JP2019014697A - ポリフェノール吸収促進用組成物、ポリフェノール体内吸収性向上方法、及び経口摂取用組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】天然物由来の化合物を有効成分として含有するポリフェノール吸収促進用組成物、天然物由来の化合物を添加するポリフェノールの体内吸収性向上方法、及びポリフェノールと天然物由来の化合物とを含有する経口摂取用組成物を提供する。【解決手段】両端にベンゼン環をもつポリフェノールの体内への吸収を促進するために用いられるポリフェノール吸収促進用組成物であって、ジオスゲニンを有効成分として含有することを特徴とするポリフェノール吸収促進用組成物を提供する。両端にベンゼン環をもつポリフェノールが、クルクミン、レスベラトロール、エピカテキン、セサミン、ＥＧＣＧからなる群から選ばれたいずれか１又は２以上であることが好ましい。【選択図】なし

Description

本発明は、ポリフェノールの体内への吸収を促進させることができるポリフェノール吸収促進用組成物、ポリフェノール体内吸収性向上方法、及び経口摂取用組成物に関する。

ポリフェノールは、植物の樹皮や表皮、種子等に含まれる色素、苦味、渋味の成分となる化合物の総称であり、自然界に何千種類も存在すると言われている。ポリフェノールは強力な抗酸化作用を持つため、抗動脈硬化、抗アレルギー、及び血流増強等の健康増進作用を有する様々な効果が見つかっている。

しかしながら、ポリフェノールは高分子量のものが多く、経口摂取しても生体内への吸収性が悪い傾向にある。このようなポリフェノールの生体内吸収性を改善するものとして、下記特許文献１〜７には、ポリフェノールの吸収促進剤に係る発明が記載されている。具体的には、特許文献１には油脂や糖類、特許文献２にはパパイヤ及びマキベリー、特許文献３には炭素数１４以上の飽和脂肪酸及び不飽和脂肪酸、特許文献４には水溶性にして高粘性の食物繊維、特許文献５にはクマササ由来リグニン、特許文献６にはゲニステイン又はゲニステイン誘導体、及び特許文献７にはペクチンが有効成分であるポリフェノールの吸収促進剤が記載されている。

一方、ジオスゲニンは、性ホルモンの中間体であるデヒドロエピアンドロステロン（Dehydroepiandrosterone；ＤＨＥＡ）と類似した構造をもち、近年、滋養強壮作用、脂肪燃焼作用等の様々な機能性が報告されている。山芋にはスピロスタン型サポニンであるジオスチン（配糖体）が含まれ、山芋を食せば、主に胃酸により、ジオスチンのアグリコン（非糖部分）であるジオスゲニンに変換されて、生体内でその機能性を発揮し得る。

特開２０１６−９３１４３号公報 特開２０１６−１９３８４５号公報 特開２０１３−１７３６８７号公報 特開２０１０−２４２３０号公報 特開２００９−１５１３号公報 特開２００９−１７３５７０号公報 特開２００８−１７４５５３号公報

しかしながら、上記のとおり、ポリフェノールは健康増進作用を有する様々な効果を有するので、上記特許文献１〜７の他に、特に天然物由来の化合物を有効成分とする、ポリフェノールの吸収を促進させる組成物が求められていた。

したがって、本発明の目的は、天然物由来の化合物を有効成分として含有するポリフェノール吸収促進用組成物、天然物由来の化合物を添加するポリフェノールの体内吸収性向上方法、及びポリフェノールと天然物由来の化合物とを含有する経口摂取用組成物を提供することにある。

本発明者らは、上記目的を達成するため、ジオスゲニンが、両端にベンゼン環を持つポリフェノールの体内への吸収を促進させることができることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明の１つは、両端にベンゼン環をもつポリフェノールの体内への吸収を促進するために用いられるポリフェノール吸収促進用組成物であって、ジオスゲニンを有効成分として含有することを特徴とするポリフェノール吸収促進用組成物を提供するものである。

本発明のポリフェノール吸収促進用組成物によれば、両端にベンゼン環をもつポリフェノールの体内への吸収を促進させることができる。また、本発明のポリフェノール吸収促進用組成物が有効成分とするジオスゲニンは、長く食経験のある山芋に含まれる化合物であるため、安全性が確認されている。

本発明のポリフェノール吸収促進用組成物の対象とする、両端にベンゼン環をもつポリフェノールは、クルクミン、レスベラトロール、エピカテキン、セサミン、ＥＧＣＧからなる群から選ばれたいずれか１又は２以上であることが好ましい。

本発明のポリフェノール吸収促進用組成物の好ましい態様の１つとして、ジオスゲニンを含有する山芋抽出物からなるものが挙げられる。この場合、ジオスゲニンを固形分中に５〜２０質量％含有する山芋抽出物からなるものが更に好ましい。

本発明のもう１つは、両端にベンゼン環をもつポリフェノールを含有するポリフェノール含有組成物に対して、上記ポリフェノール吸収促進用組成物を添加することを特徴とするポリフェノールの体内吸収性向上方法を提供するものである。

本発明のポリフェノールの体内吸収性向上方法によれば、両端にベンゼン環をもつポリフェノールの体内への吸収を促進させることができる。また、ポリフェノール吸収促進用組成物の有効成分であるジオスゲニンは、長く食経験のある山芋に含まれる化合物であるため、安全性が確認されている。

本発明のポリフェノールの体内吸収性向上方法においては、前記両端にベンゼン環をもつポリフェノール１００質量部に対して、前記ジオスゲニンが２５〜５００質量部となるように前記ポリフェノール吸収促進組成物を添加することが好ましい。

本発明の更にもう１つは、両端にベンゼン環をもつポリフェノールと、ジオスゲニンとを含有することを特徴とする経口摂取用組成物を提供するものである。

本発明の経口摂取用組成物によれば、両端にベンゼン環をもつポリフェノールの体内への吸収を促進させることができる。また、本発明の経口摂取用組成物が含有するジオスゲニンは、長く食経験のある山芋に含まれる化合物であるため、安全性が確認されている。

本発明の経口摂取用組成物は、前記両端にベンゼン環をもつポリフェノール１００質量部に対して、前記ジオスゲニンを２５〜５００質量部含有することが好ましい。

本発明の経口摂取用組成物は、前記両端にベンゼン環をもつポリフェノールがクルクミン、レスベラトロール、エピカテキン、セサミン、ＥＧＣＧからなる群から選ばれたいずれか１又は２以上であることが好ましい。

本発明の経口摂取用組成物は、乾燥固形分中に前記ジオスゲニンを０．５〜２０質量％含有することが好ましい。

本発明の経口摂取用組成物は、乾燥固形分中に前記両端にベンゼン環をもつポリフェノールを０．５〜５０質量％含有することが好ましい。

本発明のポリフェノール吸収促進用組成物によれば、両端にベンゼン環をもつポリフェノールの体内への吸収を促進させることができる。また、本発明のポリフェノール吸収促進用組成物が有効成分とするジオスゲニンは、長く食経験のある山芋に含まれる化合物であるため、安全性が確認されている。

本発明のポリフェノールの体内吸収性向上方法によれば、両端にベンゼン環をもつポリフェノールの体内への吸収を促進させることができる。また、本発明のポリフェノールの体内吸収性向上方法で添加されるジオスゲニンは、長く食経験のある山芋に含まれる化合物であるため、安全性が確認されている。

本発明の経口摂取用組成物によれば、両端にベンゼン環をもつポリフェノールの体内への吸収を促進させることができる。また、本発明の経口摂取用組成物が含有するジオスゲニンは、長く食経験のある山芋に含まれる化合物であるため、安全性が確認されている。

本発明のポリフェノール吸収促進用組成物において、その吸収促進のための有効成分であるジオスゲニンは、ステロイドサポゲニンであり、例えば、ヤマノイモ科（Dioscoreaceae）に属するヤマノイモ（Dioscorea japonica）、ナガイモ（Dioscorea batatas）、オニドコロ(Dioscorea tokoro)、ヒメドコロ(Dioscorea tenuipes)、カエデドコロ(Dioscorea quinqueloba)、モミジドコロ(Dioscorea septemloba)、タチドコロ(Dioscorea gracillima)、及びダイジョ（Dioscorea alata）等に含まれている。

ジオスゲニンの由来については特に限定されず、１又は２種類以上を由来としてもよく、また、ジオスゲニンを高含量で含むような抽出物を用いることができる。

ジオスゲニンを高含量で含むような抽出物としては、例えば、山芋にはジオスチンが含まれていることから、特許第６０９５５９１号に記載の山芋抽出物の製造方法によって得られる山芋抽出物を用いることができる。上記文献に記載された山芋抽出物の製造方法の一例では、ジオスチンを固形分中に２質量％以上含有する山芋に抽出溶媒として水の含有量が５〜５０ｗ／ｗ％の含水エタノールを添加して６０〜１００℃で溶媒抽出し、減圧濃縮後、酸を加えて７０〜１００℃で酸処理し、その後アルカリを加えて中和して、これを更に減圧濃縮後、カラムクロマトグラフィーに供して塩除去を行うことにより、ジオスゲニンを固形分中に５〜２０質量％含有する抽出物を得ることができる。本発明においては、上記抽出物からジオスゲニンを更に分離精製して、ジオスゲニン含量がより高い組成物を用いることもできる。

本発明のポリフェノール吸収促進用組成物の有効成分であるジオスゲニンには、ジオスゲニン誘導体を含む。ジオスゲニン誘導体としては、ジオスシンとジオスシニンが挙げられる。これらの誘導体は、酸を用いた加水分解の方法で得ることができる。

本発明のポリフェノール吸収促進用組成物が対象とするポリフェノールは、両端にベンゼン環を持つポリフェノールであり、例えば、クルクミン、レスベラトロール、エピカテキン、セサミン、ＥＧＣＧ（エピガロカテキンガラート）、ケルセチン、ケンフェロール、イソラムネチン、ジカテコールセサミン、クロロゲン酸、イソフラボン（ダイゼイン、ゲニステイン、カッカライド、イリソリドン、テクトリゲニン）、アントシアニン、カテキン、エピガロカテキン、カルコン、グラブリジン、ジメトキシフラボン、ティリロサイド、ノビレチン、及びプロシアニジン等が挙げられる。これらのポリフェノールは、いずれか１又は２以上含まれていてもよい。

上記のクルクミン（curcumin）は、ウコン（ターメリック）等に含まれるポリフェノールの一種であり、鮮やかな黄色を持つことから、天然の食用色素として用いられる。抗酸化作用、抗腫瘍作用、抗アミロイド作用、及び抗炎症作用等が知られている。

上記のレスベラトロール（resveratrol）は、赤ブドウの果皮や落花生の種皮に含まれるポリフェノールの一種であり、抗酸化物質として知られている。抗炎症、抗癌、認知症予防、放射線による障害の抑止、血糖降下、脂肪の合成や蓄積に関わる酵素の抑制等の効果が期待されている。また、近年では、レスベラトロールが長寿や抗老化に関わるサーチュインタンパク質を活性化することもわかっている。

上記のエピカテキン（epicatechin）とＥＧＣＧ（epigallocatechin gallate）は、茶カテキンの主要成分であり、共にポリフェノールの一種である。樹脂の皮や幹に広く含まれ、ガンビア、ビンロウシ等に特に多量に含まれる。カテキンには、血圧上昇抑制作用、血中コレステロール調節作用、血糖値調節作用、抗酸化作用、老化抑制作用、抗突然変異、抗癌、抗菌、抗う蝕、及び抗アレルギー作用等の効果が報告されている。

上記のセサミン（sesamin）は、ゴマに含まれているゴマリグナンという成分のひとつで、ポリフェノールの一種である。コレステロール吸収の阻害、抗癌、アルコールや四塩化炭素による障害に対する防御、及び抗高血圧等の効果が報告されている。

なお、セサミン、クルクミン、及びＥＧＣＧ等の、ベンゼン環とベンゼン環の間の鎖が長い（分子量が大きい）化合物ほど、本発明のポリフェノール吸収促進用組成物によるポリフェノール吸収促進効果が高くなる傾向がある。

本発明のポリフェノール吸収促進用組成物は、両端にベンゼン環を持つポリフェノールを含有する飲食品などの組成物を摂取する際に、ポリフェノール吸収促進用組成物自体を、同時にあるいは時間を隔てて摂取してもよい。あるいは、両端にベンゼン環を持つポリフェノールを含有する飲食品などの組成物に、本発明のポリフェノール吸収促進用組成物を予め添加して摂取してもよい。

すなわち、本発明のもう１つは、両端にベンゼン環をもつポリフェノールを含有するポリフェノール含有組成物に対して、上記ポリフェノール吸収促進用組成物を添加するポリフェノール含有組成物のポリフェノール体内吸収性向上方法を提供するものである。

また、本発明の更にもう１つは、両端にベンゼン環をもつポリフェノールと、ジオスゲニンとを含有することを特徴とする経口摂取用組成物を提供するものである。

この場合、両端にベンゼン環をもつポリフェノール１００質量部に対して、ジオスゲニンを２５〜５００質量部添加することが好ましく、１００〜２５０質量部添加することがより好ましい。ポリフェノール１００質量部に対するジオスゲニンの添加量が、２５質量部よりも少ないと、ポリフェノールの体内への吸収促進効果が十分に得られなくなる傾向があり、５００質量部よりも多いと、吸収促進量が上げ止まるとなる傾向がある。

本発明の経口摂取用組成物は、乾燥固形分中にジオスゲニンを０．５〜２０質量％含有することが好ましく、１．５〜１０質量％含有させることがより好ましい。ジオスゲニンの含有量が０．５質量％よりも少ないと、ポリフェノールの体内への吸収促進効果が十分に得られなくなる傾向があり、２０質量％よりも多いと吸収促進量が上げ止まるとなる傾向がある。

また、本発明の経口摂取用組成物は、乾燥固形分中に両端にベンゼン環をもつポリフェノールを０．５〜５０質量％含有することが好ましく、０．５〜２０質量％含有させることがより好ましい。ポリフェノールの含有量が０．５質量％よりも少ないと、ポリフェノールの摂取効果が乏しくなる傾向があり、５０質量％よりも多いと吸収促進量が上げ止まるとなる傾向がある。

ポリフェノールの吸収促進効果を十分に得るための、本発明のポリフェノール吸収促進用組成物の１日当たりの摂取量としては、ジオスゲニンの摂取量として０．０８〜１．２５ｍｇ／体重１ｋｇが好ましく、０．１２〜０．９ｍｇ／体重１ｋｇがより好ましい。また、両端にベンゼン環をもつポリフェノールの１日当たりの摂取量としては、０．１６〜３ｍｇ／体重１ｋｇが好ましく、０．１６〜１.７ｍｇ／体重１ｋｇがより好ましい。

なお、ジオスゲニンやポリフェノールの量は、公知のＨＰＬＣ分析により、別途標準品により求めた検量線にあてはめて定量する方法等により求めることができる。

本発明のポリフェノール吸収促進用組成物及び経口摂取用組成物は、医薬品、機能性表示食品、特定保健用食品、健康食品、加工食品、各種飲料等として製品化することができる。

例えば、本発明のポリフェノール吸収促進用組成物及び経口摂取用組成物を医薬品とする場合には、薬学的に許容される基材や担体と共に製剤化し、医薬組成物として提供することができる。この医薬組成物には、基材や担体の他、薬学的に許容されることを限度として、結合剤、崩壊剤、緩衝剤、保存剤、保湿剤、抗菌剤、防腐剤、香料、顔料、界面活性剤、安定剤、溶解補助剤等の添加剤を任意に配合してもよい。そして、当該医薬組成物の形態としては、錠剤、顆粒、カプセル（ソフトカプセル、ハードカプセル）、丸剤、散剤、シロップ剤、液剤、ゼリー剤、トローチ剤等の剤型が例示できる。

また、本発明のポリフェノール吸収促進用組成物及び経口摂取用組成物を飲食品に添加して摂取する場合には、一般の食品の他、機能性表示食品、特定保健用食品、栄養補助食品等に配合して用いることができる。このような食品としては、例えば、チョコレート、ビスケット、ガム、キャンディー、クッキー、グミ、打錠菓子等の菓子類；シリアル；粉末飲料、清涼飲料、乳飲料、栄養飲料、炭酸飲料等の飲料；アイスクリーム、シャーベット等の冷菓が挙げられる。また、機能性表示食品、特定保健用食品、栄養補助食品等の場合であれば、粉末、顆粒、カプセル、シロップ、タブレット、糖衣錠等の形態のものであってもよい

以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、これらの実施例は本発明を何ら限定するものではない。

＜試験例＞
１．試験方法
（１）単体投与群
マウス（B6C3F1系、雌1匹）に対して、各ポリフェノール（試薬）２５ｍｇを経口投与した。各投与から１時間後、マウス血漿中の植物成分の濃度をＬＣ／ＭＳにより測定した。

なお、クルクミン、レスベラトロール、フェルラ酸、セサミンは東京化成工業株式会社製のもの、ギンコライド（製品名：ギンコライドＢ）、エピカテキン、ＥＧＣＧはキシダ化学株式会社製のものを用いた。

（２）ジオスゲニン複合投与群
マウス（B6C3F1 系、雌1匹）に対して、各ポリフェノール２５ｍｇに加えて、山芋抽出物１６７ｍｇ（ジオスゲニンとして２５ｍｇ、株式会社アンチエイジング・プロ社製）を投与した。各投与から１時間後、マウス血漿中の植物成分の濃度をＬＣ／ＭＳにより測定した。

２．結果
結果を表１に示した。このうち、両端にベンゼン環をもつポリフェノールであるクルクミン、レスベラトロール、セサミン、エピカテキン、及びＥＧＣＧはジオスゲニンと複合投与することにより、各ポリフェノールの吸収が促進された。特に、ベンゼン環とベンゼン環の間の鎖が長い（分子量の大きい）セサミン、クルクミン、及びＥＧＣＧでは、ジオスゲニンと複合投与することにより、吸収が大きく促進された。一方、一端にベンゼン環をもつフェルラ酸、ベンゼン環をもたないギンコライドは、単体でも吸収が良いので、ジオスゲニンとの複合投与によりその吸収が促進されたとは言えなかった。

＜配合例＞
本発明の経口摂取用組成物の配合例を表２に示した。

なお、配合例１（錠剤）には下記成分の他、セルロース、二酸化ケイ素、及びステアリン酸カルシウムなど、配合例２（顆粒）には下記成分の他、デキストリン、糖類（オリゴ糖、還元麦芽糖水飴、トレハロースなど）、グリシンなど、配合例３（ソフトカプセル）には下記成分の他、ミツロウ、グリセリン脂肪酸エステルを配合させてもよい。

Claims (11)

1. 両端にベンゼン環をもつポリフェノールの体内への吸収を促進するために用いられるポリフェノール吸収促進用組成物であって、ジオスゲニンを有効成分として含有することを特徴とするポリフェノール吸収促進用組成物。
2. 前記両端にベンゼン環をもつポリフェノールが、クルクミン、レスベラトロール、エピカテキン、セサミン、ＥＧＣＧからなる群から選ばれたいずれか１又は２以上である、請求項１に記載のポリフェノール吸収促進用組成物。
3. ジオスゲニンを含有する山芋抽出物からなる、請求項１又は２記載のポリフェノール吸収促進用組成物。
4. ジオスゲニンを固形分中に５〜２０質量％含有する山芋抽出物からなる、請求項３記載のポリフェノール吸収促進用組成物。
5. 両端にベンゼン環をもつポリフェノールを含有するポリフェノール含有組成物に対して、請求項１〜４のいずれか１項に記載のポリフェノール吸収促進用組成物を添加することを特徴とするポリフェノール含有組成物のポリフェノール体内吸収性向上方法。
6. 前記ポリフェノール含有組成物中に含まれる前記両端にベンゼン環をもつポリフェノール１００質量部に対して、ジオスゲニンが２５〜５００質量部となるように前記ポリフェノール吸収促進組成物を添加する、請求項５に記載のポリフェノール含有組成物のポリフェノール体内吸収性向上方法。
7. 両端にベンゼン環をもつポリフェノールと、ジオスゲニンとを含有することを特徴とする経口摂取用組成物。
8. 前記両端にベンゼン環をもつポリフェノール１００質量部に対して、前記ジオスゲニンを２５〜５００質量部含有する、請求項７に記載の経口摂取用組成物。
9. 前記両端にベンゼン環をもつポリフェノールが、クルクミン、レスベラトロール、エピカテキン、セサミン、ＥＧＣＧからなる群から選ばれたいずれか１又は２以上である、請求項７又は８に記載の経口摂取用組成物。
10. 乾燥固形分中に前記ジオスゲニンを０．５〜２０質量％含有する、請求項７〜９のいずれか１項に記載の経口摂取用組成物。
11. 乾燥固形分中に前記両端にベンゼン環をもつポリフェノールを０．５〜５０質量％含有する、請求項７〜１０のいずれか１項に記載の経口摂取用組成物。