TW202214814A - 顯示元件用密封劑、其硬化物及顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

一種顯示元件用密封劑，含有聚合性化合物及硬化劑，所述顯示元件用密封劑中，聚合性化合物包含成分（A）：具有二官能以上的脂環結構的(甲基)丙烯酸酯及成分（B）：具有二官能的鏈狀結構的(甲基)丙烯酸酯，相對於成分（A）及成分（B）的合計100質量份，成分（A）的含量為60質量份以下，相對於聚合性化合物100質量份，顯示元件用密封劑中的成分（C）：單官能的(甲基)丙烯酸酯的含量為1質量份以下。

Description

顯示元件用密封劑、其硬化物及顯示裝置
本發明是有關於一種顯示元件用密封劑、其硬化物及顯示裝置。
於顯示元件的領域中進行了用以提高密封劑的特性的研究。以下，列舉有機電致發光（electroluminescence，EL）顯示裝置為例進行說明。 有機EL元件由於消耗電力少，因此逐漸用於顯示器或照明裝置等中。有機EL元件容易因大氣中的水分或氧而劣化，因此由各種密封構件密封而加以使用，為了實用化，期望提高各種密封構件對水分或氧的耐久性。
作為有機EL的密封方法，例如可使用如下方法：於有機EL元件上包覆第一層的無機材料膜之後形成樹脂層，進而包覆第二層的無機材料膜。作為由所述無機材料膜包覆的方法，例如可列舉如下方法：利用濺鍍法或電子迴旋共振（electron cyclotron resonance，ECR）電漿化學氣相沈積（chemical vapor deposition，CVD）法等形成包含氮化矽或氧化矽的無機材料膜。
作為使用丙烯酸系樹脂作為所述樹脂層的技術，有專利文獻1（國際公開第2019/82996號）中記載的技術。於專利文獻1中記載有：於有機電致發光顯示元件用密封劑中組合使用非環式的碳數6以上的烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、及含有環狀單官能(甲基)丙烯酸酯與環狀二官能(甲基)丙烯酸酯的環狀單體。根據專利文獻1，可獲得使用噴墨時的噴出性優異、且所獲得的有機EL元件的可靠性亦優異的密封劑。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2019/82996號
[發明所欲解決之課題]
本發明者等人對在顯示裝置的密封層中使用丙烯酸系樹脂的情況進行了研究，結果明確，使用丙烯酸系樹脂而製造的樹脂層存在耐電漿性低的情況。因此，於利用電漿CVD法等在樹脂層上形成無機材料膜時，存在如下情況：因樹脂層的損傷而於無機材料膜上產生針孔，或者樹脂層自基板剝離。 進而，本發明者等人對所述專利文獻中記載的技術進行了研究，結果於專利文獻1中，設想由於硬化體的玻璃轉移溫度高，因此存在不適於要求撓性的器件的情況，就所述方面而言有改善的餘地。
本發明提供一種耐電漿性優異、並且可兼顧可利用噴墨法穩定地塗佈的黏度與低介電常數的顯示元件用密封劑。 [解決課題之手段]
根據本發明，可提供以下所示的顯示元件用密封劑、硬化物及顯示裝置。 [1] 一種顯示元件用密封劑，含有聚合性化合物及硬化劑，所述顯示元件用密封劑中， 所述聚合性化合物包含以下的成分（A）及成分（B）： （A）具有二官能以上的脂環結構的(甲基)丙烯酸酯 （B）具有二官能的鏈狀結構的(甲基)丙烯酸酯， 相對於所述成分（A）及成分（B）的合計100質量份，所述成分（A）的含量為60質量份以下， 相對於所述聚合性化合物100質量份，該顯示元件用密封劑中的成分（C）：單官能的(甲基)丙烯酸酯的含量為1質量份以下。 [2] 如[1]所述的顯示元件用密封劑，其中所述成分（A）包含二羥甲基-三環癸烷二(甲基)丙烯酸酯。 [3] 如[1]或[2]所述的顯示元件用密封劑，其中所述成分（B）為選自由1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯及三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯所組成的群組中的一種或兩種以上的(甲基)丙烯酸酯。 [4] 如[1]至[3]中任一項所述的顯示元件用密封劑，用於有機EL顯示元件的密封。 [5] 一種硬化物，是將如[1]至[4]中任一項所述的顯示元件用密封劑硬化而成。 [6] 一種顯示裝置，包括： 基板； 顯示元件，配置於所述基板上；以及 密封層，包覆所述顯示元件， 所述密封層包括如[1]至[4]中任一項所述的顯示元件用密封劑的硬化物。 [發明的效果]
根據本發明，可提供一種耐電漿性優異、並且可兼顧可利用噴墨法穩定地塗佈的黏度與低介電常數的顯示元件用密封劑。
以下，使用圖式對本發明的實施方式進行說明。再者，於所有圖式中，對同樣的結構要素標註共同的符號，並適宜省略說明。另外，於本實施方式中，關於各成分，可分別使用一種，亦可將兩種以上組合而使用。另外，表示數值範圍的「～」表示以上、以下，包含上限值及下限值兩者。
（顯示元件用密封劑） 於本實施方式中，顯示元件用密封劑（以下，亦適宜地簡稱為「密封劑」）為用於元件的密封的組成物，含有聚合性化合物及硬化劑。聚合性化合物包含以下的成分（A）及成分（B）： （A）具有二官能以上的脂環結構的(甲基)丙烯酸酯 （B）具有二官能的鏈狀結構的(甲基)丙烯酸酯， 相對於成分（A）及成分（B）的合計100質量份，成分（A）的含量為60質量份以下。相對於聚合性化合物100質量份，顯示元件用密封劑中的成分（C）：單官能的(甲基)丙烯酸酯的含量為1質量份以下。
此處，所謂(甲基)丙烯酸酯是指丙烯酸酯與甲基丙烯酸酯中的至少一種。另外，所謂(甲基)丙烯酸是指丙烯酸或甲基丙烯酸中的至少一種。
（聚合性化合物） 聚合性化合物只要為具有聚合性的官能基的化合物即可，較佳為具有自由基聚合性的官能基的化合物。聚合性化合物包含所述的成分（A）及成分（B）。
（成分（A）） 成分（A）為具有二官能以上的脂環結構的(甲基)丙烯酸酯。成分（A）具體而言為於分子結構中具有脂環結構，並且具有兩個以上的(甲基)丙烯酸基的(甲基)丙烯酸酯，就強度提高的觀點而言，較佳為具有兩個(甲基)丙烯酸基的(甲基)丙烯酸酯。
更具體而言，成分（A）於分子結構中具有脂環式烴結構，就提高耐熱性的觀點而言，脂環式烴結構中的碳數較佳為4以上，更佳為5以上，進而佳為6以上，另外，較佳為14以下，更佳為12以下，進而佳為10以下。 脂環式烴結構可為飽和烴結構，亦可為不飽和烴結構。就提高耐熱性的觀點而言，脂環式烴結構較佳為飽和烴結構。
另外，脂環式烴結構可為單環式烴結構，亦可為縮合環式烴結構或交聯環式烴基結構的多環式烴結構。成分（A）可包含在分子結構中含有該些脂環式烴結構的基，較佳為包含含有脂環式烴結構的二價基。 作為單環式烴基的具體例，可列舉：伸環己基、環己基等具有環烷烴結構的基；環癸三烯二基、環癸三烯基等具有環烯烴骨架的基。 作為多環式烴基的具體例，可列舉：三環癸烷二基、二環戊烷基、二環戊烯基等具有二環戊二烯骨架的基；降冰片烷二基、異冰片烷二基、降冰片基、異冰片基等具有降冰片烷骨架的基；金剛烷二基、金剛烷基等具有金剛烷骨架的基等。
就提高耐電漿性的觀點及低透濕性的觀點而言，成分（A）中的環式烴基較佳為具有二環戊二烯骨架的基。 另外，就提高耐電漿性的觀點及低透濕性的觀點而言，成分（A）包含三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯，更佳為三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯。
就提高耐熱性的觀點而言，相對於聚合性化合物100質量份，密封劑中的成分（A）的含量較佳為5質量份以上，更佳為10質量份以上，進而佳為15質量份以上，進而更佳為20質量份以上，進一步更佳為25質量份以上。 另外，就使噴墨塗佈性更佳的觀點而言，相對於聚合性化合物100質量份，密封劑中的成分（A）的含量較佳為60質量份以下，更佳為58質量份以下，進而佳為56質量份以下。
（成分（B）） 成分（B）為具有二官能的鏈狀結構的(甲基)丙烯酸酯。成分（B）具體而言為於分子結構中具有鏈狀結構，並且具有兩個以上的(甲基)丙烯酸基的(甲基)丙烯酸酯，就強度提高的觀點而言，較佳為具有兩個(甲基)丙烯酸基的(甲基)丙烯酸酯。 作為成分（B）的具體例，可列舉烷二醇的二(甲基)丙烯酸酯、(聚)烷二醇的二(甲基)丙烯酸酯。
於成分（B）中，鏈狀結構可為直鏈結構，亦可為具有分支的結構。 就使噴墨塗佈性更佳的觀點而言，鏈狀結構較佳為包含具有直鏈或分支鏈的二價烴基。就單體獲取容易性的觀點而言，二價烴基的碳數例如為1以上，較佳為2以上，更佳為4以上。另外，就提高耐熱性的觀點而言，二價烴基的碳數較佳為20以下，更佳為14以下。
作為成分（B），更具體而言，可列舉：1,6-己二醇二丙烯酸酯（例如A-HD-N，新中村化學工業公司製造）、1,9-壬二醇二丙烯酸酯（例如A-NOD-N，新中村化學工業公司製造；萊特丙烯酸酯（Light Acrylate）1,9ND-A，共榮社化學公司製造）、1,10-癸二醇二丙烯酸酯（例如A-DOD-N，新中村化學工業公司製造）、新戊二醇二丙烯酸酯（例如A-NPG，新中村化學工業公司製造；萊特丙烯酸酯（Light Acrylate）NP-A，共榮社化學公司製造）、乙二醇二丙烯酸酯（例如SR206NS，阿科瑪（Arkema）公司製造）、三乙二醇二丙烯酸酯（例如SR272，阿科瑪（Arkema）公司製造）、聚乙二醇二丙烯酸酯（例如A-400，新中村化學工業公司製造）、聚丙二醇二丙烯酸酯（例如APG-400，新中村化學工業公司製造）、三丙二醇二丙烯酸酯（例如SR306H，阿科瑪（Arkema）公司製造）、1,3-丁二醇二甲基丙烯酸酯（例如BG，新中村化學工業公司製造）、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯（例如BD，新中村化學工業公司製造）、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯（例如HD-N，新中村化學工業公司製造）、1,9-壬二醇二甲基丙烯酸酯（例如NOD-N，新中村化學工業公司製造；萊特丙烯酸酯（Light Acrylate）1,9-ND-M，共榮社化學公司製造）、1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯（例如DOD-N，新中村化學工業公司製造）、1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯（例如SR262，阿科瑪（Arkema）公司製造）、新戊二醇二甲基丙烯酸酯（例如NPG，新中村化學工業公司製造）。
就提高耐電漿性、提高噴墨法中的塗佈穩定性及提高低介電常數的效果的平衡的觀點而言，成分（B）為選自由1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯及三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯所組成的群組中的一種或兩種以上的(甲基)丙烯酸酯。
就使噴墨塗佈性更佳的觀點而言，相對於聚合性化合物100質量份，密封劑中的成分（B）的含量較佳為5質量份以上，更佳為10質量份以上，進而佳為15質量份以上，進而更佳為20質量份以上，進一步更佳為25質量份以上，尤佳為40質量份以上。 另外，就提高耐電漿性的觀點而言，相對於聚合性化合物100質量份，密封劑中的成分（B）的含量例如為75質量份以下，較佳為60質量份以下，更佳為58質量份以下，進而佳為56質量份以下。
另外，就使噴墨塗佈性更佳的觀點而言，相對於成分（A）及成分（B）的合計100質量份，成分（A）的含量為60質量份以下，較佳為58質量份以下，更佳為55質量份以下，進而佳為50質量份以下。 相對於成分（A）及成分（B）的合計100質量份，成分（A）的含量的下限值超過0質量份，就提高耐電漿性的觀點而言，較佳為10質量份以上，更佳為15質量份以上，進而佳為20質量份以上，進而更佳為25質量份以上，進一步更佳為30質量份以上，尤佳為40質量份以上。
（成分（C）） 成分（C）為單官能的(甲基)丙烯酸酯。作為成分（C）的具體例，可列舉於分子結構中具有含有直鏈或分支鏈的烴基的單(甲基)丙烯酸酯、於分子結構中具有芳香族烴基的單(甲基)丙烯酸酯。作為前者的例子，可列舉甲基丙烯酸月桂酯，作為後者的例子，可列舉丙烯酸3-苯氧基苄酯。 就提高耐電漿性與提高耐熱性的觀點而言，顯示元件用密封劑較佳為不包含成分（C）。即，相對於聚合性化合物100質量份，顯示元件用密封劑中的成分（C）的含量較佳為0質量份。 就同樣的觀點而言，於顯示元件用密封劑包含成分（C）時，相對於聚合性化合物100質量份，顯示元件用密封劑中的成分（C）的含量超過0質量份，另外，為1質量份以下，較佳為0.5質量份以下，更佳為0.1質量份以下，進而佳為0.01質量份以下。
就提高硬化物的強度的觀點而言，相對於密封劑的全部組成，顯示元件用密封劑中的聚合性化合物的含量較佳為70質量%以上，更佳為80質量%以上，進而佳為85質量%以上，進而更佳為90質量%以上，進一步更佳為93質量%以上。 另外，就提高密封材料的耐候性的觀點而言，相對於密封劑的全部組成，密封劑中的聚合性化合物的含量較佳為99.9質量%以下，更佳為99.5質量%以下，進而佳為99質量%以下，進一步更佳為98質量%以下。
（硬化劑） 作為硬化劑，具體而言可列舉聚合起始劑。就於低溫下穩定地形成硬化物的觀點而言，聚合起始劑較佳為藉由紫外線或可見光線的照射而產生自由基或酸的化合物、即光聚合起始劑。作為光聚合起始劑，可列舉：醯基氧化膦系起始劑、氧苯基乙酸酯系起始劑、苯甲醯基甲酸系起始劑及羥基苯基酮系起始劑等。
作為光聚合起始劑的具體例，可列舉：二苯甲酮、米其勒酮、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、氧雜蒽酮、硫雜蒽酮、異丙基氧雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮、2-乙基蒽醌、苯乙酮、2-羥基-2-甲基-4'-異丙基苯丙酮、異丙基安息香醚、異丁基安息香醚、2,2-二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、樟腦醌、苯並蒽酮、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、4,4'-二(第三丁基過氧基羰基)二苯甲酮、3,4,4'-三(第三丁基過氧基羰基)二苯甲酮、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧基羰基)二苯甲酮、3,3',4,4'-四(第三己基過氧基羰基)二苯甲酮、3,3'-二(甲氧基羰基)-4,4'-二(第三丁基過氧基羰基)二苯甲酮、3,4'-二(甲氧基羰基)-4,3'-二(第三丁基過氧基羰基)二苯甲酮、4,4'-二(甲氧基羰基)-3,3'-二(第三丁基過氧基羰基)二苯甲酮、2-(4'-甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-(2',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-(2'-甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-(4'-戊氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、4-[對-N,N-二(乙氧基羰基甲基)]-2,6-二(三氯甲基)-均三嗪、1,3-雙(三氯甲基)-5-(2'-氯苯基)-均三嗪、1,3-雙(三氯甲基)-5-(4'-甲氧基苯基)-均三嗪、2-(對二甲基胺基苯乙烯基)苯並噁唑、2-(對二甲基胺基苯乙烯基)苯並噻唑、2-巰基苯並噻唑、3,3'-羰基雙(7-二乙基胺基香豆素)、2-(鄰氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(4-乙氧基羰基苯基)-1,2'-聯咪唑、2,2'-雙(2,4-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、2,2'-雙(2,4-二溴苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、2,2'-雙(2,4,6-三氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、3-(2-甲基-2-二甲基胺基丙醯基)咔唑、3,6-雙(2-甲基-2-嗎啉基丙醯基)-9-正十二烷基咔唑、雙(η5-2,4-環戊二烯-1-基)-雙(2,6-二氟-3-(1H-吡咯-1-基)-苯基)鈦、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、1-[4-(2-羥基乙氧基)-苯基]-2-羥基-2-甲基-1-丙酮、2-羥基-1-{4-[4-(2-羥基-2-甲基-丙醯基)-苄基]苯基}-2-甲基-1-丙酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基-1-丙酮、2-(二甲基胺基)-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苄基-1-丁酮、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]-1-丁酮、氧基-苯基-乙酸2-[2-氧代-2-苯基-乙醯氧基-乙氧基]-乙基酯、氧基-苯基-乙酸2-[2-羥基-乙氧基]-乙基酯、苯甲醯基甲酸甲酯、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦酸酯、1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮2-(O-苯甲醯基肟)]、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-乙酮-1-(O-乙醯基肟)等。
該些中，就提高硬化性的觀點而言，光聚合起始劑較佳為選自由1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、1-[4-(2-羥基乙氧基)-苯基]-2-羥基-2-甲基-1-丙酮、2-羥基-1-{4-[4-(2-羥基-2-甲基-丙醯基)-苄基]苯基}-2-甲基-1-丙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、氧基-苯基-乙酸2-[2-氧代-2-苯基-乙醯氧基-乙氧基]-乙基酯、氧基-苯基-乙酸2-[2-羥基-乙氧基]-乙基酯、苯甲醯基甲酸甲酯、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦酸酯所組成的群組中的一種或兩種以上的化合物。
作為光聚合起始劑的市售品，較佳為豔佳固（Irgacure）184、豔佳固（Irgacure）651、豔佳固（Irgacure）127、豔佳固（Irgacure）1173、豔佳固（Irgacure）500、豔佳固（Irgacure）2959、豔佳固（Irgacure）754、豔佳固（Irgacure）MBF、豔佳固（Irgacure）TPO（以上為巴斯夫（BASF）製造）、歐姆尼拉德（Omnirad）TPO H（IGM樹脂（IGM Resins）公司製造）等。
就提高硬化性的觀點而言，相對於密封劑的全部組成，密封劑中的聚合起始劑的含量較佳為0.1質量%以上，更佳為0.5質量%以上，進而佳為1質量%以上，進而更佳為2質量%以上。 另外，就抑制密封劑的著色的觀點而言，相對於密封劑的全部組成，密封劑中的聚合起始劑的含量較佳為10質量%以下，更佳為8質量%以下，進而佳為7質量%以下，進而更佳為6質量%以下，進一步更佳為5質量%以下。
（其他成分） 於本實施方式中，密封劑可包括聚合性化合物及硬化劑，亦可包含該些以外的成分。作為其他成分的具體例，可列舉選自由黏著賦予劑、填充劑、硬化促進劑、塑化劑、界面活性劑、熱穩定劑、阻燃劑、抗靜電劑、消泡劑、調平劑及紫外線吸收劑所組成的群組中的一種或兩種以上的添加劑。
接下來，對密封劑的特性進行說明。 就提高密封材料的耐熱性的觀點而言，密封劑的硬化物的玻璃轉移溫度（Tg）為50℃以上，較佳為60℃以上，更佳為70℃以上。 另外，就提高彎曲性的觀點而言，密封劑的硬化物的Tg未滿200℃，較佳為190℃以下，更佳為180℃以下。
此處，密封劑的Tg具體而言藉由以下方法進行測定。首先，密封劑的硬化物是將100 μm厚的鐵氟龍（註冊商標）片材作為模框，於聚對苯二甲酸乙二酯（polyethylene terephthalate，PET）膜間夾入未硬化的密封劑，利用波長395 nm的紫外線-發光二極體（ultraviolet-light emitting diode，UV-LED）於照度1000 mW/cm 2、累計光量1500 mJ/cm 2的條件下使其硬化來獲得。 利用切刀將所獲得的硬化物切成寬10 mm×長40 mm的大小而獲得測定試樣。 然後，關於硬化物的Tg，利用動態黏彈性測定裝置「DMS6100」，一邊於大氣中對硬化物的測定試樣施加1 Hz的頻率，一邊以5℃/min自室溫升溫至250℃為止，同時測定tanδ，將tanδ的峰頂的溫度設為Tg。
密封劑的性狀並無限定，就提高密封材料的撓性及耐電漿性的觀點、以及對於利用噴墨法等塗佈法形成硬化材料而言較佳的觀點而言，密封劑較佳為液狀。
另外，於實施方式中，就穩定地形成樹脂膜等密封材料的觀點而言，密封劑較佳為用於塗佈的密封劑，更佳為用於利用噴墨法進行的塗佈的密封劑。
就提高噴墨噴出性的觀點而言，使用E型黏度計於25℃、20 rpm下測定的密封劑的黏度較佳為5 mPa·s以上，更佳為8 mPa·s以上，進而佳為10 mPa·s以上。 另外，就提高噴墨噴出性的觀點而言，所述密封劑的黏度較佳為30 mPa·s以下，更佳為未滿30.0 mPa·s，進而佳為28.5 mPa·s以下，進而更佳為27 mPa·s以下。
就提高密封劑的密封特性的觀點而言，密封劑的硬化物的介電常數較佳為未滿3.5，更佳為3.4以下，進而佳為3.3以下，進而更佳為3.2以下，進一步更佳為3.1以下。 另外，密封劑的硬化物的介電常數例如可設為1.0以上。 此處，密封劑的硬化物的介電常數是對於利用波長395 nm的UV-LED於照度1000 mW/cm 2、累計光量1500 mJ/cm 2的條件下使硬化性組成物硬化而獲得的硬化物，於頻率100 kHz下測定的介電常數。
接下來，對密封劑的製造方法進行說明。 密封劑的製造方法並無限定，包括混合例如聚合性化合物、硬化劑、以及適宜的其他成分、例如視需要添加的各種添加劑。作為混合各成分的方法，例如可列舉如下方法：單獨或併用行星式攪拌裝置、均質分散器、萬能混合機、班布里混合機、捏合機、雙輥、三輥、擠出機等公知的各種混練機，於常溫下或加熱下、常壓下、減壓下、加壓下或惰性氣體氣流下等條件下均勻地混練。
另外，亦可使用所獲得的密封劑來形成密封材料。例如，亦可將密封劑塗佈於基材上並乾燥。塗佈可使用噴墨法、網版印刷、分散機塗佈等公知的方法。另外，乾燥例如可藉由加熱至聚合性化合物不聚合的溫度等來進行。所獲得的密封材料的形狀並無限制，例如可製成膜狀或層狀。
密封材料例如為將本實施方式的密封劑硬化而成的硬化物，更具體而言，為密封劑的光硬化物。 作為使密封劑進行光硬化的方法，例如可列舉使用低壓水銀燈、中壓水銀燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、準分子雷射、化學燈、黑光燈、微波激發水銀燈、金屬鹵素燈、鈉燈、鹵素燈、氙氣燈、LED燈、螢光燈、太陽光、電子束照射裝置等的光源進行光照射並使其硬化的方法。
於本實施方式中，由於聚合性化合物以特定的比例包含成分（A）及成分（B），並且包含成分（C）時的含量處於特定的範圍內，因此藉由使用包含所述聚合性化合物及硬化劑的密封劑，可獲得耐電漿性優異、並且可兼顧可利用噴墨法穩定地塗佈的黏度與低介電常數的密封材料。藉由將由所述聚合性化合物獲得的樹脂層用作密封材料，例如亦能夠獲得可靠性優異的顯示裝置。
另外，本實施方式中獲得的密封劑例如可較佳地用於顯示元件、較佳為有機EL顯示元件的密封用途。根據本實施方式，可獲得耐電漿性優異、於樹脂層的形成時可利用噴墨法穩定地塗佈、並且可有效果地減少介電常數的密封劑。因此，例如可有效果地抑制顯示裝置的製造步驟中的顯示元件的損傷，亦能夠提高顯示裝置的製造穩定性。 以下，以有機EL顯示裝置為例來列舉顯示裝置的結構例。
（有機EL顯示裝置） 於本實施方式中，有機EL顯示裝置具有包括密封劑的硬化物的層。由使本實施方式的密封劑硬化而獲得的樹脂層保護有機EL元件，藉此可充分地防止水分朝有機EL元件內的浸入，從而將有機EL元件的性能及耐久性維持得高。
有機EL顯示裝置可為頂部發光結構，亦可為底部發光結構。 有機EL元件較佳為配置於基板上，於由使本實施方式的密封劑硬化而獲得的樹脂層保護之前，以覆蓋包含所述有機EL元件的區域的方式預先由無機材料膜包覆。
圖1是表示本實施方式的有機EL顯示裝置的結構例的剖面圖。圖1所示的顯示裝置100為有機EL顯示裝置，包括：基板（基材層50）、配置於基材層50上的顯示元件（發光元件10）、以及包覆發光元件10的密封層22（可為外塗層22或阻擋性層22）。而且，例如密封層22包括本實施方式的密封劑的硬化物。發光元件10具體而言為有機EL顯示元件。 另外，於圖1中，顯示裝置100具有阻擋性層21（可為觸控面板層21或表面保護層21）、密封層22（可為外塗層22或阻擋性層22）、平坦化層23（可為密封層23）、阻擋性層24作為較發光元件10而言位於觀察側的層。平坦化層23以覆蓋發光元件10的方式設置於基材層50上，阻擋性層24設置於平坦化層23的表面。密封層22以覆蓋平坦化層23及阻擋性層24的方式設置於基材層50上。另外，於密封層22上設置有阻擋性層21。
基材層50的材料並無限定，例如可使用玻璃基板、矽基板、塑膠基板等各種材料。亦可使用在基板上包括多個薄膜電晶體（thin film transistor，TFT）及平坦化層的TFT基板。
作為構成阻擋性層24即所述無機材料膜的無機材料，例如可列舉：氮化矽（SiN x）、氧化矽（SiO x）、氧化鋁（Al 2O 3）等。無機材料膜可為一層，亦可為多種層的積層體。 關於由無機材料膜包覆發光元件10的方法，例如於所述無機材料膜包含氮化矽或氧化矽的情況下，可列舉濺鍍法或電子迴旋共振（ECR）電漿CVD法等。
其中，濺鍍法例如可使用氬或氮等單獨或混合氣體作為載氣，於室溫、電力50 W～1000 W、壓力0.001托（Torr）～0.1 Torr的條件下進行。 另外，ECR電漿CVD法例如可使用SiH 4與O 2的混合氣體或SiH 4與N 2的混合氣體，於溫度30℃～100℃、壓力10 mTorr～1 Torr、頻率2.45 GHz、電力10 W～1000 W的條件下進行。 形成於發光元件10上的無機材料膜的厚度並無限定，但就提高密封性能與撓性性能的觀點而言，例如為0.01 μm～10 μm，較佳為0.1 μm～5 μm。
作為由使本實施方式的密封劑硬化而獲得的樹脂層、例如密封層22保護發光元件10的方法，例如可列舉於發光元件10上塗敷密封劑並將其硬化的方法等。作為塗敷的方法，較佳為使用噴墨法。 樹脂層的厚度並無限定，但就提高密封性能與撓性性能的觀點而言，例如為0.1 μm～50 μm，較佳為1 μm～20 μm。
另外，於顯示裝置100中，為了提高保護發光元件10免受大氣中的水分或氧的影響的效果，較佳為於所述樹脂層上進而積層無機材料膜（阻擋性層24）。作為構成積層於樹脂層上的無機材料膜的無機材料或形成方法，與所述包覆發光元件10的無機材料膜相同。 形成於所述樹脂層上的無機材料膜的厚度並無限定，但就提高密封性能與撓性性能的觀點而言，例如為0.01 μm～10 μm，較佳為0.1 μm～5 μm。
於顯示裝置100中，於發光元件10上設置有阻擋性層24及密封層22，密封層22包括使本實施方式的密封劑硬化而獲得的樹脂層，因此可獲得可靠性優異的顯示裝置100。具體而言，於密封層22的上部形成阻擋性層24時進行電漿處理步驟時，亦可抑制對阻擋性層24的損傷。另外，亦能夠抑制例如於作為SiN x膜的阻擋性層24上產生針孔。 [實施例]
以下，藉由實施例及比較例對本發明進行說明，但本發明並不限定於該些。 首先，示出於以下的例子中使用的材料。
（聚合性化合物） （A）脂環式 UV硬化樹脂1：二羥甲基-三環癸烷二丙烯酸酯，萊特丙烯酸酯（Light Acrylate）DCP-A，共榮社化學公司製造 UV硬化樹脂2：二羥甲基-三環癸烷二甲基丙烯酸酯，萊特丙烯酸酯（Light Acrylate）DCP-M，共榮社化學公司製造 （B）鏈狀 UV硬化樹脂3：1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯，SR262，阿科瑪（Arkema）公司製造 UV硬化樹脂4：1,9-壬二醇二丙烯酸酯，萊特丙烯酸酯（Light Acrylate）1,9ND-A，共榮社化學公司製造 UV硬化樹脂5：1,9-壬二醇二甲基丙烯酸酯，萊特丙烯酸酯（Light Acrylate）1,9ND-M，共榮社化學公司製造 UV硬化樹脂6：三乙二醇二丙烯酸酯，SR272，阿科瑪（Arkema）公司製造 UV硬化樹脂7：三丙二醇二丙烯酸酯，SR306H，阿科瑪（Arkema）公司製造
（C）-1：直鏈單官能 UV硬化樹脂8：甲基丙烯酸月桂酯，萊特丙烯酸酯（Light Acrylate）L，共榮社化學公司製造 （C）-2：芳香族單官能 UV硬化樹脂9：丙烯酸3-苯氧基苄酯，萊特丙烯酸酯（Light Acrylate）POB-A，共榮社化學公司製造
（聚合起始劑） UV自由基起始劑1：2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦，歐姆尼拉德（Omnirad）TPO H，IGM樹脂（IGM Resins）公司製造
（實施例1～實施例5、比較例1～比較例4） 以成為表1所示的調配組成的方式調配各成分，獲得液狀的硬化性組成物作為密封劑。 利用以下方法測定各例中獲得的密封劑或其硬化物的特性。將測定結果一併示於表1。
（黏度） 使用E型黏度計（LV DV-II+Pro，博勒飛（BROOKFIELD）公司製造）於25℃、20 rpm下測定各例中獲得的硬化性組成物的黏度。將黏度的測定值未滿30 mPa·s者設為合格。
（玻璃轉移溫度） 首先，藉由以下程序獲得密封劑的硬化物。即，將100 μm厚的鐵氟龍（註冊商標）片材作為模框，於PET膜間夾入未硬化的密封劑，利用波長395 nm的UV-LED於照度1000 mW/cm 2、累計光量1500 mJ/cm 2的條件下使其硬化，從而獲得硬化物。 利用切刀將所獲得的硬化物切成寬10 mm×長40 mm的大小而獲得測定試樣。 然後，利用動態黏彈性測定裝置「DMS6100」，一邊於大氣中對硬化物的測定試樣施加1 Hz的頻率，一邊以5℃/min自室溫升溫至250℃為止，同時測定tanδ。將所獲得的tanδ的峰頂的溫度設為Tg。
（介電常數） 利用以下方法製作用於獲得用以測定介電常數的硬化物的塗膜。即，將所獲得的密封劑導入至噴墨盒DMC-11610（富士膠片德麥特克斯（Dimatix）公司製造）中。將該噴墨盒設置於噴墨裝置DMP-2831（富士膠片德麥特克斯（Dimatix）公司製造）中，並進行噴出狀態的調整後，於無鹼玻璃上以100 nm的厚度蒸鍍鋁後的基板上，以硬化後的厚度成為10 μm的方式，以5 cm×5 cm的尺寸進行塗佈。 將所獲得的塗膜於室溫（25℃）下放入箱中5分鐘，使氮氣流動後，於照度1000 mW/cm 2、累計光量1500 mJ/cm 2的條件下照射波長395 nm的紫外線，從而形成硬化膜。 之後，於噴墨塗佈面上以100 nm的厚度蒸鍍鋁，利用電感電容電阻（inductor capacitor resistance，LCR）計HP4284A（安捷倫科技（Agilent Technologies）公司製造），利用自動平衡電橋法於條件100 kHz下測定介電常數。將介電常數的測定值未滿3.5者設為合格。
（有機EL元件損傷） 作為密封劑的耐電漿性的指標，利用以下方法對電漿處理步驟中的有機EL元件損傷進行評價。 將各例中獲得的密封劑導入至噴墨盒DMC-11610（富士膠片德麥特克斯（Dimatix）公司製造）中。將該噴墨盒設置於噴墨裝置DMP-2831（富士膠片德麥特克斯（Dimatix）公司製造）中，並進行噴出狀態的調整後，以硬化後的厚度成為10 μm的方式，以15 mm×15 mm的尺寸塗佈於玻璃基板上。 將所獲得的塗膜於室溫（25℃）下放入箱中5分鐘，使氮氣流動後，以1500 mW/cm 2照射1秒鐘的波長395 nm的紫外線，從而形成硬化膜。
對形成有硬化膜的樣品，於2500 W感應耦合電漿（inductively coupled plasma，ICP）電源、300 W射頻（radio frequency，RF）電源、直流（direct current，DC）偏壓200 V、氬（Ar）流量50 sccm、10 mtorr的壓力條件下進行1分鐘的電漿處理。 之後，使用SiN x靶並利用RF濺鍍法形成膜厚100 nm的無機密封層（SiN x膜）。 另一方面，於相向基板上蒸鍍有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）元件，使其與形成有無機密封層的基板貼合，從而獲得評價用試樣。
於85℃的條件下實施各例中獲得的試樣的可靠性試驗。具體而言，利用以下方法求出將各例中獲得的試樣於85℃下保存100小時後的發光面積率（%）。即，使用Motic Images Plus軟體（島津理化公司製造）算出初始狀態與保存100小時後的發光面積，求出發光面積率。將發光面積率為50%以上者設為合格。
[表1]
表1
   實施例 比較例
1 2 3 4 5 1 2 3 4
組成（質量份） （A） 脂環式 UV硬化樹脂1 55    35    55       65   
UV硬化樹脂2    45    45             45
（B） 鏈狀 UV硬化樹脂3             45 45         
UV硬化樹脂4    55 55 35    55       35
UV硬化樹脂5 45                45 35   
UV硬化樹脂6       20                  
UV硬化樹脂7          20               
（C）-1直鏈單官能 UV硬化樹脂8                         20
（C）-2芳香族單官能 UV硬化樹脂9                   55      
UV自由基起始劑1 4 4 4 4 4 4 4 4 4
評價 黏度（mPa·s） ○：未滿30 mPa·s、×：30 mPa·s以上 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ × ○
21 21 22 22 23 10 15 38 16
玻璃轉移溫度（℃）    150 150 150 150 160 - 40 160 100
               無法測定         
介電常數 ○：未滿3.5、×：3.5以上 ○ ○ ○ ○ ○ × × ○ ○
3.2 3.2 3.3 3.4 3.1 3.6 3.6 3.3 3.1
有機EL元件損傷 ○：50%以上、×：未滿50% ※85℃且100小時後的發光面積率 ○ ○ ○ ○ ○ × ○ ○ ×
根據表1，關於各實施例中獲得的密封劑，相對於電漿照射的有機EL元件損傷的抑制效果優異。另外，關於各實施例中獲得的密封劑，黏度、介電常數及Tg的各特性的平衡優異。
本申請案主張以2020年9月18日提出申請的日本專利申請案特願2020-157660號為基礎的優先權，將其揭示的全部內容併入本文中。
10:發光元件 21:阻擋性層、觸控面板層或表面保護層 22:密封層、外塗層、或阻擋性層 23:平坦化層或密封層 24:阻擋性層 50:基材層 100:顯示裝置
圖1是表示實施方式的有機EL顯示裝置的結構例的剖面圖。
10:發光元件
21:阻擋性層、觸控面板層或表面保護層
22:密封層、外塗層、或阻擋性層
23:平坦化層或密封層
24:阻擋性層
50:基材層
100:顯示裝置

Claims (6)

  1. 一種顯示元件用密封劑，含有聚合性化合物及硬化劑， 所述聚合性化合物包含以下的成分（A）及成分（B）： （A）具有二官能以上的脂環結構的(甲基)丙烯酸酯 （B）具有二官能的鏈狀結構的(甲基)丙烯酸酯， 相對於所述成分（A）及成分（B）的合計100質量份，所述成分（A）的含量為60質量份以下， 相對於所述聚合性化合物100質量份，所述顯示元件用密封劑中的成分（C）：單官能的(甲基)丙烯酸酯的含量為1質量份以下。
  2. 如請求項1所述的顯示元件用密封劑，其中所述成分（A）包含二羥甲基-三環癸烷二(甲基)丙烯酸酯。
  3. 如請求項1或請求項2所述的顯示元件用密封劑，其中所述成分（B）為選自由1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯及三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯所組成的群組中的一種或兩種以上的(甲基)丙烯酸酯。
  4. 如請求項1至請求項3中任一項所述的顯示元件用密封劑，用於有機電致發光顯示元件的密封。
  5. 一種硬化物，是將如請求項1至請求項4中任一項所述的顯示元件用密封劑硬化而成。
  6. 一種顯示裝置，包括： 基板； 顯示元件，配置於所述基板上；以及 密封層，包覆所述顯示元件， 所述密封層包括如請求項1至請求項4中任一項所述的顯示元件用密封劑的硬化物。
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