TW202346410A - 熱塑性樹脂及包含其之光學透鏡 - Google Patents
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Abstract
依據本發明可提供一種熱塑性樹脂，其包含源自下述通式(1)表示之單體之構成單元(A)，
(式中，R
1各自獨立地表示碳原子數6~14之芳基或碳原子數7~17之芳烷基，R
2各自獨立地表示氫原子、碳原子數6~14之芳基或碳原子數7~17之芳烷基，a各自獨立地表示0或1~3之整數，R
3各自獨立地表示-OH或-O-(CH
2)
n-OH，n表示1~4之整數。)
Description
本發明為關於熱塑性樹脂及包含其之光學透鏡。更詳細而言，本發明為關於聚碳酸酯樹脂、聚酯碳酸酯樹脂或聚酯樹脂，以及包含其之光學透鏡。
作為使用於相機、底片一體型相機、攝影機等各種相機之光學系統之光學透鏡的材料，使用有光學玻璃或光學用樹脂。光學玻璃之耐熱性、透明性、尺寸安定性、耐藥品性等優異，但具有材料成本高、成形加工性不良、生產性低的問題。
另一方面，由光學用樹脂所構成的光學透鏡，具有可能藉由射出成形而大量生產的優點，作為相機透鏡用高折射率材料，使用有聚碳酸酯、聚酯碳酸酯、聚酯樹脂等。
使用光學用樹脂作為光學透鏡的情況下，在折射率、阿貝數等光學特性以外，亦需要耐熱性、透明性、低吸水性、耐藥品性、低雙折射、耐濕熱性等。尤其近年來，要求具有高折射率及高耐熱性之光學透鏡，而進行了各式各樣的樹脂之開發(專利文獻1~5)。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1：日本特開2018-2893號公報
專利文獻2：日本特開2018-2894號公報
專利文獻3：日本特開2018-2895號公報
專利文獻4：日本特開2018-59074號公報
專利文獻5：WO2017/078073
[發明所欲解決之課題]
本發明的課題在於提供：保持經得起使用的耐熱性，並且折射率、阿貝數、光彈性係數等光學特性優異之熱塑性樹脂及使用其之光學透鏡。
[用以解決課題之手段]
本發明人等為了解決以往的課題而努力反覆研討，結果發現藉由將具有於1,3-雙(1-甲基-1-苯基乙基)苯化合物中導入特定芳基或芳烷基而成的特定構造之單體作為原料，可獲得折射率、阿貝數、光彈性係數等光學特性優異，且耐熱性亦優異的熱塑性樹脂，從而完成本發明。
亦即，本發明包含以下態樣。
＜1＞ 一種熱塑性樹脂，其包含源自下述通式(1)表示之單體之構成單元(A)。
(式中，R
1各自獨立地表示碳原子數6~14之芳基或碳原子數7~17之芳烷基，R
2各自獨立地表示氫原子、碳原子數6~14之芳基或碳原子數7~17之芳烷基，a各自獨立地表示0或1~3之整數，R
3各自獨立地表示-OH或-O-(CH
2)
n-OH，n表示1~4之整數。)
＜2＞ 如上述＜1＞之熱塑性樹脂，其中前述通式(1)表示之單體為下述式(1A)表示之單體，
(式中，R
1、R
2及a為與通式(1)相同定義。)
＜3＞ 如上述＜1＞之熱塑性樹脂，其中前述通式(1)表示之單體為下述式(5)表示之單體。
＜4＞ 如上述＜1＞之熱塑性樹脂，其中前述通式(1)表示之單體為下述式(1B)表示之單體。
(式中，R
1、R
2及a為與通式(1)相同定義，n獨立地表示1~4之整數。)
＜5＞ 如上述＜1＞之熱塑性樹脂，其中前述通式(1)表示之單體為下述式(15)表示之單體。
＜6＞ 如上述＜1＞~＜5＞中任一項之熱塑性樹脂，其中前述熱塑性樹脂為聚碳酸酯樹脂、聚酯碳酸酯樹脂或聚酯樹脂。
＜7＞ 如上述＜1＞~＜6＞中任一項之熱塑性樹脂，其中前述熱塑性樹脂包含：源自下述通式(6)表示之單體之構成單元(B)及/或源自下述通式(7)表示之單體之構成單元(C)。
(通式(6)中，
R
a及R
b分別獨立地選自由氫原子、鹵素原子、可具有取代基的碳數1~20之烷基、可具有取代基的碳數1~20之烷氧基、可具有取代基的碳數5~20之環烷基、可具有取代基的碳數5~20之環烷氧基、可具有取代基的碳數6~20之芳基、包含選自O、N及S之1個以上之雜環原子之可具有取代基的碳數6~20之雜芳基、可具有取代基的碳數6~20之芳氧基及-C≡C-R
h所成群組，
R
h表示可具有取代基的碳數6~20之芳基、或包含選自O、N及S之1個以上之雜環原子之可具有取代基的碳數6~20之雜芳基，
X為單鍵或表示可具有取代基的茀基，
A及B分別獨立地表示可具有取代基的碳數1~5之伸烷基，
m及n分別獨立地表示0~6之整數，
a及b分別獨立地表示0~10之整數。)
(通式(7)中，
R
c及R
d分別獨立地選自由氫原子、鹵素原子、可具有取代基的碳數1~20之烷基、可具有取代基的碳數1~20之烷氧基、可具有取代基的碳數5~20之環烷基、可具有取代基的碳數5~20之環烷氧基、及可具有取代基的碳數6~20之芳基所成群組，
Y
1為單鍵、可具有取代基的茀基、或下述式(8)~(14)表示之構造式中的任一者，
(式(8)~(14)中，
R
61、R
62、R
71及R
72分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、可具有取代基的碳數1~20之烷基、或可具有取代基的碳數6~30之芳基，或者表示R
61及R
62、或R
71及R
72互相鍵結而形成之可具有取代基的碳數1~20之碳環或雜環，
r及s分別獨立地表示0~5000之整數。)
A及B分別獨立地表示可具有取代基的碳數1~5之伸烷基，
p及q分別獨立地表示0~4之整數，
a及b分別獨立地表示0~10之整數。)
＜8＞ 如上述＜7＞之熱塑性樹脂，其中前述通式(6)及通式(7)中，前述A及B分別獨立地表示碳數2或3之伸烷基。
＜9＞ 如上述＜7＞或＜8＞之熱塑性樹脂，其中前述熱塑性樹脂至少包含源自BPEF、BNE、BNEF及DPBHBNA之任一者之構成單元。
＜10＞ 如上述＜1＞~＜9＞中任一項之熱塑性樹脂，其中前述熱塑性樹脂進而包含源自選自下述單體群組之至少一個單體之構成單元，
(上述式中，R
1及R
2分別獨立地表示氫原子、甲基或乙基，R
3及R
4分別獨立地表示氫原子、甲基、乙基或碳數2~5之伸烷二醇(alkylene glycol))。
＜11＞ 如上述＜1＞~＜10＞中任一項之熱塑性樹脂，其中前述熱塑性樹脂之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)為10,000~100,000。
＜12＞ 如上述＜1＞~＜11＞中任一項之熱塑性樹脂，其中前述熱塑性樹脂之折射率(nD)為1.600~1.700。
＜13＞ 如上述＜1＞~＜12＞中任一項之熱塑性樹脂，其中前述熱塑性樹脂之阿貝數(ν)為22.0~26.0。
＜14＞ 如上述＜1＞~＜13＞中任一項之熱塑性樹脂，其中前述熱塑性樹脂之玻璃轉移溫度為70~200℃。
＜15＞ 如上述＜1＞~＜14＞中任一項之熱塑性樹脂，其中前述熱塑性樹脂之光彈性係數為25~45。
＜16＞ 一種光學透鏡，其包含如上述＜1＞~＜15＞中任一項之熱塑性樹脂。
[發明的效果]
根據本發明，可提供保持經得起使用的耐熱性，並且折射率、阿貝數、光彈性係數等光學特性優異之熱塑性樹脂及包含其之光學透鏡。
以下，例示合成例、實施例等對本發明進行詳細說明，但本發明並不限定於所例示之合成例、實施例等，只要在不大幅超出本發明之內容的範圍內，能夠以任意方法進行變更。
＜熱塑性樹脂＞
本發明之一實施形態為一種熱塑性樹脂，其包含源自下述通式(1)表示之單體之構成單元(A)。
式中，R
1各自獨立地表示碳原子數6~14之芳基或碳原子數7~17之芳烷基，R
2各自獨立地表示氫原子、碳原子數6~14之芳基或碳原子數7~17之芳烷基，a各自獨立地表示0或1~3之整數，R
3各自獨立地表示-OH或-O-(CH
2)
n-OH，n表示1~4之整數。
(通式(1)中之R
1)
通式(1)中之R
1各自獨立表示碳原子數6~14之芳基或碳原子數7~17之芳烷基，其中，較佳各自獨立為碳原子數6~14之芳基或碳原子數7~13之芳烷基，更佳各自獨立為碳原子數6~14之芳基或碳原子數7~11之芳烷基，又更佳各自獨立為碳原子數6~14之芳基，特佳各自獨立為碳原子數6~10之芳基。
作為碳原子數6~14之芳基，可列舉例如苯基、萘基、蒽基、菲基等，其中較佳為苯基、萘基，更佳為苯基。
作為碳原子數7~17之芳烷基，可列舉苄基、苯乙基、1-甲基-1-苯基乙基、萘-1-基-甲基、萘-2-基-甲基、1-甲基-1-(1-萘基)乙基、1-甲基-1-(2-萘基)乙基、蒽-9-基-甲基、菲-9-基-甲基等，其中，較佳為苄基、1-甲基-1-苯基乙基、萘-1-基-甲基、萘-2-基-甲基，更佳為苄基、萘-1-基-甲基、萘-2-基-甲基，又更佳為苄基。
作為通式(1)中之R
1，特佳2個R
1皆為苯基。
(通式(1)中之R
2)
通式(1)中之R
2各自獨立表示氫原子、碳原子數6~14之芳基或碳原子數7~17之芳烷基，其中，較佳各自獨立為氫原子、碳原子數6~10之芳基或碳原子數7~13之芳烷基，更佳各自獨立為氫原子、碳原子數6~10之芳基或碳原子數7~11之芳烷基。
作為碳原子數6~14之芳基，可列舉例如苯基、萘基、蒽基、菲基等，其中較佳為苯基、萘基，更佳為苯基。
作為碳原子數7~17之芳烷基，可列舉苄基、苯乙基、1-甲基-1-苯基乙基、萘-1-基-甲基、萘-2-基-甲基、1-甲基-1-(1-萘基)乙基、1-甲基-1-(2-萘基)乙基、蒽-9-基-甲基、菲-9-基-甲基等，其中，較佳為苄基、1-甲基-1-苯基乙基、萘-1-基-甲基、萘-2-基-甲基，更佳為苄基、萘-1-基-甲基、萘-2-基-甲基，又更佳為苄基。
通式(1)中之a各自獨立表示0或1~3之整數，較佳各自獨立為0、1或2，更佳各自獨立為0或1，又更佳為0。通式(1)中之a表示1~3之整數時，較佳至少1個R
2鍵結於R
3之鄰位。
(通式(1)中之R
3)
通式(1)中之R
3各自獨立表示-OH或-O-(CH
2)
n-OH。
通式(1)中之R
3為-OH時之化合物為通式(1A)表示之化合物(化合物1A)。
式中，R
1、R
2及a為與通式(1)相同定義。
通式(1)中之R
3為-O-(CH
2)
n-OH時之化合物為通式(1B)表示之化合物(化合物1B)。
式中，R
1、R
2、a及n為與通式(1)相同定義。
通式(1B)中之n各自獨立表示1~4之整數，其中較佳為2~4之整數，更佳為2或3，特佳為2。
表示本發明中通式(1)表示之1,3-雙(1-甲基-1-苯基乙基)苯化合物之中，化合物1A之具體例。
＜單體之製造方法-1＞
對於本發明中之通式(1)表示之1,3-雙(1-甲基-1-苯基乙基)苯化合物而言，其製造中起始原料、製造方法並無特別限制。
化合物1A之製造方法，可列舉如下述反應式所例示之使通式(2)表示之酚化合物與α,α,α’,α’-四甲基-1,3-苯二甲醇進行反應之製造方法。
式中，R
1、R
2及a與通式(1)之定義相同。
作為通式(2)表示之酚化合物，具體而言，可列舉例如2-苯基苯酚、2-(1-萘基)苯酚、2-(2-萘基)苯酚、2-(9-蒽基)苯酚、2-(9-菲基)苯酚、2,6-二苯基苯酚、2-苄基苯酚、2-(1-甲基-1-苯基乙基)苯酚、2-(1-萘基甲基)苯酚、2-(2-萘基甲基)苯酚、2-(9-蒽基甲基)苯酚、2-(9-菲基甲基)苯酚、2-苯基-6-苄基苯酚、2-苯基-6-(1-甲基-1‐苯基乙基)苯酚、2-苯基-6-(1-萘基甲基)苯酚、2-苯基-6-(2-萘基甲基)苯酚、2-(1-萘基)-6-苄基苯酚、2-(1-萘基)-6-(1-甲基-1‐苯基乙基)苯酚、2-(1-萘基)-6-(1-萘基甲基)苯酚、2-(1-萘基)-6-(2-萘基甲基)苯酚、2-(2-萘基)-6-苄基苯酚、2-(2-萘基)-6-(1-甲基-1‐苯基乙基)苯酚、2-(2-萘基)-6-(1-萘基甲基)苯酚、2-(2-萘基)-6-(2-萘基甲基)苯酚等。
上述製造方法中，相對於α,α,α’,α’-四甲基-1,3-苯二甲醇1莫耳，通式(2)表示之酚化合物之使用量，較佳為5~12莫耳之範圍，更佳為7~10莫耳之範圍，又更佳為8莫耳。
上述製造方法，較佳為在酸觸媒存在下實施。作為較佳之酸觸媒，可列舉濃鹽酸、硫酸、鹽酸氣體等，其中更佳為使用鹽酸氣體至反應液中飽和為止。
反應通常在溶劑的存在下進行。作為溶劑，只要不妨礙反應則無特別限制。化合物1A易溶於各種溶劑，因此可能使用各種溶劑。其中，較佳為對於通式(2)表示之酚化合物之溶解性良好的醇類，更佳為碳數1~10之醇，又更佳為甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇，特佳為甲醇。可單獨或組合使用該等溶劑。
又，溶劑之使用量，只要不阻礙反應則無特別限制，通常相對於α,α,α’,α’-四甲基-1,3-苯二甲醇，較佳使用1~5重量倍之範圍，更佳使用1~3重量倍之範圍，又更佳使用1~2重量倍之範圍。
上述製造方法，可在大氣環境下或惰性氣體環境下的任一者中進行，為了抑制反應生成物之著色等，較佳為氮、氬等惰性氣體環境。
反應溫度通常為20~40℃之範圍，較佳為25~30℃之範圍。
反應壓力可在常壓條件下進行，又，亦可在加壓條件下或減壓條件下進行，較佳在常壓條件下進行。
所獲得之反應結束混合物，可依循常見方法，藉由分離、純化，從反應混合物獲得化合物1A。例如，於反應終止液，為了中和酸觸媒，加入氫氧化鈉水溶液、氨水溶液等鹼水溶液，中和酸觸媒。靜置中和後的反應混合液，視需要加入與水分離之溶劑，分離去除水層。視需要於所獲得之油層加入蒸餾水，攪拌並進行水洗後，重複分離去除水層的操作1次至複數次去除中和鹽。藉由從所獲得之油層餾除殘存原料、溶劑，而可獲得作為殘液之目的物之化合物1A。
表示本發明中通式(1)表示之1,3-雙(1-甲基-1-苯基乙基)苯化合物之化合物1B之具體例。
＜單體之製造方法-2＞
作為化合物1B之製造方法，可列舉使通式(1A)表示之化合物與烯氧基(alkyleneoxy)化劑進行反應之製造方法。作為烯氧基化劑，例示使用通式(3)表示之碳酸酯類時之反應式。
式中，R
1、R
2、a及n與通式(1)之定義相同。
上述製造方法中，通式(1A)表示之化合物1A可使用藉由上述製造方法-1獲得之化合物。作為烯氧基化劑，可因應目的化合物使用例如：碳酸伸乙酯等通式(3)表示之碳酸酯類、2-氯乙醇、3-氯-1-丙醇等鹵化醇。
上述製造方法中，針對作為烯氧基化劑使用通式(3)表示之碳酸酯類的情況，進行以下說明。
化合物1A與碳酸酯類之原料莫耳比，化合物1A/碳酸酯類，通常為1/2~1/5左右之範圍，較佳為1/2~1/4左右之範圍，又更佳為1/2~1/3左右之範圍。
上述製造方法中，較佳於反應時使用鹼性觸媒，作為該鹼性觸媒，一般而言可使用習知者。具體而言，可例示四乙基溴化銨、四甲基氯化銨等4級銨鹽、氫氧化鉀、碘化鉀、溴化鈉等鹵化鹼金屬鹽、三苯基膦、三丁基膦等三有機膦化合物、1-甲基咪唑等胺觸媒、碳酸鉀、碳酸鈣、碳酸鎂、氫氧化鎂、氫氧化鈣、氫氧化鈉、碳酸氫鈉、甲氧基鈉、苯氧基鈉等鹼觸媒。該等鹼性觸媒，可單獨使用亦可併用2種以上。
該鹼性觸媒之使用量，為通式(1A)表示之化合物1A之0.001~10重量%，較佳為0.01~1重量%。
藉由以過剩量使用碳酸酯類而可能以無溶劑的方式進行反應，就經濟性、操作性的觀點而言，通常較佳使用有機溶劑來進行。
使用反應溶劑的情況下，可使用對反應而言無活性的各種習知溶劑。作為該反應溶劑，可列舉例如甲苯、二甲苯等芳香族烴、四氫呋喃、二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷等醚系溶劑、丙酮、甲基異丁酮等酮系溶劑、氯仿、1,2-二氯乙烷等鹵化烴、丁醇、乙二醇等脂肪族醇、二甲基甲醯胺、二甲基亞碸等極性溶劑等。
關於反應溶劑之使用量並無特別限制，相對於化合物1A，較佳為0.5~10重量倍之範圍，更佳為0.5~5重量倍之範圍。
上述製造方法，可在大氣環境下或惰性氣體環境下的任一者中進行，為了抑制反應生成物之著色等，較佳為氮、氬等惰性氣體環境。
反應溫度只要是反應能進行的溫度則無特別限定，通常在加熱下進行。例如，於100℃~250℃下進行，較佳為在溶劑的回流下進行。
反應時間，依反應溫度、使用之碳酸酯類、鹼性觸媒之量與種類等而定，通常進行3~24小時左右。該反應中，可將碳酸氣體之產生停止的時間點作為反應結束之指標。
所獲得之反應結束混合物，可依循常見方法，藉由分離、純化，從反應混合物獲得化合物1B。
使用鹼性觸媒的情況下，於此加入含酸之水(例如，鹽酸、硫酸)、乙酸、丙酸等進行中和。亦可在進行後述水解步驟後進行中和步驟。
該反應中，由於加入過剩量碳酸酯類，故反應結束後反應液中亦殘存碳酸酯類，因此若在該狀態下進行加熱等處理，則進行副反應，存在作為目的化合物之化合物1B之純度及產量降低的疑慮，因此較佳添加水進行碳酸酯類之水解步驟。作為使用之水量，相對於上述反應所使用之碳酸酯類的量，為1~10莫耳倍之範圍。
作為溫度，只要未滿反應液之沸點即可，通常為室溫至未滿反應液之沸點之範圍。具體而言，下限為10℃以上，更佳為20℃以上。上限雖取決於所使用之溶劑之沸點，但較佳為150℃以下。
之後，視需要加入與水分離之溶劑後，水洗油層複數次，分離去除水層，從所獲得之油層在減壓下餾出溶劑等之低沸點物質並去除，可進行利用水洗、晶析、過濾、蒸餾、管柱層析等之分離、乾燥等後處理操作。為了進一步提高純度，因此可依循常見方法進一步進行利用蒸餾、再結晶、管柱層析的純化。
本發明中，化合物1B之中，下述式(15)表示之1,3-雙[1-甲基-1-(4-(2-羥基乙氧基)-3-苯基苯基)乙基]苯之結晶，由於可作為具有結晶性之固體來處理，熱塑性樹脂之工業製造時處理性、輸送性優異，因此非常有用。
上述式(15)表示之1,3-雙[1-甲基-1-(4-(2-羥基乙氧基)-3-苯基苯基)乙基]苯之結晶，利用示差掃描熱量分析之吸熱波峰之峰頂溫度為134~140℃之範圍，更佳為135~139℃之範圍，特佳為136~139℃之範圍。
又，上述式(15)表示之1,3-雙[1-甲基-1-(4-(2-羥基乙氧基)-3-苯基苯基)乙基]苯之結晶，利用Cu-Kα線之粉末X射線繞射波峰圖案中，於繞射角2θ為7.9±0.2˚、10.8±0.2˚、16.3±0.2˚及18.6±0.2˚存在繞射波峰。此外，亦可於繞射角2θ為12.8±0.2˚、14.9±0.2˚、20.2±0.2˚、24.1±0.2˚具有波峰。
上述式(15)表示之1,3-雙[1-甲基-1-(4-(2-羥基乙氧基)-3-苯基苯基)乙基]苯之結晶之純度，利用液相層析法分析之面積百分率中，較佳為90%以上，更佳為93%以上，又更佳為95%以上，特佳為98%以上。
上述式(15)表示之化合物之結晶，可藉由從於碳原子數5~8之鏈狀脂肪族酮溶劑溶解該化合物而成的溶液析出而獲得。此處使用之該化合物可使用藉由上述方法而獲得者。從將上述式(15)表示之化合物溶解於碳原子數5~8之鏈狀脂肪族酮溶劑而成的溶液析出時，亦可藉由溶液之冷卻、餾除溶液之溶劑而析出，作為將「碳原子數5~10之鏈狀或環狀脂肪族烴溶劑」混合至「於碳原子數5~8之鏈狀脂肪族酮溶劑溶解該化合物而成的溶液」而成的溶液，為了使該化合物之溶液之溶解度下降，較佳視需要進一步冷卻溶液並使其析出。
作為碳原子數5~8之鏈狀脂肪族酮溶劑，可使用二乙基酮(碳原子數5)、甲基異丁酮(碳原子數6)、甲基戊基酮(碳原子數7)、甲基己基酮(碳原子數8)等，其中較佳為甲基異丁酮、甲基戊基酮。藉由使用這種有機溶劑，在使結晶析出前以水洗淨溶液，亦可去除鹽等水溶性之雜質。
作為該鏈狀脂肪族酮溶劑之使用量，相對於上述式(15)表示之化合物之重量，較佳為1~7重量倍之範圍，更佳為1.5~6重量倍之範圍，又更佳為2~5重量倍之範圍。
作為碳原子數5~10之鏈狀或環狀脂肪族烴溶劑，可使用戊烷、己烷、庚烷、辛烷、異辛烷、環戊烷、環己烷等，其中較佳為碳原子數5~10之環狀脂肪族烴溶劑，更佳為環戊烷或環己烷。
作為該脂肪族烴溶劑之使用量，相對於上述式(15)表示之化合物之量，較佳為1~10重量倍之範圍，更佳為1~7重量倍之範圍，又更佳為1~5重量倍之範圍。
於上述式(15)表示之化合物之碳原子數5~8之鏈狀脂肪族酮溶液，混合碳原子數5~10之鏈狀或環狀脂肪族烴溶劑之溫度，雖取決於所使用之鏈狀脂肪族酮溶液，但較佳為60~120℃之範圍，更佳為60~100℃之範圍，又更佳為60~90℃之範圍。
作為開始使上述式(15)表示之化合物之結晶析出的溫度，較佳為10~50℃之範圍，更佳為15~40℃之範圍。
藉由上述方法而獲得之結晶之分離，依循常見方法即可，例如可藉由離心過濾等分離結晶。又，進一步較佳以溶劑洗淨結晶。藉由乾燥所獲得之結晶，可去除所使用之溶劑。
本發明之一實施形態之熱塑性樹脂可為聚酯樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚酯碳酸酯樹脂、環氧樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂、聚丙烯酸酯樹脂、聚甲基丙烯酸酯樹脂等，並無特別限制，較佳為聚碳酸酯樹脂、聚酯碳酸酯樹脂或聚酯樹脂，更佳為包含下述式表示之構成單元(A)。
式中，R
1、R
2及a與通式(1)之定義相同。
本發明之一實施形態之熱塑性樹脂中，上述式表示之構成單元(A)佔全構成單元之比例並不特別限定，全構成單元中較佳為1~80莫耳%，更佳為1~60莫耳%，特佳為5~50莫耳%。
亦即，本發明之一實施形態之熱塑性樹脂，在上述式表示之構成單元(A)以外，一般而言，可包含：作為聚碳酸酯樹脂、聚酯碳酸酯樹脂之構成單元使用之脂肪族二羥基化合物所衍生之構成單元、芳香族二羥基化合物所衍生之構成單元。
具體而言，作為脂肪族二羥基化合物，可列舉各式各樣的化合物，尤其可列舉1,4-環己烷二甲醇、三環癸烷二甲醇、1,3-金剛烷二甲醇、2,2-雙(4-羥基環己基)-丙烷、3,9-雙(2-羥基-1,1-二甲基乙基)-2,4,8,10-四氧雜螺[5.5]十一烷、2-(5-乙基-5-羥基甲基-1,3-二噁烷-2-基)-2-甲基丙烷-1-醇、異山梨醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇等。
作為芳香族二羥基化合物，可列舉各式各樣的化合物，尤其可列舉2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷〔雙酚A〕、雙(4-羥基苯基)甲烷、1,1-雙(4-羥基苯基)乙烷、2,2-雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)丙烷、4,4’-二羥基聯苯、雙(4-羥基苯基)環烷烴、雙(4-羥基苯基)氧化物、雙(4-羥基苯基)硫化物、雙(4-羥基苯基)碸、雙(4-羥基苯基)亞碸及雙(4-羥基苯基)酮、雙苯氧基乙醇茀等。
又，本發明之一實施形態之熱塑性樹脂，較佳包含源自下述通式(6)表示之單體之構成單元(B)。
通式(6)中，R
a及R
b分別獨立地選自由鹵素原子、可具有取代基的碳數1~20之烷基、可具有取代基的碳數1~20之烷氧基、可具有取代基的碳數5~20之環烷基、可具有取代基的碳數5~20之環烷氧基、可具有取代基的碳數6~20之芳基、包含選自O、N及S之1個以上雜環原子之可具有取代基的碳數6~20之雜芳基、可具有取代基的碳數6~20之芳氧基及-C≡C-R
h所成群組。R
h表示可具有取代基的碳數6~20之芳基、或包含選自O、N及S之1個以上雜環原子之可具有取代基的碳數6~20之雜芳基。
R
a及R
b較佳為氫原子、可具有取代基的碳數6~20之芳基、包含選自O、N及S之1個以上雜環原子之可具有取代基的碳數6~20之雜芳基，更佳為氫原子、可具有取代基的碳數6~20之芳基，又更佳為氫原子、可具有取代基的碳數6~12之芳基。
通式(6)中，X表示單鍵、或可具有取代基的茀基。X較佳為單鍵、或合計碳數為12~20之可具有取代基的茀基。
通式(6)中，A及B分別獨立為可具有取代基的碳數1~5之伸烷基，較佳為碳數2或3之伸烷基。
通式(6)中，m及n分別獨立為0~6之整數，較佳為0~3之整數，更佳為0或1。
通式(6)中，a及b分別獨立為0~10之整數，較佳為1~3之整數，更佳為1或2。
作為構成單元(B)之具體例，可列舉源自2,2’-雙(2-羥基乙氧基)-1,1’-聯萘(BNE)、DPBHBNA等者。
又，本發明之一實施形態之熱塑性樹脂較佳具有源自下述通式(7)表示之單體之構成單元(C)。
通式(7)中，R
c及R
d分別獨立地選自由鹵素原子、可具有取代基的碳數1~20之烷基、可具有取代基的碳數1~20之烷氧基、可具有取代基的碳數5~20之環烷基、可具有取代基的碳數5~20之環烷氧基、及可具有取代基的碳數6~20之芳基所成群組。
R
c及R
d較佳為氫原子、可具有取代基的碳數6~20之芳基、包含選自O、N及S之1個以上雜環原子之可具有取代基的碳數6~20之雜芳基，更佳為氫原子、可具有取代基的碳數6~20之芳基，又更佳為氫原子、可具有取代基的碳數6~12之芳基。
通式(7)中，Y
1為單鍵、可具有取代基的茀基、或下述式(8)~(14)表示之構造式中的任一者，較佳為單鍵或下述式(8)表示之構造式。
式(8)~(14)中，R
61、R
62、R
71及R
72分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、可具有取代基的碳數1~20之烷基、或可具有取代基的碳數6~30之芳基，或者表示R
61及R
62、或R
71及R
72互相鍵結而形成之可具有取代基的碳數1~20之碳環或雜環。
式(8)~(14)中，r及s分別獨立為0~5000之整數。
上述通式(7)中，A及B分別獨立為可具有取代基的碳數1~5之伸烷基，較佳為碳數2或3之伸烷基。上述通式(7)中，p及q分別獨立為0~4之整數，較佳為0或1。又，上述通式(7)中，a及b分別獨立為0~10之整數，較佳為0~5之整數，更佳為0~2之整數，例如為0或1。
作為構成單元(C)之具體例，可列舉源自BPEF(9,9-雙(4-(2-羥基乙氧基)苯基)茀)、BPPEF(9,9-雙(4-(2-羥基乙氧基)-3-苯基苯基)茀)、9,9-雙[6-(2-羥基乙氧基)萘-2-基]茀(BNEF)、雙酚A、雙酚AP、雙酚AF、雙酚B、雙酚BP、雙酚C、雙(4-羥基苯基)-2,2-二氯乙烯、雙酚E、雙酚F、雙酚G、雙酚M、雙酚S、雙酚P、雙酚PH、雙酚TMC、雙酚P-AP(4,4’-(1-苯基亞乙基)雙酚)、雙酚P-CDE (4,4’-亞環十二烷基(cyclododecylidene)雙酚)、雙酚P-HTG (4,4’-(3,3,5-三甲基亞環己基)雙酚)、雙酚P-MIBK(4,4’-(1,3-二甲基亞丁基)雙酚)、雙酚PEO-FL(雙苯氧基乙醇茀)、雙酚P-3MZ(4-[1-(4-羥基苯基)-3-甲基環己基]苯酚)、雙酚OC-FL(4,4’-[1-[4-[1-(4-羥基苯基)-1-甲基乙基]苯基]亞乙基]雙酚)、雙酚Z、BP-2EO(2,2’-[[1,1’-聯苯基]-4,4’-二基雙(氧基)雙乙醇)、S-BOC(4,4’-(1-甲基亞乙基)雙(2-甲基苯酚))、TrisP-HAP(4,4’,4”-亞乙基三苯酚)、1,1-雙(4-羥基苯基)-1-苯基乙烷(BPAP)、1,1-雙(4-羥基苯基)環十二烷(HPCD)、1,1-雙(4-羥基苯基)環己烷(BPZ)、9,9-雙(4-羥基-3-甲基苯基)茀(BCFL)、雙(4-羥基苯基)二苯基甲烷(BPBP)、1,3-雙(1-甲基-1-苯基乙基)苯(BPM)等者。該等中，作為構成單元(C)，較佳可列舉源自BPEF、BNEF或BCFL者。
本發明之一實施形態之熱塑性樹脂，在將構成單元(A)設為必須，但在包含構成單元(B)不包含構成單元(C)之聚合物、包含構成單元(C)不包含構成單元(B)之聚合物以外，亦可為具有構成單元(B)與構成單元(C)之共聚物、具有構成單元(B)之聚合物與具有構成單元(C)之聚合物之混合物、該等之組合。作為包含構成單元(C)不包含構成單元(B)之聚合物，可列舉例如具有下述式(I-1)~(I-3)之構成單元者，作為具有構成單元(B)與構成單元(C)之共聚物，可列舉例如具有下述式(II-1)~(II-4)之構成單元者。
(式(I-1)中，m及n分別為1~10之整數，較佳為1~5之整數，更佳為1，
式(I-3)之重複單元數為1~10之整數，較佳為1~5之整數，更佳為1。)
又，作為具有複數種構成單元之聚合物，可採用m及n之值例如為100以上的較大的嵌段共聚物、及隨機共聚物之任一者，較佳為隨機共聚物，更佳使用m及n之值為1之隨機共聚物。
(式(II-1)~(II-4)中，m及n分別獨立為1~10之整數，較佳為1~5之整數，更佳為1。)
又，作為具有複數種構成單元之聚合物，可採用m及n(或m、n及l)之值例如為100以上的較大嵌段共聚物、及隨機共聚物之任一者，較佳為隨機共聚物，更佳使用m及n(或m、n及l)之值為1之隨機共聚物。
共聚物中，構成單元(B)與構成單元(C)之莫耳比，較佳為1:99~99:1，更佳為10:90~90:10，又更佳為15:85~ 85:15，特佳為30:70~70:30。又，混合物中，具有構成單元(B)之聚合物與具有構成單元(C)之聚合物之質量比，較佳為1:99~99:1，更佳為10:90~90:10，又更佳為15:85~ 85:15，特佳為30:70~70:30。
本發明之一實施形態之熱塑性樹脂，進而較佳包含源自選自下述單體群組之至少一個單體之構成單元。
(上述式中，R
1及R
2分別獨立地表示氫原子、甲基或乙基，R
3及R
4分別獨立地表示氫原子、甲基、乙基或碳數2~5之伸烷二醇。)
又，本發明之一實施形態之熱塑性樹脂較佳具有源自下述通式(16)表示之單體之構成單元(D)。此時，源自通式(16)表示之單體之構成單元(D)之含量，在全構成單元中，較佳為1~50莫耳%，更佳為1~30莫耳%。
通式(16)中，
L
1分別獨立地表示2價之連結基；
R
3及R
4分別獨立地表示鹵素原子、或可包含芳香族基之碳數1~20之取代基；
j3及j4分別獨立地表示0~4之整數；
t表示0或1之整數。
上述通式(16)中，L
1分別獨立地表示2價之連結基。L
1較佳為可具有取代基之碳數1~12之伸烷基，更佳為碳數1~5之伸烷基，又更佳為碳數2或3之伸烷基，特佳為伸乙基。作為L
1之伸烷基之取代基，可列舉烷基、環烷基、芳基、烷氧基及該等之組合，作為該等基之具體例，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、苯基、甲氧基、乙氧基等。
在R
3及R
4存在時，分別獨立表示鹵素原子、或可包含芳香族基之碳數1~20之取代基。作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子等，作為可包含芳香族基之碳數1~20之取代基，可列舉甲基、苯基、萘基、噻吩基、苯并噻吩基等。作為萘基，可列舉1-萘基、2-萘基等，作為噻吩基，可列舉2-噻吩基、3-噻吩基等。又，作為苯并噻吩基，可列舉2-苯并[b]噻吩基、3-苯并[b]噻吩基等。該等基可進一步具有取代基，作為這種取代基，可列舉例如作為上述L
1之伸烷基之取代基而記載者，但並不限定於此。
j3及j4分別獨立地表示0~4之整數。j3及j4較佳為0~2之整數，更佳為0或1，特佳為0。
t表示0或1之整數，較佳為1。
通式(16)表示之單體較佳具有以下式(16’)表示之構造。
本發明之較佳之一實施形態之聚碳酸酯樹脂中，可能作為製造時之副產物而產生的苯酚系化合物等醇系化合物、未反應而殘存的二醇成分或碳酸二酯有時作為雜質而存在。
作為雜質之苯酚系化合物等醇系化合物、碳酸二酯，由於可能成為作成成形體時之強度降低、臭氣產生之原因，故較佳盡量減少該等之含量。
殘存之苯酚系化合物之含量，相對於聚碳酸酯樹脂100質量%，較佳為3000質量ppm以下，更佳為1000質量ppm以下，特佳為300質量ppm以下。
殘存之二醇成分之含量，相對於聚碳酸酯樹脂100質量%，較佳為1000質量ppm以下，更佳為100質量ppm以下，特佳為10質量ppm以下。
殘存之碳酸二酯之含量，相對於聚碳酸酯樹脂100質量%，較佳為1000質量ppm以下，更佳為100質量ppm以下，特佳為10質量ppm以下。
尤其，苯酚、t-丁基苯酚等化合物之含量較佳為較少，該等化合物較佳為在上述範圍內。
於聚碳酸酯樹脂中殘存之苯酚系化合物之含量，可藉由使用氣相層析法分析從聚碳酸酯樹脂萃取出之苯酚系化合物之手法來測定。
於聚碳酸酯樹脂中殘存之醇系化合物之含量，亦可藉由使用氣相層析法分析從聚碳酸酯樹脂萃取出之醇系化合物之手法來測定。
於聚碳酸酯樹脂中殘存之二醇成分、碳酸二酯之含量，亦可藉由使用氣相層析法分析從聚碳酸酯樹脂萃取之該等化合物之手法來測定。
苯酚系化合物等副生成之醇系化合物、二醇成分及碳酸二酯之含量，降低至無法檢測亦可，但就生產性之觀點而言，可在不損及效果範圍內包含些微。又，若為些微之量，可使樹脂熔融時之可塑性變良好。
殘存之苯酚系化合物、二醇成分或碳酸二酯各別之含量，相對於聚碳酸酯樹脂100質量%，可為例如0.01質量ppm以上，0.1質量ppm以上或1質量ppm以上。
殘存之醇系化合物之含量，相對於聚碳酸酯樹脂100質量%，可為例如0.01質量ppm以上，0.1質量ppm以上或1質量ppm以上。
另外，聚碳酸酯樹脂中苯酚系化合物等之副生成之醇系化合物、二醇成分及碳酸二酯之含量，可能藉由適當調整聚縮合之條件、裝置之設定，而調節為上述範圍。又，亦可能藉由聚縮合後之擠出步驟之條件來調節。
例如，苯酚系化合物等之副生成之醇系化合物之殘存量，與聚碳酸酯樹脂之聚合所使用之碳酸二酯之種類、聚合反應溫度及聚合壓力等相關。藉由調整該等，而可降低苯酚系化合物等的副生成之醇系化合物之殘存量。
例如，使用碳酸二乙酯等碳酸二烷酯製造聚碳酸酯樹脂的情況下，分子量難以提升，成為低分子量之聚碳酸酯，存在副生成之烷醇系化合物之含量變高的傾向。這種烷醇揮發性高，若殘存於聚碳酸酯樹脂中，則存在樹脂之成形性惡化的傾向。又，若苯酚系化合物等之副生成之醇系化合物之殘存量多，則在樹脂之成形時，存在產生臭氣之問題之可能性、複合(compound)時樹脂骨架之開裂反應進行而使分子量降低之可能性。因此，所獲得之聚碳酸酯樹脂中殘存之副生成之醇系化合物之含量，相對於聚碳酸酯樹脂(100質量%)，較佳為3000質量ppm以下。殘存之醇系化合物之含量，相對於聚碳酸酯樹脂100質量%，較佳為3000質量ppm以下，更佳為1000質量ppm以下，特佳為300質量ppm以下。
＜熱塑性樹脂之物性＞
(1)折射率(nD)
本發明之一實施形態中，特徵之一在於熱塑性樹脂為高折射率，折射率較佳為1.600~1.700，更佳為1.626~ 1.700，特佳為1.630~1.650。本發明中折射率能夠以後述實施例記載之方法測定。
(2)阿貝數(ν)
本發明之一實施形態中，熱塑性樹脂之阿貝數較佳為22.0~26.0，更佳為23.0~26.0，特佳為23.0~24.7。本發明中阿貝數能夠以後述實施例記載之方法測定。
(3)玻璃轉移溫度(Tg)
本發明之一實施形態中，特徵之一在於熱塑性樹脂為高耐熱性，玻璃轉移溫度(Tg)較佳為70~200℃，更佳為100~200℃，進而佳為100~150℃，進而更佳為125~150℃，進而更佳為125~145℃，特佳為125~140℃。本發明中玻璃轉移溫度能夠以後述實施例記載之方法測定。
(4)聚苯乙烯換算重量平均分子量(Mw)
本發明之一實施形態中，熱塑性樹脂之聚苯乙烯換算重量平均分子量較佳為10,000~100,000，更佳為10,000~ 80,000，特佳為10,000~60,000。
(5)光彈性係數
本發明之一實施形態中，特徵之一在於熱塑性樹脂之光彈性係數低，光彈性係數較佳為25~45，更佳為25~38，特佳為30~38。本發明中光彈性係數能夠以後述實施例記載之方法測定。
＜熱塑性樹脂組成物＞
本發明之其他實施形態為包含上述熱塑性樹脂與添加劑之熱塑性樹脂組成物。本實施形態之熱塑性樹脂組成物，在不損及本實施形態之期望效果的範圍內，可併用除包含上述構成單元(A)之本發明之熱塑性樹脂以外之樹脂。作為這種樹脂，並不特別限定，可列舉例如選自由聚碳酸酯樹脂、聚酯樹脂、聚酯碳酸酯樹脂、(甲基)丙烯酸樹脂、聚醯胺樹脂、聚苯乙烯樹脂、環烯烴樹脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚合樹脂、氯乙烯樹脂、聚苯醚樹脂、聚碸樹脂、聚縮醛樹脂及甲基丙烯酸甲酯-苯乙烯共聚合樹脂所成群組中之至少1種樹脂。該等可使用各種已知者，可將單獨1種或併用2種以上者加入熱塑性樹脂組成物。
[抗氧化劑]
熱塑性樹脂組成物較佳包含抗氧化劑作為上述添加劑。
作為抗氧化劑，較佳包含苯酚系抗氧化劑及亞磷酸酯系抗氧化劑之至少一者。
作為苯酚系抗氧化劑，可列舉1,3,5-參(3,5-二-tert-丁基-4-羥基苯基甲基)-2,4,6-三甲基苯、1,3,5-參(3,5-二-tert-丁基-4-羥基苄基)-1,3,5-三嗪e-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、4,4’,4”-(1-甲基丙烷基-3-亞基)參(6-tert-丁基-間甲酚)、6,6’-二-tert-丁基-4,4’-亞丁基二間甲酚、十八烷基3-(3,5-二-tert-丁基-4-羥基苯基)丙酸酯、季戊四醇-肆[3-(3,5-二-tert-丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、3,9-雙{2-[3-(3-tert-丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙醯氧基]-1,1-二甲基乙基}-2,4,8,10-四氧代螺[5.5]十一烷、季戊四醇-肆[3-(3,5-二-tert-丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]等，較佳為季戊四醇-肆[3-(3,5-二-tert-丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]。
作為亞磷酸酯系抗氧化劑，可列舉2-乙基己基二苯基亞磷酸酯、異癸基二苯基亞磷酸酯、三異癸基亞磷酸酯、三苯基亞磷酸酯、3,9-雙(十八烷基氧基)-2,4,8,10-四氧基-3,9-二磷雜螺[5.5]十一烷、3,9-雙(2,6-二-tert-丁基-4-甲基苯氧基)-2,4,8,10-四氧雜-3,9-二磷雜螺[5.5]十一烷、2,2’-亞甲基雙(4,6-二-tert-丁基苯基)2-乙基己基亞磷酸酯、參(2,4-二-tert-丁基苯基)亞磷酸酯、參(壬基苯基)亞磷酸酯、四-C12-15-烷基(丙烷-2,2-二基雙(4,1-伸苯基))雙(亞磷酸酯)、3,9-雙(2,6-二-tert-丁基-4-甲基苯氧基)-2,4,8,10-四氧雜-3,9-二磷雜螺[5.5]十一烷等，較佳為3,9-雙(2,6-二-tert-丁基-4-甲基苯氧基)-2,4,8,10-四氧雜-3,9-二磷雜螺[5.5]十一烷。
作為抗氧化劑，可僅使用上述任1種，亦可使用2種以上之混合物。
熱塑性樹脂組成物中，抗氧化劑以樹脂組成物之總重量為基準，較佳包含1重量ppm~3000重量ppm。熱塑性樹脂組成物中抗氧化劑之含量，更佳為50重量ppm ~2500重量ppm，又更佳為100重量ppm~2000重量ppm，特佳為150重量ppm~1500重量ppm，進一步更佳為200重量ppm~1200重量ppm。
[脫模劑]
熱塑性樹脂組成物，較佳包含脫模劑作為上述添加劑。
作為脫模劑，可列舉酯化合物，例如甘油脂肪酸之單・二甘油酯等甘油脂肪酸酯、丙二醇脂肪酸酯、山梨醇酐脂肪酸酯等二醇脂肪酸酯、高級醇脂肪酸酯、脂肪族多元醇與脂肪族羧酸之全酯或單脂肪酸酯等。作為脫模劑，使用脂肪族多元醇與脂肪族羧酸之酯時，可採用單酯、全酯等之任一者，例如單酯等之全酯以外者亦可。
作為脫模劑之具體例，可列舉以下者。
亦即，可列舉：山梨醇酐硬脂酸酯、山梨醇酐月桂酸酯、山梨醇酐油酸酯、山梨醇酐三油酸酯、山梨醇酐三山嵛酸酯、山梨醇酐硬脂酸酯、山梨醇酐三硬脂酸酯、山梨醇酐辛酸酯等山梨醇酐脂肪酸酯；
丙二醇單硬脂酸酯、丙二醇單油酸酯、丙二醇單山嵛酸酯、丙二醇單月桂酸酯、丙二醇單棕櫚酸酯等丙二醇脂肪酸酯；
硬脂基硬脂酸酯等高級醇脂肪酸酯；
包含甘油單硬脂酸酯、甘油單12-羥基硬脂酸酯等甘油單羥基硬脂酸酯、甘油單油酸酯、甘油單山嵛酸酯、甘油單辛酸酯、甘油單癸酸酯、甘油單月桂酸酯等單甘油酯；甘油單・二硬脂酸酯、甘油單・二硬脂酸酯、甘油單・二山嵛酸酯、甘油單・二油酸酯等單・二甘油酯之甘油脂肪酸酯單甘油酯；
甘油二乙醯單月桂酸酯等甘油脂肪酸酯乙醯基化單甘油酯；
檸檬酸脂肪酸單甘油酯、琥珀酸脂肪酸單甘油酯、二乙醯基酒石酸脂肪酸單甘油酯等甘油脂肪酸酯有機酸單甘油酯；
二甘油硬脂酸酯、二甘油月桂酸酯、二甘油油酸酯、二甘油單硬脂酸酯、二甘油單月桂酸酯、二甘油單肉豆蔻酸酯、二甘油單油酸酯、四甘油硬脂酸酯、十甘油月桂酸酯、十甘油油酸酯、聚甘油聚蓖麻油酸酯等聚甘油脂肪酸酯等。
熱塑性樹脂組成物中，脫模劑以樹脂組成物之總重量為基準，較佳包含1重量ppm~5000重量ppm。熱塑性樹脂組成物中脫模劑之含量，更佳為50重量ppm~ 4000重量ppm，又更佳為100重量ppm~3500重量ppm，特佳為500重量ppm~13000重量ppm，進一步更佳為1000重量ppm~2500重量ppm。
[其他添加劑]
熱塑性樹脂組成物中，在上述抗氧化劑及脫模劑以外，亦可加入其他添加劑。例如，熱塑性樹脂組成物所可包含的添加劑，可列舉摻合劑、觸媒去活化劑、熱安定劑、塑化劑、填充劑、紫外線吸收劑、防鏽劑、分散劑、消泡劑、調平劑、阻燃劑、滑劑、染料、顏料、發藍劑、成核劑、透明化劑等。
熱塑性樹脂組成物中除抗氧化劑及脫模劑以外之其他添加劑之含量，較佳為10重量ppm~5.0重量%，更佳為100重量ppm~2.0重量%，又更佳為1000重量ppm~1.0重量%，但不限定於此。
上述添加劑，有可能對透過率造成不良影響，較佳不過量添加，例如合計添加量在上述範圍內。
＜光學構件＞
本發明之熱塑性樹脂或熱塑性樹脂組成物(以下，僅簡稱為「樹脂組成物」)，可合適的使用於光學構件。本發明之一實施形態提供：包含本發明之樹脂組成物之光學構件。本發明之一實施形態中，光學構件包含：光碟、透明導電性基板、光卡、片材、膜、光纖、透鏡、稜鏡、光學膜、基座、光學過濾器、硬塗膜等，但並不限定於該等。本發明之樹脂組成物，因高流動而可能利用澆鑄法成形，因此特別適合於薄型光學構件之製造。本發明之較佳實施形態中，使用本發明之樹脂組成物製造之光學構件可為光學透鏡。本發明之其他較佳實施形態中，使用本發明之樹脂組成物製造之光學構件亦可為光學膜。
以射出成形製造包含本發明之樹脂組成物之光學構件時，較佳以料筒溫度260~350℃、模具溫度90~ 170℃之條件成形。又更佳以料筒溫度270~320℃、模具溫度100~160℃之條件成形。料筒溫度高於350℃時，樹脂組成物分解著色，低於260℃時，熔融黏度高，成形變得困難。又，模具溫度高於170℃時，難以從模具取出由樹脂組成物所構成的成形片。另一方面，模具溫度未滿90℃時，成形時之模具內樹脂過早硬化，難以控制成形片之形狀，難以充分轉印模具所賦予的賦型。
＜光學透鏡＞
本發明之一實施形態中，樹脂組成物可合適的使用於光學透鏡。使用本發明之樹脂組成物製造之光學透鏡為高折射率且耐熱性優異，因此可使用於望遠鏡、雙筒望遠鏡、電視投影機等，可使用於以往使用有高價高折射率玻璃透鏡的領域而極為有用。
例如智慧型手機之透鏡中，可將由包含構成單元(A)之熱塑性樹脂所成形的透鏡、與由包含式(II-1)~(II-4)之任一構成單元之樹脂或
(上述式中，R
1及R
2分別獨立地表示氫原子、甲基或乙基，R
3及R
4分別獨立地表示氫原子、甲基、乙基或碳數2~5之伸烷二醇。)
包含源自上述式之任一者之單體之構成單元之樹脂所成形的透鏡重疊，作為透鏡單元使用。
本發明之光學透鏡，視需要以使用非球面透鏡之形式合適的實施。非球面透鏡能夠以1片透鏡實質地消除球面像差，故不需要以複數球面透鏡之組合消除球面像差，而可能輕量化及降低成形成本。因此，非球面透鏡，作為在光學透鏡中的相機透鏡尤其有用。
又，本發明之光學透鏡由於成形流動性高，因此作為薄型小型且為複雜形狀之光學透鏡之材料特別有用。作為具體透鏡尺寸，中心部之厚度較佳為0.05~ 3.0mm，更佳為0.05~2.0mm，又更佳為0.1~2.0mm。又，直徑較佳為1.0mm~20.0mm，更佳為1.0~10.0mm，又更佳為3.0~10.0mm。又，作為其形狀較佳為單面凸、單面凹之凹凸透鏡。
本發明之光學透鏡，可藉由模具成形、切削、研磨、雷射加工、放電加工、蝕刻等任意方法成形。其中，從製造成本的方面來看，更佳為模具成形。
＜光學膜＞
本發明之一實施形態中，樹脂組成物可合適的使用於光學膜。尤其，使用本發明之聚碳酸酯樹脂而製造之光學膜由於透明性及耐熱性優異，因此適合使用於液晶基板用膜、光記憶卡等。
為了盡量避免異物混入光學膜，成形環境當然必需為低塵環境，較佳為6級以下，更佳為5級以下。
[實施例]
以下示出本發明之實施例與比較例，詳細說明發明內容，本發明並不限定於該等實施例。所獲得之樹脂之物性值基於以下方法及裝置測定。
1)NMR分析
測定裝置：傅立葉轉換核磁共振AVANCE III HD 400 (BRUKER製)
將測定樣品溶解於氘化氯仿(CDCl
3)，測定
13C-NMR及
1H-NMR光譜。
2)折射率
測定裝置：折射率計(京都電子工業股份有限公司製：RA-500)
製作測定樣品之四氫呋喃溶液(濃度30%、20%、10%溶液)，以折射率計測定折射率。從所獲得之結果，導出濃度與折射率之關係，藉由外插法計算濃度100%時之值，將該值作為測定樣品之折射率。
3)熱分析
將合成例所獲得之結晶3mg於鋁盤進行秤量，使用示差掃描熱量測定裝置(日立高新技術科學公司製：DSC7020)，將氧化鋁作為對照，藉由下述操作條件進行結晶之熱分析。
(操作條件)
升溫速度：10℃/min.
測定溫度範圍：30~400℃
測定環境：開放，氮50mL/min.
4)粉末X射線繞射法(PXRD)
將合成例所獲得之化合物0.1g填充於玻璃試驗板之試樣充填部，藉由下述裝置與下述條件進行測定。
[測定裝置]
MiniFlex600-C/理學(Rigaku)股份有限公司製
[測定條件]
X射線源：CuKα
管電壓：40kV
管電流：15mA
掃描軸：2θ/θ
模式：連續
測定範圍：2θ=5˚~90˚
步長(step)：0.02˚
速度計測時間：10˚/min.
入射狹縫：0.25˚
受光狹縫：13.00mm
5)重量平均分子量(Mw)
所獲得之樹脂之重量平均分子量係藉由凝膠浸透層析(GPC)法測定，以標準聚苯乙烯換算而算出。使用裝置、管柱及測定條件如下所述。
・GPC裝置：TOSOH股份有限公司製，HLC-8420GPC
・管柱：TOSOH股份有限公司製，TSKgel SuperHM-M×3支
TOSOH股份有限公司製，TSKgel guardcolumn SuperH-H×1支
TOSOH股份有限公司製，TSKgel SuperH-RC×1支
・檢測器：RI檢測器
・標準聚苯乙烯：TOSOH股份有限公司製，標準聚苯乙烯套組PStQuick C
・試樣溶液：0.2質量%四氫呋喃溶液
・溶析液：四氫呋喃
・溶析液流速：0.6mL/min
・管柱溫度：40℃
6)玻璃轉移溫度(Tg)
基於JIS K7121-1987藉由示差熱掃描熱量分析計，以10℃/分鐘之升溫程式(program)進行測定。
示差熱掃描熱量分析計：TA儀器公司製(TA Instruments) DSC2500
7)折射率(nD)
基於JIS B 7071-2：2018，成形聚碳酸酯樹脂獲得V型塊作為試驗片。於23℃下使用折射率計(島津製作所製KPR-3000)測定折射率。
8)阿貝數(ν)
使用與折射率測定中所使用者相同之試驗片(V型塊)，使用折射率計，測定23℃下之波長486nm、589nm、656nm之折射率，使用下述式來算出阿貝數。
折射率計：島津製作所製KPR-3000
ν=(nD-1)/(nF-nC)
nD：波長589nm之折射率
nC：波長656nm之折射率
nF：波長486nm之折射率
9)光彈性係數
將所獲得之樹脂溶解於二氯甲烷，獲得樹脂溶液。將該樹脂溶液於淺盤上塗開，使溶劑蒸發，獲得厚度0.1mm之膜並將其作為樣品片。
藉由橢圓偏光計測定光彈性係數。
測定方法：測定相對於波長633nm之荷重變化之雙折射之變化，藉此算出光彈性係數。
橢圓偏光計：日本分光股份有限公司製橢圓偏光計M-220
[合成例1]
1,3-雙[1-甲基-1-(4-羥基-3-苯基苯基)乙基]苯之製造
於具備回流器之1000mL 4口燒瓶饋入2-苯基苯酚157.7g(0.93莫耳)、甲醇21.0g，將燒瓶內以氮氣完全置換後，於內溫35℃下，將燒瓶內以鹽酸氣體完全置換。
另一方面，於其他玻璃容器饋入α,α,α’,α’-四甲基-1,3-苯二甲醇30.0g(0.15莫耳)與2-苯基苯酚53.0g(0.31莫耳)、甲醇37.5g，加熱至65℃調製溶液A。
一面將4口燒瓶之內溫維持於30℃一面吹入鹽酸氣體，藉由滴液漏斗耗費2小時滴入上述溶液A。滴入結束後將內溫降至25℃，持續攪拌一晩。
反應結束後，以氫氧化鈉水溶液進行反應液之中和，去除分離的水層。添加甲苯192.5g、水45.0g，於內溫65℃下攪拌30分鐘後，靜置，去除分離的水層。之後，於內溫75℃下重複2次所獲得之油層的水洗操作，去除由於中和而生成之氯化鈉。
之後，在加熱減壓條件下藉由蒸餾(最終燒瓶之內溫270℃，內壓0.6kPa)餾除燒瓶內之甲苯及2-苯基苯酚。之後，取出燒瓶內之殘渣。冷卻而獲得的固體為無色透明。
藉由上述NMR分析，確認所獲得之固體為目的物。
1H-NMR(400MHz, 溶劑：CDCl
3)δ＜ppm＞：1.75(s, 6H), 5.32(s, 1H), 7.10-7.55(m, 9H)。
13C-NMR(400MHz, 溶劑：CDCl
3)δ＜ppm＞：31.09, 42.60, 115.43, 123.97, 127.39, 127.69, 127.75, 127.85, 128.48, 129.23, 129.26, 137.73, 148.29, 150.19, 150.37。
相對於作為原料之α,α,α’,α’-四甲基-1,3-苯二甲醇，所獲得之固體即目的物之產率為89莫耳%。
利用高速液相層析法測定之純度為91.9%。
[合成例2]
1,3-雙[1-甲基-1-(4-(2-羥基乙氧基)-3-苯基苯基)乙基]苯之製造
於具備回流器之500mL 4口燒瓶饋入3-苯基苯酚52.6g (0.31莫耳)、甲醇11.8g，將燒瓶內以氮氣完全置換後，於內溫35℃下，將燒瓶內以鹽酸氣體完全置換。
另一方面，於其他玻璃容器饋入α,α,α’,α’-四甲基-1,3-苯二甲醇15.0g(0.08莫耳)與3-苯基苯酚26.0g(0.15莫耳)、甲醇18.8g，加熱至65℃調製溶液A。
一面將4口燒瓶之內溫維持於30℃一面吹入鹽酸氣體，藉由滴液漏斗耗費1.5小時滴入上述溶液A。滴入結束後將內溫降至25℃，持續攪拌一晩。
反應結束後，將燒瓶內以氮氣置換後，以氫氧化鈉水溶液進行反應液之中和，去除分離的水層。添加甲苯96.2g、水22.5g，於內溫65℃下攪拌30分鐘後，靜置，去除分離的水層。之後，於內溫75℃下重複2次所獲得之油層的水洗操作，去除由於中和而生成之氯化鈉。
之後，在加熱減壓條件下藉由蒸餾(最終燒瓶之內溫220℃，內壓0.5kPa)餾除燒瓶內之甲苯及3-苯基苯酚。確認所獲得之蒸餾殘渣36.9g中包含於合成例1合成的1,3-雙[1-甲基-1-(4-羥基-3-苯基苯基)乙基]苯(以下，稱為「化合物A」)。化合物A之相對於α,α,α’,α’-四甲基-1,3-苯二甲醇之粗產率為94莫耳%。
之後，於燒瓶內添加碳酸伸乙酯15.3g(0.17莫耳)、氫氧化鉀1.6g(0.03莫耳)、四丁基溴化銨1.2g(0.004莫耳)、甲基異丁酮110.7g，將燒瓶內以氮置換後，將燒瓶內之液溫加熱至115℃，一面維持於115℃~116℃一面進行5小時攪拌。
反應後，使燒瓶內之液溫下降至85℃，於反應液加入純水22.9g，進行殘存之碳酸伸乙酯之水解處理。之後，添加12%鹽酸水8.8g，進行中和後，分離水層。於所獲得之油層添加純水並攪拌後，重複5次分離水層的水洗操作，去除由於中和而生成之氯化鉀。
之後，添加環己烷73.6g，將燒瓶內之液體冷卻至25℃，結晶析出。過濾分離所析出之結晶，取得包含溶劑之結晶44.6g。所獲得之結晶，藉由NMR分析確認為作為目的物之1,3-雙[1-甲基-1-(4-(2-羥基乙氧基)-3-苯基苯基)乙基]苯(以下，稱為「化合物B」)。相對於使用之化合物A之量之化合物B之產率為77莫耳%。
接著，於具備回流器之500ml 4口燒瓶加入所獲得之化合物B之結晶44.3g(以化合物B而言34.0g)與甲基異丁酮132.9g，將燒瓶內之液溫加熱至75℃，藉由攪拌使固體完全溶解。之後，添加環己烷88.6g，將燒瓶內之液體冷卻至25℃，則結晶析出。過濾分離所析出之結晶，在減壓下加熱並乾燥，取得化合物B之白色結晶。
1H-NMR(400MHz, 溶劑：CDCl
3)δ＜ppm＞：1.75(s, 6H), 2.22(t, 1H), 3.80-3.83(q, 2H), 4.03-4.05(t, 2H), 6.87-6.89(d, 1H), 7.12-7.55(m, 10H)。
13C-NMR(400MHz, 溶劑：CDCl
3)δ＜ppm＞：30.99, 42.59, 61.41, 70.32, 112.94, 123.78, 126.22, 126.97, 127.19, 127.63, 128.12, 129.31, 129.56, 1, 30.47, 138.88, 143.94, 150.30, 153.25。
利用高速液相層析法測定之純度為98.8%。
將所獲得之化合物作為測定樣品，藉由上述分析方法測定之折射率為1.611。
進行所獲得之化合物之結晶之示差掃描熱量分析，結果吸熱波峰之頂溫度為137.3℃。將示差掃描熱量分析(DSC)數據示於圖1。
表1表示藉由將所獲得之化合物之結晶之粉末X射線繞射(PXRD)測定而出現的繞射波峰之繞射角2θ(˚)與將積分強度最大的波峰作為基準之相對積分強度為30以上之波峰。將PXRD測定圖表示於圖2。
(實施例1)
作為原料，將9,9-雙[4-(2-羥基乙氧基)苯基]茀(BPEF) 16.694g (0.0381莫耳)、合成例1所獲得之4-(1-{3-[1-(4-羥基-3-苯基苯基)-異丙基]苯基}-異丙基)-2-苯基苯酚(別名：1,3-雙[1-甲基-1-(4-羥基-3-苯基苯基)乙基]苯，簡稱：BisOPP-M)8.1361g(0.0163莫耳)、二碳酸苯酯(DPC) 12.000g(0.0560莫耳)及2.5×10
-2莫耳/公升之碳酸氫鈉水溶液20μl (5.0×10
-7莫耳，亦即相對於二羥基化合物之合計1莫耳為9.2×10
-6莫耳)加入附有攪拌機及餾出裝置之300mL反應器，將系統內設為氮回流條件。將該反應器浸於加熱至200℃的油浴起始酯交換反應。耗費140分鐘升溫至240℃同時減壓至0kPa，保持30分鐘後，於反應系統內導入氮氣，回到101.3kPa，獲得聚碳酸酯樹脂。將所獲得之樹脂之物性示於表1。
(實施例2)
將原料之饋入量設為如示於表2者以外，以與實施例1相同方式獲得聚碳酸酯樹脂。將所獲得之樹脂之物性示於表1。
(比較例1)
使用1,3-雙(1-甲基-1-苯基乙基)苯(簡稱：BPM) 5.6527g(0.0163莫耳)取代合成例1所獲得之1,3-雙[1-甲基-1-(4-羥基-3-苯基苯基)乙基]苯(簡稱：BisOPP-M) 8.1361g (0.0163莫耳)以外，以與實施例1相同方式獲得聚碳酸酯樹脂。將所獲得之樹脂之物性示於表1。
(實施例3~4，比較例2)
將原料之饋入量設為如示於表4者以外，以與實施例1相同方式獲得聚碳酸酯樹脂。將所獲得之樹脂之物性示於表3。
(實施例5)
(步驟1)
於9w/w%之氫氧化鈉水溶液500ml，加入合成例1所獲得之BisOPP-M 36.1g、9,9-雙(4-羥基-3-甲基苯基)茀(簡稱，BCFL) 63.9g，亦即BisOPP-M：BCFL=30：70(莫耳%)，進一步加入亞硫酸氫鹽0.5g並使其溶解。於該溶液，加入二氯甲烷300ml及三乙基苄基氯化銨(TEBAC：富士軟片和光純藥股份有限公司製)0.1g，一面攪拌一面將溶液溫度設定為20℃，進一步耗費30分鐘吹入光氣47.8g。
(步驟2)
光氣之吹入結束後，加入溶解於二氯甲烷50ml之p-tert-丁基苯酚(PTBP)1.45g，進行7分鐘激烈攪拌使其乳化後，加入作為聚合觸媒之0.5ml三乙基胺，進行聚合30分鐘。
(後步驟)
將聚合液分離成水層與有機層，以磷酸中和有機層，以純水重複進行水洗至洗液之pH成為pH=7.0為止。藉由從經純化的聚碳酸酯樹脂蒸發餾除有機溶劑，獲得聚碳酸酯樹脂粉末。將該聚碳酸酯樹脂粉末於120℃乾燥24小時，完全餾除溶劑。將所獲得之樹脂之物性示於表5。
(比較例3)
將BisOPP-M改成BPM 28.2g，將BCFL改成71.8g，亦即改成BPM：BCFL=30：70(莫耳%)，將光氣改成37.6g，將PTBT改成2.04g以外，以與實施例5相同方式獲得聚碳酸酯樹脂。將所獲得之樹脂之物性示於表5。
[圖1]為表示於合成例2中所獲得的化合物的結晶之示差掃描熱量分析(DSC)數據之圖表的圖。
[圖2]為表示於合成例2中所獲得的化合物的結晶之粉末X射線繞射(PXRD)測定之圖表的圖。
Claims (16)
- 一種熱塑性樹脂，其包含源自下述通式(1)表示之單體之構成單元(A)， (式中，R 1各自獨立地表示碳原子數6~14之芳基或碳原子數7~17之芳烷基，R 2各自獨立地表示氫原子、碳原子數6~14之芳基或碳原子數7~17之芳烷基，a各自獨立地表示0或1~3之整數，R 3各自獨立地表示-OH或-O-(CH 2) n-OH，n表示1~4之整數)。
- 如請求項1之熱塑性樹脂，其中前述通式(1)表示之單體為下述式(1A)表示之單體， (式中，R 1、R 2及a為與通式(1)相同定義)。
- 如請求項1之熱塑性樹脂，其中前述通式(1)表示之單體為下述式(5)表示之單體， 。
- 如請求項1之熱塑性樹脂，其中前述通式(1)表示之單體為下述式(1B)表示之單體， (式中，R 1、R 2及a為與通式(1)相同定義，n獨立地表示1~4之整數)。
- 如請求項1之熱塑性樹脂，其中前述通式(1)表示之單體為下述式(15)表示之單體， 。
- 如請求項1~5中任一項之熱塑性樹脂，其中前述熱塑性樹脂為聚碳酸酯樹脂、聚酯碳酸酯樹脂或聚酯樹脂。
- 如請求項1~6中任一項之熱塑性樹脂，其中前述熱塑性樹脂包含：源自下述通式(6)表示之單體之構成單元(B)及/或源自下述通式(7)表示之單體之構成單元(C)， (通式(6)中， R a及R b分別獨立地選自由氫原子、鹵素原子、可具有取代基的碳數1~20之烷基、可具有取代基的碳數1~20之烷氧基、可具有取代基的碳數5~20之環烷基、可具有取代基的碳數5~20之環烷氧基、可具有取代基的碳數6~20之芳基、包含選自O、N及S之1個以上之雜環原子之可具有取代基的碳數6~20之雜芳基、可具有取代基的碳數6~20之芳氧基及-C≡C-R h所成群組， R h表示可具有取代基的碳數6~20之芳基、或包含選自O、N及S之1個以上之雜環原子之可具有取代基的碳數6~20之雜芳基， X為單鍵或表示可具有取代基的茀基， A及B分別獨立地表示可具有取代基的碳數1~5之伸烷基， m及n分別獨立地表示0~6之整數， a及b分別獨立地表示0~10之整數) (通式(7)中， R c及R d分別獨立地選自由氫原子、鹵素原子、可具有取代基的碳數1~20之烷基、可具有取代基的碳數1~20之烷氧基、可具有取代基的碳數5~20之環烷基、可具有取代基的碳數5~20之環烷氧基、及可具有取代基的碳數6~20之芳基所成群組， Y 1為單鍵、可具有取代基的茀基、或下述式(8)~(14)表示之構造式中的任一者， (式(8)~(14)中， R 61、R 62、R 71及R 72分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、可具有取代基的碳數1~20之烷基、或可具有取代基的碳數6~30之芳基，或者表示R 61及R 62、或R 71及R 72互相鍵結而形成之可具有取代基的碳數1~20之碳環或雜環， r及s分別獨立地表示0~5000之整數) A及B分別獨立地表示可具有取代基的碳數1~5之伸烷基， p及q分別獨立地表示0~4之整數， a及b分別獨立地表示0~10之整數)。
- 如請求項7之熱塑性樹脂，其中前述通式(6)及通式(7)中，前述A及B分別獨立地表示碳數2或3之伸烷基。
- 如請求項7或8之熱塑性樹脂，其中前述熱塑性樹脂至少包含源自BPEF、BNE、BNEF及DPBHBNA之任一者之構成單元。
- 如請求項1~9中任一項之熱塑性樹脂，其中前述熱塑性樹脂進而包含源自選自下述單體群組之至少一個單體之構成單元， (上述式中，R 1及R 2分別獨立地表示氫原子、甲基或乙基，R 3及R 4分別獨立地表示氫原子、甲基、乙基或碳數2~5之伸烷二醇(alkylene glycol))。
- 如請求項1~10中任一項之熱塑性樹脂，其中前述熱塑性樹脂之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)為10,000~100,000。
- 如請求項1~11中任一項之熱塑性樹脂，其中前述熱塑性樹脂之折射率(nD)為1.600~1.700。
- 如請求項1~12中任一項之熱塑性樹脂，其中前述熱塑性樹脂之阿貝數(ν)為22.0~26.0。
- 如請求項1~13中任一項之熱塑性樹脂，其中前述熱塑性樹脂之玻璃轉移溫度為70~200℃。
- 如請求項1~14中任一項之熱塑性樹脂，其中前述熱塑性樹脂之光彈性係數為25~45。
- 一種光學透鏡，其包含如請求項1~15中任一項之熱塑性樹脂。
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