TW202417567A - 樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
本揭示係有關一種樹脂組成物，其含有在側鏈具有N-取代丁二醯亞胺基之改質苯乙烯系彈性體及熱固化性樹脂。
Description
本揭示係有關一種樹脂組成物。
以行動電話為代表之行動通訊機器、其基地台裝置、伺服器、路由器等網路基礎設施機器、大型電腦等電子機器中所使用之訊號的高速化及大容量化逐年發展。伴隨於此，對於該等電子機器中所搭載之印刷線路板，變得需要應對高頻化，要求可降低傳輸損耗的低相對介電常數及低介電損耗正切的基板材料。近年來，作為處理此種高頻訊號之應用，除了上述電子機器以外，在ITS領域（汽車、交通系統相關）及室內的近距離通訊領域中，亦在進行處理高頻無線訊號之新穎系統的實用化及實用計劃，預想在今後，對於該等機器上所搭載之印刷線路板，亦進一步要求低傳輸損耗基板材料。
作為印刷線路板用的樹脂材料，已知使用苯乙烯系彈性體、具有N-取代順丁烯二醯亞胺基之順丁烯二醯亞胺化合物等（例如，參閱專利文獻1、2等）。
[專利文獻1]國際公開第2014/148155號
[專利文獻2]國際公開第2016/175326號
由於苯乙烯系彈性體不具有極性基，因此有容易與熱固化性樹脂等其他成分相溶之傾向。另一方面，用順丁烯二酸酐等改質之具有酸酐基之改質苯乙烯系彈性體與其他成分的相溶性優異，但是由於酸酐因大氣中的水分等而開環，因此存在穩定性差的傾向。因此，本揭示的目的為提供一種穩定性優異之含有改質苯乙烯系彈性體之樹脂組成物。
為了實現上述目的，本揭示的一態樣係有關一種以下樹脂組成物。
[1]一種樹脂組成物，其含有在側鏈具有N-取代丁二醯亞胺基之改質苯乙烯系彈性體及熱固化性樹脂。
[2]如上述[1]所述之樹脂組成物，其中
前述N-取代丁二醯亞胺基具有由下述式（1）表示之結構。
[化1]
[式（1）中，X表示1價的有機基，*表示鍵結部。]
[3]如上述[2]所述之樹脂組成物，其中
前述X為具有選自由異氰酸酯基、羥基、羧基、矽烷醇基、硫醇基、磺基、磷酸基、環狀醚基、碳酸酯基、腈基、（甲基）丙烯醯基、乙烯基、順丁烯二醯亞胺基、咪唑基、㗁唑啉基、苯并三唑基、及苯并㗁𠯤基組成的組中之至少一種之1價的有機基。
[4]如上述[2]所述之樹脂組成物，其中
前述N-取代丁二醯亞胺基具有由下述式（2）或下述式（3）表示之結構。
[化2]
[式（2）中，R
1表示具有羥基之胺化合物的殘基，*表示鍵結部，式（3）中，A
1表示二胺化合物的殘基，*表示鍵結部。]
[5]如上述[1]至[4]之任一項所述之樹脂組成物，其中
前述熱固化性樹脂包含選自由環氧樹脂、氰酸酯樹脂、丙烯酸樹脂、矽酮樹脂、酚醛樹脂、順丁烯二醯亞胺樹脂、熱固化型聚醯亞胺樹脂、聚氨酯樹脂、三聚氰胺樹脂、及脲醛樹脂組成的組中之至少一種。
[6]如上述[1]至[5]之任一項所述之樹脂組成物，其中
前述改質苯乙烯系彈性體的含量以前述樹脂組成物的固體成分的總量為基準為1～50質量%。
[發明效果]
依據本揭示，能夠提供一種穩定性優異之含有改質苯乙烯系彈性體之樹脂組成物。
以下，對本揭示的較佳實施形態進行詳細說明。但是，本揭示並不限定於以下實施形態。在本說明書中，「步驟」一詞不僅包含獨立之步驟，即便在無法與其他步驟明確區分的情況下，只要達到該步驟的預期作用，則亦包含於本用語中。在本說明書中，關於「層」一詞，當以平面圖觀察時，除形成於整個面上之形狀的結構以外，亦包含形成於一部分之形狀的結構。
在本說明書中，使用「～」所表示之數值範圍是表示將「～」前後記載之數值分別作為最小值和最大值而包含在內之範圍。在本說明書中逐步記載之數值範圍內，任意階段的數值範圍的上限值或下限值亦可以替換成其他階段的數值範圍的上限值或下限值。又，在本說明書中所記載之數值範圍中，其數值範圍的上限值或下限值可以替換為實施例所示之值。在本說明書中，提及組成物中的各成分的量之情況、組成物中存在複數個相當於各成分之物質之情況下，只要沒有特別說明，則係指存在於組成物中之該複數個物質之合計量。「A或B」包括A及B中的任一個即可，亦可以包括兩者。所謂「固體成分」，意指樹脂組成物中除揮發之物質（水、溶劑等）以外之不揮發成分。亦即，所謂「固體成分」，意指在後述之樹脂組成物的乾燥中並不揮發而殘留之溶劑以外的成分，亦包含在室溫（25℃）下為液狀、飴糖狀或蠟狀成分。
[樹脂組成物]
本實施形態之樹脂組成物含有在側鏈具有N-取代丁二醯亞胺基之改質苯乙烯系彈性體（以下亦稱為「（A）成分」。）及熱固化性樹脂（以下亦稱為「（B）成分」。）。
（改質苯乙烯系彈性體）
N-取代丁二醯亞胺基難以被空氣中的水分等水解，又，由於與作為（B）成分之熱固化性樹脂的相溶性優異，因此作為（A）成分使用具有N-取代丁二醯亞胺基之改質苯乙烯系彈性體，從而能夠提高樹脂組成物的穩定性。
（A）成分能夠藉由使具有胺基之化合物與用順丁烯二酸酐改質之苯乙烯系彈性體的酸酐基反應來製作。苯乙烯系彈性體可以為具有來自於苯乙烯系化合物之結構單元及來自於共軛二烯化合物之結構單元之共聚物。
作為苯乙烯系化合物，例如可以舉出苯乙烯、α-甲基苯乙烯、p-甲基苯乙烯、及p-三級丁基苯乙烯。該等中，從獲得性及生產率的觀點考慮，苯乙烯、α-甲基苯乙烯、及4-甲基苯乙烯為較佳，苯乙烯為更佳。
作為共軛二烯化合物，例如可以舉出1,3-丁二烯、2-甲基-1,3-丁二烯（異戊二烯）、1,3-戊二烯（戊間二烯）、1-苯基-1,3-丁二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯、2-甲基-1,3-戊二烯、3,4-二甲基-1,3-己二烯、及4,5-二乙基-1,3-辛二烯。該等中，從獲得性及生產率的觀點考慮，1,3-丁二烯及異戊二烯為較佳。
苯乙烯系彈性體亦可以為來自於共軛二烯化合物之結構單元的至少一部分被氫化之氫化苯乙烯系彈性體。作為氫化苯乙烯系彈性體，例如可以舉出苯乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物的氫添加物（SEBS）及苯乙烯-異戊二烯-苯乙烯嵌段共聚物的氫添加物。作為SEBS的市售品，例如可以舉出Asahi Kasei Corporation製的Tuftec（註冊商標）H系列、M系列、KURARAY CO., LTD.製的SEPTON（註冊商標）系列、Kraton Polymers Japan Ltd.製的Kraton（註冊商標）G聚合物系列等。
用順丁烯二酸酐改質之苯乙烯系彈性體可以藉由使順丁烯二酸酐與苯乙烯系彈性體或氫化苯乙烯系彈性體反應來製作，亦可以使用市售品。
用順丁烯二酸酐改質之苯乙烯系彈性體例如能夠藉由向在溶劑中溶解了苯乙烯系彈性體及順丁烯二酸酐而得之混合液中，在氮氛圍氣下添加自由基產生劑，使順丁烯二酸酐與苯乙烯系彈性體反應來製作。反應溫度可以為20～150℃。反應後，從抑制副反應之觀點考慮，藉由提取來去除未反應的順丁烯二酸酐為較佳。
作為自由基產生劑，例如能夠使用有機過氧化物、偶氮化合物等。作為有機過氧化物，例如可以舉出二枯基過氧化物、過氣化苯甲醯、2-丁酮過氧化物、過氧化苯甲酸第三丁酯、二-第三丁基過氧化物、2,5-二甲基-2,5-二（第三丁基過氧基）己烷、雙（第三丁基過氧基異丙基）苯、及第三丁基過氧化氫。作為偶氮化合物，例如可以舉出2,2’-偶氮雙（2-甲基丙腈）、2,2’-偶氮雙（2-甲基丁腈）、及1,1’-偶氮雙（環己烷甲腈）。
作為溶劑，例如可以舉出丁基溶纖劑、乙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、甲苯、二甲苯、均三甲苯、甲氧基乙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、丁氧基乙酸乙酯、及乙酸乙酯。該等可以單獨使用1種，亦可以混合2種以上來使用。該等中，從溶解性的觀點考慮，甲苯、二甲苯、及丙二醇單甲醚為較佳。
具有胺基之化合物只要具有1個以上胺基，則並無特別限定。作為具有胺基之化合物，例如可以舉出具有羥基之胺化合物、具有異氰酸酯基之胺化合物、具有羧基之胺化合物、具有矽烷醇基之胺化合物、具有硫醇基之胺化合物、具有磺基之胺化合物、具有磷酸基之胺化合物、具有乙烯基之胺化合物、具有（甲基）丙烯醯基之胺化合物、具有腈基之胺化合物、具有環狀醚基之胺化合物、及具有2個胺基之二胺化合物。
N-取代丁二醯亞胺基可以為具有由下述式（1）表示之結構之基團。
[化3]
式（1）中，X表示1價的有機基，*表示鍵結部。作為X，例如可以舉出具有選自由異氰酸酯基、羥基、羧基、矽烷醇基、硫醇基、磺基、磷酸基、環狀醚基、碳酸酯基、腈基、（甲基）丙烯醯基、乙烯基、順丁烯二醯亞胺基、咪唑基、㗁唑啉基、苯并三唑基、及苯并㗁𠯤基組成的組中之至少一種之1價的有機基。從反應性、固化性、耐熱性、及相溶性的觀點考慮，X可以為具有異氰酸酯基、羥基、羧基、順丁烯二醯亞胺基、或苯并㗁𠯤基之1價的有機基。
X為具有羥基之1價的有機基之情況下，N-取代丁二醯亞胺基可以為具有由下述式（2）表示之結構之基團。式（2）中，R
1表示具有羥基之胺化合物的殘基，*表示鍵結部。另外，殘基係指從原料成分中去除用於鍵結之官能團之部分的結構。
[化4]
含有具有由式（2）表示之結構之基團之改質苯乙烯系彈性體可以為用順丁烯二酸酐改質之苯乙烯系彈性體與具有羥基之胺化合物的反應物。
作為具有羥基之胺化合物，例如可以舉出羥乙胺等具有醇性羥基之胺；及酪胺、多巴胺等具有酚性羥基之胺。
X為具有順丁烯二醯亞胺基之1價的有機基之情況下，N-取代丁二醯亞胺基可以為具有由下述式（3）表示之結構之基團。式（3）中，A
1表示二胺化合物的殘基，*表示鍵結部。
[化5]
含有具有由式（3）表示之結構之基團之改質苯乙烯系彈性體可以為用順丁烯二酸酐改質之苯乙烯系彈性體與二胺化合物與順丁烯二酸酐的反應物。
作為二胺化合物，例如可以舉出聚氧丙烯二胺等脂肪族二胺；及4,4’-二胺基二苯甲烷、4,4’-二胺基二苯醚、4,4’-二胺基二苯碸、3,3’-二胺基二苯碸、4,4’-二胺基二苯酮、4,4’-二胺基聯苯、4,4’-二胺基-3,3’-二甲基二苯甲烷、4,4’-二胺基-3,3’-二乙基二苯甲烷、2,2-雙（4-胺基苯基）丙烷、2,2-雙（4-胺基苯基）六氟丙烷、9,9-雙（4-胺基苯基）芴等芳香族二胺。
從介電係數、彈性係數、密接性、塗膜的處理性、及相溶性的觀點考慮，樹脂組成物中的（A）成分的含量以樹脂組成物的固體成分的總量為基準，可以為1～50質量%、5～45質量%、10～40質量%、15～38質量%、或20～35質量%。
（熱固化性樹脂）
作為（B）成分即熱固化性樹脂，只要係藉由熱而固化之樹脂，則能夠並無特別限制地使用。作為熱固化性樹脂，例如可以舉出環氧樹脂、氰酸酯樹脂、丙烯酸樹脂、矽酮樹脂、酚醛樹脂、順丁烯二醯亞胺樹脂、熱固化型聚醯亞胺樹脂、聚氨酯樹脂、三聚氰胺樹脂、及脲醛樹脂。該等能夠單獨使用1種或組合2種以上來使用。
作為環氧樹脂，例如、雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、脂環式環氧樹脂、脂肪族鏈狀環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚A酚醛清漆型環氧樹脂、苯酚芳烷基型環氧樹脂、萘酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚芳烷基型環氧樹脂等萘骨架含有型環氧樹脂、2官能聯苯型環氧樹脂、聯苯芳烷基型環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂、及二氫蒽型環氧樹脂。
樹脂組成物中的（B）成分的含量以樹脂組成物的固體成分的總量為基準可以為10～60質量%、20～50質量%、25～48質量%、或30～45質量%。
（填料）
本實施形態的樹脂組成物作為（C）成分還可以含有填料。藉由含有作為（C）成分之填料，能夠提高由樹脂組成物形成之固化物的低熱膨脹特性、高彈性係數性、耐熱性、阻燃性等。
作為填料，例如可舉出二氧化矽、氧化鋁、氧化鈦、雲母、氧化鈹、鈦酸鋇、鈦酸鉀、鈦酸鍶、鈦酸鈣、碳酸鋁、氫氧化鎂、氫氧化鋁、矽酸鋁、碳酸鈣、矽酸鈣、矽酸鎂、氮化矽、氮化硼、煅燒黏土、滑石、硼酸鋁及碳化矽。該等可以單獨使用1種，亦可以併用2種以上。
對於填料的形狀及粒徑並無特別限制。填料的粒徑例如可以為0.01～20μm，亦可以為0.1～10μm。在此，所謂粒徑係指平均粒徑，係在以粒子的總體積為100%求出基於粒徑之累積度數分布曲線時相當於體積50%之點的粒徑。平均粒徑能夠藉由使用雷射繞射散射法之粒度分布測量裝置等測量。
以提高填料的分散性、與有機成分的密接性等目的，視需要能夠併用偶合劑。作為偶合劑，並無特別限定，例如，能夠使用各種矽烷偶合劑劑、鈦酸酯偶合劑等。該等可以單獨使用1種，亦可以併用2種以上。又，偶合劑的使用量亦無特別限定，例如，可相對於所使用之填料100質量份設為0.1～5質量份，亦可設為0.5～3質量份。若為該範圍，則諸特性的降低少，變得容易有效地發揮基於使用填料之特長。
在使用偶合劑之情況下，可以為在樹脂組成物中調配填料後添加偶合劑之所謂整體混合處理方式，使用預先在填料中藉由乾式或濕式對偶合劑進行表面處理之填料之方式為較佳。藉由使用該方法，能夠更有效地表現上述填料的特長。
樹脂組成物中的（C）成分的含量相對於（A）成分、（B）成分及（C）成分的總量100質量份，可以為10～50質量份、15～45質量份、20～40質量份、或25～35質量份。
（固化促進劑）
本實施形態的樹脂組成物還可以含有固化促進劑作為（D）成分。作為（D）成分，例如可以舉出作為潛在性熱固化劑之各種咪唑化合物、BF
3胺錯化物、磷系固化促進劑等。在調配固化促進劑的情況下，從樹脂組成物的保存穩定性、半固化的樹脂組成物的處理性、及固化物的焊接耐熱性的觀點考慮，咪唑化合物及磷系固化促進劑為較佳。
（阻燃劑）
本實施形態的樹脂組成物中亦可以進一步調配阻燃劑。作為阻燃劑，並無特別限定，較佳使用溴系阻燃劑、磷系阻燃劑、金屬氫氧化物等。
作為溴系阻燃劑，例如可以舉出溴化環氧樹脂、溴化添加型阻燃劑、含有不飽和雙鍵基的溴化反應型阻燃劑等。作為磷系阻燃劑，例如可以舉出芳香族系磷酸酯、膦酸酯、次膦酸酯、膦氮烯化合物等。作為金屬氫氧化物阻燃劑，例如可以舉出氫氧化鎂、氫氧化鋁等。
樹脂組成物視需要可以使用溶劑來稀釋。溶劑並無特別限定，能夠從沸點考慮來決定製膜時的揮發性等。作為溶劑，例如可以舉出甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇、2-丁氧基乙醇、甲乙酮、丙酮、甲基異丁基酮、甲苯、二甲苯等沸點較低的溶劑。溶劑能夠單獨使用1種或組合2種以上來使用。
本實施形態的樹脂組成物能夠藉由將上述各成分均勻地分散及混合而獲得，其製備手段、條件等並無特別限定。例如，可以舉出藉由混合機等將規定調配量的各種成分充分均勻地攪拌及混合後，使用混合輥、擠出機、捏合機、輥、擠壓機等而進行混煉，進而將所獲得之混煉物冷卻及粉碎之方法。另外，關於混煉形式，並無特別限定。
[樹脂薄膜]
能夠使用本實施形態之樹脂組成物來製作樹脂薄膜。另外，所謂樹脂薄膜係指未固化或半固化的薄膜狀樹脂組成物。
樹脂薄膜的製作方法沒有限定，例如，能夠藉由對將樹脂組成物塗佈於支撐基材上而形成之樹脂層進行乾燥來獲得。具體而言，使用吻合式塗佈機、輥塗機、缺角輪塗佈機等將上述樹脂組成物塗佈於支撐基材上之後，在加熱乾燥爐中等，在例如70～250℃、較佳為70～200℃的溫度下，進行1～30分鐘、較佳為3～15分鐘的乾燥。藉此，能夠獲得樹脂組成物為半固化狀態的樹脂薄膜。
能夠藉由將半固化狀態的樹脂薄膜，在加熱爐中進一步在例如170～250℃、較佳為185～230℃的溫度下進行60～150分鐘加熱而使樹脂薄膜熱固化。
本實施形態之樹脂薄膜的厚度並無特別限定，1～200μm為較佳，2～180μm為更佳，3～150μm為進一步較佳。藉由將樹脂薄膜的厚度設為上述範圍內，容易兼顧使用本實施形態之樹脂薄膜而獲得之印刷線路板的薄型化和良好的高頻特性。
支撐基材並無特別限定，係選自由玻璃、金屬箔及PET薄膜組成的組中之至少一種為較佳。由於樹脂薄膜具備支撐基材，因此具有保管性及用於製造印刷線路板時的處理性變得良好的傾向。即，本實施形態之樹脂薄膜可以採用具備包含本實施形態之樹脂組成物之樹脂層及支撐基材之、帶樹脂層之支撐體的形態，使用時亦可以從支撐基材剝離。
[預浸料]
能夠使用本實施形態之樹脂組成物來製作預浸料。能夠將本實施形態之樹脂組成物塗佈於作為補強基材之纖維基材，將塗佈之樹脂組成物乾燥而獲得預浸料。又，預浸料可以藉由將纖維基材浸漬於本實施形態之樹脂組成物之後，乾燥浸漬之樹脂組成物而獲得。具體而言，將附著有樹脂組成物之纖維基材在乾燥爐中通常以80～200℃的溫度加熱乾燥1～30分鐘，從而獲得樹脂組成物半固化而成之預浸料。從良好的成形性的觀點考慮，相對於纖維基材之樹脂組成物的附著量以乾燥後的預浸料中的樹脂含有率成為30～90質量%之方式進行塗佈或浸漬為較佳。
作為預浸料的補強基材沒有限定，片狀纖維基材為較佳。作為片狀纖維基材，例如可以舉出E玻璃、NE玻璃、S玻璃、Q玻璃等無機纖維；聚醯亞胺、聚酯、四氟乙烯等有機纖維。作為片狀纖維基材，能夠使用具有織布、不織布、切股氈（chopped strand mat）等形狀者。
[積層板]
依據本實施形態，能夠提供具有包含上述樹脂組成物的固化物之樹脂層及導體層之積層板。例如，能夠使用上述樹脂薄膜或上述預浸料來製造覆金屬積層板。
覆金屬積層板的製造方法沒有限定，例如可將本實施形態之樹脂薄膜或預浸料1枚或複數枚重疊，在至少一個面配置成為導體層之金屬箔，例如在170～250℃、較佳為185～230℃的溫度及0.5～5.0MPa的壓力下進行60～150分鐘加熱及加壓，藉此獲得在成為絕緣層之樹脂層或預浸料的至少一個面具備金屬箔之覆金屬積層板。加熱及加壓例如可在真空度為10kPa以下、較佳為5kPa以下的條件下實施，從提高效率的觀點考慮，在真空中進行為較佳。加熱及加壓在自開始起30分鐘～成形結束時間實施為較佳。
[多層印刷線路板]
依據本實施形態，能夠提供具備包含上述樹脂組成物的固化物之樹脂層及電路層之多層印刷線路板。電路層數的上限值並無特別限定，可以為3層～20層。多層印刷線路板例如亦能夠使用上述樹脂薄膜、預浸料或覆金屬積層板來製造。
作為多層印刷線路板的製造方法並無特別限定，例如可藉由如下方式而製造多層印刷線路板：首先，在進行了電路形成加工之芯基板的單面或兩個面上配置樹脂薄膜，或者在複數枚芯基板之間配置樹脂薄膜，進行加壓及加熱層壓成形、或加壓及加熱擠壓成形而將各層接著後，進行利用雷射開孔加工、鑽孔開孔加工、金屬鍍敷加工、金屬蝕刻等的電路形成加工。在樹脂薄膜具有支撐基材之情況下，支撐基材能夠在芯基板上或芯基板之間配置樹脂薄膜之前預先剝離，或者能夠在將樹脂層貼附於芯基板上後剝離。
以上，對本揭示的較佳實施形態進行了說明，但是該等係用於說明本揭示的例示，並非將本發明的範圍僅限定於該等實施方式的主旨。本發明能夠在不脫離其主旨的範圍內，以與上述實施方式不同之各種形態實施。
[實施例]
以下，依據實施例及比較例更詳細說明本揭示。其中，本發明並不限定於以下實施例。
（合成例1）
將順丁烯二酸酐改質氫化苯乙烯系熱塑性彈性體（Asahi Kasei Corporation製、產品名稱「TuftecM1913」）150g、甲苯678.6g裝入1L燒瓶，一邊攪拌一邊在約0.5小時上升至80℃後，保溫1小時，以溶解M1913。接著，降溫至40℃，向丙二醇單甲醚（PGME）38g中滴加溶解有乙醇胺（FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation製）2.0g之溶液。然後，一邊攪拌一邊在約0.5小時升溫至60℃後，保溫了1小時。進而，用約1小時升溫至110℃之後，一邊使氮氣循環一邊保溫2小時，獲得了具有乙醇性羥基之丁二醯亞胺改質苯乙烯系彈性體（A-1）的甲苯溶液。
使用傅立葉變換紅外光譜儀（SHIMADZU CORPORATION製、產品名稱「IRSpirit」，測定（A-1）的FT-IR光譜，確認到在1780cm
-1附近的來自於酸酐基之峰消失，在1700cm
-1附近具有來自於醯亞胺基之峰。
（合成例2）
將「TuftecM1913」150g、甲苯655.7g裝入1L燒瓶中，一邊攪拌一邊用約0.5小時將溫度上升至80℃之後，保溫1小時，以溶解M1913。接著，降溫至40℃，在PGME85.5g中滴加溶解有酪胺（FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation製）4.5g之溶液。然後，一邊攪拌一邊在約0.5小時升溫至60℃後，保溫了1小時。進而，用約1小時升溫至110℃之後，一邊使氮氣循環一邊保溫2小時，獲得了具有酚性羥基之丁二醯亞胺改質苯乙烯系彈性體（A-2）的甲苯溶液。
測定（A-2）的FT-IR光譜，確認到在1780cm
-1附近的來自於酸酐基之峰消失，在1700cm
-1附近具有來自於醯亞胺基之峰。
（合成例3）
向具備冷卻管、氮氣導入管、熱電偶、及攪拌機之1L燒瓶中，投入722g的甲苯、150g的「TuftecM1913」，一邊攪拌一邊升溫至80℃之後，保溫1.0小時，溶解了M1913。接著，將燒瓶內降溫至30℃，向甲苯6.6g滴加溶解有6.6g聚氧丙烯二胺（Huntsman International LLC.製、產品名稱「Jeffermine D230」）的溶液，攪拌了1.0小時。然後，添加2.8g順丁烯二酸酐（FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation製），進一步保溫1.0小時。添加0.53gp-甲苯磺酸後，將燒瓶內的溫度升溫至回流溫度（約110℃），一邊使氮氣循環一邊進行3.0小時脫水環化反應，獲得了具有順丁烯二醯亞胺基之丁二醯亞胺改質苯乙烯系彈性體（A-3）的甲苯溶液。
測定（A-3）的FT-IR光譜，確認到在1780cm
-1附近的來自於酸酐基之峰消失，在1700cm
-1附近具有來自於醯亞胺基之峰。測定（A-3）的
13C-NMR光譜（Bruker製），確認到在170～180ppm的區域產生了2～3個來自於丁二醯亞胺基的羰基碳及順丁烯二醯亞胺基的羰基碳之峰。
[樹脂組成物的製備]
為了製備實施例及比較例的樹脂組成物，準備了以下材料。
（A）成分
SEBS-g-HSI：具有乙醇性羥基之丁二醯亞胺改質苯乙烯系彈性體（A-1）
SEBS-g-PhSI：具有酚性羥基之丁二醯亞胺改質苯乙烯系熱塑性彈性體（A-2）
SEBS-g-MISI：具有順丁烯二醯亞胺基之丁二醯亞胺改質苯乙烯系彈性體（A-3）
（A’）成分
SEBS-g-MA：順丁烯二酸酐改質氫化苯乙烯系熱塑性彈性體（Asahi Kasei Corporation製、產品名稱「TuftecM1913」）
SEBS：氫化苯乙烯系熱塑性彈性體（Asahi Kasei Corporation製、產品名稱「TuftecH1041」）
（B）成分
環氧樹脂：二環戊二烯型環氧樹脂（DIC Corporation製、產品名稱「EPICLON HP7200H」）
酚醛樹脂：甲酚酚醛清漆型酚醛樹脂：（DIC Corporation製、產品名稱「KA1165」）
順丁烯二醯亞胺樹脂：聯苯芳烷基型順丁烯二醯亞胺樹脂（Nippon Kayaku Co., Ltd.製、產品名稱「MIR-3000」）
（C）成分
填料：表面處理二氧化矽粒子（ADMATECHS COMPANY LIMITED製、產品名稱「SC-2050KNK」）
（D）成分
固化促進劑：1-乙基-4-甲基咪唑（SHIKOKU KASEI HOLDINGS CORPORATION製、產品名稱「Curesol 2E4MZ」）
（實施例1）
向具備溫度計、回流冷却器、及攪拌裝置之1L可分離燒瓶投入30質量份的作為溶劑之甲苯及甲基異丁基酮（MIBK）及作為（A）成分的SEBS-g-HSI，在80℃下進行攪拌。接著，以表1所示之調配量（質量份）添加作為（B）成分的環氧樹脂、酚醛樹脂、作為（C）成分的二氧化矽填料、作為（D）成分的2E4MZ並進行混合後，進一步添加MIBK，製備了固體成分濃度約33質量%的樹脂組成物。
（實施例2）
除了將（A）成分變更為SEBS-g-PhSI以外，以與實施例1相同的方式製備了樹脂組成物。
（實施例3）
除了將（A）成分變更為SEBS-g-MISI且將（B）成分變更為順丁烯二醯亞胺樹脂以外，以與實施例1相同的方式製備了樹脂組成物。
（實施例4）
除了將（A）成分變更為SEBS-g-MISI（27質量份）及SEBS-g-MA（3質量份）以外，以與實施例1相同的方式製備了樹脂組成物。
（實施例5）
除了將（A）成分變更為SEBS-g-MISI（27質量份）及H1041（3質量份）以外，以與實施例1相同的方式製備了樹脂組成物。
（比較例1）
除了將（A）成分變更為SEBS-g-MA以外，以與實施例1相同的方式製備了樹脂組成物。
（比較例2）
除了將（A）成分變更為H1041以外，以與實施例1相同的方式製備了樹脂組成物。
[樹脂組成物的評價]
（黏度）
使用黏度測定裝置（Rheometric公司製、產品名稱：DSR-200），以25℃、頻率10弧度/秒、平行板測定了剛製備樹脂組成物之後的黏度（η1）。接著，將樹脂組成物在25℃恆溫器中放置1周後，測定了黏度（η2）。另外，比較例2的樹脂組成物的相溶性差且不均勻，因此無法測定黏度。
（穩定性）
藉由由η1/η2求出黏度上升倍率，評價了樹脂組成物在室溫下的穩定性。
[表1]
| 實施例 | 比較例 | |||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 1 | 2 | ||
| （A） | SEBS-g-HSI | 30 | - | - | - | - | - | - |
| SEBE-g-PhSI | - | 30 | - | - | - | - | - | |
| SEBS-g-MISI | - | - | 30 | 27 | 27 | - | - | |
| （A'） | SEBS-g-MA | - | - | - | 3 | - | 30 | - |
| H1041 | - | - | - | - | 3 | - | 30 | |
| （B） | 環氧樹脂 | 30 | 30 | - | 30 | 30 | 30 | 30 |
| 酚醛樹脂 | 10 | 10 | - | 10 | 10 | 10 | 10 | |
| 順丁烯二醯亞胺 | - | - | 40 | - | - | - | - | |
| （C） | 填料 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 |
| （D） | 硬化促進劑 | 0.25 | 0.25 | 0.25 | 0.25 | 0.25 | 0.25 | 0.25 |
| 溶劑 | 甲苯 | 160 | 160 | 160 | 160 | 160 | 160 | 160 |
| MIBK | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | |
| 黏度 （mPa·s） | η1 | 1210 | 1290 | 1380 | 1330 | 1320 | 1220 | - |
| η2 | 1490 | 1550 | 1520 | 1680 | 1670 | 皂化 | - | |
| 穩定性 | η1/η2 | 1.2 | 1.2 | 1.1 | 1.3 | 1.3 | - | - |
Claims (6)
- 一種樹脂組成物，其含有在側鏈具有N-取代丁二醯亞胺基之改質苯乙烯系彈性體及熱固化性樹脂。
- 如請求項1所述之樹脂組成物，其中 前述N-取代丁二醯亞胺基具有由下述式（1）表示之結構， [化1] 式（1）中，X表示1價的有機基，*表示鍵結部。
- 如請求項2所述之樹脂組成物，其中 前述X為具有選自由異氰酸酯基、羥基、羧基、矽烷醇基、硫醇基、磺基、磷酸基、環狀醚基、碳酸酯基、腈基、（甲基）丙烯醯基、乙烯基、順丁烯二醯亞胺基、咪唑基、㗁唑啉基、苯并三唑基、及苯并㗁𠯤基組成的組中之至少一種之1價的有機基。
- 如請求項2所述之樹脂組成物，其中 前述N-取代丁二醯亞胺基具有由下述式（2）或下述式（3）表示之結構， [化2] 式（2）中，R 1表示具有羥基之胺化合物的殘基，*表示鍵結部，式（3）中，A 1表示二胺化合物的殘基，*表示鍵結部。
- 如請求項1至請求項4之任一項所述之樹脂組成物，其中 前述熱固化性樹脂包含選自由環氧樹脂、氰酸酯樹脂、丙烯酸樹脂、矽酮樹脂、酚醛樹脂、順丁烯二醯亞胺樹脂、熱固化型聚醯亞胺樹脂、聚氨酯樹脂、三聚氰胺樹脂、及脲醛樹脂組成的組中之至少一種。
- 如請求項1至請求項4之任一項所述之樹脂組成物，其中 前述改質苯乙烯系彈性體的含量以前述樹脂組成物的固體成分的總量為基準為1～50質量%。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2022129611 | 2022-08-16 | ||
| JP2022-129611 | 2022-08-16 |
Publications (1)
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