JP3823449B2 - フォトレジスト組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、遠紫外線(エキシマレーザ等を含む)、電子線、X線または放射光のような高エネルギーの放射線によって作用するリソグラフィなどに適したフォトレジスト組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
近年、集積回路の高集積化に伴い、サブミクロンのパターン形成が要求されるようになっている。こうした要求に対して、特に64MDRAM および256MDRAM の製造を可能とすることから、エキシマレーザリソグラフィが注目されている。かかるエキシマレーザリソグラフィプロセスに適したレジストとして、酸触媒および化学増幅効果を利用した、いわゆる化学増幅型レジストが提案されている。化学増幅型レジストは、放射線の照射部で酸発生剤から発生した酸を触媒とする反応により、照射部のアルカリ現像液に対する溶解性を変化させるものであり、これによってポジ型またはネガ型のパターンが得られる。
【0003】
化学増幅型ポジ型レジストは、放射線照射部で発生した酸が、その後の熱処理(post exposure bake:以下、PEBと略す)によって拡散し、照射部の現像液に対する溶解性を変化させるための触媒として作用するものである。化学増幅型レジストには、レジスト中で発生した酸が、放射線照射からPEBまでの放置の間に、環境雰囲気中に微量存在するアンモニアやアミン類などにより失活して性能が変化する、いわゆるタイム・ディレイ(time delay)効果がある。タイム・ディレイ効果の抑制、すなわちタイム・ディレイ効果耐性(以下、TDE耐性と略す)の向上には、アミン類などの塩基性化合物をクェンチャーとして添加するのが有効であることが知られている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
また化学増幅型レジストには、基板からの反射光によっても酸発生剤の分解が起こるという欠点がある。例えば、照射された放射線が基板の段差部分で反射することによる横方向からの反射光で、部分的にパターンの線幅が細くなってしまうハレーションと呼ばれる現象がある。このようなハレーションが発生した場合には、パターン線幅を一定に保つことが困難になる。ハレーションを抑制するためには、照射される放射線の波長に吸収をもつ、いわゆる染料をレジスト中に添加して、レジスト膜の透過率を下げ、膜中での光の干渉を抑制するのが一般的である。しかし、ハレーション抑制のために従来から使用されている染料を添加した場合、レジストパターンの形状(プロファイル)が著しく悪化するという欠点があった。
【0005】
本発明は、解像度、感度、残膜率、塗布性、耐熱性、TDE耐性などの諸性能に優れるとともに、特にハレーションを抑制でき、かつ良好なプロファイルを与える化学増幅型のポジ型フォトレジスト組成物を提供することを目的とする。本発明者らは、かかる目的を達成すべく鋭意研究を行った結果、特定の化合物を配合することにより、優れた性能を有するポジ型フォトレジスト組成物が得られることを見出し、本発明を完成した。
【0006】
【課題を解決するための手段】
すなわち本発明は、アルカリに対して不溶性または難溶性の状態から酸の作用でアルカリ可溶性となる樹脂(A)、酸発生剤(B)、塩基性化合物(C)、および次式(I)
【0007】
【0008】
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は互いに独立に、水素、ハロゲンで置換されてもよい炭素数1〜6のアルキル、ハロゲンまたはニトロを表す)
で示されるフルオレノン系化合物(D)の各成分を含有してなるポジ型フォトレジスト組成物を提供するものである。以下、本発明をさらに詳細に説明する。
【0009】
【発明の実施の形態】
フォトレジスト組成物の主体となる樹脂成分は、それ自体ではアルカリに対して不溶性または難溶性であるが、酸の作用により化学変化を起こしてアルカリ可溶性となる樹脂(A)を含有する。例えば、フェノール骨格を有するアルカリ可溶性樹脂のフェノール性水酸基の少なくとも一部を、アルカリ現像液に対して溶解抑止能を持ち、酸に対しては不安定な基で保護した樹脂が用いられる。
【0010】
ベースとなるアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、ノボラック樹脂、ポリビニルフェノール樹脂、ポリイソプロペニルフェノール樹脂、ビニルフェノールとスチレン、アクリロニトリル、メチルメタクリレートまたはメチルアクリレートとの共重合体、イソプロペニルフェノールとスチレン、アクリロニトリル、メチルメタクリレートまたはメチルアクリレートとの共重合体などが挙げられる。ビニルフェノールおよびイソプロペニルフェノールにおける水酸基とビニル基またはイソプロペニル基との位置関係は特に限定されないが、一般にはp−ビニルフェノールまたはp−イソプロペニルフェノールが好ましい。これらの樹脂は、透明性を向上させるために水素添加されていてもよい。また、アルカリに可溶である範囲において、上記樹脂のフェノール核にアルキル基やアルコキシ基などが導入されていてもよい。これらのアルカリ可溶性樹脂のなかでも、ポリビニルフェノール系樹脂、すなわちビニルフェノールの単独重合体またはビニルフェノールと他の単量体との共重合体が好ましく用いられる。
【0011】
アルカリ可溶性樹脂に導入され、アルカリ現像液に対しては溶解抑止能を持つが、酸に対しは不安定な基は、公知の各種保護基であることができる。例えば、tert−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニルメチル基、テトラヒドロ−2−ピラニル基、テトラヒドロ−2−フリル基、メトキシメチル基、1−エトキシエチル基などが挙げられ、これらの基がフェノール性水酸基の水素に置換することになる。これらの保護基のなかでも、本発明においては特に、1−エトキシエチル基が好ましい。フェノール骨格を有するアルカリ可溶性樹脂のフェノール性水酸基にこれらの保護基を導入する場合、アルカリ可溶性樹脂中のフェノール性水酸基のうち、保護基で置換されたものの割合(保護基導入率)は、一般には10〜50%の範囲にあるのが好ましい。
【0012】
本発明においては特に、樹脂成分の全部または一部として、前記したポリビニルフェノール系樹脂のフェノール性水酸基が、アルカリ現像液に対して溶解抑止能を持ち、酸に対しては不安定な基で部分的に保護された樹脂を用いるのが好ましい。なかでも好ましいものは、ポリビニルフェノール系樹脂のフェノール性水酸基が1−エトキシエチル基で部分的に保護された樹脂である。
【0013】
フォトレジスト組成物を構成する酸発生剤(B)は、その物質自体に、またはその物質を含むレジスト組成物に、放射線を照射することによって酸を発生する各種の化合物であることができ、もちろん、2種以上の化合物の混合物として用いることもできる。例えば、オニウム塩、有機ハロゲン化合物、ジアゾメタンジスルホニル骨格を有する化合物、芳香族基を有するジスルホン系化合物、オルトキノンジアジド化合物、スルホン酸系化合物などが挙げられる。本発明においては、酸発生剤としてジアゾメタンジスルホニル骨格を有する化合物が好ましく用いられる。酸発生剤に好適なジアゾメタンジスルホニル骨格を有する化合物としては、ビス(ベンゼンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(4−クロロベンゼンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(4−tert−ブチルベンゼンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(2,4−キシレンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキサンスルホニル)ジアゾメタンなどを挙げることができる。
【0014】
塩基性化合物(C)は、前述のようなTDE耐性を向上させるためのクェンチャーとして作用する有機化合物である。この塩基性化合物(C)は、基板上に形成されたレジスト膜のプリベーク後もこのレジスト膜中に残存して効果を発揮するためには、プリベークの温度で蒸発しないものであるのが好ましく、一般には150℃以上の沸点を有するものが用いられる。塩基性化合物(C)は、例えば1級、2級または3級アミノ基を有する有機化合物であることができるが、本発明においては、3級アミン化合物がクェンチャーとして好ましく用いられる。具体例としては、N−メチルジ−n−オクチルアミン、N−メチルジシクロヘキシルアミン、N−フェニルジエタノールアミン、2−ジエチルアミノエタノール、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリン、N−(2−ヒドロキシエチル)モルホリン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピロリジン、2−N−エチルアニリノエタノール、トリス〔2−(2−メトキシエトキシ)エチル〕アミンなどが挙げられる。
【0015】
以上の樹脂(A)、酸発生剤(B)および3級アミン化合物(C)に加えて、本発明のフォトレジスト組成物は、フルオレノン系化合物(D)を含有する。このフルオレノン系化合物(D)は、前記式(I)で示されるものであり、この式において、R1〜R8の各記号はそれぞれ独立に、水素のほか、炭素数1〜6のアルキル、ハロゲンで置換された炭素数1〜6のアルキル、ハロゲンまたはニトロである。アルキルの例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、 sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられる。これらのアルキルにおける水素原子の1個または複数個がハロゲン原子で置換されたものが、ハロゲンで置換されたアルキルに相当する。ハロゲンの例としては、フッ素、塩素、臭素などが挙げられる。式(I)のフルオレノン系化合物を含有させることにより、レジスト膜の透過率を下げることができ、そしてプロファイルを犠牲にすることなく、ハレーションを抑制することができる。
【0016】
フルオレノン系化合物(D)の具体例としては、9−フルオレノン、1−、2−、3−または4−メチル−9−フルオレノン、1−、2−、3−または4−エチル−9−フルオレノン、1−、2−、3−または4−ブチル−9−フルオレノン、 1,2−、1,3−、1,7−または3,6−ジメチル−9−フルオレノン、2,7−ジ−tert−ブチル−9−フルオレノン、4−トリフルオロメチル−9−フルオレノン、1−、2−、3−または4−フルオロ−9−フルオレノン、1−、2−、3−または4−クロロ−9−フルオレノン、1−、2−、3−または4−ブロモ−9−フルオレノン、3−ニトロ−9−フルオレノン、2,7−ジニトロ−9−フルオレノン、2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン、1−メチル−4−ニトロ−9−フルオレノンなどが挙げられる。
【0017】
ポジ型フォトレジスト組成物の好ましい組成比は、この組成物中の全固形分重量を基準に、樹脂(A)が20〜99重量%の範囲、酸発生剤(B)が0.05〜20重量%の範囲、塩基性化合物(C)が0.001〜10重量%の範囲、そしてフルオレノン系化合物(D)が0.01〜20重量%、好ましくは0.01〜10重量%の範囲である。本発明のポジ型フォトレジスト組成物は、必要に応じてさらに他の成分、例えば、溶解抑止剤、増感剤、フルオレノン系化合物以外の染料、接着性改良剤、電子供与体など、この分野で慣用されている各種の添加物を含有することもできる。
【0018】
このポジ型フォトレジスト組成物は通常、全固形分濃度が10〜50重量%となるよう上記各成分を溶剤に混合し、レジスト溶液として調製され、シリコンウェハなどの基体上に塗布される。ここで用いる溶剤は、各成分を溶解するものであればよく、この分野で通常用いられているものであることができる。例えば、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエステル類、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルおよびジエチレングリコールジメチルエーテルのようなグリコールモノまたはジエーテル類、乳酸エチル、酢酸ブチルおよびピルビン酸エチルのようなエステル類、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類、キシレンのような芳香族炭化水素類などが挙げられる。これらの溶剤は、それぞれ単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
【0019】
基体上に塗布されたレジスト膜からは、その後通常、プリベーク、パターニング露光、PEB、アルカリ現像液による現像の各工程を経て、ポジ型パターンが形成される。
【0020】
【実施例】
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら限定されるものではない。例中にある部は、特記ないかぎり重量基準である。
【0021】
参考例(樹脂の保護化)
窒素置換された500mlの四つ口フラスコに、重量平均分子量(Mw)23,900、多分散度(Mw/Mn)1.12のポリ(p−ビニルフェノール)〔日本曹達(株)製の“VP-15000”〕25g(p−ビニルフェノール単位として208ミリモル)、およびp−トルエンスルホン酸0.021g(0.109ミリモル)を入れ、1,4−ジオキサン250gに溶解した。この溶液に、エチルビニルエーテル7.88g(109ミリモル)を滴下し、その後25℃で5時間反応させた。この反応溶液をイオン交換水1500mlに滴下し、次に濾別して、白色のウェットケーキを得た。このウェットケーキを再度1,4−ジオキサン200gに溶解し、次にイオン交換水1500mlに滴下し、濾別した。得られたウェットケーキを600gのイオン交換水中で攪拌して洗浄し、濾過してウェットケーキを取り出し、さらにこのイオン交換水による洗浄操作を2回繰り返した。得られた白色のウェットケーキを減圧乾燥して、ポリ(p−ビニルフェノール)の水酸基が部分的に1−エトキシエチルエーテル化された樹脂を得た。この樹脂を 1H−NMRで分析したところ、水酸基の35%が1−エトキシエチル基で保護されていた。この樹脂の重量平均分子量は 31,200 、多分散度は1.17であった。
【0022】
実施例1
参考例で合成した樹脂13.5部、酸発生剤としてビス(シクロヘキサンスルホニル)ジアゾメタン0.5部、クェンチャーとしてN−メチルジシクロヘキシルアミン0.015部、および9−フルオレノン0.2部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート67部に溶解した。この溶液を孔径0.1μmのフッ素樹脂製フィルタで濾過して、レジスト液を調製した。
【0023】
常法により洗浄したシリコンウェハに、スピンコータを用いて、上記のレジスト液を乾燥後の膜厚が0.7μmとなるように塗布した。次いでこのシリコンウェハを、ホットプレート上にて90℃で90秒間プリベークした。プリベーク後の塗膜を、パターンを有するクロムマスクを介して、248nmの露光波長を有するKrFエキシマレーザステッパ〔(株)ニコン製の“NSR-1755 EX8A”、NA=O.45〕を用い、露光量を段階的に変化させて露光処理した。露光後のウェハを直ちに、ホットプレート上にて90℃で90秒間加熱してPEBを行い、露光部の脱保護基反応を行った。これをテトラメチルアンモニウムハイドロキサイドの2.38重量%水溶液で現像して、ポジ型パターンを得た。
【0024】
形成されたパターンを走査型電子顕微鏡で観察した。その結果、72mJ/cm2 の露光量で0.23μmの微細パターンをプロファイルよく解像していた。また、0.7μm厚のレジストの透過率は、波長248nmにおいて45%であった。
【0025】
実施例2
N−メチルジシクロヘキシルアミンをトリス〔2−(2−メトキシエトキシ)エチル〕アミンに変更し、9−フルオレノンの量を0.2部から0.34部に変更した以外は、実施例1と同様の操作を行った。その結果、73mJ/cm2 の露光量で0.22μmの微細パターンをプロファイルよく解像していた。
【0026】
比較例
9−フルオレノンをベンゾフェノンに変更した以外は、実施例1と同様の操作を行った。その結果、91mJ/cm2 の露光量で0.23μmのパターンを分離したが、パターンの膜減りが著しく、解像度は0.30μmにとどまった。
【0027】
【発明の効果】
本発明により塩基性化合物とともにフルオレノン系化合物を配合したフォトレジスト組成物は、TDE耐性に優れるとともに、感度や解像度にも優れ、また特にプロファイルを良好に保ちながらハレーションを防止することができる。したがって、この組成物を用いることにより、高精度で微細なフォトレジストパターンを形成することができる。
Claims (6)
- 樹脂(A)が、ポリビニルフェノール系樹脂のフェノール性水酸基を1−エトキシエチル基で部分的に保護した樹脂を含有する請求項1記載の組成物。
- 酸発生剤(B)が、ジアゾメタンジスルホニル化合物である請求項1または2記載の組成物。
- 塩基性化合物(C)が、3級アミン化合物である請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- フルオレノン系化合物(D)が、9−フルオレノンである請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
- 組成物中の全固形分重量を基準に、樹脂(A)を20〜99重量%、酸発生剤(B)を0.05〜20重量%、塩基性化合物(C)を0.001〜10重量%、およびフルオレノン系化合物(D)を0.01〜20重量%含有する請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
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