TW529911B

TW529911B - Pyrethroid compounds and composition for controlling pest containing the same

Info

Publication number: TW529911B
Application number: TW088117359A
Authority: TW
Inventors: Tatsuya Mori
Original assignee: Sumitomo Chemical Co
Priority date: 1998-11-20
Filing date: 1999-10-08
Publication date: 2003-05-01
Also published as: KR100601075B1; ID25752A; KR20000035232A; DE69906014D1; ES2190164T3; BR9905640B1; MY119543A; DE69906014T2; EP1004569B1; CN1254507A; EG21991A; EP1004569A1; CN1092490C; AR018466A1; US6294576B1; BR9905640A

Description

529911 A7 ··

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7 五、發明說明（1 ) 本發明係有關一種擬除蟲菊醋化合物及一種含該等化合物作為活性成分之防治害蟲用組成物。迄今已知含有衍生自某些經氟取代之苯甲醇之醇部& 的若干擬除蟲菊酯化合物具有殺蟲活性（EP-A-54360)。然而，這些化合物實際作為防治害蟲用組成物之活性成分時，其害蟲防治效果時嫌不足。為了尋找具有實際害蟲防治效果之擬除蟲菊醋化合 '物，本發明人精心研究，結果發現下面化學式所示之3-(2_ 甲基-1-丙烯基）-2,2·二甲基環丙烷甲酸4-甲氧甲基_ 2,3,5,6-四氟苯甲酯具有優異之害蟲防治效果及用於預防境内流行病非常有效，因而完成本發明。因此，本發明係有關下式所示之3-(2_甲基_：ι-丙稀基）-2,2-二甲基環丙烷甲酸4-甲氧甲基-2,3,5,6-四氟苯甲酯（下文稱為本發明化合物）：

-及含本發明化合物作為活性成分之防治害蟲用組成物。 - 本發明化合物具有與環丙烷環上之不對稱碳原子相關之立體異構物，並包含具活性之任何一種彼等立體異構物及其混合物。本發明化合物中，就優異殺蟲活性之觀點而言，以 (1R)-異構物或畐含（1R)-異構物較佳。再者，用於防治宏 --------------裝--------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1 310868 529911 A7 五、發明說明（2 ) 蟲以預防境内流行病時，以（1R)J反式異反式異構物特佳。構物或富含本發明化合物之製造，舉例而言，可藉由使下式所示之§?化合物：

與下式所示之羧酸化合物：

(請先閱讀背面之注意事項 ·裝·丨丨本頁) 經濟部智慧財產局員H消費合作社印製或與該羧酸化合物之反應性衍生物（例如，醯画或酸酐）反應。該反應通常在縮合劑或驗存在下，於溶劑中進行。縮合劑包含，例如，二環己幾二亞胺及1 -(3-二甲胺丙基）-3 -乙基幾二亞胺鹽酸鹽。驗包含’例如’有機驗如三乙胺、B比咬、N，N-二乙苯胺、4-二甲胺基吡啶及二異丙基乙胺。溶劑包含，例如，烴類如苯、甲苯及己烷；醚類如乙醚及四氫呋喃；及齒化烴類如二氣甲烷、1，2-二氣乙烷及氣苯。反應時間範圍通常從5分鐘至72小時。反應溫度範圍通常從-20°C至+ l〇〇°C (或從-20°C至溶 ϋ n ·1 IBi i_i mmmmw J ，· a— ·1 ϋ n emme ϋ I - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 310868 529911 經濟部智慧財產局員消費合社印製 A7 五、發明說明（劑沸點，當溶劑沸點低於+100t：2情形下），較佳從 -5°C至+1〇〇。(：（或從-5〇C至溶劑沸點，當溶劑沸點低於+ l〇〇°C之情形下）。醇化合物對羧酸化合物或其反應性衍生物之莫耳比雖無任何限制而可選擇，惟較佳使用近似於1 : 1之莫耳比進行反應。 ^ 每莫耳該醇化合物可使用之縮合劑或鹼量通常為1莫耳或1莫耳以上之任何量，較佳為1至5莫耳。縮合劑或驗係視欲反應之該叛酸化合物或其反應性衍生物之種類而適當選定。反應完全後，將反應溶液傾入水中，然後進行習知之後續處理程序，例如以有機溶劑萃取、濃縮等，以獲得本發明化合物。也可藉由例如層析法、蒸餾等操作將本發明化合物純化。 • 上述醇化合物及羧酸化合物可根據，例如，EP-A_54360 揭示之方法予以製造。本發明化合物具有防治效果之害蟲之詳細實例為下列節肢動物：鱗翅目填蛾科（填蛾）例如二化填（C/n/o (稻水疼）、稻縱捲镇（Cnapkalocrocis medinaiis)(稻捲葉義）、印度谷模（P/o山a znkrp⑽(印度穀蛾）；夜蛾科例如斜紋夜蛾/"wra)(煙草地老虎）、東方黏蟲 (Pseudaletia separata)(稻黏 A)反甘鱼夜蛾（Mamestra I I ^--------^ -------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 3 310868 529911 A7 B7 五、發明說明（4 ) 心au/cae)(甘藍黏蟲），·粉蝶科例如菜粉蝶（尸 crz/c/wa)(普通甘藍蟲）；捲葉蛾科（捲葉蛾）例如小捲蛾屬〇4而；c^7/2>^ spp·);果蛀蛾科；潛蛾科（潛蛾）；毒蛾科（草叢蛾），spp.，地老虎屬spp·)例如黃地老虎〇4groik wgeiwm)(蕪菁地老虎）及小地老虎⑺gr〇… Z/7W/⑽）（黑地老虎）；煙葉蛾屬（/fe//cove；77a spp );夜蛾屬 spp.);小菜蛾（尸χ少鑽石背蛾），· 直紋稻苞蟲〇Par⑽〜別的仏）（稻苞蟲）；網衣蛾（77/7心 pellionella) \ I 农織（Tineola bisselliella、專。雙翅目庫蚊屬（Ciz/π spp.)例如赤家蚊（Cw/d 似 ρα//⑽s)(普通家蚊）及三帶庫蚊（Cw/ex ; 伊蚊屬（jda spp·)例如埃及伊蚊心容少户⑺及伊蚊 (Zda a/hpzciw);按蚊屬（/心尸心/α Spp·)例如按蚊 (Anopheles sinensis) ； ^ ；家蠅科例如普通家蠅（Μμμ 如(家蠅）、廄腐蠅siah/a似）（偽廄繩）、及黃腹廄繩（/7⑽c㈣/cw/ark)(小家绳）；麗繩科；麻繩科；花绳科（麗绳）例如種绳（Z)e/zap/aiwra)(種姐）及葱蠅(蔥蛆）；實蠅科（實蠅）；果绳科（小實绳、醋蠅）；毛蠓科（蛾蠅、沙蠅）；蚤蠅科；墨蚊科（黑蠅）；虻科；螫蠅科（廄蠅）；蠓等。網翅目德國小蠊gerw⑽zca)(德國缚螂）、煙色大祿 (Per/〆⑽eia /w/zgzwwa)(灰棕色缚螂）、美洲大蠊本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） Ί——------·裝 (請先閱讀背面之注意事項本頁) ·1111111« 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 310868 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 529911 A7 " B7 五、發明說明（5 ) (/^/•//7/^^以〇(2/^以/(^；^)(美洲蟑螂）、褐色大蠊（尸以//7/<^《仏 △ rw⑽M)(棕色蟑螂）、東方蜚蠊（5/αίία or/eWa/z\y)(東方緯螂）等。膜翅目蟻科（蟻）；胡蜂科（大黃蜂）；腫腿蜂科（腫腿黃蜂）；葉蜂科（葉蜂）例如黃翅菜葉蜂rwae rw/zc6>mk)(甘藍葉蜂）等。 ’蚤目狗樹頭蚤（C7M6>Ce/7/2a/z<ia cams)、猫櫛頭蚤 {Ctenocephalides felis、、K 备（Pulex irritans、專。虱目頭 I (Pediculus humanus)、德良（Phthirus pubis)、 Pediculus humanus var. capitis、Pediculus humanus var· corporis 專 ° 箄翅目（白蟻）售蘇白織（Reticulitermes speratus)、匀灣家白織 /br/w 福爾摩沙地下白蟻）等。丰翅目飛虱科（飛風）例如稻灰飛風（I⑽Α/ρΛύϋτ 以rzaM//ws)(小標飛風）、稻褐飛風/wge似）（標飛JI)及白背飛風（5^gWe//a /wrc//era)(白背稻飛風）；葉蟬科（葉輝）例如黑尾葉禪（Α/^/7/ϊ6^"/·Χ (綠稻葉禪）及微綠葉蟬以"z\x Wresce/u)(綠稻葉蟬）；对科（辑蟲）；蝽科（蟲）；粉虱科（粉虱）；蚧科（介殼蟲）；網蝽科（網 -------------^-----I--^---------^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 5 310868 529911 A7 ___B7 經濟部智慧財產局員Η消費合作社印製五、發明說明（6 ) 蝽）；木虱科（木虱）等。鞘翅目單色皮蠹⑽ζ·⑶/or);紅斑皮蠢 veMascz)(小圓皮蠹）；玉米根蟲例如玉米根葉甲 (D/ahWzca Wrg//era)(西部玉米根蟲）及Η--星瓜葉甲 {Diabrotica undecimpunctaca howardi{^ S. » 金龜甲科（金龜甲）例如大綠麗金龜銅色甲蟲）及大豆姬金龜（」⑽ma/a rw/bcwprea)(大豆甲蟲）；象甲總科（象鼻蟲）例如玉米象（S/Mp/n/ws zeamab)(玉米象鼻蟲）、稻象甲oryap/n/ws)(稻水象鼻蟲）、棉象甲(棉龄象鼻蟲）及綠豆象甲（Ca//6^c^rwc/2i/5： c/nw⑼sk)(綠豆象鼻蟲）；擬步甲蟲科（黑暗甲蟲）例如黃粉甲（Γβ/ie心Μ (黃粉甲蟲）及赤擬谷盜（TWZ^/zwm ㈣m)(赤粉甲蟲）；葉甲科（玉米根蟲）例如稻負泥蟲（<9w/ewa or少zae)(稻葉甲蟲）、黃條跳蟲 (尸(條紋跳嘉）及黃守瓜 /e/w6>ra/b)(葫產葉甲蟲）；竊蠹科；瓢蟲屬spp.) 例如二十八 I 瓢義（Henosepilachna vigintioctopunctata) ·，花蠹科（竹蠹）；長蠹科（偽竹蠹）；天牛總科；長袍甲蟲 (Paederus fuscipes)專〇纓翅目（薊馬）裔馬餍之 Thrips palmi、售稳裔馬（Frankliniella occ/dewa/b)(西洋花薊馬）、夏威夷薊馬（77m/7s (花薊馬）等。 (請先閱讀背面之注意· I-裝事項_5 n Βϋ ϋ I ί ·ϋ I^dJ· n n n n I I n I , m 本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 6 310868 529911 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 •五、發明說明（7 ) 直翅目螻蛄科（螻咕）、蝗科（蝗蟲）等0 碑織目（織及扇氩）麥食蟎科例如美洲家刺皮摘Μα /arMae)及歐洲家刺皮蹣 /7kr㈣少;粉織科例如腐食絡蟎（T>rop/2agws & Schrank)(黴蟎、椰乾殼蟎、糧草蟎）及橢圓 •嗜粉織ovaiws Troupeau)(棕腿穀織）；食甜織科例如隱秘食甜蹣（G/j/cj/pAagws przvaiws)、家食甜_ 心/wesiicws)及害嗜鱗滿（G/少c少p/iagws AWrwcMr Schrank)(食品雜貨蟎）；肉食蟎科例如麻六甲肉食織(C/iey/eiws 及 CAe少/eiws mc^rez·;跗線蟎科；啥草蠘；甲織總股；葉觸科（換蛛螨）例如二斑葉螨 (7Wra/2}c/2ws wrizcae)(二斑换蛛織）、神澤葉織（7Wra«>^/2ws & A:⑽zawaz)(神澤换蛛織）、柑桔全爪織（Ρα/ι㈣少cAws cz7rz)(掛爾#紅滿）及蘋果全爪蟎（户⑽⑽；zc/iws w/m/)(歐洲紅滿）；硬蜱科例如長角血蜱（尺(^/72(7/7/2>^(7//5>/〇乃5^0广乃以）等。本發明化合物對抗雙翅目例如庫蚊屬[例如：赤家蚊 ^ (Culex pipiens pallens)反三 ψ 薄故{Culex • ί，，7αα/Μ/ϊ：μ/^Λί^)]、伊蚊屬[例如：埃及伊蚊（XeAs α叹少/^ί) 及伊蚊（jdes a/h/nciws)]、按蚊屬[例如：按蚊（^4/?6^p/2e/a 、家绳科[例如：普通家織（Af^ca 、廢腐绳、及黃腹廢繩 c⑽/cw/wb)]、麗蠅科、麻蠅科、毛蠓科、蚤蠅科等；及 -------I-----t------— It---I--I-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 7 310868 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 529911 Α7 __ Β7 五、發明說明（8 ) 網翅目例如德國小蠊、煙色大蠊 (Periplaneta fuliginosa)、美洲九壤〈peripianeta americana)、褐色大蠊（perip!aneta brunnea)、東方蜚嫌 (5/α"α 等害蟲明顯有效。因此，本發明化合物作為防治害蟲組成物之活性成分以預防境内流行病尤其有效。使用本發明化合物作為防治害蟲組成物之活性成分時’於施用前通常先藉由將本發明化合物或其溶液與固體載劑、液體載劑、氣體載劑、毒舞基材、或殺蟲線圈之基材混合’及視需要而添加調配用輔助劑例如界面活性劑，或藉由將基材例如殺蟲線圈或墊浸潰於本發明化合物或其 ί谷液中，及視需要添加界面活性劑或調配用之其他輔助劑’而將本發明化合物調製成各種調配物，例如，油性調配物；可乳化之濃縮物；可濕性粉末；可流動性濃縮物（例如，水性懸浮濃縮物或水性乳化濃縮物）；顆粒；粉塵劑；氣溶膠；加熱燻蒸劑（例如，殺蟲線圈、殺蟲用電墊、及使用吸收芯加熱燻蒸用之溶液）；加熱燻調配物（例如，自燃型煙燻調配物、化學反應型煙燻調配物、及使用多孔性陶瓷板之電熱型煙燻調配物）；非加熱揮發性調配物（例如，樹脂揮發性調配物、及浸潰紙揮發性調配物）；生霧劑；ULV調配物；毒餌等。本發明化合物作為上述加熱燻蒸劑例如殺蟲線圈、殺蟲用電墊、及使用吸收芯加熱燻蒸用溶液之活性成分特別有效。 n ϋ ϋ Βϋ I ϋ n ϋ n · 1 ϋ I ϋ I ϋ ϋ 一 δ，· ϋ ·ϋ I H ϋ I * (請先閱讀背面之注意事項本頁)

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A7 B7 五、發明說明（9 ) 此等調配物通常含有其量為〇·〇〇1至95重量％之本發明化合物作為活性成分。調配用之固體載劑包含，例如，黏土 [例如：高嶺土、矽藻土、合成水合二氧化矽、膨土 '富巴沙米黏土（fubasami clay)及酸黏土]、滑石、陶瓷，及其他無機礦物質（例如·· 絹雲母、石英、活性碳、碳酸鈣及水合矽石）之細粉及顆粒。液體載劑包含，例如，水、醇（例如··甲醇與乙醇）、鈉（例如：丙酮及甲基乙基酮）、芳烴（例如：苯、甲苯、二甲苯、乙苯、及甲萘）、脂族烴（例如：己烷、環己烷、煤油及輕油）、酯（例如：乙酸乙酯及乙酸丁酯）、腈（例如：乙腈及異丁腈）、醚（例如：二異丙謎及二噚燒）、醯胺（例如：N，N_:甲基甲醯胺及N，N-二甲基乙醯胺）、鹵化烴（例如：二氣甲烷、三氣乙烷及四氣化碳）、二甲亞碾、及植物油（例如··大豆油及棉子油）。氣體載劑（即所謂的推進劑）包含例如，CFC氣體、丁烷氣體、LPG(液化石油氣）、醚、及二氧化碳。界面活性劑包含，例如，硫酸烷酯、磺酸烷酯、磺酸烷基芳酯、烷基芳基醚及其聚氧乙烯化產物、聚乙二醇醚、多元醇醋及糖醇衍生物。調配用之輔助劑例如黏著劑與分散劑包含，例如，酪蛋白、明膠、多醣（例如：澱粉粉末、阿拉伯膠、纖維素衍生物及海藻酸）、木質素衍生物、膨土、醣、及合成水溶性聚合物[例如··聚（乙烯醇）、聚（乙烯氫吡咯酮）、及聚 (丙烯酸）]。安定劑包含，例如，PAp(酸性磷酸異丙酯）、 ^--------β---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製本紙張尺度iSffl中國國家標準（CNS)A4規格（2ΐ〇Τ^97公爱） 9 310868 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 529911 A7 B7 五、發明說明（U)) BHT(2,6-二-第三丁基-4-甲苯酚）、ΒΗΑ(2·第三丁基-4-曱氧本紛與3 -第三丁基-4-甲氧苯紛之混合物）、植物油、礦物油、界面活性劑、及脂肪酸或其酯。殺蟲線圈之基材包含，例如，植物粉末（例如：木粉與除蟲菊渣）、木炭與黏合劑[例如塔布粉（Tabu p0Wder )、澱粉及麵質]之混合物。殺蟲用電墊之基材包含，例如，使棉絨或棉絨與紙漿混合物之纖維凝結所獲得之板片。自燃型煙燻調配物之基材包含，例如，可燃劑與放熱劑（例如：確酸鹽、亞硝酸鹽、胍鹽 '氣酸鉀、硝基纖維素、乙基纖維素及木粉）、熱解促進劑（例如：驗金屬鹽、鹼土金屬鹽、重鉻酸鹽及鉻酸鹽）、供氧劑（例如硝酸鉀）、燃燒支撑劑（三聚氰胺及小麥澱粉）、增量劑（例如石夕藻土）及黏合劑（例如合成糊劑）。化學反應型煙燻調配物之基材包含，例如，放熱劑（例如.硫化物、多硫化合物、鹼金屬之氫硫化物與水合鹽、及氧化鈣）、觸媒（例如：含碳物質、碳化鐵及活性黏土）、有機發泡劑（例如：偶氮甲醯胺、苯磺醯胼、二亞确美五伸甲基四胺、聚苯乙烯類及聚胺甲酸酯類）及填料（例如：天然纖維片及合成纖維片）。非加熱揮發性調配物之基材料包含，例如，熱塑性樹脂、濾紙、及日本紙。毒俾之基材包含，例如，餌成分（例如：穀粉、植物油、醣、及結晶纖維素）、抗氧化劑（例如：本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 x 297公釐） ϋ n H ϋ n n n I ϋ · n «ϋ n »ϋ n ϋ .1 一δτ n n ϋ ·ϋ «ϋ ϋ - (請先閱讀背面之注意事項本頁) 529911 A7 B7 五、發明說明（U ) 笨及原二氫癒創木酸）、防腐劑（例如脫氩乙酸）、防止小孩或寵物食用之劑（例如紅辣椒粉）及吸引劑（例如乳酪香料、洋蔥香料及花生油）。可流動性濃縮物（水性懸浮濃縮物或水性乳化濃縮物）通常含有本發明化合物、分散劑、懸浮助劑（例如：保護性膠體或能夠賦予搖溶性質之化合物）、適當輔助劑（例 •如：消泡劑、防鏽劑、安定劑、展布劑、穿透助劑、防凍劑、殺細菌劑及殺真菌劑）及水。保護性膠體包含，例如，明膠、酪蛋白、樹膠、纖維素醚及聚（乙烯醇）類。能夠賦予搖溶性質之化合物包含，例如，膨土、矽酸鎂鋁、黃原膠、及聚（丙烯酸）類。亦可藉由使用實質上不能溶解本發明化合物之油代替水而製備油基懸浮濃縮物。亦可將本發明化合物與其他殺蟲劑、殺蟎劑、忌避劑、增效劑等混合或組合而施用。殺蟲劑與殺蟎劑之活性成分包含，例如’有機墙化合如撲滅松[0-(3-甲基-4-硝苯基）硫代磷酸〇,〇_二甲酯】、芬殺松[0-(3-甲基-4_(甲硫基）苯基）硫代磷酸0,0-二甲酯]、大利松[〇_2異丙基-6-甲基嘧啶-4-基硫代磷酸〇,〇_ 二乙酯]、陶斯松[0-3,5,6-三氣-2-吡啶基硫代碟酸0,0-二乙酯]、殿殺松[〇，S -二甲基乙醯基硫代鱗醯胺]、滅大松 [0,0-二甲基二硫代磷酸S-2,3-二氫-5-甲氧基-2-氧代-1，3,4-噻二唑-3-基甲酯]、二硫松[S-2 -乙硫乙基一硫代磷酸0,0-二乙酯]、DDVP[磷酸2,2-二氣乙烯酯二甲酯]、硫普松（Sulprofos)[二硫代磷酸〇-乙酯〇-4_(甲硫基）苯酯本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公爱） 11 I! i----1----^---------^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 529911 A7 B7 五、發明說明（12 ) 丙酯]、氱乃松[硫代磷酸0-4-氰苯酯〇,〇-二甲酯]、大克苯松（Dioxabenzophos) [2-甲氧基-4H-1，3,2-苯并二噚磷雜芑（phosphorine)-2•硫化物]、大滅松[二硫代磷酸0,0-二甲基-S-(N-甲基胺甲醯甲基）酯]、赛達松（Phenthoate)[2-二甲氧膦硫醯硫（苯基）乙酸乙酯]、馬拉松[(二甲氧膦硫醯硫基）琥珀酸二乙酯]、三氣仿（Trichlorfon)[2,2,2-三氣-1_羥乙基膦酸二甲酯]、谷速松[0,0-二甲基二硫代磷酸S-3,4-二氫-4-氧代-1，2,3-苯并三畊-3-基甲酯]、亞素靈[(E)-l-甲基-2-(甲基胺甲醢基）乙烯基磷酸二甲酯]及愛殺松[S，Sf-伸曱基雙（二硫代磷酸）〇,〇,〇’，〇’-四乙酯];胺甲酸酯化合物如BPMC [甲基胺甲酸2-第二丁基苯酯]、免扶克[N-[2,3-二氫-2,2_二甲基苯并呋喃-7_基氧羰基（甲基）胺硫基]_N-異丙基-yS-丙胺酸乙酯]、安丹[N-曱基胺甲酸2-異丙氧基苯酯]、丁基加保扶[N-二丁基胺硫基甲基胺甲酸2, 3-二氫-2,2-二甲基-7-苯并[b]呋喃酯]、加保利[N-甲基胺甲酸 1-萘酯]、納乃得[硫代乙醯亞胺酸S-甲基-N-[(甲基胺甲醯基）氧基]酯]、殺蟲丹（Ethiofencarb)[甲基胺甲酸2-(乙基硫甲基）苯醋]、得滅克（Aldicarb)[2-甲基-2-(甲硫基）丙醛〇-甲基胺甲醯肟]、毆殺滅[N，N-二甲基-2-甲基胺甲醯氧基亞胺基-2-(甲硫基）乙醯胺]及芬硫克（Fenothiocarb)[(S-4-苯氧丁基）-N，N-二甲硫基胺甲酸酯];擬除蟲菊酯化合物如依芬寧（Etofenprox)[2-(4-乙氧苯基）-2-甲基丙基-3-苯氧苯甲基醚]、芬化利（Fenvalerate)[(RS)-2-(4-氣苯基）-3-甲基丁酸（RS)-o:-氰基-3-苯氧苯甲酯]、益化利 -I 1 11 ί ϋ n i i I I ϋ i·— n emme 一eJ i^i I ϋ I ϋ— ϋ I (請先閱讀背面之注意事項本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 12 310868 529911 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（13 ) [Esfenvalerate][(S)-2-(4-氣苯基）-3-甲基丁酸（S)-a -氰基-3-苯氧苯甲酯]、芬普寧（Fenpropathrin)[2,2,3,3-四甲基環丙烷甲酸（RS)-a -氰基-3-苯氧苯甲酯]、賽滅寧[(1RS)-順式，反式-3-(2,2-二氣乙烯基）-2,2-二甲基環丙烷甲酸（RS)-α -氰基-3-苯氧苯甲醋]、百滅寧[(1RS)-順式’反式，2-二氣乙烯基）-2,2-二甲基環丙烷甲酸3-苯氧苯甲酯] '赛洛寧（Cyhalothrin)[(Z)_(lRS)-順式-3_(2-氣-3,3,3-三氟丙-1-春烯基）-2,2-二甲基環丙烷甲酸（RS)-a -氰基-3-苯氧苯甲酯]、第滅寧（Deltamethrin)[(lR)-順式-3-(2,2-二溴乙稀基）-2,2-二甲基環丙烷甲酸（S)-a -氰基-3-苯氧苯甲酯]、環普寧（Cycloprothrin)[(RS)-2,2-二氣-1-(4 -乙氧苯基）J哀丙 β烷甲酸（RS)-a-氰基-3-苯氧苯甲酯]、福化利 (Fluvalinate)[N-(2-氣-α，α，α -三氟-對甲苯基）-D-纈胺酸 α -氰基-3-苯氧苯甲酯]、畢芬寧（Bifenthrin)[(Z)-(lRS)-順 I式-3-(2-氣_3,3,3_三象丙-1-稀基）-2,2-二甲基壞丙燒甲酸 •U-甲基聯苯-3-基甲基）酯]、2-甲基-2_(4-溴二氟甲氧苯基）丙基（3-苯氧苯甲基）醚、催滅寧（Tralomethrin)[(lR-順式）_ 3-{(1113)-(1，2,2,2-四溴乙基）}_2,2-二甲基環丙烷甲酸（3)-_ α-氰基-3-苯氧苯甲酯]、矽氟芬（Silafluofen)[4-乙氧苯基 {3-(4-氟-3-苯氧苯基）丙基}二甲基矽烷]、d-費若寧（(1-Phenothrin)[(lR-順式，反式）-菊酸3-苯氧苯甲S旨]、赛芬寧 (Cyphenothrin)[(lR-順式，反式）-菊酸（RS)-a -氰基-3-苯氧苯甲酯]、d-利滅寧（d-Resmethrin)[(lR-順式，反式）-菊酸5-苯甲基-3-呋喃基甲酯]、阿克納寧（Acrinathrin)[(lR-順式 I · ^ in---I β---------^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 13 310868 529911 A7 B7 五、發明說明（Μ ) (Ζ))-2,2·二甲基-3-{3-氧代-3-(1,1，1，3,3,3-六氟丙氧基）丙烯基}環丙烷甲酸（S) - 氰基-3-苯氧苯甲醋]、赛氟寧 (Cyfluthrin)[3-(2,2-二氣乙烯基）-2,2-二甲基環丙烷甲酸 (RS)-a -氰基-4-氟-3-苯氧苯甲酯]、特氟寧 (丁6£1111:111^11)[(1118-順式（21))-3-(2-：3?1-3,3,3-二乱丙-1-稀基）-2,2-二甲基環丙烷甲酸2,3,5,6-四氟-4-甲基苯甲酯]、傳氟寧（TranSflUthrin)[(lR-反式）-3-(2,2-二氣乙烯基）-2,2-二甲基環丙烷甲酸2,3,5,6_四氟苯甲酯]、治滅寧 (丁61：1^11^111^11)[(1&3)-順式，反式-菊酸3,4,5,6_四氫駄醯亞胺甲酯]、亞烈寧（Allethrin)[(lRS)-順式，反式-菊酸（RS)-3-烯丙基-2_甲基-4-氧代環戊-2-烯酯]、巴利寧 (Prallethrin)[(lR)-順式，反式-菊酸（S)-2-甲基-4-氧代-3-(2-丙炔基）環戊-2-烯酯]、安片寧（EmpenthΓin)[(lR)-順式5反式-菊酸（RS)-l-乙炔基-2-甲基-2-戊烯酯]、依米普寧 (1〇^01*〇1:111^11)[(1尺）-順式，反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯基）環丙烷甲酸2,5-二氧代-3-(丙-2-炔基）四氫咪唑-1-基甲酯]、(1-福拉寧（(141^811^111411)[(1尺）-順式，反式-菊酸5-(2-丙炔基）2-呋喃曱酯]及2,2,3,3-四甲基環丙烷甲酸5-(2-丙炔基）2-咲喃甲酯；硝基四氫咪唑衍生物；N-氰基脉衍生物如N-氰基-N’·甲基-Nf-(6-氣-3-哦啶基甲基）乙醯脒；氣化烴化合物如安殺番[6,7,8,9，10，10-六氣-1，5,58,6,9,9&-六氫-6,9-伸甲基-2,4,3-苯并二噚噻庚因氧化物]、r -BHC[1，2,3,4,5,6-六氣環己烷]及1，1-雙（氣苯基）-2,2,2_三氣乙醇；苯甲酿苯脲化合物如克福隆（Chlorfluazuron)[ 1 - (請先閱讀背面之注意事項，裝· ！本頁) • n al ·ϋ n aa— >ϋ n i^i i^i I l>1 ϋ i 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 14 310868 529911 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（b ) (3，5-二氣- 4-(3-氯-5-三氟甲基[I比唆基氧基）苯基）-3-(2,6-二氟苯甲醯基）脲]、得福隆（Teflubenzuron)[l-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基）-3-(2,6_二氟苯甲醯基）脲]及氟芬隆 (Flufenoxuron)[l-[4-(2-氯-4_三氟甲基苯氧基）-2-氟苯基]- 3- (2,6-二氟苯甲醯基）脲];硫脲衍生物如二芬隆 (Diafenthiuron)[N_(2,6_ 二異丙基-4·苯氧苯基）-Ν’-第三丁基幾二亞胺];苯基11比嗤化合物；美托宗（Metoxadiazon)[5- ®甲氧基-3-(2-甲氧苯基）-l，3,4-噚二唑-2-(3H)-酮]、溴蟎酯 (Bromopropylate)[4,4f-二溴二苯羥乙醇酸異丙酯]、得脫蟎（Tetradifon)[4-氯苯基2,4,5-三氣苯基楓]、蟎離丹 r ((^1^11〇11^11^〇1^{6)[8,8-6-甲基喹喏啉-2,3-二基二硫代碳酸酯]、畢達苯（Pyridaben)[2_第三丁基-5-(4-第三丁基苯甲基硫基）-4-氣塔哄-3-(2H)-酮]、芬必滅（Fenpyroximate)[(E)- 4- [(l，3-二甲基-5-苯氧基吡唑-4-基）伸甲基胺基氧甲基]苯 >甲酸第三丁酯]、特芬德（Tebufenpyrad)[N-(4-第三丁基苯鲁甲基）-4-氣-3-乙基-1-甲基-5·吼唑羧醯胺]、多萘菌素複合物[四萘菌素、二萘菌素及三萘菌素]、密啶芬 (Pyrimidifen)[5-氣-N-[2-{4-(2 -乙氧乙基）-2,3-二甲基苯氧基}乙基]-6-乙基嘧啶-4-胺]、米貝美丁（Milbemectin)、阿巴美丁（Abamectin)、伊維菌素（ivermectin)、印苦楝子素 (azadirachtin)[AZAD]等0 忌避劑包含，例如，3,4-蒈二醇、N，N-二乙基-間甲苯甲醯胺、2-(2-羥乙基）-1-六氫吡嗦羧酸1-甲基丙酯、對篕 -3,8-二醇、及植物精油例如牛膝草油（hyssop oil)。 ---------- 裝·----- 訂！ I--線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 15 310868 529911 Α7 -- Β7 五、發明說明（16 ) 增效劑包含’例如，雙（2,3,3'，3-四氣丙基）醚（S-421)、 N-(2-乙基己基）二環[2.2.1]庚_5_烯_2,3_二羧亞胺（MGK-264)、及α _[2-(2-丁氧基乙氧基）乙氧基）-4,5-伸甲二氧基_ 2-丙基甲苯（胡椒基丁醚）。當使用本發明化合物作為防治害蟲組成物之活性成分時’通常在將呈可乳化之濃縮物、可濕性粉末或可流動性濃縮物形式之調配物以水稀釋，使調配物中本發明化合物之濃度落於0.1至10, OOOppm範圍間之後，予以施用。呈油性調配物、氣溶膠、燻蒸劑、煙燻調配物、揮發性調配物、生霧劑、ULV調配物、毒餌或樹脂調配物等形式之調配物可就其本身予以施用。上述調配物之施用劑量與施用濃度皆可視例如調配物類型、此等調配物施用的時間、地點及方法、害蟲種類、傷害程度等情況而適當決定。當本發明化合物藉由加熱蒸發時，其展現顯著之防治效果（殺蟲、擊倒及忌避效果）。因此，本發明化合物作為防治害蟲組成物之活性成分以預防境内流行病特別有效。兹參照下列製造例、調配物例及試驗例說明本發明，惟此等實例不對本發明之範疇構成局限。首先，舉例說明本發明化合物之製造。製造例1 以冰冷卻下，將0·90 g 3-(2-甲基-1-丙烯基）-2,2_二甲基環丙烷甲酸氣化物{含有（1R)-反式異構物：（1R)-順式異構物：（1S)-反式異構物：（1S)-順式異構物=93.9: 2.5: 3.5 : 請先閱讀背 Sj 之注意事

Η 頁I 訂經濟部智慧財產局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 16 310868 529911 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 -- -- B7_ -^----~ --〜五、發明說明（Π ) 〇·1之比例之立體異構物}添加至含有l.〇g4-甲氧甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇、0.42 g吡啶及10 ml四氫咲锋之混合物中。將所得混合物加熱至室溫，於室溫攪拌8小時。將此反應混合物倒至約50 ml冰水中，以80 ml乙酸乙酉旨萃取兩次。合併之乙酸乙酯層以飽和氣化鈉水溶液洗祿，以無水硫酸鈉脫水，然後減壓濃縮。使生成之殘質進行石夕 I凝膠管柱層析法，獲得1.40 g (產率：84%)之3-(2•甲基 ®丙烯基）-2,2_二甲基環丙烷甲酸4-甲氧甲基_2,3,556-四氣苯甲酯（下文稱為本發明化合物1)。 'H-NMI^CDCh，TMS 内標準）(5 值（ppm): 1.13(s, 3H)，l‘26(s，3H)，1.38(d，1H)，1.69(brs，6H)， 2.10(dd，1H)，3.40(s，3H)，4.59(s，2H)，4.87(d，1H)，5.24 (dd，2H). 复造例2 I 以冰冷卻下，將〇·5〇 g 3-(2·甲基-1-丙烯基）-2,2-二甲 t環丙烷甲酸氣化物{含有（1R)_反式異構物：（1R)_順式異構物··（1S)-反式異構物：（1S)-順式異構物==32.5 : 17.5 : 32.5 : 17.5之比例之立體異構物}添加至含有〇·55 g 4-甲 -氧甲基-2，3,5,6-四氣苯甲醇、0.23 gD比咬及7 ml四氩咲喊 -之混合物中。將所得混合物加熱至室溫，於室溫授拌8小時。將此反應混合物倒至約20 ml冰水中，以40 ml乙酸乙酯萃取兩次。合併之乙酸乙酯層以飽和氣化鈉水溶液洗滌，以無水硫酸鈉脫水，然後減壓濃縮。使生成之殘質進行矽凝膠管柱層析法，獲得〇·74 g (產率：80%)之3-(2- 11! t - —--線 f請先閱讀背面之>it事項再填寫本頁} 本紙張尺度適用+國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 17 310868 529911 A7 ___ B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製五、發明說明（18 ) 甲基-1-丙烯基）-2,2-二甲基環丙烷甲酸4-甲氧甲基-2，3,5，6·四氟苯甲酯（下文稱為本發明化合物2)。 W-NMRCCDCb，TMS 内標準）5 值（ppm): 1.13 及 1.19(s，合計 3H)，1.24 及 1.26(s，合計 3H)，1.38 及 1.67(d，合計 1H)，1.68(brs，6H)，1.90 及 2.08(dd，合計 1H)，3.40(s，3H)，4.59(s，2H)，4.88 及 5.17(d，合計 1H)， 5.23(dd，2H)·製造例3 以冰冷卻下，將3-(2-甲基-1-丙烯基）-2,2-二甲基環丙烷甲酸氯化物{含有（1R)-反式異構物：（1R)_順式異構物： (1 S)-反式異構物：（1 S)_順式異構物=49 : 1 : 49 : 1之比例之立體異構物}添加至含有4-甲氧甲基_2,3,5,6_四氟苯甲醇、吡啶及四氫呋喃之混合物中。使所得混合物加熱至室溫並於室溫授拌。將此反應混合物倒至冰水中，以乙酸乙酯萃取之。合併之乙酸乙酯層以飽和氣化鈉水溶液洗務’以無水硫酸鈉脫水，然後減壓濃縮。使生成之殘質進行矽凝膠管柱層析法，獲得3-(2-甲基-1-丙稀基）_2,2-二曱基環丙烷甲酸4-甲氧甲基-2,3,5,6-四氟苯甲酯（下文稱為本發明化合物3)。製造例4 以冰冷卻下，將3-(2-甲基-1-丙烯基）_2,八二甲基環丙烷甲酸氣化物{含有（1R)_反式異構物：（1R)_順式異構物： (1S)-反式異構物：（1S)-順式異構物=25 : 25 : 25 : 25之比例之立體異構物}添加至含有4-甲氧甲基-2,3 5 6-四氣 (請先閱讀背面之注意事項寫本頁} β裝項寫太 — — II 訂---------

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經濟部智慧財產局員工消費合作社印製五、發明說明（is)) 苯甲醇、D比咬及甲苯之混合物中。使所得混合物加熱至室溫並於室溫攪拌。將此反應混合物倒至欲分離之冰水中。以15%氯化鈉水溶液洗滌分離所得之有機層，以無水硫酸納脫水，然後減壓漠縮。使生成之殘質進行石夕凝膠管柱層析法，獲传3-(2 -甲基_1·丙稀基）_2,2-二甲基環丙烧甲酸4-甲氧甲基-2,3,5，6-四氟苯甲酯（下文稱為本發明化合物4)。胃製造例5 以冰冷卻下，將i_(3_二甲胺基丙基乙基羰二亞胺鹽酸鹽添加至含有4-甲氧甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇、3-(2-甲基-1-丙烯基）-2,2-二甲基環丙烷甲酸{含有（ir)_反式異構物：（1R)-順式異構物：（1S)_反式異構物：（1S)-順式異構物==99 : 0 : 1 : 〇之比例之立體異構物}及四氫呋喃之混合物中。使所得混合物加熱至室溫並於室溫攪拌。將此 .反應混合物倒至冰水中，以乙酸乙酯萃取之。合併之乙酸 t酯層以飽和氣化鈉水溶液洗滌，以無水硫酸鈉脫水，然後減壓濃縮。使生成之殘質進行矽凝膠管柱層析法，獲得 3-(2-甲基-1-丙烯基）_2,2-二甲基環丙烷甲酸4-甲氧甲基--2,3,5,6·四氟苯甲酯（下文稱為本發明化合物5)。 .製造例6 以冰冷卻下，將1_(3_二甲胺基丙基）-3-乙基羰二亞胺鹽酸鹽添加至含有4-甲氧甲基-2，3,5，6-四氟苯甲醇、3-(2-甲基-1-丙烯基）-2,2-二甲基環丙烷甲酸{含有（1R)-反式異構物：（1R)-順式異構物：（1S)_反式異構物：〇S)-順式異本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 19 310868 --------- ---· I 丨 — — I I I 訂-----I ! i 線 (請先閱讀背面之注音Μ事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合社印製 310868 529911 A7 ----- B7 五、發明說明（2〇 ) 構物=49 : 49 : 1 : 1之比例之立體異構物}及甲苯之混合物中。使所得混合物加熱至室溫並於室溫攪拌。將此反應混合物倒至欲分離之冰水中。以飽和氣化鈉水溶液洗滌分離所得之有機層，以無水硫酸鈉脫水，然後減壓濃縮。使生成之殘質進行矽凝膠管柱層析法，獲得3兴2-甲基β1-丙烯基>2,2-二甲基環丙烷甲酸4-甲氧甲基-2,3,5,6-四氟苯甲酯（下文稱為本發明化合物6)。製造例7 以冰冷卻下，將3-(2-甲基丙烯基）-2,2_二甲基環丙烧甲酸氣化物{含有（1R)_反式異構物：（1R)_順式異構物： (1S)_反式異構物：（is) -順式異構物=76: 19·· 4·· 1之比例之立體異構物}添加至含有4-甲氧曱基-2,3,5，6-四氟苯甲醇、吼咬及四氫呋喃之混合物中。使所得混合物加熱至室溫並於室溫攪拌。將此反應混合物倒至冰水中，以乙酸乙酯萃取之。合併之乙酸乙酯層以飽和氣化鈉水溶液洗滌，以無水硫酸鈉脫水，然後減壓濃縮。使生成之殘質進行矽凝膠管柱層析法，獲得3_(2_甲基丙烯基）_2,2_二甲基環丙烷曱酸4-甲氧甲基_2,3,5,6-四氟苯甲酯（下文稱為本發明化合物7)。接著說明調配例如下。於調配例中，所有份數均為重量比。調配例1 將20份本發明各化合物分別溶解於65份二甲苯中，於其中添加15份乳化劑Sorpol 3 005Χ (東邦化學工業股本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） ------------裝------^--訂-------- (請先閱讀背面之注意事項本頁) 529911 五、發明說明（η ) 份有限公司之註冊商品名）’徹底授拌及混合所得混合物，各獲得本發明化合物ί至7之20%可乳化濃縮物。調配例2 將40份本發明各化合物分別與5份3〇〇5χ(如上述）徹底混合，於其中各自添加32份Carplex#8〇(塩野義製藥股份有限公司之註冊商品名；合成之水合二氧化矽細粉）及23份3GG篩目之梦藥土，於果汁機令授拌與混合所得混合物，各獲得本發明化合物！至7之4〇%可濕性粉末。調配例3 訂將1.5份本發明各化合物分別與98 5份aGS〇RBLVM-MS 24/48(OIL DRI公司製造之微晶高嶺石之锻燒產物，· 粒度24至48篩目之顆粒載劑）徹底混合，各獲得本發明化合物1至7之1.5%顆粒。線調配例4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 _ 將本發明化合物1至7各10份，分別與1〇份苯基二甲苯乙烷及0·5份Sumidur L-75(住友拜耳胺甲酸g旨股份有限公司製造之二異氰酸甲伸苯酯）之混合物各自添加至 20份10%阿拉伯膠水溶液中。於均質器中攪拌所得之混合物，獲得平均粒度為20 // m之乳液。然後，將2份乙二醇添加至乳液中。使生成之混合物於6 0 °C熱浴上反應2 4 小時，獲得微膠囊漿液。另一方面，將0·2份黃原膠與1.〇份Veegum R(山陽化工股份有限公司製造之矽酸鎂鋁）分散於56·3份離子交換水中，獲得增稠劑溶液。本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 21 310868 529911 A7 --B7 五、發明說明（22 ) 將42.5份上面製備之微膠囊漿液與57 5份上面製備之增稠劑溶液混合，各獲得1 0%微膠囊劑。調配例5 分別將本發明化合物1至7各1〇份與份苯基二甲苯乙烷之混合物各自添加至2〇份1〇0/〇聚（乙二醇）水溶液中。於均質器中攪拌所得混合物，獲得平均粒度為3“m 之乳液。另一方面，將〇·2份黃原膠與lo份Veeguin R(山陽化工股份有限公司製造之矽酸鎂鋁）分散於58 8份離子交換水中，獲得增稠劑溶液。將40份上面製備之乳液與6〇份上面製備之增稠劑溶液混合’各獲得1 〇%可流動性濃縮物。調配例6 將5份本發明各化合物，分別與3份Carplex #80 (塩野義製藥股份有限公司之註冊商品名；合成之水合二氧化矽細粉）、0.3份PAP及91.7份300篩目之滑石於果汁機中攪拌並混合，各獲得本發明化合物丨至7之5 %粉塵劑。調配例7 將0· 1份本發明各化合物分別溶解於5份二氣甲烷中，所得溶液與94·9份去臭煤油混合，各獲得本發明化合物1至7之〇·ΐ%油性調配物。調配例8 將1份本發明各化合物分別與5份二氣甲烷及34份去臭煤油混合以獲得溶液，將溶液裝入氣溶膠容器中，在容器上附接閥部件，然後於加壓下將6 〇份推進劑（液化石 (請先閱讀背面之注意事項 •裝i 本頁經濟部智慧財產局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 χ 297公釐） 22 310868 529911

經濟部智 •慧財產局員消費合作印製 310868 A7 B7 五、發明說明（23 ) 油氣）經由閥部件壓縮至容器中，各獲得本發明化合物1 至7之油基氣溶膠。調配例9 將〇·6份本發明各化合物分別與5份二甲苯、3.4份去臭煤油及1份乳化劑{Atmos 3〇〇 (Atlas化學公司之註冊商品名）}混合以獲得溶液，將溶液與5〇份純水一起裝丨入氣溶膠容器中，在容器上附接閥部件，然後於加壓下將 40份推進劑（液化石油氣）經由閥部件壓縮至容器中，各獲得本發明化合物1至7之水基氣溶膠。調配例10 將〇·3 g本發明各化合物分別溶解於2〇丙酮中，所得溶液與99.7 g殺蟲線圈之載劑（比例為4 : 3 : 3之塔布粉、除蟲菊渣及木粉之混合物）攪拌並均勻混合，於其内添加120 ml水，將所得混合物徹底捏合，及將捏合之 ^昆合物模塑與乾燥，各獲得本發明化合物王/之蚊香圈。例 11 將丙酮分別添加至含〇·8 g本發明各化合物丨至7與〇·4 g胡椒基丁醚之各混合物中，以製備總容積為之;谷液。使用0.5 ml上述製得之溶液均勻浸潰面積為 LScmxUcm、厚度為〇.3cm之電墊基材（藉由使棉絨與紙漿之混合物之纖維凝結所獲得之片材），獲得含有本發明各化合物之殺蟲用電墊。避1 己例12 將本發明化合物1至7各3份’分別溶解於97份去本" " 度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） •^i —.1 n n ϋ ·1 i_^ l_i --· MMe l_i I n ϋ i·— 1- 1 1 n 一 -OJ· 1 n n n n 1 I I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 529911 A7 B7 五、發明說明（24 ) 臭煤油中以獲得溶液，將各溶液裝在氣乙烯製之容器中，於谷器中插入吸收芯（以黏合劑使無機粉末凝結，烘烤該凝結粉末而製得者）之一端，使芯之另一端可被加熱器加熱’各獲付含有本發明各化合物之供吸收芯型加熱蒸發裝置使用之部件。調配例1 3 將lOOmg本發明各化合物分別溶解於適量丙_中以獲得溶液’使用溶液浸潰面積為4 〇cm見方、厚度為1 2 mm 之夕孔性陶竟片’各獲得本發明化合物1至7之加熱煙燻調配物。調配例1 4 將100 V g本發明各化合物分別溶解於適量丙嗣中，所得各溶液分別均勻塗敷至面積為2 cm見方、厚度為〇.3mm之濾紙上，然後將濾紙風乾以移除丙酮，各獲得本發明化合物1至7之非加熱揮發調配物。調配例1 5 在丙網中，使用含本發明各化合物之溶液浸潰濾紙，使渡紙含有本發明各化合物之濃度為1 g/平方公尺，風乾遽紙以移除丙酮，各獲得本發明化合物1至7之防蟎片。試驗例1 攪拌比例為4 : 3 : 3之瑢布粉、除蟲菊渣及木粉之混合物’於其内添加水，將所得混合物徹底捏合，及將捏合之混合物模塑與乾燥，以製得殺蟲線圈之基材。在丙酮中，以含本發明化合物丨之溶液均勻浸潰此基材，使其含有預 (請先閱讀背面之注咅？事項 ·裝---- 本頁) ϋ 1 tmm& ϋ J ’ · ϋ · 11 a·—·, an n I I # , i-δ. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公爱） 24 310868 529911 A7 B7 將所得基材風乾以獲得殺蟲線 % 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製五、發明說明（25 ) 定量之本發明化合物圈0 以16師目的網子覆蓋直徑20 cm、高20 cm之圓柱狀鐵架，製備四個尼龍籠。在四個尼龍裏各釋放2〇隻普通家蚊似）雌性成蟲。將四個尼龍籠置於一試驗室[2.65mx4.3mx2.45m(高）]中，分別懸掛於自該室中央4個方向水平距離60 cm、使各個籠子底部保持 …距該室地面60 cm高之處。於該室中央放置一電扇，電扇上置一鐵板。將含有本發明化合物1之殺蟲線圈固定在支樓器上，並將支撐器放在鐵板上。點燃線圈之一端。於試驗期間，讓線圈持績燃燒，室内空氣受電扇攪動。於點燃線圈15及20分鐘後，計算擊倒的普通家蚊數。於點燃線圈60分鐘後，將試驗昆蟲收集至杯中使其復原並供給水與食物。24小時後，計算死亡與存活數。重複以上相同的試驗，惟以3_(2,2_二氣乙烯基）·2,2· 甲基環丙烷甲酸4-甲氧甲基_2,3,5,6-四氟苯甲酯，作為對照化合物（下文稱為對照化合物1 )，取代本發明化合物 1。對照化合物1係根據ΕΡ-Α-54360揭示之方法，以甲氧甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇及3-(2,2-二氣乙烯基）-2,2-二甲基環丙烷曱酸{含有（1R)-反式異構物：（1Κ)-順式異構物·（1S)-反式異構物：（is)-順式異構物= 99.4: 0.0: 0.6 : 0.0之比例之立體異構物}予以製備。結果示於表1。 II---- - ----I - · I I 丨 — ! —訂---— — — — — — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

Claims

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第881 17359號專利申請案申凊專利範圍修正本 Ί Μ 1.下式所示之3-(2-甲基小丙缔基”，2二::心1曰虱甲基-2,3,5,6-四氟苯甲酯：

2.如申請專利範圍第〗項之办要a 士 η 八τ 1衣丙烷環於第1 位置具有R ·«組態。 3 ·如申請專利範圍第2項之化並、 σ 〇甲3衣丙烷環第1位置之取代基相對於環丙烷環第3位置之取代基具有反 4· 一種防治害蟲用組成物，包括如申請專利範圍第·ι項之化合物（作為活性成分）及載劑。經濟部中央標準局員工福利委員會印製 5.如申請專利範圍第丨項之化合物，其係用於防治害蟲。 6·如申請專利範圍第5項之化合物，其中，係於害蟲或害蟲棲息處施加有效量之該化合物以防治害蟲。本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（21〇 χ 297公爱） 310868 1