TWI300087B - Benzimidazolone compound - Google Patents

Description

1300087 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關於一種作爲顏料有用之苯并咪唑酮 (benzimidazolone)化合物，具有單一構造式之複數色相，對 黏結劑用樹脂之分散性良好。 本申請專利對2 0 0 3年6月2 6日所提出申請之日本專利 特願2 003 - 1 825 74號主張優先權，且吲用其內容。 【先前技術】 以往’分散顏料而成之塗料，按照顏料之種類而有因爲 分散安定性不佳而發生顏料凝聚、顏料與黏結劑用樹脂發生 分離（以下稱爲清漆（varnish)分離）之問題存在。解決該問題 之方法，已知有在塗料中添加顏料分散劑之方法。但是，顏 料分散劑在改善顏料分散劑之反面，亦有塗膜之耐氣候性、 耐熱性等下降、顏料分散劑爲有顏色時無法得到目的色相之 問題存在。 又，得到中間色塗料時，例如紅色與黃色之中間色塗料 ，係並用具有紅色色相之二酮吡咯并吡咯系顏料或喹吖因酮 系顏料、二胺基蒽醌系顏料等，與具有黃色色相之偶氮系顏 料、異吲哚滿系顏料、異吲哚滿酮系顏料等構造式不同之顏 料並用。 當塗料含有不同構造式之複數顏料時，對比於含有一種 類顏料之塗料’有更容易發生顏料凝聚、清漆分離之傾向。 爲了防止如此之顏料聚集而在塗料中添加顏料分散劑。此處 ’因爲最合適之顏料分散劑經常依各顏料構造式之不同而異 1300087 ’導致使用構造式不同之複數顔料來調製中間色時，必須使 用複數個的顏料分散劑。但是，對〜方係最適合之顏料分散 劑，有可能對同時使用之另一方的顏料帶來分散性的不良影 響、使分散性降低而凝聚等。因此，並用複數顏料分散劑時 ，必須細心地注意該組合才可。

亦有並用具有類似構造式之複數色相顏料來得到中間 色塗料之方法。已知有例如下述式（2)(以下稱爲「化合物（2) 」）和下述式（3)(以下稱爲「化合物（3)」）所表示之苯并咪口坐 酬化合物（梦照 W· Herbst，K· Hunger 著「Industrial Organic Pigments Second, Completely Revised Edition 」VCH

Verlagsgesellschaft mbH，1 997 年，第 3 45 -3 70 頁）

ο (2 ) 已知該等苯并咪唑酮化合物其分子中具有萘環時，變成 1300087 紅色至棕色色相（例示之化合物（2)爲紅色）之顏料。又，其分 子中不具有萘環時，變爲黃色至橙色色相（例示之化合物（3) 爲黃色）之顏料。 但是，即使並用構造式類似化合物（2)和化合物（3 )來調 製塗料，亦同樣地有因爲之顏料間容易凝聚而無法得到目的 色相之問題存在。 【發明內容】 本發明欲解決之課題係一種作爲顏料有用之苯并咪唑 酮化合物，具有單一構造式之複數色相，對黏結劑樹脂分散 性良好，進而爲了得到目的色相，更提供一種即使並用2種 以上色相不同之前述化合物時凝聚亦小、作爲原料有用之苯 并咪唑酮化合物。 本發明者等，基於考慮具有單一構造式之化合物若能顯 現複數色相，混合此等來調色爲中間色時，應可以抑制顏料 之凝集，爲了解決上述的課題，經過不斷地鑽硏檢討之結果 ’發現藉由分子內氫鍵導入可以形成具有平面構造之3個六 員環之官能團而成之苯并咪唑酮化合物，其具有單一之構造 式之同時具有複數色相。又，該苯并咪唑酮化合物使用單一 色相之物，或是並用不同色相之物時，都不必添加分散劑而 可以得到不會發生清漆分離、分散性優良之塗料。 亦即，本發明係提供下述通式（1)所表示之苯并咪唑酮 化合物。 1300087

:〇 (1 ) (式中R1、R2、R3及R4係表示各自獨立之氫原子、碳 原子數1〜5之烷基、或碳原子數1〜5之烷氧基，R5及R6係 表示各自獨立之碳原子數1〜5之烷基）。 本發明之通式（1)所表示之苯并咪唑酮化合物，因爲即 使不添加顏料分散劑亦具有優良的分散性安定性，作爲印刷 墨水、塗料、各種塑膠用著色劑、調色劑（toner)、噴墨用墨 水、濾色器（color filter)等之著色用顏料，乃是有用的。特 別是前述通式（1)之R1、R2、R3及R4均爲氫原子，且R5及 R6爲甲基之化合物，具有單一之構造式，但是因其結晶構造 之不同而具有鮮艶之紅色、黃色、紅紫色、帶藍之紅色等不 同色相，所以不只單獨使用，作爲得到中間色時之調色用顏 料，即使並用該等色相不同之顏料2種以上亦可以抑制顏料 之凝聚，乃是非常有用的。 【實施方式】 (合成方法1) 在通式U)之R1及R4爲相同基且R2及R3爲相同基之苯 并咪唑酮化合物，可以使1當量之下述通式（4)(以下稱爲「 化合物（4)」）、與1當量之下述通式（5)(以下稱爲「化合物（5) 1300087 」）、與1當量之下述通式（6)(以下稱爲「化合物（6)」），在 1,3-二甲基-2-咪唑烷二酮、二甲亞颯、N-N-二甲基甲醯胺、 N-甲基-2-吡咯烷酮等非質子性極性溶媒中，在硫酸、鹽酸 、磷酸等酸之存在下，以150〜18 0°C溫度進行8〜14小時反 應後，冷卻至室溫，對析出之結晶藉由通常方法進行過濾、 洗淨、乾燥、粉碎等而得到。

(式中，R5及R6係表示各自獨立之碳原子數1〜5之烷基

(式中，R1及R2係表示各自獨立之氫原子、碳原子數 1〜5之烷基、或碳原子數1〜5之烷氧基）。 -10- 1300087

R3 (式中，R3及R4係表示各自獨立之氫原子、碳原子數 1〜5之烷基、或碳原子數1〜5之烷氧基）。 (合成方法2) 在通式（1)之R1及R4爲不相同基、或是R2及R3爲不相 同基之苯并咪唑酮化合物，可以在與前述合成方法1同樣之 反應條件下，使1當量之化合物（4)、與1當量之下述通式（5) 反應，使該反應生成物與化合物（6)反應後，將所得到的反 應物冷卻至室溫’對析出之結晶藉由通常方法進行過濾、洗 淨、乾燥、粉碎等而得到。 通式（1)中，亦以R1、R2、R3及r4均爲氫原子，且R5 及R6爲甲基之下述（7)所表示之化合物（以下稱爲「化合物（7) 」）係單一構造式，因爲可以得到下述之α型結晶、β型結晶 、γ型結晶、5型結晶等4種結晶而較佳。

1300087 (α型結晶） (1) χ線繞射尖鋒 位於對Cu-K α特性X線之布勒格角（Bragg angle)20爲 9.9 土 0.2° 、12.8 士 0.2。、15.0 土0.2° 及 25.0 土 〇.2° 處具有繞射 尖峰。 (2) 色相 具有鮮艶的紅色色相。 (3) 製造方法 可以藉由上述合成方法1之方法得到。 (β型結晶） (1) X線繞射尖鋒 位於對Cu-Κα特性X線之布勒格角（Bragg angle)20爲 14.3土0.2〇、16.6±0_2。、24.2士0.2。及24.8士0.2。處具有繞 射尖峰。 (2) 色相 具有鮮難的黃色色相。 (3) 製造方法 可以使前述之α型結晶，在N，N-二甲基甲醯胺中，以 6 0〜12 0 °C之溫度進行加熱，紅色結晶慢慢地變化成爲黃色結 晶。加熱6小時以上後冷卻至室溫，使用通常方法進行過濾 、洗淨、乾燥而得到。 (γ型結晶） (1) X線繞射尖鋒 位於對Cu-K α特性X線之布勒格角（Bragg angle)20爲 1300087 9.9土0.2。 、 14·3士0.2。 、 16.3土0.2。 、24·5土0.2。及 26.0士0.2。 處具有繞射尖峰。 (2) 色相 具有鮮艶的紅紫色色相。 (3) 製造方法 可以使前述之α型結晶，與食鹽、硫酸鈉等水溶性無機 鹽之磨碎媒體及二甘醇等液狀磨碎助劑一起，藉由球磨機、 立式球磨機、振動磨、揑合機等施加機械性剪切力之裝置進 行磨碎處理後，將該磨碎捏合物放在可以溶解磨碎媒體及液 狀磨碎助劑但不會溶解結晶之溶媒中進行解膠，使用通常方 法進行過濾、、洗淨、乾燥而得到。 (δ型結晶） (1 ) X線繞射尖鋒 位於對Cu-K α特性X線之布勒格角（Bragg angle)20爲 12.8士0.2°、15.8士0.2°、25.0士0_2。及26.5士0.2。處具有繞 射尖峰。 (2) 色相 具有鮮艶的帶藍之紅色色相。 (3) 製造方法 可以使前述之α型結晶、β型結晶、γ型結晶，在濃硫 酸中溶解後，藉由投入冰水中進行再析出，有帶藍之紅色結 晶析出。將所得到帶藍之紅色之漿體，使用通常方法進行過 濾、洗淨、乾燥而得到。 關於上述4種結晶型具有各自不同色相之理由，雖然無 -13- 1300087 法詳細地明白，但是可以如下推測。 上述之化合物（7)在構造式之中心具有一芳香環。鍵結 該芳香環之2個胺基與2個殘酸酯基中之竣基形成各自分子 內雙鍵時，會形成含有中心的芳香環之連續3個六員環（參 照下述式（8))。可以如下思考，藉由該3個六員環形成之平 面成爲發色團，變成具有紅色系的色相之結晶（α型結晶、7 型結晶及δ型結晶）。

又，α型結晶、r型結晶及δ型結晶之間色相不同，可 以如此思考，因爲在各結晶中，藉由3個六員環（含有藉由 上述式（8)中之分子內氫鍵所形成六員環）所形成之平面與苯 并咪唑酮基的平面之間的角度，藉由如箭號「A」所示鍵結 部分之旋轉而變化。 另一方面，可以如此思考，在有機溶劑中藉由加熱處理 ，上述之二胺基與二羧酸酯基中之羧基所形成之分子內氫鍵 被切斷時，形成分子內發色團平面部分只有中心之芳香環， 發色團之作用變小，成爲具有黃色系色相之結晶（β型結晶） (實施例） -14- 1300087 以下，藉由實施例來說明本發明，又，只要沒有特別地 預先告知說明實施例中之「份」、「％」係質量基準。 (實施例1) 在1,3-二甲基-2-咪唑烷二酮75 0份中添加5-胺基苯并 咪唑酮30份、濃硫酸13.4份，以180°C攪拌14小時。冷卻 至室溫後，過濾析出物，爲了去除雜質，以1，3-二甲基-2-咪唑烷二酮200份、丙酮600份進行洗淨，以1 1(TC減壓乾 燥8小時得到鮮艷紅色之α型結晶17.7份（回收率28%)。關 於該紅色α型結晶，進行紅外線分光及電場脫離質量分析 (FD-MS)時，得到下述之結果。 紅外線分光分析 使用日本分光股份有限公司製之傳里葉（Fourier)變換 紅外線分光光度計「FT/IR-5 50型」，進行紅外線分光分析 結果，藉由下述之伸縮振動觀察吸收尖鋒。 3 2 00CHT1 :咪唑酮環之醯胺基的N-H伸縮振動 1 72 0CHT1 :甲酯之CEO伸縮振動 1 69 5 CHT1 :咪唑酮環之C = 0伸縮振動 1 22 0CHT1 :甲酯之C-0伸縮振動 電場脫離質量分析 （FD-MS) 使用島津股份有限公司製作所製的氣相色譜儀質量分 析計「GCMS 9 100MK二重會聚型」，進行電場脫離質量分 析結果，檢測出分子量4 8 8之分子離子尖鋒。 從該等分析結果，鑑定實施例1所得到紅色的α型結晶 係前述的化合物（7)。 -15- 1300087 又，使用理學電機股份有限公司製之X線繞射裝置「 RINT Ultima+」，以下列條件藉由Cu-Κα線照射進行粉末X 線繞射分析。 使用電力：40 kV、30 mA 取樣角度：0.020° 發散、散射狹縫：（1/2) 發光狹縫：0.3mm 掃描速度：2° /分

上述使用粉末X線繞射分析所得到的X線繞射圖形如 第1圖所示。前述化合物（7)之紅色a型結晶，位於對CU-K a特性 X線之布勒格角（Bragg angle)20爲 9·9±0.2° 、 12·8±0.2° 、15·0±0·2° 及 25·0±0·2° 處具有繞射尖峰。 (實施例2)

將實施例1所得到的紅色α型結晶2份，加入Ν-Ν-二 甲基甲醯胺1〇〇份中，以90 °C攪拌6小時。冷卻至室溫後， 過濾漿體，以丙酮5 0份進行洗淨，以1 1 〇 °c減壓乾燥8小時 ，得到鮮艶黃色的β型結晶1 ·6份（回收率80%)。 關於上述所得到黃色的β型結晶，使用與實施例1所得 到紅色的α型結晶相同方法進行粉末X線繞射分析，該X 線繞射圖形如第2圖所示。該結晶與α型結晶不同，位於對 Cu-Κα 特性 X 線之布勒格角（Braggangle)20 爲 14.3±0·2°、 16·6±0.2。 、24·2±0·2。及 24·8±0·2。處具有繞射尖峰。 (實施例3) 將實施例1所得到的紅色α型結晶1 5份和食鹽1 50份 -16- 1300087 ，與二甘醇（diethylene glyC〇l)37.5份一起，使用揑合器捏 合磨碎。以60°C的水1000份對該捏合物進行解膠、過濾。 將所得到之濕濾餅以6(TC的水1000份進行解膠後，重複進 行3次濾過洗淨步驟。將洗淨後之濕濾餅以U 〇它減壓乾燥 8小時，得到鮮艶紅紫色的γ型結晶13.5份（回收率90%)。 關於上述所得到黃色的γ型結晶，使用與實施例1所得 到紅色的a型結晶相同方法進行粉末X線繞射分析，該X 線繞射圖形如第3圖所示。該結晶與β型結晶不同，位於對 Cu-Κα 特性 X 線之布勒格角（Bragg angle)20 爲 9.9±0.2。、 14·3±0·2。 、16·3±0·2ο 、24·5±0·2ο 及 26·0±0·2ο 處具有繞 射尖峰。 (實施例4) 將實施例1所得到的紅色α型結晶2份，溶解於濃硫酸 (硫酸濃度95 %以上）10份中。將該硫酸溶液投入1〇〇份的水 中時，成爲有紅色的結晶析出之漿體狀態。過濾該漿體後， 水洗至濾液呈中性爲止。將洗淨後之濕濾餅以i i 〇<t減壓乾 燥8小時，得到帶藍之紅色的δ型結晶1.8份（回收率90%) 〇 〇 關於上述所得到帶藍之紅色的δ型結晶，使用與實施例 1所得到紅色的α型結晶相同方法進行粉末X線繞射分析， 該X線繞射圖形如第4圖所示。該結晶與α型、β型及γ型 結晶不同，位於對Cii-K α特性X線之布勒格角（Bragg angle)20 爲 12·8±0·2。、15·8±0·2。、25·0±0·2。及 26.5±0.2。 處具有繞射尖峰。 -17- 1300087

整理上述實施例1〜4所得到4種結晶型之色相及Cu-K α特性X線尖峰如表1所示。 表1 結晶型 α型 β型 γ型 δ型 色相 紅色 黃色 紅紫色 帶藍之紅色 9.9° 14.3° 9.9° 12.8° 12.8° 16.6° 14.3° 15.8° Cu-Κα特性X線尖 15.0° 24.2° 16.3° 25.0° 峰（士0·2ο ) 25.0° 24.8° 24.5° 26.5° 26.0° (實施例5) 將烘烤塗料用丙烯酸樹脂（大日本INK化學工業股份有 限公司製，製品名「BEKKOZOL J-524-IM-60」70%、三聚氰 胺樹脂（大日本INK化學工業股份有限公司製，製品名「 SUPER BEKKAMIN G- 8 2 1 -60」）30〇/〇及混合樹月旨66份，溶解 在二甲苯：正丁醇=7 : 3之混合溶劑1 2份中，得到黏結劑 樹脂溶液。 上述黏結劑樹脂溶液78份中，添加實施例1所得到之 α型結晶2份，使用塗料調理器（paint conditioner)攪拌分散 2小時，得到塗料（1)。 (實施例6) 除了實施例5所使用之α型結晶以實施例2所得到之β 型結晶替代外，和實施例5同樣地得到塗料（2)。 (實施例7) -18- 1300087 將實施例5所得到之塗料（1 ) 5份，與實施例6所得到之 塗料（2)5份混合，得到混合塗料（1)1〇份。 (比較例1 ) 除了將實施例5所使用之α型結晶以紅色顏料（c I B A SPECIALTY CHEMICAL股份有限公司，製品名「irUGAjIN DPP Red BO」（C · I · P i g m ent R e d 2 5 4):以下稱爲「DPP-ΒΟ 」）替代外，和實施例5同樣地得到塗料（3)。 (比較例2) 除了將實施例5所使用之α型結晶以紅色顏料（KuraRI and JAPAN股份有限公司，製品名「NO V OPERM RED HFT 」（C.I· Pigment Red 175):前述化合物（2)相當，以下稱爲r HFT」）替代外，和實施例5同樣地得到塗料（4)。 (比較例3 ) 除了將貫施例5所使用之α型結晶以黃色顏料（大日本 INK化學工業股份有限公司製，製品名「symULER FAST YELLOW 4192」（C.I. Pigment Red 154):前述化合物⑺相 當，以下稱爲「4 1 92」）替代外，和實施例5同樣地得到塗 料（5) 〇 (比較例4) 將比較例1所得到之塗料（3) 5份，與比較例3所得到之 塗料（5)5份混合，得到混合塗料（2)10份。 (比較例5) 將比較例2所得到之塗料（4)5份，與比較例3所得到之 塗料（5)5份混合，得到混合塗料（3)10份。 -19- 1300087 塗料之聚集性評價 關於上述實施例5〜7及比較例1〜5所得到之塗料，對剛 調製後之塗料中的顏料體積平均粒徑，使用日機份有限公 Λ 司製之MICROTORAKKU粒度分佈測定裝置「UPA150」測 定。又，將此等塗料在室溫放置1日後，同樣地測定塗料中 的顏料體積平均粒徑。又，從塗料在室溫放置1日後之體積 平均粒徑’減去剛調製後之體積平均粒徑，算出體積平均粒 徑之差（△平均粒徑）。使用該△平均粒徑藉由以下之評價基

準來評價凝聚性。 A : △平均粒徑爲低於〇·20 // m、Β : △平均粒徑爲0.20 M m以上 塗料之清漆分離評價

將上述實施例5〜7及比較例1〜5所得到之塗料，放入透 明玻璃製之試料管中，在室溫放置2星期後目視觀察塗料狀 態’確認有無清漆分離（顏料與樹脂溶液分離而在塗料之上 層產生透明樹脂溶姨層之現象）。由所得到結果，藉由以下 之評價基準來評價清漆分離。 A =有清漆分離、B:無清漆分離 整理上述實施例5〜7及比較例1〜5所得到塗料的評價結 果如表2所示。 -20- 1300087 6 ON CS) η 1 i ON 〇0 »〇 νο 細 r—i 〇Q 〇 PQ PQ <Π 魃 寸 5 CO as 1 t m 龚 寸 s un \〇 3.21 鎰 劍 ^ i r—H PQ PQ <〇 Oh 魃 Q cn Ξ csj 〇\ un l〇 r—H 〇〇 3.26 鎰 T—( r i f"' < PQ PQ CN m 鎰 ✓—"S 2 HFT 3.87 cn m ο PQ PQ 剡 f 11 " Η 5 S 寸 卜 cn /-νΛ 鎰 ί d, p | V. ο PQ PQ 劍 Q r- ^-Ν mg < -0.01 辑 IH ί 鲴 4π m m 到到 C5 CO. 1.26 csi 1.....< < <C 蚝 實施例6 塗料（2) β型結晶 1.49 寸 cn r—H ^Γ) 1—^ ο » < < 實施例5 塗料（1) α型結晶 0.97 0.95 -0.02 <C < It! M 逛 驟 騷 H- S 鹚 騷 HI ε i k 骤 議 Φ 璲 IE 顆 tlmll W τ—Η ί? U ξ <3 劍 魆 *=TT ^ 創 -21- 1300087 從上述表2所示結果可以得知以下情形。 從實施例5及6之結果，可以知道各自單獨使用本發明 之苯并咪唑酮化合物之α型結晶或是β型結晶時，不會發生 顏料凝聚及清漆分離。 從實施例7之結果，可以知道將使用本發明之苯并咪唑 酮化合物α型結晶之塗料，與使用β型結晶之塗料混合時， 不會發生顏料凝聚及清漆分離。 從比較例1及2之結果，可以知道各自單獨使用一般顏 料0??4 0、1^1'或是4192時，會發生顏料凝聚及清漆分離 | 從比較例4之結果，可以知道將使用一般顏料DPP-BO 之塗料（3)，與使用4192之塗料（5)混合時，會發生顏料凝聚 及清漆分離。

比較例5係使用一般顏料H F Τ之塗料（4)，與使用H F Τ 及具有類似構造式的4 1 92之塗料混合之例子，得知亦會發 生顏料凝聚及清漆分離。又，因爲使用HFT之塗料（4)中之 顏料平均粒徑爲0 · 8 7 // m、使用4 1 9 2之塗料（5 )中之顏料平 均粒徑爲1 . 5 5 // m，預測將該等塗料每種等量混合而成之混 合塗料（3 )中之顏料平均粒徑爲該等塗料平均粒徑之平均， 爲1 · 2 1 // m。但是剛混合該等2種塗料後，因爲平均粒徑之 實測値爲1 · 8 9 // m，可以認爲剛混合後之該等2種塗料，有 發生顏料凝聚。 本發明之通式（1)所表示之苯并咪唑酮化合物，因爲即 使不添加顏料分散劑，亦具有優良之分散性，所作爲印刷墨 -22- 1300087 水、塗料、各種塑膠用著色劑、調色劑（toner)、噴墨用墨水 、濾色器（color filter)等之著色用顏料，乃是有用的。特別 是，在前述通式（l)R1、R2、R3及R4都爲氫原子且R5及R6 爲甲基之化合物係單一構造式但是因爲其結晶構造不同而 具有鮮艶的紅色、黃色、紅紫色、帶藍之紅色等不同色相， 不僅單獨使用，作爲得到中間色時之調色用顏料，即使並用 該等不同色相之顏料2種以上，亦可以抑制顏料之凝聚而非 常有用。

【圖式簡單說明】 第1圖爲顯示實施例1所得到本發明化合物（1 Η)之α型 結晶之X線繞射圖。 第2圖爲顯示實施例2所得到本發明化合物（1Η)之β型 結晶之X線繞射圖。 第3圖爲顯示實施例3所得到本發明化合物（丨Η)之γ型 結晶之X線繞射圖。

第4圖爲顯不實施例4所得到本發明化合物（1 η )之§型 結晶之X線繞射圖。 -23-

Claims (1)

1300087 十、申請專利範圍: 1 · 一種下述通式（1)所表示之苯并咪唑酮化合物，

(式中，R1、R2、R1及R2係表示各自獨立之氫原子、碳原 子數1〜5之院基、或碳原子數1〜5之院氧基，&3及R4 5係 表示各自獨立之碳原子數1〜5之烷基）。 2 ·如申請專利範圍第1項之苯并咪唑酮化合物，其中上述通 式（1)中R1、R2、R1及R2均爲氫原子，且R3及R6爲甲基

-24- 1 ·如申請專利範圍第2項之苯并咪唑酮化合物，其中位於對 <^1“特性又線之布勒格角（81^§8&1^1幻20爲9.9士〇.2。 、：12.8 士 0.2。、15.0 土 0.2。及 25·0±0·2° 處具有繞射尖峰。 2 .如申請專利範圍第2項之苯并咪唑酮化合物，其中位於對 Cu-Κα 特性 X線之布勒格角（Bragg &11§16)20爲 14.3±0.2。 、16.6土0.2。、24.2土0.2。及 24·6士〇·2。處具有繞射尖峰。 3 .如申請專利範圍第2項之苯并咪唑酮化合物，其中位於對 4 Cu-Κα 特性 X 線之布勒格角（Bragg angle)2e 爲 9.9士0·2。 5 、14.3士0.2。 、 16.3士0.2。 、 24·5士〇·2 及 26.0士〇·2。處具 6 有繞射尖峰 1300087 6 .如申請專利範圍第2項之苯并咪唑酮化合物，其中位於對 Cu-K α 特性 X 線之布勒格角（Bragg angle)2e 爲 12.8±0.2〇 、15.8 士 0.2。、25.0 士 0.2。及 26·5±0.2。處具有繞射尖峰。

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