CN103180291A - 烷氧基亚氨基衍生物和有害生物防除剂 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种新的烷氧基亚氨基衍生物或其农业上可接受的盐、以及含有该衍生物或盐作为有效成分的对农园艺领域中广范围的有害生物显示优异的防除效果、并且可以防除带有抵抗性的有害生物的有害生物防除剂。本发明的新的烷氧基亚氨基衍生物的特征在于，由通式[I]（式中，X、R1、R2、Q如说明书中所定义）表示，本发明的有害生物防除剂的特征在于，含有上述本发明的烷氧基亚氨基衍生物或其农业上可接受的盐作为有效成分。

Description

烷氧基亚氨基衍生物和有害生物防除剂
技术领域
本发明涉及一种新的烷氧基亚氨基衍生物或其盐、及含有该衍生物或其盐作为有效成分的有害生物防除剂。
背景技术
以往，作为与本发明的烷氧基亚氨基衍生物类似的化合物相关的文献，已知有例如以下的专利文献1或专利文献2。
在专利文献1中公开了一种hydroximoylazole衍生物，但限定于具有氨基甲酸酯结构的化合物，没有公开本发明的烷氧基亚氨基衍生物。
在专利文献2中公开了一种hydroximoylazole衍生物，但限定于O-酰基衍生物，没有公开本发明的烷氧基亚氨基衍生物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:DE-3150984号公报
专利文献2:日本特开平7-41704号公报
发明内容
发明要解决的课题
对有用作物使用的杀虫剂和/或杀螨剂等有害生物防除剂期望是对人畜安全、对环境的影响少、对有害生物以低药量显示充分效果的试剂。另外，由于长年使用杀虫剂和/或杀螨剂，逐渐出现了获得抵抗性的有害生物，因此，用以往的药物难以完全防除有害生物。
本发明的课题在于，提供一种解决以往的有害生物防除剂所存在的上述问题点的优异的有害生物防除剂。
解决课题的方法
本发明人等为了开发具有上述理想特性的有害生物防除剂，合成了各种烷氧基亚氨基衍生物，对其生理活性反复进行了研究。结果发现，下述通式[I]表示的烷氧基亚氨基衍生物对有害生物以及获得抵抗性的有害生物显示高的效果，至此完成了本发明。
即，本发明具有以下述为特征的方案。
（1）一种烷氧基亚氨基衍生物或其农业上可接受的盐，其特征在于，由通式[I]表示，
通式[I]
[化1]
Figure BDA00002781859600021
[式中，
X表示氢原子、卤原子、氰基、C1～C8烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚硫酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6烷硫基C1～C6烷基、C1～C6烷基亚硫酰基C1～C6烷基、C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、硫代氨基甲酰基、R4R5NC(＝O)基团、R6R7N基团、C1～C6烷氧羰基、羧基、R8O(HN＝)C基团、R9ON＝(R10)C基团、R11S(O＝)C基团、R12R13NSO2NH基团、羟基C1～C6烷基、氰基C1～C6烷基、C1～C6烷基羰基、可被选自取代基组α的取代基取代的苯基或具有1～5个相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的碳数1～9的杂环基（该基团可被1～5个选自卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、氧代基或氰基的取代基取代），
R1表示C1～C10烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C2～C6卤代烯基、C2～C6卤代炔基、C1～C6烷硫基C1～C6烷基、C1～C6烷基亚硫酰基C1～C6烷基、C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷氧基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基亚氨基C1～C6烷基、三(C1～C6烷基)甲硅烷基C1～C6烷基、氰基C1～C6烷基、偕-二(C1～C6烷氧基)C1～C6烷基、羟基C1～C6烷基、氨基C1～C6烷基（该基团可被R14、R15取代）、可被选自取代基组α的取代基取代的苯基、可被选自取代基组α的取代基取代的苯基C1～C6烷基、可被选自取代基组α的取代基取代的苯基C2～C6烯基、可被选自取代基组α的取代基取代的苯氧基C1～C6烷基、具有1～5个相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的碳数1～9的杂环基（该基团可被1～5个选自卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基或氰基的取代基取代）、被具有1～5个相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的碳数1～9的杂环取代的C1～C6烷基（该基团可被1～5个选自卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、氧代基或氰基的取代基取代）或被具有1～5个相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的碳数1～9的杂环取代的C2～C6烯基（该基团可被1～5个选自卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基或氰基的取代基取代），
当上述杂环基含有氮原子时，氮原子可被氧化而形成N-氧化物，
R2表示C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、C1～C6卤代烷基、C2～C6卤代烯基、C2～C6卤代炔基、C1～C6烷硫基C1～C6烷基、C1～C6烷基亚硫酰基C1～C6烷基、C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷氧基C1～C6烷基、氰基C1～C6烷基或可被取代基组α取代的苯基C1～C6烷基，
Q表示式[Q-1]或式[Q-2]表示的杂环基或卤原子，
[化2]
Figure BDA00002781859600031
式[Q-1]中的W表示氮原子或次甲基，
式[Q-1]和式[Q-2]表示的杂环基的氮原子可被氧化而形成N-氧化物，
式[Q-1]和式[Q-2]中的R3表示卤原子、氰基、硝基、羟基、巯基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚硫酰基、C1～C6烷基磺酰基、甲酰基或羟基亚氨基C1～C4烷基，
式[Q-1]和式[Q-2]中的n在W为氮原子时表示0、1或2，在W为次甲基时表示0、1、2或3，
R4、R5、R6、R7、R12、R13、R14和R15各自表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷氧羰基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、C1～C6烷基磺酰基、或氰基C1～C6烷基、或可被选自取代基组α的取代基取代的苯基，
另外，R4和R5、R6和R7、R12和R13、以及R14和R15可分别结合在一起形成C2～C7亚烷基链，由此可与所键合的氮原子一起形成3～8元环，该亚烷基链可含有1个氧原子、硫原子或氮原子，该亚烷基链可进一步被卤原子、C1～C6烷基、氧代基取代，
R8和R9各自表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基或C1～C6烷氧羰基，
R10表示R6R7N基团或Q，
R11表示C1～C6烷基]。
“取代基组α”为：
卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷氧羰基、硝基和氰基。
（2）如（1）所述的烷氧基亚氨基衍生物或其农业上可接受的盐，其中，X为氢原子、卤原子、氰基、C1～C8烷基、C3～C6环烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚硫酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6烷氧基、硫代氨基甲酰基、R4R5NC(＝O)基团、R6R7N基团、C1～C6烷氧羰基、羧基、R8O(HN＝)C基团、R9ON＝(R10)C基团、R11S(O＝)C基团、R12R13NSO2NH基团、羟基C1～C6烷基、氰基C1～C6烷基、C1～C6烷基羰基、可被选自取代基组α的取代基取代的苯基或具有1～5个相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的碳数1～9的杂环基（该基团可被1～5个选自卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、氧代基或氰基的取代基取代），
R1为C1～C10烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C2～C6卤代烯基、C1～C6烷硫基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷氧基C1～C6烷基、三(C1～C6烷基)甲硅烷基C1～C6烷基、氰基C1～C6烷基、偕-二(C1～C6烷氧基)C1～C6烷基、羟基C1～C6烷基、氨基C1～C6烷基（该基团可被R14或R15取代）、可被选自取代基组α的取代基取代的苯基、可被选自取代基组α的取代基取代的苯基C1～C6烷基、可被选自取代基组α的取代基取代的苯基C2～C6烯基、可被选自取代基组α的取代基取代的苯氧基C1～C6烷基、具有1～5个相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的碳数1～9的杂环基（该基团可被1～5个选自卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基或氰基的取代基取代）或具有1～5个相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的碳数1～9的杂环取代的C1～C6烷基（该基团可被1～5个选自卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、氧代基或氰基的取代基取代），
当上述杂环基含有氮原子时，氮原子可被氧化而形成N-氧化物，
R2为C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、氰基C1～C6烷基或可被取代基组α取代的苯基C1～C6烷基，
Q为式[Q-1]或式[Q-2]表示的杂环基或卤原子，
[化3]
Figure BDA00002781859600051
式[Q-1]中的W为氮原子或次甲基，
式[Q-1]和式[Q-2]中的R3为巯基或C1～C6卤代烷基，
式[Q-1]和式[Q-2]中的n为0或1，
R4、R5、R6、R7、R12、R13、R14和R15各自为氢原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷氧羰基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、氰基C1～C6烷基或可被选自取代基组α的取代基取代的苯基，
另外，R4和R5、R6和R7、R12和R13、以及R14和R15可分别结合在一起形成C2～C7亚烷基链，由此可与所键合的氮原子一起形成3～8元环，该亚烷基链可含有1个氧原子、硫原子或氮原子，
R8和R9各自为氢原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧羰基，
R10为R6R7N基团或Q，
R11为C1～C6烷基。
（3）如（1）或（2）所述的烷氧基亚氨基衍生物或其农业上可接受的盐，其中，Q为卤原子。
（4）如（1）或（2）所述的烷氧基亚氨基衍生物或其农业上可接受的盐，其中，Q为式[Q-1]表示的杂环基，
[化4]
（5）一种有害生物防除剂，其特征在于，含有上述（1）～（4）任一项所述的烷氧基亚氨基衍生物或其农业上可接受的盐作为有效成分。
（6）如上述（5）所述的有害生物防除剂，其为杀虫剂。
（7）一种有害生物的防除方法，其特征在于，使用有效量的上述（1）～（4）任一项所述的烷氧基亚氨基衍生物或其农业上可接受的盐。
（8）如上述（7）所述的有害生物的防除方法，其使用烷氧基亚氨基衍生物或其农业上可接受的盐作为杀虫剂。
发明效果
本发明的烷氧基亚氨基衍生物或其农业上可接受的盐为新的化合物，另外，含有这些物质作为有效成分的有害生物防除剂对农业和园艺领域中的广范围的有害生物显示出优异的防除效果，另外还可以防除带有抵抗性的有害生物，尤其是对以褐飞虱、灰飞虱、白背飞虱、黑尾叶蝉、棉蚜、烟粉虱等为代表的半翅目害虫显示出卓越的效果。
具体实施方式
对本说明书中记载的符号和用语进行说明。
在本发明中，有害生物防除剂是指以农业和园艺领域或畜产、卫生领域等中的有害的节肢动物为对象的害虫防除剂（农业和园艺用杀虫·杀螨剂、作为家畜或宠物的哺乳动物和鸟类的内部或外部的寄生虫防除剂、家用和商业用的卫生害虫和不利害虫驱除剂）。
另外，本发明的农药是指农业和园艺领域的杀虫·杀螨剂、杀线虫剂等。
卤原子是指氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
只要没有特殊限定，C1～C6烷基是指碳数1～6的直链或支链的烷基，例如可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、异戊基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、新戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、异己基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基或1-乙基-1-甲基丙基等基团。
只要没有特殊限定，C1～C8烷基是指碳数1～8的直链或支链的烷基，除了例如上述C1～C6烷基中所例示的以外，还可举出：正庚基、1-甲基己基、5-甲基己基、4,4-二甲基戊基、正辛基、1-甲基庚基、6-甲基庚基或5,5-二甲基己基等基团。
只要没有特殊限定，C1～C10烷基是指碳数1～10的直链或支链的烷基，除了例如上述C1～C8烷基中所例示的以外，还可举出正壬基、异壬基、正癸基、异癸基、7,7-二甲基辛基或正十一烷基等基团。
只要没有特殊限定，C2～C6烯基是指碳数2～6的直链或支链的烯基，例如可举出：乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、1-甲基-3-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,3-戊二烯基、1-乙烯基-2-丙烯基、1-己烯基、1-丙基-2-丙烯基、2-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、1-乙基-2-丁烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-4-戊烯基、1-乙基-3-丁烯基、1-(异丁基)乙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、1-(异丙基)-2-丙烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1,5-己二烯基、1-乙烯基-3-丁烯基或2,4-己二烯基等基团。
只要没有特殊限定，C2～C6炔基是指碳数2～6的直链或支链的炔基，例如可举出：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-己炔基、1-(正丙基)-2-丙炔基、2-己炔基、1-乙基-2-丁炔基、3-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、5-己炔基、1-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、1-(异丙基)-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基或2,2-二甲基-3-丁炔基等基团。
只要没有特殊限定，C3～C6环烷基是指碳数3～6的环烷基，例如可举出：环丙基、环丁基、环戊基或环己基等基团。
只要没有特殊限定，C3～C6环烷基C1～C6烷基是指环烷基部分和烷基部分为如上述定义的(C3～C6环烷基)-(C1～C6烷基)基团，例如可举出环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基等基团。
只要没有特殊限定，C1～C6烷氧基是指烷基部分为如上述定义的(C1～C6烷基)-O-基团，例如可举出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基或异己氧基等基团。
只要没有特殊限定，C1～C6卤代烷基是指可被相同或不同的1～13个卤原子、更优选1～5个卤原子取代的、碳数1～6的直链或支链的烷基，例如可举出：2-氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙基或2,2,2-三氯乙基等基团。
只要没有特殊限定，C2～C6卤代烯基是指可被相同或不同的1～11个卤原子、优选1～5个卤原子取代的碳数2～6的直链或支链的烯基，例如可举出：3-氯-2-丙烯基、2-氯-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基或4,4-二氟-3-丁烯基等基团。
只要没有特殊限定，C2～C6卤代炔基是指可被相同或不同的1～4个卤原子取代的、碳数2～6的直链或支链的炔基，例如可举出：3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、3-氯-1-丙炔基、5-氯-4-戊炔基等基团。
只要没有特殊限定，C1～C6卤代烷氧基是指卤代烷基部分具有上述定义的被相同或不同的1～11个卤原子、优选1～5个卤原子取代的碳数1～6的直链或支链的烷基-O-基团，例如可举出：氯甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、三氟甲氧基或2,2,2-三氟乙氧基等基团。
只要没有特殊限定，C1～C6烷硫基是指烷硫基的烷基部分具有上述定义的、碳数1～6的直链或支链的烷基-S-基团，例如可举出甲硫基或乙硫基等基团。
只要没有特殊限定，C1～C6烷基亚硫酰基是指烷基亚硫酰基的烷基部分具有上述定义的、碳数1～6的直链或支链的烷基-S(O)-基团，例如甲基亚硫酰基或乙基亚硫酰基等基团。
只要没有特殊限定，C1～C6烷基磺酰基是指烷基磺酰基的烷基部分具有上述定义的、碳数1～6的直链或支链烷基-S(O)2-基团，例如可举出甲基磺酰基或乙基磺酰基等基团。
只要没有特殊限定，C1～C6烷硫基C1～C6烷基是指烷基部分和烷硫基的烷基部分具有上述定义的、被碳数1～6的烷硫基取代的碳数1～6的烷基，例如可举出甲硫基甲基或乙硫基甲基等基团。
只要没有特殊限定，C1～C6烷基亚硫酰基C1～C6烷基是指烷基部分和烷基亚硫酰基的烷基部分具有上述定义的、被碳数1～6的烷基亚硫酰基取代的碳数1～6的烷基，例如可举出甲基亚硫酰基甲基或乙基亚硫酰基甲基等基团。
只要没有特殊限定，C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基是指烷基部分和烷基磺酰基的烷基部分具有上述定义的、被碳数1～6的烷基磺酰基取代的碳数1～6的烷基，例如可举出甲基磺酰基甲基或乙基磺酰基甲基等基团。
只要没有特殊限定，C1～C6烷氧基C1～C6烷基是指烷基部分和烷氧基部分具有上述定义的、被碳数1～6的烷氧基取代的碳数1～6的烷基，例如可举出：甲氧基甲基、乙氧基甲基、异丙氧基甲基、戊氧基甲基、甲氧基乙基或丁氧基乙基等基团。
只要没有特殊限定，苯氧基C1～C6烷基是指烷基部分具有上述定义的被苯基-O-基取代的碳数1～6的烷基，例如可举出苯氧基乙基、4-三氟甲基苯氧基丙基或2-(2-氯苯氧基)丙基等基团。
只要没有特殊限定，C1～C6卤代烷氧基C1～C6烷基是指卤代烷氧基部分和烷基部分具有上述定义的、被碳数1～6的卤代烷氧基取代的碳数1～6的烷基，例如可举出：氯甲氧基甲基、二氟甲氧基甲基、氯二氟甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基或2,2,2-三氟乙氧基甲基等基团。
只要没有特殊限定，C1～C6烷氧基亚氨基C1～C6烷基是指烷氧基部分和烷基部分为上述定义的、被碳数1～6的（烷氧基)-N＝取代的碳数1～6的烷基，例如可举出2-甲氧基亚氨基乙基、3-甲氧基亚氨基丙基或1-甲氧基亚氨基乙基等基团。
只要没有特殊限定，羟基亚氨基C1～C4烷基是指被HO-N＝取代的碳数1～4的烷基，例如可举出羟基亚氨基甲基、羟基亚氨基乙基等基团。
只要没有特殊限定，三(C1～C6烷基)甲硅烷基C1～C6烷基是指烷基部分具有上述定义的被三(C3～C6烷基)-Si-基取代的碳数1～6的烷基，例如可举出：三甲基甲硅烷基甲基、2-三甲基甲硅烷基乙基、3-三甲基甲硅烷基丙基或4-三甲基甲硅烷基丁基等。
只要没有特殊限定，苯基C1～C6烷基是指烷基部分具有上述定义的被苯基取代的碳数1～6的烷基，例如可举出：苄基、1-苯基乙基或2-苯基乙基等。
只要没有特殊限定，苯基C2～C6烯基是指烷基部分具有上述定义的被苯基取代的碳数2～6的烯基，例如可举出苯乙烯基或3-苯基-2-丙烯基等。
只要没有特殊限定，具有相同或不同的1～5个选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的碳数1～9的杂环基例如可举出：吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、吡咯、吡唑、咪唑、1,3,4-三唑、1,2,4-三唑、1,2,3-三唑、四唑、呋喃、唑、异
Figure BDA00002781859600112
唑、1,2,4-
Figure BDA00002781859600113
二唑、1,3,4-
Figure BDA00002781859600114
二唑、噻吩、噻唑、异噻唑、1,3,4-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,3-噻二唑、喹啉、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并咪唑、苯并
Figure BDA00002781859600115
唑、苯并异
Figure BDA00002781859600116
唑、苯并噻唑、苯并异噻唑、环氧乙烷、oxorane或异
Figure BDA00002781859600117
唑啉等。另外，当上述杂环基含有氮原子时，氮原子可被氧化而形成N-氧化物。
只要没有特殊限定，被具有相同或不同的1～5个选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的碳数1～9的杂环取代的C1～C6烷基是指烷基部分具有上述定义的、被杂环取代的碳数1～6的烷基，例如可举出：（四氢呋喃-2-基)甲基、（4,5-二氢异
Figure BDA00002781859600118
唑-5-基)甲基、（异
Figure BDA00002781859600119
唑-5-基)甲基或（噻吩-2-基)甲基等。
只要没有特殊限定，被具有相同或不同的1～5个选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的碳数1～9的杂环取代的C2～C6烯基是指烷基部分具有上述定义的、被杂环取代的碳数1～6的烷基，例如可举出5-(四氢呋喃-2-基)乙烯基或3-(4,5-二氢异
Figure BDA000027818596001110
唑-5-基)-2-丙烯基等。
只要没有特殊限定，氰基C1～C6烷基是指烷基部分具有上述定义的被氰基取代的碳数1～6的烷基，例如可举出氰基甲基或1-氰基丁基等。
只要没有特殊限定，偕-二(C1～C6烷氧基)C1～C6烷基是指在同一碳上具有上述定义的2个烷氧基被取代的碳数1～6的烷基，例如可举出：二乙氧基甲基或2-二甲氧基丙基等。
只要没有特殊限定，羟基C1～C6烷基是指烷基部分被羟基取代的碳数1～6的烷基，例如可举出2-羟基乙基、3-羟基-正丁基或3-羟基-正丙基等。
只要没有特殊限定，C1～C6烷基羰基是指烷基部分具有上述定义的烷基-C(＝O)-，例如可举出乙酰基或异丁酰基等。
只要没有特殊限定，C1～C6烷氧羰基是指烷氧基部分具有上述定义的烷氧基-C(＝O)-，例如可举出甲氧基羰基或异丙氧基羰基等。
只要没有特殊限定，氨基C1～C6烷基是指烷基部分被氨基取代的碳数1～6的烷基，例如可举出2-氨基乙基、3-氨基-正丁基或3-氨基-正丙基等。
农业上可接受的盐，例如可举出：钠或钾等碱金属的盐；钙、镁或钡等碱土金属的盐；锰、铜、锌或铁等过渡金属的盐；铵盐（氮原子可根据需要被1-4个碳数1-4的烷基和/或1个苯基或苄基取代基取代）、优选与二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵；盐酸、氢溴酸、磷酸或硫酸等无机酸的盐；与甲磺酸等C1～C4烷基磺酸、苯磺酸或甲苯磺酸等芳族磺酸、草酸、马来酸、富马酸、乳酸、酒石酸、己二酸或苯甲酸等有机酸的盐。
下面，将具有通式[I]的本发明化合物的代表性化合物的例子，记载于表1～表63。但是，本发明化合物并不限定于这些。另外，表中的化合物编号在后述的记载中参照。
另外，在本发明包括的化合物中，有时根据取代基的种类而存在E-型和Z-型的几何异构体，本发明包括这些E-型、Z-型，或以任意比例含有E-型和Z-型的混合物。另外，本发明包括的化合物有时包括因存在1个或2个以上的不对称碳原子和不对称硫原子而引起的光学异构体，本发明包含全部的光学活性体、外消旋物或非对映异构体。
本说明书的表中的以下略语，如下所述，各自表示相应的基团。
Me：甲基
Et：乙基
Pr-n：正丙基
Pr-i：异丙基
Pr-c：环丙基
Bu-n：正丁基
Bu-s：仲丁基
Bu-i：异丁基
Bu-t：叔丁基
Pen-n：正戊基
Pen-c：环戊基
Pen-i：异戊基
Pen-neo：新戊基
Pen-2：2-戊基
Pen-3：3-戊基
Hex-n：正己基
Hex-c：环己基
另外，例如，以下的略语各自表示相应的定义。
5-CF3：在5位上被三氟甲基取代
3-Cl-5-CF3：在3位上被氯原子取代，且在5位上被三氟甲基取代2,6-(Cl)2：在2位和6位上被氯原子取代
[表1]
[表2]
Figure BDA00002781859600151
[表3]
Figure BDA00002781859600161
[表4]
[表5]
Figure BDA00002781859600181
[表6]
Figure BDA00002781859600191
[表7]
Figure BDA00002781859600201
[表8]
Figure BDA00002781859600211
[表9]
[表10]
Figure BDA00002781859600231
[表11]
[表12]
Figure BDA00002781859600251
[表13]
Figure BDA00002781859600261
[表14]
Figure BDA00002781859600271
[表15]
[表16]
Figure BDA00002781859600291
[表17]
Figure BDA00002781859600301
[表18]
Figure BDA00002781859600311
[表19]
Figure BDA00002781859600321
[表20]
Figure BDA00002781859600331
[表21]
Figure BDA00002781859600341
[表22]
Figure BDA00002781859600351
[表23]
Figure BDA00002781859600361
[表24]
Figure BDA00002781859600371
[表25]
Figure BDA00002781859600381
*MeSO2OH盐
[表26]
Figure BDA00002781859600391
[表27]
Figure BDA00002781859600401
[表28]
[表29]
Figure BDA00002781859600421
[表30]
[表31]
[表32]
Figure BDA00002781859600451
[表33]
Figure BDA00002781859600461
[表34]
Figure BDA00002781859600471
[表35]
Figure BDA00002781859600481
[表36]
Figure BDA00002781859600491
[表37]
Figure BDA00002781859600501
[表38]
Figure BDA00002781859600511
[表39]
Figure BDA00002781859600521
[表40]
Figure BDA00002781859600531
[表41]
Figure BDA00002781859600541
[表42]
Figure BDA00002781859600551
[表43]
Figure BDA00002781859600561
[表44]
[表45]
Figure BDA00002781859600581
[表46]
[表47]
Figure BDA00002781859600601
[表48]
Figure BDA00002781859600611
[表49]
Figure BDA00002781859600621
[表50]
[表51]
Figure BDA00002781859600641
[表52]
[表53]
[表54]
Figure BDA00002781859600671
[表55]
Figure BDA00002781859600681
[表56]
[表57]
Figure BDA00002781859600701
[表58]
Figure BDA00002781859600711
[表59]
Figure BDA00002781859600721
[表60]
Figure BDA00002781859600731
[表61]
Figure BDA00002781859600741
[表62]
Figure BDA00002781859600751
[表63]
Figure BDA00002781859600761
通式[I]表示的本发明化合物可根据以下所示的制备方法来制备，但并不限定于这些方法。
以下，例如“通式[I-I]表示的化合物”、“式[I-I]表示的化合物”、“化合物[I-I]”表示相同的含义。
[制备方法1]
通式[I]表示的本发明化合物中，[Ia-I]和[Ic-I]表示的化合物可以按照例如以下的方法制备。
[化5]
（式中，R1、R2、W和n的定义与上述相同，
X1表示氢原子、氰基、C1～C8烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷硫基C1～C6烷基、C1～C6烷基亚硫酰基C1～C6烷基、C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、硫代氨基甲酰基、R4R5NCO基、R6R7N基团、C1～C6烷氧羰基、羧基、R8O(HN＝)C基团、R9ON＝(R10)C基团、R11S(O＝)C基团、可被取代基组α取代的苯基、具有1～5个相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的碳数1～9的杂环基（该基团可被1～5个选自卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基或氰基的取代基取代），
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和取代基组α的定义与上述相同，
R3a表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚硫酰基、C1～C6烷基磺酰基、甲酰基，
E1表示氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰基、甲磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基等离去基团）。
化合物[Ia-I]可通过使化合物[Ib-I]和化合物[II]在溶剂中、在碱的存在下反应来制备。另外，W为氮原子时，可以同样地制备化合物[Ic-I]。
本反应中使用的化合物[II]的使用量，相对于1当量的化合物[Ib-I]，通常从1～5当量的范围中适宜选择即可，优选为1～2当量。
作为可用于反应的溶剂，例如可举出：乙醚、1,2-二甲氧基乙烷或四氢呋喃等醚类；N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮或N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；二甲亚砜或环丁砜等硫化合物类；乙腈或丙腈等腈类；己烷或庚烷等脂族烃类；苯、甲苯或二甲苯等芳族烃类；1,2-二氯乙烷或氯苯等卤代烃类；或它们的混合物。溶剂的量相对于化合物1摩尔[Ib-I]，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
作为可在本反应中使用的碱，例如可举出：氢氧化钠或氢氧化钾等碱金属的氢氧化物类、碳酸钠或碳酸钾等碱金属的碳酸盐类、碳酸氢钠或碳酸氢钾等碱金属的碳酸氢盐类等无机碱类；氢化钠或氢化钾等金属氢化物类；或者三乙胺或1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯等有机碱类等。碱的使用量相对于化合物1当量[Ib-I]，通常从1～10当量的范围中适宜选择即可，优选为1～5当量。
本反应的反应温度通常为从-20℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为-10℃～100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～48小时的范围。
反应结束后，将反应混合物注入水中，进行有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可以得到化合物[Ia-I]或[Ia-I]和[Ic-I]。分离出的化合物[Ia-I]、[Ic-I]也可根据需要，采用柱色谱、重结晶等进一步精制。
[制备方法2]
在通式[I]表示的本发明化合物中，式[Ia-III]表示的化合物可以按照例如以下的方法制备。
[化6]
Figure BDA00002781859600791
（式中，R1、R2、R3a、W和n的定义与上述相同，X2表示卤原子，优选表示氯原子或溴原子）。
化合物[Ia-III]可通过使化合物[Ia-II]和亚硝酸钠（NaNO2）在卤化氢水溶液中反应来制备。
本反应中使用的亚硝酸钠的使用量相对于1当量化合物[Ia-II]，通常从1.0～5.0当量的范围中适宜选择即可，优选为1.1～2.0当量。
本反应中使用的卤化氢水溶液中的卤化氢含量相对于1摩尔化合物[Ia-II]，通常为2～200当量，水溶液的量优选为50～100升。另外，可以根据需要加入溶剂。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可举出：乙酸或三氟乙酸等脂族羧酸类或1,2-二甲氧基乙烷或四氢呋喃等醚类。溶剂的量相对于化合物[Ia-II]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
本反应的反应温度通常为从-50℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为-10℃～100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～24小时的范围。
反应结束后，将反应混合物过滤或注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[Ia-III]分离。分离出的化合物[Ia-III]也可根据需要采用柱色谱等进一步精制。
另外，化合物[Ia-III]也可通过使化合物[Ia-II]和亚硝酸酯类在卤化铜（II）的存在下，在溶剂中反应来制备。
作为本反应中使用的卤化铜（II），可举出溴化铜（II）或氯化铜（II）等。卤化铜（II）的使用量相对于1当量化合物[Ia-II]，通常从1.0～5.0当量的范围中适宜选择即可，优选为1.1～2.0当量。
作为本反应中使用的亚硝酸酯类，可举出亚硝酸叔丁基或亚硝酸戊酯等。亚硝酸酯类的使用量相对于1当量化合物[Ia-II]，通常从1.0～5.0当量的范围中适宜选择即可，优选为1.1～2.0当量。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可举出：乙醚、1,2-二甲氧基乙烷或四氢呋喃等醚类；苯、甲苯或二甲苯等芳族烃类；乙腈或丙腈等腈类；或它们的混合物。溶剂的量相对于1摩尔化合物[Ia-II]，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
本反应的反应温度通常为从-50℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为-10℃～100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～24小时的范围。
反应结束后，注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[Ia-III]分离。分离出的化合物[Ia-III]也可根据需要采用柱色谱等进一步精制。
[制备方法3]
通式[I]表示的本发明化合物中，式[Ia-III]表示的化合物可以按照例如以下的方法制备。
[化7]
Figure BDA00002781859600801
（式中，R1、R2、R3a、X2、W和n的定义与上述相同）。
化合物[Ia-III]可通过使化合物[III]和卤化剂在溶剂中反应来制备。
作为可在本反应中使用的卤化剂，可举出在五氯化磷、亚硫酰氯或三苯膦存在下的四氯化碳或四溴化碳等。卤化剂的使用量相对于1.0摩尔化合物[III]，从1.0～20.0摩尔的范围中适宜选择即可，优选为1.0～6.0摩尔。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可举出：苯或甲苯等芳族烃类；氯仿或四氯化碳等卤代烃类；或者乙腈或丙腈等腈类等。溶剂的量相对于1摩尔化合物[III]，通常为0.1～50升，优选为0.2～10升。
本反应的反应温度通常为从-50℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为0℃～100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～48小时的范围。
反应结束后，将反应混合物进行浓缩或注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[Ia-III]分离。分离出的化合物[Ia-III]也可根据需要采用柱色谱、重结晶等进一步精制。
[制备方法4]
通式[I]表示的本发明化合物中，式[Ia-V]表示的化合物可以按照例如以下的方法制备。
[化8]
Figure BDA00002781859600811
（式中，R1、R2、R3a、W和n的定义与上述相同）。
化合物[Ia-V]可通过使化合物[Ia-IV]和过氧化氢水溶液溶液在碱存在下反应来制备。
过氧化氢水溶液的使用量相对于化合物[Ia-IV]1摩尔，从1.0～20.0摩尔的范围中适宜选择即可，优选为1.0～6.0摩尔。
本反应也可根据需要使用溶剂，作为可以使用的溶剂，例如可举出：甲醇、乙醇或丙醇等醇类；氯仿或二氯甲烷等卤代烃类；二甲亚砜或环丁砜等硫化合物类；或它们的混合物。溶剂的量相对于化合物[Ia-IV]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3升。
作为可在本反应中使用的碱，例如可举出：氢氧化钠或氢氧化钾等碱金属的氢氧化物盐、碳酸钠或碳酸钾等碱金属的碳酸盐类或碳酸氢钠或碳酸氢钾等碱金属的碳酸氢盐类等无机碱类等。碱的使用量相对于化合物[Ia-IV]1当量，通常从1～10当量的范围中适宜选择即可，优选为0.1～2当量。
本反应的反应温度通常为从-50℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为0℃～100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～48小时的范围。
反应结束后，将反应混合物注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[Ia-V]分离。分离出的化合物[Ia-V]也可根据需要采用柱色谱、重结晶等进一步精制。
[制备方法5]
通式[I]表示的本发明化合物中，式[Ia-VI]表示的化合物可通过例如包括以下反应式的方法来制备。
[化9]
Figure BDA00002781859600821
（式中，R1、R2、R3a、W和n的定义与上述相同）。
通过使化合物[Ia-IV]和化合物[IV]在溶剂中反应，可以制备化合物[Ia-VI]。另外，所使用的化合物[IV]可以为盐酸盐或硫酸盐等盐，此时，可在碱的存在下反应。
本反应中使用的化合物[IV]的使用量相对于化合物[Ia-IV]1当量，通常从1～5当量的范围中适宜选择即可，优选为1～2当量。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可举出：水、甲醇、乙醇或丙醇等醇类；N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮或N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；二甲亚砜或环丁砜等硫化合物类；或它们的混合物。溶剂的量相对于化合物[Ia-IV]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
可在本反应中使用的碱，例如可举出：乙酸钠或乙酸钾等乙酸碱类；氢氧化钠或氢氧化钾等碱金属的氢氧化物类、碳酸钠或碳酸钾等碱金属的碳酸盐类、碳酸氢钠或碳酸氢钾等碱金属的碳酸氢盐类等无机碱类；甲醇钠或乙醇钠或叔丁醇钾等醇的金属盐类；或吡啶、三乙胺或1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯等有机碱类等。碱的使用量相对于化合物[IV]1当量，通常从1～3当量的范围中适宜选择即可，优选为1～2当量。
本反应的反应温度通常为从室温至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为50℃～100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～24小时的范围。
反应结束后，将反应混合物进行浓缩或注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可以将化合物[Ia-VI]分离。分离出的化合物[Ia-VI]也可根据需要采用柱色谱等进一步精制。
[制备方法6]
通式[I]表示的本发明化合物中，式[Ia-II]表示的化合物可通过例如包括以下反应式的方法来制备。
[化10]
Figure BDA00002781859600841
（式中，R1、R2、R3a、W、n和E1的定义与上述相同）。
（工序1-a）
通过使化合物[V]和化合物[VI]在碱存在下、在溶剂中反应，可以制备化合物[Ia-II]。另外，所使用的化合物[VI]可以为盐酸盐或硫酸盐等盐。
本反应中使用的化合物[VI]的使用量相对于化合物[V]1当量，通常从1～10当量的范围中适宜选择即可，优选为2～5当量。
作为可在本反应中使用的溶剂和碱，可举出与上述[制备方法5]中说明的同样的溶剂和碱。溶剂的量相对于化合物[V]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
碱的使用量相对于化合物[VI]1当量，通常从1～3当量的范围中适宜选择即可，优选为1～2当量。
本反应的反应温度通常为从-50℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为-10℃～100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～48小时的范围。
反应结束后，将反应混合物进行浓缩或注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[Ia-II]分离。分离出的化合物[Ia-II]也可根据需要采用柱色谱等进一步精制。
（工序1-b）
化合物[Ia-VII]可通过使化合物[V]和化合物[IV]在溶剂中反应来制备。另外，所使用的化合物[IV]可以为盐酸盐或硫酸盐等盐，此时，可在碱的存在下反应。
本反应中使用的化合物[IV]的使用量相对于化合物[V]1当量，通常从1～5当量的范围中适宜选择即可，优选为1～2当量。
作为可在本反应中使用的溶剂和碱，可举出与上述[制备方法5]中说明的同样的溶剂和碱。溶剂的量相对于化合物[V]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
使用碱时，碱的使用量相对于化合物[IV]1当量，通常从1～3当量的范围中适宜选择即可，优选为1～2当量。
本反应的反应温度通常为从室温至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为50℃～100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～48小时的范围。
反应结束后，将反应混合物进行浓缩或注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[Ia-VII]分离。分离出的化合物[Ia-VII]可以根据需要采用柱色谱等进一步精制。
（工序2）
通过使化合物[Ia-VII]和化合物[VII]在溶剂中、在碱的存在下反应，可以制备化合物[Ia-II]。
本反应中使用的化合物[VII]的使用量相对于化合物[Ia-VII]1当量，通常从0.5～5当量的范围中适宜选择即可，优选为1.0～2当量。
作为可在本反应中使用的溶剂和碱，可举出与上述[制备方法1]中说明的同样的溶剂和碱。溶剂的量相对于化合物[Ia-VII]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
碱的使用量相对于化合物[Ia-VII]1当量，通常从1～20当量的范围中适宜选择即可，优选为1～10当量。
本反应的反应温度通常为从-50℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为-10℃～100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～48小时的范围。
反应结束后，将反应混合物注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[Ia-II]分离。分离出的化合物[Ia-II]也可根据需要采用柱色谱等进一步精制。
[制备方法7]
通式[V]表示的化合物可以按照例如以下的方法制备。
[化11]
Figure BDA00002781859600861
（式中，R2、R3a、W和n的定义与上述相同，Y1表示C1～C6烷基)。
（工序3）
通过使化合物[VIII]和氨在溶剂中反应，可以制备化合物[IX]。
本反应中使用的氨的使用量相对于化合物[VIII]1当量，通常从1～10当量的范围中适宜选择即可，优选为1～5当量。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可举出：水；乙醚、1,2-二甲氧基乙烷或四氢呋喃等醚类；N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮或N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；二甲亚砜或环丁砜等硫化合物类；甲醇、乙醇或丙醇等醇类；或它们的混合物。溶剂的量相对于化合物[VIII]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
本反应的反应温度通常为从-50℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为-10℃～100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～48小时的范围。
反应结束后，将反应混合物进行浓缩或注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[IX]分离。分离出的化合物[IX]也可根据需要采用柱色谱等进一步精制。
（工序4）
通过使化合物[IX]和脱水剂在溶剂中反应，可以制备化合物[V]。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可举出：乙醚、1,2-二甲氧基乙烷或四氢呋喃等醚类；乙腈或丙腈等腈类；苯、甲苯或吡啶等芳族烃类；或1,2-二氯乙烷或氯苯等卤代烃类。溶剂的量相对于化合物[IX]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～10升。
作为可在本反应中使用的脱水剂，例如可举出：五氧化磷、五氯化磷、三氯氧磷、三光气、三氟乙酸酐、乙酸酐或亚硫酰氯等。脱水剂的使用量相对于化合物[IX]1当量，通常从1～10当量的范围适宜选择即可，优选为1～5当量。
本反应的反应温度通常为从-50℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为-10℃～100℃的温度范围的范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～48小时的范围。
反应结束后，将反应混合物注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[V]分离。另外，分离出的化合物[V]也可根据需要采用柱色谱、重结晶等进一步精制。
[制备方法8]
通式[VIII]表示的化合物可以按照例如以下的方法制备。
[化12]
（式中，R2、R3a、W、Y1、n和E1的定义与上述相同）。
通过使化合物[X]和化合物[XI]在溶剂中、在碱的存在下反应，可以制备化合物[VIII]。
本反应中使用的化合物[XI]的使用量相对于化合物[X]1当量，通常从1.0～5.0当量的范围中适宜选择即可，优选为1.1～2.0当量。
作为可在本反应中使用的溶剂和碱，可举出与上述[制备方法1]中说明的同样的溶剂和碱。溶剂的量相对于化合物[X]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
碱的使用量相对于化合物[X]1当量，通常从1～20当量的范围中适宜选择即可，优选为1～10当量。
本反应的反应温度通常为从-50℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为-10℃～100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～48小时的范围。
反应结束后，将反应混合物注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[VIII]分离。分离出的化合物[VIII]也可根据需要采用柱色谱等进一步精制。
另外，上述化合物[X]例如可以根据Journal of the ChemicalSociety Perkin Transact ions1，第2235～2239页（1987年）中记载的方法制备。
[制备方法9]
通式[III]表示的化合物可以按照例如以下的方法制备。
[化13]
Figure BDA00002781859600891
（式中，R1、R2、R3a、W、Y1和n的定义与上述相同）
（工序5）
通过将化合物[VIII]在酸存在下或碱存在下、在溶剂中进行水解，可以制备化合物[XII]。
作为可在本反应中使用的碱，例如可举出：碳酸钾、氢化钠、氢氧化钠等无机碱；1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）等有机碱。碱的使用量相对于化合物[VIII]1摩尔，从0.01～100摩尔的范围中适宜选择即可，优选为0.1～10摩尔。
作为可在本反应中使用的酸，例如可举出：盐酸、氢溴酸、硫酸等无机酸；乙酸、三氟乙酸等有机酸。酸的使用量可以相对于化合物[VIII]1摩尔，使用1摩尔～大量过剩，优选为1～100摩尔。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可举出：甲醇或乙醇等醇类；四氢呋喃等醚类；丙酮或甲基异丁基酮等酮类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；二甲亚砜或环丁砜等硫化合物；乙腈；水；或它们的混合物。溶剂的使用量相对于式[VIII]1摩尔，为0.01～100升，优选为0.1～10升。
本反应的反应温度通常从-20℃至使用的惰性溶剂的沸点域的范围中选择即可，优选在0℃～100℃的范围内进行即可。
本发明的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为10分钟～48小时。
（工序6）
通过使化合物[XII]和化合物[VI]在溶剂中使用缩合剂进行反应，可以制备化合物[III]。另外，所使用的化合物[VI]可以为盐酸盐或硫酸盐等盐，此时，可在碱的存在下反应。
在本反应中使用的化合物[VI]的使用量相对于化合物[XII]1当量，通常从1.0～5当量的范围中适宜选择即可，优选为1.0～2当量。
作为缩合剂，可以使用二环己基碳二亚胺（DCC）、N-(3-二甲氨基丙基)-N’-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC或WSC）、N,N-羰基二咪唑、2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑碘代-2-氯-1-吡啶等。缩合剂的使用量相对于化合物[XII]1当量，通常从1～20当量的范围中适宜选择即可，优选为1.0～10当量。
作为可在本反应中使用的碱，例如可举出：乙酸钠或乙酸钾等乙酸碱类；甲醇钠、乙醇钠或叔丁醇钾等醇的金属盐类；或吡啶、三乙胺或1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯等有机碱类等。使用碱时，碱的使用量相对于化合物[VI]1当量，通常从1～20当量的范围中适宜选择即可，优选为1～10当量。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可举出：乙醚、1,2-二甲氧基乙烷或四氢呋喃等醚类；N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮或N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；二甲亚砜或环丁砜等硫化合物类；苯、甲苯或二甲苯等芳族烃类；氯仿或二氯甲烷等卤代烃类；乙腈或丙腈等腈类；或它们的混合物。溶剂的量相对于化合物[XII]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
本反应的反应温度通常为从-50℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为-10℃～100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～48小时的范围。
反应结束后，将反应混合物注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[III]分离。分离出的化合物[III]也可根据需要采用柱色谱等进一步精制。
[制备方法10]
通式[I]表示的本发明化合物中，式[Ia-VIII]表示的化合物可以按照例如以下的方法制备。
[化14]
Figure BDA00002781859600911
（式中，R1、R2、R3a、Y1、W、n和E1的定义与上述相同），
通过使化合物[III]和化合物[XIII]或化合物[XIV]在溶剂中、在碱的存在下反应，可以制备化合物[Ia-VIII]。
本反应中使用的化合物[XIII]或化合物[XIV]的使用量相对于化合物[III]1.0当量，通常从1.0～5.0当量的范围中适宜选择即可，优选为1.1～2.0当量。
作为可在本反应中使用的溶剂和碱，可举出与上述[制备方法1]中说明的同样的溶剂和碱。溶剂的量相对于化合物[III]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
碱的使用量相对于化合物[III]1当量，通常从1～20当量的范围中适宜选择即可，优选为1～10当量。
本反应的反应温度通常为从-50℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为-10℃～100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～48小时的范围。
反应结束后，将反应混合物注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[Ia-VIII]分离。分离出的化合物[Ia-VIII]也可根据需要采用柱色谱等进一步精制。
[制备方法11]
通式[I]表示的本发明化合物中，式[Ia-IX]表示的化合物可通过例如包括以下反应式的方法来制备。
[化15]
（式中，R1、R2、R3a、W、n和Y1的定义与上述相同，Y2表示C1～C6烷基)。
通过使化合物[Ia-VI]和化合物[XV]在催化剂量的酸的存在下反应，可以制备化合物[Ia-IX]。
本反应中使用的化合物[XV]的使用量相对于化合物[Ia-VI]1当量，通常从1～5当量的范围中适宜选择即可，优选为1～2当量，可以作为溶剂使用。
本反应可以使用溶剂，作为可使用的溶剂，例如可举出：甲醇、乙醇或丙醇等醇类或者二甲亚砜或环丁砜等硫化合物类。溶剂的量相对于化合物[Ia-VI]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
作为可在本反应中使用的酸，例如可举出：硫酸等无机酸类；对甲苯磺酸等磺酸类；三氟化硼等路易斯酸类；或三氟乙酸等乙酸类。
本反应的反应温度通常为从室温至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为50℃～140℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～48小时的范围。
反应结束后，将反应混合物注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[Ia-IX]分离。分离出的化合物[Ia-IX]也可根据需要采用柱色谱等进一步精制。
[制备方法12]
通式[I]表示的本发明化合物中，式[Ia-XI]表示的化合物可通过例如包括以下反应式的方法来制备。
[化16]
Figure BDA00002781859600931
（式中，R1、R2、R3a、W和n的定义与上述相同），
（工序7）
通过使化合物[Ia-IV]和化合物[XVI]在溶剂中反应，可以制备化合物[Ia-X]。另外，所使用的化合物[XVI]可以为盐酸盐或硫酸盐等盐。
本反应中使用的化合物[XVI]的使用量相对于化合物[Ia-IV]1当量，通常从1～10当量的范围中适宜选择即可，优选为2～5当量。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可举出：水；乙醚、1,2-二甲氧基乙烷或四氢呋喃等醚类；甲醇、乙醇或丙醇等醇类；或苯、甲苯或二甲苯等芳族烃类；氯仿或二氯甲烷等卤代烃类，溶剂的量相对于化合物[Ia-IV]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
本反应可以使用碱，作为该碱，例如可举出：甲醇钠或乙醇钠或叔丁醇钾等醇的金属盐类；乙酸钠或乙酸铵等乙酸碱类；或吡啶、或三乙胺等有机碱类等。碱的使用量相对于化合物[Ia-IV]1当量，通常从1～3当量的范围中适宜选择即可，优选为1～2当量。
本反应的反应温度通常为从-50℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为-10℃～100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～48小时的范围。
反应结束后，将反应混合物进行浓缩或注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[Ia-X]分离。分离出的化合物[Ia-X]也可根据需要采用柱色谱等进一步精制。
（工序8）
通过使化合物[Ia-X]和氧化剂在溶剂中反应，可以制备化合物[Ia-XI]。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可举出：水；苯、甲苯或二甲苯等芳族烃类；氯仿或二氯甲烷等卤代烃类；或它们的混合物。溶剂的量相对于化合物[Ia-X]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～10升。
作为可在本反应中使用的氧化剂，例如可举出：高锰酸钾、二氧化锰、过氧化镍或2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌（DDQ）等。氧化剂的使用量相对于化合物[Ia-X]1当量，通常从1～10当量的范围中适宜选择即可，优选为1～5当量。
本反应的反应温度通常为从-50℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为-10℃～100℃的温度范围的范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～48小时的范围。
反应结束后，将反应混合物注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[Ia-XI]分离。另外，分离出的化合物[Ia-XI]也可根据需要采用柱色谱、重结晶等进一步精制。
[制备方法13]
通式[I]表示的本发明化合物中，式[Ia-XII]表示的化合物可通过例如包括以下反应式的方法来制备。
[化17]
Figure BDA00002781859600951
（式中，R1、R2、R3a、W和n的定义与上述相同）。
通过使化合物[Ia-IV]与叠氮化合物反应，可以制备化合物[Ia-XII]。
本反应中使用的叠氮化合物的使用量相对于化合物[Ia-IV]1当量，通常从1～5当量的范围中适宜选择即可，优选为1～2当量。
作为可在本反应中使用的叠氮化合物，例如可举出：叠氮化三甲基锡或叠氮化三甲基硅等三烷基金属类或叠氮化钠等。另外，在本反应中，可在溴化锌、氯化铝等路易斯酸存在下、或二丁基氧化锡等锡化合物存在下反应。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可举出：1,4-二
Figure BDA00002781859600952
烷或四氢呋喃等醚类；甲醇、乙醇或丙醇等醇类；N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮或N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；苯、甲苯或二甲苯等芳族烃类；或1,2-二氯乙烷或氯苯等卤代烃类。溶剂的量相对于化合物[Ia-IV]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
本反应的反应温度通常为从室温至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为50℃～140℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～24小时的范围。
反应结束后，将反应混合物注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[Ia-XII]分离。分离出的化合物[Ia-XII]也可根据需要采用柱色谱等进一步精制。
[制备方法14]
通式[I]表示的本发明化合物中，式[Ia-XIII]表示的化合物可通过例如包括以下反应式的方法来制备。
[化18]
Figure BDA00002781859600961
（式中，R3a、W、X2和n的定义与上述相同，R1a表示C1～C6烷基)
化合物[Ia-XIII]可通过使化合物[Ib-II]和化合物[II]在溶剂中、在碱的存在下反应来制备。
本反应中使用的化合物[II]的使用量相对于化合物[Ib-II]1当量，通常从1～5当量的范围中适宜选择即可，优选为1～2当量。
作为可在本反应中使用的碱，可举出与上述[制备方法1]中说明的同样的碱。碱的使用量相对于化合物[Ib-II]1摩尔，从1.0～20.0摩尔的范围中适宜选择即可，优选为1.0～6.0摩尔。
作为可在本反应中使用的溶剂，可举出与上述[制备方法1]中说明的同样的溶剂。溶剂的量相对于化合物[Ib-II]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
本反应的反应温度通常为从-20℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为-10℃～100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～48小时的范围。
反应结束后，将反应混合物注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[Ia-XIII]分离。分离出的化合物[Ia-XIII]也可根据需要采用柱色谱或重结晶等进一步精制。
[制备方法15]
通式[I]表示的本发明化合物中，式[Ia-XIV]表示的化合物可通过例如包括以下反应式的方法来制备。
[化19]
Figure BDA00002781859600971
（式中，R1a、R3a、W、Y1和n的定义与上述相同）。
化合物[Ia-XIV]可通过使化合物[Ia-XIII]和化合物[XVII]在溶剂中反应来制备。
本反应中使用的化合物[XVII]的使用量相对于化合物[Ia-XIII]1.0当量，通常从1.0～5.0当量的范围中适宜选择即可，优选为1.0～1.2当量。
作为可在本反应中使用的溶剂，可举出与上述[制备方法1]中说明的同样的溶剂。溶剂的量相对于化合物[Ia-XIII]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
本反应的反应温度通常为从-20℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为-10℃～100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～48小时的范围。
反应结束后，将反应混合物注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[Ia-XIV]分离。分离出的化合物[Ia-XIV]也可根据需要采用柱色谱、重结晶等进一步精制。
[制备方法16]
通式[I]表示的本发明化合物中，式[Ia-XV]表示的化合物可通过例如包括以下反应式的方法来制备。
[化20]
（式中，R1、R2、R3a、W和n的定义与上述相同）。
通过使化合物[Ia-V]和硫化剂反应，可以制备化合物[Ia-XV]。
本反应中使用的硫化剂的使用量相对于化合物[Ia-V]1当量，通常从1～5当量的范围中适宜选择即可，优选为1～2当量。
作为可在本反应中使用的硫化剂，可举出劳氏试剂、2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫杂二磷杂丁环-2,4-二硫醚）或五硫化二磷等。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可举出：乙醚、1,2-二甲氧基乙烷或四氢呋喃等醚类；乙腈或丙腈等腈类；苯、甲苯、二甲苯或吡啶等芳族烃类；或1,2-二氯乙烷或氯苯等卤代烃类。溶剂的量相对于化合物[Ia-V]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
本反应的反应温度通常为从室温至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为20℃～140℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～24小时的范围。
反应结束后，将反应混合物注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[Ia-XV]分离。分离出的化合物[Ia-XV]也可根据需要采用柱色谱等进一步精制。
[制备方法17]
通式[I]表示的本发明化合物中，式[Ia-XVII]表示的化合物可通过例如包括以下反应式的方法来制备。
[化21]
Figure BDA00002781859600991
（式中，R1、R2、R3a、W、Y1和n的定义与上述相同，M表示钠、钾等碱金属）。
（工序9-a）
通过使化合物[Ia-IV]、氯化氢和甲醇或乙醇等C1～C6醇类（Y1OH）反应，可以制备化合物[Ia-XVI]。
本反应中使用的氯化氢的使用量相对于化合物[Ia-IV]1当量，通常从1～10当量的范围中适宜选择即可，优选为1～5当量。另外，醇类的使用量相对于化合物[Ia-IV]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～10升。
本反应的反应温度通常为从-50℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为-10℃～100℃的温度范围的范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～48小时的范围。
反应结束后，将反应混合物浓缩后，可直接用于后续反应，但也可以通过注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩、干燥等操作，将化合物[Ia-XVI]分离。另外，分离出的化合物[Ia-XVI]也可根据需要采用柱色谱、重结晶等进一步精制。
（工序9-b）
化合物[Ia-XVI]也可通过使化合物[Ia-IV]和甲醇钠或乙醇钠等C1～C6醇的金属盐类（Y1OM）在甲醇或乙醇等C1～C6醇（Y1OH）中反应来制备。
本反应中使用的醇的金属盐类的使用量相对于化合物[Ia-IV]1当量，通常从催化剂量～10当量的范围中适宜选择即可，优选为0.1～5当量。
本反应中使用的醇类的量相对于化合物[Ia-IV]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
本反应的反应温度通常为从-50℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为-10℃～100℃的温度范围的范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～48小时的范围。
反应结束后，将反应混合物浓缩后，可直接用于后续反应，但也可以通过注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩、干燥等操作，将化合物[Ia-XVI]分离。另外，分离出的化合物[Ia-XVI]也可根据需要采用柱色谱、重结晶等进一步精制。
（工序10）
化合物[Ia-XVII]可通过使化合物[Ia-XVI]在盐酸或硫酸等酸的存在下、在溶剂中反应来制备。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可举出：乙醚、1,2-二甲氧基乙烷或四氢呋喃等醚类，或甲醇、乙醇或丙醇等醇类，或水。溶剂的量相对于化合物[Ia-XVI]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
本反应的反应温度通常为从-50℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为-10℃～100℃的温度范围的范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～48小时的范围。
反应结束后，将反应混合物注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩、干燥等操作，由此可将化合物[Ia-XVII]分离。另外，分离出的化合物[Ia-XVII]也可根据需要采用柱色谱、重结晶等进一步精制。
[制备方法18]
通式[I]表示的本发明化合物中，式[Ia-XVIII]表示的化合物可通过例如包括以下反应式的方法来制备。
[化22]
Figure BDA00002781859601011
（式中，R1、R2、R3a、R4、R5、W、Y1和n的定义与上述相同）。
通过使化合物[Ia-XVII]和化合物[XVIII]在路易斯酸存在下、在溶剂中反应，可以制备化合物[Ia-XVIII]。另外，所使用的化合物[XVIII]可以为盐酸盐或硫酸盐等盐。
本反应中使用的化合物[XVIII]的使用量相对于化合物[Ia-XVII]1当量，通常从1～10当量的范围中适宜选择即可，优选为2～5当量。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可举出：1,4-二烷、1,2-二甲氧基乙烷或四氢呋喃等醚类；苯、甲苯或二甲苯等芳族烃类；或者氯仿或二氯甲烷等卤代烃类。溶剂的量相对于化合物[Ia-XVII]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
可在本反应中使用的路易斯酸，例如可举出三甲基铝或氯化铝等铝类。路易斯酸的使用量相对于化合物[Ia-XVII]1当量，通常从1～3当量的范围中适宜选择即可，优选为1～2当量。
本反应可以过量地使用化合物[XVIII]或用碱代替路易斯酸，作为该碱，例如可举出：氢氧化钠或氢氧化钾等碱金属的氢氧化物类；碳酸钠或碳酸钾等碱金属的碳酸盐类；碳酸氢钠或碳酸氢钾等碱金属的碳酸氢盐类等无机碱类；甲醇钠或乙醇钠等醇的金属盐类；或吡啶、三乙胺或1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯等有机碱类等。碱的使用量相对于化合物[Ia-XVII]1当量，通常从1～3当量的范围中适宜选择即可，优选为1～2当量。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可举出：甲醇、乙醇或丙醇等醇类；1,4-二
Figure BDA00002781859601022
烷、1,2-二甲氧基乙烷或四氢呋喃等醚类；苯、甲苯或二甲苯等芳族烃类；或者氯仿或二氯甲烷等卤代烃类。溶剂的量相对于化合物[Ia-XVII]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
本反应的反应温度通常为从-50℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为-10℃～100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～48小时的范围。
反应结束后，将反应混合物进行浓缩或注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[Ia-XVIII]分离。分离出的化合物[Ia-XVIII]也可根据需要采用柱色谱等进一步精制。
[制备方法19]
通式[I]表示的本发明化合物中，式[Ia-XIX]表示的化合物可通过例如包括以下反应式的方法来制备。
[化23]
（式中，R1、R2、R3a、W、Y1、Y2和n的定义与上述相同）。
通过使化合物[Ia-XVII]和化合物[XIX]在路易斯酸存在下、在溶剂中反应，可以制备化合物[Ia-XIX]。
本反应中使用的化合物[XIX]的使用量相对于化合物[Ia-XVII]1当量，通常从1～10当量的范围中适宜选择即可，优选为2～5当量。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可举出：苯、甲苯或二甲苯等芳族烃类；氯仿或二氯甲烷等卤代烃类。溶剂的量相对于化合物[Ia-XVII]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
作为可在本反应中使用的路易斯酸，例如可举出三甲基铝或氯化铝等铝化合物类。路易斯酸的使用量相对于化合物[Ia-XVII]1当量，通常从1～3当量的范围中适宜选择即可，优选为1～2当量。
本反应的反应温度通常为从-50℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为-10℃～100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～48小时的范围。
反应结束后，将反应混合物进行浓缩或注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[Ia-XIX]分离。分离出的化合物[Ia-XIX]也可根据需要采用柱色谱等进一步精制。
[制备方法20]
通式[I]表示的本发明化合物中，式[Ia-XX]表示的化合物可通过例如包括以下反应式的方法来制备。
[化24]
Figure BDA00002781859601041
（式中，R1、R2、R3a、R6、W、n和E1的定义与上述相同）。
通过使化合物[Ia-II]和化合物[XX]在溶剂中、在碱的存在下反应，可以制备化合物[Ia-XX]。
本反应中使用的化合物[XX]的使用量相对于化合物[Ia-II]1.0当量，通常从1.0～5.0当量的范围中适宜选择即可，优选为1.1～2.0当量。
作为可在本反应中使用的溶剂和碱，可举出与上述[制备方法1]中说明的同样的碱。溶剂的量相对于化合物[Ia-II]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
碱的使用量相对于化合物[Ia-II]1当量，通常从1～20当量的范围中适宜选择即可，优选为1～10当量。
本反应的反应温度通常为从-50℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为-10℃～100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～24小时的范围。
反应结束后，将反应混合物注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[Ia-XX]分离。分离出的化合物[Ia-XX]也可根据需要采用柱色谱等进一步精制。
[制备方法21]
通式[I]表示的本发明化合物中，式[Ia-XXII]表示的化合物可通过例如包括以下反应式的方法来制备。
[化25]
Figure BDA00002781859601051
（式中，R1、R2、W和Y2的定义与上述相同，
X3表示氢原子、氰基、C1～C8烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷硫基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、R6R7N基团、C1～C6烷氧羰基、可被取代基组α取代的苯基、具有1～5个相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的碳数1～9的杂环基（该基团可被1～5个选自卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基或氰基的取代基取代），R3b表示卤原子、巯基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷硫基、甲酰基，
R6、R7和取代基组α的定义与上述相同）。
（工序11）
通过使化合物[Ia-XXI]和烷基锂化合物[XXI]在溶剂中反应，可以制备化合物[XXII]。
本反应中使用的化合物[XXI]的使用量相对于化合物[Ia-XXI]1.0当量，通常从1.0～5.0当量的范围中适宜选择即可，优选为1.1～2.0当量。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可举出：乙醚、1,2-二甲氧基乙烷或四氢呋喃等醚类。溶剂的量相对于化合物[Ia-XXI]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
本反应的反应温度通常为从-100℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为-70℃～0℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～24小时的范围。
反应结束后，在不进行精制等的情况下将含有化合物[XXII]的反应混合物直接用于后续反应。
（工序12）
通过使含有化合物[XXII]的反应混合物和亲电子剂在溶剂中反应，可以制备化合物[Ia-XXII]。
可在本反应中使用的亲电子剂，例如可举出：氯、溴等卤素；碘代甲烷、溴乙烷等卤代C1～C6烷基；1-氯-2-溴乙烷、六氯乙烷等卤代C1～C6卤代烷基；二甲基二硫醚、二乙基二硫醚等二C1～C6烷基二硫醚；或硫；或N,N-二甲基甲酰胺等。亲电子剂的使用量相对于化合物[XXII]1.0摩尔，从1.0～5.0摩尔的范围中适宜选择即可，优选为1.1～2.0摩尔。
本反应的反应温度通常为从-100℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为-70℃～0℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～24小时的范围。
反应结束后，将反应混合物注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[Ia-XXII]分离。分离出的化合物[Ia-XXII]也可根据需要采用柱色谱等进一步精制。
[制备方法22]
通式[I]表示的本发明化合物中，式[Ib-III]表示的化合物可通过例如包括以下反应式的方法来制备。
[化26]
（式中，R1、R2、X1、X2和Y1的定义与上述相同）。
（工序13）
通过使化合物[XXIII]和化合物[XXIV]在路易斯酸存在下、在溶剂中反应，可以制备化合物[XXV]。
本反应中使用的化合物[XXIV]的使用量相对于化合物[XXIII]1当量，通常从1～10当量的范围中适宜选择即可，优选为2～5当量。
作为可在本反应中使用的溶剂和路易斯酸，可举出与上述[制备方法18]中说明的相同的溶剂和路易斯酸。溶剂的量相对于化合物[XXIII]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
路易斯酸的使用量相对于化合物[XXIII]1当量，通常从1～3当量的范围中适宜选择即可，优选为1～2当量。
本反应可以使用碱代替路易斯酸，作为该碱，可举出与上述[制备方法18]中说明的同样的碱。碱的使用量相对于化合物[XXIII]1当量，通常从1～3当量的范围中适宜选择即可，优选为1～2当量。
本反应的反应温度通常为从-50℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为-10℃～100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～48小时的范围。
反应结束后，将反应混合物进行浓缩或注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[XXV]分离。分离出的化合物[XXV]也可根据需要采用柱色谱等进一步精制。
另外，化合物[XXV]也可通过使化合物[XXVIII]和化合物[XXIV]在溶剂中、在缩合剂存在下反应来制备，所述化合物[XXVIII]通过将化合物[XXIII]在酸或碱的存在下进行水解来制备。
本反应中使用的化合物[XXIV]的使用量相对于化合物[XXVIII]1当量，通常从1.0～5当量的范围中适宜选择即可，优选为1.1～2当量。
作为可在本反应中使用的缩合剂和溶剂，可举出与上述[制备方法9]中说明的同样的缩合剂和溶剂。缩合剂的使用量相对于化合物[XXVIII]1当量，通常从1～20当量的范围中适宜选择即可，优选为1.2～10当量。溶剂的量相对于化合物[XXVIII]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
本反应的反应温度通常为从-50℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为-10℃～100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～24小时的范围。
反应结束后，将反应混合物注入水中，用有机溶剂萃取，进行浓缩等操作，由此可将化合物[XXV]分离。分离出的化合物[XXV]也可根据需要采用柱色谱等进一步精制。
（工序14）
通过使化合物[XXV]和卤化剂在溶剂中反应，可以制备化合物[Ib-III]。
作为可在本反应中使用的卤化剂，可举出与上述[制备方法3]中说明的同样的卤化剂。卤化剂的使用量相对于化合物[XXV]1.0摩尔，从1.0～20.0摩尔的范围中适宜选择即可，优选为1.0～6.0摩尔。
作为可在本反应中使用的溶剂，可举出与上述[制备方法3]中说明的同样的溶剂。溶剂的量相对于化合物[XXV]1.0摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
本反应的反应温度通常为从-50℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为0℃～100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～48小时的范围。
反应结束后，将反应混合物进行浓缩或注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[Ib-III]分离。分离出的化合物[Ib-III]也可根据需要采用柱色谱、重结晶等进一步精制。
另外，上述化合物[XXIII]可以根据例如Journal of MedicinalChemistry，第4608～4612页（1992年）或Journal of OrganicChemistry，第496～500页（2001年）中记载的方法来制备。
[制备方法23]
通式[I]表示的本发明化合物中，式[Ib-II]表示的化合物可通过例如包括以下反应式的方法来制备。
[化27]
Figure BDA00002781859601101
（式中，R1a和X2的定义与上述相同）。
（工序15）
通过使草酰氯和化合物[XXVI]在碱存在下、在溶剂中反应，可以制备化合物[XXVII]。
本反应中使用的化合物[XXVI]的使用量相对于草酰氯1当量，通常从2～5当量的范围中适宜选择即可，优选为2.0～3.0当量。
作为可用于反应的溶剂，例如可举出：乙醚、1,2-二甲氧基乙烷或四氢呋喃等醚类；乙腈或丙腈等腈类；己烷或庚烷等脂族烃类；苯、甲苯或二甲苯等芳族烃类；1,2-二氯乙烷或氯苯等卤代烃类；或它们的混合物。溶剂的量相对于草酰氯1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
可在本反应中使用的碱，例如可举出：碳酸钠或碳酸钾等碱金属的碳酸盐类；碳酸氢钠或碳酸氢钾等碱金属的碳酸氢盐类等无机碱类；氢化钠或氢化钾等金属氢化物类；或三乙胺或1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯等有机碱类等。碱的使用量相对于化合物草酰氯1当量，通常从2～10当量的范围中适宜选择即可，优选为2～5当量。
本反应的反应温度通常为从-20℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为-10℃～100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～48小时的范围。
反应结束后，将反应混合物注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[XXVII]分离。分离出的化合物[XXVII]也可根据需要采用柱色谱、重结晶等进一步精制。
（工序16）
通过使化合物[XXVII]和卤化剂在溶剂中反应，可以制备化合物[Ib-II]。
作为可在本反应中使用的卤化剂，可举出与上述[制备方法3]中说明的同样的卤化剂。卤化剂的使用量相对于通式[XXVII]1.0摩尔，从1.0～20.0摩尔的范围中适宜选择即可，优选为1.0～6.0摩尔。
作为可在本反应中使用的溶剂，可举出与上述[制备方法3]中说明的同样的溶剂。溶剂的量相对于化合物[XXVII]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
本反应的反应温度通常为从-50℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为0℃～100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～48小时的范围。
反应结束后，将反应混合物进行浓缩或注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[Ib-II]分离。分离出的化合物[Ib-II]也可根据需要采用柱色谱、重结晶等进一步精制。
[制备方法24]
通式[Ia]表示的本发明化合物中，式[Ia-I]表示的化合物也可通过例如包括以下反应式的方法来制备。
[化28]
Figure BDA00002781859601121
（式中，R2、R3a、X、W、E1和n的定义与上述相同）。
（工序17）
通过使化合物[Ia-XXIII]和氢在催化剂存在下、在溶剂中反应，可以制备化合物[XXIX]。
本反应中使用的催化剂，可举出钯或氢氧化钯，或者将钯或氢氧化钯担载于活性炭上而成的催化剂等。
本反应中使用的催化剂的使用量相对于[Ia-XXIII]1当量，通常从0.01～0.1当量的范围中适宜选择即可，优选为0.02～0.05当量。
作为可用于反应的溶剂，例如可举出：乙醚、1,4-二
Figure BDA00002781859601122
烷或四氢呋喃等醚类；甲醇或乙醇等醇类；乙酸乙酯或乙酸丁酯等乙酸酯类；或乙酸等。溶剂的量相对于[Ia-XXIII]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
本反应的反应温度通常为从-50℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为0℃～100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～48小时的范围。
反应结束后，将反应混合物进行浓缩或注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[XXIX]分离。分离出的化合物[XXIX]也可根据需要采用柱色谱、重结晶等进一步精制。
（工序18）
通过使化合物[XXIX]和[VII]在碱的存在下、在溶剂中反应，可以制备化合物[Ia-I]。
本反应中使用的化合物[VII]的使用量相对于化合物[XXIX]1当量，通常从1.0～5.0当量的范围中适宜选择即可，优选为1.0～2.0当量。
作为可在本反应中使用的溶剂和碱，可举出与上述[制备方法1]中说明的同样的溶剂和碱。溶剂的量相对于化合物[XXIX]1摩尔，通常为0.1～50升，优选为0.2～3.0升。
碱的使用量相对于化合物[XXIX]1当量，通常从0.5～20当量的范围中适宜选择即可，优选为1～10当量。
本反应的反应温度通常为从-50℃至反应体系中的回流温度的任意温度，优选为-10℃～100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～24小时的范围。
反应结束后，将反应混合物注入水中，用有机溶剂萃取后，进行浓缩等操作，由此可将化合物[Ia-I]分离。分离出的化合物[Ia-I]也可根据需要采用柱色谱等进一步精制。
本发明的有害生物防除剂的特征在于，含有本发明的通式[I]表示的烷氧基亚氨基衍生物或其农业上可接受的盐作为有效成分。本发明的有害生物防除剂的代表为杀虫剂。
本发明的有害生物防除剂可以根据需要含有农药制剂中通常使用的添加成分（载体）。
作为该添加成分，可列举：固体载体或液体载体等载体、表面活性剂、粘合剂或增粘剂、增稠剂、着色剂、铺展剂、展着剂、防冻剂、抗凝固剂、崩解剂、抗分解剂等，此外，可以根据需要，在添加成分中使用防腐剂和/或植物片等。
这些添加成分既可以使用1种，也可以组合使用2种以上。
对上述添加成分进行说明。
作为固体载体，例如可举出：叶蜡石粘土、高岭土粘土、硅石粘土、滑石粉、硅藻土、沸石、膨润土、酸性白土、活性白土、凹凸棒石黏土、蛭石、珍珠岩、浮石、白炭黑（合成硅酸、合成硅酸盐等）、二氧化钛等矿物系载体；木粉、玉米杆、核桃壳、果实核、稻壳、锯屑、麦麸、豆粉、粉末纤维素、淀粉、糊精、糖类等植物性载体；碳酸钙、硫酸铵、硫酸钠、氯化钾等无机盐类载体；聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚乙酸乙烯酯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、脲醛树脂等高分子载体等。
作为液体载体，例如可举出：甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、环己醇等一元醇类；乙二醇、二甘醇、丙二醇、己二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油等多元醇类；丙烯类二醇醚等多元醇衍生物类；丙酮、丁酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、环己酮、异佛尔酮等酮类；乙醚、二
Figure BDA00002781859601141
烷、溶纤剂、二丙醚、四氢呋喃等醚类；正构烷烃、环烷、异构烷烃、煤油、矿物油等脂族烃类；甲苯、C9-C10烷基苯、二甲苯、溶剂石脑油、烷基萘、高沸点芳族烃等芳族烃类；二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类；乙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丙酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯、己二酸二甲酯等酯类；γ-丁内酯等内酯类；二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-烷基吡咯烷酮等酰胺类；乙腈等腈类；二甲亚砜等硫化合物类；大豆油、菜籽油、棉籽油、椰子油、蓖麻油等植物油；水等。
作为表面活性剂，没有特别限制，优选为在水中进行凝胶化或显示溶胀性的物质，例如可举出：山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯脂肪酸二酯、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯二烷基苯基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚甲醛缩合物、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物、烷基聚氧乙烯聚丙烯嵌段聚合物醚、聚氧乙烯烷基胺、聚氧乙烯脂肪酰胺、聚氧乙烯脂肪酸双苯基醚、聚亚烷基苄基苯基醚、聚氧亚烷基苯乙烯基苯基醚、乙炔二醇、聚氧亚烷基加成的乙炔二醇、聚氧乙烯醚型有机硅、酯型有机硅、氟系表面活性剂、聚氧乙烯蓖麻油、聚氧乙烯氢化蓖麻油等非离子表面活性剂；烷基硫酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸盐、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚硫酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、萘磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸的甲醛缩合物的盐、烷基萘磺酸的甲醛缩合物的盐、脂肪酸盐、聚羧酸盐、N-甲基-脂肪酸肌氨酸盐、树脂酸盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚磷酸盐等阴离子型表面活性剂；
月桂胺盐酸盐、硬脂胺盐酸盐、油胺盐酸盐、硬脂胺乙酸盐、硬脂基氨基丙胺乙酸盐、烷基三甲基氯化铵、烷基二甲基氯化苯甲烃铵等烷基胺盐等阳离子表面活性剂；
二烷基二氨基乙基甜菜碱、烷基二甲基苄基甜菜碱等甜菜碱型、二烷基氨基乙基甘氨酸、烷基二甲基苄基甘氨酸等氨基酸型等的两性表面活性剂等。
作为粘合剂和增粘剂，例如可举出：羧甲基纤维素或其盐、糊精、水溶性淀粉、黄原胶、瓜尔胶、蔗糖、聚乙烯吡咯烷酮、阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚丙烯酸钠、平均分子量6000～20000的聚乙二醇、平均分子量10万～500万的聚环氧乙烷、天然磷脂（例如脑磷脂酸、卵磷脂等）等。
作为增稠剂，例如可举出：黄原胶、瓜尔胶、羧甲基纤维素、聚乙烯吡咯烷酮、羧乙烯基聚合物、丙烯酸系聚合物、淀粉衍生物、多糖类等水溶性高分子；高纯度膨润土、白炭黑等无机微粉等。
作为着色剂，例如可举出：氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝之类的无机颜料；茜素染料、偶氮染料、金属酞菁染料之类的有机染料等。
作为铺展剂，例如可举出：有机硅系表面活性剂、纤维素粉末、糊精、加工淀粉、聚氨基羧酸螯合物、交联聚乙烯基吡咯烷酮、马来酸和苯乙烯类、甲基丙烯酸共聚物、多元醇的聚合物和二羧酸酐形成的半酯、聚苯乙烯磺酸的水溶性盐等。
作为展着剂，例如可举出：二烷基磺基琥珀酸钠、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯等各种表面活性剂；石蜡、萜烯、聚酰胺树脂、聚丙烯酸盐、聚氧乙烯、蜡、聚乙烯基烷基醚、烷基苯酚甲醛缩合物、合成树脂乳剂等。
作为防冻剂，例如可举出：乙二醇、二甘醇、丙二醇、甘油等多元醇类等。
作为抗凝固剂，例如可举出：淀粉、海藻酸、甘露糖、半乳糖等多糖类；聚乙烯基吡咯烷酮、白炭黑、酯胶、石油树脂等。
作为崩解剂，例如可举出：三聚磷酸钠、六偏磷酸钠、硬脂酸金属盐、纤维素粉末、糊精、甲基丙烯酸酯的共聚物、聚乙烯基吡咯烷酮、聚氨基羧酸螯合物、磺化苯乙烯-异丁烯-马来酸酐共聚物、淀粉-聚丙烯腈接枝共聚物等。
作为抗分解剂，例如可举出：沸石、生石灰、氧化镁等干燥剂；苯酚系、胺系、硫系、磷酸类等抗氧化剂；水杨酸系、二苯甲酮类等紫外线吸收剂等。
在本发明的有害生物防除剂中，含有上述添加成分时，它们的含有比例，按质量基准计，在载体的情况下通常为5～95%、优选20～90%的范围，在表面活性剂的情况下通常为0.1%～30%、优选0.5～10%的范围，在其它添加剂的情况下通常为0.1～30%、优选0.5～10%的范围。
本发明的有害生物防除剂可以制剂化成粉剂、粉粒剂（粉末-颗粒剂）、粒剂、可湿性粉剂（水和剂）、水溶剂、水分散性颗粒剂、片剂、Jumbo制剂、乳剂、油性剂、液体制剂、流动剂、乳剂、微乳剂、悬乳剂、微量撒布剂、微囊剂、烟雾剂、气溶胶、诱饵剂（baiting agent）、糊剂等任意剂型来使用。
这些制剂在实际使用时，可直接使用，或用水等稀释剂稀释成规定浓度后使用。含有本发明化合物的各种制剂或其稀释物的施用，通常可以采用一般采用的施用方法，即，撒布（例如喷雾、飞雾、雾化、撒粉、颗粒散布、面施用、用箱子施用等）、土壤施用（例如混入、灌注等）、表面施用（例如涂布、粉末包衣、覆盖等）、浸渍、毒饵、烟雾施用等来进行。另外，可以在家畜饲料中混合上述有效成分而给予，防除其排泄物中的有害虫、特别是有害昆虫的产生、生长。
本发明的有害生物防除剂中的有效成分的配合比例可根据需要适当选择。例如：
制成粉剂、粉粒剂等时，有效成分的含量为0.01～20%（质量）、优选0.05～10%（质量）的范围，
制成粒剂等时，有效成分的含量为0.1～30%（质量）、优选0.5～20%（质量）的范围，
制成可湿性粉剂、可分散性颗粒剂等时，有效成分的含量为1～70%（质量）、优选5～50%（质量）的范围，
制成水溶剂、液体制剂等时，有效成分的含量为1～95%（质量）、优选10～80%（质量）的范围，
制成乳剂等时，有效成分的含量为5～90%（质量）、优选10～80%（质量）的范围，
制成油剂等时，有效成分的含量为1～50%（质量）、优选5～30%（质量）的范围，
制成流动剂等时，有效成分的含量为5～60%（质量）、优选10～50%（质量）的范围，
制成乳剂、微乳剂、悬乳剂等时，有效成分的含量为5～70%（质量）、优选10～60%（质量）的范围，
制成片剂、诱饵剂、糊剂等时，有效成分的含量为1～80%（质量）、优选5～50%（质量）的范围，
制成烟雾剂等时，有效成分的含量为0.1～50%（质量）、优选1～30%（质量）的范围，
制成气溶胶等时，有效成分的含量为0.05～20%（质量）、优选0.1～10%（质量）的范围。
这些制剂稀释成适当的浓度后撒布，或直接施用。
本发明的有害生物防除剂的施用，在用稀释剂稀释后使用时，一般以0.1～5000ppm的有效成分浓度实施，直接使用制剂时的每单位面积的施用量，按有效成分化合物计，每1ha使用0.1～5000g，但不限定于此。
予以说明，本发明的有害生物防除剂，单独使用本发明化合物作为有效成分是充分有效的，但也可以根据需要与其它肥料，农药，例如杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、协同剂、杀菌剂、抗病毒剂、引诱剂、除草剂、植物生长调节剂等混用、并用，这种情况下有时显示出更优异的效果。
下面例示可以混合或并用的公知的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、协同剂化合物。
1.乙酰胆碱酯酶抑制剂：
（1A）氨基甲酸酯类化合物：棉铃威（alanycarb）、涕灭威（aldicarb）、涕灭砜威（aldoxycarb）、
Figure BDA00002781859601181
虫威（bendiocarb）、丙硫克百威（benfuracarb）、丁酮威（butocarboxim）、丁酮砜威（butoxycarboxim）、甲萘威(Carbaryl)、克百威(Carbofuran）、丁硫克百威(Carbosulfan）、乙硫苯威（ethiofencarb）、仲丁威（fenobucarb）、伐虫脒（formetanate）、呋线威（furathiocarb）、异丙威（isoprocarb）、甲硫威（methiocarb）、灭多威（methomyl)、速灭威（metolcarb）、杀线威(Oxamyl)、抗蚜威（pirimicarb）、残杀威（propoxur）、硫双威（thiodicarb）、久效威（thiofanox）、唑蚜威（triazamate）、混杀威（trimethacarb）、XMC、灭杀威（xylylcarb）；
（1B）有机磷类化合物：乙酰甲胺磷（acephate）、甲基吡
Figure BDA00002781859601182
磷（azamethiphos）、益棉磷（azinphos-ethyl)、保棉磷（azinphos-methyl)、硫线磷(Cadusafos）、氯氧磷(Chlorethoxyfos）、毒虫畏(Chlorfenvinphos）、氯甲硫磷(Chlormephos）、毒死蜱(Chlorpyrifos）、甲基毒死蜱(Chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(Coumaphos）、杀螟腈(Cyanophos）、甲基内吸磷（demeton-S-methyl)、二胺磷（diamidafos）、二嗪磷（diazinon）、敌敌畏（dichlorvos）、百治磷（dicrotophos）、乐果（dimethoate）、甲基毒虫畏（dimethylvinphos）、蔬果磷（dioxabenzofos）、乙拌磷（disulfoton）、DSP、EPN、乙硫磷（ethion）、灭线磷（ethoprophos）、乙嘧硫磷（etrimfos）、伐灭磷（famphur）、苯线磷（fenamiphos）、杀螟硫磷（fenitrothion）、倍硫磷（fenthion）、地虫硫磷（fonofos）、噻唑磷（fosthiazate）、丁硫环磷（fosthietan）、庚烯磷(Heptenophos）、isamidofos、氯唑磷（isazophos）、甲基异柳磷（isofenphos-methyl)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基）水杨酸异丙酯（isopropylO-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate）、
Figure BDA00002781859601191
唑磷（isoxathion）、马拉硫磷（malathion）、灭蚜磷（mecarbam）、甲胺磷（methamidophos）、杀扑磷（methidathion）、速灭磷（mevinphos）、久效磷（monocrotophos）、二溴磷（naled）、氧乐果(Omethoate）、亚砜磷(Oxydemeton-methyl)、异亚砜磷(Oxydeprofos）、对硫磷（parathion）、甲基对硫磷（parathion-methyl)、稻丰散（phenthoate）、甲拌磷（phorate）、伏杀硫磷（phosalone）、亚胺硫磷（phosmet）、磷胺（phosphamidon）、辛硫磷（phoxim）、甲基嘧啶磷（pirimiphos-methyl)、丙溴磷（profenofos）、丙虫磷（propaphos）、胺丙畏（propetamphos）、丙硫磷（prothiofos）、吡唑硫磷（pyraclofos）、哒嗪硫磷（pyridaphenthion）、喹硫磷（quinalphos）、治螟磷（sulfotep）、丁基嘧啶磷（tebupirimfos）、双硫磷（temephos）、特丁磷（terbufos）、司替罗磷（tetrachlorvinphos）、甲基乙拌磷（thiometon）、虫线磷（thionazin）、三唑磷（triazophos）、敌百虫（trichlorfon）、蚜灭磷（vamidothion）、除线磷（dichlofenthion）、imicyafos、水胺硫磷（isocarbophos）、甲亚砜磷（mesulfenfos）、吡氟硫磷（flupyrazofos）
2.GABA受体（氯离子通道）抑制剂
（2A）环二烯有机氯类化合物：氯丹(Chlordane）、硫丹（endosulfan）、γ-BHC；
（2B）苯基吡唑类化合物：乙酰虫腈（acetoprole)、乙虫腈（ethiprole）、氟虫腈（fipronil)、pyrafluprole、pyriprole、RZI-02-003（代码）
3.钠通道调节剂
（3A）拟除虫菊酯类化合物：氟丙菊酯（acrinathrin）、烯丙菊酯（allethrin）[包括d-顺式-反式、d-反式]、联苯菊酯（bifenthrin）、生物烯丙菊酯（bioallethrin）、Es-生物烯丙菊酯（bioallethrinS-cyclopentenyl)、生物苄呋菊酯（bioresmethrin）、乙氰菊酯(Cycloprothrin）、氟氯氰菊酯(Cyfluthrin）[包括β-]、氯氟氰菊酯(Cyhalothrin）[包括γ-,λ-]、氯氰菊酯(Cypermethrin）[包括α-,β-,θ-,ζ-]、苯醚氰菊酯(Cyphenothrin）[包括（1R)-反式异构体]、溴氰菊酯（deltamethrin）、右旋烯炔菊酯（empenthrin）、S-氰戊菊酯（esfenvalerate）、醚菊酯（etofenprox）、甲氰菊酯（fenpropathrin）、氰戊菊酯（fenvalerate）、氟氰戊菊酯（flucythrinate）、氟氯苯菊酯（flumethrin）、氟胺氰菊酯[包括tau-]、苄螨醚(Halfenprox）、炔咪菊酯（imiprothrin）、甲氧苄氟菊酯（metofluthrin）、氯菊酯（permethrin）、苯醚菊酯（phenothrin）[包括（1R)-反式异构体]、右旋炔丙菊酯（prallethrin）、丙氟菊酯（profluthrin）、除虫菊素（pyrethrine）、苄呋菊酯（resmethrin）、RU15525（代码）、氟硅菊酯（silafluofen）、七氟菊酯（tefluthrin）、胺菊酯（tetramethrin）、四溴菊酯（tralomethrin）、四氟苯菊酯（transfluthrin）、ZXI8901（代码）、氟胺氰菊酯（fluvalinate）、四氟醚菊酯（tetramethylfluthrin）、氯氟醚菊酯（meperfluthrin）；
（3B）DDT类化合物：DDT、甲氧滴滴涕（methoxychlor）
4.烟碱性乙酰胆碱受体激动剂/拮抗剂
（4A）新烟碱类化合物：啶虫脒（acetamiprid）、噻虫胺(Clothianidin）、呋虫胺（dinotefuran）、吡虫啉（imidacloprid）、烯啶虫胺（nitenpyram）、噻虫啉（thiacloprid）、噻虫嗪（thiamethoxam）；
（4B）尼古丁类化合物：硫酸烟碱（nicotine-sulfate）
5.烟碱性乙酰胆碱受体别构激活剂
多杀霉素类化合物：乙基多杀霉素（spinetoram）、多杀霉素（spinosad）；
6.氯离子通道活化剂
阿维菌素类、米尔倍霉素类化合物：阿维菌素（abamectin）、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐（emamectin benzoate）、雷皮菌素（lepimectin）,弥拜菌素（milbemectin）,伊维菌素（ivermectin）,浏阳霉素（polynactins）
7.保幼激素类物质
苯虫醚（diofenolan）、烯虫乙酯(Hydroprene）、烯虫炔酯（kinoprene）、甲醚菊酯（methothrin）、苯氧威（fenoxycarb）、吡丙醚（pyriproxyfen）
8.非特异性（多作用点）抑制剂
1,3-二氯丙烯（1,3-dichloropropene）、DCIP、二溴乙烷（ethylenedibromide）、溴甲烷（methyl bromide）、氯化苦(Chloropicrin）、硫酰氟（sulfuryl fluoride）
9.摄食抑制剂
吡蚜酮（pymetrozine）、氟啶虫酰胺（flonicamid）、pyrifluquinazon
10.螨成长控制剂
四螨嗪(Clofentezine）、氟螨嗪（diflovidazin）、噻螨酮(Hexythiazox）、乙螨唑（etoxazole）
11.破坏昆虫肠内膜的微生物
BT试剂：球形芽孢杆菌（Bacillus sphaericus）、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种（Bacillus thuringiensis subsp.aizawai）、苏云金芽孢杆菌以色列亚种（Bacillus thuringiensis subsp.israelensis）、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种（Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki）、苏云金芽胞杆菌拟步行甲亚种（Bacillus thuringiensissubsp.Tenebrionis）、Bt抗虫蛋白（Bt crop proteins）(Cry1Ab,Cry1Ac,Cry1Fa,Cry2Ab,mCry3A,Cry3Ab,Cry3Bb,Cry34/35Ab1）、日本甲虫芽孢杆菌（Bacillus popilliae）、枯草芽孢杆菌（Bacillussubtillis）
12.ATP生物合成酶抑制剂
丁醚脲（diafenthiuron）；
有机锡化合物：三唑锡（azocyclotin）、三环锡(Cyhexatin）、苯丁锡（fenbutatin oxide）；
炔螨特（propargite）、三氯杀螨砜（tetradifon）
13.解偶联剂
溴虫腈(Chlorfenapyr）、DNOC
14.烟碱性乙酰胆碱通道阻滞剂
杀蚕毒素类化合物：杀虫磺（bensultap）、杀螟丹(Cartap）、杀虫环（thiocyclam）、杀虫双(thiosultap）
15.壳多糖生物合成抑制剂（0型）
苯甲酰基脲类化合物：双二氟虫脲（bistrifluron）、氟啶脲(Chlorfluazuron）、除虫脲（diflubenzuron）、氟环脲（flucycloxuron）、氟虫脲（flufenoxuron）、氟铃脲(Hexaflumuron）、虱螨脲（lufenuron）、氟酰脲（novaluron）、多氟脲（noviflumuron）、氟苯脲（teflubenzuron）、杀铃脲（triflumuron）、啶蜱脲（fluazuron）
16.壳多糖生物合成抑制剂（1型）
噻嗪酮（buprofezin）
17.蜕皮抑制剂（以双翅目为对象）
灭蝇胺(Cyromazine）
18.蜕皮激素激动剂（蜕皮促进剂）
二酰基肼类化合物：环虫酰肼(Chromafenozide）、氯虫酰肼(Halofenozide）、甲氧虫酰肼（methoxyfenozide）、虫酰肼（tebufenozide）；
19.奥克巴胺激动剂
双甲脒（amitraz）
20.线粒体电子传递类（复合物III）抑制剂
丁氟螨酯(Cyflumetofen）、氟蚁腙(Hydramethylnon）、灭螨醌（acequinocyl)、嘧螨酯（fluacrypyrim）、腈吡螨酯(Cyenopyrafen）
21.线粒体电子传递类（复合物I）抑制剂
METI杀螨剂：喹螨醚（fenazaquin）、唑螨酯（fenpyroximate）、达螨灵（pyridaben）、嘧螨醚（pyrimidifen）、吡螨胺（tebufenpyrad）、唑虫酰胺（tolfenpyrad）；
其它：鱼藤酮（rotenone）
22.钠通道抑制剂
茚虫威（indoxacarb）、氰氟虫腙（metaflumizon）
23.脂质生物合成抑制剂
特窗酸（Tetronic and Tetramic acid）类杀虫/杀螨剂：螺螨酯（spirodiclofen）、螺甲螨酯（spiromesifen）、螺虫乙酯（spirotetramat）
24.线粒体电子传递类（复合物IV）抑制剂
磷化铝（aluminiumphosphide）、磷化氢（phosphine）、磷化锌(Zinc phosphide）、石灰氮(Calcium cyanide）
25.神经抑制（作用机制不明）剂
联苯肼酯（bifenazate）
26.顺乌头酸酶抑制剂
氟乙酸钠盐（sodium fluoroacetate）
27.协同剂
增效醚（piperonyl butoxide）、DEF
28.兰尼碱受体调节剂
氯虫苯甲酰胺(Chlorantraniliprole）、氟虫酰胺（flubendiamide）、氰虫酰胺(Cyantraniliprole）
29.其它（作用不明）的化合物
印楝素（azadirachtin）、磺胺螨酯（amidoflumet）、benclothiaz、苯螨特（benzoximate）、溴螨酯（bromopropylate）、灭螨猛(Chinomethionat）、CL900167（代码）、冰晶石(Cryolite）、三氯杀螨醇（dicofol)、环虫腈（dicyclanil)、遍地克（dienochlor）、消螨通（dinobuton）、苯丁锡（fenbutatinoxide）、苯硫威（fenothiocarb）、fluensulfone、嘧虫胺（flufenerim）、磺菌胺（flusulfamide）、水黄皮素（karanjin）、威百亩（metham）、烯虫酯（methoprene）、甲氧虫酰肼（methoxyfenozide）、异硫氰酸甲酯（methyl isothiocyanate）、啶虫醚（pyridalyl)、pyrifluquinazon、sulcofuron-sodium、氟虫胺（sulfluramid）、氟啶虫胺腈（sulfoxaflor）
30.昆虫病原性丝状菌、杀线虫微生物
蚕白僵菌（Beauveria bassiana）、纤细白僵菌（Beauveriatenella）、蜡蚧轮枝菌（Verticillium lecanii）、细脚拟青霉（Pacilomyces tenuipes）、玫烟色拟青霉（Paecilomycesfumosoroceus）、布氏白僵菌（Beauveria brongniartii）、瘤捕单顶孢（Monacrosporium phymatophagum）、穿刺巴斯德芽菌（Pasteuriapenetrans）
31.性信息素
(Z)-11-十六碳烯醛、(Z)-11-十六碳烯基＝乙酸酯、夜蛾性诱剂A（litlure-A）、夜蛾性诱剂B（litlure-B）、Z-13-二十碳烯-10-酮、(Z,E)-9,12-十四碳二烯基＝乙酸酯、(Z)-9-十四碳烯-1-醇、(Z)-11-十四烯基＝乙酸酯、(Z)-9,12-十四碳二烯基＝乙酸酯、(Z,E)-9,11-十四碳二烯基＝乙酸酯
下面例示可以混合或并用的公知的杀菌剂或病害防除剂化合物。
1.核酸生物合成抑制剂
酰基丙氨酸化合物：苯霜灵（benalaxyl)、精苯霜灵（benalaxyl-M）、呋霜灵（furalaxyl)、甲霜灵（metalaxyl)、精甲霜灵（metalaxyl-M）；
Figure BDA00002781859601241
唑烷酮类化合物：
Figure BDA00002781859601242
霜灵(Oxadixyl)；
丁内酯类化合物：Clozylacon、呋酰胺(Ofurace）；
羟基-(2-氨基)嘧啶类化合物：乙嘧酚磺酸酯（bupirimate）、二嘧酚（dimethirimol)、乙嘧酚（ethirimol)；
异
Figure BDA00002781859601243
唑类化合物：
Figure BDA00002781859601244
霉灵(Hymexazol)；
异噻唑酮类化合物：辛噻酮(Octhilinone）；
羧酸类化合物：喹菌酮(Oxolinic acid）
2.有丝分裂和细胞分裂抑制剂
苯并咪唑类化合物：苯菌灵（benomyl)、多菌灵(Carbendazim）、麦穗宁（fuberidazole）、噻菌灵（thiabendazole）；
硫菌灵类化合物：硫菌灵（thiophanate）、甲基硫菌灵（thiophanate-methyl)；
N-苯基氨基甲酸酯类化合物：乙霉威（diethofencarb）；
甲苯酰胺类化合物：苯酰菌胺(Zoxamide）；
苯基脲类化合物：戊菌隆（pencycuron）；
吡啶基甲基苯甲酰胺类化合物：氟吡菌胺（fluopicolide）
3.呼吸抑制剂
嘧啶胺类化合物：氟嘧菌胺（diflumetorim）；
甲酰胺类化合物：麦锈灵（benodanil)、氟酰胺（flutolanil)、灭锈胺（mepronil)、氟吡菌酰胺（fluopyram）、甲呋酰胺（fenfuram）、萎锈灵(Carboxin）、氧化萎锈灵(Oxycarboxin）、噻呋菌胺（thifluzamide）、bixafen、呋吡菌胺（furametpyr）、isopyrazam、戊苯吡菌胺（penflufen）、吡噻菌胺（penthiopyrad）、sedaxane、啶酰菌胺（boscalid）；
甲氧基丙烯酸酯类化合物：嘧菌酯（azoxystrobin）、烯肟菌酯（enestroburin）、啶氧菌酯（picoxystrobin）、唑菌酯（pyraoxystrobin）；
甲氧基氨基甲酸酯类化合物：吡菌胺酯（pyraclostrobin）、唑胺菌酯（pyrametostrobin）；
氧亚氨基乙酸酯类化合物：醚菌酯（kresoxim-methyl)、肟菌酯（trifloxystrobin）；
氧亚氨基乙酰胺类化合物：醚菌胺（dimoxystrobin）、苯氧菌胺（metominostrobin）、肟醚菌胺(Orysastrobin）；
Figure BDA00002781859601251
唑烷二酮类化合物：
Figure BDA00002781859601252
唑菌酮（famoxadone）；
二氢二
Figure BDA00002781859601253
嗪类化合物：氟嘧菌酯（fluoxastrobin）；
咪唑啉酮类化合物：咪唑菌酮（fenamidone）；
苄基氨基甲酸酯类化合物：pyribencarb；
氰基咪唑类化合物：氰霜唑(Cyazofamid）；
氨磺酰基三唑类化合物：吲唑磺菌胺（amisulbrom）；
二硝基苯基巴豆酸类化合物：乐杀螨（binapacryl)、二硝巴豆酸甲酯（meptyldinocap）、二硝巴豆酸酯（dinocap）；
2,6-二硝基苯胺类化合物：氟啶胺（fluazinam）；
嘧啶酮腙类化合物：嘧菌腙（ferimzone）；
三苯基锡类化合物：TPTA、TPTC、TPTH；
噻吩甲酰胺类化合物：硅噻菌胺（silthiofam）；
三唑并嘧啶胺类化合物：ametoctradin
4.氨基酸和蛋白质合成抑制剂
苯胺基嘧啶类化合物：嘧菌环胺(Cyprodinil)、嘧菌胺（mepanipyrim）、嘧霉胺（pyrimethanil)；
Enopyranuronic acid类抗生素：灭瘟素（blasticidin-S）、米多霉素（mildiomycin）；
己吡喃葡糖基（Hexopyranosyl）类抗生素：春雷霉素（kasugamycin）；
吡喃葡糖基类抗生素：链霉素（streptomycin）；
四环素类抗生素：土霉素(Oxytetracycline）
5.信号传导抑制剂
芳氧基喹啉类化合物：苯氧喹啉（quinoxyfen）；
喹唑啉类化合物：丙氧喹啉（proquinazid）；
苯基吡咯类化合物：拌种咯（fenpiclonil)、咯菌腈（fludioxonil)；
二甲酰胺类化合物：乙菌利(Chlozolinate）、异菌脲（iprodione）、腐霉利（procymidone）、乙烯菌核利（vinclozolin）；
6.脂质和细胞膜合成抑制剂
硫代磷酸酯类化合物：敌瘟磷（edifenphos）、异稻瘟净（iprobenfos）、吡菌磷（pyrazophos）；
二噻烷类化合物：稻瘟灵（isoprothiolane）；
芳族烃类化合物：联苯（biphenyl)、地茂散(Chloroneb）、氯硝胺（dicloran）、五氯硝基苯（quintozene）、四氯硝基苯（tecnazene）、甲基立枯磷（tolclofos-methyl)；
1,2,4-噻二唑类化合物：土菌灵（etridiazole）；
氨基甲酸酯类化合物：碘丙炔基正丁氨基甲酸酯（iodocarb）、霜霉威盐酸盐（propamocarb-hydrochloride）、硫菌威（prothiocarb）；
肉桂酰胺类化合物：烯酰吗啉（dimethomorph）、氟吗啉（flumorph)；
缬氨酰胺氨基甲酸酯类化合物：苯噻菌胺酯（benthiavalicarb-isopropyl)、异丙菌胺（iprovalicarb）、valifenalate；
扁桃酰胺类化合物：双炔酰菌胺（mandipropamid）；
枯草芽孢杆菌和杀菌性脂肽生产物：枯草芽孢杆菌（Bacillussubtilis）（菌株：QST713）
7.固醇生物合成抑制剂
哌嗪类化合物：嗪氨灵（triforine）；
吡啶类化合物：啶斑肟（pyrifenox）；
嘧啶类化合物：氯苯嘧啶醇（fenarimol)、氟苯嘧啶醇（nuarimol)；
咪唑类化合物：抑霉唑（imazalil)、
Figure BDA00002781859601271
咪唑富马酸盐(Oxpoconazole-fumarate）、稻瘟酯（pefurazoate）、咪酰胺（prochloraz）、氟菌唑（triflumizole）；
三唑类化合物：氧环唑（azaconazole）、联苯三唑醇（bi tertanol)、糠菌唑（bromuconazole）、环丙唑醇(Cyproconazole）、苯醚甲环唑（difenoconazole）、烯唑醇（diniconazole）、精烯唑醇（diniconazole-M）、氟环唑（epoxiconazole）、乙环唑（etaconazole）、腈苯唑（fenbuconazole）、氟喹唑（fluquinconazole）、氟硅唑（flusilazole）、粉唑醇（flutriafol)、己唑醇(Hexaconazole）、亚胺唑（imibenconazole）、种菌唑（ipconazole）、叶菌唑（metconazole）、腈菌唑（myclobutanil)、戊菌唑（penconazole）、丙环唑（propiconazole）、丙硫菌唑（prothioconazole）、硅氟唑（simeconazole）、戊唑醇（tebuconazole）、四氟醚唑（tetraconazole）、三唑酮（triadimefon）、三唑醇（triadimenol)、灭菌唑（triticonazole）、呋菌唑（furconazole）、呋醚唑（furconazole-cis）、唑喹菌酮（quinconazole）；
吗啉类化合物：aldimorph、十二环吗啉（dodemorph）、丁苯吗啉（fenpropimorph）、十三吗啉（tridemorph）；
哌啶类化合物：苯锈啶（fenpropidin）、病花灵（piperalin）；
螺缩酮胺类化合物：螺环菌胺（spiroxamine）；
羟基苯胺类化合物：环酰菌胺（fenhexamid）；
硫代氨基甲酸酯类化合物：稗草畏（pyributicarb）；
烯丙胺类化合物：萘替芬（naftifine）、特比萘芬（terbinafine）
8.葡聚糖合成抑制剂
吡喃葡糖基类抗生素：有效霉素（validamycin）；
肽基吡啶核苷酸化合物：多抗菌素（polyoxin）
9.黑色素合成抑制剂
异苯并呋喃酮类化合物：四氯苯酞（phthalide）；
吡咯并喹啉类化合物：咯喹酮（pyroquilon）；
三唑苯并噻唑类化合物：三环唑（tricyclazole）；
甲酰胺类化合物：环丙酰菌胺(Carpropamid）、双氯氰菌胺（diclocymet）；
丙酰胺类化合物：稻瘟酰胺（fenoxanil)
10.植物病害抵抗性诱导剂
苯并噻二唑类化合物：活化酯（acibenzolar-S-methyl)；
苯并异噻唑类化合物：烯丙苯噻唑（probenazole）；
噻二唑甲酰胺类化合物：噻酰菌胺（tiadinil)、异噻菌胺（isotianil)；
天然物：昆布多糖
11.作用性不明和多作用点的化合物
铜化合物：氢氧化铜(Copper hydroxide）、二辛酸铜(Copperdioctanoate）、氯氧化铜(Copper oxychloride）、硫酸铜(Coppersulfate）、氧化亚铜(Cuprous oxide）、喹啉铜(Oxine-copper）、波尔多液（Bordeaux mixture）、壬基酚磺酸铜(Copper nonyl phenolsulphonate）；
硫化合物：硫（sulfur）；
二硫代氨基甲酸酯类化合物：福美铁（ferbam）、代森锰锌（mancozeb）、代森锰（maneb）、代森联（metiram）、丙森锌（propineb）、福美双(thiram）、代森锌(Zineb）、福美锌(Ziram）、硫杂灵(Cufraneb）；
邻苯二甲酰亚胺类化合物：克菌丹(Captan）、灭菌丹（folpet）、敌菌丹(Captafol)；
氯腈类化合物：百菌清(Chlorothalonil)；
磺酰胺类化合物：苯氟磺胺（dichlofluanid）、甲苯氟磺胺（tolylfluanid）；
胍类化合物：双胍辛乙酸盐（guazatine）、双胍辛胺（iminoctadine-albesilate）、培福朗（iminoctadine-triacetate）、多果定（dodine）；
其它化合物：敌菌灵（anilazine）、二氰蒽醌（dithianon）、霜脲氰(Cymoxanil)、三乙膦酸（fosetyl)（铝,钙,钠）、磷酸和盐（phosphorous acid and salts）、叶枯酞（tecloftalam）、咪唑嗪（triazoxide）、磺菌胺（flusulfamide）、哒菌酮（diclomezine）、磺菌威（methasulfocarb）、噻唑菌胺（ethaboxam）、环氟苄酰胺(Cyflufenamid）、苯菌酮（metrafenone）、碳酸氢钾（potassiumbicarbonate）、碳酸氢钠（sodium bicarbonate）、BAF-045（代码）、BAG-010（代码）、苯噻硫氰（benthiazole）、溴硝丙二醇（bronopol)、香芹酮(Carvone）、灭螨蜢(Chinomethionat）、棉隆（dazomet）、DBEDC、咪菌威（debacarb）、双氯芬（dichlorophen）、野燕枯（difenzoquat-methylsulfate）、二甲基二硫醚（dimethyl disulfide）、二苯胺（diphenylamine）、乙氧喹啉（ethoxyquin）、氟氯菌核利（flumetover）、氟酰亚胺（fluoroimide）、flutianil、氟唑菌酰胺（fluxapyroxad）、呋喃甲酸（furancarboxylicacid）、威百亩（metam）、代森钠（nabam）、纳他霉素（natamycin）、三氯甲基吡啶（nitrapyrin）、酞菌酯（nitrothal-isopropyl)、邻苯基苯酚(O-phenylphenol)、
Figure BDA00002781859601301
嗪唑(Oxazinylazole）、硫酸羟喹啉(Oxyquinoline sulfate）、叶枯净（phenazine oxide）、代森福美锌（polycarbamate）、pyriofenone、S-2188（代码）、银（silver）、SYP-Z-048（代码）、tebufloquin、甲磺菌胺（tolnifanide）、水杨菌胺（trichlamide）、矿物油（mineraloils）、有机油(Organic oils）；
以下例示可以混合或并用的公知的除草剂化合物、植物成长调节剂化合物。
A1.乙酰辅酶A羧化酶（ACCase）抑制剂型除草剂
（A1-1）芳氧基苯氧基丙酸类化合物：炔草酸(Clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(Cyhalofop-butyl)、禾草灵（diclofop-methyl)、diclofop-P-methyl、精
Figure BDA00002781859601302
唑禾草灵（fenoxaprop-P-ethyl)、吡氟禾草灵（fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵（fluazifop-P-butyl)、氟吡禾灵(Haloxyfop）、吡氟乙禾灵(Haloxyfop-etotyl)、高效氟吡甲禾灵(Haloxyfop-P）、唑酰草胺（metamifop）、喔草酯（propaquizafop）、喹禾灵（quizalofop-ethyl)、精喹禾灵（quizalofop-P-ethyl)、精喹禾糠酯（quizalofop-P-tefuryl)、噻唑禾草灵（fenthiaprop-ethyl)；
（A1-2）环己二酮类化合物：禾草灭（alloxydim）、丁苯草酮（butroxydim）、烯草酮(Clethodim）、噻草酮(Cycloxydim）、环苯草酮（profoxydim）、稀禾定（sethoxydim）、吡喃草酮（tepraloxydim）、三甲苯草酮（tralkoxydim）；
（A1-3）苯基吡唑啉类化合物：氯氨吡啶酸（aminopyralid）、唑啉草酯（pinoxaden）；
B.乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制剂型除草剂
（B-1）咪唑啉酮类化合物：咪草酸（imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟（imazamox）、甲咪唑烟酸（imazapic）（包括与胺等的盐）、咪唑烟酸（imazapyr）（包括异丙胺等的盐）、咪唑喹啉酸（imazaquin）、咪草烟（imazethapyr）；
（B-2）嘧啶基氧基苯甲酸类化合物：双草醚（bispyribac-sodium）、嘧啶肟草醚（pyribenzoxim）、环酯草醚（pyriftalid）、嘧草醚（pyriminobac-methyl)、嘧草硫醚（pyrithiobac-sodium）、pyrimisulfan；
（B-3）磺酰基氨基羰基三唑啉酮类化合物：氟唑磺隆（flucarbazone-sodium）、thiencarbazone（包括钠盐、甲酯等）、丙苯磺隆钠（propoxycarbazone-sodium）、丙苯磺隆钠盐（procarbazone-sodium）；
（B-4）磺酰基脲类化合物：酰嘧磺隆（amidosulfuron）、四唑嘧磺隆（azimsulfuron）、苄嘧磺隆（bensulfuron-methyl)、氯嘧磺隆(Chlorimuron-ethyl)、氯磺隆(Chlorsulfuron）、醚磺隆(Cinosulfuron）、环丙嘧磺隆(Cyclosulfamuron）、胺苯磺隆（ethametsulfuron-methyl)、乙氧磺隆（ethoxysulfuron）、啶嘧磺隆（flazasulfuron）、氟啶嘧磺隆（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、甲酰氨基嘧磺隆（foramsulfuron）、氯吡嘧磺隆(Halosulfuron-methyl)、唑吡嘧磺隆（imazosulfuron）、甲基碘磺隆钠盐（iodosulfulon-methyl-sodium）、甲基二磺隆（mesosulfuron-methyl)、噻吩磺隆（thifensulfuron-methyl)、醚苯磺隆（triasulfuron）、苯磺隆（tribenuron-methyl)、三氟啶磺隆（trifloxysulfuron-sodium）、氟胺磺隆（triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆（tritosulfuron）、嘧苯胺磺隆(Orthosulfamuron）、propyrisulfuron、metazosulfuron、氟吡磺隆（flucetosulfuron）；
（B-5）三唑嘧啶类化合物：氯甲酯磺草胺(Cloransulam-methyi）、双氯磺草胺（diclosulam）、双氟磺草胺（florasulam）、唑嘧磺草胺（flumetsulam）、磺草唑胺（metosulam）、五氟磺草胺（penoxsulam）、啶磺草胺（pyroxsulam）；
C1.光化学系统II（Photosystem II）中的光合成抑制剂除草剂（1）
(C1-1）苯基氨基甲酸酯类化合物：甜菜安（desmedipham）、甜菜宁（phenmedipham）；
(C1-2）哒嗪酮类化合物：氯草敏(Chloridazon）、溴草敏（brompyrazon）；
(C1-3）三嗪类化合物：莠灭净（ametryn）、莠去净（atrazine）、氰草津(Cyanazine）、敌草净（desmetryne）、异戊净（dimethametryn）、甘草津（eglinazine-ethyl)、扑灭通（prometon）、扑草净（prometryn）、扑灭津（propazine）、西玛津（simazine）、西草净（simetryn）、特丁通（terbumeton）、特丁津（terbuthylazine）、特丁净（terbutryn）、草达津（trietazine）；
(C1-4）三嗪酮类化合物：苯嗪草酮（metamitron）、嗪草酮（metribuzin）；
(C1-5）三唑啉酮类化合物：氨唑草酮（amicarbazone）；
(C1-6）尿嘧啶类化合物：除草定（bromacil)、环草定（lenacil)、特草定（terbacil)；
C2.光化学系统II（Photosystem II）中的光合成抑制剂除草剂（2）
(C2-1）酰胺类化合物：甲氯酰草胺（pentanochlor）、敌稗（propanil)；
(C2-2）脲类化合物：氯溴隆(Chlorbromuron）、绿麦隆(Chlorotoluron）、枯草隆(Chloroxuron）、唑隆（dimefuron）、敌草隆（diuron）、磺噻隆（ethidimuron）、非草隆（fenuron）、伏草隆（fluometuron）、异丙隆（isoproturon）、异
Figure BDA00002781859601322
隆（isouron）、利谷隆（linuron）、甲基苯噻隆（methabenzthiazuron）、溴谷隆（metobromuron）、甲氧隆（metoxuron）、绿谷隆（monolinuron）、草不隆（neburon）、环草隆（siduron）、丁噻隆（tebuthiuron）、吡喃隆（metobenzuron）；
C3.光化学系统II（PhotosystemII）中的光合成抑制剂除草剂（3）
(C3-1）苯并噻二唑类化合物：灭草松（bentazone）；
(C3-2）腈类化合物：溴酚肟（bromofenoxim）、溴苯腈（bromoxynil)（包括丁酸、辛酸或庚烷酸等的酯）、碘苯腈（ioxynil)；
(C3-3）苯基吡嗪系除草性化合物：pyridafol、哒草特（pyridate）；
D.来自光化学系统I的自由基生成型除草剂
（D-1）联吡啶
Figure BDA00002781859601331
类化合物：敌草快（diquat）、百草枯二氯盐（paraquat dichloride）；
E.原卟啉原氧化酶（PPO)抑制剂型除草剂
（E-1）二苯基醚类化合物：三氟羧草醚（acifluorfen-sodium）、甲羧除草醚（bifenox）、甲氧除草醚(Chlomethoxyfen）、氯氟草醚（ethoxyfen-ethyl)、乙羧氟草醚（fluoroglycofen-ethyl)、氟磺胺草醚（fomesafen）、乳氟禾草灵（lactofen）、乙氧氟草醚(Oxyfluorfen);
（E-2）N-苯基邻苯二甲酰亚胺类化合物：吲哚酮草酯(Cinidon-ethyl)、氟烯草酸（flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺（flumioxazin）、氯酞亚胺(Chlorphthalim）；
（E-3）氧二唑类化合物：丙炔
Figure BDA00002781859601332
草酮(Oxadiargyl)、
Figure BDA00002781859601333
草酮(Oxadiazon）；
（E-4）
Figure BDA00002781859601334
唑烷二酮类化合物：环戊
Figure BDA00002781859601335
草酮（pentoxazone）；
（E-5）苯基吡唑类化合物：异丙吡草酯（fluazolate）、吡草嘧（pyraflufen-ethyl)；
（E-6）嘧啶二酮类化合物：双苯嘧草酮（benzfendizone）、氟丙嘧草酯（butafenacil)、苯嘧磺草胺（saflufenacil)；
（E-7）噻二唑类化合物：嗪草酸甲酯（fluthiacet-methyl)、噻二唑草胺（thidiazimin）；
（E-8）三唑啉酮类化合物：唑啶草酮（azafenidin）、唑酮草酯(Carfentrazone-ethyl)、甲磺草胺（sulfentrazone）、bencarbazone；
（E-9）其它化合物：氟哒嗪草酯（flufenpyr-ethyl)、氟唑草胺（profluazol)、双唑草腈（pyraclonil)、SYP-298（代码）、SYP-300（代码）；
F1.八氢番茄红素去饱和酶（PDS）抑制剂除草剂
（F1-1）哒嗪酮类化合物：氟草敏（norflurazon）；
（F1-2）嘧啶甲酰胺类化合物：吡氟草胺（diflufenican）、氟吡酰草胺（picolinafen）；
（F1-3）其它化合物：
氟丁酰草胺（beflubutamid）、氟啶草酮（fluridone）、氟咯草酮（flurochloridone）、呋草酮（flurtamone）；
F2.4-羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD）抑制剂型除草剂
（F2-1）红千层类化合物：甲基磺草酮（mesotrione）；
（F2-2）异
Figure BDA00002781859601341
唑类化合物：磺酰草吡唑（pyrasulfotole）、异
Figure BDA00002781859601342
唑草酮（isoxaflutole）、异
Figure BDA00002781859601343
氯草酮（isoxachlortole）；
（F2-3）吡唑类化合物：吡草酮（benzofenap）、吡唑特（pyrazolynate）、苄草唑（pyrazoxyfen）；
（F2-4）三酮类化合物：磺草酮（sulcotrione）、tefuryltrione、环磺酮（tembotrione）、pyrasulfotole、苯唑草酮（topramezone）、bicyclopyrone；
F3.类胡罗卜素生物合成抑制剂（靶向未知）除草剂
（F3-1）二苯基醚类化合物：苯草醚（aclonifen）；
（F3-2）异
Figure BDA00002781859601344
唑烷酮类化合物：异
Figure BDA00002781859601345
草松(Clomazone）；
（F3-3）三唑类化合物：杀草强（amitrole）；
G.EPSP合酶合成抑制剂（芳族氨基酸生物合成抑制剂）型除草剂
（G-1）甘氨酸类化合物：草甘膦（glyphosate）（包括钠、胺、丙胺、异丙胺、二甲胺或三甲基硫盐等的盐）；
H.谷氨酰胺合成抑制剂除草剂
(H-1）次膦酸类化合物：双丙氨磷（bilanafos）、草铵磷（glufosinate）（包括胺或钠等的盐）；
I.二氢蝶酸（DHP）抑制剂除草剂
（I-1）氨基甲酸酯类化合物：磺草灵（asulam）；
K1.微管组装抑制剂型除草剂
（K1-1）苯甲酰胺类化合物：炔苯酰草胺（propyzamide）、牧草胺（tebutam）；
（K1-2）苯甲酸类化合物：氯酞酸甲酯(Chlorthal-dimethyl)；
（K1-3）二硝基苯胺类化合物：乙丁氟灵（benfluralin）、仲丁灵（butralin）、氨氟灵（dinitramine）、乙丁烯氟灵（ethalfluralin）、氯乙氟灵（fluchloralin）、氨磺乐灵(Oryzalin）、二甲戊灵（pendimethalin）、氨氟乐灵（prodiamine）、氟乐灵（trifluralin）；
（K1-4）磷酰胺化物：甲基胺草磷（amiprofos-methyl)、抑草磷（butamifos）；
（K1-5）吡啶类化合物：氟硫草定（dithiopyr）、噻草啶（thiazopyr）；
K2.有丝分裂/微管组织形成抑制剂型除草剂
（K2-1）氨基甲酸酯类化合物：双酰草胺(Carbetamide）、氯苯胺灵(Chlorpropham）、苯胺灵（propham）、灭草灵（swep）、特胺灵（karbutilate）；
K3.极长链脂肪酸延长酶（VLCFA）抑制剂型除草剂
（K3-1）乙酰胺类化合物：草乃敌（diphenamid）、敌草胺（napropamide）、萘丙胺（naproanilide）；
（K3-2）氯乙酰胺类化合物：乙草胺（acetochlor）、甲草胺（alachlor）、丁草胺（butachlor）、丁烯草胺（butenachlor）、乙酰甲草胺（diethatyl-ethyl)、二甲草胺（dimethachlor）、二甲吩草胺（dimethenamid）、高效二甲吩草胺（dimethenamid-P）、吡草胺（metazachlor）、异丙甲草胺（metolachlor）、烯草胺（pethoxamid）、丙草胺（pretilachlor）、毒草胺（propachlor）、异丙草胺（propisochlor）、精异丙甲草胺（S-metolachlor）、甲氧噻草胺（thenylchlor）；
（K3-3）氧基乙酰胺类化合物：氟噻草胺（flufenacet）、苯噻酰草胺（mefenacet）；
（K3-4）四唑啉酮类化合物：四唑酰草胺（fentrazamide）；
（K3-5）其它化合物：莎稗磷（anilofos）、溴丁酰草胺（bromobut ide）、唑草胺(Cafenstrole）、茚草酮（indanofan）、哌草磷（piperophos）、fenoxasulfone、pyroxasulfone、ipfencarbazone；
L.纤维素合成抑制剂除草剂
（L-1）苯甲酰胺类化合物：异
Figure BDA00002781859601361
草胺（isoxaben）；
（L-2）腈类化合物：敌草腈（dichlobenil)、氯硫酰草胺(Chlorthiamid）；
（L-3）三唑甲酰胺类化合物：flupoxame；
M.解偶联剂（细胞膜破裂）型除草剂
（M-1）二硝基苯酚类化合物：特乐酚（dinoterb）、DNOC(含有胺或钠等的盐）；
N.脂质合成（ACCase抑制剂以外）抑制剂型除草剂
（N-1）苯并呋喃类化合物：呋草黄（benfuresate）、乙氧呋草黄（ethofumesate）；
（N-2）卤代羧酸类化合物：茅草枯（dalapon）、四氟丙酸（flupropanate）、TCA（包括钠、钙或氨等的盐）；
（N-3）硫代磷酸酯类化合物：地散磷（bensulide）；
（N-4）硫代氨基甲酸酯类化合物：丁草敌（butylate）、环草敌(Cycloate）、哌草丹（dimepiperate）、茵草敌（EPTC）、禾草畏（esprocarb）、禾草敌（molinate）、坪草丹(Orbencarb）、克草敌（pebulate）、苄草丹（prosulfocarb）、杀草丹（thiobencarb）、仲草丹（tiocarbazil)、野麦畏（tri-allate）、灭草敌（vernolate）；
O.合成植物生长素型除草剂
(O-1）苯甲酸类化合物：草灭畏(Chloramben）、2,3,6-TBA、麦草畏（dicamba）（包括胺、二乙胺、异丙胺、二甘醇胺、钠或锂等的盐）；
(O-2）苯氧基羧酸类化合物：2,4,5-T、2,4-D（包括胺、二乙胺、三乙醇胺、异丙胺、钠或锂等的盐）、2,4-DB、氯甲酰草胺(Clomeprop）、2,4-滴丙酸（dichlorprop）、精2,4-滴丙酸（dichlorprop-P）、MCPA、2甲4氯硫代乙酯（MCPA-thioethyl)、MCPB（包括钠盐、乙酯等）、2甲4氯丙酸（mecoprop）（包括钠、钾、异丙胺、三乙醇胺、二甲胺等盐）、精2甲4氯丙酸（mecoprop-P）；
(O-3）吡啶羧酸类化合物：二氯吡啶酸(Clopyralid）、氯氟吡氧乙酸（fluroxypyr）、氨氯吡啶酸（picloram）、三氯吡氧乙酸（triclopyr）、三氯吡氧乙酸丁氧基乙酯（triclopyr-butotyl)；
(O-4）喹啉羧酸类化合物：二氯喹啉酸（quinclorac）、氯甲喹啉酸（quinmerac）；
(O-5）其它化合物：草除灵（benazolin）；
P.植物生长素输送抑制剂型除草剂
（P-1）邻苯二甲酸酯（Phthalamates）类化合物:萘草胺（naptalam）（包括与钠等的盐）；
（P-2）缩氨基脲类化合物：氟吡草腙（diflufenzopyr）；
Z.作用未知的除草剂
麦草氟·M（flamprop-M）（包括甲酯、乙酯、异丙酯）、麦草氟（flamprop）（包括甲酯、乙酯、异丙酯）、氯甲丹(Chlorflurenol-methyl)、环庚草醚(Cinmethylin）、苄草隆(Cumyluron）、杀草隆（daimuron）、methyldymuron、野燕枯（difenzoquat）、乙氧苯草胺（etobenzanid）、杀木磷（fosamine）、稗草畏（pyributicarb）、
Figure BDA00002781859601371
嗪草酮(Oxaziclomefone）、丙烯醛（acrolein）、AE-F-150944（代码）、环丙嘧啶酸（aminocyclopyrachlor）、氰胺(Cyanamide）、heptamaloxyloglucan、indaziflam、三嗪氟草胺（triaziflam）、灭藻醌（quinoclamine）、内氧草索钠盐（endothal-disodium）、棉胺宁（phenisopham）
植物生长调节剂：1-甲基环丙烯（1-methylcyclopropene）、1-萘乙酰胺（1-naphthylacetamide）、2,6-二异丙基萘（2,6-diisopropylnaphthalene）、4-CPA、苄氨基嘌呤（benzylaminopurine）、环丙嘧啶醇（ancymidol)、四烯雌酮（aviglycine）、香芹酮(Carvone）、矮壮素(Chlormequat）、调果酸(Cloprop）、座果酸(Cloxyfonac）、座果酸钾盐(Cloxyfonac-potassium）、环丙酸酰胺(Cyclanilide）、细胞激肽类(Cytokinins）、丁酰肼（daminozide）、调呋酸（dikegulac）、噻节因（dimethipin）、乙烯利（ethephon）、吲熟酯（ethychlozate）、氟节胺（flumetralin）、芴丁酯（flurenol)、呋嘧醇（flurprimidol)、调吡脲（forchlorfenuron）、赤霉素酸（gibberellinacid）、抗倒胺（inabenfide）、吲哚乙酸（indoleaceticacid）、吲哚丁酸（indolebutyricacid）、抑芽丹（maleichydrazide）、氟磺酰草胺（mefluidide）、甲哌
Figure BDA00002781859601381
（mepiquat chloride）、正癸醇（n-decanol)、多效唑（paclobutrazol)、调环酸钙（prohexadione-calcium）、茉莉酮（prohydrojasmon）、杀雄啉（sintofen）、噻苯隆（thidiazuron）、三十烷醇（triacontanol)、抗倒酯（trinexapac-ethyl)、烯效唑（uniconazole）、精烯效唑uniconazole-P（uniconazole-P）
以下例示可以混合或并用的公知的药害减轻化合物。
解草嗪（benoxacor）、呋喃解草唑（furilazole）、烯丙酰草胺（dichlormid）、dicyclonone、DKA-24（N1,N2-二烯丙基-N2-二氯乙酰基甘氨酰胺）、AD-67（4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷）、PPG-1292（2,2-二氯-N-(1,3-二烷-2-基甲基)-N-(2-丙烯基)乙酰胺）、R-29148（3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基-1,3-
Figure BDA00002781859601383
唑啉）、解草酯(Cloquintcet-mexyl)、萘酸酐（1,8-Naphthalic Anhydride）、吡唑解草酯（mefenpyr-diethyl)、mefenpyr、mefenpyr-ethyl、解草唑（fenchlorazole O ethyl)、解草啶（fenclorim）、MG-191（2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二烷）、解草胺腈(Cyometrinil)、解草安（flurazole）、肟草安（fluxofenim）、双苯
Figure BDA00002781859601385
唑酸（isoxadifen）、双苯
Figure BDA00002781859601386
唑酸乙酯（isoxadifen-ethyl)、2甲4氯丙酸（mecoprop）、MCPA、杀草隆（daimuron）、2,4-D、MON4660（代码）、解草腈(Oxabetrinil)、环丙磺酰胺(Cyprosulfamide）和TI-35（代码）。
本发明作为对象的有害生物可举出直翅目害虫、缨翅目害虫、半翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鳞翅目害虫、膜翅目害虫、弹尾目害虫、缨尾目害虫、蜚蠊目害虫、等翅目害虫、啮虫目害虫、食毛目害虫、虱目害虫、植物寄生性螨类、植物寄生性线虫类、植物寄生性软体动物、其它有害动物、令人不快的动物、卫生害虫、寄生虫等。作为这样的有害生物的实例，可例示出如下的物种。
作为直翅目害虫，例如可举出：螽蟖科的黑胫钩额螽（Ruspolialineosa）等；蟋蟀科的黄脸油葫芦（Teleogryllus emma）等；蝼蛄科的东方蝼蛄（Gryllotalpa orientalis）、蝗科的小稻蝗(Oxya hylaintricate）、飞蝗（Locusta migratoria）、黑蝗（Melanoplussanguinipes）等；尖蝗科的长额负蝗（Atractomorpha lata）、剑角蝗科的日本纤蟋（Euscyrtus japonicus）、蚤蝼科的蚤蝼（Xyajaponicus）等。
作为缨翅目害虫，例如可举出：蓟马科的丽花蓟马（Frankliniellaintonsa）、西花蓟马（Frankliniella occidentalis）、茶黄硬蓟马（Scirtothrips dorsalis）、棕榈蓟马（Thrips palmi）、烟蓟马（Thripstabaci）等、管蓟马科的柿管蓟马（Ponticulothrips diospyrosi）、稻管蓟马(Haplothrips aculeatus）等。
作为半翅目害虫，例如可举出：蝉科的姬草蝉（Moganniaminuta）等；沫蝉科的柳沫蝉（Aphrophora intermedia）等；角蝉科的褐角蝉（Machaerotypus sibiricus）等；叶蝉科的葡萄叶蝉（Arboridiaapicalis）、茶小绿叶蝉（Empoasca onukii）、黑尾叶蝉（Nephotettixcincticeps）、电光叶蝉（Recilia dorsalis）等；菱蜡蝉科的端斑五胸脊菱蜡蝉（Pentastiridius apicalis）等；飞虱科的灰飞虱（Laodelphax striatellus）、褐飞虱（Nilaparvata lugens）、白背飞虱（Sogatella furcifera）等、脉蜡禅科的缟飞虱（Nisianervosa）等；长翅蜡禅科的Kamendaka saccharivora等；小头飞虱科的Achi lusflammeus）等；广翅蜡蝉科的鼈甲羽衣(Oros anga japonicus）等；蛾蜡蝉科的蛾蜡蝉（Mimophantia maritima）等；木虱科的梨木虱(Cacopsylla pyrisuga）等；丽木虱科的芒果丽木虱(Calophyamangiferae）等；根瘤蚜科的葡萄根瘤蚜（Daktulosphairavitifoliae）等；球蚜科的落叶松球蚜（Adelges laricis）、铁杉球蚜（Adelgestsugae）等；蚜科的豌豆蚜（Acyrthosiphon pisum）、棉蚜（Aphisgossypii）、绣线菊蚜（Aphis spiraecola）、萝卜蚜（Lipaphis erysimi）、桃蚜（Myzuspersicae）、麦二叉蚜（Schizaphis graminum）、禾谷缢管蚜（Rhopalosiphum padi）等；粉虱科的黑刺粉虱（Aleurocanthusspiniferus）、烟粉虱（Bemisia tabaci）、银叶粉虱（Bemisiaargentifolii）、温室粉虱（Trialeurodes vaporari orum）等；珠蚧科的草履蚧（Drosicha corpulenta）、吹棉蚧（Icerya purchasi）等；粉蚧科的菠萝粉蚧（Dysmicoccus brevipes）、柑桔粉蚧（Planococcuscitri）、康氏粉蚧（Pseudococcus comstocki）等；蚧科的角蜡蚧(Ceroplastes ceriferus）等；仁蚧科的甘蔗仁蚧（Aclerda takahashii）等；盾蚧科的红圆蚧（Aonidiella aurantii）、梨圆蚧（Diaspidiotusperniciosus）、矢尖蚧（Unaspis yanonensis）等；盲蝽科的豆荚草盲蝽（Lygus hesperus）、赤须盲蝽（Trigonotylus caelestialium）等；网蝽科的杜鹃冠网蝽（Stephanitis pyrioides）、梨冠网蝽（Stephanitis nashi）等；椿科的北二星蝽（Eysarcoris aeneus）、稻褐蝽（Lagynotomus elongatus）、稻绿蝽（Nezara viridula）、珀椿（Plautia crossota）等；龟蝽科的筛豆龟蝽（Megacopta cribraria）等、长蝽科的甘蔗长蝽(Cavelerius saccharivorus）等；束长蝽科的日本束长蝽（Malcus japonicus）等；红蝽科的棉红蝽（Dysdercuscingulatus）等；蛛蝽科的大稻缘蝽（Leptocorisa acuta）、中华稻缘蝽（Leptocorisa chinensis）等；缘蝽科的纹须同缘蝽（Anacanthocoris striicornis）等；姬缘蝽科的黄伊缘蝽（Rhopalusmaculatus）等；臭虫科的温带臭虫(Cimex lectularis）等。
作为鞘翅目害虫，例如可举出：金龟科的铜色丽金龟（Anomaracuprea）、红铜丽金龟（Anomara rufocuprea）、日本金龟子（Popilliajaponica）、犀角金龟(Oryctes rhinoceros）等；叩头虫科的Agriotesogurae、Melanotus okinawensis、Melanotus fortnumi fortnumi等；皮蠹科的小圆皮蠹（Anthrenus verbasci）等；长蠹科的二突异齿长蠹(Heterobostrychus hamatipennis）等；窃蠹科的药材甲（Stegobiumpaniceum）等；蛛甲科的棕蛛甲（Pitinus clavipes）等；谷盗科的大谷盗（Tenebroides manri tanicus）等；郭公甲科的赤足郭公虫（Necrobiarufipes）、露尾甲科的黄斑露尾甲(Carpophilus hemipterus）等；锯谷盗科的米扁虫（Ahasverus advena）等；姬扁甲科的锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus）等；瓢虫科的墨西哥豆瓢虫（Epilachnavarivestis）、茄二十八星瓢虫(Henosepilachna vigint ioctopunctata）等；拟步甲科的黄粉虫（Tenebrio molitor）、赤拟谷盗（Triboliumcastaneum）等；芫菁科的豆芫菁（Epicauta gorhami）等；天牛科的光肩星天牛（Anoplophoraglabripennis）、葡萄虎天牛（Xylotrechuspyrrhoderus）、松墨天牛（Monochamus alternatus）等；豆象科的绿豆象(Callosobruchus chinensis）等；叶甲科的马铃薯甲虫（Leptinotarsa decemlineata）、玉米根叶甲（Diabroticavirgifera）、小猿叶甲（Phaedon brassicae）、黄曲条跳甲（Phyllotretastriolata）等；三锥象虫科的甘薯小象甲(Cylas formicarius）等；象甲科的苜蓿叶象甲(Hypera postica）、蔬菜叶象甲（Listroderes costirostris）、西印度甘薯象甲（Euscepes postfasciatus）等；象鼻虫科的稻象（Echinocnemus bipunctatus）、稻水象（Lissorhoptrus oryzophilus）等；步行象鼻虫科的玉米象（Sitophilus zeamais）、草皮步行象鼻虫（Sphenophrus venatus）等；小蠹科的纵坑切梢小蠹（Tomicuspiniperda）等；长小蠹科的台日截尾长小蠹(Crossotarsus niponicus）等；粉蠹科的褐粉蠹（Lyctus brunneus）等。
作为双翅目害虫，例如可举出：大蚊科的稻大蚊（Tipulaaino)等；毛蚊科的黑色小毛蚊（Plecianearctica）等；菌蚊科的Exechiashiitakevora等；眼蕈蚊科的马铃薯蕈蚊（Pnyxiascabiei）等；瘿蚊科的大豆荚瘿蚊（Asphondylia yushimai）、小麦瘿蚊（Mayetioladestructor）等；蚊科的埃及伊蚊（Aedes aegypti）、淡色库蚊(Culexpipiens pallens）等；蚋科的牛蚋（Simulium takahashii）等；摇蚊科的稻摇蚊(Chironomus oryzae）等；虻科的密斑虻(Chrysops suavis）、三角虻（Tabanus trigonus）等；食蚜蝇科的洋葱平颜食蚜蝇（Eumerusstrigatus）等；实蝇科的桔小实蝇（Bactrocera dorsalis）、日本樱桃实蝇（Euphranta japonica）、地中海实蝇(Ceratitis capitata）等；潜蝇科的三叶斑潜蝇（Liriomyza trifolii）、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola）等；秆蝇科的黑腹麦秆蝇（Meromyzanigriventris）等；果蝇科的樱桃果蝇（Drosophila suzukii）、黑腹果蝇（Drosophila melanogaster）等；水蝇科的水稻潜叶蝇(Hydrelliagriseola）等；虱蝇科的马虱蝇(Hippobosca equina）等；粪蝇科的笹川粪蝇（Paral lelpmma sasakawae）等；花蝇科的葱地种蝇（Deliaantiqua）、灰地种蝇（Delia platura）等；厕蝇科的夏厕蝇（Fanniacanicularis）等；蝇科的家蝇（Musca domestica）、厩螫蝇（Stomoxyscalcitrans）等；麻蝇科的棕尾别麻蝇（Sarcophaga peregrina）等；胃蝇科的肠胃蝇（Gasterophilusintestinalis）等；皮蝇科的纹皮蝇(Hypoderma lineatum）等；狂蝇科的羊狂蝇(Oes trus ovis）等。
作为鳞翅目害虫，例如可举出：蝙蝠蛾科的淡缘蝠蛾（Endoclitaexcrescens）等；日蛾科的葡萄日蛾（Antispilaampelopsia）等；木蠹蛾科的六星黑点豹蠹蛾(Zeuzera leuconotum）等；卷蛾科的乱纹苹果卷叶蛾（Archips fuscocupreanus）、茶小卷叶蛾（Adoxophyes oranafasciata）、梨小食心虫（Grapholita molesta）、茶长卷蛾(Homonamagnanima）、大豆食心虫（Leguminivora glycinivorel la）、苹果蠹蛾(Cydia pomonella）等；细卷蛾科的女贞细卷蛾（Eupoeciliaambiguella）等；蓑蛾科的Bambalina sp.、微型大蓑蛾（Eumetaminuscula）等；谷蛾科的谷蛾（Nemapogon granella）、衣蛾（Tineatranslucens）等；微蛾科的梨角折蛾（Bucculatrix pyrivorella）等；潜蛾科的桃潜叶蛾（Lyonetia clerkella）等；细蛾科的茶细蛾(Caloptilia theivora）、金纹小潜细蛾（Phyl lonorycter ringoniella）等；桔潜蛾科的柑桔叶潜蛾（Phyllocnistiscitrella）等；粗顶蛾科的葱菜蛾（Acrolepiopsis sapporensis）等；巢蛾科的小菜蛾（Plutellaxylostella）、苹果巢蛾（Yponomeuta orientalis）等；银蛾科的苹果银蛾（Argyresthia conjugella）等；透翅蛾科的葡萄透翅蛾（Nokonaregalis）等；麦蛾科的马铃薯块茎蛾（Phthorimaea operculella）、麦蛾（Sitotroga cerealella）、棉红铃虫（Pectinophora gossypiella）等；蛀果蛾科的桃蛀果蛾(Carposina sasakii）等；斑蛾科的梨星毛虫（Illiberis pruni）等；刺蛾科的黄刺蛾（Monema flavescens）等；草螟科的稻巢草螟（Ancylolomia japonica）、二化螟(Chilosuppressal is）、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis）、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis）、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis）等；螟蛾科的干果斑螟(Cadra cautella）、蜡螟（Galleria mellonella）等；羽蛾科的葡萄羽蛾（Nippoptilia vitis）等；凤蝶科的柑桔凤蝶（Papilio xuthus）等；粉蝶科的菜粉蝶（Pieris rapae）等；弄蝶科的直纹稻弄蝶（Parnara guttata guttata）等；尺蛾科的大造桥虫（Ascotis selenaria）等；枯叶蛾科的赤松毛虫（Dendrolimusspectabilis）、黄褐天幕毛虫（Malacosoma neustrium testaceum）等；天蛾科的白薯天蛾（Agrius convolvuli）等；毒蛾科的茶毛虫（Arnapseudoconspersa）、舞毒蛾（Lymantria dispar）等；灯蛾科的美国白蛾(Hyphantriacunea）等；夜蛾科的小地老虎（Agrotisipsilon）、豆银纹夜蛾（Autographa nigrisigna）、棉铃虫(Helicoverpaarmigera）、谷实夜蛾(Helicoverpa zea）、烟芽夜蛾(Heliothisvirescens）、甜菜夜蛾（Spodoptera exigua）、斜纹夜蛾（Spodopteralitura）等。
作为膜翅目害虫，例如可举出：三节叶蜂科的玫瑰黄腹三节叶蜂（Arge pagana）等；叶蜂科的栗叶峰（Apethymus kuri）、黄翅菜叶蜂（Athalia rosae ruficorni s）等、瘿蜂科的板栗瘿蜂（Dryocosmuskuriphilus）等；胡蜂科的黄色雀蜂（Vespa simillima xanthoptera）等；蚁科的红火蚁（Solenopsis invicta）等；切叶蜂科的蔷薇切叶蜂（Megachile nipponica）等。
作为弹尾目害虫，例如可举出圆跳虫科的黄星圆跳虫（Bourletiellahortensis）等。
作为缨尾目害虫，例如可举出衣鱼科的衣鱼（Lepisma saccharina）、毛衣鱼(Ctenolepisma villosa）等。
作为蜚蠊目害虫，例如可举出蜚蠊科的美洲大蠊（Periplanetaamericana）、姬蜚蠊科的德国小蠊（Blattella germanica）等。
作为等翅目害虫，例如可举出：木白蚁科的小楹白蚁（Incisitermesminor）等；鼻白蚁科的家白蚁(Coptotermes formosanus）等；白蚁科的黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus）等。
作为啮虫目害虫，例如可举出：窃啮虫科的粉茶蛀虫（Trogiumpulsatorium）等；书虱科的Liposcelis corrodens等。
作为食毛目害虫，例如可举出：短角鸟虱科的鸡虱等、齿毛虱科的牛毛虱（Damalinia bovis）等。
作为虱目害虫，例如可举出：血虱科的猪血虱(Haematopinus suis）等；人虱科的人虱（Pediculus humanus）等；颚虱科的棘颚虱（Linognathus setosus）等；阴虱科的阴虱等。
作为植物寄生性螨类，例如可举出：真足螨科的麦叶爪螨（Penthaleus major）等；跗线螨科的樱草狭跗线螨（Phytonemuspal l idus）、侧多食跗线螨（Polyphagotarsonemus latus）等；蒲螨科的穗螨（Siteroptes sp.）等；细须螨科的葡萄短须螨（Brevipalpuslewisi）等；杜克螨科的孔雀杜克螨（Tuckerella pavoniformis）等；叶螨科的北始叶螨（Eotetranychusboreus）、柑桔全爪螨（Panonychuscitri）、苹果全爪螨（Panonychus ulmi）、二斑叶螨（Tetranychusurticae）、神泽氏叶螨（Tetranychus kanzawai）等；纳瘿螨科的松三毛瘿螨（Trisetacus pini）等；瘿螨科的Aculops pelekassi、梨上瘿螨（Epitrimerus pyri）、柑桔锈螨（Phyllocoptruta oleivora）等；羽爪瘿螨科的Diptacus crenatae等；粉螨科的椭圆嗜粉螨（Aleuroglyphus ovatus）、腐食酪螨（Tyrophagus putrescent iae）、罗宾根螨（Rhizoglyphus robini）等。
作为植物寄生性线虫类，例如可举出：长针科的标准剑线虫（Xiphinema index）等；毛刺科的微小拟毛刺线虫（Paratrichodorusminor）等；小杆科的小杆线虫属（Rhabditella sp.）等；垫刃科的莫氏野外垫刃线虫（Aglenchussp.）等；锥垫刃科的头矛线虫属(Cephalenchus sp.）等；粒科的草莓芽线虫（Nothotylenchus acris）、马铃薯茎线虫（Ditylenchus destructor）等；纽带科的肾形线虫（Rotylenchulus reniformis）、双宫螺旋线虫(Helicotylenchusdihystera）等；针科的弯曲针线虫（Paratylenchus curvi tatus）等；根结线虫科的南方根结线虫（Meloidogyne incogni ta）、北方根结线虫（Meloidogyne hapla）等；异皮线虫科的马铃薯金线虫（Globoderarostochiensis）、大豆异皮线虫(Heterodera glycines）等；端垫刃科的马齿苋矮化线虫（Tylenchorhynchus claytoni）等；裸毛科的裸线虫的一种平滑垫刃属（Psilenchus sp.）等；环科的环线虫类的一种轮线虫属(Criconemoides sp.）等；半穿刺科的半穿刺线虫（Tylenchulussemipenetrans）等；球线虫科的山茶球线虫（Sphaeronema camelliae）等；短体科的Sphaeronema camelliae、柑橘穿孔线虫（Radopholuscitrophilus）、香蕉穿孔线虫（Radopholus similis）、异常珍珠线虫（Nacobbus aberrans）、穿刺短体线虫（Pratylenchus penetrans）、咖啡短体线虫（Pratylenchus coffeae）等；小齿线虫科的伞菌褶瘤线虫（Iotonchium ungulatum）等；滑刃线虫科的滑刃线虫（Aphelenchusavenae）等；滑刃科的水稻干尖线虫（Aphelenchoides besseyi）、草莓滑刃线虫（Aphelenchoides fragariae）等；滑刃总科的松材线虫（Bursaphelenchus xylophilus）等。
作为植物寄生性软体动物，例如可举出：球螺科的福寿螺（Pomaceacanaliculata）等；皱足蛞蝓科的宽足蛞蝓（Leavicaulis alte）等；非洲大蜗牛科的非洲大蜗牛（Achat ina ful ica）等；嗜黏液蛞蝓科的双线蛞蝓（Meghimatium bilineatum）等；锥实蜗牛科的Succinealauta等；圆盘蜗牛科的浅圆盘螺（Discus pauper）等；琥珀蜗牛科的虾夷琥珀贝(Zonitoides yessoensis）等；蛞蝓科的黄蛞蝓（Limax flavus）、野蛞蝓（Deroceras reticulatum）等；小鳖甲蜗牛科的Parakaliellaharimensi s等；巴蜗牛科的琉球球蜗牛（Acusta despecta sieboldiana）、同型巴蜗牛（Bradybaena similaris）等。
作为其它有害动物、令人不快动物、卫生害虫、家畜害虫、寄生虫等有害生物，例如可举出：蜱螨目的巨刺螨科的(Ornithonyssussylvialum等；瓦螨科的雅氏瓦螨（Varroa jacobsoni）等；皮刺螨科的鸡皮刺螨（Dermanyssus gallinae）等；巨刺螨科的Ornithonyssussylvialum等；硬蜱科的微小牛蜱（Boophilus microplus）、血红扇头蜱（Rhipicephalussanguineus）、长角血蜱(Haemaphysalislongicornis）等；疥螨科的人疥螨（Sarcoptes scabiei）等；等足目团虫科的鼠妇（Armadillidium vulgare）等；十足目克氏原螯虾科的克氏原螯虾（Procambarus clarkii）等；等足目潮虫科的鼠妇（Armadillidium vulgare）等；蚰蜓目蚰蜒科的蚰蜒、蜈蚣目越南巨人蜈蚣（Scolopendra subspinipes）等多足纲害虫、带马陆目奇马陆科的温室马陆(Oxidus gracilis）等倍足纲害虫、蜘蛛目球蛛科的Theridiidae hasseltii等；蜘蛛目管巢蛛科的日本红螯蛛(Chiracanthium japonicum）等；蝎目的土耳其黑肥尾蝎（Androctonuscrassicauda）等；作为线形动物内部寄生虫的蛔虫类（Ascarislumbricoides）等；蛲虫类（Syphacia sp.）等；班氏吴策线虫类（Wuchereria bancrofti）等；作为扁形动物内部寄生虫的肝蛭（Distomum sp.）、肺蛭（Paragonimus westermanii）、横川吸虫（Metagonimus yokokawai）、日本血吸虫（Schistosoma japonicum）、猪肉绦虫（Taenia solium）、牛带绦虫（Taeniarhynchus saginatus）、棘球绦虫（Echinococcus sp.）、阔节裂头绦虫（Diphyllobothriumlatum）等。
本发明的有害生物防除剂对上述有害生物显示优异的防除效果。另外，本发明的有害生物防除剂对现有的对有害生物防除剂具有抵抗性的上述例示的有害生物等也显示出防除效果。另外，本发明的有害生物防除剂还可用于由于基因重组、人工交配等获得耐害虫性、耐病害性、耐除草剂性等特性的植物。
下面，通过下述的实施例详细说明本发明化合物的制备方法、制剂方法以及用途，但本发明并不限定于这些实施例。
另外，本发明化合物的制备中间体的制备方法也一并记载如下。
实施例
[实施例1]
1-(2-氰基-1,2-二异丙氧基亚氨基乙基)-1H-1,2,4-三唑（本发明化合物编号I-50）的制备
（1）在2-氰基-2-异丙氧基亚氨基乙酸乙酯1.0g（5.43mmol）的二氯甲烷溶液（5ml）中，加入O-异丙基羟胺盐酸盐0.73g（6.54mmol），冷却至-20℃，加入三甲基铝的己烷溶液（1.4mol/L)4.34ml（6.08mmol）后，升温至室温，搅拌20小时。将反应混合物冷却至-20℃，追加三甲基铝的己烷溶液3.88ml（5.43mmol），在室温下搅拌6小时。在冰冷却下向反应混合物中加入水，然后，用乙酸乙酯萃取，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/1）精制残渣，得到2-氰基-2-异丙氧基亚氨基-N-异丙氧基乙酰胺1.12g（收率97%）。
另外，2-氰基-2-异丙氧基亚氨基乙酸乙酯，根据Journal ofMedicinal Chemistry，第4608～4612页（1992年）中记载的方法制备。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.29（6H,d），1.40（6H,d），4.24（1H,qq），4.69（1H,qq），8.74（1H,s）
（2）在由上述（1）得到的2-氰基-2-异丙氧基亚氨基-N-异丙氧基乙酰胺0.40g（1.88mmol）的乙腈溶液（5ml）中，加入三苯膦1.48g（5.64mmol）和四氯化碳1.73g（11.25mmol），在加热回流下搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后，用乙酸乙酯萃取，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/2）精制残渣，得到1-氯-2-氰基-1,2-二异丙氧基亚氨基乙烷0.21g（收率49%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.37（6H,d），1.39（6H,d），4.62（1H,qq），4.70（1H,qq）
（3）在由上述（2）得到的1-氯-2-氰基-1,2-二异丙氧基亚氨基乙烷0.21g（0.906mmol）的N,N-二甲基甲酰胺溶液（5ml）中，加入1,2,4-三唑0.10g（1.45mmol）和碳酸钾0.13g（0.941mmol），在90℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，用乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/1）精制残渣，得到目标化合物0.22g（收率92%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.33（6H,d），1.35（6H,d），4.54-4.71（2H,m），8.08（1H,s），8.66（1H,s）
[实施例2]
1-[1,2-二异丙氧基亚氨基-2-(1H-四唑-5-基)乙基]-1H-1,2,4-三唑（本发明化合物编号I-213）的制备
在1-(2-氰基-1,2-二异丙氧基亚氨基乙基)-1H-1,2,4-三唑0.40g（1.51mmol）的甲苯溶液（5ml）中，加入三甲基叠氮基硅烷0.35g（3.03mmol）和二正丁基氧化锡0.38g（1.51mmol），在加热回流下搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温后，用乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/0）精制残渣，将得到的结晶用异丙基醚洗涤，得到目标化合物0.23g（收率47%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.43（6H,d），1.49（6H,d），4.66（1H,qq），4.84（1H,qq），7.85（1H,s），9.34（1H,s），13.59（1H,s）
[实施例3]
1-(2-氨基甲酰基-1,2-二异丙氧基亚氨基乙基)-1H-1,2,4-三唑（本发明化合物编号I-73）的制备
在1-(2-氰基-1,2-二异丙氧基亚氨基乙基)-1H-1,2,4-三唑4.0g（15.1mmol）的二甲亚砜溶液（2ml）中，在冰冷却下加入过氧化氢水溶液3.5ml和碳酸钾2.30g（16.6mmol），在室温下搅拌10小时。将析出的结晶依次用水、异丙基醚洗涤，得到目标化合物3.28g（收率77%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.38（12H,d），4.53-4.70（2H,m），6.35（1H,s），7.39（1H,s），7.95（1H,s），9.20（1H,s）
[实施例4]
1-[2-(4,5-二氢-1,3-噻唑啉-2-基)-1,2-二异丙氧基亚氨基乙基]-1H-1,2,4-三唑（本发明化合物编号I-214）和1-[1,2-二异丙氧基亚氨基-2-(噻唑-2-基)乙基]-1H-1,2,4-三唑（本发明化合物编号I-215）的制备
（1）在1-(2-氰基-1,2-二异丙氧基亚氨基乙基)-1H-1,2,4-三唑0.70g（2.65mmol）和乙酸铵0.22g（2.91mmol）的甲醇溶液（5ml）中，加入2-氨基乙硫醇0.22g（2.91mmol），在室温下搅拌16小时。将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝2/1）精制残渣，得到1-[2-(4,5-二氢-1,3-噻唑啉-2-基)-1,2-二异丙氧基亚氨基乙基]-1H-1,2,4-三唑0.47g（收率55%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.37（6H,d），1.39（6H,d），3.18（2H,t），4.05（2H,t），4.52-4.68（2H,m），7.92（1H,s），9.18（1H,s）
（2）在由上述（1）得到的1-[2-(4,5-二氢-1,3-噻唑啉-2-基)-1,2-二异丙氧基亚氨基乙基]-1H-1,2,4-三唑0.27g（0.832mmol）的甲苯溶液（5ml）中，加入水5ml、四正丁基溴化铵0.01g（0.031mmol）和高锰酸钾0.39g（2.47mmol），在室温下搅拌2天。向反应混合物中加入过量的硫代硫酸钠，搅拌30分钟后，除去固体成分后，用乙酸乙酯萃取。用饱和食盐水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/1）精制残渣，得到目标化合物0.15g（收率56%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.41（6H,d），1.49（6H,d），4.64（1H,qq），4.79（1H,qq），7.54（1H,d），7.82（1H,d），7.84（1H,s），9.36（1H,s）
[实施例5]
1-[2-异丁氧基亚氨基-1-异丙氧基亚氨基-2-(1,2,4-
Figure BDA00002781859601501
二唑-2-基)乙基]-1H-1,2,4-三唑（本发明化合物编号I-209）的制备
（1）在按照上述实施例1制备的1-[2-氰基-2-异丁氧基亚氨基-1-异丙氧基亚氨基乙基]-1H-1,2,4-三唑1.68g（6.04mmol）的乙醇溶液（10ml）中，加入羟胺盐酸盐0.46g（6.62mmol）和乙酸钠0.54g（6.58mmo l），在50℃下搅拌3小时。减压蒸馏除去反应混合物的溶剂，用水和异丙基醚洗涤析出的结晶，得到1-[2-(N-羟基脒基)-2-异丁氧基亚氨基-1-异丙氧基亚氨基乙基]-1H-1,2,4-三唑0.91g（收率48%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：0.99（6H,d），1.37（6H,d），2.01-2.17（1H,m），4.11（2H,d），4.60（1H,qq），5.60（2H,s），7.48（1H,s），7.93（1H,s），9.13（1H,s）
（2）在由上述（1）得到的1-[2-(N-羟基脒基)-2-异丁氧基亚氨基-1-异丙氧基亚氨基乙基]-1H-1,2,4-三唑0.35g（1.12mmol）的原甲酸三乙酯溶液（5ml）中，加入对甲苯磺酸一水合物0.02g（0.11mmol），在150℃下搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温后倒入水中，用乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/2）精制残渣，得到目标化合物0.23g（收率64%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：0.98（6H,d），1.37（6H,d），2.04-2.18（1H,m），4.21（2H,d），4.61（1H,qq），7.89（1H,s），8.71（1H,s），9.12（1H,s）
[实施例6]
1,2-二异丙氧基亚氨基-1,2-双(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙烷（本发明化合物编号I-212）的制备
（1）在O-异丙基羟胺盐酸盐8.79g（78.78mmol）的四氢呋喃溶液（40ml）中，在冰冷却下加入碳酸钾21.78g（157.59mmol）和草酰氯5.00g（39.39mmol），在室温下搅拌15小时。将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到N,N’-二异丙氧基草酰胺3.39g（收率42%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.29（12H,d），4.22（2H,qq），9.59（2H,s）
（2）在由上述（1）得到的N,N’-二异丙氧基草酰胺1.0g（4.9mmol）的二氯甲烷溶液（5ml）中，在冰冷却下加入五氯化磷2.04g（9.79mmol），在室温下搅拌4小时。将反应混合物注入冰水中，用异丙基醚萃取，用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/4）精制残渣，得到1,2-二氯-1,2-二异丙氧基亚氨基乙烷0.19g（收率16%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.35（12H,d），4.59（2H,qq）
（3）在由上述（2）得到的1,2-二氯-1,2-二异丙氧基亚氨基乙烷0.19g（0.788mmol）的N,N-二甲基甲酰胺溶液（5ml）中，加入1,2,4-三唑0.16g（2.36mmol）和碳酸钾0.33g（2.36mmol），在100℃下搅拌14小时。将反应混合物冷却至室温，倒入水中，用乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/1）精制残渣，得到目标化合物0.20g（收率83%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.43（12H,d），4.68（2H,qq），7.81（2H,s），9.25（2H,s）
[实施例7]
1-(2-甲硫基-1,2-二异丙氧基亚氨基乙基)-1H-1,2,4-三唑（本发明化合物编号I-228）的制备
在由上述实施例6制备的1,2-二异丙氧基亚氨基-1,2-双(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙烷0.35g（1.14mmol）的加热回流下的四氢呋喃溶液（5ml）中，一边用薄层色谱法确认反应，一边加入硫代甲醇钠，搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温，倒入水中，用乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/2）精制残渣，得到目标化合物0.17g（收率52%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.31（6H,d），1.39（6H,d），2.14（3H,s），4.50（1H,qq），4.63（1H,qq），8.05（1H,s），9.23（1H,s）
[实施例8]
1-(2-氯-1,2-二异丙氧基亚氨基乙基)-1H-1,2,4-三唑（本发明化合物编号I-4）的制备
（1）在2-羟基亚氨基-2-1H-1,2,4-三唑-1-基乙酸乙酯14g（76mmol）的N,N-二甲基甲酰胺溶液（100ml）中，加入异丙基碘14g（82mmol）和碳酸钾13g（94mmol），在室温下搅拌5小时。将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩。用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/8）精制所得残渣，得到2-异丙氧基亚氨基-2-1H-1,2,4-三唑-1-基乙酸乙酯9.0g（收率52%）。
另外，2-羟基亚氨基-2-1H-1,2,4-三唑-1-基乙酸乙酯，根据Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1，第2235～2239页（1987年）中记载的方法制备。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.36（6H,d），1.37（3H,t），4.43（2H,q），4.63（1H,sep），8.06（1H,s），8.79（1H,s）
（2）向由上述（1）得到的2-异丙氧基亚氨基-2-1H-1,2,4-三唑-1-基乙酸乙酯13g（57mmol）的1,4-二
Figure BDA00002781859601531
烷溶液（60ml）中，加入溶解于水（15ml）的一水氢氧化锂2.9g（69mmol），在室温下搅拌12小时。向反应混合物中加入己烷和碳酸氢钠饱和水溶液并分液，将水层用稀盐酸调至酸性后，用乙酸乙酯萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到2-异丙氧基亚氨基-2-1H-1,2,4-三唑-1-基乙酸9.7g（收率86%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.40（6H,d），4.74（1H,s ep），8.18（1H,s），8.99（1H,s）
（3）向由上述（2）得到的2-异丙氧基亚氨基-2-1H-1,2,4-三唑-1-基乙酸5.5g（28mmol）的二氯甲烷溶液（50ml）中，加入O-异丙基羟胺盐酸盐3.9g（33mmol）、N-甲基吗啉3.4g（34mmol）和N-(3-二甲氨基丙基)-N’-乙基碳二亚胺盐酸盐（WSC）8.0g（42mmo l），在室温下搅拌12小时。将反应混合物倒入稀盐酸中，用二氯甲烷萃取，用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂。用二异丙基醚洗涤所得结晶，得到N-异丙氧基-2-异丙氧基亚氨基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰胺3.9g（收率55%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.28-1.40（12H,m），1.37（3H,t），4.29（1H,sep），4.58（1H,sep），8.08（1H,s），8.82（1H,s），9.66（1H,s）
（4）向由上述（3）得到的N-异丙氧基-2-异丙氧基亚氨基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰胺0.74g（2.9mmol）的乙腈溶液（20ml）中，加入三苯膦2.3g（8.8mmol）和四氯化碳2.7g（18mmol），在加热回流下搅拌12小时。减压蒸馏除去反应混合物，用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/8）精制所得残渣，得到目标化合物0.47g（收率59%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.31（6H,s），1.35（6H,d），4.51（1H,sep），4.61（1H,sep），8.06（1H,s），8.77（1H,s）
[实施例9]
1-(1,2-二异丙氧基亚氨基-2-甲氧基乙基)-1H-1,2,4-三唑（本发明化合物编号I-165）的制备
在由上述实施例8制备的N-异丙氧基-2-异丙氧基亚氨基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰胺0.4g（1.57mmol）和碳酸钾0.22g（1.59mmol）的N,N-二甲基甲酰胺溶液（5ml）中，在冰冷却下加入碘甲烷0.22g（1.55mmol），再在室温下搅拌20小时。将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/2）精制残渣，得到目标化合物0.12g（收率29%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：0.97（6H,d），1.38（6H,d），2.01-2.16（1H,m），2.05（3H,s），4.00（2H,d），4.61（1H,qq），7.93（1H,s），8.24（1H,s），9.22（1H,s）.
[实施例10]
1-(2-异丙氧基亚氨基-2-硫代氨基甲酰基-1-甲氧基亚氨基乙基)-1H-1,2,4-三唑（本发明化合物编号II-224）的制备
在1-(2-氨基甲酰基-2-异丙氧基亚氨基-1-甲氧基亚氨基乙基)-1H-1,2,4-三唑0.40g（1.6mmol）的四氢呋喃（8ml）溶液中，在室温下加入劳氏试剂0.77g（1.9mmol），在40℃下搅拌2小时，再在60℃下搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温后，加入二异丙基醚，用水和饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，蒸馏除去溶剂。采用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/2）精制所得残渣，得到作为黄色粉末的目标化合物0.25g（收率58%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.24（6H,d），4.15（3H,s），4.52（1H,sep），7.72（1H,s），7.94（1H,s），8.10（1H,s），9.24（1H,s）
[实施例11]
2-异丙氧基亚氨基-3-甲氧基亚氨基-3-1H-1,2,4-三唑-1-基丙烷甲亚胺酸甲酯（本发明化合物编号II-223）的制备
在1-(2-氰基-2-异丙氧基亚氨基-1-甲氧基亚氨基乙基)-1H-1,2,4-三唑5.0g（21mmol）的甲醇（50ml）溶液中，在冰冷却下滴入甲醇钠的28%甲醇溶液1.6g（8.4mmol），再在冰冷却下搅拌2小时。在反应混合液中加入少量的柠檬酸水溶液，用乙酸乙酯萃取，用饱和碳酸氢钠水溶液和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。蒸馏除去溶剂，采用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/2）精制所得残渣，得到作为黄色油状物的目标化合物2.5g（收率44%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.36（6H,d），3.61（3H,s），4.14（3H,s），4.60（1H,s ep），7.97（1H,s），8.92（1H,s），9.08（1H,s）
[实施例12]
1-(2-异丙氧基亚氨基-2-甲氧基羰基-1-甲氧基亚氨基乙基)-1H-1,2,4-三唑（本发明化合物编号II-221）的制备
在由上述实施例11制备的2-异丙氧基亚氨基-3-甲氧基亚氨基-3-1H-1,2,4-三唑-1-基丙烷甲亚胺酸甲酯2.5g（9.3mmol）的甲醇（20ml）溶液中，在冰冷却下加入3mol/l盐酸（12ml），搅拌40分钟。向反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取，用饱和碳酸氢钠水溶液和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。蒸馏除去溶剂，得到作为无色油状物的目标化合物2.4g（收率95%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.26（6H,d），3.86（3H,s），4.10（3H,s），4.46（1H,sep），8.05（1H,s），8.67（1H,s）
[实施例13]
1-(2-异丙氧基亚氨基-2-N,N-二甲氨基甲酰基-1-甲氧基亚氨基乙基)-1H-1,2,4-三唑（本发明化合物编号II-226）的制备
在二甲胺盐酸盐0.36g（4.4mmol）的1,2-二氯乙烷（7ml）混悬液中，在室温下滴入三甲基铝1mol/l己烷溶液4.4ml（4.4mmol），再在80℃下搅拌30分钟。向该反应混合物中，在60℃下加入由上述实施例12制备的1-(2-异丙氧基亚氨基-2-甲氧基羰基-1-甲氧基亚氨基乙基)-1H-1,2,4-三唑0.30g（1.1mmol）的1,2-二氯乙烷（3ml）溶液，再搅拌1.5小时。将反应混合物冷却至室温后，用异丙基醚稀释，加入少量的水并搅拌，过滤生成的沉淀。蒸馏除去溶剂，采用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝2/1）精制所得残渣，得到作为黄色油状物的目标化合物0.30g（收率97%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.23（6H,d），3.02（3H,s），3.05（3H,s），4.07（3H,s），4.42（1H,sep），8.06（1H,s），8.57（1H,s）
[实施例14]
2-异丙氧基亚氨基-3-甲氧基亚氨基-3-1H-1,2,4-三唑-1-基丙烷硫代甲酸S-乙酯（本发明化合物编号I I-222）的制备
在1,2-二氯乙烷（8ml）中加入三甲基铝1mol/l的己烷溶液7.5ml（7.5mmol），向该混合溶液中，在室温下滴入乙硫醇0.47g（7.5mmol），搅拌30分钟。向该混合溶液中，在室温下加入由上述实施例12制备的1-(2-异丙氧基亚氨基-2-甲氧基羰基-1-甲氧基亚氨基乙基)-1H-1,2,4-三唑0.50g（1.9mmol）的1,2-二氯乙烷溶液，搅拌1.5小时。在反应混合物中，用异丙基醚稀释，加入少量的水并搅拌，过滤生成的沉淀。蒸馏除去溶剂，采用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/2）精制所得残渣，得到作为黄色油状物的目标化合物0.56g（收率98%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.34（6H,d），2.99（2H,q），4.12（3H,s），4.54（1H,sep），7.99（1H,s），8.88（1H,s）
[实施例15]
1-(2-氨基-1,2-二异丙氧基亚氨基乙基)-1H-1,2,4-三唑（本发明化合物编号I-119）的制备
（1）在由上述实施例8的（1）制备的2-异丙氧基亚氨基-2-1H-1,2,4-三唑-1-基乙酸乙酯24.17g（106.84mmol）的甲醇溶液（40ml）中，在冰冷却下加入30%氨水溶液12.13g（213.68mmol），搅拌3小时。减压蒸馏除去反应混合物的溶剂，将得到的残渣溶解在二氯甲烷溶液（40ml）中，向该溶液中在冰冷却下加入吡啶16.90g（213.65mmol）、三氟乙酸酐24.68g（117.51mmol），搅拌4小时。用乙酸乙酯萃取反应混合物，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝2/1）精制残渣，得到1-(1-氰基-1-异丙氧基亚氨基甲基)-1H-1,2,4-三唑19.14g（收率100%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.45（6H,d），4.74（1H,qq），8.10（1H,s），9.14（1H,s）
（2）在由上述（1）得到的1-(1-氰基-1-异丙氧基亚氨基甲基)-1H-1,2,4-三唑0.4g（2.23mmol）的乙醇溶液（5ml）中，加入碳酸钾0.46g（3.33mmol）、O-异丙基羟胺盐酸盐0.37g（3.32mmol），在加热回流下搅拌5小时。将反应混合物恢复到室温后，用乙酸乙酯萃取，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/2）精制残渣，得到目标化合物0.09g（收率16%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.19（6H,d），1.29（6H,d），4.22（1H,qq），4.51（1H,qq），4.92（2H,s），8.07（1H,s），8.38（1H,s）
[实施例16]
1-(2-溴-1,2-二异丙氧基亚氨基乙基)-1H-1,2,4-三唑（本发明化合物编号I-142）的制备
在由上述实施例15制备的1-(2-氨基-1,2-二异丙氧基亚氨基乙基)-1H-1,2,4-三唑0.13g（0.51mmol）中，加入水5ml、47%氢溴酸0.5ml，在冰冷却下加入由亚硝酸钠0.04g（0.58mmol）和水3ml构成的水溶液，搅拌。4小时后，用乙酸乙酯萃取反应混合物，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/2）精制残渣，得到目标化合物0.11g（收率68%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.32（6H,d），1.36（6H,d），4.50-4.67（2H,m），8.05（1H,s），8.82（1H,s）
[实施例17]
1-(2-氨基-2-异丁氧基亚氨基-1-异丙氧基亚氨基乙基)-1H-1,2,4-三唑（本发明化合物编号I-121）的制备
（1）在由上述实施例15的（1）制备的1-(1-氰基-1-异丙氧基亚氨基甲基)-1H-1,2,4-三唑15.06g（84.05mmol）的甲醇溶液（120ml）中，加入碳酸钾13.94g（100.86mmol）和羟胺盐酸盐6.50g（93.54mmol），在加热回流下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，将反应溶液用2N-HCl调至pH4，用乙酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到1-(2-氨基-2-羟基亚氨基-1-异丙氧基亚氨基乙基)-1H-1,2,4-三唑14.81g（收率83%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.30（6H,d），4.54（1H,qq），5.05（2H,s），7.98（1H,s），8.08（1H,s），8.44（1H,s）
（2）在由上述（1）得到的1-(2-氨基-2-羟基亚氨基-1-异丙氧基亚氨基乙基)-1H-1,2,4-三唑3.00g（14.14mmol）和溴代异丁烷2.13g（15.55mmol）的N,N-二甲基甲酰胺溶液（30ml）中，在冰冷却下加入氢化钠0.59g（63.3重量%、15.56mmol），在室温下搅拌2小时。将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝2/1）精制残渣，得到目标化合物2.71g（收率72%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：0.89（6H,d），1.29（6H,d），1.88-1.99（1H,m），3.77（2H,d），4.52（1H,qq），4.97（2H,s），8.07（1H,s），8.39（1H,s）
[实施例18]
1-[2-N-乙酰氨基-2-异丁氧基亚氨基-1-异丙氧基亚氨基乙基]-1H-1,2,4-三唑（本发明化合物编号I-217）的制备
在由上述实施例17制备的1-(2-氨基-2-异丁氧基亚氨基-1-异丙氧基亚氨基乙基)-1H-1,2,4-三唑0.4g（1.49mmol）的甲苯溶液（5ml）中，加入氯化乙酰0.58g（7.39mmol），在100℃下搅拌10小时。将反应混合物冷却至室温后，用乙酸乙酯萃取，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝2/1）精制残渣，得到目标化合物0.34g（收率74%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：0.97（6H,d），1.38（6H,d），2.01-2.16（1H,m），2.05（3H,s），4.00（2H,d），4.61（1H,qq），7.93（1H,s），8.24（1H,s），9.22（1H,s）
[实施例19]
1-[2-N-甲氧基羰基氨基-2-异丁氧基亚氨基-1-异丙氧基亚氨基乙基]-1H-1,2,4-三唑（本发明化合物编号I-219）的制备
在由上述实施例17制备的1-(2-氨基-2-异丁氧基亚氨基-1-异丙氧基亚氨基乙基)-1H-1,2,4-三唑0.34g（1.27mmol）的N,N-二甲基乙酰胺溶液（5ml）中，在冰冷却下加入55%氢化钠0.06g（1.40mmol），在室温下搅拌5分钟。向该混合物中，在冰冷却下加入氯甲酸甲酯0.13g（1.40mmol），在室温下搅拌18小时。反应混合物用乙酸乙酯萃取，用氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/2）精制残渣，得到作为二取代物的（1-[2-N,N-二甲氧基羰基氨基-2-异丁氧基亚氨基-1-异丙氧基亚氨基乙基]-1H-1,2,4-三唑）。在该二取代物的甲醇溶液（5ml）中，加入碳酸钾至pH9左右，在70℃下搅拌10小时。将反应混合物冷却至室温后，用乙酸乙酯萃取，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝2/1）精制残渣，得到目标化合物0.18g（收率43%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：0.96（6H,d），1.39（6H,d），1.98-2.13（1H,m），3.62（3H,s），3.98（2H,d），4.62（1H,qq），7.79（1H,s），7.95（1H,s），9.24（1H,s）
[实施例20]
1-(1,2-二异丙氧基亚氨基丙基)-2-巯基咪唑（本发明化合物编号V-10）的制备
（1）向丙酮酸3.00g（34.07mmol）的二氯甲烷溶液（100ml）中加入异丙基羟胺盐酸盐7.98g（71.52mmol）和N-(3-二甲氨基丙基)-N’-乙基碳二亚胺盐酸盐（WSC）13.71g（71.52mmol）。然后，在冰冷却下加入N-甲基吗啉14.47g（143.05mmol），在室温下搅拌20小时。将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/3）精制残渣，得到2-异丙氧基亚氨基-N-异丙氧基丙酰胺5.00g（收率73%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.27（6H,d），1.28（6H,d），2.02（3H,s），4.18（1H,qq），4.40（1H,qq），8.91（1H,s）
（2）在由上述（1）得到的2-异丙氧基亚氨基-N-异丙氧基丙酰胺3.00g（14.83mmol）的乙腈溶液（20ml）中加入三苯膦7.78g（29.66mmol）和四氯化碳9.13g（59.36mmol），在加热回流下搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后，用乙酸乙酯萃取，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/2）精制残渣，得到1-氯-1,2-二异丙氧基亚氨基丙烷2.63g（收率80%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.29（6H,d），1.33（6H,d），2.10（3H,s），4.42-4.58（2H,m）
（3）在由上述（2）得到的1-氯-1,2-二异丙氧基亚氨基丙烷1.00g（4.53mmol）的N,N-二甲基甲酰胺溶液（5ml）中，加入咪唑0.37g（5.43mmol）和碳酸钾0.75g（5.43mmol），在90℃下搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温后，倒入水中，用乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/2）精制残渣，得到1-(1,2-二异丙氧基亚氨基丙基)咪唑（本发明化合物编号I-273）0.83g（收率73%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.21（6H,d），1.28（6H,d），2.15（3H,s），4.32（1H,qq），4.46（1H,qq），7.05（1H,s），7.18（1H,s），7.77（1H,s）
（4）在由上述（3）得到的1-(1,2-二异丙氧基亚氨基丙基)咪唑0.40g（1.59mmol）的四氢呋喃溶液（5ml）中，在-60℃下加入正丁基锂（1.57mol/L)1.01ml（1.59mmol），搅拌30分钟，向该混合物中加入硫粉末0.05g（1.59mmol），在-60℃下搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温后，加入2N盐酸，搅拌过夜。用乙酸乙酯萃取反应混合物，用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱（洗脱溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/2）精制残渣，用己烷洗涤得到的结晶，由此得到目标化合物0.14g（收率31%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.18（6H,d），1.28（6H,d），2.17（3H,s），4.27（1H,qq），4.50（1H,qq），6.57（1H,s），6.71（1H,s），11.02（1H,s）
[实施例21]
1-(2-正丁氧基亚氨基-2-氰基-1-乙氧基亚氨基乙基)-1H-1,2,4-三唑（本发明化合物编号III-51）的制备
（1）将包含由Synthesis，第46～48页（1999年）中记载的方法制备的2-氰基-2-羟基亚氨基乙酸甲酯2.00g（15.6mmol）、溴代正丁烷2.35g（17.2mmol）、碳酸钾2.59g（18.7mmol）和DMF10ml的混合物在室温下搅拌8小时。将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到2-正丁氧基亚氨基-2-氰基乙酸甲酯2.05g（收率71%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：0.94（3H,t），1.41（2H,q），1.74-1.84（2H,m），3.96（3H,s），4.53（2H,t）
（2）向由上述（1）得到的2-正丁氧基亚氨基-2-氰基乙酸甲酯1.00g（5.43mmol）的1,4-二
Figure BDA00002781859601621
烷溶液（20ml）中，加入一水氢氧化锂0.25g（6.0mmol）的水溶液（10ml），在室温下搅拌3小时。向该反应混合物中加入己烷和碳酸氢钠饱和水溶液，并分液。将水层用稀盐酸调制为酸性后，用乙酸乙酯萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到2-正丁氧基亚氨基-2-氰基乙酸0.90g（收率98%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：0.97（3H,t），1.42（2H,q），1.76-1.86（2H,m）,4.56（2H,t）
（3）向由上述（2）得到的2-正丁氧基亚氨基-2-氰基乙酸0.90g（5.3mmol）的二氯甲烷溶液（20ml）中，加入O-乙基羟胺盐酸盐0.57g（5.8mmol）、N-甲基吗啉0.59g（5.8mmol）和N-(3-二甲氨基丙基)-N’-乙基碳二亚胺盐酸盐（WSC）1.5g（7.8mmol），在室温下搅拌12小时。将反应混合物倒入稀盐酸中，用二氯甲烷萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用柱色谱（乙酸乙酯/己烷＝1/4）精制所得残渣，得到N-乙氧基-2-正丁氧基亚氨基-2-氰基乙酰胺0.55g（收率49%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：0.97（3H,t），1.31（3H,t），1.41（2H,q），1.72-1.81（2H,m），4.06（2H,q），4.44（2H,t），8.88（1H,s）
（4）向由上述（3）得到的N-乙氧基-2-正丁氧基亚氨基-2-氰基乙酰胺0.45g（2.1mmol）的乙腈溶液（20ml）中，加入三苯膦2.3g（8.8mmol）和四氯化碳2.7g（18mmol），在加热回流下搅拌3小时。在减压下浓缩反应混合物，用柱色谱（乙酸乙酯/己烷＝1/9）精制所得残渣，得到2-正丁氧基亚氨基-1-氯-2-氰基-1-乙氧基亚氨基乙烷0.24g（收率48%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：0.97（3H,t），1.40（3H,t），1.44（2H,q），1.74-1.81（2H,m），4.38-4.47（4H,m）
（5）将包含由上述（4）得到的2-正丁氧基亚氨基-1-氯-2-氰基-1-乙氧基亚氨基乙烷1.30g（5.6mmol）、1,2,4-三唑0.76g（11mmol）、碳酸钾1.50g（11mmol）和DMF7ml的混合物，在70℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，倒入水中，用乙酸乙酯萃取，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用柱色谱（乙酸乙酯/己烷＝1/9）精制所得残渣，得到目标化合物1.32g（收率89%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）:0.94（3H,t），1.35-1.46（5H,m），1.72（2H,m），4.35-4.45（4H,m），8.09（1H,s），8.66（1H,s）
[实施例22]
1-(2-正丁氧基亚氨基-2-氨基甲酰基-1-乙氧基亚氨基乙基)-1H-1,2,4-三唑（本发明化合物编号III-74）的制备
在由上述实施例17制备的1-(2-正丁氧基亚氨基-2-氰基-1-乙氧基亚氨基乙基)-1H-1,2,4-三唑0.98g（3.7mmol）的甲醇溶液（5ml）中，在室温下加入四丁基溴化铵60mg（0.19mmol）、碳酸钾55mg（0.40mmol）和30wt%过氧化氢水溶液1.7g（15mmol），搅拌10小时。向反应混合物中，加入二硫代硫酸钠，搅拌10分钟，然后在减压下浓缩反应混合物。将所得结晶依次用柠檬酸水溶液、冷水、异丙基醚洗涤，得到目标化合物0.64g（收率61%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：0.97（3H,t），1.40-1.48（5H,m），1.76（2H,m），4.35-4.45（4H,m），6.16（1H,s），7.31（1H,s），7.96（1H,s），9.18（1H,s）
[实施例23]
1-[2-氰基-1,2-双(正丙氧基亚氨基)乙基]-1H-1,2,4-三唑（本发明化合物编号IV-90）的制备
（1）将包含2-氰基-2-羟基亚氨基乙酸甲酯2.50g（19.5mmo l）、正丙基溴2.60g（21.1mmol）、碳酸钾3.20g（23.2mmol）和DMF10ml的混合物在室温下搅拌8小时。将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到2-氰基-2-正丙氧基亚氨基乙酸甲酯2.35g（收率71%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.00（3H,t），1.78-1.90（2H,m），3.97（3H,s），4.49（2H,t）
（2）向由上述（1）得到的2-氰基-2-正丙氧基亚氨基乙酸甲酯1.50g（8.81mmol）的1,4-二烷溶液（20ml）中加入一水氢氧化锂0.41g（9.8mmol）的水溶液（10ml），在室温下搅拌3小时。向反应混合物中加入己烷和碳酸氢钠饱和水溶液，进行分液。将水层用稀盐酸调至酸性后，用乙酸乙酯萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到2-氰基-2-正丙氧基亚氨基乙酸1.28g（收率93%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.00（3H,t），1.79-1.91（2H,m），4.52（2H,t）
（3）向由上述（2）得到的2-氰基-2-正丙氧基亚氨基乙酸1.28g（8.20mmol）的二氯甲烷溶液（20ml）中加入O-正丙基羟胺盐酸盐1.00g（8.96mmol）、N-甲基吗啉0.91g（9.0mmol）和N-(3-二甲氨基丙基)-N’-乙基碳二亚胺盐酸盐（WSC）2.5g（13mmol），在室温下搅拌12小时。将反应混合物倒入稀盐酸中，用二氯甲烷萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用柱色谱（乙酸乙酯/己烷＝1/4）精制所得残渣，得到N-正丙氧基-2-氰基-2-正丙氧基亚氨基乙酰胺0.77g（收率44%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：0.96-1.03（6H,m），1.66-1.87（4H,m），3.96（2H,t），4.39（2H,t），8.86（1H,s）
（4）向由上述（3）得到的N-正丙氧基-2-氰基-2-正丙氧基亚氨基乙酰胺0.59g（2.8mmol）的乙腈溶液（20ml）中加入三苯膦2.2g（8.4mmol）和四氯化碳2.6g（17mmol），在加热回流下搅拌3小时。在减压下浓缩反应混合物，用柱色谱（乙酸乙酯/己烷＝1/9）精制所得残渣，得到1-氯-2-氰基-1,2-双(正丙氧基亚氨基)乙烷0.45g（收率69%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：0.96-1.02（6H,m），1.76-1.85（4H,m），4.31（2H,t），4.40（2H,t）
（5）将包含由上述（4）得到的1-氯-2-氰基-1,2-双(正丙氧基亚氨基)乙烷0.45g（1.9mmol）、1,2,4-三唑0.20g（2.9mmol）、碳酸钾0.53g（3.8mmol）和DMF10ml的混合物在40℃下搅拌12小时。将反应混合物冷却至室温后,倒入水中，用乙酸乙酯萃取，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到目标化合物0.40g（收率80%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）:0.94-1.02（6H,m），1.70-1.84（4H,m），4.29-4.37（4H,m），8.09（1H,s），8.66（1H,s）
[实施例24]
1-[2-氨基甲酰基-1,2-双(正丙氧基亚氨基)乙基]-1H-1,2,4-三唑（本发明化合物编号IV-101）的制备
在由上述实施例23制备的1-[2-氰基-1,2-双(正丙氧基亚氨基)乙基]-1H-1,2,4-三唑1.06g（4.0mmol）的甲醇溶液（5ml）中，在室温下加入四丁基溴化铵65mg（0.20mmol）、碳酸钾55mg（0.40mmol）和30wt%过氧化氢水溶液1.8g（16mmol），搅拌10小时。向反应混合物中加入二硫代硫酸钠，搅拌10分钟，在减压下浓缩反应混合物。将所得结晶依次用柠檬酸水溶液、冷水、异丙基醚洗涤，得到目标化合物0.73g（收率64%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：1.00（6H,t），1.77-1.84（4H,m），4.31（2H,t），4.35（2H,t），6.13（1H,s），7.34（1H,s），7.96（1H,s），9.18（1H,s）
[实施例25]
1-[2-氰基-2-(2,2,3,3,3-五氟-正丙氧基亚氨基)-1-(2,2,2-三氟乙氧基亚氨基)乙基]-1H-1,2,4-三唑（本发明化合物编号IV-185）的制备
（1）在按照上述实施例1制备的1-[2-苄氧基亚氨基-2-氰基-1-(2,2,2-三氟乙氧基亚氨基)乙基]-1H-1,2,4-三唑（本发明化合物编号IV-181）1.70g（4.83mmol）中，加入5wt%钯碳0.34g（0.16mmol），在氮气流下加入乙醇10ml。向该混合液中，在室温下常压加氢1.5小时。过滤除去不溶物，减压浓缩，用柱色谱（乙酸乙酯/己烷＝1/1）精制所得残渣，得到1-[2-氰基-2-羟基亚氨基-1-(2,2,2-三氟乙氧基亚氨基)乙基]-1H-1,2,4-三唑1.26g（收率100%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）：5.04（2H,q），8.36（1H,s），9.00（1H,s）
（2）将由上述（1）得到的1-[2-氰基-2-羟基亚氨基-1-(2,2,2-三氟乙氧基亚氨基)乙基]-1H-1,2,4-三唑1.26g（4.81mmol）溶解在10ml的DMSO中，向该溶液中加入九氟-正丁磺酸2,2,3,3,3-五氟-正丙基2.49g（5.77mmol）和碳酸钾0.80g（5.77mmol），在室温下搅拌10小时。向该反应混合物中再加入九氟-正丁烷磺酸2,2,3,3,3-五氟-正丙酯1.25g（2.89mmol）和碳酸钾0.40g（2.81mmol），在70℃下搅拌7小时。将反应混合物冷却至室温后,倒入水中，用乙酸乙酯萃取，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用柱色谱（乙酸乙酯/己烷＝1/1）精制所得残渣，得到目标化合物0.50g（收率26%）。
1H-NMR数据（CDCl3/TMSδ(ppm)）:4.63-4.89（4H,m），8.13（1H,s），8.75（1H,s）
将按照上述实施例制备的本发明化合物[I]的物性值示于包括上述实施例的表64～表72中。
[表64]
Figure BDA00002781859601681
[表65]
Figure BDA00002781859601691
[表66]
Figure BDA00002781859601701
[表67]
Figure BDA00002781859601711
[表68]
[表69]
Figure BDA00002781859601731
[表70]
Figure BDA00002781859601741
[表71]
Figure BDA00002781859601751
[表72]
Figure BDA00002781859601761
另外，化合物编号I-120、I-229、I-265、I-281、I-312、II-232、II-336、II-373、III-284、IV-1、IV-11、IV-121、IV-152、VI-25、VI-29、VI-33、VI-38、VI-47、VI-53、VI-93、VI-96、VI-97、VI-103、VI-196、VI-197、VI-198、VI-199、VI-201、VI-204、VI-205、VI-210、VI-212、VI-214、VI-217、VI-259、VI-260、VI-262、VI-265、VI-267、VI-268、VI-272、VI-274、VI-276、VI-281、VI-282、VI-283、VI-284、VI-285、VI-287、VI-289、VI-293、VI-298、VI-299、VI-300、VI-304、VI-307和VI-314的1H-NMR数据（TMS/δ(ppm)值）如下所示。
化合物编号I-120（CDCl3）：0.91（3H,t），1.29（6H,d），1.30-1.41（2H,m），1.55-1.64（2H,m），4.00（2H,t），4.52（1H,sept），4.95（1H,s），8.07（1H,s），8.40（1H,s）
化合物编号I-229（CDCl3）：1.30-1.41（12H,m），4.56-4.70（2H,m），8.01（1H,s），9.20（1H,s）
化合物编号I-265（CDCl3）：0.92（9H,s），1.28-1.33（9H,m），1.60（2H,t），4.25-4.32（4H,m），4.59（1H,sept），8.04（1H,s），8.74（1H,s）
化合物编号I-281（CDCl3）：1.36（6H,d），1.71（3H,d），4.60（1H,sept），5.49（1H,q），5.94（1H,s），7.36-7.39（6H,m），7.94（1H,s），9.14（1H,s）
化合物编号I-312（CDCl3）：1.20-1.49（12H,m），3.69（2H,s），4.50-4.80（2H,m），7.87和7.94（1H,s），9.29和9.49（1H,s）
化合物编号II-232（CDCl3）：1.01（6H,d），1.27（9H,s），4.08（3H,s），4.23（1H,sept），7.93（1H,s），9.11（1H,s）
化合物编号II-336（CDCl3）：4.27（3H,s），5.01-5.22（1H,m），8.13（1H,s），8.78（1H,s）
化合物编号II-373（CDCl3）：4.18（3H,s），4.79（2H,t），7.16（2H,m），7.79（1H,s）
化合物编号III-284（CDCl3）：1.43（3H,t），1.75-1.81（2H,m），2.05-2.18（1H,m），4.38-4.63（4H,m），6.02（1H,s），7.26（1H,s），7.98（1H,s），9.17（1H,s）
化合物编号IV-1（CDCl3）：0.96（3H,t），1.31（6H,d），1.73-1.81（2H,m），4.29（2H,t），4.54（1H,sept），8.07（1H,s），8.73（1H,s）
化合物编号IV-11（CDCl3）：1.33（6H,d），3.40（3H,s），3.70（2H,t），4.40-4.58（3H,m），8.07（1H,s），8.85（1H,s）
化合物编号IV-121（CDCl3）：4.19（3H,s），5.35（2H,s），7.39（5H,s），8.07（1H,s），8.65（1H,s）
化合物编号IV-152（CDCl3）：0.92（6H,d），1.56-1.72（3H,m），4.03（3H,s），4.27（2H,t），6.09（1H,s），6.46（1H,s），7.07（1H,s），7.30（1H,s），7.89（1H,s）
化合物编号VI-25（CDCl3）：1.37（6H,d），1.41（3H,t），4.50（2H,q），4.63（1H,sept）
化合物编号VI-29（CDCl3）：0.99（6H,d），1.38（6H,d），2.04-2.18（1H,m），4.21（2H,d），4.63（1H,sept）
化合物编号VI-33（CDCl3）：0.97（6H,d），1.38（6H,d），1.57-1.82（3H,m），4.47（2H,t），4.63（1H,sept）
化合物编号VI-38（CDCl3）：0.97（9H,d），1.37（6H,d），1.72（2H,t），4.52（2H,t），4.62（1H,sept）
化合物编号VI-47（CDCl3）：1.38（6H,d），4.65-4.80（3H,m）
化合物编号VI-53（CDCl3）：0.94（6H,d），1.33（6H,d），1.99-2.12（1H,m），2.13（3H,s），4.00（2H,d），4.51（1H,sept）
化合物编号VI-93（CDCl3）：0·96（3H,t），1.36（3H,t），1.40-1.49（2H,m），1.70-1.81（2H,m），4.35-4.46（4H,m）
化合物编号VI-96（CDCl3）：1.39（3H,t），1.41（9H,s），4.40（2H,q）
化合物编号VI-97（CDCl3）：0·92（3H,t），1.36-1.41（7H,m），1.74-1.81（2H,m），4.37-4.46（4H,m）
化合物编号VI-103（CDCl3）：0.97（9H,s），1.39（3H,t），1.72（2H,t），4.41（2H,q），4.51（2H,t）
化合物编号VI-196（CDCl3）：0.98（3H,t），1.39（6H,d），1.73-1.85（2H,m），4.31（2H,t），4.71（1H,sept）
化合物编号VI-197（CDCl3）：0.95-1.00（6H,m），1.40-1.49（2H,m），1.74-1.84（4H,m），4.31（2H,t），4.45（2H,t）
化合物编号VI-198（CDCl3）：0.36-0.67（4H,m），0.98（3H,t），1.22-1.31（1H,m），1.74-1.85（2H,m），4.26（2H,d），4.31（1H,t）
化合物编号VI-199（CDCl3）：0.95-1.00（6H,m），1.36（3H,d），1.61-1.87（4H,m），4.31（2H,t），4.47-4.55（1H,m）
化合物编号VI-201（CDCl3）：0.98（3H,t），1.73-1.85（2H,m），4.32（2H,t），4.91（2H,d），5.34-5.49（2H,m），5.96-6.09（1H,m）
化合物编号VI-204（CDCl3）：0.97（6H,d），2.10（1H,sept），4.14（2H,d），4.25（3H,s）
化合物编号VI-205（CDCl3）：0.95（6H,d），1.63-1.78（3H,m），4.25（3H,s），4.40（2H,t）
化合物编号VI-210（CDCl3）：1.39（6H,d），4.71（1H,sep），4.83（2H,d），5.32-5.42（2H,m），5.98-6.08（1H,m）
化合物编号VI-212（CDCl3）：1.41（6H,d），4.65-4.84（3H,m）
化合物编号VI-214（CDCl3）：0.35-0.67（4H,m），1.19-1.31（2H,m），4.17（2H,d），4.26（2H,d）
化合物编号VI-217（CDCl3）：1.40（9H,s），4.70（1H,sept）
化合物编号VI-259（CDCl3）：1.40（3H,t），3.54（3H,s），4.43（2H,q），5.4（2H,s）
化合物编号VI-260（CDCl3）：1.39（3H,t），2.04-2.08（2H,m），3.35（3H,s），3.50（2H,t），4.41（2H,q），4.54（2H,t）
化合物编号VI-262（CDCl3）：1.40（3H,t），1.55-1.66（2H,m），2.04-2.14（1H,m），4.43（2H,q），4.39-4.59（2H,m）
化合物编号VI-265（CDCl3）：1.92-1.97（2H,m），2.23（6H,s），2.37-2.40（2H,t），3.88和4.17（3H,s），4.42，4.50（2H,s）
化合物编号VI-267（CDCl3）：1.40（9H,s），1.41（3H,t），4.49（2H,q）
化合物编号VI-268（CDCl3）：1.00（3H,t），1.40（9H,s），1.82（2H,m），4.39（2H,t）
化合物编号VI-272（CDCl3）：0.89（3H,t），1.20-1.43（16H,m），1.74-1.81（2H,m），4.42（2H,t），4.63（1H,sept）
化合物编号VI-274（CDCl3）：0.85（3H,t），0.96（6H,s），1.26-1.43（5H,m），4.20（2H,s），4.41（2H,q）
化合物编号VI-276（CDCl3）：1.40（3H,t），4.45（2H,q），4.90（2H,t）
化合物编号VI-281（CDCl3）：0.97（3H,t），1.01（9H,s），1.73-1.85（1H,m），4.11（2H,s），4.31（2H,t）
化合物编号VI-282（CDCl3）：0.92-1.01（9H,m），1.65-1.85（5H,m），4.31（2H,t），4.48（2H,t）
化合物编号VI-283（CDCl3）：1.43（3H,t），4.53（2H,q），5.07-5.27（1H,m）
化合物编号VI-284（CDCl3）：1.36（6H,d），1.78（6H,d），4.61（2H,s ept），4.65-4.92（2H,m），5.45-5.49（1H,m）
化合物编号VI-285（CDCl3）：1.47（6H,s），4.19（3H,s），4.43（2H,s）
化合物编号VI-287（CDCl3）：1.10（6H,s），1.39（3H,t），3.48（2H,s），4.33（3H,s），4.43（2H,q）
化合物编号VI-289（CDCl3）：4.20（3H,s），4.90（2H,t）
化合物编号VI-293（CDCl3）：4.26（3H,s），5.08-5.26（1H,m）
化合物编号VI-298（CDCl3）：0.97（3H,t），1.76-1.85（2H,m），4.35（2H,t），4.86（2H,t）
化合物编号VI-299（CDCl3）：1.38（6H,d），4.67（1H,sept），4.85（2H,t）
化合物编号VI-300（CDCl3）：1.23（3H,t），1.37（6H,d），3.56（2H,q），3.78（2H,t），4.57（2H,t），4.67（1H,sept）
化合物编号VI-304（CDCl3）：4.79（2H,q），5.46（2H,s），7.40（5H,s）
化合物编号VI-307（CDCl3）：1.60（3H,d），4.19（3H,s），4.90（1H,sept）
化合物编号VI-314（CDCl3）：1.18（6H,d），1.35（6H,d），3.63（1H,sept），3.75-3.77（2H,m），4.54-4.56（2H,m），4.63（1H,sept）
下面，列举代表性的制剂例，具体说明制剂方法。化合物、添加剂的种类和配比并不限定于此，可在宽广的范围内变更。予以说明，在以下的说明中，“份”是指质量份。
[制剂例1]乳剂
Figure BDA00002781859601811
将以上物质均匀地溶解，制成乳剂。
[制剂例2]可湿性粉剂
Figure BDA00002781859601812
将以上物质均匀地混合、粉碎，制成可湿性粉剂。
[制剂例3]粉剂
表1～表51中记载的化合物            2份
硅藻土                             5份
粘土                               93份
将以上物质均匀地混合、粉碎，制成粉剂。
[制剂例4]粒剂
Figure BDA00002781859601821
将以上物质均匀地混合、粉碎。向该混合物中加入20份水，捏合，使用挤出式造粒机将它们加工成14～32目的粒状后，干燥，制成粒剂。
下面，基于试验例说明以本发明化合物为有效成分的有害生物防除剂所起的效果。
[试验例1]棉蚜（Aphis gossipii）杀虫试验
将按照制剂例2制备的可湿性粉剂作为有效成分，用水稀释至500ppm的浓度。在该稀释的试剂液中浸渍寄生有棉蚜的孵化幼虫的黄瓜苗，然后将黄瓜苗风干。将处理后的黄瓜苗置于25℃的恒温室中，3天后计数存活虫数（虫存活数），根据[数1]的计算式求出死虫率（虫死亡率）。
[数1]
死虫率（%）=（1-存活虫数/试验虫数）×100
以下示出在该试验中使死虫率在90%以上的化合物。
I-1、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15、I-18、I-19、I-21、I-22、I-29、I-48、I-49、I-50、I-52、I-54、I-55、I-56、I-57、I-58、I-59、I-60、I-61、I-62、I-64、I-67、I-68、I-69、I-71、I-72、I-75、I-76、I-78、I-80、I-81、I-87、I-98、I-110、I-120、I-121、I-124、I-128、I-129、I-130、I-131、I-134、I-136、I-142、I-165、I-167、I-179、I-190、I-208、I-209、I-212、I-214、I-215、I-217、I-223、I-224、I-228、I-229、I-230、I-235、I-236、I-239、I-240、I-243、I-246、I-247、I-249、I-250、I-257、I-258、I-259、I-260、I-267、I-269、I-270、I-271、I-273、I-274、I-281、I-286、I-288、I-289、I-296、I-298、I-300、I-301、I-302、I-305、I-307、I-309、I-311、I-318、I-319、I-323、I-324、I-331、I-333、I-335、I-339、I-343、I-345、I-347、I-348、I-351、I-355、I-357、I-358、I-359、I-360、I-361、I-363、I-365、I-367、I-369、I-370、I-371、I-372、I-374、I-375、I-376、I-379、I-381、I-383、I-385、I-387、I-393、I-395、I-396、I-397、II-4、II-6、II-10、II-15、II-48、II-49、II-51、II-52、II-53、II-54、II-55、II-56、II-57、II-58、II-59、II-60、II-61、II-62、II-63、II-64、II-65、II-66、II-67、II-68、II-71、II-72、II-73、II-76、II-77、II-78、II-79、II-80、II-81、II-82、II-83、II-86、II-87、II-88、II-89、II-91、II-130、II-133、II-188、II-190、II-194、II-199、II-208、II-214、II-215、II-221、II-222、II-223、II-224、II-225、II-226、II-235、II-236、II-240、II-241、II-244、II-246、II-266、II-267、II-271、II-278、II-280、II-281、II-284、II-285、II-288、II-289、II-301、II-302、II-303、II-304、II-306、II-309、II-311、II-312、II-313、II-314,II-316、II-317、II-318、II-319、II-320、II-321,II-322、II-324、II-325、II-326、II-327、II-328、II-329、II-330、II-331、II-332、II-333、II-334、II-335、II-338、II-340、II-342、II-343、II-344、II-345、II-346、II-349、II-351、II-352、II-353、II-355、II-356、II-357、II-359、II-360、II-361、II-365、II-367、II-369、II-371、II-373、II-374、II-375、II-376、II-377、II-378、II-379、III-4、II I-48、III-49、III-50、III-51、III-53、III-54、III-55、III-56、III-57、III-58、III-59、III-60、III-61、III-62、III-64、III-65、III-66、III-67、III-68、III-70、III-71、III-72、III-73、III-76、III-77、III-78、III-79、III-80、III-81、III-82、III-83、III-84、III-85、III-87、III-88、III-90、III-233、III-238、III-239、III-242、III-262、III-269、III-272、III-273、III-277、III-279、III-280、III-281、III-282、III-283、III-284、III-287、III-288、III-289、III-290、III-295、III-296、III-297、III-298、III-300、III-301、III-302、III-303、III-304、III-305、III-306、III-307、III-308、III-309、IV-1、IV-6、IV-22、IV-30、IV-33、IV-36、IV-37、IV-38、IV-39、IV-79、IV-89、IV-90、IV-91、IV-92、IV-95、IV-97、IV-98、IV-99、IV-102、IV-104、IV-107、IV-115、IV-117、IV-119、IV-152、IV-164、IV-170、IV-172、IV-176、IV-177、IV-178、IV-179、IV-180、IV-181、V-10、VI-96、VI-199、VI-217、VI-221、VI-222、VI-223、VI-269、VI-276、VI-291、VI-297
[试验例2]棉蚜杀虫试验
将按照制剂例2制备的可湿性粉剂作为有效成分，用水稀释至500ppm的浓度。对寄生有棉蚜孵化幼虫的黄瓜苗的贴近地面的部分灌注5ml该稀释试剂液。将处理后的黄瓜苗置于25℃的恒温室中，3天后计数存活虫数，根据[数1]的计算式求出死虫率。
以下示出在该试验中使死虫率在90%以上的化合物。
I-4、I-5、I-55、I-233、II-57、II-63、II-64、II-80、II-301、II-316、II-326、II-332、II-334、II-346、II-367、II-371、III-49、III-60、III-61、III-64、III-68、III-87、III-281、III-283、III-287、III-300、III-304、IV-95
[试验例3]褐飞虱杀虫试验
将按照制剂例2制备的可湿性粉剂作为有效成分，用水稀释至500ppm的浓度。在该稀释试剂液中浸渍发芽的稻谷，放入容量60mL的塑料杯中。向该塑料杯中放入10只褐飞虱3龄幼虫，盖上盖子，置于25℃的恒温室中。6天后计数存活虫数，根据[数1]的计算式求出死虫率。
以下示出在该试验中使死虫率在90%以上的化合物。
I-1、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15、I-16、I-18、I-19、I-21、I-22、I-29、I-47、I-48、I-49、I-50、I-51、I-52、I-53、I-54、I-55、I-56、I-57、I-58、I-59、I-60、I-61、I-62、I-64、I-67、I-68、I-69、I-70、I-71、I-72、I-73、I-74、I-75、I-76、I-77、I-78、I-79、I-80、I-81、I-82、I-83、I-84、I-85、I-87、I-90、I-91、I-92、I-96、I-98、I-110、I-119、I-120、I-121、I-124、I-128、I-129、I-130、I-131、I-133、I-134、I-136、I-142、I-165、I-167、I-179、I-186、I-188、I-190、I-199、I-208、I-209、I-210、I-211、I-212、I-213、I-214、I-215、I-217、I-218、I-219、I-220、I-221、I-223、I-224、I-225、I-226、I-228、I-229、I-230、I-231、I-233、I-234、I-235、I-236、I-237、I-239、I-240、I-241、I-242、I-243、I-244、I-245、I-246、I-247、I-249、I-250、I-251、I-254、I-255、I-256、I-257、I-258、I-259、I-260、I-261、I-262、I-263、I-264、I-265、I-266、I-267、I-268、I-269、I-270、I-271、I-272、I-273、I-274、I-275、I-278、I-279、I-281、I-282、I-285、I-286、I-287、I-288、I-289、I-290、I-296、I-297、I-298、I-299、I-300、I-301、I-302、I-304、I-305、I-306、I-307、I-308、I-309、I-310、I-311、I-312、I-313、I-315、I-318、I-319、I-321、I-322、I-323、I-324、I-327、I-331、I-332、I-333、I-335、I-336、I-339、I-343、I-345、I-346、I-347、I-348、I-351、I-353、I-354、I-355、I-357、I-358、I-359、I-360、I-361、I-365、I-367、I-369、I-370、I-371、I-372、I-373、I-374、I-375、I-376、I-377、I-378、I-379、I-380、I-381、I-382、I-383、I-384、I-385、I-386、I-387、I-389、I-390、I-391、I-392、I-393、I-394、I-395、I-396、I-397、I-398、II-4、II-6、II-10、II-15、II-47、II-48、II-49、II-50、II-51、II-52、II-53、II-54、II-55、II-56、II-57、II-58、II-59、II-60、II-61、II-62、II-63、II-64、II-65、II-66、II-67、II-68、II-70、II-71、II-72、II-73、II-74、II-75、II-76、II-77、II-78、II-79、II-80、II-81、II-82、II-83、II-84、II-85、II-86、II-87、II-88、II-89、II-90、II-91、II-121、II-125、II-130、II-133、II-185、II-188、II-190、II-194、II-199、II-208、II-214、II-215、II-221、II-222、II-223、II-224、II-225、II-226、II-227、II-232、II-235、II-236、II-238、II-240、II-241、II-244、II-245、II-246、II-247、II-266、II-267、II-268、II-269、II-271、II-278、II-279、II-280、II-281、II-282、II-283、II-284、II-285、II-286、II-288、II-289、II-301、II-302、II-303、II-304、II-306、II-311、II-312、II-313、II-314、II-316、II-317、II-318、II-319、II-320、II-321、II-322、II-323、II-324、II-325、II-326、II-327、II-328、II-329、II-330、II-331、II-332、II-333、II-334、II-335、II-336、II-338、II-339、II-340、II-341、II-342、II-343、II-344、II-345、II-346、II-347、II-348、II-349、II-350、II-351、II-352、II-353、II-354、II-355、II-356、II-357、II-358、II-359、II-360、II-361、II-362、II-365、II-366、II-367、II-368、II-369、II-370、II-371、II-372、II-373、II-374、II-375、II-376、II-377、II-378、II-379、II-380、II-381、III-4、III-47、III-48、III-49、III-50、III-51、III-52、III-53、III-54、III-55、III-56、III-57、III-58、III-59、III-60、III-61、III-62、III-64、III-65、III-66、III-67、III-68、III-70、III-71、III-72、III-73、III-74、III-75、III-76、III-77、III-78、III-79、III-80、III-81、III-82、III-83、III-84、III-85、III-87、III-88、III-89、III-90、III-91、III-233、III-234、III-238、III-239、III-242、III-243、III-262、III-263、III-264、III-266、III-267、III-269、III-270、III-272、III-273、III-279、III-280、III-281、III-282、III-283、III-284、III-287、III-288、III-289、III-290、III-295、III-296、III-297、III-298、III-299、III-300、III-301、III-302、III-303、III-304、III-305、III-306、III-307、III-308、III-309、IV-1、IV-4、IV-6、IV-11、IV-14、IV-15、IV-17、IV-18、IV-19、IV-20、IV-21、IV-22、IV-23、IV-25、IV-27、IV-30、IV-32、IV-33、IV-34、IV-35、IV-36、IV-37、IV-38、IV-39、IV-40、IV-42、IV-59、IV-61、IV-62、IV-64、IV-65、IV-74、IV-76、IV-77、IV-78、IV-79、IV-80、IV-86、IV-89、IV-90、IV-91、IV-92、IV-93、IV-95、IV-96、IV-97、IV-98、IV-99、IV-100、IV-101、IV-102、IV-103、IV-104、IV-106、IV-107、IV-108、IV-109、IV-110、IV-111、IV-112、IV-113、IV-114、IV-115、IV-116、IV-117、IV-118、IV-119、IV-120、IV-127、IV-129、IV-130、IV-131、IV-133、IV-134、IV-135、IV-146、IV-147、IV-149、IV-164、IV-165、IV-166、IV-167、IV-168、IV-169、IV-170、IV-171、IV-172、IV-173、IV-176、IV-177、IV-178、IV-179、IV-180、IV-181、IV-182、IV-183、IV-184、IV-185、IV-186、IV-187、V-10、V-181、VI-25、VI-26、VI-27、VI-28、VI-29、VI-30、VI-31、VI-32、VI-33、VI-34、VI-37、VI-38、VI-39、VI-41、VI-44、VI-45、VI-46、VI-53、VI-63、VI-89、VI-93、VI-96、VI-97、VI-99、VI-103、VI-110、VI-153、VI-155、VI-156、VI-157、VI-161、VI-163、VI-166、VI-172、VI-173、VI-194、VI-195、VI-196、VI-197、VI-198、VI-199、VI-200、VI-201、VI-202、VI-203、VI-204、VI-205、VI-206、VI-207、VI-209、VI-210、VI-211、VI-213、VI-214、VI-215、VI-217、VI-218、VI-221、VI-222、VI-223、VI-230、VI-232、VI-233、VI-234、VI-235、VI-239、VI-244、VI-246、VI-247、VI-248、VI-250、VI-255、VI-256、VI-257、VI-258、VI-259、VI-260、VI-261、VI-262、VI-263、VI-264、VI-267、VI-268、VI-274、VI-275、VI-277、VI-278、VI-281、VI-282、VI-283、VI-284、VI-286、VI-287、VI-290、VI-292、VI-294、VI-297、VI-300、VI-302、VI-303、VI-304、VI-305、VI-306、VI-307、VI-308、VI-309、VI-310、VI-314、VI I-164
[试验例4]褐飞虱渗透转移性杀虫试验
将按照制剂例2制备的可湿性粉剂作为有效成分，用水稀释至1800ppm的浓度。用250μL该稀释试剂液，对育苗至2.5叶期的纸钵栽培的水稻的贴近地面的部分（纸钵的尺寸：长1.5cm×宽1.5cm×高3cm）进行灌注处理，然后将纸钵放入容量700mL的塑料杯中。在该塑料杯中放入5只褐飞虱3龄幼虫，盖上盖子，置于25℃的恒温室中。6天后计数存活虫数，根据[数1]的计算式求出死虫率。
以下示出在该试验中使死虫率在90%以上的化合物。
I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-16、I-18、I-19、I-21、I-22、I-48、I-50、I-52、I-53、I-56、I-64、I-71、I-72、I-74、I-75、I-76、I-87、I-90、I-91、I-96、I-98、I-110、I-133、I-142、I-165、I-167、I-179、I-186、I-190、I-199、I-208、I-218、I-223、I-228、I-229、I-230、I-231、I-233、I-236、I-237、I-246、I-273、II-4、II-6、II-52、II-56、II-61、II-75、II-79、II-81、II-84、II-85、II-199、II-224、II-271、III-4、III-49、III-73、III-75、IV-4、IV-6、IV-25、IV-36、IV-40、IV-101
[试验例5]小菜娥杀虫试验
将按照制剂例2制备的可湿性粉剂作为有效成分，用水稀释至500ppm的浓度。在该稀释试剂液中浸渍甘蓝叶，然后风干，然后放入容量60mL的塑料杯中。在该塑料杯中放入小菜娥的2龄幼虫10只，盖上盖子，置于25℃的恒温室中。6天后计数存活虫数，根据[数1]的计算式求出死虫率。
以下示出在该试验中使死虫率在90%以上的化合物。
I-378、II-353、II-355、III-78、IV-121、IV-155、VI-25、VI-28、VI-33、VI-46、VI-63、VI-110、VI-153、VI-172、VI-196、VI-201、VI-210、VI-215、VI-223、VI-232、VI-233、VI-255、VI-256、VI-260、VI-265
[试验例6]棉铃虫杀虫试验
将按照制剂例2制备的可湿性粉剂作为有效成分，用水稀释至500ppm的浓度。在该稀释试剂液中浸渍甘蓝叶，然后风干，然后放入容量60mL的塑料杯中。在该塑料杯中放入棉铃虫的孵化幼虫5只，盖上盖子，置于25℃的恒温室中。6天后计数存活虫数，根据[数1]的计算式求出死虫率。
以下示出在该试验中使死虫率在90%以上的化合物。
I-374、II-353、III-78、VI-28、VI-46、VI-63、VI-212、VI-215、VI-222、VI-223、VI-231

Claims (8)

1.一种烷氧基亚氨基衍生物或其农业上可接受的盐，其特征在于，由通式[I]表示，
[化1]
Figure FDA00002781859500011
式中，
X表示氢原子、卤原子、氰基、C1～C8烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚硫酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6烷硫基C1～C6烷基、C1～C6烷基亚硫酰基C1～C6烷基、C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、硫代氨基甲酰基、R4R5NC(＝O)基团、R6R7N基团、C1～C6烷氧羰基、羧基、R8O(HN＝)C基团、R9ON＝(R10)C基团、R11S(O＝)C基团、R12R13NSO2NH基团、羟基C1～C6烷基、氰基C1～C6烷基、C1～C6烷基羰基、可被选自取代基组α的取代基取代的苯基或具有1～5个相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的碳数1～9的杂环基（该基团可被1～5个选自卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、氧代基或氰基的取代基取代），
R1表示C1～C10烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C2～C6卤代烯基、C2～C6卤代炔基、C1～C6烷硫基C1～C6烷基、C1～C6烷基亚硫酰基C1～C6烷基、C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷氧基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基亚氨基C1～C6烷基、三(C1～C6烷基)甲硅烷基C1～C6烷基、氰基C1～C6烷基、偕-二(C1～C6烷氧基)C1～C6烷基、羟基C1～C6烷基、氨基C1～C6烷基（该基团可被R14、R15取代）、可被选自取代基组α的取代基取代的苯基、可被选自取代基组α的取代基取代的苯基C1～C6烷基、可被选自取代基组α的取代基取代的苯基C2～C6烯基、可被选自取代基组α的取代基取代的苯氧基C1～C6烷基、具有1～5个相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的碳数1～9的杂环基（该基团可被1～5个选自卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基或氰基的取代基取代）、被具有1～5个相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的碳数1～9的杂环取代的C1～C6烷基（该基团可被1～5个选自卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、氧代基或氰基的取代基取代）或被具有1～5个相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的碳数1～9的杂环取代的C2～C6烯基（该基团可被1～5个选自卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基或氰基的取代基取代），
当上述杂环基含有氮原子时，氮原子可被氧化而形成N-氧化物，
R2表示C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、C1～C6卤代烷基、C2～C6卤代烯基、C2～C6卤代炔基、C1～C6烷硫基C1～C6烷基、C1～C6烷基亚硫酰基C1～C6烷基、C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷氧基C1～C6烷基、氰基C1～C6烷基或可被取代基组α取代的苯基C1～C6烷基，
Q表示式[Q-1]或式[Q-2]表示的杂环基或卤原子，
[化2]
Figure FDA00002781859500021
式[Q-1]中的W表示氮原子或次甲基，
式[Q-1]和式[Q-2]表示的杂环基的氮原子可被氧化而形成N-氧化物，
式[Q-1]和式[Q-2]中的R3表示卤原子、氰基、硝基、羟基、巯基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚硫酰基、C1～C6烷基磺酰基、甲酰基或羟基亚氨基C1～C4烷基，
式[Q-1]和式[Q-2]中的n在W为氮原子时表示0、1或2，在W为次甲基时表示0、1、2或3，
R4、R5、R6、R7、R12、R13、R14和R15各自表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷氧羰基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、C1～C6烷基磺酰基、或氰基C1～C6烷基或可被选自取代基组α的取代基取代的苯基，
另外，R4和R5、R6和R7、R12和R13、以及R14和R15可分别结合在一起形成C2～C7亚烷基链，由此可与所键合的氮原子一起形成3～8元环，该亚烷基链可含有1个氧原子、硫原子或氮原子，该亚烷基链可进一步被卤原子、C1～C6烷基、氧代基取代，
R8和R9各自表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基或C1～C6烷氧羰基，
R10表示R6R7N基团或Q，
R11表示C1～C6烷基，
“取代基组α”为：
卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷氧羰基、硝基和氰基。
2.权利要求1所述的烷氧基亚氨基衍生物或其农业上可接受的盐，其中，X为氢原子、卤原子、氰基、C1～C8烷基、C3～C6环烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚硫酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6烷氧基、硫代氨基甲酰基、R4R5NC(＝O)基团、R6R7N基团、C1～C6烷氧羰基、羧基、R8O(HN＝)C基团、R9ON＝(R10)C基团、R11S(O＝)C基团、R12R13NSO2NH基团、羟基C1～C6烷基、氰基C1～C6烷基、C1～C6烷基羰基、可被选自取代基组α的取代基取代的苯基或具有1～5个相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的碳数1～9的杂环基（该基团可被1～5个选自卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、氧代基或氰基的取代基取代），
R1为C1～C10烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C2～C6卤代烯基、C1～C6烷硫基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷氧基C1～C6烷基、三(C1～C6烷基)甲硅烷基C1～C6烷基、氰基C1～C6烷基、偕-二(C1～C6烷氧基)C1～C6烷基、羟基C1～C6烷基、氨基C1～C6烷基（该基团可被R14或R15取代）、可被选自取代基组α的取代基取代的苯基、可被选自取代基组α的取代基取代的苯基C1～C6烷基、可被选自取代基组α的取代基取代的苯基C2～C6烯基、可被选自取代基组α的取代基取代的苯氧基C1～C6烷基、具有1～5个相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的碳数1～9的杂环基（该基团可被1～5个选自卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基或氰基的取代基取代），或被具有1～5个相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的碳数1～9的杂环取代的C1～C6烷基（该基团可被1～5个选自卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、氧代基或氰基的取代基取代），
当上述杂环基含有氮原子时，氮原子可被氧化而形成N-氧化物，
R2为C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、氰基C1～C6烷基或可被取代基组α取代的苯基C1～C6烷基，
Q为式[Q-1]或式[Q-2]表示的杂环基或卤原子，
[化3]
式[Q-1]中的W为氮原子或次甲基，
式[Q-1]和式[Q-2]中的R3为巯基或C1～C6卤代烷基，
式[Q-1]和式[Q-2]中的n为0或1，
R4、R5、R6、R7、R12、R13、R14和R15各自为氢原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷氧羰基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、氰基C1～C6烷基或可被选自取代基组α的取代基取代的苯基，
另外，R4和R5、R6和R7、R12和R13、以及R14和R15可分别结合在一起形成C2～C7亚烷基链，由此可与所键合的氮原子一起形成3～8元环，该亚烷基链可含有1个氧原子、硫原子或氮原子，
R8和R9各自为氢原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧羰基，
R10为R6R7N基团或Q，
R11为C1～C6烷基。
3.权利要求1或2所述的烷氧基亚氨基衍生物或其农业上可接受的盐，其中，Q为卤原子。
4.权利要求1或2所述的烷氧基亚氨基衍生物或其农业上可接受的盐，其中，Q为式[Q-1]表示的杂环基，
[化4]
Figure FDA00002781859500051
5.一种有害生物防除剂，其特征在于，含有权利要求1～4任一项所述的烷氧基亚氨基衍生物或其农业上可接受的盐作为有效成分。
6.权利要求5所述的有害生物防除剂，其为杀虫剂。
7.一种有害生物的防除方法，其特征在于，使用有效量的权利要求1～4任一项所述的烷氧基亚氨基衍生物或其农业上可接受的盐。
8.权利要求7所述的有害生物的防除方法，其使用烷氧基亚氨基衍生物或其农业上可接受的盐作为杀虫剂。
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