TW457242B - Thienopyrimidines - Google Patents

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457242 Α7 Β7 五、發明説明（ 本發明係關於式I之化合物 R3

N 〜X 其中 R】，R2各自獨立爲Η，A，0A，缔基.，炔基，CF34Hal， 其中R1或R2基之一總不爲Η， R]&R2—起亦爲具3-5C原子之伸烷基， . R3，R4 各自獨立爲 Η，A，0A，N02，NH2，NHA， NAAjHah R3 及 R4 —起亦爲-〇-CH2-CH2-，-O-CH2-O-或-〇-CH2- f ·· ch2-o-， 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) x 爲5-至7-員飽和'雜環其被R5單或雙取代\或爲5-至 7 -員未飽和或飽和異環其被R1單或雙取代 爲 COOH，COOA，CONH2，CONAA,，CON-HA -CN，CH2CO〇H 或 CH2CH2COOH， A，A'各自獨立爲h或具有1至6C原子之烷基，

Hal 爲F，Cl，Br或I 及. n 爲0，1，2或3， · .及其生理上可接受之鹽。 -4 - 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS〉Α4規格（2!0><297公着） 經濟部中夬標隼局貝工消費合作社印褽 ^4572 4 "' 2 '—一 B二_ 五、發明説明（）

喊唉衍生物爲已知，例如，自EP 2〇1 1S8或WO 93/06104 0 本發明係基於發現具^賈㈣質之新化合物的目的，特 別是此等可用於製備.藥*&者。- - 已發現式I之化合物及其鹽具非常有價値之醫藥性質，伴 隨著良好耐藥性。 〃 特別是，其具有cGMP -轉酸二酯酶（pDE v)之專一抑制 性。 ' 喹唑啉具有關於cGMP -磷酸二酯酶之抑卹活性係描述 於，例如，J. Med· Chem. 14，3765 (1993)及 ibid II， 2106 (1994)。 式I化合物之生物活性可由如描述於，例如，w〇 93/06104中之方法決定。根據本發明之化合物對^^从卜及 c AMP -磷酸二酯酶之親和性係由決定其丨c w値逵到酶活性 50%抑制所需之抑制劑濃度）來確認。 ’+ 由已知方法分離之酶可用於進行測定（.例.如w丄

Thompson 等人，Biochem. 19713 1〇, 311)。W.J. Thompson及M.M. Appleman之改良「批次」方法 (Biochem. 1979, jj_，5228)可用於進行實驗。 化合物因而適用於治療心血管系統疾病，特別是心臟閉鎖 不全及處理/或治療能力障礙（勃起障礙）。使用經取代 之lb吐喊啶酮治療能力障礙爲已知，例，自w〇 94/28902 。 - .化合物可有效作爲在兔子海棉體製劑中phenylephrine引 -5- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •篆· 訂 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 457242 A7 -- B7 3 —-----_ ..... … 五、發明説明（） 起之收縮的抑制劑。 此等生物作用可被’例如，F Holmquist等人在J. Urol.， 150, 13 10 - 13 15 (1993 )中描逑-之方法測出。， 對收縮之抑剞例示根i|本發明乏化合物處理及/或治療能 力障礙之活性β ’ ' 式I之化合物可用作人類及獸醫藥之醫藥活性化合物。其 可進一步作爲製備進一步醫藥活性化合物之.中間產物。 本發明因而關於式I之化合物及其製法 a)根據申請專利範園第1項之式I化洽物，及丼鹽，其中χ 爲飽和5 -至7 -員雜環其被R5單或雙取代及係藉Ν鍵結， 其特徵爲反應式11之化合物

Rl ’ H2，R3，R4及η具所述意義 及L爲Cl，Br，OH，SCH3或反應性酯化0Η基’ 與飽和5-至7-員雜環其被R5單或雙取代， 其.中R5具所述意義， 或

b_)根據申請專利範圍第1項之式I化合物’及其鹽’其中X -6- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -..^-1T_ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 457242 A7 B7 -4 -五、發明説明（） 爲未飽和或飽和5_至7 -員異環其被R5單或雙取代及係藉C .鍵結， 、 其特徵爲反應式111之化合物^〜 - ·

其中 R1，R2及X具所述意義， 及L爲Cl，Br，OH，SCH3或反應性酯化0H基， 與式IV之化合物

R4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 澤· *\νβ '4: 經濟部中失標準局員工消費合作社印製 τττη"""τ* .........!.^pb1h:·-'hi 其中 . R3，R4及η具所述意義， 或 Ο在式I之化合物中基R3，R4及/或X藉水解酯或還原靖基 而轉化成另一基R3，R4及/或X，. 及/或在式I之酸化合物藉以鹼處理而轉變成其鹽之—種。 ..上述及下述之基R1，R2, R3, R4, χ，[及^之具有式 -7« 準 揲 家 國 國 中 -用 I適 反 尺 張 紙 本 規 釐 ;公 7 29

~5~457242 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 —Π'ΓΙ~Γ ...............丨丨一aibBmM」_ 五、發明説明（ I，II，III，IV及V中所述之意義，除非另外表示。 A及A’較佳各自獨立爲具1-6C原子之烷基。 在上述式中，烷基較佳爲無^受鏈及具有i，2，3，4，5 或6C原子較佳i，々he凉子；及較佳曱基，乙 基或丙基，或進一步較佳爲異丙基，丁基，異丁基，次丁 基或特丁基，或亦爲正戊基，新戊基或異戊基。 伸烷基較佳爲無支鏈及較佳爲伸丙基，伸丁基或伸戊基。 在基R1及R2，一個較佳爲H,而另一較佳爲丙基或丁 基’但特佳爲乙基或甲基。再者，尺1及112 一起亦較佳爲伸 丙基’伸丁基或伸戍基。

Hal較佳爲F，C1或Br，或I。 烯基較佳爲乙烯基，1 -或2 -丙烯基，丨_ 丁烯基，異丁烯 基或次丁烯基’及1-戊烯基，異戊烯基或卜己烯基爲另外 較佳者。 炔基較佳爲乙炔基或丙炔-1 _基，或再者丁炔1 _或丁炔-2 -基或戍块-1 -，戍決-2-或戊決-3-基。 基R及R _可相同或相異及較佳在苯環之3_或4-位置。其 爲，例如，各自獨立爲Η，烷基，烷氧基，硝基，胺基， 燒基胺基’如，例如，甲基胺基，二燒基胺基，如，例， 二曱基胺基，F，Cl，Br或I，或一起爲伸乙基氧基，伸曱 基二氧基，或伸乙基二氧基。其較佳亦爲烷氧基，如， 例甲氧基，乙氧基，或丙氧基。 基 R5 較佳爲，例如 COOH， COOCH3，COOC2H5， CONH2，CON(CH3)2，conhch3，CN，ch2cooh 或 -8 私紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4规格（2〗Ο X 297公釐） ^ , 「裝 訂 ------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本X) ^242 5 4 A7 B7 五、發明説明（ :^··: 經濟部中央標率局貝工消费合作社印製 CH2CH2COOH。 基X較佳爲苯基，環戊基，環己基，環庚基.，2,3-二氫- 2-，-3-，-4 -或-5-吱喃基，175-二.氫 _2_，，-3_，-4 -或-一· . _ 5 -吱喃基，·(四氫-2 -或3 -吃喃基，L 3 _二噁茂燒_ 4 -基， 四氫-2-或-3-嘧吩基，2,3-二氫二1-，_2_，_3_，-4-或-5 -峨'1各基，2,5 -二氫-1 ·，- 2 -，- 3 -，- 4 -或 _ 5 _ 说 11各基， 1-，2 -或3-p比洛拔基，四氫-1-，-2-或_4-咪吐基，2,3-二氫-1-，-2-，-3 - ’ -4-或- 5-p比峻基，四氫_卜，-3 -或-4-吡嗅基，14-二氫-1- ’ -2-，或.4_吡啶基， 1，2,3,4-四氫_1-’-2-，-3-，-4-’-5_或„6“吡啶基， 1 - ’ 2 - ’ 3 ·或4 -六氫吡啶’ 2 -，3 - ’或4 _嗎淋基’四氫- 2 - ， 3 - 或 4 - 吡喃基 ’ 1 ， 4 - 二噁 烷基， 1 ， 3 _ 二噁烷 _ 2 _ ， _ 4 -或-5-基’六氫-1- ’ -3 -或-4·缝嗅基，六氫―卜，，·2·，_ 4 -或-5 -嘧啶基，1 - ’ 2 -或3 -六氫吡啤基，丨；2，3，4 _四氫_ 1_ ’ -2".’ _3-.’ -4_ ’ -5- ’ -6_ ’ '7-或-8,喹啉基， 1，2,3,4-四氫_1，’-2-’-3-’-4-’-5广，_6_，-—7—或-8_ 異峻啦基其被 C00H ’ C0〇CH3 ’ Coon，c〇NH2， CON(CH3)2，C0NHCH3aCN 單或雙取代 β 對整個發明，所有出現多次之基團可相同或相異，亦即 各自無關。 本發明因此特別係關於此等式I之化合物其中至少一個上 述.疋基具有上述之較佳意義。化合物之某些較佳基可以下 列式la至Ie表示，其相當於式I而其中朱較 古4T' 仅々述疋義之基具 有式I所給之意義，但其中 -9 本紐尺度適用釐 (請先閱讀背面之注意事項再填商本頁) 裝. -s 5 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2 4^ a? __B7_-_τ五、發明説明（） 在la X 爲苯基，1-六氫吡啶基或環己基其被COOH， COOA，CONH2，CONAA'，CONHA，CN， CH2COOH或CH2eH2COOH單或雙取代； 在 lb R\R' 各自獨立·萬 Η，A，0A，N02，_CFyt Hal， 其中至少基團R[或R2之一不總爲H， R3 及 R4 —起爲-0-CH2-CH2-，-0-CH2-0-或-Ο-CH2-CH2-0-， X 爲笨基，Γ-六氫吡啶基或環己基其被COOH， C〇OA，CONH2，CONAA1，CONHA，CN， CH2COOH或CH2CH2COOH單或雙取代： η 爲1 : 在 Ic R、R2 各自獨立爲 Η，A，0Α，Ν02，CF3 或 Hal， 其中至少基團R1或R2之一不總爲Η，' R3，R4 各自獨立爲 Η，A，0 A，H a 1，Ν Ο 2，Ν Η 2， • ’ ' ΝΗΑ 或NAA1， X 爲苯基，1-六氫吡啶基或環己基其被COOH， COOA，CONH2，CONAA’，CONHA，CN， CH2COOH或CH2CH2COOH單或雙取代； η 爲1 : 在Id R1及R2—起爲具有3-5C原子之伸烷基， R3 及 R4—起爲-0-CH2-CH2-，-0-CH2-0-或-0-CH2-CH2-0， X 爲苯基，：!-六氫吡啶基或環己基其被COOH， C0〇A，C0NH2，CONAA1，C0NHA，CN， -10- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 45724^ Α7 Β7 ----8 五、發明説明（） CH2COOH或CH2CH2COOH單或雙取代； η 爲1 : 在Ie 及R2—起爲具有3-5C^T子之伸烷基，. R3，R' 各自獨立'蔦 Η，A，0Α，Hal，&02，ΝΗ2， Ν Η Α或ΝΑ A’， ' X 爲苯基，1-六氫ρ比淀基或環己基其被COOH， COOA，CONH2，CONAA’，CONHA，CN， CH2C003^ 或 CH2CH2COOH 單或雙取代； η 爲1 〇 式I之化合物及其製備之起始物質係以本身已知之方法製 備，如描述於文獻者（例如在標準工作，如Houben-Weyl， Methoden der organischen Chemie [Methods of organic, Chemistry], Georg-Thieme-Verlag，Stuttgart)，及特別係 在爲已知且適合所述反應之反應條件下。基於此原因，亦 j* 可能利用本身已知而在此未較詳述提及之變數。 在式II，III及IV之化合物中，R1，R2，R3，:R4'，X及η 具所述意義，特別是所述之較佳意義。 若L爲反應性酯化〇Η基，其較佳爲具1-6C原子之烷基磺 醯基氧基（較佳爲曱基磺醯基氧基）或具6-10C原子之芳基 磺醯基氧基（較佳爲苯基-或對-甲苯基磺醯基氧基，或甚者 亦爲2-葚磺醯基氧基）。 .若需要，起始物質亦可在原地形成，因而其不自反應混 合物中分離出而直接進一步反應以得式I之化合物。 另一方面，可階段式進行反應。 二'Ά -11 - 本纸故尺度適用中國國家椟率（CMS ) Α4規格（21〇Χ297公釐） —/ 裝 1 訂 ^ I Μ II-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 457242 A7 B7 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 :一 :一 一 I-: 五、發明説明（ 式I之化合物其中x籍N鍵結至唼吩嘧啶環系統者可最佳 得自反應式II之化合物與飽和之5_至7_員雜環其被 COOH ’ COOA ’ CONH2 ’ CONAA’，. CONHA 或 CN 單或雙 取代。 j 二一 — 在某些例中式11之起始物質係已知。若其非已知，其可 以本身已知方法製備。 式11之化合物之前趨物可藉，例如，類似於J . Med Chem. 24, 374 (198 1 )之環化及_化而製備。式Π之化合物 係得自隨後與芳基烷基胺之反應。 詳5之’式11化合物與含N Η之雜環之反應係在不活性溶 劑之存在或不存在時於約_ 2 0及約1 50 °C間（較佳2 0及i 00 °C間）之溫度下進行。 加入酸結合劑，例如鹼金屬氫氧化物，碳酸鹽或重硬酸 鹽或驗土金屬氫氧化物，碳酸鹽或重碳酸鹽或加入鹼金 屬或驗土金屬，較佳爲鉀，鈉或鈣，弱酸的鹽/，或加入有 機驗，如三甲基胺，二曱基胺，吡啶或喹啉，^加入超量 胺成分可能有益。 適當之不活性溶劑爲例如烴類，如己烷，石油醚，笨， 甲苯或二甲苯；氯化烴，如三氣乙烯，1，2 -二氯乙烷，四 氣化碳’氣仿或二氣甲烷；醇，如甲醇，乙醇，異丙醇， 正肉醇，正丁醇或特丁醇；酸，如二乙醚，二異丙醚，四 氫.呋喃（THF)或二噁烷：乙二醇醚，如乙二醇單甲基或單 乙基醚（甲基乙二醇或乙基乙二醇）或乙二醇二甲基醚（二甘 醇二甲醚）’酮，如丙酮或丁酮；醯胺，如乙醯胺，二甲基 -12- 本紙張適用中國國家標準（CNS) 格（21()>(297公爱） I .—, 裝 i 訂 ； j ^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁」 457242 A7 B7 五、發明説明（

To" 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 乙酸胺或二甲基甲Si胺（DMF);猜’如乙腈；亞颯，如二 曱基亞讽（D M S 0 );硝基化合物，如硝基甲燒或硝基笨. §旨_，如乙酸乙醋，或所述溶劑"$二混合物。 式I之化合物其中X精C鍵結至邊吩响咬環系統者進—步 可得自將式ΠΙ之化合物與式IV之化合物反應。式ιν及ν之 起始化合物原則上爲已知。若其未知，其可藉本身已知之 方法製備。 式ΠI之化合物可得自，例如，藉化合物與P0C!3反應，其 係建構自嘍吩衍生物及CN -取代之異環（Eur. J. Med Chem. 21，453 (1988))。 式III化合物與式IV化合物之反應係在關於反應時間，溫 度及/谷劑如式11化合物與含N Η之雜環反應時所述之相似條 件下進行。 進一步可能將式I化合物中基R3及/或尺4轉變成另—基 R3及/或R4，例如藉還原硝基或胺基（例如:藉在Raney鎳或 在木炭上之P d上於不活性溶劑如甲醇或乙醇内氫化）或水 解氰基爲COOH基。 一種式I之酸可與一鹼轉化成相關之酸加成鹽，例如由相 當量之酸及驗在不活性溶劑（如乙醇）中反庳，及接著蒸 發。此反應之可能驗爲’特別是，此等可得生理上可接受 鹽者。 .式I之酸因此可與鹼（例如氫氧化鈉或碳酸鹽或氫氧化卸 或硬酸鹽）轉化成相關之金屬鹽，特別是鹼金屬或鹼金屬 鹽，或成其相關銨鹽。 -13- 本纸張尺度通用宁國國家標準{ CNS ) A4規格（2I0X29?公瘦） H· ^^1 —^1 ί —n ^^1 I 1^^ _1·. . n _ II- - (請先閲讀背面之注意事项再填寫本頁j 457242 A7 B7 五、發明説明（

TT 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 dJJ—IT---1ΜιίΊΗίτ~ Τ 另一方面，式I之驗可與酸轉化成相關之酸加成鹽，例如 藉反應相當量之鹼及酸於不活性溶劑中，如乙醇，及接著 蒸發。可能用於此反應之酸爲*Γ特別是，此等可得生理上 可接受鹽者广因此可蘢i用無機酸，例如硫酸，确酸，星 鹵酸，如鹽酸或氫澳酸，轉酸，如亞磷酸，或氨基罐酸， 及進一步用有機酸，特別是脂肪的，脂環的，非芳族脂肪 的，芳香的或雜環的單或多驗幾，績或殖酸，例如甲酸， 乙酸，.丙酸，特戍酸，二乙基乙酸，丙二酸，丁二酸，庚 二酸，富馬酸，馬來酸，乳酸，酒石酸，韻果酸，檸檬 酸’葡糖酸，抗壞血酸，If驗酸，異終驗酸，曱燒(_或乙處 續酸，乙鼠二續酸，2 -經基乙號·績酸，審-單-及_雙續酸及 月桂基-硫酸。具有生理上不可接受酸之鹽，例如苦味酸， 可用來分離及/或純化式I之化合物。本發明進一步關於利 用式I之化合物及/或其生理上可接受鹽以製備醫藥調配 物，特別是經非化學路徑。在此時，其可做成適當劑量形 式及與至少一種固體，液體及/或半固體載體或助劑，及 若適當，結合一或多種進一步之活性化合物。 本發明亦關於式I及其生理:上可接受鹽作爲磷酸二酯酶V 抑制劑之藥物。 本發明進一步關於醫藥組合物，其包含至少一種式I之化 合物及/或其生理上可接受鹽。 此等調配物可作爲人類或醫藥之藥物。可能之載劑爲有 機或無機物質，其適合經腸·的（例如口-服），非經腸胃的或 局部投與及不與新化合物反應，例如水，蔬菜油，苯甲 -14- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS } A4規格（210X297公爱） (锜先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ，.裝_ 訂 457242 Α7 Β7 五、發明説明（ 醇’伸燒基乙二醇，聚乙二醇，甘油三⑽，明膠，碳水 化合物’如乳糖或澱粉，硬脂酸鎂，^及凡士林。可使 用片劑’丸劑’塗覆之片劑，，粉末，粒劑，糖漿， ㈣或滴劑,，特別是，州i给藥，检劑係.用於直腸投 樂，溶液，較佳爲油性或水性溶液，及進—步懸浮劑，乳 膠或植入物係用於非經腸胃投藥，及軟膏 供局部施用。新化合物亦可冷凍乾燥而所得冷凍乾燥物可 用於，例如，製備注射製劑。所提調配物可經殺菌及/或 包含助劑，如潤滑劑，防腐劑，穩定劑及/或潤濕劑，乳 化劑，供影響滲透壓之鹽，緩衝物質，染料，香料及/或 數種進一步之'舌性化合物，例如一或多種維生素。 式I之化合物及其生理上可接受鹽可用來對抗疾病，以其 在cGMP (環-鳥贰單磷酸鹽）量之增加造成發炎之抑制或預 防及肌肉放鬆。根據本發明之化合物可用於特別是治療心 血管系統之疾病及處理及/或治療能力障礙。 經濟部中夬標準局員工消費合作.社印製 關於這些用途’物質原則上較佳以約丨及5〇〇 間，特 別是在5及100 mg每劑量單位間，之劑量投藥。每曰劑量 較佳在約0.02及10 mg/kg體重間。然而’每一病人之特定 劑量取決於各種不同因素，例如所應用之特定化合物之活 性，年齡’體重，健康之一般狀態及性別，飲食，投藥時 間及路徑，排泄速率，醫藥組合及使用治療之特定疾病之 存活率。口服投藥係較佳者。 上述及下述之所有溫度係以。(：敘述。在下列實例中， .「習慣性冗成」代表：加入水，若需要，ρ Η調整至2及1 〇 -15- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4规格（2〗〇χ 297公绝）

L ^572 42 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 A7 B7 13-- 五、發明説明（） 間’若需要，取決於最終產物之結構，混合物以乙酸乙酯 或二氯曱烷萃取，分離掉有機相，於硫酸鈉上乾燥及蒸發 及殘餘物以色層分析在矽膠上及〜/或藉結晶純化。 ^-1 - —— __ 質譜法（MS) : EI(電手“衝擊離子化）M + F A B (快速原子撞擊）（M + Η ) + 實例1 將3，02 g的3,4 -伸甲基二氧基苯甲基胺（"a")加入於80 ml二氯甲烷中之3.29g的2,4 -二氣-6-甲基-嘧吩-[2,3-d] 嘧啶之溶液中及’在加入1.52 g三乙基胺後，將混合物於 室溫攪拌1 2小時。除去溶劑及將殘餘物以習慣性方法完 成。得到3.38 g的2 -氯-6-曱基- 4- (3,4 -伸甲基二氧基苯甲 基胺）-p塞吩并密喊，m.p. 162。。· 類似地，藉” A ”與下列反應 , 與2,4 -—風-5 -甲基-P塞吩并_[2,3-d]-p密症， 得到2-氣-5 -甲基-4-(3,4-伸曱基二氧基苯甲..基胺）-喳吩 并-[2,3-d]17密咬： 與2,4 -二氣-5,6,7,8 -四氫-[1]苯幷嘍吩幷-[2,3-d] -嘧 唉， 得到2 -氯-5,6,7,8 -四氫- 4- (3,4 -伸甲基二氧基笨曱基 胺）-[1]-苯并嘧吩并-[2,3-d]嘧啶，m.p. 222 ° ; 與2,4 -二氯-5,6-環戍烯并-[1]苯幷P塞吩并_[2,3-d]-嘧 遠·， 得到2 -氣-5,6 -環戊歸并_4-(3,4 -伸曱基二氧基苯甲基 胺）-[〗] -苯并嘍吩幷-[2,3-d]嘧啶； 16 - 祕狀㈣辭晒家縣（CNS ) « . ) - J ί £- - 1· n n —I.w^- m n n I I Γ-----.. ------ i i iv (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 457242

IT 五、發明説明（） A7 B7 經濟部t央標率局員工消費合作社印製 與2,4-二氣·5,6-環庚烯幷—μ]苯并喳吩并_[2,3_d]_嘧 得到2 -氯-5，6 -環庚:^幷_ _ (3,4 -伸甲基二氧基苯曱基 胺）-[1 ]-苯并嘧吩并-p，3 - d ] i啶；. 與 2,4 -二氣-6-乙基吩幷 咬， 得到2 -氯-6 -乙基-4-(3，4-伸曱基二氧基苯甲基胺）—塞吩 弁-[2,3-(1]哺淀，1]1.卩.148。； 與2,4,6 -三氣-P塞吩幷- f2,3-d]-嘧啶， 得到2,6 -二氯- 4- (3，4 -伸甲基二氧基笨甲拳胺卜嘧吩幷_ [2,3-d]1#咬； 與2,4,5 -三氣-6 -曱基塞吩幷_[2,3-d]-嘧啶， 得到2,5 -二氯-6-曱基- 4- (3:4 -伸甲基二氧基苯甲基胺）_ 4吩幷-[2,3-d]嘧啶； 與2,4-二氣-6-硝基-遠吩幷_[2,3-(1]-1-密淀，./ 得到2 -氣-6 -硝基-4 - ( 3，4 -伸甲基二氧基苯甲基胺）-噹吩 并-[2，3 - d ] π密淀； 與2,4 -二氣- 5,6 -二、甲基ρ塞吩幷_[2,3-d] -ρ密淀， 得到2 -氣-5,6 -二甲基- 4- (3,4 -伸曱基二氧基苯甲基胺）-p塞吩并- [2,3-d]喃虎； 與 2,4--SL-6-二氟甲基-違吩幷_[2,3-d]-p_^， .得到2 -氣-6-三氟甲基- 4- (3,4 -伸甲基二氧基苯甲基胺）-嗥吩幷-[2,3-d]嘧啶。 類似地’藉3 -氣-4 -甲氧基-苯甲基胺與下列反應 與2,4 -二氯-6-甲基-p塞吩幷_[2,3-d]-嘧啶， -17- 本纸h尺度適用中国國家樣準（CNS ) A4規格（2]0x 297公瘦) —-------裝-----—訂---^----^ (請先閲讀背面之注意事項再填蔣本页) 15 457242五、發明説明（ A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 得到2-氣-6 -甲基_4-(3-氣-4_曱氧基笨甲基胺;)·嘧吩幷_ [2，3 - d ]嘧啶； 與之一-二氣一-甲基-嘍吩并^^^-嘧啶，. 得到2 -氣·*5 -曱基- 4- (3 -氣_4_曱氧基苯曱基胺）_P塞吩并_ [2,3-d] 11 密咬； v 與2，4-二氣_5,6,7，8_四氳-[1]苯幷嘧吩幷-[2,3-d]-嘧 淀， 得到2 -氣-5,6,7,8 -四氫-4-(3 -氯-4 -甲氧基苯甲基胺）_ Π]-[1]-苯并喳吩幷-[2,3-d]嘧啶： 與2,4 -二氯- 5,6·環戊烯并-[丨]苯幷嘧吩幷_[2,3_d卜嘧 喊， 得到2-氣-5，6·環戊烯幷-4-(3-氣-4 -甲氧基苯甲基胺）_ [1]-苯幷嘍吩幷-[2,3-d]嘧啶； 輿2，4 -二氣 5，6 -環庚烯幷-[1 ]苯幷P塞吩号/_ [ 2，3 _ d ] _嘧 啶， / 得到2 -氣-5，6 -環庚烯幷-4 - ( 3 -氣-4 -曱氧基聚甲基胺）-[1] -笨幷遠吩并-[2,3-d]嘧啶； 與2,4-二氣-6-乙基-!1塞吩幷_[253-(1]-'1密喊， 得到2 -氣-6-乙基- 4- (3 -氣-4-甲氧基苯甲基胺）_P塞吩并_ [2,3-d]嘧啶； 與之，4,6 -三氣塞吩幷- [2,3-d]-»密症， 得到2,6 -二氯-4-(3-氯-4 -曱氧基苯甲基胺卜噻吩幷_ [2,3 -.d]峻嗓； · 與2,4,5 -三氣-6-曱基-嘧吩并- [2,3-d] -嘧啶， -18- 本纸張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注項再填寫本頁) 裝- *訂 Λ 457242 A7 B7 五、發明説明（） 得到2,5 -二氯_6_甲基_4-(3 -氣-4‘甲氧基苯甲基胺）-„塞 吩幷-[2,3-d]在峻； 與2,4 -二氯-6-硝基—塞吩幷_[dd]-p密症，， 得到2 -氣1 6 -硝基_ 4 了( 3 _氣_ 4 _甲氧-基苯曱基胺）_ n塞吩幷_ [2,3 - d ] <# 喊； - 與2,4-二氣-5,6-二甲基_噻吩并_[2,3-(1]-嘧啶， 得到2 -氣-5，6 -二甲基_ 4 _( 3 _氣_ 4 _甲氧基苯甲基胺卜嘍 吩并-[2,3-d]喊淀；' 與2,4-二氯·6-三氟甲基-嘧吩幷_[2 ^_d]_喃啶， 知到2_氯_6_二氟甲基-4_(3_氣“4_甲氧基苯甲基胺）〇塞 吩并-[2，3 - d ]喃咬。 類似的，藉3，η氧基Μ基胺與下列反冑 與2,4-二氣-6_甲基-嚙吩幷_[2,3_d]_嘧啶， 得至!] 2 -鼠-6 -甲某· 4 f 〇 >1 ^ t。，4'二甲氧基苯甲基+胺.)-嘧吩幷-[2,3-d]嘧啶； / 與二氣·5·甲基-咹吩弁_[2,3-d]-嘧啶，一— 仔到2氣_6_甲基_4·(3,4•二甲氧基苯甲基胺）“塞吩并· [2,3 - d ]嘧咬； 經濟部中央檁準局員工消費合作社印製 ---------、裝！ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 與 2,4二氯-5,6,7,8-四氫·Π]-[1]-苯幷咳吩并]2 5 3 -d]-嘧啶， 得到2_u，6,7,8•四氫_4_(3，“二甲氧基苯曱基胺）“ [ΐ.]-[Π-笨幷噻吩幷_[23_d]嘧啶； 與2,4_ 一虱·5,6_環戍烯幷-U]苯并碴吩幷-[2,3-d]-嘧 咬， ^5724^ A7 B7 五 、發明説明（ ΎΓ 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 得·到2 -氯-5,6-環戊烯幵-4-(3,4-二甲氧基苯甲基胺）_ [1] -苯并p塞咬并-[2,3-<1]4咬； 與2,4 -二氯-5,6.-環庚烯并-fr]苯許P塞吩幷…[2 3-d] -喊 . τ*.- - ’ 哫，； '· 得到2-氯-5,6-環庚烯并-4-(3/4-二曱氧基苯曱基胺）_ [1 ]-苯幷嘧吩弁-[2，3 - d ]嘧啶； 與2,4-二氯-6 -乙基-4吩幷-[2,3-d]-嘧啶， 得到2 -氯-6-乙基- 4- (3，4 -二甲氧基笨曱基胺）_養吩并_ [2,3 - d ] π密峻； 與2,4,6 -三氣-3塞吩并- [2,3-d] -ρ密症， 得到2,6 -二氣- 4- (3,4 -二甲氧基笨甲基胺）·ρ塞吩并_ [2，3 - d ]哺淀； 與2,4,5-三氯_6·曱基-嘧吩并- [2;3-d]-嘧啶， 得到2,5 -二氯-6 -甲基- 4- (3,4 -二曱氧基苯甲基胺）_ p塞吩 幷-[2,3-d]嘧啶： 與2,4-二氯-6-硝基-嘍吩幷-[2，3 - d]-嘧啶，一- 得到2 -氣-6 -硝基-4 - ( 3，4 -二甲氧基苯甲.基胺）_噻吩丼_ [2,3 - d ] ^ 0¾ ； 與2,4 -二氯-5,6 -二甲基-p塞吩并- [2,3-d] -p密咬， 得到2 -氣-5,6 -二甲基- 4- (3，4 -二甲氧基苯甲基胺）_噻吩 并-12,3-d]嘧啶： 與乂 4 -二氣-6 -三氟甲基-4吩并-[2,3 - d ]-嘧啶， 得到2 -氯-6-三氟曱基- 4- (3,4 -二甲氧基苯甲基胺）〃塞吩 拜-[2,3-d]癌咬。 二， -20- 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（210X297公釐） n^i ^JI 1 - - - !*^I - .1 —— It 、¥ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4572 42 A7 __ B7 18 --- 五、發明説明（） 類似的，耠苯甲基胺與下列反應 與2,4 -二氯-6-曱基-嘧吩并_[2,3_d卜嘧啶， 得到2-氯-6 -甲基-4-f曱基龙塞吩并_[2,3_d]嘧啶； 與2，4 -二氣> 5 -甲基-泰吩幷_ [ 2，3 _ d卜嘧啶，- 得到2-氣-5_甲基-4-苯甲基胺-嘍吩并_[2,3-d]嘧啶； 與2,4-二氣-5,6,7,8-四氫_[1]_[1_]_苯幷噻吩幷_[23_(1]-P密達， 得到2 -氣-5，6，7，8 -四氫-4 -笨曱基胺_ [丨卜[丨]苯并嘧吩 幷-[2,3-d]嘧啶； 與2,4_一氯_5,6_環戊缔幷-[1]苯幷p塞吩幷_[2,3-d]-n密 咬， 得到2 -氯-5，6 -環戊烯幷_ 4 _苯曱基胺_[ j卜笨幷唼吩幷_ [2,3-d]嘧啶： 與2,4 -二氯- 5,6·環庚晞幷-[丨]苯并嘍吩并_[2,3_d]_嘧 得到2 ·氯-5，6 -環庚烯幷-4 -苯甲基胺-[1 ]_苯并喳吩幷_ [2,3-d]嘧啶； 與2,4-二氣-6-乙基吩幷-[2,3-d]-〇密淀， 得到2_氣·6_乙基-4_苯曱基胺-p塞吩幷- [2f3-d]嘧啶； 與2,4,6 -三氣-嘧吩幷- [2,3-d]_嘧啶， 得到2，6 -二氯-4 -苯甲基胺-嘍吩弁-[2，3 _ d ]嘧啶； 與.2,4,5 -三氣-6-甲基-鳴吩并-[2,3-d] -嘧啶， 得到2,5 -二氯-6 -甲基-4-笨甲基胺塞吩并_[2,3-d]嘧 峻； -21 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4規格（210X297公釐） ). 、--J ί' n tn it u !1 n - ^ _ I) «^1 ! . . _ . 丁 - ___ 多 i . , — k, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 457242 A7 B7 " ' T9 ~~~ *— 五、發明说明（） ' \ 與2,4 -二氯-6-硝基-嘍吩并- [2,3-d] -嘧啶， 得到2 -氯-6 -硝基-4 -苯_甲基胺_ p塞吩并_ [ 2，3 _ d ]喃咬. 與2,4-二氣-5,6-二曱基-嗓吩^'_[ 2 5 3 -£!]-嘧啶， 得到2 -氯<-5，6 -二申基-4 -苯甲基胺-唼吩弁_ [ 2,3 _ d】嘧 啶； '、 與2,4 - —親<-6 -二氣曱基-CT塞吩并_[2,3-d]-p密喊， 得到2 -氣-6-三氟甲基-4-苯曱基胺-噻吩幷_[2,3_d]^ 虎。 類似的’藉4 -氟苯甲基胺與下列反應 與2,4-二氯-6-甲基-嘍吩弁_[2,3-d]-嘧啶， 得到2-氣-6-甲基-4-(4-氟苯甲基胺）_P塞吩幷_[2,3_幻嘧 啶； 與2,4 -二亂-5-甲基-屬吩井-[2,3-d] -喊咬， 得到2 -氣-5 -甲基-4·(4 -氟苯甲基胺塞吩弁_[2,3_d】嘧 啶； ：/ 與2,4-二氯-5,6,7,8_四氫_[1]苯幷嘧吩幷/[2,3_(1]_嘧 咬， 得到2-氣-5,6,7,8-四氫-4·(4_氟苯甲基胺）_π卜苯并嘍 吩并-[2,3-d] ρ密淀； 與2,4-二氯-5,6-環戊烯幷·π]苯弁ρ塞吩幷_[2,3_d]_嘧 得到2-氣-5,6-環戊烯并-4-(4-氟苯甲基胺）_[〗卜苯弁嘧 吩并-[2,3-d]鳴遠； 與2,4-一氯-5,6-環庚烯幷_[1]苯弁噹吩幷_[2,3_4]_嘧 -22， 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210χ]97公慶） --------- (請先閱讀背面之注意事項再填，??本頁j 裝 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 5 5 7 2 4 2 Α7 Β7 20 五、發明説明（） 咬， 得到2 -氯-5,6 -環庚烯并-4 - ( 4 -氟苯甲基胺）-[1 ]-苯幷嚙 吩幷-[2,3 - d ]喊症： 一 . ' ··»— 與2,4 二氯r 6 -乙基- < 吩弁-[2，3 - d j -嘧啶，— 得到2 -氯-6 -乙基-4-(4 -氟苯甲墓胺）-噻吩并-[2,3-d]嘧 啶： 與2，4,6-三氯-噻吩并- [2,3-d]-嘧啶， 得到2，6 -二氯-4 - ( 4 -氟苯甲基胺）-噻吩幷-[2,3 - d]嘧 啶； 與2,4,5 -三氣-6 -甲基-嘧吩幷- [2,3-d]-嘧啶， 得到2，5 -二氯-6 -曱基-4 - ( 4 -氟苯曱基胺）-噹吩并-[2,3 -d ] w密症； 與2,4 -.一氣-6 -硝基-p塞吩并- [2，3-d]-p^i喊， 得到2-氣-6-确基- 4- (4-鼠表曱基胺）-p塞吩，.开- [2,3-d]n密 啶； 與2,4-二氯-5,6 -二曱基-p塞吩并-[2,3-d]-嘧啶， 得到2 -氣-5,6 -二甲基- 4- (4 -氟苯甲基胺塞吩并- [2,3-d ] p密淀； 與A4 -二氯-6-三氟甲基-嘧吩并- [2,3-d]-嘧啶， 得到2 -氣-6-三氟曱基-4-(4 -氟苯甲基胺）-嘍吩幷-[2,3-d ]:喃症。 .類似的，藉3,4-二氯苯曱基胺與下列反應 與2,4 -二氯-6 -甲基-ρ塞吩幷- [2,3-d] -σ密淀， .得到2-氣-6 -甲基-4-(3,4·二氯苯甲基胺）-嘧吩弁-[2,3- -23- 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) Α4規格（2丨0 X 297公釐） ί I ..-/ — 一I 裝 訂 _ ‘ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 214 5 7 2 4 2 五、發明説明（ A7 B7 d ]嗯咬； 與2，4 -二氯-5 -甲基_螘 ， 土嗔吩幵-[2,3-d]-嘧啶， 得到2 -氯-5-甲基_4 、- 二(^4-二氣苯甲基胺）-嘍吩幷-[2,3

d ]嘧淀： 與 2，4 -二氯-5,6,7 啶， 得到2-氯_5;6,7,8_四_ „ . v „ r. , ^ 四氫-仁（3,4-二氣苯甲基胺）_[!]_苯 幵嚜吩弁-[2,3_d]嘧喊L J >8-四氳-[1]苯幷嘍吩幷-[2,3_d]_嘧 與2,4-二氯-5,6、環戊 啶， 少希幷-[1 ]苯弁嘍吩幷-[2 J - d ]-嘧 得到2 -氯-5，6 -環戊烯幷 幷違吩幷-[2,3-(1]〇"密淀： 4-(3,4-二氣苯甲基胺）_[!卜苯 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 與2，4 -—亂_ 5，6 -環备，於，， 、 庚埽幵-[1 ]苯幷嚜吩并-[2，3 - d ]-嘧 啶， 得到2-氯-5,6-環庚烯幷_4_(3,4-二氣苯申基..胺卜⑴·苯 并11 塞吩幷-[2,3 ”d],咬； 一- 與2,4-二氯-6-乙基-噻吩幷_[2,3_d]_嘧啶， 得到2-氣-6 -乙基-4-(3,4-.二氯苯甲基胺）_,塞吩弁_ [2,3 _ d]嘧啶； 與2,4,6-三氯噻吩幷-[2,3-d]-嘧啶， 得到2,6-二氯-4-(3,4-二氣笨曱基胺）_11塞吩并_[2,3_(1] 唆啶； 與2,4,5·三氣-6 -曱基-嘧吩并-[2,3-d]-嘧啶， y —得到2,5 -二氯-6 -甲基-4 - ( 3,4 -二氣苯曱基胺）· P塞吩并_ -24- 本紙張·尺度適用中國國家榇準（CNS ) A4規格（210X29?公釐） *^ΪΤ：----k (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 457242 A7 ___ B7 —- 22 ' 五、發明説明（） [2,3-d]嘧啶； 與2,4 -二氯-6-確基塞吩并_[2,3-d]-_峻， 桴到2 -氯-6 -硝基-4 - ( 3，4 -二氣苯甲基胺）-噹吩幷-[2,3 -d P密淀；』 .· & 與2，4 -二氯-5 s 6 -二曱基嘧吩幷-['2，3 _ d ]-嘧啶， 得到2-氣-5,6-二曱基_4-(3,4-二氯苯甲基胺）-嘍吩并-[2，‘3 - d ] <# 淀.； 與2,4·二氯-6-三氟甲基-嘍吩幷-[2,3-d]-嘧啶， .得到2 -氯-6-三氟曱基_4-(3,4 -二氣苯甲基胺）·Ρ塞吩并_ [2，3-d]»密峻。 類似的，藉3 -硝基笨甲基胺與下列反應 與2,4 -二氯-6 -甲基吩幷-[2,3-d]-嘧虎， 得到2_氣_6_甲基_4-(3-硝基苯甲基胺）_噻吩并_'[2,3_d] 嘧啶； ，·_ 與2,4 -二氯-5-曱基-噹吩幷_[2,3-d] -嘧咬’， 得到2 -氣-5 -甲基-4 - ( 3 -硝基苯曱基胺）_ p塞吩并_ [ 2，3 _ d ] 嘧啶； 與2,4 -二氣-5,6,7,8-四氫-[1]苯幷嚙吩并_[2,3_4]_嘧 咬， 得到2 -氣-5,6,7,8 -四氫-4-(3-硝基苯甲基胺卜卜苯幷 嗥吩幷-[2,3-d]嘧啶； 與.2,4-二氯-5,6-環戊烯幷-[1]苯并嘍吩幷_[2,3-(1]_嘧 咬， - .得到2-氯-5,6-環戊烯幷-4-(3-硝基笨甲基胺）_〇卜苯弁 -25- 本紙铁尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） ii.—.—·—'裝------訂—-——.——t (請先閲讀背而之注意事項鼻填寫本頁) 23457242 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（ 嚜吩幷-[2,3-d]嘧啶； 與2,4-·—亂衣庚缔并笑丑合 ρ幵1 ]冬幷嗔吩幵_ [ 2，3 _ d ] ·哺 唉.， 一-' 得到2-氣，5,6-環庚7释^^_4厂 —w f 4 (J-硝基苯甲基胺）-[1卜苯并 嚙吩并-[2，3 - d ]嘧啶； 、 與2,4-二氣-6-乙基―嘧吩幷_[2,3_d]·嘧啶， 得到2-氯-6-乙基-4仆硝基苯甲基胺）_嗓吩幷_[2,3_d] 嘧唉； 與2,4,6 -二氯-»1 塞吩并- [2,3-d]-喊喊， 得到2,6_二氣-4”（3_硝基苯曱基胺）-嘧吩幷-[2,3-d]嘧 咬； 與2,4,5-二氣-6-曱基_11塞吩幷_[2,3_41]_嘧淀， 得到2,5 -二氯-6-甲基_4_(3_硝基苯甲基胺）_塞吩幷_ [2,3 - d ]續歧； , ·/ 與2，4 -二氣-6 -硝基-嘧吩幷_ [ 2 ^ 3 _ d ] _嘧啶，， 得到2 -氣-6 -硝基-4 -( 3 -硝基苯甲基胺）_噻吩异_ [ 2，3 _ d ] 嘧咬； ' 與2,4-二氣-5,6-二甲基-喊吩并_[2,3_(}]_„密1^;， 得到2 -氣-5，6 -二曱基-4 - ( 3 -硝基苯甲基胺）-嘍吩弁-[2,3 - d ]11密峻； .與2,4 -二氯-6-三氟甲基-遺吩幷-[2,3-d] -0密峻， .得到2 -氣-6-三氟甲基- 4-(3 -硝基苯甲基胺）-嘧吩幷-[2，3 - d ] p密淀。 - .類似的，藉3,4 -伸甲基二氧基苯乙基胺與下列反應 -26« 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） —--------「裝------ΪΤ---^----I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五 經濟部中央摞準局員工消費合作社印裳 [57242 15724-2 發明説明（ 與2,4 -二氯-6 -曱基- ο塞吩并-[2，3-d]-嘧啶， 得到2-氯-6-甲基-4-(3,4-伸甲基二氧基苯乙基胺）-嘧吩 并-[2，3 - d ] 11密症； 一 與 氣厂5 -曱基-p塞吩幷_[2,3-di_喊淀，… 得到2 -氣-5 -甲基-4-(3，4-伸甲基二氧基苯乙基胺）-嘍吩 并-[2,3-d]嘧啶： 與2,4-二氣- 5,6,7,8 -四氫-[丨]苯并嘧吩并-[2,3_d]_嘧 啶， 得到2_氯_5,6,7,8 -四氫_4_(3,4_补曱基二氧基苯乙基 胺）-[1 ]_苯幷u塞吩幷-[2，3 - d ] »密淀； 與2，4 -二氣-5，6 -環戊烯并—[丨]苯幷嘧吩幷2 ^ 3 _ d卜嘧 啶， 得到2 -氣-5,6 -環戍烯并_ 4 _( 3，4 _伸甲基二氧..基苯乙基 胺）-[1]-苯幷嘍吩幷-[2,3-(1]嘧啶； / . 與2,4 -二氯-5,6 -環庚烯并_[ i.]笨幷嘧吩，幷-[2,3_d卜嘧 啶， ..... 得到2 -氣-5,6 -環庚晞幷_4_(3,心伸甲基二氧基苯乙基 胺）-[1 ]-苯弁p塞吩并-[2 3 3 - d ]嘧啶； 與2，4· 一氣-6 -乙基-喧吩并—[2,3-d]-。密咱：， 得到2 -氯-6 -乙基-4-(3,4-伸甲基二氧基苯乙基胺）_嘧吩 科H 3 - d ]哺喊； 與.2，4,6-.二氯-ir 塞吩并 _[2,3-d] -喃遠， 得到2，6 -二氣 4 - ( 3，4 -伸甲基二氧基苯乙基胺）_嘧吩并_ [2,3-d]嘧啶； -27- 尺度適财 CNS) A4^j2jox297公楚） I^訂. ； —-J‘ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ,457242 A7 B7 ----25----—--- 五、發明説明（） 與2,4,5 -三氣-6-甲基-噻吩并- [2,3-d] -嘧啶， 得到2,5 -—氣-6-甲基- 4- (3，4 -伸甲基二氣基苯乙基胺）-17塞吩并- [2,3-d] p密咬； -=» - , 與2，4 -.一氯.5'6-稍基-.11塞吩并_[^1，3-4〗-喊淀，·· 得到2 -氯-6-硝基- 4- (3,4 -伸曱基二氧基苯乙基胺）-<·塞吩 并-[2,3-d]嘧啶： 與2,4 -—氯-5,6 -二甲基塞吩并_[2,3-d] -p密咬’ 得到2 -氯- 5,6 -二甲i-4-(3,4 -伸甲基二氧基苯乙基胺）-嘍吩幷-[2，3、d ]嘧啶： 與2,4 -二氯-6-三氟甲基-嘧吩幷-[2,3-d]-嘧啶， 得到2 -氣-6-三氟曱基- 4- (3，4 -伸甲基二氧基苯乙基胺）-p塞吩并- [2,3-d]σ密咬。 類似的’藉3,4 -伸乙基二氧基苯甲基胺與下列反應 與2,4 -二氯-6 -曱基_Ρ塞吩幷_[2,3-d]-嘧啶： 得到2_氣甲基_4_(3,4_伸乙基二氧基東甲▲胺）塞吩 幷-[2，3 - d]。密淀； 與2,4 -二氯-5 -甲基-P塞吩幷_[2,3-d] -嘧啶， 得到2 -氣-5-甲基-4-(3,4-伸乙基二氧基苯甲基胺）-嘧吩 幷-[2，3 - d ]喃淀； 與2’4_ 一氣、5,6,7，8 -四氫-[1]苯并嘧吩弁-[2,3-d] -嘧 喊， .得到2·氣~5,6,7,8 -四氫_4_(3,4_伸乙基二氧基笨曱基 胺）-[π -苯弁嚙吩并-[2,3 - d ]嘧啶；-與2,4 -二氣，5,6-環戊烯幷-[1]苯并P塞吩并_[2,3-d]-嘧 •28- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） —-------裝------訂---^----^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 457242 五 、發明説明（ 2Τ Α7 Β7 唉， ，知到2 -氣- 5,6_環戊烯幷_4_(3,4_伸乙基二氧基苯甲基 胺笨幷唼吩幷-； 與2，4 _ 一氣' 5，6 _環蕨埽并-[1 ]苯#”塞吩并'- [ 2,3 - d ]-嘧 啶， 、 4到2 -氯-5,6 -環庚晞幷_4_ (3 ;4_伸乙基二氧基苯甲基 月欠）-[1 ]-苯幷嘍吩幷_ [ 2，3，d ]嘧啶； 與2,4 -二氣-6_乙基塞吩并_[2,3-d]胃嘧啶， 得到2 -氣-6 -乙基-4 - ( 3,4 -伸乙基二氧基苯甲基胺）_嗒吩 并-[2,3-d]喃喊： 與2,4,6-三氯_噻吩并_[2,3_£1]_嘧啶， 得到2，6 -二氯-4 - ( 3，仁伸乙基二氧基笨甲基胺）_嘧吩弁_ [2，3 - d]喊淀； 與2，4，5 -三氣_ 6 -曱基-噻吩并· [ 2,3 - d ]-嘧啶/， 得到2,5-二氯-6 -甲基-4-(3,4-伸乙基二氧基.苯甲基胺）-p塞吩幷-[2,3-d]嘧啶； 一. 與2,4 - 一乳-6 -碗基-p塞吩并- [2,3-d] -°·密咬， 經濟部中央標準局負工消費合作社印裳 得到2 -氯-6 ·硝基-4 - ( 3,4 -伸乙基二氧基苯甲基胺）-嘍吩 并- [2,3-d]喃这： 與2,4-二氣-5,6-二曱基-嘧吩并-[2,3-(1]-嘧啶， 得到2 -氣-5,6-二甲基-4-(3,4-伸乙基二氧基苯甲基胺）-并-[2,3-d]喊咬； 與2,4 -二氣-6-三氟甲基吩并-[2,3:d]-嘧啶， .得到2-氣-6-三氟甲基-4-(3，4-伸乙基二氧基笨甲基胺）- -29- ------ (請先M讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS > A4规格（2!0X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 457242 A7 -------------- 五、發明説明（） 噻吩并_[2,3-d]嘧啶。 實例2 將l_67g的2 -氣-6 -甲基_ 4=(3,4 -伸甲基二氧基苯乙基 胺）-遠吩幷> [2，3 - d ]嘧啶及3 g的六氫吡啶-4二羧酸乙酯於 1 ：> 0加熱3小時。冷卻後，將殘餘物溶於二氣甲燒中及以 習慣性方法完成該溶液。得到〇 5g的1 6 _甲基_ 4 _ ( 3，4 _ 伸甲基一氧基苯乙基胺）_嗟吩并_[2,3-d]嘧淀-2-基]-六氫 p比淀-4 -複自艾乙@旨。 類似的’下列化合物係得自.反應六氬^比峻_ 4 _叛酸乙酯與 實例1所得之2 -氣-p塞吩幷_ [ 2，3 _ d ]嘧啶衍生物，其在4 _位 置被芳基院基胺取代， 1-[5-甲基-4-(3,4-伸甲基二氧基笨乙基胺）_11塞吩幷_[2,3_ d ]喃淀-2 -基]-六氫p比症_ 4 -幾酸乙酯； 1-[5,6,7,8-四氫-4-(3,4-伸曱基二氧基苯巧基胺）_[1]_苯 弁4吩幷-[2，3 - d ]嘧啶-2 -基；| _六氫吡啶_ 4:致鹼乙酯； 1 - [ 5，6 -環戊缔幷-4 - ( 3，4 -伸甲基二氧基苯甲基胺）卜苯 并π塞吩幷-[2，3 - d ]嘧咬-2 -基]-六氫峨淀-4 -複酸乙酯； 1-[5,6-環庚烯并、-。，斗-伸曱基二氧基苯曱基胺卜^卜苯 并p塞吩幷-[2，3 - d ]喊淀-2 -基]-六复p比淀-4 -羧酸乙醋； 1-[6 -乙基-4- (3,4-伸甲基二氧基苯乙基胺）_嘍吩幷_[2,3_ d ] °密喊-2 -基]-六氫p比咬-4 -幾酸乙酯； 1-. [6 -氯- 4- (3,4 -伸甲基二氧基笨乙基胺）_P塞吩幷2,3-d] 嘧啶-2 -基]-六氫吡症-4 -幾酸乙酯； 1.-[5-氯-6·甲基-4-(3,4-伸曱基二氧基苯乙基胺）-噻吩弁_ -30- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) '裝-

1-IT 經濟部中央標準局貝工消費合作杜印製 457242 A7 ^ B7 -28 五、發明説明（） [2，3 - d ]嘧啶-2 -基]_六氫"比咬-4 _羧酸乙酯； I -[6 -硝基- 4- (3，4 -伸甲基二氧基苯乙基胺）-噻吩幷- [2,3-d]痛啶-2-基]-六氫吡啶_4-羧皱-乙酯· 1-[5,6-二甲基-4-(3;ϊ-伸甲i二氧-基笨乙基胺）-噻吩并_ [2，3 - d ]峰峻_ 2 -基]-ττ底口比咬-4 -竣^酸乙醋； 1-[6 -三氟甲基-4-(3,4 -伸甲基二氧基苯乙基胺）-嘧吩并-[2，3 - d ]嘧啶-2 -基]-六氫吡啶-4 -羧酸乙酯； 1-[6 -甲基-4_(3 -氣-4 -甲氧基苯甲基胺）-嘍吩并-[2,3-d] p密喊-2 -基]-六氫11比喊-4 -羧酸乙酿.： 、. 1-[5 -甲基-4-(3-氯_4_曱氧基苯甲基胺）-嘧吩并-[2,3-d] 嘧咬-2 -基]-六氫吡啶-4 -羧酸乙酯； . 1-[5,6,7,8-四氫-4-(3-氯、4-甲氧基苯甲基胺）_[1]_笨幷 p塞吩幷-[2，3 - d ]嘧啶-2 -基]-六氫晚咬-4 -幾酸乙酯-; 1-[5,6-環戊烯并-4-(3·氯-4-甲氧基苯甲基廉）_ [ 1 ] _苯幷 p塞吩幷-[2，3 - d ]嘧啶-2 -基]-六氫吡啶-4 -幾酸i酯； 1-[5,6 -環庚烯弁- 4- (3 -氣-4-甲氧基苯甲基胺)ϋ _苯幷 ρ塞吩幷- [2s3-d]卷症-2-基]-六氫ρ比淀-4-幾酸乙醋； 1-[6 -乙基- 4- (3 -氯-4-甲氧基苯甲基胺）塞吩幷_[2,3-(1] 嘧啶-2-基卜六氫吡啶-4-羧酸乙酯； 1-[6 -氣- 4- (3 -氣-4-曱氧基苯甲基胺）塞吩幷- [2,3-d]。密 啶-v2 -基]-六氫吡啶-4 -羧酸乙酯； i-.f5 -氯-6-甲基·4_(3 -氯-4-曱氧基笨甲基胺）_p塞吩幷_ [2，3 - d ] p密峻-2 -基]-六氫ρ比峻-4 -複酸·乙醋； l.-[6 -硝基- 4- (3 -氯-4-曱氧基苯曱基胺）-p塞吩并_[2,3-d] 二 Ά; -31 - ϋ尺度i£财國國家標準（CNS〉A4祕（21GX297公釐)~~^ ； - (請先閲讀背面之注意亊項再填?ί本頁) 裝. 丁 二\5 4 5 7 2 4 2 A7 B7 —--—29 —--- 五、發明説明（） 0密唉-2 -基]-穴氫p比虎-4 -複酸乙酿； 1-[5,6 -二甲基- 4- (3 -氯-4-曱氧基苯甲基胺）_噻吩并_ [2，3 - d ]嘧咬-2 -基]-六氫吡4.-羧酸乙酯；， -V .一 — 1-[6-三氟)甲基-4-(.3-氣-4- +氧基苯甲基.脸）_噻吩并， [2,3-d]°*密淀-2_基]-六氫ρ比咬- 4·_鼓酸乙酉旨； 1-[6 -甲基-“^一-二甲氧基苯甲基胺^嘧吩幷-^^-引 喃唉-2 -基]-六氫p比症· 4 -複酸乙酿； ]-[5 -甲基- 4- (3,4 -二甲氧基苯曱基胺卜嘧吩并_[2,3_d] 嘧喊-2 -基]-六氫吡啶-4 -藏酸乙酯； 、， · 1-[5,6,7,8-四氫-4-(3,4-二甲氧基苯甲基胺;)_[1卜苯并(1塞 吩#-i2,3-d]。密症-2-基]-六氫p比咬_4_幾酸乙酯； ]-[5,6-環戊烯并-4-(3,4-二甲氧基苯甲基胺）_["_苯并嗓 吩并-[2，3 - d ]嘧啶-2 -基]-六氫吡啶_ 4 -幾酸乙酯； 1-[5,6-環庚烯幷-4-(3,4-二曱氧基苯曱基胺/)_[.1]_苯幷„塞 吩并-[2,3 - d ]喊声-2 -基]-六氫c比这_ 4 -敌酸乙緣； 1-[6-乙基-4-(3,4-二甲氧基苯甲基胺）-0塞吩幷_[2,3_(|] 嘧啶-2 -基]-六氫吡啶-4 -羧酸乙酯； 經濟部中央標準局員工消費合作.杜印製 1-[6 -氯- 4- (3，4 -二曱氧基苯甲基胺）-7塞吩并_[2,3-d]喊 症-2-基]-六氫p比淀-4-羧酸乙醋； 1-[5-氯-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基苯甲基胺）-11塞吩幷_ Ι-Γ6 -硝基-4-(3,4 -二曱氧基苯甲基胺）-嘍吩并- [2,3-d] 嘧啶-2 -基]-六氫吡啶-4 -複酸乙酯；- l.-[5,6-二甲基-4-(3,4-二曱氧基苯甲基胺）-嘧吩并_[2;3_ -32- 本纸張尺度適用中國國家標率（CNS > Α4规格（210'〆297公釐） 457242 A7 B7 五、發明説明（ 經 中 央 標 準 局 員 工 合 作 社 印 製 d ]嘧症-2 -基]-六氫7比咬_4 _幾酸乙酯； i — 三氟甲基_4-(3,4-二曱氧基苯甲基胺）^塞吩并_[2,3_ d ]喊啶-2 -基]-六氫吡啶_ 4 -羧皱-乙酯； 卜^6-甲基4八3,4-^甲氧基〜笨甲基胺塞咯并_[23_d] 嘧虎-2 -基]-六氫！I比淀-4 -叛酸乙醋* : 1-(6-甲基-4-笨甲基胺·嘍吩幷_[2,3_d]嘧啶_2_基）_六氫 吡啶-4 -幾酸乙酯； 1-(5-甲基-4-苯甲基胺*_P塞吩幷-[2,3 —叫嘧啶_2_基 吡啶-4-羧酸乙酯： ^ 1-(5,6,7,8-四氫_4_苯甲基胺_[1]_笨弁11塞吩并_[2 3_ 口密淀-2 -基）-ττ氫峨症_ 4 -叛酸乙自旨； 1-(5,6-環戍烯弁-4·苯曱基胺-π]-笨幷嘍吩幷 3 嘧啶-2 -基）-六氫吡啶_ 4 -羧酸乙酯； ’ d ] l-(5,6-環庚烯幷_4_苯甲基胺-π]_笨幷喳吩幷_ _ 嘧啶-2-基）-六氫吡啶羧酸乙酯； 丨 1-(6-乙基-4-苯甲基胺-嘧吩并„[2,3_d]嘧啶_2.某〆 吡啶-4-.幾酸乙酯： 厂’、或 W6-氣-4-笨甲基胺“塞吩并-[2,3_d]蛛2_基卜 啶-4 -複酸乙酯： ·^比 1-(5 -氯-6-甲基-4-苯甲基胺塞吩弁「 π - L 2j _ d ]嘧啶一 2 基)'-六氫吡啶-4 -幾酸乙酯： 1-.(6-硝基-4 -苯甲基胺-噻吩幷-[2,3、d]嘧啶其 τ 吡啶-4-複酸乙.酯； - 土 /、氨 i--(5,6·二甲基·4_苯甲基胺-噻吩并气2，hd]嘧啶基） -33 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ,裝 'tT. 5 4 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 7 2 42 A7 B7五、發明説明（） 六氫吡啶-4 -羧酸乙酯； 1-(6 -三氟曱基-4-苯甲基胺-嘧吩幷-[2,3-d]嘧啶-2-基）-六_氛p比虔-4 -幾酸乙醋： f 1 - [ 6 -甲基- (4 -氟苯“甲基胺_)-噻％、并-[2，3 - d ]嘧啶-2 -基]-六氫吡啶-4 -羧酸乙酯： | 1-[5 -曱基- 4- (4 -氟苯曱基胺）-噻吩并- [2,3-d]嘧啶- 2-基]-六氫p比喊-4 -致酸乙醋； 1-[5,6,7,8-四氫-4-(4-氟苯甲基胺）-[1]-苯幷嘍吩幷- [2 5 3 - d ] 口备虎-2 -基]-7T風p比症-4 錢^ 乙S旨；. 、 1·[5,6-環戊烯并-4-(4 -氟苯甲基胺）-[1]-苯幷噻吩并-[2，3 - d ] p密淀-2 -基] 7T歲p比喊-4 幾_ §父乙S旨； 1-[5，6 -環庚綿7并- 4- (4 -鼠苯甲基胺）-[1]-私并p塞吩并_ [2,3-d] 口密咬-2-基]六氫p比咬-4-幾酸乙醋； 1-[6 -乙基- 4-(4 -氟苯曱基胺）-嘧吩并- 嘧啶- 2- 基]-六氫p比症-4 -致酸乙酷；1 - [6 -氯-4-(4 -氟苯甲基胺）-嘧吩幷- [2,3 _d]。密'啶'2 -基]-穴氣57比0^ ™ 4 乙酉旨； 1-[5 -氯-6 -曱基-4-(4 -氟苯甲基胺）-嘧吩并- [2,3-d]嘧啶 2 基]-穴氧p比淀-4 酸乙酉旨； 1 - [ 6 -硝基- 4- (4 -鼠革·甲基腰塞吩开- [2,3-d]0"密吃-2-基]•六A 11比淀 4 "趨_ fe乙S旨； 1-[_5,6 -二曱基-4-(4 -氟苯甲基胺）-喳吩幷- [2,3-d]嘧啶- 2 -基]-7T風p比淀-4 -讀_ 乙醋； 1. - [6-二氣曱基- 4- (4 -鼠表曱基胺）· p塞吩幷- [2,3-d]屬淀- -34- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2Ι0Χ297公釐） 32572 42 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明( 2 -基]· ττ氬p比咬· 4 -幾酸乙醋； 1-[6-甲基-4-(3,4-二氣苯甲基胺）_噻吩幷气2,3_(1]嘧啶_ 2 -基]-六氫吡啶-4 -羧酸乙酯r . l-[5-甲基_4-(3,4-r氣一苯甲襄胺）：P塞吩幷_[.2s3_d]__ 2 -基]-六氫吡啶-4 -羧酸乙酯； .； 1-[5,6,7,8_四氫-4_(3,4_二氯笨甲基胺卜[1]_苯并達吩幷 -[2，j - d ] ^咬-2 -基]_六氫p比歧_ 4 -幾酸乙骑； I-[5,6-環戊烯幷-4-(3·，4_二氣苯甲基胺）_[!]•苯幷嘍吩幷 -[2，3 - d ]嘧啶_ 2 -基卜六氫吡啶_ 4 _羧酸乙酯； 1-[5,6-環庚晞并-4-(3,4-二氣苯曱基胺）_[1；1_笨并(1塞吩并 _[2,3-d]嘧啶_2·基;|_六氫吡啶_4_羧酸乙酯； 1-[6 -乙基-4-(3,4-二氯苯曱基胺）_p塞吩并_[2,3_d]嘧啶— 2 -基]-六氫吡啶-4 -羧酸乙酯； 1-[6_氯-4-(3,4-二氣笨甲基胺h塞吩并_[2，d_d]嘧啶_2· 基]-六氫吡啶-4-羧酸乙酯； ，" 1-[5_氣-6 -甲基-4-(3,4_二氯苯曱基胺卜嘍吩.再42,34] 嘧淀-2 -基]-六氫咐咬_ 4 _瘦酸乙酯； 1-[6-硝基-4-(3,4-二氣苯甲基胺）_噻吩并_[2,3_d]嘧啶_ 2 -基]-六氫吡啶-4 -羧酸乙酯； 1_[5,6~二甲基-4-(3，4_二氯苯甲基胺）_噻吩幷_[2,3_d] 嘧啶-2 -基]-六氫吡啶_ 4 -羧酸乙酯； ， 1 .[6 —氣曱基_4-(0,4-二氣苯甲基胺）_p塞吩并_[2,3_d] 11密咬-2 -基]六氫峨咬_ 4 -叛酸乙醋；- l.-[6-甲基-4-(3-硝基苯甲基胺）_嘍吩幷_[2,3_d]嘧啶·2_ -35- 本紙張尺度適用中國國家標孪（CNS } Α4规格（2)0X297公釐） -----------裝------訂---^---- (請先閱讀背面之注意事項再填??本頁) d57242 a7B7 ^濟部中央標率为負工消费合伟ί±印s 33 五、發明説明（） 基]-六氣13比違-4 - ΐέ配L知 1-[5 -甲基-4-(3-硝基琴甲基胺塞吩并-[2,3-d]^^-2-基J -六氳咄啶_ 4 -羧酸乙酯：4 . 1-[5,6,75Sr四氫-々-Ο-*肖基朵甲基胺hi1】·…苯并遠吩幷-[2,3，d ]嘧啶-2 -基]-六氩“比啶-4 幾酸乙酯： 1 - [ 5，6-環戊烯弁-4- ( 3 -硝基笨甲基胺）-[1 ]-苯并4吩幷-[2,3 - d ]嘧啶-2 -基j 六.Si吡啶-4 -羧酸乙酯； 1-[5,6-環庚烯抖_4-(：^硝基苯甲基胺）-[1]-琴扑4吩井-I 2 : 3 - d ]嘧啶-2 -基J 六氫纪啶-4 -撞_酸乙酯：' i - [ 6 -乙基-4 - ( 3 -硝基苯甲基胺）-，塞吩井 [2，3 * d]喵咬，2 -基]-六氨咄啶-心羧酸乙酯： ί !_ 6 -氣-4 - ( 3 -硝基笨甲基胺）·嘍吩幷 [ 2，3 - <1J嘧峻 2 -基卜六氣说这_ 4 -技酸G陸： 1 - [ 5 ·氣-6 -甲基-4 - ( 3 -硝基笨甲基胺）-4吩幷-f 2 ; 3 - tl】4; 啶-2 -基]-六氬呲啶-4 - .¾砬乙酯； 1·[6-硝基- 4- (3-破基篆甲基联幷-[2^3-<1]崎違-2-基]-六.氣*比咬-4 _敌酸乙敌： 1-[5,6,二甲基-4-( 3_硝基苯甲基胺）-喵吩并-[2，：；-d]嘧 啶-2-.基卜六氬吡啶-4_羧酸乙酯； 1 - [ 6 -三氟甲基-4 - ( 3 硝基苯肀基胺）-喳吩弁-[2,3 - d ]嘧 啶-_2 ·基]-六氫吡啶-4 羧酸乙龊： 1-[6_甲基-4-(3,4-伸〒基二氧基笨乙基胺）_ 4吩幷-[2:3-d ]嘧啶_ 2 ·基]-六氩吡啶-4 -盘酸乙酯：- 1 [ 5 -中基-4 - ( 3，4 伸甲基二氧.基笨乙基胺）-喳吩共-[2 3 - -36- --------(裝------ότ——«^ί請先咒靖背.*之;£意卞^再填3本玎) A7 B7

45724Z 五、發明説明（' d]喊咬：-2 -基卜六氫吡啶_ 4 _羧酸乙酯； [5’6’7’8-四氫_4-(3,4-伸曱基二氧基苯乙基胺）-[1]-苯 弁P塞吩幷-[2,3-d]嘧啶-2-基]-六氫吡啶-4-羧酸乙酯； [ 5 ’ 6 -環戍埽弁_ 4 __伸爹基二氧基苯乙基胺）_ [ i卜苯 并1^塞吩幷-[2，3 - d ]嘧啶-2 -基卜六氫吡啶-4 -羧酸乙酯； 1_[5,6_環庚烯幷-4-(3,4-伸曱基二氧基苯己基胺）-[1]-苯 并π塞吩幷-[2，3 _ d ]嘧啶-2 -基]-六氫吡啶-4 -羧酸乙酯； 1 _ [ 6 _乙基-4 - ( 3，4 -伸申基二氧基苯乙基胺）-嚙吩并-[2，3 - d p密唉-2 -基]_六氫p比咬_ 4 _馥酸乙酯； 1-[6 -氣^-(夂仁伸甲基二氧基苯乙基胺）_p塞吩并_[2,3_幻 喊咬-2 -基]-六氫吡啶_ 4 _羧酸乙酯： 1-[5-氣-6-甲基_4_(3,4_伸甲基二氧基苯乙基胺）_p塞吩弁_ [2，^ - d ] 〇密免_ 2 -基卜六氫吡啶_ 4 _羧酸乙酯； 1 - [ 6 -靖基-4 - ( 3，4 -伸甲基二氧基苯乙基胺）_ ,7塞吩幷_ I； 2，3. _ d ]。密咬-2 -基]-六氫吡啶_ 4 _羧酸乙酯〖 1-[5,6 -二曱基·4-(3,44_曱基二氧基苯乙基胺嘍吩幷_ [2,3-d]喃淀_2 -基]-六氫ρ比淀_4-羧酸乙酯； 1-[6 -二氟甲基- 4- (3,4 -伸甲基二氧基苯乙基胺）_嘧吩幷_ [2,3-d]喃咬-2-基]-六氫晚淀_4_幾酸乙g旨； 1-[6 -曱基-4-(3,4-伸乙基二氧基苯甲基胺）_噻吩幷_[2,3_ d ]喃咬-2 -基]-六氫？比咬· 4 -複酸乙醋； 1-[5_甲基·4-(3,4-伸乙基二氧基苯甲基胺）_嘧吩并_[253_ d ]讲密咬-2 -基]-六氫p比淀-4 -幾酸乙@旨：- 1-[5,6,7,8 -四氫- 4- (3，4 -伸乙基二氧基苯曱基胺）_[丨卜笨 -37 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210χ：297公瘦） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 35457242 A7 B7 五、發明説明（） 并p塞吩幷- [2,3-d]喊咬-2-基]-六氫说峻-4-幾酸乙醋； 1-[5,6-環戊埽''幷-4:(3,4-伸乙基二氧基苯甲基胺苯 并噻吩幷-[2，3 - d ]嘧啶-2 -基卜六氫吡啶-4 -羧酸乙酯； 1 - [5，6 -環庚烯幷-4 -1 -伸ί基二-氧基苯甲基胺）-[1 ]-苯 弁噻吩幷-[2,3 - d ]嘧啶-2 -基]-六氫吡啶-4 -羧酸乙酯； 1-[6 -乙基-4-(3,4-伸乙基二氧基苯甲基胺）-嘍吩并-[2,3-d]嘧啶-2 -基卜六氫吡啶-4 -羧酸乙酯： 卜[6-氯-4-(3,4-伸乙襄二氧基笨曱基胺）-嘧吩并-[2;3-d] 嘧啶-2 基]-六氫吡啶_ 4 -羧酸乙酯； 1-[5 -氣-6 -甲基-4-(3,4-伸乙基二氧基苯甲基胺）-嘧吩弁-[2,3-d]嘧啶-2-基]-六氫吡啶-4-羧酸乙酯； 1-[6-硝基-4-(3,4-伸乙基二氧基苯甲基胺）-噻吩幷-[2,3-d]嘧啶-2 -基]-六氫吡啶-4 -羧酸乙酯； 1-[5,6-二甲基_4-(3,4-伸乙基二氧基苯甲基/胺）-嘧吩幷'_ [2，3 - d ]嘧啶_ 2 -基]-六氫吡啶-4 -羧酸乙酯，； 1-[6-三氟甲基_4_(3,4_伸乙基二氧基苯_曱基脖）_·ρ塞吩幷· [2,3-d]嘧啶_2_基]六氫吡啶-4-羧酸乙酯。 實例3__ 經 濟 部 中 央 標 準 員 工. 消 費 合 作 社 印 製 將0·5 g的1-[6 -甲基-4-(3,4-伸曱基二氧基苯甲基胺）_ '•塞吩幷-[2,3 - d ]嘧淀-2 -基]-六氫p比喊-4 -幾酸乙酯溶於7 〇 ml甲醇中，及在加入3〇 mlt2N NaOH之後，將混合物於 5 P C檀拌4小時。於容劑被移去後及殘餘物被以冷水洗務 後’得到1.5 g之1-[6 -甲基-4-(3，4-伸甲基二氧基苯甲基 胺）-峰吩幷_ [ 2，3 _ d ]嘧啶_ 2 -基]-六氫吡啶-4 _羧酸之鈉 -38^ 本紙張適用中國國家榡辛（cns ) A4規格（加幻97公釐）

457242 弟86114590號專利申請案 說明書修正頁(89年3月） Μ __ Β7 玉、發明説明（36 ) 鹽，m.p. 272° 。 類似地，下列的羧酸（鈉鹽）係得自實例2所列之酯： 1-[5 -甲基-4- (3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）_噻吩并_[2,3_ d]嘧啶-2-基]-六氫吡啶·4 -羧酸； 1-[5,637,8-四氫-4-(3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）-[1卜苯 并噬吩并- [2,3-d]嘧啶_2 -基]-六氫吡啶-4-羧酸，單水合 物，無定形（分解）； 1-[5,6-環戊烯并-4-(3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）-[!]_苯 >并P塞吩并_ [2，3 _ d ]嘧咬-2 -基]-六氫吡啶-4 -幾酸，m. ρ. ¥ >250。； | 1-[5,6-環庚烯并-4-(3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）-[1]-苯 矛并p塞吩并- [2,3-d 密喊-2-基]-六氫ρ比峻-4-致酸，m.p. 本 217° ; &卜[6-乙基-4-(3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）-,塞吩并-[2,3-

Jr. 梭d]嘧啶-2-基]-六氫吡啶-4-羧酸； f; l-[6 -氯-4-(3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）-P塞吩并- [23-d] g嘧啶-2 -基]-六氫吡啶-4-羧酸； fl-[5-氣-6-甲基-4-(3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）-嘧吩并-$ [2,3-d]嘧啶-2-基]-六氫吡啶-4-羧酸，無定形（分解）； 1-[6-硝基-4-( 3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）-唼吩并-[2,3-d ]喊< -2 -基]-六氫1^喊-4 -致酸； 1-[5,6-二甲基-4-(3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）〃塞吩并· [2,3-d]嘧啶-2-基]-六氫吡啶-4-羧酸； 1-[6-三氟甲基-4-(3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）-P塞吩并- 39- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x297公釐） --------)d------IT------A (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標芈局貝工消費合作社印製 A7 B7 在5 7暴為名59。號專利申請案 說明書修正貢(89年3月） 五、發明説明（37 ) [2,3-<1]11'密攻-2-基]-7^里1?比唆-4-幾酸； (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 1-[6 -甲基- 4- (3 -氯-4-甲氧基苯甲基胺）_喳吩并_[2,3_d] 喊喊-2 -基]-六氫11比咬-4-羧酸； 1-[5 -甲基- 4- (3 -氣-4-甲氧基苯甲基胺）_嘧吩并_[2,3-d] 嘧啶-2 ·基]-六氫吡啶-4 -羧酸； 1-[5,6,7,8_四氫-4-(3-氯-4-甲氧基苯甲基胺）_[1]-苯并 盧吩并，.[2,3-d]喊喊-2-基]-六氫p比攻-4-獲酸，#3鹽， m.p. 213° ； l-[5,6 -環戊烯并- 4- (3 -氣-4 -甲氧基苯甲基胺）_[ι]_笨并 »塞吩并- [2,3-d] ▽密喊-2-基]-六氫p比咬-4·叛酸，鋼鹽， m.p. >250° ;鉀鹽 m.p. >250° ; 1-[5,6-環庚烯并- 4- (3 -氯-4 -甲氧基苯甲基胺）-[丨卜笨并 噢吩幷-[2,3-d]嘧啶-2-基]-六氫吡啶-4-羧酸； 1-[6 -乙基_4_(3_氯_4_甲氧基苯甲基胺）塞吩并_[2,3^j 喃淀· 2 -基]-六氫p比症_ 4 -致酸； ij^. 1-[6-氣-4·(3-氣-4·甲氧基苯甲基胺噻吩并—[2s3_d]喊 啶-2-基]•六氫峨喊-心幾酸； 1-[5 -氣-6 -甲基- 4-(3 -氯-4 -甲氧基苯甲基胺）_噻吩并· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 [；2，j-d]喊咬_2_基]-六氫》比峻-4-幾酸’鈉鹽，m.p· >250。； l-[6-硝基_4_(3_氯_4•甲氧基苯甲基胺）_p塞吩并 喊歧_2·基]-六氫吡啶-4-羧酸； i-t5’6 -二甲基- 4-(3 -氯-4 -甲氧基苯甲基胺）-噻吩并 [2，j-d]哺啶_2_基卜六氫吡啶_4_羧酸，鈉鹽，無定彬· -40- 本紙狀度適用中g|國家樣準（CNS〉Μ規格（Mm97公楚 經濟部中央標準局貝工消費合作杜印製 457244 第86114590號專利申請案 說明書修正頁(89年3月） A7 B7 五、發明説明（38 ) 1-[6-三氟甲基-4-(3 -氯-4-甲氧基苯甲基胺）塞吩并_ [2,3-d]嘧啶-2-基]-六氫吡啶-4-羧酸； 1_[6 -甲基- 4-(3,4 -二甲氧基苯甲基胺）-噻吩并_[2,3_d] 密咸-2-基]-六氫11 比咬-4-幾酸； 卜[5-7基-4-(3,4-二甲氧基苯甲基胺）_嘧吩并_[2,3_(1] 口 备遠__ 2 -基]-六風 p比 - 4 - ， 1-[5,6,7,8-四氫-4-(3,4-二甲氧基苯甲基胺）_[1卜苯并噻 吩并-[2,3-d]屬喊_2_基]-六氫4b淀-4-致酸； 1-[5,6-環戊烯并-4-(3,4-二甲氧基苯甲基胺）_[〗]_苯并嘧 吩并-[2,3-d]音淀-2-基]-六氫ρ比淀-4-幾酸； 1-[5,6-環庚烯并-4-(3,4 -二甲氧基苯甲基胺）_[〗]_苯并嘧 吩并-[2,3-d]响峻-2 -基]-六氫Ρ比淀-4·羧酸； 1-[6-乙基-4-(3,4-二甲氧基苯甲基胺）—〇塞吩并_[2,3-(1] 嘧啶-2 ·基]-六氫毗啶-4 -羧酸； 1-[6 -氣-斗-㈠^-二甲氧基苯甲基胺卜嘧吩并-^^—“嘧 硬-2 -基]-六氫峨咬-4-叛酸； 1-[5 -氣-6-甲基- 4- (3,4 -二甲氧基苯甲基胺）_P塞吩并_ [2,3-d]*1密淀-2-基]-六氫说淀-4-羧酸； 1-[6-硝基“-◦，斗-二甲氧基苯甲基胺卜嘧吩并-^」“] 嘧途-2-基]-六氫p比咬-4-叛酸； 1-[5，6 -二甲基- 4- (3,4 -二甲氧基苯甲基胺）_P塞吩并„[2,3-d]。密峻-2-基]-六氫c比淀-4-致酸； 1-[6-三氟甲基-4-(3,4-二甲氧基苯甲基胺）_(1塞吩并_[2,3-d ]嘧啶-2 -基]-六氫吡啶-4 -致酸； -41 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格{ 210X297公釐） --------)^------1T------J (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 457242 第86114590號專利_請案 說明書修正頁(89年3月） A7 B7 五、發明説明（） ♦ 1-[6 -甲基- 4- (3，4 -二甲氧基苯甲基胺）-4吩并-[2,3-d] 喃喊-2-基卜六氫p比喊-4-叛酸； 1-(6 -甲基-4-苯甲基胺-嘧吩并-[2，3-d]吡啶-2-基）-六氫 p 比攻-4-獲酸，m.p· 203° ; 1-(5 -甲基-4-苯甲基胺吩并-[2，3-d]吡啶-2-基）-六氫 17比咬-4 -竣奴， 1-(5,6，.7,8-四氫-4-苯甲基胺-[1]-苯并嘧吩并-[2,3-[1] 咕症-2 -基）-六氫说淀-4 -幾酸； 1-(5,6-環戊烯并-4-苯甲基胺-[1] -苯并嘧吩并-[2,3-d] 17比淀-2-基）-六氫p比喊-4-幾酸； 1-(5,6-¾庚婦并-4-表甲基胺- [1] -苯并p塞吩并- [2,3-d] »比喊-2 -基）-六氫p比途-4-複酸，m.p. 257° ; 1-(6 -乙基-4-苯甲基胺-嘧吩并-[2,3 - d]吡啶-2-基）-六氫 p比咬-4-致酸，納鹽，無定形； I - ( 6 -氯-4 -苯甲基胺-噻吩并-[2，3 - d ]吡啶-2 -基）-六氫吡 啶-4-羧酸； 1-(5 -氯-6 -甲基-4-苯甲基胺-噻吩并-[2,3-d]吡啶- 2-基）-六氫11比喊-4-致酸； 1 - ( 6 -硝基-4 -苯甲基胺-<·塞吩并-[2，3 - d ]吡啶-2 -基）-六氫 p 比喊-4 - §5£_， 1-(5，6 -二甲基-4 -苯甲基胺-嚓吩并-[2,3-d]吡啶-2-基）-六風11比- 4 -残_酉义， 1-(6 -三氟甲基-4 -苯甲基胺-噻吩并-[2,3-d]吡啶-2-基）-六氫17比咬-4-致酸； -42- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐> n n n «n n n ] -、--^ 士丁 ---------[)^, {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 „|Ρ"^4.57 2 l ^ 第86114590號專利中請案 說明書修正頁(89年3月） Α7 Β7 五、發明説明（） 1-[6-甲基- 4- (4 -氟苯甲基胺）-嘧吩并_[2,3-d]嘧啶- 2-基]-六氣9比咬-叛酸， 1-[5,6,7,8-四氫-4-(4-氟苯甲基胺）_[1]_苯并噻吩并· [2,3-d]1·密歧-2-基]-穴氮峨咬-4-叛酸，鋼鹽，m.p. 279° ； 1-[5,6-環戊烯并-4-(4-氟苯甲基胺）-[1卜苯并„塞吩并_ [2,3-<1]?密症-2-基]-穴氨卩比淀-4-幾酸； 1-[5,6-環庚烯并-4-(4 -氟苯甲基胺）-[1 ]_苯并嘍吩并· [2,3-dp密咬-2-基]-六氫p比咬-4-致酸； 1-[6_乙基- 4- (4 -氣苯甲基胺）-〇塞吩并-[2,3-d]«^密'ί¾-2-基]-六氫吡啶-4-羧酸； 1-[6 -氯- 4- (4 -氟苯甲基胺）-噻吩并- [2,3-d]嘧啶-2-基]-六氫p比峻-4 -幾酸； 卜[5 -氣-6-甲基- 4- (4 -氟苯甲基胺）-n塞吩并- [2,3-d] p密 啶-2-基]-六氫吡啶-4-羧酸； 1-[6 -硝基- 4- (4 -氣苯甲基胺）-p塞吩并- [2,3-d] 0密喊-2-基]-六氫吡啶-4 -羧酸； 1-[5,6 -二甲基-4-(4 -氟苯甲基胺）-噻吩并_[2s3-d]嘧啶-2 -基]-六氫ρ比咬-4 -叛酸； 1-[6 -三氟甲基- 4- (4-|L苯甲基胺）-κ塞吩并- [2,3-dp密虎-2 -基]-六氫v比读>4 -羧酸； 1-[6 -甲基-4-(3,4 -二氯苯甲基胺）-噻吩并- [2,3-d]嘧啶- 2 -基]-六氫吡啶-4 -幾酸； 1-[5 -甲基-4-(3,4-二氯苯甲基胺）-噻吩并-[2,3-d]嘧啶- -43- ^^^i^^ΐ：ϊϊ^¾5Tόi^T7^i"TlTό^7^51 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 〆裝. 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 45724^ 第δ61Μ59〇號專利中請案 說明書修正頁(89年3月） A7 B7 五、發明説明（41 ) 2 -基]-六氫吡啶_4 -叛酸； 1-[5,6,7,8 -四氫_4-(3,4-二氯苯甲基胺）-[1]-苯并〇塞吩 并-[2,3-d] η密喊-2-基]-六氫0比咬-4-致酸； 1-[5,6 -環戊埽并-4- (3,4-二氯苯甲基胺）-[1]-苯并噻吩 并-[2,3-d] ρ密喊-2-基]-六氫1-4-鼓酸； 1-[5,6-環庚烯并_4-(3,4-二氯苯甲基胺）-[1]-苯并嘧吩 并-[2,3 :.d]嘧啶-2-基]-六氫吡啶-4-羧酸； 1- [6 -乙基- 4- (3,4-二氣苯甲基胺）-^塞吩并-[2,3-d]嘧啶- 2- 基]-六氫¢比咬-4-殼酸； 1-[6 -氯4-(3,4 -二氯苯甲基胺）-嘧吩并- [2,3-d]嘧啶- 2-基]-六氫p比淀-4 -複酸； 1-[5 -氣-6 -甲基-4-(3,4 -二氯苯甲基胺）-嘧吩并- [2,3-d] 嘧啶-2-基]-六氫吡啶-4-叛酸； 1- [6 -硝基- 4- (3,4-二氯苯甲基胺）->J塞吩并-[2,3-d]t^密淀- 2- 基]-六氫¢比咬-4-叛酸； 1-[5,6 -二甲基- 4-(3,4 -二氣苯甲基胺）-嘧吩并- [2,3-d] 嘧峻-2 -基]-六氫说症-4 -幾酸； 1-[6-三氟甲基_4-(3,4-二氯苯甲基胺）-嘍吩并-[2,3-(1] 嘧喊-2 ·基]-六氫π比咬_ 4 -幾酸； 1-[6 -甲基-4-(3-硝基苯甲基胺）_,塞吩并_[2,3-d]嘧啶-2-基]-六氫p比这-4 -複酸； 1-[5 -甲基-4-(3-硝基苯甲基胺）_嘧吩并_[2,3_d]嘧啶_2· 基]-六氫咐咬-4 -敌酸； 1-[5,6,7,8 -四氫·4·(3_硝基苯甲基胺）_[!]_苯并噹吩并- -44 - 本紙張尺度適用中國國家標準（（^'5>六4規格（2丨〇><297公楚） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 0¾ • — TK. 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 457 2 4 ώ 第86114590號專利申請案 說明書修正頁(89年3月） Α7 _____ Β7 五、發明説明（42 ) [2,3-d] u密咬-2-基]-六氫〃比喊_4_幾酸； 1 - [ 5，6 -環戊烯并· 4 - (3 -硝基苯甲基胺）·[丨卜苯幷噻吩并_ 1-[5,6-環庚烯并- 4- (3 -硝基苯甲基胺）_[〗]_苯并嘧吩并_ [2,3_d]喃峻-2 -基]•六氫^比攻-4-羧酸； 1-[6 -乙基-4-(3-硝基苯曱基胺）_嘍吩并_[2,3_d]嘧啶_2_ 基]-六氫11 比症-4 -羧酸； 1 - [ 6 -氣-4 - (3 -硝基苯甲基胺）_ P塞吩并_ [ 2，3 _ d ]嘧啶-2 _ 基]-六氫ρ比咬-4-幾酸； 1-[5 -氯-6-甲基- 4- (3 -硝基苯甲基胺）·Ρ塞吩并_[2,3_d]嘧 啶-2-基]-六氫nb喊-4 -幾酸； 1-[6 -硝基- 4- (3 -硝基苯甲基胺）_嘧吩并_[2,3-d]嘧啶- 2- 基]-六氫11 比違-4 -叛酸； 1-[5,6-二甲基-4-(3-硝基苯甲基胺）_嘧吩并_[2,3_(1]嘧 矣-2-基]-六氫p比咬-4-叛酸； 1-[6 -三氟甲基- 4- (3 -硝基苯甲基胺）-。塞吩并_[2,3-d]嘧 咬-2 基]-ττ氨症-4 -幾_酸； 1-[6 -甲基- 4- (3,4 -伸甲基二氧基苯乙基胺）塞吩幷- [2,3-d]»密咬-2 -基]-六氫峨咬-4-幾酸； 1-[5 -甲基-4- (3,4 -伸甲基二氧基苯乙基胺塞吩并_[2,3_ d]嘧啶-2-基]-六氫吡啶-4-羧酸； 1-[5,6,7,8 -四氫-4- (3,4-伸甲基二氧基苯乙基胺）-[1]-苯 并噻吩并-[2，3 - d ]嘧啶-2 -基]-六氫吡啶-4 -羧酸； 1-[5,6-環戍烯并·4-(3,4 -伸甲基二氧基苯乙基胺）-[1]-苯 -45- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） --------}-斯衣------1Τ------i (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) Α7 Β7

Pi 7 #έ61〗4590號專利申請案 3 ^二說墒書修正頁(89年3月） 五、發明説明（43 ) 并噻吩并-[2,3-d]嘧啶-2-基]-六氫吡啶-4-羧酸； 1-[5,6 -環庚烯并-4- (3,4-伸甲基二氧基苯乙基胺）-[1]-苯 并噻吩并-[2,3-d]嘧啶-2-基]-六氫吡啶-4-羧酸； 1-[6·乙基-4-(3,4-伸甲基二氧基苯乙基胺塞吩并-[2,3-d]喊喊-2-基]-六氫p比咬_4 -幾酸； 1-[6-氣-4-(3,4-伸甲基二氧基苯乙基胺）_噻吩并-[2,3-(1] 嘧啶-2 -基]-六氫吡啶· 4 -羧酸； 1-[5-氯-6 -甲基·4-(3,4-伸甲基二氧基苯乙基胺）-噻吩并-[2，3 - d ]嘧啶-2 -基]-六氫吡啶-4 -羧酸； 1-[6-硝基-4-(3，4-伸甲基二氧基苯乙基胺）-嘧吩并-[2,3-d]p密咬-2-基]-六氫u比症_4_幾酸； 1-[5S6-二甲基-4-(3,4-仲甲基二氧基苯乙基胺）-噻吩并-[2,3-d]嘧啶-2-基]-六氩吡啶-4-幾酸； 1_[6-二氣甲基-4-(3,4-仲甲基二乳基苯乙基胺）->1塞吩并· [2,3-d]嘧啶-2-基]-六氫吡啶-4-羧酸； 1-[6 -甲基-4-(3,4-伸乙基二氧基苯甲基胺）-嘧吩并-[2,3-d]嘧啶-2-基卜六氫吡啶-4-羧酸； 1-[5·甲基-4-(3,4-伸乙基二氧基苯甲基胺）-嘧吩并-[2,3-d]哺咬-2-基]-六氫α比攻-4-複酸； 1-[5,6,7,8-四氫-4-(3,4-伸乙基二氧基苯甲基胺）-[1]-苯 并噻吩并-[2,3 _d]嘧啶-2-基]-六氫吡啶-4-羧酸； 1-[5,6-環戊烯并-4-(3,4-伸乙基二氧基苯甲基胺）-[1]-苯 并嘧吩并-[2,3-d]嘧啶-2-基]-六氫吡啶-4-羧酸； 1-[5,6 -環庚烯并-4- (3,4-伸乙基二氧基苯曱基胺）-[1]-苯 -46- 本紙張尺度通用中國國家標準（CN'S ) Α4規格（210Χ297公釐} {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) *τ -I" 經濟部中央標準局真工消费合作社印裝 457242 經濟部中央標準局員工消費合作·社印製 A7 B7 五、發明説明（44 ) 并》塞吩并-[2,3_d]嘧啶—2-基]-六氫吡啶-4-羧酸； -乙基_4_(3,4_伸乙基二氧基苯甲基胺）_噻吩并_[23_ d]n密咬-2-基]•六氳比咬_4_幾酸； 1~[6 -乳- 4_(3,4 -伸乙基二氧基苯甲基胺）-P塞吩并_[2,3-(1] P密咬，2 -基]-六氫u比喊-4-殼酸； ^[5 -氯-6-甲基- 4- (3,4 -伸乙基二氧基苯甲基胺）_嘧吩并_ U，3 - d 啶-2-基]-六氫吡啶-4-羧酸； 1-[6-硝基-4-(3,4-伸乙基二氧基苯曱基胺）-嘧吩并·[2,3-d]嘧啶-2·基]-六氫吡啶-4-羧酸； 1-[5,6-二甲基-4-(3,4-伸乙基二氧基苯甲基胺）_〇塞吩并_ [2，3 · d ]嘧啶-2 -基卜六氩吡啶-4 -羧酸； 1-[6 -三氟甲基_4-(3，4 -伸乙基二氧基苯甲基胺）-p塞吩并— [2,3-d]嘧啶-2-基]-六氫吡啶-4-羧酸。 f例4 之2 -胺基-5-甲基-3-乙氧基幾_基-1>塞吩與2.7g之 4-氰基苯甲酸甲酯於40 ml二噁烷中。接著將氣體HC1通過 溶液5小時。於習慣性完成後，得到6 g的4 - ( 3 s 4 -二氫-4 氣-6 -甲基-1*塞吩并-[2,3-d] -p密喊-2-基]-苯甲酸甲酿。 羰基被C1取代以在標準條件下形成芳香嘧啶環。 煮沸18 ml P0C13與6g 4-(3,4-二氫-4-噁-6-甲基-嘧吩并-[2，3 - d ]-嘧啶-2 -基]-苯甲酸甲酯之混合物4小時及加入1.8 ml之N , N -二甲基苯胺習慣性完成得到5 g之4 - (4 -氣-6 -甲. 基-嚙吩并-[2,3-d] -嘧啶-2-基）-苯甲酸甲酯。 類似的，藉反應4 -氰基苯曱酸甲酯及接著與POCh反應 -47- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x 297公釐） I I 1— 1 -I - - «^1 ^^1 、/. 士^^^1 In ^^1 m I m - -I - 1- 1 ml n )., I 0¾--·" (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 45457242 Μ Β7 五、發明説明（ 自2-胺基-4 -甲基-3_乙氧基羰基-嘧吩 得到4 - ( 4 -氯-5 -甲基-喳吩幷-[2，3 - d ]-嘧啶-2 -基）_苯甲 酸甲酯； Λ, --· ···» 自2-胺基-4丨，5,6,7 -四氫-乙^基羰基-苯肀被嘧吩， 得到4 - ( 4 -氯-5，6，7，8 -四氫_ [ ή -苯并，塞吩并· [ 2，3 - d ]-嘧啶-2-基）-苯甲酸甲酯； 自2 -胺基-4,5-環戊締幷_3 -乙氧基羰基-嘧吩， 得到4-(4-氣-5,6 -環戊烯弁〇塞吩并_[2,3 -d] -喊咬- 2-基）：苯甲酸甲酯： 、 自2 -胺基-4,5 -環庚烯幷-3-乙氧基羰基塞吩， 得到4 - ( 4 -氯-5，6 -環庚烯弁-嘧吩弁-[2，3 - d ]-嘧啶-2 τ 基）-笨甲酸f酯： 自2 -胺基-5-乙基-3-乙氧基凝基-p塞命， 得到4 - ( 4 -氯-6 -乙基-4吩幷，[2，3 - d ]-嘧声-2 -基）-苯甲 酸甲酯； '； 自2 -胺基-5 -丙基_ 3 -乙乳基幾_基-p塞吩， 得到4-(4 -氯-6-丙基-嘧吩幷- [2,3-d] -嘧啶-2-基）-苯甲 酸曱酯； 自2-胺基-5-氯-3 -乙氧基羰基-嘍吩， 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 得到4 - (4 -氣-6 -氯-p塞吩幷-[2，3 - d ]-嘧啶-2 -基）-苯曱酸 甲ί旨； 自.2 -胺基-4-氯-5-甲基-3-乙氧基数基塞吩， 得到4-(4 -氣-5-孤-6-甲基-v>塞吩并-[253-(1]-哺咬-2 - 基）-苯甲酸曱酯； -48 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） S濟部中央榡率局男工消費合作社印製 457^4^ ^ A; B7 46 五、發明说明（） 自2 -胺基-5』硝基-3 -乙氧基羰基-4吩， 得到4 - (4 -氣-6 -硝基7塞吩幷-〖2 : 3 - (1 ]』咕攻-2 -基）-苯甲 酸甲龉： 』. 自2 -胺基-40 -二'P基：3 -乙氧i羰基-4吩， 得到4 - ( 4 -氯 5，6 二甲基-4吩幷-L 2 , 3 d ]-嘧啶-2 -基）-幂甲酸甲酯： 自2 -胺.基 5 -三氟甲4 - 3 -乙氧基羰基-嗓吩， 得到4 - ( 4 -氣-6 -三岛L甲基-4 *分并-丨2 : 3 - d ] - i査攻-2 -基）-苯甲酸甲酷= 實例5 和實例〗類似，雜反應3 7 4 -伸甲基』二氣基-b甲基胺 與4 ( 4 -氣-6 f基嘍吩并-「2 : 3 - d ]-嘧啶-2 -基）-笨甲酸甲 m ' 得到4 - [ 4 - ( 3 ^ 4，伸甲基二氧基苯甲基胺）-6 -甲基^塞吩幷. -[2，3 - d ]-嘧啶-2，基卜苯f较甲酯： 與4 - ( 4 -氣，5 - f基-嚷吩-件-[2 : 3 - d卜嘧啶-2 -基）-基甲酸f 3旨， 得到4 - [ 4 t (3 , 4 - #甲基二氧基笨甲基胺）-5 -甲基-雇吩幷 ，『2,3-d] -嘧啶- 2- .基]-苯甲酸甲酯： 與4-(4 -氣四農』[】]表井51塞吩幷- [Lj-d]-11·密也-2-.基）-苳甲酸平酯， 得到4 - [ 4 - ( ，4 伸甲基二氧基革f基胺）-5,6，7 : 8 -四氫-Π J 笨弁嚙吩井 L 2「3 - d ]-嘧啶-2 -基1 -苯甲酸年酯，m，p. 19S'.: -49- 本饫张尺逆沔中园园家標羋（CNS ) Α4：^格（210Χ-297公釐） (^^^^Ή^·"^·""^^·"8-11:〕 - -¾ 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 4 6J2 42 ^ B7 五、發明説明（） 與4-(4 -氣_5,6 -環戊烯并-17塞吩并- [2,3-d] -喊症-2-基），笨 甲酸甲酯， 得到4-[4-(3,4_伸曱毛二氧戈·苯曱基胺）_5,6_環戊烯并一 p塞吩弁-[2，3 - d ] - 咬-2 -基]-苯甲酸甲酷；" 與4-(4-氟-5,6-環庚烯并，ΡΪ吩并[2,3-d]-嘧啶-2-基）-苯 曱酸甲酯， 得到4-[4-(3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）_5,6_環庚烯幷_ 4吩并-[2,3-d]-嘧啶-2-基卜苯甲酸甲酯； 與4-(4 -氯-6-乙基-嘧吩并-[2,3-d]-嘧啶·2-基）-苯甲酸甲 酯， 得到4 - [ 4 - ( 3,4 -伸甲基二氧基笨甲基胺）-6 _乙基-嘧吩幷 -[2,3-d]-嘧啶-2-基卜苯甲酸甲酯； 與4-(4 -氣-6 -丙基-唼吩幷- [2,3-d]_嘧啶-2-基）二笨甲酸甲 醋， / •t 得到4 - [ 4 - ( 3，4 -伸甲基二氧基苯甲基胺）i 6 -丙基-喳吩并 -[2,3-d] -嘧啶-2-基]-苯甲酸甲酯： 與4-(4 -氣-6-氯-嘍吩幷-[2,3-d] -嘧啶-2-基）-苯甲酸甲 酯， 得到4-[4-(3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）-6-氣-嘍吩并-[2,3-d] -嘧啶-2-基]-苯甲酸曱酯； 與4-(4 -氯-5-氯-6 -曱基基吩并- [2,3-d] -喊峻-2-基）-豕 甲.酸甲酯， 得到4-[4-(3,4-伸甲基二氧基苯曱基胺）-5 -氣-6 -曱基-嘧吩幷-[2,3-d]-嘧啶-2-基]-苯甲酸曱酯； -50 - 本紙張尺度適用中國國家標準（（；奶）戍4規格（2]〇/29<?公釐） (請先閲讀背面之注意事項再瑱寫本頁) 裝. A7 B7 457242 五、發明説明48 與4-(4~氣-6-硝基-ρΪ吩幷-[2,3-d] -嘧啶-2-基）-笨甲酸甲 酯， 知到4 ~ [4 - ( 3，4 -伸甲基二氧普‘苯甲基胺）-6 -硝基-嘧吩# -[2,3-d]-嘧咬_2_基了>篆曱酸争醋；- 與4**(4-氣_5,6·二甲基_p塞吩弁_[2,3_d】_嘧啶_2_基）_苯甲 酸甲酯， 知到4-[4-(3f4-伸甲基二氧基苯曱基胺）_5,6 —二甲基·嘧 %并-[2，3 - d ]-嘧啶-2 - *基]-苯甲酸甲酯； 與4'(4-氣-6-三氟曱基_,塞吩幷_[2,3 -d]-嘧啶-2-基）-苯甲 酸甲酯， '' 待到4-[4-(3,4 -伸甲基二氧基苯甲基胺），6_三氟甲基辜 吩弁-[2,3-d] -嘧啶-2-基]-苯甲酸曱酯。 類似的’藉反應3 -氣-4 -曱氧基-苯甲基胺 與4 - (4 -氣-6 -甲基-嘧吩并-[2，3 _ d ]-嘧啶-2 基）-苯曱酸申 酯， / / 得到4-[4-(3 -氣-4-甲氧基苯甲基胺）：6 -曱墓塞吩弁-[2,3-d] -嘧啶-2-基]-苯甲酸甲酯； 與仁（4-氯-5 -曱基吩幷-[2,3-d]-嘧啶-2-基）-苯甲酸甲 酯， 得到4-[4-(3 -氯-4 -甲氧基苯曱基胺）-5 -甲基-喳吩幷-[2;’3-d]-嘧啶-2-基]-苯曱酸曱酯； 與.4 - (4 -氣-5:6,7,8 -四氫-[1] -苯幷。塞吩并-[2,3-d]-喊啶-2-基）-笨曱酸甲酯， - . .得到4_[4_(3 -氣-4 -甲氧基苯曱基胺）-5,6,7,8-四氫- -51 - 本纸張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4规格（210X297公釐） -----------^------ir---^----1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央榇準局員工消費合作社印製 457242 A: B; 趣濟部中夬椟丰局B工消背合作杜印裝 49 --— 五、發明説明（） [1 ]-苯幷4吩并-[2，3，d ]-嘧啶-2 -基卜笨甲酸甲酯： 與4-(4 -氣- 5*6 -環戊¥弁吩井- f2: 3-d] -喷岐-2 -基）-革· 甲酸甲酯， 得到4-[4,-(3-氯-4广甲氣基朵f基-胺）-5:ΰ-環戊烯幷-4 吩丼-U , 3 - d ]-嘧啶-2 -基j -苯甲酸甲酯： 與4-(4*氣- 5，6 -每庚知幵-違吩计-[2,3-d] -响攻^2 -基）-笨 f酸甲酯， ' 得到4八4 - (-V氣-4 氧基苯甲基胺）-5 : 6 -環庚晞井-4 啥并[ L 3 - d ]-嘧啶-2 -基卜苯甲酸甲酯： 與4 - (4 -氧 6 乙基 4吩弁-[2，3 - d ]-嘧啶，2 -基）笨甲酸T Sa 得到4 - [4 - ( 3 -氬-4 -甲氧基苯甲基胺卜t乙基-雀吩井-ί 2 , 3 - d ]-嘧啶-2 -基卜苯肀酸甲酯： 與4 -(4 -氣-6 -氣-4吩井-[2,3-d]-嘧啶基）-笨甲醢甲 殷， 得到4-[4，（3-氣-4-甲氧基笨甲基胺卜6-氯，嘧吩幷-[2,3，d] -嘧啶-2-基卜苳甲酸甲酯； 與4τ(4 -氣-5 -氯-6 -甲基吩丼-[2,3-d] -嘧啶-2-基）-苯 甲酸甲酯1 得到4-[4-(3 -氯-4-甲氧基笨甲基胺）-5 -氣-6-甲基-噻吩 弁」[2,3-d] -嘧啶-2-基]-笨甲酸甲顏： 與4 - (4 -氯-6 -硝基^塞吩弁-[2 J t d ]-嘧咱> 2 -基）-笨甲酸甲 得到4 - [ 4 - ( h氣-4 ·甲氧基苯曱基胺）-6 -硝基-違吩幷- ^52- 本紙S·尺度速珂中茵阐家操準（CMS }Λ4呢袼（2ΐϋχ2Ε»·7公釐） 50457242 A7 B? 經濟部中央揉华扃英工消费合作社印笨 五、發明説明（ -嘧啶-2_基卜苯甲酸甲S旨： 與4-(4·氣“5,6-二甲基嶁吩嘧啶-2-基）-苯f 酸甲酯， — 得到4-[4>(3-氣-4-_¥氣基苯甲基胺）-5,6 -二曱基-4吩 并-U J-d]-嘧啶-2-基]-苯甲酸f·踣： 與4-(4-氡-6-三氣甲基-嘍吩并-[2,3-d]·嘧啶-2-基卜笨甲 酸Ψ酯， 得到4- [ 4 - ( 3 -氣-4 - T氣基笨甲基胺）-6 -三氟甲基-4吩 幷“ [2 s 3 _ d卜嘧啶-2 -基]-苯甲酸甲酯= 類似地，藉反應3,4-二屮氧基-笨甲基胺 與4·(4~氣-6 -甲基-噹吩并-[2,3-d卜嘧啶-2-基）-笨甲酸甲 酿， 得到4-[4-(3,4 -二甲氧基苯甲基胺）-6-肀基-嘍吩并— [2，3 - d ] ·嘧啶〃 2 -基卜苯甲酸甲酯： 與4-(4 -氣-5-甲基-噻吩并-[2,3-d]-嘧啶-2-基）-笨甲酸甲 酯， .一 得到4-[4-(3,4二甲氧基苯甲基胺）-5 - f基-嘍吩幷-[2,3-d]-0^咬-2 -基]-私甲酸甲醋： 與4-(4 -氯-5,6,7,8田氫-[l卜苯抖4吩幷[2,3-(l卜4啶-2l基h苯f酸甲酯， 得到4i[4-(3,4,二甲氧基笨甲基胺）-5,6，フ>8-四氬[l]_ 篆.幷嗱吩幷·[273-d]-嘧啶-2-基卜苯甲醆甲酯： 與4-(4-氣-5,6-環戍烯弁-嘧吩弁-[2,3-d]-嘧啶-2-基）-苯 甲酸甲酯， -53- 本纸張尺度適用中囷國家標率（CM) A4規林O10XM7公荦） C 计先閱读背 vs:i·"事·-^:^^.4 頁 袈1 51457242 A7B7 經濟部中央椋準局月Η消费合作杜印製 五'發明説明（） 得到4 -14 - ( 3，4 -二甲氧基苯甲基胺）-5 ^ 6 -環戍烯幷吩 幷」2 7 3 - d ]-嘧啶-2 -基J -笨f酸f酯： 與4 - ( 4 -氯-5,6 環庚烯幷-嘍t[2,3-d] -嘧啶-2-基）-笨 甲酸f酯，/ 得到4-[4-(3:4·二甲氧基莕甲基胺）-5,6-環庚烯并-4吩 幷-[273-d]-嘧啶-2-基J-琴f酸甲酯： 與4-(4 -氣-6 -乙基-嘍吩幷T[2,3-d]_嘧啶-2-基卜笨甲酸f m '得到4 τ [ 4 - ( 3 ; 4 -二中氧基苯甲基胺）-6 -乙基-噻吩幷-[2,3 - d ]-嘧啶-2 -基]-笨甲酸甲酯； 與4 1 ( 4 -氣-6，氯-4吩幷-[2，3 - d ]-嘧啶-2 -基）-苯甲酸甲 酯，得到4-[4·(3,4-二甲氧基苯甲基胺）-6-氣-4吩幷-[夂3-d ]-嘧啶-2 -基]-苯曱酸T酯： 與4-(4-^^-5 -氣-6^中基弁-[2T3-d] -鳴峻-2-基）-本 甲酸甲酯， 得到4-[4-(3,4 -二甲氡基苯甲基胺）-5 -氣-6 -甲基，噻吩 # - [ 2 J - d ]-嘧啶_ 2 -基]。苯甲酸甲酯： 與4 - ( 4 -氣-6 -靖基-p塞吩弁- -基）-萃甲甲 酯'得到4 - [4 - ( 3 j -二甲氧基苯甲基胺）-6 -硝基，4吩并-「2 J - d卜嘧啶-2 -基]-苯甲酸甲酯； 與4-(4 -氣-5,6 -二曱基，4吩并-[2J-_d]·嘧啶-2-基）-苯甲 酸肀龉，54- (請先"^背^之^為本^^填---月) 本紙恢尺度速用中SS家揉萆（CNS ) Α4说格ί 21〇Χ：!97公廣） 經濟郜中央榣準局貝工消肾合作杜印策 d57242

AT R7 ^ '~^ 52 " '^ ------*----- 五、發明説明（） 得到4-[4_(3,4 -二甲氧基苯甲基胺）-5,6 -二甲基吩# [ 2，3 d ] 嘧啶-2 -基]-笨甲酸甲酯； 與4-(4 -氣-6 -三氡肀基吩并3-d卜嘧啶-2-基）-笨甲 酸甲酷，, *** 得到4-[4-(3,4 -二甲氧基苯甲基胺）-6 -三氟甲基-噻吩并 -[2,3-d] -嘧啶-2-基卜笨甲酸甲酯。 類似的，藉反應笨甲基胳 與4-(4 -氣-6-子基^塞皆科-[2,3-廿】-遠°^-2〜基）-木甲酸甲 得到4 - (4-苯甲基胺-6-中基-4吩幷-1 2,3 - d卜嘧啶-2 -基）-笨f酸甲酯： 與4-(4 - I1/ f基-4吩幷- [2，iVd] -嘧啶-2-基）-苯甲酸甲 酯， 得到4-(4 -笨甲基胺-5 -甲基-噏吩并- [2,3-dJ -嘧啶-2-基）-苯甲酸甲酯： 與4 - ( 4 -氣〇 , 6 : 7 , J5 W氬 U l·苳并？塞吩异-[2，- i ]-嘧啶· 2-基）-苯甲酸甲酯， 得.到4 ( 4 -苯甲基胺_ 5 , 6，7,8 -码氬 I 1 ]-笨幷4吩幷· [2,3 ·* d ]-嘧啶-2 -基）-笨甲酸甲酯： 與4-(4-氣〇,6,環戊烯并-11 塞吩幷- [2,3-d]-嘧啶-2。基）-笨 甲较甲操1 得到4 - (4 -苯甲基胺-5,6 -環戌烯丼-嘧吩弁-[2 > 3。d卜嘧 啶-2 -基）-苳甲酸甲酯： 與4-(4 -氣-5,6_環庚烯并-名吩幷]2:3_d] -嘧度_2~基）_苯 二 -55- 本紙法度適用中画剧家对辛{ CXS ) Α4^袼（2】0X2的公免） (請先閔讀背^之'"-念事^^4":=-··-;^ 装 .¾. 457242 A： ΒΊ 53 一 -- 五、發明説明（） 甲酸甲酯， 得到4 - (4 -苯甲基胺-5,6 -環庚烯并-噻吩# - [ 2 J - d ]-嘧 啶基）-笨肀钹甲踣： 一 與4-(4-氣-6 -乙基-嘧兮并Tpi-dj-嘧啶-2-基）-苯T酸甲 @ ， ' 得到4 - (4 -苯甲基胺-6 -乙基-嚙吩幷-〖2，3 - d ]-嘧啶-2 -基）-笨f酸甲跆： 與4 ( 4」氣-6 -反-吩井_[2，3-d]·喷症-2 -基）表甲5¾甲 0H ' 得到4 - (4 笨f基胺-6 氣邊吩幷-[2，3 - d ] -ϋ备咸-2 -基）-苯平酸甲酯： 與4 - (4 -氣-V氣” 6 -甲基-4吩并-[2 J』d ]-嘧啶-2 基）t苯 甲酸甲酯， 得到4 - ( 4 -策甲基胺-5 -氯-6 -甲基-喳吩幷-[2,3 - d j -嘧唣 -2 -基）-苯甲酸甲鸹： 與4 - (4 -氣，6 -硝基-遠呤幷 [ H d ]-嘧啶-2 基i -苯酸甲 酯， 得到4 - (4 -苯甲基胺「6 -硝基-喵吩幷-(2，3 d ] 嘧啶-2 -基）-笨T酸曱酯： ^濟部中央標準局Ιχ消f合作社印製 與4 - ( 4 氣 5，6 二甲基違吩弁J 2，3 - d卜嘧啶* 2 -基）-笨甲 酸甲酯， 得到4 - (4 -笨甲基胺-5,6 -二甲基-4吩弁-[2 : 3 - d ]-嘧啶-2 -基）-苯甲酸甲酯； ' 與4 - (4 -氣-6 -三氟甲基-鳴吩科-[2,3 - d ]-嘧啶-2 -基）-笨甲 二，，！·* -56- 457242 ,¾濟部中央棹準局負工消費合作杜印裝 A 7 B7— ~* ~ '~*五'發明説明（） 酸甲酯τ 得到4 - (4 苯甲基胺-G -三氧甲基-4吩幷-[2,3 - d ]-嘧啶-2 -基），笨甲酸曱酯」 一 ' 類似的，藉反應4 - K笨平基胺 與4-(4 -氣- 6- T基-噇吩嘧啶-2 -基）-苯T酸甲 m 1 得到4 - [4 - (4 -氬苳〒基胺）-6-甲基-違吩抖-[2 J - d]-嘧 啶-2 -基]-笨f酸1P酯：與4 - (4 -氣-5 -甲基-4吩# - [ 2 J - d卜嘧啶-2 -基）-苯甲酸甲 得到4 - [ 4 - ( 4 -氣笨甲基胺卜5 -甲基-碟吩并-[2，3 - d j -嘧 啶-2 -基]-笨甲酸甲酯： 與 4 - ( 4 氣-5 : ΰ，7 , 8 -四氬-1 ) h 苯并 4 吩 # - [ 2,3 - d ] 嘧啶-2，基）-笨甲酸甲酯， 得到4 - [ 4 - ( 4 -氟苯甲基胺）-夂6 ; 7，8 -四氫-[1 ]-苯幷嘍吩 并-【2s3-d]-嘧啶-2-基j-苯甲酸f酯： 與4-(4-氣，5,6-環戍烯幷-雀吩弁-[2,34]-嘧啶-2-基）-笨 ?酸甲酯， 得到4 - [ 4 - (4 -氟笨甲基胺）-5 ^ 6 -環戍烯并-邊吩幷-[2 ,：； d ]-嘧啶 2 ·基]-苯肀眭甲酯： 與4 - ( 4 -氯-5，6 -環庚烯丼-喊吩弁-[2 7 3 - d J -嘧啶-2 -基）-苯 f.酸甲酯， 待到4-[4-(4τ氣本甲基胺）-5,6-環庚稀并-邊吩井-[2,3-d卜嘧啶-：：-基]-苯甲酸甲酯： j；-57- 本紙汍尺度適用中闾困家標丰（CNTS ) 格（；： - -- -- - 11^— ...... .- I-1 n. L- -1 ^ \_^. —^1— I- -1- .^^^1---I _ _ ΐ 457242 經濟部中央榇苹局貝工消贤合作社印氧 A7 R7 $5 r~^ ™ ^ ^ 五'發明説明（） 與4-(4 -氣-6-乙基吩幷-[2,hd]-嘧啶-2-基）-苯甲酸甲 m ! 得到4 - [4-(4 -氟笨甲基胺）本·乙基-嚯吩并- -嘧 _ · ~ -r 啶，2 ·基]-苯甲酸甲酯彳 與4-(4 -氣-6H嗱吩幷- [2;3-d]-嘧啶-2 -基）-苯肀酸f 龉， 得到4-14-(4 -氟苯甲基胺）4-氣-嘍吩并-[2,3-(1卜嘧啶-2 -基]-苳甲酸甲酯： 與4-(4-氣，5-氣^6-年基-邊吩井-[2,3-(1]-响1^，2-基）-革· T酸甲酯， 得到4 - [4 - ( 4 氣苯甲基胺）-5 -氧-ό -甲基-嘀吩幷[ H d]-嘧啶-2-基]-苳甲酸甲酯： 與4 - ( 4 -氧-6 -硝基-嘍吩幷-〖2 : 3 - d ]-嘧啶-2 -基）-笨甲酸甲 3h 1 得到4·[4-(4 -氟笨甲基胺）-6-硝基-峰吩幷-[2;3-(1」-嘧 啶-2 -.基]「苯甲酸甲酯： 與4-(4 -氣，5, 6-二甲基吩并-[2,3-dJ-嘧啶-2-基）-笨甲 酸甲酯， 得到4-[4-(4 -氟苯甲基胺）-5,6-二甲基-4吩并-[2,3, d]-嘧啶-2-基]-苯甲酸甲酯： 與4-(4 -氣-6-三氟甲基』嘀吩弁- [2,3-d] -嘧啶，2 -基）-苯甲 酸.甲酯， 得到4-[4-(4-氟笨甲基胺）-6-三氣_甲基，唼吩弁-[2,3-d ]-嘧啶』2 -基卜笨甲酸甲酯。 :·〜 -5S- 本认乐尺度連用中尻画家揉準（) A4^格〔2]()i297公g ) ~ — (邻先V:读背面之湓息皁^再嗔^--頁) 57242 A7 經濟部中夹棵準局貝工消費合作社印裝 B7 — 五、發明説明（） 類似的，藉反應3 J -二氯苯甲基胺 與4-(4-氣-6 -甲基-4吩幷嘧啶-2』基），笨甲酸甲 酯， — . 得到4 - [4〃 〇 , 4 -二;€笨甲基胺）-6 甲基-嶢吩# 丨2,3 -d 嘧啶-2 -基]-苯甲酸肀酯： 與4 - (4 -氯-5 -甲基-4吩并-[2 J - d ]-嘧啶-2 -基）-苳甲醢甲 得到4 - [ 4 -( 3，4 _二氧苯甲基胺）-5『肀基-喳吩并-[2，3 -d]-嘧啶-2-基1-笨甲酸甲龉： 、 與4 - ( 4· 氣-5: 6,7.8 - tH -「i〗本并ρ塞吩抖-丨2，3 d ] 嘴呢-2 -基）-笨f酸甲酯， 得到4-〖4-(3,4,二氣幕甲基胺）-5,6,7,8-四氫-[1]-苯# 嚙吩幷-丨2,3-(1]-嘧啶-2-基]-苯甲酸甲鸹： 與4 - ( 4 -氣-5，6 *環戍烯幷-4吩并-1 2，3 - d卜嘧啶-2 -基）-苯 f酸甲酯， _ ._ 待到4 - [ 4 - ( 3，4 - 一氣表甲基淚）-5，6 -每戊稀并->基吩幷· [2 > 3 - d ]-嘧啶-2 -基卜笨甲酸甲酯： 與4 - (4·-氣-5 : 6 -環庚締幷-邊吩并- [2i3~d]-略攻-2 '卷）-革 甲酸甲酯， 得到4-[4-(3,[二氣苯曱基胺）-5;6-環庚烯井-嘍吩幷-[2 /3 - d ]-碴啶-2 -基卜苯平酸甲酯： :與4-(4 -氯-6-乙基吩#-丨2,3-d]-嘧啶-2-基）-笨甲酸甲 I邑， 得到4 - [ 4 - ( 3 J -二氣笨甲基胺）-ΰ -乙基-喳吩幷-[2,3 - .—-ilj -59 - 本纸張尺度適用中闰锊^祥準（CMS ) A4規格（2]Gx2y7公芨) " Γ~' _#先'w^·背面之"^Μ-ΐτ"^』···:·<--·κ ) -- —^^1 ------ - -τι ^^^1 Ε»- —I-Ί ^^1— - - -- I- —I— —tkt- ^ ;r^—^ph E_ _ k^i . 丁

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.~ 糸 — --------------- I 457 2 4 ^ A:B: ΐϊ濟部中央榇隼局兵Η消*:仓作社印¢4 五、發明説明（） d卜嘧啶-2 -基卜笨甲酸甲酯： 與4-(4 - 1-6。氣-嘧吩并-[2,3 - d]-嘧啶-2-基）-笨甲酸甲 酯， 一 得到4-[4^(3,4 -一 甲基胺）-6^复-邊吩并-[2,3-d]-嘧啶-2 -基]-笨甲酸甲踣： ' 與4-(4-氣-5-氣-6-甲基-嘻吩并，[2，3-<3]-味攻-2-基）-表 甲酸甲酯， 得到4 - [ 4 ( 3 7 4 -二氣苯甲基胺）-5 H - 6 -苹基-喵吩并· [2,3 - d ；| -嘧啶-2 -基j -述_?酸甲酯： ' 與4 - ( 4 -氣-6 ^硝基-遣吩井-[2，3 - d ]-嘧啶-2 -基）-笨甲酸甲 酯， 得到4-[4-(3,4 -二氣笨甲基胺）-6 -硝基-噹啥并- LL3-dj-咕淀·2-.基]-篆甲较甲裔： 與4 - ( 4 -氱-1 6 -二甲基-4吩幷、[2，3 - d ]-嘧啶-2 -基）-苯甲 酸甲酯， 得到4 - [ 4 □ ( 3，4 _二氡苯甲基胺）-5，6 t二f基-4吩并-[2，3 - d ]-嘧啶-2 基]-笨甲酸甲酯： 與 4-(4 -乱-6-二氣甲基-吩并- -基） ¥ 甲 酸甲酯， 得到4-[4-(3,4 -二氯笨甲基胺）-6 -三氟甲基-噻吩丼-[2 7'3 - d ]-嘧啶-2 -基]-策甲酸甲酯。 .類似的，藉反應3 -硝基笨甲基胺 與4 - ( 4 -氣-6 -甲基-鳴吩幷-[2 ; 3 - d ]-嘧啶，2 -基）-苯甲酸甲 邑& ， -60- (故先^^背^之注舍卓^^^3木奸) 本紙承尺度適用中固軾家裸年（CNS ) A4C格；2]0\297公爱） ^1572 42 较濟部中央標準局爲工消费合作社印龙 A 7 B7 ~53 ' — ~^ ^ 五、發明説明（） 得到4〜[4 - ( 3 -硝基挲甲基胺）-6 -甲基-噻吩幷-[2,3 - d ]-咄啶-2 -基]-苯甲酸甲鸹： 與4 - (4 -氯-5 -甲基-4吩幷-[2—T- d卜嘧啶-八基）-笨甲酸平 得到4-[4，（3-硝基笨__P基胺卜5二甲基-嘻吩幷- [2:3-d]-嘧啶-2 -基】-笨甲酸甲醋： 與 4 - (4 -氣-5,6,7 J -四氬-[1 ]-笨 # 4 吩并 [ 2,3 - d ] 嘧啶-2 -基-笨甲酸甲酯， 得到4 - [ 4 - ( 3 硝基笨甲基胺）-5 s m -四I [ 1 ]-苯并4 吩幷-[2,3 - d ]-嘧啶-2 -基]-苯甲睃甲龉： 與4 - ( 4 t氣-5 6 - ^戍知-T卜-ρ墓吩并-丨-基）-基 甲致甲酯， 得到4 -丨4，（ 3 -硝基苯甲基胺）-5，6 -環戍烯并-嘍吩弁-[2 J - d ]-嘧啶-2 -基]-苯甲酸甲酯： 與4 - (4 -氯-5 , (3 -環庚烯丼『4吩并-[2 : 3 - d j -嘧啶-2 -基）-苯 甲鲮甲酯， 得到4- [4- ( 3 -硝基笨甲基胺）-5，6 -環庚烯幷-4吩#-[2，3 - d ]-嘧啶-2 -基]-苯甲酸甲酯； 與4^(4 -氣-6,乙基吩幷-[2,3-d卜^密症，2 -基）-笨甲酸甲 酯， 得到4 - [ 4，（ 3 -硝基笨甲基胺）-6 -乙基^ π塞吩# - [ 2 7 3 - d J -喊.啶-2-基]-笨甲鲛甲酯； 與4-(4-乳-6-氣-吩科-「2,3-dJ-DS^-2*基）-表甲酸子 m ^ -61 - 本紙浪尺及通尺中周囯家样荜ΐ ) Λ4坭格（2ίΰχMr*窀） t^尤閱^"'";1·"·^^:^ΛίΑ;·ι'"Γ7:: - - · :-11 457242 Λ 7 U7 59 --------------- 五、發明説明（） 得到4 _ [4 - (3 -硝基笨甲基胺）-ΰ -氯-在吩幷„ [ 2，3 - d ]-咬 啶-2 -基]-苯Ψ酸甲酯： 與4-(4 -氣-5 -氣，6 -甲基-B塞 ^ρΊ_[2(3-ίί]-^ 咬-2^ 基）-琴 甲酸甲酯，’ ^ 得到4 - [ 4 - ( 3 硝基笨甲基胺）-5 -氣-6 -甲基-嘍吩并· [2 ; 3 - d ]-嘧啶-2，基]-笨甲鲛f g旨； 與4 ( 4 -氣-6 -硝基-4 +并-[2,3 - d ]-喊唉-2 ~基）·篆甲酸俨 得到4 ▲ [ 4，（ 3 -續基苯甲基胺）-6 -硝基_ 4吩、弁_[2,3-(1]-嘧啶_ 2 -基1 -笨甲酸甲酯： V·1· 與4 - ( 4 -氣巧，6，二甲基-4啥幷[ 2，3 - d ]-嘧啶-2 -基）-笨甲 酸屮Sg ， 得到4-[4-(3-硝基苳甲基胺）_5,6-二甲基-違吩井_丨2:3_ (Π -嘧啶-2 -基卜笨甲酸甲酯： 與4-(4 -氣-6-三氣甲基- pi喻并_[2,3-d] -喃歧-2-基）-苯甲 酸甲酯， 得到4-(4-(3 -靖基客甲基胺）-6-三氣甲基-邊吩并-[2,3-d ]-嘧啶-2 -基]-苯甲睃甲酯。 -¾濟部中央榡隼局貝工消"合竹社印製 類似的，藉反應3 ; 4 -伸甲基二氧基笨乙基胺 與4-(4 -氣-6^甲基篆命弁-[2:3-d〗-喻咬-2-基）-表甲酸甲 酯； 得到4 - [ 4 - ( 3，4 -伸甲基一·乳基苯乙基版）_ 6 _ ?基-if塞吩井 -[2，3 - d ]-嘧啶-2 -基]-苯_f酸甲酯： 與4-(4 -氣-5-甲基-嘍吩#嘧啶-2-基）-苯甲酸甲 二，ϋ -62- 本技择尺度適甩中闽囷家榇卑（CNS }八4况格（21〇Χ2!ί7公梦） 60157242 A7 R7 經濟部中央樣华局負工消铲合作社印货 五、發明説明（） m > 得到4 - [ 4 - ( 3，4 -伸〒基二氧基苯乙基胺）-5 -甲基-4吩丼 -[2,3-d卜嘧啶-2-基]-苯甲酸離：與4-(4-氣-5>6,7:8-四氯-『1]-篆幷[14吩并"[2,3-(1]-111密1^£- h基）-苯甲酸甲酯， - 得到4，[ 4 - ( ] , 4 ^伸甲基二氧基苯乙基胺）-5,6 : 7 J -四氫-【1 ]-苯井4吩并-[2，3 - d ]-嘧啶-2 -基J -笨甲酸肀酯； 與4 - ( 4 -氣 5 , 6 -環戍烯幷- < 吩科 [ 2，3 - d ]-嘧啶-2 -基）-寒 甲酸f酯， 得到4 - [ 4 - ( 3,4 —件甲基二氧基笨乙基胺）-5 ^ 6 -環戍烯并-4吩# - [ 2 , 3，d ]-嘧啶-2 -基]-笨甲酸甲龊： 與4 ( 4 -氣巧，6 -墦庚晞弁-嘧吩并-[L 3 - d ]-嘧啶，2 -基）-幕 甲酸甲酯， 得到4 [ 4 -(夂4 -忡甲基二氧基苳乙基胺）-5.，_6 -環庚晞井-喳吩幷-L2,3-(j]_嘧啶-2-基]-苯甲酸甲酯： 與4 - (4 -氣-6 -乙基-。塞喑# - [ 2,3 - d J -嘧啶-2 -基）-笨甲酸甲 m ^ 得到4 - [ 4 - ( 3，4 -伸甲基二氧基苯乙基胺）-6 -乙基-嘍吩幷 -[2 J - d卜嘧啶-2 -基卜苯甲酸甲鞛： 與4 - (4 -氯-ΰ -氣-嘍吩并τ [ 2，3 d ]-嘧啶-2 基）-苯甲鲛fίθ ^ 得到4-[4-(3,4-伸甲基二氧基苯乙基胺）-6 -氣-噇吩弁-[2,3-dj -嘧啶d -基]-笨甲酸甲簡： 與4 - ( 4 -氣Ί氩 6 -甲基-4吩幷-[2 ; 3 - d ]-嘧啶，2 -基）-苯 二，、I-63 -本纸疚尺及通用中国S家桴準（) A4说格（21[)X 公》) (沐先糾讀背^之^含爭^再4'"^^; --- - _ "_ d 5 7 2 4 2 Λ 7 ' ^~ 61^~~ -- 五、發明説明（） 甲酸甲酯， 得到4-14-(3,4伸甲基二氡基苯乙基胺）-5-氣-6 -甲基-4吩幷 [ 2 s 3 - d卜嘧啶 2 '基卜笨叩酸甲酯： 妈4-(4 -氣-6-站基-屬纷幷-[2，3-<1]~响竞-2〜基），表曱酸子 m ^ ' 得到4 - [ 4 - (L 4 -伸甲基二氡基基乙基胺），6 -硝基-邊吩井 -[2;3-d]-嘧啶-2-基]-苯Ψ酸甲酯： 與4 - ( 4 -氣-乂 6 -二甲基-4吩弁-[2，3 d卜嘧啶-2 -基）_苳f 酸甲酯， 得到4 - [ 4 - ( 3，4 -伸甲基二氧基笨乙基胺）-5，6 -二甲基摩 吩幷-[2，：； - d ]-嘧啶-2 -基]-苯甲酸甲酯： 與4-(4-氣-6-三氟甲基-4吩并-嘧啶-2-基）-苯甲 酸甲酿1 得到4 - [ 4 - ( 3,4 -彳中屮基二氧基笨已基胺）-6 ^三氟肀基-這 吩幷-[2,3 - d ]-嘧啶-2 -基]-笨1f酸甲酯= 類似的，藉反應3，4 -伸乙基二氧基笨中基胺 舆4-(4 -氯-6-甲基吩#-『2>3-dj-嘧啶4 -基）-苯甲酸甲 酿， 經濟部中央榇準局貝Η消費合作社印製 得到4-[4-(3 J -伸匕基二氧基策甲基胺）-6 -甲基-喳吩井 -【2，3 - (1 ]-嘧啶-2 -基]-挲甲酸甲酯； 與4 - ( 4 -氣-5 -甲基-邊吩# - [ 2,3 τ tl J -嘧啶-2『基）-苯甲酸甲 m ? 得到4-μ-( 3,4-伸乙基二氧基苯甲基胺）-5-甲基-噻吩幷 -.[2，3 - d ]-嘧啶-2 -基]-笨f酸甲醋： .： -64 - 本紙乐尺度適用中闼闯冢样丰（CMS ) A4规格I: [^公梦） ~^ 457242 Λ7 B7 --62 ----- 五、發明説明ί ) 與4-(4-氣-5,6,7,8-四么-[_丨]-私并4吩并，[2,3_(^]-喷喊" 2 -基卜笨甲酸甲酯f 得到4 -1 4 ( 3,4 -伸乙基二氧篆甲基胺）-5 i 6 > 7 3 8 -四氣- ·· — S- 11 ]-笨幷嚙紛并[ m ]-嘧啶-2 基」苳甲酸；f酯； 與4 _ ( 4 _氡-5，6 環戍烯幷-嗜吩并：[2，3 - d]-嘧啶-2 -基）-笨 屮酸甲酯' 得到4 - [ 4 - ( 3 ^ 4 -伸乙基二氣基笨甲基胺）-5 : 6 -環戍缚并-嗒吩抖-[2,3 - ί! ] - 4;啶-2 -基卜笨f酸甲酯： 與4 - (4 -氣-5，6 -環庚蹄幷-違+幷-[2，：5 - d ]-嘧啶-2 -基）-苳 肀酸甲酯1 得到4-[4-(3,4-伸乙基二氧甚笨甲基胺）-5,6-環庚烯#， 違吩幷-[2 J - d ]-咕这-2 ·基J -苯甲酸甲酯： 與4-(4-&-6 -乙基-ρ塞吩并-「2;3-ί1)·^症-2-基）-苯甲酸甲 m > 得到4 - [ 4 - ( 3,4 -伸乙基二氣基苯甲基胺）-6 -乙基-喳吩作 -[2,3 - d j -嘧啶-2 -基]-笨甲酸曱酯： 與4 (4 -氣-6 氯嘍吩并-【2，3 _ d ] _嘧啶，2，基）苳甲跋甲 m - 經清部宁·¾样準扃启工消費合拃社印絮 得到4-[4-(3,4-伸乙基二氧.基苯Ψ基胺>-6·氣·噹吩并一 [2,3-d] -嘧啶-2-基]-苳甲酸肀酯： 與4-(4 -氣-5 -氣-6 -甲基-噹吩并- [2:3-d] -嘧啶-2-基）_笨 甲酸甲酯， 得到4『[4_(3,4-伸乙基二氧基笨甲基胺）-5 -氣-6 -甲基. 4吩幷-[2,3 · d ]-嘧啶-2 -基卜苯f酸甲酯： -65 - 本技技尺度速用中囷围家標隼（CNS ) Λ4圯格（2】0>〇97公# 457242 好濟^中央糅幸局月工消费合作社-2-¾ Λ7 Η7 - 03~~^ 五、發明説明（） 與4 - ( 4 氣-6 -硝基-4吩幷-Ρ J - d ]嘧啶-2 -基）-笨甲酸甲 得到4 - [ 4 - 4 -伸乙基二苯甲基胺）-6 -硝基-嘍吩弁 -[2，3 - d ]-嘧啶-2 -基]：笨甲酸甲踣： 與4-(4 -氣-5,6-二甲基-噇吩幷-[夂3-4卜嘧啶-2-基）-笨甲 酸甲酯， 得到4-[4-(3:4-仲乙基二氧基笨甲基胺）-5:6-二甲基 吩井-[2 : 3 - d ]-嘧啶-2 -基]-笨甲酸甲鸹： 與4 - (4 -氣-6 -三氟Ψ基^塞吩幷-[2,3 - d卜蝻啶-2 -基）-笨甲 酸甲酯， 得到4 - [ 4 - ( 3，4 -伸乙基二氧基苳甲基胺）-6，三氟甲基-嘧 吩并-[2，_V(i]-嘧啶-2 -基卜苯f酸_f踣。 類似的 ' 藉及應暮匕基服 與4 - ( 4 -氣-6 -甲基-4吩幷-f 2,3 - d J -嘧啶-2 '基），笨甲酸甲 酯， ΐ中到4 - ( 4 -本基胺 6 -甲基-吩并-[2,3-d]，吨岐-2 基）-苯甲酸甲酯： 與4 ( 4 氣-5 -甲基τ嘧吩幷-[2 J - d ] 嘧啶-2 -基）-苯甲酸甲 酯， 得到4 - ( 4 -苯乙基胺-5 -甲基-噹吩弁-[2,3，d j -嘧啶-2 -基）_-笨甲酸甲既： 與4-(4-氣-5,6,7,8-四氣-(1]-各并遠吩幷-[2,3-0"3-續1!£-2 -基）-笨甲酸甲酯， — 得到4 ( 4 -荩L基胺-5，6，H田氮-[1 ]-苯弁4吩并- 二 u -66 - 本紙氓尺度送月中园国家螵準（CNS ) -V規格（2[ΰχ2Ρ·^势） 64457 242 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（) [2,3-d]-嘧啶-2-基）-苯甲酸甲酯； 與4-(4 -氯-5,6-環戊烯幷-嘧吩并-[2，3-d] -嘧啶-2-基）-苯 甲酸甲酯， — . ' · — · _ 仔到4 - (4 苯乙基胺-5，6 - ϊ暴戊細开，p塞吩并- [2，3-d] - p由 啶-2 -基）-苯甲酸甲酯： 、 與4-(4 -鼠- 5,6 -移庚’丨希开-p塞吩并- [2，3_d] - ♦症-2 -基）-私 甲酸甲酯， 仔到4 _ ( 4 -木乙基胺 ~ 5，6 -緣庚歸'开-p塞吩并- [2，3-d]·*七· 啶-2-基）_苯甲酸甲酯； 與4-(4 -氣-6-乙基-4吩并-[2,3-d]·嘧啶-2-基）-苯甲酸甲 西η ^ 仔到4 - ( 4 -本乙基胺-6 -乙基 p塞吩并- [2，3-d] - °备峻-2 _ 基）-苯甲酸甲酯： 與4 - ( 4 -氣-6 -氣嘧吩并-[2，3 - d ]-嘧啶-2 -.基〇 -苯曱酸甲 .* > 酯， / 得到4 - (4 -苯乙基胺-6 -氯〇塞吩幷-[2，3 - d ]-嘧啶-2 -基）-苯f酸甲酯： 與4-(4 -氣-5-氣-6-甲基吩幷-[2,3-d] -嘧啶-2-基）-苯 甲酸甲酯， 得到4 - (4 -苯乙基胺-5 -氣-6 -甲基-噻吩幷-[2,3 - d]-嘧啶 -2 -基）-苯曱酸甲酯： 與.4 - ( 4 -氯-6 -硝基-嘧吩弁-[2,3 - d ]-嘧啶-2 -基）-苯曱酸甲S旨， _ .付到4 - (4 -表乙基胺-6 -硝基-。塞吩开- [2,3-d] - 口密咬-2 · 丄-Ά·ί，67-本紙張尺度適用中國國家標準（ CNS ) Α4規格（2!0Χ 29?公釐） . (. 裝 . 訂 i "" (请先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 5 7 2 4 2 A7 B? 65 λ ----—----- 五、發明説明（） 墓）-笨甲酸甲酯： 與4 (4 -氯-5 7 6 _二甲基-嘍吩幷_ [ 1 3 — d ] _嘧啶_ 2 _基）_苯甲 酸甲酯， — 得到4 苯乙基胺5，6 -二甲基_,塞吩并_ [ 2-^ _ d ] _嘧啶_ 2 _基）-笨甲酸甲酯： 與4 - (4 -氣-6 -三氣甲基-4吩幷-丨2 _ 3 - d ]-嘧啶-2 _基）-笨甲 酸甲酯， 得到4 - (4 -苯乙基胺-6 -三氣甲基.吩幷t丨2，3 - d ]-喊攻-2-基）-笨甲酸甲酤= 實例6 將1.1 g之4 - [4 - ( 3，4-伸甲基二氧基笨甲基胺）_6 -甲基-在吩并-基]-笨甲駿甲黯，30 m】之2N N a〇 Η及3 0 ml之四氮呋喃的溶液於1 0CT加熱6小時。在以 20% HC1洽卻及酸化溶液後，將混合物以晋慣性方式進一 步完成。得列0.75 g之4-[4-(3,4-伸甲基二氧基笨甲基 胺） 6 -甲基-4吩幷-[2，3 d ]-嘧啶-2 -基]-苯中酸二JH -—.>2άϋ-。-.. —' 類似的，下列之羧锿係得ή實例5所得之酯 4-[4-(3,4-伸卞基二氧基苯甲基胺）-5-甲基-4吩并-[2,3_ d ]，嘧啶-2 -基]-笨甲酸： 4-[4-(3,4 -仲甲基二氧基苳甲棊胺）-5,6,7,8 -四氫-[1〗·笨 科噹吩井嘧啶-2-基Ϊ-策甲竣，二水合物，m.p. 24 9 c ： ^ 0 , >2 50 c : 4 - [ 4 - ( 3,4 -伸甲基二氧基笨甲基胺）-5,6 -環戍烯幷，嘍吩幷 -68 - 本紙张尺皮適用中闺囤家禕辛（) Λ4获灰（2]0XMT·^·楚） C請允问谛牙16之-^事屮再填巧太_ -.

•W 翅漭部中央標準烏貝工消费合作社印繁 66457242

AT B7 五、發明説明（） -1 2,3 - d ]-嘧啶-2 -基卜苳甲酸： 4-〖4j3,4-伸甲基二氧基笨甲基胺）-5,6-環庚烯并吩井 -1 2，r d ] - 4;啶-2 -基]-苯1F 酸^ί 卜 4-[4-(374伸甲基二基笨甲基胺）-6 -乙基-噙吩并- [2,3-d ]-成贫-2 -基]-幕甲酸，m. p. 1 Si 9' : 4 J 4 - ( 3 J -仲甲基二氧基苳甲基胺）-6 -为基-嗱啥井-[2 , 3 -d ]-咕咬-2 -基]-笨甲酸： 4- [ 4 - ( 3，4 仲甲基二ί〔基苯甲基胺）·^氣-這吩幷 1 2,3， (1]-夺症-2-基]-暮平疫，1；1.?.>2:50"：·· 4 - [4 _ (夂4 -伸苹基二氣基苯Φ基胺）d -氣-6 -甲基-省吩井-[2,3-4]-喊遠-21基_|-幕〒酸，1111).>25〇1；: 4-[4-(3,4-伸f .基二氧基笨甲基胺）-6-硝基-崎吩并-[2 s3-d ] - ·4:淀-2 基]-苯甲致 4-[4-(33-伸甲基二氧基苯中基胺）-5,6 -二.f基-喳吩并-[2,3 - d j -喊症-2 -基]-客甲酸_队41...」.7_2_二」. 4-[4-(3,4-伸甲基二氧基笨甲基胺）-6 -三氟甲基吩幷-[2 J - d ]-嘧啶-2 -基J -笨甲酸： 4-[4-(3_氣-4 -甲氧基苯肀基胺）-6-甲基-4吩幷-[2,3-d]-0^峻-2 -基]『本甲酸： 濟部令央樣準局男Η消費合作杜印製 C 详先閱婧-?:|;,之注意"^^:%·"·"'^;〕 4 ^ [ 4 - ( 3 -氣-4 -甲氧基苯甲基胺）-5 - T基-嘍吩并-[2,3 -d]-;啶-2-基]-苯甲酸： 4-[4-(八氣- 4- f氧基苯甲基胺）-5:6,7,8-四氬-[1] -笨幷 4 吩并-1 2，3 - d 卜 4;啶 2 -基]-笨甲酸 j—nwp.....,2451 ;.... 4. - [4-(3 -氣-4 -甲氧基第中基胺）-5,6-環戍稀并-嚷吩井- -59- 本紙乐尺度ίΐ用中闽國家桴隼（CNS ) 規杉（2KiX Ξ9Τ.公芨} 67457242 核济部中决橾隼為负Η消费合作钍ί?1ϊ A7 R7 五、發明説明（） [2，3 - d ]-嘧啶，2 -基]-苯甲酸： 4 - [ 4 - ( 3 -氯-4 -甲氧基苯甲基胺）-5 , 6 -環庚烯幷-堞吩弁-[2,3-d]-嘧啶苯甲眩广， - — —r 4 - [ 4 ( 3 -軋-4 -甲氧墓笨甲基胺）-6 -乙基-磉吩弁 [ 2 ( 3』 d ]-喊被-2 1基]-苯甲酸，m. p. 2 5 7。； 扣[4-(3·氣-4 -甲氡基苳甲基胺）-6·氣吩并-[2,3-^!]-嘧啶-2 -基]-苯甲酸，m. p. >2 5 : 4- [ 4 -( 3 -氣-4 -甲氧基笨甲基胺）-5，氣-6 -甲基-4吩并· [2，3 d ]-嘧啶 2 -基]-苯甲酸，m. ρ. >2 5(广：、 4-[4-(3-氣14，平氧基琴_戸基跋）-6-碎基-11塞令拜-[2:^3-d }-嘧啶-2 -基]-笨甲酸： f [4-(3-氣-4- ?氧基幂甲基胺）-5;(5-二甲基-噻吩弁· [2，3 - d ]-嘧啶-2 ^基]-笨甲酸： 4-[4-(3-氣-4 -肀氧基苯f基胺）-6 -三氟甲基-喳吩并-L 2,3 - d ]-嘧啶-2 -基卜苳屮酸； 4-丨4-(3,4-二甲氧基笨甲基胺）-6 -甲基-噹吩并-[2,3-d]-峰峻_ 2 -基]-表尹酸： 4-[4-(3,4-二甲氧基笨甲基胺）-5-?基-4吩幷-[2,3-d]-4;啶-2 -基〗-笨甲酸： 4 -〖4 - ( 3，4 -二甲氧基苯甲基胺） 5,6,7 7 8 -四氫-[1 ] 苯并喳 吩幷-[2,3-(11-嘧啶-2-基卜苯甲酸： 4 -〖4 - ( 3,4 -二甲氧基苯印基胺卜5 ; 6 -環戍烯幷-4吩幷-[2:：>-<1]-也嘴-2 -基"1 -本甲况； 4-1 4- ( 3，4 -二甲氧基笨肀基胺） 5,6 環庚烯并-4吩并-_，· 1*1 ^ 70- 本紙張尺犮这用中国S家揉卒（「MS ) 格（〉 -1 ^^1 -I I-Γ -1 J^i —I—--a ^^1 ί I L- L_ CL--- IE—--1 bL—r -3 !^i ^ih L_ . — 457242 A7 ^濟部中夬稞準局月工消费合作社印裝 B7 —— 68 "五、發明説明（）I 2,3 - d ]-嘧啶-2 基卜苳甲酸： 4，[ 4 (I 4 -二甲氣基苳甲基胺）-6 -乙基-違吩幷-[2，3 d卜 嘧啶基]-苯甲酸： 〆 4 - [ 4 - ( 3，4 -V二甲氧基装甲基胺）-6 ^氯-噻吩弁_- [ 2,3 - d ]-嘧 啶-2-基卜苯甲酸： 4 - [4 -( 3，4 二甲氣基苯f基胺）-5 -氣-ΰ -甲基-噻吩弁-[2，3 - d ]-嘧啶-2 -基]-沭甲酸： 4 [ 4 (3，4 -二甲氣基苯7基胺）-6 -硝基-4吩弁-[2，3，d ]-密成-2 -基]-寒Ψ或： 4-丨4-(?\4-二肀氧基笨甲基胺），5,6 -二甲基-遠吩弁- [2,3-(1 ]-嘧啶-2 -基]-苳甲酸： 4^[4 -( 3 7 4-二甲氧基笨甲基胺）-6-三氟甲基吩幷-[2,3『 d ]-嘧啶-2 -基]-笨甲酸： 4 - ( 4 -苯甲基胺-6 - f基-4吩幷-[2 J - d ]-嘧啶，2 -基）-笨甲 酸，πι-p. >25〇-、： 4-(4-笨f基胺-5 -甲基-4吩幷-f2,3-dj-嘧啶-2,基）-笨甲 酸： 4-(4 -苯f基胺-5,677,S -田氫-〖1] -苯幷嘍吩并-[2,3-(1卜 嘧啶-2-基）-笨甲酸，m.p.>270e : 4 - (4 -木甲基胺~ 5，6 -故戍蹄并-p塞吩并-[_2^3-0]-略读- 2-基）-苯甲酸； 4，（ 4 -苯Ψ基胺-5,6 -環庚蟑# -噇吩幷-[2 5 3 * d ]-嘧啶-2 -基）-苯甲酸： — 4-(4-私甲基胺基塞吩并-[2,3-(]]-喊咬-2-基）-苯甲 -71 - 本紙伕尺度適用苧g阐家榫準（CNS ) AW.Ut : 2l〇X 公ΐ〉 {,"先聞^肯"'5^^"項^4苟尽克} 69457242 Μ Β7 五發明説明（） 酸，τη. p 1 7 2 Γ : 4-(4 -冬甲基胺-6-狄“塞吩并- [2,3-d]i他也，2·基）-篆甲 酸： — 4 - ( 4 -苯甲基胺-5 -氣·、- f基-ά吩并-[2，3 - d J -嘧啶-2 -基）-笨甲酸： ' 4 - ( 4 -苯f基胺，6 -硝基-邊吩井-L 2,3 - d ]-嘧啶-2 -基）-苯甲 酸： 4 - ( 4 笨甲基胺, G -二甲基-π塞吩# - [ 2,3 - d卜嘧啶-2 -基卜 笨甲酸： 4 - (‘ 4，苯甲基胺-6 -三氡甲基□ 4吩并-[2 J - d 1 -嘧啶-2 -基）-苯甲酸： 4 ] 4 - ( 4 -氟沭甲基胺） 6 -甲基-嘍吩幷-【2 7 3 d ] 嘧啶-2 -基]-笨甲酸： 4 - [ 4 - ( 4 -氟笨甲基铵）▲ 5 -甲基-4呤幷-[2 : 3 - d ]-嘧啶-2 -基]-篆甲酸： 4· [4-(4 -氟笨甲基胺）-5,6,7:8 - Ώ氫·Π]_笨弁4吩幷-[2,3』d ]，嘧啶-2 -基]-苯甲酸： 4 - [ 4 - ( 4 -氟苯平基胺）-5 3 6 環戌烯井喳吩幷』[2,3 - d j -嘧 啶-2 -基]-苯甲酸： 炫溱部中央標準局f工消費合作社印策 4-[4-(4 -氟暮甲基胺）-5,6-環庚餘科-嗜吩弁-[A3-d]-响 啶-‘2-基]-苯甲酸： 4-[4·『（4 -鼠篆甲基胺）-6 -乙基-ρ塞纷并- 密峻-2_ 基]-笨甲酸： — 4τ[4-(4 -氛!各甲基服）-6 -氣-違吩并。[2.3-3_)-喻攻-2 -基]- _ "yj -72- 各紙失尺度適戊中卣舀家楞隼（CMS ) Λ4%格（210XM?公犮） 7057242 Λ7 B7 輕濟部中夫樣準局貝工消費合作社印裂 五、發明説明（） 笨甲酸： 4 - [ 4，（ 4 -氟笨甲基胺）-5 -氣-6 -甲基-4吩幷 [ 2,3 - d ] 嘧 啶-2 -基]-苳甲酸： 一 4-[4-(4·氣1苯甲基胺）* 6 -硝基-11塞吩井- [2,3-d]-^咬-2-基]1苯f酸： 4·[4-(4 -氟苯甲基胺）-5;6 -二甲基-噻吩幷- [2,3-d]，嘧啶-2-基卜笨甲酸； 4 - [4- ( 4 -氧笨甲基胺）-6-三氟甲基遣吩并-[2 U ：| -嘧啶-2 -基]-苯甲酸： 、 4-[4-(3,4-二氣苯甲基胺）-6-甲基-4吩幷-[2,3-d]-嘧啶-2 -基J -笨甲酸： 4-[4·(3,4-二氯苯f基胺）-5 -甲基吩并-[2,3-d卜嘧啶-2-基]-笨甲酸： 4-[4-〇,4-二氯苳甲基胺）-5,6,7, m氬-[l..]_-笨幷4吩幷 -I 2，3 - d ]-嘧啶-2「基]-笨甲酸 4-[V(3_:4-二氯笨平.基胺）-5,6 -環戊烯幷嘍吩幷-[2:3-d]-嘧啶-2-基卜笨甲酸： 4i[4-(3J -二氣苯甲基胺）-5/-環庚烯并-嘧吩井-[2,3-(1]-遠岐-2 -基]-苯甲酸； 4-[4-(3,4 -二氣各甲差按）-6 乙基-°塞^开-[2，3-<1"|~喊喊-2-基]-挲甲酸； 4·[4-(：ϊ34 -二氣笨甲基胺）-6“氯-噇吩弁- [2,3-d卜嘧啶-2 -基]-苯甲酸： 4-[4·(3,4-二氣苯甲基胺）-5-氣-6 -甲基-噻吩井-[2,3- ..-w -73- 本玖呆尺度述月中S阐本榡準（CNS ) Λ4^格（公免） ΓΕ--3 - »1 -- .^11 L- 一 ----- ^^1---.- I. I— \~T (访克'¾攻背面之,£意事项再堆3本瓦) 457242 A7 B7

超濟部中央揉牟局兵工消矛合作钍印K 五、發明説明（） d卜嘧啶-2 -基]-暮甲酸： 4 - [ 4 - ( 3，4 -二氣革甲基腔）-6 -硝基吩并-[2 3 - d 1 -邊咬-2-基卜苳甲酸： 4 - [ 4 - ( 3 , 4〜二氯苯¥羞胺）-5 s 6 -二肀基-遣吩.幷-[2,3-(1]-嘧啶-2 -基]-K甲酸： — 4-[4-(3,4-二氣苯甲基胺）-6-三氟肀基-嘍吩幷-[2:3-(1]-嘀啶-2 -基卜苯甲酸： 4 - [ 4 - ( 3 -硝基笨甲基胺）-6 -甲基-4吩弁-1 2 s 3 - d ]-嘧啶· 2 -基卜笨甲酸： 4 - [ 4 - ( 3 -硝基笨甲.基胺）-5 -甲基，嘍吩幷-[2,3，d卜嘧啶-2-基]-苯甲酸； 硝基笨甲基胺）-5,6,7,S-四氤-[1卜苯幷4吩幷--嘧啶-2-基笨甲酸： 4 - [4 - ( r硝基笨甲基胺）-5，6 -環戊烯并-4吩弁-[2 J - dj -11密喊-2 -基]-^甲酸： 4，丨4 - ( h硝基苯甲基胺6 -環庚烯幷-嘧吩幷t [夂3 - d卜 响咬-2-基]-苯肀酸； 4，[ 4 - (3 -硝基苯甲基胺）-6 -乙基-喳吩并-[2，3 - d]-嘧啶-2·基]-苳甲酸： 4 - [ 4 - ( 3 -硝基笨帘基胺）-f氯-4吩幷^ [ 2,3 - dh嘧啶-2 -.基]-笨甲醆： 4 - [ 4 - (3，硝基荩甲基胺）-5 -氣-6 -甲基-嘧吩# - [ 2,3 - d J -喊唉-2-基]-笨甲酸： 4 -[4-(3 -靖基本甲基按）『6~硝基-ρ基吩弁- [2,3, d】-吻走- 74· 本紙恢尺度逍用中gg家徉戈 ( CNS ) 以规祜（公穸) ~^ ~ 裟---- 'ίτ 457242 Λ7 B7 ' 72 —--------------- 五、發明説明（） 2 -基]-篆甲酸： 4 - [ 4 - ( 3 -硝基笨甲基胺）-5，6 二甲基_ 4吩弁_[ 2，3 - (] ] 崎

ΐ.Ί尤'^ίκ--ΐΓίί之注意ΐ;.ϊη再坫.?AI 啶-2 -基]-笨甲酸： 一 - - ， 4 - [4 - ( 3 -硝，基苯甲基)§卜6 -三氟甲基-咭吩弁· _[ 2 i 3 d卜嘧 啶-2 ·基卜苯甲酸： 4 _[ 4 - ( 3,4 -伸甲基二氧基苯乙基胺卜6 -甲基-遣吩并_( 2，3 -dj-嘧啶基]-笨甲结l 4-[4ι(〇·_4-件甲基一1氧基各乙基胺）-5，下基-?塞吩幷 d ]-嘧啶4 -基；| 篆甲酸： 4 -丨4 - ( 3,4 -伸甲基二氧基苯乙基胺）_ n 7，田氫_丨1】_苯 井喳吩丼-[2 J - d ]-嘧啶-2 基]-苯_f酸； 4-丨4-(3 伸甲基二氧基私乙基胺卜5環戌烯幷·嗱吩并 -[2，3 - d j -嘧啶-2 -基卜琴甲酸： 4 -〖4 - ( 3，4 -伸甲基二氣基苯乙基胺）_ 5,6 -環舞烯幷-嗒吩幷 -[2，3 - d ] ·嘧啶Q -.基]-笨甲酸： 4·[4-(3,4_伸甲基二氧基基乙基胺）_6_乙基-鳴吩幷- f；2、3-d ]-嘧啶· 2 -基卜苯甲酸： Μ涛部中央律年局貝工¾费合作社印製 4· Η-(3,4-伸肀基二氡.基笨乙基胺）_6_氯嘍吩幷-[2,3-d ]-嘧啶-2 -基j 笨甲酸： 4-[4-(3,4-伸甲基二氧基笨乙基胺μ5_氣-6-曱基_噻吩并_ [2，hd]-嘧啶_2„基』_笨甲酸： 4-[4·(3,4-伸甲基二氧基笨乙基胺卜6_硝基吩并_[2,3· d]-嘧啶_2-基]_篆甲醆 4_[4_(3,4-伸甲基二氧基苯乙基胺）-5,6-二甲基-喳吩幷- __ ·75 ‘ 本射邮料準（CW Λ4· ( 2]ϋχ2柯、梦） 73457242 A7 B7 經濟部中央軺準局f Η消贽合作社印製 五'發明説明（） -邊女-2-基]-苯甲酸： 4 - [ 4 - ( 3,4 -伸甲基二氧.基笨乙基胺卜6 -三氟甲基-4吩幷-ί 2，3 - d 1 -嘧啶-2 _基]-苯甲酸，~4 - [ 4 - (3: 4 -伸 乙基二 C基苯乙 i 胺 ） 」 ό - 甲基 -毽 吩#-[2,3-d 1 -密沒-2 -基]-策甲酸： 4 ^ [ 4 - ( 3，4 伸乙基二氧.基笨C基胺）-ί -甲基-喳吩幷-[2 : 3 -d ]-嘧啶-2 -基]-暮甲酸 4-[4-(3,4-仲乙基二氧‘基笨乙基胺）「义6:7，S-四炅-[1卜苯 幷4吩幷-[2 , 3 - d ]-奋咬-2 -基1 -苯平酸； 4 - [ 4 - ( 3，4 -忡乙基二氧基笨C基胺）-5，6 -環戍締幷-嘴吩并 -[2,3-d]-嘧啶-2-基]-笨甲酸： 4 -丨4 - ( 3，4 -伸乙基二氧基笨匕基胺）-5 . 6 -環庚烯并-4吩并 •[2,3-d；! -嘧啶-2-基J -苳甲酸： 4-[4，（3,4 -伸乙基二氧基笨乙基胺）-6-6基-在吩幷-[2,3-d卜喻咬-2 -基]-.寒ψ酸： 4-[4-(3,4-伸匕基二氣.基笨乙基胺）4-氯-嘍吩弁- [2,3-d ]-嘧啶-2 -基卜笨甲酸： 4-[4-(3,4-伸乙基二氧基苯乙基胺）-5 -氣-Π基-嘍吩井-[2;3-d] -嘧啶-2-基卜笨甲酸； 4 - [ 4 - ( 3,4 -伸乙基二氧基苯乙基胺） 6 -硝基違吩并-〖2,3 -d ]-咬從-2 -基]-+甲酸· 4-[4-(3,4_伸L基二氧基笨乙基胺）-5,6 -二甲基-4吩幷-[2,3-d] -嘧啶-2-基]-笨甲酸：4·[4·(3,4·伸乙基二氣基家乙基胺卜6 -三氣甲基違吩-件-々…-76- 本纸乐尺度用中gg冢梂羋（CMS〉Ad规格（公) 4572 42 Α7 Β7 Μ-濟部中夬谛準局兵工消费合竹社印览 五、發明説明（4) [2 > 3 - d ]-嘧啶-2 -基]-苳甲酸： 4-(4 -苯乙基胺-kf基吩并-[2,3-d] -嘧啶-2-基）-苯甲 酸： 一 4-(4-笨乙基胺-5 -甲墓啥幷-[2T3-d]-嘧啶-2-基）-笨甲 酸： ' 4 (4 -苯乙基胺-H 7 7 S 凹氫-「1卜苯弁喹吩幷-[2 : 3 - d J -咕咬-2 -基）-寒甲酸； 4-(4 -表乙基胺-5,6 -味戍締并-7塞吩开- [2,3-d] -咕竞- 2-基）_笨甲酸： - 4 - (4 -笨乙基胺-夂6 環庚烯井-嘧吩幷-f 2 : 3 - d ]-嘧啶-2 -基）-笨T酸； 4-(4 -莩乙基胺-6 -乙基吩幷- [2,3-dJ -嘧啶-2-基）-苯甲 酸： 4 - (4 -笨乙基胺-6 -氣-違吩并-[2 7 3 - d ]-嘧, 2 -基）-苯甲 酸： . 4 - ( 4 -苯乙基胺-5 -氣-6 -屮基-噹吩丼-[2，3 - d ]-嘧啶-2 -基）-篆甲酸； 4 - (4 -冬L基胺，6 -石肖基-u畫吩再-[2，3-(1卜咕叹「2-基）-各甲 酸； 4-(扣苯乙基胺-5,6 -二肀基-噻吩弁i[273-d]-嘧啶-2-基）-笨f酸： 4 - ( 4 -笨乙基胺-k三氟甲基吩井-f 2 : 3 - d ]-嘧啶-2 -基）-苯甲酸。 - .與f例5類似，使玥3 -氰基篆甲酸甲酯及隨後水解，得到-77- 本长乐尺度ίΐ^Ι中圉国冢樣辛（) 44说格ί 2]〇乂297公# ) (请先"^"'而之-"意1;^斗4^本及) 457242 Λ7 R7 75~~ ------ ---— 五、發明説明（） 化合物 3_[4-(3,4 -伸甲基二氧基苯甲基胺）·5,6,7,8-四氬- μ] -暮 并噹吩幷-[2 T 3 - d ]-嘧啶-2，基了苯甲酸。 -f例7 』 ^ 與實例5及6類似，列之焱酸係得自使用相間之4 -氰基 環己虼羧酸酯 4 [4 - ( 3，4 ^伸T基二氧基苯甲基胺）-6 -甲基 4吩幷-「2，3 -<1 ]-嘧啶* 2 -.基]-環己虼-羧酸： 4 · [4 - ( 3 > 4-伸甲基二氧基苳甲基胺）-5 -甲基-嗔吩并_ [ 2，h d]-嘧啶-2-基卜環己坑-複酸： I [ 4 - C 3 7 4 -伸甲基二氧基笨甲基胺）-5 6,7，8 -四氧i【1卜苯 丼噇吩弁-[2，3 - d〗-4;啶-2 ·基]，環己烷-盘酸： 4 -14 -(3，4-伸甲基二氧基笨甲基胺），5、6 -環戍埽幷_ f基吩弁 -1 2，3 - d]-嘧啶· 2 -基]-環已烷-羧酸： 4-[4·(3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺卜5,6-環庚烯并吩科 -[2 f 3 - d j -啦啶-2 ·基]-環己;fet -幾酸： 4-[4-(3>4-伸甲基二氧基笨f基胺）-6-乙基-喳吩幷_[2 ·：；_ (!]-嘧啶-2-基]-環己坡·羧酸： * 禮濟部中央標準局負工消費合作社印製 4-[4-(3,4-伸甲基二氣基笨甲基胺）_6_氣-嘍吩并·【2 3 dl-嘧啶-2,基〗·環己烷-敌酸： 4 - [4 - ( 3,4 -伸甲基一氧基衣Ψ基胺）-5 -氯-6 -甲基.7塞吩井 【2,3-d】·嘧啶-2-基]-環己烷-羧酸： 4 -[4-(3,4-伸甲基二氧基篆甲基胺）-6 -ΐ肖基，ί塞吩并_[2 3 d ] 喻这_ 2 -基]-環己燒_搜較； _ -心』 -78- 表姝乐尺度速用*國固家掠竿ί「NS ) Ad说格（2iOX297公釐） 4572 42 r A 7 B7 娌濟部中央样準局具工消费合作社印製 76 、 五、發明説明（） 4 - [ 4 - ( 3，4 -伸甲基二氧基苯甲基胺）-5，6 -二甲基-4吩并-[2J-ci卜嘧啶「2-基]-環己烷，羧酸： . 4 - [ 4 J 3 : 4 -伸甲基二氧基苯甲-基胺）-6，三氟甲基吩并-U ^ d ] 嘧咗-2 -基]-.¾己蚊-羧酸： 4-[4-(3_氣-甲氧基笨Ψ基胺）-6-甲基-4吩科-[2:3-dj-嘧 啶-2-基]-環己烷羧酸： 4-[4-(3-氯-4-甲氧基苯甲基胺）-5 -甲基-4吩并- U，3-d j -喝症-2 -基j -項己既.¾酸： 4-[4*(3 -氣-4 -甲氧基荩Ψ基詫）_5:6,7^_四氫丨j -篆科 吩并-【2:3-d] -哺免-2-居]-壤己坡致时； 4 - [4 - ( 3 -氣-4 ^甲氧基笨f基胺）-5 s 6-環戍_烯井-嘧吩并， [2，3 - d卜嘧啶-2 -基」-環己坑羧酸； 4-[4，（3 -氣-4 -甲氧基革甲基胺）-5,6-環庚烯幷-.4吩幷-[2 J - d卜嘧啶-2 -基卜環己虼盘酸： 4-[4-(3 -氣ι4·甲氧基笨甲基胺）-ΰ，乙基_^ΐ.令并-12 J-d_ ]-喊欢-2 -基〗-環已氣趟說； 4-[4-(3_ 氣-4-f 氧基苳甲基胺）-6 -氯一ί 吩 #-[2,3-d]-嘧啶-2 -基]-環己烷羧酸： 4 - [ 4 - ( 3 -氣^ 4 - f氧基幕平基胺）-5 -氯-ό - f基-嘍吩井-[2,3-d]-嘧啶-2 -基]-環己烷羧酸： 4-[4-(3_氣-4 -甲氧基苯¥基胺）-6·硝基-噗吩幷- [L3-d]-嘧啶-2-基J-環己烷羧酸： 4 -【4-(3-氣-4-Ψ氧基笨甲基胺）-5,6 -二甲基吩并-(.2,3 τ d ]-嘴％ - 2 -基]-環己坡技 ·：，*二丄： -79- 本紙乐·^度適用f国闺孚if辛i CNS ) A4fJt格（2!0XU?公左） i - - - --—IP _ (^-^^"":之注定^^·^"·"".^:〕 义- - - _ 11 - _ ——I— ^^plfe - - I--III ΓΓΓΓΙ 77457242 Α7 Β7 楚濟部^夫榇準局貝工消费合作社印裝 五、發明説明（） 4-[4-(3-氱-4 -甲氧基苯甲基胺）-6 -三氟甲基-嘍吩并-[2> 3-d]-嘧啶-2-基]環己烷羧酸： 4-『4-(3,4^二甲氧基笨甲基胺*厂-6』甲基“塞吩并-[2,3-(1]-嘧啶-2 -基卜環己虼羧金： 4-f4〃（3,4-二甲氧基苳甲基胺）-5乂甲基吩弁-「2^-(1]· 嘧啶-2 -基]-環己烷羧酸： 4 [ 4 - ( 3，4 二f氧基苳甲基胺）-5，6 S -四氫-[1〗-苯弁噹 吩幷-U : 3 - d卜嘧啶-2 /基]-環己虼羧眭： 4-[4-(3J-二甲氧基芄甲基胺環戊烯# - 4吩幷-[2 ; 3 - d 1 -嘧啶-2 -基環已烷羧酸： 4-14-(3,4 -二甲氧基笨甲基胺）-5,6-環庚烯#-唼吩井-I 2，3 - d ]-嘧啶 2 “基]-環已烷羧酸； 4 [ 4 * ( 3，4 -二甲氧基笨甲基胺）-6 乙基-噻吩并-[2,3-(1]-奋叹-2 -基]-ί在己·)¾每虹： 4-(4-(3 s4 -二甲氣基笨甲基胺）-6 -氣-碟吩弁-[夂3 - (!]咱 啶-2 -基]-環己烷羧5δ : 4-[4-(3;4_二甲氣基笨甲基胺）-5 -氯甲基-嘧吩幷^ [2，3 - d ；| -嘧啶-2 -基]-環己烷羧酸： 4-[4J3,4 -二甲氧基苯甲基胺硝基-嘧吩#-[2;3-dj-嘧啶-2-基]-環己烷羧酸： 4 - [ 4 -(夂4，二甲氧基笨甲基胺）-5，6 -二肀基-邊吩弁-[2，3 dh嘧啶-2-基]-環己烷羧酸： 4-[4-〇，1二甲氧基苯屮基胺）-6-三氟甲基吩井-[2,3-d ]-嘧啶-2 -基]-環己虼羧玆： _ · if -S0- 本紙疚尺度述用中闺阐家嫖毕（CNS ) Λ4規格（麥) " ~~ (请先叼-疗亡之注念"·^^4·"·'"") 5 4 Μ濟部t央梂苹局貝工消合作社印^ 7242 A 7 B7 70~ ~" -五、發明説明（） 4 - ( 4 -篆甲基胺-6 - β基-吩弁-[2,3 - tl〗-嘧啶-2 基）-環己 虎羧酸： 4 - ( 4 -苯甲基胺-5 -甲基-4吩择=丨2 : 3 - d卜嘧啶-2 -基）-環己 況禮酸：^ — ' 4 - ( 4 “苯甲基胺-5，7,8 -四氫-[1]-苯孖噹吩幷-〖2,3-<1」· 嘧啶-2 -基）-環己钇羧酸： 4 -(4 -苯甲基胺-5 : 6 -環戊烯# -嘍吩抖-[2，3 4卜嘧啶-2 -基）-環己烷羧砬： 4 - ( 4 -策甲基胺-5 . 6 -環庚绵井-嘧吩井-【2 ; 3 - d ]-嘧啶-2 -基）-環己烷致酸： _ 4 - ( 4，豕甲基胺-6 -乙基-噻吩幷-[2，3 d ] 嘧啶-2 -基）_環己 烷羧酸： 4 - (4 -笨甲基胺，6 -氣-4吩并-[2，3 - d ]-嘧啶-2 -基）-環己虼 羧酸： .._ . 4 -苯甲基胺 5 -氣-ό -甲基-4吩幷-[2、3 - d ]-嘧啶-2 -基），環己烷羧酸： 4-(4 -笨甲基胺-6-硝基-4吩并^[2, 3-d」·嘧啶-2」基）-環己 烷羧酸： 4 ^ (4 -式甲基胺-5,6 -二1P 基-ΐ 塞吩 - ♦读-2 -基）- 環己烷羧酸： 4 - (4 -笨T基胺-6 -三氟甲基-嘍吩幷-[2…V d ]-嘧啶-2 -基）-環己烷羧酸； 4-[4气4 -氟苯甲基胺）-6·甲基-鳴吩井-[2,31卜嘧啶- 2-.基]-環己虼羧酸： > · T -81 - 本紙沃尺犮過咒中SIS家裆準i C?<S } Λ4現格（210X2M公釐） 請允^^背西之汐忘丰^-^吋'-,-·1·;../^::. --► 加人L ----3 - IL—Γ -，ir------- - H - ------- HL. --------- -I— L—Γ 457242 A7 B7 姓涛部中央樣率局启工消免合作社印裝 79 五'發明説明（) l[4-(4 -氡笨甲基胺）-5 -甲基-嘍吩井- I2，hd卜嘧啶- 2-基）-環己烷羧酸： 4 - [4 - ( 4 -氟苯甲基胺）-5 , -四氫-「1〗-笨幷嘍吩幷- - ->— -r [2.3-(1卜嘧攻-2.基卜己烷羧眭： 4 - [ 4 - ( 4 -氟苯甲基族）-ί . 6，環戍烯幷-嗜吩并-[H d卜嘧 啶-2，基]-環己烷盘眩： 4-[4-(4-氣木1f7电月f ) - 5，6 J.g坎歸并-魂喻井-[2，3^|1卜喊 11定-2 -基]-環已说複酸： 4 [ 4 - ( 4 -氟苯甲基胺卜6 -匕基-嘧吩幷-丨2，3 d ]-嘧啶-2 -基]-環己虼羧酸： 4-[4-(4 -氣本甲基胺卜6 -亂-v+幷-「2^3-d]-11^攻-2·-基卜 環己烷羧酸： 4 [ 4 - ( 4 -氟苯甲基胺）-5 -氣 6 ·甲.基-4吩弁 [ 2,3 - d 1 -嘧 、定-2 -基]-植己沈故阮； 4-[4-(4 -危年甲总胺）-6-ΐ肖基^魂汾井-[2,3-^1]-响峻-2-基卜環己烷羧酸： 4-[4·(4·氟苯帘基胺）-5,6 -二甲基-噙吩幷-丨2;3-(1]-嘧啶· 2 -基]-環己坑趙酸： 4-[4气4~氟苯屮基胺）·6』三氟甲基-邊吩井-[2,3-<i]-嘧啶-2 -基]-環己烷羧酸； 4 - [ 4 - ( 3，4 -二氣苯甲基胺）-6 -甲基-峰吩幷-[L 3 - (1 ]-嘧啶-2-基]-環己烷羧酸： 4-[4-(3;4_二視f基胺）-5 -甲基塞令幷〜[2,3-dj-11^咬-2，基I環己烷羧酸： -82- 本蚨乐度通月中国闺家掉半: C_NS i A4规格（dOXWW犛） ¢.^-^:-背·ώ之注^^ΐ?:"·^'"本页) 457242 Λ 7 80 — ~ Γ ™ 五'發明説明（） 4 [ 4 - (：Μ二氣苯甲基胺）-5 , 6，7，S 四氩 [ 1 ]-苯# 4吩幷 -[2 > 3 - d ]-嘧啶-2 -基卜環己烷截较： 4 - [ 4 - ( 3,4 t二氣苯ψ基胺卜576 -環戊烯幷-達吩杵-〖2，h d ]-嘧啶-2 -基]-環己:C潑醢： " 4-[4-(夂4-二氣基甲.基胺）-夂6-環庚烯幷-噹吩幷- [2J· d卜嘧嘀-2 -基]-環己烷羧酸： 4 [ 4- ( 3 s 4-二氣苯甲基胺）-6 -乙基 4吩并-『2 : 3 -d]-嘧啶-2 -基]-堞己烷-¾酸： 4-14-(3,4-二氣苯甲基胺）-6^氣-4吩并-[2, 3-d卜嘧啶-2 -基]-環己烷羧酸： 4 - [ 4 - ( 3，4 -二氯暮甲基胺）-5 -氣-6 -肀基-4吩幷-[2 7 ]-d卜嘧啶，2 -基j -環已虼羧酸： 4 - [ 4 - ( 3 , 4 -二氣笨f基胺）-6 -硝基-4吩幷-[2，3 d ]-嘧啶-2-基]-環己烷羧酸； 4-[4-(3,4-二1苯甲基胺）-5,6-二甲基-喵吩并-[2,3-£1]-嘴叹-2 -.基]-每己紀故酸： 4，[ 4 - ( 3,4 -二氯笨甲基胺）-6 三氟年基-嘧吩幷」[2,3-(1]-咕攻-2 -基]-環己抱複酸：

超濟部中"SI芈局月Η消合作杜印K (^先'"^背^之"^-^^-">/:'.";本^!::: 4 - [4 - (3 - 4基笨甲基胺）-6 -甲基-喳吩弁^『2 ; 3 -d ] 嘧啶-2-基]-環己烷羧鲮： 4 - f 4 - ( 3 -硝基笨甲基铵）-5 - f基-嗒吩科-(2，3 - d h嘧啶-2 -基]-環己烷羧酸： 4 - [ 4 - ( 3 -硝基苯甲基胺）-5 : 6,7, S -柯氬-[1 ]-苯并嘍吩并-f2,3-d"|-p^读，2 -基]-与；己從複酸丄 -83- 457242 Λ 7 _— R7 gf ------ 五、發明説明（） 4 - [ 4 - ( 3 -硝基苯甲基胺）-5 , f)-環戍烯并-4吩丼_ [ 2，3 - dl -嘧啶-2 -基]-環己烷羧駿； 4-〖4-(h硝基笨甲基胺卜装庚烯弁吟弁-[2;3-d]-嘧啶-2 -基卜環己烷羧齑： 4 - [ 4 - ( 3，硝基笨f基胳）-6 -乙基_魂吩弁_ [ 2，3 - d ]-嘧啶· 2 -基]·環己規藉随： 4-[4-(3 -硝基暮甲基胺）_(3 -氣-p塞吩丼- [2,3-d] -喊这- 2-基j -環己烷羧酸： 4 - [ 4 - ( 3 _硝基其甲基接）-5 _氣_ 6 -甲基-4吩幷-[2，3 - d 1 -嘧啶-2 -基]-環己烷羧酸； 4 - [ 4 - ( 3 -硝基笨年基胺）-6 -硝基-嘧吩幷-[2 ; 3 - d ]-嘧啶-2-基J·環己烷羧酸： 4-[4·(：ϊ -硝基苯甲基胺卜5,6 -二甲基-噹吩幷-[2;3-dJ-嘧 啶-2 -基]-環己虼羧酸： 4 [ 4 - ( 3 -硝基苯甲雇路） 6 -三氟甲基-違吩并-[2，3 *d卜嘧 攻-2 -基]-環己说禮酸： 4-[4-(3,4-伸甲基二氧基苯乙基胺）_6_甲基塞吩弁*[2f3_ d卜嘧啶-2 -基卜環己烷羧酸： 經濟部中央摞率局月工消赘合作杜印奴 (请先閱请背""'"忘事^-叶识-本开〕 4-[4-(3,4，伸甲基二氣基笨乙基胺）-5 -甲基-嘍吩幷-[2J-d ]-嘧啶d，基]-環己淀指致： 4^[4-(3,4_伸甲基二氧基笨乙基胺卜5，0:7:8-®氫-Π]·苯 并.喵吩# _ [ 2,3 - d ]-嘧啶 2 -基]-環己烷禮酸： 4 - [ 4 - ( 3 t 4 -伸甲基二氧基笨乙基胺）-5，6 -環戊蹄并^塞吩并 -[2,3_d】-嘧啶-2-基1-環己虼羧酸： -84- 本紙乐尺度適咒中网周家標準（CNS : Λ4晛格（21ΰχ297公釐） 457242 A7 Π7 蛀濟部0-央榇羊局男工消f合作社印策 82 -— 五'發明説明（） 4 - [ 4 - ( 3,4 -伸T基二氣基完己基胺）-5 ; 6 -環庚烯幷-4吩幷 [ 2，：ϊ d ]-嘧疫：-2 -基]-環己烷费酸： 4 - [ 4 - (3 , 4 -伸甲基二氧基基乙戈胺）-6 -乙基-嗓吩幷-[2,3 -d ]，喊岐-2 -基]-環己紀複5无： 4 - [4- ( 3,4 -伸甲基二氧基苯6基胺）氣-噗吩井-[2，3 -d ]-嘧啶-2 -基]-環己烷複酸： 4-〖4-(3,4·忡甲基二氧基笨乙基胺）-5-氯-6-甲基-4吩幷-f 2,3 - d ]-嘧啶-2 -基]-環己烷羧酸： 4-[ 4 -( 3 7 4 -伸甲基二氧基笨乙基胺）-6-硝基-嘧吩并-丨2,3-d ]-嘧啶-2 -基]-環己玟羧酸： 4 - [ 4 - (3,4 -伸甲基二氣基苯乙基胺:Μ 6 -二f基-嚙吩幷-[2、3 - d卜嘧啶-2 基]1瓖己烷羧酸： 4 - [ 4 - ( 3 : 4 -伸甲基二氧基苯乙基胺）-6 三氟f基-噇吩幷-I 2,-嘧啶-2 -基]-環己烷羧酸： 4-[4-(3,4-伸己基二氧基笨L基胺）-6-甲基-違吩弁-[2,3-d卜咕峻-2 -基]-頌己故複故； 4-[4-(334·伸匕基二氧基苯乙基胺）-5 -甲基吩弁-[^3-d 1-嘧啶-2 -基】-環已烷羧酸： 4-[4-(3,4 -伸乙基二氧基苯乙基胺）-5,6,7,8_回氫-[1〗-笨 并#塞吃并- [2,3-d]「吻喊-2-基]-環iL ΐ疋複自丈： 4 -丨__4 - ( 3,4 -伸乙基二氧基苯乙基跋）-5,6 -環戊烯丼-唼吩并 -「.2 ,；! - d卜嘧啶-2 -基]-環己烷截酸： 4 - [ 4 - ( 3，4 -伸己基二氧基苯己基胺）-5,6 -環庚締幷-嘍吩并 -.[2，3 - d ]-嘧啶-2 -基]-環己烷羝酸： -65^ 本.¾乐义度逍月中闽网ΐ:桴苹A4規涪！ 2H)X 3?公免〉 ----- - ί------ - _^、----------------3- I - - (分先^^贵'"之注意¥^冉1^-太";; 457242 A7 B7 五 經 濟 部 中 標 準. 局 貝 工 消 費 b it 印 製 發明説明（1 4，[仁（3,4-伸乙基二氧基笨乙基胺）-6、乙基-嘧吩并-[2,3-d ]-喊咬-2 _基]-環己知《幾酸： 4-[仁（3,4 -伸乙基二氧基苯基胺）.-6 -氯-噻吩幷-[2,3-d ]-喊虎-2 -.基·]-壤己 '坑残酸； 4-[4-(3,4 -伸乙基二乳基苯乙基脖）-5 -氯-6-甲基塞吩并-[2,3-d] -嘧啶-2-基]-環己烷羧酸；. 4-[4-(3,4 -伸乙基二氧基苯乙基胺）-6-硝基-噻吩并- [2,3-d ] - °·密这-2 -基]-環己燒叛酸； 4-[4-(3,4-伸乙基二氧基苯乙基胺）_5,6 -二〒基塞吩幷_ [2,3 - d ]-嘧啶-2 -基]-環己烷叛酸； 4-[4-(3,4 -伸乙基二氧基笨乙基胺）-6 -三氟曱基-p塞吩幷_ [2,3 - d ]-嘧啶-2 -基]-環己烷援酸； 4-(4 -苯乙基胺-6 -甲基塞吩并- [2,3-d]· p密咬基）_>環己 烷羧酸； 4-(4-苯乙基胺-5-甲基吩幷-[2,3-(1]-嘧啶>^_基卜環己 烷羧酸； 一… 4-(4-苯乙基胺-5,6,7,8-四氫-[1]-苯幷嘍吩弁-[2 嘧啶-2-基）-環己烷羧酸： 4-(4-苯乙基胺-5,6-環戊烯幷-嘧吩幷-[233_d]_嘧啶·2_ 基）-環己烷羧酸： 4-(.4-苯乙基胺_5,6-環庚烯并嘍吩并-[2,3_d]_喊唉_2_ 基.）-環已烷羧酸： 4-(4 -笨乙基胺-6-乙基-p塞吩并- [2,3-d] -η蛮喊其）严己 烷羧酸： -86-

--------------- 本纸乐尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2!〇Χ297公釐）

經濟部中央標準局員工消費合作社印製 "84" 457242 A7 B7 五'發明説明（） 4-(4 -苯乙基胺-6 -氣-嘧吩并-[2,3-d]-嘧啶-2-基）-環己燒 羧酸； 4-(4 -苯乙基胺-5-氣-6 -甲基塞吩弁_[2,3 _d.]_嘧啶_2_ 基）-環己烷羧酸； 、一 ' 4 - ( 4 -苯乙基胺-6 -硝基-喝吩并_[ 2' 3 _ d ]_嘧啶_ 2 -基）-環己 烷羧酸； 4-(4 -苯乙基胺-5,6-二曱基-嘍吩幷_[2,3_(1]_嘧啶_2_基）_ 環己烷羧酸； ’ 4-(4 -苯乙基胺-6-三氟曱基-噻吩幷_[2,3_d卜嘧啶_2_基）_ 環己烷羧酸。 ' 實例8 將在甲醇中之4-[4-(3-硝基苯甲基胺）_5 —甲基-ρ塞吩并_ [2，3 - d ]-嗤咱：-2 -基]·苯曱酸溶液在Raney鎳存在下氫化。 催化劑被過濾掉及溶液被濃縮。於再結晶後.·，得到4 4 _ (3 -胺基-苯甲基胺）_5 -甲基-嘍吩幷-[2,3-d]- g啶-2-基]- 笨甲酸。 --- 實例9 將1 ml新鮮蒸餾的乙醛加入6gt4_[4-(3 -胺基苯甲基 胺）-5 -甲基-嘍吩弁- [2,3-d] -嘧啶-2 -基]-苯曱酸及〇,5 g 之四氯化鈦在100 ml甲醇中之溶液。接著加入4 g之氰基氫 蝴酸鈉及將混合物攪拌3 〇小時。將半濃縮之鹽酸加入混合 物' 中’及將混合物以習慣性方式完成及得到4 - [ 4 - ( 3 - N -乙 基胺基苯甲基胺）-5 -甲基-唼吩弁_[2,3-d] -嘧啶-2-基]-苯 曱酸。 87- 表紙張尺度適用中·家標準（CNS) A4規格⑺0X2^公楚- I. - - T— J— -PIE I I! r ......- [ ---- [- - k?T! - ]-i ] II I— I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 85457242 A7 B7 五、發明説明（ 實例1 ο 與實例2類似藉反應2 -氯-5,6，7,8 -四氫-4 - ( 3，4 -伸曱基 一氧基笨甲基胺）_[1]_苯幷噻聲-并_[2,3_d]·嘧啶 與六氫吡啡Μ _基乙酸匕酯 — " 得到{4-[4-(3,4 -伸曱基二氧基笨曱基胺）_5,6,7,8 -四氫 -[1] -笨幷嘧吩并_[2,3_d卜嘧啶_2-基]_六氫吡呼-卜基^乙 酸乙酯及 與六氫吡啶-4 -基乙酸乙酯 得到{1-[4-(3,4 -伸曱基二氧基苯曱基胺）_5,6,7,8 -四氩 •[1] -苯幷咹吩幷·[2,3-(1] -嘧啶-2-基]-六氫吡啶-4-基}乙 酸乙酯。 藉水解得到下列化合物 (4-[4-(3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）_5,6ι7,8_四氫-[ι]_ 苯并鳴吩幷-[2，3 - d ]-嘧啶-2 -基]-六氫吡哜/1-基}乙酸， m-P. 250。（分解） . A. …_ 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 1-------------袈-- (請先閲tt背面之注意事項再填寫本頁) {1-[4-(3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）_5,6,7,8_四氫-[1卜 苯并喳吩幷-[2,3-d] -嘧啶-2-基卜六氫吡啶-4-基}乙酸， 無定形。 實例1 1 與實例4及5類似，得到下列化舍物 {4-[4-(3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）_5,6,7,8_四氫-[1卜 苯并喳吩并-[2,3-d] -嘧啶-2-基]-苯基}乙酸乙酯及 (4_[4-(3 -氯-4 -甲氧基苯甲基胺）_56,7,8_四氫_[ι]_苯 _ -88- 本纸法尺SiT國國家標率（CNS fA4規格（210X297公釐） 457242 A7 B7 經濟部中央標率局員Η消費合作社印製 五、發明説明（ 并>^吩并-[2,3-d] -嘧啶-2-基]-苯基丨乙酸乙酯。 藉冰解得到下列化合物 \4-[4-(3,4-伸甲基七^基苯下基胺）_5,6,7;8_四氫_π]_ 苯幷嘧吩弁> [2，3 - d] -嘧啶-2 -基]-苯基}乙酸…，m.p 214。 及 .. {4-[4_(3-氣_4_甲氧基苯曱基胺）_5,6,7,8_四氫吖J]-苯 并嗔吩并-[2,3-d] -嘧啶-2-基]苯基}乙酸，鈉薺，m p ->250° 。 下列實例係關於醫藥調配物 *·. ’ 實例A:注射，】、瓶 將100 g之式I的活性化合物及5 g之轉酸氫二鈉於3 1之雙 重蒸齒水中之溶液以2N鹽酸調整到pH 6.5，及使其經無菌 過滤及將此溶液裝入注射瓶中，在無菌條件下眞空乾燥及 在共菌條件下密閉之。每一注射小瓶含有5 pg之活性化合 物。 ’.， 實例B :栓劑 "' 將20 g之式I的活性化合物與10〇 g之大豆卵磷脂及1400 g之可可乳油之混合物據化，倒入模子及使其冷卻。每一 栓劑包含20 mg之活性化合物。 實例C :溶液 製備1 g式I之活性化合物，9.3 8 g之NaH2P Ο 4 · 2 Η20， 28.48 g 之 Na2HP〇4 · 12Η2〇 及 0，1 g 之benzalkonium 氯化 物於940 ml之雙重蒸餾水中之溶液。'使pH爲6.8及將溶液 變成1 1及藉照射消毒。此溶液可用在眼藥水之形式。 -89- 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS〉A4規格（21〇χ：297公釐） •^1- (*^1 —-n n^i 111»· r *t-i/v »I— I..... «nt (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 457242 五、發明説明（ 87 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印裂 賞例D:軟膏 將5 00 mg式I之活性化合物與99」g凡士林在防腐條件 混合。 这〜 .、卜 實例E:片劑 - 將1 kg式I之活性化合物，4 μ乳糖，1 ·2 kg馬鈐薯凝 粉，0·2 kg滑石及〇, ；！ kg硬脂酸鎂之混合物以習慣性方式 壓成片劑使每一片劑包含1 〇 mg之活性化合物。 實例F :塗覆之片劑 與實例E類似將片劑加壓及接著以習慣性方式包覆蔗糖， 馬鈴薯殿粉，滑石，西黃蓍膠及染料之塗層。 實例G:膠囊 硬膠囊係以習慣性方式填以2 kg之式ϊ的活性化合物使每 一耀:囊含有2 0 m g之活性化合物。 實例Η:安瓶 .· · 使1 kg之式I的活性化合物在60 !之雙重蒸餚中之溶液 經無菌過滤及以使安瓶填充此溶液，在無菌條.件下眞空殺 菌及在眞空條件下密封。每一安瓶含有1〇 mg之活性化合 物， 實例I :供吸入之噴藥 將！4 8式！之活性化合物溶於101之等滲NaC1溶液及使商 業用具哪筒裝置之噴霧瓶填志此.溶液。此溶液可嗜入口或 鼻中。每一喷霧氣量（約O.i ml)相當於約〇 14 mgt劑量。 -90- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2!0X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1^1 1 - I r ---裝------訂

Claims (1)

1. 457242 第86114590號專利申請案 申請專利範圍修正本(90年6月） -、___中·綠專利範園公·皆本《I 式I之化合物 修正稀充，卑 R3

   N X R4 其中 經濟部中央橾牟局員工消費合作社印製 R1,：^2各自獨立為Ci.6憶基或Hal， R〗及R2—起亦為具3-5C原子之伸烷基， R3，R4各自獨立為Η，Ci-4'说氧基或Hal， R3 及 R4 —起亦為- 〇-CH2-0-或-0-CH2-CH2-0-， X 為苯基、喊淀基、喊嘻基或己基，其被R5單取 代， R5 為 COOH，CH2COOH 或 CH2CH2COOH， Hal 為F，Cl，Br或I 及 n 為1，2或3， 及其生理上可接受之鹽》 2·根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其係選自包括下 列之群之化合物： 0)4-[4-(3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）_5,6,7,8-四 氫-[1] -苯并嘍吩并- [2,3-d] -嘧啶-2-基]-苯甲酸； (1?)4-[4-(3,4-伸曱基二氧基苯甲基胺）_6_甲基-嘍吩 本紙張尺度逋用中國國家棋卒（CMS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂- 457242 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 經濟部中央揉隼局貝工消費合作社印製 并-[2,3-d] -嘧啶-2-基]-苯甲酸； (〇)4-[4-(3,4-伸甲基二氧基苯曱基胺）_5,6_二甲基_ 噻吩并- [2,3-d] -嘧啶-2-基]-苯曱酸； ((1)4-[4-(3,4-伸曱基二氧基苯甲基胺）_6_氯-(1塞吩并_ [2,3-(1]-硬咬_2-基]_苯甲酸； (e)4-[4-(3-氯-4-甲氧基··苯甲基胺）_5,6,7,8_四氫_ Π]-苯幷噻吩并-[2,3-d] -嘧啶-2-基]-苯甲酸；(£)1-[4-(3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）_5,6,7,8_四氫_ Π]-苯并噻吩并-[2,3-d]·嘧啶-2-基]-六氫吡啶_4麥 酸.； 久 (g) l-[4-(3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）_6_甲基—塞吩 并-[2,3-d]-嘧啶-2-基]-六氫吡啶-4-羧酸： (h) 4-[4-(3,4 -伸甲基二氧基苯甲基胺）·5,6,7,8_坪 虱-[1]”私并ρ塞吩并_[2,3-d]-p密咬-2-基]-環己燒幾酸； 及其生理上可接受鹽* 3. —種製備根據申請專利範圍第1項之式I化合物及其鹽之 方法，其中： a)X為飽和5 -至7 -員雜環其被R5單-或雙取代及藉N鍵 結， 其特徵為反應式11之化合物 R3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂 •fj!

   R4 本紙張尺度逋用中國國家#準（CNS ) A4規格（210X297公嫠） 457242 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 其中 Rl，R2，R3，R^n具所述意義 及L為Cl，Br，OH，SCH3或反應性酯化OH基， 與飽和5-至7-員雜環其被r5單或雙取代，其中Rs具所 述意義， 或 b)X為不飽和或飽和5 -至7 -員異環其被R5單或雙取代及 保藉C鍵結， 其特徵為反應式III之化合物 (諳先間讀背面之注意事項再填寫本頁)

   II! -訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 H〆 其中 R1，R2及X具所述意義， 及L為Cl，Br，OH，SCH3或反應性酿化OH基 與式IV之化合物 R3 -(CH2)n R4 其中 -3 - 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4规格（210 X 297公釐） 457242 韶 C8 _D8 六、申請專利範圍 R3，R4及η具所述意義， 及/或其中式I之酸化合物藉以鹼處理而轉化成其一種 鹽。 4. 一種用於抑制磷酸二酯酶V之醫藥组合物，其特徵在含 有至少一種根據申請專利範圍第1項之式I化合物及/威 其一種生理上可接受鹽。 5· —種用於對抗心血管系統疾病及供處理及/或治療能力 障礙之醫藥組合物，其包括根據申請專利範圍第1項之式 I之化合物及/或其生理上可接受鹽。 (锖先閱讀背面之.¾意事項其填寫本貢) tr 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 ί張 -紙 本 標 家 國 國 中 用 .it I釐 $ 9 2

   457242 弟86114590號專利申請案 說明書修正頁(89年3月） Μ __ Β7 玉、發明説明（36 ) 鹽，m.p. 272° 。 類似地，下列的羧酸（鈉鹽）係得自實例2所列之酯： 1-[5 -甲基-4- (3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）_噻吩并_[2,3_ d]嘧啶-2-基]-六氫吡啶·4 -羧酸； 1-[5,637,8-四氫-4-(3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）-[1卜苯 并噬吩并- [2,3-d]嘧啶_2 -基]-六氫吡啶-4-羧酸，單水合 物，無定形（分解）； 1-[5,6-環戊烯并-4-(3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）-[!]_苯 >并P塞吩并_ [2，3 _ d ]嘧咬-2 -基]-六氫吡啶-4 -幾酸，m. ρ. ¥ >250。； | 1-[5,6-環庚烯并-4-(3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）-[1]-苯 矛并p塞吩并- [2,3-d 密喊-2-基]-六氫ρ比峻-4-致酸，m.p. 本 217° ; &卜[6-乙基-4-(3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）-,塞吩并-[2,3- Jr. 梭d]嘧啶-2-基]-六氫吡啶-4-羧酸； f; l-[6 -氯-4-(3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）-P塞吩并- [23-d] g嘧啶-2 -基]-六氫吡啶-4-羧酸； fl-[5-氣-6-甲基-4-(3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）-嘧吩并-$ [2,3-d]嘧啶-2-基]-六氫吡啶-4-羧酸，無定形（分解）； 1-[6-硝基-4-( 3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）-唼吩并-[2,3-d ]喊< -2 -基]-六氫1^喊-4 -致酸； 1-[5,6-二甲基-4-(3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）〃塞吩并· [2,3-d]嘧啶-2-基]-六氫吡啶-4-羧酸； 1-[6-三氟甲基-4-(3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）-P塞吩并- 39- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x297公釐） --------)d------IT------A (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標芈局貝工消費合作社印製 457242 第86114590號專利申請案 申請專利範圍修正本(90年6月） -、___中·綠專利範園公·皆本《I 式I之化合物 修正稀充，卑 R3

   N X R4 其中 經濟部中央橾牟局員工消費合作社印製 R1,：^2各自獨立為Ci.6憶基或Hal， R〗及R2—起亦為具3-5C原子之伸烷基， R3，R4各自獨立為Η，Ci-4'说氧基或Hal， R3 及 R4 —起亦為- 〇-CH2-0-或-0-CH2-CH2-0-， X 為苯基、喊淀基、喊嘻基或己基，其被R5單取 代， R5 為 COOH，CH2COOH 或 CH2CH2COOH， Hal 為F，Cl，Br或I 及 n 為1，2或3， 及其生理上可接受之鹽》 2·根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其係選自包括下 列之群之化合物： 0)4-[4-(3,4-伸甲基二氧基苯甲基胺）_5,6,7,8-四 氫-[1] -苯并嘍吩并- [2,3-d] -嘧啶-2-基]-苯甲酸； (1?)4-[4-(3,4-伸曱基二氧基苯甲基胺）_6_甲基-嘍吩 本紙張尺度逋用中國國家棋卒（CMS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂-