TWI429430B - Contains sesamin and quercetin glycosides - Google Patents

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TWI429430B TW097151050A TW97151050A TWI429430B TW I429430 B TWI429430 B TW I429430B TW 097151050 A TW097151050 A TW 097151050A TW 97151050 A TW97151050 A TW 97151050A TW I429430 B TWI429430 B TW I429430B
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Description

含有芝麻素類及槲皮黃素配糖體之組成物
本發明係關於用於促進芝麻素類之體內吸收性之組成物、芝麻素類之體內吸收促進劑、及利用該等之飲食品或醫藥組成物。
芝麻素類係於芝麻所含有之木脂素化合物之一種。其中關於芝麻素與其立體異性體之表芝麻素，還有報告出血中膽固醇降低作用及血中中性脂質降低作用、肝機能改善作用、活性氧消去作用、Δ5不飽和化酵素阻礙作用、過氧化脂質生成抑制作用、抗高血壓作用、惡醉防止作用、乳癌抑制作用等各種生理活性(專利文獻1)。
然而，由於包含芝麻素類之木脂素類化合物幾乎不溶解於水，因此對於可使用於醫藥用或食用的有機溶劑只會溶解某種程度而已。因為如此的難溶性，木脂素類化合物具有在生物體內難以吸收的問題。
就使脂溶性物質之體內吸收性提升之方法而言，揭示有例如藉由使脂溶性物質之癸烯醌溶解於食用天然油脂或中鏈脂肪酸之三酸甘油酯成為液狀，而使癸烯醌之體內吸收提高之方法(專利文獻2)。
另外，使脂溶性物質之體內吸收性提升之其他方法而言，將脂溶性物質之微胞微細化(微粒子化)之方法亦被提出。曾有揭示例如於輔酶Q10與特定之聚甘油、脂肪酸單酯等所構成之組成物，藉由將平均粒子系定為110nm以下，使生物體內吸收性顯著地經過改善的含有輔酶Q10之水溶性組成物(專利文獻3)。然而，藉由與其他的化合物之組合使芝麻素類之體內吸收性提升之例並未被報告出。
專利文獻1：WO 2006/070856號小冊子
專利文獻2：特開昭54-92616號公報
專利文獻3：特開2004-196781號公報
在使用可促進脂溶性物質之體內吸收之上述手段之情況下，有使脂溶性物質溶解於油脂等而成為液狀，或成為含脂溶性物質之微胞之液體的必要。然而，芝麻素類對油脂溶解度低，在使一次攝取之芝麻素類之量變多之情況下，溶劑之油脂之量也必須變多。因此，在製劑化之情況下，有製劑變為過大，特別是在製劑化成為膠囊等之情況下，有攝取粒數變為過多的問題。另外，也顧慮到油脂攝取量之增加造成剩餘卡路里之攝取。另一方面，為了以吸收性提升作為目的使微胞形成，有使脂溶性物質均勻地乳化之必要，另外，由於有必要進行複雜的步驟，因此亦有牽涉到成本高的問題。
於是，本發明之課題為提供一種可解決如此的問題點，並用於促進芝麻素類之體內吸收之新的方法。
本發明人為了解決上述課題專心檢討之結果，發現藉由將芝麻素類與槲皮黃素配糖體組合使用，可成為促進芝麻素類之體內吸收。
亦即，本發明，係關於以下所記載者：
1.一種組成物，係含有至少一種之芝麻素類與至少一種之槲皮黃素配糖體；
2.如1所記載之組成物，其中在將芝麻素類之總重量定為1之情況下之槲皮黃素配糖體之總重量，係槲皮黃素換算值為0.3以上；
3.如1或2所記載之組成物，其中芝麻素類係芝麻素及/或表芝麻素；
4.如1～3之中任一者所記載之組成物，其中槲皮黃素配糖體係選自以式(I)：
(式中，(X)n 係意指糠鏈、n係1以上之整數)所表示之化合物至少一種；
5.如4所記載之組成物，其中槲皮黃素配糠體係選自1個葡萄糖以β結合於以式(II)：
(式中，m係0或1以上之整數)所表示之槲皮黃素第3位置之異槲皮苷、及進一步1個以上之葡萄糖以α-1,4結合加成異槲皮苷之葡萄糖殘基之α-糠基異槲皮苷之中至少一種之化合物；
6.如1～5之中任一者所記載之組成物，其係飲食品；
7.如1～5之中任一者所記載之組成物，其係醫藥組成物；
8.一種芝麻素類之體內吸收促進劑，係含有至少一種之槲皮黃素配糠體作為有效成分。
9.一種槲皮黃素配糠體之使用，係用於製造芝麻素類之體內吸收促進劑之至少一種。
10.一種促進芝麻素類之體內吸收之方法，係包含投予至少一種之芝麻素類與至少一種之槲皮黃素配糠體。
11.一種促進芝麻素類之體內吸收之方法，係包含將至少一種之芝麻素類與至少一種之槲皮黃素配糖體幾乎同時投予，或在服用一者後投予另一者。
依照本發明，而藉由將芝麻素類與槲皮黃素配糠體組合使用，可使芝麻素類之體內吸收性提升。因此，不用使芝麻素類之投予量增加，即可使其生理活性效率良好地發揮。
另外，槲皮黃素配糖體係多酚化合物之一種，具有強力的抗酸化活性，或血流改善等各式各樣之生理活性。此外，芝麻素類及槲皮黃素配糖體係由於來自植物因此安全性極高。因此，本發明可提供一種飲食品、醫藥用組成物，不僅使芝麻素類之吸收性提升，還可期待槲皮黃素配糖體之有用的生理作用，且安全而可持績攝取。
本發明係關於一種含有芝麻素類與槲皮黃素配糠體之組成物、及芝麻素類之體內吸收促進劑。
芝麻素類
本發明之芝麻素類係指含芝麻素、表芝麻素及其類緣體一系列之化合物之總稱。就前述之芝麻素類緣體而言，有例如特開平4-9331號公報所記載之二氧雜雙環[3.3.0]辛烷衍生物。就芝麻素類之具體例而言，可例示芝麻素、表芝麻素、芝麻木酚素、表芝麻木酚素、芝麻林素等，可單獨使用該等立體異性體或消旋體，或使用該等混合物，而在本發明中，可適當地使用芝麻素及/或表芝麻素。另外，芝麻素類之代謝物(例如特開2001-139579號公報所記載)只要表現出本發明之效果，亦可將芝麻素類所包含之芝麻素類緣體使用於本發明。
本發明所使用之芝麻素類並未受到其形態或製造方法等任何限制。例如選擇芝麻素作為芝麻素類之情況下，通常，使用由芝麻油藉由周知的方法(例如特開平4-9331號公報所記載之方法)萃取之芝麻素(稱為芝麻素萃取物或濃縮物)即可，而直接使用市售之芝麻油(液狀)亦可。然而，在使用芝麻油之情況下，由於芝麻素含量低(通常未滿1%)，由於為了得到芝麻素之生理作用而欲配合必要的芝麻素，則配方之組成物每單位投予之體積變為過大，因此有產生對攝取不合適之情形。特別是，在製劑化成為口服投予用之情況下，製劑(錠劑、膠囊等)變為過大，對攝取產生障礙。因此，攝取量少為佳之觀點看來，亦以使用由芝麻油而來之芝麻素萃取物(或芝麻素濃縮物)者為佳。另外，由於芝麻油特有的風味亦有評估為感官上不適當之情形，亦可將芝麻素萃取物(或芝麻素濃縮物)藉由周知的方法，例如活性白土處理等製成無味無臭。
如此，就芝麻素類而言，係以使用可藉由從來自芝麻油等食品的材料萃取及/或精製使芝麻素類之含有濃度提升之芝麻素類濃縮物者為佳。濃縮之程度只要是藉由所使用之芝麻素類的種類或配合的組成物之形態，適當地設定即可，而通常以使用芝麻素類成為總量1重量%以上之方式經過濃縮之芝麻素類濃縮物為佳。芝麻素類濃縮物中之芝麻素類總含量，係以20重量%以上為較佳，進一步以50重量%以上為佳，更進一步以70重量%以上為佳，至90重量%以上濃縮(精製)者為最適。
槲皮黃素配糖體
本發明之槲皮黃素配糖體係指，於以下述式(I)：
(式中，(X)n 係意指糠鏈、n係1以上之整數)所表示之槲皮黃素第3位置之羥基，有1個以上的糖鏈發生糠苷鍵結之一系列的化合物之總稱。此處，於槲皮黃素發生糖苷鍵結之以X所表示之糖，係例如葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、葡萄醣醛酸等，宜為葡萄糖、鼠李糠。另外，n只要為1以上則並未特別受到限制，而宜為1～16的程度、更佳為1～8的程度。在本發明中，單獨使用該等槲皮黃素配糖體所含之化合物或使用複數之化合物之混合物皆可。
本發明適合的式(I)之槲皮黃素配糠體，係1個葡萄糖以β結合於以式(II)：
(式中，Glc係意指葡萄糖殘基、m係0或1以上之整數)所表示之槲皮黃素第3位置之異槲皮苷(以下亦簡稱為「IQC」)、及進一步1～15程度的葡萄糖以α-1,4結合加成於該IQC之葡萄糖殘基之各個α-糖基異槲皮苷。特別是，在本發明中，可適當地使用0～7個葡萄糖α-1,4結合於IQC之葡萄糖殘基之槲皮黃素配糠體。
本發明所使用之槲皮黃素配糖體，並不受到其形態或製造方法等任何限制，例如直接使用由已知多量含有槲皮黃素配糖體之洋蔥等藉由周知的方法進行萃取者，或使用合成品皆可。在製成飲食品或醫藥組成物之情況下係以為了將有效量加以配合而使用藉由濃縮、精製等操作而提高含量者(槲皮黃素配糠體濃縮物或精製物)者為佳。此情況之濃縮方法、精製方法，係可利用周知者。另外，可因應必要使用藉由酵素處理等，使所希望之糠鏈結合之槲皮黃素配糠體。例如異槲皮苷可藉由WO 2005/030975號小冊子所記載之方法，亦即，將芸香素在特定之可食性成分之存在下以柚苷酶進行處理之方法製造。再者，若依照WO 2005/030975號，則藉由以糖轉移酵素對異槲皮苷作處理，可得到相當於前述式(II)之化合物(m係1以上之整數)之α-糖基異槲皮苷。
另外，在本發明中所使用之槲皮黃素配糖體，係可以商品名SanMelin(註冊商標)AO-1007或SanMelin(註冊商標)C-10之形式，由三榮源F.F.I.股份有限公司商業性地獲得。
含有芝麻素類與槲皮黃素配糖體之組成物及芝麻素類之體內吸收促進劑
本發明，係藉由將芝麻素類與槲皮黃素配糖體組合，而可提高芝麻素類之體內吸收性，使其生理活性有效率地發揮，同時藉著利用作為健康食品等，可藉由各個成分之生理作用，謀求健康增進。
在本發明之含有芝麻素類與槲皮黃素配糖體之組成物(飲食品、醫藥組成物等)中之芝麻素類與槲皮黃素配糖體之配合量及配合比率，只要在促進芝麻素類之體內吸收，有效率地發揮生理活性之範圍，並未特別受到限制，只要依照組成物之形態或為對象的病態等條件適當地選擇即可。另外，在本說明書之中，表示槲皮黃素配糖體之量之情況下，使用將槲皮黃素配糖體之量換算為配糖基之槲皮黃素之量之值。換算值具體而言可藉著將槲皮黃素配糖體之量除以分子量，於所得到之槲皮黃素配糖體之莫耳數乘上槲皮黃素之分子量302.24而算出。因此，在測定此值之情況中，對槲皮黃素配糖體以例如β-葡萄糖醛酸酶(纖維素酶ONOZUKA RS YAKULT)或α-葡萄糖苷酶(來自米)等醣苷酶藉由周知的方法進行水解，使用層析等周知的方法測定所含有之槲皮黃素之莫耳數，對其莫耳數乘以槲皮黃素之分子量即可。在本篇說明書之中，如此進行之槲皮黃素配糖體之量，亦將換算為槲皮黃素之量之值表示為「換算為槲皮黃素量」之值或「槲皮黃素換算值」等。
特別是在以人類(成人)為對象進行投予之情況下，就芝麻素類之總配合量而言，宜定為成人每1天可攝取1～200mg之量，較佳為可攝取5～100mg程度之量即可。另外，就槲皮黃素配糖體之總配合量而言，槲皮黃素換算值為5mg～200mg，宜定為可攝取5mg～100mg程度之量即可。
本發明之組成物而言，亦與組成物之全部重量有關，而例如可配合芝麻素類1～100mg，宜為1～60mg，較佳為3～60mg程度之量。另外，可配合槲皮黃素配糖體，槲皮黃素換算值為5～200mg，宜為5～100mg，較佳為5～60mg程度之量。
本發明之組成物(飲食品、醫藥組成物等)中之芝麻素類之總配合比例，係相對於組成物全部重量宜為1重量%以上，較佳為1～50重量%，更佳為1～10重量%者，而本發明之組成物之形態為液劑之情況下，相對於組成物全部重量之芝麻素類之總配合比例可為0.0002～0.4重量%程度，宜為0.001～0.04重量%，更佳為0.002～0.02重量%。另一方面，在組成物中之槲皮黃素配糠體之總配合比例，係相對於組成物全部重量，以槲皮黃素換算值宜為0.5～40重量%，較佳為0.5～35重量%，更佳為1～25重量%，而本發明之組成物之形態為液劑之情況下，相對於組成物全部重量之槲皮黃素配糠體之總配合比例，係可定為槲皮黃素換算值0.001～10重量%，宜為0.001～1重量%、更佳為0.001～0.5重量%。此處所謂的液劑係指以水溶性之液體且以容器裝之飲料形態而提供者，而可列舉例如後述般的飲料劑、清涼飲料、茶飲料、溶液劑、懸浮液劑、糖漿劑等。
在本發明之含有芝麻素類與槲皮黃素配糠體之組成物之中，其配合比率並沒有限制，而只要可期待芝麻素類之體內吸收促進效果，則芝麻素類之總量與換算為槲皮黃素量之槲皮黃素配糖體之總量之比率，係重量比1：0.2或0.3以上，宜為重量比1：0.3～1：50、較佳為重量比1：0.6～1：20、更佳為重量比1：0.6～1：10。
如此一來，本發明可促進芝麻素類之體內吸收。此效果係例如實施例1～4所示般，可藉由芝麻素類之血中濃度測定進行確認。
於以下之實施例作詳細地說明，而發明人等確認了藉由投予芝麻素類10mg/kg(每1kg動物之體重之芝麻素類之量(mg))加上槲皮黃素配糖體15～150mg/kg(槲皮黃素換算值為6.1～61.1mg/kg)，與僅投予芝麻素類10m/kg之情況相比，芝麻素類之體內吸收性顯著地增強。
如同上述，藉由將芝麻素類與槲皮黃素配糠體組合，可使芝麻素類之體內吸收性顯著地增強。因此，本發明，亦可利用作為含有槲皮黃素配糠體作為有效成分之芝麻素類之體內吸收促進劑。
含有槲皮黃素配糖體之芝麻素類之體內吸收促進劑中之槲皮黃素配糠體之配合率、配合量及槲皮黃素配糖體之攝取量，係與在含有芝麻素類及槲皮黃素配糖體之組成物之中，槲皮黃素配糖體之配合率、配合量等相關而可基於上述之數值適當地決定。另外，芝麻素類與和其一起投予之體內吸收促進劑之比率亦與含有芝麻素類及槲皮黃素配糠體之組成物相關而為如上述所述。
飲食品及醫藥品
本發明之組成物及體內吸收促進劑，適合以飲食品(機能性食品、健康補助食品、營養機能食品、特別用途食品、特定保健用食品、營養補助食品、膳食療法用食品、健康食品、補給品等)及醫藥品之形態提供。如此的飲食品及醫藥品之中係包含含有芝麻素類與槲皮黃素配糖體之飲食組成物及醫藥組成物、及含有該組成物或添加之飲食品及醫藥品在內。另外，含有或添加含有槲皮黃素配糖體作為有效成分之芝麻素類之體內吸收促進劑之飲食品及醫藥品亦被包含在內。
另外，飲食品及醫藥品亦可為加工作為寵物之餌料之寵物食物或動物飼料等，以及動物用醫藥。
含有芝麻素類與槲皮黃素配糠體之飲食品及醫藥品，係可為了得到血中膽固醇降低作用及血中中性脂質降低作用、肝機能改善作用、活性氧消去作用、Δ5不飽和化酵素阻礙作用、過氧化脂質生成抑制作用、抗高血壓作用、惡醉防止作用、乳癌抑制作用等等的認為芝麻素類為有效之各種生理作用而使用。另外，含有槲皮黃素配糠體之芝麻素類之體內吸收促進劑之飲食品及醫藥品係可為了使如上述般之各種之生理作用有效率地發揮而使用芝麻素類。
將本發明之組成物提供作為飲食品之情況，其形態係以錠劑、膠囊劑、粉末劑、顆粒劑、飲料劑(包含溶液劑及懸浮液劑)等健康食品之形態提供，或以清涼飲料、茶飲料、酸凝酪或乳酸菌飲料等乳製品、調味料、加工食品、甜點類、零食(例如口香糖、糖果、果凍)等形態提供皆可，而並未受到該等限定。
另外，將本發明之組成物使用作為醫藥品之情況，其投予形態係以口服投予或以注射劑等形態投予皆可，就各個投予所適用之製劑而言，只要適當使用周知者即可。以例如口服投予所適用之製劑而言，係包含錠劑、膠囊劑、散劑、顆粒劑、溶液劑、懸浮液劑、糖漿劑等，而並未受到該等限定。
本發明之組成物可因應必要，除了含有芝麻素類與槲皮黃素配糠體之外，還可含有任意之添加劑、通常的飲食品或醫藥品所使用之任意成分。
就該等添加劑及/或成分之例而言，可列舉維生素B、維生素C等維生素類、礦物質類、營養成分、香料等生理活性成分之外，還有在製劑化之中所配合之賦形劑、結合劑、乳化劑、緊張化劑(等張化劑)、緩衝劑、溶解補助劑、防腐劑、安定化劑、抗氧化劑、著色劑、凝固劑、塗佈劑等。
另外，將芝麻素類與槲皮黃素配糠體各別製劑化，只要將該等幾乎同時服用，或在服用其中一者的製劑後，於其效力持續的期間服用另一者的製劑，即可得到本發明所意圖之芝麻素類之體內吸收促進作用。因此，包含了含有槲皮黃素配糖體之芝麻素類之體內吸收促進劑與含有芝麻素類之組成物之套組等，亦為本發明所意圖者。於套組中各別所含之各成分，係同時攝取亦可，而逐次的或者分別攝取亦可。
該套組係可具有用於收容該等組成物或製劑之1個或複數個容器，將該等2種之組成物或製劑收容於相同容器，或分別收容於相異容器皆可。或者，該等組成物或製劑亦可分別被收容於以隔板等分開之相同容器內之相異區畫中。就容器而言，使用周知的任一者皆可，其中包含瓶子、袋子、PTP薄片等。例如套組，可為含有分別收容上述2種組成物或製劑之2個瓶子或袋子之包裝。另外，套組亦可包含將上述之2種之組成物或製劑(例如錠劑)分別收容於相異之區畫之PTP薄片。
[實施例]
藉由以下之實施例，進一步對本發明作詳細地說明，而並非依此限定本發明之範圍。業界人士可將本發明之方法作各種變更、修飾而使用，該等亦包含於本發明之範圍。
實施例1
由日本CHARLES RIVER公司購入SD(IGS)系雄性大鼠(7週齡)，在1週期間之測試環境下使其馴化之後，選擇表現出順利的發育之動物供測試。將絕食一晚的大鼠分成各群由6隻所構成之3群，使用探棒將蒸餾水5ml/kg及芝麻素及表芝麻素之1：1混合物(由竹本油脂股份有限公司購入：以下亦稱為「芝麻素類混合物」)之橄欖油溶液(10mg/3ml)3ml/kg對第1群(控制)進行口服投予，將槲皮黃素配糠體蒸餾水溶液(45mg/5ml)5ml/kg及芝麻素類混合物之橄欖油溶液(10mg/3ml)3ml/kg對第2群進行口服投予，將槲皮黃素配糠體蒸餾水溶液(150mg/5ml)5ml/kg及芝麻素類混合物之橄欖油溶液(10mg/3ml)3ml/kg對第3群進行口服投予。在投予前以及投予開始後1，2，4，6，8，10，24小時後，由尾靜脈以肝素採血管採取血液，藉由離心分離操作(8000rpm，10min)得到血漿試樣。將內部標準物質(UDESMIN：FUNAKOSHI股份有限公司)添加於該試樣之後，以Oasis HLB進行固相萃取，將所得到之溶液減壓濃縮，懸浮於甲醇中，將此以過濾器過濾，將所得到之溶液交付至LC-MS/MS進行芝麻素之定量。芝麻素類之量係藉由該等峰面積與作為內部標準所使用之UDESMIN之峰面積比而決定。於以下表示LC-MS/MS分析條件。另外，在本實施例之中，作為槲皮黃素配糠體，進一步使用0-7個葡萄糖α結合於異槲皮苷之葡萄糖者之混合物(平均分子量740.9)(由三榮源F.F.I.股份有限公司獲得)。另外，上述之槲皮黃素配糠體45mg、150mg若換算為槲皮黃素量，則分別為18.3mg、61.1mg。
(HPLC)
管柱：Develosil C30-UG-5(5μm、2.0Φ×50mm、野村化學公司製)
移動相：A；蒸餾水、B；甲醇、D；100mM醋酸銨水溶液
流速：0.25ml/min
梯度程式：B液55%、D液10%之等位(0～2分鐘)；B液55%→60%、D液10%→10%(2～5分鐘)；B液60%→85%、D液10%→10%(5～7分鐘)
(MS/MS)
測定模式：選擇反應監測
偵測：芝麻素(保持時間約5.1分鐘)；前驅離子m/z=372([M+NH4 ]+ )、生成離子m/z=233
：表芝麻素(保持時間約5.4分鐘)；前驅離子m/z=372([M+NH4 ]+ )、生成離子m/z=233
：UDESMIN(保持時間約2.9分鐘)；前驅離子m/z=369([M-H2 O]+ )、生成離子m/z=298
離子化法=ESI法
將結果表示於圖1及2。對於單獨投予芝麻素類混合物時之芝麻素類(芝麻素及表芝麻素)之合計最大血中濃度(Cmax)為18.0ng/ml而言，若同時攝取芝麻素類混合物與槲皮黃素配糠體45mg/kg(槲皮黃素換算18.3mg/kg)，則芝麻素類之合計最大血中濃度(Cmax)上昇至29.1ng/ml，若同時攝取槲皮黃素配糠體150mg/kg(槲皮黃素換算61.1mg/kg)，則芝麻素類之合計最大血中濃度(Cmax)上昇至33.0ng/ml(圖1)。芝麻素類之體內吸收量(AUC)亦與芝麻素類混合物單獨投予之情況相比，若同時攝取槲皮黃素配糖體45mg/kg(槲皮黃素換算18.3mg/kg)則1.25倍，若同時攝取槲皮黃素配糖體150mg/kg(槲皮黃素換算61.1mg/kg)則1.74倍，認為有顯著的上昇(圖2)。
由以上之結果提示了藉由同時攝取芝麻素類與槲皮黃素配糠體，芝麻素類之體內吸收量相依於槲皮黃素配糖體之用量而增加，可增強芝麻素類所具有之各式各樣的生理活性之現象。
實施例2
為了發現出為使芝麻素類之吸收量增加所必要的槲皮黃素配糖體之最小必要量，進一步降低槲皮黃素配糖體之用量並檢驗其效果。
除了改變槲皮黃素配糠體之投予量以外，係以實施例1為基準進行實驗。此即，將絕食一晚的大鼠分成各群由6隻所構成之3群，使用探棒將蒸餾水5ml/kg及芝麻素類混合物之橄欖油溶液(10mg/3ml)3ml/kg對第1群(控制)進行口服投予，將槲皮黃素配糖體蒸餾水溶液(5mg/5ml)5ml/kg及芝麻素類混合物之橄欖油溶液(10mg/3ml)3ml/kg對第2群進行口服投予，將槲皮黃素配糠體蒸餾水溶液(15mg/5ml)5ml/kg及芝麻素類混合物之橄欖油溶液(10mg/3ml)3ml/kg對第3群進行口服投予，與實施例1相同地逐時地測定血中濃度。另外，上述之槲皮黃素配糠體5mg、15mg若換算為槲皮黃素量，則分別為2.0mg、6.1mg。
將芝麻素之AUC之測定結果表示於圖3。芝麻素之體內吸收量(AUC)，若同時攝取槲皮黃素配糠體5mg/kg(槲皮黃素換算2.0mg/kg)則為單獨攝取芝麻素類混合物之控制群之1.04倍，特別是若同時攝取槲皮黃素配糠體15mg/kg(槲皮黃素換算6.1mg/kg)則控制群之1.13倍，認為有顯著的上昇。
另外，雖然數據並未顯示，但是確認了如同上述般吸收促進效果係對於芝麻素與表芝麻素而言會發揮相同程度。
由以上之結果判明了為了使芝麻素類之血中濃度上昇，相對於芝麻素類10mg，併用槲皮黃素配糠體5mg(以槲皮黃素換算為2.0mg)以上必要，尤其15mg(以槲皮黃素換算為6.1mg)以上，則可得到顯著的吸收促進效果。
實施例3
以調查改善芝麻素類之體內吸收性之作用是否為槲皮黃素配糖體所特有之作用之目的，對於具有葡萄糖以外的糖之槲皮黃素配糠體之芸香素與芝麻素類之交互作用、及其他類黃酮配糖體與芝麻素類之交互作用進行評估。就芸香素(FUNAKOSHI股份有限公司)、其他類黃酮配糖體而言，使用αG-橙皮苷(林原商事)、柚苷(SIGMA公司)，並以相當於槲皮黃素配糠體效果最高之用量(150mg/kg=200μmol/kg)之濃度，檢驗芝麻素類之吸收所造成之影響。實驗除了改變被檢物質以外，係以實施例1為基準而進行。
此即，將絕食一晚的大鼠分成各群由4隻所構成之4群，使用探棒將0.5% CMC懸浮液5ml/kg及芝麻素類混合物之橄欖油溶液(10mg/3ml)3ml/kg對第1群(控制)進行口服投予、將αG-橙皮苷之0.5% CMC懸浮液(200μmol/5ml)5ml/kg及芝麻素類混合物之橄欖油溶液(10mg/3ml)3ml/kg對第2群進行口服投予、將芸香素之0.5% CMC懸浮液(200μmol/5ml)5ml/kg及芝麻素類混合物之橄欖油溶液(10mg/3ml)3ml/kg對第3群進行口服投予、將柚苷之0.5% CMC懸浮液(200μmol/5ml)5ml/kg及芝麻素類混合物之橄欖油溶液(10mg/3ml)3ml/kg對第4群進行口服投予，逐時地測定芝麻素及表芝麻素之血中濃度。
將結果表示於圖4及5。在芝麻素與αG-橙皮苷之併用以及與柚苷之併用之情況下，認為會有芝麻素及表芝麻素之Cmax之降低之情形(圖4)。另外，若與芝麻素之體內吸收量(AUC)比較，則併用芸香素之情況之體內吸收量與控制比較為增加(1.04倍)，而若同時攝取芝麻素類混合物與αG-橙皮苷，則芝麻素體內吸收量減少為控制之0.71倍，若同時攝取芝麻素類混合物與柚苷，則芝麻素體內吸收量減少為控制之0.59倍(圖5)。
由本實施例之結果提示了使芝麻素類之體內吸收量增加之作用並非類黃酮全部可被觀察到之作用，而為槲皮黃素配糖體所特有之作用。
實施例4
已知槲皮黃素配糠體係具有抗氧化作用(參照例如特開平1-213293號公報)。以調查在本實施例之中使芝麻素之體內吸收性提升之作用是否全部認為是抗氧化劑之目的，對於代表性的抗氧化劑之維生素C與芝麻素類之交互作用進行評估。
使用NACALAI股份有限公司之維生素C，以相當於槲皮黃素配糖體效果最高之用量(150mg/kg=200μmol/kg)之濃度檢驗芝麻素之吸收所造成之影響。實驗除了改變被檢物質以外，係以實施例1為基準而進行。此即，將絕食一晚的大鼠分成各群由4隻所構成之2群，使用探棒將蒸餾水5ml/kg及芝麻素類混合物之橄欖油溶液(10mg/3ml)3ml/kg對第1群(控制)進行口服投予、將維生素C之蒸餾水溶液(200μmol/5ml)5ml/kg及芝麻素類混合物之橄欖油溶液(10mg/3ml)3ml/kg對第2群進行口服投予，並逐時地測定芝麻素類之血中濃度。
將結果表示於圖6、7。即使同時攝取芝麻素類混合物與維生素C，並不認為對芝麻素類之吸收‧消失有任何影響，顯示出與芝麻素類混合物單獨投予之情況相同之血中濃度變化(圖6)。另外，芝麻素之體內吸收量(AUC)，即使併用維生素C，會停留在控制之1.00倍，並不認為有任何影響(圖7)。
由本實施例之結果提示了使芝麻素類之體內吸收量增加之作用並非水溶性抗氧化劑全部可被觀察到之作用，而為槲皮黃素配糖體所特有之作用。
如同實施例3及4所表示，關於在構造及作用方面類似於槲皮黃素配糖體之化合物檢驗芝麻素類吸收提升作用，而顯示該作用為槲皮黃素配糖體所特有者。
實施例5處方劑 (製劑例1)顆粒劑
芝麻素　10g
槲皮黃素配糖體　50g(槲皮黃素換算值20g)
醋酸生育酚　0.5g
無水矽酸　41g
玉米澱粉　98.5g
將以上之粉粒體均勻混合之後，加入10%之羥丙基纖維素‧乙醇溶液100ml，如同常法進行攪和、擠壓、乾燥而得到顆粒劑。
(製劑例2)膠囊劑
明膠　60.0%
甘油　30.0%
對羥安息香酸甲酯　0.15%
對羥安息香酸丙酯　0.51%
水　適量
由上述成分所構成之軟膠囊劑皮之中，將以下所表示之組成物藉由常法充填，得到1粒360mg之軟膠囊。
芝麻素　3.5mg
槲皮黃素配糖體　10mg(槲皮黃素換算值4.1mg)
維生素E　35mg
甘油脂肪酸酯　15.0mg
蜜蠟　15.0mg
小麥胚芽油　219.4mg
(製劑例3)錠劑
芝麻素　10g
槲皮黃素配糖體　90g(槲皮黃素換算值36.7g)
維生素E　50g
澱粉　142g
蔗糖脂肪酸酯　9.0g
氧化矽　9.0g
將該等混合，以單發式打錠機進行打錠，製造出直徑9mm、質量300mg之錠劑。
(製劑例4)飲料劑
呈味：DL-酒石酸鈉　0.1g
琥珀酸　0.009g
甜味：液態食糖　800g
酸味：檸檬酸　12g
維生素C　10g
芝麻素　1g
槲皮黃素配糖體　24.5g(槲皮黃素換算值10g)
維生素E　20g
環糊精　5g
乳化劑　5g
香料　15ml
氯化鉀　1g
硫酸鎂　0.5g
配合上述成分，加水而成為10升。此飲料劑係每1次飲用約100ml。
圖1係表示芝麻素類混合物單獨或同時投予芝麻素類混合物與槲皮黃素配糖體之情況下之大鼠的血中芝麻素濃度及血中表芝麻素濃度之總和(芝麻素+表芝麻素濃度)之逐時變化。
圖2係表示槲皮黃素配糠體45mg/kg及150mg/kg(槲皮黃素換算量分別為18.3mg/kg及61.1mg/kg)對芝麻素類之體內吸收量(AUC)造成之效果。
圖3係表示槲皮黃素配糠體5mg/kg及15mg/kg(槲皮黃素換算量分別為2.0mg/kg及6.1mg/kg)對芝麻素類之體內吸收量(AUC)造成之效果。
圖4係表示芝麻素類混合物單獨及同時投予芝麻素類與類黃酮配糠體之情況下之大鼠的血中芝麻素濃度及血中表芝麻素濃度之總和(芝麻素+表芝麻素濃度)之逐時變化。
圖5係表示各種類黃酮配糠體對芝麻素類之體內吸收量(AUC)造成之影響。
圖6係表示同時投予芝麻素類混合物單獨及芝麻素類與維生素C之情況下之大鼠的血中芝麻素濃度及血中表芝麻素濃度之總和(芝麻素+表芝麻素濃度)之逐時變化。
圖7係表示維生素C不會對芝麻素類之體內吸收量(AUC)造成影響。

Claims (11)

  1. 一種組成物，其係含有至少一種之芝麻素類與至少一種之槲皮黃素配糖體的組成物，其特徵為前述槲皮黃素配糖體係選自1個葡萄糖以β結合於以式(II)： (式中，m為0或1以上之整數)所表示之槲皮黃素第3位置之異槲皮苷、及進一步1個以上之葡萄糖以α-1,4結合加成異槲皮苷之葡萄糖殘基之α-糖基異槲皮苷至少一種之化合物，前述芝麻素類之總重量定為1之情況下之前述槲皮黃素配糖體的總重量，係槲皮黃素換算值為0.3以上。
  2. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中前述芝麻素類係選自由芝麻素、表芝麻素、芝麻木酚素、表芝麻木酚素及芝麻林素所成之群中至少1種之化合物。
  3. 如申請專利範圍第2項之組成物，其中前述芝麻素類係芝麻素及/或表芝麻素。
  4. 如申請專利範圍第1~3項中任一項之組成物，其中m為0~7之整數。
  5. 如申請專利範圍第1~3項中任一項之組成物，其 係飲食品。
  6. 一種槲皮黃素配糖體之使用，其特徵為用於製造芝麻素類之體內吸收促進劑之至少一種之槲皮黃素配糖體之使用。
  7. 如申請專利範圍第6項之使用，其中在將前述芝麻素類之總重量定為1之情況下之該槲皮黃素配糖體之總重量，係槲皮黃素換算值為0.3以上。
  8. 如申請專利範圍第6或7項之使用，其中前述槲皮黃素配糖體係選自1個葡萄糖以β結合於以式(II)： (式中，m為0或1以上之整數)所表示之槲皮黃素第3位置之異槲皮苷、及進一步1個以上之葡萄糖以α-1,4結合加成異槲皮苷之葡萄糖殘基之α-糖基異槲皮苷至少一種之化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項之使用，其中m為0~7之整數。
  10. 如申請專利範圍第6或7項之使用，其中前述芝麻素類係選自由芝麻素、表芝麻素、芝麻木酚素、表芝麻木酚素、芝麻林素所成之群中至少1種之化合物。
  11. 如申請專利範圍第10項之使用，其中前述芝麻素類係芝麻素及/或表芝麻素。
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