TWI490655B - 倍半矽氧烷樹脂 - Google Patents

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Description

倍半矽氧烷樹脂
本發明係關於用於抗反射塗層之倍半矽氧烷樹脂。
於光微影蝕刻製程中，將光阻劑曝露於UV光線係獲得高解析度影像之一重要步驟。隨著半導體工業對較小特性尺寸之不斷需求，如今隨著製造具有小於100nm特性之裝置的技術已出現193nm光學微影蝕刻法。使用此更短波長之光要求底部抗反射塗層(BARC)以藉由吸收通過光阻劑之光來降低基材上之反射及減緩光阻劑之擺動固化。市售抗反射塗層係由以有機與無機兩者為主之材料構成。通常，呈現良好抗蝕性之無機ARC係以CVD為主及經受極端外形之整合劣勢限制，另一方面，有機ARC材料係藉由旋塗法施用且具有優異的填充與平坦化特性，但對有機光阻劑之蝕刻選擇性甚差。因此，十分需要一種可提供有機與無機ARC之組合優勢之材料。
就此方面而言，吾人最近已發現以特定苯基氫化物為主之倍半矽氧烷樹脂呈現對193nm光之優異抗反射塗層特性。雖然底部抗反射塗層(BARC)材料可有效降低活化輻射之反射，但移除BARC材料而不破壞上層光阻劑及/或下層基材已極具挑戰性。移除BARC之典型方法係藉由電漿蝕刻法。然而，電漿蝕刻經常導致光阻劑層變薄。因此，可破壞光阻劑上之圖案或使之變成不轉移至基材層。電漿蝕刻亦可破壞基材進而影響最終裝置之性能。且，用於移除BARC材料之額外蝕刻步驟會增加光微影蝕刻操作之費用及製程複雜性。因此期望具有一種可藉由不同於電漿蝕刻之方法移除之抗反射塗層材料。
本發明係關於可作為光微影蝕刻之抗反射塗層之倍半矽氧烷樹脂。本發明更具體地係關於含有羧基之倍半矽氧烷材料。具羧基功能基之倍半矽氧烷樹脂形成優異的旋塗膜且耐有機溶劑，如PGMEA、2-庚烯，但於250℃或以下固化時可溶於顯影劑。此外，自具羧基官能團之倍半矽氧烷樹脂製得之富含Si之ARC呈現優異的抗乾蝕刻性。
本發明係關於一種可用於抗反射塗層之羧基官能基倍半矽氧烷樹脂，其中該倍半矽氧烷樹脂包含下列單元：
(Ph(CH2 )r SiO(3-x)/2 (OR')x )m
(HSiO(3-x)/2 (OR')x )n
(MeSiO(3-x)/2 (OR')x )o
(RSiO(3-x)/2 (OR')x )p
(R1 SiO(3-x)/2 (OR')x )q
其中Ph係苯基，Me係甲基；R'係氫原子或具有1至4個碳原子之烴基；R係選自羧酸基、形成羧酸的基團或其等混合物；及R1 係選自經取代苯基、酯基、聚醚基；巰基、含硫有機官能基、產生羥基的基團、芳基磺酸酯基、及反應性或可固化有機官能基；及r之值為0、1、2、3、或4；x之值為0、1或2；其中於樹脂中m之值為0至0.95；n之值為0.05至0.95；o之值為0至0.95；p之值為0.05至0.5；q之值為0至0.95；及。當此等樹脂用於抗反射塗層時，其固化膜呈現優異耐溶劑(例如，PGMEA)性且可藉由各種方法，包括蝕刻、濕顯影、濕剝除及其他方法移除。
可用於形成抗反射塗層之倍半矽氧烷樹脂包含下列單元：
(Ph(CH2 )r SiO(3-x)/2 (OR')x )m
(HSiO(3-x)/2 (OR')x )n
(MeSiO(3-x)/2 (OR')x )o
(RSiO(3-x)/2 (OR')x )p
(R1 SiO(3-x)/2 (OR')x )q
其中Ph係苯基、Me係甲基；R'係氢原子或具有1至4個碳原子之烴基；R係選自羧酸基、形成羧酸的基團或其等混合物；及R1 係選自經取代苯基、酯基、聚醚基；巰基、含硫有機官能基、產生羥基的基團、芳基磺酸酯基、及反應性或可固化有機官能基；及r之值為0、1、2、3、或4；x之值為0、1或2；其中於樹脂中m之值為0至0.90；n之值為0.05至0.99；o之值為0至0.95；p之值為0.01至0.5；q之值為0至0.5；及。典型上m之值為0.05至0.25，或0.05至0.15。典型上n之值為0.15至0.80，或0.2至0.75。典型上o之值為0.25至0.80，或0.4至0.75。典型上p之值為0.015至0.35，或0.025至0.25。典型上q之值為0至0.15，或0至0.1。
R'獨立地係氫原子或具有1至4個碳原子之烴基。R'之實例可為H、甲基、乙基、丙基、異丙基與丁基。
於樹脂中R係羧酸基、形成羧酸的基團或其等混合物。羧酸基之實例為如通式：R2 C(O)OH者，其中R2 係選自具有1至10個碳原子之伸烷基。形成羧酸的基團之實例係如通式：-R2 C(O)OR3 者，其中R2 係選自具有1至10個碳原子之伸烷基，及R3 係保護基。保護基為於酸性條件下裂解產生對應羧酸基之有機基或矽烷基。保護基之實例可為，但不限於，第三丁基、三甲基矽烷基、酸酐基、甲硫甲基酯、芐氧甲基酯、二苯甲基酯、對甲氧苄基酯、及其他。許多保護基描述於Greene及Wuts之「於有機合成中之保護性基團」，第3版，頁碼369-453。
R1 係選自經取代苯基、酯基、聚醚基；巰基、含硫有機官能基、產生羥基的基團、芳基磺酸酯基、及反應性或可固化之有機官能基。經取代苯基含有至少一個HO-、MeO-、Me-、Et-、Cl-及/或其他取代基。酯基可係含有至少一酯官能度之任一有機取代基。於本文有用之酯基之實例為-(CH2 )2 -O-C(O)Me與-(CH2 )2 -C(O)-OMe。聚醚基係含有由氧原子連接之烴單元之有機取代基，其表示為，但不限於，下列結構：-(CH2 )a [O(CH2 )b ]c OR4 ，其中a=2至12；b=2至6；c=2至200；R4 =H、烷基、或其他有機基團。於本文有用之聚醚基之實例為-(CH2 )3 -(OCH2 CH2 )c -OMe、-(CH2 )3 -(OCH2 CH2 )c -OH與-(CH2 )3 -(OCH2 CH2 )7 -OAc及-(CH2 )3 -(OCH2 CH2 )c -OC(O)Me。巰基所具之通式為HS(CH2 )d -，其中d之值為1至18，諸如巰丙基、巰乙基、與巰甲基。芳基磺酸酯基所具之通式為R5 O-SO2 -Ph-(CH2 )r -，其中R5 係氫原子、脂族基團或芳族基團及r之值為0、1、2、3、或4。芳基磺酸酯基之實例為。但不限於HO-SO2 -Ph-(CH2 )r -或(CH3 )2 CHO-SO2 -Ph-(CH2 )r -。反應性或可固化之有機官能基之實例為，但不限於烯基如乙烯基與烯丙基；環氧基如縮水甘油氧丙基與環氧環己烷基、丙烯酸酯基，諸如甲基丙烯氧基丙基、丙烯氧基丙基、及其他。
用於製造倍半矽氧烷樹脂之典型方法包含適當鹵基或烷氧矽烷之水解及縮聚合。其一實例係苯基三氯矽烷、三氯矽烷、含羧酸或形成羧酸的基團之矽烷、甲基三氯矽烷及視情況其他有機官能性三氯矽烷之混合物之水解及縮聚合。藉由此方法若水解或縮聚合不完全，可能使殘餘的-OH及/或-OR'仍保留於倍半矽氧烷樹脂中。若倍半矽氧烷樹脂中含有-OR'基團之單元之總量超過40莫耳%，則可使樹脂發生膠化及不穩定。典型上倍半矽氧烷樹脂含有6至38莫耳%之含-OR'基團之單元，或少於5莫耳%。或少於1莫耳%。
倍半矽氧烷樹脂所具有之重量平均分子量(Mw)係介於500至200,000之間或介於500至100,000之間，或介於700至30,000之間，其係藉由採用RI檢測與聚苯乙烯標準之凝膠滲透層析法測定。
用於製備矽氧烷樹脂之方法包含於有機溶劑中使(A)包含HSiX3 與RSiX3 、及視情況MeSiX3 、Ph(CH2 )r SiX3 、與R1 SiX3 矽烷反應物之混合物與(B)水反應，其中X係可水解基團且獨立地選自Cl、Br、CH3 CO2 -、烷氧基-OR'、或其他可水解基團。本文有用之矽烷之實例可舉例為，但不限於，HSi(OEt)3 、HSiCl3 、PhCH2 CH2 SiCl3 、及PhSiCl3 、MeSi(OMe)3 、MeSiCl3 、R1 SiCl3 與R1 Si(OMe3 )3 ，其中R1 係如以上所定義，Me表示甲基、Et表示乙基及Ph表示苯基。於反應混合物中典型上有0至90莫耳%、或5至25莫耳%之Ph(CH2 )r SiX3 ，5至99莫耳%、或15至80莫耳%之、HSiX3 ，0至95莫耳%、或25至80莫耳% MeSiX3 ，1至95莫耳%、或1.5至35莫耳%之RSiX3 ，及0至50莫耳%、或0至15莫耳%之R1 SiX3 ，但條件為反應物之總和等於100莫耳%。
可用於製備倍半矽氧烷樹脂之羧基官能矽烷之實例可為舉例為，但不限於，
(MeO)3 Si-(CH2 )2 -COOt Bu
(MeO)3 Si-(CH2 )d -(OCH2 CH2 )e -COOt Bu
(MeO)3 Si-(CH2 )2 -COO-SiMe3
(MeO)3 Si-(CH2 )d -(OCH2 CH2 )e -COO-SiMe3
其中Me係甲基、t Bu係第三丁基、m之值為2或3及n之值為1至10。
反應中水之量典型上係對矽烷反應物中每莫耳X基團為0.5至2莫耳範圍之水，或矽烷反應物中每莫耳X基團為0.5至1.5莫耳範圍之水。
形成倍半矽氧烷樹脂之時間受許多因素影響，如溫度、矽烷反應物之類型與量、觸媒量(若存在)。反應較好進行至實質上足以使所有X基團進行水解反應之時間。典型上反應時間係介於數分鐘至數小時之間，或10分鐘至1小時。可於任何溫度下進行製造倍半矽氧烷樹脂之反應，只要該溫度不導致明顯凝膠或引發倍半矽氧烷樹脂固化。進行反應之溫度典型上係介於25℃至高達反應混合物之回流溫度之間。典型上藉由於回流下加熱10分鐘至1小時進行反應。
反應步驟包含水解與縮聚合矽烷組分之兩步驟。為促進反應完全可使用觸媒。該觸媒可為鹼或酸如礦酸。可用之礦酸包括，但不限於，HCl、HF、HBr、HNO3 、及H2 SO4 ，其中尤其是HCl。HCl或其他揮發性酸之益處在於揮發性酸在反應完成後可藉由汽提輕易地自組合物中除去。觸媒之量可視其特性而定。觸媒之量典型上係以(A)+(B)之重量為準之0.05重量%至1重量%。
一般而言，矽烷反應物不溶於水或微溶於水。考慮到此方面，因此於有機溶劑中進行該反應。有機溶劑係以足以溶解矽烷反應物之任何量存在。典型上，有機溶劑存在量占(A)+(B)之重量之1至99重量%，或70至90重量%。可用的有機溶劑實例為例如，但不限於，飽和脂族如正戊烷、己烷、正庚烷及異辛烷；環脂族如環戊烷與環己烷；芳族如苯、甲苯、二甲苯、三甲苯；醚類如四氫呋喃、二烷、乙二醇二乙醚、乙二醇二甲醚；酮類如甲基異丁基酮(MIBK)與環己酮；經鹵素取代之烷類如三氯乙烷；經鹵化芳族類如溴苯與氯苯；酯類如丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)、異丁酸異丁基酯與丙酸丙酯。可用的矽酮溶劑之實例舉例為，但不限於環狀矽氧烷類如八甲基環四矽氧烷、及十甲基環五矽氧烷。可使用單一溶劑或使用溶劑混合物。
用於製造倍半矽氧烷樹脂之方法中，在反應完成後，可於減壓下自倍半矽氧烷樹脂溶液中除去揮發物。此等揮發物包括醇副產物、過量的水、觸媒、氫氯酸(經氯矽烷路徑)及溶劑。除去揮發物之方法為本技藝已知且包括，例如，減壓下之蒸餾或汽提。
在反應完成之後可視情況除去觸媒。除去觸媒之方法為本技藝熟知且可包括中和、汽提或水洗或其等組合。觸媒可能負面地影響倍半矽氧烷樹脂之儲存期限，尤其當呈溶液存在時，因此建議將其除去。
為提高倍半矽氧烷樹脂之分子量及/或改良倍半矽氧烷樹脂之儲存穩定性，可於延長之時間內藉由在介於40℃至高達溶劑之回流溫度之間加熱進行反應(「濃化(bodying)步驟」)。該濃化步驟可於反應步驟之後進行或作為反應步驟之一部分。典型上，該濃化步驟進行介於10分鐘至6小時，或20分鐘至3小時之時間。
在製造倍半矽氧烷樹脂之反應後，可視情況進行許多視情況步驟以獲得呈所欲形式之倍半矽氧烷樹脂。例如，可藉由除去溶劑回收呈固體形式之倍半矽氧烷樹脂。除去溶劑之方法不具重要性且有數種方法為本技藝熟知(例如於加熱及/或真空下蒸餾)。一旦回收呈固體形式之倍半矽氧烷樹脂，該樹脂可視情況再溶解於相同或其他溶劑中以作特殊用途。或者，若對最終產物需要不同溶劑，而非反應中所使用之溶劑，則可例如藉由添加第二溶劑並經由蒸餾除去第一溶劑以進行溶劑交換。此外，可藉由除去某些溶劑或添加額外量之溶劑來調節溶劑中之樹脂濃度。
製造倍半矽氧烷樹脂之另一方法包含將對應之含羧基單元接枝至起始倍半矽氧烷樹脂上。將對應之含羧基單元接枝至起始倍半矽氧烷樹脂上之方法，係在過渡金屬觸媒存在下，使含羧基烯烴矽氫化地接枝至含Si-H倍半矽氧烷樹脂上。
本文中可用的含羧基烯烴包括含有雙鍵及含羧基基團-C(O)OR3 之有機分子，其中R3 係如上述。含羧基基團之實例舉例為羧酸(R3 =H)、羧酸酐或羧酸酯。當羧酸酯基團為羧酸酯基時，其具有一經保護之有機基團，該經保護之有機基團於反應條件下裂解以產生對應羧酸。
本文中可用的含羧基烯烴包括，但不限於，CH2 =CH-(CH2 )g -COOR3 ，其中R3 可為t Bu、SiMe3 、Sit BuMe2 、或CPh3 ；及g=0至8；
CH2 =CH-(CH2 )g -COO-CH2 -OMe
其中g=0至8；
CH2 =CH-(CH2 )g -(OCH2 CH2 ) n-COOR3
其中R3 可為t Bu、SiMe3 、Sit BuMe2 、或CPh3 ；及g=0至8；n=1至10；
本文中可用於製造倍半矽氧烷樹脂之含SiH之倍半矽氧烷樹脂包含單元：
(Ph(CH2 )r SiO(3-x)/2 (OR')x )m
(HSiO(3-x)/2 (OR')x )n"
(MeSiO(3-x)/2 (OR')x )o
(R1 SiO(3-x)/2 (OR')x )q
其中Ph係苯基、Me係甲基；R'係氫原子或具有1至4個碳原子之烴基；及R1 係選自經取代苯基、酯基、聚醚基、巰基、含硫有機官能基、產生羥基的基團、芳基磺酸酯基、及反應性或可固化之有機官能基；及r之值為0、1、2、3、或4；x之值為0、1或2；其中在樹脂中m之值為0至0.90；n"之值為0.10至1；o之值為0至0.95；q之值為0至0.5；及。
典型上m之值為0.05至0.25，或0.5至0.15。典型上n之值為0.165至0.95，或0.10至0.3。典型上o之值為0.25至0.80，或0.25至0.75。典型上q之值為0至0.15，或0至0.1。
在過渡金屬觸媒存在下使羧酸酯烯烴與含Si-H之倍半矽氧烷樹脂反應。可用的過渡金屬觸媒可係選自已知可促進乙烯基官能基與以矽鍵結之氫原子反應之各種矽氫化觸媒。合適的過渡金屬觸媒可包括含鉑與含銠化合物與錯合物。鉑觸媒如乙醯丙酮酸鉑或氯鉑酸係此等化合物之代表性觸媒且適合使用。典型的過渡金屬觸媒係二乙烯基四甲基二矽氧烷之氯鉑酸錯合物，其係稀釋於經二甲基乙烯矽氧基封端之聚二甲基矽氧烷中。
羧酸酯烯烴對含Si-H倍半矽氧烷樹脂之量典型上可使最終樹脂含有5至99莫耳%之(HSiO(3-x)/2 (OR')x )與1至50莫耳%之(RSiO(3-x)/2 (OR')x )、或15至80莫耳%之(HSiO(3-x)/2 (OR')x )與1.5至35莫耳%之(RSiO(3-x)/2 (OR')x )、或20至75莫耳%之(HSiO(3-x)/2 (OR')x )與2.5至25莫耳%之(RSiO(3-x)/2 (OR')x )。所使用之過渡金屬觸媒之量典型上係以提供占羧酸酯烯烴與含Si-H之倍半矽氧烷之總重量的2ppm、或5至200ppm之過渡金屬(例如Pt)之量存在。
本發明亦係關於一種抗反射塗層(ARC)組合物，其包含：(i)倍半矽氧烷樹脂，其包含下列單元：
(Ph(CH2 )r SiO(3-x)/2 (OR')x )m
(HSiO(3-x)/2 (OR')x )n
(MeSiO(3-x)/2 (OR')x )o
(RSiO(3-x)/2 (OR')x )p
(R1 SiO(3-x)/2 (OR')x )q
其中Ph係苯基，Me係甲基；R'係氫原子或具有1至4個碳原子之烴基；R係選自羧酸基、形成羧酸的基團或其等混合物；及R1 係選自經取代苯基、酯基、聚醚基；巰基、含硫有機官能基、產生羥基的基團、芳族磺酸酯基、及反應性或可固化之有機官能基；及r之值為0、1、2、3、或4；x之值為0、1或2；其中在樹脂中m之值為>0至0.90；n之值為0.05至0.99；o之值為0至0.95；p之值為0.01至0.5；q之值為0至0.5；且；及
(ii)溶劑
可用的溶劑(ii)其中包括，但不限於，1-甲氧基-2-丙醇、丙二醇單甲基乙酸乙酯γ-丁內酯、及環己酮。ARC組合物典型上包括占ARC組合物之總重之10至99.9重量%，或80至95重量%之溶劑。
藉由將倍半矽氧烷樹脂與溶劑及視情況任一其他添加劑混合一起形成抗反射塗層組合物。
實例
以下實例係說明本發明之實施例。熟練本技術者應瞭解以下實例中所揭示之技術係表示由發明者所揭示、以使本發明之實施良好進行之技術。然而，考慮到本發明，熟練技術者鑑於本揭示應可瞭解於不脫離本發明之精神下可進行多種改變且仍獲得相同或相似結果。所有百分比皆係重量%。實例1至6所給出之結構皆為基於反應物之理論結構。
實例1 T(Ph) 0.10 T(H) 0.20 T(Me) 0.625 T(PSA) 0.075
在一反應器中裝入445.1g丙二醇甲基醚乙酸酯(PGMEA)、30.89g 3-(三乙氧矽烷基)丙基琥珀酸酐(0.101mol)、28.62g苯基三氯矽烷(0.135mol)、126.40g甲基三氯矽烷(0.864mol)、與36.65g三氯矽烷(0.271mol)。將夾套溫度設定為25℃。激烈攪拌溶液。於一燒瓶中置入1080g PGMEA與54.1g去離子水。激烈攪拌PGMEA與水之混合物直至所有水皆溶於PGMEA。然後，於1小時內將PGMEA/水溶液添加至氮氣下之反應器中同時激烈攪拌反應物。完成添加後，以DI水(2×571g)將反應器中之混合物清洗3次。接著添加120g乙醇(EtOH)並使溶液氣提以獲得澄清PGMEA溶液。藉由添加更多PGMEA將溶液稀釋至10重量%及隨後通過0.2mm Teflon過濾器過濾。GPC(相對聚苯乙烯)：Mw=11300，Mw/Mn=2.70。
實例2 T(Ph) 0.05 T(H) 0.50 T(Me) 0.425 T(PSA) 0.075
在一反應器中裝入672.5g丙二醇甲基醚乙酸酯(PGMEA)、11.42g 3-(三乙氧矽烷基)丙基琥珀酸酐(0.038mol)，15.87g苯基三氯矽烷(0.075mol)、95.29g甲基三氯矽烷(0.638mol)、與101.59g三氯矽烷(0.750mol)。將夾套溫度設定為25℃。激烈攪拌溶液。於一燒瓶中置入1080g PGMEA與59.4g去離子水。激烈攪拌PGMEA與水之混合物直至所有水皆溶於PGMEA。然後，於1小時內將PGMEA/水溶液添加至氮氣下之反應器中同時激烈攪拌反應物。完成添加後，以DI水(2×500g)將反應器中之混合物清洗3次。接著添加EtOH(120g)使溶液汽提以獲得澄清PGMEA溶液。藉由添加更多PGMEA將溶液稀釋至10重量%及隨後通過0.2mm Teflon過濾器過濾。GPC(相對聚苯乙烯)：Mw=44300，Mw/Mn=5.99。
實例3 T(PhEt) 0.07 T(H) 0.70 T(CH 2 CHMeCOOtBu) 0. 23
於裝有含氫倍半矽氧烷樹脂(Mn=2200，37.10g，0.7mol)之200mL甲苯之燒瓶中添加苯乙烯(7.29g，0.07mol)與甲基丙烯酸第三丁酯(32.71g，0.23mol)，接著添加鉑觸媒。攪拌混合物並於室溫下以UV燈輻射。18小時後，於40℃下除去揮發物獲得標題之樹脂黏稠油。將樹脂溶於PGMEA以獲得10重量%之溶液及通過0.2mm Teflon過濾器過濾溶液。GPC(相對聚苯乙烯)：Mw=4890，Mw/Mn=2.44。
實例4 T(PhEt) 0.07 T(H) 0.74 T[(CH 2 ) 3 COOtBu] 0.19
於裝有含氫倍半矽氧烷樹脂(Mn=2200，26.5g，0.5mol)之200mL甲苯之燒瓶中添加苯乙烯(3.65g，0.035mol)與丁烯酸第三丁酯(17.0g，0.115mol)，接著添加鉑觸媒。攪拌並回流混合物隔夜。隨後於40℃下除去揮發物獲得黏性油。將該油溶於PGMEA以獲得10重量%之溶液及以0.2mm Teflon過濾器過濾溶液。GPC(相對聚苯乙烯)：Mw=5730，Mw/Mn=2.21。
實例5 T(PhEt) 0.07 T(H) 0.70 T[(CH 2 ) 3 COOtBu] 0.23
於裝有含氫倍半矽氧烷樹脂(Mn=11,800，20g，0.38mol)之100mL甲苯之燒瓶中添加苯乙烯(3.65g，0.035mol)與丁烯酸第三丁酯(14.22g，0.095mol)，接著添加鉑觸媒。於40℃下旋轉蒸發獲得黏性油。將油溶於PGMEA中以獲得10重量%之溶液及通過0.2mm Teflon過濾器過濾溶液。GPC(相對聚苯乙烯)：Mw=15,300，Mw/Mn=2.78。
實例6 T(Ph) 0.1 T(H) 0.2 T(Me) 0.6 T((CH 2 ) 3 COOtBu) 0.1
於裝有含T(Ph)0.1 T(H)0.3 T(Me)0.6 樹脂(20g，0.38mol)之甲苯之燒瓶中添加丁烯酸第三丁酯(3.26g，0.022mol)，接著添加鉑觸媒。攪拌並回流混合物隔夜。利用於40℃之旋轉蒸汽除去揮發物獲得白色固體。將樹脂溶於PGMEA中以獲得10重量%之溶液及通過0.2mm Teflon過濾器過濾溶液。GPC(相對聚苯乙烯)：Mw=12,450，Mw/Mn=2.95。
實例7 T(Ph) 0.07 T(H) 0.45 T(Me) 0.36 T((CH 2 ) 3 COOtBu) 0.12
將PGMEA(600g)、苯基三甲氧矽烷(13.9g，0.07mol)、三乙氧矽烷(73.9g，0.45mol)，甲基三乙氧矽烷(64.2g，0.36mol)、(3-第三丁基)丙基三甲氧矽烷(31.7g，0.12mol)、與去離子水(54g，3mol)裝入燒瓶。於室溫下將溶液攪拌5分鐘接著添加硝酸(70%，0.64g)。於80℃下攪拌混合物隔夜並隨後回流4小時，藉此冷凝並除去低沸點揮發物。將溶液冷卻至室溫獲得澄清無色溶液。隨後以去離子水清洗溶液。將殘留之水與一些PGMEA一起汽提。以PGMEA將溶液稀釋成於PGMEA中之10%。GPC(相對PS)：Mw=6300，Mw/Mn=2.58。
實例8 T(Ph) 0.07 T(H) 0.45 T(Me) 0.36 T((CH 2 ) 3 COOtBu) 0.12
將PGMEA(600g)、苯基三甲氧矽烷(19.8g，0.10mol)、三乙氧矽烷(32.8g，0.20mol)、甲基三乙氧矽烷(111.4g，0.625mol)、(3-第三丁基)丙基三甲氧矽烷(19.8g，0.075mol)、與去離子水(54g，3mol)裝入燒瓶中。於室溫下將溶液攪拌5分鐘及接著添加硝酸(70%，0.64g)。於80℃下將混合物攪拌隔夜並隨後回流4小時，藉此除去低沸點揮發物。將溶液冷卻至室溫獲得澄清無色溶液。隨後以去離子水清洗溶液。將殘留之水與一些PGMEA一起汽提。以PGMEA將溶液稀釋成於PGMEA中之10%溶液。GPC(相對PS)：Mw=5300，Mw/Mn=2.45。

Claims (14)

  1. 一種倍半矽氧烷樹脂，其中該倍半矽氧烷樹脂係由以下單元組成：(Ph(CH2 )r SiO(3-x)/2 (OR')x )m (HSiO(3-x)/2 (OR')x )n (MeSiO(3-x)/2 (OR')x )o (RSiO(3-x)/2 (OR')x )p (R1 SiO(3-x)/2 (OR')x )q 其中Ph係苯基，Me係甲基；R'係氫原子或具有1至4個碳原子之烴基；R係式-R2 C(O)OR3 之形成羧酸的基團，其中R2 係選自具有1至10個碳原子之伸烷基，及R3 係保護基，其中該保護基係選自第三丁基、三甲基矽烷基、酸酐基、甲硫甲基酯、芐氧甲基酯、二苯甲基酯、及對甲氧苄基酯及其混合物；及R1 係選自經取代苯基、酯基、聚醚基；巰基、含硫有機官能基、產生羥基的基團、芳基磺酸酯基、及反應性或可固化有機官能基；及r之值為0、1、2、3、或4；x之值為0、1或2；其中在該樹脂中m之值為0.05至0.90；n之值為0.05至0.99；o之值為0至0.95；p之值為0.01至0.5；q之值為0至0.5；且m+n+o+p+q=1。
  2. 如請求項1之樹脂，其中m之值為0.05至0.25，n之值為0.15至0.80，o之值為0.25至0.80，p之值為0.015至0.35，及q之值為0至0.15。
  3. 如請求項1之樹脂，其中R'係H。
  4. 如請求項1之樹脂，其中R係具有式-R2 C(O)OH之羧酸 基，其中R2 係選自具有1至10個碳原子之伸烷基。
  5. 一種用於製造倍半矽氧烷樹脂之方法，其包含在一有機溶劑中使以下兩者反應：(A)矽烷反應物混合物，其包含5至90莫耳%之Ph(CH2 )r SiX3 、5至99莫耳%之HSiX3 、0至95莫耳%之MeSiX3 、1至95莫耳%之RSiX3 、及0至50莫耳%之R1 SiX3 ，但條件為矽烷反應物之總和等於100莫耳%；及(B)矽烷反應物中每莫耳X為0.5至2莫耳之水；其中Ph表示苯基、Me表示甲基、R係式-R2 C(O)OR3 之形成羧酸的基團，其中R2 係選自具有1至10個碳原子之伸烷基，及R3 係保護基，其中該保護基係選自第三丁基、三甲基矽烷基、酸酐基、甲硫甲基酯、芐氧甲基酯、二苯甲基酯、及對甲氧苄基酯及其混合物；及R1 係選自經取代的苯基、酯基、聚醚基；巰基、含硫的有機官能基、產生羥基的基團、芳基磺酸酯基、及反應性或可固化之有機官能基；及r之值為0、1、2、3、或4；X係可水解基團。
  6. 如請求項5之方法，其中RSiX3 係選自(MeO)3 Si-(CH2 )m -(OCH2 CH2 )n -COOt Bu(MeO)3 Si-(CH2 )2 -COO-SiMe3 (MeO)3 Si-(CH2 )m -(OCH2 CH2 )n -COO-SiMe3 其中Me係甲基、t Bu係第三丁基，m之值為2或3及n之值為1至10。
  7. 如請求項5之方法，其中進而存在以(A)+(B)之重量計為0.05至1重量%之觸媒。
  8. 如請求項5之方法，其中該有機溶劑係以(A)+(B)重量之1至99重量%之量存在。
  9. 如請求項8之方法，其中該有機溶劑係選自飽和脂族、環脂族、芳香族、醚類、酮類、經鹵素取代的烷類、鹵化芳香族、酯類及矽酮類。
  10. 一種用於製造倍半矽氧烷樹脂之方法，其包含在過渡金屬觸媒存在下將羧酸酯烯烴接枝至含Si-H之倍半矽氧烷樹脂上，其中該羧酸酯烯烴係選自CH2 =CH-(CH2 )m -COOR4 、CH2 =CH-(CH2 )m -COO-CH2 -OMe、CH2 =CH-(CH2 )m -(OCH2 CH2 )n -COOR4 、 其中R4 係選自t Bu、SiMe3 、Sit BuMe2 、或CPh3 ；及m=0至8，且該含SiH之倍半矽氧烷樹脂係由以下單元組成：(Ph(CH2 )r SiO(3-x)/2 (OR')x )m (HSiO(3-x)/2 (OR')x )n” (MeSiO(3-x)/2 (OR')x )o (R1 SiO(3-x)/2 (OR')x )q 其中Ph係苯基，Me係甲基；R'係氫原子或具有1至4個碳原子之烴基；及R1 係選自經取代的苯基、酯基、聚醚基；巰基、含硫的有機官能基、產生羥基的基團、芳基磺酸酯基、及反應性或可固化之有機官能基；及r之值係0、1、2、3、或4；x之值為0、1或2；其中在該樹脂中m之值為0.05至0.25；n"之值為0.165至0.95；o之值為0至0.95；q之值為0至0.5；且m+n"+o+q=1。
  11. 如請求項10之方法，其中該過渡金屬觸媒係鉑觸媒。
  12. 一種抗反射塗層(ARC)組合物，其包含(i)倍半矽氧烷樹脂，其係由以下單元組成：(Ph(CH2 )r SiO(3-x)/2 (OR')x )m (HSiO(3-x)/2 (OR')x )n (MeSiO(3-x)/2 (OR')x )o (RSiO(3-x)/2 (OR')x )p (R1 SiO(3-x)/2 (OR')x )q 其中Ph係苯基，Me係甲基；R'係氫原子或具有1至4個碳原子之烴基；R係式-R2 C(O)OR3 之形成羧酸的基團，其中R2 係選自具有1至10個碳原子之伸烷基，及R3 係保護基，其中該保護基係選自第三丁基、三甲基矽烷基、酸酐基、甲硫甲基酯、芐氧甲基酯、二苯甲基酯、及對甲氧苄基酯及其混合物；及R1 係選自經取代的苯基、酯基、聚醚基；巰基、含硫的有機官能基、產生羥基的基團、芳基磺酸酯基、及反應性或可固化之有機官能基；及r之值為0、1、2、3、或4；x之值為0、1或2；其中在該樹脂中m之值為>0至0.90；n之值為0.05至0.99；o之值為0至0.95；p之值為0.01至0.5；q之值為0至0.5；且m+n+o+p+q=1；及(ii)溶劑。
  13. 如請求項12之ARC組合物，其中存在以ARC組合物總重量計10%至99.9重量%之溶劑。
  14. 如請求項12之ARC組合物，其中該溶劑係選自1-甲氧基-2-丙醇、丙二醇單甲基乙酸乙酯、γ-丁內酯、與環己酮。
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4488709B2 (ja) 2003-09-29 2010-06-23 三洋電機株式会社 有機ｅｌパネル
US9023433B2 (en) 2008-01-15 2015-05-05 Dow Corning Corporation Silsesquioxane resins and method of using them to form an antireflective coating
CN101990551B (zh) * 2008-03-04 2012-10-03 陶氏康宁公司 倍半硅氧烷树脂
KR20110096155A (ko) * 2008-12-10 2011-08-29 다우 코닝 코포레이션 습식 에칭가능한 반사방지 코팅
EP2373722A4 (en) 2008-12-10 2013-01-23 Dow Corning SILSESQUIOXAN RESINS
JP5654479B2 (ja) * 2008-12-10 2015-01-14 ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 切り替え可能な反射防止膜
TWI567497B (zh) * 2012-04-06 2017-01-21 Ａｚ電子材料盧森堡有限公司 負型感光性矽氧烷組成物
TWI567498B (zh) 2012-04-06 2017-01-21 Ａｚ電子材料盧森堡有限公司 負型感光性矽氧烷組成物
US8999625B2 (en) 2013-02-14 2015-04-07 International Business Machines Corporation Silicon-containing antireflective coatings including non-polymeric silsesquioxanes
JP6503630B2 (ja) * 2014-04-01 2019-04-24 Jsr株式会社 ケイ素含有膜形成組成物及びパターン形成方法
US9442377B1 (en) 2015-06-15 2016-09-13 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Wet-strippable silicon-containing antireflectant
KR101956830B1 (ko) 2015-08-18 2019-03-12 주식회사 엘지화학 저굴절층 및 이를 포함하는 반사 방지 필름
KR102395936B1 (ko) * 2016-06-16 2022-05-11 다우 실리콘즈 코포레이션 규소-풍부 실세스퀴옥산 수지
US10514605B2 (en) 2017-08-04 2019-12-24 International Business Machines Corporation Resist multilayer film-attached substrate and patterning process
US11042090B2 (en) 2017-08-04 2021-06-22 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Composition for forming organic film
FI128886B (en) * 2019-02-25 2021-02-26 Pibond Oy Functional hydrogen silicon oxane polymers and their uses

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101072896A (zh) * 2004-12-17 2007-11-14 陶氏康宁公司 形成抗反射涂层的方法
TW200827935A (en) * 2006-09-29 2008-07-01 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd Pattern formation method

Family Cites Families (91)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4587138A (en) 1984-11-09 1986-05-06 Intel Corporation MOS rear end processing
US5010159A (en) 1989-09-01 1991-04-23 Dow Corning Corporation Process for the synthesis of soluble, condensed hydridosilicon resins containing low levels of silanol
US5100503A (en) 1990-09-14 1992-03-31 Ncr Corporation Silica-based anti-reflective planarizing layer
US5210168A (en) 1992-04-02 1993-05-11 Dow Corning Corporation Process for forming siloxane bonds
EP0568476B1 (en) 1992-04-30 1995-10-11 International Business Machines Corporation Silicon-containing positive resist and method of using the same in thin film packaging technology
US5484867A (en) 1993-08-12 1996-01-16 The University Of Dayton Process for preparation of polyhedral oligomeric silsesquioxanes and systhesis of polymers containing polyhedral oligomeric silsesqioxane group segments
US5412053A (en) 1993-08-12 1995-05-02 The University Of Dayton Polymers containing alternating silsesquioxane and bridging group segments and process for their preparation
US5441765A (en) 1993-09-22 1995-08-15 Dow Corning Corporation Method of forming Si-O containing coatings
JP3499032B2 (ja) 1995-02-02 2004-02-23 ダウ コーニング アジア株式会社 放射線硬化性組成物、その硬化方法及びパターン形成方法
JP3542185B2 (ja) 1995-02-02 2004-07-14 ダウ コーニング アジア株式会社 シリコーンレジン、これを含む組成物およびその硬化方法
JP3324360B2 (ja) 1995-09-25 2002-09-17 信越化学工業株式会社 ポリシロキサン化合物及びポジ型レジスト材料
JPH09124794A (ja) 1995-11-06 1997-05-13 Dow Corning Asia Ltd 有機光機能材を含有するポリシロキサン樹脂組成物及びそれから得られる透明な光機能素子
JP3192947B2 (ja) 1995-11-16 2001-07-30 東京応化工業株式会社 シリカ系被膜形成用塗布液の製造方法
US5939236A (en) 1997-02-07 1999-08-17 Shipley Company, L.L.C. Antireflective coating compositions comprising photoacid generators
US6143855A (en) 1997-04-21 2000-11-07 Alliedsignal Inc. Organohydridosiloxane resins with high organic content
US6057239A (en) 1997-12-17 2000-05-02 Advanced Micro Devices, Inc. Dual damascene process using sacrificial spin-on materials
US6344284B1 (en) 1998-04-10 2002-02-05 Organic Display Technology Organic electroluminescent materials and devices made from such materials
US6156640A (en) 1998-07-14 2000-12-05 United Microelectronics Corp. Damascene process with anti-reflection coating
US6087064A (en) 1998-09-03 2000-07-11 International Business Machines Corporation Silsesquioxane polymers, method of synthesis, photoresist composition, and multilayer lithographic method
US6177143B1 (en) * 1999-01-06 2001-01-23 Allied Signal Inc Electron beam treatment of siloxane resins
US6461955B1 (en) 1999-04-29 2002-10-08 Texas Instruments Incorporated Yield improvement of dual damascene fabrication through oxide filling
US6281285B1 (en) 1999-06-09 2001-08-28 Dow Corning Corporation Silicone resins and process for synthesis
US6509259B1 (en) * 1999-06-09 2003-01-21 Alliedsignal Inc. Process of using siloxane dielectric films in the integration of organic dielectric films in electronic devices
US6824879B2 (en) 1999-06-10 2004-11-30 Honeywell International Inc. Spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography
US6268457B1 (en) 1999-06-10 2001-07-31 Allied Signal, Inc. Spin-on glass anti-reflective coatings for photolithography
WO2000077575A1 (en) 1999-06-10 2000-12-21 Alliedsignal Inc. Spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography
US6890448B2 (en) 1999-06-11 2005-05-10 Shipley Company, L.L.C. Antireflective hard mask compositions
US6329118B1 (en) 1999-06-21 2001-12-11 Intel Corporation Method for patterning dual damascene interconnects using a sacrificial light absorbing material
US6982006B1 (en) 1999-10-19 2006-01-03 Boyers David G Method and apparatus for treating a substrate with an ozone-solvent solution
US6359096B1 (en) 1999-10-25 2002-03-19 Dow Corning Corporation Silicone resin compositions having good solution solubility and stability
KR100355604B1 (ko) 1999-12-23 2002-10-12 주식회사 하이닉스반도체 난반사 방지막용 중합체와 그 제조방법
JP3795333B2 (ja) 2000-03-30 2006-07-12 東京応化工業株式会社 反射防止膜形成用組成物
US6420084B1 (en) 2000-06-23 2002-07-16 International Business Machines Corporation Mask-making using resist having SIO bond-containing polymer
US6420088B1 (en) 2000-06-23 2002-07-16 International Business Machines Corporation Antireflective silicon-containing compositions as hardmask layer
US20030176614A1 (en) 2000-06-30 2003-09-18 Nigel Hacker Organohydridosiloxane resins with high organic content
US6368400B1 (en) 2000-07-17 2002-04-09 Honeywell International Absorbing compounds for spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography
JP4141625B2 (ja) 2000-08-09 2008-08-27 東京応化工業株式会社 ポジ型レジスト組成物およびそのレジスト層を設けた基材
CN1316315C (zh) 2000-09-19 2007-05-16 希普利公司 抗反射组合物
TW588072B (en) 2000-10-10 2004-05-21 Shipley Co Llc Antireflective porogens
EP1197511A1 (en) 2000-10-10 2002-04-17 Shipley Company LLC Antireflective composition
JP3931951B2 (ja) 2001-03-13 2007-06-20 信越化学工業株式会社 高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法
JP2002299441A (ja) * 2001-03-30 2002-10-11 Jsr Corp デュアルダマシン構造の形成方法
US6589711B1 (en) 2001-04-04 2003-07-08 Advanced Micro Devices, Inc. Dual inlaid process using a bilayer resist
JP5225528B2 (ja) 2001-05-30 2013-07-03 株式会社Ａｄｅｋａ ケイ素含有重合体の製造方法
JP2003025510A (ja) * 2001-07-16 2003-01-29 Shin Etsu Chem Co Ltd 反射防止性及び耐擦傷性を有する多層積層体
US6746530B2 (en) 2001-08-02 2004-06-08 Chunghwa Pictures Tubes, Ltd. High contrast, moisture resistant antistatic/antireflective coating for CRT display screen
KR100436220B1 (ko) 2001-08-30 2004-06-12 주식회사 네패스 바닥 반사방지막용 유기 중합체, 그의 제조방법 및 그를함유하는 조성물
US20030096090A1 (en) 2001-10-22 2003-05-22 Boisvert Ronald Paul Etch-stop resins
US6844131B2 (en) 2002-01-09 2005-01-18 Clariant Finance (Bvi) Limited Positive-working photoimageable bottom antireflective coating
US7261997B2 (en) 2002-01-17 2007-08-28 Brewer Science Inc. Spin bowl compatible polyamic acids/imides as wet developable polymer binders for anti-reflective coatings
US6730454B2 (en) 2002-04-16 2004-05-04 International Business Machines Corporation Antireflective SiO-containing compositions for hardmask layer
US6872506B2 (en) 2002-06-25 2005-03-29 Brewer Science Inc. Wet-developable anti-reflective compositions
WO2004014924A1 (ja) 2002-08-07 2004-02-19 Chisso Corporation ケイ素化合物
AU2003295517A1 (en) 2002-11-12 2004-06-03 Honeywell International Inc Anti-reflective coatings for photolithography and methods of preparation thereof
KR100639862B1 (ko) 2002-12-02 2006-10-31 토쿄오오카코교 가부시기가이샤 반사방지막형성용 조성물
TW200505966A (en) 2003-04-02 2005-02-16 Dow Global Technologies Inc Organosilicate resin formulation for use in microelectronic devices
JP2004361692A (ja) 2003-04-07 2004-12-24 Dow Corning Asia Ltd 光伝送部材用硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物、オルガノポリシロキサン樹脂硬化物からなる光伝送部材および光伝送部材の製造方法
ATE377036T1 (de) 2003-05-23 2007-11-15 Dow Corning Siloxan-harz basierte anti- reflektionsbeschichtung mit hoher nassätzgeschwindigkeit
US7202013B2 (en) 2003-06-03 2007-04-10 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Antireflective film material, and antireflective film and pattern formation method using the same
US7604866B2 (en) 2003-06-18 2009-10-20 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Antireflection film
WO2005005238A1 (en) 2003-07-02 2005-01-20 Keith Gilstrap Seatpost mounted bicycle wheel holding device
WO2005007747A2 (en) * 2003-07-03 2005-01-27 Dow Corning Corporation Photosensitive silsesquioxane resin
WO2005035236A1 (en) 2003-09-15 2005-04-21 Sunco Products, Inc. Sheeting system
WO2005034236A1 (de) 2003-09-29 2005-04-14 Siemens Aktiengesellschaft Plastisch verformbarer kühlkörper für elektrische und/ oder elektronische bauelemente
WO2005037907A1 (en) 2003-10-07 2005-04-28 Honeywell International Inc. Coatings and hard mask compositions for integrated circuit applications, methods of production and uses thereof
SG119201A1 (en) 2003-10-13 2006-02-28 Sportiv Tech Lab Pte Ltd Utility garment
DE602005001341T2 (de) 2004-04-14 2008-02-21 Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C., Marlborough Zusammensetzungen für Wellenleiter und daraus hergestellte Wellenleiter
US8377634B2 (en) 2004-07-16 2013-02-19 Dow Corning Corporation Radiation sensitive silicone resin composition
JP2006117867A (ja) 2004-10-25 2006-05-11 Takemoto Oil & Fat Co Ltd 有機シリコーン微粒子、有機シリコーン微粒子の製造方法、高分子材料改質剤及び化粧品原料
WO2006065320A1 (en) 2004-12-17 2006-06-22 Dow Corning Corporation Method for forming anti-reflective coating
JP5412037B2 (ja) 2004-12-17 2014-02-12 ダウ・コーニング・コーポレイション シロキサン樹脂、シロキサン樹脂の調製方法および抗反射コーティング組成物
EP1825330B1 (en) * 2004-12-17 2019-04-24 Dow Silicones Corporation Method for forming anti-reflective coating
JP2006292929A (ja) 2005-04-08 2006-10-26 Teijin Chem Ltd 電子写真感光体バインダー用樹脂
JP5459929B2 (ja) 2005-11-14 2014-04-02 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ，エル．エル．シー． ケイ素含有ポリマーおよびそのポリマーから形成される光導波路
WO2007066653A1 (ja) 2005-12-05 2007-06-14 Jsr Corporation ポリシロキサン及び感放射線性樹脂組成物
JP2007154047A (ja) * 2005-12-05 2007-06-21 Jsr Corp ポリシロキサン及び感放射線性樹脂組成物
KR101324052B1 (ko) 2006-02-13 2013-11-01 다우 코닝 코포레이션 반사방지 코팅 재료
WO2007094849A2 (en) 2006-02-13 2007-08-23 Dow Corning Corporation Antireflective coating material
US20070212886A1 (en) * 2006-03-13 2007-09-13 Dong Seon Uh Organosilane polymers, hardmask compositions including the same and methods of producing semiconductor devices using organosilane hardmask compositions
EP1845132B8 (en) 2006-04-11 2009-04-01 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicon-containing film-forming composition, silicon-containing film, silicon-containing film-bearing substrate, and patterning method
US7855043B2 (en) 2006-06-16 2010-12-21 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicon-containing film-forming composition, silicon-containing film, silicon-containing film-bearing substrate, and patterning method
US20070298349A1 (en) 2006-06-22 2007-12-27 Ruzhi Zhang Antireflective Coating Compositions Comprising Siloxane Polymer
JP4574595B2 (ja) 2006-06-23 2010-11-04 東京応化工業株式会社 ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
US8026035B2 (en) 2007-03-30 2011-09-27 Cheil Industries, Inc. Etch-resistant disilane and saturated hydrocarbon bridged silicon-containing polymers, method of making the same, and method of using the same
WO2009088600A1 (en) 2008-01-08 2009-07-16 Dow Corning Toray Co., Ltd. Silsesquioxane resins
US9023433B2 (en) 2008-01-15 2015-05-05 Dow Corning Corporation Silsesquioxane resins and method of using them to form an antireflective coating
CN101990551B (zh) 2008-03-04 2012-10-03 陶氏康宁公司 倍半硅氧烷树脂
KR101541939B1 (ko) 2008-03-05 2015-08-04 다우 코닝 코포레이션 실세스퀴옥산 수지
EP2373722A4 (en) 2008-12-10 2013-01-23 Dow Corning SILSESQUIOXAN RESINS
JP5654479B2 (ja) * 2008-12-10 2015-01-14 ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 切り替え可能な反射防止膜
KR20110096155A (ko) * 2008-12-10 2011-08-29 다우 코닝 코포레이션 습식 에칭가능한 반사방지 코팅

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101072896A (zh) * 2004-12-17 2007-11-14 陶氏康宁公司 形成抗反射涂层的方法
TW200827935A (en) * 2006-09-29 2008-07-01 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd Pattern formation method

Also Published As

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