TW415944B - 4-cyclohexylphenyl-oxazolines - Google Patents

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a 泰 415944 A7 B7 五、發明說明（

Supplemental Examples

}專第 86116582 號 ROC^atenT^JpiaJ^p,^ 116$ 82 補充之^/列雄物供叙本-附件一 & Phylico^Cnftni^Data in Chinese — Enel.I (Submitted > ^,1999) 表1 (續） 實例編號 χΐ X2 Χ3 R1 R2 煩請委nE'jT;;，

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Cl°Y^-CI 熔點(oc)或 i〇gp*) ~~^65~~ ο (請先閱讀背面之注意事項再«(寫本頁)

經濟邾智慧財產局員工消费合作社印製 3 4 6 6

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 415944 at B7五、發明説明（/ ) 本發明係關於新穎的4-環己基苯基-呤唑啉類，彼之 製法及彼供控制動物害蟲之用途。 已知某些經取代的聯苯基唑啉類具有殺蟲及殺蟎的 活性（參見例如ΕΡ-Α-0 432 661 或ΕΡ-Α-0 696 584)，但 是這些已知化合物的效應及/或活性的持續性並非在各種 場合的用途上都能令人完全滿意，尤其是對抗某些生物或 在低使用濃度時。 據此，本發明提供式（I)新穎的4-環己基苯基-号唑啉 類

(| I ^—^1 ^^^^1 ^ in J /|\ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標率局貝工消費合作社印裝 其中 χ1代表闺素、烷基、燒氧基、烷硫基、由基烷基、鹵基 烷氧基、胺基、烷胺基或二烷胺基， X2及X3為相同或不同且各代表氫、鹵素、烷基、烷氧基、 烷硫基、鹵基烷基、齒基烷氧基、胺基、烷胺基或二 烷胺基， R1代表氫、-OR3或-SR3，且 R2 代表-OR4， 本紙張尺度適用中圉國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 415944 A7 B7 五、發明説明（>) 其中 R3及R4為相同或不同且各代表氫、烷基、晞基、或視 需要經取代之苄基，或其可與和其連接之雜原 子及連接彼等之碳原子形成視需要經取代之5_ 或6-員環； 或 R及R —起代表氧或代表=N-OR5或=N-NR6R7,其中， r5代表氫、烷基、烯基、炔基、自基烷基或視需要 經取代之苄基； R代表氫、烷基、烯基'炔基、齒基烷基或視需要 經取代之苄基；且 R代表燒·基、虎藏基、燒氧羰基、各视需要經取代 之苯基、苯羰基或苄基，或代表_€〇^[18119或_ S02NR8R9，其中 R8代表氫、烷基、烯基、炔基、由基烷基或視 需要經取代之苄基；且 R9代表烷基、烷羰基、燒氧羧基或各視需要經 取代之表基、苯幾基或节基。 式（Ϊ)之4·環己基苯基-«f唑啉類可存在為光學及/或幾 何兴構物，並由取代基所決定，本發明提供異構物混合物 及純的異構物。 經濟部中央標丰局貝工消费合作社印製 i ^^^1 1^1 n^i «1 f— nn if ml—,J ^，T ./i. (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 另外，還發現式（I)之4-環己基笨基-气峻淋類可得自 當 、 a)式（Π)之氣乙燒衍生物 本紙張尺度速用中固國家榡率（CNS > A4規格（210X297公釐） 415944 A7 B7 五、發明説明（>) X'

R· («Π 其中 :(馬 X1、X2、X3、R1及R2相同於前述之定義， 在鹼存在下環化，必要時在觸媒存在下且必要時在稀釋劑 存在下進行； 或 ， b)式(la)的4-環己基苯基-噚唑啉類，

(la)

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 其可得自方法（a),且其中 X1、X2及X3相同於前述定義， 在傳統且一般習知的方法下衍生化而得到 (bl)縮醛 經由與式（III)的醇類、式（IV)的硫醇,類或式（V)的化合 物反應 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 415944 a? B7五、發明説明（夺） HOR10 (III) HSR10 (IV) HO-A-0(S)H (V) 其中 R1G具有上述R3及/或R4之定義， 且 A 代表视需要經取代之C2-或C 3-烴鏈， 經濟部中失揉準局員工消费合作社印装 必要時在觸媒存在下且必要時在稀釋劑存在下進行； 或 (b2)肟類或肟醚類 經由與式（VI)之羥基胺類反應 H2N-0-R5 (VI) 其中 R5 相同於前述之定義， 或與其鹽類例如il化氫加合物反應，必要時在稀釋劑存 在下且必要時在鹼存在下進行；隨後也可將其中R5=氫 的所得衍生物烷化； 或 (b3)_ 類 經由與式（Vli)之肼類反應 H2N-NR6R7 (VII) 其中 R6及R7相同於前述之定義， 必要時在稀釋劑存在下進行； ， 或 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 415944 A7 B7 五、發明説明（s) c)式（lb)的4-環己基苯基-气唑啉類，

(lb) 經濟部中央揉準局貝工消費合作社印製 其可得自方法（a),且其中 X1、X2及相同於前述定義， 與式（VIII)之函化物反應 Rll-Hal (VIII) 其中Ru代表烷基或視需要經取代之苄基，且 Hal代表鹵素， 在鹼存在下且必要時在稀釋劑存在下進行。 另外，還發現式（I)新穎的4-環己基笨基-嘮唑啉類非 常適於供控制動物害蟲，尤其是發生在農業、森林、儲存 產物及原料的保護及衛生方面的昆蟲、蟎及線蟲。式（I)提供根據本發明化合物之一般性定義。 列在上文及下文中的較佳取代基及基團的範圍說明如下。X1較宜代表氟、氯、溴、crc4-烷基,、crc4-烷氧基、 crc4-烷硫基、cvcv鹵基烷基、cvc4-鹵基烷氧 I n n n n n If - I - ! * i- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁〕 訂- 本紙張尺度適用中®國家樣隼（CMS ) A4规格（2!0X297公釐） 經濟部中央橾隼局貝工消費合作社印製 415244 五、發明説明（g 基、胺基、C 1 - C 4 -燒胺基或-π p 2是3氟或氯，特別是氟〜(C「C4-垸基〕胺基(尤其 X2及xi相同或不同且各較宜 。燒基、c,々虎C上氯、溴、〜 基境基、CVCV幽基梭氧基=硫基、Cl々齒 ㉗規基)胺基(其中X:尤其是 表氣或氣，特別是氣，在各情形下ΐ宜在位置 R1丝复代表氫、_〇R3或_SR3，且 R2縫代表-OR4， 或 R1及R2 —起故皇代表氧，較宜代表=义 NR6R7。 ^ R3及R4為，同或τ、同且各脸代錢、q々㉟基或視需 要經單-至三取代之苄基，較宜在苯基部份被選自包 括齒素、crc4-院基、cvc4-燒氧基、Ci_C4_燒硫 基、CrC4_鹵基烷基、CrC：4·鹵基娱^氧基、c丨-c4-^ 基烷硫基、氰基、硝基、二(c,-c4-烷基）胺基及Ci_ C4_燒氧羰基的相同或不同的取代基取代， 或其可與和其連接之雜原子及連接彼等之碳原子形成 視需要經相同或不同的取代基單-或二取代之5_或6_ 員環(較宜不再含其他的雜原子），合適的取代基為 視需要經鹵素取代之CrC18-烷基、.G-C6-烷氧基、 C2_C6-烯氧基、苄氧基或苯氧基（各在環上可視需要 本紙張尺度逋用中困國家榡準·（ CNS ) A4規格（210X297公嫠） (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝_ -?τ 415944 A7 B7 經濟部中央揉隼局員工消费合作社印製 五、發明说明（7 ) 經包括鹵素、CrC8_烷基、CrC4-烷氧基及苯氧基的 相同或不同的取代基單-至三取代，較宜為單_或二取 代）、C2_Ce-烯基、苯基其視需要經包括自素、cr C4-燒基、C|-C4-^氧基、硫基、c「C4-自 基燒基、C^-C4-鹵基虎氧基、CrC4-鹵基燒硫基、氰 基、确基、二(cvc^-燒基)胺基、c】-c4-燒氧複基、 苯基（視需要經包括南素及crc4-烷基的相同或不同 的取代基單-或二取代）及苄氧基（視需要經包括函素及 CrC4-燒基的相同或不同的取代基單-或二取代）的相 同或不同的取代基單-至三取代，及-NR]2R13。 R12 UlL代表氫、CrC4-烷基、c2-c4-烯基、C2-C4-決基、CrC4-鹵基燒基或苄基，其視需要較宜在苯基 部份經包括鹵素、crc4-烷基、crc4-烷氧基、C,-C4-燒硫基、C^-CV鹵基燒基、CrC^-鹵基燒氧基、 CrC4-鹵基烷硫基、氰基、硝基、二(q-c^-烷基）胺 基&CrC4-烷氧羰基之相同或不同的取代基單-至三 取代。 R13較宜代表C,-Cd-烷基、(VCV烷羰基、CVCV烷 氧羰基，代表苯基、苯羰基或苄基，其各視需要較宜 在苯基部份經包括_素、c「c4-烷基、c「c4-烷氧 基、c「c4-烷硫基、CrC4-鹵基烷基、crC4-鹵基烷 氧基、CrCr鹵基娱•硫基、氨基、确基、二 烷基）胺基及crc4-烷氧羰基之相同或不同的取代基 單-至三取代，及代表-CONR14R15或-S02NR14R15。 ~9 本紙張尺度適用中酉躅家梯準（CNS ) A4規格（210X297公釐） --I-------裝---- .XV- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 泉 415944 A7 B7 五、發明説明（if) R14 轉J：代表氫、CrC4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-決基、CrC4_鹵基規基或苄基，其視需要較宜在苯基 部份經包括鹵素、CrC4-烷基、CrC4-烷氧基、Cl-C4-院硫基、CrCV鹵基燒基、crc4-鹵基娱^氧基、 CrC4-鹵基烷硫基、氰基、硝基、二(crC4-烷基）胺 基及C^-C*-燒氧窥基之相同或不同的取代基單-至三 取代。 R15較宜代表C,-C4-烷基、CrC4-烷羰基、CrC4-烷 氧羰基，代表苯基、苯羰基或苄基，其各視需要較宜 在苯基部份經包括鹵素、燒基、crc4-燒氧 基、硫基、C「C4-鹵基燒基、CfCV鹵基燒1 氧基、C「C4-鹵基燒硫基、氰基、硝基、二(C^-Cj-烷基）胺基及C|-C4-烷氧羰基之相同或不同的取代基 單-至三取代。 R5較宜代表氫、CrC6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔 基、CrC4-由基烷基或苄基，其視需要較宜在苯基部 份經包括齒素、_Ci-C4·燒基、C「C4 -技氧!基、 燒硫基、C「C4-鹵基虎基、C^-C^-鹵基燒氧基、C,-c4-卤基烷硫基、氰基、硝基、二(crc4-烷基）胺基及 crc4-烷氧羰基之相同或不同的取代基單-至三取 代。 經濟部中央梂率局貝工消費合作社印裝 n^i — 1-1 rnk —^ϋ ^1^1. ··] ―一BJ /11. {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) R6較宜代表氫、燒基、C2-C4-晞基、C2-C4-炔； 基、c,-c4-鹵基烷基或苄基，其视.需要較宜在苯基部 份經包括鹵素、CrCq-fe基、Ci-Cq-坑氧基、C^-Cf 〜10, 本纸張尺度適用t圉國家楳隼（CNS)A4規格（210x297公着） 經濟部中央棣率局貝工消費合作社印製 415944 A7 _B7_五、發明説明（f ) ..r烷硫基、c,-c4-鹵基烷基、crc4-鹵基烷氧基、c「 C4-鹵基烷硫基、氰基、硝基、二(CrC^-烷基）胺基及 CrC4-烷氧羰基之相同或不同的取代基單-至三取 代。 R7較宜代表C,-C4-烷基、CrC4-烷羰基、CVC4-烷氧羰 基，代表苯基、笨羰基或苄基，其各視需要較宜在苯 基部份經包括鹵素、c,-c4-烷基、c「c4-烷氧基、 Cj-Cq -院硫基、CrC#-函基fe基、Ci-Cfi基燒乳 基、-鹵基燒硫基、氨基、硝基、二（C「C4 -燒 基）胺基及CrCf烷氣羰基之相同或不同的取代基單 至三取代，或代表-conr8r9或-so2nrsr9。 R8較宜代表氫、C,-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、-鹵基烷基或苄基，其視需要較宜在苯基 部份經包括鹵素、CrCr烷基、CrC4-烷氧基、Cr c4-烷硫基、crc4~鹵基烷基、c,-c4-鹵基烷氧基、 crc4-鹵基烷硫基、氰基、硝基、二(c「c4-烷基)胺 基及crc4-烷氧羰基之相同或不同的取代基單-至三 取代。 R9 較宜代表c,-cy烷基、CrC4-烷羰基、CVCV烷 氧羰基，代表苯基、苯羰基或苄基，其各視需要較宜 在苯基部份經包括鹵素、Ci-Cr烷基、Ci-C^-烷氧 基、CVC4-烷硫基、C「C4-鹵基烷基、Ci-C4-鹵基烷 氧基、Ci-Cj-鹵基紀硫基、氯基、石肖基、二(C「C4-烷基）胺基及crc4-烷氧羰基之相同或不同的取代基 ----------^ 1, \ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙浪尺度適用中困81家標準{ CNS > Α4规格（210Χ297公釐） 經濟部中央梯率局貝工消费合作社印装 415944 五、發明説明（化） 單-至三取代。 X' 代表氣、氣、^ 是鼠)。 土，尤其是氟或氣，特別 X2及X。為相同或不同 甲基、乙基、曱氧基代表氫，代表氟、氯、 表氫且X2尤其是代胺，，(，中X]尤其是代 較宜在位置6)。 5 、，争別是氟，在各情形下 W楚到皇i代表氳、-0R3或_sr3 R2特別較宜代_-nR4 ’ 或 ， 代表氧 NR6R7。 f、衣 n u尺或，- RJ及R4為相同或不同 基、正-或異丙基、正基、乙 基；或代«基，其視需要較宜在 1包括氟被選 ^正-、異'第二-或第三丁基、甲氧基乙氧 基、甲瓴基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫 基、氰基、硝基、二甲胺基、二乙胺基、甲氧羰 基或乙氧羰基的相同或不同的取代基單_或二取 代； — 或其可與和其連接之雜原子及連接彼等之碳原子 禾成視需要經相同或不同的取代基早-或三取 -12〜 本紙張尺度適用中國困家棣準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

• 裝-------訂ί H. - {.請先閲讀背面之注項再填寫本頁) 經濟部中央標準局屬工消費合作社印装 415944 at _B7 _五、發明説明（// ) 代，較宜為單-或二取代之5-或6-員環（較宜不再 含其他的雜原子），合適的取代基為 C「C18-烷基其視需要經氟、氯、甲氧基、乙氧 基、正-或異丙氧基、正丁氧基、烯丙氧基、苄 氧基（其在各情形下在環上可視需要經包括氟、 氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基及笨氧基 的相同或不同的取代基單-至三取代，較宜為單-或二取代）及苯氧基取代，c2-c4-烯基、苯基其 視需要經包括氣、風、溪、甲基、乙基、正-或 異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基、甲氧基、 乙氧基、甲硫基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟 甲硫基、氰基、硝基、二甲胺基、二乙胺基、甲 氧羰基、乙氧羰基、苯基、齒基苯基及卣基苄氧 基的相同或不同的取代基單-至三取代，及-NRI2R13。 R12特別較宜代表氫、甲基、乙基、正-或異丙 基、正-、異-、第二-或第三丁基、烯丙基、 丙炔基、三氟甲基或代表苄基，其視需要較 宜在苯基部份經包括氟、氣、溴、甲基、乙 基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三 丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲 基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、氰基、硝 基、二甲胺基、二乙胺基.、甲氧羰基及乙氧 羰基之相同或不同的取代基單-至三取代° (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. •V5 泉 本紙張尺度適用t國國家標準（CNS ) A4規格< 210X297公釐} 經濟部中央橾隼局員工消費合作社印製 415944 A7 _B7_五、發明説明（Ai·) R13特別較宜代表甲基、乙基、正-或異丙基、 正-、異-、第二·或第三丁基、甲羰基、乙羰 基、甲氧羰基、乙氧羰基，代表苯基、苯羰 基或苄基，其各視需要較宜在苯基部份經包 括氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙 基、正-、異-、第二-或第三丁基、甲氧基、 乙氧基、甲硫基、三氟甲基、三氟曱氧基、 三氟甲硫基、氰基、硝基、二甲胺基、二乙 胺基、甲氧羰基及乙氧羰基之相同或不同的 取代基單-或二取代，及代表-CONRl4R15或 S02NR14R15。 R14特別較宜代表氫、甲基、乙基、正-或異丙 基、正-、異-、第二-或第三丁基、烯丙基、 丙炔基、三氟甲基或代表苄基，其視需要較 宜在苯基部份經包括氟、氯、溴、曱基、乙 基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三 丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲 基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、氰基、硝 基、二甲胺基、二乙胺基、甲氧羰基及乙氧 羰基之相同或不同的取代基單-或二取代。 R15特別較宜代表甲基、乙基、正-或異丙基、 正-、異-、第二-或第三丁基、曱羰基、乙羰 基、甲氧羰基、乙氧羰基,，代表苯基、苯羰 基或苄基，其各視需要較宜在笨基部份經包

In· n fn (i 1— - I m - - I ^-"J /( (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中固國家標率（CNS ) A4规格（2丨0><297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 415944 A7 B7_五、發明説明（θ ) 括氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙 基、正-、異、第二-或第三丁基、甲氧基、 乙氧基、甲硫基、三氟甲基、三氟甲氧基、 三氟甲硫基、氰基、硝基、二甲胺基、二乙 胺基、甲氧羰基及乙氧羰基之相同或不同的 取代基單-或二取代。 R5特別較宜代表氫、甲基、乙基、正-或異丙基、 正、異-、第二-或第三丁基、烯丙基、丙炔基、 三氟曱基或代表苄基，其視需要較宜在苯基部份 經包括氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙 基、正-、異-、第二-或第三丁基、曱氧基、乙氧 基、甲硫基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫 基、氰基、硝基、二甲胺基、二乙胺基、甲氧羰 基及乙氧羰基之相同或不同的取代基單-或二取 代。 R6特別較宜代表氫、甲基、乙基、正-或異丙基、 正-、異-、弟二-或弟二丁基、稀丙基、丙決基、 三氟甲基或代表苄基，其視需要較宜在苯基部份 經包括氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙 基、正-、異-、第二-或第三丁基、甲氧基、乙氧 基、甲硫基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟曱硫 基、氰基、硝基、二甲胺基、二乙胺基、甲氧嚴 基及乙氧羰基之相同或不同的.取代基單-或二取 代。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐> 經濟部中央樣率局貝工消費合作社印聚 415944 A7 _B7_ 五、發明説明（/¥) > R7特別較宜代表曱基、乙基、正-或異丙基、正-、 異-、第二-或第三丁基、甲羰基、乙羰基、曱氧 羰基、乙氧羰基，代表苯基、苯羰基或苄基，其 各視需要較宜在苯基部份經包括氟、氯、溴、甲 基、乙基、正-或異丙基、正_、異-、第二·或第 三丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲基、 三氟甲氧基、三氟甲硫基、氰基、硝基、二甲胺 基、二乙胺基、甲氧羰基及乙氧羰基之相同或不 同的取代基單-或二取代，或代表-CONRsR9或-S02NR8R9。 R8特別較宜代表氫、甲基、乙基、正-或異丙 基、正-、異-、弟二-或弟三丁基、婦丙基、 丙炔基、三氟甲基或代表苄基，其視需要較 宜在苯基部份經包括氟、氯、溴、甲基、乙 基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三 丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲 基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、氰基、硝 基、二甲胺基、二乙胺基、甲氧羰基及乙氧 羰基之相同或不同的取代基單-或二取代。 R9特別較宜代表甲基、乙基、正-或異丙基、 正-、異-、第二-或第三丁基、甲羰基、乙羰 基、甲氧羰基、乙氧羰基，代表苯基、苯羰 基或苄基，其各視需要較，宜在苯基部份經包 括氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 415944 Α7 Β7 五、發明説明（ΛΓ) 基、正-、異-、第二-或第三丁基、甲氧基、 乙氧基、甲硫基、三氟甲基、三氟甲氧基、 三氟甲硫基、氰基、硝基、二甲胺基、二乙 胺基、甲氧羰基及乙氧羰基之相同或不同的 取代基單-或二取代。 列在上述一般性或列在較佳範圍下之基團定義及解 釋，適用於最終產物及起始物質與中間產物，這些基團之 定義在必要時可彼此結合，也就是說也可能是各較佳範圍 之組合、 根據本發明之較佳化合物是含上述較佳定義組合之通 式（Ϊ)化合物。 根據本發明之特別較宜化合物是含上述特別較宜定義 組合之通式（I)化合物。 — 在上文或下文的基團定義中，烴基例如烷基或烯基-包 括與雜原子的結合，例如在烷氧基或烷硫基中-在各可能 的情形下可為直鏈或枝鏈 根據本發明之較佳化合物為式（ΙΑ)至（ΙΕ)之物質： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4规格{ 210 X 297公釐） 415944 五、發明説明（4) A7 B7

R'

F

R' R1 (*C) (ID) (IE) 其中 R1及R2 各相同於上述之定義。 根據本發明之較佳化合物也可為式（IF)之物質

(if=) 其中 X、X及X3 各相同於上述之定義。 經濟、邺中央標準局員工消費合作社印裝 根據本發明之較佳化合物也可為式（I)之物質，也就是 包括（IF),其中 X1代表氟、氯、crc2-fe基、crc2-烷氧基或cvc2-烷 硫基（尤其是氟）， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇><297公楚） 415944 A7 B7_ 五、發明説明（/7 ) X2代表氫、氟或氣（尤其是氟或氣，特別是氟，非常特 別是6-氟）， X3代表氫、氟、氯或CrC2-烷基（尤其是氬）， R1 代表-0R3，且 R2代表-OR4,其中 R3及R4與和其連接之氧原子及連接彼等之碳原子形成 5-員環(較宜不再含其他的雜原子），其視需要經C「 C;s-烷基或苯基取代，苯基可視需要經包括_素、 CVCV烷基、C,-C4-烷氧基、CVC4-烷硫基、CrCV 鹵基烷基、CrC4-鹵基烷氧基及Ci-C.r鹵基烷硫基的 相同或不同的取代基單-至三取代。 使用例如2-(2,6-二氟苯甲醯胺基）-2-[4-(4-酮基環己 基）-苯基]-1-氯乙烷作為進行根據本發明的方法（a)之起始 物質，此反應可用下式表示： (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

F

經濟部中央標準局員工消費合作社印製 使用例如2-(2,6-二氟苯基）-4-[4-(4_-酮基環己基）-苯 基]唑啉及(4-氯苯基）-乙-1,2-二醇作為進行根據本 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210Χ：297公釐） 415944 A7 ____B7五、發明説明（/i> ) 發明方法（b)的變異法（bl)之起始物質，此反應可用下式表 示：

基]-1,3-啐唑啉及羥基胺鹽酸鹽作為進行根據本發明方法 (b)的變異法（b2)之起始物質，此反應可用下式表示：

O + H2N-OH X HCI 驗

-HCI

IS n'—ι I I -- n n ! I— I— n In I— In T---n n I t— HI -7^ f { (請先閱讀背面之注意事项再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印家 使用例如2-(2,6-二氟苯基）-4-[4-(4-酮基環己基)-苯 基]-1,3-噚唑啉及甲基肼作為進行根據本發明方法（b)的變 異法（b3)之起始物質，此反應可用下式表示： 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐） 415944 A7 B7 五、發明説明（/f) 〇 + h2n-nhch3

N-NHCHn (CjHsOH)稀釋劑 .. —\ 使用例如2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(4-羥基環己基)-苯 基]-1，3-嘮唑啉及苄基氯作為進行根據本發明方法（c)之起 始物質，此反應可用下式表示：

(請先閱讀背面之注意事項再填冩本頁)

OH + CI-CH

經濟部中央標準局員工消費合作社印聚 在根據本發明的方法(a)中作為起始物質使用的式（II) 氣乙烷衍生物為新穎的化合物。 式（II)的氯乙烷衍生物可得自例如使式（IX)的醯胺衍 生物 ~2l· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 415944 A7 B7 五、發明説明（乂 X1 y-co—NH-CH—O-R' χ2^=^ CHjCI X3 (IX) 其中 X1、X2及X3 各相同於上述之定義，且 R1 代表烷基，較宜為甲基或乙基， 與式（X)的苯基衍生物 >·

(請先閲讀背面之注意事項再埴.寫本頁) 袈

(X) ^ri /7 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 其中 R1及R2 各相同於上述之定義， 在酸觸媒存在下及稀釋劑存在下反應。 合適的稀釋劑為對反應參與物質惰性之全部的溶劑。 較佳的稀釋劑為烴類例如己烷，由化烴類例如二氯甲 烷、氯仿、氯苯、鄰二氯苯；及二硫化碳。 合適的酸觸媒原則上為全部的無機或有機酸類或路易 士酸類，較宜使用例如硫酸、甲確酸、苯續酸、無水氫氟 酸、氯化鋁、四氣化鈦、三氯氧化磷、三氟化硼醚合物， 必要時，過剩的酸也可作為稀釋劑使用，。 -22- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS M4規格（210X297公釐） -a 經濟部中央棣準局W工消费合作社印装 415944 A7 ______B7__ 五、發明説明（V ) 此反應溫度可在相當大的範圍内變化，一般而言，反 應通常在-20°C至150°C的溫度下進行，較宜在-2〇t f +20°C 0 此反應通常在大氣壓力下進行β 通常使用相等量的式(IX)及(X)化合物；但是也可使 用過量的其中一種化合物β 式（IX)的醯胺衍生物為已知（參見例如ΕΡ-Α 0 594 179)及/或可得自其中提到的方法。 式（X)的苯基衍生物為有機化學中一般已知的化合物 及/或可得自一般已知的方法。 分別在根據本發明的方法（b)及(c)中作為起始物質使 用的式（la)及(lb)化合物為根據本發明之化合物，式（Ib)化 合物也可得自在習知的方法下將式（la)化合物中的幾基還 原化。 在根據本發明的方法(b)中也作為起始物質使用之式 (III)的醇類、式(IV)的硫醇類、式(V)的化合物、式（VI) 的羥基胺類及式(VII)的肼類，為有機化學中一般已知的 化合物及/或可得自一般已知的方法。 在式（V)中，A較宜代表一個c2-或C3-烴鏈，其可視 需要被相同或不同的取代基單-或二取代，合適的取代基 為上述當R3與R4 —起形成一個環的情形下，在R3與R4上 的取代基。 在根據本發明的方法(c)中也作為起始物質使用之式 (VIII)的鹵化物，為有機化學中一般已知的化合物。 〜23〜 本紙張尺度適用中國國家樣率（CNS ) A4规格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁〕 裝· 訂 £15944_五、發明説明（ >》） A7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印繁 根據本發明的方法(a)之反應溫度可在相當大的範圍 内變化，一般而言，反應通常在-l〇°C至l5〇t的溫度下進 行，較宜在〇°C至100°C。 此反應通常在大氣壓力下進行。 一般而言是使用等量的驗，但是也可使用過量的鹼進 行反應。 在習知的方式下進行處理。 進行根據本發明的方法(b)時，合適的稀釋劑為惰性 的有機溶劑，這些包括特別是脂族、脂環族或芳族且視需 要鹵化之烴類，舉例而言例如汽油、笨、甲苯'二甲苯 氧表、'一氣冬、石油酸、己燒>、環己燒二氯甲燒氯 仿、四氯化碳；醚類例如乙醚、異丙醚、二噚燒、四氫呋 喃或乙二醇二甲鍵或乙二醇二乙醚；腈類例如乙腈、丙腈 或节猜；酿胺類例如N，N-二甲基甲酿胺、n，N-二甲基乙 醯胺、N-甲基甲醯替苯胺、N·甲基吡咯啶酮或六甲^磷 酸三醯胺；醇類例如甲醇、乙醇、正_或異丙醇、乙二醇 早甲酿、乙一鮮早乙酸、一乙二Sf·單甲酸、二乙二醇單乙 酿，必要時，可使用彼等與水之混合物或純水。 必要時，根據本發明的方法(b)之變異法(bl)，是在觸 媒存在下進行，這些包括例如酸類如甲苯續酸、鹼金屬氫 氧化物與酸之鹽類、胺類之鹽類（尤其是吡啶與無機酸類 之鹽類，例如吡啶鹽酸鹽）。 必要時，根據本發明的方法（b)之變異法（b2)，是在合 適的酸或鹼存在下進行(作為去水劑），合適的酸或鹼類為 〜25、 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（2ι〇χ297公釐） (請先閏讀背面之注意事項再填寫本頁) 絮- -1° Γ 415944 A7 B7 經濟部中央橾隼局員工消費合作社印製 五、發明説明（冰） 例如對f苯績酸、硫酸、吡啶鹽酸鹽或醋酸鈉。 ^進行根據本發明的方法(b)之反應溫度可在相當大的 範園内變化，—般而言，反應通常在〇°C至+ 15〇t的溫度 下進行’較宜在3〇t至+ 120°C(必要時可使用水分離器）。 根據本發明的方法(b)通常在大氣壓力下進行，但是 也可在升壓或減壓下操作。 、 進行根據本發明的方法(b)時，每莫耳的式（la)化合物 通常使用1.0至3.0莫耳的式（IV)、（v)、（VI)或（VII) 化合物’以1.0至2.0莫耳較佳使用已知的方法進行反 應、處理及分離反應產物。 進行根據本發明的方法(c)時，合適的稀釋劑為全部 習知的惰性有機溶劑，較宜使用脂族、脂環族或芳族烴 類，舉例而言例如石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環 己垸、苯、甲苯'二甲苯或萘烷；齒化烴類，舉例而言例 如^笨、二氣笨、二氣甲烷、氯仿、四氯化碳、二氣乙烷 或三氣乙梭；醚類例如乙醚、異丙醚、甲基第三丁基醚、 甲基第二戍基醚、二气燒、四氫味喃、1,2-二甲氧基乙 貌、1,2-二乙氧基乙烷或茴香醚；酮類例如丙酮、丁酮、 甲基異丁基酮或環已酮；腈類例如乙腈、丙腈、正-或異 丁腈或苄腈；醯胺類例如N，N_二甲基甲醯胺' N，N-二曱 基乙醯胺、N-曱基甲驢替苯胺、N-甲基也哈咬嗣或六甲 基磷酸三醯胺；酯類例如醋酸甲酯或醋酸乙酯；亞颯類例 如二甲亞颯；砜類例如環丁颯。 - 進行根.據本發明的方法(c)時，合適的鹼類為全部習 本紙張纽賴巾（⑽）A4^ ( 2lQ><297公缝） --------I------1T------J (錆先閱讀背面之注意事項再婊寫本頁) 415944 a? -_ B7 五、發明説明（V) ，的無機及有機鹼類，較宜使用鹼金屬氫氧化物（例如氫 氧化制或氫氧化鉀）、鹼金屬醇鹽類（例如甲醇鈉或乙醇 鈉）、丁基鋰或氫化鈉》 進行根據本發明的方法(C)時，反應溫度可在相當大 的範園内變化1 一般而言，反應通常在_2〇°C至+ 180°c的 溫度下進行，較宜在〇乞至】3〇°C。 根據本發明的方法（c)通常在大氣壓力下進行，但是 也可在升壓或減壓下操作。 進行根據本發明的方法(C)時，每莫耳的式（lb)化合物 通常使用1.0至5_0莫耳的式（VIII)化合物，以丨·〇至3.0莫 耳較佳，使用已知的方法進行反應及處理。 本活性化合物適於供控制動物害蟲，尤其是發生在農 業、森林業、儲存產品及物質之保護及衛生方面上的昆蟲 類、節肢動物類及線蟲類，具有良好的植物安全性且對溫 血動物只有很低的毒性，彼等較宜作為穀物保護劑使用， 對於一般敏感與抗藥物種及全部或某些發育階段具有活性 ，上述的害蟲包括： 從等足目例如〇niscus asellus、Armadillidium vulgare及Porcellio scaber 〇 從倍足亞目例如Blaniulus guttulatus。 經濟部中央標準局員工消費合作社印装 ---------^3.-- /V (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 從唇足亞目例如Geophilus carpophagus及Scuti-gera spec ° 從廣腰亞目例如Scutigerella immaculata。 從趨·尾.目例如Lepisma saccharina。 •27~ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） A7 B7 經濟部中央標率局員工消費合作社印^. 五、發明説明（以） 從彈尾目例如Onychiurus armatus 〇 從直翅目例如Blatta orientalis、Periplaneta ame-ricana、Leucophaea maderae^ Blattella germanica、 Acheta domesticus、Gryllotalpa spp.、Locusta mi-gratoria migratorioides、Melanoplus differentialis及 Schistocerca gregaria o 從革翅目例如Forficula auricularia。 從等翅目例如Reticul丨termes spp.。 從風目例如Pediculus humanus corporis、Haema-topinus spp.及Linoghathus spp. ° 從食毛目例如Trichodectes spp·及Damalinea spp.。 從總翅目例如Hercinothrips femoralis及Thrips tabaci 〇 從異翅目例如Eurygaster spp.、Dysdercus inter-medius、Piesma quadrata、Cimex lectularius、Rho-dnius prolixus及Triatoma spp. o 從同翅目例如Aleurodes brassicae、Bernisia tabaci 、Trialeurodes vaporariorum、Aphis gossypii、Brevi-coryne brassicae、Cryptomyzus ribis, Doralis fabae、 Doralis pomi、Eriosoma lanigerum、Hyalo-pterus arundinis、Macrosiphum avenae、Myzusspp.、Pho-rodon humuli N Rhopalosiphum padi、Empo-asca spp. 、Euscelis bilobatus、Nephotettix cincti-ceps、Leca-nium corni, Saissetia oleae、Laodelphax striatellus. -28〜 本紙張尺度逋用中國國家標準< CNS > A4規格（210X297公漦） ----------裝— /I\ (請先聞讀背面之注意事項再琅；寫本頁) i —訂 -年 經濟部中央標準局員工消费合作社印裂 415944 at _ B7__ 五、發明説明（>7)

Nilaparvata lugens> Aonidiella aurantii' Aspidiotus hederae、Pseudococcus spp.及PSy”a spp. ° 從鱗翅目例如Pectinophora gossypiella、Bupalus piniarius、Cheimatobia brumata、Lithocolletis blan-cardella, Hyponomeuta padella、Plutella maculipe-nnis、Malacosoma neustria、Euproctis chrysorrhoea、 Lymantria spp.N Bucculatrix thurberiellaΛ Phyllocnis-tisritrella.. Agrotisspp.、Euxoaspp.、Feltiaspp.、 Earias insulana、Heliothis spp.、.S’podoptera exigua、 Mamestra brassieae、Panolis flammea. Spodoptera litura、Spodopteraspp·、Trichoplusiani、Carpocapsa pomonella、Pierisspp.、Chilospp.、Pyraustanubi-lalis% Ephestia kuehniella^ Galleria mellonellas Tineola bisselliella. Tinea pellionella、Hofmanno-phila pseudospretella、Cacoecia podana、Capua reticulana、Choristoneura fumiferana、Clysia ambiguellaN Homona magnanima及Tortrix viridana o 從鞘翅目例如 Anobium punctatum、RMzopertha dominica、Bruchidius obtectus、Acanthoscelides obtectus、Hylotrupes bajulus、Agelastica alni、 Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp.、Psylliodes chrysocephalax Epila-chna varivestis、Atomaria spp. x Oryzaephilus suri-namensis、.Anthonomus spp.、Sitophilus spp. Λ Otio- 〜29~ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210Χ；!ίΠ公t > (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝· 415944 A7 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 B7_五、發明説明（4) rrhynchus sulcatus、Cosmopolites sordidus、Ceu-thorrhynchus assimilis、Hypera postica、Dermestes spp·、Trogodermaspp.、Anthrenusspp·、Attagemis spp·、Lyctus spp.、Meligethes aeneus、Ptinus spp.、 Niptus hololeucus、Gibbium psylloides, Tribolium spp.、Tenebrio molitor、Agriotes spp.、Conoderus spp·、Melolontha melolontha、Amphimallon snistitialis及Costelytra zealandica。 從膜翅目例如Diprion spp.、Hoplocampa spp·、 Lasius spp., Monomorium pharaonis及Vespa spp, o 從雙翅目例如Aedes spp.、Anopheles spp.、Culex spp., Drosophila melanogaster, Muscaspp.、Fannia spp.、Calliphora erythrocephala、Luciliaspp.、Chry-somyiaspp.、Cuterebraspp.、Gastrophilusspp.、 Hyppobosca spp., Stomoxys spp.、Oestrus spp·、 Hypoderma spp.、Tabanus spp.> Tanniaspp·、Bibio hortulanus, Oscinella frit、Phorbia spp.Λ Pegomyia hyoscyami、Ceratitis capitata、Dacus oleae及Tipula paludosa ° 從蚤目例如Xenopsyllacheopis及Ceratophyllus spp·。 從蛛形目例如Scorpiomaurus及Latrodectus mactans。 從碑蜗目例如Acarussiro、銳緣碑種、純緣碑種、雞 皮刺瞒、Eriophyesribis、Phyllocoptrutaoleivora、牛 蜱種、扇頭蜱種、花蜱種、璃眼蜱種、硬蜱種、蚤蟎種、 ---------Λ衣------II------,Α (請先閲讀背面之注意事項再境寫本頁) .30〜 本紙張尺度適用中國國家揉準TCNS ) A4規格（210 X 297公; 經濟部中央標泽局員工消費合作社印製 415944 A7 _B7_ 五、發明説明（>?) 癢蟎種、疥蟎種、鲋線蟎種、苜蓿苔蟎、全爪蟎種及葉蟎 種。 植物寄生性線蟲包括游離根線蟲、Radopholus similis、甘藉莖線蟲、相橘根結線蟲、棉花根線蟲、 Gioboderaspp.、甘藷根結線蟲、稻乾尖線蟲、Longi-dorus spp·、Xiphinema spp.及Trichodorus spp. 〇 根據本發明之式（I)化合物特別具有獨特的殺昆蟲及殺 媒活性。 彼等可特別有效地用於對抗植物致病性的昆蟲類，舉 例而言例如對抗芬予甲蟲幼蟲（Phaedon cochlaeriae)、綠 稻葉竣（Nephotettix cincticeps)、草地貪夜蛾幼蟲 (Spodoptera frugiperda)、及綠桃A牙（Myzus persicae)， 或控制植物致病性的蟎類，舉例而言例如對抗一般的勝蛛 媒（Tetrany.chus urticae) ° 本活性化合物可轉化成習知的調配物，例如溶液、乳 液、可濕化的粉劑、懸浮液、粉劑、塵劑、糊劑、可溶性 粉劑、顆粒劑、懸浮-乳化濃縮劑、添加活性化合物之天 然或合成物質、及在聚合物質中之非常微細膠囊。 這些調配物係用已知方法製造，例如混合活性化合物 與增量劑，也就是液態溶劑及/或固體栽劑，並視需要^吏 用表面活性劑，也就是乳化劑及/或懸浮劑及/或分散劑及/ 或泡沐形成劑。 在使用水作為增量劑之情形下，有機溶劑例如醇類也 可作為輔助.溶劑使用，合適的液態溶劑主要為：芳族類^列 〜31〜 適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐、 -- - nt 1^1 -s_ n»^i· n 1^^1. /t (請先閱讀背面之注意事項再殖；寫本頁) 415944 A7 B7 五、發明説明) 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 如二甲苯、甲苯或坡基|類' 氯化芳族類或氣化脂族烴類 例如氣苯類、氣乙烯類或二氣甲烷、脂族烴類例如環己烷 或石蟻類例如礦物油餾份、礦物或植物由類、醇類例如丁 醇或乙一醇以及其链類與醋類、嗣類例如丙嗣、甲基乙基 酮、甲基異丁基酮或環己酮、強極性溶劑例如二甲基甲酿 胺及二甲亞颯、與水。 合適的固體載劑為： 例如銨鹽及粉碎的天然礦物質如高嶺土、黏土、滑石 、白堊、石英、凹凸棒石、蒙脫石或矽藻土，以及粉碎的 合成礦物質例如高度分散性之二氧化矽、氧化鋁及矽酸鹽 類；適於供顆粒劑之固體載劑為：例如壓碎且分級的天然 岩石類如方解石、大理石、浮石、海泡石及白雲石，以及 無機與有機粉之合成顆粒劑，及有機物質例如鋸木屑、椰 子殼、玉米穗軸及菸草莖；合適的乳化劑及/或泡沫形成 劑為：例如非離子性及陰離子性乳化劑如聚氧乙烯脂肪酸 酯類'聚氧乙烯脂防醇鍵類例如貌芳基聚乙二醇謎類、 競基續酸醋類、硫酸烷酯類、芳基磺酸酯類以及蛋白水解 產物’合適的分散劑為：例如木質亞硫酸酯廢液及甲基纖 維素。 增稠劑例如羧基甲基纖維素及粉末、顆粒或晶格形式 之天然與合成的聚合物，例如阿拉伯膠、聚乙烯醇及聚醋 酸乙缔酿，以及可用於調配物中的天然磷脂類其他添加 劑可為礦物及植物油。 也可使.用染色劑例如無機色素如氧化鐵、氧化鈦及普 -32- 冰張尺度適用 CNS ) A4^ ( 2I0X297/av* (請先閲讀背面之注意事項再埴.寫本頁) 裝- -訂 -I - I m 415944 A7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印装 五、發明説明（）/ ) 以及ΐϊΐ料如茜素染料、㉟氮染料及金屬酞花 音=，及微量營養物例如鐵、鎂、m 4目_ 類。 調配物中通常含n95重量％之活性化合物，以〇5 至90%較佳，且較宜添加填充劑及表面活性劑。 根據本發明之活性化合物可用其商業化供應之調配物 存在，且?使用形式是^這些输物與其他活性化合物混 r而成，這些其他活性化合物為例如殺蟲劑、誘俾、消毒 殺^劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節物 質或除草劑，殺蟲劑包括例如磷酸酯類、胺曱醯鹽類羧 酸酯類、氯化烴類、苯脲類、用微生物製成的物質等。 特別適於供混合之化合物實例如下： 殺黴菌劑： 2-胺基丁垸、2-苯胺基-4-甲基-6-環丙基哺咬、2'，6，-二海 -2-甲基-4·-三氟甲氧基-4、三氟甲基_1，3_三唑羧基醯替 苯胺、2,6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基）苄醯胺、（E)-2-甲氧 亞胺基-N〜甲基-2-(2-苯氧苯基）乙醯胺、硫酸8-羥基唛啦 酯、（E)-2-{2-[6-(2-氰基苯氧基）嘧啶-4-氧基]苯基}_3_甲 氧丙晞酸甲酷、（E)-甲氧亞胺基[α-(鄰甲苯氧基）都甲笨 基]醋酸曱酿、2-苯基齡(ΟΡΡ)、歐地莫（aldimorph)、安 普派福（ampropylfos)、安利藍新（anilazine)、阿可克納 熱（azaconazole)， 本納樂（benalaxyi)、本諾丹利（benodani丨）、免賴得、百 蟎克、聯苯.、比多農、保米黴素-S、布木克納熱(br〇mU- -33- ----------^------1T------Λ ..( /IV (讀先閲讀背面之注意事項再埴寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家榇準（CNS 规格（210X297公嫠） 415944 A7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 五、發明説明u>) conazole)、布瑞莫、得滅多， 聚硫化與、四氯丹、蓋普丹、貝芬替、卡不辛(carbo-xin)、蟎離丹、氣寧（chloroneb)、氯化苦、氯賽羅寧 (chlorothalonil)、氣賴特（chlozolinate)、克繁無(Cu-franeb)、赛莫吐寧（cymoxanil)、赛普克納熱（Cyproco_ nazole)、赛普富瑞(cyprofuram)， 二氯芬（dichlorophen)、大克布°^(diclobutrazol)、大克 福寧（diclofluanid)、大克滅新(diclomezin)、大克爛、大 峻芬克（diethofencerb)、大芬克納熱(difenoconazoie)、 大麥士莫（dimcthirimol)、大麥莫（dime-thomoph)、大耐 克納熱（diniconazole)、白粉克、三苯胺、大必瑞赛 (dipyrithion)、普得松、腈硫醌、多寧、爵士羅 (drazoxolon)， 護粒松、環氧納熱（epoxyconazole)、依瑞莫、依得利、 芬瑞莫、芬布克納熱（fenbuconazole)、芬扶瑞（fenfu-ram)、芬利特本（fenitropan)、芬必可寧（fenpicl〇nil)、 芬普必平（fenpropipin)、芬普必莫（fenpropimorph)、三 苯醋錫'二苯經錫、富爾邦、富瑞洛(ferimzone)、福士 納（f丨uazinam)、福大唑利（fludioxonil)、福羅麥得 (fluoromide)、福坤克納熱（fiuquinconaz〇ie)、福赛羅 (flusi丨azole)、福赛胺（flusu〖fatnide)、福拖藍利 (flutolanil)' 福三富（fiutriaf〇i)、福爾培、福士|呂 (fosetyl-aluminium)、熱必斯、富必達,(fubericlazole)、 昌瑞拉（furalaxyl)、福減可洛（furniecyclox), (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂 泉 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210x297公# ) 415944 A7 B7 經濟部中央橾準局貝工消費合作社印製 五、發明説明（w) 克熱淨， 六氣苯、六可熱（hexaconazole)、殺纹寧， 依滅列、益蜜本熱(imibenconazole)、益蜜大丁（iminoc· tadine)、依普本(iprobenfos(IBP))、依普同、亞賜圃， 賜黴素、銅製劑例如:氫氧化銅、環烷酸銅、鹼性氯氧化 銅、硫酸銅、氧化銅、8·羥基哇啉-銅、棗紅混合物， 美銅（mancopper)、#娃乃浦、猛乃浦、滅本寧（mepa-niDyrim)、滅普寧、滅達樂、滅可熱(metconazole)、滅 赛克（methasulfocarb)、滅富洛(methfuroxam)、免得 爛、滅速富（metsulfovax)、麥可布寧（myclobutanil)， 二甲基二硫胺基甲酸鎳、異丙基硝基赛(nitrothaHso-propy丨）、納瑞莫（nuarimol)、 歐富瑞斯（ofurace)、歐赛地(oxadixyi)、歐赛克（oxa-mocarb)、嘉得信， 必富瑞洛（pefurazoate)、本克熱（penconazo丨e)、赛克 隆、富大芬（phosdiphen)、必馬瑞新(pimaricin)、派配拉 靈(piperalin)、保粒黴素、撲殺熱、撲克拉、撲滅寧、普 巴莫克（propamocarb)、普克利、甲基梓乃浦、白粉松、 百瑞芬（pyrifenox)、百滅寧（pyrimethanil)、百快隆， 五氯硝苯(PCNB)， 硫及硫製劑， 得克熱（tebuconazole)、得洛達(tecloftalam)、得納新 (tecnazene)、四克納熱（tetraconazole),、腐絕、赛芬 (thicyofen)、甲基多保淨、得恩地、甲基多富(tolclo- (锖先聞讀背面之注意事項再填??本頁) -e 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS > A4規格（210X297公釐） 415944 五、發明说明（9〆） A7 B7 phos-methyl)、甲苯基福寧(tolylfluanid)、三泰芬 隆、三吐氧（triazoxide)、三克胺（trichlamide)、三赛 吐、三得芬、三福嗤(triflumizo丨e)、赛福寧、三克熱 (triticonazole)， 維利黴素A、免克寧， 鋅乃浦、鋅蘭（ziram)。 三泰 經濟部中央標準局員工消費合作社印聚 殺菌劑： 普納布（bronopol)、二氯芬(dichlorophen)、耐特必愛 (nitrapyrin)、二甲基二硫胺基甲酸鎳、賜黴素、歐新靈 諾（octhilinone)、呋喃叛酸、氧四克靈（oxytetracyc-lin)、撲殺熱、鏈徽素、特洛達(tecloftalam)、硫酸鋼及 其他銅製劑。' 殺蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑.* 亞培錫（abamectin)、AC303 630、歐殺松、亞克納 (acrinathrin)、亞藍克（alanycarb)、得滅克、亞滅寧、三 亞蟎、亞福錫（avermectin)、AZ 60541、亞二瑞錫 (azadirachtin)、谷速松A、谷速松亞環錫， 蘇力菌、免敵克、免扶克、本速達(bensultap)、赛福新 (冷-cyfluthrin)、二芬新(bifenthrin)、BPMC、普芬博 (brofenprox)、溴磷松A、必克蝨、布芬淨、布拖克普 (butocarboxim)、丁基必瑞達本（buty丨pyridaben), 卡度赛福（cadusafos)、加保利、加保扶、加芬松、丁基加 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x297公釐） ----------妓------訂______ f ( ί請先聞¾背面之注意事項再箸费) A7 B7 415944 五、發明説明（w) 保扶、培丹、CGA 157419、CGA 184699、可赛克 (chloethocarb)、可瑞受福（chlorethoxyfos)、可芬文富 (chlorfenvinphos)、克福隆、可米富（chlormephos)、陶 斯松、陶斯松M、瑞斯麥寧（cis-resmethrin)、可斯寧 (clocythrin)、可芬泰新（d〇fentezine；)' 氰富（cyan〇_ phos)、環普寧（CyCi〇prothrin)、赛富寧（cyfluthrin)' 赛 洛等、.錫蜗丹、赛滅寧、赛洛馬新(Cyrornazine)， 得大滅寧（deltamethrin)、滅賜松-Μ、滅賜松-S、甲基滅 賜松-S、戴芬斯洛(diafenthiuron)、大利松、戴克芬嗤 (dichlofenthion)、二氯松'二克富（dicliphos)、雙特 松' 二依唑（diethion)、二福隆、大滅松、二甲基文富 (dimethylvinphos)、二也斯（dioxathion)、二硫松， 護利松、依馬減錫(emamec-tin)、愛斯芬瑞特(esfen-valerate)、峡芬克（ethiofencarb)、愛殺松、受芬普 (ethofenprox)、普伏松、益多松， 芬滅松、芬納快（fenazaquin)、芬佈賜、撲滅松、芬布克 (fenobucarb)、芬硫克（fen〇thiocarb)、芬氧克（fen_ oxycarb)、芬普寧、芬派瑞（fenpyrad)、芬派洛麥特 (fenp/roximate)、芬殺松、芬化利、飛普寧（fipronil)、 伏寄納（fluazinam)、富環洛（flucycloxuron)、護赛寧、 富芬洛（flufenoxuron)、富芬普（flufenprox)、福化利、 大福松、福末松、福斯赛特（fosthiazate)、富芬普 (fubfenprox)、富瑞赛克（furathiocarb).， HCH、飛埃松、六福洛(hexaflumuron)、海斯洛(hexy- 本紙張尺度適用中國®家標準（CNS > A4規格（2H)X297公釐） —11111111——)!—^ ^ I f — ——n If n Γ--.1 --------表 -6/ ( ( {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消费合作社印笨 經濟部中央標準局員工消费合作社印装 415944 A7 __B7__五、發明説明（^) thiazox)， 益大普(imidacloprid)、普本富（iprobenfos)、賽洛富 (isazophos)、異芬富（isofenphos)、滅必兹、異峻新 (isoxathion)、福麥錫（ivermectin), 賽哈洛(lambdacyhalothrun)、路芬洛（lufenuron)， 馬拉松、滅加松、美文松、滅赛芬富（mesulfenphos)、聚 乙醛、滅赛克富（methacrifos)、達馬松'滅大松'滅賜 克、納乃得、滅拖克（metolcarb)、蜜本錫（milbemec-tin)、亞素靈、莫得克錫（moxidectin)， 乃力松、NC 184、NI 25、乃特派（nitenpyram)、 歐減松、歐殺滅、滅多松Μ、氧地普富（OXydeprofos)， 巴拉松A、巴拉松Μ、百滅寧、赛達松、福瑞松、裕必 松、益滅松、福賜未松、巴赛松、必加普（pirimicarb)、 亞特松Μ、亞特松A、佈飛松、‘比加普、加護松、安丹、 普硫松、飛克松、派滅特新(pymetrozin)、派瑞克富 (pyrachlophos)、必芬松、派瑞滅唑（pyresinethrin)、除 蟲菊精、派瑞達本(pyridaben)、派瑞咪定芬(pyrimi_ difen)、派瑞普芬(pyriproxifen)， 拜裕松， RH 5992,知·力松、赛布畐（sebufos)、賽樂富芬(snafiu〇fen)、赛富 特(sulfotep)、赛普富（sulprofos), 特布芬諾(tebufenozid)、特布芬派瑞（tgbufenpyrad)、特 不比瑞富（tebupirimiphos)、特福本洛(tefiubenzur〇n)、 (請先閲讀背面之注意事項再填·馬本頁) 裝. 訂 本紙張尺度適用中國囷家標率（CNS ) A4規格（210X29·?公嫠） A7 415944 _B7_ _ 五、發明説明（）7.) 特福靈（tefluthrin)、亞培松、特本(terbam)、托福松、四 氣文富（tetrachlorvinphos)、赛芬雜（thiafenox)、硫敵 克、硫芬諾(thiofanox)、硫滅松'硫納新(thionazin)、赛 靈新（thuringiensin)、崔洛麥靈（tralomethrin)、三安心 (triarathen)、三落松、三安洛(triazuron)、三氯風 (trichlorfon)、三福木隆（triflumuron)、三滅克 (trimethacarb), 繁米松、滅克蝨（XMC)、愛立克（xylylcarb)、利大靈 (zetamethrin) 〇 也可與其他已知的活性化合物例如除箪劑、或肥料及 成長調節劑製成混合物。 根據本發明之活性化合物還可用其商業化供應之調配 物存在，且其使用形式是由這些調配物與增效劑鹿合而 成，增效劑為可增加活性化合物效應的化合物但活性化 合物本身並不需要靠添加增效劑而活化。 從商業化供應調配物製備成使用形式中的活性化合物 含，可在相當大的範圍内變化，使用形式中的活性化合 物含量可從0.0000001至95重量％活性化合物以〇〇〇〇7 至1重量％較佳。 本化合物可根據適用於使用形式之習知方法使用。 當用於對抗衛生上的害蟲及儲存物品上的害蟲時，本 活性化合物在木材及泥土上具有極佳的殘留活1且在石灰 基質上有良好的安定性。 "" 此根據本發明之活性化合物，不但可在對抗植物及衛 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210><297公釐） (讀先閲讀背面之注意事項再填筠本頁) 裝---- 訂 經濟部中央標率局員工消費合作社印裝 415944 at _____B7 五、發明説明（W) 生上的害蟲及儲存物品上的害蟲具有活性，並可在獸醫學 方面對抗動物寄生蟲（外寄生蟲），例如硬蜱類、軟蜱類、 家畜疥蟎類、秋恙蟲蟎類、蠅類（螫與吸）、寄生蠅幼蟲、 虱子、髮虱、羽虱、及跳蚤，這些寄生蟲包括： 從虱目例如血虱種、長韻虱種、鼠種、陰武種、 Solenopotes 種0 從食毛目及Amblycerina與Ischnocerina亞目例如二 Trimenopon種、雞虱種、Trinoton種、Bovic〇la種、 Werneckiella種、Lepikentron種、Damalina種、齒毛氣 種、Felicola種。 從雙翅目及長角與Brachycerina亞目例如伊蚊種、按 蚊種、庫蚊種、蚋種、真蚋種、白蛉種、羅蛉種、庫蠓種 、斑種、瘤紀種、黃紀種、原紀種、麻紀種、 Philipomyia種、Braula種、家繩種、齒股绳種、螫繩種 '血蠅種、Morellia種、廁蠅種、舌蠅種、麗蠅種、綠绳 種、金繩種、Wohlfahrtia種、麻頌種、狂繩種、皮蠅種 、胃绳種、風蝇種、Lipoptena種、蜱繩種。 從备目例如备種、樹頭蚤種、客蚤種、角葉蚤種。 從異翅目例如臭蟲種、錐鼻種、紅獵春種、 Panstrongylus 種。 從蠊目例如蟑螂、美洲大蠊、德國小蝶、Supella種。 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 從蟎亞綱及後氣孔目與中胸氣孔目例如銳緣蜱種、鈍 緣蜱種、耳碑種、硬蛛種、純眼碑種、_牛碑種、革蜱種、 血蜱種、璃眼蜱種、扇頭蜱種、皮刺蟎種、耳蟎種、肺刺 本紙依尺度適用中國國家榇準（CNS > A4規格（2!〇Χ297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 415944 五、發明説明（妙） 蜗種、Sternostoma種、瓦蜗種。 從前氣門蟎及無氣門蟎目例如蟎種、CheyletieUa種 、禽螫蟎種、肉蟎種、生疥蟎種、蠕蟎種、恙蜗種 Listrophorus種、粉蟎種、食酪蟎種、

Hypodectes種、Pterolichus種、庠蟎種、皮蟎種耳蜗 種、疥蟎種、Notoedres 種 ' Knemidocoptes 種、Cyto- dites種、雞離蟎種。 例如其在對抗銅綠繩幼蟲可顯示極佳的抑制發育活性。 根據本發明之式（I)活性化合物也適於對抗農業上生產 性家畜所感染的節肢動物，'這些家畜例如牛、綿羊、山羊 、馬、豬、驢、駱聪、水牛、兔子、雞、火雞、鴨子、鹤 及蜜蜂，及其他寵物例如狗、貓、籠中烏及水族箱中的魚 ，以及所謂的測試動物例如大田鼠、天竺鼠、大鼠與小鼠 ，經由對柷這些節肢動物，可減少死亡及產量（例如肉、 奶、毛、獸皮、蛋、蜂蜜等）降低之情形，所以使用根據 本發明之活性化合物，可以更經濟及更簡單地養殖動物。 根據本發明之活性化合物在獸醫方面是以已知方法使 用，例如以片劑、膠囊、飲劑、獸用頓服劑、顆粒劑、糊 劑、大丸粒、餵食過程及栓劑之形式經由腸道用藥，經由 非，腸道用藥例如以注射法（肌内、皮下、靜脈内'腹膜 内等）、植入法、經由鼻子用藥、以例如浸潰或洗澡'噴 灑、冲淋及打點、清洗及灑粉形式經由皮膚用藥，以及也 可經由含活性化合物的塑造物品例如頸圈、耳標、尾標 肢足繃帶、韁繩、印記物品等。 、 ----------裳---- (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 泉 本紙張尺度適用中(CNS) ( 21gx297公董） A7 A7 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 ---_____ B7 五、發明説明（你） 當用在家I、家禽及寵物等時，式⑴活性化合物能以 含1至80重量％活性化合物之調配物_ p粉劑、乳液、能 成動之組成物）直接或稀釋成1〇〇至1〇〇〇〇倍後使用，或作 為化學浴使用。 另外還發現根據本發明之式丨化合物，對於破壞工業用 材料的昆蟲，可顯現高度的殺蟲性。 下列昆蟲為可列舉但並不僅限於此之較佳實例· 曱蟲;員’例如.表天牛、Chlorophoruspilosis、家具 竊蠢、Xestobiumruf〇vill〇suin、Ptilinusprcticornis、

Dendrobium pertinex % Ernobius mollis v Priobium carpini、歐;州竹粉蠢、LyCtusafricanus'平頸粉蠹、 Lyctus linearis、Lyctus pubescens、Trogoxylon aequale、Minthesrugicollis、Xyleborus spec.Λ Tryptodendron spec. N Apate monachus^ Bostrychus capucins、Heterobostrychus brunneus、Sinoxylon spec. 及竹長蠹。 膜翅類，例如:鋼青小樹蜂、大樹蜂、Urocerusgigas taignus及Urocerus augur 〇 白蟻類，例如:Kalotermes flavicollis、

Cryptotermes brevis、Heterotermes indicola、黃胸散白 礒、Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus、澳洲白蟻、Zootermopsisnevadensis及台灣 家白蟻β , 蠹蟲類，例如：西洋衣魚。 本紙張尺度適财關家榇準（CNS ) Α4规格（加><297公嫠） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 415944 A7 _______B7_ 五、發明説明（v/) 在本案中所指的工業材料為非活性物質，舉例來說較 宜為塑膠、黏著劑、膠水、紙及卡片、皮革、木材及木材 加工產品與漆類。 可被保護而防止感染昆蟲之物質，以木材及木材加工 產品特別適宜。 可被根攄本發明的藥劑或含彼之組成物保護的木材及 木材加工產品係指例如:建築用木材、樑木、鐵道枕木 橋樑成份、船踏板、木材搬運工具、工藝品、草舖、容器 、電桿'木拱模撐、木窗與門、合板、密集板、細木工製 品、在建築房屋及建造細木工製品上很平常的木材製品。 本活性化合物可如此使用或以濃縮物或一般習知的調 配物形式使用，例如粉劑、顆粒劑、溶液、懸浮液、乳液 或糊劑。 上述調配物可用本身已知的方法製備，例如將活性化 合物混合至少一種溶劑或稀釋劑、乳化劑'分散劑及/或 接合劑或固定劑、斥水劑、視需要使用之乾燥劑及^^▽安 定劑混、及必要時之染料及色素、以及其他加工助命 用於防止木材或木材產物腐化之殺蟲劑組成物^濃縮 物中含0.0001至95重量％根據本發明之活性化合物〆 0.001至60重量％較佳。 組成物或濃縮物之用量決定於昆蟲之本質及發生 及介質，在各情形下的最佳使用量可經由系列ς 但-般而言，可以使用(UHKHUO重量％的活性化 較宜為0.001至1〇重量％，以受保護物質為基準。σ ， 〜43〜 本紙張尺度速用中國國家標率（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再«,'寫本頁 裝 .、11 泉 經濟部中央標準局員工消费合作社印繁 415944 A7 _B7_ " — ~ ~ ~ 一 五、發明説明（仁*) 所使用的溶劑及/或稀釋劑為有機化學溶劑或溶劑混合 物及/或低揮發性之油狀或類似油的有機化學溶劑或溶劑 混合物及/或極性有機化學溶劑或溶劑混合物及/或水，且 必要時，含乳化劑及/或潤濕劑。 較宜作為有機化學溶劑使用的油狀或類似油的溶劑， 其蒸發值高於35且閃點高於30°C，以高於45t較佳，所 使用的這類型揮發性不良、非水溶性之油狀或類似油溶劑 、較宜為礦物油類或其芳族餾份或含礦物油的溶劑混合物 ，以白酒精、石油醚及/或烷基苯較佳。 礦物油類的沸點範圍較宜為170至220X：，白酒精的滞 點範圍較宜為170至220°C，紡錘油之沸點範圍為250至 350°C，石油謎或芳香族之沸點範圍為160至280°C，可使 用松節油等。 在一較佳具體實例中，係使用沸點範圍為180至2icre 之液態脂族烴類或沸點範圍為180至2201：之芳族與脂族 烴類的高沸點混合物及/或紡錘油及/或單氯萘，以〇_單 萘較佳。 *" 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 一部分有機油狀或類似油的揮發值高於3 5且閃點高於 30°C，以高於45°C較佳之低揮發性溶劑，可用高或中度揮 發性的有機化學溶劑取代，只要該溶劑混合物同樣也^揮 發值高於35且閃點高於3〇。〇，以高於45°c較佳且殺蟲 劑/殺真菌劑混合物可在此溶劑混合物中溶解或乳化。 根據一較佳具體實施例，部份的有機化學溶劑或溶劑 混合物係用脂族極性有機化學溶劑或溶劑混合物取代較 本纸張尺度適用巾關家標準（CNS) (21Qx297公羡） 415944 at ___________B7__ 五、發明説明（W) 宜使用含羥基及/或酯及/或醚基團之脂族有機化學溶劑， 例如乙二醇醚類、酯類等。 在本發明中使用的有機化學接合劑為塑膠樹脂及/或結 合可用水稀釋或分散或可乳化在所使用有機化學溶劑之乾 燥油，特別是組成或含有丙烯酸樹脂、乙烯樹脂例如醋酸 聚乙烯酯、聚酯樹脂、聚縮合或聚加成樹脂、聚胺基甲酸 乙酯樹脂、醇酸樹脂或改良的醇酸樹脂、酚樹脂、烴樹脂 例如筇-香豆酮樹脂或矽酮樹脂、乾燥植物及/或乾燥油及/ 或接合劑，其可用物理方法乾燥並以天然產生及/或合成 樹脂為基準。 可作為接合劑使用之合成樹脂，可在乳液、分散液或 溶液的形式使用，也可使用多至10重量％的瀝青或瀝青的 物質作為接合劑，此外也可使用本身已知的染料、色素、 斥水劑、矯味劑及抑制劑或防止腐蝕劑等。 根據本發明的組成物或濃縮物中較宜含至少一種醇酸 樹脂或改良的醇酸樹脂及/或一種乾燥植物油作為有機化 學接合劑，醇酸樹脂中含油量大於45重量％,較宜為50至 68重量％ β 全部或部份上述提到的接合劑可用固定劑（混合物）或 塑化劑（混合物）取代，這些加成物係用於防止活性化合物 之蒸發及結晶或沈澱，其較宜取代0.01至30%的接合劑（ 以100%所使用接合劑為基準）。 塑化劑之化學種類可區分為酞酸酯類例如酞酸二丁酯 、酞酸二辛酯或酞酸苄丁酯，磷酸酯類例如磷酸三丁酯， 本紙張尺度通用中國國家標準（CNS > Α4规格（2丨0乂297公釐） -1—^ϋ ml —r i請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 訂 -泉- 經濟部中央標準局貝工消资合作社印製 415944 A7 B7 五、發明説明（你） 經濟部中央梯準局員工消費合作社印黎 己二酸酯類例如己二酸二-ί2·Γ ?或、此 S* -r 35S n r m A' 己基）¾，硬脂酸酯類例如 硬Ux 丁喊=酸以’油酸_例如油酸 _或較高分子I甘油_，甘油_及對甲苯績酸_ 固定劑^匕學性地以聚乙烯基燒級 聚乙ϊ基甲基醚’或網類例如二苯甲酮或乙缔4,甲二 多種上述有機i匕學溶劑或稀釋劑、乳化劑及 在大型工業規模下經由浸漬法料到特 =" 防腐效應，例如真空、二度真空或加壓法。 … 立即可使用的組成物中可視需要含其他 視需要含一或多種殺真菌劑。 錢y，也可 可接混的較佳添加物為在wo 94/29 26 蟲劑及殺真菌劑，此文件中所提到的化合 」的凝 案之成份。 ’，F為本申請 可舉例的特別適苴添加物為殺蟲劑例如陶斯衿 松、赛樂富芬、亞減寧、赛富寧、赛減寧得大二、巴赛 滅寧、益大普、NI-25'富芬洛、六福洛及三福木T、百 殺真菌劑例如環氧納熱、六可熱、阿可克納熱、I，及 得克熱、賽普克納熱、減可熱、依滅列、大克福 利、 基福寧、丁胺基甲酸3_碘-2_丙醯酸酯、N_辛基異、甲笨 3-酮及4,5-二氣_Ν·辛基-異噻唑啉_3_酮。 /、Ρ嗖啉、 根據本發明的化合物之製備與使用，可參 之說明。 叫實例 ~46 一 本纸張尺度適用中國國家榡準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填介Γ本頁) I---衣^----- -'1Τ. -ΓΙ. 415944 A7 B7 五、發明説明（w) 氫偉實性:tm

F

經濟部中央榡準局貝工消費合作社印製 (方法a) 在4°C下，將3.5毫升（0.05841莫耳)45%強度之氫氧化 鈉溶液逐滴添加至在130毫升無水二甲基甲醯胺中的20.8 克（0.0531莫耳)之2-(2,6-二氟苯醯胺基)-2-[4-(4-酮基-環 己基）-苯基]-1-氯乙烷，使反應混合物溫熱至室溫並攪拌 過夜，使用水泵真空將溶劑實質上蒸餾去除，將殘留物溶 解在300毫升醋酸乙酯中，重複用水清洗，經由硫酸鈉乾 燥，過濾、濃縮並用管柱層析法純化（矽膠，甲苯/醋酸乙 酯 9/1)。 得到16.5克（79.6%理論值）的2-(2,6-二氟苯基）-4-[4-(4-酮基-環己基）-苯基]-I，3-噚唑啉，log ρ*)=2·28。 *)l〇g Ρ:使用H20/CH3CN經由逆相HPLC法測量所得的正 辛醇/水分佈係數以十為底之對數。 ----------装— /IV· (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 415944 A7 B7五、發明説明（以） 製備起始物質

在5°C下，將在100毫升無水二氯甲院中的1 7.4克（II」 莫耳)4-苯基環己酮及24.3克（0.1莫耳)N-(2-氯-1-甲氧基 乙基)-2,6-二氟苄醯胺與48.7克（0.3莫耳）無水氣化鐵(III) 混合，經4小時後，使反應混合物溫熱至室溫，α應在此 溫度下攪拌16小時。 隨後將反應混合物攪拌至1升的冰水中，將有機層分 離，經由硫酸鈉乾燥，過濾、使用水泵真空濃縮並用管柱 層析法純化（矽膠，二氯甲烷/醋酸乙酯）。 得到〗〇·4克（26.6%理論值）的2-(2,6-二氟苯甲醯胺 基）·2-[4-(4-酮基-環己基）-苯基]-氯乙烷，log ρ*)=2.54。 * )log ρ:使用H20/CH3CN經由逆相HPLC法測量所得的正 辛醇/水分佈係數以十為底之對數。 ---—-----裝---- /1> (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -e 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS) A4規格（2!OX：297公釐）

415944 在5c下，將ο.8毫升（〇.〇丨296莫耳μ5%強度之氫氧化 納漆液逐滴添加至在50毫升無水二甲基甲驢胺中的5克 (0.01296莫耳)之2-(2,6-二氟苯甲醯胺基）_孓[4_(4_酮基_ %己基）-豕基]-氯乙燒，使反應混合物溫熱至室溫並授拌 過夜，然後倒入150毫升的冰水中，用二氯甲烷萃取混合 物，經由硫酸鈉乾燥，過濾、濃縮並用管柱層析法純化 (矽膠，甲苯/醋酸乙酯1/1)。 得到3.4克（73.5%理論值）的2-(2,6-二氟苯基）_4-[4_ (4-羥基環己基)-苯基]-1,3-嘮唑啉之純非對掌異構物，1〇g p*)=2.53 ° *)log p:使用HzO/CHsCN經由逆相HPLC法測量所得的正 辛醇/水分佈係數以十為底之對數。 (請先閲讀背面之注意事項再填爲本頁) I¾) 1 iΓ 經濟部中央標隼局Ν工消费合作社印製 〜49〜 415944 A7 B7 五 '發明説明（祕） tm

(方法b，變異法b2) 將21克（0.0247莫耳）醋酸納在l〇毫升水中的溶液及 1-7克（0.0247莫耳）經基胺鹽酸鹽添加至在】〇〇毫升丨，2_二 甲氧基乙烷中的8.8克（0.0247莫耳)之2-(2,6_二氟苯基)_4_ [4-(4-銅基-環己基）_苯基]· i，3-哼峻琳（實例丨），.使反應混 合物在室溫下攪拌16小時。 將溶劑蒸餚去除並使殘留物溶解在300毫升醋酸乙酯 中，用200毫升水清洗，經由硫酸鈉乾燥，過濾、濃縮並 用管柱層析法純化（矽膠，甲苯/醋酸乙酯9/1)。 經濟部中央標準局員工消費合作.-印—^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 得到6.7克（6〇·9%理論值）的2_(2,6_二氟苯基）_4-[4-(4-羥亞胺基環己基）_苯基]_ι,3-啰唑啉，i〇g p*)=2.57。 *)log p:使用H20/CH3CN經由逆相HPLC法測量所得的正 辛醇/水分佈係數以十為底之對數。 id_C度適用中國國本標準（CNS ) Λ4規格（210乂297公釐) 415944 A7 ____ B7 五、發明説明Uf ) tm

F (方法b，變異法b2) 將0.67克（0.0〇48莫耳）碳酸鉀及〇.48毫升（0.0048莫耳) 異丙基破添加至在15毫升無水乙腈中的〇.9克（0.0024莫 耳)2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(4-幾亞胺基-環己基)-苯基]-1,3-噚唑啉（實例3)。 加入兩滴氫氧化四乙氧伸乙銨後，使反應混合物在迴 流下攪拌過夜，然後加入三滴氫氧化四丁銨並再度使反應 混合物在迴流下攪拌過夜，將溶劑蒸餾去除並將反應混合 物倒入100毫升醋酸乙酯中，用1〇〇毫升水清洗，經由硫 酸鈉乾燥，過濾、濃縮並用管柱層析法純化（矽膠，甲苯/ 醋酸乙酯8/2)。 經濟部中央標隼局員工消費合作社印衆 得到0.2克（20.2%理論值）的2-(2,6-二氟苯基）-4-[4-(4-異丙羥亞胺基環己基)_苯基]唑啉，i〇g ρ*)=4,50 。 *)丨〇g Ρ:使用H20/CH3CN經由逆相HPLC法測量所得的正 辛醇/水分佈係數以十為底之對數。 ~51~ 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS) A4規格（210X29?公釐） 經濟部中央標準局負工消費合作社印裝 A7 B7

(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 二氟苯基)-4-[4-(4-酮基-環己基）-苯基]-1，3-噚唑啉（實例 1)，加入一滴冰醋酸後，使反應混合物在迴流下授拌3小 時，加入一匙尖的對甲苯磺酸，持續再攪拌1小時，將溶 劑蒸餾去除並用管柱層析法純化（矽膠，甲苯/醋酸乙酷 10/0.5)。 得到1.5克（58.9%理論值）的2-(2,6-二氟苯基; (4-對氣苯基伸乙二酮基環己基）-苯基]-1,3-啰唑啉， ρ*)=5·37。 *)l〇g Ρ:使用H2〇/CHsCN經由逆相HPLC法測量所得的正 辛醇/水分佈係數以十為底之對數。 下表中所列的式（I)化合物係類似於實例1至5的方法及 /或一般的製備步驟而獲得： 阶片、、— v

R， R2 〜52·" 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210XM7公釐） 訂 415944 A7 B7 絰濟部中央標準局®^工消費合作社印製 五、發明説明（r/) 表1 : 實例编號 X】 X2 X3 R1 R2 熔點(°C)或 logp*) 6 F 6-F H =noc2h5 4.00 7 F 6‘F H H OH 2.74 S F 6-F H och3 och3 3.80 9 F 6-F H CH, Λ 4.96 = N-0'CH-C2H5 !0 F 6-F H 5.22 Ω r*i 21 F 6-F H 。〕 3.46 12 F 6-F H = N-〇-CHj— 4.70 οηί 0、 4·23 (a異搆物)υ 13 F 6-F H 4.31 (B異構物） 14 F 6-F H 90-100°C °1 5.41. (a 異構物)1) 15 F 6-F H ° w 5.48 (B異搆物） 〇 γ-°7Ηΐ5-η 0 J 6.25 (a異構物 16 F 6-F H 6.3〗（B異構物） 0 y CsH，s-n 又12 (A異構物y) 17 F 6-F H oJ 7.20 (B異搆物） Ο γ-〇,5Η3,-η 18 F 6-F H -9.0 -53〜 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4说格（2!〇 X 2们公釐） 415944 A7 B7 五、發明説明（) 表K續）： 實例編號 19 20 21 22 23 24 25 26 27 X】X2 X3 K1 R2 熔點rc)或iogp*) F 6-F H OC4H9 F 6-F Η

F 6-F H

F 6-F H

F 6*F H

F 6-F H

F 6-F H

F 6-F H OC4H9 6·77 (A異搆物)” 6,86 (B異搆物）

CL -N — *CHr

：N-0-CH -CF. 1

Ck .Cl

5.91 5.92 5,21 6.16 5.60 (讀先閲讀背面之注意事項再填苑本頁) 裝· 經濟.部中央標準局員工消費合作社印製 28 29

F 6-F H

F 6-F H 0. O' O-V-CH, CH, o〇 了 <vvn CH' -a 6.07 5·12 (A異構物)l】 5.19 (B異搆物） 4 43 A 52 3.95 (A異搆物)” 3.9S (B異構物） 0 ’· it . s -54。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0XW7公釐） 415944 五、發明説明（i：3) 表〗(續）： A7 B7

經濟部中央標準局員工消費合作社印策 實例編號 X' Χ2 X3 RJ R2 熔點rc)或logp*) 0 丫 CA-n 5-35 (A異構物)" 30 F 6-F H 5.40 (B異構物） 4.52(A異搆物)i> 31 F H 4.84 (B異搆物） CH^ 32 F 6-F H 〇-/ 3.47 33 F 6-F H O— 〇^^CH3 4.50 0V^CeHl7'n 7.19 (A異構物 34 ； F 6-F H / 7_28 (B異構物） 35 F 6-F H >12 36 F 6-F H 4.95 37 F 6-F H 〇—\yCH2 0— 5.46 38 F 6，F H 〇~V/C3HS M0 〇、 5.36 (A異搆物广 39 F 6-F H 5.51 (B異構物） °^v/CHi 40 F 6-F H 5 Π (請先閲讀背面之注意事項再填珥本頁) 裝. 訂 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS) Α4規格（210X297公釐） A7 B7 經濟部中央標準局負工消費合作社印製

(諳先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 装'

、1T 本紙張尺度適用中國囤家標準（CNS)A4規格（210X297公釐） 415944 五、發明説明（々） 表U續）： A7 B7 .是¢/ 經濟部中央標準局〖只工消費合作社印製

^^^1- tul i^i^i nn tfl^i ^^—.1 fiffl I n^i l^i I 1 Γ1s. / \ (讀先閲讀背面之注意事項再^寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2! Ο X 297公釐） 415B44 A7 B7 五、發明説明（左/) 表〗(續）：實例編號 X» X2 X3 R! R2 熔點(°C)或丨ogp*) F 6-F Η 〇、

F 6-F H ( y

CH，CI 82 83 84

F 6-F H

CH.-O-CK

o- F 6-F H -OC^H^n -OC^H^-n F 6，F H -0Q；H】3-n -OCgHjg-n

m' n ^^^1 I -- - - - - t n^i l»n a —* -¾ TP /1 \ (請先閲讀背面之注意事項再妓〔寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） a 泰 415944 A7 B7 五、發明說明（

Supplemental Examples

}專第 86116582 號 ROC^atenT^JpiaJ^p,^ 116$ 82 補充之^/列雄物供叙本-附件一 & Phylico^Cnftni^Data in Chinese — Enel.I (Submitted > ^,1999) 表1 (續） 實例編號 χΐ X2 Χ3 R1 R2 煩請委nE'jT;;，

F

6-F Η

Cl°Y^-CI 熔點(oc)或 i〇gp*) ~~^65~~ ο (請先閱讀背面之注意事項再«(寫本頁)

經濟邾智慧財產局員工消费合作社印製 3 4 6 6

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 415944 B7 五、發明說明（)

-61-2 - -------------·)裝--- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · i線· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 415944 A7 _B7 五、發明說明（） 實例編號 XI Χ2 X3 R1 R2 熔點(°c)或 logp*) 70 F 6-F H °\ 〆 Br CHr〇—^ ^—Br 5.79 71 F 6-F H °N H5C2' 广。-Λ-) 5.53 72 F 6-F H 5.57 73 F 6-F H 0n/CH-0-—Br 。了 一 5.22 74 F 6-F H 〇丫A 〇/ 5.01 75 F 6-F H 〇丫叶。-^3 J CH〆 0〆 4.39 -61-3 - y裝.-------^訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐〉 A7 415944 ___B7 五、發明說明（） 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製

--------------)裝—— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -I線· -61-4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（21G X 297公釐） 經濟部智慧財產局負工消费合作社印製 415944 A7 B7 五、發明說明（） 實例編號 χΐ X2 X3 R1 R2 熔點(°c)或 logp*) 82 F 6-F H 严―o-ch2 4.76 83 F 6-F H -OC3H7-n -OC3H7-n 5.97 84 F 6-F H >7.36 85 F 6-F H —C4H9-n Ψ__I 6.95 86 F 6-F H —C3H7-门 〇 T 6.60 87 Cl H H F 5.17 88 Cl H H -OC4H9-n -OC4H9-n 7.32 89 Cl H H 厂 0—^》—Cl 5.54 • 61*5 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) . --線· 本紙張尺度適用令國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 415944 A7 B7 五、發明說明（ 實例編號

XI

Cl Χ2

H Χ3

H R1 R2 熔點(°C)或 logp*) CH, CH, 5.28 91 92 93 94

F

Cl

Cl

Cl

6-F

H

H

H

H

H

H

H -CH«—〇

c2h5 OCH, 5.12 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) O^^C2H5 =N-OC2H5 4.98 4.41 T99~ 95 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 96 9 CH,

___-"CH—〇—^ ^ cr 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 415944 B7 五、發明說明（） 實例編號 XI Χ2 X3 Rl R2 熔點(°c)或 logp*) 98 F 6-F Η 6.63 99 F 6-F Η 0、^CH 厂 0—C4H「n 6.25 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) *) l〇gP:正辛醇/水分配係數以十為基數之對數，使用H20/CH3CN經由 逆相HPLC分析法測定。 1} A與B異構物：可能之幾何異構物 . 線· 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 -61-7 - 本紙張尺度適用中國國家楳準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 415944 A7 B7五、發明説明（) 用途實例在下列用途實例中，使用下列化合物作為比較的物質：

(A

(B φ:：ΚΧ> 〇C3Hri (〇

F OCHjCA-i (D)

〇0八-。 (E) ----------》衣------IT------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

〇C3H7-n (F

全部的化合物都得知自EP-A 0 696 584 -62- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4规格（210Χ297公釐） 415944 A7 B7 五、發明説明（6/)

實例A 小猿葉甲幼蟲測試 溶劑： 7重量組份二甲基甲醯胺 乳化劑：1重量組份烷芳基聚乙二醇醚 製備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化合 物與所述劑量之溶劑及所述劑量之乳化劑混合，用水將濃 縮物稀釋至所需濃度。 經由浸入所需濃度活性化合物製劑之方式處理甘藍葉（ 結球甘藍），並在葉子還濕潤時，使其感染芥子甲蟲之幼 蟲。 經過所需的時間後，測定致死％，100%表示全部的甲 蟲幼蟲都被殺死，而0%表示沒有殺死任何甲蟲幼蟲。 此試驗中，石活性化合物的濃度為例如0.01%時，根 據製備實例4及8之化合物於7天後造成90%的滅亡率，根 據製備實例5、6、9、10、13、15、17及20之化合物造成 100%的滅亡率，但是已知的化合物（A)及(B)顯示沒有活 性。 ---------)裝— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印黧 ~63〜 本紙張尺度適用中國國家棣準（CNS ) A4规格（21〇>< 297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印褽 Α7 ______ _Β7_____ 五、發明説明（> ) 草地貪夜蛾測試 溶劑： 7重量組份二甲基甲醯胺 乳化劑：1重量組份烷芳基聚乙二醇醚 製備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化合 物與所述劑量之溶劑及所述劑量之乳化劑混合，用水將濃 縮物稀釋至所需濃度。 經由浸入所需濃度活性化合物製劑之方式處理甘藍葉( 結球甘藍），並在葉子還濕潤時，使其感染草地貪夜蛾之 幼蟲。 經過所需的時間後，測定致死％, 100%表示全部的甲 蟲幼蟲都被殺死，而〇%表示沒有殺死任何甲蟲幼蟲β 此試驗中，在活性化合物的濃度為例如〇·IV❶時，根據 製備實例4、5、6、9、10、17及19之化合物於7天後造成 100°/。的減亡率，但是已知的化合物（Β)顯示沒有活性。 〜64〜 >紙張尺度適用中國國家標準（（：邠）八4規格（210\297公釐） (祷先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) '裝' ---訂 五 A7 B7 、發明説明（川 黑尾葉蟬剛試 =劑：7重量組份二甲基甲醯胺 礼化劑：1重量組份烷芳基聚乙二醇醚 製備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化合 物與所述劑量之溶劑及所述劑量之乳化劑混合，用水將濃 縮物稀釋至所需濃度。 經由浸入所需濃度的活性化合物製劑中處理稻子（水稻 ’並在種子還濕潤時，使其感染黑尾葉蟬幼蟲。 蟬都所需時間後’測定減亡率％，1〇〇%表示全部的葉 呼都破殺死，而G%表对有殺死任何料。 ^ 製備驗中’在活性化合物的濃度為例如〇.以時下列 備實例之化合物於6天後造成下列的減亡率：，下列 1=9〇%; 6=1〇〇%且13 = 8〇% ; 但是已知的化合物（B)、（C)、（D)及(Ε)顯示没有活 t請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁} I:裝 < ^—1 . -w 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 -65- 本紙張尺度適财關家縣（cns ) Μ胁（2削297公羡 415944 A7 B7 五、發明説明實例D 蚜蟲測試 溶劑： 7重量组份二甲基甲醯胺 乳化劑：1重量组份烷芳基聚乙二醇醚 製備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化合 物與所述劑量之溶劑及所述劑量之乳化劑混合，用水將濃 縮物稀釋至所需濃度。 將嚴重感染綠桃輯蟲（Myzus persicae)的蠢豆苗 (Vicia faba)浸入所需濃度的活生化合物製劑中並放在塑 膠容器内。 經過所需時間後測定致死％ , 100%表示全部的蚜蟲都 被殺死，而0%表示沒有殺死任何蚜蟲。 此試驗中，在活性化合物的濃度為例如0.1%時，下列 製備實例之化合物於6天後造成下列的滅亡率： 4=100%; 15、16、17=90% 且 21=80%; 但是已知的化合物（A)顯示沒有活性。 1 I I.J n 訂 I —]" /|\ ίν (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 66 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210X297公釐） A7 ________ —______B7_ 五、發明説明（红） 棉葉蟎測試(OP-抵抗性/浸潰處理） •溶劑： 3重量組份二甲基甲醯胺 乳化劑·· 1重量組份烷芳基聚乙二醇醚 製備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化合 物與所述劑量之溶劑及所述劑量之乳化劑混合，用含乳化 劑的水將濃縮物稀釋至所需濃度。 將嚴重感染全部發育階段的棉紅蜘蛛蟎的豆類植物（菜 豆）浸潰在所需濃度的活性化合物製劑中。 經過所需的時間後，測定活性％，100%表示全部的蜘 蛛蠕都被殺死，而0%表示沒有殺死任何蜘蛛蟎。 此試驗中，在活性化合物的濃度為例如0.0001%時， 根據製備實例4、5、6、9、10、12、13、15、16、17、 19、20、21、22、23、24及25之化合物於13天後造成 98°/。的滅亡率，但是已知的化合物（a)及(F)分別顯示沒有 活性及只有45%的滅亡率。 (請先閏讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 ~67 本紙張尺度適用中國ϋ家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 415944 經濟部中央梯準局貝工消费合作社印装 A7 ---------B7___

五、發明説明（ tHF 蒼蠅幼蟲的測試/發育抑制活性 測試動物：全部幼蟲階段的銅綠蠅(0P-抵抗性） [桶及成蟲（沒有與活性化合物接觸）] 溶劑：3 5重量組份乙二醇單甲醚 乳化劑：3 5重量組份壬酚聚乙二醇醚 製備合適的製劑是將3重量組份活性化合物與7重量组 份上述溶劑/乳化劑混合物混合，用水將乳化的濃縮物稀 釋至所需濃度。 在每個濃度下，將30-50個幼蟲放在玻璃管中的馬肉 上（Ijl方公分），在其中用吸管加入5〇〇微升的測試稀釋 液’將破璃管放在塑膠燒杯中，底部用海沙覆蓋，並保存 在溫度控制室中（261：±1_5。〇：，70%相對濕度±1〇%)，經 24小時及48小時後觀察其活性（殺幼蟲活性），遷移幼蟲後 (約72小時），取出玻璃管並將穿孔的蓋子放在燒杯上，經 1.5次發育期後（解化對照組的蒼塊），計算經轉化的蒼繩及 補/蜗殼。 活性的評估標準是經處理的幼蟲在48小時後的死亡率 (殺幼蟲活性）或抑制從蛹孵化為成蟲或抑制蛹化，物質在 活體内活性的評估標準是抑制跳蚤的發育或在成蟲階段前 停止發育，此處100%的殺幼蟲活性表示48小時後全部的 幼蟲都被殺死，100%的抑制發育活性表示沒有孵化的成 蟲蒼繩。 此試驗中，在活性化合物的濃度為例如1000 ppm時， 根據製備實例5及6之化合物造成100%的活性。 ’ 〜68· 本紙張尺度逋用中國囤家標牟（CNS ) A4規格（210X297公* ) {請先閱讀背面之注$項再填寫本頁) 裝. -In

Claims (1)

1. 六 利範sf A8 B8 C8 D8 專利t &案第86116582號 ROC Patent Appln. No.S6116582 修正之申諳專利範圍中文本-附件二 Amended Claims in Chinese - Enel.II 國88年9爿⑴，是这[ (Submitted September1 999) —ii 1.具式(I)之化合物 x'

   Ο) -----------I----- (請先閱讀背面之注意事項再本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 其中 X丨代表齒素， X2及X3為相同或不同且各代表氫或鹵素， R1 代表氫或-OR3,且 R2 代表-OR4， 或 R1及R2—起代表氧或代表=N-OR5， 其中， R3及R4為相同或不同且各代表氫、CrC4-烷基或其 可與和其連接之雜原子及連接彼等之碳原子形 成視需要經相同或不同的取代基單·或二取代之 5-或6-員環，合適的取代基為： 齒素，C^-C^-院基，其視需要經_素、CpCq-烧基、 crc6-烷氧基、c2-c6-烯氧基、笨基、苄氧基或苯氧 基（各在環上可視需要經選自包括齒素、cvcv烷 69- B86539WC-c!aim 訂： --線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 六 利範sf A8 B8 C8 D8 專利t &案第86116582號 ROC Patent Appln. No.S6116582 修正之申諳專利範圍中文本-附件二 Amended Claims in Chinese - Enel.II 國88年9爿⑴，是这[ (Submitted September1 999) —ii 1.具式(I)之化合物 x'

   Ο) -----------I----- (請先閱讀背面之注意事項再本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 其中 X丨代表齒素， X2及X3為相同或不同且各代表氫或鹵素， R1 代表氫或-OR3,且 R2 代表-OR4， 或 R1及R2—起代表氧或代表=N-OR5， 其中， R3及R4為相同或不同且各代表氫、CrC4-烷基或其 可與和其連接之雜原子及連接彼等之碳原子形 成視需要經相同或不同的取代基單·或二取代之 5-或6-員環，合適的取代基為： 齒素，C^-C^-院基，其視需要經_素、CpCq-烧基、 crc6-烷氧基、c2-c6-烯氧基、笨基、苄氧基或苯氧 基（各在環上可視需要經選自包括齒素、cvcv烷 69- B86539WC-c!aim 訂： --線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 415944 A8 BS C8 D8 經濟部智慧財產局sΗ消f合作社印製 乙基 JL. 六、申請專利範圍 基、crcv烷氧基及苯氧基的相同或不同的取代基單 -至二取代，較宜為單-或二取代）取代；C2-C6«；fc^基； 笨基，其視需要經選自包括鹵素、crc4•烷基、c_ Cr烷氧基、苯基（視需要經選自包括齒素及c -C _ 貌基的相同或不同的取代基單_或二取代）及苄氧美 (視需要經選自包括i素及crcv烷基的相同或二 同的取代基單-或二取代）的相同或不同的取代基單_ 至三取代；及-nrI2r13， R12代表氫， R13代表苯羰基，其視需要經鹵素單·至三取代， R5代表氫、crce-烷基、crcv烯基或苄基，其視需要經 鹵素或CrC4-產基烷基單-至三取代。 .根據申請專利範圍第1項之式⑴化合物，其中 χ1代表氟或氣， X及X3為相同或不同且各代表氩，代表氟或氣， R1代表氩或-OR3，且 ' ’ R2 代表-OR4， 或 Rl及R2 —起代表氣，代表=M-〇R5， R3及R4為相同或不同且各代表氫、甲基、 或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基； 或其可與和其連接之雜原子及連接彼等之e 形成視需要經相同或不同的取代基單·至—碳原子 較宜為單·或二取代之5-或6·員環，合適代 %的取代基 70- 本紙中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公餐) --I----------裝·!---— —訂-- -----•線 (靖先閱讀背面之注意事項再本頁) A8 B8 C8 D8 415944 六、申請專利範圍 為crcir烷基，其視需要經選自包括氟、氣、甲 氧基、乙氧基、正_或異丙氧基、正丁氧基、稀两 氧基、节氧基（其在备情形下在環上可視需要經選 自包括氣、氣、'/臭、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基 及笨氧基的相同或不同的取代基單·至三取代，較 宜為單-或二取代）及笨氧基之取代基取代， 烯基、苯基，其視需要經選自包括氟、氣、溴、甲 基'乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三 丁基 '甲氧基、乙氧基、笨基' ii基苯基、苄氧基 及鹵基苄氧基的相同或不同的取代基單-至三取 代，及 NR12R13， R12代表氮’ Rl3代表苯羰基，其視需要經氟、氣或溴單-或二 取代， R5代表氫、甲基、乙基、正-或異丙基、正_、異_、第二 -或第三丁基、烯丙基、或代表苄基，其視需要經氟、 氣、溴、或三氟甲基單-或二取代。 3,根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物，其中 χ1代表氟、氣， X2代表氫、氟或氣， X代表氩、氟或氣， R1代表-OR3，且 R2代表-OR4，其中 71 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公楚) —-----------裝— {請先閱讀背面之注意事項再本頁) 訂 ;線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A8B8C8D8 ch3 CH, 六、申請專利範圍 R3及R4與和其連接之氧原子及連接彼等之碳原子形 成5-員環’其視需要經crC18-烷基或笨基取 代’苯基可視需要經包括鹵素、CrC4-烷基及 CrC4-烷氡基的相同或不同的取代基單-至三取 代。 4_根據申請專利範圍第1項之式⑴化合物，其中χΐ、X2、 X3、R1及R2分別如下表之定義： 編號 X1 X2 X3 R1 R2 19 F 6-F Η OC4H9 oc4h 26 F 6-F Η CH， °-\ 〇_Y_CH3 31 F 6-F H O 0' CH, d n n t n I · 1 n ϋ l> 1 · n 1 I n n I f 矣 (請先閱讀背面之注意事項再&本頁) 35 F 6-F H 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 〇N/C^2H25*n 39 F 6-F H •72· o o

   Br 本紙張尺度適用中國國家楳準（CNS〉A4規格（210 X 297公釐） 415944 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 編號 X1 X2 X3 R1 R2 42 F 6-F Η 〇

   43 F 6-F Η 45 F 6-F Η

   ci (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 46 F 6-F H ,CH2-0- 訂· _ 47 F 6-F H •線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 53 F 6-F H 58 F 6-F H •73· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐〉

   Cl I O CH=CHCH, 〇 415944 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 5. —種製備根據申請專利範圍第1項式(I)化合物之方法 其特徵是 a)式(II)之氣乙烷衍生物 X

   R R (ID 其中 X1、X2、X3、R1及R2相同於根據申請專利範圍第1項 之定義， 在鹼存在下環化，必要時在觸媒存在下且必要時在稀 釋劑存在下進行； 或 b)式(la)的4-環己基苯基号吐咐類，

   (ia) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) " -•線_ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其可得自方法(a)且其中 X1、X2及X3相同於前述定義， 在傳統且一般習知的方法下衍生化而得到 (M)縮醛 經由與式(III)的醇類、式（IV)的硫醇類或式（V)的化合 物反應 -74- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 415944 C8

   HOR10 (ΠΙ) HSR10 (IV) H0-A-0(S)H (v) 其中 R10具有上述R3及/或R4之定義’且 A代表視需要經取代之（：2-或C3-烴鏈’ 必要時在觸媒存在下且必要時在豨釋劑存在下進行. 或 (b2)肟類或肟醚類 經由與式(VI)之羥基胺類反應 H2N-0-R5 (VI) 其中 R5相同於根據申請專利範圍第i項之定義， 或與其鹽類例如i化氫加合物反應，必要時在稀釋劑 存在下且必要時在鹼存在下進行；隨後也可將其中RS= 氩的所得衍生物统化； 或 c)式(lb)的4-環己基苯基-啐唑啩類， X1

   其可得自方法(a)且其中χ1、χ2及X3相同於前述定義， 與式(VIII)之鹵化物反應 -75- 本紙張尺度適用中酬家標準（CNS>A4規格（210 X 297公爱）— -- Γ靖先閱讀背面viit事項再填寫本頁) tT· --線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 415944 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 其中 Ru-Hal (VIII) 且 R11代表烷基或視需要經取代之苄基， Hal代表鹵素， 在鹼存在下且必要時在稀釋劑存在下進行 6.式(II)之化合物

   R1及R2相同於根據申請專利範圍第J 其中 X1、X2、X3、 項之 定義。 7. :=蟲Γ其特徵是含有至少-種根據申請專利範圍 第1項之式(I)化合物。 8. -種控财蟲之枝，其特徵是絲據_請專利範圍第^ 項之式(I)化合物作用在害蟲上及/或其環境中。 9. -種製備殺蟲劑之方法，其特徵是將根據中請專利範圍 第1項之式⑴化合物與增量劑及/或界面活性劑混合。 •76-