TW202307055A - 環氧樹脂混合物、環氧樹脂組成物及其硬化物 - Google Patents
環氧樹脂混合物、環氧樹脂組成物及其硬化物 Download PDFInfo
- Publication number
- TW202307055A TW202307055A TW110146476A TW110146476A TW202307055A TW 202307055 A TW202307055 A TW 202307055A TW 110146476 A TW110146476 A TW 110146476A TW 110146476 A TW110146476 A TW 110146476A TW 202307055 A TW202307055 A TW 202307055A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- weight
- epoxy
- phenol
- parts
- Prior art date
Links
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims abstract description 133
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims abstract description 133
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 74
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 34
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 33
- 238000009841 combustion method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 42
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 38
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 description 36
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- -1 Dionex Ion Chemical class 0.000 description 31
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 28
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 description 16
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 15
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 12
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 12
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 12
- 238000013001 point bending Methods 0.000 description 12
- WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl disulfide Natural products CSSC WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 11
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 11
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 10
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 10
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 7
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 7
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 7
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 6
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 6
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 6
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 6
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 6
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- INZDTEICWPZYJM-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-[4-(chloromethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(CCl)=CC=C1C1=CC=C(CCl)C=C1 INZDTEICWPZYJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MODAACUAXYPNJH-UHFFFAOYSA-N 1-(methoxymethyl)-4-[4-(methoxymethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(COC)=CC=C1C1=CC=C(COC)C=C1 MODAACUAXYPNJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004918 carbon fiber reinforced polymer Substances 0.000 description 5
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 5
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O thiamine pyrophosphate Chemical compound CC1=C(CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 3
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(O)=CC=C21 NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 3
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 3
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 3
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZHIDJWUJRKHGX-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=C(CCl)C=C1 ZZHIDJWUJRKHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAJPMKAQEUGECW-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(methoxymethyl)benzene Chemical compound COCC1=CC=C(COC)C=C1 DAJPMKAQEUGECW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical class C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- FUIQBJHUESBZNU-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylazaniumyl)methyl]phenolate Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1O FUIQBJHUESBZNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N 2-acetylphenol Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1O JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC=C1N MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UBJVUCKUDDKUJF-UHFFFAOYSA-N Diallyl sulfide Chemical compound C=CCSCC=C UBJVUCKUDDKUJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWHLKYXPLRWGSE-UHFFFAOYSA-N Dimethyl trisulfide Chemical compound CSSSC YWHLKYXPLRWGSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N Diphenyl disulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SSC1=CC=CC=C1 GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 2
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)C=C1 BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N benalaxyl-M Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 2
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2,2'-diol Chemical group OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000011162 core material Substances 0.000 description 2
- PFRGXCVKLLPLIP-UHFFFAOYSA-N diallyl disulfide Chemical compound C=CCSSCC=C PFRGXCVKLLPLIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfide Chemical compound CCSCC LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGALFTFNPPBUDN-UHFFFAOYSA-N phenyl-[2,3,4,5-tetrakis(oxiran-2-ylmethyl)phenyl]methanediamine Chemical compound C=1C(CC2OC2)=C(CC2OC2)C(CC2OC2)=C(CC2OC2)C=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 IGALFTFNPPBUDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229940085991 phosphate ion Drugs 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 2
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 2
- 239000012783 reinforcing fiber Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 2
- HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYSA-N thioanisole Chemical compound CSC1=CC=CC=C1 HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N (3ar,4s,7r,7as)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2[C@H]2[C@]1(C)C(=O)OC2=O LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- VRKVWGGGHMMERE-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(methoxymethyl)benzene Chemical compound COCC1=CC=CC=C1COC VRKVWGGGHMMERE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMZYGFLOKOQMKF-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dimethylphenyl)-3,5-dimethylbenzene Chemical group CC1=CC(C)=CC(C=2C=C(C)C=C(C)C=2)=C1 CMZYGFLOKOQMKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNMIWTRPMLDNKJ-UHFFFAOYSA-N 1-(dichloromethyl)-2-phenylbenzene Chemical group ClC(Cl)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 DNMIWTRPMLDNKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYSVFZBXZVPIFA-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-(4-ethenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(C=C)=CC=C1C1=CC=C(C=C)C=C1 IYSVFZBXZVPIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylcyclohexene Chemical compound C=CC1=CCCCC1 SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 1
- XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZDBWHMHPZZCNE-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1 UZDBWHMHPZZCNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQAMFDRRWURCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1h-imidazole Chemical compound CCC1=NC=CN1 PQAMFDRRWURCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOSSLXZUUKTULI-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2,5-dioxopyrrol-3-yl)-4-methylphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound CC1=CC=C(C=2C(NC(=O)C=2)=O)C=C1C1=CC(=O)NC1=O MOSSLXZUUKTULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFERIGCCDYCZLN-UHFFFAOYSA-N 3a,4,7,7a-tetrahydro-1h-indene Chemical compound C1C=CCC2CC=CC21 UFERIGCCDYCZLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUKRLSJNTMLPPK-UHFFFAOYSA-N 4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1CC2(C)C=CC1C2(C)C KUKRLSJNTMLPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical class O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPBBNNDDQOWPJ-UHFFFAOYSA-N 4-[1,2,2-tris(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 HDPBBNNDDQOWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZTROCYBPMKGAW-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-amino-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]methyl]-2,6-di(propan-2-yl)aniline Chemical compound CC(C)C1=C(N)C(C(C)C)=CC(CC=2C=C(C(N)=C(C(C)C)C=2)C(C)C)=C1 KZTROCYBPMKGAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXXSQMDHHYTRKY-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(CC2OC2)=C(CC2OC2)C(N)=C1CC1CO1 CXXSQMDHHYTRKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGMGHALXLXKCBD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(2-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1N QGMGHALXLXKCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXCOKTMGCRJMDR-UHFFFAOYSA-N 9h-fluorene;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.OC1=CC=CC=C1.C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 IXCOKTMGCRJMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- GLVKGYRREXOCIB-UHFFFAOYSA-N Bornylene Natural products CC1CCC(C(C)(C)C)C=C1 GLVKGYRREXOCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUDSBWGCGSUXDB-UHFFFAOYSA-N Dibutyl disulfide Chemical compound CCCCSSCCCC CUDSBWGCGSUXDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAZXPZNJTZIGBO-UHFFFAOYSA-N Dipropyl trisulfide Chemical compound CCCSSSCCC GAZXPZNJTZIGBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003491 array Methods 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- MMIVZWZHLDUCKH-UHFFFAOYSA-N chloromethane;chloromethylbenzene Chemical compound ClC.ClCC1=CC=CC=C1 MMIVZWZHLDUCKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004643 cyanate ester Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005205 dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003733 fiber-reinforced composite Substances 0.000 description 1
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 229910052839 forsterite Inorganic materials 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- 239000012170 montan wax Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N norbornadiene Chemical compound C1=CC2C=CC1C2 SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001741 organic sulfur group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical class [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N phthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1C=O ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 239000011208 reinforced composite material Substances 0.000 description 1
- 239000002990 reinforced plastic Substances 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 238000007613 slurry method Methods 0.000 description 1
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011029 spinel Substances 0.000 description 1
- 229910052596 spinel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDFYFBUWEBINLX-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)C DDFYFBUWEBINLX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BRKFQVAOMSWFDU-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BRKFQVAOMSWFDU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052845 zircon Inorganic materials 0.000 description 1
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/04—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof
- C08G59/06—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols
- C08G59/063—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols with epihalohydrins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/04—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof
- C08G59/06—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols
- C08G59/08—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols from phenol-aldehyde condensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
- C08G59/621—Phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
Abstract
本發明提供一種於室溫及高溫區域中顯示出優異的機械強度與韌性的環氧樹脂混合物、環氧樹脂組成物及其硬化物。一種環氧樹脂混合物，包含下述式（1）所表示的環氧樹脂，且藉由燃燒法而獲得的硫含量為15 ppm～400 ppm。
Description
本發明是有關於一種環氧樹脂混合物及環氧樹脂組成物，其中於電氣電子零件用絕緣材料（高可靠性半導體密封材料等）、積層板（印刷配線板、增層基板等）及以纖維強化塑膠（fiber reinforced plastic，FRP）為首的各種複合材料、接著劑、塗料等、尤其是其中的積層板等的用途中有用，且於覆金屬箔積層板、增層基板用絕緣材料、柔性基板材料等中有用。
環氧樹脂因作業性、及其硬化物的優異的電氣特性、耐熱性、接著性、耐吸水性等而於電氣/電子零件、結構用材料、接著劑、塗料等領域中被廣泛使用。
關於將環氧樹脂及硬化劑作為基體樹脂（matrix resin）而含浸於強化纖維中並加以硬化而成的碳纖維強化複合材料（碳纖維強化塑膠（carbon fiber reinforced plastic，CFRP）），由於可賦予輕量化/高強度化等特性，因此近年來廣泛展開至航空器結構用構件、風車的葉片、汽車外板及積體電路（integrated circuit，IC）托盤或筆記型個人電腦的框體（殼體）等電腦用途等中，其需求正逐漸增加。
作為CFRP等的基體樹脂中所使用的樹脂而使用的環氧樹脂等的熱硬化性樹脂硬化物通常脆弱，於應用於航空宇宙用途或車輛等的結構材料中的情況下，在室溫及高溫區域中需要高的機械強度。廣泛已知有為了彌補該熱硬化性樹脂的低的彎曲強度、韌性、接著性等而對熱硬化性樹脂基體添加強韌性高的熱塑性樹脂的方法（專利文獻1～專利文獻3）。具體而言，藉由將聚醚碸或聚醚醯亞胺、聚醯胺等熱塑性樹脂的粒子與熱硬化性樹脂基體樹脂組合，而提高預浸體的彎曲強度或韌性。
然而，關於聚醚碸或聚醚醯亞胺、聚醯胺等熱塑性樹脂，極性高，可列舉於與環氧樹脂混煉時或於製作預浸體後產生相分離的可能性，藉此，有可能無法獲得目標強度或韌性。
另外，於半導體相關領域中，除了高功能化、高性能化以外，亦進行用於安裝晶片所需的封裝基板的開發，推進薄型化。伴隨封裝基板的薄型化，除了耐熱性或介電特性等特性受到重視以外，韌性亦受到重視。於積層有若干層的積層板中，使用多種線膨脹率不同的材料，並非先前般的使用牢固的芯材的基板而是尤其是沒有芯材者、或者非常薄者等近年來持續增加，無法耐受施加到層間材料的向各種方向上的力，於受到熱或機械衝擊時，產生基板會出現龜裂等問題。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開昭60-243113號公報
[專利文獻2]日本專利特開平09-100358號公報
[專利文獻3]日本專利特開2013-155330號公報
[專利文獻4]日本專利特開2017-008177號公報
[發明所欲解決之課題]
已知聯苯基芳烷基型的環氧樹脂通常為阻燃性、強韌性優異的樹脂，尤其是面向半導體的密封材料而被利用。但是，於針對各種用途的應用中，尤其期望應對所述般的近年來的在強韌性中的要求的高度化。
本發明是鑒於此種狀況而成者，目的在於提供一種於室溫及高溫區域中顯示出優異的機械強度與韌性的環氧樹脂混合物、環氧樹脂組成物及其硬化物。
[解決課題之手段]
即，本發明為以下的[1]～[4]中示出者。再者，於本申請案中，「（數值1）～（數值2）」表示包含上限值、下限值。
[1]
一種環氧樹脂混合物，包含下述式（1）所表示的環氧樹脂，且藉由燃燒法而獲得的硫含量為15 ppm～400 ppm。
[化1]
（式（1）中，n為重複數，表示1～20的實數）
[2]
一種環氧樹脂混合物，是使下述式（2）所表示的酚樹脂、表氯醇、以及含硫化合物進行反應而獲得。
[化2]
（式（2）中，n是重複數，表示1～20的實數）
[3]
一種環氧樹脂組成物，含有如前項[1]或前項[2]所述的環氧樹脂混合物以及硬化劑。
[4]
一種硬化物，是將如前項[3]所述的環氧樹脂組成物硬化而獲得。
[發明的效果]
根據本發明，可提供一種其硬化物於室溫及高溫區域中具有優異的機械強度與韌性的環氧樹脂混合物、環氧樹脂組成物、使用其的硬化物。因此，於封裝基板等電路基板或FRP等中有用。
本發明的環氧樹脂混合物包含下述式（1）所表示的環氧樹脂，且藉由燃燒法而獲得的硫含量為15 ppm～400 ppm。
[化3]
（式（1）中，n為重複數，表示1～20的實數）
於本發明中，所述式（1）中，n的值可藉由凝膠滲透層析（GPC（gel permeation chromatography），檢測器：RI（折射率，refractive index））的測定來求出。n通常為1～20的實數，較佳為1～10，更佳為1～5。若n大於20，則分子量增大而變為高黏度，因此加工性差。
另外，n的平均值可根據藉由凝膠滲透層析（GPC，檢測器：RI）的測定而求出的數量平均分子量、或分離出的波峰的各自的面積比來算出。
於平均的n小於1的情況下，表示一官能的環氧樹脂多，不僅影響硬化性及其硬化物的耐熱性，而且亦無法順利地製作交聯結構，因此會引起強韌性的降低。另一方面，於n超過20的情況下，環氧樹脂的溶劑溶解性惡化，黏度增加，軟化點亦大幅上升，操作變困難。
於本發明中，特佳為平均的n為1.3～3.5的範圍，就流動性、耐熱性、硬化性等方面而言亦較佳。此時的n=1的面積比為15面積%～50面積%，特佳為17面積%～45面積%。於n=1的面積過小的情況下，除了流動性會產生課題以外，於溶劑中的溶解性亦惡化而操作成為課題。於50面積%以上的情況下，結晶性變高，處理有時成為課題，於n=1的面積比為15面積%～50面積%的情況下，平衡優異。
本發明的環氧樹脂混合物的環氧當量的較佳的範圍為260 g/eq.以上且小於400 g/eq.，進而佳為265 g/eq.以上且小於350 g/eq.，特佳為270 g/eq.以上且小於320 g/eq.，最佳為280 g/eq.以上且小於300 g/eq.。於環氧當量小於260 g/eq.的情況下，源自環氧基過剩地導入或複製的表氯醇的雜質殘留，因此硬化時的交聯無法順利地進行，會引起耐熱性或強韌性的降低。另外，於環氧當量為400 g/eq.以上的情況下，環氧基未完全閉環，氯會變多，對腐蝕造成不良影響，或者於環氧化步驟中，原料與精製後的環氧樹脂會進行不必要的反應，會導致分子量變大，藉此導致耐熱性的降低，因此欠佳。於環氧當量適當的情況下，可於不引起機械強度的降低的情況下提高硬化物的耐熱性。
於本發明中，環氧當量是利用日本工業標準（Japanese Industrial Standards，JIS）K-7236中所記載的方法來測定。
本發明的環氧樹脂混合物的軟化點的較佳的範圍為60℃～100℃，進而佳為47℃～90℃。若軟化點為所述範圍，則樹脂彼此於室溫下不會結塊，因此處理性優異。
本發明的環氧樹脂混合物中，藉由燃燒法而獲得的硫含量為15 ppm～400 ppm，較佳為20 ppm～250 ppm，特佳為30 ppm～225 ppm，最佳為40 ppm～200 ppm。作為硫的導入結構，以芳香環、或環氧基中的加成的形式存在。於硫含量小於15 ppm的情況下，無法顯現出高強度/強韌性，於超過400 ppm的情況下，在用於半導體的密封材料等中時，有可能成為金屬接合部（打線接合部）中的腐蝕的主要原因，因此不佳。於日本專利特開2017-008177號公報中記載有以SO
3換算計較佳為0.1%（1000 ppm）以下，自公知文獻中亦得知於在電子材料用途中應用的情況下，以硫換算計較佳為約400 ppm以下。
即，於硫含量處於所述範圍時，本發明的環氧樹脂混合物的硬化物可於室溫及高溫區域中顯現出優異的機械強度與韌性，即便在電子材料用途中使用亦不會產生不良情況。
再者，於本發明中，硫含量是藉由燃燒法來求出，詳細而言，是於以下條件下進行。
[熱分解步驟]
裝置設備 製造商：賽默科技（Thermo SCIENTIFIC）燃燒離子層析系統
（熱分解條件）
燃燒溫度 1000℃、保持15分鐘
氣體流量 Ar 200 ml/min O
2400 ml/min
樣品 0.05 g
（分解氣體吸收液）
將磷酸根離子標準液 1000 ppm 1 mL
H
2O
230% 0.05 mL
用水稀釋，調整為500 mL
[吸收液的離子層析步驟]
裝置：戴安因特格里恩（Dionex Integrion）HPLC
保護管柱：戴安伊恩派克（Dinonex Ionpac）AS12A（4×50 mm）
管柱：戴安伊恩派克（Dionex Ion Pac）AS12A（4×200 mm）
抑制器：戴安（Dionex）ADRS 600（4 mm）
溶離液：碳酸鈉/碳酸氫鈉混合液
檢測器：CD（電導度檢測器）
本發明的環氧樹脂混合物中，無機的硫成分（硫化物離子）的量較佳為10 ppm以下。於並非以所述般的有機硫成分的形式殘留而是以離子的形式殘留的情況下，在使用環氧樹脂混合物而獲得的電氣元件中有腐蝕的風險，可靠性惡化。更佳為5 ppm以下，最佳為2 ppm以下。
作為離子成分的測定，可藉由如下方式來確認：將樹脂放入純水中，於軟化點以上的溫度下進行20小時提取，利用離子層析對所獲得的提取液進行測定。
使本發明的環氧樹脂混合物硬化而成的硬化物於室溫及高溫區域中具有優異的機械強度與韌性。作為表示機械強度的指標，有3點彎曲試驗中的應力（MPa），作為表示韌性的指標，同樣有3點彎曲試驗中的應變（%）。作為室溫的30℃下的3點彎曲試驗中的應力較佳為90 MPa以上，進而佳為95 MPa以上，特佳為100 MPa以上。另外，30℃下的3點彎曲試驗中的應變較佳為4.0%以上，進而佳為6.0%以上。作為高溫的120℃下的3點彎曲試驗中的應力較佳為60 MPa以上，進而佳為65 MPa以上。另外，120℃下的3點彎曲試驗中的應變較佳為5.0%以上，進而佳為6.0%以上，特佳為8.0%以上。於將CFRP等的基體樹脂中所使用的熱硬化性樹脂硬化物應用於航空宇宙用途或車輛等的結構材料中的情況下，在室溫及高溫區域中均需要高的機械強度，若機械強度低，則施加強的力時有時會破損。因此，機械強度較佳為稍高。另外，於封裝基板般的薄型基板中，在施加機械衝擊的情況下，有可能無法耐受該衝擊而基板會破損。因此，韌性亦較佳為稍高。
作為本發明的環氧樹脂混合物的製造方法，藉由利用表氯醇使下述式（2）所表示的酚樹脂環氧化而獲得。此時，藉由與後述的含硫化合物同時進行環氧化，而成為分子內含有硫原子的化合物。
[化4]
（式（2）中，n為重複數，表示1～20的實數）
所述式（2）中，n的較佳的範圍與所述式（1）相同。
作為所述式（2）所表示的酚樹脂的合成法，並無限定，例如，可列舉酚、與雙氯甲基聯苯、雙甲氧基甲基聯苯、雙羥基甲基聯苯等具有苄基亞甲基的聯苯化合物的反應，尤其是純度90%以上的4,4'-雙氯甲基聯苯、4,4'-雙甲氧基甲基聯苯的利用於產業上較佳。此時的聯苯化合物的使用量相對於酚10莫耳而通常為1莫耳～9莫耳、較佳為1莫耳～6莫耳的範圍。作為具體的合成方法，可列舉日本專利特開2003-301031號公報、日本專利3122834號公報、日本專利5686770號公報、日本專利3934829號公報等中所記載的方法，但並不限定於該些。
繼而，對獲得本發明的環氧樹脂混合物的反應進行說明。本發明的環氧樹脂混合物是藉由使所述式（2）所表示的酚樹脂、表氯醇、以及含硫化合物進行反應而獲得。
表氯醇可容易地自市場中獲取。表氯醇的使用量相對於原料酚樹脂的羥基1莫耳而通常為3.0莫耳～10莫耳，較佳為3.5莫耳～8.0莫耳，更佳為4.0莫耳～7.0莫耳。
於所述反應中，就反應進行方面而言，較佳為添加甲醇、乙醇、異丙醇等醇類、二甲基碸、二甲基亞碸、四氫呋喃、二噁烷等非質子性極性溶媒等進行反應。
於使用醇類的情況下，其使用量相對於表鹵醇的使用量而通常為2重量%～50重量%，較佳為4重量%～20重量%。另外，於使用非質子性極性溶媒的情況下，其使用量相對於表鹵醇的使用量而通常為5重量%～100重量%，較佳為10重量%～80重量%。
於所述反應中，可使用鹼金屬氫氧化物作為促進環氧化步驟的觸媒。作為可使用的鹼金屬氫氧化物，可列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀等，可利用固形物，亦可使用其水溶液，於本發明中，尤其是就溶解性、處理方面而言，較佳為使用成型為碎片狀的固形物。鹼金屬氫氧化物的使用量相對於原料酚樹脂的羥基1莫耳而通常為0.90莫耳～1.50莫耳。特佳為1.01莫耳～1.35莫耳。若低於0.90莫耳，則未完成環氧化的化合物增加，氯量增加，藉此容易成為腐蝕的主要原因。另外，藉由超過1.5莫耳，而氫氧化物離子與所形成的環氧基反應，容易形成α二醇結構，因此會引起交聯密度的降低，因此較佳為所述範圍。
另外，為了促進反應，亦可添加四甲基氯化銨、四甲基溴化銨、三甲基苄基氯化銨等四級銨鹽作為觸媒。作為四級銨鹽的使用量，相對於原料酚樹脂的羥基1莫耳而通常較佳為0.0009莫耳～0.15莫耳。
於環氧化反應時，在本發明中，藉由使含硫化合物同時進行反應而將硫導入至分子內。含硫化合物若為其結構中包含硫的化合物，則並無特別限定，可例示硫醚（thioether）化合物或二硫醚（disulfide）化合物。具體而言，藉由添加二甲基硫醚、二烯丙基硫醚、二乙基硫醚、甲基苯基硫醚等碳數1～10的硫醚（thioether）化合物、二甲基二硫醚、二硫化烯丙基、二丁基二硫醚、二苯基二硫醚等碳數1～10的二硫醚化合物、二甲基三硫醚、二丙基三硫醚等碳數1～10的三硫醚等含硫化合物，可獲得含有含硫化合物的環氧樹脂混合物。含硫化合物較佳為碳數2～4，特佳為二甲基硫醚、二甲基二硫醚。其原因在於：藉由為低分子，未反應的硫醚化合物容易於以後的步驟中去除。作為該些硫化合物的添加量，相對於原料酚樹脂的1000重量份而通常較佳為0.1重量份～50重量份，進而佳為0.5重量份～40重量份，特佳為1重量份～30重量份。若含硫化合物的添加量比所述範圍少，則反應步驟結束後的環氧樹脂混合物中的含硫化合物的含量會變少，無法獲得優異的機械強度或韌性。另一方面，若含硫化合物的含量比所述範圍多，則反應步驟結束後的環氧樹脂混合物中的含硫化合物的含量會過於變多，如上所述，會成為在高溫區域中金屬配線腐蝕的原因。若硫化合物的添加量為所述範圍內，則對金屬配線的腐蝕的影響小，可獲得優異的機械強度或韌性。
環氧化的反應溫度通常為30℃～90℃，較佳為35℃～80℃。反應時間通常為0.5小時～10小時，較佳為1小時～8小時。
於反應結束後，在對反應產物進行水洗後、或者不進行水洗而於加熱減壓下將表鹵醇或溶媒等去除，藉此獲得所述式（2）所表示的環氧樹脂。另外，為了製成水解性鹵素少的環氧樹脂，亦可將回收的環氧樹脂溶解於甲苯、甲基異丁基酮等溶劑中，並加入氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物的水溶液進行反應，而使閉環可靠。該情況下，鹼金屬氫氧化物的使用量相對於縮水甘油化中使用的酚化合物的羥基1莫耳而通常為0.01莫耳～0.3莫耳，較佳為0.05莫耳～0.2莫耳。反應溫度通常為50℃～120℃，反應時間通常為0.5小時～2小時。
於反應結束後，將所生成的鹽藉由過濾、水洗等去除，進而於加熱減壓下將溶劑蒸餾去除，藉此獲得本發明的環氧樹脂混合物。
本發明的環氧樹脂組成物含有硬化劑。作為可使用的硬化劑，例如可列舉：酚系硬化劑、酸酐系硬化劑、醯胺系硬化劑、及胺系硬化劑等。
於本發明的環氧樹脂組成物中，尤其是為了可平衡良好地兼顧硬化物的耐熱性或熱穩定性，在酚系硬化劑中較佳為具有重複單元的酚樹脂。作為酚系硬化劑，酚樹脂可列舉：苯酚酚醛清漆樹脂、甲酚酚醛清漆樹脂、苯酚芳烷基樹脂；多元酚類（雙酚A、雙酚F、雙酚S、芴雙酚、萜二酚（terpene diphenol）、4,4'-二羥基聯苯、2,2'-二羥基聯苯、3,3',5,5'-四甲基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二酚、對苯二酚、間苯二酚、萘二酚、三-(4-羥基苯基)甲烷及1,1,2,2-四(4-羥基苯基)乙烷等）；藉由酚類（例如苯酚、烷基取代苯酚、萘酚、烷基取代萘酚、二羥基苯及二羥基萘等）與醛類（甲醛、乙醛、苯甲醛、對羥基苯甲醛、鄰羥基苯甲醛及糠醛等）、酮類（對羥基苯乙酮及鄰羥基苯乙酮等）、或二烯類（二環戊二烯及三環戊二烯等）的縮合而獲得的酚樹脂；藉由所述酚類與取代聯苯類（4,4'-雙(氯甲基)-1,1'-聯苯及4,4'-雙(甲氧基甲基)-1,1'-聯苯等）、或者取代苯基類（1,4-雙(氯甲基)苯、1,4-雙(甲氧基甲基)苯及1,4-雙(羥基甲基)苯等）等的縮聚而獲得的酚樹脂；以及所述酚類及/或所述酚樹脂的改質物；四溴雙酚A及溴化酚樹脂等鹵化酚類。
作為酸酐系硬化劑，可列舉：鄰苯二甲酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸酐、馬來酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、甲基納迪克酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐及甲基六氫鄰苯二甲酸酐等。
作為醯胺系硬化劑，可列舉二氰二胺、或由亞麻酸的二聚體與乙二胺合成的聚醯胺樹脂等。
作為胺系硬化劑，可使用3,3'-二胺基二苯基碸（3,3'-diamino diphenyl sulfone，3,3'-DDS）、4,4'-二胺基二苯基碸（4,4'-DDS）、二胺基二苯基甲烷（diamino diphenyl methane，DDM）、3,3'-二異丙基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、3,3'-二-第三丁基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、3,3'-二乙基-5,5'-二甲基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、3,3'-二異丙基-5,5'-二甲基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、3,3'-二-第三丁基-5,5'-二甲基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、3,3',5,5'-四乙基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、3,3'-二異丙基-5,5'-二乙基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、3,3'-二-第三丁基-5,5'-二乙基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、3,3',5,5'-四異丙基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、3,3'-二-第三丁基-5,5'-二異丙基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、3,3',5,5'-四-第三丁基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、二胺基二苯基醚（diamino diphenyl ether，DADPE）、雙苯胺、苄基二甲基苯胺、2-(二甲基胺基甲基)苯酚（DMP-10）、2,4,6-三(二甲基胺基甲基)苯酚（DMP-30）、2,4,6-三(二甲基胺基甲基)苯酚的2-乙基己酸酯等。另外，可列舉：苯胺酚醛清漆、鄰乙基苯胺酚醛清漆、藉由苯胺與二氯二甲苯（xylylene chloride）的反應而獲得的苯胺樹脂、藉由苯胺與取代聯苯類（4,4'-雙(氯甲基)-1,1'-聯苯及4,4'-雙(甲氧基甲基)-1,1'-聯苯等）、或者取代苯基類（1,4-雙(氯甲基)苯、1,4-雙(甲氧基甲基)苯及1,4-雙(羥基甲基)苯等）等的縮聚而獲得的苯胺樹脂等。
於本發明的環氧樹脂組成物中，硬化劑的使用量相對於環氧樹脂的環氧基1當量而較佳為0.7當量～1.2當量。於相對於環氧基1當量而不足0.7當量的情況下或超過1.2當量的情況下，均有如下擔憂：硬化變得不完全而無法獲得良好的硬化物性。
另外，於本發明的環氧樹脂組成物中，視需要亦可調配硬化促進劑。亦可藉由使用硬化促進劑來調整凝膠化時間。作為可使用的硬化促進劑的例子，可列舉：2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-苯基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑等咪唑類，2-(二甲基胺基甲基)苯酚、三伸乙二胺、三乙醇胺、1,8-二氮雜雙環(5,4,0)十一烯-7等三級胺類，三苯基膦、三(甲苯甲醯基)膦、四苯基溴化鏻、四苯基鏻四苯基硼酸鹽等膦類或鏻化合物，辛酸錫等金屬化合物，三苯基鏻-四苯基硼酸鹽、四苯基鏻-乙基三苯基硼酸鹽等四取代鏻-四取代硼酸鹽，2-乙基-4-甲基咪唑-四苯基硼酸鹽、N-甲基嗎啉-四苯基硼酸鹽等四苯基硼鹽等。硬化促進劑視需要相對於環氧樹脂100重量份而使用0.01重量份～5.0重量份。
於本發明的環氧樹脂組成物中，亦可調配其他環氧樹脂，作為具體例，可列舉：酚類（苯酚、烷基取代苯酚、芳香族取代苯酚、萘酚、烷基取代萘酚、二羥基苯、烷基取代二羥基苯、二羥基萘等）與各種醛（甲醛、乙醛、烷基醛、苯甲醛、烷基取代苯甲醛、羥基苯甲醛、萘醛、戊二醛、鄰苯二甲醛、巴豆醛、肉桂醛（cinnamaldehyde）等）的縮聚物，酚類與各種二烯化合物（二環戊二烯、萜烯類、乙烯基環己烯、降冰片二烯、乙烯基降冰片烯、四氫茚、二乙烯基苯、二乙烯基聯苯、二異丙烯基聯苯、丁二烯、異戊二烯等）的聚合物，酚類與酮類（丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、苯乙酮、二苯甲酮等）的縮聚物，藉由酚類與取代聯苯類（4,4'-雙(氯甲基)-1,1'-聯苯及4,4'-雙(甲氧基甲基)-1,1'-聯苯等）、或者取代苯基類（1,4-雙(氯甲基)苯、1,4-雙(甲氧基甲基)苯及1,4-雙(羥基甲基)苯等）等的縮聚而獲得的酚樹脂，雙酚類與各種醛的縮聚物，將醇類等加以縮水甘油化而成的縮水甘油醚系環氧樹脂，以4-乙烯基-1-環己烯二環氧化物或3,4-環氧環己基甲基-3,4'-環氧環己烷羧酸酯等為代表的脂環式環氧樹脂，以四縮水甘油基二胺基二苯基甲烷（tetraglycidyl diamino diphenyl methane，TGDDM）或三縮水甘油基-對胺基苯酚等為代表的縮水甘油胺系環氧樹脂，縮水甘油酯系環氧樹脂等，但若為通常所使用的環氧樹脂，則並不限定於該些。
進而，於本發明的環氧樹脂組成物中，視需要可添加無機填充劑。作為無機填充劑，可列舉晶體二氧化矽、熔融二氧化矽、氧化鋁、鋯石、矽酸鈣、碳酸鈣、碳化矽、氮化矽、氮化硼、氧化鋯、鎂橄欖石（forsterite）、塊滑石（steatite）、尖晶石、二氧化鈦、滑石等的粉體或將該些球形化而成的珠粒等，但並不限定於該些。該些可單獨使用，亦可使用兩種以上。該些無機填充劑根據用途的不同而其使用量不同，但例如於用於半導體的密封劑用途的情況下，就環氧樹脂組成物的硬化物的耐熱性、耐濕性、力學性質、阻燃等方面而言，較佳為以於環氧樹脂組成物中佔20重量%以上的比例使用，更佳為30重量%以上，尤其是為了提高相對於引線框架的線膨脹率，進而佳為以佔70重量%～95重量%的比例使用。
於本發明的環氧樹脂組成物中，為了使成形時相對於金屬模具的脫模良好，可調配脫模劑。作為脫模劑，可使用先前公知的任一者，例如可列舉：棕櫚蠟（carnauba wax）、褐煤蠟（montan wax）等酯系蠟；硬脂酸、棕櫚酸等脂肪酸及該些的金屬鹽；氧化聚乙烯、非氧化聚乙烯等聚烯烴系蠟等。該些可單獨使用，亦可併用兩種以上。該些脫模劑的調配量相對於所有有機成分而較佳為0.5重量%～3重量%。若較此過少，則自金屬模具的脫模變差，若較此過多，則與引線框架等的接著變差。
於本發明的環氧樹脂組成物中，為了提高無機填充劑與樹脂成分的接著性，可調配偶合劑。作為偶合劑，可使用先前公知的任一者，例如可列舉：乙烯基烷氧基矽烷、環氧基烷氧基矽烷、苯乙烯基烷氧基矽烷、甲基丙烯醯氧基烷氧基矽烷、丙烯醯氧基烷氧基矽烷、胺基烷氧基矽烷、巰基烷氧基矽烷、異氰酸基烷氧基矽烷等各種烷氧基矽烷化合物、烷氧基鈦化合物、鋁螯合物類等。該些可單獨使用，亦可併用兩種以上。偶合劑的添加方法可於利用偶合劑預先對無機填充劑表面進行處理後與樹脂混練，亦可於在樹脂中混合偶合劑後再混練無機填充劑。
進而，於本發明的環氧樹脂組成物中，視需要可調配公知的添加劑。作為可使用的添加劑的具體例，可列舉：聚丁二烯及其改質物、丙烯腈共聚物的改質物、聚苯醚、聚苯乙烯、聚乙烯、聚醯亞胺、氟樹脂、馬來醯亞胺系化合物、氰酸酯酯系化合物、矽酮凝膠、矽油、以及碳黑、酞菁藍、酞菁綠等著色劑等。
本發明的環氧樹脂組成物中，視需要可調配公知的馬來醯亞胺系化合物。作為可使用的馬來醯亞胺化合物的具體例，可列舉4,4'-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺、聚苯基甲烷馬來醯亞胺、間伸苯基雙馬來醯亞胺、2,2'-雙[4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯基]丙烷、3,3'-二甲基-5,5'-二乙基-4,4'-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺、4-甲基-1,3-伸苯基雙馬來醯亞胺、4,4'-二苯基醚雙馬來醯亞胺、4,4'-二苯基碸雙馬來醯亞胺、1,3-雙(3-馬來醯亞胺苯氧基)苯、1,3-雙(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯等，但並不限定於該些。該些可單獨使用，亦可併用兩種以上。於調配馬來醯亞胺系化合物時，視需要而調配硬化促進劑，但可使用所述硬化促進劑、或有機過氧化物、偶氮化合物等自由基聚合起始劑等。
本發明的環氧樹脂組成物藉由將所述各成分均勻地混合而獲得。本發明的環氧樹脂組成物可藉由與先前已知的方法同樣的方法容易地製成其硬化物。例如，藉由視需要使用擠出機、捏合機、輥等將環氧樹脂與硬化劑、以及視需要的硬化促進劑、無機填充劑、脫模劑、矽烷偶合劑及添加劑充分混合至均勻，獲得本發明的環氧樹脂組成物，將其藉由熔融澆鑄法或轉注成型法或射出成型法、壓縮成型法等成型，進而於80℃～200℃下加熱2小時～10小時，藉此可獲得硬化物。
另外，本發明的環氧樹脂組成物視需要亦可包含溶劑。使包含溶劑的環氧樹脂組成物（環氧樹脂清漆）含浸於玻璃纖維、碳纖維、聚酯纖維、聚醯胺纖維、氧化鋁纖維、紙等纖維狀物質（基材）中並進行加熱乾燥而獲得預浸體，對所得的預浸體進行熱壓成形，藉此可製成本發明的環氧樹脂組成物的硬化物。該環氧樹脂組成物的溶劑含量以內部比例計通常為10重量%～70重量%，較佳為15重量%～70重量%左右。作為溶劑，例如可列舉：γ-丁內酯類；N-甲基吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基咪唑啶酮等醯胺系溶劑；四亞甲基碸等碸類；二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單丁醚等醚系溶劑，較佳為低級（碳數1～3）烷二醇的單或二低級（碳數1～3）烷基醚；甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮系溶劑，更佳為兩個烷基可相同亦可不同的二低級（碳數1～3）烷基酮；甲苯、二甲苯等芳香族系溶劑等。該些可單獨使用，另外亦可為兩種以上的混合溶媒。
另外，藉由於剝離膜上塗佈所述環氧樹脂清漆，並於加熱下將溶劑去除而進行B階段化，可獲得片狀的接著劑（本發明的片）。該片狀接著劑可用作多層基板等中的層間絕緣層。
另外，亦可將本發明的環氧樹脂組成物及/或樹脂片加熱熔融，加以低黏度化，並使其含浸於纖維基材中，藉此獲得本發明的預浸體。
另外，亦可使清漆狀的環氧樹脂組成物含浸於纖維基材中並進行加熱乾燥，藉此獲得本發明的預浸體。將所述預浸體裁斷成所期望的形狀並進行積層後，一邊利用壓製成形法或高壓釜成形法、片捲曲（sheet winding）成形法等對積層物施加壓力，一邊對環氧樹脂組成物進行加熱硬化，藉此可獲得本發明的FRP。另外，亦可於預浸體的積層時積層銅箔或有機膜。
進而，本發明的FRP的成形方法除了可利用所述方法進行成形而獲得以外，亦可利用公知的方法進行成形而獲得。例如，亦可使用如下樹脂轉注成形技術（RTM（Resin Transfer Molding）法）：將碳纖維基材（通常使用碳纖維織物）裁斷、積層、賦形而製作預製品（含浸樹脂之前的預成形體），將預製品配置於成形模具內並關閉模具，注入樹脂而使其含浸於預製品並加以硬化，然後打開模具，取出成形品。
另外，亦可使用作為RTM法的一種的、例如真空輔助樹脂轉注成型（Vacuum assist Resin Transfer Molding，VaRTM）法、西曼複合材料樹脂灌注成型製程（Seeman's Composite Resin Infusion Molding Process，SCRIMP）法、日本專利特表2005-527410記載的可控氣壓樹脂灌注（Controlled Atmospheric Pressure Resin Infusion，CAPRI）法等，所述CAPRI法是對樹脂供給槽進行排氣，直至低於大氣壓的壓力，使用循環壓縮，且控制淨成形壓力，藉此更適當地控制樹脂注入製程、尤其是VaRTM法。
進而，亦可使用如下方法：利用樹脂片（膜）夾住纖維基材的膜堆疊法；或為了提高含浸而使粉末狀的樹脂附著於強化纖維基材的方法；於使樹脂混合於纖維基材的過程中使用流動層或流體漿料法的成形方法（粉末浸漬紗（Powder Impregnated Yarn））；使樹脂纖維混織於纖維基材的方法。
作為碳纖維，可列舉丙烯酸系、瀝青系、人造絲系等碳纖維，其中，可較佳地使用拉伸強度高的丙烯酸系碳纖維。作為碳纖維的形態，可使用加撚紗、解撚紗及無撚紗等，但出於纖維強化複合材料的成形性與強度特性的平衡良好的目的而可較佳地使用解撚紗或無撚紗。
本發明中所獲得的硬化物亦可用於所述基板或CFRP等用途以外的各種用途。詳細而言，可列舉使用環氧樹脂等熱硬化性樹脂的通常用途，例如，可列舉：接著劑、塗料、塗佈劑、成形材料（包括片、膜、FRP等）、絕緣材料（包括電線包覆等）、密封劑、以及此外的向其他樹脂等中的添加劑等。
作為接著劑，可列舉：土木用、建築用、汽車用、一般事務用、醫療用的接著劑、以及此外的電子材料用的接著劑。該些中，作為電子材料用的接著劑，可列舉：增層基板等多層基板的層間接著劑、晶粒接合劑、底部填充劑等半導體用接著劑；球柵陣列（ball grid array，BGA）增強用底部填充劑、異向性導電性膜（anisotropic conductive film，ACF）、異向性導電性膏（anisotropic conductive paste，ACP）等安裝用接著劑等。
作為密封劑，可列舉：用於電容器、電晶體、二極體、發光二極體、IC、大規模積體電路（large scale integration circuit，LSI）等的灌裝密封、浸漬密封、轉注模具密封；用於IC、LSI類的板上晶片（chip on board，COB）、膜上晶片（chip on film，COF）、捲帶自動接合（tape automated bonding，TAB）等之類的灌裝密封；用於覆晶的底部填充劑；四面扁平封裝（quad flat package，QFP）、BGA、晶片尺寸封裝（chip size package，CSP）等IC封裝類安裝時的密封（包括增強用底部填充劑）等。
[實施例]
以下，列舉實施例來進一步具體說明本發明。只要不脫離本發明的主旨，則以下所示的材料、處理內容、處理順序等可適宜變更。因此，本發明的範圍不應由以下所示的具體例限定性地解釋。
關於各種分析方法，於以下條件下進行。
(環氧當量)
利用JIS K-7236中所記載的方法進行測定，單位為g/eq.。
(軟化點)
利用依據JIS K-7234的方法進行測定，單位為℃。
(熔融黏度)
利用ICI熔融黏度（150℃）錐板法進行測定，單位為Pa•s。
GPC（凝膠滲透層析）分析
製造商：沃特世（Waters）
裝置：愛蘭斯沃特世（alliance Waters）e2695
管柱：保護管柱 索得克斯（SHODEX）GPC KF-601（2根）、KF-602、KF-602.5、KF-603
流速：1.23 ml/min.
管柱溫度：25℃
使用溶劑：THF（四氫呋喃）
檢測器：RI（示差折射檢測器）
硫含量分析（燃燒法）
[熱分解步驟]
裝置設備 製造商：賽默科技（Thermo SCIENTIFIC）燃燒離子層析系統
（熱分解條件）
燃燒溫度 1000℃、保持15分鐘
氣體流量 Ar 200 ml/min O
2400 ml/min
樣品 0.05 g
（分解氣體吸收液）
將磷酸根離子標準液 1000 ppm 1 mL
H
2O
230% 0.05 mL
用水稀釋，調整為500 mL
[吸收液的離子層析步驟]
裝置：戴安因特格里恩（Dionex Integrion）HPLC
保護管柱：戴安伊恩派克（Dinonex Ionpac）AS12A（4×50 mm）
管柱：戴安伊恩派克（Dionex Ion Pac）AS12A（4×200 mm）
抑制器：戴安（Dionex）ADRS 600（4 mm）
溶離液：碳酸鈉/碳酸氫鈉混合液
檢測器：CD（電導度檢測器）
提取水的離子層析
將試樣8 g放在純水中，於95℃下進行20小時提取，藉由離子層析對該提取水進行測定。
裝置：戴安因特格里恩（Dionex Integrion）HPLC
保護管柱：戴安伊恩派克（Dinonex Ionpac）AS12A（4×50 mm）
管柱：戴安伊恩派克（Dionex Ion Pac）AS12A（4×200 mm）
抑制器：戴安（Dionex）ADRS 600（4 mm）
溶離液：碳酸鈉/碳酸氫鈉混合液
檢測器：CD（電導度檢測器）
[合成例1]
於包括攪拌機、回流冷卻管、攪拌裝置的燒瓶中，裝入苯酚333重量份、濃鹽酸0.5份，進行攪拌、溶解後，一邊吹入氮氣一邊進行加熱，將溫度保持為70℃，同時歷時4小時連續地添加4,4'-雙氯甲基聯苯240重量份。添加結束後，於相同溫度下進而反應2小時，於80℃下進而反應2小時。反應結束後，於加熱減壓下將過剩的苯酚蒸餾去除，獲得酚樹脂（P1）304重量份。所獲得的酚樹脂的殘存苯酚為0.15%，軟化點為133℃，150℃下的ICI熔融黏度為0.12 Pa·s。於藉由凝膠滲透層析進行的分析中，確認到n=1是40.5面積%（紫外線（ultraviolet，UV）-254 nm）。
[合成例2]
於包括攪拌機、回流冷卻管、攪拌裝置的燒瓶中，裝入苯酚693重量份、對甲苯磺酸0.006重量份、碳酸鈉75重量份，進行攪拌、溶解後，一邊吹入氮氣一邊進行加熱，將溫度保持為105℃，同時歷時4小時連續地添加4,4'-雙氯甲基聯苯799重量份。添加結束後，於相同溫度下進而反應1.5小時。反應結束後，加入三聚磷酸鈉11.7重量份並攪拌30分鐘後，於加熱減壓下將過剩的苯酚蒸餾去除，獲得酚樹脂（P2）1080重量份。所獲得的酚樹脂的殘存苯酚為0.01%，軟化點為86.2℃，150℃下的ICI熔融黏度為0.53 Pa·s。於藉由凝膠滲透層析進行的分析中，確認到n=1是24.5面積%（UV-254 nm）。
[實施例1]
相對於合成例1中所獲得的酚樹脂（P1）200重量份，將表氯醇475重量份、二甲基亞碸143重量份、二甲基硫醚0.76重量份、二甲基二硫醚0.06份裝入到反應容器中，於氮氣環境下進行攪拌、溶解後，將溫度保持為45℃，同時歷時2小時連續地添加碎片狀的氫氧化鈉42重量份。於氫氧化鈉添加完成後，在45℃下反應2小時，在70℃下進而反應1小時。繼而，反覆進行水洗，去除副生成鹽等後，於加熱減壓下自油層將過剩的表氯醇等蒸餾去除，於殘留物中添加512重量份的甲基異丁基酮並進行溶解。將該甲基異丁基酮溶液加熱至70℃，添加30%氫氧化鈉水溶液20重量份，反應1小時後，反覆進行反應液的水洗，直至清洗液變成中性為止。繼而，於加熱減壓下自油層將甲基異丁基酮蒸餾去除，藉此獲得220重量份的環氧樹脂混合物（EP1）。所獲得的環氧樹脂混合物的環氧當量為276 g/eq.，軟化點為57.9℃，ICI熔融黏度為0.09 Pa·s（150℃）。環氧樹脂（EP1）中的硫含量藉由利用燃燒法的定量而確認到為24 ppm。於藉由凝膠滲透層析進行的分析中，確認到n=1是32.93面積%（UV-254 nm）。進而，提取水（95℃提取）的離子層析的結果是確認到硫化物離子的定量值＜1 ppm。
[實施例2]
相對於合成例2中所獲得的酚樹脂（P2）200重量份，將表氯醇381重量份、二甲基亞碸95.3重量份、二甲基硫醚0.65重量份、二甲基二硫醚0.78重量份裝入到反應容器中，於氮氣環境下進行攪拌、溶解後，將溫度保持為45℃，同時歷時2小時連續地添加碎片狀的氫氧化鈉34.6重量份。於氫氧化鈉添加完成後，在45℃下反應2小時，在70℃下進而反應1小時。繼而，反覆進行水洗，去除副生成鹽等後，於加熱減壓下自油層將過剩的表氯醇等蒸餾去除，於殘留物中添加444重量份的甲基異丁基酮並進行溶解。將該甲基異丁基酮溶液加熱至70℃，添加30%氫氧化鈉水溶液8.2重量份，反應1小時後，反覆進行反應液的水洗，直至清洗液變成中性為止。繼而，於加熱減壓下自油層將甲基異丁基酮蒸餾去除，藉此獲得222重量份的環氧樹脂混合物（EP2）。所獲得的環氧樹脂混合物的環氧當量為292 g/eq.，軟化點為69℃，ICI熔融黏度為0.31 Pa·s（150℃）。環氧樹脂（EP2）中的硫含量藉由利用燃燒法的定量而為52 ppm。於藉由凝膠滲透層析進行的分析中，確認到n=1是22.1面積%（UV-254 nm）。進而，提取水（95℃提取）的離子層析的結果是確認到硫化物離子的定量值＜1 ppm。
[實施例3]
相對於合成例2中所獲得的酚樹脂（P2）200重量份，將表氯醇381重量份、二甲基亞碸95.3重量份、二甲基硫醚0.59重量份、二甲基二硫醚0.04重量份裝入到反應容器中，於氮氣環境下進行攪拌、溶解後，將溫度保持為45℃，同時歷時2小時連續地添加碎片狀的氫氧化鈉34.6重量份。於氫氧化鈉添加完成後，在45℃下反應2小時，在70℃下進而反應1小時。繼而，反覆進行水洗，去除副生成鹽等後，於加熱減壓下自油層將過剩的表氯醇等蒸餾去除，於殘留物中添加444重量份的甲基異丁基酮並進行溶解。將該甲基異丁基酮溶液加熱至70℃，添加30%氫氧化鈉水溶液8.2重量份，反應1小時後，反覆進行反應液的水洗，直至清洗液變成中性為止。繼而，於加熱減壓下自油層將甲基異丁基酮蒸餾去除，藉此獲得215重量份的環氧樹脂（EP3）。所獲得的環氧樹脂的環氧當量為296 g/eq.，軟化點為69.8℃，ICI熔融黏度為0.33 Pa·s（150℃）。環氧樹脂（EP3）中的硫含量藉由利用燃燒法的定量而為19 ppm。於藉由凝膠滲透層析進行的分析中，確認到n=1是20.2面積%（UV-254 nm）。進而，提取水（95℃提取）的離子層析的結果是確認到硫化物離子的定量值＜1 ppm。
[比較例1]
於實施例2中，除了將二甲基硫醚及二甲基二硫醚設為0重量份以外，藉由同樣地進行合成，而獲得218重量份的環氧樹脂（EP4）。所獲得的環氧樹脂混合物的環氧當量為289 g/eq.，軟化點為67.1℃，ICI熔融黏度為0.24 Pa·s（150℃）。環氧樹脂（EP4）中的硫含量藉由利用燃燒法的定量而小於5 ppm。於藉由凝膠滲透層析進行的分析中，確認到n=1是21.5面積%（UV-254 nm）。進而，提取水（95℃提取）的離子層析的結果是確認到硫化物離子的定量值＜1 ppm。
[比較例2]
相對於合成例2中所獲得的酚樹脂（P2）200重量份，將表氯醇381重量份、二甲基亞碸45重量份、丁醇5份裝入到反應容器中，於氮氣環境下進行攪拌、溶解後，將溫度保持為45℃，同時歷時2小時連續地添加碎片狀的氫氧化鈉39重量份。於氫氧化鈉添加完成後，在45℃下反應2小時，在70℃下進而反應1小時。繼而，反覆進行水洗，去除副生成鹽等後，於加熱減壓下自油層將過剩的表氯醇等蒸餾去除，於殘留物中添加444重量份的甲基異丁基酮並進行溶解。將該甲基異丁基酮溶液加熱至70℃，添加30%氫氧化鈉水溶液10重量份，反應1小時後，反覆進行反應液的水洗，直至清洗液變成中性為止。繼而，於加熱減壓下自油層將甲基異丁基酮蒸餾去除，藉此獲得211重量份的環氧樹脂（EP5）。所獲得的環氧樹脂的環氧當量為312 g/eq.，軟化點為66.9℃，ICI熔融黏度為0.25 Pa·s（150℃）。環氧樹脂（EP5）中的硫含量藉由利用燃燒法的定量而小於5 ppm。於藉由凝膠滲透層析進行的分析中，確認到n=1是21.4面積%（UV-254 nm）。進而，提取水（95℃提取）的離子層析的結果是確認到硫化物離子的定量值＜1 ppm。
[實施例4、實施例5、實施例6 比較例3]
將環氧樹脂（EP1、EP2、EP3）、比較用環氧樹脂（EP5）分別設為主劑，使用作為硬化劑的苯酚酚醛清漆（簡稱：PN，羥基當量106 g/eq.）、作為硬化促進劑的三苯基膦（簡稱：TPP），以表1的調配組成中所示的重量比進行調配，利用雙輥進行混煉，並加以片劑化後，藉由轉注成形製備樹脂成形體，以160℃2小時、進而180℃6小時的硬化條件進行硬化。
物性值的測定是於以下條件下進行測定。
·3點彎曲試驗
製造商：A & D股份有限公司
裝置：RTG-1310
試驗速度：3 mm/min
支點間距離：64 mm
測定溫度：30℃
將進行3點彎曲試驗時的應力-應變圖示於圖1中。
[表1]
| 名稱 | 實施例4 | 實施例5 | 實施例6 | 比較例3 | ||
| 調配 組成 | 環氧樹脂 | EP1 | 100 | |||
| EP2 | 100 | |||||
| EP3 | 100 | |||||
| EP5 | 100 | |||||
| 硬化劑 | PN | 38 | 36 | 36 | 34 | |
| 硬化促進劑 | TPP | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 物性 資料 | 30℃最大點應力 | MPa | 97 | 118 | 113 | 91 |
| 30℃應變 | % | 4.3 | 7.1 | 5.2 | 3.7 |
[實施例7、實施例8、實施例9 比較例4]
將環氧樹脂（EP1、EP2、EP3）、比較用環氧樹脂（EP5）分別設為主劑，使用作為硬化劑的苯酚酚醛清漆（簡稱：PN，羥基當量103 g/eq.）、作為硬化促進劑的三苯基膦（簡稱：TPP），以表2的調配組成中所示的重量比進行調配，利用雙輥進行混煉，並加以片劑化後，藉由轉注成形製備樹脂成形體，以160℃2小時、進而180℃6小時的硬化條件進行硬化。
物性值的測定是於以下條件下進行測定。
·3點彎曲試驗
製造商：A & D股份有限公司
裝置：RTG-1310
試驗速度：3 mm/min
支點間距離：64 mm
測定溫度：120℃
將進行3點彎曲試驗時的應力-應變圖示於圖2中。
[表2]
| 名稱 | 實施例7 | 實施例8 | 比較例4 | 比較例5 | ||
| 調配 組成 | 環氧樹脂 | EP2 | 100 | |||
| EP3 | 100 | |||||
| EP4 | 100 | |||||
| EP5 | 100 | |||||
| 硬化劑 | PN | 35 | 35 | 35 | 33 | |
| 硬化促進劑 | TPP | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 物性 資料 | 120℃最大點應力 | MPa | 67 | 66 | 61 | 59 |
| 120℃應變 | % | 8.9 | 6.0 | 5.5 | 6.4 |
根據表1、圖1的結果，確認到：實施例4～實施例6於30℃下具有優異的最大點應力及應變。進而，根據表2、圖2的結果，確認到：實施例7、實施例8於120℃下具有優異的最大點應力及應變。尤其是確認到：硫量多的實施例5、實施例7於30℃、120℃任一溫度下均具有特別優異的最大點應力及應變。
即，確認到：本發明的環氧樹脂混合物可提供一種於室溫及高溫區域中顯示出優異的機械強度與韌性的硬化物。
[產業上的可利用性]
本發明於電氣電子零件用絕緣材料（高可靠性半導體密封材料等）及積層板（印刷配線板、增層基板等）或以FRP為首的各種複合材料、接著劑、塗料等、尤其是其中的積層板等的用途中有用，且於覆金屬箔積層板、增層基板用絕緣材料、柔性基板材料等中有用。
無
圖1表示30℃下的3點彎曲試驗的應力-應變圖。
圖2表示120℃下的3點彎曲試驗的應力-應變圖。
Claims (4)
- 一種環氧樹脂混合物，包含下述式（1）所表示的環氧樹脂，且藉由燃燒法而獲得的硫含量為15 ppm～400 ppm， [化1]（式（1）中，n為重複數，表示1～20的實數）。
- 一種環氧樹脂混合物，是使下述式（2）所表示的酚樹脂、表氯醇、以及含硫化合物進行反應而獲得， [化2]（式（2）中，n為重複數，表示1～20的實數）。
- 一種環氧樹脂組成物，含有如請求項1或請求項2所述的環氧樹脂混合物以及硬化劑。
- 一種硬化物，是將如請求項3所述的環氧樹脂組成物硬化而獲得。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2021-128556 | 2021-08-04 | ||
| JP2021128556A JP7128598B1 (ja) | 2021-08-04 | 2021-08-04 | エポキシ樹脂混合物、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW202307055A true TW202307055A (zh) | 2023-02-16 |
Family
ID=83112407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW110146476A TW202307055A (zh) | 2021-08-04 | 2021-12-13 | 環氧樹脂混合物、環氧樹脂組成物及其硬化物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP7128598B1 (zh) |
| KR (1) | KR20240037874A (zh) |
| CN (1) | CN117279974A (zh) |
| TW (1) | TW202307055A (zh) |
| WO (1) | WO2023013092A1 (zh) |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60243113A (ja) | 1984-05-17 | 1985-12-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | 強靭性に優れたエポキシ樹脂組成物 |
| JPH09100358A (ja) | 1995-10-04 | 1997-04-15 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 炭素繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物 |
| JP2006117881A (ja) * | 2004-10-25 | 2006-05-11 | Air Water Chemical Inc | エポキシ樹脂用添加剤、その組成物及びその用途 |
| JP5119798B2 (ja) * | 2006-12-20 | 2013-01-16 | 住友ベークライト株式会社 | エポキシ樹脂組成物および半導体装置 |
| JP4760785B2 (ja) * | 2007-06-26 | 2011-08-31 | パナソニック電工株式会社 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2011207944A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-20 | Hitachi Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 |
| JP5887963B2 (ja) | 2012-01-31 | 2016-03-16 | 東レ株式会社 | プリプレグおよび炭素繊維強化複合材料 |
| JP6041663B2 (ja) * | 2012-12-21 | 2016-12-14 | 日本化薬株式会社 | フェノール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物 |
| JP6452335B2 (ja) * | 2013-08-09 | 2019-01-16 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP2017008177A (ja) | 2015-06-19 | 2017-01-12 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂及び繊維強化複合材料 |
| JP6809200B2 (ja) * | 2016-12-19 | 2021-01-06 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
-
2021
- 2021-08-04 JP JP2021128556A patent/JP7128598B1/ja active Active
- 2021-12-13 CN CN202180097796.5A patent/CN117279974A/zh active Pending
- 2021-12-13 TW TW110146476A patent/TW202307055A/zh unknown
- 2021-12-13 WO PCT/JP2021/045781 patent/WO2023013092A1/ja unknown
- 2021-12-13 KR KR1020237039086A patent/KR20240037874A/ko unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN117279974A (zh) | 2023-12-22 |
| WO2023013092A1 (ja) | 2023-02-09 |
| JP7128598B1 (ja) | 2022-08-31 |
| KR20240037874A (ko) | 2024-03-22 |
| JP2023023241A (ja) | 2023-02-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101229854B1 (ko) | 에폭시 수지, 이를 함유하는 경화성 수지 조성물 및 그용도 | |
| JP5199669B2 (ja) | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、およびその硬化物 | |
| JP5348740B2 (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物 | |
| JP5386352B2 (ja) | 液状エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、および硬化物 | |
| JPWO2019078300A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物、ワニス、プリプレグ、硬化物、及び、積層板または銅張積層板 | |
| TWI438216B (zh) | 變性液性環氧樹脂、以及使用該樹脂的環氧樹脂組成物及其硬化物 | |
| JP5127164B2 (ja) | 変性エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物 | |
| TWI739976B (zh) | 含烯基之樹脂、硬化性樹脂組成物及其硬化物 | |
| JP2017082213A (ja) | エポキシ樹脂組成物、硬化物、半導体素子、樹脂シート、プリプレグ及び炭素繊維強化複合材料 | |
| JP5127160B2 (ja) | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、およびその硬化物 | |
| TW202307055A (zh) | 環氧樹脂混合物、環氧樹脂組成物及其硬化物 | |
| CN116670199A (zh) | 环氧树脂及其制造方法、硬化性树脂组合物、及其硬化物 | |
| JP6715249B2 (ja) | エポキシ樹脂、変性エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 | |
| JP5220488B2 (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物 | |
| JP2006233078A (ja) | エポキシ樹脂の改質方法 | |
| JP2021031523A (ja) | 硬化性樹脂組成物およびその硬化物 | |
| TW201900712A (zh) | 含甲基烯丙基之樹脂、硬化性樹脂組成物及其硬化物 | |
| JP5131961B2 (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物 | |
| JP7230285B1 (ja) | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、およびその硬化物 | |
| KR20240037177A (ko) | 에폭시 수지, 경화성 수지 조성물 및 그 경화물 | |
| JP2002284847A (ja) | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP2022147099A (ja) | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、およびその硬化物 | |
| CN116507659A (zh) | 环氧树脂混合物及其制造方法、环氧树脂组合物及其硬化物 | |
| JP4776446B2 (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物 | |
| JP2007045978A (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物 |