JP4399364B2 - トリアジン化合物を含む反射防止組成物 - Google Patents
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Description
載されている、同じ分子中に、架橋形成官能基としての水酸基と光吸収基を有するノボラック樹脂タイプの下層反射防止膜である。
特許文献1〜4が、トリアジン化合物を含む反射防止膜組成物を開示している。
国際光工学会紀要(Proc. SPIE)第3678巻,174−185頁(1999年) 国際光工学会紀要(Proc. SPIE)第3678巻,800−809頁(1999年) 国際光工学会紀要(Proc. SPIE)第2195巻,225−229頁(1994年)
本発明の他の目的は、精密プロセッシングのために使用された248nm、193nmまたは157nmの露光の基板からの反射光を吸収し、フォトレジスト層との混合がなく、優れたフォトレジストパターンを形成でき、かつフォトレジストと比べて乾式エッチング速度が大きい反射防止膜組成物を提供することである。
本発明のさらなる他の目的は、反射防止膜組成物を使用して、フォトレジストパターンを形成する方法を提供することである。
(A)ヒドロキシメチル基および/またはアルコキシメチル基で置換された、少なくとも二つの窒素原子を有するトリアジン化合物から製造された樹脂で、重量平均分子量が少なくとも5000の樹脂; および
(B)光吸収化合物および/または光吸収樹脂
を含む反射防止膜組成物に関する。
本発明は、フォトレジスト層に混じらず、高い解像力と、フォトレジストフィルム厚さに対する従属性に優れた反射防止膜組成物を提供し、優れたフォトレジストパターン形成方法を提供する。
本発明で得られる反射防止膜の上にあるフォトレジスト層に含まれるフォトレジスト成分の光感応特性領域の波長の光について高い吸収力を示し、基板上の光の反射で生じる定常波が悪影響を及ぼすことを防止し、および基板表面の高さの変化による不規則反射を防止することができる化合物と樹脂は、成分(B)の光吸収化合物および光吸収樹脂として使用される。
本発明の反射防止膜組成物から形成される反射防止膜の屈折率と吸光係数は、成分(B)に使用される光吸収化合物および光吸収樹脂の種類および量によって調整することができる。
3,7−ジヒドロキシ−2−ナフテン酸、6−ブロモ−2−ナフトール、1,2−ナフタレンジカルボン酸、1,3−ナフタレンジカルボン酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、1,5−ナフタレンジカルボン酸、1,6−ナフタレンジカルボン酸、1,7−ナフタレンジカルボン酸、1,8−ナフタレンジカルボン酸、2,3−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、1,2−ジヒドロキシナフタレン、1,5−ジヒドロキシナフタレン、2,3−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、1,2−ジアミノナフタレン、1,6−ジアミノナフタレン、2,3−ジアミノナフタレン、2,6−ジアミノナフタレン、1−ブロモ−2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸、1,6−ジブロモ−2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸、3−ヒドロキシ−7−メトキシ−2−ナフトエ酸、1−アミノ−2−ナフトール、1,4,5,7−ナフタレンテトラジカルボン酸、3,5−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸、2−エトキシ−1−ナフトエ酸、2,6−ジクロロ−1−ナフトール、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸エチル、3−ヒドロキシ−7−メトキシ−2−ナフトエ酸メチル、3.7−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸メチル、2,4−ジブロモ−1−ナフトール、6−アセトキシ−2−ナフトエ酸、2,6−ジブロモ−1,5−ジヒドロキシナフタレン、1−アセチル−2−ナフトールなどである。
これらの酸および/または酸発生剤は、1種または2種以上を組合わせて使用することができる。本発明の反射防止膜組成物中の酸および/または酸発生剤の含有量は、成分(A)および(B)の全重量に対して30重量%以下、好ましくは0.01〜20重量%である。
単位中に少なくとも一つの架橋性置換基をもつ単位構造を有する樹脂の例は、フェノール化合物から誘導される樹脂、ヒドロキシスチレン単位構造を有する樹脂、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレートなどのような少なくとも一つの水酸基を単位中に有する(メタ)アクルレート単位を有する樹脂、(メタ)アクリル酸単位構造をもつ樹脂、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル単位構造を有する樹脂などである。
これらのレオロジー調整剤は、通常、組成物の全重量に対して30重量%未満混合される。
これらの接着補助剤は、通常、組成物の全重量に対して5重量%未満、好ましくは2重量%未満混合される。
これらの界面活性剤は、通常、組成物の全重量に対して0.2重量%未満、好ましくは0.1重量%未満混合される。これらの界面活性剤は、1種だけ、または2種以上を組合わせて使用される。
反射防止膜は、反射防止膜組成物を、スピンナー、コーターなどの塗布方法を用いて、精密な集積回路エレメントの製造のための基板(例えば、シリコン/二酸化珪素被覆のような透明基板、ガラス基板、ITO基板など)上に塗布することにより成膜され、その後、焼付けで硬化されて製造される。ここで、0.01〜3.0μmが反射防止膜の膜厚として好ましい。加えて、被覆後の焼付け条件は、80〜25で、1〜120分である。それから、よいフォトレジストパターンが、フォトレジストの塗布、予定されたマスクを通しての露光、現像、洗浄、乾燥によって得られる。PEB(露光後焼付け)は、必要に応じて実施される。その後、望まれるパターンが、現像により予め除去された上塗りフォトレジストの反射防止膜の一部の乾式エッチングによる除去後に、基板の上に形成される。
本発明の反射防止膜組成物から形成された反射防止膜は、基板からの露光の反射光を防止でき、基板とフォトレジストとの間の相互作用を防止し、工程条件によるけれど、フォトレジストの露光中に生じた物質やフォトレジスト物質の不利な影響から、基板を保護する層である。
ヘキサメトキシメチルメラミン化合物(製品名「サイメル303」、三井サイアナミド社から入手)10.0gと、メトキシメチル化エトキシメチル化ベンゾグアナミン化合物(製品名「サイメル1123」、三井サイアナミド社から入手)10.0gが、酪酸エチルエステル100gに溶解され、p−トルエンスルホン酸0.5gが該溶液に添加された。反応混合物は120で24時間反応され、「サイメル303」と「サイメル1123」の樹脂を含む溶液が得られた。得られた樹脂はGPC分析を受け、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)が12000であることが分かった。
メトキシメチル化エトキシメチル化ベンゾグアナミン化合物(「サイメル1123」)20.0gが酪酸エチルエステル100gに溶解され、p−トルエンスルホン酸0.5gが該溶液に添加された。反応混合物が105で24時間反応され、「サイメル1123」の樹脂を含む溶液が得られた。得られた樹脂はGPC分析を受け、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)が7000であることが分かった。
エポキシ−ノボラック樹脂(商標「DEN438」、Mw:700、ダウケミカルジャパンから入手)70gが、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート615gに溶解された。それから、9−アンスラセンカルボン酸82gとベンジルトリエチルアンモニウムクロライド2.2gが該溶液に添加された。反応混合物が130で24時間反応され、式IIIで示される樹脂を含む溶液が得られた。
トリフルオロエチルメタクリレート30g、メタアクリル酸12.3g、および2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6gが、プロピレングリコールモノメチルエーテル201gに溶解された。溶液は60に加熱され、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)3.3gがその温度の溶液に添加された。反応混合物が60で24時間反応された。反応液を冷却後、溶液が水−エチルアルコール混合溶液に注がれた。沈殿した樹脂生成物(式IV)が集められ、真空下100で乾燥された。得られた樹脂はGPC分析を受け、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)が15000であることが分かった。
トリクロロエチルメタクリレート30g、および2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.5gが、プロピレングリコールモノメチルエーテル145gに溶解された。溶液は60に加熱され、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)1.7gがその温度の溶液に添加された。反応混合物が60で24時間反応された。反応液を冷却後、溶液が水−エチルアルコール混合溶液に注がれた。沈殿した樹脂生成物(式V)が集められ、真空下100で乾燥された。得られた樹脂は、GPC分析を受け、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)が11000であることが分かった。
グリシジルメタクリレート21g、および2−ヒドロキシプロピルメタクリレート39gが、プロピレングリコールモノメチルエーテル242gに溶解された。溶液は70に加熱され、アゾビスイソブチロニトリル0.6gがその温度の溶液に添加された。反応混合物が70で24時間反応され、グリシジルメタクリレート2−ヒドロキシプロピルメタクリレート共重合体を含む溶液が得られた。9−アンスラセンカルボン酸10gと、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド0.3gが、溶液100gに添加され、混合物が130で24時間反応され、式VIの樹脂を含む溶液が得られた。
合成例1で得られた樹脂8.5gを含む溶液50g、合成例3で得られた樹脂3.4gを含む溶液17g、合成例5で得られた式の樹脂1.2g、およびp−トルエンスルホン酸ピリジニウム0.5gの混合物に、酪酸エチルエステル122gおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150gが添加され、溶液が調製された。溶液が、ポリエチレン製のマイクロフィルター(孔径0.10μm)により濾過され、さらに、ポリエチレン製のマイクロフィルター(孔径0.05μm)により濾過され、反射防止膜組成物溶液が調製された。
反射防止膜組成物溶液が、合成例1で得られた樹脂8.5gを含む溶液50g、合成例5で得られた式の樹脂1.2g、9−ヒドロキシメチルアンスラセン1.8g、p−トルエンスルホン酸ピリジニウム0.5g、酪酸エチルエステル103g、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート144gから、実施例1と同じ手順で調製された。
反射防止膜組成物溶液が、合成例1で得られた樹脂8.5gを含む溶液50g、合成例5で得られた式の樹脂1.2g、3−ヒドロキシ−7−メチル−2−ナフトエ酸2.6g、p−トルエンスルホン酸ピリジニウム0.5g、酪酸エチルエステル112g、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート153gから、実施例1と同じ手順で調製された。
反射防止膜組成物溶液が、合成例1で得られた樹脂8.5gを含む溶液50g、合成例5で得られた式の樹脂1.2g、3,7−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸1.8g、p−トルエンスルホン酸ピリジニウム0.5g、酪酸エチルエステル103g、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート144gから、実施例1と同じ手順で調製された。
反射防止膜組成物溶液が、合成例2で得られた樹脂8.5gを含む溶液50g、合成例3で得られた樹脂1.1gを含む溶液5.4g、合成例5で得られた式の樹脂1.2g、p−トルエンスルホン酸ピリジニウム0.5g、酪酸エチルエステル95g、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート131gから、実施例1と同じ手順で調製された。
上記の実施例1、3、5、7および9で得られた組成物溶液が、シリコンウエハの上にスピナーを用いて塗布された。ウエハはホットプレート上で225で1分間加熱され、反射防止膜(フィルム厚さ:0.04μm)が形成された。反射防止膜の屈折率(n値)と吸光係数(k値)が分光楕円偏光計によって248nmで測定された。結果は表1に示された。
反射防止膜の第一回最小フィルム厚と第一最小フィルム厚における反射率が、模擬試験プログラムである、フィンブルテクノロジー社から入手できるプロリス/2(prolith/2)を用いて、上記で得られた反射防止膜の屈折率(n値)と吸光係数(k値)を基に、計算された。結果は表1に示された。
上記の実施例1、3、5、7および9で得られた組成物が、シリコンウエハの上にスピナーを用いて塗布された。ウエハはホットプレート上で225で1分間加熱され、反射防止膜(フィルム厚さ:0.10μm)が形成された。これらの反射防止膜が、酪酸エチルエステルとプロピレングリコールメチルエステルのようなフォトレジスト用溶剤中に浸漬された。塗膜がこれらの溶剤に不溶であることが確認された。
上記の実施例1、3、5、7および9で得られた組成物が、シリコンウエハの上にスピナーを用いて塗布された。ウエハはホットプレート上で205で1分間加熱され、反射防止膜(フィルム厚さ:0.10μm)が形成された。シンプリー社から入手できる、フォトレジスト溶液、製品名「UV113」が、反射防止膜の上にスピナーで塗布された。それらはホットプレート上で120で1分間加熱され、フォトレジストが露光された。それから、露光後焼付けが115で1分間行われた。反射防止膜のフィルム厚さはフォトレジスト現像後に測定された。混合が、反射防止膜とフォトレジストの間に生じなかったという事実が確認された。
反射防止膜が、実施例1、3、5、7および9で得られた組成物から、シリコンウエハの溶解試験に記載されたものと同じ方法で、形成された。これらの膜の乾式エッチング速度が、CF4乾式エッチングガスの条件下、ジャパンサイアンティフィック社製の「RIEシステムES401」によって測定された。フォトレジスト(シンプリー社から入手できる「UV113」)の乾式エッチング速度が同様な条件で測定された。
乾式エッチング速度比が、フォトレジストの乾式エッチング速度が1.00に設定されたときの反射防止膜の乾式エッチング速度として表1に示された。
実施例1で得られた組成物が、シリコンウエハの上にスピナーを用いて塗布された。ウエハはホットプレート上で225で1分間加熱され、反射防止膜(フィルム厚さ:0.042μm)が形成された。信越化学工業社から入手できる、フォトレジスト溶液、製品名「SERP430」が、反射防止膜の上にスピナーで塗布された。ウエハはホットプレート上で100で90秒間加熱され、フォトレジスト層(フィルム厚さ:0.55μm)が形成された。
フォトレジストが、9本のフォトレジストパターン[線幅0.175μmで、線間の幅が0.175μm(0.175μmL/S)]を作製するように設計されたフォトマスクを通して、ASML社製の「PAS5500・300」(NA:0.63,σ:0.87/0.57環状)スキャナーを用いて、ウエハ上で、波長248nmの光で露光された。
SEM観察は、得られたフォトレジストパターンが優秀な直線パターン形状を持つことを示している。
得られたフォトレジストパターンは、実施例3および9の組成物から得られた、膜のフィルム厚さが0.039μm(実施例3)、0.045μm(実施例9)の反射防止膜を用いて、実施例1と同様な方法で形成された。SEM観察は、得られたフォトレジストパターンが優秀な直線パターン形状を持つことを示している。
Claims (18)
- (A)ヒドロキシメチル基および/またはアルコキシメチル基で置換された、少なくとも二つの窒素原子を有するトリアジン化合物から製造された樹脂で、重量平均分子量が少なくとも5000の樹脂;および
(B)光吸収化合物および/または光吸収樹脂
を含み、前記成分(A)および(B)が溶媒中に溶解されている反射防止膜組成物。 - 前記トリアジン化合物が、メラミン化合物およびベンゾグアナミン化合物からなる群から選ばれたものである請求項1に記載の反射防止膜組成物。
- 前記樹脂が、ヒドロキシメチル基および/またはアルコキシメチル基で置換された、少なくとも二つの窒素原子を有するメラミン化合物、およびヒドロキシメチル基および/またはアルコキシメチル基で置換された、少なくとも二つの窒素原子を有するベンゾグアナミン化合物から製造されたものであり、重量平均分子量が5000〜50000である請求項1に記載の反射防止膜組成物。
- 前記樹脂が、ヘキサメトキシメチルメラミンおよびテトラメトキシメチルベンゾグアナミンから製造されたものであって、重量平均分子量が7000〜30000である請求項1に記載の反射防止膜組成物。
- 前記光吸収化合物が、ナフタレン化合物およびアンスラセン化合物からなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物である請求項1〜4のいずれか一つに記載の反射防止膜組成物。
- 前記光吸収化合物が、9−ヒドロキシメチルアンスラセンである請求項1〜4のいずれか一つに記載の反射防止膜組成物。
- 前記光吸収樹脂が、ベンゼン環構造、ナフタレン環構造およびアンスラセン環構造からなる群から選ばれた少なくとも一つの環構造を有する請求項1〜6のいずれか一つに記載の反射防止膜組成物。
- さらに、酸および/または酸発生剤を含む請求項1〜7のいずれか一つに記載の反射防止膜組成物。
- 前記酸が、脂肪族カルボン酸、脂肪族スルホン酸、芳香族カルボン酸、および芳香族スルホン酸からなる群から選ばれた少なくとも一つの酸である請求項8に記載の反射防止膜組成物。
- さらに、単位中に少なくとも一つの架橋性置換基を有する単位構造をもつ樹脂を含有する請求項1〜9のいずれか一つに記載の反射防止膜組成物。
- 成分(A)の量が、成分(A)および(B)の合計量に対し55〜99重量%の範囲にある請求項1〜10のいずれか一つに記載の反射防止膜組成物。
- 前記膜が、請求項1〜11のいずれか一つに記載された反射防止膜組成物を、基板に塗布し、焼付けをすることによって得られたものであって、半導体デバイスを製作するためのリソグラフィー工程で使用する反射防止膜の形成方法。
- 請求項1〜11のいずれか一つに記載された反射防止膜組成物を、基板に塗布し、それを焼付けすることによって反射防止膜を形成し、前記膜をフォトレジストで覆い、前記反射防止膜で覆われた基板および前記フォトレジストを露光し、現像し、集積回路素子を形成するためにエッチングして、基板上にイメージを転写することを含む半導体デバイスを製作する方法。
- (A)ヒドロキシメチル基および/またはアルコキシメチル基で置換された、少なくとも二つの窒素原子を有する複数のトリアジン基を有する樹脂で、該トリアジン基が−CH 2 −結合基および/または−CH 2 −O−CH 2 −結合基を介して互いに結合されており、重量平均分子量が少なくとも5000の樹脂;および
(B)光吸収化合物および/または光吸収樹脂
を含む反射防止膜組成物。 - 前記成分(A)および(B)が溶媒中に溶解されている請求項14に記載の反射防止膜組成物。
- 前記トリアジン基が、メラミン化合物およびベンゾグアナミン化合物からなる群から選ばれる化合物による請求項14に記載の反射防止膜組成物。
- 前記樹脂が、ヒドロキシメチル基および/またはアルコキシメチル基で置換された、少なくとも二つの窒素原子を有するメラミン化合物、およびヒドロキシメチル基および/またはアルコキシメチル基で置換された、少なくとも二つの窒素原子を有するベンゾグアナミン化合物から製造されたものであり、重量平均分子量が5000〜50000である請求項14に記載の反射防止膜組成物。
- 前記樹脂が、ヘキサメトキシメチルメラミンおよびテトラメトキシメチルベンゾグアナミンから製造されたものであって、重量平均分子量が7000〜30000である請求項14に記載の反射防止膜組成物。
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