TWI328144B - Photoresist compositions comprising resin blends - Google Patents
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Description
1328144 九、發明說明: -.【發明所屬之技術領域】 • 纟#明係有關新穎經化學放大的正型光阻组成物,其 .^含光活性成分和至少兩種不關脂的摻合物:1)第一樹 月―曰’其包括帶有含雜原子取代基(特別是㈣或硫基)之碳 '«芳基及第二交聯樹脂。本發明之較佳光阻可以在短 波長,例如小於200奈米,特別是193奈米之下成像。 【先前技術】 籲 S阻為用來將影像轉移到基板上的感光性薄膜。在基 板上形成光阻劑塗覆層且於其後使光阻層透過光罩暴露於 光化輻射源。該光罩具有光化輻射不透過的部位以及光化 幸田射可透射的部位。暴露於光化輕射將使光阻劑塗覆層發 生光誘導的化學轉變,藉此將光罩的圖案轉移到經光阻劑 塗覆的基板上。於曝光之後,將光阻顯像處理,以提供可 促成基板的選擇性處理之凸版影像。參閱Def〇rest, ^Photoresist Materials and Processes, McGraw Hill Book Company,New York,第二章,1975 與 M⑽⑽,
Semiconductor Lithography, Principles, Practices and Materials, Plenum Press,New York,第二和四章。 •對於可以使用短波長輻射’包括短於200奈米,例如 -約193奈米的波長之曝光輻射’進行光成像之光阻已有增 加的關注。此等短曝光波長的使用可以促成較小特徵 (feature)之形成。因此之故,在曝光於193奈米之後可以 產生解析良好的影像之光阻就可促成極端小(例如,小於 93357 5 0.25微米)之特徵之形成,而可呼 的持續性f + Hi , …對於較小尺寸電路圖案 強裝置效能。 耗供更大的電路密度以及增 以改研究新的光阻劑成分例如樹脂和光酸產生劑 以改良平板刻法的效能。來 力夂座生d 0012〇,〇 . 〆閲例如,果國專利公開2002/ ㈧ 12869 和 2004/0038150,彼等 劑。 反寺白已揭不十分有用的光阻 =如此,仍然持續地努力以改良光阻的微, 效⑨應用例如印刷出具有小於微米尺 :二象=效能應用之中,可能發生諸如已顯像之 限等;;:'!:s宜的線條邊嶋度以及焦距的深度有 ’ 閱’例如美國翻公開2_聰3511。 因此’期望具有新的光阻組成物。尤其期望具有可以 =效能應用中提供良好解析度之新穎光阻組成物,例如 用以形成具有約〇.2微米或更小尺寸之成像光阻特徵。 I【發明内容】 八本發明係有關新穎的化學放大正型光阻組成物,复包 :光活性成分和含至少兩種不同樹脂.的摻合物:!)第一樹 包括罗有含雜原子取代基之碳環系芳基及⑴第二細 交聯的樹脂。 "" ^我異地發現本發明難光阻可以展現$改良的微 〜…果,包括減小的線條邊緣粗糙度。請參閱,例如,下 面實施例16中所敘述的結果。 本發明之該第一樹脂和第二樹脂之一者或兩者至少實 93357 6 1328144 含帶有含雜原子取代基之碳環系芳基以外的芳< 二發明之光阻以在小於奈米,特別是太 波長下可以成像為較佳。 不未的 册·Μ土者,本發明之樹脂摻合物與光阻的第 括帶有經基取代基之碳環系芳基,特別是經其关基曰二 ::脂摻合物與光阻的第二樹脂係經交聯者,::經由二 。鏈的直接鍵結’或者經由使用可以鍵結 位或鏈之另外交聯性成分。 ^ σ ^ •非芳=明樹脂Γ適當地包括額外的重複單元,特別是 k無早兀’例如經由將丙蝉酸醋或視情況經取代的環狀 炸煙(特別是碳㈣環基杨㈣環基)諸如視情況經取代 之降冰片烯予以聚合所提供者。就正型作用性光阻所用之 樹脂而言,該第一樹脂和第二樹脂中之至少一者可包八一 或多個光酸不安定性部份例如光酸不安定性酿或::部 份。特別較佳的樹脂實質上不包含經基萘基或其他帶有含 ,雜原子取代基之碳環系芳基以外的任何芳族部份。 加添的較佳聚合物單元可以經由酸酐例如順丁烯二酸 酐或依康酸酐(itaconic anhydride);或内酯例如丁内酯 的聚合予以提供,例如可以經由適當的丙烯酸酯,例如丙 烯醯氧基-降冰片烷-丁内酯和類似者的聚合予以提供。 本發明光阻劑包括光活性成分,其可包括一或多種光 酸產生劑化合物(PAGs)。用於本發明光阻劑的較佳pAGs 包括鏽鹽化合物包括碘鑌鹽和銕化合物;以及非離子性 PAGs例如醯亞胺基磺酸酯化合物,N_磺醯氧基醯亞胺化 93357 k 7 1328144 合物;重氮_基化合物和其他射AGs包括亞甲 二礙類,二簡和:俩基胺鹽"肖基笨甲基化合物;經 鹵化特別是氟化的非離子性PAGs。 本發明也包括形成凸版影像之方法,包括形成高度解 ㈣Γ方法,例如形成線條(密集或分隔的)圖 04。=:具有垂直或基本上垂直的側壁以及約 〇.4〇微^更小,或甚至於約G25、q2g、㈣、或請 微米或更小的線條寬度。於此等 · 塗覆層或光阻係使用短波長者’本發明 尤其是⑼奈米之㈣二特:二'於200条米’ 品,其包括基板例如上面塗覆有 x月進一步包括製 像之捋雷;曰η “明之光阻劑和凸版影 像之Mhfij。本發明也提供製造此等 其他方面巾,本發明提供本發 方法。於 太旅甘V, 月所揭不之樹脂之摻合物。 本卷月的其他方面會在後文討論之。 【實施方式】 #明之詳細說明 如上面所討論者,至此 物,其包含U光活性出八《 供新賴正型光阻組成 二 成分及2)樹脂成分,其包括.… 树月曰,其包括帶有含雜原子取代基之 括.1)弟— 樹月旨,其不同於該第 ς =糸方基與⑴第二 鏈或節段。較佳者,該第―樹父聯的基團或聚合物 者實質上不含帶有含和弟二樹脂兩者或至少-族基。 ,子取代基之碳環以基以外的芳 第一樹脂摻合成員: 93357 8 1328144 樹脂= :原:::樹脂摻合物與光阻劑的第-環系芳基部份例如經基蔡基:基(特別是經基或硫基)之碳 於本文中對帶有含雜原子取代基/ 意指該碳環基具有一或多個,典 =系芳基之指稱 有雜原子,特別是氧或硫、二個或三個含 有含雜原子取代基,此等對“帶 別是-或二個氧及/或硫原子,y固雜原子,特 1之部份。 ~反衣糸方基的環取代基 ;本文中對經基奈基或其他類似術語之指稱咅栌且右 至少一個經基環取代基的蔡基。該蔡基可適:::;= 者為,^八例如一或二個經基環取代基,不過通常較佳 者為該*基έ有單一個羥基取代基。 要納入樹脂内的較佺經取代碳 個峨,)、雜⑽上:系方基為帶有-或多 >硫醇烧基(例如Hsc 如絲Ci-6烧基)、 酿其切f )、院酸基(例如炫醯基如甲 匕土 $ &土)、烷硫基例如C】-6烷硫基、羧酸酯基(包括Ci_12 S曰)、烧基ϋ基包括Ci 8i| '和類似者等取代基之萘基。較 佳者,該含雜原子的取代基之至少一個雜原子具有-氫取 代基(例如’經基較炫氧基為佳)。也為較佳者該含雜原子 2基具有直接鍵結到碳環上的雜原子(例如羥基或硫醇基 %取代基)’或雜原子為經活化之碳之取代基例如<Η2〇η 或-CH2SH或其他第一羥基或硫醇烷基之環取代基。 樹脂可適當地包含一相當寬範圍量的羥基萘基單元或 93357 9 1328144 其他帶有含雜原子取代基之碳環系芳 當少量嶋基單元的樹脂可以實現增二=相 例如,一樹脂可以適當地含有以樹脂 單=丁:果。 於約5〇或40莫耳%的帶有含雜原:::為基準少 單元,或甚至以聚合物所含總單元為基準二:環系芳基 15或10莫耳%的帶有含雜原子 ^ 30、20、 元。事實上,一樹脂可以、商者从人士戈基之衩裱糸芳基單 基準為約G‘5、1、2、3、3有以樹脂所含總單元為 約^……莫耳㈣帶二:::::為基準至少 高達以總樹脂單通常較佳者為含有至少或最 曰早70為基準約10、20、m ^ 的帶有含㈣子取代基之^ G 3G_、糾或45莫耳% 元之樹脂。 糸方基早兀例如羥基萘基單 •取代: = 單本發明樹—包含帶有含雜原子 佳的加添單元包括^外之廣泛種類之其他單元。較 元。 、、5的丙烯醆酯單元和環狀婦烴單 較佳的經聚合環狀稀烴 .骨架内的碳m環;二==樹脂骨架或 基。 4雜月曰裱系基之環狀烯烴 此等裯合到樹脂骨架内 具有所有的嚷環成員 軼仏碳脂環系基(亦即,該基 脂環系環成員(典塑地為兩::鄰兩= 聚合物骨架的碳 勺厌被原子)。較佳的稠 93357 10 Ι·328ΐ44 合碳脂環系基係經由將環狀烯烴(環内雔 情況經取代的降冰片稀基予以聚合而:供 聚合由⑽基金㈣基或異冰片基或類似者之 ^等稠合到樹脂骨架内的較佳雜脂環系基(亦即,且有 非^=N、o或S原子,較佳—或二個〇或§原ς的 :基)具有至少兩個成為樹脂骨架的部份之雜脂環系 典型地為兩個㈣的環原子)。下面會特別說明可 da形成本發明第—樹脂㈣切脂環 ^旨環系基也在給B㈣ay等人的美國專利6,㈣,159 = 0/怂出。 第二樹脂#合物成員 b本發明摻合物和光阻劑的第二樹脂含有—或更多個可 提供聚合物鏈或部位之間的交聯之官能基。例如,本發明 聚合物可包括一或多個經交聯形式的醇基、搭基、醋基、 _、X酮基胺基、硫醇基、硫基和類似之基以促成聚合 物鏈之間的父聯。彼等父聯形式的基應該是熟請此技藝者 所明瞭者。例如,羥基可以呈現為醚、酯或類似者之形式。 硫基可以呈現為硫醚之形式。.胺類可以呈現為更高級胺之 形式’例如三級胺。 如此,在將第二樹脂調配到光阻組成物内之時,其係 呈交聯形式,亦即有兩個經擴展(例如至少大於3〇、4〇或 5〇個重複單元,更典型者大於1〇〇、2〇〇或3⑻個重複單 元)各具有相同或相似重複單元的聚合物鏈直接鍵結或透 93357 11 1328144 過鍵結基W如有2、2至@ 子或更多個之鍵結基、5 ' 20、25或3〇個圓 鍵結之情況。 也成在該兩條鏈之間的共價鍵 交聯作用可以經由兩聚合 .提供’或經由使用分別的可以直接鍵結予以 交聯性成分。 、’σ夕個聚合物部位或鏈之 例如,適當的交聯劑成分包——心 •性交聯劑例如不飽和化合物如能 •以及含有-或多個碳-碳雙鍵的化合物:更== 乂如β成分包括乙烯基醚類和雙_順丁 物。特別社土 4 締 亞胺化5 '又土者為乙烯基醚類化合物,特別者為雔乙;It美 駿交聯劑例如1>4.丁炫"祕装。寸财為又-乙知基 ΐ4βΡ基趟、己炫二乙烯基醚、 似者甲酵基二乙稀基喊、雙-乙稀基^乙朗和類 背的取ί乙婦基驗類可適當地用來連結具有經基或羧基 刀的來5物,例如含有苯酚單元的聚合物。 r本^明摻合物的第二樹脂可包括交聯基和酸不安定基 Γ:之單元。例如,本發明摻合物的第二樹脂可以包含i 乂^具反應性,但以沒有鍵結到其他聚合物鏈的形式存在 二單元。此外,本發明聚合物可以包含金剛烧基或其他脂 %^基,如可以經由環狀烯烴(降冰片烯化合物)或脂環系 内烯酸酯如丙婦酸金剛烷基酯反應所提供者;或含有酸單 元例如可經由丙烯酸、甲基丙稀酸、和類似者反應而提供 者其他較佳的聚合物單元包括腈單元例如可以經由丙婦 腈和甲基丙烯腈反應所提供者;或經由具有氰基取代基的 93357 12 經聚合脂環系基例如經聚合 烯酸金㈣基_提供。在盃㈣基環上有氰基之丙 樹脂成分(第一和第二樹脂兩者): 如上面所討論過者,較佳 -者包括光酸不安定性心,‘亥弟和弟-树脂中至少 1叮丄 土例如光不安定性酯基或缩醛美, 其可在光阻劑塗覆層的曝 0、_基 的溶解度差異。例如,樹月未曝光區之間提供足夠的 酸第二 日可以適當地含有經聚合的丙烯 貌酉旨 '及/或甲基丙烯酸甲義、丙稀酸甲基金剛 除非有另外不同的指明,否^於剛^旨中等早^、和類似者。 合物的指稱係包括經取代的而^ 丙婦酸醋基或化 烯酸,化合物。 ㈣齩醋化合物,例如甲基丙 时一和第二樹脂兩者而言,較佳的經聚合的丙烯 酉夂酉曰基可包括脂環基。如在本文中所指稱者,術語^ 的“脂環系脫離基,,意指下述| 、曰 鐽钍釗一助人此 扎f ·.月曰和< 糸基,其經共價鍵 ^ Χ σ ,J在此等聚合物經調配在含有該聚合物 ^活性化合物(特別是—或多種光酸產生劑)的光阻劑之 中時,於暴露於使該光阻劑塗覆層暴露於活化輕射(例如 193不米)所產生的酸之後,典型地加上曝光後的熱 如’…,c或nrc下一段…或更多分鐘;例 •邊脂環系基可從4即從該聚合物切斷下來(亦即, 合物的共價鍵斷裂)。 ^亥來 脂裱系丙烯酸酯化合物含有乙烯酯,此處該酯部份 脂環系基例如甲基金剛烧基和類似者。該乙稀基,特:是 93357 13 丄yzoi呼4 …炭上可適當地經例如基取代,,因而 包括甲基丙烯酸酯。 定性供ΐ型-作用性光阻劑使用,通常以含有光酸不安 疋I*生酉日基的弟一和第-格f· Η匕达土 含有:級例如第三丁基酯,或 接於碳脂環系單元、雜月匕产^:夂不文定性醋可以直接側 如,於今朵s* π — —日衣糸早兀或其他聚合物單元(例 丁基或其他非環狀炫基:或!…為第三 聚合物單元),或該 錄)時’直接鍵結於 單元分隔開,例如以曰視二疒、:脂環系或碳脂環系聚合物 -(CH2),8c(.〇)OR, . 基’或三級脂環系基)。’、、、弟二丁基或其他非環狀院 較佳的二級脂環系烴酯類光酸〜 、 例如金剛烷基、乙美砗 疋性。卩份為多環基 本文中所謂“三級脂環系顆基,,或其他類㈣=立基广。於 環糸環之碳共價鍵鍵 、術^思私二級脂 此處τ為脂環M 日之乳’亦即_c(=〇)〇-TR,, '、土 r的二級環碳及不 中,該脂環系部份的:‘、。至〉、於許多情況 該醋之氧的特佳聚合物。不過,經鍵結至 (ex〇cyclic), ^ I為在該脂環系環之環外者 取代基之-。典型地,鍵結至替^該每外三級碳的諸 環系環本身,及/或—_ 、_°Λ 1之氧的三級碳係經該脂 典型地1至約8個碳,、甚二至'三:具有1至約12個碳,更 甚至更典型者個碳的 93357 14 1328144 烧基所取代。該脂環系基較佳不含芳族取代基。該脂環系 土可以適田地為單被狀,或多環狀,特別是環狀或三 狀者。 & .*發明聚合物所含光酸不安定性酯基的較佳脂環系部 .知(例如-C(-0)〇-TR% TR’基)具有頗大的體積。業已發 現此等龐大脂環系基用於本發明共聚物中時,可以增進解 析率。 更特定而言,光酸不安定性酯基的較佳脂環系基具 >、,勺125或約13〇入3的分子體積,更佳 I90 ' 195、或200 Α3的分子體積。大於約22〇或25〇入3 的脂環系基可能在至少某些應用中較不佳。於本文中,分 :版積思指使用可提供最佳化學鍵長度和角度的標準電 模型所測定出的體積大小。測定本文所述分子體積所用之 較佳電腦程式為得自Trip〇s的Alchemy2〇〇〇。對於以 •為基礎的分子尺寸測定之進_步討論可參閱了 QmQte et ymei s for Advanced Technologies, volume 4 PD jln 287。 ,沖, 光酸不安定性單元的特佳三級脂環系基包括下列者, 其中波浪線條表示與醋基之缓基氧鍵結之鍵’且r宜為a ^要可經取代的烷基,特別是CM烷基,例如甲基、 93357 15
一 κ、 :發明光阻劑所“第:和第二樹 且 土亦即該聚合物可以包含二或更多種各 另一 @1 ^ ^77取代之sl基’例如―醋可具有脂環系部份而 ::/、有非環狀部份例如第三丁基,或 Θ柃含有酯基及其他光酸不安 及/或醚。 女疋挫吕此基例如縮醛、縮鲷 總^於正型·作用性光阻劑時,本發明聚合物較佳地 :括-或夕種包括光酸不安定性基的重複單元 月曰的情況,該光酸不安定性基較 、 . 取代美之π" 叙佳為不同於V有含雜原子 弋土之反%系方基的聚合物單元之成分。 如上面所討論過者,本發0轉合物的較佳第 樹脂也可以包含㈣單元,例如成為經聚合 σ弟- 具部份之内醋,或從其他不飽和分子聚合 酸酿所 ^曰。適當 93357 16 者為含有0:-丁内酯基的聚合物單元。 者為=士面:f論過者:對該第-和第二樹脂也為適當 曱灵丙烯/^ a的重複單元,例如可以經由丙烯腈或 基於以提供例如包括二=由具有氮基取代基的其他 酸氣基金剛烧基㈣;丙/酸酯基,特別是丙婦 基)。 、虱基為金剛烷基環的一個取代 3明摻合物的較佳第—和第二樹脂可以包含2、3、 4或5種不同的重複單 來人物 1人早疋亦即,較佳者為共聚物、三元 二物、^聚合物和五元聚合 脂重複單元係包括於本文中所揭示的脂環系基。夕树 於在:===阻的樹脂較佳地係用 他芳族基。此等該第苯基或其 芳基單元例如㈣萘二;代基之碳環系 如嶋原子取代基之碳環系芳基單元例 地變= = l = f 一和第二樹脂在分子量上可以適當 夂%且j以具有例如约8〇 扣·的重量平均分子量或 量分布―,更佳者具有約2;更低二 93357 17 1328144 本卷月聚合物的分子量(Mw或Μη任一者)適當地係經凝膠 /參透層析術予以測定。 在,發明摻合物或光阻組成物中該第一和第二樹脂的 相=3里可以適當地變化。例如,該第一和第二樹脂可以 I田地以10比90至90比10,典型地約30比70至約70 比30之相對重置比例存在。第一樹脂:第二樹脂之重量比 J亦且為40.60至60:40。至少對於某些光阻調配物而言, 第一樹脂的用量較佳超過第二樹脂的用量。 如上文所提及者,包括樹脂單元在内的各種基視需要 ^可經取代。適當的視需要可經取代之基可以在—或多個 m置以-或更多個適當的絲代,此等取代基例如為 別是F、C1或Br),Ci8燒基;匕8烧氧基;一 ^其稀基或块基;芳基例如苯基;院酿基例如Ci-6 炫酸基或醯基盘類似 ^, 〜類似者4。典型地,經取代部份係在總共 為1、2或3個可取用位置上經取代。 >摻合物的樹脂之合成 本=摻合物和光阻劑的樹脂可以經由多種方 =一種適當的方法為加合反應,其中可包括自由基聚人 :應,例如經由所選單體在自由基起始劑的存在中於…; 或氯氣)中與增高的溫度 過= 所討論過的各種單元,不 之時)反應溶劑的沸點而變化 :彳木用“ 氬呋喃或更適當者齒化溶^ Γ:…奋劑包括例如四 合相如亂化溶劑或氯化溶劑與類 93357 18 丄 JZOJ·咔Η· 似者。用於任何特&丨彡^ 者根據本揭示内容以實給的適當反應溫度可由熟諳此技藝 基起始劑可以採用。例:了式輕易地決定出。有多種自由 雙-2,4-二甲’可以採用偶氮化合物例如偶氮- 月 也可以採用過氧化物、過酯類 P s)、過酸類(P咖,和過硫酸鹽類。 、 較佳的樹脂合成會在下文的實施例中敘述。 的帶==樹脂而言’具有此種乙稀基取代基 一樹脂的較佳化合物::之㈣系芳基單4形成本發明第 2㈣應提供本發㈣合物的其他種單體可由熟諸 A技蟄者確認出。例如,要提供光不安定性單元之時,適 2的早體包括例如在s旨基的㈣氧上含有恰當取代基(例 二級脂環系基、第三丁基等)之甲基丙烯酸醋或丙埽酸 酉二用於合成可用於本發明光阻劑中之聚合物的具有三級 月曰%系基之適當丙烯酸酷單體也揭示於頒予Barclay等人 #的美國專❹风554之中。順丁烯二酸酐為提供稍合酸 軒型聚合物單元的較佳單體。乙稀基内醋類也為較佳的化 合物’例如α - 丁内酯。 可以聚合以提供本發明摻合物的第一和第二樹脂脂之 某些適當乙稀基(環内雙鍵)雜環系單體包括下列者: 93357 19 1328144
ch3o
och3 可以用來聚合形成本發明摻合物和光阻劑的第一樹脂 之某些特別適當基包括下列者:
2-甲基-丙烯酸2-甲基-2-甲基-丙烯酸2-側氧基-四 金剛烷-2-基8Ι(ΜΛΜΑ) 氫呋喃-3-基酯(a-GBLMA) OH & 6-羥基-2-乙烯基 2-甲基-丙烯酸5-SI基-雙環 萘(HVN) [2. 2. 1']庚-2-基酯(CNNMA)
可以用來聚合形成本發明摻合物和光阻劑的第二樹脂 之某些特別適當基包括下列者: 20 93357 1328144
\J
/r° 0
2_甲基-丙烯酸2-側氧基-四 氮0^鳴-3_&磨(a -GBLMA) /
2-甲基-丙烯酸5-氱基-雙環 [2.2. 1]庚-2-基酯(CNNiJA)
2-甲基丙烯酸2-甲基-金剛烷-2-基酯(ΜΑΜΛ)
2-甲基-丙烯酸1-{4-[1-(2-甲基-丙烯趄氧基) -乙氧基]-丁氧基卜乙基酯(BDADMA) 光阻組成物: 在化學放大正型作用性光阻調配物中使用的本發明樹 脂摻合物較佳地包含足量的光產生酸不安定性基以促成合 意的祖劑凸版影像之形成。例如,此等酸不安定性基的適 當量為總聚合物單元的至少1莫耳%,更佳者約2至7莫 鲁耳%,又更典型者為總聚合物單元的約3至30、40、50、 或60莫耳%。 本發明光阻劑通常包括光活性成分和包括上面所述樹 脂摻合物之樹脂黏合劑成分。 該樹脂成分應該以足以促成光阻劑塗覆層可用鹼顯像 劑水溶液顯像之量使用。 本發明光阻組成物也包括光酸產生劑(亦即“PAG”),該 PAG的適當用量為足以在暴露於活化輻射之後於光阻劑塗 覆層中產生一潛像。用於193奈米和248奈米成像之較佳 21 93357 1328144 PAGs包括醯亞胺基磺酸酯類例如具有下式之化合物 丫n、os〇2r 其中R為樟腦、金剛烧、烧基(例如%烧基)和全 烧基例如全氟112^);特別者為Μ辛料㈣、全 氣壬烧續酸醋和類似者…種特別較佳的_為叫(全氣 辛燒俩基)氧基]_5_降冰片稀_2,3_二甲酿亞胺。 :酸化合物也為適當的PAG,特別是續酸鹽 適:在料米和248奈米成像之化合物為下面的_ 和2 :
2
此等石黃酸化合物可以按照歐洲專利 (公報號碼㈣3136)中所揭示料以 上 述PAG 1之合成。 r孑,、,田說明上 也為適當者為上述兩種碘鑌化合物 :外的陰離子錯合所得者。特別者,較佳=:土 式rso3者’其+R為金剛炫基燒 夷、 :全—全氟(%炫基广特別者為全氟;;:基酸) 根、全氟壬烷磺酸根和類似者。 王貺辛烷〜敲 93357 22 1328144 也為較佳者為三苯基錄類PAG,與諸 酸根陰離子之陰離子錯合,特別 ㈣ 全氣丁糾酸根與類似者。 n絲續酸根例如 ^已知的PAGs也可㈣於本發日㈣総劑之中。 ^ :193奈米成像者’通常較佳者為不含芳族基的 明性S。列如上面提及㈣亞胺基續酸§旨,以提供增強的透 異丙 該鹼 其他 除了 :發明樹脂的較佳選用添加劑為驗,特別是氫氧化四 基銨(TBAH),或乳酸四丁基銨,其可增強顯 凸版影像之解析度。對於在193奈米下成像的光阻,較佳 1驗為氫氧化四丁基銨以及多種其他胺類,例如 ,、二氮雜雙環十一稀或二E雜雙環壬烯的乳酸鹽 宜使用少量,例如佔總固體的約0.03至5重量%。 本發明光阻劑也可以包含其他選用物質。例如 選用的添加劑包括抗條紋化劑,增塑劑、加速劑等。降、了 f填充料和染料可能以相當大的遭度,例如,以光阻劑的乾 成分總重量之約5至3G重量%的量存在之外,此等選用添 加劑典型地係以微小濃度存在於光阻組成物之中。 例如2-庚酮、環己酮、乳酸乙酯、乙 醇一甲基醚乙酸酯、丙二醇一曱基醚、丙二醇—甲基醚乙 酸酯 '和3-乙氧基乙基丙酸酯,之内而製備成。典二地, 組成物的固體含量係在光阻組成物總重量的約5與%重量 本發明光阻劑可由熟諳此技藝者輕易地製備。例如, 本發明光阻組成物可經由將光阻成分溶解在適當的溶劑, 曱基鱗、乙 93357 23 以ΓΓ好活性成份的含量應該足以提供膜塗覆層 σσ質的潛像和凸版影像之形成。 液體=月1且成物係根據通常已知的程序來使用。本發明 經塗布在基板之上,例如經由旋塗、浸 2同塗覆或其他習用的塗覆技術。於旋塗之時,塗覆 體含量可根據所用的特殊旋塗設備、溶 塗器的速度與容許旋塗的時間量予以調整 思的溥膜厚度。 σ 的程π:ΐ:=:_地係施加於包括用光阻劑塗覆 々曰 、 、土板之上。例如,該組成物可以施加在 =或塗覆著二氧化石夕的石夕晶圓之上用以製造微處理器 二:的積體電路=件。此外也可適當地採用紹、氧化紹、 ’豕、陶瓷、石英、銅、玻璃等基板。 在將光阻劑塗覆右_矣A > Μ 早、,& 在表面上之後,經由加熱移除溶劑 ^燥直㈣阻劑塗覆層較佳地不會沾黏為止。其後, Τ用方式將其透過光罩成像。該曝光要足以有效地活化 ^劑系統的光活性成分’以在光阻劑塗覆層產生圖案化 2像’更特;t言之’該曝光能量取決於曝光工具和光阻組 成物的成分,通常為約⑻毫焦耳/平方厘米⑽/cm2)。 如上面所。寸5冊過者’本發明光阻組成物的塗覆層較佳 糸由短曝光波長’特別者小於300和小於奈米曝光 、予以光以匕 > 上面所討論過者,193奈米為特佳 的曝光波長。 於曝光之後車又佳地係將組成物的薄膜層在從約川。 93357 24 至、I 6 0 C的溫度下扭捷。贫 後的光阻薄膜可細由採用後,將該薄膜顯像。曝光 水性顯像劑例如、…顯像劑進行正型操作,較佳 '卜 ^ 虱虱化四級銨鹽溶液諸如氫氧化 “,較佳為〇·26Ν氯氧化四甲 :::四絲叙 胺、正丙胺、二乙胺、…石 夕種胺,奋液,例如乙 胺;醇胺類例如二乙醇^胺、三乙胺、^基二乙基 対等。H 醇胺;環狀胺類例如°比嘻、 行。 …'•編呆作係根據技藝中公知的程序進 於將基板上的光阻劑塗覆層顯像 =基:上沒有光阻的部位加以處理,例如== 用於光阻的基板部位進行化學截刻或鑛覆。 用於微電子基板的盥造主 , 例如二氧化矽晶圓的製造, 包括氣體糊’例如齒素電浆钱刻劑如 以電W⑶或CF4/CHF^刻劑 =二6用者)。在此等製程之後’光阻可使用已知之剥 I除方法自處理之基板移除。 本文中提及的所有文件都以引用方式納入本文 的非限制性實施例係用以示範說明本發明。 一般評註: 於下面的實施例中,使用下列單體與聚合物單元,且 此等單元及聚合物常以該等單元正下方表明其基團的縮 ,示。如所了解者’在摻入聚合物之後’下面諸單元传 透過所標不的碳-碳雙鍵聚合。 ’、 93357 25 1.328144
2-甲基-丙烯酸2-甲基-2-甲基-丙烯酸2-側氧基-四 6-羥基-2-乙烯基萘 2-甲基-丙烯酸5-氮基-雙環 金剛烷-2-基酯(KAMA) 氫呋喃-3-基酯(a-GBLMA) (HVN) [2. 2.1 ]庚-2-基酯(CNNMA)
實施例1 : 6-羥基-2-乙烯基萘(HVN)之合成 6-羥基-2-乙烯基萘(HVN)之合成係以從6-羥基-2-萘 曱醛起始之三步驟反應進行。於第一步驟中,使用乙基乙 烯基醚保護6-羥基-2-萘甲醛(HNAL)而得6-(1-乙氧基乙氧 基)-2-萘曱醛(EENAL)。接著進行EENAL的Wittig反應而 產生6-(1-乙氧基乙氧基)-2-乙烯基萘。最後,使用吼啶對-$曱苯磺酸鹽去保護基而產生6-羥基-2-乙烯基萘(HVN)。 6-(1-乙氧基乙氧基)-2-萘曱醛。於裝設磁攪袢器、加 液漏斗和迴流冷凝器的500-毫升三頸燒瓶中,加入25克 HNAL(0.1462莫耳)和300毫升的乙酸乙酉旨。即使在室溫下 攪拌3小時之後,6-羥基-2-萘曱醛仍不能完全溶解。於其 中加入3.30克的PPTS (0.0131莫耳)且將溶液混合物加熱 到70°C。於此溫度下,逐滴加入21克的乙基乙烯基醚 (0.2912莫耳)且在添加數滴的乙基乙烯基醚之後,反應混 合物變成均相。於乙基乙烯基醚的添加完畢之後,將反應 26 93357 又降低到至且攪拌反應混合物整個。 .術沒化石夕凝膠,CH2Cl2)純化粗製產物而得26克=6= 乙氧基乙氧基)_2·萘甲醒:(產率:73%)。 乙氧基乙氧基)-2-乙烯基萘。於頂上裝設有一架 機械㈣器的1-升三頸燒瓶中,於氮氣環境下加入45克 ,的漠化甲基三苯基鱗(0.126莫耳)。於其中加人3〇〇毫升無 水THF與16.02克的第三丁氧化鉀(〇 1428莫耳)。於攪拌 1小時之後,使用導管逐滴加入溶解在5〇毫升THF令的 2〇克6-(1-乙氧基乙氧基)_2_萘曱醛(〇.〇819莫耳)且攪拌 反應混合物整個晚上。於攪拌整個晚上之後,使用注射筒 加=去離子水(200毫升)且使其分相。使用乙醚(2χΐ〇〇 2 2)萃取水相且將合併的萃取液以MgS〇4脫水。於過濾與 濃縮之後’以管柱層析術(氧化矽凝膠,己烷/CH2Ci24〇/的 至10/90)純化粗製產物而得1912克的純6_(1_乙氧基乙氧 基)-2-乙烯基萘(96%)。 • 卜羥基_2_乙烯基萘。將U克的6-(1-乙氧基乙氧基)_2_ 乙烯基萘(0.0743莫耳)溶解在80毫升乙醇中。於其中加入 1.6克的吡啶•對-曱苯磺酸鹽(〇 〇〇64莫耳)。在5〇它下俨 拌攪拌反應混合物。於3小時之後,TLC分析(氧化矽凝 •膠,C^Ch)指示出反應已超過。將反應混合物冷卻到室溫 -且在減壓下移除掉溶劑。以管柱層析術(氧化矽凝膠, CH^C〗2)純化粗製產物而得11 15克的純6-經基_2_乙缔其 萘(62%)。 土 實施例2: 2·甲基-丙烯酸甲基-丙烯醯氧基卜乙 93357 27 1328144 氧基]-丁氧基}•乙酯(BDADMA)之合成 於1_升燒瓶中’將21.33克的(4 -乙細氧基-丁乳基)_ 乙烯(0.15莫耳)和34.44克的曱基丙烯酸與500克的二氯 曱烷混合。於其中加入3.8克的吡錠對-甲苯磺酸鹽(0.03 '莫耳)且於室溫氮氣環境下攪拌反應混合物。於5小時的攪 •拌之後,使用半飽和的食鹽水萃洗反應混合物兩次且以 MgS04脫水。於蒸發掉溶劑之後,以管柱層析術(氧化矽凝 膠,己烷/CH2C12混合物)純化粗製產物而得26克的純2-鲁曱基-丙細酸1-{4-[1-(2-曱基-丙細酿氧基)-乙氧基]-丁氧 基}-乙酯(BDADMA)(產率:73%)。 實施例 3 : MAMA/a-GBLMA/HVN 45/35/20 三元聚合物 之合成 將10.60克的2-曱基-丙烯酸2-曱基-金剛烷-2-基酯 (MAMA)、5.98克的2-曱基-丙烯酸2-側氧基-四氫呋喃-3-基酉旨(a-GBLMA)、和3.42克的6-羥基-2-乙烯基萘(HVN) φ溶解在20克的四氫呋喃(THF)之中。經由通入氮氣20分鐘 以將混合物除氣。將1.16克的V601 (2,2-偶氮二異丁酸二 曱酯)溶解在10克的THF中且加至裝設氮氣入口和冷凝器 的150-毫升燒瓶中。於經由通入氮氣20分鐘以除氣之後, 將裝有V601溶液的反應器放置於保持在75°C的油浴内且 -將單體溶液以0.222毫升/分鐘的速率加至反應器之内。單 體加入係進行3小時。於單體加入完畢之後,於75°C下再 攪拌聚合反應混合物1小時。於總計4小時的聚合反應時 間(3小時加入以及1小時攪拌)之後,將聚合反應混合物冷 28 93357 1328144 卻到'室溫。於1升的異丙醇中進行沉澱。於過濾之後,將 聚合物置於50°C真空烤箱内乾燥48小時而得16.4克的共 聚物(Mw = 14,300 且 Mw/Mn = 1.8)。 實施例 4: MAMA/a-GBLMA/HVN 45/40/15 三元聚合物 •之合成 將 10.60 克的 MAMA、6.84 克 a -GBLMA、和 2.57 克 的HVN溶解在20克的THF之中。經由通入氮氣20分鐘 籲以將混合物除氣。將1.16克的V601 (2,2-偶氮二異丁酸二 曱酯)溶解在1 〇克的THF中且加至裝設有氮氣入口和冷凝 器的150•毫升燒瓶中。於經由通入氮氣20分鐘以除氣之 後’將裝設有V601溶液的反應器放置於保持在75°C的油 浴内且將單體溶液以0.222毫升/分鐘的速率加至反應器之 内。單體經3小時加入。於單體加入完畢之後,於75°C下 再攪拌聚合反應混合物1小時。於總計4小時的聚合反應 鲁時間(3小時加入以及1小時攪拌)之後,將聚合反應混合物 冷卻到室溫。於1升的異丙醇中進行沉澱。於過濾之後’ 將聚合物置於50°C真空烤箱内乾燥48小時而得16.1克的 共聚物(Mw = 14,250 且 Mw/Mn = 1.9)。 -實施例 5 : MAMA/a-GBLMA/HVN 45/45/10 三元聚合物 之合成 將 10.60 克的 MAMA、7.69 克 a -GBLMA、和 1.71 克 的HVN溶解在20克的THF之中。經由通入氮氣20分鐘 29 93357 1328144 以將混合物除氣。將1.16克的V601 (2,2-偶氮二異丁酸二 曱醋)溶解在10克的THF中且加至裝設有氮氣入口和冷凝 器的150-毫升燒瓶中。於經由通入氮氣20分鐘以除氣之 後,將裝有V601溶液的反應器放置於保持在75°C的油浴 内且將單體溶液以0.222毫升/分鐘的速率加至反應器之 •内。單體經3小時加入。於單體加入完畢之後,於75°C下 再攪拌聚合反應混合物1小時。於總計4小時的聚合反應 時間(3小時加入以及1小時攪拌)之後,將聚合反應混合物 •冷卻到室溫。於1升的異丙醇中進行沉澱。於過濾之後, 將聚合物置於50°C真空烤箱内乾燥48小時而得16.9.克的 共聚物(Mw = 14,040 且 Mw/Mn = 1.8)。 實施例 6 : MAMA/a-GBLMA/HVN 40/45/15 三元聚合物 之合成 將 9.57 克的 ΜΑΜΑ、7.82 克 a -GBLMA、和 2.61 克 |的HVN溶解在20克的THF之中。經由通入氮氣20分鐘 以將混合物除氣。將1.18克的V601 (2,2-偶氮二異丁酸二 曱酯)溶解在10克的THF中且加至裝設有氮氣入口和冷凝 器的150-毫升燒瓶中。於經由通入氮氣20分鐘以除氣之 •後,將裝有V601溶液的反應器放置於保持在75°C的油浴 -内且將單體溶液以0.222毫升/分鐘的速率加至反應器之 内。單體加入係進行3小時。於單體加入完畢之後,於75 °C下再攪拌聚合反應混合物1小時。於總計4小時的聚合 反應時間(3小時加入以及1小時攪拌)之後,將聚合反應混 30 93357 1328144 合物冷卻到室溫。於1升的異丙醇中進行沉澱。於過濾之 後,將聚合物置於50。(:真空烤箱内乾燥48小時而得16.6 克的共聚物(Mw = 13,590 且 Mw/Mn = 1_8)。 實施例 7 : MAMA/a-GBLMA/HVN 40/50/10 三元聚合物 之合成 將 9.57 克的 MAMA、8.69 克 a -GBLMA、和 1.74 克 的HVN溶解在20克的THF之中。經由通入氮氣20分鐘 籲以將混合物除氣。將1.18克的V601 (2,2-偶氮二異丁酸二 曱酯)溶解在10克的THF中且加至裝設有氮氣入口和冷凝 器的150-毫升燒瓶中。於經由通入氮氣20分鐘以除氣之 後,將裝有V601溶液的反應器放置於保持在75。(:的油浴 内且將單體溶液以0.222毫升/分鐘的速率加至反應器之 内。皁體加入係進行3小時。於單體加入完畢之後’於75 。(:下再攪拌聚合反應混合物1小時。於總計4小時的聚合 鲁反應時間(3小時加入以及1.小時攪拌)之後,將聚合反應混 合物冷卻到室溫。於1升的異丙醇中進行沉澱。於過濾之 後,將聚合物置於5CTC真空烤箱内乾燥48小時而得丨6.1 克的共聚物(Mw = 13,120 且 Mw/Mn = 1.8)。 .實施例 8 : MAMA/a-GBLMA/HVN 35/45/20 三元聚合物 之合成 將 8.51 克的 MAMA、7.95 克 a -GBLMA、和 3.53 克 的HVN溶解在20克的THF之中。經由通入氮氣20分鐘 31 93357 1328144 以將混合物除氣。將1.20克的V601 (2,2-偶氮二異丁酸二 甲酯)溶解在10克的THF中且加至裝設有氮氣入口和冷凝 器的150-毫升燒瓶中。於經由通入氮氣20分鐘以除氣之 後,將裝有V601溶液的反應器放置於保持在75°C的油浴 '内且將單體溶液以0.222毫升/分鐘的速率加至反應器之 •内。單體加入係進行3小時。於單體加入完畢之後,於75 °C下再攪拌聚合反應混合物1小時。於總計4小時的聚合 反應時間(3小時加入以及1小時攪拌)之後,將聚合反應混 春合物冷卻到室溫。於1升的異丙醇中進行沉澱。於過濾之 後,將聚合物置於50°C真空烤箱内乾燥48小時而得17.4 克的共聚物(Mw = 14,540 且 Mw/Mn = 1.9)。 實施例 9: MAMA/a-GBLMA/HVN 35/50/15 三元聚合物 之合成 將 8.51 克的 MAMA、8.83 克 a -GBLMA、和 2.65 克 鲁的HVN溶解在20克的THF之中。經由通入氮氣20分鐘 以將混合物除氣。將1.20克的V601 (2,2-偶氮二異丁酸二 曱酯)溶解在10克的THF中且加至裝設有氮氣入口和冷凝 器的150-毫升燒瓶中。於經由通入氮氣20分鐘以除氣之 後,將裝有V601溶液的反應器放置於保持在75°C的油浴 内且將單體溶液以0.222毫升/分鐘的速率加至反應器之 内。單體加入係進行3小時。於單體加入完畢之後,於75 °C下再攪拌聚合反應混合物1小時。於總計4小時的聚合 反應時間(3小時加入以及1小時攪拌)之後,將聚合反應混 32 93357 i«328l44 合物冷卻到室溫。於1升的異丙醇中進行沉澱。於過濾之 • 後,將聚合物置於501:真空烤箱内乾燥48小時而得15.9 ' 克的共聚物(Mw = 14,040 且 Mw/Mn = 1.9)。 實施例 10 : MAMA/α -GBLMA/HVN 35/55/10 三元聚合物 之合成 將 8.51 克的 ΜΑΜΑ、9.72 克 a -GBLMA、和 1.77 克 的HVN溶解在20克的THF之中。經由通入氮氣20分鐘 每以將混合物除氣。將1.20克的V601 (2,2-偶氮二異丁酸二 曱酯)溶解在1 〇克的THF中且加至裝設有氮氣入口和冷凝 盗的150-宅升燒親中。於經由通入氮氣20分鐘以除氣之 後’將裝有V601溶液的反應器放置於保持在75°C的油浴 内且將單體溶液以0.222毫升/分鐘的速率加至反應器之 内。單體加入係進行3小時。於單體加入完畢之後,於75 °C下再攪拌聚合反應混合物1小時。於總計4小時的聚合 •反應時間(3小時加入以及1小時攪拌)之後,將聚合反應混 合物冷卻到室溫。於1升的異丙醇中進行沉澱。於過濾之 後,將聚合物置於50°C真空烤箱内乾燥48小時而得16.0 克的共聚物(Mw = 13,990 且 Mw/Mn = 1.9)。 -實施例 11 : MAMA/ a -GBLMA/CNNMA/BDADMA 40/40/10/10四元聚合物之合成 將 17.54 克的 ΜΑΜΑ、12.74 克 a -GBLMA、3.84 克的 2-甲基-丙烯酸5-氰基-雙環[2.2.1]庚-2-基酯(CNNMA)和 33 93357 1328144 5.88克的2-曱基-丙烯酸1-{4-[1-(2-甲基-丙烯醯氧基;>_乙 氧基]-丁氧基}-乙基酯(BDADMA)溶解在40克的THF之 中。經由通入氮氣20分鐘以將混合物除氣。將3.02克的 V601 (2,2-偶氮二異丁酸二曱酯)溶解在20克的THF中且 '加至裝設有氮氣入口和冷凝器的250-毫升燒瓶中。於經由 •通入氮氣20分鐘以除氣之後,將裝有V601溶液的反應器 放置於保持在75°C的油浴内且將單體溶液以0.444毫升/ 分鐘的速率加至反應器之内。單體加入係進行3小時。於 鲁單體加入完畢之後,於75°C下再攪拌聚合反應混合物1小 時。於總計4小時的聚合反應時間(3小時加入以及1小時 攪拌)之後,將聚合反應混合物冷卻到室溫。於1升的異丙 醇中進行沉殿。於過濾之後’將聚合物置於50°C真空烤箱 内乾燥48小時而得33.4克的共聚物(Mw = 10,990且 Mw/Mn = 2.1)。 •實施例 12 : MAMA/ a -GBLMA/CNNMA/BDADMA 36/36/18/10四元聚合物之合成 將 15.77 克的 MAMA、11.45 克 a -GBLMA、6.90 克的 CNNMA和5.88克的BDADMA溶解在40克的THF之中。 -經由通入氮氣20分鐘以將混合物除氣。將3 〇1克的v6〇1 -(2,2-偶氮二異丁酸二曱酯)溶解在20克的THF中且加至裝 設有氮氣入口和冷凝器的250-毫升燒瓶中。於經由通入氮 氣20分鐘以除氣之後,將裝有V601溶液的反應器放置於 保持在75 C的油浴内且將單體溶液以〇 444毫升/分鐘的速 93357 34 1328144 率加至反應器之内。單體加入係進行3小時。於單體加入 完畢之後’於75。(:下再攪拌聚合反應混合物1小時。於總 計4小時的聚合反應時間(3小時加入以及1小時攪拌)之 後’將聚合反應混合物冷卻到室溫。於1升的異丙醇中進 行沉殿。於過濾之後,將聚合物置於50°C真空烤箱内乾燥 48小時而得33.4克的共聚物(Mw = 10,720且Mw/Mn = 2.0)。 丨實施例 13 : MAMA/ a -GBLMA/CNNMA/BDADMA 32/32/26/1〇四元聚合物之合成 將 14.00 克的 MAMA、10.17 克 a -GBLMA、9·96 克的 CNNMA和5.87克的BDADMA溶解在4〇克的THF之中。 工由通入氮氣20分鐘以將混合物除氣。# 3·01克的V601 (2,2·偶氣—異丁 35分 丁酉义二甲酯)溶解在20克的THF中且加至裝 設有氮氣入σ釦、人、t · 々凝器的250-耄升燒瓶中。於經由通入氣 1氣20分1里以除盔 付处士 w 、乳之後’將裝有V6〇l溶液的反應器放置於 保持在7 5 C的、a、,、 '田冷内且將單體溶液以0.444毫升/分鐘的速 率加至反應养之 —田^。單體加入係進行3小時。於單體加入 完畢之後,於7<;。 a , , L下再攪拌聚合反應混合物1小時。於總 計4小時的聚人 〇反應時間(3小時加入以及1小時攪拌)之 後,將水含反雇人 "… 〜叱合物冷卻到室溫。於1升的異丙醇中進 灯 >儿务。於過濟 〜之後’將聚合物置於50°C真空烤箱内乾燥 48小時而得33 4 克的共聚物(Mw = 1 〇,800且Mw/Mn = 2.1)。 35 93357 y28144 實施例14:HVN/MADA/NLA三元聚合物之合成(聚合物 包括下列之經聚合單元:6-羥基-2-乙烯基萘(HVN);丙烯 酸2-曱基-2-金剛烷基酯(MADA);和丙烯醯氧基-降冰片烯 -丁内酯(NLA)) • 將1.66克的HVN、4.29克的丙烯酸2-曱基-2-金剛烷 基酯(MADA)、4.05克的丙烯醯氧基-降冰片烯-丁内酯 (NLA)和0.2242克的V601 (2,2-偶氮二異丁酸二曱酯)溶解 •在30毫升的THF之中。經由通入氮氣20分鐘以將混合物 除氣且接著將其放置於保持在75 °C的油浴内以起始聚 合。於聚合12小時之後,將聚合反應混合物於己烷/異丙 醇80/20體積/體積(v/v)混合物中沉澱。之後於己烷/異丙 醇50/50體積/體積(v/v)混合物中進行第二次沉澱。於過 濾之後,得到淡黃色粉末,將其置於50°C真空烤箱内乾燥 整個晚上而得9克的HVN/MADA/NLA三元聚合物(90%產 鲁率)。 使用類似的程序製備其他共聚物且其結果摘列於下。 MNV為2-乙烯基-6-甲氧基萘。EEMA為曱基丙烯酸1-乙 氧基乙基酯。EE A為丙烯酸1-乙氧基乙基酯。 共聚物 組成 產率 Mw Mw/Mn 193奈米的 OD VN/EEMA 60/40 62% 9,160 1.39 3.8 MVN/EEMA 60/40 76% 12,114 1.62 HVN/EEMA 60/40 73% 15,085 1.61 3.2 HVN/EEA 60/40 90% 19,900 2.03 - HVN/NLA/MADA 20/40/40 90% 16,200 3.64 1.1 36 93357 1328144 實施例15 : 製備含有60莫耳%的VN之2-乙烯基萘(VN)和曱基丙 烯酸卜乙氧基乙基酯(EEMA)的共聚物。將此共聚物旋塗 在Si晶圓上,在氧化物蝕刻條件下(C4F8/Ar/C0/02 ; 1500 W ; 45 mT)蝕刻60秒鐘,且於其後使用原子力顯微鏡 (atomic force microscopy) (AFM)測量表面粗链度。此共聚 物展現出5.46奈米的rms粗糙度(Rq)。 然後製備另一組具有下列成份的聚合物且於氧化物蝕 刻條件下蝕刻之後檢驗表面粗糙度。
VN/EEMA: h = Η 且 R2 = CH3 MVN/EEMA:〜=OCH3 且 R2 = CH3 HVN/EEMA: R·) = OH 且 R2 = CH3 HVN/EEA: R!=且 R2 = H 實施例16:光阻劑製備與微影術處理 經由將下列成分以下述量摻合而製備本發明光阻組成 物,其中該等量係表為固體(除了溶劑以外的所有成分)的 重量%,其中該光阻組成物係以8.2重量%的固體(其餘為 乳酸乙酯溶劑)調配成。 聚合物· 60% MAMA/α -GBLMA/CNNMA/BDADMA 36/36/18/10)
Λ ° 40% ΜΑΜΑ/α -GBLMA/HVN PAG : 5%全氟丁基磺酸第三丁基(苯基三亞甲基)銃鹽 鹼: 0.2%二乙基癸烯醯胺 37 93357 1328144 0.315%正-烯丙基-己内酯 溶劑: 乳酸乙酯
鍵結到其他甲基丙烯酸酯 BDADMA
CF3(CH2)3S〇® ch3(ch2)10
將調配好的光阻組成物旋塗在矽晶圓之經交聯的抗反 射層上且經由真空墊熱板在110°C下將所塗好的光阻層軟 烤90秒鐘而提供210奈米之乾層厚度。將光阻劑塗覆層透 籲過光罩在193奈米下,以34.0毫焦/平方厘米之劑量曝光(曝 光:ASML/1100 ;照明:0.75NA,085/0.55 σ Annular ; Mask : 6% ATTPSM,90 奈米 1 : 1 L/S (BF)和溝槽(DF))。 將曝光過的塗層在110C下進行曝光後烘烤90秒鐘。然後 經由用氫氧化四曱銨水溶液處理以將成像後的光阻層顯 像。 圖式中的第1A圖和第1B圖顯示已顯像的影像(具有 90奈米寬度的線條)之掃描電子顯微照片。如圖所示,顯 38 93357 1328144 像後之線條之長邊緣粗糙度優良。 前面的本發明說明部份僅作為 明的 myy ' '' 應了解可在不違離下述申請專利範圍所述之本發且 範圍下進行改變及修飾。 * 、月?或 【圖式簡單說明】 第1A圖和第1B圖顯示前述實施例16中已顯像的光 阻影像之掃描 電子顯微照片(SEM)。
39 93357
Claims (1)
- 申請專利範圍: 恂叫(b正替換頁I第95102=冗申19請曰案) --—一·〜_j 種正型光阻組成物,其包括: 1) 光活性成分’其包含光酸產生劑化合物;及 2) 樹脂成分,包括:〇第一樹脂,其包括帶有含雜原 取代基之萘基及與第二樹脂’其不同於該第一樹脂 且包括經交聯的基團,其中該帶有含雜原子取代基之举 ^為經由—或多個選自由經基、硫醇基、經基Cl_6烧 二、硫醇C!·6烷基、Ci_6烷醯基' Cw烷硫基、羧酸酯 土以及cNS醚取代基所組成群組之取代基取代之萘 ^ 乂及”亥第一和第二樹脂各分別實質上不含該帶有含 雜原子取代基之萘基以外的芳族基且該第一和第二樹 脂係f 10:90至90: U)之相對比率存在。 申。月專利第1項之光阻組成物’其中該帶有含雜 原子取代基之萘基為羥基萘基。 .如申明,利範圍g i項之光阻組成物,其中該第一樹脂 和第二樹脂中之一者或兩者包括經聚合的丙烯酸酯單 元。 如申咕專利範圍第】項之光阻組成物,其中該第一樹脂 及第一树月曰中之一者或兩者包括光酸不安定性基。 5. =申請專利範圍第4項之光阻組成物,其中該光酸不安 疋性基為酯基或縮酸基。 6. 一種提供光阻凸版影像之方法,其包括·· a)於基板上施加申請專利範圍第1項之光阻組成物 塗層;與 40 93357修正版 1328144 ____ 第95102022號專利申請索 (99年5月19曰) 且使該已曝光的 ; ffy則曰绔(吏 b)將該光阻組成物塗層暴露於輻射 ' 光阻組成物塗層顯像。 ' 7 · 種樹脂混合物,其包括: 】·)第一樹脂,其包括帶有含雜原子取代基之萘基;及 ϋ)第二樹脂,其不同於該第一樹脂且包括經交聯的基 團’其中該帶有含雜原子取代基之萘基為經由一或 多個選自由羥基、硫醇基 '羥A CM烷基、硫醇 炫基、c】·6燒酿基、Ci-6烷硫基、羧酸酿基以及Cl-8 醚取代基所組成群組之取代基取代之萘基,以及該 第二和第:樹脂各分別實質上不含該帶有含雜原子 取代土之’丁、基以外的芳族基且該第—和第二樹脂係 以10 . 90至90 : 1〇之相對比率存在。93357修正版 41
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