TW406118B - A process for making a copper phthalocyanine pigment - Google Patents
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Description
4061i〇 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、' 發明説明(3 ) I 業 h 利 用 領 域 1 本 發 明 係 有 m 具 有 鲜 亮 色 調 之 工 業 上 重 要 顔 料 之 鋦 酞 1 1 1 菁 顔 料 之 製 造 方 法 0 1 I 請 Al. I 知 枝 術 无 閱 1 I 1 [ 飼 酞 菁 顔 料 由 於 色 調 美 接 著 強 度 大 耐 候 性 、 耐 熱 背 1 I 之 1 性 耐 溶 劑 性 耐 藥 品 性 等 優 越 因 而 在 色 素 材 料 工 業 之 注 意 本 1 1 領 域 上 被 廣 泛 使 用 〇 並 大 量 製 造 〇 項 再 1 填 裝 有 用 的 銅 酞 菁 顏 料 之 各 種 合 成 法 已 被 提 出 然 而 於 工 寫 頁 1 業 規 模 的 製 造 法 大 多 採 用 (1) 令 酞 酸 、 酞 酐 或 酞 醢 亞 胺 1 I 等 與 尿 素 及 網 或 銅 鹽 於 與 反 應 圼 惰 性 的 溶 劑 中 反 應 之 酞 1 I 酸 溶 劑 法 與 (2) 令 酞 腈 與 鋦 或 飼 鹽 於 與 反 應 呈 惰 性 的 1 1 溶 劑 中 反 應 之 腈 溶 劑 法 0 此 外 尚 有 (3) 鄰 氰 基 苯 甲 醢 胺 訂 1 與 m 或 飼 鹽 間 之 反 應 (4) 於 金 靥 酞 菁 與 銅 鹽 間 之 反 應 等 1 1 方 法 0 1 I 至 於 此 等 反 應 之 溶 劑 雖 然 習 慣 採 用 氯 笨 類 ( 例 如 美 1 國 專 利 第 4140695號) 等 由 於 係 鹵 化 溶 劑 有 由 臭 氣 味 維 1 | 護 作 業 環 境 之 必 要 性 各 種 改 善 方 案 乃 被 提 出 〇 其 中 — 個 1 改 善 方 案 係 不 採 用 鹵 素 之 反 應 溶 劑 之 提 案 於 曰 本 特 開 1 昭 49 -63735號 公 報 掲 示 有 採 用 二 異 丙 基 甲 苯 或 Μ 二 異 丙 基 1 1 甲 苯 為 主 成 分 之 混 合 溶 劑 或 於 曰 本 特 開 昭 49 -1 16121 號 I 公 報 揭 示 在 常 壓 下 具 有 沸 點 於 160〜250 t: 之 溫 度 範 圍 之 1 I 聚 烷 基 苯 中 » Μ 苯 核 上 含 有 至 少 一 個 異 丙 基 之 二 個 Μ 上 低 1 1 | 级 烧 基 取 代 基 而 成 之 聚 烷 基 苯 為 溶 劑 之 方 法 等 各 種 方 法 〇 1 1 1 於 製 造 鋦 酞 菁 顔 料 時 製 造 顔 料 時 需 確 保 足 夠 的 反 應 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) 406118 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(4 ) I 溫 度 及 對 酞 酸 酐 及 酞 腈 等 顔 料 合 成 之 原 料 或 中 間 體 具 有 1 1 I 足 夠 的 溶 解 性 之 溶 劑 且 於 反 應 完 畢 時 製 得 的 顔 料 及 所 使 1 1 I 用 的 溶 劑 需 予 順 利 的 分 離 〇 /-—V. \ I 請 I 工 業 規 模 上 此 分 離 步 驟 通 常 係 蒸 發 分 離 出 反 應 溶 劑 先 閱 1 1 1 I 〇 為 能 容 易 且 經 濟 的 進 行 此 一 蒸 發 分 離 於 製 造 顔 料 時 乃 背 1 I 之 1 被 要 求 反 應 溶 劑 之 沸 點 範 圍 不 致 過 廣 及 沸 點 不 致 過 高 〇 注 意 1 1 事 1 然 而 於 習 知 被 提 出 的 刖 述 方 法 中 溶 劑 之 沸 點 白 較 項 再 1 導 低 處 為 提 高 溶 解 性 或 確 保 反 應 溫 度 於 製 造 顔 料 時 不 得 不 本 裝 頁 1 設 定 加 壓 條 件 ; 相 反 的 對 於 沸 點 過 高 之 情 形 則 於 回 收 1 溶 劑 時 需 進 行 額 外 加 熱 及 減 壓 〇 1 1 此 外 所 得 的 顔 料 之 產 率 或 該 顔 料 之 鲜 亮 度 等 不 一 定 1 1 能 符 合 要 求 的 0 訂 1 發 明 JL 解 決 的 問 1 1 1 本 發 明 之 百 的 係 為 解 決 此 等 習 知 技 術 之 問 題 提 供 1 I 一 種 於 反 應 時 無 需 設 定 加 壓 條 件 等 顔 料 之 產 率 較 高 而 且 1 1 所 得 顔 料 之 色 調 鲜 亮 的 適 合 工 業 規 模 大 量 生 產 之 銅 酞 菁 顔 1 I 料 製 造 用 反 懕 溶 劑 及 銅 酞 菁 顔 料 之 製 造 方 法 〇 I 解 決 問 鼷 手 段 1 I 本 案 發 明 人 等 經 檢 討 適 於 製 造 顔 料 之 反 應 溶 劑 後 t 1 1 结 果 發 現 具 有 較 習 知 溶 劑 較 佳 的 性 狀 之 溶 劑 Μ 至 完 成 本 | 發 明 0 1 I 本 發 明 之 第 一 方 面 係 令 酞 酸 酐 或 其 衍 生 物 與 尿 素 及 含 1 1 I 飼 物 質 » 或 肽 睛 或 其 衍 生 物 與 含 銅 物 質 在 溶 劑 中 加 熱 反 1 1 1 應 Μ 製 造 飼 酞 菁 之 方 法 中 >λ 採 用 具 有 下 式 (1) 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) 406118 A7 B7 五、發明説明(5 ) CHn ch3 V H3C — C ——CH3 ⑴ CH3 表示的側鐽型C4俩鐽之烷基二甲笨成分為該反應溶劑為特 微之銅酞菁顔料之製造方法。 此外,本發明之第二方面,係有關以由下式(1) CH3 CH3 V HaC- C -CHa ⑴ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ch3 表示的化合物製備而成為特徵之鋦酞菁顔料製造用反應溶 劑。 Μ下進一步說明本發明。 依本發明製造铜酞菁顔料,係供應酞酸酐或其衍生物 而進行反應。至於酞酸酐衍生物,例如於具有酞酸二醢胺 、酞酸胺基酸、酞醢胺及酞酸酐或其衍生物之苯核上,以 氯、溴等鹵素原子取代而成之鹵核取代體,或以甲基、乙 基等烷基取代而成之烷基核取代體等。亦即酞酸酐、酞酸 酐衍生物或後述的酞腈、其衍生物等,亦可為具有對應於 所得的期待型之飼酞菁顏料之取代基。 尿素類除尿素之外,亦可使用雙縮脲、三縮脲等尿素 ---------拉衣------ΐτ------i (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 5 A7 B7 經濟部中央橾準局員工消費合作杜印製 五、發明説明(6 ) I 衍 生 物 〇 此 外 含 鋦 物 質 可 例 示 出 網 或 氯 化 銅 Ν 硫 酸 m 1 1 I 醋 酸 m 等 之 m 塩 0 1 1 | 此 外 亦 可 採 用 酞 腈 或 苯 基 酞 菁 等 之 其 他 衍 生 物 此 1 I 請 I 情 形 則 令 與 含 飼 物 質 反 應 至 於 含 鋦 物 質 可 例 示 出 與 前 先 閱 1 I 讀 1 I 述 同 樣 的 網 或 氛 化 鋦 N 硫 酸 鋦 醋 酸 鋦 等 之 綢 塩 0 背 1 I 之 1 任 一 情 形 均 可 不 需 要 催 化 劑 惟 視 必 要 時 可 適 當 的 採 注 意 1 1 事 1 用 氧 化 鉬 鉬 酸 銨 鉬 羰 基 類 之 鉬 化 合 物 氧 化 砷 類 之 砷 項 再 1 填 化 合 物 或 硼 酸 等 〇 寫 本 裝 頁 1 上 述 原 料 等 之 使 用 比 率 對 酞 酸 或 其 衍 生 物 而 言 铜 '—-- 1 I 或 飼 塩 等 之 含 飼 物 質 為 1 0 30莫 耳 % 尿 素 類 為 50 500 1 1 其 耳 % 本 發 明 之 溶 劑 為 1 10重 量 倍 左 右 視 需 要 時 添 1 1 加 的 觸 媒 為 〇. 1 重 量 倍 左 右 〇 對 酞 腈 或 笨 基 酞 腈 等 及 其 衍 訂 1 生 物 而 銅 或 銅 塩 等 之 含 銅 物 質 為 10 30莫 耳 % 本 發 1 1 明 之 溶 劑 為 1〜10重量倍程度 •視需要時添加的觸媒為0 .1 1 I 重 量 倍 左 右 〇 1 於 本 發 明 採 用 刖 述 式 (1) 表 示 的 第 三 丁 基 二 甲 笨 作 1 I 為 反 應 溶 劑 〇 具 有 此 種 特 定 構 造 之 側 鐽 型 C4 側 鐽 之 烷 基 二 1 1 甲 笨 類 可 例 示 出 計 有 各 白 由 鄰 一 間- 對 - 二 甲 笨 經 由 1 1 第 三 丁 基 化 衍 生 而 得 的 第 三 丁 基 -鄰- 二 甲 笨 、 第 三 丁 基 - 1 間 -二甲苯 第三丁基- 對 - 二 甲 苯 等 0 此 等 之 中 白 可 簡 I 易 且 價 廉 的 製 得 的 化 合 物 觀 之 Μ 第 三 丁 基 -鄰- 二 甲 笨 為 1 I 佳 〇 1 1 上 述 第 三 丁 基 二 甲 苯 之 製 造 法 並 未 予 特 別 限 定 » 由 公 1 知 的 任 一 方 法 製 得 者 均 可 使 用 0 例 如 於 氯 化 鋁 氟 化 硼 等 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 6 406118 a? B7 五、發明説明(7 ) 之酸性催化劑存在下,由異丁烯將鄰-,間-,對-二甲苯 或此等之混合物予K第三丁基化之方法製得者亦可使用。 至於本發明之較具體的化合物,可例示出Μ下式(la) ,(lb),(lc)表示的第三丁基二甲笨。 ch3 V H3C — C — CH3I CH3 H3C ch3 (la) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
CHa (lb)
HnC 、ch3 CH.i ——C ——CH3I CHn (lc) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 於本發明可單獨或適當的混合使用上述第三丁基二甲 笨。亦即於上述反應溶劑中投入酞酸酐或其衍生物與尿素 及含銅物質,或酞腈或其衍生物與含網物質,再加熱使進 行反應。包括反應溶劑在內之各反應原料之投入順序等並 無特殊限制。通常Μ同時供給至反應系即可。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X 297公釐) 7 4 Ο 611 ο Α7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(8 ) 1 此 外 視 必 要 時 可 混 合 其 他 公 知 的 溶 劑 至 於 其 他 溶 1 1 劑 並 未 予 特 別 限 制 惟 >λ 選 擇 與 本 發 明 之 溶 劑 之 沸 點 接 近 1 1 1 的 溶 劑 為 宜 0 1 I 請 1 I 若 採 用 具 本 發 明 之 特 定 構 造 之 側 鍵 型 C4 側 鏈 之 烧 基 二 先 閱 1 I 1 | 甲 笨 類 時 • 為 確 保 銅 酞 菁 顔 料 製 造 時 之 反 應 溫 度 並 不 需 要 背 面 1 1 之 1 對 反 應 裝 置 特 別 加 壓 裝 置 上 無 禰 設 置 特 別 的 附 帶 設 備 注 意 1 1 事 1 此 外 由 於 無 需 在 高 溫 加 壓 下 處 理 大 量 的 可 燃 性 物 質 可 項 再 1 缚 容 易 的 確 保 安 全 性 〇 在 裝 置 運 轉 之 際 能 夠 提 高 安 全 性 實 寫 本 裝 頁 1 用 上 是 非 常 有 幫 助 的 0 1 I 此 外 具 有 本 發 明 之 特 定 構 造 之 側 鏈 型 C4 側 鐽 之 烧 基 1 1 二 甲 苯 類 與 具 有 其 他 骨 幹 構 造 之 溶 劑 比 較 對 加 入 之 原 1 1 料 而 所 得 的 顔 料 之 產 率 提 高 適 宜 用 作 實 用 溶 劑 0 產 訂 1 率 提 高 之 原 因 並 不 確 定 惟 由 於 對 苯 環 取 代 的 烧 基 之 數 百 1 1 較 高 及 其 分 支 度 較 高 而 對 原 料 或 中 間 體 之 溶 解 性 高 被 認 1 I 為 可 促 進 顔 料 之 生 成 反 應 〇 1 1 於 進 行 本 發 明 之 製 造 方 法 時 將 原 料 反 應 溶 劑 及 視 1 1 必 要 時 添 加 之 催 化 劑 放 入 壓 力 鍋 等 耐 壓 容 器 内 在 攪 拌 下 1 使 其 加 熱 攪 拌 〇 1 反 應 溫 度 並 未 特 別 限 定 例 如 130〜300 C 可 白 150 1 300 V 左 右 之 範 圍 適 當 選 擇 0 若 採 用 本 發 明 之 溶 劑 時 | 反 應 壓 力 無 需 特 別 的 加 壓 可 在 白 然 壓 力 下 令 其 反 應 當 1 I 然 經 由 導 入 惰 性 氣 體 等 亦 可 適 當 的 加 壓 其 壓 力 並 未 予 特 1 別 限 定 » 例 如 可 白 3 0 k g / c m 2 Μ 下 之 壓 力 適 當 選 擇 〇 1 1 反 應 時 間 亦 未 特 別 限 定 9 通 常 係 在 30 200 分 鐘 之 範 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公嫠) 8 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 406118 a7 _ -_B7 _五、發明説明(9 ) 圍内完成。 反應結束後|依一般方法,可由進行中和、水洗等方 式K得目的物之銅酞菁。亦可將所得的銅酞菁依公知的方 法適當的進行鹵化等之改質。 審撫例 以下Μ實施例等具體的說明本發明。 反寤溶黼夕郸诰例 笛三丁某二甲笼少靱诰 將由鄰-,間-,對-二甲笨混合而成之混合二甲苯 530g及無水氯水鋁3g放入附有攪拌機之反應容器內,經由 水冷方式保持溫度在10C以下*邊於常壓下將異丁烯280g 直接吹入反應液內使其反應,利用減壓過《方式自所得的 反應混合物去除催化劑後,在50ininHg之減壓下可得餾出溫 度120〜128t:之皤分763g(產率94.1¾ )。 此一皤分•經質譜儀,4,13C-HMR分析之結果,確 認出係由第三丁基化的二甲笨3種類(K第三丁基-鄰-二 甲苯為主,其他為第三丁基-間-二甲苯,第三丁基-對-二 甲苯)構成之混合物。 Μ此作為反應溶劑1。 Μ下之實施例及比較例,使用下列的反應溶劑。反應 溶劑1Μ外者均為特擞試藥。 反應溶劑1:上述製造例之溶劑 反應溶劑2:異丙基二甲苯 反應溶劑3:第二丁基二甲笨 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) 9 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 406118 A7 B7五、發明説明(10 ) 反應溶劑4:第三丁基苯 泪酞蕾^ 13诰 富_例及比較例 取酞酸酐21.0g,尿素23.0g,無水氯化亞銅3.6g,鉬 酸銨0.007g及反應溶劑1〜4 100g各自置人附有迴流冷卻 器,攪拌機、溫度計及加熱器之300ml四口燒瓶內,任一 者均予保持在180〜185t:反懕2小時。此反應溫度在反應 溶劑4之情形為迴流溫度。任一溶劑之情形,由於附有迴 流冷卻器*故為開放向大氣,於反應間不少的蒸發反應溶 劑蒸氣,經由迴流冷卻器予Μ凝縮、迺流,在其中與空氣 相接觸的狀態。 反應後,反應物冷卻後,經由減壓過濾進行回收’在 400g之甲醇中洗淨2次並予過漶。去除溶劑後’在2¾氫氧 化納水溶液41中煮沸洗淨1小時,過濾後重複W熱水洗淨 至洗淨人圼中和為止。更進一步,以2 %塩酸21與上述同 樣,煮沸洗淨、過濾,用熱水洗淨至中和點為止*可得藍 色粉末之飼酞菁。經由溫度85〜95·〇之減壓乾燥器予以乾 煉後,將所得的顔料供下列的鮮亮度試驗使用。 鮮亮麻試験 將所得的顔料12g,椰子油改質酵酸樹脂(油長33¾ ’ 二甲笨之60%溶液)56g,三聚氰胺樹脂28g,二甲笨10g放 入容量300b1之陶製旋轉式球磨櫬内混練5小時,調製出顔 料分散塗料。 用膜厚l〇Bl之刮塗器將所得的塗料塗布於厚度〇.2ιππι (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) 10 406118 A7 B7 五、發明説明(1 1 ) 之白色上質紙後*於120它熱風乾煉K進行燒结處理,測 定塗料塗布面之反射率,測定出塗布面之色相濃度。反射 率之測定係採用610nm之波長,Μ上白紙之反射率為100 % 基準。 將顔料之產量,鲜亮度試驗之结果彙整如表1所示。 表1 ! 1 ! - I - - -1. -I > diAi I n I -- H-- - I X» U3-3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 反應溶劑 顔料之產量(g r ) 塗布面之濃度¥ 1 19.7 4.6 2 16.8 4.9 3 19.6 6.7 4 13.3 8.2 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 米:意指塗布面之色相之濃度*此數值愈小,表示鲜亮度 較高的顔料。 玆明夕功放 若採用具本發明之特定構造之側鐽型C4側鏈之烷基二 甲苯類時,為確保鋦酞菁顔料製造時之反應溫度,並不需 要特別的加壓裝置,裝置上無需設置特別的附帶設備。此 外,由於無需在高溫加壓下處理大量的可燃性物質,可容 11 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 406118 A7 B7 五、發明説明(l2 ) 易的確保安全性。 此外,具有本發明之特定構造之側鍵型C4側鐽之烷基 二甲苯類,與具有其他骨幹構造之溶劑,例如異丙基二甲 苯、第二丁基二甲笨、第三丁基苯、第三戊型笨等比較, 所得的顔料較鲜亮,且對加入原料而言,所得的顔料之產 率提高,適合用作實用溶劑。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 89. 406118 H3 附件 經濟部中央標準局貝工福利委員會印製
第85103689號專利申請案 申請專利範圍修正本 (89年7月5日) 顔料之製造方法,係使酞酸酐與尿素及含 銅物質、或酞腈與含鋦物質在反應溶劑中加熱反應以 製造銅酞菁之方法•係以採用具有下式U) CH3
CH3 (1) 所示的側鐽型C4側鐽之烷基二甲苯成分為該反應之溶 劑為其特徵者。 2. —種銅酞菁顏料製造用反應溶劑,係由下式(1) ch3 ch3 V H3C—- C— CH3 ch3 表示的化合物所構成為其特徵者 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS )A4規格(210 X 297公釐) ⑴ 3 8 0 7 2
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