TWI293310B - Organic anti-reflective coating compositions for advanced microlithography - Google Patents

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TWI293310B
TWI293310B TW091137862A TW91137862A TWI293310B TW I293310 B TWI293310 B TW I293310B TW 091137862 A TW091137862 A TW 091137862A TW 91137862 A TW91137862 A TW 91137862A TW I293310 B TWI293310 B TW I293310B
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0) 1293310 玖、發明說權 (發明說明應敘明：發明所屬之技術領域、先前技術、内容、實施方式及圖式簡單說明） 發明所属之技術領域 本發明有關一種新穎聚合物、含該聚合物之新穎抗反射 組合物、及使用此等新穎抗反射組合物製造微電子裝置之 方法。該等組合物包含由以發色團（例如苯偏三酸酐、4 -經基笨甲酸）接枝之起始聚合物（如環氧甲盼盼齡清漆樹 脂）所形成之聚合物。 先前技藝 積體電路製造者正持績尋找使基材晶圓之尺寸最大化 及使裝置特徵尺寸最小化…文善產率、降低單位例數及 增加晶片上之計算功率。矽或其他晶片上之裝置特徵尺寸 目前隨著先進深紫外線（DUV)微光刻冑程之進步而為次微 剩所遭遇之問題為 到光阻劑上。該反 解析度。當基材為 劑中影像劣化尤其 反射塗料途佈於光 米尺寸。 然而，製造半導體裝置過程中因光阻 活化照射會被其上有支撐之基材反射面 射性會使圖案模糊不清，降低光阻劑之 非平面及/或高反射性，則製程之光限 成問題。解決該問題之一方法為使用抗 阻劑層下方之基材上。 人仏 在特定暴露波長下具有高光學密度之二形成 該等抗反射層已使用多時。該抗反射塗料組：.九般係由 七地斯么咖洛礎收光線用之染料所組 玎提供塗料性質之有機I合物及及收尤 成。該染料經捧合成組合物或與聚合物化二厂二熱固化 祝反射塗料除聚合物及染料外，尚含有交聯劑。父聯係由 1293310 _ι (2) 熱起始，且一般係藉由組合物中存在之酸觸媒所完成。 一般交聯劑包含三聚氰胺及苯并胍胺。此類交聯劑一般 會賦予抗反射塗料調配物鹼性，因此造成光阻劑輪廓有腳 部（footing)。該腳部輪廓並不期望，因為其會在圖案轉移 之電漿蝕刻製程中轉移到基材上。此會導致裝置故障。再 者，使用此等類型之交聯劑會影響組合物在立體外型上如 何平整化。最傳統之交聯劑在烘烤時會造成抗反射塗料薄 膜收縮，在該通過孔中產生空隙，使通過孔頂端覆蓋不足 及/或在分離及密實之通過孔間造成大的厚度改變。因此 需要可避免該等問題之抗反射塗佈組合物。
. I 發明内容 本發明藉由廣泛的提供新穎聚合物及含該等新穎聚 合物之抗反射塗佈組合物而克服先前技藝之問題。 更詳言之，本發明聚合物包括具下式之重複單體：
X
I
〇=C
R-C-R
I
R—C—R
聚合物主鏈 該式中，較好各R獨立選自由-OH、-H及經取代及未經取 1293310
(3) 代之烷基（較好Cn，且更好Ch4)所成之組群。X較好包含 芳族及/或雜環系光吸收基團，如選自由4吩、萘甲酸、 蔥、莕、苯、查耳酮、苯二醯亞胺、雙羥莕甲酸、吖丁啶、 偶氮化合物、二苯并呋喃及其衍生物所成之組群。至於本 文所用之π其衍生物π —詞欲包含前述之經取代形式，只要 此等經取代形式為芳族或雜環即可。例如，下列結構可視 為苯之衍生物。 ΟΗ
特佳之X基包含選自下列所成之組群：
其中R1係選自由-Η及烷基（較好CU8，且更好Chd所成之組 群，且各R2獨立為拉電子基或推電子基。較好此基包含 -H、烷基（較好Ch，且更好Cm)、胺基、硝基、-S03H、 -S04、-COOH、酯基、醛基及酮基。 具體例中，當R基均不為-OH，且R基均不包含-OH基作 為其結構之一部分，則較好結構中X包含-ΌΗ基（尤其為可 1293310
交聯之- OH基）。再者，較佳之聚合物以聚合物總重為100% 計，包含約1 〇 - 6 0 w t %之X，更好約2 0 - 6 0 w t %之X，且最好 約2 0-40 wt°/。之X。當用於抗反射塗佈組合物時，較好聚合 物之平均分子量約3,000-60，000道爾呑，更好約3,000-1 5,000道爾呑，且最好約3,000-5,000道爾呑。最後，雖然 下式 可包含任何聚合物，但較佳聚合物為選自由丙烯酸系、聚 酯、環氧酚醛清漆樹脂、多糠、聚醚、聚醯亞胺、聚胺基 甲酸酯及其混合物所成之組群。 本發明聚合物係藉由使起始聚合物與發色團，較妤在存 在下反應所形成。該反應較好在溶劑系統中及在溫度約 1 0 0 - 2 0 0 °c下進行約2 - 2 4小時。起始聚合物含量以反應混合 物總重為100wt%計，應約5-50 wt%，更好約5-20 wt%。較 佳之起始聚合物包含任何在其重複單元中含有環氧化物 環之聚合物。此包含重複單元中含有環氧環之環氧甲紛盼 醛清漆樹脂以及酚酚醛清漆樹脂、丙烯酸系、聚酯、多糖、 聚醚及聚醯亞胺。任何情況下，較好環氧化物基約為聚合 物總重之約2 0 - 8 0 w t %，且較好約2 0 - 4 0 w t %，視欲接枝於 聚合物上之發色團吸收性而定。 起始聚合物對發色團之莫耳比需為1 : 0.5至約1 ·· 1，且 更好約1 : 1。較佳之發色團包含任何可與起始聚合物共價 鍵結且一般具有下式之芳族光吸收化合物： 1293310(5)
〇 R〇一U—X1 j 其中R係選自由-H及經取代及未經取代之烷基（較好Cn， 且更好C丨_4)所成之組群及X1為芳族或雜環光吸收基團。此 包含具有酚系-OH、-COOH及以^官能基之發色團。部分 適用之發色團包含吩、莕甲酸、蔥、茶、苯、查耳酮、 笨二醯亞胺、雙羥萘曱酸、吖丁啶、偶氮化合物、二苯并 呋喃及其衍生物。特佳之此化合物為4-經基苯甲酸及苯偏 三酸酐。 觸媒含量以起始聚合物總重為100 wt%計，約0.1-5 wt%，且更好約0.5-4 wt%。較佳之觸媒包含雙酚S、對-甲 苯磺酸、氯化芊基三乙基銨（BTEAC)、鱗鹽及其他四級鹽。 製備聚合物所用之溶劑系統在反應混合物中之含量以反 應混合物總重為100 wt%計，需為約50-95 wt%，且更好約 8 0-9 5 wt%。較佳之溶劑包含乳酸乙酯及丙二醇單甲基醚 乙酸酯（PGMEA)。起始聚合物與上述發色團反應將獲得具 有上述式I結構之新穎聚合物。 應了解本發明聚合物可用於製造可用於微光刻製程之 组合物（如抗反射塗料）。該組合物係藉由使聚合物簡單分 散或溶解於適當溶劑系統中，且較好在周圍條件下足夠之 時間，形成實質均勻之分散液。較佳組合物以組合物總重 為1 0 0 w t %計，包括約1 - 1 0 w t %之聚合物。 溶劑系統可包含任何適用於微電子製造環境之溶劑。較 -9- 1293310
佳溶劑系統包含選自由丙二醇單甲基醚（PGME)、 PGMEA、乳酸乙S旨、環己酮、N-曱基比咯烷酮、丙二醇正 丙基醚及其混合物所成之組群。較妤，溶劑系統之沸點約 8 0 - 2 0 0 °C。任何額外之成分較好亦與聚合物一起分散於溶 劑系統中。 應了解本發明提供不需使用額外交聯劑之明顯優點。亦 即，聚合物提供其中及其本身所需之交聯。因此，本具體 例中，抗反射塗佈組合物實質上無（亦即低於約0.01 wt%) 任何添加之交聯劑。 另一具體例中，抗反射塗佈組合物可包括另外添加之交 聯劑。較佳之交聯劑包含胺基塑料（例如，POWDERLINK® 1 174、Cyme 產品）、環氧樹脂、多元醇、酸酐、甘油醚、 乙烤基醚、及其混合物。最佳之交聯劑為選自由葡糖尿素 (glycourils) '三聚氰胺、三羥曱基丙烷三乙烯基醚及三羥 甲基丙烷三縮水甘油醚所成之組群。 交聯劑在組合物中之含量以組合物總重為1 〇 〇 wt%計， 需為約2-15 wt%，且較好約2-10 wt%。因此，本發明組合 物需在溫度約80-2 50°C下交聯，且更好在約1 1 5 -205 °C下交 聯。 應了解組合物中亦可包含多種其他視情況成分。一般之 視情況成分包含界面活性劑、黏著促進劑、及低分子量聚 合物。 將本發明之抗反射組合物塗佈於基材（如S i、Al、W、 WSi、GaAs、SiGe、Ta及TaN晶圓）上之方法簡單的包括以 -10- 1293310 (8) 下列實例說明本發明之較佳方法。然而，應了解此等實 例僅說明用，而不應視同限制本發明之整體範圍。 實例1 1 .不含交聯劑之抗反射塗料 將環氧甲酚酚醛清漆樹脂（ECN 1 299，購自道化學公司） 溶於乳酸乙酯：PGMEA之75 : 25溶劑溶液中，獲得固成分 約20 wt%之反應混合物。將等莫耳量之苯偏三酸酐（購自 八1(11*丨(：11化學公司）添加於反應混合物中。將氯化；基三乙 基銨（ΒΤΕΑά)添加於混合物中（以環氧甲酚酚醛清漆樹脂 重量計，為2 wt%)，及使反應混合物於氮氣下油浴中加熱 至1 2 0 °C歷時2小時。接著使反應混合物冷卻k在溫度2 0 5 °C下添加作為交聯用觸媒之對·甲苯磺酸（P_TSA)，調配成 抗反射塗料（固成分約5wt %)。表1及2列出母液及抗反射 塗佈組合物之個別調配物。 表 1 :母液 成分 量 環氧甲酚酚醛清漆樹脂 10克（〇·〇56莫耳） 苯偏三酸酐_ 10,76 克（0 056莫耳） 乳酸乙酯：PGMEA混合物b 100克 a2 wt%之聚合物 b75 ： 25 -12- 1293310
(12) 量列於表3。 表 3 :抗反射組合物 成分 量 母液a 60克 p-TSA 0.106克 乳酸乙酯 :PGMEA混合物b 195克 POWDERLINK® 1 174c 2.12 克 a含約1 0.6 3克聚合物固體 b75 : 2 5以獲得5 wt%固體 e2 0wt%之母液固體；購自Cytec工業 如此實例第1部份中所述般，將組合物塗佈於晶圓上， 形成公稱厚度1 070埃之硬化膜。汽提試驗結果為0埃，但 層内試驗結果為5埃。 3. 含交聯劑之抗反射塗料 如上述般重複此實例第1部分所述之程序，但添加交聯 劑（三羥甲基丙烷三縮水甘油醚），及抗反射塗佈組合物之 成份量列於表4中。 表 4 :抗反射組合物 成分 量 母液a 60克 p-TSA 0· 106克 乳酸乙醋：P G Μ E A混合物b 195克 -16- 1293310 (13) 三羥甲基丙烷三縮水甘油醚C -- 2-iii a含約1 0 · 6 3克聚合物固體 b75 : 25以獲得5 wt〇/〇固體 e20 wt%之母液固體 如此實例第1部份所述般將組合物塗佈於晶圓上，形成 公稱厚度1 060埃之硬化膜。汽提試驗結果為1 〇埃且層間 試驗結果為2 0埃。 實例2 1 ·具有三乙烯基醚交聯劑之抗反射塗料 將環氧甲酚酚醛清漆樹脂（ECN 1 299)溶於乳酸乙醋： PGMEA之75 : 2 5溶劑溶液中，獲得固成分約2〇 wjt%之反應 混合物。將等莫耳量之4 -羥基苯曱酸添加於反應混合物 中。將BTEAC添加於混合物中（以環氧甲酚酚醛清漆樹脂 之重量計，為2 wt%)，且使反應混合物於氮氣下及油浴中 加熱至1 2 0 °C歷時24小時《使反應混合物冷卻，且在溫度 2 0 5 °C下添加作為交聯用觸媒之三羥甲基三乙烯基醚（購 自Aldrich化學公司之交聯劑）及p-TS A，調配成抗反射塗料 (固成分約為5 wt%)。表5及6列出母液及抗反射塗佈組合 物 之 個 別 調 配物。 表 5 :母液a 成分 量 環 氧 甲 酴 m 醛清漆樹脂 10 克（〇·〇56 莫. --- ---- -—— 4- 羥 基 苯 甲 酸 7.73 克（0.〇56 莫 乳 酸 乙 醋 PGMEA混合物b 1〇〇克 _____________— -17- 1293310
PEB : 130°C /90秒；顯影·· OPD5262-LD60秒；及（2)抗反射 塗料-塗佈：1 500 rpm/60秒；烘烤：205°C /90秒；及厚度： 3 8 7 埃。 圖4顯示使用PAR 71 8(購自住友）作為光阻劑之樣品（1 10 奈米，1 : 1 L/S)，且使用下列參數：(1)光阻劑-分配：手 動；SB : 130 °C /60秒；厚度3 5 0奈米；曝光工具：asML 5 500/900 ; NA 0.63，σ 0.87/0.57 ;環狀照明；光罩·· TM99LF ； E 25.0 + 0.3mJ/cm2 ; F 0.0 + 0.1； FEM El7xF17 ； PEB : 130〇C/60 秒；顯影：OPD262-LD60 秒；及（2)抗反射 塗料·塗佈：1 500 rpm/60秒；烘烤：205 °C /90秒；及厚度： 3 8 8埃。 丨 討論 此等實例中製備之各本發明抗反射塗佈組合物對於基 材均呈現極佳之黏著，如基材上極佳塗佈品質所示。再 者，結論為環氧樹脂環之打開產生羥基官能基，其與發色 團上之酸酐基團反應，產生熱固性交聯。熱固性交聯存在 確定之事實為當硬化薄膜曝露於極性溶劑中時顯示極少 之厚度流失。S E Μ照片證明以該組合物可獲得極佳之光阻 輪靡。此顯示该組合物具有獲得光阻劑良好尺寸控制所需 之極佳抗反射性質。相信聚合物之羥基官能性使發色團上 之酸酐環開環’獲得有助於捕捉或中和可使光阻劑曝光之 任何含胺鹼性宫能基之-COOH宫能性。此使本發明化合物 可在波紋蝕刻或一般微光刻製程中作為保護材料。最後， 當厚度僅3 〇 0 - 4 0 0埃時，硬化組合物在1 9 3奈米下展現〇 %反 -20 - 1293310
(17) 射性。因為此為超薄、抗反射塗佈組合物，因此反射塗層 之蝕刻過程中光阻劑損耗極小（亦即蝕刻偏壓為最小），因 此使基材蝕刻過程中光阻劑圖案之轉移有用且有效，使得 微光刻之性能較佳。 圖式簡單說明 圖1敘述顯示塗佈有實例1第1部份所述之抗反射塗佈組 合物之各矽晶圓剖面圖之掃描電子顯微鏡（SEM)相片；
圖2顯示敘述塗佈有實例2第2部分所述抗反射塗佈組合 物（其中使f市售光阻劑）之各矽晶圓剖面圖之SEM相片； 圖3顯示類似圖2之相片，但使用不同之市售光阻劑；及 圖4敘述與圖2及圖3類似之S EM相片，但使用不同之市 售光阻劑。 -21 -

Claims (1)

  1. 申請案 I 夕 ^#®il#(96 年2 月） 1. 一種抗反射組合物，包括分散於溶劑系統中之聚合物， 其改良處為該聚合物包括下式之重複單體： X o=d I 0
    其中 各R係獨立選自由-0H、烷基所成之組群，及 X為芳族或雜環光吸收基團，且若R均不為-0H，則X 包含-0H，其中X包括選自由嘧吩、莕甲酸、蔥、莕、苯、 查耳酮、苯二醯亞胺、雙羥蓁曱酸、吖啶、偶氮化合物、 二苯并呋喃及其衍生物所成群組之光吸收基團。 2.如申請專利範圍第1項之組合物，其中X為選自下列組群 之基
    其中R1係選由含-Η及烷基所成之組群。 3.如申請專利範圍第1項之組合物，其中 1293310 係選自由丙稀酸、聚酯、環氧紛搭清漆樹脂、多糖、 聚醚、聚醯亞胺及其混合物所成之組群。 4. 如申請專利範圍第1項之組合物，其中該聚合物之平均分 子量約3,000-60,00 0道爾呑。 5. 如申請專利範圍第1項之組合物，其中X在該聚合物中之 含量以聚合物總重為1 0 0 w t %計，為約1 0 - 6 0 w t %。 6 ·如申請專利範圍第1項之組合物，其中該組合物又包括選 自由交聯劑、觸媒及其混合物所成之組群之化合物。 7. 如申請專利範圍第6項之組合物，其中該化合物為選自由 胺基塑料、環氧樹脂、多元醇、酸酐、縮水甘油醚、乙 婦基醚及其混合物所成組群之交聯劑。 8. 如申請專利範圍第7項之組合物，其中該交聯劑係選自由 葡糖尿素（glycourils)、三聚氰胺、三經曱基丙烧三乙稀 基醚及三經甲基丙烧三縮水甘油醚所成之組群。 9. 如申請專利範圍第6項之組合物，其中該化合物為選自由 對-甲苯磺酸、雙酚S及其混合物所成組群之觸媒。 1 0.如申請專利範圍第1項之組合物，其中該溶劑系統包含選 自由丙二醇單曱基醚、丙二醇單曱基醚乙酸酯、乳酸乙 酯、環己酮及其混合物所成組群之溶劑。 11. 一種硬化之抗反射層，包括包含具有下式之重複單體之 交聯聚合物： X1293310 o==c I 0 R*——C-R
    其中 各R係獨立選自由-OH、-H及烷基所成之組群； X為芳族或雜環光吸收基團，其中X包含選自由嘧吩、 莕甲酸、慧、茶、苯、查耳酮、苯二醯亞胺、雙羥莕曱 酸、吖啶、偶氮化合物、二苯并呋喃及其衍生物所成群 組之光吸收基團；及 X或R之至少一個為或包括-OR2基，其中R2為交聯基。 1 2.如申請專利範圍第1 1項之層，其中X為選自由下列所成組 群之基：
    其中R1係選自由_H及烷基所成之組群。 1 3 .如申請專利範圍第11項之層，其中 1293310 係選自由丙烯酸、聚酯、環氧酚醛清漆樹脂、多糖、 聚醚、聚醯亞胺及其混合物所成之組群。 14. 如申請專利範圍第1 1項之層，其中該聚合物之平均分子 量約3,000- 60,000道爾吞。 15. 如申請專利範圍第11項之層，其中X在該聚合物中之含量 以聚合物總重為1 0 〇 w t %計，為約1 0 - 6 0 w t %。 16. 如申請專利範圍第11項之層，其中該層係與基材相鄰。 1 7 ·如申請專利範圍第1 6項之層，其中該基材係選自由S i、 Al、W、WSi、GaAs、SiGe、Ta及 TaN 晶圓所成之組群。 18.如申請專利範圍第16項之層，其中R2係選自由葡糠尿 素、三聚氰胺、三羥甲基丙烷三乙烯基醚及三羥曱基丙 烷三縮水甘油醚所成組群之基團。 1 9 · 一種使用抗反射組合物之方法，該方法包括之步驟為將 一定量之如申請專利範圍第1項之組合物塗佈於基材 上，於其上形成層狀物。 20.如申請專利範圍第19項之方法，其中該塗佈步驟包括將 該組合物旋轉塗钸於該基材表面上。 2 1.如申請專利範圍第1 9項之方法，其中該基材上形成孔 洞，該孔洞係由底部壁及側壁所界定，且該塗佈步驟包 括將該組合物塗佈於該底部壁及側壁之至少部分上。 22 ·如申請專利範圍第1 9項之方法，又包含之步驟為在該塗 佈步驟之後，於約1 1 5 -205 °C之溫度烘烤該層，獲得硬化 層。 2 3.如申請專利範圍第22項之方法，又包括之步驟為將光阻 1293310
    其中R1係選自由-Η及烷基所成之組群。 27.如申請專利範圍第19項之方法，其中 係選自由丙烯酸、聚酯、環氧酚醛清漆樹脂、多糖、 聚醚、聚醯亞胺及其混合物所成之組群。 28.如申請專利範圍第19項之方法，其中X在該聚合物中之含 量以聚合物總重為1 0 0 w t %計，為約1 0 - 6 0 w t %。 2 9 · —種組合，包括： 1293310 具有表面之基材； 與該基材表面相鄰之硬化抗反射塗料組合物層， 反射塗料組合物層係由包括分散於溶劑系統中之聚 及乙烯基醚交聯劑之組合物所形成，其中該溶劑系 含選自由丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯 酸乙酯、環己酮及其混合物所成組群之溶劑；及 與該抗反射塗佈組合物層相鄰之光阻劑層。 3 0.如申請專利範圍第29項之組合，其中該交聯劑為三 基丙烷三乙烯基醚。 3 1 · —種形成最終聚合物之方法，該方法包括之步驟為 始聚合物與發色團反應，其中：該起始聚合物包含 氧環之重複單體； 該發色團具下式： Ο RO—U—.χι % 其中R係選自由-Η及烷基所成之組群，且X1為芳族 環光吸收基團；且該反應步驟過程中，該環氧掛脂 環，且該發色團與開環之環鍵結。 3 2.如申請專利範圍第3 1項之方法，其中該反應步驟係 媒存在下進行。 3 3 .如申請專利範圍第3 1項之方法，其中該反應步驟係 1 00-200°C之溫度進行。 34.如申請專利範圍第31項之方法，其中該起始聚合物 該抗 合物 統包 、乳 羥曱 使起 含環 或雜 環開 在觸 在約 以起 -6- 1293310 始聚合物總重為1 0 0 w t %計，包括約2 0 - 8 0 w t %之環氧環。 35.如申請專利範圍第3 1項之方法，其中起始聚合物與發色 團之莫耳比約1 : 0 · 5至約1 : 1。 3 6.如申請專利範圍第3 1項之方法，其中該發色團係選自由 苯偏三酸酐、4 -羥基苯曱酸所成之組群。 37.如申請專利範圍第29項之組合，其中該抗反射塗佈組合 物層於層間試驗所得之結果低於約5 %。 3 8. —種組合，包括： 具有表面之基材； 與該基材表面相鄰之硬化抗反射塗料組合物層，該抗 反射塗料組合物層係由包括分散於溶劑系統中之聚合 物及乙烯基醚交聯劑之組合物所形成；及 與該抗反射塗料組合物層相鄰之光阻劑層，其中該抗 反射塗料組合物層於層間試驗所得之結果低於約5 %。 3 9. —種使用抗反射塗料組合物之方法，該方法包括： 將一定量之組合物塗佈於基材上，於其上形成層狀物， 該組合物包括分散於溶劑系統中之聚合物及乙烯基醚交 聯劑之組合物，其中該組合物於層間試驗所得之結果低 於約5% ;及 將一定量之光阻劑塗料於與該抗反射塗佈組合物層相鄰 處以形成一光阻劑層。 4 0.如申請專利範圍第39項之方法，其中該溶劑系統包含選 自由丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、乳酸乙 酯、環己酮及其混合物所成組群之溶劑。 1293310 4 1. 一種使用抗反射塗料組合物之方法，該方法包括： 將一定量之組合物塗佈於基材上，於其上形成層狀物， 該組合物包括分散於溶劑系統中之聚合物及乙烯基醚交 聯劑之組合物，該溶劑系統包含選自由丙二醇單曱基 醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、環己酮及其混 合物所成組群之溶劑；及 將一定量之光阻劑塗佈於與該抗反射塗佈組合物層相鄰 處以於其上形成一層狀物。 4 2.如申請專利範圍第23項之方法，其中該抗反射塗佈組合 物層於層間試驗所得之結果低於約5 %。 -8-
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