TW448341B - Radiation-sensitive mixture and the production of relief structures having improved contrast - Google Patents

Radiation-sensitive mixture and the production of relief structures having improved contrast Download PDF

Info

Publication number
TW448341B
TW448341B TW083101747A TW83101747A TW448341B TW 448341 B TW448341 B TW 448341B TW 083101747 A TW083101747 A TW 083101747A TW 83101747 A TW83101747 A TW 83101747A TW 448341 B TW448341 B TW 448341B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
radiation
sensitive
compound
cns
page
Prior art date
Application number
TW083101747A
Other languages
English (en)
Inventor
Dirk Dr Funhoff
Reinhold Dr Schwalm
Horst Binder
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Application granted granted Critical
Publication of TW448341B publication Critical patent/TW448341B/zh

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37—Thiols
    • C08K5/375—Thiols containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
    • C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D125/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D125/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D125/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D125/18—Homopolymers or copolymers of aromatic monomers containing elements other than carbon and hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D143/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium, or a metal; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D143/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing silicon
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/106—Binder containing
    • Y10S430/111—Polymer of unsaturated acid or ester
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/122—Sulfur compound containing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

4483 4
AG B6 五、發明説明（1) (請先《讀背面之注意ί項再填寫本頁) 本發明係有Η正操作（positive-working)輻射敏感混合 物*其含有酸不安定基及光活性成分•且對光化幅射敏感 者，而其對比可藉添加強ί!(而改進。這些輻射敏感混合物 特別遘合作為用Μ製造凸紋_形之單層光狃之光阻物質。 本發明特別是有鼷於本身為Β知且以化學強化理諭為基 礎之正操作輻射敏感混合物。此物種係於一級光化學反應 而製得*引起催化性二级反應而無W於糰射，且因而戲刺 性地增加敏感度。此種Μ光化學產生強酸而接著於二级反 應中留下酸不安定基之系铳係掲示於例如US專利第 3,923,514 及 3,915,706 及 DE-A 34 06 927中。 此種光阻之對比，亦即在未皤光及曝光部份之間差異淸 晰度為一重要性能特徽，因而通常需要一種改進此對比之 方法。 本發明之一目的係提供一種當加工時可得改進對比而得 凸纹结構之輻射敏感混合钧。 吾人巳發現在正操作轜射敏感混合物之情況中，意外地 可拜添加強Mt而達到此目的。 此完全令人更意外，由於已知即使空氣中之少量驗本質 上會對再製之性質有不利影響（#照例如S.A.
MacDonald, H.J. Clecak» H.R. Wendt. C.G. Villson, »濟部+夹樣準爲貝工消#含作杜*-製 C , D ♦ S n y d e r，C ♦ J ♦ It η o r s，Η · B · D e y o e · J . G ·
Maltabes· J.fl· Morroifi A.E, McGuire及 S_J. Holaes* Proc. SPIE 1 (1991), 1466； tf.D. Hinsberg, S.A. -3- 82. 9. 6,000 本紙張又度適用中國a家標準（CNS)甲4规格（210 X 297公3T)
• V 4483 4 1 A6 B6 繮溥部攀场Λ工消费合作杜印* 五、發明説明（2 ) M a c D ο n a i d , N，J . C I e c a k 及 C . D · S n y d e r . P r 〇 c . S P IE 24 (1992), 1672! 0. Halaaasu, E. Reichmanis, M. Cheng, V. Pol. J.M. Koietani, F.H. Houlihan, T.X. Heenan, M.P. Bohrer· D.A. Mixon 及 L.P. Thoapson, Proc. SPIE U991 ). 1446。US-A-4 775 609 甚至推 M 使用驗M逆轉正光®，亦即用K製造正操作光阻之負影® ，此與一般自正掸作韉射敏感混合物所預期者相反。 本發明因此係有醑一種正搡作轘射敏感琨合物，其本霣 上包含： (al) 含有酸不安定基且可賴由酸之作用而可溶於«(性 水溶液之水不溶性有機黏合劑；或 (a2. 1) 不溶於水但溶於驗性水溶液之聚合物鲇合劑；及 (a2,2) 於醮性水顯影劑中之溶解度可藉酸之作用而增加 之有拥化合物；及 (b) 在光化輻射之作用下可產生酸之有楣化合物； 其中 〔C) 又可存在至少一種具有氫氧根，烷氧根或笨氧根 陰離子之強鐮有櫬化合物。 持別«宜之鹼性化合物（c)為具有PKb<2· 5之有嫌鹹化 合物，較好為氫氧化季铵•烷氧化季銨或苯氧化季銨。 成分（c>#·在於新類輻射敏感混合物中之量·以成分（b>為 準，為自0.01至50，較好自1至20莫耳％。 較佳之成分（b)為通式（I)或（I)之獠或碘a: -----------.----- --------裝------#-----線— ί*Γ先Μ讀背面之注意事項再堆寫本頁) 本纸張尺度遒用中BB家標準（CN*S)甲4規格（210 X 297公釐） 82. 9. 6,000 ^48341 A6 B6 五、發明説明（5 R1 R2 S' χθ I (I) R1—ΙΘ 一 r2 Χθ (II) 其中R1 * R2及Rs為相同或不同•且各為烷基，嗶烷基， ’烷基-或烷氧基-取代之芳基》芳烷基*或下式之 基： R4
R5 其中R4，1^及！^為相同或不同•且各為Η, 0H，鹵素，烷 ί或焼氧基，且χβ為非親核性平衡離子。 通式（Β)之銪鹽亦佳： R7 Η〇-^- .R9 -R10 χθ <請先《讀背面之注意事嘈冉填寫本頁) —裝. 訂- '線. *濟部中Λβ羊局Λ Η消實含竹妇
I I R3 (III) 其中R7及R8為相同或不同，且各為Η ，0H，烷基或烷氧 基，Re及R1C為相同或不同*且各為1至18個碳原子之烷 本纸張尺度遴用中《Β家櫟準（CNS) τ 4現格（210 X 297公釐） 82· 9- 6,000 r d4B3 4 1 缓濟部中央律华渴RH消费合作杜印製 A6 _B6____ 五、發明説明（^ ) 基，及X®為非親核性平衡《子。 其他較佳之成分（b)為通式（IV )之綺鹽： R11 R12 \sv I R13 ilV) 其中R11* R12及Rls為相同或不同*且各為烷基•聘按 基，芳基*烷基-或烷氧基-取代之芳基或芳烷基，或 R 11至R 13之兩届殘基可與另一届形成但R11至R13殘基 之至少一《含有至少一届酸易醱裂基，其可能使R11至 R13之一殘基若需要經由酸易斷裂基鍵结至一或多倨進一 步之銳馥殘基上•及乂6為非親核性平衡醺子。 成分（31)或（3 2.1)及（32,2)可含有_不安定之醚，酷’ 縮醛，縮酮或碳酸酯基。 特別是，含有第三丁氧基苯乙烯，第三丁氧羰基苯乙烯 ，四氧吡哺氡基笨乙烯，第三丁基二甲基矽氧基苯乙烯， 三甲基矽氧基苯乙烯或4-甲氧四氫吡喃氧基苯乙烯作為軍 體單元之聚合物或共聚钧可使用作為成分U1)或（a2.1)。 適宜之成分（al)或（a2.1)亦較好為同時含有酚基單元及 非芳族璁酵單元（如對-羥基環己基殘基）之聚合物或共聚 物。再者，較好聚合物或共聚物中之酚基單元之量大於非 芳族瓌酵單元。 <清先閲f6之注意事項再填寫本頁) 衣紙張尺度適用肀«S家標準（CNS) T 4规格（210 X 297公藿〉 82- 9. 6,000 Α6 Β6 *濟部t央樣準居霣工消费含作社"餐 五、發明説明（5 ) 特佳者為市售之已》後氫化之購自MARUZEN之聚乙烯酚 (如Lyncu「PHM-c级）。瑄些聚合物可於類似聚合物反應中 反應，因而酚羥基可完全或部份被酸不安定之醚•醋•縮 醛*縮酮或碳酸酯基置換》 此新穎糈射敏感混合物亦可含有磺酸酯作為成分（b)， 特別是具有至少2僩酚羥基之化合物之烷磺酸酗或二理。 此新穎輻射敏感混合物含有成分之1 ►以成分（a)及 (b)迪1為準，為自80至99.5重ft %，及成分（b)之量為自 0.5至20重量％，且可再含有達2重最％之接著促進覿*界 面活性劑•著色爾或可吸收轜射並將其傅至成分（b)之 敏感劑。 本發明亦有W—種使用新穎辐射敏感琨合物製造光敏® 塗覆物質之方法•及一種藉塗佈此新潁鞴射敏感混合物於 K習知方法預鹿理之基材上約0.1至5«ιο厚之塗層，在自 70至1401C乾嫌*若需要加熱至40-16〇υ，而成像_上， 並Μ鐮性水溶液顯影之製造凸紋结樽之方法。 具有本宵上改進對比之凸紋结構可使用此新頚輻射敏感 混合物製得。此新_幅射敏感混合物之高敏感度，良好解 析度及易加工性亦顯著。 Μ於新穎輻射敏感混合物之成分，將陳述如下。 本發明之遘宜強酴有機化合物（c)為具有氫氧根|烷氧 根或笨氧根陰離子者。這些化合物可例如其陰雕子為氫氧 根，烷氧根或笨氧根之季銨《。季銨鹽之較佳陽雄子為所 有具有相同或不同取代基之四烷銨衍生物，例如四甲基- -7- 本紙張尺度遑用tea家標準（CNS)肀4现格（210 X 297公釐） 82, 9. 6,000 (請先閲讀背*之注意事項再填寫本頁) ^483 4 t A6 纔濟部中央镲準场霣工消费合作杜卹製 ____B6_ 五、發明説明（6 ) ，四乙基-·四正丙基-»四正丁基~，乙烯基三甲基-，十六烷基三甲基-及三甲基-(2-羥乙基）銨氫氧化物。 含芳族基之季銨鹽如苯甲基三甲基銨或苯基三乙基銨鹽亦 較佳。較佳之特定化合物為氫氧化四甲銨，氫氧化四乙銨 • Μ氧化四正丙銨，氫氧化四正丁銨，氳氧化乙烯基三甲 銨*氪氧化十六烷基三甲烷*氫氧化苯甲基三甲銨•甲酵 笨甲基三甲箝，氫氧化四正癸銨•氫氧化十六烷基苯甲基 二甲銨*氫氧化四正己銨* Μ氧化四正辛銨*氳氧化三丁 基甲按，氫氧化三乙基苯铵* fi氧化Ν-乙基- ti-十二烷基 -Η, N-二甲銨*籮氧化苯甲基三乙铵或氰氧化苯基三甲銨 〇 具有pIU小於2.5之所有有拥驗均可用於本發明。本發明 中亦可使用強鐮之绲合物。 成分（c)於新穎糴射敏感混合物中之存在量•為成分 (b)之0.01至50，較好為1-20莫耳％。 含有酸不安定基且其在水性鍊性顯影劑中之溶解度因酸 之作用而增大之所有習知水不溶性有櫬黏合劑均可使用於 此新穎輻射敏感混合物中作為成分（a〗 特別濂宜之酸不安定基為ΰ 播醛，鎺颶或碳酸_ 基；醚類如第三丁醚，三甲基矽基醚或第三丁基二甲基矽 基猶；缩醛類如四氪吡喃醚*及埔酮類如4-甲氧四氫吡喃 箱及1-甲基1-甲氧乙鰱較佳。 於水性鹼性顯影劑中之溶解度因酸之作用而增大之特別 班宜之水不溶性有櫬黏合劑（a 1)為含有下列作為單體單元 (請先«讀背而之';±意事項再蜞寫本頁> 衣紙張尺度適用中a a家嫌竿（CNS>甲4規•格（210 X 297公釐） 82. 9. 6,000 4483 4 1 A6 B6 五、發明説明（？） (諝先W讀背面之注項典9Ρ寫本I) 之聚合物或共聚物：4-羥基苯乙烯* 2,6-二甲基-4-羥基 苯乙烯，2-甲基-4-羥基苯乙烯，4-羥基-α-甲基笨乙烯 ，第三丁氧基苯乙烯，第三丁氧羰氣基苯乙烯，四氫吡喃 氧基苯乙烯•第三丁基二甲基矽氧基苯乙烯，三甲基矽氧 基苯乙烯或4 -甲氧四氫吡哺氧基苯乙烯。通宜之共單體尚 可為可與苯乙烯共聚合之所有單體，例如丙烯酸酯•甲基 丙烯酸酯，二氧化硫及順丁烯醯亞胺。 間時含有酚單元及非芳族環狀酵單元之聚合物或共聚钧 亦較佳，特別是其中酚軍元數多於非芳族瓖狀酵單元者。 此種產物述於例如ΕΡ-Α-0 401 499及ΕΡ-Α-0 534 324。 聚合物黏合爾（al)於此新_混合物中之存在量，為成分 (al)及（b)總量之80至99.5 ，較好90至9 9重量％。這些均 -或共-聚物之分子量（只《)為自2,000至10〇,000，較好自 4,000至 35,000 。 此外，以述於DE-A-4 007 924及DE-A-4 202 845之類型 之所有黏合繭特佳。 *濟部中央樣率局Λ工消费合作杜印褽 不溶於水但溶於鐮性水溶液中之遘宜聚合物黏合铕 (a 2.1)為K4-羥基苯乙烯及/或4-羥基-ot -甲基笨乙烯之 均-或共-聚物為主之聚合物*特別有用之共單指單元為其 在相對於羥基之鄹位位置為單-或二-取代之羥基笨乙烯或 其酚基經酸不安定基所保護之羥基苯乙烯。特佳之酸不安 定基為醚類 > 如第三丁醚*三甲基矽基醚或第三丁基二甲 基矽基醚*镅醛如四氫吡哺醚·_類如第三丁 Sg，及縮嗣 如4-甲氣四氫吡喃醚及1-甲基1-甲氧乙醚。這些含酸不安 -9 - 本紙張尺度遴用中SB家攆準（CNS> f 4洗格（210 >； 297公釐） 82. 9. 6,000 448341 Α6 Β6 五、發明説明（8) 定基之共單體單元之存在量為僅使聚合物黏合劑（a21>可 溶於》性水溶液中之量，’通常*於此目的時以5_50箅耳炻 較佳。 同時含有酚單元及非芳族酵單元之聚合物黏合爾，特別 是其中酚單元置多於非芳族酵單元之聚合物較佳。缠宜之 產物亦可選自例如ΕΡ-Α-0 534 324。 聚合物（32.1)之分子M d)為2,00 0至100.0 00，較好為 4，000至 30 , 000。 含有酸不安定基之有機化合物U2.2)之實例為： 0—C(CHj)香' (CH 山 C一OC-
0 CO:C，Bu C一OC(CH3)3 0 (請先«讀背而之注意事項*瑱寫本頁) ) 'C — Ο —^ C -II ο C — Ο—C(CH3)II ο 及 緩濟部t央樣準场貝工消费合作杜印髮
OC(CH3i3 〇α _C〇2t，3u 本紙張尺度遑用中aa家襟準（CN5) τ 4现格（210 X 297公* > 82. 9. 6,000 4483 4 1 A6 B6 五、發明説明（9 ) 亦可使用依據ΕΡ-Α-0 475 903之具有至少一俚含一或多 個四氫吡喃氧基取代基之芳族瑁系統之非聚合化合物，例 如：
在光化輥射作用（二^酸給予SI ) (b)下可產生酸之逋宜有 糖化合物為本技藝者已知之所有光化學酸給予體。 較佳為通式（I >或（1>之銪或碘鹽： R* R2\!/ xe R-- X —r2 Χθ (請先之注意事項再5T寫本頁) 丨裝' 訂. 線· 缦濟部+央攆準為貝工消费含作杜印製 ⑴ (ID 其中R1，R2及R3為相同或不同，旦各為1至18俚碳原子 較好為1至6俚碳原子之直鍵或支鍵烷基•如甲基，乙 -11- 本紙張又度迷用中國a家標準（CNS) τ 4现格（210 X 297公货） 82. 9, 6,000 4 1 A6 B6 熳濟部中央襟準局員工消費合作it印« 五、發明説明（l〇 ) 基，正丙基，Μ丙基*正丁基•異丁基，第三丁基或己基 •具達3個氧原子且達10個碳原子之噚烷基•具6至12傾 碳原子之芳基，如苯基或萘基，h-Ce烷基-或“-Ce烷氧 基-取代之芳基·芳烷基，如苯甲基，或下式基： R6 其中1^，1?5及1?<»為相同或不同，旦各為11，0[(|鹵素* 含卜18儸•較好1至6涠碳原子之烷基，如甲基，乙基， 正丙基*異丙基，正丁基|異丁基，第三丁基或己基*或 含1至6涸碳原子之烷氧基，如甲氧基•乙氧基，丙氧基 或丁氧基，及Χβ為非親核性平衡離子。 通式（I )及（H )之逋宜成分（b)之»例為三苯基镣逋及 二苯基碘a及參（4-羥苯基）貌鹽及燮（4-羥笨基）碘鹽。 特別適宜者為通式（II)之箱鹽： R7 Ra (III) 其中R 7及R 8為相同或不同•旦各為Η ，OH*含1至18悝 -12- 本纸張Λ度適用中ΗB家律準（CNS) «Μ规格（210 X 297公釐） 82. 9. 6 000 ----------------------^----裝------.玎-----} <請先《讀背面之注意事項再壜寫本頁) A6 B6 繞濟舞中喪襻準局Λ工消t合作杜印« 五、發明説明（) ，較好1至6 β碳原子之烷基•如甲基，乙基，正丙基， 異丙基，正丁基*異丁基，第三丁基或己基，或含1至6 傾磺原子之烷氧基，如甲氧基，乙氧基，丙氧基或丁氧基 ，Re及Rie為相同或不同，且各為1至18儷碳療子之烷基. 及X®為非親核性平衡離子。 特別有利之箱«之實例為4-羥苯基二甲貌鹽及3, 5-二甲 基-4-羥笨基二甲镟鹽。进宜之非親核性除難子之實例為 裉合金羼鹵化物，如四氟砸酸根|六氟銻酸根及六氟鉀酸 根，及強有欐除離子，如三*甲垸碩酸根及氟磺酸根。 通式{IV )之銪醴： 糾 R12\sv I (IV) 其中R11，R12及R13為相同或不同*且各為可含有雑原 子之脂族及/或芳族殘基，或R11至R13之兩届殘基鐽法之 另一儷而形成環，但R11至R13之至少一個殘基含有至少一 思験易斷裂基，較好為酚之第三丁基碳酸_或酚之矽醚； 若爾要R11至R1 3之一殘基可經由酸易斷裂基而鐽结至一届 或多個更進一步之统藤殘基上•且Χβ為非親核性平衡離子 〇 較佳之平衡離子為複合金靥鹵化物，如四氟驩酸根，六 氟銻酸根及六氟砷酸根•及強有機陰離子，如三氟甲烷磺 -13- 本紙張尺度適用中a«家镡準（CNS)甲4规格（21G X 297公釐） 82. 9. 6r000 f請先W讀背面之注¾事項再堉寫本荑) -裝. 訂. 線 經濟部中央供準«RX消费合作杜印« Α6 Β6_ 五、發明説明（12 ) 酸根（三氟化物）及氟磺酸根。、 分子中兩俚或多届箝軍元亦可經由R11或R12殘基而鐽结 0 通式（IV)之較佳箝·為其中R11及2各為甲基及R1*為 具有酸易断裂基之烴取代苯衍生物者，如： | χθ 其中R13為例如4-第三丁氧捩氧苯基· 4-第三丁氧激n -3,5-二甲基苯基，4-第三丁氧獷氧基-3-甲基苯基· 4-第 三丁氧羰氧基-2-甲基苯基，4-第三丁氣羰氧基-3, 5-二 甲氧笨基，4-第三丁氧费氧基-3,5-二甲基苯基，1-第三· 丁氧羰氧基萘基，4-三甲基矽氧苯基或4-三甲基矽氧萊基 ，或其中R11至R13之兩髑殘基係鍵结至另一®而形成環， 特別是形成5-員或6-貝瓌者* R11及R155可橋«而形成例如 四亞甲基及R13具有上述之相同定義： 或其中R11為甲基及R1Z為笨基或甲笨基及R 13為具有酸 易斷裂基之經取代苯衍生物者，其中R13為4-第三丁氧羰 -14- 本紙張尺度遑甩中國β家锞準（CNS) T 4规格（210 X 297公釐） 82, 9. 6,000
-------.---：----- -------裝------.玎-----線 (請先《讀背面之i±*iJJi再9Τ寫本頁J 4148341 > A6 瘦清部中襟準«Λ工消费含作杜印製 B6__ 五、發明説明（13) 氧苯基，2,4二第三丁氣羰氧苯基，4-第三丁氧羰氧基 -2-甲氧苯基或4-三甲基矽基苯基者，或其中R11為苯基或 G-Cw烷基取代之苯基或鹵素取代之苯基及R12輿H13各 為具有酸易斷裂基之經取代苯基衍生物，其中R12及R13各 為例如4-第三丁氧羰氧苯基· 4-三甲基矽氧基苯基· 4-第 三丁基二甲基矽氧基苯基或4-第三丁氧黐氧基-3,5-二甲 基苯*者，或R11* R12及R1 3與另一 0相同，亦即為含有 三届具有酸易醱裂基之殘基之嫌鹽者。 化合物（b)之較佳實例為具有六氟砷酸根，六氣掸酸根 ，六氟磷酸根•六氟钃酸根或三氟甲烷磺酸根作為平衡離 子之二甲基-4-第三丁氧琅氧笨基嫌鼸，具有所述平衡離 子之苯基雙（4-第三丁氧黎氧苯基）嫌81，具有所述平衡麯 子之參（4-第三丁氧羰氧笨基）嫌鹽，或具有所述平衡離子 之卜萘基-4-三甲基砂氧基四亞甲基鏑鹽。 含有至少兩個酚羥基之化合物之烷磺酸酯亦較好作為成 分（b)。特別通宜物質之實例為1,2,3 -參（甲烷磺醢氧基） 苯及1,3-雙（甲烷磺酸氧基）苯或二«如二苯基二躧，4-甲 氧苯基苯基二《或雙（4-羥笨基）二飆。 (b)所陳述之化合物與其本身之混合物或與本文未陳述 之其他有機光化學酸給予體之绲合物亦可使用。於此新穎 福射敏感潖合物中所有成分（b)之總量，通常為此輻射敢 感混合物中所有成分（a>及（b)總和之自〇.5至20 ·較好自 1至10重量％。 此新穎輻射敢感琨合物尚可含有晋知技術中之助劑及添 (犄先«讀背面之注再墣寫衣頁> 訂. 体. -15- 本紙ft又度遴用中B國家櫺準（CNS)甲4规樁（210 X 297公* ) S2. 9. 6,000 A6 B6 經濟部中夹標率房霣工消费含作杜印髮 五、發明説明（ί4 ) 加劑（感光劑，著色劑，均化劑，溼溷蜊，安定劑等）。這 些添加劑之導入量通常低於3重霣％。 至於製造光阻劑，此新頚混合物較好溶於有櫬溶萷中， 固體含量通常為自5至40重量％。較佳溶劑為脂族钃類， 醚類及酯類，及其混合物。特佳者為烷二醚單烷醚，例如 乙基溶嫌素，丁二醉·甲基溶纖素及卜甲氧-2-丙酵*烷 二酵烷基醚醋，例如甲基溶嫌索酺酸fig ·丙二酵麵酸甲醋 及丙二酵醋酸乙鹿，酮類，例如環己酮，環戊釅及甲基乙 基鼷，及SI酸酯如酗酸丁®及醮酸乙酿，其他_類如乳酸 乙酯及丁内酯*及芳香族，如甲苯及二甲苯。對應溶薄及 其混合物之選擇係依據輻射敏感混合物之特定成分之埵擇 而定。 亦可添加其他添加劑如接著促準劑及塑化劑，其霣通常 達1重最％。 此新穎輻射敏感涓合物對X-射線•電子輻射及UV輻射敏 感*為了使化合物在更長波長UV至可見光波長範圍内敏感 ，若箱要•可添加少*之感光爾*例如嵌二萘（py「ene>及 二萘嵌苯（pery lene) »在特定矚光波長下之高透明靥爾要 曝光於特定波長範國内，例如在短波長UV範團（<300 nn) 。習知以汞燈為主之曝光装置中*係使用25 4 光線，使 用在24 8 niaUrF)可玫射之激光雷射；因此輻射敏感記錄 物霣在此範圃内需具有非常低之光學密度。 在製造正凸紋圔形之新穎方法中*本質上由此新穎糴射 敏感混合物所姐成之輻射敏感記錄曆曝光成像至使得在自 -16- 本紙ft尺度逋用中囑S家棵準（CNS) T4现格（210X四7公*) 82. 9. 6,000 (請先wff*;面之：}£意事項再填寫本頁) -裝. 訂 44^341 A6 B6 Λ濟部_喪《率场Λ工消费合作抹印β 五、發明説明（15) 40至160t 之後烘烤步驟後|曝光部份於醮性水溶液中之 溶解度增加之程度，且瑄些部份可壤擇性地以_|性顕影蠲 移除。 含有新顥輻射敢感混合物之光阻溶液通常係Μ自0.1至 5« a，較好自0.5至1.5u «之厚度層以旋轉塗覆塗佈於適 宜基材上，例如表面氧化之矽晶Η ·並乾嫌（例如在70至 1401下）並«光成像至光罩而至遴宜光源（例如具有自 200至300 η波長之短波長UV輻射（深UV))。特別遘宜之光 源為Hr F之激元笛射（248 nil)。成像曝光且若需要在達 160 1C篛單後烘烤後，使用習知水性驗性顧影劑（通常為由 12至14)進行顯影，曝光之部份予以洗除。解析度在次微 衆範画内。此新穎輻射敏感混合物所需之曝光能量在 鼸厚曆時·通常自10至300 «J/c·2。 此新穎輻射敏感混合物具有高》感度*良好解析度及良 好加工性，因此特別有利於在短波長範豳内之石版印刷。 添加有強鐮（c)之新穎輻射敏感混合物與未添加（c)者比 較*前者具有改進之對比。 下列實例中•份數及百分比均Μ重最劑•除非另有指明 實例1 由5份三笨基銳三氣化物，95份聚- (4-羥苯乙烯-共 -4-第三丁基二甲基矽氧基苯乙烯](共單體莫耳比為7:3) 及300份卜甲氧-2-丙酵製備光阻溶液，添加Μ三苯基確三 粼化物為準之5莫耳％之氫氧化四-正丁銨。溶痪接著络 -17- 各紙張又度適用tHH家镡準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82. 9. 6,000 (請先《讀背面之注意事項再碘寫本荑> ^483 4 A6 B6 «濟部中喪檫準扃R工消费含作杜印氧 五、發明説明（彳6) 由具0.2// η孔徑之過濾器過濾〇 此溶液以旋轉塗覆，於表面氧化之矽晶片上塗佈約 1«·厚之薄層，且薄層在90 ΐ：加热1分鐘，烴由结構测試 光罩曜光於248 na波長之#元霤射光下，此晶片在701C進 行後烘烤1分鑪·並以水性驗性顯影劑（出12-13)顧影1分 鐘0 以繪製薄層厚度對曝光董而测定值（ΓΡ)表示之光 阻對比度。對正光阻系統而言·7值定St為：D, Γρ =» [l〇g 一_ ]-1 〇〇 其中及1^為自移除暗處物質之能量曲線所外插之曝光 能量劑董。 得到7.3之7值Γ。。 實例2 類似於實例1之步驟*但添加以三苯基狡三氟化物之董 為準，為10莫耳％之氳氧化四-正丁基銨。 得到7.8之7值Γ·>。 賁例3 自7份叁（4-第三丁氧羰氧苯基）嫌三祭化物’ 93份聚_ [4-羥苯乙烯-共-4-第三丁氧羰氧基笨乙烯](共單照之莫 耳比為7.5:2.5)及350份S酸甲氧丙賭製備光駔溶液*添 加Μ叁（4-第三丁氧羰氧笨基）銪三鎮化物量為準*為5萁 *耳％之氫氧化四-正丁基銨。 -18- 本紙ft尺度適用中« a家樣準（CNS> f 4規格（210 X 297公*) 82. 9. 6,000 -----------u----------装------tr-----Μ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 嫌濟部中表樣率房Λ工消费含作杜印« Α6 Β6___ 五、發明説明（17) 以類Μ於寶钶1之處理但曝光後在9〇υ後烘烤之後，測 置7值Γ ρ為9.5。 霣例4 如賁例3之步班*但添加以#(4-第三丁氧羰氣基苯基 )繚三氟化物之量為準，為1〇莫耳％之®氧化四-正-丁 基銨。 得到9.6之7值Γ»·。 實例5 自4份4-羥笨基-二甲基銪三氟化钧，96份聚-[4-羥基苯 乙烯-共-4-四氫吡喃氧基苯乙烯](共單髑之箅耳比為7:3 )及30 0份乳酸乙醣製備光姐溶液，添加Κ4-羥笨基二甲基 銳三氟化物之量為準，為3莫耳％之氣氧化四甲銨。 類似於實例3之處理後，得6.$之7值Γ»*。 實例6 如實例5之步驟，但添加20其耳％之四甲基銨氫氧化物 至所述之光姐溶液中，得7.9之7值Γ»»。 寊例7 由2份叁（4-第三丁氧羰氧基苯基）銪三氟化物，3份畚 (甲烷磺齙氧基）苯，95份聚-[4-羥基笨乙烯-共第三丁 氧羰氣基苯乙烯](共單體之莫耳比為7.5:2.5)及300份鼷 酸甲氧丙醋製備光阻溶液，添加K# (4-第三丁氧捩氧苯 基〉銪三氟化物量為準，為5奠耳％之氬氧化四甲铵。 類似於實例3之處理後，测得6.5之7值Γρ。 霣例8 -19- 本紙張尺度通用中國Β家標準（CNS)甲4规格（210 X 297公釐）~~" " Β^ΤΤοοΓ^ {請先閲讀背面之注意事項再場S本頁) 裝- 訂 “83 4 1 Α6 Β6 *濟部中夬#準《霣工消费含作杜印# 五、發明説明（18) 類似於實例7之步«，添加10莫耳炻之氫氧化四甲銨至 上述光阻溶疲中，得6.5之/值ΓΡ。 實例9 自4份叁（4-羥苯基）雄三縝化物，96份聚-[4-羥基苯乙 烯-共-4-三甲基矽氧基苯乙烯](共軍體之萁耳比為7: 3)及 300份乳酸乙酯製備光姐溶液。添加Μ叁（4-羥苯基）繚三 氟化物之量為準•為5莫耳％之甲酵笨甲基三甲基銨。 類似於實例3之處理後，测得7.5之7值Γ，。 霣例10 於寅例9之類似步驟中，添加10莫耳％甲酵苯甲基之甲 基銨至所述光阻溶液中•得7.3之7值ΓΡ。 比較例1 自5份三苯基鐮三氟化物，95份聚[4-羥基乙烯-共-4-第三丁基二甲基矽氧基苯乙烯](共蕈踊之莫耳比為7:3)及 300份1-甲氧-2-丙酵製備光阻溶液。 類似於實例1之處理後，得3.5之7值ΓΡ。 比較例2 自7份叁（4-第三丁氧羰氧苯基）錡三氟化物| 93份聚 -[4-羥基笨乙烯-共-4-第三丁氧羰氧基苯乙烯](共單體之 莫耳比為7.5:2.5)及350份醱酸甲氧丙醱製備光阻溶液’ 類似於實例3之處理後，得4.9之7值Γ Ρ。 * 比較例3 自4份4-羥苯基二甲基餹三氟化物，96份聚-[4_羥苯S 稀-共-4-四氫吡喃氧基苯乙烯](共單驩之箅耳比為7:3)及 -20- 本紙張尺渡迫用中ΒΒ家標準（CNS) Τ 4规格（210 X 297公* ) 82. 9. 6,000 (猗先閲讀背西之注意Ϋ項再塡寫本頁) 在483 4 1 A6 經濟部中喪#學«·:工消费含作杜<p« _B6_ 五、發明説明（】9) 30 0份乳酸乙酯製備光阻溶疲。 類似於實例3處理後，得3.7之7值「p。 比較例4 由2份金：（4-第三丁氧羰氧苯基〉箱三氟化物* 3份叁（ 甲烷磺醢氧基）苯，95份聚- [4-羥基苯乙烯-共-4-第三丁 氧歎氧基苯乙烯](共單體之莫耳比為7.5:2.5)及300份》 酸甲氧丙醋製備光阻溶液。 類似於實例7之庳理後，得2.5之7值Γρ。 比較例5 自4份叁（4-羥笨基）貌三氟化物，96份聚-[4-羥苯乙烯 -共-4-三甲氧苯乙烯](共簞Β之莫耳比為7:3)及300份乳 酸乙酯製備光阻溶液。 類似於實例9之處理後，得4.0之7值ΓΡ。 寊例11 使具有酚軍元及非芳族環酵單元之聚合物（如具有 5,000 ±5 00之分子量及至多13%氣化度之商棵名為 Maruka Lyncur PHM-C之聚乙烯酚.購自MARUZSN)與二氬 吡喃反應，引起約40%之酚羥基轉化成四氫吡喃單元。自 96份之此聚合物* 4份4-羥苯基二甲基硫三氟化物及300 份乳酸乙酯製備光阻溶液·添加以4-羥笨基二甲抜三氟化 物量為準，為2莫耳％之氫氧化四甲銨。類似於實例3之 處理後，得7.6之7值Γρ。 (锖先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) •装. 訂. -21- 本紙張Λ度通用宁a國家標準（CNS) f 4洗格（210 X 297公赛） 82. 9. 6,000

Claims (1)

  1. ：·/：? — μ·· • i . . 4 l-v.« . , r~
    々、申請專利範圍& $ 經濟部中央樓率局員工消費合作社印製 1 . 一蟑；Ή鸯作之sg射敏感混合钧，主要田τ列魂丨分墦或： ,^ ' 含有蛑不安定苺、a &了藉由酧之作吊命溶於 殮性水溶液中之水不溶性有锾黏合劑；或 a 2 . 1 Ί 不芩的水侄溶於鹼性水溶液之聚合物黏合劑 ;及 ^2.2) 铲鹼性水葫荼劑中之溶解度可籍故之作芾而 增加之有礫化合物；及 '匕丨 在光化辐射之作Ώ下，可產生酸之有铐化合 约： 其* ： i c ? 係存在至Φ ~種為氡氩化、烷氧化或翥化四 圾荮，a具有D Κ、渲< 2.5之強鹼有機化合_ 2. 褐埔由諳專利範圍荦1項之輻射敏惑渴合物，其中成分 ，r )之存在鼉偽佔成分（b )之0 · 0 1至5 0 s亘妬： 2 . 稱埤由謓專刹顳圍第1或2項之輻射敏感，現合物，其中 所劳之潘分！· b )為3|式ί ί i或I 5 '!之錡篛或龅鹽： R1 R2 \!/ χθ Rl—Ψ__r2 χθ I R3 ⑴ til) 茸a s1，32 .¾ ·?3為柜面或不同，a各為烷蔫，3¾馆苺， (請先閣讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用t國國家梯準（CNS) A4現格（210X297公釐） dd83 4 1 齧 CS D8 六、申請專利範圍 苷s，鸪沒荖戎hi氯基取代之芳筹戎下式之苺： R4
    Rfi 3： d P P及p為招Hi或不面，兰各為η，丨）叭齒素，烷 基戎浣氣*，a χ@為非親核拄平衡離子。 λ 码鸿串諳專利範圍第1或2頂之辐射敏惑渴合物，其中 所男成分I h :;為式（Ϊ1Ϊ :!之锍鹽： R7
    R8 (III) 經濟部中央標準局員工消费合作社印繁 萁由厂及P為相面或不同，e各為Η ，如，烷基或烷a 甚，為相同或不同，=各為]至丨S假碳原子之 垸甚，及Χθ為弈親核性率衡難子。稱堉由辑專利範阐第1或2項之镅#t t[感混合勃，其中 苛罕之_分| b _!為式i IV }之綺颊： --------t.------ΐτ------‘.- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逍用中國國家梯率（CNS > A4说格（2丨0X297公* ) ABCD 經濟·部中央標準局負工消費合作社印策 六、申請專利範圍 Ril R12 \sv I (IV) 箕Φίί11，為相面或不同，a各為垸基，暉烷 甚 '斧甚或结萋-取代茚烷氧基-敢代之号荖或芳烷莩 ‘弈s u至i? u之兩润殘某键洁至另一涸而彩.成環；坦 兄1 i至p 3殘基φ至φ —屆含有至少—蔺齡易裂基，亦 可能pi至ρ3之—瑕殘基若需要可涇由薛易斷裂苺，而 键结至一或多涸更進一步之锍鹽基，及Xs為非親核传平 衡離平。 6 . 稱填由請萆利範曜第1或2項之輻射敏感渴合物*其中 或分ί ；3 Ή或U 2 ,〗.:!及< a 2 . 2 )含有酸不安定誔，_，縮鸦 ，缩舔或碳鸹醏基。 7 . 根搏串ϋ專利範園第1或2垣之骑射敏慼渴合物，其中嘻笮闬含有下列作為轚髑蜃元之聚合物茚共聚物作為_ 分i_ a U或ί a 2 .丨）：第三丁氧苯乙烯，第三丁氧羝氯笼乙 烯，四氫时，喃氧基笼乙Μ，荦三丁萋二甲基矽氯笼乙烯 -三宰甚的a笼乙餚或4 -闺気西氪酞_氯萋茏乙烯_'乂. 辟滹由错直利範阖莩1或2 m之辐射敏慼镩合钧，其由 苧m同蒔含有酚屋元冷非芳族瑣_堊元之帮合坊；或共聚 珣作為成分f a ί )或.U 2 . 1 ): Ο. 根堉甴請專利銪圈苐ft項之镅射敏感绲合沩，茬中聚合 均戎共帮物由鹄鼠元之數最大矿..非芳暎茂恶塱元：:0 ·椴塊Φ謓專利範罱第1或2項之:锡射敏钙湓合物，其中 裝 訂 知 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印11 A8B8 C8D8六、申請專利範圍 SS餘發1¾作為成分f b )存在 :1 .埚滹由諳專利範圍笔丨或2琯之锡射敏.¾渴合物，其中 m有牵Φ 2 p掰羥蔫之化合物之烷53膀骂涤ί乍為成分 α)存在： 12.梢據由辑專利範圖苇〗或2項之辐射敏惑揭舍钶，其中 二Μ涤作為成分ί b)存在。 1 3 .褐镩甶請專利範圍第1或2項之輻射敏感混合物，其甲 忒分ί 3 )之存在量，W成分（a i及|: b )之漤貴為進，為自 80S99.5爾鼋％，而成分（hi之存在鼉為自0.5ϋ20重 暑浴： 1 4 .根博由詰毐利範圍第1或2項之輻射敏惑潖合物，其另 耷冇達2重最免之接著ί足進劑，界面活性鄄或著色劑 1 S ·搏缚由繽專剥範«茕〗或2項之辎射敏惑渇合物，其另 含有可吸收H射竣將其傳達至成分丨丨）i之惑光劑： ί -――薄驾蜀先敏惑塗覆麴暫之方法，其中使用根读甴請專 剥節_笔].戎2 ·语之輻射敏感混合物。 ! 7. —_郸造凸纹结棰之方法，係塗佈一覉匿為〇.1至Sum 之饀射S#稱琨合物至已依習知方式頊龚理過之華材_h > 存7〇^140+f 下乾馍，暍光成像，若窝華，加熱罕 ii ί) Γ·，龙w鹼性7k溶液顯承；其由（¾使p根埤S請 B利3ί園芎！詨2項之IS射敏感渴合物： * ?·. 一辑；F.禅作之鹄辦敏慼潟合物，主要甶Τ列辑份樓成： '^1· f 含苜铕不安定甚、§_可薙甴祿之作罔而溶栌 餘_今太鸾诗中之本不溶馋有猙钻含渤；筘 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標辛·（ CNS ) A4規格（210X297公* ) ΛΑ83 4 A8 m cs D8 申請專利範圍 合 合 ¥ 之 液 # 溶 15- 於 ;s¾ 不 ; 之 .， 中物用 劑合ίΐ fitb之 額總射 水有鞮 ίιππ光; 护 Ιί 在物 而 作 之 翁 可 解 ®.¾ 生 產 可 下 合 it 有 之 中 π 5 筠 自鈒 鼂四 含化 而氧 值或u b Sci ..i— 5D氧 2垸 於 、 小ib 具氧 樺氫 一 之 少¥. 至 S 在M 存50 1¾S 式 具 含 句一 b 份 成 及 0 合 fb teBV· ¾. 有 強 m 額 m 之 <N / Rl\_ X- 基 烷 蟫: ’阐 某> 基 垸式 像 一广 a或 ， 某： 同芳 不之 或代 同取 相苺 為氣 可.淀 R3或 ¾甚一L综 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. '1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印裂
    本紙張尺度適用中圃國家揉準（CNS ) Α4洗格（210 X 297公釐） 申請專利範圍 A8 B8 C8 D8 表 , 代子 别離 分衡 ’ 平 同性 不核 戎親 同非 相為 為X- β R — 5 某一 1氣 ， 烷 1或 中基 Μ.^ 葦 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標#局貝工消費合作社印裝 本紙浓尺度適用中國®家揉率（CNS ) Α4規格（210X297公釐） ：·/：? — μ·· • i . . 4 l-v.« . , r~
    々、申請專利範圍& $ 經濟部中央樓率局員工消費合作社印製 1 . 一蟑；Ή鸯作之sg射敏感混合钧，主要田τ列魂丨分墦或： ,^ ' 含有蛑不安定苺、a &了藉由酧之作吊命溶於 殮性水溶液中之水不溶性有锾黏合劑；或 a 2 . 1 Ί 不芩的水侄溶於鹼性水溶液之聚合物黏合劑 ;及 ^2.2) 铲鹼性水葫荼劑中之溶解度可籍故之作芾而 增加之有礫化合物；及 '匕丨 在光化辐射之作Ώ下，可產生酸之有铐化合 约： 其* ： i c ? 係存在至Φ ~種為氡氩化、烷氧化或翥化四 圾荮，a具有D Κ、渲< 2.5之強鹼有機化合_ 2. 褐埔由諳專利範圍荦1項之輻射敏惑渴合物，其中成分 ，r )之存在鼉偽佔成分（b )之0 · 0 1至5 0 s亘妬： 2 . 稱埤由謓專刹顳圍第1或2項之輻射敏感，現合物，其中 所劳之潘分！· b )為3|式ί ί i或I 5 '!之錡篛或龅鹽： R1 R2 \!/ χθ Rl—Ψ__r2 χθ I R3 ⑴ til) 茸a s1，32 .¾ ·?3為柜面或不同，a各為烷蔫，3¾馆苺， (請先閣讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用t國國家梯準（CNS) A4現格（210X297公釐）
TW083101747A 1993-03-01 1994-03-01 Radiation-sensitive mixture and the production of relief structures having improved contrast TW448341B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4306069A DE4306069A1 (de) 1993-03-01 1993-03-01 Strahlungsempfindliches Gemisch und Verfahren zur Herstellung von Reliefstrukturen mit verbessertem Kontrast

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW448341B true TW448341B (en) 2001-08-01

Family

ID=6481467

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW083101747A TW448341B (en) 1993-03-01 1994-03-01 Radiation-sensitive mixture and the production of relief structures having improved contrast

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5914219A (zh)
EP (1) EP0616258B1 (zh)
JP (1) JPH0728247A (zh)
KR (1) KR100284362B1 (zh)
CA (1) CA2116624A1 (zh)
DE (2) DE4306069A1 (zh)
TW (1) TW448341B (zh)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4408318C2 (de) * 1993-03-12 1999-09-09 Toshiba Kk Positiv arbeitende Lichtempfindliche Zusammensetzung
DE19533607A1 (de) * 1995-09-11 1997-03-13 Basf Ag Positivarbeitendes strahlungsempfindliches Gemisch und Verfahren zur Herstellung von Reliefstrukturen
DE19533608A1 (de) * 1995-09-11 1997-03-13 Basf Ag Positivarbeitendes strahlungsempfindliches Gemisch und Verfahren zur Herstellung von Reliefstrukturen
US6187504B1 (en) * 1996-12-19 2001-02-13 Jsr Corporation Radiation sensitive resin composition
SG78412A1 (en) 1999-03-31 2001-02-20 Ciba Sc Holding Ag Oxime derivatives and the use thereof as latent acids
TW502133B (en) 1999-06-10 2002-09-11 Wako Pure Chem Ind Ltd Resist composition, agent and method for reducing substrate dependence thereof
ATE269842T1 (de) * 1999-08-02 2004-07-15 Nippon Soda Co Photovernetzbare zusammensetzungen mit einer iodonium-salz-verbindung
US6383715B1 (en) * 2000-06-28 2002-05-07 Infineon Technologies Ag Strongly water-soluble photoacid generator resist compositions
EP1229092A3 (en) * 2001-01-31 2004-01-07 JSR Corporation Polymer composition, cured product, laminate and method for producing the cured product
US7192681B2 (en) 2001-07-05 2007-03-20 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive photosensitive composition
JP4363184B2 (ja) * 2001-07-18 2009-11-11 ソニー株式会社 光学記録再生媒体製造用スタンパの製造方法及び光学記録再生媒体製造用スタンパ
JP3849486B2 (ja) * 2001-10-19 2006-11-22 住友化学株式会社 化学増幅型ポジ型レジスト組成物
JP4612999B2 (ja) 2003-10-08 2011-01-12 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP4524154B2 (ja) 2004-08-18 2010-08-11 富士フイルム株式会社 化学増幅型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
TWI473796B (zh) * 2009-11-18 2015-02-21 Sumitomo Chemical Co 鹽及含有該鹽之光阻組成物
TWI476172B (zh) * 2009-11-18 2015-03-11 Sumitomo Chemical Co 鹽及含有該鹽之光阻組成物
WO2011104127A1 (en) 2010-02-24 2011-09-01 Basf Se Latent acids and their use
JP5953670B2 (ja) 2010-08-27 2016-07-20 住友化学株式会社 塩、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
JP6214134B2 (ja) 2011-04-13 2017-10-18 住友化学株式会社 塩、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
US10527934B2 (en) * 2012-10-31 2020-01-07 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Photoresists comprising ionic compound
US9994538B2 (en) 2015-02-02 2018-06-12 Basf Se Latent acids and their use
WO2024122346A1 (ja) * 2022-12-07 2024-06-13 富士フイルム株式会社 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4442197A (en) * 1982-01-11 1984-04-10 General Electric Company Photocurable compositions
IT1169682B (it) * 1983-11-08 1987-06-03 I M G Ind Materiali Grafici Sp Composizione per fotoriproduzioni
US4603101A (en) * 1985-09-27 1986-07-29 General Electric Company Photoresist compositions containing t-substituted organomethyl vinylaryl ether materials
US4775609A (en) * 1987-05-18 1988-10-04 Hoescht Celanese Corporation Image reversal
DE3837513A1 (de) * 1988-11-04 1990-05-10 Basf Ag Strahlungsempfindliches gemisch
JPH0451243A (ja) * 1990-06-20 1992-02-19 Hitachi Ltd パターン形成方法
JPH0480758A (ja) * 1990-07-23 1992-03-13 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性組成物
DE4025959A1 (de) * 1990-08-16 1992-02-20 Basf Ag Strahlungsempfindliches gemisch und verfahren zur herstellung von reliefmustern
US5258257A (en) * 1991-09-23 1993-11-02 Shipley Company Inc. Radiation sensitive compositions comprising polymer having acid labile groups
DE4136213A1 (de) * 1991-11-02 1993-05-06 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen, De Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und verfahren zur herstellung von reliefmustern
KR100355254B1 (en) * 1993-02-15 2003-03-31 Clariant Finance Bvi Ltd Positive type radiation-sensitive mixture
JPH07140666A (ja) * 1993-06-04 1995-06-02 Internatl Business Mach Corp <Ibm> マイクロリトグラフィックレジスト組成物、酸不安定化合物、マイクロリトグラフィックレリーフ画像形成方法及び酸感知性ポリマー組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP0616258B1 (de) 1997-05-21
US5914219A (en) 1999-06-22
EP0616258A1 (de) 1994-09-21
JPH0728247A (ja) 1995-01-31
KR100284362B1 (ko) 2001-03-02
KR940022179A (ko) 1994-10-20
CA2116624A1 (en) 1994-09-02
DE4306069A1 (de) 1994-09-08
DE59402794D1 (de) 1997-06-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW448341B (en) Radiation-sensitive mixture and the production of relief structures having improved contrast
TWI285660B (en) Polymer composition, resist material, and process for forming pattern
TW487723B (en) Polymers and chemically amplified positive resist compositions
TW594411B (en) Positive photoresist composition
TW448344B (en) Chemically amplified positive resist composition
TWI322334B (en) Method for processing a photoresist composition in an immersion photolithography process and system and organic barrier composition used therein
JP2625014B2 (ja) 感放射線混合物及びレリーフパターン作製方法
TW546318B (en) Organic anti-reflective coating material and its preparation
TWI236577B (en) Positive resist composition
JP2664475B2 (ja) 感放射線混合物及びレリーフパターンの製造方法
TW200304041A (en) Positive resist composition
JP2000029215A (ja) 新規なポリマー及びフォトレジスト組成物
TW563001B (en) Bottom anti-reflective coat forming composition for lithography
JPH05249683A (ja) 感放射線性組成物
JP2002088124A (ja) 縮合環の芳香族環を含む保護基を有する感光性ポリマー及びこれを含むレジスト組成物
JP3545903B2 (ja) 化学増幅型のレジスト組成物
JPH06214387A (ja) 放射感応性混合物
KR100549574B1 (ko) 유기 반사 방지막용 중합체 및 그의 제조방법
JP2648805B2 (ja) 液体適用型の水性処理可能なホトレジスト組成物
TW451112B (en) Positive-working radiation-sensitive mixture and production of relief structures
TW588217B (en) Positive resist composition
TWI252853B (en) Photosensitive polymer including copolymer of alkyl vinyl ether and resist composition containing the same
TWI243285B (en) Positive photoresist composition
JP4291905B2 (ja) 感光性ポリマー及びそれを利用した化学増幅型レジスト組成物
JPH1048814A (ja) 感放射線性樹脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
GD4A Issue of patent certificate for granted invention patent
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees
MC4A Revocation of granted patent