TWI227259B - Anti-reflective coating polymers and the preparation method thereof - Google Patents

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TWI227259B
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Min-Ho Jung
Hyeong-Soo Kim
Ki-Ho Baik
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Description

1227259
發明背景 1 ·發明領域
本發明係有關於適合用於半導體元件上之抗反#、塗I 層的有機聚合物，以及其製備方法。更特別地，本發^ = 聚合物可用於形成一層，當使用短波長的光源（例如^48 ㈣（KrF)以及193 nm (ArF))之微影成像製程，使用在 64M、2 56M、1G、4G以及16G的DRAM半導體元件上時，此贫 合物層可防止光從塗覆在半導體晶片上的低層反射。本發^ 明之聚合物所包括的抗反射塗覆層，也可消除駐波效靡: 當使用ArF光束，以及由光阻層本身的厚度改變而產^生^"反 射/繞射時。本發明也有關於含有單獨這些聚合物，或是
這些聚合物與其他吸光化合物結合之抗反射組成物，/並I 關於從這些組成物中形成抗反射塗覆層，以及其製備方 法0 2·先前技藝之描述 在半導體製造過程製期間 成像製程中，產生曝光輻射之 的。此效應是由於塗覆在半導 而產生，由於從低層來的繞射 及關鍵尺寸（CD)内的變異。因 層的一層，導入半導體元件中 射。此抗反射塗覆層一般包括 像製程中所使用的光源之波長 抗反射塗覆層可根據所使 5於形成次微米圖案的微影 駐波的反射刻痕是不可避免 體晶圓上的低層之光譜性質 和反射光，而改變光阻層以 此’暗示將稱為抗反射塗覆 5可預防從低層來的光反 有機物質，其吸收在微影成 乾圍的光。
用的塗覆物質，而分類為I
1227259 五、發明說明（2) 機及有機的抗反射塗覆層，或根據機轉而分類為吸收光及 干擾光的塗覆層。 無機的抗反射塗覆層，主要是用於使用具有36 5 nm波 長之i - 1 i ne輻射的次微米圖案形成的製程。τ i N以及非結 晶的碳，已廣泛的使用在吸收光的塗覆層；並且S i 〇 N已使 用在干擾光的塗覆層。 無機的SiON已用於使用KrF光束之次微米圖案形成製 程的抗反射塗覆層中。最近的趨勢已嘗試使用有機化合物 於抗反射塗覆層中。根據目鈾的知識，以下是一適合的有 機抗反射塗覆層所不可或缺的條件： 第一，在圖案形成的過程中，光阻必須不會藉由溶於 在有機抗反射塗覆層中所使用的溶劑，而與基底剝離。為 此原因，有機抗反射塗覆層需要設計為形成一交聯的結 構’並且必須不會產生化學品作為副產物。 第二，酸或胺類化合物必須不會移進或移出抗反射塗 覆層。這是因為如果酸移動的話，在圖案的下部會有，，側 侵姓（undercutting)”的傾向，以及如果鹼（例如，胺）移 動的話，會有π蝕刻未盡（f 〇 01 i n g) ’’的傾向。 第二’相較於光阻層’抗反射塗覆層必須具有較快的 餘刻速度’使得#刻的製程藉由使用光阻層作為罩幕，而 可有效地實行。 第四，抗反射畫覆層必須具有最小厚度的功能。 到目莂為止’適合的抗反射塗覆層尚未完全發展，以 用於使用ArF光束形成次微米圖案的製程中。此外，因為
第5頁 Ϊ227259
五、發明說明（3) 2有已知的無機抗反射塗覆層，其可控制來自193⑽光源 、干擾，所以在抗反射塗覆層中使用有機化學品，是目 刻正研究中的。 复因此，有需要的是，使用及發展有機抗反射塗覆層， I在特定波長強烈地吸光，以預防在微影成像製程^的 2波效應以及光反射，並、消除從低層來的背部繞射和反射 發明概述 本發明提供新穎之化合物，適合使用在微影成 中的抗反射塗覆層，以在半導體亓杜 、生 衣仁 丁彳菔70件的製造中，使用193 nm(ArF)以及248 nm(KrF)光束形成次微米圖案。 本發明更提供使用在抗反射塗覆層中之化合物的製備 方法。 本發明也提供含有上述化合物及其製備方法的抗反射 塗覆層組成物。 对 本發明也提供藉由使用上述之抗反射組成物所形成的 抗反射塗覆層，以及其形成方法。 發明詳述 本發明之聚合物係擇自下通式（1)、（ 2 )及（3 )所代表 的化合物所組成的族群中： 1227259
第7頁 1227259 五、發明說明（5)
R, Ri _ J e 其中，匕是氫、甲基或羥基；並且e是平均聚合度。較佳 地，e具有3. 0-17.0的值。 本發明之聚合物的設計，是藉由具有在193 nm及248 nm兩個波長有強烈吸光的基團，而使其在這兩個波長容易 吸光。 以上通式1所代表的聚合物，可根據以下所列的反應 式1而製備，其中，聚羥基苯乙烯樹脂（化合物I )以及重氮 萘醌（diazonapthoquinone)鹵化物（化合物II)，是在胺類 存在的溶劑中反應：
第8頁 1227259 五、發明說明（6) 其中，R是氫、烷基、羥基或羥甲基；Y是鹵素；並且 m :n是在0.1-0.9 :0.1-0.9的莫耳比之間。 以上通式2所代表的聚合物，可根據以下所列的反應 式2而製備，其中，聚（苯乙烯-丙烯酸）樹脂（化合物II I) 以及重氮萘酿鹵化物（化合物I I )，是在胺類存在的溶劑中 反應：
(反應式2)
1227259 五、發明說明（7) 其中，R是氫、q-Ce烷基、羥基或羥甲基；Y是鹵素；X是1 到5之間的整數；並且a : b : c : d是在0 · 1 - 0. 9 : 0·卜0· 9 : 0·卜0· 9 : 0· 1 -0· 9的莫耳比之間。 以上通式3所代表的聚合物，可根據以下所列的反應 式3而製備，其中，盼酸清漆樹月旨（novolak resin ;化合 物I V)以及重氮萘醌鹵化物（化合物I I )，是在胺類存在的 溶劑中反應：
CH， (IV)
(II)
(反應式3 ) 其中，匕是氫、甲基或羥基；Y是鹵素；並且e是平均聚合 度。使用在上述反應中的原料，聚羥基苯乙烯樹脂（I)、 重氮萘醌i化物（I I )、聚（苯乙烯-丙烯酸）樹脂（Π I)以及 酚醛清漆樹脂（I V )，是商業上可獲得的，或者可藉由已知 的方法而合成。
第10頁 1227259 五、發明說明（8) 製備本發明之人& 胺 # χ, H 物所使用的胺類，較佳地是三烷基 更佳地是三乙基胺。 喃、；：本t明之聚合物所使用的溶劑，可選擇自θ氫呋 的族群^ :本、丁嗣以及二氧雜環己烧（dioxane)所組成 鈐杜t f本發明之聚合物所使用的聚合方法之反應溫度， 較佳地是介於50到8(rc之間。 本發明也提供一種抗反射塗覆層組成物，其包含在有 機溶劑中單獨之通式1、2或3的聚合物。 本發明之抗反射塗覆層組成物，也可包括一種通式 1、2或3的聚合物，以及一吸光的化合物，此吸光的化合 物係擇自蒽（anthracene)及其衍生物、苟酮衍生物、芴 (fluorene)及其竹生物、芴醇、氧雜蒽酮（xanth〇ne)、酉昆 茜（quinazar in)以及螢光素所組成的族群中。這樣的化合 物之實例，列在以下的表1 a及表1 b中。
第11頁 1227259 五、發明說明（9) 表1 a
CH.OH
蒽 9-蒽腈
1，2,10-蒽三醇
9-蒽曱酸 二蒽酚 八1 0H CH=NOH Ϋ CH ,ορσ HO J ab oio 蒽黃酸 9-蒽醛肟 9-蒽醛
2-氨基-7-甲基-5-氧代-5H-[1]苯並吡喃醇 [2,3-b]吡啶-3-腈
OH
0H 1,5-二羥基蒽醌
NH?
1-氨基蒽醌
蒽酮
I 〇I
蒽醌甲酸 〇 II C-CF, CC0 9-蒽基三氟甲基酮 I 〇
« 9-羧酸蒽衍生物 1-羧基蒽衍生物
第12頁 1227259 五、發明說明（10) 表1
Rl3 0 Ri2 芴酮衍生物 C =〇 c=o
芴嗣衍生物
〇〇 I 炙17 芴W衍生物4 芴
CH2 — C — OH II 〇 h芴醋酸 C——Η ιι Ο 2-芴羧酸醛 C — OH ιι Ο 2-芴羧酸
4-芴羧酸 9-芴羧酸
氧雜蒽酮
1-芴羧酸
9-芴曱醇
酉昆茜
__11 1227259 五、發明說明（11) 在上述的表1 a中，R5、κδ及R7各自獨立，代表氫、取 代或未取代的直鏈或分支的q — Q烷基、環烷基、烷氧烷基 或％烧氧垸基，並且p是整數。較佳地，p具有丨—3的值。 、在上述的表lb中，R8-R15各自獨立，代表氫、羥基、 取代t未取代的直鏈或分支的Cl — C5烷基、環烷基、烷氧烷， 基或裱烷氧烷基，並且Ri6及L各自獨立，代表烷基。 本發明之抗反射塗覆層組成物，是藉由將上述通式 1、2或3的聚合物溶解在有機溶劑中而製備，並接著加入 一種或多種選擇自上述表la及表lb中的化合物。 1於製備的有機溶劑可以是任何適合的習知有機溶如 劑’車父佳地’有機溶劑係擇自3—乙氧基丙酸乙酯、3_甲氧 基丙fee甲醋、環己’、丙二醇以及甲基乙酸醚酯所組成的 族群中。 曰根據本發明’使用於製備抗反射塗覆層組成物的溶劑_ 里較仏地疋所使用之聚合物重量的200-5000%(w/w)。 、 本發明之抗反射塗覆層，可藉由以下方式而提供至半 導體的石夕晶圓上：過濾通式1、2或3單獨的聚合物溶液， 或a有通式1、2或3的聚合物以及一種或多種在表18及表 lb中所列的吸光化合物之組成物，接著在晶圓上塗佈此過 濾的溶液或組成物，晶圓是以習知的方法製備，並高溫烘❶ 烤（hard-baking)塗覆層（加熱晶圓至1〇〇_3〇(rc，1〇 —j㈣〇 秒）以交聯抗反射塗覆層聚合物。 /它們塗佈至晶圓上，並經由反應，在高溫中烘烤 (此時打開了在該聚合物中重氮萘醌基團的環），包括抗反
第14頁 1227259 五、發明說明（12) 射塗覆層之本發明的聚合物，會形成一交聯結構。此交聯 結構提供本發明的聚合物形成有機抗反射塗覆層物質，其 在習知微影成像的條件下是光譜學穩定的。 本發明之聚合物及組成物，在使用248 nm KrF及193 nm ArF雷射的微影成像製程，形成次微米圖案的期間中， 已證實是優異的抗反射塗覆層物質。當使用E-光束、極紫 外光（EUV)以及離子光束的光源以取代ArF光數時，根據本 發明所提供之抗反射的效果，已發現是較優的。 本發明將藉由下列實施例而進一步說明，但並非要以 所提供的實施例而限制本發明。 實施例1 具有重氮萘醌硫醯基團的聚羥基苯乙烯共聚合物之合成 49.6克（0.3莫耳）的聚羥基苯乙烯樹脂，在含有250克 四氫呋喃（THF)的300毫升圓底瓶中完全溶解後，加入15.2 克（0 · 1 5莫耳）的三乙基胺至混合物中，並完全混合。緩慢 地加入45· 1克（〇· 15莫耳）的重氮萘醌氯至混合物中，並且 反應超過24小時。反應結束後，樹脂藉由使其在二乙醚中 沈澱而分離，並且在真空下乾燥，以得到本發明之聚（羥 基苯乙烯-重氮萘醌硫醯苯乙烯）共聚合物，其中5〇 %的羥 基苯乙烯單體是以重氮萘醌硫醯基團取代。產率是9 〇 _ 9 5 %。 實施例2 具有重氮萘醌硫醯基團的聚羥基甲基笨乙烯共聚合物之合 成
第15頁 1227259 五、發明說明（13) 5 8 · 8克（0 · 3 3莫耳）的聚（羥基曱基苯乙烯）樹脂，在含 有250克四氫呋喃（THF)的30 0毫升圓底瓶中完全溶解後， 加入13.45克（〇·132莫耳）的三乙基胺至混合物中，並完全 混合。緩慢地加入3 9 · 7克（0 · 1 3 2莫耳）的重氮萘醌氯至混 合物中，並且反應超過2 4小時。反應結束後，樹脂藉由使 其在二乙醚中沈澱而分離，並且在真空下乾燥，以得到本 發明之聚（羥基甲基苯乙烯-重氮萘醌硫醯甲基苯乙烯）共 聚合物，其中4 0 %的羥基甲基苯乙烯單體是以重氮萘醌硫 醯基團取代。產率是90-95%。 實施例3 具有重氮萘醌硫醯基團的聚（羥基苯乙烯-羥基乙基丙烯 酸）共聚合物之合成
84· 1克（0· 3莫耳）的聚（羥基苯乙稀-羥基乙基丙稀酸） 樹脂，在含有300克四氫呋喃（THF)的300毫升圓底瓶中完 全溶解後，加入15· 2克（0· 1 5莫耳）的三乙基胺至混合，— 中，並完全混合。緩慢地加入4 5 .1克（0·15莫耳）的重乳f 醌氯至混合物中，並且反應超過2 4小時。反應結束後Y Μ 脂藉由使其在二乙醚中沈澱而分離，並且在真空下乾’ 以得到本發明之聚（羥基苯乙烯-羥基乙基丙烯酸）共承合、 物，其中50 %的反應物是以重氮萘醌硫醯基團取代°產率 是85-90 %。 實施例4 具有重氮萘醌硫醯基團的聚（羥基苯乙烯-羥基乙基甲基丙 烯酸）共聚合物之合成
1227259
五、發明說明（14) 88.3克（0.3莫耳）的聚（羥基苯乙烯-羥基乙基甲基丙 烯酸）樹脂，在含有3〇〇克四氫呋喃（THF)的30 0毫升圓底瓶 中完全溶解後，加入克（0.135旲耳）的三乙基胺至混 合物中，並完全混合。缓慢地加入4 0 · 6克（〇 · 1 3 5莫耳）的 重氮萘醌氣至混合物中’並且反應超過24小時。反應結束 後，樹脂藉由使其在二乙鱗中沈i殿而分離，並且在真空下 乾燥，以得到本發明之羥基笨乙烯-羥基乙基甲基丙烯酸 樹脂，其中4 5 %的反應物是以重氮萘醌硫醯基團取代。產 率是90 -9 5 %。
實施例5 具有重氮萘醌硫醯基團的苯基酚醛清漆共聚合物之合成 63.1克（0.35莫耳）的苯基酚醛清漆樹脂，在含有250 克四氫呋喃（THF)的300毫升圓底瓶中完全溶解後，加入 2 7克（0 · 1 7 5莫耳）的三乙基胺至混合物中，並完全混 ，。緩慢地加入5 2 · 6克（〇 · 1 7 5莫耳）的重氮萘醌氯至混合 0/1 ti?
’並且反應超過24小時。反應結束後，樹脂藉由使其 f —乙醚中沈澱而分離，並且在真空下乾燥，以得到本發 2之笨基紛酸清漆樹脂，其中5 〇 %的反應物是以重氮萘醌 ^隨基團取代。產率是9〇 —95%。 貫施例6 一、有重氮奈醌硫醯基團的甲酚酚醛清漆共聚合物之合成 &β2·2克（〇·3莫耳）的甲酚酚醛清漆樹脂，在含有25〇 :氫吹喃（THF)的3 0 0毫升圓底瓶中完全溶解後，加入J 5 〇 · 1 5莫耳）的三乙基胺至混合物中，並完全混合。缓
第17頁 1227259 五、發明說明（15) 地加入45· 1克（〇. 1 5莫耳）的重氮萘醌氯至混合物中，並且 反應超過2 4小時。反應結束後，樹脂藉由使其在二乙鱗中 沈殿而分離，並且在真空下乾燥，以得到本發明之甲酚酚 酸清漆樹脂，其中50 %的反應物是以重氮萘醌硫醯基團取 代。產率是90-95%。 ^ 實施例7 . 抗反射塗覆層之製備 根據上述實施例1到6所製備的5 0毫克共聚物，與 〇.l-30%(w/w)之上述表la及lb之一種化合物，在大約1〇〇 克的丙二醇甲基乙酸醚酯（PGMEA)中混合，並且完全溶解 f 混合物。過濾溶液，塗佈在晶圓上，並以丨〇 〇 _ 3 〇 〇它高溫 洪烤1 0 - 1 0 0 0秒。然後，一吸光層塗佈至此抗反射層上， 以提供適合用於習知的微影成像製程中，形成精密圖案的 半導體元件。 本發明之聚合物在大部分碳氫化合物溶劑中具有高溶 解性’但是’抗反射塗覆層在高温烘烤後，卻不溶於任何 >谷劑中。因此’本發明之聚合物對於使用在光阻層是優異 的，並且不會存有問題，例如，在圖案形成期間的侵蝕 (cutting)或蝕刻未盡（fo〇ting)。 當使用本發明之聚合物作為抗反射塗覆層，在製備半〇 導體次微米圖案的過程中時，產物的產率會增加，因為導 源於低層之CD變異的消除，故形成穩定的64M、256M、 1G、4G以及1 6G DRAM之次微米圖案。
第18頁

Claims (1)

1227259 案號 88116247
六、申請專利範圍 、 Γ 、 1 · 一種製備重氮萘醌硫醯取代的聚合的方法，該重 氮萘醌硫醯取代的聚合物係擇自下列所組成的族群中： (a)聚羥基苯乙烯聚合物，具有下式： CH, R I C R
—OH (通式l) 其中，R是氫、q -C6烷基、羥基或羥甲基；以及m : η是在 0. 1 - 0 · 9 : 0 · 1 - 0 . 9的莫耳比之間； (b)聚（苯乙烯-丙烯酸）聚合物，具有下式： R R R R (ch-c^ch2^c^ch2^c ^CH2—C^
00 1 (CH2)x (通式 2) ch2 〇=：Ss〇
其中，R是氫、G -C6烷基、羥基或羥曱基；x是1到5之間的
5142-2789.PF2.ptc 第19頁 2003.12.08.021
Τ227259 丄厶厶/厶案號88η6247_年月日 修正 六、申請專利範圍 整數；以及a : b : c ·· d是在0·卜0· 9 : 0·卜0· 9 : 0 · 1 - 0 · 9 : 0 . 1 - 0 · 9的莫耳比之間；以及 (c)酚醛清漆聚合物，具有下式：
2 5 (通式3) 其中，&是氫、曱基或羥基；以及e是平均聚合度3. 0〜17. 0，該方法包括將聚羥基苯乙烯樹脂（I)以及重氮萘醌鹵化 物（I I )，在一胺類存在的溶劑中反應，如下列反應式所 不 ·
0*8-0 Υ R I CHi—C+fCH2—C R
OH (反應式υ (Π) o«s = o 其中，R是氫、Ci-Ce烷基、羥基或羥曱基；Y是鹵素；以及 m η是在0 · ；1 - 0 · 9 : 0 . ；1 - 0 · 9的莫耳比之間 2. 一種製備重氮萘醒硫醯取代的聚合物的方法，該 重氮萘醌硫醯取代的聚合物係擇自下列所組成的族群中：
5142-2789.PF2.ptc 第20頁 2003. 12. 08. 022
1227259 案號 88116247 年月曰 修正 六、申請專利範圍 (a)聚羥基苯乙烯聚合物，具有下式： CH
o^s^o \Ί/ 11 式 (m ο
其中，R是氫、Ci-Ce烷基、羥基或羥曱基；以及m : n是在 0 . 1 - 0 . 9 : 0 . ：1 - 0 · 9的莫耳比之間； (b)聚（苯乙烯-丙烯酸）聚合物，具有下式：
其中，R是氫、匕-C6烷基、羥基或羥甲基；X是1到5之間的 整數；以及a :b :c :d 是在 0.1-0.9 :0.1-0.9 : 0.1-0.9 :0·1_0·9的莫耳比之間；以及
$142-2789-PF2.ptc 第21頁 2003.12.08.023
5142-2789-PF2.ptc 第22頁 2003.12. 08. 024 1227259 案號 88116247 年月曰 修正 六、申請專利範圍 R R R
(〇H2)x R CHfCH2—? )^CH2—? t c=o
Oil 其中，R是氫、q-Ce烷基、羥基或羥曱基；Y是鹵素；x是1 到5之間的整數；以及a : b : c : d是在0. 1-0· 9 : 0.1-0.9 :0·1-0·9 :0.1-0.9 的莫耳比之間。 3. —種製備重氮萘醒硫醯取代的聚合物的方法，該 重氮萘醌硫醯取代的聚合物係擇自下列所組成的族群中： (a)聚經基苯乙稀聚合物，具有下式：
(通式l) 其中，R是氫、C^-Ce烧基、經基或經曱基；以及m :n是在
5142-2789-PF2.ptc 第23頁 2003.12.08.025 1227259 案號 88116247 曰 修正 六、申請專利範圍
(通式2)
0. 1_0. 9 : 0· 1-0. 9的莫耳比之間； (b)聚（苯乙烯-丙烯酸）聚合物 R R R
〇=s；=〇
其中，R是氫、q -C6烷基、羥基或羥曱基；X是1到5之間的 整數；以及a :b :c :d 是在 0.1-0.9 :0.1-0.9 : 0 · ：l - 0 · 9 : 0 · 1 - 0 . 9的莫耳比之間；以及 (c)酚醛清漆聚合物，具有下式：
Ri R, Jc (通式3) 其中，比是氫、甲基或羥基；以及e是平均聚合度3.0〜17. 0，該方法包括將酚醛清漆樹脂（I V)以及重氮萘醌函化物 (I I )，在一胺類存在的溶劑中反應，如下列反應式所示：
5142-2789-PF2.ptc 第24頁 2003.12. 08. 026 1227259 案號 88116247 修正 六、申請專利範圍
年月曰
(«> (反應式3)
其中，&是氫、甲基或羥基；Y是函素；以及e是平均聚合 度 3· 0 〜17· 0。 4. 如申請專利範圍第1、2或3項之製備重氮萘醌硫醯 取代的聚合物的方法，其中每個反應物的莫耳比是0. 1-〇. 9 ° 5. 如申請專利範圍第1、2或3項之製備重氮萘醌硫醯 取代的聚合物的方法，其中該胺類是三乙基胺。 6. 如申請專利範圍第1、2或3項之製備重氮萘醌硫醯 取代的聚合物的方法，其中該溶劑係擇自四氫呋喃、甲 苯、苯、丁酮以及二氧雜環己烷所組成的族群中。 7. 如申請專利範圍第1、2或3項之製備重氮萘醌硫醯 取代的聚合物的方法，其中反應溫度是介於5 0到8 0 °C之
5142-2789-PF2.ptc 第25頁 2003.12.08. 027 1227259 案號 88116247 年 月 曰 修正 六、申請專利範圍 間。 8. —種抗反射塗覆層組成物，包括一種重氮萘醌硫醯 取代的聚合物，其係擇自下列所組成的族群中： (a)聚經基苯乙稀聚合物，具有下式： R R CH厂C片CH2—〒士
0H (通式1) 其中，R是氮、Ci-C6烷基、羥基或羥甲基；以及m : η是在 0 · 1 - 0 · 9 : 0 · 1 - 0 · 9的莫耳比之間； (b)聚（苯乙烯-丙烯酸）聚合物，具有下式： CH-C
(通式2) R R R R ⑶厂你h2—〒-〒分
OH
5142-2789-PF2.ptc 第26頁 2003. 12. 08.028 1227259 案號 88116247 曰 修正 六、申請專利範圍 其中，R是氫、Q -C6烷基、羥基或羥曱基；X是1到5之間的 整數；以及a :b :c :d 是在 0·：!-0.9 :0.1-0.9 : 0 . 1 - 0. 9 : 0 . 1 - 0 · 9的莫耳比之間；以及 (c)紛酿清漆聚合物，具有下式：
其中，&是氫、甲基或羥基；以及e是平均聚合度3. 0〜17. 0，以及 一種或多種擇自蒽及其衍生物、芴酮衍生物、芴及其衍生 物、芴醇、氧雜蒽酮、醌茜以及螢光素所組成的族群中之 吸光化合物。 9.如申請專利範圍第8項所述之抗反射塗覆層組成 物，其中該吸光化合物是蒽、9-蒽甲醇、9-蒽腈、9-蒽曱 酸、二蒽酚、1，2, 10-蒽三醇、蒽黃酸、9-蒽醛肟、9-蒽 醛、2 -氨基-7-曱基-5 -氧代-5H-[ 1 ]苯並吡喃醇[2, 3-b]吡 啶-3-腈、1-氨基蒽醌、蒽醌-2-曱酸、1，5-二羥基蒽醌、 蒽酮、9-蒽基三氟甲基酮、芴、9-芴醋酸、2-芴羧酸醛、 2-芴羧酸、1-芴羧酸、4-芴羧酸、9-芴羧酸、9-芴甲醇、 芴醇、氧雜蒽酮、醌茜及螢光素， 一種9 -烷基蒽衍生物，具有下式：
5142-2789-PF2.ptc 第27頁 2003. 12. 08. 029
5142-2789-PF2.ptc 第28頁 2003.12.08. 030
5142-2789-PF2.ptc 第29頁 2003. 12.08.031 1227259 案號 88116247 _年 -—-- 六、申請專利範圍 、 、 1 0 ·如申請專利範圍第8項所述之抗反射塗覆層組成 物，其中該組成物適用於KrF微影成像。 1 1 · 一種製備抗反射塗覆層組成物的方法，包括： 將一種重氮萘醌硫醯取代的聚合物溶解在2 0 0 - 5 0 0 0 % (w/w)的一有機溶劑中，其中該重氮萘醌硫醯取代的聚合 物係擇自下列所組成的族群中： (a)聚沒基笨乙烯聚合物，且有下式：
(通式1) OH 0 s=S ο
:η是在 其中’ R疋氮、C!-Ce烷基、羥基或羥甲基；以及^ 0·卜0· 9 : 0. 1-〇· 9的莫耳比之間； (b)聚（笨乙烯-丙烯酸）聚合物，具有下式： 第30頁 2003· 12· 08· 032 1227259 案號 88116247 年月曰 修正 六、申請專利範圍 R R R R
OH Ο Ο
(通式2) 其中，R是氫、q -C6烷基、羥基或羥曱基；χ是1到5之間的 整數；以及a :b :c :d 是在 0.1-0.9 :0.1-0.9 : 0 . 1 _ 0 · 9 ·· 0 · 1 - 0 · 9的莫耳比之間；以及 (c )酚醛清漆聚合物，具有下式：
5142-2789-PF2.ptc 第31頁 2003.12. 08. 033 1227259 案號 88116247 曰 修正 六、申請專利範圍 蒽醛肟、9 -蒽醛、2 -氨基-7-曱基-5 -氧代-5H-[1 ]苯並吡 喃醇[2，3 - b ] D比唆- 3 -腈、1 -氨基蒽酉昆、蒽S昆- 2 -曱酸、 1，5-二羥基蒽醌、蒽酮、9-蒽基三氟甲基酮、芴、9-芴醋 酸、2-芴羧酸醛、2-芴羧酸、1-芴羧酸、4-芴羧酸、9-芴 羧酸、9 -芴甲醇、芴醇、氧雜蒽酮、醌茜及螢光素， 一種9-烷基蒽衍生物，具有下式：
(通式4)
一種9-羧酸蒽衍生物，具有下式： 〇 1 c*o
(通式5) 一種1 -羧基蒽衍生物，具有下式：
一種芴酮衍生物，具有下式：
5142-2789-PF2.ptc 第32頁 2003. 12.08.034 1227259 案號 88116247 年 月 曰 修正 六、申請專利範圍
(通式7) 種芴_衍生物
(通式10) (通式8) (通式9)
5142-2789-PF2.ptc 第33頁 2003.12.08. 035 1227259 " -~MM，8811fi?47 年 月 g_修正 — 六、申請專利範®^ ^s〜 彳， 匕、h及R?各自獨立，代表氫、取代或未取代的直 R鍵或分支的C广C5烷基、環烷基、烷氧烷基或環烷氧烷基； fRl5各自獨立，代表氫、羥基、取代或未取代的直鏈或’ 刀支的Cl—C5烷基、環烷基、烷氧烷基或環烷氧烷基；ri6及 17各自獨立，代表烷基；以及p是卜3之整數。 έ 、1 2 ·如申請專利範圍第11項所述之製備抗反射塗覆層 、且成物的方法，其中該吸光化合物的量是0 · 1 - 4 0 % (w/w) 〇 、1 3 ·如申請專利範圍第丨丨項所述之製備抗反射塗覆層 組$物的方法，其中該溶劑係擇自3 -乙氧基丙酸乙酯、3 一 甲氧基丙酸曱酯、環己酮、丙二酵以及曱基乙酸醚酯所組 成的族群中。 、 1 4·如申請專利範圍第8項所述之抗反射塗覆層組合 物，其適合用於ArF微影成像。 1 5 · —種形成抗反射塗覆層的方法，包括下列步驟： 、 將一種重氮萘醌硫醯取代的聚合物溶解在一溶劑中， 、幵^成一溶液’其中該重氮萘驅瑞酿取代的聚合物係擇自 下列所組成的族群中： (a)聚羥基苯乙烯聚合物，具有下式：
1227259 案號 88116247 曰 修正 六、申請專利範圍 R R Cliy——C 卜 CH2—c 士
(通式υ 其中’R是氫、Ci-Ce烧基、經基或經甲基；以及m :n是在 0· 1-0. 9 : 0· 1-0. 9的莫耳比之間； (b)聚（苯乙烯-丙烯酸）聚合物，具有下式： R R R ^
分CIi2—fir C-O
(通式2) 参 其中，R是氫、q -C6烷基、羥基或羥曱基；X是1到5之間的 整數；以及a :b :c :d 是在 0.1-0.9 :0.1-0.9 : 0 · 1 - 0 · 9 : 0 · 1 - 0 · 9的莫耳比之間；以及 (c)酚醛清漆聚合物，具有下式：
5142-2789-PF2.ptc 第35頁 2003.12. 08. 037 1227259 案號 88116247 六、申請專利範圍 月 修正 0 (逼式3)
其中，R!是氫、甲基或羥基·以及e是平均聚合度3· 0〜17· 0 ； 土， 將該溶液塗佈至一石夕晶圓上；以及 以1 0 0-30 0 °C高溫烘烤該晶圓！ 〇- 1〇〇〇秒。 1 6·如申請專利範圍第丨5項所述之形成抗反射塗覆層 的方法，更包括： 將一種或多種吸光化合物與該重氣萘醒硫醢取代的聚 合物溶解，該吸光化合物係擇自下列所組成的族群中·· 蒽、9 -蒽曱醇、9 -蒽腈、9 -蒽曱酸、二蒽酚、1，2，1 0 -蒽 三醇、蒽黃酸、9-蒽醛肟、9-蒽醛、2—氨基-7-曱基-5-氧 代-5H-[ 1 ]苯並吡喃醇[2, 3-b]吡啶-3 —腈、1-氨基蒽醌、 蒽醌-2-曱酸、1，5-二羥基蒽醌、蒽酮、9-蒽基三氟甲基 酮、芴、9-芴醋酸、2-芴羧酸醛、2_芴鲮酸、1-苟羧酸、 4-芴羧酸、9-芴羧酸、9_芴曱醇、芴醇、氧雜蒽酮、醌茜 及螢光素， 一種9 -烧基蒽衍生物，具有下式：
第36頁 2003.12. 08. 038 5142-2789-PF2.ptc
5142-2789-PF2.ptc 第37頁 2003. 12. 08. 039 1227259 案號 88116247 #：_____η 曰 修正 六、申請專利範圍 〇〇
(通式8) 種芴酮衍生物，具有下式：
(逼式9) 或一種芴酮衍生物，具有下式
(通式1〇) 其中，R5、R6及心各自獨立，代表氫、取代或未取代的直 鏈或分支的Ci-Q烷基、環烷基、烷氧烷基或環烷氧烷基 R8 -R15各自獨立，代表氫、羥基、取代或未取代的直鏈或 R16及 分支的烷基、環烷基、烷氧烷基或環烷氧烷基 R17各自獨立，代表烷基；以及p是卜3之整數。
5142-2789-PF2.ptc 第38頁 2003.12. 08. 040
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Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003502449A (ja) * 1999-06-10 2003-01-21 ハネウエル・インターナシヨナル・インコーポレーテツド フォトリソグラフィ用スピンオンガラス反射防止コーティング
US6824879B2 (en) 1999-06-10 2004-11-30 Honeywell International Inc. Spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography
KR100557606B1 (ko) * 1999-08-31 2006-03-10 주식회사 하이닉스반도체 유기 난반사 방지용 중합체
KR100427440B1 (ko) * 1999-12-23 2004-04-17 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사방지 화합물 및 그의 제조방법
US7132219B2 (en) * 2001-02-02 2006-11-07 Brewer Science Inc. Polymeric antireflective coatings deposited by plasma enhanced chemical vapor deposition
JP3509760B2 (ja) * 2001-02-08 2004-03-22 株式会社半導体先端テクノロジーズ 半導体装置の製造方法
KR100465866B1 (ko) * 2001-10-26 2005-01-13 주식회사 하이닉스반도체 유기반사방지막 조성물 및 그의 제조방법
JP4381143B2 (ja) * 2001-11-15 2009-12-09 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド フォトリソグラフィー用スピンオン反射防止膜
US6852474B2 (en) * 2002-04-30 2005-02-08 Brewer Science Inc. Polymeric antireflective coatings deposited by plasma enhanced chemical vapor deposition
EP1543549A1 (en) * 2002-09-20 2005-06-22 Honeywell International, Inc. Interlayer adhesion promoter for low k materials
US7056826B2 (en) * 2003-01-07 2006-06-06 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. Method of forming copper interconnects
US8053159B2 (en) 2003-11-18 2011-11-08 Honeywell International Inc. Antireflective coatings for via fill and photolithography applications and methods of preparation thereof
US7078336B2 (en) * 2003-11-19 2006-07-18 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. Method and system for fabricating a copper barrier layer with low dielectric constant and leakage current
US20050255410A1 (en) 2004-04-29 2005-11-17 Guerrero Douglas J Anti-reflective coatings using vinyl ether crosslinkers
US20060255315A1 (en) * 2004-11-19 2006-11-16 Yellowaga Deborah L Selective removal chemistries for semiconductor applications, methods of production and uses thereof
JP4720988B2 (ja) * 2005-07-11 2011-07-13 日産化学工業株式会社 フルオレン構造を有する化合物を含むリソグラフィー用下層膜形成組成物
KR100671114B1 (ko) 2005-07-28 2007-01-17 제일모직주식회사 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물
US7419611B2 (en) * 2005-09-02 2008-09-02 International Business Machines Corporation Processes and materials for step and flash imprint lithography
US7488771B2 (en) * 2005-09-02 2009-02-10 International Business Machines Corporation Stabilization of vinyl ether materials
US7914974B2 (en) 2006-08-18 2011-03-29 Brewer Science Inc. Anti-reflective imaging layer for multiple patterning process
JP4952906B2 (ja) * 2006-11-15 2012-06-13 ソニーケミカル＆インフォメーションデバイス株式会社 封止樹脂組成物及び発光素子
US8642246B2 (en) * 2007-02-26 2014-02-04 Honeywell International Inc. Compositions, coatings and films for tri-layer patterning applications and methods of preparation thereof
JP5099140B2 (ja) * 2007-08-24 2012-12-12 東レ株式会社 感光性組成物、それから形成された硬化膜、および硬化膜を有する素子
CN101971102B (zh) 2008-01-29 2012-12-12 布鲁尔科技公司 用来通过多次暗视场曝光对硬掩模进行图案化的在线法
US9640396B2 (en) 2009-01-07 2017-05-02 Brewer Science Inc. Spin-on spacer materials for double- and triple-patterning lithography
US8557877B2 (en) 2009-06-10 2013-10-15 Honeywell International Inc. Anti-reflective coatings for optically transparent substrates
JP5842503B2 (ja) * 2010-09-29 2016-01-13 Jsr株式会社 レジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜及びその形成方法
KR101811064B1 (ko) 2010-09-29 2017-12-20 제이에스알 가부시끼가이샤 패턴형성 방법, 레지스트 하층막의 형성 방법, 레지스트 하층막 형성용 조성물 및 레지스트 하층막
US8864898B2 (en) 2011-05-31 2014-10-21 Honeywell International Inc. Coating formulations for optical elements
KR101993480B1 (ko) * 2011-12-16 2019-06-26 제이에스알 가부시끼가이샤 레지스트 하층막 형성용 수지 조성물, 레지스트 하층막, 그의 형성 방법 및 패턴 형성 방법
JP6160068B2 (ja) * 2011-12-16 2017-07-12 Jsr株式会社 レジスト下層膜形成用樹脂組成物、レジスト下層膜、その形成方法及びパターン形成方法
US10544329B2 (en) 2015-04-13 2020-01-28 Honeywell International Inc. Polysiloxane formulations and coatings for optoelectronic applications
CN107797384B (zh) * 2016-09-07 2020-10-09 上海飞凯电子材料有限公司 一种感光树脂、正性光刻胶及应用
CN117820910A (zh) * 2022-06-30 2024-04-05 华为技术有限公司 涂层材料和集成电路及制备方法、电子设备

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5236043B2 (zh) * 1974-02-21 1977-09-13
DE3100077A1 (de) * 1981-01-03 1982-08-05 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Lichtempfindliches gemisch, das einen naphthochinondiazidsulfonsaeureester enthaelt, und verfahren zur herstellung des naphthochinondiazidsulfonsaeureesters
US4822718A (en) 1982-09-30 1989-04-18 Brewer Science, Inc. Light absorbing coating
US5674648A (en) 1984-08-06 1997-10-07 Brewer Science, Inc. Anti-reflective coating
GB8430377D0 (en) * 1984-12-01 1985-01-09 Ciba Geigy Ag Modified phenolic resins
GB8505402D0 (en) * 1985-03-02 1985-04-03 Ciba Geigy Ag Modified phenolic resins
JP2740837B2 (ja) * 1987-01-30 1998-04-15 コニカ株式会社 多色転写画像形成方法
JPH0210346A (ja) * 1988-06-29 1990-01-16 Matsushita Electric Ind Co Ltd パターン形成材料
CA2041434A1 (en) * 1990-05-02 1991-11-03 Teijiro Kitao Resist composition
KR920005774B1 (ko) * 1990-06-16 1992-07-18 제일합섬 주식회사 반도체용 포지티브 포토레지스트 조성물
DE4106356A1 (de) * 1991-02-28 1992-09-03 Hoechst Ag Strahlungsempfindliche polymere mit naphthochinon-2-diazid-4-sulfonyl-gruppen und deren verwendung in einem positiv arbeitenden aufzeichnungsmaterial
JPH05188588A (ja) * 1992-01-08 1993-07-30 Konica Corp 感光性平版印刷版
JP3192548B2 (ja) * 1994-04-22 2001-07-30 東京応化工業株式会社 ポジ型ホトレジスト組成物
US6669995B1 (en) * 1994-10-12 2003-12-30 Linda Insalaco Method of treating an anti-reflective coating on a substrate
US5525457A (en) * 1994-12-09 1996-06-11 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Reflection preventing film and process for forming resist pattern using the same
GB9426206D0 (en) * 1994-12-23 1995-02-22 Horsell Plc Lithographic plate
US5529880A (en) * 1995-03-29 1996-06-25 Shipley Company, L.L.C. Photoresist with a mixture of a photosensitive esterified resin and an o-naphthoquinone diazide compound
US5719004A (en) * 1996-08-07 1998-02-17 Clariant Finance (Bvi) Limited Positive photoresist composition containing a 2,4-dinitro-1-naphthol
JP3823449B2 (ja) * 1997-06-16 2006-09-20 住友化学株式会社 フォトレジスト組成物
TW457403B (en) 1998-07-03 2001-10-01 Clariant Int Ltd Composition for forming a radiation absorbing coating containing blocked isocyanate compound and anti-reflective coating formed therefrom

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DE19940320A1 (de) 2000-07-06
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