TWI394744B - 蒽衍生物 - Google Patents

蒽衍生物 Download PDF

Info

Publication number
TWI394744B
TWI394744B TW095132018A TW95132018A TWI394744B TW I394744 B TWI394744 B TW I394744B TW 095132018 A TW095132018 A TW 095132018A TW 95132018 A TW95132018 A TW 95132018A TW I394744 B TWI394744 B TW I394744B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
light
carbon atoms
layer
electrode
aryl group
Prior art date
Application number
TW095132018A
Other languages
English (en)
Other versions
TW200728280A (en
Inventor
Sachiko Kawakami
Harue Nakashima
Kumi Kojima
Nobuharu Ohsawa
Ryoji Nomura
Original Assignee
Semiconductor Energy Lab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Semiconductor Energy Lab filed Critical Semiconductor Energy Lab
Publication of TW200728280A publication Critical patent/TW200728280A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI394744B publication Critical patent/TWI394744B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

蒽衍生物
本發明有關一種蒽衍生物。此外，本發明有關一種含有蒽衍生物之發光元件。此外，本發明有關一種具有含蒽衍生物之發光元件的發光裝置。
使用發光材料之發光元件具有型薄、質輕等優點，預期可使用於新一代顯示器中。此外，因為該發光元件係為自身發光型，故該發光元件在高能視度上優於液晶顯示器(LCD)，而無諸如視角的問題。
發光元件之基本結構係為在一對電極之間具有發光層之結構。施加電壓於該發光元件，使得自陽極注射之電洞與自陰極注射之電子在發光層之發光中心重組，以激發分子；因此，在激發分子返回基態時因發光能量而發光。應注意由重組所生之激態係包括單重激態及三重激態。該發光可得到任一激態。尤其，在單重激態返回基態時之發光係稱為螢光，而在三重激態返回基態時之發光係稱為磷光。
然而，當收納發光元件作為使用電池之電動勢的裝置之顯示部分(例如電子裝置諸如行動電話、照相機或攜帶式音樂再生裝置)時，需有低能量消耗，以可長時間連續使用該包括有具發光元件之顯示部分的裝置。需發展有效率之發光元件，以達到低能量消耗；因此，尋求具有優異發光效率之發光材料且已完成許多研究(參考資料1：國際公告編號2000/040586手冊)。
本發明係針對前述情況而進行。本發明之目的係提供一種具有優異發光效率及高可信度之新穎材料、一種含有該新穎材料之發光元件及使用該發光元件之發光裝置。
本發明之一態樣係為以下通式(1)所示之蒽衍生物。
通式(1)中，R1 及R2 各表示氫或具有1至4個碳原子之烷基。R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者。該芳基可具有取代基或不具有取代基。R4 係表示具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基。該芳基可具有取代基或不具有取代基。R5 係表示具有6至25個碳原子之芳基。R6 係表示具有6至25個碳原子之芳基。該芳基可具有取代基或不具有取代基。X1 係表示具有6至25個碳原子之伸芳基。該伸芳基可具有取代基或不具有取代基。
本發明另一態樣係為一種由以下通式(2)所示之蒽衍生物。
通式(2)中，R1 及R2 各表示氫或具有1至4個碳原子之烷基。R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者。R5 係表示具有6至25個碳原子之芳基。該芳基可具有取代基或不具有取代基。Ph1 及Ph2 各表示苯基。該苯基可具有取代基或不具取代基。X1 係表示具有6至25個碳原子之伸芳基。該伸芳基可具有取代基或不具有取代基。
本發明另一態樣係為以下通式(3)所示之蒽衍生物。
通式(3)中，R1 及R2 各表示氫或具有1至4個碳原子之烷基。R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者。該芳基可具有取代基或不具有取代基。Ph1 、Ph2 及Ph3 各表示苯基。該苯基可具有取代基或不具取代基。X1 係表示具有6至25個碳原子之伸芳基。該伸芳基可具有取代基或不具有取代基。
本發明另一態樣係為以下通式(4)所示之蒽衍生物。
通式(4)中，R1 及R2 各表示氫或具有1至4個碳原子之烷基。R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者。該芳基可具有取代基或不具有取代基。Ph1 及Ph2 各表示苯基。該苯基可具有取代基或不具取代基。X1 係表示具有6至25個碳原子之伸芳基。該伸芳基可具有取代基或不具有取代基。
本發明另一態樣係為以下通式(5)所示之蒽衍生物。
通式(5)中，R1 及R2 各表示氫或具有1至4個碳原子之烷基。R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者。該芳基可具有取代基或不具有取代基。Ph1 及Ph2 各表示苯基。該苯基可具有取代基或不具取代基。
本發明另一態樣係為以下通式(6)所示之蒽衍生物。
通式(6)中，R1 及R2 各表示氫或具有1至4個碳原子之烷基。R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者。該芳基可具有取代基或不具有取代基。Ph1 及Ph2 各表示苯基。該苯基可具有取代基或不具取代基。
本發明另一態樣係為以下通式(7)所示之蒽衍生物。
通式(7)中，R1 及R2 各表示氫或具有1至4個碳原子之烷基。R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者。該芳基可具有取代基或不具有取代基。Ph1 、Ph2 及Ph3 各表示苯基。該苯基可具有取代基或不具取代基。
本發明另一態樣係為以下通式(8)所示之蒽衍生物。
通式(8)中，R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者。該芳基可具有取代基或不具有取代基。Ph1 、Ph2 及Ph3 各表示苯基。該苯基可具有取代基或不具取代基。
本發明另一態樣係為以下通式(9)所示之蒽衍生物。
通式(9)中，R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者。該芳基可具有取代基或不具有取代基。Ph1 及Ph2 各表示苯基。該苯基可具有取代基或不具取代基。
本發明另一態樣係為以下通式(10)所示之蒽衍生物。
通式(10)中，R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者。該芳基可具有取代基或不具有取代基。Ph1 、Ph2 及Ph3 各表示苯基。該苯基可具有取代基或不具取代基。
本發明另一態樣係為以下通式(11)所示之蒽衍生物。
通式(11)中，R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者。該芳基可具有取代基或不具有取代基。Ph1 及Ph2 各表示苯基。該苯基可具有取代基或不具取代基。
本發明另一態樣係為以下通式(12)所示之蒽衍生物。
通式(12)中，R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者。該芳基可具有取代基或不具有取代基。Ph1 、Ph2 及Ph3 各表示苯基。該苯基可具有取代基或不具取代基。
本發明另一態樣係為以下通式(13)所示之蒽衍生物。
通式(13)中，R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者。該芳基可具有取代基或不具有取代基。Ph1 及Ph2 各表示苯基。該苯基可具有取代基或不具取代基。
本發明另一態樣係為以下通式(14)所示之蒽衍生物。
通式(14)中，R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者。該芳基可具有取代基或不具有取代基。Ph1 、Ph2 及Ph3 各表示苯基。該苯基可具有取代基或不具取代基。
本發明另一態樣係為以下通式(15)所示之蒽衍生物。
通式(15)中，R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者。該芳基可具有取代基或不具有取代基。Ph1 、Ph2 及Ph3 各表示苯基。該苯基可具有取代基或不具取代基。
本發明另一態樣係為以下通式(16)所示之蒽衍生物。
通式(16)中，R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者。該芳基可具有取代基或不具有取代基。Ph1 、Ph2 及Ph3 各表示苯基。該苯基可具有取代基或不具取代基。
本發明另一態樣係為一種發光元件，其具有位於一對電極之間的層，該層含有通式(1)至(16)中任一式所述之蒽衍生物。
本發明另一態樣係為一種發光元件，其具有位於一對電極之間的層，該層含有通式(1)至(16)中任一式所述之蒽衍生物及一主體，該主體係為具有高於該蒽衍生物之能隙且具有高於該蒽衍生物之游離電位的物質。
本發明另一態樣係為一種發光元件，其具有位於一對電極之間的層，該層含有通式(1)至(16)中任一式所述之蒽衍生物及一發光物質，該發光物質具有低於該蒽衍生物之能隙且具有低於該蒽衍生物之游離電位。
本發明另一態樣係為一種發光裝置，其使用含有如通式(1)至(16)中任一式所述之蒽衍生物的發光元件。
本發明另一態樣係為一種電子裝置，其包括含有如通式(1)至(16)中任一式所述之蒽衍生物的發光元件。
本發明蒽衍生物係為一種可在優異之發光效率下得到發光之蒽衍生物。
本發明蒽衍生物係為可在優異發光效率下得到發光之發光物質。
此外，本發明蒽衍生物可作為發光層之主體材料。
藉由含有本發明蒽衍生物，可製得具有高外量子效率之發光元件。是故，可製得具有優異之發光效率的發光元件。
藉由含有本發明蒽衍生物，可降低發光元件之驅動電壓，且可製得具有優異電流效率及高能量率效之發光元件。
藉著具有含本發明蒽衍生物之發光元件，可製得具有低能量消耗且於高亮度下發光之發光裝置。
參考以下附圖藉具體實施態樣模式充分描述本發明。然而，應瞭解熟習此技術者可明瞭各種改變及修飾。因此，除非該等改變及修飾偏離本發明範圍，否則應視為包括其中。注意在不同圖中使用之相同編號於下文所述之本發明結構中係表示相同組件。
(具體實施態樣模式1)
此具體實施態樣模式中，描述本發明蒽衍生物。
使用結構式17至72所示之蒽衍生物作為本發明蒽衍生物。應注意本發明蒽衍生物不限於以下結構式，可具有異於以下結構式所示之結構的結構。
如同例如以下合成流程圖(a－1)所示，此具體實施態樣模式之蒽衍生物可依以下方式製得：具有蒽主鏈之化合物A(諸如9－芳基－10－(芳基鹵)蒽及具有N－芳基－N－(3－(9－烷基)咔唑基)胺主鏈或N－芳基－N－(3－(9－芳基)咔唑基)胺主鏈之化合物B係使用金屬觸媒(諸如鈀觸媒)藉偶合反應合成。應注意在化合物B中，咔唑可具有芳基取代基或烷基取代基，取代部位不受限制；然而6－位置之取代部位較佳。此外，鈀觸媒不特別限制；然而，雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)(縮寫：Pd(dba)2 )或乙酸鈀(0)(縮寫：Pd(OAc)2 )較佳。
合成流程圖(a－1)中，R1 及R2 各表示氫或具有1至4個碳原子之烷基。R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者。R4 係表示具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基。R5 係表示具有6至25個碳原子之芳基。R6 係表示具有6至25個碳原子之芳基。該芳基可具有取代基或不具有取代基。X1 係表示具有6至25個碳原子之伸芳基。該伸芳基可具有取代基或不具有取代基。此外，Y1 係表示鹵素。雖然鹵素並無特別限制，但溴或碘較佳。
此外，前述化合物A可藉例如以下合成流程圖(a－2)所示之方法製得。首先，藉由使用金屬觸媒(諸如鈀觸媒)以偶合反應合成含有9－蒽鹵化物主鏈及芳基酸之化合物C，合成將芳基導入9－位置之含9－芳基蒽主鏈的化合物D。應注意化合物C中之鹵素較佳係為溴或碘。此外，芳基酸中之酸可使用烷基或諸如此類者加以保護。應注意雖然鈀觸媒無特別限制，但Pd(dba)2 或Pd(OAc)2 較佳。
其次，藉著將所合成之化合物D鹵化(溴化或碘化較佳，而碘化更佳)，合成含有9－芳基－10－蒽鹵化物主鏈之化合物E。具有9－芳基－10－(芳基鹵)蒽主鏈之化合物A係依以下方式製得：所合成之化合物E與芳基鹵酸係使用金屬觸媒(諸如鈀觸媒)藉偶合反應合成。應注意芳基鹵酸中之酸可使用烷基或諸如此類者加以保護。此外，鹵素以溴或碘較佳。
合成流程圖(a－2)中，R1 及R2 各表示氫或具有1至4個碳原子之烷基。R6 係表示具有6至25個碳原子之芳基。該芳基可具有取代基或不具取代基。X1 係表示具有6至25個碳原子之伸芳基。該伸芳基可具有取代基或不具取代基。此外，式中Y1 、Y2 及Y3 各表示鹵素。雖然鹵素無特別限制，但以溴或碘較佳。特佳係化合物E中之Y3 為碘且芳基鹵酸中之Y1 為溴。化合物E與芳基鹵酸之偶合反應中，當Y3 為碘且Y1 為溴時，碘化合物與酸化合物之偶合反應可選擇性地進行。即，因為可抑制副反應，諸如芳基鹵酸之同偶合，因此可抑制副產物之生成。因此，可於高產率下製得化合物A，而可輕易製得化合物A。
此外，化合物B可藉著例如以下合成流程圖(a－3)所示方法製得。首先，將主鏈中含有咔唑之化合物F鹵化(溴化或碘化較佳，而碘化更佳)，3－或6－位置之鹵素取代鹵素取代基，以合成化合物G。之後，具有N－芳基－N－(3－)9－烷基)咔唑基)胺主鏈或N－芳基－N－(3－(9－芳基)咔唑基)胺主鏈之化合物B係依以下方式製得：所合成之化合物G及芳基胺係藉偶合反應使用金屬觸媒(諸如鈀觸媒)合成。應注意使用碘作為化合物F之鹵化中的取代基時，與芳基胺之偶合反應的反應時間可較使用溴作為取代基時縮短。此外，雖然鈀觸媒無特別限制，但Pd(dba)2 或Pd(OAc)2 較佳。
合成流程圖(a－3)中，R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者。該芳基可具有取代基或不具取代基。R4 係表示具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基。該芳基可具有取代基或不具取代基。R5 係表示具有6至25個碳原子之芳基。該芳基可具有取代基或不具有取代基。此外，Y4 係表示鹵素。雖然鹵素並無特別限制，但溴或碘較佳。
應注意本發明蒽衍生物之合成方法不限於前述方法，可使用其他合成方法。
(具體實施態樣模式2)
此具體實施態樣模式中，描述使用本發明蒽衍生物之發光元件。
圖1顯示本發明發光元件之元件結構的一實例之示意圖。此具體實施態樣模式之發光元件具有其中發光層夾置於一對電極(陽極及陰極)之間的結構。應注意該元件結構不限於此，可根據其目的適當地選擇眾所周知之結構。
圖1顯示在第一電極101及第二電極102之間具有發光層113之發光元件。該發光層113係包括本發明蒽衍生物。此外，第一電極101及第二電極102中任一者變成陽極，而另一者則成為陰極。本發明中，陽極係表示用以將電洞注射至發光層之電極，而陰極係表示用以將電子注射至發光層之電極。應注意在此具體實施態樣模式中，第一電極101係為陽極，而第二電極102係為陰極。
此具體實施態樣模式之發光元件中，自第一電極101側面注射之電洞及自第二電極102側面注射之電子在發光層113中重組，本發明蒽衍生物處於激態。被激發之本發明蒽衍生物在返回基態時發光。本發明蒽衍生物係作為發光物質。應注意發光物質係指具有高發光量子效率，在發光物質自激態返回基態時展現所需發光波長之光發射的物質。
此外，此具體實施態樣模式之發光元件具有其中電洞注射層111及電洞傳送層112係依序堆疊於第一電極101與發光層113之間的結構。本發明中，電洞注射層111具有幫助電洞自第一電極101側面注射至電洞傳送層112之功能。藉依此方式提供電洞注射層111，降低第一電極101與電洞傳送層112之間的游離電位差，可輕易注射電洞。結果，可降低發光元件之驅動電壓。此外，電洞傳送層112具有使自第一電極101側面注射之電洞傳送至發光層113之功能。如前文所述，藉由提供電洞傳送層112，可增加第一電極101與發光層113之間的距離。結果，可防止因為第一電極101或諸如此類者所含之金屬而使光淬滅。
此外，此具體實施態樣模式之發光元件具有其中電子傳送層114及電子注射層115依序堆疊於發光層113與第二電極102之間的結構。本發明中，電子傳送層114具有將自第一電極102側面注射之電子傳送至發光層113之功能。如此，藉由提供電子傳送層114，可增加第二電極102與發光層113間之距離。結果，可防止因第二電極102或諸如此類者中所含金屬而致光淬滅。此外，電子注射層115具有幫助電子自第二電極102側面注射至電子傳送層114之功能。藉由依此方式提供電子注射層，縮小第二電極102與電子傳送層114間之電子親和性差異，可輕易注射電子。結果，可降低發光元件之驅動電壓。
第一電極101、第二電極102及介於該第一電極101與該第二電極102之間之各層係特別描述於下文。
作為陽極(第一電極101)，可使用已知材料，較佳係使用金屬、合金、導電性化合物或其混合物，其各具有高功函數(詳言之，4.0電子伏特或更高)。詳言之，可使用含有透光性導電性材料之透明導電層，且可採用含氧化鎢之氧化銦、含氧化鎢之氧化銦鋅、含氧化鈦之氧化銦、含氧化鈦之氧化銦錫或諸如此類者。或可使用氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、添加氧化矽之氧化銦錫(ITSO)或諸如此類者。此外，或可使用選自金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鋅(Zn)、錫(Sn)、銦(In)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)或鈀(Pd)之元素或以前述元素為主要組份之合金材料，例如氮化鈦(TiN)、氮化鈦矽(TiSiX NY )、矽化鎢(WSiX )、氮化鎢(WNX )、氮化矽化鎢(WSiX NY )、氮化鈮(NbN)或諸如此類者。應注意該陽極可藉諸如濺鍍方法或蒸發方法之方法使用此等材料之單層膜或疊層膜形成。此外，若使用導電性材料，則可採用溶膠－凝膠方法或諸如此類者。
此外，描述各透光性導電性材料之組成比例的實例。例如，就含氧化鎢之氧化銦的組成比例而言，氧化鎢可為1.0重量%，而氧化銦可為99.0重量%。就含氧化鎢之氧化銦鋅的組成比例而言，氧化鎢可為1.0重量%，氧化鋅可為0.5重量%，而氧化銦可為98.5重量%。就含氧化鈦之氧化銦的組成比例而言，氧化鈦可為1.0至5.0重量%，而氧化銦可為99.0至95.0重量%。就氧化銦錫(ITO)的組成比例而言，氧化錫可為10.0重量%，而氧化銦可為90.0重量%。就氧化銦鋅(IZO)的組成比例而言，氧化鋅可為10.7重量%，而氧化銦可為89.3重量%。此外，就含氧化鈦之氧化銦錫的組成比例而言，氧化鈦可為5.0重量%，氧化錫可為10.0重量%，而氧化銦可為85.0重量%。應注意前述組成比例僅為實例，可適當地設定組成比例。
陰極(第二電極102)可使用已知材料形成。較佳係使用金屬、合金、導電性化合物或其混合物，其各具有低功函數(詳言之，3.8電子伏特或更低)。詳言之，可使用屬於週期表第1或2族之金屬，即鹼金屬諸如鋰(Li)及銫(Cs)、鹼土金屬諸如鎂(Mg)、鈣(Ca)及鍶(Sr)及含此等物質之合金(諸如Mg與Ag之合金及Al與Li之合金)，稀土金屬諸如銪(Er)及鐿(Yb)，含此等物質之合金及諸如此類者。然而，當使用具有高電子注射性之電子注射層時，可使用具有高功函數之材料(即通常使用於陽極之材料)形成陰極。例如，陰極可使用金屬或導電性無機化合物諸如Al、Ag或ITO形成。應注意陰極可使用前述材料藉諸如濺鍍方法或蒸發方法之方法使用單層膜或疊層膜形成。
較佳係電洞注射層111係由游離電位低於電洞傳送層112所含物質且游離電位高於第一電極101所含物質之物質所形成，或由能帶在成為介於電洞傳送層112與第一電極101間厚度1至2奈米之薄膜形式時彎曲的物質所形成。作為可用於形成電洞注射層111之物質的特定實例，可使用下列者：酞花青化合物，諸如酞花青(縮寫：H2 Pc)或銅酞花青(CuPc)，聚合物化合物諸如聚(伸乙基二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸酯)溶液(PEDOT/PSS)或諸如此類者。換言之，電洞注射層111可藉著自電洞傳送物質中選擇物質，使得電洞注射層111中游離電位相對低於電洞傳送層112中者。應注意電洞傳送物質係為其電洞遷移率高於電子遷移率且電洞遷移率相對於電子遷移率之比例值(＝電洞遷移率/電子遷移率)較佳係大於100的物質。此外，若提供電洞注射層111，則第一電極101較佳係使用具有高功函數之物質形成，諸如氧化銦錫。
電洞傳送層112較佳係使用電洞傳送物質形成，尤其是電洞遷移率為1x10－ 6 cm2 /Vs或更大之物質。作為可用以形成電洞傳送層112之物質的特定實例，可使用下列者：4,4'－雙[N－(1－萘基)－N－苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)、4,4'－雙[N－(3－甲基苯基)－N－苯基胺基]聯苯(縮寫：TPD)、4,4',4"－三(N,N－二苯基胺基)三苯基胺(縮寫：TDATA)、4,4',4"－三[N－(3－甲基苯基)－N－苯基胺基]三苯基胺(縮寫：MTDATA)、4,4'－雙{N－[4－(N,N－二－間－甲苯基胺基)苯基]－N－苯基胺基}聯苯(縮寫：DNTPD)、1,3,5－三[N,N－二(間－甲苯基)胺基]苯(縮寫：m－MTDAB)、4,4',4"－三(N－咔唑基)三苯基胺(縮寫：TCTA)、酞花青(縮寫：H2 Pc)、銅酞花青(縮寫：CuPc)、鈦氧酞花青(縮寫：VOPc)、4,4'－雙[N－(4聯苯基)－N－苯基胺基]聯苯(縮寫：BBPB)或諸如此類者。應注意更佳係電洞傳送層112係藉著特別地選擇能隙大於在電洞傳送物質中作為主體之物質者的物質形成。此外，電洞傳送層112可具有多層結構，其中結合使用前述物質形成之二或更多層。
就發光層113而言，可使用僅具有具體實施態樣模式1所述之本發明蒽衍生物中之一種蒽衍生物的單層膜。或可使用含有作為主要組份之能隙高於各蒽衍生物且游離電位高於各蒽衍生物之物質(稱為主體)的層，該物質中分散有一種具體實施態樣模式1所述之本發明蒽衍生物。是故，藉著將本發明蒽衍生物分散於含有主體之層內作為主要組份，可防止因為各蒽衍生物本身集中而使來自各蒽衍生物之光淬滅。應注意能隙係表示介於LUMO能階與HOMO能階之間的能隙。
詳言之，作為主體之物質較佳係為電子傳送性高於電洞傳送性之物質。就該物質而言，可使用例如蒽衍生物，諸如2－第三丁基－9,10－二(2－萘基)蒽(縮寫：t－BuDNA)、9－[4－(N－咔唑基)]苯基－10－苯基蒽(縮寫：CzPA)或二苯基蒽；啡啉衍生物，諸如浴銅靈(bathocuproin，縮寫：BCP)；噁二唑衍生物或三衍生物。可選擇一或二或更多種此等物質混合，使得具體實施態樣模式1所述之本發明蒽衍生物處於分散狀態。藉著使發光層113具有該種結構，電洞可有效地捕集於具體實施態樣模式1所述之本發明蒽衍生物中。結果，可製得具有較佳發光效率之發光元件。而且，電子傳送層114在許多情況下係由具有小能隙之物質形成，激發能量輕易地自發光層113移動；然而，藉由使發光層113具有前述結構，發光層113中電洞與電子之重組區(發光區)係形成於電洞傳送層112側面，可防止激發能量移至電子傳送層114。結果，可防止彩度因為發光層113在不同層所生成之光發射而受到破壞。當發光層113係為其中混合複數種化合物之層時(例如，其中本發明蒽衍生物分散於含有主體之層內作為主要組份的層)，發光層113可藉共蒸發方法形成。此情況下，共蒸發方法係表示原料自配置於單一處理艙中之複數個蒸發來源蒸發，且蒸發之原料於氣態混合以沉積於待處理物件上之蒸發方法。
電子傳送層114較佳係使用電子傳送物質形成，尤其是電子遷移率為1×10－ 6 cm2 /Vs或更大之物質。應注意電子傳送物質係為電子遷移率高於電洞遷移率之物質，其電子遷移率相對於電洞遷移率之比例值(＝電子遷移率/電洞遷移率)大於100。可用以形成電子傳送層114之特定實例可使用下列者：2－(4－聯苯基)－5－(4－第三丁基苯基)－1,3,4－噁二唑(縮寫：PBD)、1,3－雙[5－(對－第三丁基苯基)－1,3,4－噁二唑－2－基]苯(縮寫：OXD－7)、3－(4－第三丁基苯基)－4－苯基－5－(4－聯苯基)－1,2,4－三唑(縮寫：TAZ)、3－(4－第三丁基苯基)－4－(4－乙基苯基)－5－(4－聯苯基)－1,2,4－三唑(縮寫：p－EtTAZ)、浴啡啉(bathophenanthroline，縮寫：BPhen)、浴銅靈(縮寫：BCP)、4,4－雙(5－甲基苯并噁唑－2－基)茋(縮寫：BzOs)或諸如此類者及金屬錯合物諸如三(8－喹啉根基)鋁(縮寫：Alq3 )、三(4－甲基－8－喹啉根基)鋁(縮寫：Almq3 )、雙(10－羥基苯并[h]－喹啉根基)鈹(縮寫：BeBq2 )、雙(2－甲基－8－喹啉根基)－4－苯基酚根基－鋁(縮寫：BAlq)、雙[2－(2－羥基苯基)苯并噁唑根基]鋅(縮寫：Zn(BOX)2 )或雙[2－(2－羥基苯基)苯并噻唑根基]鋅(縮寫：Zn(BTZ)2 )。應注意電子傳送層114更佳係藉著特別選擇能隙大於在電子傳送物質中作為主體之物質者的物質。此外，電子傳送層114可具有多層結構，其中結合二或更多層使用前述物質形成之層。
該電子注射層115可使用電子親和性相對高於用以形成電子傳送層114之物質的物質形成，其係選自可用以形成電子傳送層114之物質，諸如BPhen、BCP、p－EtTAZ、TAZ及BzOs。此外，電子注射層115可含有無機物質，諸如鹼金屬諸如鋰(Li)或銫(Cs)；鹼金屬氧化物，諸如氧化鋰(Li2 O)、氧化鉀(K2 O)、氧化鈉(Na2 O)；鹼土金屬之氧化物，諸如氧化鈣(CaO)或氧化鎂(MgO)；鹼金屬之氟化物，諸如氟化鋰(LiF)或氟化銫(CsF)；鹼土金屬之氟化物，諸如氟化鈣(CaF2 )；或鹼土金屬諸如鎂(Mg)或鈣(Ca)。此外，電子注射層115可且有包括前述有機物質之結構或可具有包括無機物質(諸如鹼金屬氟化物，諸如LiF，或鹼土金屬之氟化物，諸如CaF2 )之結構。藉由使用無機物質(諸如鹼金屬之氟化物，諸如LiF，或鹼土金屬之氟化物，諸如CaF2 )提供厚度為1至2奈米之薄膜形式的電子注射層115，可彎曲電子注射層115之能帶或流過隧道電流；是故，電子可輕易自第二電極102側面注射至電子傳送層114。
可提供電洞生成層，而非此具體實施態樣模式之電洞注射層111。應注意電洞生成層生成電洞。電洞生成層可藉著混合至少一種選自電洞傳送物質的物質及相對於電洞傳送物質顯示電子接受性之物質而形成。此情況下，作為電洞傳送物質，可使用類似可用以形成電洞傳送層112之物質的物質。作為顯示電子接受性之物質，可使用金屬氧化物，諸如氧化鉬、氧化釩、氧化釕或氧化錸。
此外，可提供電子生成層，而非此具體實施態樣模式之電子注射層115。電子生成層生成電子。電子生成層可藉著混合至少一種選自電子傳送物質之物質及相對於電子傳送物質顯示電子給予性之物質而形成。此情況下，作為電子傳送物質，可使用類似於可用以形成電子傳送層114之物質的物質。作為顯示電子給予性之物質，可使用選自鹼金屬及鹼土金屬之物質，詳言之為鋰(Li)、鈣(Ca)、鈉(Na)、鉀(K)、鎂(Mg)或諸如此類者。
製造前述具體實施態樣模式發光元件之方法不特別限制。例如，可採用在形成第一電極101之後，依序於上方堆疊電洞注射層111、電洞傳送層112、發光層113、電子傳送層114及電子注射層115且最後形成第二電極102之製造方法。或可採用在形成第二電極102之後，依序於其上堆疊電子注射層115、電子傳送層114、發光層113、電洞傳送層112及電洞注射層111，最後形成第一電極101的製造方法。應注意電洞注射層111、電洞傳送層112、發光層113、電子傳送層114及電子注射層115各可藉蒸發法、噴墨法、施加方法或諸如此類者中之任一方法形成。此外，第一電極101或第二電極102可藉濺鍍方法、蒸發方法或諸如此類者形成。
本發明具有前述結構之發光元件係使用本發明具有優異發光效率之蒽衍生物製造；因此，可製得高效率之發光元件。此外，使用本發明蒽衍生物之發光元件可於長使用壽命下在低電壓下驅動。因此，本發明發光元件可達成極高能量效率及低能量消耗。
本發明發光元件係使用含蒽主鏈及胺主鏈之化合物(諸如本發明蒽衍生物)製得；因此，發光元件極少因為重複氧化反應導致發光物質特性改變而產生特性變化，且可長時間產生穩定之發光。此外，本發明發光元件係使用本發明蒽衍生物形成。因此，可製得具有極高外量子效率之元件；是故，可製得高發光效率之元件。尤其，因為元件可於低電壓下驅動，故可製得具有高電流效率及高能量效率之元件。此外，因為本發明蒽衍生物可產生藍色發光，故可製得具有高電流效率及高能量效率之藍色發光元件。
(具體實施態樣模式3)
此具體實施態樣模式中，參考圖2描述使用本發明蒽衍生物作為主體(與發光物質一起包括於發光層中且使發光物質處於分散狀態之物質)的發光元件。應注意因為發光元件具有如同具體實施態樣模式2之結構，故省略除發光層213以外之成份的描述。
此具體實施態樣模式中圖2所示之發光元件係具有介於第一電極201與第二電極202之間的發光層213。此外，於第一電極201與發光層213之間提供電洞注射層211及電洞傳送層212，而於第二電極202與發光層213之間提供電子注射層215及電子傳送層214。應注意發光元件不限於此，可依其目的適當地選擇眾所周知之結構。
此具體實施態樣模式中，發光層213係包括具體實施態樣模式1所述之蒽衍生物，及具有小於本發明蒽衍生物之能隙且具有小於蒽衍生物之游離電位的發光物質。此情況下，本發明蒽衍生物係作為主體。可使用螢光發光材料或磷光發光材料作為發光物質；然而，若使用磷光發光材料，則磷光發光材料之三重能階需低於本發明蒽衍生物。詳言之，可採用香豆素衍生物、寡聚伸苯基衍生物、噁唑衍生物、茋衍生物、喹諾酮衍生物、铷啶酮衍生物、芘衍生物、菲衍生物及諸如此類者。應注意可作為發光物質之材料不限於此，可為能隙小於本發明蒽衍生物且游離電位低於蒽衍生物之發光物質。此等發光物質係包括於使用具體實施態樣模式1所述之本發明蒽衍生物形成的層中，以處於分散狀態。如此，使用此等發光物質與本發明蒽衍生物之組合物作為主體，可製得其中來自主體之光難以混合且發光物質所生之光可選擇性發射的發光元件。
形成其中混合複數種化合物作為發光層213之層時，可使用共蒸發方法。此情況下，共蒸發方法係表示原料係自配置於單一處理艙之複數個蒸發來源蒸發，所蒸發之原料於氣態混合，以沉積於待處理之物件上之蒸發方法。
(具體實施態樣模式4)
此具體實施態樣模式中，參考圖3及4描述本發明發光裝置(EL發光裝置)實例的製造方法。應注意，此具體實施態樣模式中，描述主動陣列型發光裝置之實例，其中像素部分及驅動器電路部分係形成於相同基板上；然而，本發明不限於此，可應用於被動發光裝置。
首先，在基板300上形成絕緣基膜301。當光發射係以作為顯示表面之基板300側面引出時，可使用具有透光性之玻璃基板或石英基板作為基板300。或亦可使用具有可承受處理時之處理溫度的具有耐熱性之透光性塑膠基板。另一方面，當光發射係於與作為顯示表面之基板300側面相反表面引出時，亦可使用矽基板、金屬基板或不銹鋼基板(上方形成有絕緣膜)及前述基板。只要基板至少可耐受處理中所生成之熱，則可使用任何基板。使用玻璃基板作為此具體實施態樣模式中之基板300。應注意，玻璃基板之折射率約1.55。
作為絕緣基膜301，藉濺鍍方法、LPCVD方法、電漿CVD方法或諸如此類者形成絕緣膜諸如二氧化矽膜、氮化矽膜或氮氧化矽膜，以具有單層或具有二或更多層之複數層。此外，當基板之粗糙度(asperity)及來自基板之雜質擴散不產生問題時，不需形成絕緣基膜。
其次，於絕緣基膜301上形成半導體層。該半導體層係如下形成：藉濺鍍方法、LPCVD方法、電漿CVD方法或諸如此類者形成非晶形半導體膜，之後藉雷射結晶方法、熱結晶方法、使用催化元素(諸如鎳或諸如此類者)之熱結晶方法使非晶形半導體膜結晶，得到結晶半導體膜。應注意當使用催化元素(諸如鎳)之熱結晶方法時，較佳係於結晶後藉捕捉法(gettering)移除催化元素。之後，結晶半導體膜藉微影法加工成所需之形狀。
之後，形成覆蓋半導體層之閘極絕緣膜302。作為閘極絕緣膜302，藉電漿CVD方法或濺鍍方法形成含矽之絕緣膜。此外，在形成含矽絕緣膜之單層結構或疊層結構之後，使用電漿以微波進行表面氮化處理，以形成閘極絕緣謨302。
之後，於閘極絕緣膜302上形成閘極。閘極可使用導電性材料諸如耐火性金屬(諸如鎢(W)、鉻(Cr)、鉭(Ta)、氮化鉭(TaN)或鉬(Mo)或含耐火性金屬為主組份之合金或化合物藉諸如濺鍍方法或蒸發方法之方法形成。此外，閘極可具有此等導電性材料之單層結構或具有二或更多層之複數層。
之後，添加雜質以於在像素部分325及驅動器電路部分345中形成之電晶體310至340的各半導體層中形成具有n型電導係數或p型電導係數之雜質區。所添加之雜質可根據各電晶體適當地選擇。
之後，形成第一中間層絕緣膜303a及第一中間層絕緣膜303b。該第一中間層絕緣膜303a及303b可使用無機絕緣膜諸如氧化矽膜、氮化矽膜或氮氧化矽膜或有機樹脂膜或含矽氧烷之膜形成，此等絕緣膜可形成為具有單層或具有二或更多層之複數層。應注意矽氧烷係為包括藉矽(Si)與氧(O)之鍵結形成之主鏈結構的材料。作為取代基，使用含至少一個氫之有機基團(例如烷基或芳族烴)。亦可使用氟基作為取代基。或作為取代基，含至少一個氫之有機基團及氟基兩者皆可使用。此外，若形成無機絕緣膜，則可使用濺鍍方法、LPCVD方法、電漿CVD方法或諸如此類者。若形成有機樹脂膜或含矽氧烷之膜，則可使用施加方法。第一中間層絕緣膜於此情況具有雙層疊層結構；然而，亦可使用單層或三或更多層。
接著，選擇性蝕刻第一中間層絕緣膜303a及303b，形成到達半導體層之接觸孔。之後，形成經由接觸孔到達半導體層之源極及汲極。藉濺鍍方法堆疊金屬膜之後，藉微影法選擇性蝕刻金屬疊膜，以形成源極及汲極。
經由前述步驟，形成配置於像素部分325中之第一電晶體310及第二電晶體320及配置於驅動器電路部分345中之第三電晶體330及第四電晶體340。應注意此具體實施態樣模式中，第一電晶體310及第二電晶體320具有多閘極結構(此結構具有包括二或更多個串聯之通道形成區的半導體層及二或更多個用以施加電場於各通道形成區之閘極)以降低斷開電流；然而，本發明不限於此，亦可使用單閘極結構。此外，配置於驅動器電路部分345中之第三電晶體330及第四電晶體340具有單閘極結構；然而，本發明不限於此，亦可使用多閘極結構。
此外，第一電晶體310、第三電晶體330及第四電晶體340具有包括輕度摻雜之汲極區(LDD區)的結構，該區在中間夾置閘極絕緣膜302下與閘極重疊；然而，本發明不限於此，可使用不具有LDD區之結構。
此外，第二電晶體320具有包括輕度摻雜汲極區(LDD區)，此區並未在中間夾置閘極絕緣膜302下與閘極重疊；然而，本發明不限於此，可使用不具有LDD區之結構。
應注意在驅動器電路部分345中，第三電晶體330係為n通道電晶體且第四電晶體340係為p通道電晶體，CMOS電路係藉著補充連接第三電晶體330及第四電晶體340而形成，使得可實現各種電路。
之後，形成發光元件350。首先，形成第一電極351(有機發光元件之陽極或陰極)。應注意第一電極351可依如同具體實施態樣模式2及具體實施態樣模式3之方式形成，省略其描述。
接著形成覆蓋第一電極351之邊緣部分的分隔層360。藉塗覆方法使用丙烯酸、矽氧烷、光阻、氧化矽、聚醯亞胺或諸如此類者形成絕緣膜，所得之絕緣膜可藉微影法形成為所需形狀，以形成分隔層360。
應注意在圖3中，在發光元件350及個別電晶體310至340之間僅形成第一中間層絕緣膜303a及303b；然而，可使用具有第二中間層絕緣膜及第一中間層絕緣膜303a及303b之結構。此情況下，第一電極351在夾置第一中間層絕緣膜303a及303b與第二中間層絕緣膜之情況下電聯於第一電晶體310。
接著，依序形成層352第二電極353(有機發光元件之陰極或陽極)。應注意該層352係包括含有具體實施態樣模式2或具體實施態樣模式3所述之本發明蒽衍生物的發光層。此外，該層352可包括電洞注射層、電洞傳送層、電子傳送層、電子注射層或諸如此類者及發光層。該層352及第二電極353可依如同具體實施態樣模式2及具體實施態樣模式3之方式形成，省略描述。
經由前述步驟，形成包括第一電極351、該層352及第二電極353的發光元件350。應注意發光元件350藉由分隔層360與相鄰之另一發光元件隔離。
之後，密封基板380連接以密封劑370，以密封該發光元件350。即，發光裝置係藉著在顯示區邊緣環繞密封劑370而藉一對基板300及380密封。應注意在此具體實施態樣模式中，密封劑370係配置成與接頭部分395及驅動器電路部分345重疊；然而，密封劑370可配置成至少環繞顯示區之邊緣，且可僅配置於接頭部分。此外，環繞以密封劑370之區域可充填以填料或乾燥惰氣。
最後，FPC393係藉已知方法以各向異性導電層392連接於接頭電極391，以形成接頭390。應注意就接頭電極391而言，較佳係使用如同第一電極351之步驟製得的電極作為頂層。
圖4係為像素部分之俯視圖，沿圖4中之鏈線E－F所得之剖面係對應於圖3像素部分仲第一電晶體310的剖面結構。此外，沿圖4中鏈線M－L所得之剖面係對應於圖3像素部分中第二電晶體320的剖面結構。應注意圖4中參考編號400所示之實線係表示分隔層360之周界。應注意圖3及4係為顯示本發明發光裝置實例之圖，而線路或諸如此類者可視配置而適當地改變。
發光裝置中，發光裝置之發光顯示表面可配置於單面或雙面。當第一電極351及第二電極353兩者皆使用透明導電層形成時，發光元件350之光係經由基板300及密封基板380引出至兩個側面。此情況下，就密封基板380及填料而言，較佳係使用透明材料。
若第二電極353係由金屬膜形成且第一電極351係由透明導電層形成，則得到其中發光元件350之光僅經由基板300引出至單一側面之結構，即底部發光結構。此情況下，就密封基板380及填料而言，並非必要使用透明材料。當第一電極351係由金屬膜形成且第二電極353係由透明導電層形成，則得到其中發光元件350之光僅經由密封基板380引出至單一側面之結構，即頂部發光結構。此情況下，就基板300而言，並非必要使用透明材料。
第一電極351及第二電極353所使用之材料需考慮功函數來選擇。然而，第一電極351及第二電極353各可視像素結構而為陽極或陰極。當複數個第一電晶體310係為p通道型時，第一電極351可為陽極且第二電極353可為陰極。當複數乒第一電晶體310係為n通道型時，第一電極351可為陰極且第二電極353可為陽極。
圖5係為在全色彩顯示器情況下此具體實施態樣模式之像素部分的等效電路圖。圖5中電晶體510係對應於圖3中第一電晶體310，電晶體520對應於圖3中第二電晶體320。顯示紅色之像素中，發射紅光之發光元件550R係連接於電晶體510之汲極區，而其源極區係連接於陽極側面電源供應線(R)503R。此外，發光元件550R係連接於陰極側面電源供應線500。用以顯示綠色之像素中，發射綠光之發光元件550G係連接於電晶體510之汲極區，而其源極區係連接於陽極側面電源供應線(G)503G。此外，用以顯示藍色之像素中，發射藍光之發光元件550B係連接於電晶體510之汲極區，而其源極區係連接於陽極側面電源供應線(B)503B。根據EL材料施加不同電壓於發射不同色彩之像素。
此外，在發光裝置中，用於影像顯示之驅動方法不特別限制，可採用例如點序驅動法、線序驅動法、區域順序驅動法或諸如此類者。一般使用線序驅動法，另外，可適當地採用分時灰階驅動法或區域灰階驅動法。此外，輸入至發光裝置之源極線的視頻信號可為類比信號或數位信號，根據該視頻信號，可適當地設計驅動器電路及諸如此類者。
此外，若為使用數位視頻信號之發光裝置，則輸入像素之視頻信號具有固定電壓(CV)或固定電流(CC)。就具有固定電壓(CV)之視頻信號而言，有施加於發光元件之信號電壓固定(CVCV)之情況及施加於發光元件之信號電流固定(CVCC)之情況。此外，就固定電流(CC)之視頻信號而言，有施加於發光元件之信號電壓固定(CCCV)的情況及施加於發光元件之信號電流固定(CCCC)的情況。
此外，在發光裝置中，亦可提供用以防止靜電破壞之保護電路(例如保護二極體)。
作為此具體實施態樣模式，藉著使發光元件含有本發明蒽衍生物，可製得具有低能量消耗且於高亮度下發光之發光裝置。
(具體實施態樣模式5)
此具體實施態樣模式中，參考圖6A及6B描述其中FPC或用於驅動之驅動IC係裝置於本發明發光裝置(EL發光裝置)之實例。應注意裝置於此發光顯示面板上之發光元件中所包括的結構係為類似於具體實施態樣模式2或3所示者。
圖6A顯示發光裝置之俯視圖，其中FPC6009係個別連接於四個接頭部分6008。於基板6010上形成包括發光元件及薄膜電晶體(TFT)之像素部分6002、包括TFT之閘極驅動器電路6003及包括TFT之第一驅動器電路6001。使用具有結晶結構之半導體膜形成TFT之主動層，此等電路係形成於相同基板上。是故，可製造實現面板上系統之發光裝置(EL發光裝置)。
應注意基板6010除接觸部分外皆覆有保護膜，而於保護膜上提供含有具光觸媒功能之物質的基層。
此外，提供位於像素部分之兩側面上的兩連接區6007，使得發光元件之第二電極(陰極)與底層之線路接觸。發光元件之第一電極(陽極)係電聯於配置在像素部分6002中之TFT。
密封基板6004使用環繞像素部分6002及驅動器電路6001及6003之密封劑6005及被密封劑6005所環繞之填料固定於基板6010。充填可使用含有透明乾燥劑之填料進行。此外，乾燥劑亦可提供於其中像素部分未重疊的區域中。
應注意在此具體實施態樣模式中，密封劑6005係配置成與包括TFT之閘極驅動器電路6003部分重疊；然而，密封劑6005可配置成環繞顯示區之邊緣。即，密封劑6005可配置成不與閘極驅動器電路6003重疊。
此外，圖6A中所示之結構顯示適用於具有相對大尺寸(例如對角4.3英吋)之發光裝置的實例，而圖6B顯示採用適用於具有較窄邊框之小尺寸(例如對角1.5英吋)的COG方法的實例。
圖6B中，驅動器IC6601係裝置於基板6610上，FPC6609係裝置於配置在驅動器IC6601外之接頭部分6608上。就增加產能之層面而言，較佳係於一側邊為300至1000毫米或更大之矩形基板上形成複數個驅動器IC6601。換言之，於基板上形成單一單元中各具有驅動器電路部分及輸入/輸出接頭的複數個電路圖案，加以分隔以分別得到驅動器IC。就驅動器IC之長度而言，考慮像素部分之一側邊的長度或像素間距，可形成驅動器IC以具有長邊為15至80毫米且短邊為1至6毫米之矩形，或可形成使得長邊係為對應於像素區之一邊的長度或藉著將各驅動器電路之一邊與像素部分之一邊彼此相加所得的長度。
就外部尺寸而言，驅動器IC之較長邊長度優於IC晶片。當使用具有15至80毫米長邊的驅動器IC時，裝置對應於像素部分所需之驅動器IC的數目小於使用IC晶片者，因而改善製造產率。此外，當驅動器IC形成於玻璃基板上時，不會降低產能，因為驅動器IC不受限於主體基板形狀。此與自圓形矽晶圓取出IC晶片之情況比較，係為極大優勢。
此外，亦可採用TAB方法，此情況下，可連接複數條膠帶，而驅動器IC可裝置於膠帶上。如同COG方法，可將單一驅動器IC裝置於單一膠帶上；此情況下，可一起連接用以固定驅動器IC之金屬片或諸如此類者，以增進強度。
提供於像素部分6602與驅動器IC6601之間的連接區6607係使得發光元件之第二電極與底層之線路接觸。發光元件之第一電極係電聯於配置在像素部分6602中的TFT。
此外，密封基板6604係使用環繞像素部分6602之密封劑6605及被密封劑6605所環繞之填料固定於基板6610。
若使用非晶形半導體膜作為像素部分中TFT之主動層，則難以於相同基板上形成驅動器電路，因此圖6B之結構甚至使用於大尺寸。
因為前述本發明發光裝置具有具體實施態樣模式2或3所述之發光元件作為用以形成像素部分之發光元件，但仍可達到高可信度及低能量消耗。
(具體實施態樣模式6)
此具體實施態樣模式中，參考圖7A及7B描述被動發光裝置之實例。圖7A及7B分別係為應用本發明之被動發光裝置的透視圖及俯視圖。尤其，圖7A係為被圖7B之虛線758所環繞之部分的透視圖。圖7A及7B中，相同部分係以相同參考編號表示。圖7A中，複數個第一電極752平行配置於基板751上。第一電極752之各個邊緣部分皆覆蓋分隔層753。應注意雖然未出示覆蓋位於大部分前側面上之第一電極752的分隔層，以可輕易辨識提供於該第一基板751上之第一電極752及分隔層753的位置，但位於大部分前側面之第一電極752的邊緣部分實際上覆蓋分隔層。於該第一電極752上方平行地提供複數個第二電極755，以與複數個第一電極752交叉。在第一電極752與第二電極755之間提供層754。該層754係包括如具體實施態樣模式2或具體實施態樣模式3所述含有本發明蒽衍生物之發光層。此外，該層754除發光層外可包括電洞注射層、電洞傳送層、電子傳送層、電子注射層或諸如此類者。第二基板759係提供於該第二電極755上。
如圖7B所示，第一電極752係連接於第一驅動器電路756，第二電極755係連接於第二驅動器電路757。第一電極752及第二電極755彼此交叉之部分形成本發明發光元件，其係藉著將發光層夾置於電極之間而形成。由來自第一驅動器電路756及第二驅動器電路757之信號選擇的本發明發光元件發射光線。光發射係經由第一電極752及/或第二電極755引至外面。之後，結合來自複數個發光元件之光發射以顯示影像。應注意雖然圖7B未顯示分隔層753及第二基板759使得可輕易辨識第一電極752及第二電極755之位置，但實際上仍如圖7A所示般地提供分隔層753及第二基板759。
用以形成第一電極752及第二電極755之材料不特別限制；然而，第一電極752及第二電極755較佳係使用透明導電性材料形成，使得一電極或兩電極皆可透射可見光。此外，用於第一基板751及第二基板759之材料不特別限制，但除玻璃基板外，第一基板751及第二基板759各可使用具有可撓性之材料以樹脂諸如塑料形成。用於分隔層753之材料不特別限制，分隔層753或可使用無機物質或有機物質形成或使用無機物質與有機物質兩者形成。此外，分隔層753可使用矽氧烷形成。
另外，層754可針對具有不同發光色彩之各發光元件分別形成。例如，藉由針對發紅光之發光元件、發綠光之發光元件及發藍光之發光元件分別提供層754，可製得可進行多色彩顯示之發光裝置。
就此具體實施態樣模式而言，藉著使發光層含有本發明蒽衍生物，可製得具有低能量消耗且於高亮度下發光之被動發光裝置。
(具體實施態樣模式7)
作為本發明發光裝置及電子裝置的有攝影機、數位相機、眼罩型顯示器(頭罩式顯示器)、導航系統、音頻再生裝置(例如汽車立體音響或音頻組件系統)、筆記型個人電腦、遊戲機、行動資料終端機(例如攜帶式電腦、行動電話、行動遊戲機或電子書)、裝配有記錄媒體之影像再生裝置(詳言之為用以再生記錄媒體諸如數位式多用途光碟(DVD)且配置有用以顯示影像之顯示器)及諸如此類者。圖8A至8D及9係顯示電子裝置之特定實例。
圖8A顯示數位照相機，其包括主體2101、顯示部分2102、成像部分、操作鍵2104、快門2106及諸如此類者。應注意圖8A係為來自顯示部分2102側面之圖，未顯示成像部分。藉由本發明，可實現具有可長時間顯示較佳影像之顯示部分且具有高可信度的數位相機。此外，亦可達成低能量消耗。
圖8B顯示筆記型個人電腦，其包括主體2201、機殼2202、顯示部分2203、鍵盤2204、外接埠2205、指向滑鼠2206及諸如此類者。藉由本發明，可達成具有可長時間顯示較佳影像之顯示部分且具有高可信度之筆記型電腦。此外，亦可達成低能量消耗。
圖8C顯示裝置有記錄媒體之攜帶式影像再生裝置(詳言之為DVD再生裝置)，其包括主體2301、機殼2302、顯示部分A2303、顯示部分B2304、記錄媒體(例如DVD)讀取部分2305、操作鍵2306、揚聲器部分2307及諸如此類者。顯示部分A2303主要顯示影像資料且顯示部分B2304主要顯示文字資料。應注意裝置有記錄媒體之影像再生裝置亦包括家庭遊戲機或諸如此類者。藉由本發明，可達成具有可長時間較佳影像之顯示部分且具有高可信度之影像再生裝置。此外，亦可達成低能量消耗。
圖8D顯示發光裝置，其包括機殼2401、支架2402、顯示部分2403、揚聲器2404、視頻輸入接頭2405及諸如此類者。發光裝置之顯示部分2403中具有本發明發光元件。應注意作為發光裝置，包括所有類型之用以顯示資料的顯示裝置，諸如用於電腦、接收TV廣播、展示廣告及諸如此類者之裝置。藉由本發明，可達成具有可長時間顯示較佳影像之顯示部分且具有高可信度之發光裝置。此外，亦可達成低能量消耗。
圖9所示之行動電話包括具有操作開關3004、麥克風3005及諸如此類者之主體(a)3001及具有顯示面板(a)3008、顯示面板(b)3009、揚聲器3006及諸如此類者之主體(b)3002，兩主體皆連接樞軸3010，以開合該行動電話。顯示面板(a)3008及顯示面板(b)3009係與電路基板3007一起收納於主體(b)3002之機殼3003內。顯示面板(a)3008及顯示面板(b)3009之像素部分係配置成自機殼3003中所形成之開口視窗觀看。
顯示面板(a)3008及顯示面板(b)3009之規格，諸如像素數目，可根據行動電話3000之功能而適當地設定。例如，顯示面板(a)3008及顯示面板(b)3009可組合使用個別作為主顯示螢幕及副顯示螢幕。
此外，藉以天線3011接收信號諸如視頻信號或聲頻信號，顯示面板(a)3008可作為顯示媒體，諸如電視接收器。
藉由本發明，可達成具有可長時間顯示較佳影像之顯示部分且具有高可信度之發光裝置。此外，亦可達成低能量消耗。
此具體實施態樣模式之行動電話可根據功能或應用變成各種模式。例如，藉著在樞軸3011收納成像裝置，可提供裝置有照相機之行動電話。此外，若操作開關3004、顯示面板(a)3008及顯示面板(b)3009收納於一機殼內，則可得到前述操作效果。此外，此具體實施態樣模式之結構應用於具有複數個顯示部分之資料顯示終端機，可得到類似效果。
如前文所述，可完成各種具有高可信度、裝置有具有本發明發光元件之發光裝置的電子裝置。此外，亦可達成電子裝置之低能量消耗。
[實施例1] (合成例1)
描述作為本發明蒽衍生物之實例的結構式(17)所示化合物，9－苯基－10－[(4－[N－苯基]－4－[3－(9－苯基咔唑基)])胺基]蒽(縮寫：PCAPA)，之合成方法。
[步驟1：9－苯基－10－(4－溴苯基)蒽(縮寫：PA)之合成方法](1)9－苯基蒽之合成5.4克(21.2毫莫耳)9－溴蒽、2.6克(21.1毫莫耳)苯基酸、60毫克(0.21毫莫耳)乙酸鈀(縮寫：Pd(OAc)2 )、10毫升(20毫莫耳)碳酸鉀溶液(2莫耳/公升)、263毫克(0.84毫莫耳)三(鄰－甲苯基)膦(縮寫：P(o－甲苯基)3 )及20毫升1,2－二甲氧基乙烷(縮寫：DME)置入200毫升三頸燒瓶中，之後於80℃在氮氣流中攪拌9小時。反應後，抽氣過濾收集沉澱固體。之後，將固體溶解於甲苯，之後經florisil、鈣礦石及氧化鋁過濾。濾液以水及飽和鹽水洗滌之後，以硫酸鎂乾燥。混合溶液自然地過濾並濃縮後，得到21.5克9－苯基蒽之標的物質的淡棕色固體，產率85%(合成流程圖(b－1))。
(2)9－溴－10－苯基蒽之合成6.0克(23.7毫莫耳)9－苯基蒽溶解於80毫升四氯化碳中，之後於其反應溶液中，以滴液漏斗滴入其中3.80克(21.1毫莫耳)溴溶解於10毫升四氯化碳之溶液。滴加後，其於室溫攪拌1小時。反應後，添加硫代硫酸鈉溶液並攪拌。之後有機層以氫氧化鈉水溶液及飽和鹽水洗滌，之後以硫酸鎂乾燥。自然地過濾混合溶液之後，濃縮濾液並溶解於甲苯中，之後經由florisil、鈣礦石及氧化鋁進行過濾。當濾液濃縮並隨之以二氯甲烷與己烷之混合物再結晶時，得到7.0克9－溴－10－苯基蒽之標的物質的淡黃色固體，產率89%(合成流程圖(b－2))。
(3)9－碘－10－苯基蒽之合成3.33克(10毫莫耳)9－溴－10－苯基蒽溶解於80毫升四氫呋喃(縮寫：THF)中並冷卻至－78℃。之後以滴液漏斗於其反應溶液中滴加7.5毫升(12.0毫莫耳)正丁基鋰(縮寫：n－BuLi)(1.6莫耳/公升己烷溶液)，之後攪拌1小時。於其中滴入其中5克(20.0毫莫耳)碘溶解於20毫升THF中之溶液，進一步於－78℃攪拌2小時。反應後，添加硫代硫酸鈉溶液並攪拌。有機層以硫代硫酸鈉溶液及飽和鹽水洗滌，之後以硫酸鎂乾燥。自然地過濾混合溶液，濃縮濾液，之後所得固體使用乙醇再結晶。之後得到3.1克9－碘－10－苯基蒽之標的物質的淡黃色固體，產率83%(合成流程圖(b－3))。
(4)9－苯基－10－(4－溴苯基)蒽(縮寫：PA)之合成1.0克(2.63毫莫耳)9－碘－10－苯基蒽、542毫克(2.70毫莫耳)對－溴苯基酸、46毫克(0.03毫莫耳)四(三苯膦)鈀(縮寫：Pd(PPh3 )4 )、3毫升(6毫莫耳)碳酸鉀溶液(2莫耳/公升)及10毫升甲苯之混合物於80℃攪拌9小時。反應之後，添加甲苯，使用florisil、鈣礦石及氧化鋁過濾。濾液以水及飽和鹽水洗滌之後，之後以硫酸鎂乾燥。混合溶液自然地過濾並濃縮濾液後，所得固體自氯仿與己烷之混合物再結晶。而得到562毫克9－苯基－10－(4－溴苯基)蒽(PA)之標的物質的淡棕色固體，產率45%(合成流程圖(b－4))。
[步驟2：3－(N－苯基胺基)－9－苯基咔唑(縮寫：PCA)之合成方法](1)3－溴－9－苯基咔唑之合成24.3克(100毫莫耳)N－苯基咔唑溶解於600毫升冰醋酸中，緩緩添加17.8克(100毫莫耳)N－溴琥珀醯亞胺。混合物溫度攪拌約12小時。此冰醋酸溶液於攪拌下滴入1公升冰水內。沉澱之白色固體以水洗滌三次。此固體溶解於150毫升二乙醚中，以飽和碳酸氫鈉溶液及水洗滌。有機層以硫酸鎂乾燥。過濾混合物並將濾液濃縮。當所得殘留物使用甲醇再結晶時，得到28.4克3－溴－9－苯基咔唑之標的物質的白色粉末，產率88%(合成流程圖(c－1))。
(2)3－(N－苯基胺基)－9－苯基咔唑(縮寫：PCA)之合成19克(60毫莫耳)3－溴－9－苯基咔唑、340毫克(0.6毫莫耳)雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)(縮寫：Pd(dba)2 )、1.6克(3.0毫莫耳)1,1－雙(二苯基膦基)二茂鐵(縮寫：DPPF)及13克(180毫莫耳)第三丁醇鈉(縮寫：t－BuONa)置於500毫升三頸燒瓶中。以氮取代燒瓶中之空氣後，添加110毫升脫水二甲苯及7.0克(75毫莫耳)苯胺。此者於加熱下在90℃攪拌7.5小時。反應終止後，將溫度為50℃之約500毫升熱甲苯添加於反應溶液中，此反應溶液經由florisil、氧化鋁及鈣礦石進行過濾。濃縮濾液。所得固體以己烷與乙酸乙酯之混合物再結晶時，得到15克3－(N－苯基胺基)－9－苯基咔唑(PCA)之標的物質的乳黃色粉末，產率75%(合成流程圖(c－2))。
所得PCA之1 H－NMR顯示於下文。此外，1 H－NMR圖係顯示於圖28A中，圖28A中5.0至9.0ppm部分的放大圖係顯示於圖28B。
1 H NMR(300MHz，CDCl3 )；δ＝6.84(t，j＝6.9，1H)，6.97(d，j＝7.8，2H)，7.20－7.61(m，13H)，7.90(s，1H)，8.04(d，j＝7.8，1H)使用DMSO為所得PCA之重溶劑時的1 H－NMR係顯示如下，而1 H－NMR圖係顯示於圖29A，圖29A中6.5至8.5ppm部分的放大圖係顯示於圖29B。
1 H NMR(300MHz，DMSO－d)；δ＝6.73(t，j＝7.5，1H)，7.02(d，j＝8.1，2H)，7.16－7.70(m，12H)，7.95(s，1H)，8.06(s，1H)，8.17(d，j＝7.8，1H)其次，使用DMSO為所得PCA之重溶劑時的1 3 C－NMR係顯示如下，而1 3 C－NMR圖係顯示於圖30A，圖30A中100至150ppm部分的放大圖係顯示於圖30B。
1 3 C－NMR(75.5MHz，DMSO－d)；δ＝109.55，110.30，110.49，114.71，118.22，119.70，120.14，120.61，122.58，123.35，126.18，126.48，127.37，129.15，130.14，135.71，136.27，137.11，140.41，145.61
[步驟3：9－苯基－10－[(4－[N－苯基]－4－[3－(9－苯基咔唑基)])胺基]蒽(PCAPA)之合成方法]409毫克(1.0毫莫耳)9－苯基－10－(4－溴苯基)蒽(PA)、339毫克(1.0毫莫耳)3－(N－苯基胺基)－9－苯基咔唑(PCA)、6毫克(0.01毫莫耳)Pd(dba)2 、500毫克(5.2莫耳)第三丁醇鈉(縮寫：t－BuONa)、0.1毫升三(第三丁基)膦(10重量%己烷溶液)(縮寫：P(tBu)3 )及10毫升甲苯置入100毫升三頸燒瓶中並於80℃攪拌4小時。反應後，溶液以水洗滌，水層以甲苯萃取，其與有機層一起使用飽和鹽水洗滌，之後以硫酸鎂乾燥。自然地過濾混合物且濃縮濾液所得之油狀產物使用矽膠管柱層析純化(己烷：甲苯＝7：3)，使用二氯甲烷與己烷之混合物再結晶，得到534毫克黃色粉狀固體的標的物質，產率81%(合成流程圖(d－1))。當此化合物藉核磁共振(NMR)方法測量時，確定該化合物係為9－苯基－10－[(4－[N－苯基]－4－[3－(9－苯基咔唑基)])胺基]蒽(PCAPA)。
此化合物之1 H－NMR顯示於下文。此外，1 H－NMR圖係顯示於圖10A及10B中。應注意圖10B係為顯示圖10A中6.5至8.5ppm範圍之放大部分的圖。
1 H NMR(300MHz，CDCl3 )；δ＝8.11－8.08(m，2H)，7.91－7.88(m，2H)，7.70－7.67(m，2H)，7.63－7.30(m，28H)
PCAPA之吸收光譜係顯示於圖11。使用紫外線－可見光分光光度計(V－550，JASCO Corporaion製造)進行測量。圖11中，水平軸係表示波長(奈米)，垂直軸係表示強度(任意單位)。此外，圖11中，線(a)係表示PCAPA於單膜狀態下之吸收光譜，而線(b)係表示PCAPA於溶解於甲苯溶液中之狀態下的吸收光譜。PCAPA之發光光譜係顯示於圖12中。圖12中，水平軸表示波長(奈米)且垂直軸表示強度(任意單位)。線(a)表示PCAPA處於單膜狀態下之發光光譜(激發波長：402奈米)，線(b)表示PCAPA溶於甲苯溶液狀態下之發光光譜(激發波長：370奈米)。自圖12發現PCAPA之發光於單膜狀態下具有486奈米波峰，而於甲苯溶液中之溶解狀態下具有471奈米波峰。而且，確認發光為藍光。因此，發現PCAPA特別適於作為展現藍光之發光物質。
當膜係使用所得之PCAPA藉蒸發方法形成且薄膜狀態之PCAPA的游離電位係使用光電子分光光度計(AC－2，RIKEN KEIKICO.,LTD.製造)測量時，游離電位係為5.29電子伏特。此項結果顯示HOMO能階係為－5.29電子伏特。薄膜狀態之PCAPA的吸收光譜係使用紫外線－可見光分光光度計(V－550，JASCO Corporaion製造)測量，吸收光譜(圖11之線(a))較長波長端的吸收邊緣波長設定為能隙(2.74電子伏特)。在此等情況下，當測量LUMO能階時，其係為－2.55電子伏特。
此外，當所得之PCAPA的分解溫度Td 藉熱重/差示熱分析器(TG/DTA320，Seiko Instruments Inc.製造)測量時，Td 係為402℃或更高。因此，應瞭解PCAPA具有較佳之耐熱性。
此外，PCAPA之氧化還原反應特性係藉循環伏安法(CV)測量法來測得。此外，使用電化學分析器(ALS型號600A，BAS Inc.製造)進行測量。
作為CV測量所使用之溶液，使用脫水二甲基甲醯胺(DMF)作為溶劑。將過氯酸四－正丁基銨(n－Bu4 NClO4 )(其係支持電解質)溶解於溶劑中，使得過氯酸四－正丁基銨之濃度變成100毫莫耳/公升。而且，將待測量之標的PCAPA溶解，使得其濃度設定於1毫莫耳/公升。此外，使用鉑電極(PTE鉑電極，BAS Inc.製造)作為操作電極。使用鉑電極(VC－3Pt相對電極(5厘米)，BAS Inc.製造)作為輔助電極。使用Ag/Ag＋ 電極(RE5非水性溶劑參考電極，BAS Inc.製造)作為參考電極。
如下測量氧化反應特性。操作電極相對於參考電極之電位自－0.27伏特變成0.70伏特，之後自0.70伏特變成－0.27伏特的掃描稱為一循環。測量100個循環之氧化反應特性。應注意CV測量之掃描速度設定為0.1伏特/秒。
如下測量還原反應特性。操作電極相對於參考電極之電位自－0.36伏特變成－2.60伏特，之後自－2.60伏特變成－0.36伏特的掃描稱為一循環。測量100個循環之還原反應特性。應注意CV測量之掃描速度設定為0.1伏特/秒。
測量PCAPA之氧化反應特性的結果係顯示於圖13A中。而且，測量PCAPA之還原反應特性的結果係顯示於圖13B中。圖13A及13B中，水平軸係表示操作電極相對於參考電極之電位(伏特)，而垂直軸係表示流過操作電極與輔助電極之間的電流量(1x10－ 5 安培)。
自圖13A發現氧化電位係為0.47伏特(相對於Ag/Ag＋ 電極)。自圖13B發現還原電位係為－2.26伏特(相對於Ag/Ag＋ 電極)。雖然掃描重複100個循環，但在各氧化反應及還原反應中清楚觀察到CV曲線之波峰。因此，發現本發明蒽衍生物係為相對於氧化還原反應顯示較佳可逆性之物質，尤其是相對於氧化反應顯示優異之可逆性。
應注意當PCAPA係藉此具體實施態樣模式所述方法合成時，可於高產率下合成PCAPA。
[實施例2] (合成例2)
描述作為本發明蒽衍生物之實例而由結構式(20)所示之化合物，9－苯基－10－{4'－[N－苯基－N－(9－苯基咔唑－3－基)胺基]聯苯－4－基}蒽(縮寫：PCAPBA)，的合成方法。
[步驟1：9－[4－(4－溴苯基)苯基]－10－苯基蒽(縮寫：PBA)之合成方法](1)4－(4－溴苯基)苯基酸之合成10.0克(0.032莫耳)4,4'－二溴聯苯置於500毫升三頸燒瓶中，以氮置換瓶中空氣，之後添加200毫升四氫呋喃且於－80℃攪拌。將20毫升(0.032莫耳)正丁基鋰(1.60M己烷溶液)滴入反應溶液中，於－80℃攪拌1小時，添加40毫升(0.060莫耳)硼酸三甲酯並於返回室溫下攪拌1小時。將200毫升(1.0莫耳/公升)鹽酸水添加於反應溶液之後，攪拌約12小時，有機層以飽和碳酸氫鈉溶液及飽和鹽水洗滌，之後以硫酸鎂乾燥。反應溶液自然地過濾之後，藉濃縮濾液所得之固體使用乙酸乙酯與己烷之混合物再結晶。得到3.7克4－(4－溴苯基)苯基酸之標的物質的白色固體，產率為41%(合成流程圖(e－1))。
(2)9－[4－(4－溴苯基)苯基]－10－苯基蒽(縮寫：PBA)之合成1.0克(2.63毫莫耳)9－碘－10－苯基蒽、542毫克(2.70毫莫耳)4－(4－溴苯基)苯基酸、46毫克(0.03毫莫耳)四(三苯膦)鈀、3毫升(6毫莫耳)碳酸鉀溶液(2.0莫耳/公升)及10毫升甲苯於80℃攪拌9小時。反應後，添加甲苯，經florisil、鈣礦石及氧化鋁過濾。濾液以水及飽和鹽水洗滌，之後以硫酸鎂乾燥。自然過濾後，將濾液濃縮，使用氯仿與己烷之混合物進行再結晶之後，得到562毫克9－[4－(4－溴苯基)苯基]－10－苯基蒽(PBA)之標的物質之淡棕色固體，產率45%(合成流程圖(e－2))。
[步驟3：9－苯基－10－{4'[N－苯基－N－(9－苯基咔唑－3－基)胺基]聯苯－4－基}蒽(縮寫：PCAPBA)之合成方法]15毫升脫水二甲苯添加於包括730毫克(1.5毫莫耳)9－[4－(4－溴苯基)苯基]－10－苯基蒽(PBA)、500毫克(1.5毫莫耳)3－(N－苯基胺基)－9－苯基咔唑(PCA)、58毫克(0.1毫莫耳)雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、1毫升(0.5毫莫耳)三(第三丁基)膦(10重量%己烷溶液)及400毫克(4.0毫莫耳)第三丁醇鈉(t－BuONa)之混合物中。此者於110℃加熱下在氮氛圍下攪拌5.5小時。反應終止後，此懸浮液添加約200毫升甲苯，此經florisil及鈣礦石過濾。將所得濾液濃縮並再結晶，得到9－苯基－10－{4'－[N－苯基－N－(9－苯基咔唑3－基)胺基]聯苯－4－基}蒽(縮寫：PCAPBA)之標的物質的淡黃色粉狀固體。此外，藉著濃縮再結晶之濾液所製得的混合物以矽膠管柱層析純化(甲苯：己烷＝1：1)。當所得之化合物以己烷再結晶時，得到PCAPBA標的物質的淡黃色粉狀固體。得到700毫克PCAPBA結合最先製得之標的物質，產率63%(合成流程圖(f－1))。此化合物藉核磁共振(NMR)方法測量，確認係為9－苯基－10－{4'[N－苯基－N－(9－苯基咔唑－3－基)胺基]聯苯－4－基}蒽。
此化合物之1 H－NMR顯示於下文。此外，1 H－NMR圖係顯示於圖14A及14B中。應注意圖14B係為顯示圖14A中6.5至8.5ppm範圍之放大部分的圖。
1 H NMR(300MHz，CDCl3 )；δ＝8.51－8.00(m，2H)，7.83－7.78(m，4H)，7.72－7.48(m，16H)，7.41－7.23(m，16H)
PCAPBA之吸收光譜係顯示於圖15。使用紫外線－可見光分光光度計(V－550，JASCO Corporaion製造)進行測量。圖15中，水平軸係表示波長(奈米)，垂直軸係表示強度(任意單位)。此外，圖15中，線(a)係表示PCAPBA於單膜狀態下之吸收光譜，而線(b)係表示PCAPBA於溶解於甲苯溶液中之狀態下的吸收光譜。PCAPBA之發光光譜係顯示於圖16中。圖16中，水平軸表示波長(奈米)且垂直軸表示強度(任意單位)。圖16中，線(a)表示PCAPBA處於單膜狀態下之發光光譜(激發波長：402奈米)，線(b)表示PCAPBA溶於甲苯溶液狀態下之發光光譜(激發波長：395奈米)。自圖16發現PCAPBA之發光於單膜狀態下具有482奈米波峰，而於甲苯溶液中之溶解狀態下具有448奈米波峰。而且，確認發光為藍光。因此，發現PCAPBA適於作為展現藍光之發光物質。
當膜係使用所得之PCAPBA藉蒸發方法形成且薄膜狀態之PCAPBA的游離電位係使用光電子分光光度計(AC－2，RIKEN KEIKI CO.,LTD.製造)測量時，游離電位係為5.29電子伏特。此項結果顯示HOMO能階係為－5.29電子伏特。薄膜狀態之PCAPBA的吸收光譜係使用紫外線－可見光分光光度計(V－550，JASCO Corporaion製造)測量，吸收光譜(圖15之線(a))較長波長端的吸收邊緣波長設定為能隙(2.82電子伏特)。在此等情況下，當測量LUMO能階時，其係為－2.47電子伏特。
此外，當所得之PCAPBA的分解溫度Td 藉熱重/差示熱分析器(TG/DTA320，Seiko Instruments Inc.製造)測量時，Td 係為430℃或更高。因此，應瞭解PCAPBA具有較佳之耐熱性。
應注意藉此具體實施態樣模式所述方法合成PCAPBA時，可於高產率下合成PCAPBA。
[實施例3] (合成例3)
描述作為本發明蒽衍生物實例而由結構式(30)所示之化合物，9－{4－[N－(1－萘基)－N－(9－苯基咔唑－3－基)胺基]苯基}－10－苯基蒽(縮寫：PCNPA)，的合成方法。
[步驟1：3－[N－(1－萘基)胺基]－9－苯基咔唑(縮寫：PCN)之合成方法]於氮下，將12毫升脫水二甲苯添加於3.7克(10毫莫耳)3－碘－9－苯基咔唑、1.6克(5毫莫耳)1－胺基萘、60毫克(0.1毫莫耳)雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、200微升(0.5毫莫耳)三(第三丁基)膦(49重量%己烷溶液)、3克(30毫莫耳)第三丁醇鈉(縮寫：t－BuONa)之混合物中。此係於90℃加熱時於氮氛圍下攪拌7小時。終止反應之後，懸浮液添加約200毫升熱甲苯且經florisil、氧化鋁及鈣礦石過濾。所得濾液濃縮且此殘留物藉矽膠管柱層析分離(甲苯：己烷＝1：1)。所得固體使用乙酸乙酯與己烷之混合物再結晶時，得到1.5克3－[N－(1－萘基)胺基]－9－苯基咔唑(PCN)之標的物質之乳黃色粉末，產率79%(合成流程圖(g－1))。
所得PCN之1 H－NMR顯示於下文，1 H－NMR圖係顯示於圖31A，圖31A中6.5至8.5ppm部分之放大圖係顯示於圖31B中。
1 H NMR(300MHz，DMSO－d)；δ＝7.13－7.71(m，15H)，7.85－7.88(m，1H)，8.03(s，1H)，8.15(d，J＝7.8，1H)，8.24(s，1H)，8.36－8.39(m，1H)
[步驟2：9－{4－[N－(1－萘基)－N－(9－苯基咔唑－3－基)胺基]苯基}－10－苯基蒽(縮寫：PCNPA)之合成方法]2.0克(5.0毫莫耳)9－苯基－10－(4－溴苯基)蒽(PA)、1.9克(5.0毫莫耳)3－[N－(1－萘基)胺基]－9－苯基咔唑(PCN)、2.1克(20毫莫耳)第三丁醇鈉(縮寫：t－BuONa)置入100毫升三頸燒瓶中，以氮置換瓶中空氣，之後添加40毫升甲苯及0.1毫升三(第三丁基)膦(10重量%己烷溶液)(縮寫：P(tBu)3 )，將100毫升三頸燒瓶加壓並脫氣。脫氣後，添加30毫克(0.05毫莫耳)雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)，於80℃攪拌3小時。反應後，反應溶液依序以水及飽和鹽水洗滌，之後以硫酸鎂乾燥有機層。自然過濾之後，藉濃縮濾液所得之固體以矽膠管柱層析純化(己烷：甲苯＝7：3)。當標的物質以二氯甲烷己烷再結晶時，得到1.5克黃色固狀標的物質，產率43%(合成流程圖(g－2))。
此化合物藉核磁共振(NMR)方法測量並確認為PCNPA。
所得之PCNPA的1 H－NMR顯示於下文。此外，1 H－NMR圖係顯示於圖32A中。應注意圖32B係為顯示圖32A中7.0至8.5ppm範圍之放大部分的圖。
1 H NMR(300MHz，CDCl3 －d)；δ＝7.13(d，J＝8.7Hz，2H)，7.21－7.23(m，1H)，7.30－7.69(m，26H)，7.80－7.83(m，1H)，7.87－7.96(m，3H)，8.04(d，J＝7.5Hz，1H)，8.09(d，J＝2.4Hz，1H)，8.28－8.31(m，1H)
PCNPA之吸收光譜係顯示於圖33。使用紫外線－可見光分光光度計(V－550，JASCO Corporaion製造)進行測量。圖33中，水平軸係表示波長(奈米)，垂直軸係表示強度(任意單位)。此外，圖33中，線係表示PCNPA於溶解於甲苯溶液中之狀態下的吸收光譜。PCNPA之發光光譜係顯示於圖34中。圖34中，水平軸表示波長(奈米)且垂直軸表示強度(任意單位)。圖34中，線表示PCNPA溶於甲苯溶液狀態下之發光光譜(激發波長：370奈米)。自圖34發現PCNPA之發光於甲苯溶液中具有470奈米波峰。而且，確認發光為藍光。因此，發現PCNPA適於作為展現藍光之發光物質。
[實施例4]
此實施例中，描述使用本發明蒽衍生物之發光元件的實例及其製造方法。此外，描述所製造之發光元件的性質。
首先，藉濺鍍方法沉積厚度為110奈米之添加有氧化矽(ITSO)的氧化銦錫，蝕刻該氧化銦錫以具有2毫米x2毫米尺寸之正方形，而於玻璃基板上形成第一電極。
之後，將玻璃基板固定於位在真空蒸發裝備內之支架上，使得形成第一電極之表面朝下。
之後，將真空裝備抽真空，將壓力降低至10－ 4 Pa，之後藉著進行共蒸發，而於第一電極上形成電洞注射層，使得4,4'－雙{N－[4－(N,N－二－間甲苯基胺基)苯基]－N－苯基胺基}聯苯(縮寫：DNTPD)對三氧化鉬之重量比為4：2，厚度50奈米。
之後，藉蒸發方法使用4,4'－雙[N－(1－萘基)－N－苯基胺基]聯苯(縮寫NPB)於電洞注射層上形成電洞傳送層，以具有10奈米之厚度。
之後，藉共蒸發方法形成具有40奈米厚度而含有9－[4－(N－咔唑基)苯基]－10－苯基蒽(縮寫：CzPA)及PCAPA(本發明蒽衍生物)之層，於電洞傳送層上形成發光層。
之後，藉蒸發方法使用三(8－喹啉根基)鋁(縮寫：Alq3 )於發光層上形成具有20奈米厚度之電子傳送層。
之後，藉蒸發方法使用氟化鋰(LiF)於電子傳送層上形成具有1奈米厚度之電子注射層。
之後，藉蒸發方法使用鋁(Al)於電子注射層上形成具有200奈米厚度之第二電極。
就前文所製造之發光元件而言，在施加電壓時有電流流動，使得第一電極之電位高於第二電極，當電子及電洞於發光層中重組時生成激發能量，而當激發之PCAPA返回基態時發光。
應注意形成發光元件1係使得發光層中所含之CzPA對PCAPA質量比係為CzPA：PCAPA＝1：0.025；形成發光元件2係使得CzPA：PCAPA＝1：0.05，而形成發光元件3係使得CzPA：PCAPA＝1：0.1。
應注意就前文所製造之發光元件而言，在施加電壓時有電流流過，使得第一電極之電位高於第二電極。之後，當自第一電極注射之電洞與自第二電極注射之電子在作為發光層之第三層中重組時產生激發能量，當激發之PCAPA返回基態時發光。
發光元件1至3在手套箱中於氮氛圍下密封以不暴露於空氣後，測量發光元件之操作特性。
發光元件1之發光光譜、其亮度－電流效率特性及其電壓－亮度特性分別顯示於圖17、圖18及圖19中。發光元件2之發光光譜、其亮度－電流效率特性及其電壓－亮度特性分別顯示於圖20、圖21及圖22中。發光元件3之發光光譜、其亮度－電流效率特性及其電壓－亮度特性分別顯示於圖23、圖24及圖25中。
本發明發光元件1至3各具有470至472奈米之最大發光波長。此外，發光元件1至3發射色彩純度如下之藍光：發光元件1之CIE色彩座標系統的彩度座標為(x,y)＝(0.16,0.24)，發光元件2之CIE色彩座標系統的彩度座標為(x,y)＝(0.16,0.25)，而發光元件3之CIE色彩座標系統的彩度座標為(x,y)＝(0.16,0.26)。
此外，發光元件1至3之亮度相對於驅動時間的變化之測量結果係顯示於圖26。圖26之圖顯示當發光元件1至3於500cd/m2 起始亮度及固定電流密度條件下驅動時的亮度變化。圖26中，水平軸表示驅動時間(小時)，垂直軸表示當起始亮度500 cd/m2 設定於100時的亮度(標準亮度(%))。結果，發現發光元件1花費430高度使亮度降低至起始亮度之84%，發光元件2花費430高度使亮度降低至起始亮度之79%，而發光元件3花費430高度使亮度降低至起始亮度之82%。是故，發現本發明發光元件具有較佳使用壽命，因為發光元件1至3之亮度幾乎不因發光時間之累積而降低。
此外，發光元件1至3之驅動電壓相對於驅動時間之改變的測量結果係顯示於圖27。圖27之圖係顯示當發光元件1至3於起始亮度500 cd/m2 及固定電流密度條件下驅動時的驅動電壓變化。是故，就發光元件1至3而言，發現本發明發光元件係為電阻隨著發光時間累積而增加之量少，因為電壓隨著發光時間累積而增加之量小。
此外，表1顯示當使發光元件於1000 cd/m2 下發光時，藉由測量發光元件1至3之能量效率(1m/W)所得的結果。
自表1發現發光元件1至3具有高能量效率，本發明發光元件可於低電壓下驅動。
本案係基於2005年9月2日於日本專利署申請之日本專利申請案編號2005－254363，其整體內容係以引用方式併入本文。
101．．．第一電極
102．．．第二電極
111．．．電洞注射層
112．．．電洞傳送層
113．．．發光層
114．．．電子傳送層
115．．．電子注射層
201．．．第一電極
202．．．第二電極
211．．．電洞注射層
212．．．電洞傳送層
213．．．發光層
214．．．電子傳送層
215．．．電子注射層
300．．．基板
301．．．絕緣基膜
302．．．閘極絕緣膜
303a，303b．．．第一中間層絕緣膜
310，320，330，340．．．電晶體
325．．．像素部分
345．．．驅動器電路部分
350．．．發光元件
351．．．第一電極
352．．．層
353．．．第二電極
360．．．分隔層
370．．．密封劑
380．．．密封基板
390．．．接頭
391．．．接頭電極
392．．．各向異性導電層
393．．．FPC
395．．．接頭部分
400．．．分隔層邊界
500．．．陰極側面電源供應線
503．．．陽極側面電源供應線
510．．．電晶體
520．．．電晶體
550．．．發光元件
6001．．．第一驅動器電路
6002．．．像素部分
6003．．．閘極驅動器電路
6004．．．密封基板
6005．．．密封劑
6007．．．連接區
6008．．．接頭部分
6009．．．FPC
6010．．．基板
6601．．．驅動器IC
6608．．．接頭部分
6609．．．FPC
6610．．．基板
751．．．基板
752．．．第一電極
753．．．分隔層
754．．．層
755．．．第二電極
756．．．第一驅動器電路
757．．．第二驅動器電路
758．．．虛線
759．．．第二基板
2101．．．主體
2102．．．顯示部分
2104．．．操作鍵
2106．．．快門
2201．．．主體
2202．．．機殼
2203．．．顯示部分
2204．．．鍵盤
2205．．．外接埠
2206．．．指向滑鼠
2301．．．主體
2302．．．機殼
2303．．．顯示部分A
2304．．．顯示部分B
2305．．．讀取部分
2306．．．操作鍵
2307．．．揚聲器
2401．．．機殼
2403．．．支架
2404．．．顯示部分
2405．．．視頻輸入接頭
3001．．．主體
3002．．．主體
3003．．．機殼
3004．．．操作開關
3005．．．麥克風
3006．．．揚聲器
3008．．．顯示面板
3009．．．顯示面板
3010．．．樞軸
圖1係顯示本發明發光元件之實例。
圖2係顯示本發明發光元件之實例。
圖3係為顯示本發明發光裝置之實例的剖面圖。
圖4係為顯示本發明發光裝置之像素部分的實例之俯視圖。
圖5係顯示本發明發光裝置之像素部分的等效電路之實例。
圖6A及6B係為顯示本發明發光裝置之實例的俯視圖。
圖7A及7B係為顯示本發明發光裝置之實例的圖。
圖8A至8D係顯示本發明電子裝置之實例。
圖9係顯示本發明電子裝置之實例。
圖10A及10B係為PCAPA之1 H－NMR圖。
圖11顯示PCAPA之吸收光譜。
圖12顯示PCAPA之發光光譜。
圖13A及13B係為顯示PCAPA之循環伏安法(CV)試驗結果的圖。
圖14A及14B係為PCAPBA之1 H－NMR圖。
圖15係顯示PCAPBA之吸收光譜。
圖16係顯示PCAPBA之發光光譜。
圖17係顯示發光元件1之發光光譜。
圖18係顯示發光元件1之亮度－電流效率性質。
圖19顯示發光元件1之電壓－亮度特性。
圖20係顯示發光元件2之發光光譜。
圖21係顯示發光元件2之亮度－電流效率性質。
圖22顯示發光元件2之電壓－亮度特性。
圖23係顯示發光元件3之發光光譜。
圖24係顯示發光元件3之亮度－電流效率性質。
圖25顯示發光元件3之電壓－亮度特性。
圖26係顯示發光元件1至3之可信度。
圖27係顯示發光元件1至3之可信度。
圖28A及28B係為PCA之1 H－NMR圖。
圖29A及29B係為PCA之1 H－NMR圖。
圖30A及30B係為PCA之1 3 C－NMR圖。
圖31A及31B係為PCN之1 H－NMR圖。
圖32A及32B係為PCNPA之1 H－NMR圖。
圖33係顯示PCNPA之吸收光譜。
圖34係顯示PCNPA之發光光譜。
101．．．第一電極
102．．．第二電極
111．．．電洞注射層
112．．．電洞傳送層
113．．．發光層
114．．．電子傳送層
115．．．電子注射層

Claims (19)

  1. 一種通式(1)所示之蒽衍生物： 其中R1 及R2 各表示氫或具有1至4個碳原子之烷基，其中R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者，其中R4 係表示具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基，其中R5 係表示具有6至25個碳原子之芳基，其中R6 係表示具有6至25個碳原子之芳基，且其中X1 係表示具有6至25個碳原子之伸芳基。
  2. 一種通式(2)所示之蒽衍生物： 其中R1 及R2 各表示氫或具有1至4個碳原子之烷基，其中R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者，其中R5 係表示具有6至25個碳原子之芳基，其中Ph1 及Ph2 各表示苯基，且其中X1 係表示具有6至25個碳原子之伸芳基。
  3. 一種通式(3)所示之蒽衍生物： 其中R1 及R2 各表示氫或具有1至4個碳原子之烷基， 其中R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者，其中Ph1 、Ph2 及Ph3 各表示苯基，且其中X1 係表示具有6至25個碳原子之伸芳基。
  4. 一種通式(4)所示之蒽衍生物： 其中R1 及R2 各表示氫或具有1至4個碳原子之烷基，其中R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者，其中Ph1 及Ph2 各表示苯基，且其中X1 係表示具有6至25個碳原子之伸芳基。
  5. 一種通式(5)所示之蒽衍生物： 其中R1 及R2 各表示氫或具有1至4個碳原子之烷基，其中R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者，其中R5 係表示具有6至25個碳原子之芳基，且其中Ph1 及Ph2 各表示苯基。
  6. 一種通式(6)所示之蒽衍生物： 其中R1 及R2 各表示氫或具有1至4個碳原子之烷基，其中R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者，其中R5 係表示具有6至25個碳原子之芳基，且其中Ph1 及Ph2 各表示苯基。
  7. 一種通式(7)所示之蒽衍生物： 其中R1 及R2 各表示氫或具有1至4個碳原子之烷基，其中R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者，且其中Ph1 、Ph2 及Ph3 各表示苯基。
  8. 一種通式(8)所示之蒽衍生物： 其中R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者，且其中Ph1 、Ph2 及Ph3 各表示苯基。
  9. 一種通式(9)所示之蒽衍生物： 其中R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者，且 其中Ph1 及Ph2 各表示苯基。
  10. 一種通式(10)所示之蒽衍生物： 其中R3 係表示氫、具有1 至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者，且其中Ph1 、Ph2 及Ph3 各表示苯基。
  11. 一種通式(11)所示之蒽衍生物： 其中R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者，且其中Ph1 及Ph2 各表示苯基。
  12. 一種通式(12)所示之蒽衍生物： 其中R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者，且其中Ph1 、Ph2 及Ph3 各表示苯基。
  13. 一種通式(13)所示之蒽衍生物： 其中R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者，且其中Ph1 及Ph2 各表示苯基。
  14. 一種通式(14)所示之蒽衍生物： 其中R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6 至25個碳原子之芳基中之任一者，且其中Ph1 、Ph2 及Ph3 各表示苯基。
  15. 一種通式(15)所示之蒽衍生物： 其中R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者，且其中Ph1 、Ph2 及Ph3 各表示苯基。
  16. 一種通式(16)所示之蒽衍生物： 其中R3 係表示氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者，且其中Ph1 、Ph2 及Ph3 各表示苯基。
  17. 一種發光元件，其包含位於一對電極之間的層，該層含有如申請專利範圍第1至16項中任一項所述之蒽衍生物。
  18. 一種發光元件，其包含位於一對電極之間的層，該層含有如申請專利範圍第1至16項中任一項所述之蒽衍生物及一主體，其中該主體係為包含高於該蒽衍生物之能隙且包含高於該蒽衍生物之游離電位的物質。
  19. 一種發光元件，其包含位於一對電極之間的層，該層含有如申請專利範圍第1至16項中任一項所述之蒽衍生物及一發光物質， 其中該發光物質係為包含低於該蒽衍生物之能隙且包含低於該蒽衍生物之游離電位的物質。
TW095132018A 2005-09-02 2006-08-30 蒽衍生物 TWI394744B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2005254363 2005-09-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW200728280A TW200728280A (en) 2007-08-01
TWI394744B true TWI394744B (zh) 2013-05-01

Family

ID=37835652

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW095132018A TWI394744B (zh) 2005-09-02 2006-08-30 蒽衍生物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8686628B2 (zh)
EP (1) EP1928828B1 (zh)
KR (3) KR20130115397A (zh)
CN (1) CN101253150B (zh)
TW (1) TWI394744B (zh)
WO (1) WO2007029530A1 (zh)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8815410B2 (en) * 2004-12-28 2014-08-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, light emitting element using the same, and light emitting device using the same
WO2006104221A1 (en) 2005-03-28 2006-10-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, material for light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic device
WO2007015407A1 (en) * 2005-08-04 2007-02-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, light-emitting element material obtained by using carbazole derivative, light-emitting element, and electronic device
US9112170B2 (en) * 2006-03-21 2015-08-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
WO2008026614A1 (en) * 2006-08-30 2008-03-06 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Method for synthesizing anthracene derivative and anthracene derivative, light emitting element, light emitting device, electronic device
KR101433304B1 (ko) 2006-09-28 2014-08-22 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 안트라센 유도체, 및 안트라센 유도체를 사용한 발광소자, 발광 장치, 전자기기
US9397308B2 (en) 2006-12-04 2016-07-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element, light emitting device, and electronic device
US7723722B2 (en) 2007-03-23 2010-05-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using anthracene derivative
KR101579918B1 (ko) 2007-04-25 2015-12-24 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 안트라센 유도체, 및 안트라센 유도체를 사용한 발광소자, 발광장치, 및 전자 기기
US20090322211A1 (en) * 2007-05-14 2009-12-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting Material, Light-Emitting Device, and Electronic Apparatus
US20080286445A1 (en) * 2007-05-17 2008-11-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Composition, and method of fabricating light-emitting element
EP2444470B1 (en) * 2007-08-31 2016-10-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance
JP5527933B2 (ja) * 2007-11-30 2014-06-25 東京エレクトロン株式会社 成膜装置の制御方法、成膜方法、成膜装置、有機ｅｌ電子デバイスおよびその制御プログラムを格納した記憶媒体
EP2234970B1 (en) 2007-12-21 2013-08-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, and light-emitting material, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using the same
WO2009116547A1 (en) 2008-03-18 2009-09-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device and electronic device
WO2009116605A1 (en) 2008-03-18 2009-09-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device and electronic device
EP2110369A1 (en) * 2008-03-25 2009-10-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Method of synthesizing 9-aryl-10-iodoanthracene derivative and light-emitting material
JP5352304B2 (ja) * 2008-04-02 2013-11-27 株式会社半導体エネルギー研究所 アントラセン誘導体、発光材料、発光素子用材料、塗布用組成物、発光素子、及び発光装置
EP2112212B1 (en) 2008-04-24 2013-05-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, light-emitting material, material for light-emitting element, composition for coating light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
JP5501656B2 (ja) 2008-05-16 2014-05-28 株式会社半導体エネルギー研究所 組成物、薄膜の作製方法、及び発光素子の作製方法
CN102089282A (zh) * 2008-07-08 2011-06-08 株式会社半导体能源研究所 咔唑衍生物、发光元件用材料、发光元件以及发光装置
ATE517088T1 (de) * 2008-09-19 2011-08-15 Semiconductor Energy Lab Carbazolderivat und herstellungsverfahren dafür
US7960566B2 (en) * 2008-10-17 2011-06-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative and light-emitting devices, electronic devices, and lighting device using the anthracene derivative
US8283055B2 (en) * 2008-10-17 2012-10-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Material for light-emitting element, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
CN101752514B (zh) 2008-12-17 2015-11-25 株式会社半导体能源研究所 发光元件、照明装置、发光装置以及电子设备
EP2200407B1 (en) 2008-12-17 2017-11-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting element, light emitting device, and electronic device
CN101747257A (zh) * 2008-12-19 2010-06-23 株式会社半导体能源研究所 有机化合物及使用该有机化合物的发光元件
JP2010254671A (ja) * 2009-03-31 2010-11-11 Semiconductor Energy Lab Co Ltd カルバゾール誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
KR101691395B1 (ko) 2009-09-04 2017-01-02 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 및 이의 제조방법
JP2011088887A (ja) * 2009-09-22 2011-05-06 Semiconductor Energy Lab Co Ltd ハロゲン化ジアリールアミン化合物、およびその合成方法
JP2011139044A (ja) 2009-12-01 2011-07-14 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
US8283855B2 (en) * 2010-01-11 2012-10-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Method for synthesis of anthracene derivative
EP2433929B1 (en) 2010-09-27 2013-10-23 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
KR102021273B1 (ko) * 2011-05-27 2019-09-16 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 카바졸 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR20140071897A (ko) 2012-11-26 2014-06-12 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR20170101128A (ko) 2016-02-26 2017-09-05 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
EP3643763B1 (en) * 2018-10-26 2023-04-26 Canon Kabushiki Kaisha Composition, organic light-emitting device, display device, photoelectric conversion apparatus, electronic apparatus, and moving object including the composition

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1407053A (zh) * 2001-08-13 2003-04-02 三星Sdi株式会社 发蓝光的化合物和用其作为彩色显影物质的电致发光装置
US20030215668A1 (en) * 2002-04-24 2003-11-20 Eastman Kodak Company Stable electroluminescent device

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3511825B2 (ja) 1996-01-29 2004-03-29 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US5811834A (en) * 1996-01-29 1998-09-22 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Light-emitting material for organo-electroluminescence device and organo-electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted
EP1029909A4 (en) * 1998-09-09 2007-01-10 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND PHENYLENE DERIVATIVES
EP1142895B1 (en) * 1999-01-08 2006-07-05 Chisso Corporation Borane derivatives and organic electroluminescents
JP4407102B2 (ja) 2001-08-06 2010-02-03 三菱化学株式会社 アントラセン系化合物、その製造方法および有機電界発光素子
US20030215667A1 (en) * 2001-11-02 2003-11-20 Shuang Xie Electroluminescent devices
EP2199361B2 (en) * 2002-07-19 2016-06-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent devices and organic luminescent medium
JP2004087295A (ja) 2002-08-27 2004-03-18 Matsushita Electric Works Ltd 電磁リレー
JP4122901B2 (ja) * 2002-08-28 2008-07-23 富士ゼロックス株式会社 有機電界発光素子
JP4221973B2 (ja) 2002-08-28 2009-02-12 富士ゼロックス株式会社 有機電界発光素子
JP2004103467A (ja) 2002-09-11 2004-04-02 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子
WO2004053018A1 (en) 2002-12-06 2004-06-24 Shuang Xie Electroluminescent devices
KR100624407B1 (ko) 2003-01-02 2006-09-18 삼성에스디아이 주식회사 디페닐안트라센 유도체 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자
US7541097B2 (en) * 2003-02-19 2009-06-02 Lg Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device and method for fabricating the same
US7651787B2 (en) * 2003-02-19 2010-01-26 Lg Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP4392206B2 (ja) 2003-07-30 2009-12-24 三井化学株式会社 アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子
JP4846982B2 (ja) 2004-01-26 2011-12-28 三井化学株式会社 アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子
JP2005292468A (ja) 2004-03-31 2005-10-20 Sharp Corp 静電潜像現像用トナー、画像形成方法および画像形成装置
KR100573137B1 (ko) * 2004-04-02 2006-04-24 삼성에스디아이 주식회사 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
TWI373506B (en) 2004-05-21 2012-10-01 Toray Industries Light-emitting element material and light-emitting material
US7541099B2 (en) * 2004-05-21 2009-06-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative and light emitting element and light emitting device using the same
US20080133573A1 (en) * 2004-12-24 2008-06-05 Michael Haft Relational Compressed Database Images (for Accelerated Querying of Databases)
US8815410B2 (en) * 2004-12-28 2014-08-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, light emitting element using the same, and light emitting device using the same
WO2006104221A1 (en) 2005-03-28 2006-10-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, material for light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic device
CN101461073B (zh) * 2006-06-01 2013-01-02 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光器件和电子器件
US9397308B2 (en) * 2006-12-04 2016-07-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element, light emitting device, and electronic device
EP1973386B8 (en) * 2007-03-23 2016-01-13 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device and electronic device
JP5530608B2 (ja) * 2007-09-13 2014-06-25 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子および発光装置
WO2009116547A1 (en) * 2008-03-18 2009-09-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device and electronic device
WO2009116605A1 (en) * 2008-03-18 2009-09-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device and electronic device
TWI609604B (zh) * 2008-12-01 2017-12-21 半導體能源研究所股份有限公司 發光元件、發光裝置、照明裝置、及電子裝置
TWI426522B (zh) * 2009-08-10 2014-02-11 Silicon Motion Inc 資料儲存裝置及將測試資料寫入記憶體之方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1407053A (zh) * 2001-08-13 2003-04-02 三星Sdi株式会社 发蓝光的化合物和用其作为彩色显影物质的电致发光装置
US20030215668A1 (en) * 2002-04-24 2003-11-20 Eastman Kodak Company Stable electroluminescent device

Also Published As

Publication number Publication date
KR20080052629A (ko) 2008-06-11
EP1928828B1 (en) 2012-03-14
KR101479924B1 (ko) 2015-01-12
WO2007029530A1 (en) 2007-03-15
EP1928828A4 (en) 2010-03-31
EP1928828A1 (en) 2008-06-11
CN101253150B (zh) 2012-06-06
KR20140104034A (ko) 2014-08-27
CN101253150A (zh) 2008-08-27
KR101479473B1 (ko) 2015-01-06
TW200728280A (en) 2007-08-01
US8686628B2 (en) 2014-04-01
KR20130115397A (ko) 2013-10-21
US20070075632A1 (en) 2007-04-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI394744B (zh) 蒽衍生物
US11296280B2 (en) Anthracene derivative, light emitting element using the same, and light emitting device using the same
JP6716002B2 (ja) 発光装置
KR101367616B1 (ko) 안트라센 유도체, 및 이를 이용한 발광 소자, 발광 장치, 및 전자 기기
JP5996704B2 (ja) カルバゾール誘導体の合成方法
KR101457882B1 (ko) 안트라센 유도체, 및 안트라센 유도체를 사용한 발광 소자,발광 장치, 전자 기기
JP5041766B2 (ja) アントラセン誘導体、アントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置及び電子機器
JP5227510B2 (ja) ピラジン誘導体、及び前記ピラジン誘導体を用いた発光素子、表示装置、電子機器
JP5311712B2 (ja) アントラセン誘導体とそれを用いた発光素子、発光装置
JP2007063258A (ja) カルバゾール誘導体、及びそれを用いて得られた発光素子用材料、発光素子、電子機器

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees