JP2988268B2 - 感放射線樹脂組成物 - Google Patents
感放射線樹脂組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子線、遠紫外線、Ｘ
線等の放射線を照射することにより架橋する感放射線樹
脂組成物に関するものである。このような組成物は、微
細加工用ネガ型レジストとして好適に使用される。
線等の放射線を照射することにより架橋する感放射線樹
脂組成物に関するものである。このような組成物は、微
細加工用ネガ型レジストとして好適に使用される。
【０００２】
【従来の技術】従来から微細加工用ネガ型レジストとし
て、（ｉ）スチレンと（ii）ハロベンゾイルオキシヒド
ロキシアルキルメタクリレートからなる共重合体と、溶
剤とからなる感放射線樹脂組成物が知られている。しか
しながら、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等のホルム
アミド系溶剤、２−ヘプタノン等のケトン系溶剤、テト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）等の環状エーテル系溶剤、２
−エトキシエタノール等のアルコール系溶剤等は、スピ
ンナー等で感放射線樹脂塗膜を形成する際に、はじき等
の塗膜欠陥を生じる等の問題がある。また、塗膜欠陥の
比較的少ないエチルセロソルブアセテート（ＥＣＡ）、
メチルセロソルブアセテート（ＭＣＡ）等のセロソルブ
系溶剤は、生殖毒性の問題がある。
て、（ｉ）スチレンと（ii）ハロベンゾイルオキシヒド
ロキシアルキルメタクリレートからなる共重合体と、溶
剤とからなる感放射線樹脂組成物が知られている。しか
しながら、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等のホルム
アミド系溶剤、２−ヘプタノン等のケトン系溶剤、テト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）等の環状エーテル系溶剤、２
−エトキシエタノール等のアルコール系溶剤等は、スピ
ンナー等で感放射線樹脂塗膜を形成する際に、はじき等
の塗膜欠陥を生じる等の問題がある。また、塗膜欠陥の
比較的少ないエチルセロソルブアセテート（ＥＣＡ）、
メチルセロソルブアセテート（ＭＣＡ）等のセロソルブ
系溶剤は、生殖毒性の問題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来の
問題点を解決することを課題とするものである。即ち、
本発明は、（ｉ）スチレンと（ii）ハロベンゾイルオキ
シアルキルメタクリレート又はハロベンゾイルオキシヒ
ドロキシアルキルメタクリレートとからなる共重合体
と、溶剤とからなる感放射線樹脂組成物において、生殖
毒性がなく、スピンナー等で形成した感放射線樹脂塗膜
がはじき等の塗膜欠陥のほとんどない感放射線樹脂組成
物を提供することをその課題とする。
問題点を解決することを課題とするものである。即ち、
本発明は、（ｉ）スチレンと（ii）ハロベンゾイルオキ
シアルキルメタクリレート又はハロベンゾイルオキシヒ
ドロキシアルキルメタクリレートとからなる共重合体
と、溶剤とからなる感放射線樹脂組成物において、生殖
毒性がなく、スピンナー等で形成した感放射線樹脂塗膜
がはじき等の塗膜欠陥のほとんどない感放射線樹脂組成
物を提供することをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、（ｉ）スチレンと
（ii）ハロベンゾイルオキシアルキルメタクリレート及
び／又はハロベンゾイルオキシヒドロキシアルキルメタ
クリレートとからなる共重合体（Ａ）と、１−メトキシ
−２−アセトキシプロパン及びβ−メトキシイソ酪酸メ
チルエステルの中から選ばれる少なくとも１種の溶媒
（Ｂ）とからなる感放射線樹脂組成物が提供される。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、（ｉ）スチレンと
（ii）ハロベンゾイルオキシアルキルメタクリレート及
び／又はハロベンゾイルオキシヒドロキシアルキルメタ
クリレートとからなる共重合体（Ａ）と、１−メトキシ
−２−アセトキシプロパン及びβ−メトキシイソ酪酸メ
チルエステルの中から選ばれる少なくとも１種の溶媒
（Ｂ）とからなる感放射線樹脂組成物が提供される。
【０００５】本発明の感放射線樹脂組成物は、（ｉ）ス
チレンと（ii）ハロベンゾイルオキシアルキルメタクリ
レート及び／又はハロベンゾイルオキシヒドロキシアル
キルメタクリレートからなる共重合体を含有する。この
ものは次の一般式で表される共重合構造を有する。
チレンと（ii）ハロベンゾイルオキシアルキルメタクリ
レート及び／又はハロベンゾイルオキシヒドロキシアル
キルメタクリレートからなる共重合体を含有する。この
ものは次の一般式で表される共重合構造を有する。
【化１】 前記式中、Ｒはアルキレン基又はヒドロキシル基を有す
るアルキレン基であり、その炭素数は１〜５、好ましく
は２〜４である。Ｘ1及びＸ2は水素又はハロゲンを示す
が、その少なくとも１つはハロゲンである。ハロゲンと
しては、塩素や臭素等が挙げられる。
るアルキレン基であり、その炭素数は１〜５、好ましく
は２〜４である。Ｘ1及びＸ2は水素又はハロゲンを示す
が、その少なくとも１つはハロゲンである。ハロゲンと
しては、塩素や臭素等が挙げられる。
【０００６】（ｉ）スチレンと（ii）ハロベンゾイルオ
キシアルキルメタクリレート及び／又はハロベンゾイル
オキシヒドロキシアルキルメタクリレートからなる共重
合体は、電子線、遠紫外線、Ｘ線等の放射線を照射する
ことにより架橋する。前記共重合体の重量平均分子量
は、好ましくは５０，０００〜５００，０００、特に好
ましくは１００，０００〜５００，０００である。その
重量平均分子量が５０，０００より小さいと電子線、遠
紫外線、Ｘ線等の放射線に対する感度が悪くなる。一
方、５００，０００より大きいと解像性が悪くなる。
キシアルキルメタクリレート及び／又はハロベンゾイル
オキシヒドロキシアルキルメタクリレートからなる共重
合体は、電子線、遠紫外線、Ｘ線等の放射線を照射する
ことにより架橋する。前記共重合体の重量平均分子量
は、好ましくは５０，０００〜５００，０００、特に好
ましくは１００，０００〜５００，０００である。その
重量平均分子量が５０，０００より小さいと電子線、遠
紫外線、Ｘ線等の放射線に対する感度が悪くなる。一
方、５００，０００より大きいと解像性が悪くなる。
【０００７】本発明で用いる共重合体において、そのス
チレンとハロベンゾイルオキシアルキルメタクリレート
及び／又はハロベンゾイルオキシヒドロキシアルキルメ
タクリレートの共重合割合は、好ましくはスチレン７０
〜９９モル％、ハロベンゾイルオキシアルキルメタクリ
レート及び／又はハロベンゾイルオキシヒドロキシアル
キルメタクリレート３０〜１モル％、特に好ましくはス
チレン８０〜９７モル％、ハロベンゾイルオキシアルキ
ルメタクリレート及び／又はハロベンゾイルオキシヒド
ロキシアルキルメタクリレート２０〜３モル％である。
スチレンが７０モル％より少ないと解像性が悪くなる。
一方、９９モル％より多いと電子線、遠紫外線、Ｘ線等
の放射線に対する感度が悪くなる。
チレンとハロベンゾイルオキシアルキルメタクリレート
及び／又はハロベンゾイルオキシヒドロキシアルキルメ
タクリレートの共重合割合は、好ましくはスチレン７０
〜９９モル％、ハロベンゾイルオキシアルキルメタクリ
レート及び／又はハロベンゾイルオキシヒドロキシアル
キルメタクリレート３０〜１モル％、特に好ましくはス
チレン８０〜９７モル％、ハロベンゾイルオキシアルキ
ルメタクリレート及び／又はハロベンゾイルオキシヒド
ロキシアルキルメタクリレート２０〜３モル％である。
スチレンが７０モル％より少ないと解像性が悪くなる。
一方、９９モル％より多いと電子線、遠紫外線、Ｘ線等
の放射線に対する感度が悪くなる。
【０００８】本発明の共重合体（Ａ）と、溶媒（Ｂ）
（１−メトキシ−２−アセトキシプロパン及び／又はβ
−メトキシイソ酪酸メチルエステル）の割合は、両者の
合計量に対し、その共重合体（Ａ）の割合は好ましくは
２〜３０重量％、その溶媒（Ｂ）の割合は９８〜７０重
量％、特に好ましくは共重合体（Ａ）４〜２５重量％、
溶媒（Ｂ）９６〜７５重量％である。共重合体（Ａ）の
割合が２重量％より少ないとスピンナー等で感放射線樹
脂塗膜を形成する際にはじき等の塗膜欠陥が発生する。
一方、共重合体の割合が３０重量％より多いとスピンナ
ー等で感放射線樹脂塗膜を形成する際に塗膜表面の平滑
性が悪くなる。
（１−メトキシ−２−アセトキシプロパン及び／又はβ
−メトキシイソ酪酸メチルエステル）の割合は、両者の
合計量に対し、その共重合体（Ａ）の割合は好ましくは
２〜３０重量％、その溶媒（Ｂ）の割合は９８〜７０重
量％、特に好ましくは共重合体（Ａ）４〜２５重量％、
溶媒（Ｂ）９６〜７５重量％である。共重合体（Ａ）の
割合が２重量％より少ないとスピンナー等で感放射線樹
脂塗膜を形成する際にはじき等の塗膜欠陥が発生する。
一方、共重合体の割合が３０重量％より多いとスピンナ
ー等で感放射線樹脂塗膜を形成する際に塗膜表面の平滑
性が悪くなる。
【０００９】本発明の感放射線樹脂組成物は、従来公知
の方法で重合した共重合体（Ａ）を溶媒（Ｂ）に対して
従来公知の方法で溶解することで製造できる。また、本
発明の感放射線樹脂組成物をスピンナー等で形成した感
放射線樹脂塗膜は、従来公知の露光方法で潜像を形成で
き、従来公知の現像方法で画像を形成できる。
の方法で重合した共重合体（Ａ）を溶媒（Ｂ）に対して
従来公知の方法で溶解することで製造できる。また、本
発明の感放射線樹脂組成物をスピンナー等で形成した感
放射線樹脂塗膜は、従来公知の露光方法で潜像を形成で
き、従来公知の現像方法で画像を形成できる。
【００１０】本発明の好ましい感放射線樹脂組成物は、
前記共重合体（Ａ）２〜３０重量部と前記溶媒（Ｂ）９
８〜７０重量部を含有する感放射線樹脂組成物である。
前記共重合体（Ａ）２〜３０重量部と前記溶媒（Ｂ）９
８〜７０重量部を含有する感放射線樹脂組成物である。
【００１１】
【発明の効果】本発明の感放射線樹脂組成物を用いるこ
とにより、スピンナー等で形成した感放射線樹脂塗膜に
はじき等の塗膜欠陥がほとんどない均質な塗膜を得るこ
とができる。また、本発明の感放射線樹脂組成物から得
られる塗膜は、微細加工用ネガ型レジストに必要な電子
線、遠紫外線、Ｘ線等の放射線に対する感度、解像性、
密着性等に優れ、微細パターンを形成することができ
る。さらに、生殖毒性のある溶剤を含まないため、取扱
が容易で、安全な作業環境を維持できる。
とにより、スピンナー等で形成した感放射線樹脂塗膜に
はじき等の塗膜欠陥がほとんどない均質な塗膜を得るこ
とができる。また、本発明の感放射線樹脂組成物から得
られる塗膜は、微細加工用ネガ型レジストに必要な電子
線、遠紫外線、Ｘ線等の放射線に対する感度、解像性、
密着性等に優れ、微細パターンを形成することができ
る。さらに、生殖毒性のある溶剤を含まないため、取扱
が容易で、安全な作業環境を維持できる。
【００１２】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明する。
明する。
【００１３】実施例１ スチレン９０モル％と２−（４−クロルベンゾイルオキ
シ）−３−ヒドロキシプロピルメタクリレート１０モル
％からなる重量平均分子量２８０，０００の共重合体
６．５ｇを、表１に示すそれぞれの溶媒９３．５ｇに加
え、感放射線樹脂組成物を作った。この場合、その共重
合体の溶媒に対する溶解性と感放射線樹脂組成物の基板
に対する塗布性を以下のようにして評価した。 （溶解性の評価） 前記で得た組成物における共重合体の溶解性を外観評価
で行った。 ○：全て溶解 △：一部溶解 ×：不溶 （塗布性の評価） 溶解性の評価で、問題のなかった感放射線樹脂組成物に
ついて、その塗布性を以下のようにして評価した。前記
で得た溶液状組成物を平均細孔径０．２２μｍのポリテ
トラフルオロエチレン製フィルターを通した後、直径
２．５インチのクロム板に、１２００ｒｐｍでスピンコ
ートさせた後、１２０℃で３０分間乾燥させた。乾燥
後、その塗膜を以下の基準で評価した。 ○：塗膜厚が０．５０μｍ±０．１μｍの範囲にあり、
かつ面内の塗膜厚のバラツキが±０．０１μｍの範囲内
にある △：塗膜厚が０．５０μｍ±０．１μｍの範囲にない ×：塗膜厚のムラによる同心円状の干渉稿またはストリ
エーションがある 以上の評価結果を表１にまとめて示す。
シ）−３−ヒドロキシプロピルメタクリレート１０モル
％からなる重量平均分子量２８０，０００の共重合体
６．５ｇを、表１に示すそれぞれの溶媒９３．５ｇに加
え、感放射線樹脂組成物を作った。この場合、その共重
合体の溶媒に対する溶解性と感放射線樹脂組成物の基板
に対する塗布性を以下のようにして評価した。 （溶解性の評価） 前記で得た組成物における共重合体の溶解性を外観評価
で行った。 ○：全て溶解 △：一部溶解 ×：不溶 （塗布性の評価） 溶解性の評価で、問題のなかった感放射線樹脂組成物に
ついて、その塗布性を以下のようにして評価した。前記
で得た溶液状組成物を平均細孔径０．２２μｍのポリテ
トラフルオロエチレン製フィルターを通した後、直径
２．５インチのクロム板に、１２００ｒｐｍでスピンコ
ートさせた後、１２０℃で３０分間乾燥させた。乾燥
後、その塗膜を以下の基準で評価した。 ○：塗膜厚が０．５０μｍ±０．１μｍの範囲にあり、
かつ面内の塗膜厚のバラツキが±０．０１μｍの範囲内
にある △：塗膜厚が０．５０μｍ±０．１μｍの範囲にない ×：塗膜厚のムラによる同心円状の干渉稿またはストリ
エーションがある 以上の評価結果を表１にまとめて示す。
【００１４】
【表１】
【００１５】表１の結果から、本発明で用いる１−メト
キシ−２−アセトキシプロパンとβ−メトキシイソ酪酸
メチルエステルは、従来のセロソルブ系溶媒（組成物Ｎ
ｏ．５、Ｎｏ．８）と同等の良好な溶解性と塗布性を示
すことがわかる。
キシ−２−アセトキシプロパンとβ−メトキシイソ酪酸
メチルエステルは、従来のセロソルブ系溶媒（組成物Ｎ
ｏ．５、Ｎｏ．８）と同等の良好な溶解性と塗布性を示
すことがわかる。
【００１６】実施例２ 実施例１に示した組成物Ｎｏ．５、Ｎｏ．６、Ｎｏ．７
及びＮｏ．８を基板に塗布した基板サンプルを使用し
て、そのレジスト特性を調べた。基板サンプルに対し
て、加速電圧１０ｋＶで３μｍのライン アンド スペ
ースのパターンを描画し、メチルエチルケトンとイソプ
ロピルアルコールの容量比２：１の混合液中に浸漬して
現像し、更にメチルエチルケトンとイソプロピルアルコ
ールの容量比１：２の混合液でリンスした。この様にし
て得た３μｍのライン アンド スペースのレジスト像
付きクロム基板をプラズマリアクター（ヤマト科学社製
ＰＲ−５００Ａ）でデスカムを行った後、硝酸セリウ
ムアンモニウム、過酸化水素水及び水よりなるエッチン
グ液で５０秒間エッチングした。エッチング後のクロム
パターンを光学顕微鏡で観察し、侵入型欠陥数を評価し
た。以上の評価結果を表２にまとめて示す。侵入型欠陥
の数は単位長さ（１ｍｍ）当たりの数として記載した。
及びＮｏ．８を基板に塗布した基板サンプルを使用し
て、そのレジスト特性を調べた。基板サンプルに対し
て、加速電圧１０ｋＶで３μｍのライン アンド スペ
ースのパターンを描画し、メチルエチルケトンとイソプ
ロピルアルコールの容量比２：１の混合液中に浸漬して
現像し、更にメチルエチルケトンとイソプロピルアルコ
ールの容量比１：２の混合液でリンスした。この様にし
て得た３μｍのライン アンド スペースのレジスト像
付きクロム基板をプラズマリアクター（ヤマト科学社製
ＰＲ−５００Ａ）でデスカムを行った後、硝酸セリウ
ムアンモニウム、過酸化水素水及び水よりなるエッチン
グ液で５０秒間エッチングした。エッチング後のクロム
パターンを光学顕微鏡で観察し、侵入型欠陥数を評価し
た。以上の評価結果を表２にまとめて示す。侵入型欠陥
の数は単位長さ（１ｍｍ）当たりの数として記載した。
【００１７】
【表２】
【００１８】表２の評価結果から、組成物Ｎｏ．６の１
−メトキシ−２−アセトキシプロパンと組成物Ｎｏ．７
のβ−メトキシイソ酪酸メチルエステルは、セロソルブ
系溶剤で塗布したレジストよりも欠陥数が少なかった。
したがって、本発明の組成物は従来のセロソルブ系組成
物よりもクロムパターン欠陥の少ない塗膜を与えること
がわかる。
−メトキシ−２−アセトキシプロパンと組成物Ｎｏ．７
のβ−メトキシイソ酪酸メチルエステルは、セロソルブ
系溶剤で塗布したレジストよりも欠陥数が少なかった。
したがって、本発明の組成物は従来のセロソルブ系組成
物よりもクロムパターン欠陥の少ない塗膜を与えること
がわかる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平６−184595（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−249678（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−11836（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−123444（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−7837（ＪＰ，Ａ) 特公 平３−34057（ＪＰ，Ｂ２) 特公 平４−22162（ＪＰ，Ｂ２) 特公 平５−71605（ＪＰ，Ｂ２) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03F 7/038 C08F 2/46 C08F 212/08 C08F 220/28 G03F 7/004
Claims (5)
- 【請求項１】 （ｉ）スチレンと（ii）ハロベンゾイル
オキシアルキルメタクリレート及び／又はハロベンゾイ
ルオキシヒドロキシアルキルメタクリレートとからなる
共重合体（Ａ）と、１−メトキシ−２−アセトキシプロ
パン及びβ−メトキシイソ酪酸メチルエステルの中から
選ばれる少なくとも１種の溶媒（Ｂ）とからなる感放射
線樹脂組成物。 - 【請求項２】 前記共重合体（Ａ）のスチレン含有割合
が７０〜９９モル％である請求項１記載の感放射線樹脂
組成物。 - 【請求項３】 共重合体の含有割合が、２〜２０重量％
である請求項１又は２に記載の感放射線樹脂組成物。 - 【請求項４】 前記ハロベンゾイルオキシアルキルメタ
クリレートが、２−クロルベンゾイルオキシエチルメタ
クリレート、４−クロルベンゾイルオキシエチルメタク
リレート又は２，４−ジクロルベンゾイルオキシエチル
メタクリレートのいずれかである請求項１乃至３の何れ
かに記載の感放射線樹脂組成物。 - 【請求項５】 前記ハロベンゾイルオキシヒドロキシア
ルキルメタクリレートが、２−クロルベンゾイルオキシ
ヒドロキシプロピルメタクリレート、４−クロルベンゾ
イルオキシヒドロキシプロピルメタクリレート又は２，
４−ジクロルベンゾイルオキシヒドロキシプロピルメタ
クリレートのいずれかである請求項１乃至３の何れかに
記載の感放射線樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20431694A JP2988268B2 (ja) | 1994-08-05 | 1994-08-05 | 感放射線樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20431694A JP2988268B2 (ja) | 1994-08-05 | 1994-08-05 | 感放射線樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0850355A JPH0850355A (ja) | 1996-02-20 |
| JP2988268B2 true JP2988268B2 (ja) | 1999-12-13 |
Family
ID=16488468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20431694A Expired - Fee Related JP2988268B2 (ja) | 1994-08-05 | 1994-08-05 | 感放射線樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2988268B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100492796B1 (ko) * | 1999-07-30 | 2005-06-07 | 주식회사 하이닉스반도체 | 초미세 패턴의 형성 공정에서 사용되는 반사방지용 수지 |
| KR100574482B1 (ko) * | 1999-09-07 | 2006-04-27 | 주식회사 하이닉스반도체 | 유기 난반사 방지막용 조성물과 이의 제조방법 |
| KR100419962B1 (ko) * | 2001-03-07 | 2004-03-03 | 주식회사 하이닉스반도체 | 유기반사방지막 조성물 및 그의 제조방법 |
| KR100465866B1 (ko) * | 2001-10-26 | 2005-01-13 | 주식회사 하이닉스반도체 | 유기반사방지막 조성물 및 그의 제조방법 |
| KR100504438B1 (ko) * | 2002-11-25 | 2005-07-29 | 주식회사 하이닉스반도체 | 유기 반사방지막 중합체, 이의 제조 방법과 상기 중합체를포함하는 유기 반사 방지막 조성물 |
-
1994
- 1994-08-05 JP JP20431694A patent/JP2988268B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0850355A (ja) | 1996-02-20 |
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