JPH117132A - フォトレジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 解像度、感度、残膜率、塗布性、耐熱性、タ
イム・ディレイ耐性などの諸性能に優れ、特にハレーシ
ョンを抑制でき、かつ良好なプロファイルを与える化学
増幅型のポジ型フォトレジスト組成物を提供する。 【解決手段】 アルカリに対して不溶性または難溶性の
状態から酸の作用でアルカリ可溶性となる樹脂（Ａ）、
酸発生剤（Ｂ）、塩基性有機化合物（Ｃ）、および下式
（Ｉ） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8
は互いに独立に、水素、ハロゲンで置換されてもよい炭
素数１〜６のアルキル、ハロゲンまたはニトロを表す）
で示されるフルオレノン系化合物（Ｄ）の各成分を含有
するポジ型フォトレジスト組成物。
イム・ディレイ耐性などの諸性能に優れ、特にハレーシ
ョンを抑制でき、かつ良好なプロファイルを与える化学
増幅型のポジ型フォトレジスト組成物を提供する。 【解決手段】 アルカリに対して不溶性または難溶性の
状態から酸の作用でアルカリ可溶性となる樹脂（Ａ）、
酸発生剤（Ｂ）、塩基性有機化合物（Ｃ）、および下式
（Ｉ） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8
は互いに独立に、水素、ハロゲンで置換されてもよい炭
素数１〜６のアルキル、ハロゲンまたはニトロを表す）
で示されるフルオレノン系化合物（Ｄ）の各成分を含有
するポジ型フォトレジスト組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、遠紫外線（エキシ
マレーザ等を含む）、電子線、Ｘ線または放射光のよう
な高エネルギーの放射線によって作用するリソグラフィ
などに適したフォトレジスト組成物に関するものであ
る。
マレーザ等を含む）、電子線、Ｘ線または放射光のよう
な高エネルギーの放射線によって作用するリソグラフィ
などに適したフォトレジスト組成物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】近年、集積回路の高集積化に伴い、サブ
ミクロンのパターン形成が要求されるようになってい
る。こうした要求に対して、特に６４MDRAM および２５
６MDRAMの製造を可能とすることから、エキシマレーザ
リソグラフィが注目されている。かかるエキシマレーザ
リソグラフィプロセスに適したレジストとして、酸触媒
および化学増幅効果を利用した、いわゆる化学増幅型レ
ジストが提案されている。化学増幅型レジストは、放射
線の照射部で酸発生剤から発生した酸を触媒とする反応
により、照射部のアルカリ現像液に対する溶解性を変化
させるものであり、これによってポジ型またはネガ型の
パターンが得られる。
ミクロンのパターン形成が要求されるようになってい
る。こうした要求に対して、特に６４MDRAM および２５
６MDRAMの製造を可能とすることから、エキシマレーザ
リソグラフィが注目されている。かかるエキシマレーザ
リソグラフィプロセスに適したレジストとして、酸触媒
および化学増幅効果を利用した、いわゆる化学増幅型レ
ジストが提案されている。化学増幅型レジストは、放射
線の照射部で酸発生剤から発生した酸を触媒とする反応
により、照射部のアルカリ現像液に対する溶解性を変化
させるものであり、これによってポジ型またはネガ型の
パターンが得られる。
【０００３】化学増幅型ポジ型レジストは、放射線照射
部で発生した酸が、その後の熱処理（post exposure ba
ke：以下、ＰＥＢと略す）によって拡散し、照射部の現
像液に対する溶解性を変化させるための触媒として作用
するものである。化学増幅型レジストには、レジスト中
で発生した酸が、放射線照射からＰＥＢまでの放置の間
に、環境雰囲気中に微量存在するアンモニアやアミン類
などにより失活して性能が変化する、いわゆるタイム・
ディレイ（time delay）効果がある。タイム・ディレイ
効果の抑制、すなわちタイム・ディレイ効果耐性（以
下、ＴＤＥ耐性と略す）の向上には、アミン類などの塩
基性化合物をクェンチャーとして添加するのが有効であ
ることが知られている。
部で発生した酸が、その後の熱処理（post exposure ba
ke：以下、ＰＥＢと略す）によって拡散し、照射部の現
像液に対する溶解性を変化させるための触媒として作用
するものである。化学増幅型レジストには、レジスト中
で発生した酸が、放射線照射からＰＥＢまでの放置の間
に、環境雰囲気中に微量存在するアンモニアやアミン類
などにより失活して性能が変化する、いわゆるタイム・
ディレイ（time delay）効果がある。タイム・ディレイ
効果の抑制、すなわちタイム・ディレイ効果耐性（以
下、ＴＤＥ耐性と略す）の向上には、アミン類などの塩
基性化合物をクェンチャーとして添加するのが有効であ
ることが知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】また化学増幅型レジス
トには、基板からの反射光によっても酸発生剤の分解が
起こるという欠点がある。例えば、照射された放射線が
基板の段差部分で反射することによる横方向からの反射
光で、部分的にパターンの線幅が細くなってしまうハレ
ーションと呼ばれる現象がある。このようなハレーショ
ンが発生した場合には、パターン線幅を一定に保つこと
が困難になる。ハレーションを抑制するためには、照射
される放射線の波長に吸収をもつ、いわゆる染料をレジ
スト中に添加して、レジスト膜の透過率を下げ、膜中で
の光の干渉を抑制するのが一般的である。しかし、ハレ
ーション抑制のために従来から使用されている染料を添
加した場合、レジストパターンの形状（プロファイル）
が著しく悪化するという欠点があった。
トには、基板からの反射光によっても酸発生剤の分解が
起こるという欠点がある。例えば、照射された放射線が
基板の段差部分で反射することによる横方向からの反射
光で、部分的にパターンの線幅が細くなってしまうハレ
ーションと呼ばれる現象がある。このようなハレーショ
ンが発生した場合には、パターン線幅を一定に保つこと
が困難になる。ハレーションを抑制するためには、照射
される放射線の波長に吸収をもつ、いわゆる染料をレジ
スト中に添加して、レジスト膜の透過率を下げ、膜中で
の光の干渉を抑制するのが一般的である。しかし、ハレ
ーション抑制のために従来から使用されている染料を添
加した場合、レジストパターンの形状（プロファイル）
が著しく悪化するという欠点があった。
【０００５】本発明は、解像度、感度、残膜率、塗布
性、耐熱性、ＴＤＥ耐性などの諸性能に優れるととも
に、特にハレーションを抑制でき、かつ良好なプロファ
イルを与える化学増幅型のポジ型フォトレジスト組成物
を提供することを目的とする。本発明者らは、かかる目
的を達成すべく鋭意研究を行った結果、特定の化合物を
配合することにより、優れた性能を有するポジ型フォト
レジスト組成物が得られることを見出し、本発明を完成
した。
性、耐熱性、ＴＤＥ耐性などの諸性能に優れるととも
に、特にハレーションを抑制でき、かつ良好なプロファ
イルを与える化学増幅型のポジ型フォトレジスト組成物
を提供することを目的とする。本発明者らは、かかる目
的を達成すべく鋭意研究を行った結果、特定の化合物を
配合することにより、優れた性能を有するポジ型フォト
レジスト組成物が得られることを見出し、本発明を完成
した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、アル
カリに対して不溶性または難溶性の状態から酸の作用で
アルカリ可溶性となる樹脂（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）、塩
基性化合物（Ｃ）、および次式（Ｉ）
カリに対して不溶性または難溶性の状態から酸の作用で
アルカリ可溶性となる樹脂（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）、塩
基性化合物（Ｃ）、および次式（Ｉ）
【０００７】
【０００８】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7およびＲ8は互いに独立に、水素、ハロゲンで置換さ
れてもよい炭素数１〜６のアルキル、ハロゲンまたはニ
トロを表す）で示されるフルオレノン系化合物（Ｄ）の
各成分を含有してなるポジ型フォトレジスト組成物を提
供するものである。以下、本発明をさらに詳細に説明す
る。
Ｒ7およびＲ8は互いに独立に、水素、ハロゲンで置換さ
れてもよい炭素数１〜６のアルキル、ハロゲンまたはニ
トロを表す）で示されるフルオレノン系化合物（Ｄ）の
各成分を含有してなるポジ型フォトレジスト組成物を提
供するものである。以下、本発明をさらに詳細に説明す
る。
【０００９】
【発明の実施の形態】フォトレジスト組成物の主体とな
る樹脂成分は、それ自体ではアルカリに対して不溶性ま
たは難溶性であるが、酸の作用により化学変化を起こし
てアルカリ可溶性となる樹脂（Ａ）を含有する。例え
ば、フェノール骨格を有するアルカリ可溶性樹脂のフェ
ノール性水酸基の少なくとも一部を、アルカリ現像液に
対して溶解抑止能を持ち、酸に対しては不安定な基で保
護した樹脂が用いられる。
る樹脂成分は、それ自体ではアルカリに対して不溶性ま
たは難溶性であるが、酸の作用により化学変化を起こし
てアルカリ可溶性となる樹脂（Ａ）を含有する。例え
ば、フェノール骨格を有するアルカリ可溶性樹脂のフェ
ノール性水酸基の少なくとも一部を、アルカリ現像液に
対して溶解抑止能を持ち、酸に対しては不安定な基で保
護した樹脂が用いられる。
【００１０】ベースとなるアルカリ可溶性樹脂として
は、例えば、ノボラック樹脂、ポリビニルフェノール樹
脂、ポリイソプロペニルフェノール樹脂、ビニルフェノ
ールとスチレン、アクリロニトリル、メチルメタクリレ
ートまたはメチルアクリレートとの共重合体、イソプロ
ペニルフェノールとスチレン、アクリロニトリル、メチ
ルメタクリレートまたはメチルアクリレートとの共重合
体などが挙げられる。ビニルフェノールおよびイソプロ
ペニルフェノールにおける水酸基とビニル基またはイソ
プロペニル基との位置関係は特に限定されないが、一般
にはｐ−ビニルフェノールまたはｐ−イソプロペニルフ
ェノールが好ましい。これらの樹脂は、透明性を向上さ
せるために水素添加されていてもよい。また、アルカリ
に可溶である範囲において、上記樹脂のフェノール核に
アルキル基やアルコキシ基などが導入されていてもよ
い。これらのアルカリ可溶性樹脂のなかでも、ポリビニ
ルフェノール系樹脂、すなわちビニルフェノールの単独
重合体またはビニルフェノールと他の単量体との共重合
体が好ましく用いられる。
は、例えば、ノボラック樹脂、ポリビニルフェノール樹
脂、ポリイソプロペニルフェノール樹脂、ビニルフェノ
ールとスチレン、アクリロニトリル、メチルメタクリレ
ートまたはメチルアクリレートとの共重合体、イソプロ
ペニルフェノールとスチレン、アクリロニトリル、メチ
ルメタクリレートまたはメチルアクリレートとの共重合
体などが挙げられる。ビニルフェノールおよびイソプロ
ペニルフェノールにおける水酸基とビニル基またはイソ
プロペニル基との位置関係は特に限定されないが、一般
にはｐ−ビニルフェノールまたはｐ−イソプロペニルフ
ェノールが好ましい。これらの樹脂は、透明性を向上さ
せるために水素添加されていてもよい。また、アルカリ
に可溶である範囲において、上記樹脂のフェノール核に
アルキル基やアルコキシ基などが導入されていてもよ
い。これらのアルカリ可溶性樹脂のなかでも、ポリビニ
ルフェノール系樹脂、すなわちビニルフェノールの単独
重合体またはビニルフェノールと他の単量体との共重合
体が好ましく用いられる。
【００１１】アルカリ可溶性樹脂に導入され、アルカリ
現像液に対しては溶解抑止能を持つが、酸に対しは不安
定な基は、公知の各種保護基であることができる。例え
ば、tert−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカル
ボニルメチル基、テトラヒドロ−２−ピラニル基、テト
ラヒドロ−２−フリル基、メトキシメチル基、１−エト
キシエチル基などが挙げられ、これらの基がフェノール
性水酸基の水素に置換することになる。これらの保護基
のなかでも、本発明においては特に、１−エトキシエチ
ル基が好ましい。フェノール骨格を有するアルカリ可溶
性樹脂のフェノール性水酸基にこれらの保護基を導入す
る場合、アルカリ可溶性樹脂中のフェノール性水酸基の
うち、保護基で置換されたものの割合（保護基導入率）
は、一般には１０〜５０％の範囲にあるのが好ましい。
現像液に対しては溶解抑止能を持つが、酸に対しは不安
定な基は、公知の各種保護基であることができる。例え
ば、tert−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカル
ボニルメチル基、テトラヒドロ−２−ピラニル基、テト
ラヒドロ−２−フリル基、メトキシメチル基、１−エト
キシエチル基などが挙げられ、これらの基がフェノール
性水酸基の水素に置換することになる。これらの保護基
のなかでも、本発明においては特に、１−エトキシエチ
ル基が好ましい。フェノール骨格を有するアルカリ可溶
性樹脂のフェノール性水酸基にこれらの保護基を導入す
る場合、アルカリ可溶性樹脂中のフェノール性水酸基の
うち、保護基で置換されたものの割合（保護基導入率）
は、一般には１０〜５０％の範囲にあるのが好ましい。
【００１２】本発明においては特に、樹脂成分の全部ま
たは一部として、前記したポリビニルフェノール系樹脂
のフェノール性水酸基が、アルカリ現像液に対して溶解
抑止能を持ち、酸に対しては不安定な基で部分的に保護
された樹脂を用いるのが好ましい。なかでも好ましいも
のは、ポリビニルフェノール系樹脂のフェノール性水酸
基が１−エトキシエチル基で部分的に保護された樹脂で
ある。
たは一部として、前記したポリビニルフェノール系樹脂
のフェノール性水酸基が、アルカリ現像液に対して溶解
抑止能を持ち、酸に対しては不安定な基で部分的に保護
された樹脂を用いるのが好ましい。なかでも好ましいも
のは、ポリビニルフェノール系樹脂のフェノール性水酸
基が１−エトキシエチル基で部分的に保護された樹脂で
ある。
【００１３】フォトレジスト組成物を構成する酸発生剤
（Ｂ）は、その物質自体に、またはその物質を含むレジ
スト組成物に、放射線を照射することによって酸を発生
する各種の化合物であることができ、もちろん、２種以
上の化合物の混合物として用いることもできる。例え
ば、オニウム塩、有機ハロゲン化合物、ジアゾメタンジ
スルホニル骨格を有する化合物、芳香族基を有するジス
ルホン系化合物、オルトキノンジアジド化合物、スルホ
ン酸系化合物などが挙げられる。本発明においては、酸
発生剤としてジアゾメタンジスルホニル骨格を有する化
合物が好ましく用いられる。酸発生剤に好適なジアゾメ
タンジスルホニル骨格を有する化合物としては、ビス
（ベンゼンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（４−クロ
ロベンゼンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｐ−トル
エンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（４−tert−ブチ
ルベンゼンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（２，４−
キシレンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（シクロヘキ
サンスルホニル）ジアゾメタンなどを挙げることができ
る。
（Ｂ）は、その物質自体に、またはその物質を含むレジ
スト組成物に、放射線を照射することによって酸を発生
する各種の化合物であることができ、もちろん、２種以
上の化合物の混合物として用いることもできる。例え
ば、オニウム塩、有機ハロゲン化合物、ジアゾメタンジ
スルホニル骨格を有する化合物、芳香族基を有するジス
ルホン系化合物、オルトキノンジアジド化合物、スルホ
ン酸系化合物などが挙げられる。本発明においては、酸
発生剤としてジアゾメタンジスルホニル骨格を有する化
合物が好ましく用いられる。酸発生剤に好適なジアゾメ
タンジスルホニル骨格を有する化合物としては、ビス
（ベンゼンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（４−クロ
ロベンゼンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｐ−トル
エンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（４−tert−ブチ
ルベンゼンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（２，４−
キシレンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（シクロヘキ
サンスルホニル）ジアゾメタンなどを挙げることができ
る。
【００１４】塩基性化合物（Ｃ）は、前述のようなＴＤ
Ｅ耐性を向上させるためのクェンチャーとして作用する
有機化合物である。この塩基性化合物（Ｃ）は、基板上
に形成されたレジスト膜のプリベーク後もこのレジスト
膜中に残存して効果を発揮するためには、プリベークの
温度で蒸発しないものであるのが好ましく、一般には１
５０℃以上の沸点を有するものが用いられる。塩基性化
合物（Ｃ）は、例えば１級、２級または３級アミノ基を
有する有機化合物であることができるが、本発明におい
ては、３級アミン化合物がクェンチャーとして好ましく
用いられる。具体例としては、Ｎ−メチルジ−ｎ−オク
チルアミン、Ｎ−メチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ−
フェニルジエタノールアミン、２−ジエチルアミノエタ
ノール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリ
ン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）モルホリン、１−
（２−ヒドロキシエチル）ピロリジン、２−Ｎ−エチル
アニリノエタノール、トリス〔２−（２−メトキシエト
キシ）エチル〕アミンなどが挙げられる。
Ｅ耐性を向上させるためのクェンチャーとして作用する
有機化合物である。この塩基性化合物（Ｃ）は、基板上
に形成されたレジスト膜のプリベーク後もこのレジスト
膜中に残存して効果を発揮するためには、プリベークの
温度で蒸発しないものであるのが好ましく、一般には１
５０℃以上の沸点を有するものが用いられる。塩基性化
合物（Ｃ）は、例えば１級、２級または３級アミノ基を
有する有機化合物であることができるが、本発明におい
ては、３級アミン化合物がクェンチャーとして好ましく
用いられる。具体例としては、Ｎ−メチルジ−ｎ−オク
チルアミン、Ｎ−メチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ−
フェニルジエタノールアミン、２−ジエチルアミノエタ
ノール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリ
ン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）モルホリン、１−
（２−ヒドロキシエチル）ピロリジン、２−Ｎ−エチル
アニリノエタノール、トリス〔２−（２−メトキシエト
キシ）エチル〕アミンなどが挙げられる。
【００１５】以上の樹脂（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）および
３級アミン化合物（Ｃ）に加えて、本発明のフォトレジ
スト組成物は、フルオレノン系化合物（Ｄ）を含有す
る。このフルオレノン系化合物（Ｄ）は、前記式（Ｉ）
で示されるものであり、この式において、Ｒ1〜Ｒ8の各
記号はそれぞれ独立に、水素のほか、炭素数１〜６のア
ルキル、ハロゲンで置換された炭素数１〜６のアルキ
ル、ハロゲンまたはニトロである。アルキルの例として
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、 sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル
などが挙げられる。これらのアルキルにおける水素原子
の１個または複数個がハロゲン原子で置換されたもの
が、ハロゲンで置換されたアルキルに相当する。ハロゲ
ンの例としては、フッ素、塩素、臭素などが挙げられ
る。式（Ｉ）のフルオレノン系化合物を含有させること
により、レジスト膜の透過率を下げることができ、そし
てプロファイルを犠牲にすることなく、ハレーションを
抑制することができる。
３級アミン化合物（Ｃ）に加えて、本発明のフォトレジ
スト組成物は、フルオレノン系化合物（Ｄ）を含有す
る。このフルオレノン系化合物（Ｄ）は、前記式（Ｉ）
で示されるものであり、この式において、Ｒ1〜Ｒ8の各
記号はそれぞれ独立に、水素のほか、炭素数１〜６のア
ルキル、ハロゲンで置換された炭素数１〜６のアルキ
ル、ハロゲンまたはニトロである。アルキルの例として
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、 sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル
などが挙げられる。これらのアルキルにおける水素原子
の１個または複数個がハロゲン原子で置換されたもの
が、ハロゲンで置換されたアルキルに相当する。ハロゲ
ンの例としては、フッ素、塩素、臭素などが挙げられ
る。式（Ｉ）のフルオレノン系化合物を含有させること
により、レジスト膜の透過率を下げることができ、そし
てプロファイルを犠牲にすることなく、ハレーションを
抑制することができる。
【００１６】フルオレノン系化合物（Ｄ）の具体例とし
ては、９−フルオレノン、１−、２−、３−または４−
メチル−９−フルオレノン、１−、２−、３−または４
−エチル−９−フルオレノン、１−、２−、３−または
４−ブチル−９−フルオレノン、 １，２−、１，３
−、１，７−または３，６−ジメチル−９−フルオレノ
ン、２，７−ジ−tert−ブチル−９−フルオレノン、４
−トリフルオロメチル−９−フルオレノン、１−、２
−、３−または４−フルオロ−９−フルオレノン、１
−、２−、３−または４−クロロ−９−フルオレノン、
１−、２−、３−または４−ブロモ−９−フルオレノ
ン、３−ニトロ−９−フルオレノン、２，７−ジニトロ
−９−フルオレノン、２，４，７−トリニトロ−９−フ
ルオレノン、１−メチル−４−ニトロ−９−フルオレノ
ンなどが挙げられる。
ては、９−フルオレノン、１−、２−、３−または４−
メチル−９−フルオレノン、１−、２−、３−または４
−エチル−９−フルオレノン、１−、２−、３−または
４−ブチル−９−フルオレノン、 １，２−、１，３
−、１，７−または３，６−ジメチル−９−フルオレノ
ン、２，７−ジ−tert−ブチル−９−フルオレノン、４
−トリフルオロメチル−９−フルオレノン、１−、２
−、３−または４−フルオロ−９−フルオレノン、１
−、２−、３−または４−クロロ−９−フルオレノン、
１−、２−、３−または４−ブロモ−９−フルオレノ
ン、３−ニトロ−９−フルオレノン、２，７−ジニトロ
−９−フルオレノン、２，４，７−トリニトロ−９−フ
ルオレノン、１−メチル−４−ニトロ−９−フルオレノ
ンなどが挙げられる。
【００１７】ポジ型フォトレジスト組成物の好ましい組
成比は、この組成物中の全固形分重量を基準に、樹脂
（Ａ）が２０〜９９重量％の範囲、酸発生剤（Ｂ）が
０.0５〜２０重量％の範囲、塩基性化合物（Ｃ）が０.0
０１〜１０重量％の範囲、そしてフルオレノン系化合物
（Ｄ）が０.0１〜２０重量％、好ましくは０.0１〜１０
重量％の範囲である。本発明のポジ型フォトレジスト組
成物は、必要に応じてさらに他の成分、例えば、溶解抑
止剤、増感剤、フルオレノン系化合物以外の染料、接着
性改良剤、電子供与体など、この分野で慣用されている
各種の添加物を含有することもできる。
成比は、この組成物中の全固形分重量を基準に、樹脂
（Ａ）が２０〜９９重量％の範囲、酸発生剤（Ｂ）が
０.0５〜２０重量％の範囲、塩基性化合物（Ｃ）が０.0
０１〜１０重量％の範囲、そしてフルオレノン系化合物
（Ｄ）が０.0１〜２０重量％、好ましくは０.0１〜１０
重量％の範囲である。本発明のポジ型フォトレジスト組
成物は、必要に応じてさらに他の成分、例えば、溶解抑
止剤、増感剤、フルオレノン系化合物以外の染料、接着
性改良剤、電子供与体など、この分野で慣用されている
各種の添加物を含有することもできる。
【００１８】このポジ型フォトレジスト組成物は通常、
全固形分濃度が１０〜５０重量％となるよう上記各成分
を溶剤に混合し、レジスト溶液として調製され、シリコ
ンウェハなどの基体上に塗布される。ここで用いる溶剤
は、各成分を溶解するものであればよく、この分野で通
常用いられているものであることができる。例えば、エ
チルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテー
ト、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
トおよびプロピレングリコールモノエチルエーテルアセ
テートのようなグリコールエーテルエステル類、エチル
セロソルブ、メチルセロソルブ、プロピレングリコール
モノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチル
エーテルおよびジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなグリコールモノまたはジエーテル類、乳酸エチ
ル、酢酸ブチルおよびピルビン酸エチルのようなエステ
ル類、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、メチルイソ
ブチルケトンのようなケトン類、キシレンのような芳香
族炭化水素類などが挙げられる。これらの溶剤は、それ
ぞれ単独で、または２種以上組み合わせて用いることが
できる。
全固形分濃度が１０〜５０重量％となるよう上記各成分
を溶剤に混合し、レジスト溶液として調製され、シリコ
ンウェハなどの基体上に塗布される。ここで用いる溶剤
は、各成分を溶解するものであればよく、この分野で通
常用いられているものであることができる。例えば、エ
チルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテー
ト、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
トおよびプロピレングリコールモノエチルエーテルアセ
テートのようなグリコールエーテルエステル類、エチル
セロソルブ、メチルセロソルブ、プロピレングリコール
モノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチル
エーテルおよびジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなグリコールモノまたはジエーテル類、乳酸エチ
ル、酢酸ブチルおよびピルビン酸エチルのようなエステ
ル類、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、メチルイソ
ブチルケトンのようなケトン類、キシレンのような芳香
族炭化水素類などが挙げられる。これらの溶剤は、それ
ぞれ単独で、または２種以上組み合わせて用いることが
できる。
【００１９】基体上に塗布されたレジスト膜からは、そ
の後通常、プリベーク、パターニング露光、ＰＥＢ、ア
ルカリ現像液による現像の各工程を経て、ポジ型パター
ンが形成される。
の後通常、プリベーク、パターニング露光、ＰＥＢ、ア
ルカリ現像液による現像の各工程を経て、ポジ型パター
ンが形成される。
【００２０】
【実施例】次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら
限定されるものではない。例中にある部は、特記ないか
ぎり重量基準である。
に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら
限定されるものではない。例中にある部は、特記ないか
ぎり重量基準である。
【００２１】参考例（樹脂の保護化） 窒素置換された５００mlの四つ口フラスコに、重量平均
分子量（Mw）23,900、多分散度（Mw／Mn）１.1２のポリ
（ｐ−ビニルフェノール）〔日本曹達（株）製の“VP-1
5000”〕２５ｇ（ｐ−ビニルフェノール単位として２０
８ミリモル）、およびｐ−トルエンスルホン酸０.0２１
ｇ（０.1０９ミリモル）を入れ、１，４−ジオキサン２
５０ｇに溶解した。この溶液に、エチルビニルエーテル
７.8８ｇ（１０９ミリモル）を滴下し、その後２５℃で
５時間反応させた。この反応溶液をイオン交換水１５０
０mlに滴下し、次に濾別して、白色のウェットケーキを
得た。このウェットケーキを再度１，４−ジオキサン２
００ｇに溶解し、次にイオン交換水１５００mlに滴下
し、濾別した。得られたウェットケーキを６００ｇのイ
オン交換水中で攪拌して洗浄し、濾過してウェットケー
キを取り出し、さらにこのイオン交換水による洗浄操作
を２回繰り返した。得られた白色のウェットケーキを減
圧乾燥して、ポリ（ｐ−ビニルフェノール）の水酸基が
部分的に１−エトキシエチルエーテル化された樹脂を得
た。この樹脂を 1Ｈ−ＮＭＲで分析したところ、水酸基
の３５％が１−エトキシエチル基で保護されていた。こ
の樹脂の重量平均分子量は 31,200 、多分散度は１.1７
であった。
分子量（Mw）23,900、多分散度（Mw／Mn）１.1２のポリ
（ｐ−ビニルフェノール）〔日本曹達（株）製の“VP-1
5000”〕２５ｇ（ｐ−ビニルフェノール単位として２０
８ミリモル）、およびｐ−トルエンスルホン酸０.0２１
ｇ（０.1０９ミリモル）を入れ、１，４−ジオキサン２
５０ｇに溶解した。この溶液に、エチルビニルエーテル
７.8８ｇ（１０９ミリモル）を滴下し、その後２５℃で
５時間反応させた。この反応溶液をイオン交換水１５０
０mlに滴下し、次に濾別して、白色のウェットケーキを
得た。このウェットケーキを再度１，４−ジオキサン２
００ｇに溶解し、次にイオン交換水１５００mlに滴下
し、濾別した。得られたウェットケーキを６００ｇのイ
オン交換水中で攪拌して洗浄し、濾過してウェットケー
キを取り出し、さらにこのイオン交換水による洗浄操作
を２回繰り返した。得られた白色のウェットケーキを減
圧乾燥して、ポリ（ｐ−ビニルフェノール）の水酸基が
部分的に１−エトキシエチルエーテル化された樹脂を得
た。この樹脂を 1Ｈ−ＮＭＲで分析したところ、水酸基
の３５％が１−エトキシエチル基で保護されていた。こ
の樹脂の重量平均分子量は 31,200 、多分散度は１.1７
であった。
【００２２】実施例１ 参考例で合成した樹脂１３.5部、酸発生剤としてビス
（シクロヘキサンスルホニル）ジアゾメタン０.5部、ク
ェンチャーとしてＮ−メチルジシクロヘキシルアミン
０.0１５部、および９−フルオレノン０.2部を、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート６７部に
溶解した。この溶液を孔径０.１μmのフッ素樹脂製フィ
ルタで濾過して、レジスト液を調製した。
（シクロヘキサンスルホニル）ジアゾメタン０.5部、ク
ェンチャーとしてＮ−メチルジシクロヘキシルアミン
０.0１５部、および９−フルオレノン０.2部を、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート６７部に
溶解した。この溶液を孔径０.１μmのフッ素樹脂製フィ
ルタで濾過して、レジスト液を調製した。
【００２３】常法により洗浄したシリコンウェハに、ス
ピンコータを用いて、上記のレジスト液を乾燥後の膜厚
が０.７μmとなるように塗布した。次いでこのシリコン
ウェハを、ホットプレート上にて９０℃で９０秒間プリ
ベークした。プリベーク後の塗膜を、パターンを有する
クロムマスクを介して、２４８nmの露光波長を有するＫ
ｒＦエキシマレーザステッパ〔(株)ニコン製の“NSR-17
55 EX8A”、NA=O.45〕を用い、露光量を段階的に変化さ
せて露光処理した。露光後のウェハを直ちに、ホットプ
レート上にて９０℃で９０秒間加熱してＰＥＢを行い、
露光部の脱保護基反応を行った。これをテトラメチルア
ンモニウムハイドロキサイドの２.3８重量％水溶液で現
像して、ポジ型パターンを得た。
ピンコータを用いて、上記のレジスト液を乾燥後の膜厚
が０.７μmとなるように塗布した。次いでこのシリコン
ウェハを、ホットプレート上にて９０℃で９０秒間プリ
ベークした。プリベーク後の塗膜を、パターンを有する
クロムマスクを介して、２４８nmの露光波長を有するＫ
ｒＦエキシマレーザステッパ〔(株)ニコン製の“NSR-17
55 EX8A”、NA=O.45〕を用い、露光量を段階的に変化さ
せて露光処理した。露光後のウェハを直ちに、ホットプ
レート上にて９０℃で９０秒間加熱してＰＥＢを行い、
露光部の脱保護基反応を行った。これをテトラメチルア
ンモニウムハイドロキサイドの２.3８重量％水溶液で現
像して、ポジ型パターンを得た。
【００２４】形成されたパターンを走査型電子顕微鏡で
観察した。その結果、７２mJ／cm2の露光量で０.２３μ
mの微細パターンをプロファイルよく解像していた。ま
た、０.７μm厚のレジストの透過率は、波長２４８nmに
おいて４５％であった。
観察した。その結果、７２mJ／cm2の露光量で０.２３μ
mの微細パターンをプロファイルよく解像していた。ま
た、０.７μm厚のレジストの透過率は、波長２４８nmに
おいて４５％であった。
【００２５】実施例２ Ｎ−メチルジシクロヘキシルアミンをトリス〔２−（２
−メトキシエトキシ）エチル〕アミンに変更し、９−フ
ルオレノンの量を０.2部から０.3４部に変更した以外
は、実施例１と同様の操作を行った。その結果、７３mJ
／cm2 の露光量で０.２２μmの微細パターンをプロファ
イルよく解像していた。
−メトキシエトキシ）エチル〕アミンに変更し、９−フ
ルオレノンの量を０.2部から０.3４部に変更した以外
は、実施例１と同様の操作を行った。その結果、７３mJ
／cm2 の露光量で０.２２μmの微細パターンをプロファ
イルよく解像していた。
【００２６】比較例 ９−フルオレノンをベンゾフェノンに変更した以外は、
実施例１と同様の操作を行った。その結果、９１mJ／cm
2 の露光量で０.２３μmのパターンを分離したが、パタ
ーンの膜減りが著しく、解像度は０.３０μmにとどまっ
た。
実施例１と同様の操作を行った。その結果、９１mJ／cm
2 の露光量で０.２３μmのパターンを分離したが、パタ
ーンの膜減りが著しく、解像度は０.３０μmにとどまっ
た。
【００２７】
【発明の効果】本発明により塩基性化合物とともにフル
オレノン系化合物を配合したフォトレジスト組成物は、
ＴＤＥ耐性に優れるとともに、感度や解像度にも優れ、
また特にプロファイルを良好に保ちながらハレーション
を防止することができる。したがって、この組成物を用
いることにより、高精度で微細なフォトレジストパター
ンを形成することができる。
オレノン系化合物を配合したフォトレジスト組成物は、
ＴＤＥ耐性に優れるとともに、感度や解像度にも優れ、
また特にプロファイルを良好に保ちながらハレーション
を防止することができる。したがって、この組成物を用
いることにより、高精度で微細なフォトレジストパター
ンを形成することができる。
Claims (6)
- 【請求項１】アルカリに対して不溶性または難溶性の状
態から酸の作用でアルカリ可溶性となる樹脂（Ａ）、酸
発生剤（Ｂ）、塩基性化合物（Ｃ）、および式（Ｉ） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8
は互いに独立に、水素、ハロゲンで置換されてもよい炭
素数１〜６のアルキル、ハロゲンまたはニトロを表す）
で示されるフルオレノン系化合物（Ｄ）を含有すること
を特徴とするポジ型フォトレジスト組成物。 - 【請求項２】樹脂（Ａ）が、ポリビニルフェノール系樹
脂のフェノール性水酸基を１−エトキシエチル基で部分
的に保護した樹脂を含有する請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】酸発生剤（Ｂ）が、ジアゾメタンジスルホ
ニル化合物である請求項１または２記載の組成物。 - 【請求項４】塩基性化合物（Ｃ）が、３級アミン化合物
である請求項１〜３のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項５】フルオレノン系化合物（Ｄ）が、９−フル
オレノンである請求項１〜４のいずれかに記載の組成
物。 - 【請求項６】組成物中の全固形分重量を基準に、樹脂
（Ａ）を２０〜９９重量％、酸発生剤（Ｂ）を０.0５〜
２０重量％、塩基性化合物（Ｃ）を０.0０１〜１０重量
％、およびフルオレノン系化合物（Ｄ）を０.0１〜２０
重量％含有する請求項１〜５のいずれかに記載の組成
物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15833297A JP3823449B2 (ja) | 1997-06-16 | 1997-06-16 | フォトレジスト組成物 |
| TW087109363A TW486607B (en) | 1997-06-16 | 1998-06-12 | Positive photoresist composition |
| EP98110838A EP0886182A1 (en) | 1997-06-16 | 1998-06-12 | Positive photoresist composition |
| CA002240564A CA2240564A1 (en) | 1997-06-16 | 1998-06-12 | Positive photoresist composition |
| KR1019980021842A KR19990006907A (ko) | 1997-06-16 | 1998-06-12 | 포지티브형 포토레지스트 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15833297A JP3823449B2 (ja) | 1997-06-16 | 1997-06-16 | フォトレジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH117132A true JPH117132A (ja) | 1999-01-12 |
| JP3823449B2 JP3823449B2 (ja) | 2006-09-20 |
Family
ID=15669337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15833297A Expired - Fee Related JP3823449B2 (ja) | 1997-06-16 | 1997-06-16 | フォトレジスト組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0886182A1 (ja) |
| JP (1) | JP3823449B2 (ja) |
| KR (1) | KR19990006907A (ja) |
| CA (1) | CA2240564A1 (ja) |
| TW (1) | TW486607B (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1184639A (ja) * | 1997-06-26 | 1999-03-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材料 |
| JP2003177536A (ja) * | 2001-12-11 | 2003-06-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
| JP2004046157A (ja) * | 1997-06-26 | 2004-02-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材料 |
| JP2009211050A (ja) * | 2008-02-08 | 2009-09-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100363695B1 (ko) * | 1998-12-31 | 2003-04-11 | 주식회사 하이닉스반도체 | 유기난반사방지중합체및그의제조방법 |
| JP5750346B2 (ja) * | 2010-10-06 | 2015-07-22 | 住友化学株式会社 | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0480758A (ja) * | 1990-07-23 | 1992-03-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| JP3203995B2 (ja) * | 1993-12-24 | 2001-09-04 | ジェイエスアール株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
| JP3317597B2 (ja) * | 1994-10-18 | 2002-08-26 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型感光性組成物 |
| JPH0954437A (ja) * | 1995-06-05 | 1997-02-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 化学増幅型ポジレジスト組成物 |
| TW448344B (en) * | 1995-10-09 | 2001-08-01 | Shinetsu Chemical Co | Chemically amplified positive resist composition |
| JP3198915B2 (ja) * | 1996-04-02 | 2001-08-13 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト材料 |
| KR19980068288A (ko) * | 1997-02-17 | 1998-10-15 | 한형수 | 불포화기와 감광기를 동시에 함유하는 감광성수지조성물 및 착색조성물 |
-
1997
- 1997-06-16 JP JP15833297A patent/JP3823449B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-06-12 CA CA002240564A patent/CA2240564A1/en not_active Abandoned
- 1998-06-12 EP EP98110838A patent/EP0886182A1/en not_active Withdrawn
- 1998-06-12 TW TW087109363A patent/TW486607B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-06-12 KR KR1019980021842A patent/KR19990006907A/ko not_active Application Discontinuation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1184639A (ja) * | 1997-06-26 | 1999-03-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材料 |
| JP2004046157A (ja) * | 1997-06-26 | 2004-02-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材料 |
| JP2003177536A (ja) * | 2001-12-11 | 2003-06-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
| JP2009211050A (ja) * | 2008-02-08 | 2009-09-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR19990006907A (ko) | 1999-01-25 |
| EP0886182A1 (en) | 1998-12-23 |
| TW486607B (en) | 2002-05-11 |
| CA2240564A1 (en) | 1998-12-16 |
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