(1,3-dichloropropene)、DCIP、乙二溴(ethylene dibromide)、甲基溴(methyl bromide)、chloropicrin、氟化硫(sulfuryl fluoride)
9.攝食抑制劑
派滅淨(pymetrozine)、氟尼胺(flonicamid)、百利氟腙(pyrifluquinazon)
10.蟎之成長制御劑
克芬蟎(clofentezine)、diflovidazin、合賽多(hexythiazox)、依殺蟎(etoxazole)
11.破壞昆蟲腸內膜之藥劑
BT劑：Bacillus sphaericus、Bacillus thuringiensis subsp. aizawai、Bacillus thuringiensis subsp. israelensis、Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki、Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis、Bt crop proteins(Cry1Ab,Cry1Ac,Cry1Fa,Cry2Ab,mCry3A,Cry3Ab,Cry3Bb,Cry34/35Ab1)、Bacillus popilliae、Bacillus subtillis
12.ATP　生合成酵素抑制劑
汰芬隆(diafenthiuron)；有機錫化合物：蟎離丹(azocyclotin)、三環錫(cyhexatin)、芬佈賜(fenbutatin oxide)；毆蟎多(propargite)、tetradifon
13.脫共軛劑
克凡派(chlorfenapyr)、DNOC(DNOC)
14.尼古丁性乙醯基膽鹼通道阻斷劑
Nereistoxin系化合物：免速達(bensultap)、培丹(cartap)、硫賜安(thiocyclam)、硫速達鈉(thiosultap)
15.幾丁質生合成抑制劑(0型)
苯甲醯基脲系化合物：雙三氟蟲脲((bistrifluron)、克福隆(chlorfluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、氟環脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、多氟蟲醯脲(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)、三福隆(triflumuron)、克福隆(fluazuron)
16.幾丁質生合成抑制劑(1型)
布芬淨(buprofezin)
17.脫皮抑制劑(雙翅目對象)
賽滅淨(cyromazine)
18.蛻皮激素(Ecdysone)致效劑(脫皮促進)
二醯基胼系化合物：可芬諾(chromafenozide)、氯醯肼(halofenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)、得芬諾(tebufenozide)；
19.章魚胺(Octopamine)致效劑
三亞蟎(amitraz)
20.粒腺體電子傳遞系(複合體III)抑制劑
賽芬蟎(cyflumetofen)、愛美松(hydramethylnon)、亞醌蟎(acequinocyl)、fluacrypyrim、cyenopyrafen
21.粒腺體電子傳遞系(複合體I)抑制劑
METI殺蟎劑：芬殺蟎(fenazaquin)、芬普蟎(fenpyroximate)、畢達本(pyridaben)、畢汰芬(pyrimidifen)、得芬瑞(tebufenpyrad)、脫芬瑞(tolfenpyrad)；其他：魚藤精(rotenone)
22.鈉通道抑制劑
因得克(indoxacarb)、美氟綜(metaflumizon)
23.脂質生合成抑制劑
tetranic系殺蟲/殺蟎劑：賜派芬(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、賜派滅(spirotetramat)
24.粒腺體電子傳遞系(複合體IV)抑制劑
磷化鋁(aluminium phosphide)、磷化氫(phosphine)、磷化鋅(zincphosphide)、氰化鈣(calcium cyanide)
25.神經抑制(作用機轉不明)劑
必芬蟎(bifenazate)
26.烏頭酸酶抑制劑
氟乙酸鈉鹽(sodium fluoroacetate)
27.共效劑
胡椒基丁醚(piperonyl butoxide)、DEF(DEF)
28.對於雷阿諾定(ryanodine)受體作用之藥劑
剋安勃(chlorantraniliprole)、氟大滅(flubendiamide)、cyantraniliprole
29.其他(作用性不明)之藥劑
印楝素(azadirachtin)、amidoflumet、benclothiaz、西脫蟎(benzoximate)、新殺蟎(bromopropylate)、蟎離丹(chinomethionat)、CL900167(代碼編號)、氟鋁酸鈉(cryolite)、大克蟎(dicofol)、地昔尼爾(dicyclanil)、得氯蟎(dienochlor)、大脫蟎(dinobuton)、芬佈賜(fenbutatin oxide)、芬硫克(fenothiocarb)、fluensulfone、flufenerim、氟硫滅(flusulfamide)、karanjin、斯美地(metham)、美賜平(methoprene)、滅芬諾(methoxyfenozide)、異硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、pyridalyl、pyrifluquinazon、sulcofuron-sodium、氟蟲胺(sulfluramid)、sulfoxaflor
30.昆蟲病原性絲狀菌、殺線蟲微生物
白殭菌(Beauveria bassiana)、Beauveria tenella、蚧輪枝菌(Verticillium lecanii)、Pacilimyces tenuipes、玫煙色擬青黴(Paecilomyces fumosoroceus)、Beauveriabrongniartii、Monacrosporium phymatophagum、穿刺芽孢桿菌胞子(Pasteuriapenetrans)
31.性費洛蒙
(Z)-11-十六烷烯醛、(Z)-11-十六烯=乙酸酯、litlure-A、litlure-B、Z-13-二十烯-10-酮、(Z，E)-9,12-十四基二烯=乙酸酯、(Z)-9-十四烯-1-醇、(Z)-11-十四烯基=乙酸酯、(Z)-9,12-十四基二烯=乙酸酯、(Z,E)-9,11-十四基二烯=乙酸酯
以下列舉可混合或併用之公知之殺菌劑或病害防除劑化合物。
1.核酸生合成抑制劑
醯基丙胺酸化合物：本達樂(benalaxyl)、本達樂‧M(benalaxyl-M)、furalaxyl、滅達樂(metalaxyl)、滅達樂‧M(metalaxyl-M)；唑烷酮系化合物：毆殺斯(oxadixyl)；丁內酯系化合物：clozylacon、ofurace；羥基-(2-胺基)嘧啶系化合物：布瑞莫(bupirimate)、dimethirimol、依瑞莫(ethirimol)；異唑系化合物：殺紋寧(hymexazol)；異二氫噻唑酮系化合物：octhilinone；羧酸系化合物：歐索林酸(oxolinic acid)
2.有絲分裂及細胞分裂抑制劑
苯并咪唑系化合物：免賴得(benomyl)、貝芬替(carbendazim)、fuberidazole、腐絕(thiabendazole)；多保淨系化合物：多保淨(thiophanate)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)；N-苯基胺甲酸酯系化合物：diethofencarb；甲苯醯胺系化合物：座賽胺(zoxamide)；苯基脲系化合物：賓克隆(pencycuron)；吡啶基甲基苯甲醯胺系化合物：氟比來(fluopicolide)
3.呼吸抑制劑
嘧啶胺系化合物：二氟林(diflumetorim)；羧醯胺系化合物：麥鏽靈(benodanil)、福多寧(flutolanil)、滅普寧(mepronil)、fluopyram、甲呋醯胺(fenfuram)、嘉保信(carboxin)、嘉保信(oxycarboxin)、賽氟滅(thifluzamide)、bixafen、福拉比(furametpyr)、isopyrazam、penflufen、penthiopyrad、sedaxane、白克列(boscalid)；甲氧基丙烯酸酯系化合物：亞托敏(azoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、右本達樂(picoxystrobin)、pyraoxystrobin；甲氧基胺甲酸酯系化合物：百克敏(pyraclostrobin)、pyrametostrobin；羥基亞胺基乙酸酯化合物：克收欣(kresoxim-methyl)、三氟敏(trifloxystrobin)；羥基亞胺基乙醯胺系化合物：醚菌胺(dimoxystrobin)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)；唑烷二酮系化合物：凡殺同(famoxadone)；二氫二唑啶系化合物：氟嘧菌酯(fluoxastrobin)；咪唑啉酮系化合物：咪唑菌酮(fenamidone)；苄基胺甲酸酯系化合物：吡菌苯威(pyribencarb)；氰基咪唑系化合物：賽座滅(cyazofamid)；胺磺醯基三唑系化合物：安美速(amisulbrom)；二硝基苯基巴豆酸系化合物：百蟎克(binapacryl)、消螨多(meptyldinocap)、敵蟎普(dinocap)；2,6-二硝基苯胺系化合物：扶吉胺(fluazinam)；嘧啶酮腙系化合物：富米綜(ferimzone)；三苯基錫系化合物：TPTA(TPTA)、TPTC(TPTC)、TPTH(TPTH)；噻吩羧醯胺系化合物：矽噻菌胺(silthiofam)；三唑并嘧啶胺系化合物：ametoctradin
4.胺基酸及蛋白質合成抑制劑
苯胺基嘧啶系化合物：賽普洛(cyprodinil)、滅派林(mepanipyrim)、派美尼(pyrimethanil)；吡喃糖醛酸(enopyranuronic acid)系抗生物質：保米黴素-S(blasticidin-S)、米多黴素(mildiomycin)；六碳吡喃糖系抗生物質：嘉賜黴素(kasugamycin)；葡糖吡喃糖系抗生物質：鏈黴素(streptomycin)；四環黴素系抗生物質：羥四環素(oxytetracycline)
5.對於信號傳遞系作用之藥劑
喹啉系化合物：快諾芬(quinoxyfen)；喹唑啉系化合物：碘喹唑酮(proquinazid)；苯基吡咯系化合物：拌種咯(fenpiclonil)、護汰寧(fludioxonil)；二羧基醯胺系化合物：克氯得(chlozolinate)、依普同(iprodione)、撲滅寧(procymidone)、免克寧(vinclozolin)；
6.脂質及細胞膜合成抑制劑
硫磷酸酯系化合物：護粒松(edifenphos)、丙基喜樂松(iprobenfos)、白粉松(pyrazophos)；dithiolane系化合物：亞賜圃(isoprothiolane)；芳香族烴系化合物：聯苯(biphenyl)、地茂散(chloroneb)、大克爛(dicloran)、五氯硝基苯(quintozene)、四氧硝基苯(tecnazene)、脫克松(tolclofos-methyl)；1,2,4-噻二唑系化合物：依得利(etridiazole)；胺甲酸酯系化合物：iodocarb、普拔克(propamocarb-hydrochloride)、prothiocarb；桂皮酸醯胺系化合物：達滅芬(dimethomorph)、氟嗎啉(flumorph)；戊醯胺胺甲酸酯系化合物：苯菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、纈霉威(iprovalicarb)、valifenalate；杏仁酸醯胺系化合物：曼普胺(mandipropamid)；枯草桿菌及殺菌性核糖胜肽生產物：枯草桿菌(Bacillus subtilis)(菌株：QST 713)
7.固醇生合成抑制劑
哌系化合物：賽福寧(triforine)；吡啶系化合物：比芬諾(pyrifenox)；嘧啶系化合物：芬瑞莫(fenarimol)、尼瑞莫(nuarimol)；咪唑系化合物：依滅列(imazalil)、惡咪唑富馬酸鹽(oxpoconazole-fumarate)、披扶座(pefurazoate)、撲克拉(prochloraz)、賽福座(triflumizole)；三唑系化合物：氧環唑(azaconazole)、比多農(bitertanol)、溴克座(bromuconazole)、環克座(cyproconazole)、待克利(difenoconazole)、達克利(diniconazole)、達克利‧M(diniconazole-M)、依普座(epoxiconazole)、乙環唑(etaconazole)、芬克座(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、護矽得(flusilazole)、護汰芬(flutriafol)、菲克利(hexaconazole)、易胺座(imibenconazole)、種菌唑(ipconazole)、滅特座(metconazole)、邁克尼(myclobutanil)、平克座(penconazole)、普克利(propiconazole)、prothioconazole、simeconazole、得克利(tebuconazole)、四克利(tetraconazole)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、triticonazole、呋菌唑(furconazole)、furconazole-cis、quinconazole；嗎啉系化合物：aldimorph、嗎菌靈(dodemorph)、芬普福(fenpropimorph)、三得芬(tridemorph)；哌啶系化合物：苯鏽啶苯鏽啶(fenpropidin)、粉病靈(piperalin)；螺縮醛胺系化合物：螺環菌胺(spiroxamine)；羥基苯胺化物系化合物：環醯菌胺(fenhexamid)；硫胺甲酸酯系化合物：稗草丹(pyributicarb)；烯丙胺系化合物：naftifine、terbinafine
8.葡聚糖合成抑制劑
葡糖吡喃糖系抗生物質：維利黴素(validamycin)；胜肽基吡啶核苷酸化合物：保粒黴素(polyoxin)
9.褪黑激素合成抑制劑
異苯并呋喃酮系化合物：熱必斯(phthalide)；吡咯并喹啉系化合物：百快隆(pyroquilon)；三唑并苯并噻唑系化合物：三賽唑(tricyclazole)；羧醯胺系化合物：加普胺(carpropamid)、雙氯氰菌胺(diclocymet)；丙醯胺系化合物：芬諾尼(fenoxanil)
10.誘導植物病害抵抗性之藥劑
苯并噻二唑系化合物：acibenzolar-S-methyl；苯并異噻唑系化合物：撲殺熱(probenazole)；噻二唑羧醯胺系化合物：噻醯菌胺(tiadinil)、isotianil；天然物：昆布多醣(Laminarin)
11.作用性不明及多作用點之藥劑
銅化合物：氫氧化銅(II)(copper hydroxide)、辛酸銅(copper dioctanoate)、鹼性氯化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、氧化銅(I)(cuprous oxide)、羥基喹啉銅(oxine-copper)、波爾多液(Bordeaux mixture)、壬基酚磺酸銅(copper nonyl phenol sulphonate)；硫化合物：硫(sulfur)；二硫代胺甲酸酯系化合物：富爾邦(ferbam)、鋅錳乃浦(mancozeb)、錳乃浦(maneb)、免得爛(metiram)、甲基鋅乃浦(propineb)、得恩地(thiram)、代森鋅(zineb)、福美鋅(ziram)、cufraneb；鄰苯二甲醯亞胺系化合物：蓋普丹(captan)、滅菌丹(folpet)、四氯丹(captafol)；氯腈系化合物：四氯異苯腈(chlorothalonil)；硫醯胺系化合物：益發靈(dichlofluanid)、甲基益發靈(tolylfluanid)；胍系化合物：克熱淨(guazatine)、克熱淨(烷苯磺酸鹽)(iminoctadine-albesilate)、克熱淨乙酸鹽(iminoctadine-triacetate)、多寧(dodine)；其他化合物：敵菌靈(anilazine)、腈硫醌(dithianon)、克絕(cymoxanil)、福賽得(fosetyl)(鋁、鈣、鈉)、亞磷酸及鹽(phosphorous acid and salts)、克枯爛(tecloftalam)、咪唑嗪(triazoxide)、氟硫滅(flusulfamide)、達滅淨(diclomezine)、滅速克(methasulfocarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、賽芬胺(cyflufenamid)、滅芬農(metrafenone)、碳酸氫鉀(potassium bicarbonate)、碳酸氫鈉(sodium bicarbonate)、BAF-045(代碼編號)、BAG-010(代碼編號)、佈生(benthiazole)、bronopol、香芹酮(carvone)、蟎離丹(chinomethionat)、邁隆(dazomet)、DBEDC(DBEDC)、咪菌威(debacarb)、雙氯酚(dichlorophen)、燕麥枯(difenzoquat-methyl sulfate)、二甲基二硫(dimethyl disulfide)、二苯基胺(diphenylamine)、ethoxyquin、flumetover、fluoroimide、福多寧(flutianil)、fluxapyroxad、呋喃羧酸(furancarboxylic acid)、metam、代森鈉(nabam)、納他黴素(natamycin)、氯啶(nitrapyrin)、nitrothal-isopropyl、鄰苯基酚(o-phenylphenol)、oxazinylazole、硫酸羥基喹啉(oxyquinoline sulfate)、啡氧化物(phenazine oxide)、聚胺基甲酸酯(polycarbamate)、pyriofenone、S-2188(代碼編號)、銀(silver)、SYP-Z-048(代碼編號)、tebufloquin、tolnifanide、trichlamide、礦物油(mineral oils)、有機油(organic oils)；可混合或併用之公知之除草劑化合物、植物成長調整劑化合物，例如以下所示。
A1.乙醯基CoA羧解酶(ACCase)抑制型除草劑
(A1-1)芳氧基苯氧基丙酸系化合物：clodinafop-propargyl、丁基賽伏草(cyhalofop-butyl)、diclofop-methyl、diclofop-P-methyl、fenoxaprop-P-ethyl、芬殺草(fluazifop-butyl)、芬殺草‧P(fluazifop-P-butyl)、haloxyfop、haloxyfop-etotyl、合氯氟‧P(haloxyfop-P)、惡唑草胺(metamifop)、普拔草(propaquizafop)、快伏草(quizalofop-ethyl)、快伏草‧P(quizalofop-P-ethyl)、quizalofop-P-tefuryl、fenthiaprop-ethyl;(A1-2)環己烷二酮系化合物：亞汰草(alloxydim)、丁苯草酮(butroxydim)、剋草同(clethodim)、環殺草(cycloxydim)、profoxydim、西殺草(sethoxydim)、得殺草(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim);(A1-3)苯基吡唑啉系化合物：aminopyralid、pinoxaden;
B.　乙醯乳酸合成酵素(ALS)抑制型除草劑
(B-l)咪唑啉酮系化合物：咪草酸(imazamethabenz-methyl)、imazamox、imazapic(含與胺等之鹽)、依滅草(imazapyr)(含異丙基胺等鹽)、imazaquin、咪草煙(imazethapyr);(B-2)嘧啶氧基苯甲酸系化合物：bispyribac-sodium、嘧啶草醚(pyribenzoxim)、環酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、pyrithiobac-sodium、pyrimisulfan；(B-3)磺醯基胺基羰基三唑啉酮系化合物：氟酮磺隆‧鈉鹽(flucarbazone-sodium)、thiencarbazone(含鈉鹽、甲酯等)、丙苯磺隆(propoxycarbazone-sodium)、丙苯磺隆鈉鹽(procarbazone-sodium)；(B-4)磺醯基脲系化合物：醯嘧磺隆(amidosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、免速隆(bensulfuron-methyl)、禾草氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、綠磺隆(chlorsulfuron)、西速隆(cinosulfuron)、環磺隆(cyclosulfamuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、亞速隆(ethoxysulfuron)、伏速隆(flazasulfuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、甲胺磺隆(foramsulfuron)、甲基合速隆(halosulfuron-methyl)、依速隆(imazosulfuron)、iodosulfulon-methyl-sodium、mesosulfuron-methyl、(thifensulfuron-methyl、醚苯磺隆(triasulfuron)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、trifloxysulfuron-sodium、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、orthosulfamuron、咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、雙醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)；(B-5)三唑並嘧啶系化合物：氯酯磺草胺(cloransulam-methyi)、雙氯磺草胺(diclosulam)、雙氟磺草胺(florasulam)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、平速爛(penoxsulam)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)；
C1.於光化學系II(Photosystem II)之光合成抑制除草劑1
(C1-1)苯基胺基甲酸酯系除化合物：雙苯胺靈(desmedipham)、甜安寧(phenmedipham);(C1-2)　嗒酮系化合物：殺草敏(chloridazon)、溴莠敏(brompyrazon);(C1-3)　三系化合物：草殺淨(ametryn)、草脫淨(atrazine)、氰草津(cyanazine)、desmetryne、愛落殺(dimethametryn)、eglinazine-ethyl、撲滅通(prometon)、佈殺丹(prometryn)、普拔根(propazine)、草滅淨(simazine)、西草淨(simetryn)、甲氧去草浄(terbumeton)、草凈津(terbuthylazine)、去草淨(terbutryn)、草達津(trietazine);(C1-4)　三酮系化合物：苯草酮(metamitron)、滅必淨(metribuzin);(C1-5)　三唑啉酮系化合物：氨唑草酮(amicarbazone);(C1-6)　尿嘧啶系化合物：克草(bromacil)、環草定(lenacil)、特草定(terbacil);
C2.於光化學系II(Photosystem II)之光合成抑制除草劑2
(C2-1)醯胺系化合物：甲氯草胺(pentanochlor)、除草靈(propanil)；(C2-2)尿素系化合物：滅落寧(chlorbromuron)、綠麥隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、惡唑隆(dimefuron)、達有龍(diuron)、磺噻隆(ethidimuron)、祿芬隆(fenuron)、伏草隆(fluometuron)、異丙隆(isoproturon)、愛速隆(isouron)、理有龍(linuron)、甲基苯隆(methabenzthiazuron)、撲奪草(metobromuron)、甲氧隆(metoxuron)、綠谷隆(monolinuron)、草不隆(neburon)、環草隆(siduron)、丁隆(tebuthiuron)、吡喃隆(metobenzuron);
C3.於光化學系II(Photosystem II)之光合成抑制除草劑3
(C3-1)benzothiadizone系化合物：本達隆(bentazone);(C3-2)腈系化合物：溴芬辛(bromofenoxim)、溴尼(bromoxynil)(包含丁酸、辛酸或庚酸等酯體)、碘尼(ioxynil);(C3-3)苯基吡系除草性化合物：必達伏(pyridafol)、必汰草(pyridate);
D.從光化學系I而來之自由基生成型除草性劑
(D-1)聯吡啶鎓系化合物：汰克(diquat)、巴拉刈二氯鹽(paraquat dichloride);
E.　PPO抑制型除草劑
(E-1)二苯醚系化合物：亞喜芬(acifluorfen-sodium)、必芬諾(bifenox)、克喜芬(chlomethoxyfen)、滅芬諾(ethoxyfen-ethyl)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、伏賽芬(fomesafen)、拉特芬(lactofen)、歐伏芬(oxyfluorfen);(E-2)N-苯基鄰苯二甲醯亞胺系化合物：乙基酮草酯(cinidon-ethyl)、戊基氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氯代苯二酸(chlorphthalim);(E-3)羥基二唑系化合物：丙炔惡草酮(oxadiargyl)、樂滅草(oxadiazon);(E-4)唑啶二酮系化合物：本特松(pentoxazone)；(E-5)苯基吡唑系化合物：伏索烈(fluazolate)、乙基派芬草(pyraflufen-ethyl)；(E-6)嘧啶二酮系化合物：雙苯嘧草酮(benzfendizone)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、嘧啶肟草醚(saflufenacil)；(E-7)噻二唑系化合物：甲基氟乙草酯(fluthiacet-methyl)、thidiazimin；(E-8)三唑啉酮系化合物：草芬定(azafenidin)、乙基克繁草(carfentrazone-ethyl)、甲磺草胺(sulfentrazone)、bencarbazone；(E-9)其他化合物：乙基氟噠草酯(flufenpyr-ethyl)、氟唑草胺(profluazol)、雙唑草腈(pyraclonil)、SYP-298(代碼編號)、SYP-300(代碼編號)；
F1. PDS抑制劑除草劑
(F1-1)踏酮系化合物：達草滅(norflurazon)；(F1-2)嘧啶羧醯胺系化合物：吡氟醯草胺(diflufenican)、氟吡醯草胺(picolinafen)；(F1-3)其他化合物：氟丁草胺(beflubutamid)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、呋草酮(flurtamone)；
F2. 4-羥基苯基丙酮酸二加氧酶(HPPD)抑制型除草劑
(F2-1)Callistemon系化合物：甲基磺草酮(mesotrione)；(F2-2)異唑系化合物：匹索氟脫(pyrasulfotole)、異惡唑草酮(isoxaflutole)、isoxachlortol)；(F2-3)吡唑系化合物：吡草酮(benzofenap)、苄草唑(pyrazolynate)、匹唑芬(pyrazoxyfen);(F2-4)三酮系化合物：磺草酮(sulcotrione)、特氟曲酮(tefuryltrion)、替伯曲酮(tembotrione)、匹索氟脫(pyrasulfotole)、吡草磺(topramezone)、二環吡酮(bicyclopyrone);
F3.　類胡蘿蔔素生合成抑制劑(標的未知)除草劑
(F3-1)二苯醚系化合物：苯草醚(aclonifen);(F3-2)異唑啉啶酮系化合物：可滅蹤(clomazone);(F3-3)三唑系化合物：殺草強(amitrole);
G. EPSP合成酶合成抑制(芳香族胺基酸生合成抑制)型除草劑
(G-1)甘胺酸系化合物：嘉磷塞(glyphosate)(包含鈉、胺、丙基胺、異丙基胺、二甲基胺或三甲基硫鹽等鹽);
H.麩醯胺酸合成抑制劑除草劑
(H-1)膦酸系化合物：畢拉草(bilanafos)、草丁膦(glufosinate)(包含胺或鈉等鹽)；
I. DHP抑制劑除草劑
(I-1)胺甲酸酯系化合物：磺草靈(asulam);
K1.微小管之集合抑制型除草性劑
(K1-1)苯甲醯胺系化合物：炔苯醯草胺(propyzamide)、牧草胺(tebutam)；(K1-2)苯甲酸系化合物：敵草索(chlorthal-dimethyl)(K1-3)二硝基苯胺系化合物：倍尼芬(benfluralin)、地禾安(butralin)、撻乃安(dinitramine)、丁氟消草(ethalfluralin)、貝殺寧(fluchloralin)、歐拉靈(oryzalin)、施得圃(pendimethalin)、胺氟樂靈(prodiamine)、三福林(trifluralin)；(K1-4)偶磷基甲脒鹽系化合物：amiprofos-methyl、丁胺磷(butamifos)；(K1-5)吡啶系化合物：汰硫草(dithiopyr)、噻草啶(thiazopyr)；
K2.有絲分裂/微小管組織形成抑制型除草劑
(K2-1)胺甲酸酯系化合物：草長滅(carbetamide)、克普凡(chlorpropham)、普凡(propham)、減草靈(swep)、特胺靈(karbutilate)；
K3.超長鏈脂肪酸伸長酵素(VLCFA)抑制型除草劑
(K3-1)乙醯胺系化合物：達芬滅(diphenamid)、萘普醯胺(napropamide)、萘普醯替苯胺(naproanilide)；(K3-2)氯乙醯胺系化合物：乙醯拉草(acetochlor)、拉草(alachlor)、丁基拉草(butachlor)、丁基拉草(butenachlor)、乙醯甲草胺(diethatyl-ethyl)、二甲基拉草(dimethachlor)、大滅醯胺(dimethenamid)、大滅醯胺‧P(dimethenamid-P)、滅克(metazachlor)、滅多草(metolachlor)、烯草胺(pethoxamid)、普特拉草(pretilachlor)、雷蒙得(propachlor)、普克(propisochlor)、S-莫多草(S-metolachlor)、殺克(thenylchlor)；(K3-3)羥基乙醯胺系化合物：伏芬賽(flufenacet)、美納特(mefenacet);(K3-4)Tetradrinone系化合物：芬賽醯胺(fentrazamide);(K3-5)其他化合物：安力伏(anilofos)、溴汰(bromobutide)、唑草胺(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)、拜伏斯(piperophos)、fenoxasulfone、派羅克殺草碸(pyroxasulfone)、鹵苯胺唑(ipfencarbazone);
L.纖維素合成抑制劑除草劑
(L-1)苯甲醯胺系化合物：異惡草胺(isoxaben);(L-2)腈系化合物：敵草腈(dichlobenil)、草克樂(chlorthiamid);(L-3)三唑并羧醯胺系化合物：flupoxam;
M.　脫共軛劑(細胞膜破裂)型除草劑
(M-1)二硝基酚系化合物：特樂酚(dinoterb)、DNOC(含胺或鈉等鹽);
N.脂質生合成(ACCase抑制以外)抑制型除草劑
(N-1)苯并呋喃系化合物：呋草黃(benfuresate)、乙氧呋草黃(ethofumesate);(N-2)鹵化羧酸系化合物：茅草枯(dalapon)、氟丙酸(flupropanate)、TCA(含鈉、鈣或氨等鹽);(N-3)二硫酸偶磷酯系化合物：地散磷(bensulide);(N-4)硫胺甲酸酯系化合物：butylate、環草特(cycloate)、哌草丹(dimepiperate)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、稻得壯(molinate)、坪草丹(orbencarb)、克草敵(pebulate)、苄草丹(prosulfocarb)、殺丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、野燕畏(tri-allate)、滅草敵(vernolate);
O.合成生長素型除草劑
(O-1)苯甲酸系化合物：豆科畏(chloramben)、2,3,6-TBA、汰克草(dicamba)(含胺、二乙胺、異丙胺、二甘醇胺、鈉或鋰等鹽);(O-2)苯氧基羧酸系化合物：2,4,5-T、2,4-D(含胺、二乙基胺、三乙醇胺、異丙胺、鈉或鋰等鹽)、2,4-DB、克普草(clomeprop)、滴丙酸(dichlorprop)、滴丙酸-P(dichlorprop-P)、MCPA、MCPA‧硫代乙酯(MCPA-thioethyl)、MCPB(含鈉鹽、乙酯等)、甲氯丙酸(mecoprop)(含鈉、鉀、異丙基胺、三乙醇胺、二甲胺等鹽)、甲氯丙酸-P‧鉀鹽(mecoprop-P);(O-3)吡啶羧酸系化合物：畢克草(clopyralid)、氟氯比(fluroxypyr)、picloram、三氯比(triclopyr)、三氯比(triclopyr-butotyl);(O-4)喹啉羧酸系化合物：快克草(quinclorac)、氯甲酸(quinmerac);(O-5)其他化合物：草除靈(benazolin);
P.生長素輸送抑制型除草劑
(P-1)　鄰苯二甲酸酯(Phthalamates)系化合物：鈉得爛(naptalam)(包含與鈉等之鹽);(P-2)　半卡巴腙系化合物：二氟吡隆(diflufenzopyr);
Z.作用性未知之除草劑
麥草氟‧M(flamprop-M)(包含甲酯、乙酯、異丙酯)、麥草氟(flamprop)(包含甲酯、乙酯、異丙酯)、整形醇(chlorflurenol-methyl)、環庚草醚(cinmethylin)、苄草隆(cumyluron)、殺草隆(daimuron)、甲基殺草隆(methyldymuron)、雙苯唑快(difenzoquat)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、殺木膦(fosamine)、稗草丹(pyributicarb)、惡草酮(oxaziclomefone)、丙烯醛(acrolein)、AE-F-150944(代碼編號)、胺環吡克(aminocyclopyrachlor)、氰滿素(cyanamide)、heptamaloxyloglucan、indaziflam、三唑他(triaziflam)、莫克草(quinoclamine)、茵多酸二鈉鹽(endothal-disodium)、棉胺寧(phenisopham)植物生長調節劑：1-甲基環丙烯(1-methylcyclopropene)、1-萘基乙醯胺(1-naphthylacetamide)、2,6-二異丙基萘(2,6-diisopropylnaphthalene)、4-CPA、苄基胺基嘌呤(benzylaminopurine)、嘧啶醇(ancymidol)、aviglycine、香荊芥酮(carvone)、矮壯素(chlormequat)、調果酸(cloprop)、座果酸(cloxyfonac)、座果酸鉀鹽(cloxyfonac-potassium)、環丙草胺(cyclanilide)、細胞分裂素(cytokinins)、亞拉生長素(daminozide)、敵草克(dikegulac)、穫萎得(dimethipin)、乙烯利(ethephon)、吲熟酯(ethychlozate)、氟節胺(flumetralin)、抑草丁(flurenol) 、呋嘧醇(flurprimidol) 、福芬素(forchlorfenuron)、吉貝素(gibberellin acid)、依納素(inabenfide)、吲哚乙酸(indole acetic acid)、吲哚丁酸(indole butyric acid)、馬來酸醯肼(maleic hydrazide)、美福泰(mefluidide)、縮節胺(mepiquat chloride)、癸醇(n-decanol)、巴克素(paclobutrazol)、調環酸鈣(prohexadione-calcium)、茉莉酸丙酯(prohydrojasmon)、殺雄啉(sintofen)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、乙基抗倒酯(trinexapac-ethyl)、單克素(uniconazole)、單克素-P(uniconazole-P)。
以下列舉可混合或併用之公知之藥害減輕化合物。
解草嗪(benoxacor)、解草惡唑(furilazole)、二氯丙烯胺(dichlormid)、dicyclonone、DKA-24(N1,N2-二烯丙基-N2-二氯乙醯基甘胺醯胺)、AD-67(4-二氯乙醯基-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷)、PPG-1292(2,2-二氯-N-(l,3-二烷-2-基甲基)-N-(2-丙烯基)乙醯胺)、R-29148(3-二氯乙醯基-2,2,5-三甲基-1,3-氧雜唑啶)、cloquintcet-mexyl、萘二甲酸酐(1,8-Naphthalic Anhydride)、美芬派-二乙酯(mefenpyr-diethyl)、美芬派(meferpyr)、美芬派乙酯(mefenpyr-ethyl)、解草唑-乙酯(fenchlorazole O ethyl)、解草啶(fenclorim)、MG-191(2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二烷)、解草胺(cyometrinil)、解草安(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、異地芬(isoxadifen)、乙基異地芬(isoxadifen-ethyl)、mecoprop、MCPA、殺草隆(daimuron)、2,4-D、MON4660(代碼編號)、解草腈(oxabetrinil)、cyprosulfamide、及TI-35(代碼編號)。
本發明中當做對象的有害生物、係指：直翅目害蟲、薊馬目害蟲、半翅目害蟲、鞘翅目害蟲、雙翅目害蟲、鱗翅目害蟲、膜翅目害蟲、彈尾目害蟲、衣魚目害蟲、蜚蠊目害蟲。白蟻目害蟲、嚙蟲目害蟲、葉虱目害蟲、虱目害蟲、植物寄生性蟎類、植物寄生性線蟲類、植物寄生性軟體動物、其他有害動物、不快動物、衛生害蟲、寄生蟲等。如此的有害生物，例如以下的生物種類。
直翅目害蟲，例如螽蟴科之黑頸鉤額草螽(Ruspolia lineosa)等、蟋蟀科之田蟋蟀(Teleogryllus emma)等、螻蛄科之東方螻蛄(Gryllotalpa orientalis)、蝗科之小稻蝗(Oxya hyla intricate)、東亞飛蝗/亞洲飛蝗(Locusta migratoria)、遷徙蚱蜢(Melanoplus sanguinipes)等、負蝗科之負蝗(Atractomorpha lata)、叢蟋科之Euscyrtus japonicus、蚤螻科之蚤螻(Xya japonicus)等。
薊馬目害蟲，例如薊馬科之台灣薊馬(Frankliniella intonsa)、苜蓿薊馬(Frankliniella occidentalis)、茶黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、棕櫚薊馬(Thrips palmi)、烟草薊馬(Thrips tabaci)等、管薊馬科之花細薊馬 (Ponticulothrips diospyrosi)、稻管薊馬(Haplothrips aculeatus)等。
半翅目害蟲，例如蟬科之Mogannia minuta等、尖胸沫蟬科之白條沫蟬(Aphrophora intermedia)等、角蟬科之褐角蟬(Machaerotypus sibiricus)等、葉蟬科之Arboridia apicalis、茶綠姬浮塵子(Empoasca onukii)、黑尾浮塵子(Nephotettix cincticeps)、電光浮塵子(Recilia dorsalis)等、菱飛蝨科之Pentastiridius apicalis等、飛蝨科之稻斑飛蝨(Laodelphax striatellus)、稻褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、稻白背飛蝨(Sogatella furcifera)等、縞飛蝨科之粉虱(Nisia nervosa)等、長翅飛蝨科之Kamendaka saccharivora等、稻蝨科之Achilus flammeus等、廣翅蠟蟬科之Orosanga japonicus等、蛾蠟蟬科之蛾蠟蟬Mimophantia maritima等、木蝨科之梨木蝨(Cacopsylla pyrisuga)等、麗木蝨科之檬果麗木蝨(Calophya mangiferae)等、Phylloxerdae之根瘤蚜(Daktulosphaira vitifoliae)等、球蚜科之日本落葉松球蚜(Adelges laricis)、鐵杉球蚜(Adelges tsugae)等、常蚜科之豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、棉蚜(Aphis gossypii)、捲葉蚜(Aphis spiraecola)、偽菜蚜(Lipaphis erysimi)、桃蚜(Myzuspersicae)、綠蚜(Schizaphis graminum)、稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)等、粉蝨科之柑橘刺粉蝨(Aleurocanthus spiniferus)、煙草粉蝨(Bemisia tabaci)、銀葉粉蝨(Bemisia argentifolii)、溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)等、碩介殼蟲科之草履碩蚧(Drosicha corpulenta)、吹綿介殼蟲(Iceryapurchasi)等、粉介殼蟲科之鳳梨嫡粉介殼蟲(Dysmicoccus brevipes)、桔臀紋粉介殼蟲(Planococcus citri)、康氏粉介殼蟲(Pseudococcus comstocki)等、軟介殼蟲科之角蠟介殼蟲(Ceroplastes ceriferus)等、仁介殼蟲科之甘蔗仁介殼蟲(Aclerda takahashii)等、盾介殼蟲科之橘紅腎圓盾介殼蟲(Aonidiella aurantii)、梨齒盾介殼蟲(Diaspidiotus perniciosus)、箭頭介殼蟲(Unaspis yanonensis)等、盲蝽科之Lygus hesperus、Trigonotylus caelestialium等、網蝽科之杜鵑軍配蟲(Stephanitis pyrioides)、梨花網蝽(Stephanitis nashi)等、大紅蝽科之Eysarcoris aeneus、Lagynotomus elongatus、稻綠椿(Nezara viridula)、珀蝽(Plautia crossota)等、龜蝽科之篩豆龜椿(Megacopta cribraria)等、長蝽科之小翅椿象(Cavelerius saccharivorus)等、家蠅科之Malcus japonicus等、紅蝽科之赤星椿象(Dysdercus cingulatus)等、蛛緣蝽科之禾蛛緣椿象(Leptocorisa acuta)、中華稻緣椿(Leptocorisa chinensis)等、緣蝽科之Anacanthocoris striicornis等、姬緣蝽科之Rhopalus maculatus等、臭蟲科之Cimex lectularis等。
鞘翅目害蟲，例如金龜子科之Anomara cuprea、姬金龜(Anomara rufocuprea)、日本小金龜(Popillia japonica)、犀角金龜(Oryctes rhinoceros)等、叩頭蟲科之Agriotes ogurae、Melanotus okinawensis、圓頸梳爪叩頭蟲(Melanotus fortnumi fortnumi)等、鰹節蟲科之小圓皮蠹(Anthrenus verbasci)等、長蠹蟲科之Heterobostrychus hamatipennis等、標本甲科之Stegobium paniceum等、標本蟲科之Pitinus clavipes等、穀盜科之Tenebroides manritanicus等、郭公蟲科之赤足郭公蟲(Necrobia rufipes)、出尾蟲科之Carpophilus hemipterus等、細扁甲科之背圓粉扁蟲(Ahasverus advena)等、姬扁甲科之角胸粉扁蟲(Cryptolestes ferrugineus)等、瓢蟲科之墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、茄二十八星瓢蟲(Henosepilachna vigintioctopunctata)等、擬步行蟲科之黃粉蟲(Tenebrio molitor)、赤擬穀盜(Tribolium castaneum)等、地膽科之Epicauta gorhami等、天牛科之光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)、葡萄虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus)、松斑天牛(Monochamus alternatus)等、豆象科之綠豆象(Callosobruchus chinensis)等、金花蟲科之科羅拉多金花蟲(Leptinotarsa decemlineata)、西方玉米根蟲(Diabrotica virgifera)、猿葉蟲(Phaedon brassicae)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)等、三錐象鼻蟲科之甘藷蟻象(Cylas formicarius)等、象鼻蟲科之苜蓿象鼻蟲(Hypera postica)、蔬菜象鼻蟲(Listroderes costirostris)、甘藷象鼻蟲(Euscepes postfasciatus)等、Erirhinidae之Echinocnemus bipunctatus、水稻水象鼻蟲(Lissorhoptrus oryzophilus)等、步行象鼻蟲科之玉米象(Sitophilus zeamais)、Sphenophrus venatus等、小蠹蟲科之松樹甲蟲(Tomicuspiniperda)等、長小蠹蟲科之Crossotarsus niponicus等、粉蠹科之褐粉蠹(Lyctus brunneus)等。
雙翅目，例如大蚊科之Tipula aino等、毛蚋科之Plecia nearctica等、蕈蚋科之Exechia shiitakevora等、黑翅蕈蚋科之馬鈴薯蕈蚊(Pnyxiascabiei)等、癭蚋科之Asphondylia yushimai、黑森癭蚊(Mayetiola destructor)等、蚊科之埃及斑蚊(Aedes aegypti)、淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)等、蚋科之Simulium takahashii等、搖蚊科之稻搖蚊(Chironomus oryzae)等、虻科之盲虻(Chrysops suavis)、Tabanus trigonus等、食蚜蠅科之灰條食蚜蠅(Eumerus strigatus)等、果實蠅科之東方果實蠅(Bactrocera dorsalis)、Euphranta japonica、地中海果實蠅(Ceratitis capitata)等、潛蠅科之非洲菊斑潛蠅(Liriomyza trifolii)、韭菜潛蠅(Chromatomyia horticola)等、稈蠅科之Meromyza nigriventris等、果蠅科之櫻桃果蠅(Drosophila suzukii)、黑腹果蠅(Drosophila melanogaster)等、水蠅科之水稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)等、蝨蠅科之馬虱蠅(Hippobosca equina)等、糞蠅科之(Parallelpmma sasakawae)等、花蠅科之Delia antiqua、種蠅(Delia platura)等、廁蠅科之黃腹廁蠅(Fannia canicularis)等、家蠅科之家蠅(Musca domestica)、廄螫蠅(Stomoxys calcitrans)等、肉蠅科之肉蠅(Sarcophaga peregrina)等、馬蠅科之腸胃蠅(Gasterophilus intestinalis)等、皮蠅科之美國牛蠅(Hypoderma lineatum)等、Oestridae之羊狂蠅(Oestrus ovis)等。
鱗翅目，例如蝠蛾科之淡緣蝠蛾(Endoclita excrescens)等、豔小蛾科之Antispila ampelopsia等、蠹蛾科之六星黑點豹蠹蛾(Zeuzera leuconotum)等、捲蛾科之亂紋蘋果捲葉蛾(Archips fuscocupreanus)、茶姬捲葉蛾(Adoxophyes orana fasciata)、桃折心蟲(Grapholita molesta)、茶長捲蛾(Homona magnanima)、大豆食心蟲(Leguminivora glycinivorella)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)等、Glyphipterlgldae之葡萄捲葉蛾(Eupoecilia ambiguella)等、簑蛾科之Bambalina sp.、茶避債蛾(Eumeta minuscula)等、蕈蛾科之歐洲谷蛾(Nemapogon granella)、衣蛾(Tinea translucens)等、稜巢蛾科之圓白菜飛蛾(Bucculatrix pyrivorella)等、潛蛾科之桃潛葉蛾(Lyonetia clerkella)等、細蛾科之茶細蛾(Caloptilia theivora)、Phyllonorycter ringoniella等、Phyllocnistinae之柑橘潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)等、偽菜蛾科之Acrolepiopsis sapporensis等、巢蛾科之小菜蛾(Plutella xylostella)、Yponomeuta orientalis等、銀蛾科之蘋實巢蛾(Argyresthia conjugella)等、透翅蛾科之Nokona regalis等、旋蛾科之馬鈴薯蠹蛾(Phthorimaea operculella)、麥蛾(Sitotroga cerealella)、棉紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)等、果蛀蛾科之桃蛀果蛾(Carposina sasakii)等、斑蛾科之梨星毛蟲(Illiberis pruni)等、刺蛾科之黃刺蛾(Monema flavescens)等、草螟科之稻巢草螟(Ancylolomia japonica)、二化螟(Chilo suppressalis)、稻縱捲葉野螟蛾(Cnaphalocrocis medinalis)、亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)等、螟蛾科之粉斑螟蛾(Cadra cautella)、蠟螟(Galleria mellonella)等、羽蛾科之小葡萄羽蛾(Nippoptiliavitis)等、鳳蝶科之柑橘鳳蝶(Papilio xuthus)等、粉蝶科之紋白蝶(Pieris rapae)等、弄蝶科之單帶挵蝶(Parnara guttata guttata)等、尺蛾科之腎斑尺蛾(Ascotis selenaria)等、枯葉蛾科之赤松芽蟲(Dendrolimus spectabilis)、黃褐天幕毛蟲(Malacosoma neustrium testaceum)等、天蛾科之白薯天蛾(Agrius convolvuli)等、毒蛾科之茶毒蛾(Arna pseudoconspersa)、舞毒蛾(Lymantria dispar)等、燈蛾科之美國白燈蛾(Hyphantria cunea)等、夜蛾科之球菜夜蛾(Agrotis ipsilon)、Autographa nigrisigna、番茄夜蛾(Helicoverpa armigera)、玉米穗蟲(Helicoverpa zea)、綠棉夜蛾(Heliothis virescens)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、斜紋夜蛾(Spodoptera litura)等。
膜翅目，例如三節葉蜂科之薔薇葉蜂(Arge pagana)等、葉蜂科之Apethymus kuri、黃翅菜葉蜂(Athalia rosae ruficornis)等、癭蜂科之板栗癭蜂(Dryocosmuskuriphilus)等、胡蜂科之Vespa simillima xanthoptera等、蟻科之入侵紅火蟻(Solenopsis invicta)等、切葉蜂科之竹盲椿(Megachile nipponica)等。
彈尾目害蟲，例如圓跳蟲科之Bourletiellahortensis等。
衣魚目害蟲，例如衣魚科之衣魚(Lepisma saccharina)、衣魚(Ctenolepisma villosa)等。
蜚蠊目害蟲，例如蜚蠊科之美洲蟑螂(Periplaneta americana)、昔蠊科之德國姬蠊(Blattella germanica)等。
白蟻目害蟲，例如木白蟻科之小楹白蟻(Incisitermes minor)等、鼻白蟻科之家白蟻(Coptotermes formosanus)等、白蟻科之黑翅土白蟻(Odontotermes formosanus)等。
嚙蟲目害蟲，例如皮金龜科之粉茶蛀蟲(Trogium pulsatorium)等、書蝨科之書蝨(Liposcelis corrodens)等。
葉虱目害蟲，例如三葉葉虱科之雞長葉葉虱等、羽蝨科之Damalinia bovis等。
虱目害蟲，例如獸蝨科之豬血虱(Haematopinus suis)等、人蝨科之體蝨(Pediculus humanus)等、毛蝨科之犬虱(Linognathus setosus)等、毛虱科之毛虱等。
植物寄生性蟎類，例如走蜱科之Penthaleus major等、細蟎科之Phytonemus pallidus、茶細蟎(Polyphagotarsonemus latus)等、蒲蟎科之蒲蟎之一種(Siteroptes sp.)等、姬葉蟎科之路易士偽葉蟎(Brevipalpus lewisi)等、杜克葉蟎科之孔雀杜克葉蟎(Tuckerella pavoniformis)等、葉蟎科之Eotetranychusboreus、柑桔葉蟎(Panonychus citri)、蘋果葉蟎(Panonychus ulmi)、二點葉蟎(Tetranychus urticae)、澤氏葉蟎(Tetranychus kanzawai)等、Nalepellidae科之Trisetacus pini等、節蜱科之Aculops pelekassi、梨銹蜱(Epitrimerus pyri)、柑桔銹蜱(Phyllocoptruta oleivora)等、雙羽爪節蜱科之Diptacus crenatae等、粉蟎科之橢圓斑白蟎(Aleuroglyphus ovatus)、腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae)、羅賓根蟎(Rhizoglyphus robini)等。
植物寄生性線蟲類，例如Longidoridae之劍線蟲(Xiphinema index)等、Trichodoridae之Paratrichodorus minor等、小桿科之一種Rhabditella sp.等、Tylenchidae之一種Aglenchus sp.等、Tylodoridae之一種Cephalenchus sp.等、Anguinidae之Nothotylenchus acris、馬鈴薯腐敗線蟲(Ditylenchus destructor)等、戈矛線蟲科之腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis)、螺旋線蟲(Helicotylenchus dihystera)等、Paratylenchidae之Paratylenchus curvitatus等、根瘤線蟲科之南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、北方根瘤線蟲(Meloidogyne hapla)等、Heteroderidae之黃金線蟲(Globodera rostochiensis)、大豆胞囊線蟲(Heteroderaglycines)等、Telotylenchidae之菸草矮化線蟲(Tylenchorhynchus claytoni)等、Psilenchidae之螺旋線蟲之一種Psilenchus sp.等、環紋線蟲科之Criconematidae類之一種Criconemoides sp.等、Tylenchulidae之柑桔線蟲(Tylenchulus semipenetrans)等、Sphaeronema科之山茶根瘤線蟲(Sphaeronema camelliae)等、根腐線蟲科之Sphaeronema camelliae、穿孔線蟲(Radopholus citrophilus)、穿孔線蟲(Radopholus similis)、假根瘤線蟲(Nacobbus aberrans)、北方根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)、南方根腐線蟲(Pratylenchus coffeae)等、Iotonchium科之Iotonchium ungulatum等、Aphelenchus科之Aphelenchus avenae等、Aphelenchoididae之葉芽線蟲(Aphelenchoides besseyi)、葉芽線蟲(Aphelenchoides fragariae)等、Bursaphelenchus科之松材線蟲(Bursaphelenchus xylophilus)等。
植物寄生性軟體動物，例如羊角螺科之福壽螺(Pomacea canaliculata)等、黏液蛞蝓科之皺足蛞蝓(Leavicaulis alte)等、非洲大蝸牛科之非洲大蝸牛(Achatina fulica)等、黏液蛞蝓科之雙線蛞蝓(Meghimatium bilineatum)等、錐實蝸牛科之Succinea lauta等、Discidae之Discus pauper等、琥珀蝸牛科之Zonitoides yessoensis等、蛞蝓科之黃蛞蝓(Limax flavus)、網紋野蛞蝓(Deroceras reticulatum)等、鱉甲蝸牛科之Parakaliellaharimensis等、扁蝸牛科之Acusta despecta sieboldiana、扁蝸牛(Bradybaena similaris)等。
其他有害動物、不快動物、衛生害蟲、家畜害蟲、寄生蟲等有害生物，例如：蟎目之巨刺蟎科之Ornithonyssus sylvialum等、瓦蟎科之蜜蜂蟹蟎(Varroa jacobsoni)等、皮刺蟎科之雞虱(Dermanyssus gallinae)等、巨刺蟎科之(Ornithonyssus sylvialum等、硬蜱科之微小牛蜱(Boophilus microplus)、Rhipicephalussanguineus、長角血蜱(Haemaphysalislongicornis)等、疥蟎科之人疥癬蟲(Sarcoptes scabiei)等、等脚目球鼠婦科之球鼠婦(Armadillidium vulgare)等、蝦目蝲蛄科之克氏原蝲蛄(Procambarus clarkii)等、毛潮蟲目毛潮蟲科之平甲蟲(Armadillidium vulgare)等、蚰蜓目蚰蜓科之蚰蜓科或蚰蜓目少棘蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等蜈蚣害蟲目、條馬陸目奇馬陸科之高雅酸帶馬陸(Oxidus gracilis)等馬陸網害蟲、蛛形目姬蛛科之Theridiidae hasseltii等、蛛形目袋蛛科之日本紅螯蛛(Chiracanthium japonicum)等、蠍目之Androctonus crassicauda等、線形動物內部寄生蟲迴蟲類(Ascaris lumbricoides)等、蟯蟲類(Syphacia sp.)等、心絲蟲類(Wuchereriabancrofti)等、扁形動物內部寄生蟲肝臟雙盤吸蟲(Distomum sp.)、衛氏肺吸蟲(Paragonimus westermanii)、橫川吸蟲(Metagonimus yokokawai)、日本住血吸蟲(Schistosoma japonicum)、有鉤絛蟲(Taenia solium)、無鉤絛蟲(Taeniarhynchus saginatus)、棘球絛蟲(Echinococcus sp.)、廣節裂頭絛蟲(Diphyllobothrium latum)等。
本發明之有害生物防除劑，對於上述有害生物顯示優良的防除效果。又，本發明之有害生物防除劑，對於已對既存有害生物防除劑獲得抗藥性之前述例示的有害生物等也顯示防除效果。又，本發明之有害生物防除劑，也可使用在以基因重組、人工交配等而獲得害蟲耐性、病害耐性、除草劑耐性等特性的植物。
其次，以下列實施例詳細說明本發明化合物之製造方法、製劑方法及用途，但本發明不限定於此等實施例。
又，本發明化合物之製造中間體之製造法也一併記載。
【實施例】
[實施例l]
1-(2-氰基-1,2-二異丙氧基亞胺基乙基)-1H-1,2,4-三唑(本發明化合物編號I-50)之製造
(1)於2-氰基-2-異丙氧基亞胺基乙酸乙酯1.0g(5.43毫莫耳)之二氯甲烷溶液(5ml)中加入0-異丙基羥基胺鹽酸鹽0.73g(6.54毫莫耳)，冷卻至-20℃，加入三甲基鋁己烷溶液(1.4mol/L)4.34ml(6.08毫莫耳)後，升溫至室溫，並攪拌20小時。將反應混合物冷卻至-20℃，追加三甲基鋁己烷溶液3.88ml(5.43毫莫耳)，於室溫攪拌6小時。將反應混合物於冰冷下加水後以乙酸乙酯萃取，將有機層以飽和氯化鈉水溶液洗滌，並以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，將殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑　乙酸乙酯：己烷=1:1)精製，獲得2-氰基-2-異丙氧基亞胺基-N-異丙氧基乙醯胺1.12g(產率97%)。
又，2-氰基-2-異丙氧基亞胺基乙酸乙酯，係依據Journal of Medicinal Chemistry第4608頁~第4612頁(1992年)記載之方法製造。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS　δ(ppm)):1.29(6H,d)，1.40(6H,d)，4.24(1H,qq)，4.69(1H,qq)，8.74(1H,s)
(2)於前述(1)獲得之2-氰基-2-異丙氧基亞胺基-N-異丙氧基乙醯胺0.40g(1.88毫莫耳)之乙腈溶液(5ml)中，加入三苯基膦1.48g(5.64毫莫耳)及四氯化碳1.73g(11.25毫莫耳)，於加熱回流下攪拌4小時。將反應混合物冷卻至室溫後以乙酸乙酯萃取，以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑乙酸乙酯：己烷=1:2)精製，獲得1-氯-2-氰基-1,2-二異丙氧基亞胺基乙烷0.21g(產率49%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS　δ(ppm)):1.37(6H,d)，1.39(6H,d)，4.62(1H,qq)，4.70(1H,qq)
(3)於前述(2)獲得之1-氯-2-氰基-1,2-二異丙氧基亞胺基乙烷0.21g(0.906毫莫耳)之N,N-二甲基甲醯胺溶液(5ml)中，加入1,2,4-三唑0.10g(1.45毫莫耳)及碳酸鉀0.13g(0.941毫莫耳)，於90℃攪拌2小時。將反應混合物冷卻至室溫後，以乙酸乙酯萃取，以飽和食鹽水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑　乙酸乙酯：己烷=1:1)精製，獲得標題化合物0.22g(產率92%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS　δ(ppm)):1.33(6H,d)，1.35(6H,d)，4.54-4.71(2H,m)，8.08(1H,s)，8.66(1H,s)
[實施例2]
1-[1,2-二異丙氧基亞胺基-2-(1H-四唑-5-基)乙基]-1H-1,2,4-三唑(本發明化合物編號I-213)之製造
於1-(2-氰基-1,2-二異丙氧基亞胺基乙基)-1H-1,2,4-三唑0.40g(1.51毫莫耳)之甲苯溶液(5ml)中，加入三甲基矽基疊氮化物0.35g(3.03毫莫耳)及二正丁基錫氧化物0.38g(1.51毫莫耳)，於加熱回流下攪拌3小時。將反應混合物冷卻至室溫後，以乙酸乙酯萃取，以飽和食鹽水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑乙酸乙酯：己烷=1:0)精製，將獲得之結晶以異丙醚洗滌，獲得標題化合物0.23g(產率47%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS　δ(ppm)):1.43(6H,d)，1.49(6H,d)，4.66(1H,qq)，4.84(1H,qq)，7.85(1H,s)，9.34(1H,s)，13.59(1H,s)
[實施例3]
1-(2-胺甲醯基-1,2-二異丙氧基亞胺基乙基)-1H-1,2,4-三唑(本發明化合物編號I-73)之製造
對於1-(2-氰基-1,2-二異丙氧基亞胺基乙基)-1H-1,2,4-三唑4.0g(15.1毫莫耳)之二甲基亞碸溶液(2ml)，於冰冷下加入過氧化氫水3.5ml及碳酸鉀2.30g(16.6毫莫耳)，於室溫攪拌10小時。將析出之結晶依據以水、異丙醚洗滌，獲得標題化合物3.28g(產率77%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):1.38(12H,d)，4.53-4.70(2H,m)，6.35(1H,s)，7.39(1H,s)，7.95(1H,s)，9.20(1H,s)
[實施例4]
1-[2-(4,5-二氫-1,3-噻唑啉-2-基)-1,2-二異丙氧基亞胺基乙基]-1H-1,2,4-三唑(本發明化合物編號I-214)及1-[1,2-二異丙氧基亞胺基-2-(噻唑-2-基)乙基]-1H-1,2,4-三唑(本發明化合物編號I-215)之製造
(1)於1-(2-氰基-1,2-二異丙氧基亞胺基乙基)-1H-1,2,4-三唑0.70g(2.65毫莫耳)與乙酸銨0.22g(2.91毫莫耳)之甲醇溶液(5ml)，加入2-胺基乙烷硫醇0.22g(2.91毫莫耳)，於室溫攪拌16小時。將反應混合物浸入水中，以乙酸乙酯萃取，以飽和食鹽水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑乙酸乙酯：己烷=2:1)精製，獲得1-[2-(4,5-二氫-1,3-噻唑啉-2-基)-1,2-二異丙氧基亞胺基乙基]-1H-1,2,4-三唑0.47g(產率55%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):1.37(6H,d)，1.39(6H,d)，3.18(2H,t)，4.05(2H,t)，4.52-4.68(2H,m)，7.92(1H,s)，9.18(1H,s)
(2)於前述(1)獲得之1-[2-(4,5-二氫-1,3-噻唑啉-2-基)-1,2-二異丙氧基亞胺基乙基]-1H-1,2,4-三唑0.27g(0.832毫莫耳)之甲苯溶液(5ml)中，加入水5ml、四正丁基銨溴0.01g(0.031毫莫耳)及過錳酸鉀0.39g(2.47毫莫耳)，於室溫攪拌2日。於反應混合物中加入過量之硫代硫酸鈉，攪拌30分鐘後，除去固體物後以乙酸乙酯萃取。將有機層以飽和食鹽水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑　乙酸乙酯：己烷=1:1)精製，獲得標題化合物0.15g(產率56%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):1.41(6H,d),1.49(6H,d),4.64(1H,qq),4.79(1H,qq),7.54(1H,d),7.82(1H,d),7.84(1H,s),9.36(1H,s)
[實施例5]
1-[2-異丁氧基亞胺基-1-異丙氧基亞胺基-2-(1,2,4-二唑-2-基)乙基]-1H-1,2,4-三唑(本發明化合物編號I-209)之製造
(1)於依據前述實施例1製造之1-[2-氰基-2-異丁氧基亞胺基-1-異丙氧基亞胺基乙基]-1H-1,2,4-三唑1.68g(6.04毫莫耳)之乙醇溶液(10ml)中，加入羥基胺鹽酸鹽0.46g(6.62毫莫耳)及乙酸鈉0.54g(6.58毫莫耳)，於50℃攪拌3小時。將反應混合物之溶劑於減壓下餾去，將析出之結晶以水與異丙醚洗滌，獲得1-[2-(N-羥基甲脒基)-2-異丁基氧亞胺基-1-異丙氧基亞胺基乙基]-1H-1,2,4-三唑0.91g(產率48%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):0.99(6H,d),1.37(6H,d)，2.01-2.17(1H,m)，4.11(2H,d)，4.60(1H,qq)，5.60(2H,s)，7.48(1H,s)，7.93(1H,s)，9.13(1H,s)
(2)於前述(1)獲得之1-[2-(N-羥基甲脒基)-2-異丁基氧亞胺基-1-異丙氧基亞胺基乙基]-1H-1,2,4-三唑0.35g(1.12毫莫耳)之正甲酸三乙酯溶液(5ml)中，加入對甲苯磺酸一水合物0.02g(0.11毫莫耳)，於150℃攪拌3小時。將反應混合物冷卻至室溫後，浸入水中，以乙酸乙酯萃取，以飽和食鹽水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑乙酸乙酯：己烷=1:2)精製，獲得標題化合物0.23g(產率64%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):0.98(6H,d)，1.37(6H,d)，2.04-2.18(1H,m)，4.21(2H,d)，4.61(1H,qq)，7.89(1H,s)，8.71(1H,s)，9.12(1H,s)
[實施例6]
1,2-二異丙氧基亞胺基-1,2-雙(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙烷(本發明化合物編號I-212)之製造
(1)於0-異丙基羥基胺鹽酸鹽8.79g(78.78毫莫耳)之四氫呋喃溶液(40ml)中，於冰冷下加入碳酸鉀21.78g(157.59毫莫耳)及草醯氯5.00g(39.39毫莫耳)，於室溫攪拌15小時。將反應混合物浸入水中，以乙酸乙酯萃取，以飽和食鹽水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，獲得N,N‘-二異丙氧基草醯胺3.39g(產率42%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):1.29(12H,d)，4.22(2H,qq)，9.59(2H,s)
(2)於前述(1)獲得之N,N’-二異丙氧基草醯胺1.0g(4.9毫莫耳)之二氯甲烷溶液(5ml)中，於冰冷下加入五氯化磷2.04g(9.79毫莫耳)，於室溫攪拌4小時。將反應混合物注入冰水中，以異丙醚萃取，並以飽和食鹽水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑　乙酸乙酯：己烷=1:4)精製，獲得1,2-二氯-1,2-二異丙氧基亞胺基乙烷0.19g(產率16%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):1.35(12H,d)，4.59(2H,qq)
(3)於前述(2)獲得之1,2-二氯-1,2-二異丙氧基亞胺基乙烷0.19g(0.788毫莫耳)之N,N-二甲基甲醯胺溶液(5ml)中，加入1,2,4-三唑0.16g(2.36毫莫耳)及碳酸鉀0.33g(2.36毫莫耳)，於100℃攪拌14小時。將反應混合物冷卻至室溫，浸入水中，以乙酸乙酯萃取，以飽和食鹽水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑乙酸乙酯：己烷=1:1)精製，獲得標題化合物0.20g(產率83%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):1.43(12H,d)，4.68(2H,qq)，7.81(2H,s)，9.25(2H,s)
[實施例7]
1-(2-甲硫基-1,2-二異丙氧基亞胺基乙基)-1H-1,2,4-三唑(本發明化合物編號I-228)之製造
於前述實施例6製造之1,2-二異丙氧基亞胺基-1,2-雙(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙烷0.35g(1.14毫莫耳)之經加熱回流之四氫呋喃溶液(5ml)中，將硫代甲醇鈉以薄層層析一面確認反應一面加入，並攪拌5小時。將反應混合物冷卻至室溫，浸入水中，以乙酸乙酯萃取，以飽和食鹽水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑乙酸乙酯：己烷=1:2)精製，獲得標題化合物0.17g(產率52%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMSδ(ppm)):1.31(6H,d)，1.39(6H,d)，2.14(3H,s)，4.50(1H,qq)，4.63(1H,qq)，8.05(1H,s)，9.23(1H,s)
[實施例8]
1-(2-氯-1,2-二異丙氧基亞胺基乙基)-1H-1,2,4-三唑(本發明化合物編號I-4)之製造
(1)於2-羥基亞胺基-2-1H-1,2,4-三唑-1-基乙酸乙酯14g(76毫莫耳)之N,N-二甲基甲醯胺溶液(100ml)中，加入碘異丙烷14g(82毫莫耳)與碳酸鉀13g(94毫莫耳)，於室溫攪拌5小時。反應混合物浸入水中，以乙酸乙酯萃取，以無水硫酸鎂乾燥，於減壓下濃縮。將得到的殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑　乙酸乙酯：己烷=1:8)精製，獲得2-異丙氧基亞胺基-2-1H-1,2,4-三唑-1-基乙酸乙酯9.0g(產率52%)。
又，2-羥基亞胺基-2-1H-1,2,4-三唑-1-基乙酸乙酯，係依據Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1第2235頁~第2239頁(1987年)記載之方法製造。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS　δ(ppm)):1.36(6H,d)，1.37(3H,t)，4.43(2H,q)，4.63(1H,sep)，8.06(1H,s)，8.79(1H,s)
(2)於前述(1)獲得之2-異丙氧基亞胺基-2-1H-1,2,4-三唑-1-基乙酸乙酯13g(57毫莫耳)之1,4-二烷溶液(60ml)中，加入溶於水(15ml)之氫氧化鋰1水合物2.9g(69毫莫耳)溶液，於室溫攪拌12小時。於反應混合物中加入己烷與碳酸氫鈉飽和水溶液並分液，將水層以稀鹽酸調成酸性後，以乙酸乙酯萃取，將有機層以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，獲得2-異丙氧基亞胺基-2-1H-1,2,4-三唑-1-基乙酸9.7g(產率86%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS　δ(ppm)):1.40(6H,d)，4.74(1H,sep)，8.18(1H,s)，8.99(1H,s)
(3)於前述(2)獲得之2-異丙氧基亞胺基-2-1H-1,2,4-三唑-1-基乙酸5.5g(28毫莫耳)之二氯甲烷溶液(50ml)，加入0-異丙基羥基胺鹽酸鹽3.9g(33毫莫耳)、N-甲基嗎啉3.4g(34毫莫耳)及N-(3-二甲基胺基丙基)-N’-乙基碳二醯亞胺鹽酸鹽(WSC)8.0g(42毫莫耳)，於室溫攪拌12小時。將反應混合物浸入稀鹽酸，以二氯甲烷萃取，以無水硫酸鎂乾燥，將溶劑於減壓下餾去。將獲得之結晶以二異丙醚洗滌，獲得N-異丙氧基-2-異丙氧基亞胺基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙醯胺3.9g(產率55%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):1.28-1.40(12H,m)，1.37(3H,t)，4.29(1H,sep)，4.58(1H,sep)，8.08(1H,s)，8.82(1H,s)，9.66(1H,s)
(4)於前述(3)獲得之N-異丙氧基-2-異丙氧基亞胺基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙醯胺0.74g(2.9毫莫耳)之乙腈溶液(20ml)，加入三苯基膦2.3g(8.8毫莫耳)與四氯化碳2.7g(18毫莫耳)，於加熱回流下攪拌12小時。將反應混合物於減壓下餾去，獲得之殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑　乙酸乙酯：己烷=1:8)精製，得到標題化合物0.47g(產率59%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):1.31(6H,s)，1.35(6H,d)，4.51(1H,sep)，4.61(1H,sep)，8.06(1H,s)，8.77(1H,s)
[實施例9]
1-(1,2-二異丙氧基亞胺基-2-甲氧基乙基)-1H-1,2,4-三唑(本發明化合物編號I-165)之製造
於前述實施例8製造之N-異丙氧基-2-異丙氧基亞胺基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙醯胺0.4g(1.57毫莫耳)與碳酸鉀0.22g(1.59毫莫耳)之N,N-二甲基甲醯胺溶液(5ml)中，於冰冷下加入碘甲烷0.22g(1.55毫莫耳)，再於室溫攪拌20小時。將反應混合物浸入水中，以乙酸乙酯萃取，並以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑　乙酸乙酯：己烷=1:2)精製，獲得標題化合物0.12g(產率29%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):0.97(6H,d)，1.38(6H,d)，2.01-2.16(1H,m)，2.05(3H,s)，4.00(2H,d)，4.61(1H,qq)，7.93(1H,s)，8.24(1H,s)，9.22(1H,s).
[實施例10]
1-(2-異丙氧基亞胺基-2-硫胺甲醯基-1-甲氧基亞胺基乙基)-1H-1,2,4-三唑(本發明化合物編號II-224)之製造
於1-(2-胺甲醯基-2-異丙氧基亞胺基-1-甲氧基亞胺基乙基)-1H-1,2,4-三唑0.40g(1.6毫莫耳)之四氫呋喃(8ml)溶液中，於室溫加入勞森試藥0.77g(1.9毫莫耳)，於40℃攪拌2小時，再於60℃攪拌3小時。反應混合物冷卻至室溫後，加入二異丙醚，以水及飽和食鹽水洗滌，以無水硫酸鈉乾燥，將溶劑餾去。得到的殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑　乙酸乙酯：己烷=1:2)精製，獲得標題化合物0.25g(產率58%)黃色粉末。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):1.24(6H,d)，4.15(3H,s)，4.52(1H,sep)，7.72(1H,s)，7.94(1H,s)，8.10(1H,s)，9.24(1H,s)
[實施例11]
2-異丙氧基亞胺基-3-甲氧基亞胺基-3-1H-1,2,4-三唑-1-基丙烷羧醯胺酸甲酯(本發明化合物編號II-223)之製造
於1-(2-氰基-2-異丙氧基亞胺基-1-甲氧基亞胺基乙基)-1H-1,2,4-三唑5.0g(21毫莫耳)之甲醇(50ml)溶液中，於冰冷下滴加甲醇鈉28%甲醇溶液1.6g(8.4毫莫耳)，再於冰冷下攪拌2小時。於反應混合液中加入少量之檸檬酸水溶液，以乙酸乙酯萃取，並以飽和重碳酸鈉水溶液及食鹽水洗滌，以無水硫酸鈉乾燥。將溶劑餾去，獲得之殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑　乙酸乙酯:己烷=1:2)精製，獲得標題化合物2.5g(產率44%)黃色油狀物質。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ (ppm)):1.36(6H,d)，3.61(3H,s)，4.14(3H,s)，4.60(1H,sep)，7.97(1H,s)，8.92(1H,s)，9.08(1H,s)
[實施例12]
1-(2-異丙氧基亞胺基-2-甲氧基羰基-1-甲氧基亞胺基乙基)-1H-1,2,4-三唑(本發明化合物編號II-221)之製造
於前述實施例11製造之2-異丙氧基亞胺基-3-甲氧基亞胺基-3-1H-1,2,4-三唑-1-基丙烷羧醯胺酸甲酯2.5g(9.3毫莫耳)之甲醇(20ml)溶液中，於冰冷下加入3mol/l鹽酸(12ml)，並攪拌40分鐘。於反應混合物中加水，以乙酸乙酯萃取，以飽和重碳酸鈉水溶液及食鹽水洗滌，以無水硫酸鈉乾燥。將溶劑餾去，獲得標題化合物2.4g(產率95%)無色油狀物質。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ (ppm)):1.26(6H,d)，3.86(3H,s)，4.10(3H,s)，4.46(1H,sep)，8.05(1H,s)，8.67(1H,s)
[實施例13]
1-(2-異丙氧基亞胺基-2-N,N-二甲基胺甲醯基-1-甲氧基亞胺基乙基)-1H-1,2,4-三唑(本發明化合物編號II-226)之製造
於二甲基胺鹽酸鹽0.36g(4.4毫莫耳)之1,2-二氯乙烷(7ml)懸浮液中，於室溫下滴加三甲基鋁1mol/l己烷溶液4.4ml(4.4毫莫耳)，再於80℃攪拌30分鐘。於該反應混合物中於60℃加入前述實施例12製造之1-(2-異丙氧基亞胺基-2-甲氧基羰基-1-甲氧基亞胺基乙基)-1H-1,2,4-三唑0.30g(1.1毫莫耳)之1,2-二氯乙烷(3ml)溶液，再攪拌1.5小時。將反應混合物冷卻至室溫後，以異丙醚稀釋，並加入少量水並攪拌，過濾生成的沉澱物。將溶劑餾去，獲得之殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑　乙酸乙酯：己烷=2:1)精製，獲得標題化合物0.30g(產率97%)黃色油狀物質。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):1.23(6H,d)，3.02(3H,s)，3.05(3H,s)，4.07(3H,s)，4.42(1H,sep)，8.06(1H,s)，8.57(1H,s)
[實施例14]
2-異丙氧基亞胺基-3-甲氧基亞胺基-3-1H-1,2,4-三唑-1-基丙烷硫酸甲基S-乙酯(本發明化合物編號II-222)之製造
於1,2-二氯乙烷(8ml)加入三甲基鋁1mol/l己烷溶液7.5ml(7.5毫莫耳)，於該混合溶液中於室溫滴加乙烷硫醇0.47g(7.5毫莫耳)，並攪拌30分鐘。於該混合溶液中於室溫加入前述實施例12製造之1-(2-異丙氧基亞胺基-2-甲氧基羰基-1-甲氧基亞胺基乙基)-1H-1,2,4-三唑0.50g(1.9毫莫耳)之1,2-二氯乙烷溶液，攪拌1.5小時。反應混合物以異丙醚稀釋，加入少量之水並攪拌，過濾生成的沉澱物。將溶劑餾去，獲得之殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑　乙酸乙酯：己烷=1:2)精製，獲得標題化合物0.56g(產率98%)黃色油狀物質。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):1.34(6H,d)，2.99(2H,q)，4.12(3H,s)，4.54(1H,sep)，7.99(1H,s)，8.88(1H,s)
[實施例15]
1-(2-胺基-1,2-二異丙氧基亞胺基乙基)-1H-1,2,4-三唑(本發明化合物編號I-119)之製造
(1)於前述實施例8之(1)製造之2-異丙氧基亞胺基-2-1H-1,2,4-三唑-1-基乙酸乙酯24.17g(106.84毫莫耳)之甲醇溶液(40ml)，於冰冷下加入30%氨水溶液12.13g(213.68毫莫耳)並攪拌3小時。將反應混合物之溶劑減壓餾去，獲得之殘渣溶於二氯甲烷溶液(40ml)，於該溶液中，於冰冷下加入吡啶16.90g(213.65毫莫耳)、三氟乙酸酐24.68g(117.51毫莫耳)，並攪拌4小時。將反應混合物以乙酸乙酯萃取，以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑 乙酸乙酯：己烷=2:1)精製，獲得1-(1-氰基-1-異丙氧基亞胺基甲基)-1H-1,2,4-三唑19.14g(產率100%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS　δ(ppm)):1.45(6H,d)，4.74(1H,qq)，8.10(1H,s)，9.14(1H,s)
(2)於前述(1)獲得之1-(1-氰基-1-異丙氧基亞胺基甲基)-1H-1,2,4-三唑0.4g(2.23毫莫耳)之乙醇溶液(5ml)中，加入碳酸鉀0.46g(3.33毫莫耳)、O-異丙基羥基胺鹽酸鹽0.37g(3.32毫莫耳)，於加熱回流下攪拌5小時。反應混合物回到室溫後，以乙酸乙酯萃取，有機層以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑　乙酸乙酯：己烷=1:2)精製，獲得標題化合物0.09g(產率16%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS　δ(ppm)):1.19(6H,d)，1.29(6H,d)，4.22(1H,qq)，4.51(1H,qq)，4.92(2H,s)，8.07(1H,s)，8.38(1H,s).
[實施例16]
1-(2-溴-1,2-二異丙氧基亞胺基乙基)-1H-1,2,4-三唑(本發明化合物編號I-142)之製造
於前述實施例15製造之1-(2-胺基-1,2-二異丙氧基亞胺基乙基)-1H-1,2,4-三唑0.13g(0.51毫莫耳)中，對於已加入水5ml、47%氫溴酸0.5ml之溶液，於冰冷下加入由亞硝酸鈉0.04g(0.58毫莫耳)與水3ml構成的水溶液並攪拌。4小時後，將反應混合物以乙酸乙酯萃取，有機層以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑乙酸乙酯：己烷=1:2)精製，獲得標題化合物0.11g(產率68%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS　δ(ppm)):1.32(6H,d)，1.36(6H,d)，4.50-4.67(2H,m)，8.05(1H,s)，8.82(1H,s)
[實施例17]
1-(2-胺基-2-異丁氧基亞胺基-1-異丙氧基亞胺基乙基)-1H-1,2,4-三唑(本發明化合物編號I-121)之製造
(1)於前述實施例15之(1)製造之1-(1-氰基-1-異丙氧基亞胺基甲基)-1H-1,2,4-三唑15.06g(84.05毫莫耳)之甲醇溶液(120ml)中，加入碳酸鉀13.94g(100.86毫莫耳)及羥基胺鹽酸鹽6.50g(93.54毫莫耳)，於加熱回流下攪拌2小時。將反應混合物冷卻至室溫後，反應溶液以2N-HCl調成pH4，以乙酸乙酯萃取。將有機層以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，獲得1-(2-胺基-2-羥基亞胺基-1-異丙氧基亞胺基乙基)-1H-1,2,4-三唑14.81g(產率83%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS　δ(ppm)):1.30(6H,d)，4.54(1H,qq)，5.05(2H,s)，7.98(1H,s)，8.08(1H,s)，8.44(1H,s)
(2)於前述(1)獲得之1-(2-胺基-2-羥基亞胺基-1-異丙氧基亞胺基乙基)-1H-1,2,4-三唑3.00g(14.14毫莫耳)與溴化異丁烷2.13g(15.55毫莫耳)之N,N-二甲基甲醯胺溶液(30ml)中，於冰冷下加入氫化鈉0.59g(63.3重量%、15.56毫莫耳)，並於室溫攪拌2小時。將反應混合物浸入水中，以乙酸乙酯萃取，以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑乙酸乙酯：己烷=2:1)精製，獲得標題化合物2.71g(產率72%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):0.89(6H,d)，1.29(6H,d)，1.88-1.99(1H,m)，3.77(2H,d)，4.52(1H,qq)，4.97(2H,s)，8.07(1H,s)，8.39(1H,s)
[實施例18]
1-[2-N-乙醯基胺基-2-異丁基氧亞胺基-1-異丙氧基亞胺基乙基]-1H-1,2,4-三唑(本發明化合物編號I-217)之製造
於前述實施例17製造之1-(2-胺基-2-異丁氧基亞胺基-1-異丙氧基亞胺基乙基)-1H-1,2,4-三唑0.4g(1.49毫莫耳)之甲苯溶液(5ml)中，加入乙醯氯0.58g(7.39毫莫耳)，於100℃攪拌10小時。反應混合物冷卻至室溫後，以乙酸乙酯萃取，以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑　乙酸乙酯：己烷=2:1)精製，獲得標題化合物0.34g(產率74%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):0.97(6H,d)，1.38(6H,d)，2.01-2.16(1H,m)，2.05(3H,s)，4.00(2H,d)，4.61(1H,qq)，7.93(1H,s)，8.24(1H,s)，9.22(1H,s)
[實施例19]
1-[2-N-甲氧基羰基胺基-2-異丁基氧亞胺基-1-異丙氧基亞胺基乙基]-1H-1,2,4-三唑(本發明化合物編號I-219)之製造
於前述實施例17製造之1-(2-胺基-2-異丁氧基亞胺基-1-異丙氧基亞胺基乙基)-1H-1,2,4-三唑0.34g(1.27毫莫耳)之N,N-二甲基乙醯胺溶液(5ml)中，於冰冷下加入55%氫化鈉0.06g(1.40毫莫耳)，於室溫攪拌5分鐘。於該混合物中，於冰冷下加入氯甲酸甲酯0.13g(1.40毫莫耳)，於室溫攪拌18小時。將反應混合物以乙酸乙酯萃取，以氯化鈉水溶液洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑乙酸乙酯：己烷=1：2)精製，獲得二取代體(1-[2-N,N-二甲氧基羰基胺基-2-異丁基氧亞胺基-1-異丙氧基亞胺基乙基]-1H-1,2,4-三唑)。在二取代體之甲醇溶液(5ml)中加入碳酸鉀使成為約pH9，於70℃攪拌10小時。將反應混合物冷卻至室溫後，以乙酸乙酯萃取，以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑乙酸乙酯：己烷=2:1)精製，獲得標題化合物0.18g(產率43%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):0.96(6H,d)，1.39(6H,d)，1.98-2.13(1H,m)，3.62(3H,s)，3.98(2H,d)，4.62(1H,qq)，7.79(1H,s)，7.95(1H,s)，9.24(1H,s)
[實施例20]
1-(1,2-二異丙氧基亞胺基丙基)-2-巰基咪唑(本發明化合物編號V-10)之製造
(1)於丙酮酸3.00g(34.07毫莫耳)之二氯甲烷溶液(100ml)中，加入異丙基羥基胺鹽酸鹽7.98g(71.52毫莫耳)及N-(3-二甲基胺基丙基)-N’-乙基碳二醯亞胺鹽酸鹽(WSC)13.71g(71.52毫莫耳、)。之後，於冰冷下加入N-甲基嗎啉14.47g(143.05毫莫耳)，於室溫攪拌20小時。將反應混合物浸入水中，以乙酸乙酯萃取，以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑　乙酸乙酯:己烷=1:3)精製，獲得2-異丙氧基亞胺基-N-異丙氧基丙酸醯胺5.00g(產率73%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ (ppm)):1.27(6H,d)，1.28(6H,d)，2.02(3H,s)，4.18(1H,qq)，4.40(1H,qq)，8.91(1H,s)
(2)於前述(1)獲得之2-異丙氧基亞胺基-N-異丙氧基丙酸醯胺3.00g(14.83毫莫耳)之乙腈溶液(20ml)中，加入三苯基膦7.78g(29.66毫莫耳)及四氯化碳9.13g(59.36毫莫耳)，於加熱回流下攪拌4小時。反應混合物冷卻至室溫後，以乙酸乙酯萃取，以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑　乙酸乙酯:己烷=1:2)精製，獲得1-氯-1,2-二異丙氧基亞胺基丙烷2.63g(產率80%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ (ppm)):1.29(6H,d)，1.33(6H,d)，2.10(3H,s)，4.42-4.58(2H,m)
(3)於前述(2)獲得之1-氯-1,2-二異丙氧基亞胺基丙烷1.00g(4.53毫莫耳)之N,N-二甲基甲醯胺溶液(5ml)中，加入咪唑0.37g(5.43毫莫耳)及碳酸鉀0.75g(5.43毫莫耳)，於90℃攪拌4小時。將反應混合物冷卻至室溫後，浸入水中，以乙酸乙酯萃取，以飽和食鹽水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑乙酸乙酯：己烷=1:2)精製，獲得1-(1,2-二異丙氧基亞胺基丙基)咪唑(本發明化合物編號1-273)0.83g(產率73%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):1.21(6H,d)，1.28(6H,d)，2.15(3H,s)，4.32(1H,qq)，4.46(1H,qq)，7.05(1H,s)，7.18(1H,s)，7.77(1H,s)
(4)於前述(3)獲得之1-(1,2-二異丙氧基亞胺基丙基)咪唑0.40g(1.59毫莫耳)之四氫呋喃溶液(5ml)中，於-60℃加入正丁基鋰(1.57mol/L)1.01ml(1.59毫莫耳)，並攪拌30分鐘，於該混合物中加入硫粉末0.05g(1.59毫莫耳)，於-60℃攪拌3小時。將反應混合物冷卻至室溫後，加入2N-鹽酸並攪拌一晚。將反應混合物以乙酸乙酯萃取，以飽和食鹽水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，殘渣以矽膠管柱層析(洗提溶劑乙酸乙酯：己烷=1:2)精製，將得到的結晶以己烷洗滌，藉此獲得標題化合物0.14g(產率31%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):1.18(6H,d)，1.28(6H,d)，2.17(3H,s)，4.27(1H,qq)，4.50(1H,qq)，6.57(1H,s)，6.71(1H,s)，11.02(1H,s)
[實施例21]
1-(2-正丁氧基亞胺基-2-氰基-1-乙氧基亞胺基乙基)-1H-1,2,4-三唑(本發明化合物編號III-51)之製造
(1)將依照Synthesis第46頁~第48頁(1999年)記載之方法製造之2-氰基-2-羥基亞胺基乙酸甲基2.00g(15.6毫莫耳)、正丁基溴2.35g(17.2毫莫耳)、碳酸鉀2.59g(18.7毫莫耳)及DMF10ml構成的混合物於室溫攪拌8小時。將反應混合物浸入水中，以乙酸乙酯萃取，有機層以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，獲得2-正丁氧基亞胺基-2-氰基乙酸甲酯2.05g(產率71%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMSδ(ppm)):0.94(3H,t)，1.41(2H,q)，1.74-1.84(2H,m)，3.96(3H,s)，4.53(2H,t)
(2)於前述(1)獲得之2-正丁氧基亞胺基-2-氰基乙酸甲酯1.00g(5.43毫莫耳)之1,4-二烷溶液(20ml)中，加入氫氧化鋰1水合物0.25g(6.0毫莫耳)之水溶液(10ml)，於室溫攪拌3小時。於該反應混合物中加入己烷及碳酸氫鈉飽和水溶液並分液。將水層以稀鹽酸調成酸性後，以乙酸乙酯萃取，有機層以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，獲得2-正丁氧基亞胺基-2-氰基乙酸0.90g(產率98%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMSδ(ppm)):0.97(3H,t)，1.42(2H,q)，1.76-1.86(2H,m),4.56(2H,t)
(3)於前述(2)獲得之2-正丁氧基亞胺基-2-氰基乙酸0.90g(5.3毫莫耳)之二氯甲烷溶液(20ml)中，加入O-乙基羥基胺鹽酸鹽0.57g(5.8毫莫耳)、N-甲基嗎啉0.59g(5.8毫莫耳)及N-(3-二甲基胺基丙基)-N’-乙基碳二醯亞胺鹽酸鹽(WSC)1.5g(7.8毫莫耳)，於室溫攪拌12小時。將反應混合物浸入稀鹽酸，以二氯甲烷萃取，有機層以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，將獲得之殘渣以管柱層析(乙酸乙酯：己烷=1:4)精製，獲得N-乙氧基-2-正丁氧基亞胺基-2-氰基乙醯胺0.55g(產率49%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):0.97(3H,t)，1.31(3H,t)，1.41(2H,q)，1.72-1.81(2H,m)，4.06(2H,q)，4.44(2H,t)，8.88(1H,s)
(4)於前述(3)獲得之N-乙氧基-2-正丁氧基亞胺基-2-氰基乙醯胺0.45g(2.1毫莫耳)之乙腈溶液(20ml)中，加入三苯基膦2.3g(8.8毫莫耳)及四氯化碳2.7g(18毫莫耳)，於加熱回流下攪拌3小時。將反應混合物於減壓下濃縮，獲得之殘渣以管柱層析(乙酸乙酯：己烷=1:9)精製，獲得2-正丁氧基亞胺基-1-氯-2-氰基-1-乙氧基亞胺基乙烷0.24g(產率48%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):0.97(3H,t)，1.40(3H,t)，1.44(2H,q)，1.74-1.81(2H,m)，4.38-4.47(4H,m)
(5)將由前述(4)獲得之2-正丁氧基亞胺基-1-氯-2-氰基-1-乙氧基亞胺基乙烷1.30g(5.6毫莫耳)、1,2,4-三唑0.76g(11毫莫耳)、碳酸鉀1.50g(11毫莫耳)及DMF7ml構成的混合物於70℃攪拌2小時。將反應混合物冷卻至室溫後浸入水中，以乙酸乙酯萃取，將有機層以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，獲得之殘渣以管柱層析(乙酸乙酯：己烷=1:9)精製，獲得標題化合物1.32g(產率89%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS　δ(ppm)):0.94(3H,t)，1.35-1.46(5H,m)，1.72(2H,m)，4.35-4.45(4H,m)，8.09(1H,s)，8.66(1H,s)
[實施例22]
1-(2-正丁氧基亞胺基-2-胺甲醯基-1-乙氧基亞胺基乙基)-1H-1,2,4-三唑(本發明化合物編號III-74)之製造
於前述實施例17製造之1-(2-正丁氧基亞胺基-2-氰基-1-乙氧基亞胺基乙基)-1H-1,2,4-三唑0.98g(3.7毫莫耳)之甲醇溶液(5ml)中，於室溫下加入四丁基溴化銨60mg(0.19毫莫耳)、碳酸鉀55mg(0.40毫莫耳)及30wt%過氧化氫水1.7g(15毫莫耳)，並攪拌10小時。於反應混合物加入二硫代硫酸鈉並攪拌10分鐘後，將反應混合物於減壓下濃縮。獲得之結晶依序以檸檬酸水溶液、冷水、異丙醚洗滌，獲得標題化合物0.64g(產率61%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS　δ(ppm)):0.97(3H,t)，1.40-1.48(5H,m)，1.76(2H,m)，4.35-4.45(4H,m)，6.16(1H,s)，7.31(1H,s)，7.96(1H,s)，9.18(1H,s)
[實施例23]
1-[2-氰基-1,2-雙(正丙氧基亞胺基)乙基]-1H-1,2,4-三唑(本發明化合物編號IV-90)之製造
(1)將由2-氰基-2-羥基亞胺基乙酸甲基2.50g(19.5毫莫耳)、正丙基溴2.60g(21.1毫莫耳)、碳酸鉀3.20g(23.2毫莫耳)及DMF10ml構成的混合物於室溫攪拌8小時。將反應混合物浸入水中，以乙酸乙酯萃取，將有機層以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，獲得2-氰基-2-正丙氧基亞胺基乙酸甲酯2.35g(產率71%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS　δ(ppm)):1.00(3H,t)，1.78-1.90(2H,m)，3.97(3H,s)，4.49(2H,t)
(2)於前述(1)獲得之2-氰基-2-正丙氧基亞胺基乙酸甲酯1.50g(8.81毫莫耳)之1,4-二烷溶液(20ml)中，加入氫氧化鋰1水合物0.41g(9.8毫莫耳)之水溶液(10ml)，於室溫攪拌3小時。於反應混合物中加入己烷與碳酸氫鈉飽和水溶液並分液。將水層以稀鹽酸調成酸性後，以乙酸乙酯萃取，有機層以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，獲得2-氰基-2-正丙氧基亞胺基乙酸1.28g(產率93%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS　δ(ppm)):1.00(3H,t)，1.79-1.91(2H,m)，4.52(2H,t)
(3)於前述(2)獲得之2-氰基-2-正丙氧基亞胺基乙酸1.28g(8.20毫莫耳)之二氯甲烷溶液(20ml)中，加入O-正丙基羥基胺鹽酸鹽1.00g(8.96毫莫耳)、N-甲基嗎啉0.91g(9.0毫莫耳)及N-(3-二甲基胺基丙基)-N’-乙基碳二醯亞胺鹽酸鹽(WSC)2.5g(13毫莫耳)，於室溫攪拌12小時。將反應混合物浸入稀鹽酸中，以二氯甲烷萃取，有機層以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，獲得之殘渣以管柱層析(乙酸乙酯：己烷=1:4)精製，獲得N-正丙氧基-2-氰基-2-正丙氧基亞胺基乙醯胺0.77g(產率44%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):0.96-1.03(6H,m)，1.66-1.87(4H,m)，3.96(2H,t)，4.39(2H,t)，8.86(1H,s)
(4)於前述(3)獲得之N-正丙氧基-2-氰基-2-正丙氧基亞胺基乙醯胺0.59g(2.8毫莫耳)之乙腈溶液(20ml)中，加入三苯基膦2.2g(8.4毫莫耳)及四氯化碳2.6g(17毫莫耳)，於加熱回流下攪拌3小時。將反應混合物於減壓下濃縮，獲得之殘渣以管柱層析(乙酸乙酯：己烷=1:9)精製，獲得1-氯-2-氰基-1,2-雙(正丙氧基亞胺基)乙烷　0.45g(產率69%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):0.96-1.02(6H,m)，1.76-1.85(4H,m)，4.31(2H,t)，4.40(2H,t)
(5)將由前述(4)獲得之1-氯-2-氰基-1,2-雙(正丙氧基亞胺基)乙烷0.45g(1.9毫莫耳)、1,2,4-三唑0.20g(2.9毫莫耳)、碳酸鉀0.53g(3.8毫莫耳)及DMF10ml構成的混合物於40℃攪拌12小時。將反應混合物冷卻至室溫後浸入水中，以乙酸乙酯萃取，將有機層以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，獲得標題化合物0.40g(產率80%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):0.94-1.02(6H,m)，1.70-1.84(4H,m)，4.29-4.37(4H,m)，8.09(1H,s)，8.66(1H,s)
[實施例24]
1-[2-胺甲醯基-1,2-雙(正丙氧基亞胺基)乙基]-1H-1,2,4-三唑(本發明化合物編號IV-101)之製造
於前述實施例23製造之1-[2-氰基-1,2-雙(正丙氧基亞胺基)乙基]-1H-1,2,4-三唑1.06g(4.0毫莫耳)之甲醇溶液(5ml)中，於室溫加入四丁基溴化銨65mg(0.20毫莫耳)、碳酸鉀55mg(0.40毫莫耳)及30wt%過氧化氫水1.8g(16毫莫耳)並攪拌10小時。於反應混合物中加入二硫代硫酸鈉並攪拌10分鐘，將反應混合物於減壓下濃縮。獲得之結晶依據以檸檬酸水溶液、、冷水、異丙醚洗滌，獲得標題化合物0.73g(產率64%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):1.00(6H,t),1.77-1.84(4H,m),4.31(2H,t),4.35(2H,t),6.13(1H,s),7.34(1H,s),7.96(1H,s),9.18(1H,s)
[實施例25]
1-[2-氰基-2-(2,2,3,3,3-五氟-正丙氧基亞胺基)-1-(2,2,2-三氟乙氧基亞胺基)乙基]-1H-1,2,4-三唑(本發明化合物編號IV-185)之製造
(1)於依據前述實施例1製造之1-[2-苄氧基亞胺基-2-氰基-1-(2,2,2-三氟乙氧基亞胺基)乙基]-1H-1,2,4-三唑(本發明化合物編號IV-181)1.70g(4.83毫莫耳)中,加入5wt%鈀碳0.34g(0.16毫莫耳),於氮氣氣流下加入乙醇10ml。於該混合液中,於室溫下、常壓加入1.5小時氫氣。濾去不溶物,於減壓下濃縮並將獲得之殘渣以管柱層析(乙酸乙酯：己烷=1:1)精製,獲得1-[2-氰基-2-羥基亞胺基-1-(2,2,2-三氟乙氧基亞胺基)乙基]-1H-1,2,4-三唑1.26g(產率100%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):5.04(2H,q)，8.36(1H,s)，9.00(1H,s)
(2)將前述(1)獲得之1-[2-氰基-2-羥基亞胺基-1-(2,2,2-三氟乙氧基亞胺基)乙基]-IH-1,2,4-三唑1.26g(4.81毫莫耳)溶於DMSO 10ml，於該溶液中加入九氟-正丁烷磺酸2,2,3,3,3-五氟-正丙酯2.49g(5.77毫莫耳)及碳酸鉀0.80g(5.77毫莫耳)，於室溫下攪拌10小時。於該反應混合物再加入九氟-正丁烷磺酸2,2,3,3,3-五氟-正丙酯1.25g(2.89毫莫耳)及碳酸鉀0.40g(2.81毫莫耳)，於70℃攪拌7小時。將反應混合物冷卻至室溫後浸入水中，以乙酸乙酯萃取，將有機層以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，獲得之殘渣以管柱層析(乙酸乙酯：己烷=1:1)精製，獲得標題化合物0.50g(產率26%)。
1 H-NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)):4.63-4.89(4H,m)，8.13(1H,s)，8.75(1H,s)
依照前述實施例製造之本發明化合物[I]之物性值，包含前述實施例，顯示於表64~表72。
又，關於化合物編號I-120、I-229、I-265、I-281、I-312、II-232、II-336、II-373、III-284、IV-1、IV-11、IV-121、IV-152、VI-25、VI-29、VI-33、VI-38、VI-47、VI-53、VI-93、VI-96、VI-97、VI-103、VI-196、VI-197、VI-198、VI-199、VI-201、VI-204、VI-205、VI-210、VI-212、VI-214、VI-217、VI-259、VI-260、VI-262、VI-265、VI-267、VI-268、VI-272、VI-274、VI-276、VI-28I、VI-282、VI-283、VI-284、VI-285、VI-287、VI-289、VI-293、VI-298、VI-299、VI-300、VI-304、VI-307及VI-314，1 H-NMR數據(TMS/δ(ppm)值)如以下所示。
化合物編號I-120(CDCl3 ):0.91(3H,t)，1.29(6H,d)，1.30-1.41(2H,m)，1.55-1.64(2H,m)，4.00(2H,t)，4.52(1H,sept)，4.95(1H,s)，8.07(1H,s)，8.40(1H,s)
化合物編號I-229(CDCl3 ):1.30-1.41(12H,m)，4.56-4.70(2H,m)，8.01(1H,s)，9.20(1H,s)
化合物編號I-265(CDCl3 ):0.92(9H,s)，1.28-1.33(9H,m)，1.60(2H,t)，4.25-4.32(4H,m)，4.59(1H,sept)，8.04(1H,s)，8.74(1H,s)
化合物編號I-281(CDCl3 ):1.36(6H,d)，1.71(3H,d)，4.60(1H,sept)，5.49(1H,q)，5.94(1H,s)，7.36-7.39(6H,m)，7.94(1H,s)，9.14(1H,s)
化合物編號I-312(CDCl3 ):1.20-1.49(12H,m)，3.69(2H,s)，4.50-4.80(2H,m)，7.87及7.94(1H,s)，9.29及9.49(1H,s)
化合物編號II-232(CDCl3 ):1.01(6H,d)，1.27(9H,s)，4.08(3H,s)，4.23(1H,sept)，7.93(1H,s)，9.11(1H,s)
化合物編號II-336(CDCl3 ):4.27(3H,s)，5.01-5.22(1H,m)，8.13(1H,s)，8.78(1H,s)
化合物編號II-373(CDCl3 ):4.18(3H,s)，4.79(2H,t)，7.16(2H,m)，7.79(1H,s)化合物編號III-284(CDCl3 ):1.43(3H,t)，1.75-1.81(2H,m)，2.05-2.18(1H,m)，4.38-4.63(4H,m)，6.02(1H,s)，7.26(1H,s)，7.98(1H,s)，9.17(1H,s)
化合物編號IV-1(CDCl3 ):0.96(3H,t)，1.31(6H,d)，1.73-1.81(2H,m)，4.29(2H,t)，4.54(1H,sept)，8.07(1H,s)，8.73(1H,s)
化合物編號IV-11(CDCl3 ):1.33(6H,d)，3.40(3H,s)，3.70(2H,t)，4.40-4.58(3H,m)，8.07(1H,s)，8.85(1H,s)
化合物編號IV-121(CDCl3 ):4.19(3H,s)，5.35(2H,s)，7.39(5H,s)，8.07(1H,s)，8.65(1H,s)
化合物編號IV-152(CDCl3 ):0.92(6H,d)，1.56-1.72(3H,m)，4.03(3H,s)，4.27(2H,t)，6.09(1H,s)，6.46(1H,s)，7.07(1H,s)，7.30(1H,s)，7.89(1H,s)
化合物編號VI-25(CDCl3 ):1.37(6H,d)，1.41(3H,t)，4.50(2H,q)，4.63(1H,sept)
化合物編號VI-29(CDCl3 ):0.99(6H,d)，1.38(6H,d)，2.04-2.18(1H,m)，4.21(2H,d)，4.63(1H,sept)
化合物編號VI-33(CDCl3 ):0.97(6H,d)，1.38(6H,d)，1.57-1.82(3H,m)，4.47(2H,t)，4.63(1H,sept)
化合物編號VI-38(CDCl3 ):0.97(9H,d)，1.37(6H,d)，1.72(2H,t)，4.52(2H,t)，4.62(1H,sept)
化合物編號VI-47(CDCl3 ):1.38(6H,d)，4.65-4.80(3H,m)
化合物編號VI-53(CDCl3 ):0.94(6H,d)，1.33(6H,d)，1.99-2.12(1H,m)，2.13(3H,s)，4.00(2H,d)，4.51(1H,sept)
化合物編號VI-93(CDCl3 ):0‧96(3H,t)，1.36(3H,t)，1.40-1.49(2H,m)，1.70-1.81(2H,m)，4.35-4.46(4H,m)
化合物編號VI-96(CDCl3 ):1.39(3H,t)，1.41(9H,s)，4.40(2H,q)
化合物編號VI-97(CDCl3 ):0‧92(3H,t)，1.36-1.41(7H,m)，1.74-1.81(2H,m)，4.37-4.46(4H,m)化合物編號VI-103(CDCl3 ):0.97(9H,s)，1.39(3H,t)，1.72(2H,t)，4.41(2H,q)，4.51(2H,t)
化合物編號VI-196(CDCl3 ):0.98(3H,t)，1.39(6H,d)，1.73-1.85(2H,m)，4.31(2H,t)，4.71(1H,sept)
化合物編號VI-197(CDCl3 ):0.95-1.00(6H,m)，1.40-1.49(2H,m)，1.74-1.84(4H,m)，4.31(2H,t)，4.45(2H,t)
化合物編號VI-198(CDCl3 ):0.36-0.67(4H,m)，0.98(3H,t)，1.22-1.31(1H,m)，1.74-1.85(2H,m)，4.26(2H,d)，4.31(1H,t)化合物編號VI-199(CDCl3 ):0.95-1.00(6H,m)，1.36(3H,d)，1.61-1.87(4H,m)，4.31(2H,t)，4.47-4.55(1H,m)
化合物編號VI-201(CDCl3 ):0.98(3H,t)，1.73-1.85(2H,m)，4.32(2H,t)，4.91(2H,d)，5.34-5.49(2H,m)，5.96-6.09(1H,m)
化合物編號VI-204(CDCl3 ):0.97(6H,d)，2.10(1H,sept)，4.14(2H,d)，4.25(3H,s)
化合物編號VI-205(CDCl3 ):0.95(6H,d)，1.63-1.78(3H,m)，4.25(3H,s)，4.40(2H,t)
化合物編號VI-210(CDCl3 ):1.39(6H,d)，4.71(1H,sep)，4.83(2H,d)，5.32-5.42(2H,m)，5.98-6.08(1H,m)
化合物編號VI-212(CDCl3 ):1.41(6H,d)，4.65-4.84(3H,m)化合物編號VI-214(CDCl3 ):0.35-0.67(4H,m)，1.19-1.31(2H,m)，4.17(2H,d)，4.26(2H,d)
化合物編號VI-217(CDCl3 ):1.40(9H,s)，4.70(1H,sept)
化合物編號VI-259(CDCl3 ):1.40(3H,t)，3.54(3H,s)，4.43(2H,q)，5.4(2H,s)
化合物編號VI-260(CDCl3 ):1.39(3H,t)，2.04-2.08(2H,m)，3.35(3H,s)，3.50(2H,t)，4.41(2H,q)，4.54(2H,t)
化合物編號VI-262(CDCl3 ):1.40(3H,t)，1.55-1.66(2H,m)，2.04-2.14(1H,m)，4.43(2H,q)，4.39-4.59(2H,m)
化合物編號VI-265(CDCl3 ):1.92-1.97(2H,m)，2.23(6H,s)，2.37-2.40(2H,t)，3.88及4.17(3H,s)，4.42,4.50(2H,s)
化合物編號VI-267(CDCl3 ):1.40(9H,s)，1.41(3H,t)，4.49(2H,q)
化合物編號VI-268(CDCl3 ):1.00(3H,t)，1.40(9H,s)，1.82(2H,m)，4.39(2H,t)
化合物編號VI-272(CDCl3 ):0.89(3H,t)，1.20-1.43(16H,m)，1.74-1.81(2H,m)，4.42(2H,t)，4.63(1H,sept)
化合物編號VI-274(CDCl3 ):0.85(3H,t)，0.96(6H,s)，1.26-1.43(5H,m)，4.20(2H,s)，4.41(2H,q)
化合物編號VI-276(CDCl3 ):1.40(3H,t)，4.45(2H,q)，4.90(2H,t)
化合物編號VI-281(CDCl3 ):0.97(3H,t)，1.01(9H,s)，1.73-1.85(1H,m)，4.11(2H,s)，4.31(2H,t)
化合物編號VI-282(CDCl3 ):0.92-1.01(9H,m)，1.65-1.85(5H,m)，4.31(2H,t)，4.48(2H,t)
化合物編號VI-283(CDCl3 ):1.43(3H,t)，4.53(2H,q)，5.07-5.27(1H,m)
化合物編號VI-284(CDCl3 ):1.36(6H,d)，1.78(6H,d)，4.61(2H,sept)，4.65-4.92(2H,m)5.45-5.49(1H,m)
化合物編號VI-285(CDCl3 ):1.47(6H,s)，4.19(3H,s)，4.43(2H,s)
化合物編號VI-287(CDCl3 ):1.10(6H,s)，1.39(3H,t)，3.48(2H,s)，4.33(3H,s)，4.43(2H,q)
化合物編號VI-289(CDCl3 ):4.20(3H,s)，4.90(2H,t)
化合物編號VI-293(CDCl3 ):4.26(3H,s)，5.08-5.26(1H,m)
化合物編號VI-298(CDCl3 ):0.97(3H,t)，1.76-1.85(2H,m)，4.35(2H,t)，4.86(2H,t)化合物編號VI-299(CDCl3 ):1.38(6H,d)，4.67(1H,sept)，4.85(2H,t)
化合物編號VI-300(CDCl3 ):1.23(3H,t)，1.37(6H,d)，3.56(2H,q)，3.78(2H,t)，4.57(2H,t)，4.67(1H,sept)
化合物編號VI-304(CDCl3 ):4.79(2H,q)，5.46(2H,s)，7.40(5H,s)化合物編號VI-307(CDCl3 ):1.60(3H,d)，4.19(3H,s)，4.90(1H,sept)
化合物編號VI-314(CDCl3 ):1.18(6H,d)，1.35(6H,d)，3.63(1H,sept)，3.75-3.77(2H,m)，4.54-4.56(2H,m)，4.63(1H,sept)
其次舉代表的製劑例具體說明製劑方法。化合物、添加劑種類及配合比率，不僅限於此，而可在廣範圍內改變。又，於以下的說明中，「份」意指質量份。
[製劑例1]乳劑
表1~表51記載之化合物　10份
環己酮　30份
聚氧化乙烯烷基芳基醚　11份
烷基苯磺酸鈣　4份
甲基萘　45份
以上均勻溶解成乳劑。
[製劑例2]水合劑
表1~表51記載之化合物　10份
萘磺酸福馬林縮合物鈉鹽　0.5份
聚氧化乙烯烷基芳基醚　0.5份
矽藻土　24份
黏土　65份
以上均勻混合粉碎成水合劑。
[製劑例3]粉劑
表1~表51記載之化合物　2份
矽藻土　5份
黏土　93份
以上均勻混合粉碎成粉劑。
[製劑例4]粒劑
表1~表51記載之化合物　5份
月桂醇硫酸酯之鈉鹽　2份
木質素磺酸鈉　5份
羧基甲基纖維素　2份
黏土　86份
將以上成分均勻混合粉碎。於該混合物中加入相當於水20份的量並揉合，使用擠壓式造粒機，加工為14~32mesh之粒狀後，乾燥成粒劑。
其次，針對以本發明化合物當做有效成分的有害生物防除劑發揮的效果，舉試驗例說明。
[試驗例1]蚜蟲殺蟲試驗
將依據製劑例2調製的水合劑，以水稀釋成有效成分為500ppm的濃度。於該稀釋藥液中，浸漬有蚜蟲的孵化幼蟲寄生的胡瓜苗並風乾。將處理後的胡瓜苗放置在25℃的恆溫室，3日後計算生存蟲數，以數1之計算式求取死蟲率。
該試驗中顯示90%以上的死蟲率的化合物，如以下所示。
I-1，I-4，I-5，I-6，I-7，I-8，I-9，I-11，I-13，I-14，I-15，I-18，I-19，I-21，I-22，I-29，I-48，I-49，I-50，I-52，I-54，I-55，I-56，I-57，I-58，I-59，I-60，I-61，I-62，I-64，I-67，I-68，I-69，I-71，I-72，I-75，I-76，I-78，I-80，I-81，I-87，I-98，I-110，I-120，I-121，I-124，I-128，I-129，I-130，I-131，I-134，I-136，I-142，I-165，I-167，I-179，I-190，I-208，I-209，I-212，I-214，I-215，I-217，I-223，I-224，I-228，I-229，I-230，I-235，I-236，I-239，I-240，I-243，I-246，I-247，I-249，I-250，I-257，I-258，I-259，I-260，I-267，I-269，I-270，I-271，I-273，I-274，I-281，I-286，I-288，I-289，I-296，I-298，I-300，I-301，I-302，I-305，I-307，I-309，I-311，I-318，I-319，I-323，I-324，I-331，I-333，I-335，I-339，I-343，I-345，I-347，I-348，I-351，I-355，I-357，I-358，I-358，I-359，I-360，I-361，I-363，I-365，I-367，I-369，，I-370，I-371，I-372，I-374，I-375，I-376，I-379，I-381，I-383，I-385，I-387，I-393，I-395，I-396，I-397，II-4，II-6，II-10，II-15，II-48，II-49，II-51，II-52，II-53，II-54，II-55，II-56，II-57，II-58，II-59，II-60，II-61，II-62，II-63，II-64，II-65，II-66，II-67，II-68，II-71，II-72，II-73，II-76，II-77，II-78，II-79，II-80，II-81，II-82，II-83，II-86，II-87，II-88，II-89，II-91，II-130，II-133，II-188，II-190，II-194，II-199，II-208，II-214，II-215，II-221，II-222，II-223，II-224，II-225，II-226，II-235，II-236，II-240，II-241，II-244，II-246，II-266，II-267，II-271，II-278，II-280，II-281，II-284，II-285，II-288，II-289，II-301，II-302，II-303，II-304，II-306，II-309，II-311，II-312，II-313，II-314，II-316，II-317，II-318，II-319，II-320，II-321，II-322，II-324，II-325，II-326，II-327，II-328，II-329，II-330，II-331，II-332，II-333，II-334，II-335，II-338，II-340，II-342，II-343，II-344，II-345，II-346，II-349，II-351，II-352，II-353，II-355，II-356，II-357，II-359，II-360，II-361，II-365，II-367，II-369，II-371，II-373，II-374，II-375，II-376，II-377，II-378，II-379，III-4，III-48，III-49，III-50，III-51，III-53，III-54，III-55，III-56，III-57，III-58，III-59，III-60，III-61，III-62，III-64，III-65，III-66，III-67，III-68，III-70，III-7I，III-72，III-73，III-76，III-77，III-78，III-79，III-80，III-81，III-82，III-83，III-84，III-85，III-87，III-88，III-90，III-233，III-238，III-239，III-242，III-262，III-269，III-272，III-273，III-277，III-279，III-280，III-281，III-282，III-283，III-284，III-287，III-288，III-289，III-290，III-295，III-296，III-297，III-298，III-300，III-301，III-302，III-303，III-304，III-305，III-306，III-307，III-308，III-309，IV-1，IV-6，IV-22，IV-30，IV-33，IV-36，IV-37，IV-38，IV-39，IV-79，IV-89，IV-90，IV-91，IV-92，IV-95，IV-97，IV-98，IV-99，IV-102，IV-104，IV-107，IV-115，IV-117，IV-119，IV-152，IV-164，IV-164，IV-170，IV-172，IV-176，IV-177，IV-178，IV-179，IV-180，IV-181，V-10，VI-96，VI-199，VI-217，VI-221，VI-222，VI-223，VI-269，VI-276，VI-291，VI-297
[試驗例2]蚜蟲殺蟲試驗
將依據製劑例2調製之水合劑，以水稀釋成有效成分成為500ppm的濃度。將該稀釋藥劑液對於有蚜蟲的孵化幼蟲寄生的胡瓜苗的地際部灌注處理5ml。將處理後的胡瓜苗放置在25℃的恆溫室，3日後計算生存蟲數，以數1之計算式求取死蟲率。
該試驗中顯示90%以上的死蟲率的化合物，如以下所示。
I-4，I-5，I-55，I-233，II-57，II-63，II-64，II-80，II-301，II-316，II-326，II-332，II-334，II-346，II-367，II-371，III-49，III-60，III-61，III-64，III-68，III-87，III-281，III-283，III-287，III-300，III-304，IV-95
[試驗例3]褐飛蝨殺蟲試驗
將依據製劑例2調製之水合劑，以水稀釋成有效成分為500ppm之濃度。於該稀釋藥液中，浸漬稻米的發芽的粗糠，並放入容量60mL的塑膠杯。於該塑膠杯裝放入10隻褐飛蝨3齡幼蟲，加蓋並放置於25℃的恆溫室。6日後計算生存蟲數，以數1之計算式求取死蟲率。
該試驗中顯示90%以上之死蟲率的化合物，如以下所示。
I-1，1-4，I-5，I-6，I-7，I-8，I-9，I-11，I-13，I-14，I-15，I-16，I-18，I-19，I-21，I-22，I-29，I-47，I-48，I-49，I-50，I-51，I-52，I-53，I-54，I-55，I-56，I-57，I-58，I-59，I-60，I-61，I-62，I-64，I-67，I-68，I-69，I-70，[-71，I-72，I-73，I-74，I-75，I-76，I-77，I-78，I-79，I-80，I-81，I-82，I-83，I-84，I-85，I-87，I-90，I-91，I-92，I-96，I-98，I-110，I-119，I-120，I-121，I-124，I-128，I-129，I-130，I-131，I-133，I-134，I-136，I-142，I-165，I-167，I-179，I-186，I-188，I-190，I-199，I-208，I-209，I-210，I-211，I-212，I-213，I-214，I-215，I-217，I-218，I-219，I-220，I-221，I-223，I-224，I-225，I-226，I-228，I-229，I-230，I-231，I-233，I-234，I-235，I-236，I-237，I-239，I-240，I-241，I-242，I-243，I-244，I-245，I-246，I-247，I-249，I-250，I-251，I-254，I-255，I-256，I-257，I-258，I-259，I-260，I-261，I-262，I-263，I-264，I-265，I-266，I-267，I-268，I-269，I-270，I-271，I-272，I-273，I-274，I-275，I-278，I-279，I-281，I-282，I-285，I-286，I-287，I-288，I-289，I-290，I-296，I-297，I-298，I-299，I-300，I-301，I-302，I-304，I-305，I-306，I-307，I-308，I-309，I-310，I-311，I-312，I-313，I-315，I-318，I-319，I-321，I-322，I-323，I-324，I-327，I-331，I-332，I-333，I-335，I-336，I-339，I-343，I-345，I-346，I-347，I-348，I-351，I-353，I-354，I-355，I-357，I-358，I-359，I-360，I-361，I-365，I-367，I-369，I-370，I-371，I-372，I-373，I-374，I-375，I-376，I-377，I-378，I-379，I-380，I-381，I-382，I-383，I-384，I-385，I-386，I-387，I-389，I-390，I-391，I-392，I-393，I-394，I-395，I-396，I-397，I-398，II-4，II-6，II-10，II-15，II-47，II-48，II-49，II-50，II-51，II-52，II-53，II-54，II-55，II-56，II-57，II-58，II-59，II-60，II-61，II-62，II-63，II-64，II-65，II-66，II-67，II-68，II-70，II-71，II-72，II-73，II-74，II-75，II-76，II-77，II-78，II-79，II-80，II-81，II-82，II-83，II-84，II-85，II-86，II-87，II-88，II-89，II-90，II-91，II-121，II-125，II-130，II-133，II-185，II-188，II-190，II-194，II-199，II-208，II-214，II-215，II-221，II-222，II-223，II-224，II-225，II-226，II-227，II-232，II-235，II-236，II-238，II-240，II-241，II-244，II-245，II-246，II-247，II-266，II-267，II-268，II-269，II-271，II-278，II-279，II-280，II-281，II-282，II-283，II-284，II-285，II-286，II-288，II-289，II-301，II-302，II-303，II-304，II-306，II-311，II-312，II-313，II-314，II-316，II-317，II-318，II-319，II-320，II-321，II-322，II-323，II-324，II-325，II-326，II-327，II-328，II-329，II-330，II-331，II-332，II-333，II-334，II-335，II-336，II-338，II-339，II-340，II-341，II-342，II-343，II-344，II-345，II-346，II-347，II-348，II-349，II-350，II-351，II-352，II-353，II-354，II-355，II-356，II-357，II-358，II-359，II-360，II-361，II-362，II-365，II-366，II-367，II-368，II-369，II-370，II-371，II-372，II-373，II-374，II-375，II-376，II-377，II-378，II-379，II-380，II-381，III-4，III-47，III-48，III-49，III-50，III-51，III-52，III-53，III-54，III-55，III-56，III-57，III-58，III-59，III-60，III-61，III-62，III-64，III-65，III-66，III-67，III-68，III-70，III-71，III-72，III-73，III-74，III-75，III-76，III-77，III-78，III-79，III-80，III-81，III-82，III-83，III-84，III-85，III-87，III-88，III-89，III-90，III-91，III-233，III-234，III-238，III-239，III-242，III-243，III-262，III-263，III-264，III-266，III-267，III-269，III-270，III-272，III-273，III-279，III-280，III-28I，III-282，III-283，III-284，III-287，III-288，III-289，III-290，III-295，III-296，III-297，III-298，III-299，III-300，III-30I，III-302，III-303，III-304，III-305，III-306，III-307，III-308，III-309，IV-1，IV-4，IV-6，IV-11，IV-14，IV-15，IV-17，IV-18，IV-19，IV-20，IV-21，IV-22，IV-23，IV-25，IV-27，IV-30，IV-32，IV-33，IV-34，IV-35，IV-36，IV-37，IV-38，IV-39，IV-40，IV-42，IV-59，IV-61，IV-62，IV-64，IV-65，IV-74，IV-76，IV-77，IV-78，IV-79，IV-80，IV-86，IV-89，IV-90，IV-91，IV-92，IV-93，IV-95，IV-96，IV-97，IV-98，IV-99，IV-100，IV-101，IV-102，IV-103，IV-104，IV-106，IV-107，IV-108，IV-109，IV-110，IV-111，IV-112，IV-113，IV-114，IV-115，IV-116，IV-117，IV-118，IV-119，IV-120，IV-127，IV-129，IV-130，IV-131，IV-133，IV-134，IV-135，IV-146，IV-147，IV-149，IV-164，IV-165，IV-164，IV-165，IV-166，IV-167，IV-168，IV-169，IV-170，IV-171，IV-172，IV-173，IV-176，IV-177，IV-178，IV-179，IV-180，IV-181，IV-182，IV-183，IV-184，IV-185，IV-186，IV-187，V-10，V-181，VI-25，VI-26，VI-27，VI-28，VI-29，VI-30，VI-31，VI-32，VI-33，VI-34，VI-37，VI-38，VI-39，VI-41，VI-44，VI-45，VI-46，VI-53，VI-63，VI-89，VI-93，VI-96，VI-97，VI-99，VI-103，VI-110，VI-153，VI-155，VI-156，VI-157，VI-161，VI-163，VI-166，VI-172，VI-173，VI-194，VI-195，VI-196，VI-197，VI-198，VI-199，VI-200，VI-201，VI-202，VI-203，VI-204，VI-205，VI-206，VI-207，VI-209，VI-210，VI-211，VI-213，VI-214，VI-215，VI-217，VI-218，VI-221，VI-222，VI-223，VI-230，VI-232，VI-233，VI-234，VI-235，VI-239，VI-244，VI-246，VI-247，VI-248，VI-250，VI-255，VI-256，VI-257，VI-258，VI-259，VI-260，VI-26I，VI-262，VI-263，VI-264，VI-267，VI-268，VI-274，VI-275，VI-277，VI-278，VI-281，VI-282，VI-283，VI-284，VI-286，VI-287，VI-290，VI-292，VI-294，VI-297，VI-300，VI-302，VI-303，VI-304，VI-305，VI-306，VI-307，VI-308，VI-309，VI-310，VI-314，VII-164
[試驗例4]褐飛蝨滲透移行性殺蟲試驗
將依據製劑例2調製之水合劑，以水稀釋成有效成分為1800ppm的濃度。將該稀釋藥液對於育苗至2.5葉期的紙盆栽植的稻米的地際部(紙盆尺寸：縱1.5cm×橫1.5cm×高3cm)灌注處理250μL，並放入容量700mL的塑膠杯。於該塑膠杯中放入5隻褐飛蝨3齡幼蟲，加蓋並放入25℃的恆溫室。6日後計算生存蟲數，以數1之計算式求取死蟲率。
該試驗顯示90%以上的死蟲率的化合物，如以下所示。I-4，I-5，I-6，I-7，I-8，I-9，I-11，I-13，I-16，I-18，I-19，1-21，I-22，I-48，I-50，I-52，I-53，I-56，I-64，I-71，I-72，I-74，I-75，I-76，I-87，I-90，I-91，I-96，I-98，I-110，I-133，I-142，I-165，I-167，I-179，I-186，I-190，I-199，I-208，I-218，I-223，I-228，I-229，I-230，I-231，I-233，I-236，I-237，I-246，I-273，II-4，II-6，II-52，II-56，II-61，II-75，II-79，II-81，II-84，II-85，II-199，II-224，II-271，III-4，III-49，III-73，III-75，IV-4，IV-6，IV-25，IV-36，IV-40，IV-101
[試驗例5]葉蛾殺蟲試驗
將依據製劑例2調製之水合劑，以水稀釋成有效成分為500ppm之濃度。於該稀釋藥液中浸漬甘藍葉，風乾後放入容量60mL的塑膠杯。於該塑膠杯中放入10隻葉蛾的2齡幼蟲，加蓋並放置於25℃的恆溫室。6日後計算生存蟲數，以數1之計算式求取死蟲率。
該試驗顯示90%以上之死蟲率的化合物，如以下所示。I-378，II-353，II-355，III-78，IV-121，IV-155，VI-25，VI-28，VI-33，VI-46，VI-63，VI-110，VI-153，VI-172，VI-196，VI-201，VI-210，VI-215，VI-223，VI-232，VI-233，VI-255，VI-256，VI-260，VI-265
[試驗例6]番茄葉蛾殺蟲試驗
將依據製劑例2調製的水合劑以水稀釋成有效成分為500ppm之濃度。於該稀釋藥液中浸漬甘藍葉，風乾後放入容量60mL之塑膠杯。於該塑膠杯中放入5隻番茄葉蛾的孵化幼蟲，加蓋並放入25℃的恆溫室。6日後計算生存蟲數，以數1之計算式求取死蟲率。
該試驗顯示90%以上之死蟲率的化合物，如以下所示。I-374，II-353，III-78，VI-28，VI-46，VI-63，VI-212，VI-215，VI-222，VI-223，VI-231

Claims (8)

  1. 一種以通式[I]表示之烷氧亞胺衍生物或其在農業上可容許之鹽， [式中，X代表氫原子、鹵素原子、氰基、C1 ~C8 烷基、C2 ~C6 烯基、C2 ~C6 炔基、C3 ~C6 環烷基、C3 ~C6 環烷基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷硫基、C1 ~C6 烷基亞磺醯基、C1 ~C6 烷基磺醯基、C1 ~C6 烷硫基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、硫代胺甲醯基、R4 R5 NC(=O)基、R6 R7 N基、C1 ~C6 烷氧基羰基、羧基、R8 O(HN=)C基、R9 ON=(R10 )C基、R11 S(O=)C基、R12 R13 NSO2 NH基、羥基C1 ~C6 烷基、氰基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷基羰基、可經選自取代基群α當中的取代基取代的苯基或具有可相同或相異之選自氧原子、硫原子及氮原子當中1至5個雜原子之碳數1至9之雜環基(該碳數1至9之雜環基可經1~5個鹵素原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、側氧基或氰基取代)，R1 代表C1 ~C10 烷基、C2 ~C6 烯基、C2 ~C6 炔基、C3 ~C6 環烷基、C3 ~C6 環烷基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C2 ~C6 鹵烯基、C2 ~C6 鹵炔基、C1 ~C6 烷硫基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基亞胺基C1 ~C6 烷基、三(C1 ~C6 烷基)甲矽烷基C1 ~C6 烷基、氰基C1 ~C6 烷基、gem-二(C1 ~C6 烷氧基)C1 ~C6 烷基、羥基C1 ~C6 烷基、胺基C1 ~C6 烷基(該烷基可經R14 、R15 取代)、可經選自取代基群α當中的取代基取代的苯基、可經選自取代基群α當中的取代基取代的苯基C2 ~C6 烯基、可經選自取代基群α當中的取代基取代的苯氧基C1 ~C6 烷基、具有可相同或相異之選自氧原子、硫原子及氮原子當中1至5個雜原子之碳數1至9之雜環基(該碳數1至9之雜環基可經1~5個鹵素原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基或氰基取代)、經具有可為相同或相異之選自氧原子、硫原子及氮原子之1至5個雜原子之碳數1至9之雜環取代之C1 ~C6 烷基(該烷基可經1~5個鹵素原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、側氧基或氰基取代)或經具有可為相同或相異之選自氧原子、硫原子及氮原子當中之1至5個雜原子的碳數1至9之雜環取代的C2 ~C6 烯基(該烯基可經1~5個鹵素原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基或氰基取代)，前述雜環基含有氮原子時，也可經氧化成N-氧化物，R2 代表C1 ~C6 烷基、C2 ~C6 烯基、C2 ~C6 炔基、C3 ~C6 環烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C2 ~C6 鹵烯基、C2 ~C6 鹵炔基、C1 ~C6 烷硫基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷基、或氰基C1 ~C6 烷基，Q代表以式[Q-1]或式[Q-2]表示之雜環基或鹵素原 子，其中該鹵素原子不為溴， 式[Q-1]中，W代表氮原子或亞甲基，式[Q-1]及式[Q-2]中所表示之雜環基之氮原子可被氧化成N-氧化物，式[Q-1]及式[Q-2]中，R3 代表鹵素原子、氰基、硝基、羥基、巰基、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷硫基、C1 ~C6 烷基亞磺醯基、C1 ~C6 烷基磺醯基、甲醯基或羥基亞胺基C1 ~C4 烷基，式[Q-1]中，W為氮原子時，n代表0、1或2，W為亞甲基時，n代表0、1、2或3，式[Q-2]中，n代表0、1或2，R4 、R5 、R6 、R7 、R12 、R13 、R14 及R15 ，各自代表氫原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷基羰基、C1 ~C6 烷氧基羰基、C1 ~C6 鹵烷基、C3 ~C6 環烷基、C3 ~C6 環烷基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷基磺醯基或氰基C1 ~C6 烷基或可經選自取代基群α當中的取代基取代的苯基，又，R4 與R5 、R6 與R7 、R12 與R13 及R14 與R15 ，可一體形成C2 ~C7 伸烷基鏈，與鍵結之氮原子一起形成3~8員環，該伸烷基鏈也可含有1個氧原子、硫原子或氮原子，且該伸烷基鏈也可經鹵素原子、C1 ~C6 烷基、側氧基取代，R8 及R9 各自代表氫原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基或 C1 ~C6 烷氧基羰基，R10 代表R6 R7 N基或Q，R11 代表C1 ~C6 烷基]「取代基群α」鹵素原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、C1 ~C6 烷氧基羰基、硝基及氰基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之烷氧亞胺衍生物或其在農業上可容許之鹽，其中，X代表氫原子、鹵素原子、氰基、C1 ~C8 烷基、C3 ~C6 環烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷硫基、C1 ~C6 烷基亞磺醯基、C1 ~C6 烷基磺醯基、C1 ~C6 烷氧基、硫代胺甲醯基、R4 R5 NC(=O)基、R6 R7 N基、C1 ~C6 烷氧基羰基、羧基、R8 O(HN=)C基、R9 ON=(R10 )C基、R11 S(O=)C基、R12 R13 NSO2 NH基、羥基C1 ~C6 烷基、氰基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷基羰基、可經選自取代基群α當中的取代基取代的苯基或具有選自可相同或相異之氧原子、硫原子及氮原子當中1至5個雜原子之碳數1至9之雜環基(該碳數1至9之雜環基可經1~5個鹵素原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、側氧基或氰基取代)，R1 代表C1 ~C10 烷基、C2 ~C6 烯基、C2 ~C6 炔基、C3 ~C6 環烷基、C3 ~C6 環烷基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C2 ~C6 鹵烯基、C1 ~C6 烷硫基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷基、三(C1 ~C6 烷基)甲矽烷基C1 ~C6 烷基、氰基C1 ~C6 烷基、gem-二(C1 ~C6 烷氧基)C1 ~C6 烷基、羥基C1 ~C6 烷基、胺基C1 ~C6 烷基(該烷基可經R14 或R15 取代)、可經選 自取代基群α當中的取代基取代的苯基、可經選自取代基群α當中的取代基取代的苯基C2 ~C6 烯基、可經選自取代基群α當中的取代基取代的苯氧基C1 ~C6 烷基、具有可相同或相異之選自氧原子、硫原子及氮原子當中1至5個雜原子之碳數1至9之雜環基(該碳數1至9之雜環基可經1~5個鹵素原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基或氰基取代)或經具有可相同或相異之選自氧原子、硫原子及氮原子當中1至5個雜原子之碳數1至9之雜環取代之C1 ~C6 烷基(該烷基可經1~5個鹵素原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、側氧基或氰基取代)，前述雜環基含有氮原子時，可氧化成N-氧化物，R2 為C1 ~C6 烷基、C2 ~C6 烯基、C2 ~C6 炔基、C3 ~C6 環烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、或氰基C1 ~C6 烷基，Q為以式[Q-1]或式[Q-2]表示之雜環基或鹵素原子，其中該鹵素原子不為溴， 式[Q-1]中，W為氮原子或亞甲基，式[Q-1]及式[Q-2]中，R3 為巰基或C1 ~C6 鹵烷基，式[Q-1]及式[Q-2]中，n為0或1，R4 、R5 、R6 、R7 、R12 、R13 、R14 及R15 ，各自代表氫原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷基羰基、C1 ~C6 烷氧基羰基、C1 ~C6 鹵烷基、C3 ~C6 環烷基C1 ~C6 烷基、氰基C1 ~C6 烷基 或可經選自取代基群α當中的取代基取代的苯基，又，R4 與R5 、R6 與R7 、R12 與R13 及R14 與R15 ，可一體形成C2 ~C7 伸烷基鏈，與鍵結之氮原子一起形成3~8員環，該伸烷基鏈可含有1個氧原子、硫原子或氮原子，R8 及R9 各自代表氫原子、C1 ~C6 烷基或C1 ~C6 烷氧基羰基，R10 為R6 R7 N基或Q，R11 為C1 ~C6 烷基。
  3. 如申請專利範圍第1或2項所述之烷氧亞胺衍生物或其在農業上可容許之鹽，其中Q為鹵素原子，其中該鹵素原子不為溴。
  4. 如申請專利範圍第1或2項所述之烷氧亞胺衍生物或其在農業上可容許之鹽，其中Q為式[Q-1]表示之雜環基
  5. 一種有害生物防除劑，其特徵為含有如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之烷氧亞胺衍生物或其在農業上可容許之鹽當做有效成分。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之有害生物防除劑，其係殺蟲劑。
  7. 一種有害生物之防除方法，其特徵為使用有效成分量之如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之烷氧亞胺衍生物或其在農業上可容許之鹽。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之有害生物之防除方法，其係使用烷氧亞胺衍生物或其在農業上可容許之鹽當做殺蟲劑。
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