TW526388B - Chemically amplified positive resist composition - Google Patents

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Yasunori Uetani
Seong-Hyeon Kim
Yoshiyuki Takata
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Sumitomo Chemical Co
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Description

526388 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（1 ) 發明背景 本發明係關於一種用於半導體細微處理之化學放大正型 抗蝕劑組成物。 通常，在半導體細微處理中已採用使用抗飩劑組成物之 光刻程序。在光刻法中，解析度可隨曝光光波長之降低而 改良，其原則上如瑞利（Rayleigh)繞射限制方程式所述。 已採用436奈米波長之g-線、3 65奈米波長之i-線、及 248奈米波長之KrF準分子雷射作爲用於半導體製造之光 刻法之曝光光源。因此，波長逐年變短。1 93奈米波長之 ArF準分子雷射被視爲有前途之下一代曝光光源。 用於ArF準分子雷射曝光機或使用較短波長光源之曝光 機之鏡片比習知曝光光源具有較短之壽命。因此，希望曝 光於ArF準分子雷射需要較短之時間。因此，增強抗蝕劑 之敏感度爲必要的。結果，已使用所謂之化學放大型抗蝕 劑，其利用由於曝光產生之酸之催化作用，而且含具有可 因酸之作用分離之基之樹脂。 已知希望用於ArF準分子雷射曝光用抗蝕劑之樹脂不具 有芳族環，以確定抗蝕劑之穿透率，但是具有脂環族環取 < 代芳族環以賦予乾飩刻抗性。迄今各種樹脂，如敘述於 D.C.Hofer 之 Journal of Photopolymer Science and Technology，第 9 卷，第 3 期，第 3 87-3 98 頁（1 996)者， 爲此種樹脂。 然而，習知之樹脂具有由於黏附性不足而趨於發生顯影 時圖案剝離之問題，特別是在極性不足時。抗蝕劑中亦希 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁)
訂---------線J 526388 A7 ____B7_ 五、發明說明（2 ) 望優良之乾蝕刻抗性，因爲在光刻法中形成之抗蝕劑圖案 之抗蝕劑膜功能爲積體電路製造中乾蝕刻程序之保護膜。 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 本發明之目的爲提供一種化學放大正型抗蝕劑組成物， 其含樹脂成分及適合用於利用Ai*F、KrF等之準分子雷射 光刻法之酸產生劑，而且對基質之黏附性及乾蝕刻抗性令 人滿意，同時呈現各種優良之抗蝕劑性能特徵，如敏感度 與解析度。 本發明之發明人發現一種包括具有特定結構聚合單位之 樹脂成分之化學放大正型抗蝕劑組成物對基質之黏附性及 乾蝕刻抗性優良，而且如敏感度與解析度之各種抗蝕劑性 能特徵平衡之事實。本發明人已基於此發現而完成。 發明槪要 本發明提供一種化學放大正型抗触劑組成物，其包括樹 脂（X)，其本質上不溶或微溶於鹼，但在接受酸之作用時 變成溶於鹼，而且具有 (a)下式（I)表示之聚合單位，其衍生自（甲基）丙烯酸1-金岡[] 院基-1 -院基院醋： ·
526388 Α7 _______ Β7 經濟部智慧財產局員Η消費合作社印製 五、發明說明（ 其中R1表示氫或甲基，R2與R3各獨立地表示具有1至 4個碳原子之烷基’及R4與R5各獨立地表示氫、羥基 或烷基， (b)下式（II)表示之聚合單位，其衍生自脂環族烯烴，如降 冰片烯：
(II) 其中R6與R7各獨立地表示氫、具有1至3個碳原子之 烷基、具有1至3個碳原子之羥烷基、羧基、氰基、 或<001^表示之基，其中Rs表示醇殘基， 或R6與R7 —起形成-C(二〇）〇C( = 0)-表示之羧酸酐殘基， 及 (c)衍生自選自順丁烯二酸酐與伊康酸酐之不飽和二羧酸酐 之聚合單位；及 酸產生劑（Y)。 較佳具體竇施例之詳細說明 ， 衍生自選自順丁烯二酸酐與伊康酸酐之不飽和二羧酸酐 由以下式（III)或（IV)表示：απ)
(IV) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（2】〇 X 297公釐） 526388 A7 B7 五、發明說明（4 雖然在ArF準分子雷射光刻法之抗飩劑中使用降冰片烯 與順丁烯二酸酐之交錯共聚物敘述於T.I. Wallow等人之 Proc.SPIE，第 2724 卷，第 3 5 5-3 64 頁（1 996)，本發明抗 蝕劑組成物包括之樹脂更具有式（I)表示之聚合單位，其具 有酸可分離之整體。組合式（I)表示之聚合單位及式（Π)與 (III)或（IV)表示之聚合單位，.可改良對基質之黏附性、乾 蝕刻抗性、敏感度及解析度。 在式（I)中，R1爲氫或烷基。在R1爲氫時，特別地改良 對基質之黏附性及乾蝕刻抗性。R2與R3各獨立地表示具 有1至4個碳原子之院基。R2或R3表示之院基爲直鏈通 常爲有利的，雖然烷基可爲分支。R2或R3表示之烷基之 特定實例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、與丁基。R4與 R5各獨立地表示氫、羥基或烷基，及R4或R5表示之基可 在金剛烷環上之任何位置取代。R4或R5表示之烷基可具 有約1至4個碳原子。金剛院環可在1 -位置或2-位置鍵結 至式（I)中鍵聯R2與R3之碳。通常，1-金剛烷基較佳。 用於衍生式⑴聚合單位之單體之實例包括丙烯酸Ml-金剛烷基）-1-甲基乙酯、甲基丙烯酸1-(1-金剛烷基）-1-甲 基乙酯、丙烯酸1-(1-金剛烷基）-1-乙基丙酯、丙烯酸1-(3-羥基-1-金剛烷基）-丨-甲基乙酯、及丙烯酸M3-甲基-1-金剛 烷基）-1-甲基乙酯。 式（II)中之R6與R7各獨立地表示氫、具有1至3個碳原 子之烷基、具有1至3個碳原子之羥烷基、羥基、氰基、 或-(：001^表示之基，其中R8表示醇殘基。或者，R6與R7 -6- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公爱） ---------% (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂------------線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 526388
一起形成-C( = 0)〇C( = 0)-表示之羧酸酐殘基。“與R7表示 之烷基之實例包括甲基、乙基、與丙基。。與R7表示之 羥烷基之實例包括羥甲基與2-羥乙基。R8表示之醇殘基之 實例包括具有1至8個碳原子之未取代或經取代院基及2_ 氧雜環戊烷-3-或-4-基。經取代烷基之取代基之實例包括 經基及脂環族烴殘基。R6與>R7表示之竣酸殘基_ C〇〇 R8之 特定實例包括甲氧基羰基、乙氧基羧基、2-羥乙氧基羯 基、第三丁氧基羰基、2-氧雜環戊烷-3-基氧基羰基、2-氧 雜1哀戊丨元-4 -基氧基線基、1，1，2 -二甲基丙氧基幾基、1 _環 己基-1-甲基乙氧基簾基、1-(4-甲基環己基）-1-甲基乙氧基 羰基、及1-(1-金剛烷基M-甲基乙氧基羰基。 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本發明抗蝕劑組成物包括之樹脂（X)除了式（I)表示之聚 合單位、式（II)表示之聚合單位、及式（III)或（IV)表示之聚 合單位，可視情況地具有其他之聚合單位。至於選用聚合 單位，不具有芳族環但具有環形結構之單位，如脂族環、 內酯環或環形酸酐殘基。至於脂族環，脂族環烴殘基較 佳，特別是交聯烴環，如硼烷環、降冰片烷環、三環癸烷 環、四環癸烷環、與金剛烷環。更特別地，可提及衍生自 (甲基）丙烯酸之脂環族酯之聚合單位、衍生自脂環族羧酸 之乙烯酯或異丙烯酯等，作爲選用聚合單位之實例。此 外，本發明抗蝕劑組成物包括之樹脂（X)可部份地含自由 羧酸基或醇系烴基。爲了改良對基質之黏附性及乾蝕刻抗 性，特佳爲樹脂（X)含衍生自下式（V)表示之（甲基）丙烯酸 1-金剛烷酯之聚合單位： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（2】〇χ 297公釐） 526388 A7 B7 狀..、;^部智慧財產局員X-消費合作社印制衣 五、發明說明（6 )
其中R9表不氫或甲基，及r1g表示氫或經基。 如上所示’本發明抗蝕劑組成物包括之樹脂（X)可具有 衍生自丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯之聚合單位，如式（I)之聚 合單位’及選用單位，式（v)之聚合單位及其他之（甲基）丙 烯酸酯。衍生自丙烯酸酯之聚合單位比衍生自甲基丙烯酸 酯之聚合單位佳，因爲衍生自丙烯酸酯之聚合單位在乾蝕 刻步驟’比衍生自甲基丙烯酸酯之聚合單位較不易造成降 低分子量之解聚合反應。例如，式（I)之R 1較佳爲氫及式 (V)之R9較佳爲氫。 通常，用於化學放大正型抗蝕劑組成物之樹脂本質爲不 溶或微溶於鹼，但是在接受酸之作用時變成溶於鹼，因爲 樹脂中份之基藉由酸之作用而分離。在本發明抗蝕劑組成 物包括之樹脂（X)中，式⑴聚合單位中之酯基藉由酸之作 用而分離，而且樹脂（X)變成溶於鹼。因此，本發明之抗 蝕劑組成物功能爲正型。如果需要，樹脂（X)更可具有其 他可因酸之作用而分離之聚合單位。 各種羧酸酯基可爲在此其他聚合單位中可因酸之作用而 分離之基。羧酸酯基之實例包括具有約1至6個碳原子之 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） i ：S--------t--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 526388 烷酯，如第三丁酯，縮醛型酯，如甲氧基甲酯、乙氧基甲 酯、1-乙氧基乙酯、1-異丁氧基乙酯、1_異丙氧基乙酯、 1-乙氧基丙酯、1-(2-甲氧基乙氧基）乙醋、丨-(2 -乙驢氧基 乙氧基）乙酯、1-[2-(1，金剛烷氧基）乙氧基]乙酯、ι_[2-(1-金剛烷羰氧基）乙氧基]乙酯、四氫-2-呋喃酯、及四氫-2-_ 喃酯，及脂環族酯，如異降冰片酯。用於衍生此羧酸酯基 之單體可爲丙烯型單體，如丙烯酸酯與甲基丙烯酸酯，鍵 結至羧酸酯基之脂環族型單體，如降冰片烯羧酸酯、三環 癸烯羧酸酯，及脂環族酸酯，其中丙烯酸或甲基丙烯酸與 來自酯基之脂環族基，如Iwasa等人之Journal of Photopolymer Science and Technology，第 9 卷，第 3 期， 第 447-456 頁（ 1 996)所述。 本發明抗蝕劑組成物包括之樹脂（X)可藉衍生式（I)聚合 卓位Ζ (甲基）丙丨布酸1 -金刪院基-1 -院基院醋；衍生式（π) 聚合單位之脂環族烯烴； 選自順丁烯二酸酐與伊康酸酐之不飽和二羧酸酐；及如 果需要，使用之選用單體之共聚合製造。 通常較佳爲，基於用於共聚合之所有單體總量，（甲基） 丙烯酸1 ·*金剛烷基-1 -烷基烷酯之量爲5至60莫耳％，及 脂環族烯烴與不飽和二羧酸酐之總量爲1 0至95莫耳％， 雖然較佳範圍可視用於圖案化曝光之輻射種類及使用之選 用單體之種類（如果需要）而改變。通常，脂環族烯烴與不 飽和二羧酸酐形成交錯共聚物。 基於用於共聚合之所有單體總量，即，包括選用單體， 冬 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格〈2〗0 X 297公爱) -------
\ --------1-------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .線. 526388
經;£部智慧財產局員工消費合作社印製 (甲i)丙烯酸1-金剛烷基-1-烷基烷酯、脂環族烯烴與不飽 和一羧酸酐之總量爲40莫耳％或更高爲有利的，更佳爲 50旲耳％或更高。基於用於共聚合之所有單體總量’衍生 式（V)聚合單位之單體量爲6〇莫耳％或更少，較佳爲5〇莫 耳％或更少。 共聚合可依照習知方法進行。例如，樹脂（}()可藉由將 單體溶於有機溶劑，然後在聚合引發劑（如偶氮化合物）存 在下進行聚合反應而得到。偶氮化合物之實例包括2,2偶 氮貳異丁腈與2,2'-偶氮貳（2-甲基丙酸酯）。在聚合反應完 成後，反應產物藉再沈澱等純化爲有利的。 另一個成分酸產生劑藉由以輻射活性射線，如光與電子 束，照射成分本身或包括成分之抗鈾劑組成物而分解產生 酸。由酸產生劑產生之酸作用於樹脂，使因存在於樹脂之 酸之作用分離之基分離。此酸產生劑之實例包括鐵鹽化合 物、有機鹵化合物、®化合物、及磺酸化合物。特別地， 可提及以下之化合物： 三氟甲烷磺酸二苯碘鹽、 · 三氟甲院磺酸4 -甲氧基苯基苯碘鹽、 四氟硼酸貳（4-第三丁基苯基）碘鹽、 六氟磷酸貳（4-第三丁基苯基）碘鹽、 六氟銻酸貳（4 -第三丁基苯基）票鹽、 三氟甲烷磺酸貳（4-第三丁基苯基）腆鹽、 六氟磷酸三苯毓、 六氟銻酸三苯Μ、 -1 〇- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） mlt·---------------# 丨赢 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 526388 A7 B7 五、發明說明（9 ) 三氟甲烷磺酸三苯锍、 六氟銻酸4-甲氧苯基二苯锍、 三氟甲烷磺酸4-甲氧基苯基二苯锍、 三氟甲烷磺酸對-甲苯基二苯锍、 全氟丁烷磺酸對-甲苯基二苯锍、 全氟辛烷磺酸對-甲苯基二苯锍、 三氟甲烷磺酸2,4,6-三甲基苯基二苯毓、 三氟甲烷磺酸4-第三丁基苯基二苯锍、 六氟磷酸4-苯基硫苯基二苯锍、 六氟銻酸六氟磷酸4_苯基硫苯基二苯锍、 六氟銻酸M2-萘醯基甲基）硫代鑭鹽、 三氟甲烷磺酸1-(2-萘醯基甲基）硫代鑭鹽、 六氟銻酸4-羥基-1-萘基二甲锍、 三氟甲烷磺酸4-羥基-1-萘基二甲毓、 2_甲基-4,6-貳（三氯甲基）-1,3,5-三阱、 2,4,6-參（三氯甲基）-1,3,5-三阱、 2-苯基-4,6-貳（三氯甲基）-1，3,5-三阱·、 2-(4 -氯苯基）-4,6-蓖（二氯甲基）-1，3,5-二哄、 r 2-(4-甲氧基苯基）-4,6-貳（三氯甲基三阱、 2 - (4 -甲氧基-1 -萘基）-4，6 -責t (二氯甲基）-1，3，5 -二3井、 2-(苯并[d][ 1，3]二噂烷-5-基）-〇-貳（三氟甲基）-1，3,5-二 哄、 2-(4-甲氧基苯乙烯基）-4,6-貳（三氯甲基）-1，3,5-三哄、 2-(3,4,5-三甲氧基苯乙烯基）-4,6-貳（三氯甲基M，3,5-三 -11- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公t ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線· 經濟部智慧財產局員Η消費合作社印製 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 526388 Α7 Β7 五、發明說明（10 ) 阱、 2-(3,4-二甲氧基苯乙烯基）-4,6-貳（三氯甲基）-1，3,5-三 阱、 2-(2,4-三甲氧基苯乙烯基）_4,6-貳（三氯甲基）-1，3,5-三 畊、 2-(2-甲氧基苯乙烯基）-4,6-貳（三氯甲基）-1，3,5-三哄、 2-(4-丁氧基苯乙烯基）-4,6-貳（三氯甲基）-1，3,5-三畊、 2-(4-戊氧基苯乙烯基）-4,6-貳（三氯甲基）-1,3，5-三阱、 二苯基二楓、 二對-甲苯基二楓、貳（苯基磺醯基）重氮甲烷、 貳（4-氯苯基磺醯基）重氮甲烷、 責ζ (對-甲苯基ί1黃酿基）重氣甲丨兀、 貳（4-第三丁基苯基磺醯基）重氮甲烷、 責ζ (2，4 -二甲苯基擴酿基）重氣甲丨元、 貳（環己基磺醯基）重氮甲烷、 (苯甲醯基）（苯基磺醯基）重氮甲烷、 對-甲苯磺酸1 -苯甲醯基-1 -苯基甲酯（所謂之安息香甲苯 磺酸酯）、 對-甲苯擴酸2 -苯甲醯基-2 -經基-2 -苯基乙醋（所δ胃之^ -羥甲基安息香甲苯磺酸酯）、 三甲烷磺酸1，2,3-三苯酯、 對-甲苯磺酸2,6-二硝基苄酯、 對-甲苯磺酸2-硝基苄酯、 對-甲苯磺酸4 -硝基；醋、 -12- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（2】〇χ 297公釐） ---------------------^---------線· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 526388 A7 ----____B7_ 五、發明說明（11 ) N-(苯基磺氧基）琥珀醯亞胺、 N-(三氟甲基磺氧基）琥珀醯亞胺、 N-(三氟甲基磺氧基）酞醯亞胺、 N-(三氟甲基磺氧基）-5-降冰片烯-2,3-二羧醯亞胺、 N-(三氟甲基磺氧基）萘醯亞胺、 N-(10-樟腦磺氧基）萘醯亞胺等。 亦已知，通常在化學放大正型抗蝕劑組成物中，由於結 合曝光後分離之酸之去活化造成之性能退化可藉由加入驗 性化合物作爲消化體而降低，特別是鹼性含氮有機化合 物，如胺。加入此驗性化合物在本發明中亦較佳。作爲消 化體之鹼性化合物之具體實例包括下式表示者： R13
(請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
R
R * c I if if R N I 6 R1
1 2 1— ii R R
2 i— R R14 ip
N 一 1 i§ R
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 訂---------線ml 526388 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印刹衣 五、發明說明（12
其中R11與R12彼此獨立地表示氫、環烷基、芳基或烷 基，其可視情況地以羥基取代；R13、R14、與R15，其彼此 相同或不同，表示氫、環烷基、芳基、烷氧基或烷基，其 可視情況地以羥基取代；R16表示環烷基或烷基，其可視 情怳地以羥基取代；A表示伸烷基、羰基或亞胺基。R11至 R16表示之烷基及R13至R15表示之烷氧基可具有約1至6 個碳原子。環烷基可具有約5至10個碳原子，及芳基可 具有約6至10個碳原子。Ru至R15表示之芳基可具有約6 至10個碳原子。A表示之伸烷基可具有約1至6個碳原 子，而且可爲直鏈或分支。 本發明之抗蝕劑組成物基於樹脂（X)與酸產生齊彳（Y)之總 量，較佳爲含80至99.9重量％範圍之量之樹脂（X)，及 0.1至20重量％之酸產生劑（Y)。在使用鹼性化合物作爲消 化體時，基於抗蝕劑組成物之總固體成分重量較佳爲含 0.000 1至0.1重量％之量。如果需要，組成物亦可含各種 添加劑，如敏感劑、溶解抑制劑、樹脂（X)以外之樹脂、 界面活性劑、安定劑、及染料，只要不損害本發明之目 的。 本發明之抗蝕劑組成物通常變成上述成分溶於溶劑之狀 態之抗蝕劑溶液，以塗佈於如矽晶圓之基質上。在此使用 之溶劑可爲溶解各成分，具有適當之乾燥速率，及在溶劑 -14- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） -------------衣--------訂---------線· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印剩衣 526388 A7 —------- B7______ 五、發明說明（13 ) 蒸發後提供均勻且光滑塗層者，而且可爲通常用於此領域 者。其實例包括二醇醚酯，如乙基賽珞蘇乙酸酯、甲基賽 珞蘇乙酸酯、及丙二醇單甲醚乙酸酯；酯，如乳酸乙酯、 乙酸丁酯、乙酸戊酯、與丙酮酸乙酯；酮，如丙酮、甲基 異丁基酮、2-庚酮、與環己酮；及環形酯，如τ -丁內酯。 這些溶劑可單獨或組合其二或更多種使用。 塗佈於基質上且乾燥之抗蝕劑膜接受曝光處理以圖案 化。然後，在促進保護去阻礙反應之熱處理後，以鹼性顯 影劑進行顯影。在此使用之鹼性顯影劑可爲各種用於此領 域之鹼性水溶液。通常，經常使用四甲銨氫氧化物或（2-經 乙基）三甲銨氫氧化物（所謂之colline)之溶劑。 本發明藉實例更詳細地敘述，其不應視爲限制本發明之 範圍。實例中所有之份爲重量比，除非另有指示。重量平 均分子量爲由凝膠滲透層析術使用聚苯乙烯作爲參考標準 品測定之値。 樹脂合成1(丙烯酸1-Π-金剛烷基M-甲某乙酯/隆冰 順丁烯二酸酐共聚物之合成：樹脂Α Π 在反應容器中裝有15.5克之下式表示之丙烯酸l-(i_金 剛烷基）-1-甲基乙酯（另一個名稱：1-甲基-1-(三環 [3·3·1·13’7]癸-1-基）乙基）： ^ --------1---------^ ^__w— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
〇 CHU
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 526388 A7 _______B7_____ 五、發明說明（14 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 11.4克之降冰片烯、與11.8克之順丁烯二酸酐（莫耳比例 2:4:4)。加入76_5克之四氫呋喃形成單體溶液，而且在氮 氣氛下將生成溶液加熱至65°C。然後加入0.46克之2,2\ 偶氮貳異丁腈且生成溶液在65°C又攪拌約8小時，然後冷 卻。冷卻後，反應溶液混合大量甲醇以沈澱聚合物產物， 然後將其過濾。藉過濾得到之聚合物產物溶於四氫呋喃， 而且得到之溶液混合大量甲醇以再沈澱聚合物產物，然後 將其過濾。以上由聚合物產物之溶解至再沈澱之步驟再重 複一次以將產物純化。以31.7%之產率得到具有約4,850 之重量平均分子量及1.42之分散度（重量平均分子量/數量 平均分子量）之共聚物。如此得到之共聚物稱爲樹脂A1。 樹脂合成2(丙烯酸1-Π-金剛烷基甲基乙酯/丙烯酸3-羥基-卜金剛烷酯/降冰片嫌/順丁烯二酸酐共聚物之合成： 樹脂A2) 在反應容器中裝有15.0克之丙烯酸1-(1-金剛烷基）-1-曱 基乙酯、20.2克之下式表示之丙烯酸3-羥基-1-金剛烷酯 (另一個名稱：3-羥基三環[3.3·1.1〃]癸-1-基）：
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〇 ch2=ch - 〇〇 7.1克之降冰片烯、與7.4克之順]燃二酸酌·（莫耳比例 2:3:2.5:2.5)。加入甲乙酮形成單體溶液，其量爲基於單體 總量之兩倍重量，而且在氮氣氛^將生成溶液加熱至 80°C。然後加入2,2'-偶氮貳異丁腈’其量爲基於單體總量 -16- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 526388 A7 ____B7 五、發明說明（15 ) 之2莫耳％，而且生成溶液在80°C又攬拌約8小時’然後 冷卻。冷卻後，反應溶液混合大量庚烷以沈澱聚合物產 物，然後將其過濾。藉過濾得到之聚合物產物溶於甲乙 酮，而且得到之溶液混合大量庚烷以再沈澱聚合物產物， 然後將其過濾。以上由聚合物產物之溶解至再沈澱之步驟 再重複一次以將產物純化。以75.4%之產率得到具有約 12,570之重量平均分子量及2.22之分散度之共聚物。如此 得到之共聚物稱爲樹脂A2。 樹脂合成3 (丙嫌酸1 - (1 -金剛院某）-1 -甲基乙醋/降冰片嫌/ 伊康酸酐共聚物之合成：樹脂A 3) 在反應容器中裝有10.0克之丙烯酸1-(1-金剛烷基）-1-甲 基乙酯、2.8克之降冰片烯、與3.4克之伊康酸酐（莫耳比 例4:3:3)。加入甲乙酮形成單體溶液，其量爲基於單體總 .量之兩倍重量，而且在氮氣氛下將生成溶液加熱至80°C。 然後加入2,2'-偶氮貳異丁腈，其量爲基於單體總量之2莫 耳％，而且生成溶液在80°C又攪拌約1 5小時，然後冷 卻。冷卻後，反應溶液混合大量甲醇以沈澱聚合物產物， 然後將其過濾。藉過濾得到之聚合物產物溶於甲乙酮，而 且得到之溶液混合大量甲醇以再沈澱聚合物產物，然後將 其過濾。以上由聚合物產物之溶解至再沈澱之步驟再重複 一次以將產物純化。以1 5.3 %之產率得到具有約5,200之 重量平均分子量及1.32之分散度之共聚物。如此得到之共 聚物稱爲樹脂A 3。 樹脂合成_415 -降冰片烯-2 -羧酸第三丁酯/丨丨圆丁烯二酸酐共 -17- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（2〗0 X 297公釐） . ^ ^------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 線· 526388 A7 B7 16 五、發明說明（
聚物之合成’·比較用樹脂AD 在反應容器中裝有15.0克（77.2毫莫耳）之S降冰片嫌_2_ 羧酸第三丁酯與7.57克（77.2毫莫耳）之順丁烯二酸酐。加 入45克之1，4-二噚烷形成單體溶液，而且在氮氣氛下將 生成溶液加熱至80°C。然後加入0.25克之2,2乂偶氮貳異 丁腈，而且生成溶液在80°C又攪拌約48小時，然後冷 卻◦冷卻後，反應溶液混合大量庚烷以沈澱聚合物產物， 然後將其過濾。藉過濾得到之聚合物產物溶於1，4-二噂 烷，而且得到之溶液混合大量庚烷以再沈澱聚合物產物， 然後將其過濾。以上由聚合物產物之溶解至再沈澱之步驟 再重複一次以將產物純化。得到具有約4,750之重量平均 分子量及1.6之分散度之共聚物。如此得到之共聚物稱爲 樹脂AX。 使用以上樹脂合成實例得到之樹脂以以下之酸產生劑與 消化體製備抗蝕劑組成物。 酸產生劑 B 1 :三氟甲烷磺酸對-甲苯基二苯銃 ' B2:全氟辛烷磺酸對-甲苯基二苯锍 B3 :三氟甲烷磺酸環己基甲基（2-氧環己基）毓 消化體
Cl : 2,6-二異丙基苯胺 01:2,6-二甲吡啶 實例1-5及比較例 混合及溶解下列之成分。生成溶液經具有〇·2微米孔徑 -18- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐) ^ --------^--------W (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 526388 A7 __ ____B7 _ 五、發明說明（17 ) 之氟樹脂過濾器過濾’產生抗飩劑溶液。 樹脂（列於表1) 10份 酸產生齊彳（其量及種類列於表1): 消化體（其量及種類列於表1): 溶劑：丙二醇單甲醚乙酸酯 57份 T -丁內酯 、 3份 在矽晶圓上，塗佈Brewer有限公司製造之組成 物”DUV-30J-14”且在215°C之條件下烘烤60秒，使得在 晶圓上形成具有1,600埃厚度之有機防反射膜。以上得到 之抗蝕劑溶液藉旋塗塗佈於該晶圓上，使得乾燥後之膜厚 爲0.39微米。在塗佈抗蝕劑溶液之後，晶圓在直接加熱 板上以表Γ’ΡΒ”欄所示之溫度預先烘烤60秒。 具有抗蝕劑膜形成於其上之晶圓經逐步改變曝光量之線 與空間圖案，以ArF準分子步進器[“NSR-ArF，，，Nikon公 司製造，ΝΑ = 0.55，σ二0.6]照射。曝光之晶圓在加熱板上 以表1 “ΡΕΒ”欄所示之溫度接受後曝光烘烤（ΡΕΒ)60秒。 然後晶圓以2.38重量％之四甲銨氫氧化物溶液接受槳顯影 6〇秒。以掃描電子顯微鏡觀察顯影之亮域圖案，而且藉以 '下之方法評定有效敏感度及解析度： 有效敏感度：其以產生0.1 8微米之1 :1線與空間圖案之 最小曝光量表示。 解析度：其以在有效敏感度之曝光量產生線與空間圖案 之最小大小表示。 藉由經包括在鉻層上形成之外框（防光層）及在玻璃基質 -19- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 526388 A7
五、發明說明（18 ) (透光部份）表面上形成之線形鉻層（防光層）之線網，曝光 及顯影而得到亮域圖案。因此，在曝光及顯影後，去除線 與空間圖案周圍之部份抗蝕劑層，對應外框之部份抗蝕劑 層保留在線與空間圖案外部。 表1 樹脂 酸產生劑 (份） 消化體 (份） PB (°C) PEB (°C) 有效 敏感度 (mJ/cm2) 解析度 (//m) 實例1 A1 Bl(O.l) Cl (0.0075) 140 115 20 0.17 實例2 A1 B2(0.2) Cl (0.015) 120 105 58 0.15 實例3 A1 B2(0.2) Β3(0·5) CK0.015) C2(0.01) 120 105 38 0.17 實例4 A2 Bl(O.l) Cl (0.0075) 140 130 44 0.17 實例5 A3 Bl(O.l) Cl (0.0075) 140 110 15 0.17 比較例 AX Bl(O.l) Cl (0.0075) 130 130 82 0.18 訂 濟 部 智 慧 財 產 局 實例1 - 5之抗液劑組成物亦產生良好之對基質黏附性及 乾蝕刻抗性。 本發明之化學放大正型抗蝕劑組成物之敏感度及解析度 及其他之抗蝕劑性能特徵優良。因此，其適合用於半導體 細微處理且產生具高性能之抗蝕劑圖案。 消 費 合 社 印 製 -20 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）

Claims (1)

  1. 、^μ_ψ請專利範圍 Α8 Β8 C8 D8 〜種化學放大正型抗蝕劑組成物，其包括 樹脂（X)，其本質上不溶或微溶於鹼，但在接受酸之作 用時變成溶於鹼，而且具有 U)下式（I)表示之聚合單位，其衍生自（甲基）丙烯酸 1 -金剛院基-1 -院基院酉旨：
    (I ) 其中R 1表示氫或甲基，R2與R3各獨立地表示具有1 至4個碳原子之烷基，及R4與R5各獨立地表示氫、 羥基或烷基， (b)下式（II)表示之聚合單位，其衍生自脂環族烯烴： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線！ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    (Π) 其中R6與R7各獨立地表示氫、具有1至3個碳原子 之烷基、具有1至3個碳原子之羥烷基、羧基、氰基、 或-COOR8表示之基，其中R8表示醇殘基，或R6與 R7 —起形成-C( = 0)0C( = 0)-表示之羥酸酐殘基，及 (C)衍生自選自順丁烯二 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 526388 A8 B8 C8 D8 、申請專利範圍 羧酸酐之聚合單位；及 酸產生劑（γ)。 2 ·如申請專利範圍第1項之化學放大正型抗蝕劑組成 物，其中（甲基）丙烯酸1-金剛烷基-1-烷基烷酯爲（甲基） 丙烯酸1-(1-金剛烷基）-1-烷基烷酯。 3 .如申請專利範圍第1項之化學放大正型抗飽劑組成 物，其中式（I)中之R1爲氫。 * 4·如申請專利範圍第1項之化學放大正型抗蝕劑組成 物，其藉由包括衍生式⑴聚合單位之單體之（甲基）丙 烯酸1-金剛烷基-1-烷基烷酯；衍生式（II)聚合單位之 脂環族烯烴；及選自順丁烯二酸酐與伊康酸酐之不飽 和二羧酸酐之共聚合得到；其中基於用於共聚合之所 有單體總量中，（甲基）丙烯酸1 -(金剛烷基-1 -烷基烷酯 之量爲5至6 Q莫耳％，及脂環族烯烴與不飽和二羧酸 酐之總量爲10至95莫耳％。 5 ·如申請專利範圍第1項之化學放大正型抗蝕劑組成 物，其中樹脂（X)更含衍生自下式（V)表示之（甲基）丙烯 酸1-金剛烷酯之聚合單位： ' ^ --------訂---------線 —i (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中R9表示氫或甲
    (V) -22. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱 526388 8 8 0〇 8 A BCD 申請專利範圍 6. 如申請專利範圍第5項之化學放大正型抗蝕劑組成 物，其中式（V)中之R9爲氫。 7. 如申請專利範圍第1項之化學放大正型抗蝕劑組成 物，其更包括胺化合物作爲消化體。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) —訂---------線 經濟部智慧財產局^:;Γ消費合作社印制衣 _23_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
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Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4529245B2 (ja) * 1999-12-03 2010-08-25 住友化学株式会社 化学増幅型ポジ型レジスト組成物
US6777157B1 (en) * 2000-02-26 2004-08-17 Shipley Company, L.L.C. Copolymers and photoresist compositions comprising same
US6727039B2 (en) * 2000-09-25 2004-04-27 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive photoresist composition
AU2002255598A1 (en) * 2001-02-25 2002-09-12 Shipley Company, L.L.C. Polymers and photoresist compositions
US6635401B2 (en) * 2001-06-21 2003-10-21 International Business Machines Corporation Resist compositions with polymers having 2-cyano acrylic monomer
DE10131488B4 (de) * 2001-06-29 2006-01-19 Infineon Technologies Ag Verfahren zur chemischen Nachverstärkung von Photoresists im UV-Bereich
US10539561B1 (en) 2001-08-30 2020-01-21 Customarray, Inc. Enzyme-amplified redox microarray detection process
JP2003295444A (ja) * 2001-10-09 2003-10-15 Shipley Co Llc アセタール／脂環式ポリマーおよびフォトレジスト組成物
CN100520579C (zh) * 2001-12-03 2009-07-29 东京应化工业株式会社 正型抗蚀剂组合物及使用其形成抗蚀图形的方法
JP3895224B2 (ja) * 2001-12-03 2007-03-22 東京応化工業株式会社 ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたレジストパターン形成方法
JP3822101B2 (ja) * 2001-12-26 2006-09-13 株式会社ルネサステクノロジ 感放射線組成物及びパタン形成方法及び半導体装置の製造方法
US6677419B1 (en) * 2002-11-13 2004-01-13 International Business Machines Corporation Preparation of copolymers
JP4434762B2 (ja) * 2003-01-31 2010-03-17 東京応化工業株式会社 レジスト組成物
US20060102471A1 (en) 2004-11-18 2006-05-18 Karl Maurer Electrode array device having an adsorbed porous reaction layer
US20070034513A1 (en) 2005-03-25 2007-02-15 Combimatrix Corporation Electrochemical deblocking solution for electrochemical oligomer synthesis on an electrode array
US9394167B2 (en) 2005-04-15 2016-07-19 Customarray, Inc. Neutralization and containment of redox species produced by circumferential electrodes
US20070065877A1 (en) 2005-09-19 2007-03-22 Combimatrix Corporation Microarray having a base cleavable succinate linker
US8855955B2 (en) * 2005-09-29 2014-10-07 Custom Array, Inc. Process and apparatus for measuring binding events on a microarray of electrodes
US7749680B2 (en) * 2007-01-05 2010-07-06 Hynix Semiconductor Inc. Photoresist composition and method for forming pattern of a semiconductor device
KR100933984B1 (ko) * 2007-11-26 2009-12-28 제일모직주식회사 신규 공중합체 및 이를 포함하는 레지스트 조성물
KR101111491B1 (ko) * 2009-08-04 2012-03-14 금호석유화학 주식회사 신규 공중합체 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물
US9927434B2 (en) 2010-01-20 2018-03-27 Customarray, Inc. Multiplex microarray of serially deposited biomolecules on a microarray

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5843624A (en) * 1996-03-08 1998-12-01 Lucent Technologies Inc. Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material
JP3738562B2 (ja) * 1998-02-19 2006-01-25 住友化学株式会社 化学増幅型ポジ型レジスト組成物
EP0999474B1 (en) * 1998-05-25 2011-11-23 Daicel Chemical Industries, Ltd. Photoresist resin composition and method for forming a pattern
KR100573659B1 (ko) * 1998-05-25 2006-04-26 다이셀 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 산감응성 화합물 및 포토레지스트용 수지 조성물
KR100292406B1 (ko) * 1998-06-11 2001-07-12 윤종용 감광성중합체,용해억제제및이들을포함하는화학증폭형포토레지스트조성물
CN1190706C (zh) * 1998-08-26 2005-02-23 住友化学工业株式会社 一种化学增强型正光刻胶组合物
TWI224241B (en) 1999-04-28 2004-11-21 Jsr Corp Positive resist composition
ATE315245T1 (de) * 1999-09-17 2006-02-15 Jsr Corp Strahlungsempfindliche harzzusammensetzung

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