TWI249538B - Organic polymer for organic anti-reflective layer and preparation thereof - Google Patents
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Description
1249538 五、發明說明(υ 發明背景 發明領域 本發明乃有關於一種適用於次微米顯影術 (submicro-lithography)之有機抗反射膜之組成物。更明 確而言,本發明乃關於一種有機抗反射膜之組成物,其係 含一在次微米顯影術適用的波長範圍内具有高吸收之色原 (chr⑽ophore),因此可以讓高度整合的车導體裝置適用 的超精密圖形(uitrafine patterns)穩定生成。太也 有關於一種利用冑機抗反身w成物形成超精密圖形之 方法。 習知技術說明 在次微米顯影術的製程中,不可避免的會發生駐波以 及$的反射性刻痕,這是由於塗佈在晶圓下層部分的光學 性負,及其上的光阻膜厚度改變,以 繞光
與反射光導致的關鍵圖形尺寸(Gritical dimensi^H 2所致。為了解決這個問豸,乃提出在光阻膜的下層部 2導入一抗反射層,此抗反射層係利用一種對光有高吸收 又的材料製成’其波長範圍適用於次微米顯影術中。 在缺乏此種抗反射屛日4TT17 ^ Λ Αϊ t ^ ^ ^ ⑨增日可,以UV光源照射光阻膜時,朵 、反:、tΡ且膜’ &光線從光阻膜下層*是半導體晶片表面 來或散:。因此抗反射層是用來防止光線反射 或月1,對於光阻膜的次微米顯影術有直接的影響。 般可是屬於有機物或無機物,☆反射層- ’又」根據其機制分為吸收柹始θ 曰
第7頁 叹注抗反射層與干擾性抗反射層。 1249538 發明說明(2) 當次微米顯影術以i-1 ine ( 36 5nm)作為光源時,通常 使用無機抗反射膜。其中5吸收性抗反射層多半由T i n或 是非結晶形碳(amorphous carbon)所製成,而干擾性抗反 射層則多由SiON製成。當利用KrF( 248nra)作為光源時,以 S i 0 N為主的抗反射層也可用於超精密圖形的生成。 至於比上述兩種光源波長更短的ArF光,目前尚未發 展出利用短波長光源的次微米顯影術相關之抗反射層。目 A尚未有報告提出無機抗反射膜可以控制在ArF光波長下 (193nm)之干擾。最近,有密集與廣泛且持續性的研究, 發展使用ArF光的次微米顯影術可適用的抗反射層之 射材料。 以下為有機抗反射層的基本要求: 、第一:在進行顯影術過程中,不能發生光阻層因溶解 於有機抗反射層之溶劑而剝落。針對這一點,有機抗反射 材料必須5又计成改良的膜具有交連構造,以避免產生副声 物。 — W土 c ^ ί —,化學材料,如酸類或胺類,不能移入或移出抗 ί a、。當酸類從抗反射層移動至正光阻膜未曝光的區域 jr光敏感的圖形被破壞;而鹼基,如胺類, 造成,角殘留現象(f00ting phen〇mena)。 θ腹第i紅在抗反射層的蝕刻速率必須能大於上層的光敏 感膜’使鍅刻的過程可盘作 進行。 、$ j /、1下九罩用的光破感層一起順利的 最後,有機抗反射層必須在具有優異的防止光反射能
1249538 五、發明說明(3) i 力的同時,也要盡可能的薄。 發明概述
I | 基於本發明人等所進行之廣泛而深入的研究結果,發 ! I展出一種抗反射樹脂,可以滿足上述要求,並適用於使用I |ArF光生成超精密圖形時使用,而產生本發明。 I · | 因此,本發明的一個目的為克服習知技術中所遭遇的 困難’並提供一新穎的有機化合物,用作抗反射材料,而 !適用於採用ArF雷射(193nm)的次微米顯影術中。 | /
, 本發明的另一個目的在提供一種用以製造可防止次微 丨· 米顯影術中由曝光而產生的漫射和反射的有機化合物之方I ί 本發明的另一個目的在提供一種含有一抗漫射/反射 化合物的抗反射組成,及其製造方法。 &、本發明的另一個目的在提供一種當採用ArF雷射之次 微米顯影術進行時,在半導體裝置上生成圖形之際,可大 幅降低駐波效應之方法。 |
I "本發明的另一個目的在提供一種利用具抗反射組成物 的次微米顯影術生成圖形的半導體裝置。 圖式簡單說明 第一圖係根據本發明之利用有機抗反射膜組成物所生 _ 成之界限清楚且垂直的圖形照片。 ' 較佳實施例之詳細說明 根據本發明之一具體實施例,乃提供一種具下列化學| · 工的化合物和一種具下列化學式1 4的化合物: j
第9頁 1249538 Γ五、發明說明(4) 化學式1 3
其中, b與c代表莫耳數,滿足b : c的範圍為0. 1-1. 0 : 0. 1 - 1. 0 ; I R’與RR"各自為氫或一甲基; &、R2與匕可為相同或不同,分別代表一經取代或未 取代之含有1 - 5個碳的線性或分枝烷基;以及 R3為一氮原子或一經取代或未取代之含有1_5個破的 線性或分枝烷基。 j 根據本發明的另一具體實施例,提供一個製備化學式 I 14之化合物的方法,乃將構成化學式14之化合物的單體溶 I解於有機溶劑中,並使該溶液在含有交鍵聚合起始劑
第10頁 1249538 五、發明說明(5) (polymerization initiator)的氮氣或氬氣中反應。在本 具體實施例的較佳情況中,構成化學式1 4之化合物的單體 乃為下列化學式3之化合物及下列化學式4或5之化合物: 化學式3 0 化學式4
CH
I
0H 化學式5
第11頁 1249538 五、發明說明(6) 在本具體實施例的另一較佳情況中,該溶劑乃為一種 或以上選擇自四氫呋喃(tetrahydrofuran)、甲苯、苯、 |甲乙酿I、1,4 -環氧己炫(dioxane)所組成之族群中。在更 佳的情況中,交鍵聚合起始劑乃為一種或以上選自2, 2-雙 偶氮異丁腈(2,2-azobisisobutyronitriie(AIBN))、過氧 化二苯甲醯(benzoylperoxide)、過氧化二乙酸 (acetylperoxide)、過氧化雙十二烧(laurylperoxide)、 第三-二丁醚(t-butyloxide)所組成之族群中。 根據本發明之進一步具體實施例,乃提供一有機抗反 射膜組成物,其係含有一種具化學式1 3的化合物、一種具 化學式14的化合物、熱酸產生劑(heat acid-generator) 以及一有機溶劑。本具體實施例中較佳者是化學式1 3之化 合物之分子量範圍在4000至1 200 0間,而化學式14之化合 物之分子量範圍在400 0至1 5 0 0 0間。 根據本發明,適合用於抗反射膜組成物的溶劑乃為— 種或以上選自3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、内 二醇甲基醚醋酸(pr0pyleneglyC0i methyletheracetate)、2-庚酮、四氫呋喃及其混合物所 組成之族群中。較佳者是,有機溶劑的使用量為化學式j 3 與14的化合物重量的2000至4000 %(重量百分比)。 用於抗反射膜組成物中的熱酸產生劑的較佳使用量, 為化學式1 3與1 4之化合物總重量的〇 · 1至1 〇 %間(重量百分 比)°熱酸產生劑乃為一種或以上選自下列化學式8至化學 式1 2之化合物族群中:
1249538 I五、發明說明(7) 化學式8
化學式1 0
0H
1IHII 第13頁 1249538 1 五、發明說明(8) 化學式11
化學式1 2
根據本發明進一步之具體實施例,乃提供一利用有機 $反射膜組成物以形成_抗反射膜圖形的方法。此方法包 了步驟·將有機抗反射膜組成物塗佈在欲蝕刻層上; 將k上有機抗反斜膜έ
射膜上塗伟一居光成物之欲敍刻層烤乾;在有機抗反 曝光之光阻膜「用=,、將光阻膜在光源下曝光以形成已 抗反射層盘以本κη衣成光阻圖形;接著相繼姓刻有機 在抗心;=作為钱刻光罩之欲姓刻層。 | t:至25 0。(:堆杵;:形成方法中,烤乾之步驟以在100 ! 订1至5分鐘為佳。
IBM 第14頁 1249538 五、發明說明(9) 在本具體實施例之另一情況中,形成抗反射膜圖形的 !方法可進一步包含在曝光之前及/或之後的烤乾步驟。在 |本例中,烤乾步驟在70 t:至2 0 0 °C間進行為佳。 根據另一情況,光源係選擇自包含ArF、KrF與EUV的 床’、外光、電子束、X光、離子束及其組合所組成之族 群。較佳者是曝光步驟在光源能量為〇·1至2〇毫焦耳/平方 |公分(m J/cm2 )下進行。
! ^ 根據本發明之另一具體實施例5乃提供一種藉由上述 抗反射膜圖形幫助所組成的半導體裝置。 =了對本發明更加瞭解,乃按照下列提出的實施例加 1況月’但本發明並非以此為限。 實施例1 :合成化學式6之化合物 化學式6
25〇毫升圓底燒瓶 3之單體與〇 · 1莫耳(i i
中’加入0·1莫耳(1〇·4克)的化學式 • 6克)的化學式4之單體,溶於66克 1249538 五、發明說明(ίο) 的異丁基甲基蜩(isobutylmethy 1 keton)與66克的四氫呋 喃混合溶液中。接著,所得到的溶液與含有交鍵聚合起始 劑(K 44克的2, 2〜雙偶氮異丁腈(ΑίΜ)之惰性氣體中,如氮 氣或氬氣,在65 °c下反應6小時。在反應完成後,產品在 乙醚中沈澱後乾燥得到所要的產品:9克,產率4 0 %。 實施例2 :合成化學式7之化合物 化學式7 ___, JJ2 Η Η2 Η ,_ 叶 c—产 ! ό Γ 25 0毫升圓底燒瓶中,加入〇. ι莫耳(10. 4克)的化學式 3之單體與0·1莫耳(13克)的化學式5之單體,溶於6 6克的 異丁基曱基_(is〇butylmethyl keton)與66克的四氫咲喃
混合溶液中。接著,所得到的溶液與含有交鍵聚合起始劑 0· 44克的2, 雙偶氮異丁腈(AIBN)之惰性氣體中,如氮氣 或氬氣’在6 5 °C下反應6小時。在反應完成後,產品在乙 醚中沈丨殿後乾燥得到所要的產品。 實施例3 :利用化學式1與6化合物之結合製備抗反射膜組
第16頁 1249538 五、發明說明(11) |
成物並藉此生成圖形 I ! 將14克的下列化學式1之化合物與21克的化學式6之化 合物溶於1 0 5 0克的丙二醇甲基醚醋酸中。此溶液與〇, 35克 I的化學式8之熱酸產生劑混合均勻後,再通過0. 2微米的細 I !密濾網後得到有機抗反射膜組成物。此溶液旋轉塗佈在一 | 矽晶圓上,然後以2 0 5 °C烘烤1 2 0秒。然後在此烤過的抗反 I 射膜上塗佈感光劑DHA1001,並以1 10 °C烘烤90秒。其後, 此多重塗佈的晶圓藉由ArF微步進機(例如I S I所製)曝光 後,續以110 °C烘烤90秒。此晶圓以2· 38 %(重量百分比) f 的甲基銨氫氧化物(methylammonium hydroxide)水溶液顯 |
I 影,並可看到如第一圖照片中,界限清楚且垂直的圖形。 化學式1
實施例4 :利用化學式1與7化合物之結合製備抗反射膜組 成物並藉此生成圖形。 將1 4 · 0克的化學式1之化合物與2 1 · 〇克的化學式7之化 合物溶於1050克的丙二醇甲基醚醋酸中。此溶液與0.35克
第17頁 1249538 I 五、發明說明 的化學式8之熱酸產生劑混合均勻後,再通過〇 β 2微米的細 1 1 密濾網後得到有機抗反射膜組成物。此溶液旋轉塗佈在一 | 矽晶圓上,然後以2 0 5 °c烘烤1 2 0秒。然後在此烤過的抗反 | 射膜上塗佈感光劑DHA1001,並以1 10 °C烘烤90秒。其後, 此多重塗佈的晶圓藉由ArF微步進機(例如I S I所製)曝光 後,續以110 °C烘烤90秒。此晶圓以2· 38 %(重量百分比) 的甲基銨氫氧化物水溶液顯影5並可看到界限清楚且垂直 的圖形。 實施例5 ··利用化學式2與6化合物之結合製備抗反射膜組 丨_ 成物並藉此生成圖形 將1 4 · 0克的下列化學式2之化合物與2 1。0克的化學式β 之化合物溶於1 0 50克的丙二醇甲基醚醋酸中。此溶液與〇。 3 5克的化學式8之熱酸產生劑混合均勻後,再通過〇 · 2微米 的細密濾網後得到有機抗反射膜組成物。此溶液旋轉塗佈 在一矽晶圓上,然後以2 0 5 °C烘烤1 2 0秒。然後在此烤過的 抗反射膜上塗佈感光劑DHA1 00 1,並以11 〇 t:烘烤9〇秒。其 後’此多重塗佈的晶圓藉由ArF微步進機(例如I s I所製)U 曝光後,續以110 °c烘烤90秒。此晶圓以2· 38 %(重量百分 比)的曱基銨氫氧化物水溶液顯影,並可看到界限清楚且 垂直的圖形。 .
第18頁 1249538 五、發明說明(13) 化學式2
ch3 CH3
實施例6 :利用化學式2與7化合物之結合製備抗反射膜組 成物並藉此生成圖形 將14.0克的化學式2之化合物與21.0克的化學式7之化 合物溶於1050克的丙二醇甲基醚醋酸中。此溶液與〇·35克 的化學式8之熱酸產生劑混合均勻後,再通過〇 · 2微米的細 密濾網後得到有機抗反射膜組成物。此溶液旋轉塗佈在一 矽晶圓上,然後以20 5 °C烘烤120秒。然後在此烤過的抗反 射膜上塗佈感光劑DHA1 00 1,並以1 1 〇 °c烘烤90秒。其後, 此多重塗佈的晶圓藉由ArF微步進機(例如I s I所製)曝光 後’續以1 10 °C烘烤90秒。此晶圓以2· 38 %(重量百分比)
的甲基銨氫氧化物水溶液顯影,並可看到界限清楚且垂直 的圖形。 在前面提到了用以形成交聯劑的化學式丨3,與含有醇 基的有機抗反射基質之化學式丨4化合物。本發明之抗反射 膜並不受鋪於抗反射膜上的光阻溶液影響,例如:抗反射 膜不溶於光阻溶液中,但卻可以有效吸收穿過光阻膜的光
第19頁 1249538 五、發明說明(14) 線,也因此大幅度的降低了駐波效應。結果,本發明中之 有機抗反射層可以生成界線清楚與精密配置的圖形,對於 高度整合的半導體裝置有相當大的貢獻。 本發明以舉例方式說明,但這些用語乃為了表達說明 内容,而非據以限制。根據前述說明之内容,本發明仍有 !許多可變化或變動之處。因此,在申請的專利範圍内,本 I發明均可藉以實施而不僅限於前述說明者。
第20頁
Claims (1)
- J249538 _號 89118505 ?手年/丨月π曰 六、申請專利範匍 1 . 一種有機抗反射膜之組成物,係包括一種具下列化 學式1 3之化合物與一種具化學式1 4之化合物: 化學式1 3 :及 化學式1 4 R" 3一c-tr~ec一丨 C=0 OH 其中: R’為氫或一曱基; ^與1^2可為相同或不同,分別代表一經取代或未取代 之含有1 - 5個碳的線性或分枝烧基;以及 R3為一氫原子或一經取代或未取代之含有1 - 5個碳的 線性或分枝烷基。 2. 如申請專利範圍第1項所述之有機抗反射膜之組成 物,更包括一有機溶劑與一熱酸產生劑。 3. 如申請專利範圍第2項所述之有機抗反射膜之組成 物,其中該有機溶劑係選擇自3 -甲氧基丙酸甲醋、3 -乙氧 基丙酸乙酯、丙二醇曱基醚醋酸、2 -庚酮、四氫·咲喃及其5142-3439-PF2;^c 第21頁 1249538 案號 89118505 年 月 修正 申請專利範圍 混合物所組成之族群。 4. 如申請專利範圍第2或3項所述之有機抗反射膜之組 成物,其中有機溶劑的使用量為化學式1 3或1 4的化合物重 量的2 0 0 0至4 0 0 0 % (重量百分比)。 5. 如申請專利範圍第2項所述之有機抗反射膜之組成 物,其中熱酸產生劑係選擇自下列化學式8至1 2之化合物 及其混合物所組成之族群中。 化學式8 0——s—cf3 化學式9化學式15142-3439-PF2„ptc 第22頁修正 1249538 I 號 89118505 /、、申请專利範圍化學式1膜之组成^ 1 =圍第2項或第5項所述之有機抗反射 化合物她f θ '、、、酸產生劑的使用量為化學式13與14之 7物、::!的〇?至1〇%間(重量百分比)。 物以形成—^ = f專利範圍第2項之有機抗反射膜之組成 將ί機=膜圖形之方法,係包含下列步驟: 將涂、几射膜組成物塗在欲钱刻層上· 將反射膜組成物之欲“層烤乾; 表抗反射膜上塗佈一展亦阻臌 下曝光以形成已暖 ^ 、、,將光阻膜在光源 相繼餘刻有機、阻膜’ α ‘成一光阻圖形;以及 欲韻刻層。有機抗反射層與以光阻圖形作為㈣光罩之 5142-3439-PF2.ptc 第23頁 1249538 _案號89118505_年月日_^_ 六、申請專利範圍 8. 如申請專利範圍第7項所述之方法,其中該烤乾步 驟係在1 0 0 °C至2 5 0 °C間進行1至5分鐘。 9. 如申請專利範圍第7項所述之方法,更進一步包括 在曝光步驟之前或之後的一烤乾步驟。 I 0 .如申請專利範圍第9項所述之方法,其中該烤乾步 驟在7 0 °C至2 0 0 °C間進行。 II .如申請專利範圍第7項或第9項所述之方法,其中 該曝光步驟之光源乃選擇自包含ArF、KrF與EUV的深紫外 光、電子束、X光、離子束及其混合所組成之族群。 1 2 .如申請專利範圍第7項或第9項所述之方法,其中 曝光步驟乃在光源能量範圍0 . 1 - 2 0毫焦耳/平方公分間進 行。 1 3 . —種如專利範圍第1 0項所述之方法,其所形成之 抗反射膜圖形係用於一半導體裝置。5142-3439-PF2.ptc 第24頁
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