JP7451740B2 - 表示素子用封止剤、その硬化物および表示装置 - Google Patents
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Description
有機EL素子は、消費電力が少ないことから、ディスプレイや照明装置などに用いられつつある。有機EL素子は、大気中の水分や酸素によって劣化しやすいことから、各種シール部材で封止されて使用されており、実用化に向けては各種シール部材の水分や酸素の耐久性の向上が望まれている。
[1] 以下の成分(A)~(C):
(A)重合性化合物
(B)重合開始剤
(C)酸化防止剤
を含有する表示素子用封止剤であって、
当該表示素子用封止剤の硬化物のガラス転移温度が90℃以上200℃未満である、表示素子用封止剤。
[2] 前記成分(C)がヒンダードフェノール化合物である、[1]に記載の表示素子用封止剤。
[3] 前記成分(C)が、ジブチルヒドロキシトルエンおよびペンタエリトリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオナート]の少なくとも1つである、[1]または[2]に記載の表示素子用封止剤。
[4] 前記成分(A)が(メタ)アクリロイル基を含む化合物である、[1]乃至[3]いずれか1項に記載の表示素子用封止剤。
[5] 有機EL表示素子の封止用である、[1]乃至[4]いずれか1項に記載の表示素子用封止剤。
[6] [1]乃至[5]いずれか1項に記載の表示素子用封止剤を硬化してなる硬化物。
[7] 基板と、
前記基板上に配置された表示素子と、
前記表示素子を被覆する封止層と、
を含み、
前記封止層が、[1]乃至[5]いずれか1項に記載の表示素子用封止剤の硬化物により構成されている、表示装置。
本実施形態において、表示素子用封止剤(以下、適宜単に「封止剤」とも呼ぶ。)は、素子の封止に用いられる組成物であって、以下の成分(A)~(C)を含み、硬化物のガラス転移温度が90℃以上200℃未満である。
(A)重合性化合物
(B)重合開始剤
(C)ヒンダードアミン
はじめに、封止剤の構成成分について具体例を挙げて説明する。
成分(A)は、重合性化合物である。成分(A)は、重合性の官能基を有する化合物であればよく、好ましくはラジカル重合性の官能基を有する化合物である。
ここで、本明細書において、(メタ)アクリロイル基とは、アクリロイル基とメタクリロイル基のうちの少なくとも一方を意味する。また、(メタ)アクリルとは、アクリルまたはメタクリルのうちの少なくとも一方を意味する。また、(メタ)アクリレートとは、アクリレートとメタクリレートのうちの少なくとも一方を意味する。
ペンタエリスリトールテトラアクリレート(たとえばA-TMMT、新中村化学工業社製)、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート(たとえばATM-4E、新中村化学工業社製)、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(たとえばAD-TMP-L、新中村化学工業社製)等の4官能(メタ)アクリル化合物;
ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(たとえばM-402、東亞合成社製)等の5官能(メタ)アクリレート化合物;および
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(たとえばGM66G0H、國精化學社製)等の6官能(メタ)アクリル化合物が挙げられる。
脂環式炭化水素構造は、飽和炭化水素構造であってよいし不飽和炭化水素構造であってもよい。耐熱性向上の観点から、脂環式炭化水素構造は、好ましくは飽和炭化水素構造である。
単環式炭化水素基の具体例として、シクロヘキシレン基、シクロヘキシル基等のシクロアルカン構造を有する基;シクロデカトリエンジイル基、シクロデカトリエン基等のシクロアルケン骨格を有する基が挙げられる。
多環式炭化水素基の具体例として、トリシクロデカンジイル基、ジシクロペンタニル基、ジシクロペンテニル基等のジシクロペンタジエン骨格を有する基;ノルボルナンジイル基、イソボルナンジイル基、ノルボルニル基、イソボルニル基等のノルボルナン骨格を有する基;アダマンタンジイル基、アダマンチル基等のアダマンタン骨格を有する基などが挙げられる。
また、脂環構造を有するジ(メタ)アクリル化合物は、耐プラズマ性向上の観点および低透湿性の観点から、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレートを含み、より好ましくはトリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレートである。
また、インクジェット塗布性をより好ましいものとする観点から、封止剤中の脂環構造を有するジ(メタ)アクリル化合物の含有量は、重合性化合物100質量部に対し、好ましくは60質量部以下であり、より好ましくは58質量部以下、さらに好ましくは56質量部以下、さらにより好ましくは50質量部以下である。
鎖状構造は、インクジェット塗布性をより好ましいものとする観点から、好ましくは直鎖または分岐鎖を有する2価の炭化水素基を含む。2価の炭化水素基の炭素数は、モノマー入手容易性の観点から、たとえば1以上であり、好ましくは2以上、より好ましくは4以上である。また、耐熱性向上の観点から、2価の炭化水素基の炭素数は、好ましくは20以下、より好ましくは14以下である。
耐プラズマ性向上、インクジェット法での塗布安定性向上および低誘電率の効果のバランスを高める観点から、鎖状構造を有するジ(メタ)アクリル化合物は、1,9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレートおよびネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレートからなる群から選択される1または2以上の(メタ)アクリレートである。
また、耐プラズマ性向上の観点から、封止剤中の鎖状構造を有するジ(メタ)アクリル化合物の含有量は、重合性化合物100質量部に対し、好ましくは60質量部以下であり、より好ましくは58質量部以下、さらに好ましくは56質量部以下、さらにより好ましくは50質量部以下である。
また、封止材料の耐候性を向上させる観点から、封止剤中の成分(A)の含有量は、封止剤の全組成に対し、好ましくは99.9質量%以下であり、より好ましくは99.5質量%以下、さらに好ましくは99質量%以下、よりいっそう好ましくは98質量%以下である。
成分(B)は重合開始剤である。低温で安定的に硬化物を形成する観点から、成分(B)は、好ましくは、紫外線または可視光線の照射によりラジカルまたは酸を発生する化合物である光重合開始剤である。光重合開始剤としては、アシルフォスフィンオキサイド系開始剤、オキシフェニル酢酸エステル系開始剤、ベンゾイルギ酸系開始剤およびヒドロキシフェニルケトン系開始剤等が挙げられる。
また、封止剤の着色を抑制する観点から、封止剤中の成分(B)の含有量は、封止剤の全組成に対し、好ましくは10質量%以下であり、より好ましくは8質量%以下、さらに好ましくは6質量%以下、さらにより好ましくは5質量%以下である。
成分(C)は、酸化防止剤である。酸化防止剤の具体例としては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤を挙げることができる。中でも、耐プラズマ性を向上させる観点から、ヒンダードフェノール系酸化防止剤が好ましく、さらに具体的にはヒンダードフェノール化合物が好ましい。ヒンダードフェノール系酸化防止剤は、酸素との反応で生成するラジカルを受け取って安定なフェノキシラジカルに変化するフェノール性水酸基を有する物質である。
また、封止材料の硬化性向上の観点から、封止剤中の成分(C)の含有量は、封止剤の全組成に対し、好ましくは2質量%以下であり、より好ましくは1質量%以下、さらに好ましくは0.8質量%以下、さらにより好ましくは0.6質量%以下である。
また、封止材料の硬化性向上の観点から、封止剤中の成分(C)の含有量は、成分(A)100質量部に対して、好ましくは2質量部以下であり、より好ましくは1質量部以下、さらに好ましくは0.8質量部以下、さらにより好ましくは0.6質量部以下である。
成分(D)は重合禁止剤である。成分(D)の具体例として、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル(フリーラジカル)、4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル(フリーラジカル)、4-アミノー2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル(フリーラジカル)、4-パータミド-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル(フリーラジカル)、4-アセトアミド-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル(フリーラジカル)、4-カルボキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル(フリーラジカル)、4-メトキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル(フリーラジカル)4-オキソ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル(フリーラジカル)が挙げられる。
また、封止材料の硬化性向上の観点から、封止剤中の成分(D)の含有量は、封止剤の全組成に対し、好ましくは1質量%以下であり、より好ましくは0.75質量%以下、さらに好ましくは0.5質量%以下である。
成分(A)~(C)以外の成分の具体例として、上述の成分(D)の他、粘着付与剤、充填剤、硬化促進剤、可塑剤、界面活性剤、熱安定剤、難燃剤、帯電防止剤、消泡剤、レベリング剤および紫外線吸収剤からなる群から選択される1または2以上の添加剤が挙げられる。
封止剤の硬化物のガラス転移温度(Tg)は、封止材料の耐熱性向上の観点から、90℃以上であり、好ましくは110℃以上、より好ましくは130℃以上である。
また、屈曲性向上の観点から、封止剤の硬化物のTgは、200℃未満であり、好ましくは190℃以下、より好ましくは180℃以下である。
封止剤の硬化物は、100μm厚のテフロン(登録商標)シートを型枠として、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム間に未硬化の封止剤を挟みこみ、波長395nmのUV-LEDで照度1000mW/cm2、積算光量1500mJ/cm2の条件で硬化させ、得られる。
得られた硬化物をカッターで幅10mm×長さ40mmの大きさに切りだす。
そして、動的粘弾性測定装置「DMS6100」(セイコーインスツルメンツ社製)により、大気中にて切りだした硬化物に1Hzの周波数をかけながら、室温から250℃まで5℃/分で昇温しながら、tanδを測定して、tanδのピークトップの温度を硬化物のTgとする。
また、インクジェット吐出性向上の観点から、上記封止剤の粘度は、好ましくは30mPa・s以下であり、より好ましくは28.5mPa・s以下、さらに好ましくは27mPa・s以下である。
また、封止剤の硬化物の誘電率は、たとえば1.0以上とすることができる。
ここで、封止剤の硬化物の誘電率は、波長395nmのUV-LEDで照度1000mW/cm2、積算光量1500mJ/cm2の条件で硬化性組成物を硬化させて得られる硬化物について、周波数100kHzにて測定される誘電率である。
封止剤の製造方法は限定されず、たとえば、成分(A)~(C)、および、適宜その他の成分、たとえば必要に応じて添加する各種添加剤を混合することを含む。各成分を混合する方法として、たとえば、遊星式撹拌装置、ホモディスパー、万能ミキサー、バンバリーミキサー、ニーダー、2本ロール、3本ロール、押出機等の公知の各種混練機を単独または併用して、常温下または加熱下で、常圧下、減圧下、加圧下または不活性ガス気流下等の条件下で均一に混練する方法が挙げられる。
封止剤を光硬化する方法としては、たとえば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、エキシマレーザ、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、ナトリウムランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、LEDランプ、蛍光灯、太陽光、電子線照射装置等の光源を使用して光照射して硬化する方法が挙げられる。
以下、有機EL表示装置を例に、表示装置の構成例を挙げる。
本実施形態において、有機EL表示装置は、封止剤の硬化物により構成された層を有する。有機EL素子を、本実施形態の封止剤を硬化させて得られる樹脂層で保護することにより、有機EL素子内への水分の浸入を充分に防止して有機EL素子の性能および耐久性を高く維持することができる。
有機EL素子は、基板上に配置され、本実施形態における封止剤を硬化させて得られる樹脂層により保護される前に、上記有機EL素子を含む領域を覆うように予め無機材料膜で被覆されていることが好ましい。
また、図1においては、表示装置100が、発光素子10よりも観察側に位置する層として、バリア性層21(タッチパネル層21または表面保護層21であってもよい)、封止層22(オーバーコート層22またはバリア性層22であってもよい)、平坦化層23(封止層23であってもよい)、バリア性層24を有している。平坦化層23は、発光素子10を覆うように基材層50上に設けられており、バリア性層24は、平坦化層23の表面に設けられている。封止層22は、平坦化層23およびバリア性層24を覆うように基材層50上に設けられている。また、封止層22上にバリア性層21が設けられている。
無機材料膜によって発光素子10を被覆する方法は、たとえば上記無機材料膜が窒化珪素や酸化珪素からなる場合には、スパッタリング法や電子サイクロトロン共鳴(ECR)プラズマCVD法等が挙げられる。
また、ECRプラズマCVD法は、たとえば、SiH4とO2との混合ガス又はSiH4とN2との混合ガスを用い、温度30℃~100℃、圧力10mTorr~1Torr、周波数2.45GHz、電力10~1000Wの条件でおこなうことができる。
樹脂層の厚さは限定されないが、封止性能とフレキシブル性能を向上させる観点から、たとえば0.1~50μmであり、好ましくは1~20μmである。
上記樹脂層上に形成される無機材料膜の厚さは限定されないが、封止性能を向上させる観点から、たとえば0.01~10μmであり、好ましくは0.1~5μmである。
(A)UV硬化樹脂1:ジメチロール-トリシクロデカンジアクリレート、ライトアクリレートDCP-A、共栄社化学社製
(A)UV硬化樹脂2:トリメチロールプロパントリアクリレート、ライトアクリレートTMP-A、共栄社化学社製
(A)UV硬化樹脂3:ネオペンチルグリコールジアクリレート、ライトアクリレートNP-A、共栄社化学社製
(A)UV硬化樹脂4:1.9-ノナンジオールジアクリレート、ライトアクリレート1,9ND-A、共栄社化学社製
(A)UV硬化樹脂5:ラウリルアクリレート、ライトアクリレートL-A、共栄社化学社製
(B)UVラジカル開始剤1:2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、Omnirad TPO H、IGM Resins社製
(C)酸化防止剤1:ジブチルヒドロキシトルエン、BHT、東京化成工業社製
(C)酸化防止剤2:ペンタエリスリトール テトラキス[3-(3,5-ジ-tブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート、AO-60、ADEKA社製
(D)重合禁止剤:4-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-Oxyl Free Radical、東京化成工業社製
表1または表2に示した配合組成となるように各成分を配合して、封止剤として液状の硬化性組成物を得た。
各例で得られた封止剤またはその硬化物の物性を以下の方法で測定した。測定結果を表1および表2にあわせて示す。
各例で得られた封止剤の硬化物を以下の手順で得た。すなわち、100μm厚のテフロン(登録商標)シートを型枠として、PETフィルム間に未硬化の封止剤を挟みこみ、波長395nmのUV-LEDで照度1000mW/cm2、積算光量1500mJ/cm2の条件で硬化させ、硬化物を得た。
得られた硬化物をカッターで幅10mm×長さ40mmの大きさに切りだした。
そして、動的粘弾性測定装置「DMS6100」(セイコーインスツルメンツ社製)により、大気中にて切りだした硬化物に1Hzの周波数をかけながら、室温から250℃まで5℃/分で昇温しながら、tanδを測定して、tanδのピークトップの温度を硬化物のTgとした。
Tgが90℃以上200℃未満のものを合格(○)とし、90℃未満または200℃以上のものを不合格(×)とした。
各例で得られた硬化性組成物の粘度を、E型粘度計(LV DV-II+ Pro、BROOKFIELD社製)を用いて25℃、20rpmにて測定した。
誘電率測定のための硬化物を得るための塗膜を以下の方法により作製した。すなわち、得られた封止剤を、インクジェットカートリッジDMC-11610(富士フイルムDimatix社製)に導入した。そのインクジェットカートリッジをインクジェット装置DMP-2831(富士フイルムDimatix社製)にセットし、吐出状態の調整を行った後、無アルカリガラス上にアルミニウムを100nmの厚みで蒸着した基板に、硬化後の厚みが10μmとなるように、5cm×5cmのサイズで塗布した。
得られた塗膜を5分間、室温(25℃)でボックスに入れて窒素をフローさせた後、波長395nmの紫外線を照度1000mW/cm2、積算光量1500mJ/cm2の条件で照射し、硬化膜を形成した。
その後、インクジェット塗布面にアルミニウムを100nmの厚みで蒸着し、LCRメーターHP4284A(アジレント・テクノロジー社製)にて、自動平衡ブリッジ法により条件100kHzにて誘電率を測定した。
プラズマ処理工程における有機EL素子ダメージを以下の方法で評価した。
各例で得られた封止剤を、インクジェットカートリッジDMC-11610(富士フイルムDimatix社製)に導入した。そのインクジェットカートリッジをインクジェット装置DMP-2831(富士フイルムDimatix社製)にセットし、吐出状態の調整を行った後、ガラス基板に、硬化後の厚みが10μmとなるように、15mm×15mmのサイズで塗布した。
得られた塗膜を5分間、室温(25℃)でボックスに入れて窒素をフローさせた後、波長395nmの紫外線を1500mW/cm2で1秒間照射し、硬化膜を形成した。
その後、SiNxターゲットを用いてRFスパッタリング法により、膜厚100nmの無機封止層(SiNx膜)を形成した。
一方、対向基板にOLED素子を蒸着して、無機封止層が形成された基板と貼り合わせて評価用試料を得た。
◎:85%以上
○:75%以上85%未満
△:50超~75%未満
×:50%以下
各例で得られた硬化性組成物を、インクジェットカートリッジDMC-11610(富士フイルムDimatix社製)に導入した。そのインクジェットカートリッジをインクジェット装置DMP-2831(富士フイルムDimatix社製)にセットし、吐出状態の調整を行った後、6cm×6cmのPETフィルム(25μm、A31)に、硬化後の厚みが10μmとなるように、5cm×5cmのサイズで塗布した。得られた塗膜を5分間、室温(25℃)でボックスに入れて窒素をフローさせた後、波長395nmの紫外線を1500mW/cm2で1秒間照射し、硬化膜を形成した。
得られた硬化膜を測定試料として耐屈曲性を評価した。屈曲試験機(DML HP、ユアサシステム社製)にて、屈曲半径を1mmに設定し、測定試料を両面テープ(ナイスタックNW-15、ニチバン社製)にて固定し、1分間に30回の屈曲速度で30万回屈曲試験を行った。30万回屈曲終了後、10分以内に外観を目視にて確認を行い、白濁の有無を評価した。
評価基準を以下に示す。◎および〇のものを合格とした。
◎:白濁なし
〇:破断しないが、白濁あり
×:破断あり
21 バリア性層、タッチパネル層または表面保護層
22 封止層、オーバーコート層、またはバリア性層
23 平坦化層または封止層
24 バリア性層
50 基材層
100 表示装置
Claims (6)
- 以下の成分(A)~(C):
(A)重合性化合物
(B)重合開始剤
(C)酸化防止剤
を含有する表示素子用封止剤であって、
当該表示素子用封止剤の硬化物のガラス転移温度が90℃以上200℃未満であり、
前記成分(A)は、脂環構造を有するジ(メタ)アクリル化合物および鎖状構造を有するジ(メタ)アクリル化合物を含み、前記表示素子用封止剤中の前記脂環構造を有するジ(メタ)アクリル化合物の含有量は、前記重合性化合物100質量部に対し、25質量部以上である、表示素子用封止剤。 - 前記成分(C)がヒンダードフェノール化合物である、請求項1に記載の表示素子用封止剤。
- 前記成分(C)が、ジブチルヒドロキシトルエンおよびペンタエリトリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオナート]の少なくとも1つである、請求項1または2に記載の表示素子用封止剤。
- 有機EL表示素子の封止用である、請求項1乃至3いずれか1項に記載の表示素子用封止剤。
- 請求項1乃至4いずれか1項に記載の表示素子用封止剤を硬化してなる硬化物。
- 基板と、
前記基板上に配置された表示素子と、
前記表示素子を被覆する封止層と、
を含み、
前記封止層が、請求項1乃至4いずれか1項に記載の表示素子用封止剤の硬化物により構成されている、表示装置。
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