TW212172B - - Google Patents

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Description

212172 A 6 B 6 明 説 明 發 五 用 利 知 已 基 胺 - 2 將 可 應 反 之 似 相 或 應 反 中 1酸 Τ 氣 DE氫 據和 根飽 0 之 啶液 吡溶 氯醇 2 甲 之含 應 I 相由 為傜 變率 轉産 啶之 吡佳 最 具 佳 較 與 至 需 亞 先20自 預1中 所1:應 應至反 反8於 此1:為 D 為點 得比缺 而子的 應分法 反克方 酯之之 烷醇59 酸甲δ 硝對95 亞啶e 之吡1 子基 · 原胺DE 碩2-據 個為根 -y 者 要 溶 醇 甲 由 可 只 醇 之 物 到 生 得 衍 酯。啶 丙來Btt 或出氣 戊離2-, 分之 丁被1 酸，(1 硝地式 亞難現 如困發 酯很在 烷且現 酸 . 硝劑 中 其 且 素 鹵 或 基 烷 ~ c4- 1 氫 表 代 至* 表由 代可 (請先閲讀背而之注意事項#塡寫木頁) 裝· 線- 經濟部中央標準而Α工消费合作杜印¾ 中 其
物 生 衍 啶 Btt 義 定 述 上 具 η 及 V ο I 於 介 度 溫 於 中 液 溶 和 飽Μ 化 氛 於 酯 甲 酸 硝 亞 與 3 本紙张尺度边用中a國家標準（CNS) Ή規格（2丨0x297公殳） >I21V2 五、發明説明Cl) 及+ 5〇υ間，於選自甲醇、水或甲醇與水之混合物之溶 劑中，同時引入氣化氫，加以反應而得到高産率及高純 度産物。 令人相當驚訝地根據本案之反應可以亞硝酸甲酯作 為重氮化劑加以執行，但根據D Ε - A 1 6 9 5 6 5 9其事實反 應唯具較佳3至5個碩原子之較高的亞硝酸烷酯可適用於 反應，且只能於無水甲醇中加以進行。此一要件已被本 發明之方法所克服。 根據本發明之方法，藉相當簡單之裝置，即可得到 良好産ΐ及高純度之式（I )之2 -氣毗啶衍生物。 較佳用於本發明之方法所製備之式（I )化合物為其 . -- ' · · - · · 中R代表氫，氯或G - C2 -烷基及η代表1或2者。 由本發明方法所得特別佳之化合物僳為由2-胺基-5 甲基吡啶製備之2 -氯-5-甲基吡啶。 使用2 -胺基-5-甲基吡啶，HC1及亞硝酸甲酯作為反 應組份，其反應過程如下： (請先閲誚背而之注意事項#填窍{ 經濟部中央標準而A工消赀合作社印3i
Η-,Ν Ν CH, HC1/CH,0N0
Cl N CH, 作為起始物質之2 -胺基吡啶衍生物為已知。 所使用之亞硝酸甲酯亦為已知。 用於根據本發明之恃定實例之式（1)2-胺基吡啶為 -4 - 本紙尺度边用中a國家標毕（CNS)IM規格（210X297公；it) 81. 2. 20,000 2121^2 五、發明説明（3 ) 卜胺基_5·甲基吡啶，2 -胺基-3-甲基吡啶，2 -胺基 -4 -甲基吡啶，2 -胺基-6-甲基吡啶，2 -胺基吡啶，2 -胺 基-4-氣吡啶，2 -胺基-5-乙基吡啶，2 -胺基-3, 5 -二甲 基ett啶。特別佳係使用2 -胺基-5-甲基吡啶。 執行本發明之方法俗以氣體亞硝酸甲酯於氫氣酸-飽和甲醇，水或水/甲醇溶液中，處理式（Π)之2 -胺基 B比啶衍生物。據此，氫氣酸氣體係同時通過以使反應混 合物於氫氣酸之飽和下。 較佳為於每莫耳胺基吡啶起始物質（I)使用1至5克 分子量，特別是1,1至3克分子量之亞硝酸甲酯。 本方法一般係於溫度A於-1 0它及+ 5 0 t間，較佳為 Ο t：至+ 2 0它間進行。 本方法可於無水甲醇，純水或含水甲醇中進行。特 別以含水甲醇作為反應介質較佳，其中甲醇與水之重量 比為較佳8 : 1至1 : 3古特別佳為3 : 1至1 : 1間。 經濟部屮央榀準而只工消"合作社印奴 (請先閲-背而之注意事項#塥寫5- 一般於大氣壓力下進行之。 當反應完成時，蒸餾掉溶劑或溶劑混合物以濃縮反 應混合物，然後添加含水之鹼（待別是鹼金屬氳氣化物 )加以鹼化，並分離有機相。由有機相經蒸皤可得較佳 之純2-氣吡啶（I)。或者，於鹺化混合物後，以水經共 沸蒸餾分離出式（I)之反應産物。此共沸混合物可藉精 -5 - 本紙張尺度边用中困Η家標毕（CKS)T4規格（210x297公货） 81. 2. 20,000 Λ fi η g 212172 五、發明説明（+) 密之蒸餾從水中與上述有機相被分離出來。 (請先間-背而之注意事項洱埙寫^- 不計副産物之完成，可得到産率8G至90%理論值之 反應産物式（I 12 -氛吡啶衍生物。 根據本發明之反應會得到小量的副産物如2 -吡啶酮 衍生物。其傺於反應完成期間，分離有機相後，於進一 步濃縮（蒸餾掉水）發現母液中有2 -Btb啶衍生物結晶出 現。分離出2-吡啶_衍生物後，其可依已知方法，如以 German Auslegeschrift ( German Published S p e c M i c a t i ο η ) N ο · 1 , 7 8 2 , 0 5 2，與亞硫醯氯於 N , N -二 烷基經取代甲醯胺存在下反應轉變成相應之2 -氣吡啶衍 生物。如此2 -氣吡啶之總産量則將再增加。 含母液之2 -姬啶_之完成可以一額外的反應方法進 行之。 該反應於甲醇及甲醇/水溶液中，於蒸餾有機相期 間，小量的2 -甲氧基-Btt啶衍生物可於第一次蒸餾進行Θ 以反應副産物被分離出來。 經濟部中央桴準而A工消"合作社印31 2 -氣-5-甲基毗啶亦可由此2 -甲氣基吡啶依已知方 法（如 Synthesis 1984, 743)而製得。 有機相的第一次蒸餾亦可以一額外反應方法加以實 施。 可根據本發明方法製得之2 -氛-5-甲基吡啶為習知 用來作為醫藥品之中間體（如DE-A 2 812 585)。 -6 - S1. 2. 20,000 本紙5IL尺度边用中S Η家標準（CNS)T<1規格（2丨0父297公龙） A fi Π (j 2121^2 五、發明説明（b ) (請先閲誚背而之注意事項洱填窍〗- 再者，2 -氣-5-甲基吡啶可被作為製備殺蟲劑之硝 基亞甲基衍生物之中間體（如EP-A 163 855)。 又，可根據本發明製得之化合物可作為製備重氮類 染料（如GB-A 870 027)及毛髮染料（如DE A 1 142 045 )之中間體。 最後，可根據本發明製得之2 -氣吡啶，俗作為製備 具除草劑活性α - [4 -(吡啶-2-基氣基）-苯氣基）-烷羧酸 及其衍生物之較有價值之中間體（詳瑞士專利第622 170 號原文）。 製備實例1 將& Q0克的2-胺基-5-甲基吡啶溶於800克甲醇中並 於1 Q U至1 5 *0下以氯化氫將溶液加以飽和。接著，將 400克的氣化氫與3S0克的亞硝酸甲酯以氣體形態，以最 高15它下，同時引入反應混合物中超過6小時之過程。 經濟部屮央標準局只工消作合作社印鲅 超過反應後1小時，於減壓下於最高35它，蒸餾掉 甲醇溶劑及氯化氫。蒸餾殘留物，以500毫升水加以稀 釋，並於最高80¾下，以含水氫氣化納調整pH為7至8。 上層有機相包含大部分之2 -氣-5-甲基吡啶被分離出來。 於含水相之初次蒸餾期間，將額外小量之2 -氣-5 -甲基吡啶以一含水共沸混合物通入。除去水後將其與有 機相合併並於減壓下加以蒸皤。則得到6 1 0克（8 6 . 1 % 理論值）之2 -氯-5-甲基吡啶（沸點=86Ό / 20毫米汞 -7 - 81. 2. 20,000 本紙尺度逍用中8 81家標準（[旧）肀4規格（210父2!)7公址） 212172 Λ (i η 6 五、發明説明（6) 到 得 中 份 餾 之 餾 蒸 次一 9 0 ( 於啶 〇 吡 > 基 柱甲 基 氧 甲- 2 之 克 點 沸 值 論 i 理 % 柱 汞 米 毫 . ΓΛϋ € 之 - g 克基le 5 S 2 甲 =3 ^ - A 含 5 包物 a 液産ΓΠ1 母副 G 水 如 含 { 基 甲 法 方 知 已 依 晶 。結 _ 播 啶分 吡藉 2-可 酮 啶 Btt 啶 Btt 基 甲 I 5 I 氣- 2 為. 化 轉 物法 出方 餾知 相已 機依 有可 述亦 上啶 Btt 基 的 含 包 中 份 餾 之 如 甲轉 - rD \—/ - 3 基74 氣 ， 甲一 (請先閱誚背而之注意帘碩再堝寫一><) 啶 基 甲- 5 _ 氯 2 成 化 産 總 之 啶 Btt 基 甲- 5 I 氯 - 2 成 ' 完 之 物 産 〇 副值 述論 上理 2 上 ％ 例 加 9 實 為備 率製 於 啶 ntt B 基 甲- B - 基 胺 I 2 之 克 ο 4 5 將 中 酸 氯 氫 水 含 之 \1/ 後 詳 /«V 物 出 餾 批 前氣 含以 包下 或 r 水10 克至 和 飽 以 加 體 氣 氫 化 後 應 反 過 超 ο m: 理 處 33以 之加 態程 氣過 以時 時小 同 經濟部屮央榣準局只工消*:合作杜印製 V 及 酷SI下 甲過懕 _超㈣ 硝 於 亞io氫 克！化 氣 及 醇 甲 之 酯 甲 齓酸 超硝 以亞 氫自 化得 氣將 之 ， 克時 50小 掉 蹓 蒸 中 液 溶 應 反 從 下 含 自 以 批 1 下 於 用 物 出 餾 酯 甲 酸 硝 亞 成 合 中 液 溶 02 N a N 水 為 作 並 水 的 氫 化 氣 由 自 量 大 含 克 ο ο 5 ο 約介 掉媒 餾應 蒸反 後之 然批 1 下 加 XII/ 後 詳 /fv 物 出 腺 之 時 縮 0 以 或 水 克 ο ο 5 以 物 留 殘 8 本紙張尺度边用中圉國家從毕（CNS)<P4規格（210x297公货） S1. 2. 20,000 2121^^ Λ (i Π (3 五、發明説明π ) 為縮 PH濃 整相 調水 液和 溶飽 鈉I-化ac i N 氣將 耳 接* Ξ 7 並 以 ， 〇 t:相一 80機之 至有分 70去四 於移的 並並積 , 離 體 釋分始 稀。起 以-9至 先餾 首蒸 被以 物加 合柱 混 管 沸過 共通 一 相 以機 啶有 吡隨 基伴 甲並 氯離 2 分 的中 量水 小 自 , 其 此將 於 〇 出 帶 之 批1 下 為 作 前 和 中 於 水 之 相 水 縮 5 - 濃 氣自 2-得 克克 ο ο 2 ο 5 5 到約 得 啶 itt 基 甲 值 論 ml 理 %. 的 來 出 晶 結 中 液 母 卻 冷 5Λ.、、 2 方 約除 餾移0 〇 0 濾 液過 釋熱 稀趁 後 水 克 法 吸 空 以 鈉 化 氣 之 出 澱 沈 lltt - 2 - 基 甲 (請先閲讀背而之注意事項#填寫{i 酮液依 啶母可 縮 0 述 前 如 並 tt 5 d 扞 ί 6 一氯sh 下2-ιί ρο = D— 加物 後産aη 相與rm I— G 離酮 G 分啶s( 於吡-A 液之DE 母留 ί 之殘法 下離方 ο 3 留分知 8 例 , 以已17實 亦 啶 Btt 基 甲 到 得 而 _ 啶 * - 2 I 基 甲 - 5 物 産 副 自 約 於 液 60溶 將之 中 醇 之 克 甲 克 ο 8 4 及 水 克 ο 7 2 於 啶 Btt 基 甲 - 5 I 基 胺
和 飽 以 加 體 氣 氫 化 氯 以 下 V 裝·· 訂 經濟部屮央搮準而只工消伢合作社印製 之 態 氣 以 下過 P 超 10液 於溶 m: 理 處 程 過 時 小 及 酯 甲 酸 硝 亞過 克再 後 時 小 氫 化高 0 最 克於 00先 rri 首 氫 化 氣10 及約 醇之 甲液 出出 腺腺 蒸含 下出 壓餾 減蒸 下步 V 一 35進 下 P ο 5 高 最 於 後 然 酸 氣 氫 水 含 克 化 氣 氫 以 物 留 殘 餾 蒸 釋 稀 水 升 9 毫至 ο 8 5 為 約值 以PH , 整 箸調 接液 溶 鈉 相 機 有 除 移 並 9 本紙張尺度边用中國S家標毕（CNS) TM規格（210X2974;«:) S1. 2. 20,000 2121^_π|_ 五、發明説明（8) 殘留之2 -氯-5-甲基吡啶藉蒸汽蒸餾自水相移除。 蒸餾完成後，得到總共6D2克之2 -氣-5-甲基吡啶（ 84. 9%理論值）及59克之2 -甲氧基-5-甲基吡啶（8.6% 理論值）。藉分餾結晶自母液中分離出31克之5 -甲基- 2-Btt啶酮（5%理論值）。2 -氛-5-甲基吡啶亦可由副産物 2 -甲氧基-5-甲基吡啶及5 -甲基-2-Btt啶酮依已知方法（ 如本文製備實例中所提供之參考資料）加以製得。 (請先閲請背而之注意事項#填寫{- 經濟部屮央找準而A工消听合作社印奴 81. 2. 20,000 本紙張尺度边用中a®家標準（CNS)T 4規格（210x297公¢)

Claims (1)

  1. ROC Patent Appln. No.81101799 j ΐ r正之申ii專利ίϊ圍中文本一附件一 π 1 ^ ί nis_ί η Chinese - Εηc 1 . I Amended C I ai 一X^Wm (SfiBin i t tVd
    曰送呈） ,1993) on 六、申請專利範面 一種製備式（I )之2 -氣社淀衍生物的方法 •.ι7υ..-νί.-;Α1·Ί; 經濟部屮央櫺f-^SH^iTi'-M.r-.ii-sriu 2 3
    中 其 ·* DA 中 及 cl, 2 或 氫 1 表 表 代代 •且 素 鹵 或 基 烷 物 生 衍 啶 Dtt 基 胺 - 2 之 I 式 由 可 J/ N f. 於 介 度 溫 於 中 液 溶 和 飽 0 化 氣 , 於 義, 定酯 述甲 上酸 具硝 T 亞 與 合 混 之 水 與 醇 甲 或 水 ' • r 醇 甲· 自 § 於 間 V ο 5 IT 及 V 産 高 到 得 而 應 反 以 加 氫 化 氮 入 引 〇 時物 同産 , 度 中純 劑 髙 溶 及 之率 偽 應 反 於 在 待 法 方 的 項 T—H 第 圍 範 nb 禾 專 請 Φ 據 根 行 進 下 V ο 2 至 V ο 於 專 請 申 據 根 式 的 耳 冥 甲 酸 0 亞 之 法用 方使 的物 項合 2 化 或啶 1 啦 第 基 圍胺 範 2 〇 利丨gl 每 於 在 ®: 恃 量 子 分 克 5 至 (請先閱讀背面之注意事項再邋"本頁 .玟. .訂. .線. 本紙弦尺度適用中囷國家烊準（CNS)甲4規格(210父297公&) 2121^ g _D7_ 六、中請專利範圍 4. 根摟申ϋ專利範圍第1或2項'的方法，恃擻在於反 應傜於常壓下進行。 (請先閱讀背面之注意事項再邋寫本页) 5. 根據电請專利範圍第1或2項的方法，特擻在於反 瞜完成時，蒸皤掉溶劑以濃縮反應混合物，然後加* 入含水之鈴加以鹼化，移除形成之有機相，並從有 機相中蒸諧得到纯化形態之2 -氣吡啶（I )。 6. 根據申請專利範圍第\或2項的方法，特擞在於反 應完成時，蒸餾掉溶劑以濃縮反應混合物，然後加 入含水之鈴加以龄化.並？i共沸蒸蹓分離出反應産 物式（I丨之2 -氣ntt啶衍生物。 7 1根據申請專利範圍第1或2項的方法，恃擻在於製 備.之式.（I )化合物其中R為g' :氮或G - C2 -烷基且η 為丨或2。 8.根據申請專利範圍第1或2項的方法，待歡在於化 合物2 -氨-5-甲基吡啶傜由2 -胺基-5-甲基吡啶而裂 .得。 · ·*♦ 9 .根據申請專利範圍第1或2項的方法，待擻在於將 反應中得到之副産物2 -吡啶酮依已知方法反應製得 式（I )之2 -氣吡啶衍生物。 1 0 .根據申請專利範圍第1或2項的方法，待徵在於將 於甲Ρ或甲諄/水混合物中反踁得到之副産物2 -甲 氣基吡啶化合物藉蒸留移第，並依已知方法自其製 備式！： I ;之2 -氮吡啶衍生芒：。 -- -12 - 一 本紙张尺度適用中S國家樣準（CNS)甲4規格（210x297公釐）
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