TW452751B - Disazo-dyestuffs, methods for their preparation and their use as fibre-reactive dyestuffs in dyeing and printing processes - Google Patents
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4 52 75 1 A7 ______B7 五、發明説明(/ ) 本發明偽瞄於雙偁氮染科,和它們的製備方法,Μ及 它們在染色和印染方法中作為繼雎活性染料的用途。 ---------裝— (請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 根據本發明提供具有下面化學式(I)的化合物
以及它們的Μ。 其中 Κι 代表氫基或磺基,
Rz 代表氫基、甲基、-NHCONB2或-HHCOCH3 ,
Ra 代表氫基、Ci 烷基,較好是甲基或乙基,或經氰
452751 A7 B7 五、發明説明(/ ) 式(I)化合物可K被製成游離酸或鹽的形式。 當式(I)化合物為鹽類的形式時,則與磺基結合的陽 離子並不重要,且假若該相對應的鹽類是水溶性的,則疽 些陽離子可以是任何一種用在傅絞纖維活性染料界的非發 色陽離子。 這些陽離子例如是:驗金族金屬陽離子,Μ及未經取 代的銨陽雛子,如:鋰、納、鉀、銨、軍-、二-、三-和四 甲基銨、三-乙基銨· Κ及軍-、二-和三-乙酵銨。而較佳 的陽離子則是驗金族金靨陽離子,Κ及銨難子,其中又Μ 納離子為較佳。 在式I的化合物中|磺基的各個陽離子可Κ都是相同的 一種離子,或是不同的雄子,例如:它們可以是由上逑各 種陽離子所構成的混合物•也就是說,式〗化合物可Κ被製 成琨合鹽形式。 本發明在另外一方面提供—種製備式I化合物、其鹽 類或是其温合物的方法,此種方法包括諶一種具有如下之 化學式的化合物 經濟部中央標準局負工消赍合作社印繁
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•NRnH (請先W讀背1&之注意事項再填寫本頁} (h〇3s) 與具有如下之一般化學式的一種化合物反懕 -5 - 本紙乐尺度適用中國囤家標準(CNS ) Λ4规格(210X297公釐) 5 經濟部中央摞隼局員工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明(々
N丫 N 此一縮合反應是依照已知的方式進行,而且,較好是 在20 — 之間,或更好是在30— 4GO之間的溫度,Μ及 Pfl值在4— 5之間的條件下進行。 本發明同時也提供另外一種製備式I化合物的方法|此 種方法是藉由讓一種具有如下之化學式的化合物?H F I N so3^A^nh^n^f 與另外一種具有如下之化學式的化合物反應而完成 (H03S)
N, X 其中X —是氯化物或溴化物離子,較好則是氛化物離子。 此一偶合反應可以依照已知的方法來施行•而且,較 好是在0 — ίου之間,或更好是在0-5"C之;間的溫度,Μ及 ΡΗ值在0至2之間,或較好是在0至1之間的條件下進行。 在前面提到的各種合成方法中,所採用的起始物質不 是可輕易取得的|就是可以由能一般輕易取得的原科合成。 -6 - 本紙伕尺度適用中國园家標孪(CNS ) Λ4規格(2丨ΟΧ 297公釐) ^^1 I --- - 1 I - I - I -1 士R,ml f— m \~J - ·τ (請先間讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 經濟部中央標準局員工消费合竹社印繁 B7五、發明説明(+) 可Μ經由已知的方法,例如:利用傅统的K嫌金族金 屬鹽進行靉析,然後,再加«和乾埔·此過濾和乾煉 過程可視情況箱要在真空況狀下* Κ及稍高的溫度下來進 行之方式,將式I化合物分雛出來。 視反應和分皤時的條件而定,式I化合物可Μ是被製備 成游雜酸,或較好是鹽類,或甚至是包含有洌如:一種或 多種上述的陽離子的混合鹽形式。 可Μ利用傳统的方法,將式I化合物從游雄酸形式耨化 為蘧類形式,或是多種1的混合物形式,或是反過來•或 是由某一種盥類形式轉化為另外一種Μ類形式。式I化合物 *其鹽類和其混合物都是活性染料。它們逋合用於染色和 印染含羥基或含氮的被染物。它們可以染出或印染出紅色 的色調。 因此,本發明在另外一方面提供一種染色或印染含羥 基或含氮的有機被染物的方法,其中的染色或印染通程都 是採用前述的各種化合物、其鹽類或是其混合物。 較佳的被染物中可以提到的有:皮革;Μ及由天然的 ,或是合成的聚醢胺,和特別是天然的或是再生的孅維素 ,如:棉、黏稠絲或嫘縈短缴所構成的钃雄物質。該被染 物通常較佳為由棉花組成或包含棉花的纺織原料。 式I化合物、其體類或是其混合物•可以用於在活性 染料界中常用的各種染色或印染方法中所採用的染科浴或 印染t中。染色通程較好是在3Q— 之間,或更好是在 I- - 1--Ϊ - 1 i: - - - - 士 - - -I— I l^i . ,-¾ (請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 本纸ί長尺度適用中家標辛(CNS > Λ4規格(210X 297公犮) Ο "7 Γ· *— ί Λ7 Β7 五、發明説明(〇 50 — 60Τ:之間的溫度範圃内,Κ及在10 — 80克/公升之間 •或較好是在1Q — 50克/公升之間,或更好是在10 — 30克 /公升之間的盥濃度下,藉由自一種含水介質進行耗盡方 法(Exhaust Process)來完成。其中物質和液體的比例( 也就是被染物與液體的比例)是在4: 1至30: 1 之間,或 較好是在6 : 1至2 G : 1之間。 在本發明的另外一儷方面*提供了如前面所定義的化 合物、其鹽類或是其混合物在染色或印染如前文中所掲示 的被染物上的用途。 經濟部中央標準局工消费合作社印製 I -Γ - - Μ I- - - 士^n !- - I ! - - Tf •3^ 、-β (請先閱讀背面之:J·意事項再填寫本頁) 本發明的化合物和它們的鹽類具有與其他已知的纖維 活性染料的良好的相容性。因此,本發明的化合物、其鹽 類或是其混合物可K個別地用於染色或印染方法中,或是 作為包含有其他同種類的活性染料的染色或印染组合物中 的一種成分,其中埴些同種類的活性染科具有與本發明染 科相當的染色性質,如:堅牢度性質Μ及能夠從染色浴中 被耗盡到被染物上的程度。更特別的是,本發明的染料可 與某些具有適當比例的相同反應基,或是其他適當的反應 基之黃色和藍色染料一起用於三色染料浴中,來產生涵蓋 範圃很廣的各種色調。如此形成的混合染色效果或印花的 堅牢度性質,與由根據本發明的個別染科肜成的染色效果 和印花的堅牢度性質相當。 當式I化合物,其嫌類或是其混合物被用作為染科時’ 它們具有良好的耗盡和固著效果。此外,也可以輕易地將 ~ 8 ~ _ . _ _____ 一 __ 本紙浪尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4現格(210>:297公逄) 45275 娌濟部中央標隼局員工消费合作社印掣 A7 B7五、發明説明(!:,) 未固著的染料從被染物上沖洗掉。如此形成的染色结果和 印花表琨出較佳的光牢度和濕牢度,如:耐洗、耐水、耐 海水和耐汗水堅牢度。它們同時具有良好的抗氧化劑,如 :氛化的水、次氛酸强漂白劑、過氧化物漂白劑和含過a 酸鹽清潔劑等的性質。 下面的實施例將說明本發明。在這些寅施例中*除非 另有指明,否削所有的分和百分比都是以重量計*而且所 有的溫度都是以攝氐度計。 苴施例1 於25υ下,將47.8分的2-胺基-5-羥基蔡-7-磺酸攪拌 混入到500分的水中,並且藉由加入22分之30重量%的氫氧 化钠溶液加以溶解。接著,以一滴一滴加人的方式,在30 分鐘内將26. 8分的2,4,6-三氟棊嘧啶加到此溶液中。同時 ,持續地將一個20%的碳酸納溶液加到此溶疲中*以便將 混合物的pH值維持在4 - 5之間。並且將反愿溫度提高至40 —45 t?之間。而反應的终點則是Μ色層分離技術測定出。 接著,將所形成的懸浮液冷却至2fl-25lC之間的溫度, 然後*將它倒在一個重氮理溶液上,而此溶液是由71.5分 的4-胺基-1,1’-偶氮苯-3,4’-二磺酸和5G分體潰的4N亞硝 酸钠溶液在0 - 5TC和pH值1的條件下混合形成。同時,利用 持缅地加入20%的碳酸納溶液的方式,將所形成的偶合反 懕混合物的pH值維持在7 — 7.5之間。接著,以傳統的方法 -9- {讀先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公f ) -1----- 5 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 4 75 1 A7 _B7______五、發明説明(y) 將如此形成的二重氮化合物鹽析出,並在經過過濾之後, 於5〇υ的真空下加以乾燥。產物具有如下的化學式^^nws〇3H H〇3Sx 它在水中的最大λ是515納米。 此產物將棉花染成紅色的色調。所形成的染色结果不 僅具有極佳的光牢度和濕牢度,而且也具有抵抗氧化劑的 能力。 S陁例2 將一個由28.1分的2-乙釀基胺基-8-羥基萘-6-磺酸在 25D下溶於200分的水中所形成的溶液*與一個在0 — 5C和 PH值1的條件下,從一個由35.8分的4-胺基-1,1’-偁氮苯 -3,4’-二磺酸和25分體積的4N亞硝酸納溶液所構成的混合 物形成的重氮鹽溶液混合在一起。 利用持續地加入2 0%的碳酸納溶液的方式,將所產生 的偶合反應混合物的PH值維持在8- 8.5之間。當反應終止 時,利用空吸來過漶和乾煉所形成的產物。在經過空吸過 -10-
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F (請屯閱讀背面之注意事項再填寫本頁 裝 丁 *vs 本紙張尺度適用中國國家標準(CN'S ) Λ4規格(210X 297公釐) 452751 A7 _B7______ 五、發明説明(3 ) 濾之後,將仍是潮濕的殘渣溶解在300分之4重量%的氣氣 化納溶液中,接著,加热所形成的溶液至9O-1Q0C之間, 直到由薄層色層分離法測量得乙豳基已完全° 將以這樣的方式製備得之具有如下之化學式的化合物的溶 液冷却至2 0 t:, H〇3S\^-v Ν
ΝΗ, (請先閲請背而之注意事項再填寫本頁) Τα 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 並藉由加入30%的氫氮酸來將pH值調整至5— 6之間。在此 Pfl值下•於30分鐘内,一滴一滴地將2 ,4,6-三氟基嘧啶加 到此溶液中。同時,藉由連績地加入2 0%的碳酸納溶液來 雄持此溶液的PH值,而反應混合物的溫度則是保持在40-45t:之間。當反愿完成時’將所形成的染料鹽析出*接著 ,在50*C的真空下加以過濾和乾烽°所形成的染料具有如 下的化學式
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本纸悵尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4現格(210X 297公瘦 4 5275 1 Λ 7 Β7 五、發明説明 在水中的最大λ是5 3 3納米。 該染料將棉花染色及印染成紅色的色調。如此獲得的 染色和印花都表現出檯佳的光牢度和濕牢度性質且對氧化 的影響很楼定。 莨施例3 - 1 5 表1揭示了數種染科,這些染料都是依照與實施例1 和2所敘述的方法相類似的方式,採用相對應的起始物宵 製備得。在所有的實施例中,Κ製備得的染料將棉花染成 紅色色綢,而如此獲得的染色和印花都表現出極佳的光牢 度和濕堅牢度性質,而且對氧化的影響很穩定。 H— -ΪΙ . '--1 : I -II -- «^1. - 1 ^ » Tie c·50 (請先w請背而之注意事項再填寫本頁)
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經濟部中央標準局員工消费合作社印製
12- 本紙張尺度相巾_枝 4賴(2ΐ()κ297公楚 45275 Λ7 B7 五、發明説明(^) 經濟部中央標準局負工消費合作社印焚 1_k ]_L W-i I 1 M •、S 0Ί c; D0 1' o CO c。 σ: cn 1 m m ,τ=Γΐ ,Έ:Ι m m cr-, ;Erf 70 _ 睬 j Mi m m m :ES n 13 PI :®ί P3i ; i—·— N _ 搁 _ 艄 綱 BM 網 _ 瞬 _ 睛 m m m §3 m m Μ 'Μ S3 PO UJ m _ m 獅 m m 馘 m -m 鐲 馘 CD z: s s; g 鐵 Μ 幽 綱 脚 謝 卜〒 * 1 1 i^T fT Μ m m _ m 撊 m m =Sn 3沖 魏 Μ _ 腦 _ 阑 tr· -Ξ -m m m m 國 _ 馘 _ 躑 方 陇 謝 綱 Μ 晓 LT.i 1 2¾ 〇 ύο ·-0 CO CO 00 [.0 C0 CO CO CO CO 〒cn Cn 01 0Ί 0Ί cn 0Ί ΟΊ 01 0Ί cn ΟΊ ΟΊ ‘1Ί ^ >f矢 CO CO ω 1~~1 J>0 CO CO 1k Γ0 OO Ν DO ΓΟ σ) GO CO ll 、] C0 cn cn ΓΟ 1 r_o 二 ^ z^2r -13- '本纸張尺度適川中因阀家標準(CNS ) Α4規掊(210X2W公犛) - -—1 —'- -I I 士衣 J - I--- : :-ί ^1— V J. (讀先閱讀背面之"意事項再填寫本頁) η 經濟部中央標準局員工消費合作社印^ r - ^ t 〇 * A7 B7五、發明説明(ll ) 應用實施例A 將0.3分的S施例1染料溶解在100分的去«子水中, 接著,加人3克的芒硝Μ (煅燒過的)。將此染料浴加熱至 50Ό,然後,加人10分的棉蠼維(漂白過的)。接著,謀 染料浴維持在50它下30分鐘,然後,再把0.4分的碳酸納( 煅燒過的)加到染料浴中。在加人碳酸钠的過程中,將溫 度維捋在5010下。接著,將染色浴加熱至6〇υ *竑在60 υ 下諶染色再持續進行1小時。 然後,先Μ流動的冷水沖洗染色後的纖維3分鐘,接著 ,再用流動的熱水沖洗3分鐘。Κ 50 0分的沸騰去雔子水, 在有0.32 5分的馬饔(Marseille)的存在下,沖洗染色物 15 分鐘。接著•再以流動的熱水沖洗(3分鐘),並加K 離心乾燋之後,在一個溫度大约是7〇t:的乾煉櫥中乾燥染 色物。如此製備得一個紅色的棉染色物,它表現出很好的 堅牢度性質,特别是極佳的濕牢度性質,而且它能抵抗氧 化劑的影響。 愿用實施例B 將10分的棉缵維(漯白過的)加到一個含1㈣分去離子 水和3克的芒硝鹽(煅燒過的)。在10分鐘内將染色浴邡熱 至50¾,然後,加人0.5分的簧施例1染料。接著’再讓染 色浴雄持在下30分鐘,然後,加人1分的碳酸納(煅燒 過的)。再將染色浴加热至60C,然後*讓染色在下 -14* 本紙浪尺度適中國®家標準(CNS ) Λ4规格Uiox297公t ) i . J - -I --- - --- - -- - - - I- 士良 1^1 n— I ---: - 11 I. . Τ» 'V* (請先閱讀背面之注意事項再填巧本頁) 4 52 7 5 經濟部中央標年局負工消费合作社印策 A7 B7五、發明説明( 再繼缰進行45分鐘。 接著,先後Μ流動的冷水和熱水沖洗染色過的缵維, 然後*再依懕用S施例Α的方法在沸騰的水中沖洗它。在 經過沖洗和乾燥步驟之後,製得紅色的棉染色物,它具有 與懕用實施例A中指出的性質相同之良好堅牢度性質。 相類似地,依照應用晋施例A或B中所敘述的方法, 採甩實施例2- 1 5的染料,或是所列舉的各種染科的混 合物來為棉染色。如此所製得的棉染色物是紅色的,而且 具有很好的堅牢度。 懕用實施例C 根據傳統的印染方法,將一種由下列各種成分姐成的 印染爱塗覆在棉孅維上: 40分的實施例1染科 100分的尿素 3 5 0分的水 50 0分的一種4%的藻朊酸钠撙添劑,和 10分的碳酸氫納 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 缌共1000分 然後,乾燥印染的纖雄•並在102- 1Q4TC之間的溫度下固 定4 - 8分鐘。接著*先後K冷水和热水加Μ沖洗,然後· 再Κ沸騰水加Μ沖洗(根據懕用實施例Α中所敘逑的方法 -15- 本紙張尺度適州中國1¾家標準(CNS ) Λ4規格U10X297公筇> 52 75 1 A7 B7 五、發明説明(θ) )之後,將它乾熥。如此製備得的紅色印染物具有良好的 一般性堅牢度。 相類似地,應用實施例C中所敘述的方法,採用實施 例2至1 5的染科*或是由各種所列舉的染料所構成的混 合物來印染棉。所製俑得的印染物都是紅色的,而且也具 有良好的堅牢度性質。 (請先閱请背'6之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局負工消费合作社印製 本紙张尺度適用中國围家標準(CNS ) Λ4規格(2〗ox 297公埯)
Claims (1)
- 4 本 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 G. 21 種具有式(i)的ib含物及其鹽類Μ ΗI3 \ 广 F /、N⑴ N- F R i 代表氫或-S 0 3 H, R2 代表氫,甲基,-nhconh2或-NHCOCHs且 fi3 代表氫,C〖-4烷基或經取代的C t 4垸基。 2 ‘如申請專利範園第1項的化合物及其鹽頚,其中 ΪΪ 3代表氫,甲基,乙基或經0 Η,C S,C i,F , - S 0 3 Η取 代之C ι - 4焼基。本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2IOX297公釐) (請先閣讀背面之注意事項再填寫本f ) ,1Τ 52 75 1 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 4 · 一種肜成如申請專利範圍第1項的式(I ) ib合物 值 H P 及 V ΰ 5 至 ο 2 § 度 溫 栩 在 合 括 化 包 的 其 式 , 一 法 有 方 具 的襌 類一 0 0 其 ’ 及 FΗ of N 應 反 物 合 化 的 式 通 HJ 5 下 有 具 0 1 與F " 其 類Ψ 鹽法 其 方 及 的 物物 合染 化被 的 機‘ 項 有 1 氮 第 含 園或 範 基 利 羥 專 含 請 染 Φ S 如或 • 色 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智惡財產局員工消骨合作社印製 吊 有 式 有 其 類 鹽 及物 铹染 合 被. fh機 的有 項的 1 氮 第 含 園 或 範 基 利羥 專 含 請 染 串 茆 如 或 . 色 B 喿 中 其 類 鹽 其 及 ... 抅科 <1. 口 材 化靆 的 纺 項 的 6 成 第組 圍 花 範 棉 ¾由 專 為 請¾ 串 物 如 染 * 被 具 其 類 鹽 其 及 物 合 ;!c 的 項 11 第 園 JE ί 利 專 請 串 5 Β 本紙伕尺度適用乍國國家標準(0奶)六4規^格(210\297公釐) 5 4 -- 广-/ 5 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 HO,SΗF F (II) h〇3s(111) ho3sso3H(IV) ho3sso3h 經濟部智慧財產局?'工消費合作杜印製SO,Η OH F(V) F NN (V!) F 本紙乐尺度適用中國國家梯準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ---------參------IT------^ (請先閔讀背面之注意事項再填寫本頁) 452751 ABC D 申請專利範圍 HO,S(VI i)本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨OX297公釐) ---------^------IT------^ (請先閔讀背面之注意事項再填寫本頁) {I ry A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 經濟部智慧財產局員工消#合作社印製裝 訂 IΜ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙乐尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)A4 C4 452751 糞蜃專利説明書 經濟部t.?iiJl4;:rHx-vsf 合作社印製 一'發明 新型Μ 中 文 «偶氮染料,其製備方法及其在染色和印染方法中 作為纖維活性染料的用途 英 文 DISAZO-DYESTUFFS, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS FIBRE-REACTIVE DYESTUFFS IN DYEING AND PRINTING PROCESSES 姓 名 萊納.努色 國 籍 德 國 _發明1 一、創作人 住、居所 德國79395紐恩堡,洪勒區1號 姓 名 (名稱) 克拉里恩特財務(BVI)有限公司 國 籍 英 國 三、申請人 住、居所 (事務所) 英靥維京群島,托多拉,路镇,郵政信箱662號,威克罕礁, 西特可大樓 代表人 姓 名 (1)顔.代瑀 ⑵漢斯.魯道夫.豪斯 -1- n ^ H-— m. I— I - » - - -. -V i · -言 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS}A4*H( 210X297公釐) ---線 4 本 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 G. 21 種具有式(i)的ib含物及其鹽類Μ ΗI3 \ 广 F /、N⑴ N- F R i 代表氫或-S 0 3 H, R2 代表氫,甲基,-nhconh2或-NHCOCHs且 fi3 代表氫,C〖-4烷基或經取代的C t 4垸基。 2 ‘如申請專利範園第1項的化合物及其鹽頚,其中 ΪΪ 3代表氫,甲基,乙基或經0 Η,C S,C i,F , - S 0 3 Η取 代之C ι - 4焼基。本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2IOX297公釐) (請先閣讀背面之注意事項再填寫本f ) ,1Τ
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