TW294707B

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Publication number: TW294707B
Application number: TW084113173A
Authority: TW
Original assignee: Sumitomo Chemical Co
Priority date: 1994-12-14
Filing date: 1995-12-11
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A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 p 一 B7 五、發明説明 ( t ) 1 J 本發明 % 關於一種 m 維反 m 性的能青素單偶氮化合物 1 1 | 及其製法〇這種化合物適合用來作為傳統上用於具有一 1 摘羥基和 / 或氮原子之材料的印染製程中之纖維之反應 1 性綠色染料 f 持別是用於 m 維素纖維、天然或合成的聚請先閲讀背 1 I 醯胺鐵維 N 聚胺基甲酸乙酯 m 維、皮革等 9 或其混合鑛 1 Λ I 維〇之 1 注適合用來将纖維材料染成綠色之酞靑素單偶氮化合物意事 1 項 I 曾敘述於 B 本専利申請軎 JP • A -221460. JP- A - 2- 11 52 7 6 再填 1 X S JP -4 -261 4 7 0等文獻中。寫本頁 1 至今，已有多種用於鑛維物質染色的綠色反 m 性染料 1 被廣泛用於纖維材料的印染 Λ 然而 f 百前的技術層次並 1 1 不能谋足特殊染色方法所霈的离品霣要求 » 或是不能 1 I 足近來對於染色物質之色牢度的更高要求〇在染色性質 1 訂方面 9 上述的已知反 m 性染料並不能令人滿意 ♦ 例如在 1 1 溫度敏越性鹽敏威性 N 鐮敏戚性、液體比例依賴度和 1 I 組合性質等方面〇因此 » 對於改良式的染料有強烈的 m 1 1 求 0 待別是近年來因為在染色方法的經濟性之要求水 1 準越來越高 f 因此優越的組合性質已曼得越來越重要 1 | 到百前為止 > 當以肽青素型的藍色染料 ( 如反應性 m I 1 色 21號 ) 和黄色染料所形成的混合染料來将繼雄材料染 1 成 m 色時 * 通常很難使鐵維材料染色染的均勻且具有良 I 好的重現性 9 這是因為在藍色染料和黄色染料之間 9 在 1 F 親和性及擴散性質方面具有差異性之故〇因此 9 百前急 1 1 需解決傳統染色方法上所遭 3 遇 - 的染色問題 > 例如染色不 1 1 1 1 1 1 本紙張尺度逋用中國國家揉準（CNS > A4规格（210X297公釐）經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 294707 A7 B7五、發明説明（"）均。本發明者為了解決傳統染色所發生的問題（如親和性及擴散性質的差異），曾進行了廣泛的研究，並且已開發出一種可用來將纖維材料染成緣色的新穎化合物，其在染色均勻度、染色重現性、組合性質、色牢度和其它對於染料方面常有所要求的性質方面，均能令人獬意。結果發現一種特殊的Ife青素單偶氮化合物具有優越的性質，因而完成了本發明。因此，本發明提供了一種可以下述化學式（I)來表示的酞青素單禺氮化合物（之後將稱為化合物I);或其鹽類；或其混合物： (請先《讀背面之注意事項再填寫本頁)

其中PC代表一儀肽青素基圃；Μ代表錁、鈷或鎘；Ri 代表一傾氫原子或是未經取代或經取代的低级烷基； R2和R3可相同或相異，係代表一傾氫原子或是未經取代或經取代的低级烷基、低级的烷氣基或是磺基；R4 代表一櫥氫原子，或是未經取代或經取代的低级烷基；本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（导） A代表- B- C,其中B代表下列化學式所示之基醑cor5 一或 UJJt-σι 其中Rs代表一傾未經取代或經取代的低级焼基，Re* R7可相同或相異，傺代表一掴氳原子、未經取代或經取代的低级烷基、低级的烷氣基或是磺基；R8和119可相同或相異，换代表一個氫原子、低级的烷氣基、磺基、低级的烷基磺酵胺基、羥基乙醯胺基、未經取代或經取代的低级烷基或是- NHCOR基圃（其中R代表一鴒低级烧基、低级院氣基、苯基）或HR"基圃（其中R’和R" 可相同或相異，僳代表一傾氫原子、未經取代或經取代的低级院基）， C代表下列化學式所示之基圃： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝

Rn

其中Rω和R 12可相同或相異，供代表一傾氫原子或是未經取代或經取代的低级烷基， Ru代表一侮氣原子、氟原子、溴原子、低级烷氣基、未經取代或經取代的低级烷胺基、飽和的含氮雜琛基園本紙張尺度適用t國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐）〇7 A7 B7 1'發明説明（4 ) (與三阱環之間傜經由氮原子互相連接）、或是苯胺基 •其未經取代或是在苯基上被1-3傾選自未經取代或經取代之低级烷基、低级烷氣基、氯原子、氟原子、溴原子、-COOH、-S03H或- SO2X2的基園或原子所取代，並且胺基中的氰原子可被一値經取代或未經取代的低级烷基所取代； Ria和R14可相同或相異，像代表一餹氳原子、未經取代或經取代的低级烷基、低级的烷氣基或是磺基；或者是A代表下列化學式所示之基園： R/5

R/? (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製其中R1S代表一 β氳原子、低级烷基、羧基或是低级的烷氧羰基， Rie代表一籲羥基或是- UH2基團， Rl7和Rjs可相同或相異，傈代表一個氫原子、低级的烷氧基、磺基、氟原子、«原子、溴原子、乙醏胺基、丙醯胺基、羧基、-S02X4基圃、或是未經取代或經取代的低级烷基；Xi、X2、X3和X4可相同或相異，僳代表- CH = CH2或- CH2CH2Y,其中Υ代表一储可受鐮性物質作用可移去的基園；P為〇到2之間的數字；q為1 到3之間的數字；Γ為0 . 5到2之間的數宇；ρ + q + r為4 本紙張尺度逋用中國國家樣隼（CNS > A4规格（210X297公釐）經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（Γ ) 或更少；假設P為0時，則R11為一傾氛原子、氟原子、溴原子或是被至少一個S02 X2基團所取代的苯胺基；本發明也提供了使用該種化合物或其混合物來印染含羥基或氣之有機材料的一種方法。在化學式（I)中，

代表一掴苯基或是一掴萘基。在本發明中，所諝的"低级"基團是指其磺原子數目約為4或更少，且除非特別提及，否則所諝的烷基是指直鐽或是支鐽的烷基。當烷基被取代時，較好是具有一或兩傾取代基，本發明中又以具有一個取代基為佳；而在被取代的低级烷基中之取代基，又以羥基、氡基、烷氣基、鹵素原子、羧基、胺基甲醯基、烷氣羰基、烷基幾氣基、醛基和胺磺醯基為佳》在化學式（I)中，低级焼基的賁例（可被取代）包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、另丁基、2-羥乙基、2-羥丙基、 3-羥丙基、2-羥丁基、3-羥丁基、4-羥丁基、2,3-二羥丙基、3,4-二羥丁基、《甲基、2-氰乙基、3-氰丙基、甲氣甲基、乙氣甲基、2-甲氣乙基、2-乙氣乙基、3-甲氧丙基、3-乙氣丙基、2-羥基-3-甲氣丙基、氣甲基、溴甲基、2 -氣乙基、2 -溴乙基、3 -氛丙基、2 -溴丙基、 4 -氛丁基、4 -溴丁基、羧甲基、2 -羧乙基、3 -羧丙基、本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、vs -Μ ! 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 A7 B7___ 五、發明説明（* ) 4-羧丁基、1,2-二羧乙基、胺基甲醯甲基、2-胺基甲醯乙基、3-胺基甲醯丙基、4-胺基甲醯丁基、甲氣嫌基甲基、乙氣羰基甲基、2-甲氣羰基乙基、2-乙氣羰基乙基、3-甲氣羰基丙基、3-乙氣羰基丙基、4-甲氣羰基丁基、4-乙氣羰基丁基、甲基羰氧甲基、乙基羰氣甲基、2-甲基羰氧乙基、2-乙基羰《乙基、3-甲基羰氧丙基、3-乙基羰氣丙基、4-甲基羰氣丁基、4-乙基羰«丁基、磺甲基、2-磺乙基、3-磺丙基、4-磺丁基、胺磺醣甲基、 2-胺磺醯乙基、3-胺磺睡丙基和4-胺磺酵丁基》在本發明中，低级烷胺基（可被取代）的實例包括：甲胺基、乙胺基、異丙胺基、正丙胺基、正丁胺基、另丁胺基和異丁胺基，上述之每一傾基園可被一 β低级烷氧基、羧基、磺基或是低级的烷《羰基等所取代。在本發明中，對於飽和的含氰雑琛基轉而言，以琢中含有5或6儸原子並且選擇性的含有額外遘自氣和®之雜原子者為佳》此類飽和的含氰雜琛基豳之實例包括皤啉代基、六氳吡啶基和哌哄基》在本發明中，"Υ"所代表可受到_之作用可被移去的基團之實例包括硫酸根基團、硫代硫酸根基圃、磷酸根基園、OCOCH3、氰原子、氟原子和溴原子，在造些實例中，以硫酸根基矚和氯為較佳的S擇。在化學式（I)中，Μ以錁和銅為佳，而1則以氫原子、甲基和乙基為隹。在化學式（I)中，Ρ最好不為0» 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS >八4规格（21〇Χ：297公釐） J.----.--.---i------IT------Μ I (請先H讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7五、發明説明（7 ) 在化學式（I)中，r2或r3較好為氫原子和磺基。在化學式（I )中由下列化學式所代表之基團： -ί^2 其實例可為以下之基團： x,o2s- S02X| SO3Hς>~ ' 抑-，

S03H

OCH-,

XjOjS

X,OjS

OCHj X>0^~C/~ X«0iS OCH,

X,0,S

OCH3

so3h

經濟部中央標準局員工消費合作社印製其中Xi的意義同前。在化學式（I )中，R 4、R10或R 02較好為氳原子、甲基和乙基β 在化學式（I)中的Rs以甲基和乙基為佳，又以甲基為最佳》而在化學式（I)中的R6或R7則以甲基、乙基、甲氣基和磺基為佳，其中又以甲氣基和磺基為更佳。單偶氮殘基在被R8和R9所取代之苯撐基中的位置，以相對於 -NR1〇S3 -或4 -的位置為佳，又以4 -的位置為更佳β -9- τ--------{------ir------^丨 I V (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐）五、發明説明（2 ) A7 B7 至於在化學式（I)中的R8或R9 ,則以甲基、乙基、氫原子或是-NHCOR基團為佳，又以氫原子或-NHCOR為更佳。而1?則是以甲基和乙基為佳，又以甲基為最佳。在代表化學式（I)中之Ru的鹵素原子中，以氟原子和氛原子為佳。而代表化學式（I)中之Ru的苯胺基實例中，可能為下列之基圄： SOjH SftH α ^y-ΝΠ- ^y>-NH- H03S-^^-NH-

(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製〇CH3 HO3S ^ y~NH~ CH, HO3SH NH-au

0(¾¾ HOjS-^^-NH- HO3S CH3'

CH

NH— 〇c2n5 NH-

ho3s-^Vnh- x2o2s-^=Vnh- 0CH3 XPjS -10- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（9 ) so2x2 “ SO3H so3H 〇ch3 Q^nh- Χ,οβ-^j-m- O-NH- x2〇2s-^-nh-

3 och3 -NH- X20jS NH- X202S X2°2S OCH, CH

CH,

NH- X2〇2S- NH· CH；

其中X2的意義同上。在化學式（I)中，由Rib、Rw或Ris所代表的低级烷基之中，以甲基和乙基為較佳。在化學式（I)的C中，由下列化學式所代表之基團：

A _尺1午、S〇2X3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂其實例可為以下之基鼷： S02X3X3〇2S~0~

,S〇3H X3〇2S

X302S

SO^H

-Λ I. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 CH3 och3 X3O2S、卜 x3o2s X3O2S x3〇2S 00¾ σ X3〇2S ch3

X3〇2S

本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

294707 A7 B7 五、發明説明（β ) 其中X 3的意義同前。在化學式（I >中的Ri7和Ris ,以- S〇2 X4為較佳。被 R 17和Ris所取代之苯撐基的實例包括： SO3H SOH〇- d- ^ a ch3 σι,ο1 α-

6~

HOOC

h3co^Q-C2H5〇-\J—

CH,

och3 cx:2H3 γκ ho3s-h(Jk- HO3S-Q- \j w w CH,CX)NH

C^HiCONH

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

^P2S

X^〇2S

-12

(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2lOX2?7公釐） A7 B7 五、發明説明（〃）其中X4的意義同前。在本發明中，當化合物I為鹽類的形式時，如有任何的磺基或羧基，對於其所伴睇的陽離子並不限制。在其相對應的鹽類為可溶於水的範園内，此隈離子可為任何一種可用於鐵維反臁性染料的非發色陽離子。此類陽離子的實例包括鹹金羼離子（如鋰、納、和鉀鵰離子）、未經取代的銨離子和經取代的銨離子，如一-、二-、三或四-甲銨、三乙銨和一-、二-或三、乙酵銨陽雄子。輿磺基和羧基相連接的陽離子可相同或相異，並且可為上述所列陽離子之混合物。也就是説，化合物I可為混合鹽的形式。化合物I可以用下面的方法來製造。當化學式（I )中的A為-B-C時，逭種方法包括將下列物質随意依任何順序予以缩合： (0 —種反應産物，其你将下列化學式（Π)所代表之酞靑素化合物予以重氰化： Ί---------{π-- -* (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂經濟部中央標準局員工消費合作社印裝

p+q+r<4 (II) 、R4、Xi、p、q和 Γ 的意 13- 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS > A4规格（210X297公釐) A7 B7

五、發明説明（ο ) 義同前，接箸將此重氮化的酞青素化合物和下列化學式 (m-i)所代表的苯胺衍生物予以偶合而得： (in-1) 其中Rs、R6、R7*R10的意義同前，或者是將重氮化的酞青素化合物和下列化學式（ΙΠ-2)所代表的苯胺衍生物予以偶合而得：

Kg (請先閲讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁)

>1〇 III-2 ) 訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製其中R8、R9和Rio的意義同前； ©2 ,4 ,6 -三鹵素-均三阱，其中鹵素為氟、氛或溴 @由下列化學式（IV )所代表的胺類： R/3 •k)午（IV) 、so2x3 其中Rl2、Rl3、Rl4和X3的意義同前；並且，如有需要還可包括， ⑷由下列化學式（V )所代表的化合物： R 11 1 Η ( V ) -1 4 _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4规格（210Χ297公釐）經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 A7 B7___ 五、發明説明（η ) 其中Ru '係代表一値低级烷氧基、未經取代或經取代的低级烷胺基、藉由氮而與三阱琿相連接的飽和含氰雜琢基團、苯胺基，其未經取代或是在苯琛上被1-3傾選自未經取代或經取代之低级烷基、低级烷氣基、氛、氟、溴、-COOH、-8038或-80212的基園或原子所取代，並且胺基中的氰原子可被一值經取代或未經取代的低级烷基所取代，且X2的意義同前。

Ru ·所代表未經取代或經取代之低级烷胺基的實例包括甲胺基、乙胺基、異丙胺*、正丙胺基、正丁胺基、另丁胺基和異丁胺基，上述之毎一傾基園可以未經取代，或者是被一偁低级烷氧基、羧基、磺基或是低级的烷氧羰基所取代。

Ru'所代表的飽和含氮雜琛基園之實例包括嗎啉代基、六氫吡啶基和哌阱基。

Ru '所代表未經取代或經取代之苯胺基的實例包括前面所列Ru所代表之經取代之苯胺基的實例β

Ru'所代之低级烷氣基的實例包括甲氣基、乙氣基、異丙氣基、正丙《基、正丁氣基、另丁氣基和異丁氣基。化學式（I)中之A為- B- C時，化合物I也可藉由下列方式來製得：隨意依任何顒序將化學式（ΙΠ-1)或（m-2) 之苯胺衍生物、2,4,6-三鹵素-均三阱（其中鹵素為氟、氛或溴）、如化學式（IV)之胺類，以及（如有痛要）如化學式（V)所示之化合物予以嫌合，以獲得一種如下列化學式（VI-1)所代表之三阱化合物： -1 5- 本紙張尺度適用f國國家標準（CNS ) A4规格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

A7 B7 五、發明説明（Μ ) R, R5COCH2CONH-

N 'N Ri3 N丄N认N 〇 · /rh 1 1 \ R|0 R|1 S〇2X3 (VI-l 或是一種如下列化學式（VI-2>所代表之三阱化合物： R5 Rll .N 七N义N次 N-

R 6

R 10

R

II

RlS R丨午so2x3 (νΐ-2) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ,其中 Rs、Re% R7、Re、R 9 n Rio、R11、R12、

Ria、R14和X3之意義同前；接箸將所獲得的三阱化合物和化學式（II >之酞青素化合物重氮化後所獲得的産物予以偶合。在上述所提及的方法中，2,4,6-三齒素-均三阱與其它原料之编合反應的顢序並沒有待別的限制《«雖然反醮條件並没有待別的限制，但通常未經取代之2,4,6 -三鹵素-均三阱的縮合反應是在-10 °C到40 eC的反應溫度範困内進行，並且PH值是介於2到9之間；單基取代之2 , 4 , 6 -三鹵素-均三阱的縮合反應是在0°C到70°C的反應溫度範圍内進行，並且PH值是介於2到9之間；雙基取代之 2,4 ,6 -三齒素-均三阱的縮合反應是在10*C到100 °C的反應溫度範圍内進行，並且PH值是介於2到7之間。在重 -1 6- 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐）訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（) 氮化和偶合反應進行之前，2,4 ,6 -三鹵素-均三阱的縮合反應並不一定要進行完全。2 ,4,6 -三鹵素-均三阱的縮合反應可在重氮化和偶合反應之後才進行。當化學式（I )中的A為下列化學式所示之基團時：

RlS

，化合物I可以藉由將化學式（Π )之重氟化酞青素化合物和下列化學式（W)所代表的吡脞衍生物予以偶合而製得：

(VII 其中Rl5、Rl6、Rl7和Ris的意義同前。化學式（II)之酞靑素化合物，其為一種用於上述方法中的起始物質，可為一種已知的化合物，或者是使用已知的化合物藉由既有的方法來製造。例如，酞青素化合物可以藉由下述方式來製備：將肽育素染料領域常用的酞青素化合物進行氣磺醯化反應，接箸與一種二胺和分別由下列化學式（VI )和（IX )所代表的胺類進行縮合反應 -17 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS > A4規格（210X297公釐） ^^^1 ^^^^1 ^^^^1 n^i ^^^^1 1 i . J 々、-" *f (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 294707

五、發明説明（士

(so3h)h

2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) a β jgt 前。與（VI }或其中Ri、R2、R3、R4和Χι的意義商邮 (ix)進行缩合反醮的順序並無特別的限制’ 反應可與（Vi>和（IX)的混合物進行。當本發明中的-S〇2 Xl 、 -S〇2 X2 、 -S〇2 X3或 -S02 JU為- so2 CH2 CH2 Y,且Y所代表可被篇性物質作用而除去之基匾為一種酯基（如一種硫酸根基圃或联酸根基圃）時，此種酯類之形成可在缩合反應或偶合反應之後才進行。例如，可依照上面所述方法中之一來進行合成而製得化合物I,使用下列化學式<χ>所代表之化合物來取代化學式（IX )的胺類：

經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝其中Ri、R2和R3的意義同前；當化學式（I)中的A為- B-C時，可使用下列化學式（XI) 所示之化合物來取代化學式（IV)的胺類： -1 8 - 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4规格（21〇><297公着：> A7 B7 五、發明説明（)

RiiNH- •、:y. /R|3 R|4 (XI) 、so2c2h4〇h

其中R12、Rib和Rw 的意義同前；並且，如果Rii'具有一镇纖維反應性基圃，亦即_302^12時，則使用其水解産物，亦卽由下列化學式（XII)所代表之化合物： D

•S02C2H4〇H (XU) (請先閲讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) ’衣. 其^RlS代表一傾氫原子或者是未經取代或經取代的低级烷基，D和Ε可相同或相異，僳代表一値低级烷基、低级烷氧基、氛原子、氟原子、溴原子、-COOH、-S03 、-S 0 2 X2 或- S〇2 C 2 Η 4 OH; 當化學式（I )中的A為下列化學式所示之基賵時：

且與吡唑琛相連接的苯基具有一嫡反應性基圃- so2 x4 時，則使用下列化學式U I I I )所代表之水解産物： -1 9 - 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐）訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（β )

取代或經取代的低级烷基、低级烷氣基、氯原子、氰原子、溴原子、乙醯胺基、丙醏胺、羧基、-so2x4或 -S02 C2 H4 0H;以獲得此種酷類化合物之先質；然後藉由酯化反應將所«得的化合物予以轉化，而将一種基園（如硫酸根基團或磷酸根基團）引入化合物之中 ,而播得化合物I。在上面所述的方法中，它們相對應的酯類可與這些水解産物一起使用。在2,4,6 -三鹵素-均三阱方面，以«尿醯氛和氰尿酵氟為最佳。經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 由反應和分離時的狀況可決定本發明所獲得化合物的為自由酸形式，或者是一種鹽類或含有一或多種前面所述之陽雔子的混合鹽類形式。其中以一種鹽類或混合鹽類的形式為佳。這種化合物可藉由傳统的方式，自由酸形式轉化成鹽類形式，反之亦然，或者是由一種鹽類轉化成另一種鹽類的形式。化合物I和其混合物可用來做為印染含羥基或氮之有機基材的纗維反應性染料。較佳的基材為含有或由皮革、天然或合成聚酵胺、恃別是天然鐵維素（例如棉、黏膠絲、銅銨嫘縈）所組成的纖維材料。最佳的基材為含 -2 0 - 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 ~ _ ____ 五·、發明説明（，〇梅的纗維材料，或者是由棉所組成的期維材料。依照已知用於鐵維反應性染料之常用方法來進行印染，並且評估織維材料的物理化學性質》化合物I和其混合物並未産生不勻染色的現象，而逭捶染色不勻的問題以往常發生在混合使用肽青素藍和黃色染料以將含有棉霣的基材染成缘色時。除此之外，本發明之化合物與其它種雄錐反應性染料具有充分的相容性，並且可單》使用，或是舆其它種具有類似染色性質 (例如一般的堅牢度性質和自染料浴進入繼維中的消耗度）的黃色、藍色等纖維反應性染料混合使用。化合物I和其混合物具有良好的組合性質，並且可提供镰越的消耗度及固定率。任何未固定的物質皆可輕易的藉由冲洗的方式自基材中除去。此外，它們具有良好的溶解度，對於如鹽類、齡性試劑等染色助Μ之數量和液鼸比率的敏烕度亦較低，而可産生一種穩定的染色産品。所獲得的染色産品和印染産品可顯現出非常良好對光的乾濕色牢度。同時，它們在濕色牢度性質方面非優，例如在洗液、水、海水和耐汗堅牢度方面；對於氯化 1.--1 I I I I —^ 〉--I I I I 訂 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製的化製在好氧精。良過脂明。有或樹說% 具劑或的量亦白理步重質漂處一及物鹽定進數化酸固更份氣氰於。做量於次對感明重對、品敏發指且水産不本是並的色較對% ，化染亦來和度氮的用用數牢如得作是份堅例獲色例，的，所褪施中好度，的»例良牢外生的施有堅此産下實用洗 ❶所以傾作耐物時這本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） A7 _______B7_ 五、發明説明（^ ) 實施例1 將57.6份的鏑Ife·青素藍加至24〇份的氯磺酸中，並且予以»動，而此混合物在120-130 -C的溫度下攪拌3-4小時。當此混合物冷卻至7(TC之後，在3-5小時的時間内，加入5 0份的亞硫醯氱。然後，將此混合物逐漸加熱至 110-120·〇,並且維持此溫度逹1-2小時。将所_得的反應物質倒入〇-5eC的冰水中，並且予以過濾而獲得狼濾渣。用水來冲洗此孀濾渣，然後以冷水調漿，而産生約 4 5 0份的銅酞青素磺醯氣泥漿。在上述的磺醯氛泥漿中，加入16份重2,4-二胺基苯磺酸溶解於60份水中所構成的溶液（葙由苛性_之助而溶解）、39份重1-胺基苯-3-/?-硫酸根絡乙基溶解於70 份水中所構成的溶液（ϋ由硪酸銷之助而溶解）和1.5 份重的枇啶。將此混合物在大約20»〇的溫度下攪拌到 15小時。在這段時間内，使用約2 0 0份15Χ的硪酸銷水溶液，以使得ΡΗ值維持在6.0-6.5之間。結果約獲得900份重的编合反應溶液。經濟部中央標準局員工消費合作社印装 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 在所獲得的總合反匾溶液中，加入6.9份的亞碯釀納 ,並且在所得的溶液中，滴入l〇-15eC 21份35X鹽酸和 200份水所形成的混合物，以進行重氰化反®。在所® 得的重氮化反應産物中，加入15.1份的間-墀基苯胺，然後以硪酸納水溶液將溶液的PH值諏整為6.0，而播得綠色的反蠹物質。在18.2份的氰尿醣氛加至嫌色反應産物中之後，在10-15-C的溫度下攪拌2小時，同時以破 -22- 本纸張尺度逋用中國國家揉率（CNS > A4规格（2丨0X297公釐} 294707 A1 B7 五、發明説明（W ) 酸納溶液使pH值維持在4 . Ο - 4 . 5之間。之後，加入3 1份的1-胺基苯- 3- /?-硫酸根絡乙基碘，接著將所得的反應物質在4D-45°C的溫度下攪拌4小時，同時以磺酸納溶液使PH值維持在5.0-5.5之間，然後予以乾燥，而獲得 2 5 0份下列化學式所代表的酞青素單偶氮化合物和/或其鹽類：

Cl N七N (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) phKj+r^4

CuPc Λ 其中Pc代表一個酞青素基圃，p=1.0, q = 2.2且r = 0.8。又最大值：6 7 4 η· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製將0.3份所得之酞青素單偶氮化合物溶解於20 0份水中，並且加入10份磺酸納。在所得的溶液中，加入10份棉布，接著，在溫度上升至60 "C之後攪拌30分鐘。之後，加入4份硪酸鈉，並且在該溫度下進行1小時的染色。在染色完成之後，進行沖洗和皂洗，而《得一種染成嫌色的産品，其在各種堅牢度性質方面皆很優越。此種酞青素單偶氮化合物展現出良好的染色再現性。實施例2 - 2 3 除了分別以下列编號2-23所示之胺基苯化合物或胺基 -2 a - 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4规格（210X297公釐）五、發明説明（ A7 B7 策衍生物取代1-胺基苯- 3- /8 -硫酸根絡乙基硪來與酞青素進行反應之外，進行實施例1中所述的相同方法，而可獲得相對應的酞青素單偶m化合物β使用它們來進行染色，可獲得染成緣色的産品。

2 CH2=CH〇2S acj^c^s 13 CHjOCOCzHAS-'^^-NH, 14 HC^SOCjH^OjS-^^-NHCH,

4 15 HOjSOCaH^OjSH^-NH^H, ^OCOCjH^S ' SOjH 5 <Q^NHCH3 1θ HOjSCXTjH^jS-^-NHj HOjSOCjH^C^S 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 6 λ H〇3SOC2H,〇2S 7 CHj〇-^-NHz H03SOC2H^〇2S 8 HOjSOC^OjS 广

17 HOjSOCjH^OjS <> NHZ 18 och3 ho3soc2h4o2s-»^ CH,* H03S0C2H40jS CH]0 och3

HOjSCXTjH^OjS

SOjH 20 CH3 HOjSOCjl^OjS-^ /-NH2au -24- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4規格（210X297公釐> 五、發明説明（4 ) 10 ho3soc2h4o2shQ^nh2

II

n〇35〇C2HAQ2S

NH, A7 B7 21 22 so2c7h,oso3h ' ,nh2

SO.C.H^CSOjH .NIU

HcJia1 12

H03SCX：aH4〇2S

SO,H

23

HOjSOCjH.OjS

實施例24-27 除了分別以下列编號24-27所示之二胺基衍生物取代 2,4-二胺基苯磺酸來與酞青素藍進行反應之外，進行實中所述的相同方法，而可獲得相對應的肽青素單合物。使用它們來進行染色，可獲得染成缘色的 -----^---_----{木-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製施例1 偶氮化産品。 24 2 5 2 6 27 實施例除了基萘衍尿醏氛 ,而可進行染 2，5-二胺基苯磺酸 4,6 -二胺基苯-1,3 -二礎酸 2-胺基-4-(N-甲基胺基苯）磺酸 2-胺基-5-(N-甲基胺基苯）磺酸 2 8 - 49 分別以下列编號28-49所示之胺基苯化合物或胺生物取代1-胺基苯- 3- /S -硫酸根絡乙基眼來與氣進行反應之外，進行實施例1中所述的相同方法獲得相對應的酞青素單偶氮化合物。使用它們來色，可獲得染成綠色的産品。 -25- 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) Α4規格{ 2丨0X297公釐）、νβ A7 B7 五、發明説明（ >4- 28

CKjrCHOiS P- ΗΙΪ! 29 mi!

C1C2H40jS 30 39 CHjOCOCzH.OiS-^^-NK! 4。 no}soc^u〇^~^y -NMCM,41 HOjSOCjH^jS-^^-NHCjHj

CHjOCOC^OjS 31 nhch3

SOjH42 HOjSOCjH^jS

HOjSOCjH^OjS 32

HO^SOC^UO^S p- nhc3h3 OCH, 43 ho3soc2h^o2s (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 乂 33 34 35 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 36 37 38 CH3o-^^-mia HOjSOC^^OjS H03SCX：3H4Q25 so3h HOjSOCjH^OjS HOjSCX^H^jS-^^-NHj

HOjSOQHAS

HO,SOC2H4〇iS OCH,

503U NH2 44 45 46 49 -26- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2IOX297公釐）

CH,

HOjSOCzH^OySH />-NH, CH； SO3C3H4OSO5H * .NIK

訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（/ ) 實施例50-70 除了分別以下表一所示之化合物來取代間脲基苯胺之外，進行實施例1中所述的相同方法，而可獲得相對應的花青單偶氮化合物。使用它們來進行染色，可《得染成綠色的産品。

Rg 2 NHR,〇表 1

NO . R 8 R 9 R 10 50 Η 3-NHCONH2 ch3 51 Η 3-NHCONH2 c2h5 52 Η 3-NHCONH2 hoocc2h4 53 Η 3-CH3 H 54 Η 3-CH2COOH H -27 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) " 訂本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 294707 B7 五、發明説明（4 ) 表卜2 NO . R 8 R 9 R 10 55 Η 3-C2H5 H 56 Η 3-OCH3 If 57 Η 3-SO3H H 58 Η 3-NHS〇2CH3 H 59 2-CH3 5 — C Η 3 H* 60 Η 3-NHCOCH2OH H 61 Η 3-NHCOCH3 H 62 Η 3-NHCOC2H5 c2h5 63 Η 3-NHCOOCH3 H 64 Η 3-NHCONHCH3 H 65 2-S03H 5-SO3H H 66 Η 3-NHCOC6H5 H 67 2-OCH3 5-NHCOC2H5 H 68 2-OCH3 5-ch3 H 69 Η 3-NHCOCH3 c2h5 70 Η 3-NHCOCH3 ch3 ；； {裝------訂------{ t (請先閲讀背面之注意事項再填寫本I·) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製實施例71 除了與銅肽青素磺陲氛泥漿進行反應所用之2，4-二胺基苯磺酸的用量增加至19. 2份，製備縮合反應溶液所用之1-胺基苯-3-卢-硫酸根絡乙基δ|[的用量減少為22.4份 -2 8 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) Α4規格（210X297公釐） ' A7 B7__— 五、發明説明（>7) ,以及製備酞青素單偶氮化合物所用之亞硝酸納、3以鹽酸、間-豚基苯胺、氰尿醯氛和1-胺基苯-3-卢-硫酸根絡乙基飆的用量分別增加為8. 3份、25.2份、18.1份、22.1份和38.0份之外，重覆實施例1之方法，而獲得與實施例1相同結構之化合物，但是在化學式中的P = 0.8，.q = 2.2，且 Γ=1·0。將0.3份所得之酞青素單偶氮化合物溶解於20 0份水中，並且加入1〇份磺酸納ρ在所得的溶液中，加入1〇份棉布，接著，在溫度上升至60-C之後攪拌30分鐽。之後，加入4份硪酸納，並且在該溫度下進行1小時的染色》在染色完成之後，進行沖洗和皂洗，而獲得一種染成緣色的産品，其在各種堅牢度性質方面皆很優越，但是比實施例1中的染色産物略黃一些。實施例72 除了以2,4,6-三氟-均三阱或2 ,4,6-三溴-均三畊來取代實施例1中所用的気尿S氯（ = 2,4,6-三氰-均三畊 >之外，進行實施例1中所述的相同方法，而可獲得相對應的酞青素單偁氡化合物β 實施例73 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) 在實施例1所獲得的最終反應溶液中，加入31份1-按基苯- 3- /?-昧酸根絡乙基瞄，然後在65-70 Ό的粗度下進行7-10小時反應，同時使pH值維持在2.0-3.0之間〇因此獲得一種如下列化學式所示之酞青素單氰化合物，和/或其鹽類： -29- 本纸浪ΛΑ逍用中國國家樑準（CNS > A4规格（210X297公釐） J 豸 7〇7 ---^--五、發明説明（w) A7 B7

CuPc

SOiQ^OSC^

pr NH N^N

SOjC^UOSOjH S〇3H N^N A N==N-t^^^^NANH^:：^S〇2C2H4〇S〇3H NHCONH^ '0.8 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製 #中Pc代表一値肽育素基團e 又最大值：674nn 将0.3份所得之肽靑素單偁氰化合物溶解於20 0份水中，並且加入10份磺酸納。在所得的溶液中，加入10份棉布，接著，在粗度上升至60-C之後攪拌3D分鐘·之後，加入4份«酸納，並且在該溫度下進行1小時的染色。在染色完成而獲得一種染成綠色的産品，其在各種堅牢度方面皆很優越，並且比使用實施例1中所述之化合物所得的組合性質為優。實施例74- 1 2 3 除了以RUHR"所代表的化合物來取代K施例73中所使用的1-胺基笨-3-彡-硫酸根絡乙基飆之外，進行實施例 73中所逑的相同方法，其中R和R"所代表之意義如表二中所述，而可《得相對應的酞青素單偶氮化合物，使用來進行染色，可播得染成綠色的産品。 30- 本纸浪尺度適用中國困家揉準（CNS ) Λ4规格（210X297公釐） ir 7 Β 五、發明説明（>?) 表 2 R N H R，，

Ho. R R” 74 c6h5 H 75 C6H4S03H-2 II 76 — 3 H 77 C6H4S03H-4 H 78 CfiH4CH3-4 H 79 C6H4C2Hs-2 H 80 C6H4C3H7-3 H 81 C6H4〇CH3-4 11 ί I 11111 —7^ 乂 I I I_n T - (/ i (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 wt 个 Μ

I -31- 釐公 97 A7 B7 五、發明説明（W ) 表2 - 2 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

No . R R： 82 C6H40CH3-2 H 83 C6H4〇C2H5-3， M 84 C6H3(S〇3H-2)CH3-4 H 85 C6H3(S〇3H-2)C2H5-5 H 86 C6H3(S03H-2)0CH3-4 H 87 C6H3(S03H-2)0C2H5_5 H 88 C6H3(SO3H-5)CH3-2 H 89 C6H3(S〇3H-5)C2H5-2 H 90 C6H3(S03H-5)0CH3-2 H 91 C6H3{S〇3H-5)OC2H5-2 H 92 C6H3(SO3H-4)OCH3-2 H 93 C6H3(S〇3H-4)OC2H5-2 H 94 C6H4COOH-2 H 95 C6H4COOH-3 H 96 C6H4COOH-4 H 97 C6H4Cl-4 H 98 C6H4Cl-3 H 99 C6H4Br-2 H 100 C6H2(SO3H-4)(OCH3-2)CH3-5 H 101 C6H2(S〇3H-4)(OC2H5-2)CH3-5 H 102 C6H3(CH3)2-2,5 H 103 C6H2(S03H-4)(CH3)2-2,5 H 104 C6H3(OCH3)2-2,5 H 105 C6H2(SO3H-4) (0CH3)2-2 , 5 H ----^---^----{,衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4^格（210X297公釐） -32- A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製五、發明説明（〜）表 2-3

No . R R" 106 C6H3(OCH3-2)CH3~4 H 107 C6H4S02CH=CH2-3 H 108 C6H3(S02C2H40S03H-3)OCH3-4 H 109 C6H3(S02C2H40S03H-3)S03H-2 H 110 C6H4S02C2H40S03H-4 H 111 c6h4so2c2h4ococh3-4 H 112 C6H3(S02C2H40S03H-4)SO3H-2 H 113 C6H3(S02C2H40S03H-4) OCH3-2 H 114 C6H2(S02C2H40S03H-4)(OCH3-2)CH3- -5 H 115 C6H2(S02C2H40S03H-4)(CH3)2-2,5 H 116 C6H2(S02C2H40S03H-4)(0CH3)2-2,5 H 117 C6H4S02C2H40S03H-3 c2h5 118 c6h4so2c2h4ci ch3 119 C6H4S02C2H40S03H-4 c2h5 120 hoocch2 H 121 ch3 H • 122 c2h5 H 123 C4H9 H -33- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •丄訂表紙張A度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ___B7______ 五、發明説明（》) 實施例124-126 除了以R〇 Η所代表的化合物來取代實施例73中所使用的1-胺基苯-3-泠-硫酸根絡乙基踽之外，進行實施例73 中所述的相同方法，其中R所代表之意義如表三中所述，而可播得相對騾的fife青素單偶氘化合物，使用它們來進行染色，可獲得染成錄色的産品。

表 3 ROH 编號 R 124 CH a 12 5 C 2 H s 126 C 3 Η 7 實施例127 將實施例1、71和73中所得之單β氰化合物各〇·3份，溶解於2 0 0份水中。然後加入1 〇份磺酸納和1 G份梯布，並且使溶液溫度上升至7 〇 - 9 〇 Ό β在將其攪拌3 0分鐘之後•加入4份硪酸鈉，並且在該祖度下進行1小時的染色。在染色完成之後，進行冲洗和皂洗，而獲得一種染成綠色的産品，其在各種堅牢度性質方面皆很優越，並且其組合性質良好》 -34 - 本纸ft尺度逍用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ;----------------IT------^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7__ 五、發明説明（w) 實施例128 除了以錁酞青素藍來取代網酞青素藍之外，進行實施例1-126中所述的相同方法，而可獲得相對應的酞青素單偶氮化合物。實施例12Θ 重覆實施例1中製備缩合反鼴溶液之步》，以獲得約 900份的縮合反應溶液》在所獲得的縮合反應溶液中，加入6. 9份的亞硝酸納，並且在所得的溶液中，滴入10-15-C 21份35 XH酸和 200份水所形成的混合物，以進行重氰化反應。在所獲得的重氪化反應産物中，加入30.2份的2-胺基-4-甲氣基-5-(3'-氣代丁睡胺基）苯磺酸，然後以硪酸納水溶液將溶液的pH值調整為6. 0,而獲得缘色的反應物質。在18.4份的気尿醯氦加至錄色反應産物中之後，在10-15°C的溫度下檐拌2小時，同時以硪酸銷溶液使PH值錐持在4.0-4.5之間》之後，加入31份的1-胺基苯-3-,/8-硫酸根絡乙基确，接着將所得的反應物質在4 0 - 4 5 «C的溫度下攪拌4小時，同時以硪酸鈉溶液使PH值雒持在 5.0-5.5之間，然後予以乾燥，而獲得270份下列化學式所代表的酞靑素單偁氰化合物和/或其鹽類： -35- 本纸張尺度適用中國國家揉準（CNS > A4规格（210父297公釐>_ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 A7 B7

SQAH^OSOjH 五、發明説明（μ

CuPc 其中Pc代表一锢酞青素基圄，P=l.〇, q = 2.2且γ = 0.8。 λ最大值：674na 將0.3份所得之酞青素單偶氮化合物溶解於2 0 0份水中，並且加入10份磺酸鈉。在所得的溶液中，加入10份梅布，接箸，在溫度上升至6D°C之後攪拌30分鐘。之後，加入4份硪酸銷，並且在該溫度下進行1小時的染色》在染色完成之後，進行沖洗和皂洗，而獲得一種染成綠色的産品，其在各種堅牢度性質方面皆很優越。此種Sfe 青素單偶氮化合物展現出良好的染色再現性。實施例130-151 除了分別以下列编號2-23所示之胺基苯化合物或胺基萊衍生物（编號再加上128即相當於其實施例之编號）取代1-胺基苯- 3- y5 -硫酸根絡乙基1«來與肽青素進行反應之外，進行實施例129中所述的相同方法，而可獲得相對應的肽青素單偶氰化合物。使用它們來進行染色，可獲得染成緣色的産品》 -3 6 - 本紙張尺度適用t國國家梯率（CNS ) A4規格（210X297公釐） I I ^^I n ~~ 訂 II —^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製五、發明説明（衫

ac^pjS P~nh,

CHjOCOCjH^OjS

HOjSOCjH^OiS

HC^SOCjH^OjS

CHjO^pH^ H〇3S(X^H402S HOjSOCjH^OjS SOjH /=( -nh3 A7 B7 13 CHpCOCiH^C^S— 14 HOjSOCjH^OjS-^^-KHCIJj 15 HOjSOC^H^S NHCjH5 SOjH 16 HOjSOC^PjS h^~nh】 pai, 17 HO^SO^lUOjS-^

CHjO CH, (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 12 HO^SOCjH^OjS HOjSOC, yrf -NH^

HOjSOCj^O^S

NHj

SO^H 1 nh2 20 21 22 23 ch/ SO/^^OSOjH ,NH,

FJOjS

HOjSOCjH^OjS 一 37- HOjSOCjH^

SO,H 本纸張尺度適用中國國家搮準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 294707 五、發明説明（a ) 實施例152- 1 55 除了分別以下列编铖152-155所示之二胺基衍生物取代2 ,4-二胺基苯磺酸來與酞青素藍進行反應之外，進行實施例129中所述的相同方法，而可播得相對應的肽青素單偶氮化合物。使用它們來進行染色，可獲得染成錄色的産品。 1 5 2 2 , 5-二胺基苯磺酸 1 5 3 4,6-二胺基苯-1,3-二磺酸 1 5 4 2 -胺基-4- ( N-甲基胺基苯）磺酸 1 5 5 2 -按基-5- ( N-甲基胺基苯）磺酸實施例156- 1 77 除了分別以下列纗號28-4 9所示之胺基苯化合物或胺基萊衍生物（编號再加上128邸相當於其實施例之编號 )取代1-胺基苯-3-)8 酸根络乙基隳來輿氱尿醯氯進行反應之外，進行實施例129中所逑的相同方法，而可獲得相對鼴的Sfe育素單鶄氰化合物《使用它們來進行染色，可獲得染成錄色的産品》 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)

39 28

CH^CHOjS 29

ck^h^OjS

30 叫 CHjOCCX^OjS CHjOCOC^CXS—nh2 40 HO^OC^CUS -(Q^NHCHj 41 HOjSOCyi^O-S NHC2Hj •38· 本紙張尺度適用中國國家樑準（CNS ) A4规格（210X297公釐） A7 B7

五、發明説明（W ) 31 ^-NHCHj HO^SOC^^S 32 <P~NHC2H5Ht^socyiAS

42 · HOjSOCjH/^S oat, 43 hc^scx^h^o^-^Vni^ 33 34

HOjSOCjH/^S HOjSOC^OjS SO3H 44

CIIjO CH, (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 35

H03S0CjH,02S 0-^1 46 HOjSOCjH^OjS^ ,)-ΝΉ,σι； 36 HOjSOC^H^O^S—NH2 S〇2CjH,OS〇3H ',NH,

37 HOjSOCW)^

NH2 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 38

SOjH 'NHj 4«

實施例178-198 除了分別以下表四所.示之化合物來取代2 -胺基-4 -甲· -3 9 - 本紙張尺度逋用f國國家搮準（CNS ) A4规格（210X297公嫠） A7 五、發明説明（W ) 氧基-5- ( 3 氧代丁酵胺基）苯磺酸之外，進行實施例 129中所述的相同方法，而可播得相對應的酞青素單偶氮化合物。使用它們來進行染色，可獲得染成綠色的産品。在表四中，"取代位置"是指R 5 C 0 C Η 2 C Ο N Η -相對於 N H R 10的取代位置。 R5COCH2C〇N?|>nhr 5 I 6 n- 1^1 ^^^1 m I d^i ^—>1 i 一。 (請先M讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -40- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公嫠} A7 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 B7 五、發明説明（的 ) No . R 10 R 6 R 7 R 5 取代位置 17 8 ch3 2-so3H 5-OCH3 c2h5 4 179 c2h5 2-S03H 5-OCH3 c2h5 '1 180 Η 2-S03H 5-OC2H5 ch3 4 181 c2h5 2-S03H 5-OC2H5 ch3 4 182 Η 2-S03H 5-OC2H5 c2h5 4 183 ch3 2-S03H 5-OCH3 ch3 4 184 c2h5 2-S03H 5-OCH3 ch3 4 18S H 2-S03H 5-CH3 ch3 4 186 H 2-S〇3H 5-C2H5 ch3 4 187 H 2-C3H7 5-OCH3 ch3 4 188 H 2 — C 2 H 5 5-C2H5 ch3 4 189 H 2-OCH3 5-OCH3 ch3 4 190 c2h5 H 5-OCH3 ch3 4 191 H 2-SO3H H ch3 4 192 H H 5-CH3 ch3 4 193 H 2-CH3 H ch3 /j^ · -· 194 H 2-OC2H5 H ch3 4 195 H H H ch3 5 196 H H H c2h5 4 197 H 2-CH3 6-CH3 ch3 5 198 H 3-OCH3 5-OCH3 c2h5 4 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) —41 — 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（21 OX 297公釐）經濟部中央標準局員工消費合作.社印製 Α7 Β7 五、發明説明（4> ) 實施例1 99 除了與肽青素磺醯氛泥漿進行反應所用之2,4-二胺基苯磺酸的用量增加至19.2份，製備縮合反應溶液所用之卜胺基苯-3-彡-硫酸根絡乙基W的用量減少為22.4份，以及製備肽青素單偶氮化合物所用之亞硝酸納、35 X鹽酸、2-胺基-4-甲氣基-5- (3·-氧代丁醯胺基）苯磺酸、镢尿醯氯和1-胺基苯- 3- yff-硫酸根絡乙基眼的用量分別增加為8.3份、25.2份、36.2份、22.1份和37.2份之外，重覆實施例129之方法，而獲得與實施例129相同結構之化合物，但是在化學式中的P = 〇.8, <1 = 2.2，且r = 1.0〇將0.3份所得之酞青素單偶《化合物溶解於2 00份水中，並且加入10份磺酸銷》在所得的溶液中，加入1〇份** 布，接着，在溫度上升至60 °C之後攪拌30分鐘》之後，加入4份磺酸納，並且在該溫度下進行1小時的染色。在染色完成之後，進行冲洗和皂洗，而獲得一種在各β 堅牢度性質方面皆很優越的染色産品，其雖為錄色，但是比實施例129中的染色産物略黃一些。實施例200 除了以2,4,6-三氟-均三阱或2 ,4,6-三溴-均三畊來取代實施例129中所用的供尿醯氰（ = 2,4, 6-三氯-均三阱）之外，進行實施列129中所述的相同方法，而可獲得相對應的肽青素軍偶氮化合物。實施例201 -4 2 - 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) -装. A7 B7 五'、發明説明（4 在實施例129所獲得的最終反醮溶液中，加入31份1_ 胺基苯-3-/?-昧酸根絡乙基聃，然後在65-71TC的溫度下液行7-1〇小時反應，同時使pH值維持在2.0-3.0之間 »因此獲得一種如下列化學式所示之肽青素單偶氮化合物，和/或其鹽類：

CuPc

SO2NH

SO2C2H1OSO3H /L〇{S〇3H)z2 coch3XI I S_/^N=N—CH H CONH

SO2C2H4OSO3H (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

N、N (S

SOjCiEjOSOjH ^0.8 經濟部中央標準局員工消費合作社印製其中Pc代表一個酞青素基園。 λ最大值：674η· 将0.3份所得之肽青素單氰化合物溶解於200份水中β 然後加入10份磺酸納和10份棉布，並且將溶液溫度上升至60°Ce之後攪拌30分鏽，加入4份硝酸納，並且在該溫度下進行一小時的染色《在染色完成之後，進行沖洗和皂洗，而獲得一種染成綠色的産品，其在各種堅牢度性質方面皆很優越，並且具有比使用實施例129所述之化合物邇要好的組合性質。實施例2 0 2 - 2 5 1 4 3- 本纸張尺度適用中國國家揉準（CNS ) Α4规格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（仁）除了以RUHR”所代表的化合物來取代實施例201中所使用的1-胺基苯-3-彡-碕酸根絡乙基W之外，進行實施和 R 中其法方同相的述所中如義意之表代所物合化。餌品 09 Jiuj 俱 3 單的素色青綠酞成的染應得對獲相可得， *色可染而行，進逑來所們中它 2 五用例表使 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂經濟部中央標準局員工消f合作社印製本紙張尺度適用中國國家揲準（CNS ) A4规格（UOXM7公釐）經濟部中央標準局員工消費合作社印製 294707 A7 B7 五、發明説明（〇)表5 R N H R，， NO . R R，， 202 c6h5 H 203 C6H4S〇3H-2 ' U 204 C6H4S03H-3 H 205 C6H4S〇3H-4 H 206 C6H4CH3-4 H 207 C6H4C2H5-2 H 208 C6H4C3H7-3 H 209 C6H4OCH3-4 H 210 C6H4OCH3-2 H 211 C6H4OC2H5-3 、 H 212 C6H3(SO3H-2)CH3-4 H 213 C6H3(S〇3H-2)C2H5-5 H 214 C6H3(S03H-2)0CH3-4 H 215 C6H3(S〇3H_2)OC2H5-5 H 216 C6h3<S03H-5)CH3-2 H 217 C6H3(S〇3H_5)C2H5-2 H 218 C6H3{S〇3H-5)OCH3-2 H 219 C6H3(S〇3H-5)OC2H5-2 H 220 C6H3(S〇3H-4)OCH3-2 H 221 C6H3{SO3H-4)OC2H5-2 H 222 C6H4COOH-2 H 223 C6H4COOH-3 H 224 C6H4COOH-4 H - -45- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX 297公釐）訂 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

五、發明説明(π Ρ No . R R ” 225 C6H4Cl-4 H 226 C6H4Cl-3 H 227 C6H4Br-2 H 228 C6H2(S〇3H-4)(OCH3-2)CH3-5 H 229 C6H2(S03H-4)(OC2H5-2)CH3-5 H 230 C6H3(CH3)2-2,5 H 231 C6H2(S〇3H-4)(CH3)2-2,5 H 232 C6H3(OCH3)2-2,5 H 233 C6H2(S〇3H-4)(OCH3)2-2,5 H 234 C6H3(OCH3-2)CH3-4 H 235 C6H4S〇2CH=CH2-3 H 236 C6H3(S02C2H40S03H-3> OCH3-4 H 237 C6H3(S02C2H40S03H-3)S03H-2 H 238 c6h4so2c2h4oso3h-4 H 239 C6H4S02C2H40C0CH3-4 H 240 C6H3(S02C2H40S03H-4)S〇3H-2 H 241 C6H3(S02C2H40S03H-4)OCH3-2 H 242 C6H2(S02C2H40S03H-4)(OCH3-2)CH3-5 H 243 C6H2(S02C2H40&03H_4)(CH3)2_2,5 H 244 C6H2(S02C2H40S03H-4)(OCH3)2-2,5 H 245 c6h4so2c2h4oso3h-3 c2h5 246 c6h4so2c2h4ci ch3 247 c6h4so2c2h4oso3h-4 c2h5 248 hoocch2 H

I n I I n n f) I I I I n n I T n I I n n I (4 ,v云 (d (請先閲讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（2丨0X297公釐） Α7 Β7 五、發明説明（u ) 表5 - 3 编號 R R " 2 4 9 CH a Η 250 C 2 Η 5 Η 2 5 1 C 4 Η 9 Η 實施例252-254 除了以R〇 Η所代表的化合物來取代實施例201中所使用的卜胺基苯-3-泠-硫酸根絡乙基砠之外，進行實施例 201中所述的相同方法，其中R所代表之意義如表六中所述，而可獲得相對應的酞青素單偶氪化合物，使用它們來進行染色，可獲得染成綠色的産品。

表 6 R0H ----------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製编號 R 252 CH 3 253 C 2 Η 5 2 54 C 3 Η 7 -47- 本纸張尺度適用中國國家揉準（CNS )八4規格（2!0Χ297公釐）經濟部中央標準局員工消費合作社印装 A7 __B7__ 五、發明説明（4ί> ) 實施例255 將實施例129、199和201中所得之單偶氮化合物各〇·3 份，溶解於200份水中《然後加入10份磺酸納和1〇份梅布，並且使溶液溫度上升至7〇-9(TCe在將其攪拌30分鑪之後，加入4份硪酸納，並且在該溫度下進行1小時的染色》在染色完成之後，進行沖洗和皂洗，而播得一種染成嫌色的産品，其在各種堅牢度性質方面皆很優越，並且其組合性質良好。實施例256 除了以錁酞青素藍來取代銅肽青素之外•進行實施例 129-254中所述的相同方法，而可獲得相對應的鎳酞冑素單氮化合物。實施例257 重覆實施例1中製備縮合反應溶液之步嫌，以《得約 90 0份的縮合反應溶液。在所《得的縮合反應溶液中，加入6. 9份的亞確酸§1*1 ，並且在所得的溶液中，滴入10-1 5°C 2 1份35X鹽酸和 2 0 0份水所形成的混合物，以進行重«化反應。將28 · 2 份1-〔4-(泠-羥乙基）磺醯苯基〕-3-甲基-5-批哩_ 酮加至溫度為50-60-C的40份15X發煙硫酸中，以進行_ 化反臁，將此反應溶掖加入所得的重氮化反應産物中，然後以磺酸納水溶液將溶液的PH值調整為6 · 0，以進行偁合反應。將所播得的反應物質予以乾燥，而播得300 份下列化學式所代表的酞青素單偶氮化合物和/或其鹽 -48- 本紙張尺度逋用中國國家揉準（CNS ) Λ4规格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注$項再填寫本頁) -9 λ Α7 Β7 如 47〇γ 五、發明説明（〇類：

(請先閱讀背面之注$項再填寫本頁)

CuPc SO2C2H4OSO3H ‘ 其中Pc代表一傾酞育素基園，p=1.0, q = 2.2且r = 0.8。 λ最大值：6 7 4 η· 將0.3份所得之酞青素單偶氮化合溶解於200份水中，並且加入10份磺酸納。在所得的溶液中，加入1〇份棉布，接箸，在租度上升至60°C之後攪拌30分鐘。之後，加入4份硪酸納，並且在該溫度下進行1小時的染色β在染色完成之後，進行冲洗和皂洗，而獲得一種染成綠色的産品，其在各種堅牢度性質方面皆很優越。此種肽育素單偶氮化合物展現出良好的染色再現性。實施例258-279 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝除了分別以下列缠號2-23所示之胺基苯化合物或胺基萊衍生物（编號再加上256即相當於其實施例之編號）取代1-胺基苯-3-彡-硫酸根絡乙基明I來與酞青素進行反應之外，進行實施例257中所述的相同方法，而可獲得相對應的酞青素單偶氤化合物。使用它們來進行染色，可獲得染成綠色的産品。 -4 9- 本纸張尺度適用中国國家揉车（CNS ) Α4規格（2丨0><297公釐）

A7 B7 五、發明説明（Μ ) 2 13 CT3CC0C2H,02S-^j>-?W, 3 Q-NHi 14 HOjSOC^^S-^^-NHCH, 4 Q-^ 15 HOjSOaH^O^-^jy-NIIC^i, CHjOCOC^OjS I--------^ ^------ΐτ-------(Α (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

HC^SOCtH^C^S

SO,H

16 . HOjSOCJIiOjS NIU

6 ^-nhc^h, HOjSOCjH.OjS UC-H3 17 HOjSOCji^aS-H^^-NHj

CHjOhQ-NH! HOjSOCtRtOjS HOjSOC^H^O^S SOjH 0-hh: HOjSOCjRiOjS HOjSOCjH/^S-^^-NHj -50 本紙張尺度適用中囷國家樣準（CNS ) A4規格（210X297公釐〉 18 19 20 21 ' c〇i5

CH^O ch/ SO^jlUOSOyll * ,nh2

A7 B7 五、發明説明（ο )

實施例2 8 0 - 2 8 3 除了分別以下列编號28D-283所示之二胺基衍生物取代2,4 -二胺基苯磺酸來與酞青素藍進行反應之外，進行實施例257中所述的相同方法，而可獲得相對應的肽青素單偶氮化合物。使用它們來進行染色，可播得染成錄色的産品。 2 8 0 2 ,5-二胺基苯磺酸 28 1 4，6-二胺基苯-1，3-二磺酸 2 8 2 2 -胺基-4- ( N-甲基胺基苯）磺酸 2 8 3 2 -胺基-5- ( N-甲基胺基苯）磺酸實施例2 8 4 - 3 0 1 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) 除了分別以28.2份下列编號284-301所示之批哩咐銅衍生物來取代實施例257中由1-〔 4-(彡-瘦乙基）確酵苯基〕-3 -甲基-5-吡唑啉酮和40份發煙戚酸所産生的® 類化合物之外，進行實施例257中所述的相@ 可獲得相對應的酞青素單偶氮化合物。使用它們來進行染色，可獲得染成綠色的産品。 -51- 本紙張尺度逍用中國國家榇準（CNS } A4規格（210X297公釐） 294707 五、發明説明（ρ) 表7

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

No . R 15 R 16 R 17 R 18 284 Η OH H 3-S〇3h 285 ch3 OH H 4-S03h 286 COOH OH H 4-SO3H 28 7 C00CH3 OH H 4 -SO3II 288 ch3 OH H S-SOjH 289 COOH OH H 3-S〇3H 290 ch3 OH 4-C1 3-SO3H 291 ch3 OH 2-CH3 4-SO3H 292 ch3 OH 2-0CH3 4-SO3H 293 ch3 OH H 4-COOH 294 COOCH3 OH ' H 3-SO3H 295 COOH OH 2-CH3 4-SO3H 296 COOH OH 3-Cl 4-SO3H 297 ch3 OH H 3-NHCOCH3 298 COOH OH H 4-NHCOC2H5 299 ch3 OH 4-CH3 2-S〇3H 300 ch3 nh2 H 4-SO3H 301 ch3 nh2 H 3-SO3H -52- ----^----·--衣-------訂------^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（d ) 實施例3 0 2 - 3 1 7 除了分別以28.2份下列编號302-317所示之吡唑W酮衍生物來取代實施例257中由1-〔 4-(泠-羥乙基）磺醏苯基]-3 -甲基-5-吡唑啉酮和40份發煙硫酸所産生的酯類化合物之外，進行實施例257中所述的相同方法，而可獲得相對應的酞青素單偶氮化合物。使用它們來進行染色，可獲得染成綠色的産品。 ---------γ-装------訂------^旅 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -53- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（p) 表 8

No . R 15 R 16 R 17 R 18 302 ch3 OH Η 3-S〇2C2H4〇S〇3H 303 ch3 OH 2-S03H 4-S02C2H40S03H 304 ch3 0H 2-OCH3 4-S02C2H40S03H 305 COOH OH Η 4-so2c2h4〇so3h 306 COOCH3 OH Η 4-S02C2H40S03H 307 COOH OH 2-S03H 4-S02C2H40S03H 308 COOH OH Η 3-S02C2H40S03H 309 COOH OH 2-OCH3 4-S02C2H40S03H 310 COOCH3 OH 2-OCH3 4-S〇2C2H4〇S〇3H 311 COOCH3 OH Η 3-S02C2H40S03H 312 ch3 OH - 2-OCH3 5-S〇2C2H4〇S〇3H 313 COOH OH 2-0CH3 5-S〇2C2H4〇S〇3H 314 COOCH3 OH 2-0CH3 5-S〇2C2H4〇S〇3H 315 ch3 nh2 Η 4-S02C2H40S03H 316 ch3 nh2 Η 3-S〇2C2H4〇S〇3H 3 17 ch3 nh2 2-OCH3 5-S02C2H40S03H 施例 3 18 除了與銅酞青素磺 m 氛泥漿進行反應所用之2 , 4-二胺苯磺酸的用量增加至 1 9 . 2份，製備縮合反應溶液所用 1-胺基苯-3- -硫酸根絡乙基硯的用量減少為2 2 . 4份以及製備酞青素單偶氮化合物所用之亞硝酸鈉、353： -54- ----------^ ^------^------^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐）經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（〇 ) 鹽酸、1-〔4-(办-羥乙基）磺醯苯基〕-3 -甲基-5-吡唑啉_的用量分別增加為8 . 3份、2 5 . 2份、3 4 .0份之外，重覆實施例257之方法，而獲得與實施例257相同結構之化合物，但是在化學式中的P = 〇.8, q = 2.2,且Γ=1·0。將0 . 3份所得之酞青素單偶氮化合物溶解於200份水中，並且加入10份磺酸納。在所得的溶液中，加入10份棉布，接著，在溫度上升至6 (TC之後攪拌3 0分鐘。之後，加入4份磺酸鈉，並且在該溫度下進行1小時的染色。在染色完成之後，_行冲洗和皂洗，而獲得一種染成綠色的産品，其在各種堅牢度性質方面皆很優越，但是比實施例257中的染色産物略黃一些。實施例319 將實施例257和318中所得之單偶氮化合物各0.3份，溶解於200份水中。然後加入10份磺酸納和10份棉布，並且使溶液溫度上升至7〇-9(TC。在將其攪拌30分鐘之後，加入4份磺酸鈉，並且在該溫度下進行一小時的染色。在染色完成之後，進行沖洗和皂洗，而獲得一種染成綠色的産品，其在各種堅牢度性質方面皆很優越，並且其組合性質良好。實施例320 除了以鎳酞青素藍來取代銅酞青素藍之外，進行實施例257-318中所述的相同方法，而可獲得相對應的鎳酞青素單偶氮化合物。本發明之化合物對於含羥基或含氮之有機基材，具有本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ------------ (锖先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 J.- 五、發明説明（《 ) A7 B7 質和性性 0 色烕好染敏良的齡很好、皆良性面有烕方具敏度且鹽牢並、堅 - I tf 1 ，性種性慼各現敏在再度且和溫並性' , 勻質度均性賴色合依染組例的如比好例體良，液 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 294707

A4 C4 / 申請曰期柯、，>'丨/ 案號類别 (以上各欄由本局填註） 29470 ||墨專利説明書中文呔青素單偶氮化合物及其用途（85年9月7日修正）發明新型名稱英文

PHTHALOCYANIHE Μ0Ν0ΑΖ0 COMPOUNDS AND USE THEREOF 姓名 1. 荒木聰之 2. 時枝武美 3. 藪下伸一 4. 植田泰嘉 5. 槻瀨文治創作人國籍住、居所 1-5.皆靥日本 1. 大阪市枚方市香里夕丘8丁目30-1-145 2. 奈良縣奈良市七策西町1-38 3. 大阪府三島郡島本町水無瀨2-4-5 4. 大阪府枚方市東中振1-卜17 5. 兵庫縣神戶市北區泉台1-12-3 裝訂姓名 (名稱）經濟部中央橾準局員工消費合作社印装國籍住友化學工業股份有限公司 (住友化學工業株式會社）日本三、申請人住、居所 (事務所）代表人姓名大阪市中央區北洪四丁目5番33號香西昭夫本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐）

Claims

294707 ；^A8 38 F C8 D8 牴9. 六、申請專利範圍第84 1 1 3 1 73號「呔青素單偶氡化合物及其用途」專利案 (85年9月7曰修正）杰申請專利範圍 1. 一種如化學式（I )所代表之呔青素單偶氮衍生物或其鹽類：

p+q+r^4 (Τ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝式中Pc代表一個呔青素基團；Μ代表鎳、鈷或銅代表一個氫原子或是烷基； R2和1?3可相同或相異，係代表一値氫原子或是 C 1 — 4院基、Cl — 4院氣基或是横基；代表一個氫原子，或是Cl— 4院基； A代表-B-C,其中B代表下列化學式所示之基團

或

Ri 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A8 B8 C8 D8 申請專利範圍式中1?5代表Cl-4院基，Re和R?可相同或相異，係代表一個氫原子、Ci-*烷基、烷氣基或是磺基；R8和1{3可相同或相異，傺代表一個氫原子、烷氧基、磺基、Ci-4烷基磺醯胺基、羥基乙醯胺基、Ci— +烷基，被羧基取代之（^-4烷基，或是- NHCOR基團，其中R代表一個（^-4烷基、被羥基取代之Ci— 4烷基、Ci-4烷氣基、苯基或- NR’R”基團，其中R ’和R ”可相同或相異，僳代表一個氫原子、 Cl — 4院基）， ~c代表下列化學式所示之基圍： -R丨牛、S〇iX3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Ϊ" N^N XT 义 'V N Rio Ril 式中R,。和R12可相同或相異，係代表一値氫原子或是 Ci-4烷基，或被羧基取代之Ci-4烷基，經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 RU代表一個氣原子，氟原子，溴原子，Ci-4烷氧基、Ci— 4烷胺基，被磺基、羧基、Ci— 4烷氧基或 Ci-4烷氣狻基取代2(^-4烷胺基，經由氡原子與三畊環互相連接的飽和含氡雜環基圑，或是苯胺基，其未經取代或是在苯基上被1-3値選自烷基、烷氣基、氣原子、氟原子、溴原子、-COOH、 -S〇3 Η或- S〇2 X3的基圃或原子所取代，並且胺基中 -2-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 294707 A8 B8 C8 D8六、申請專利範圍的氡原子可被一個Ci— 4烷基所取代； R„和RM可相同或相異，偽代表一個氫原子、Ci- 4 烷基、Ci-4烷氣基或是磺基；或者是A代表下列化學式所示之基圍： Rl5

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製式中RlS代表一個氫原子、Cl — 4院基、錢基或是 Cl —4院氧数基， r16代表一個羥基或是-nh2基團， R17和R18可相同或相異，偽代表一個氫原子、Ci 一 4 烷氧基、磺基、溴原子、氣原子、乙醯胺基、丙醯胺基、羧基、-S〇2 基團、或是Ci-4烷基；）U 、 χ2 、χ3和5U可相同或相異，偽代表-CH = CHa或 -CH2 CH2 Y,其中Y代表一値可受鹼性物質作用而移去的'基團；p為0 . 8到2之間的數字；q為1到3之間的數字；r為1到2之間的數字；p + q + r為4以下。 2. 如申謓專利範圍第i項之化合物，其中μ為銅或錁。 3. 如申請專利範圍第χ項之化合物，其中ρ不為0。、-° 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） I' D8六、申請專利範圍或色染於用使像其物合化之。項中 1 法第方圍之範材利基專機請有申染如印為材基機有中其物合〇化材之基項機 4有第之圍氮範含利或專基請羥申含如種 5 一纖是生材再基或機 \ 有和中素 -re 士二其維，纖物然合天化、之革項皮 4 括第包圍其範 * 利料專材請維申纖如種 6 素維 m 生再或\ 和素維 0 然天、革〇皮料由材是維者纖或之 , 成素構維所 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 J 經濟部中央標準局員工消费合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）