TW202208322A - 分支胺基酸界面活性劑 - Google Patents

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Abstract

本發明提供具有分支烷基結構及表面活性特性之胺基酸之衍生物。該胺基酸可為天然存在的或合成的，或其可經由內醯胺，諸如己內醯胺之開環反應獲得。該胺基酸可經官能化以形成具表面活性且具有有利界面活性劑特徵之化合物。本發明之化合物具有低臨界微胞濃度(CMC)以及降低液體之表面張力的優異能力。

Description

分支胺基酸界面活性劑
本發明涉及胺基酸之衍生物及其合成方法，其中該等胺基酸衍生物包括分支烷基結構且具有表面活性特性。
界面活性劑(具有表面活性特性之分子)為一類重要的具有備受追捧特徵之分子。界面活性劑可為不帶電、兩性離子、陽離子或陰離子的。通常，此等化合物為具有水不溶性疏水「尾」基及水溶性親水「頭」基之兩親媒性分子。此等化合物可吸附在界面處，諸如兩種液體、液體與氣體或液體與固體之間的界面。在水與油之間的界面之情況下，親水頭基延伸至水中，而疏水尾延伸至油中。當添加至水中時，親水頭基延伸至水中，而疏水尾延伸至空氣中。界面活性劑之存在破壞水分子之間的分子間相互作用，取而代之的係水分子與界面活性劑之間的較弱相互作用。此導致表面張力降低且亦可用於穩定界面。
在足夠高的濃度下，界面活性劑可形成聚集體以限制疏水尾暴露於極性溶劑。一種此類聚集體為微胞，其中分子排列於球體中，疏水尾在球體內部且親水頭在外部以與極性溶劑相互作用。給定化合物對表面張力及其形成微胞之濃度的影響可充當界面活性劑之限定特徵。
界面活性劑在商業應用中廣泛用於範圍介於洗滌劑至護髮產品至化妝品之調配物中。具有表面活性特性之化合物被用作肥皂、洗滌劑、潤滑劑、濕潤劑、發泡劑及展布劑等。因此，存在對鑑別及合成此類化合物之持續需求。
然而，僅自其結構來看，可能難以預測給定化合物是否將具有表面活性特性，更不必說其他重要特徵，諸如界面吸附動力學、可達成之最小表面張力及/或濕潤疏水及/或疏油表面之能力，此等特徵對於化合物是否將變為有用界面活性劑亦為不可或缺的。舉例而言，某些胺基酸及其衍生物作為界面活性劑之建構嵌段為合乎需要的，但選擇使用何種胺基酸卻遠非直觀的。由於可歸因於同一分子中存在的不同元素及部分之溶解度差異，此類化合物之合成又增加了一層難度。仍需要可經由簡單途徑以商業規模容易地合成之高功效界面活性劑。
本發明提供具有分支烷基結構且展現表面活性特性之胺基酸之衍生物。胺基酸可為天然存在或合成胺基酸，或其可經由諸如內醯胺，例如己內醯胺之分子的開環反應獲得。胺基酸可經官能化以形成具有表面活性特性之化合物。典型地，此等化合物可具有低臨界微胞濃度(CMC)及/或降低液體之表面張力之能力。
本發明提供以下式I化合物，在本文中亦稱為界面活性劑：
Figure 02_image003
式I 其中R1 係選自氫、氧原子及C1 -C6 烷基，其中該C1 -C6 烷基可經羧酸根、羥基、磺醯基或磺酸根取代；n為2至5之整數(包括2及5)；R2 為C5 -C12 烷基；R3 為C3 -C10 烷基；末端氮視情況進一步經R4 取代，其中R4 係選自氫、氧原子及C1 -C6 烷基，其中該C1 -C6 烷基可經羧酸根、羥基、磺醯基或磺酸根取代；且視情況選用之相對離子可與該化合物締合，且若存在，則該相對離子可選自由氯離子、溴離子、碘離子及4-甲基苯磺酸根組成之群。
本發明進一步提供以下式II化合物，在本文中亦稱為界面活性劑：
Figure 02_image005
式II 其中R1 係選自氫、氧原子及C1 -C6 烷基，其中該C1 -C6 烷基可經羧酸根、羥基、磺醯基或磺酸根取代；n為2至5之整數(包括2及5)；R2 為C5 -C12 烷基；R3 為C3 -C10 烷基；末端氮視情況進一步經R4 取代，其中R4 係選自氫、氧原子及C1 -C6 烷基，其中該C1 -C6 烷基可經羧酸根、羥基、磺醯基或磺酸根取代；且視情況選用之相對離子可與該化合物締合，且若存在，則該相對離子可選自由氯離子、溴離子及碘離子組成之群。
由本發明提供之一種特定化合物為碘化6-((2-丁基辛基)氧基)-N,N,N-三甲基-6-側氧基己-1-銨，其具有下式：
Figure 02_image007
。
由本發明提供之第二特定化合物為4-甲基苯磺酸6-((2-丁基辛基)氧基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-銨，其具有下式：
Figure 02_image009
。
由本發明提供之第三特定化合物為氯化6-((2-丁基辛基)氧基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-銨，其具有下式：
Figure 02_image011
。
由本發明提供之第四特定化合物為4-((6-((2-丁基辛基)氧基)-6-側氧基己基)二甲基銨基)丁烷-1-磺酸鹽，其具有下式：
Figure 02_image013
。
由本發明提供之第五特定化合物為6-(二甲胺基)己酸2-丁基辛酯N-氧化物，其具有下式：
Figure 02_image015
。
由本發明提供之第六特定化合物為氯化6-((2-丁基辛基)氧基)-6-側氧基己-1-銨，其具有下式：
Figure 02_image017
。
結合隨附圖式參考實施例之以下描述，本發明之上述及其他特徵及其實現方式將變得更清楚且將更好理解。
相關申請案之交叉引用
本申請案主張2020年7月9日申請的美國臨時申請案第63/049,726號之優先權，其係以全文引用之方式併入本文中。
I.  定義.
如本文所用，片語「在界定於前述值中之任兩者之間的任何範圍內」字面上意謂可選自列於該片語之前的值中之任兩者的任何範圍，不論該等值係處於列表之下半部分內或處於列表的上半部分內。舉例而言，一對值可選自兩個較低值、兩個較高值或一較低值及一較高值。
如本文所用，字語「烷基」意謂任何飽和碳鏈，其可為直鏈或分支鏈的。
如本文所用，片語「表面活性」意謂相關化合物能夠降低其溶解於其中的介質之表面張力，及/或與其他相之界面張力，且相應地，可吸附在液相/氣相及/或其他界面。術語「界面活性劑」可適用於此類化合物。
關於不精密之術語，可互換地使用術語「約」及「大約」，以指代包括所陳述量測值且亦包括合理地接近所陳述量測值之任何量測值的量測值。合理地接近所陳述量測值之量測值合理地少量偏離所陳述量測值，如一般熟習相關技術者所理解及容易判定。舉例而言，此類偏差可歸因於量測誤差或為最佳化效能而進行之輕微調整。在判定一般熟習相關技術者將不容易確定此類合理小差異之值的情況下，術語「約」及「大約」可理解為意謂所陳述值之正或負10%。
II. 界面活性劑化學式.
本發明提供具有分支烷基結構之胺基酸之衍生物。胺基酸可為天然存在或合成的，或其可獲自內醯胺，諸如己內醯胺之開環反應。本發明之化合物已顯示具有表面活性特性，且可用作例如界面活性劑及濕潤劑。特定言之，本發明提供下文所示之式I化合物：
Figure 02_image019
式I 其中R1 係選自氫、氧原子及C1 -C6 烷基，其中該C1 -C6 烷基可經羧酸根、羥基、磺醯基或磺酸根取代；n為2至5之整數(包括2及5)；R2 為C5 -C12 烷基；R3 為C3 -C10 烷基；末端氮視情況進一步經R4 取代，其中R4 係選自氫、氧原子及C1 -C6 烷基，其中該C1 -C6 烷基可經羧酸根、羥基、磺醯基或磺酸根取代；且視情況選用之相對離子可與該化合物締合，且若存在，則該相對離子可選自由氯離子、溴離子、碘離子及4-甲基苯磺酸根組成之群。
本發明進一步提供以下式II化合物，在本文中亦稱為界面活性劑：
Figure 02_image021
式II 其中R1 係選自氫、氧原子及C1 -C6 烷基，其中該C1 -C6 烷基可經羧酸根、羥基、磺醯基或磺酸根取代；n為2至5之整數(包括2及5)；R2 為C5 -C12 烷基；R3 為C3 -C10 烷基；末端氮視情況進一步經R4 取代，其中R4 係選自氫、氧原子及C1 -C6 烷基，其中該C1 -C6 烷基可經羧酸根、羥基、磺醯基或磺酸根取代；且視情況選用之相對離子可與該化合物締合，且若存在，則該相對離子可選自由氯離子、溴離子及碘離子組成之群。
由本發明提供之一種特定化合物為碘化6-((2-丁基辛基)氧基)-N,N,N-三甲基-6-側氧基己-1-銨，其具有下式：
Figure 02_image023
。
由本發明提供之第二特定化合物為4-甲基苯磺酸6-((2-丁基辛基)氧基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-銨，其具有下式：
Figure 02_image025
。
由本發明提供之第三特定化合物為氯化6-((2-丁基辛基)氧基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-銨，其具有下式：
Figure 02_image027
。
由本發明提供之第四特定化合物為4-((6-((2-丁基辛基)氧基)-6-側氧基己基)二甲基銨基)丁烷-1-磺酸鹽，其具有下式：
Figure 02_image029
。
由本發明提供之第五特定化合物為6-(二甲胺基)己酸2-丁基辛酯N-氧化物，其具有下式：
Figure 02_image031
。
在以上結構中，符號「N→O」意欲表示氮與氧之間的非離子鍵結相互作用。
由本發明提供之第六特定化合物為氯化6-((2-丁基辛基)氧基)-6-側氧基己-1-銨，其具有下式：
Figure 02_image033
。
III.    合成.
本發明界面活性劑化合物可藉由各種方法合成。一種此類方法包括使內醯胺開環得到具有N端及C端之胺基酸，該內醯胺可為N-烷基化內醯胺。C端可隨後與醇在酸性條件下反應得到胺基酸酯。胺基酸之N端可與烷基化劑反應得到四級胺鹽，或胺基酸酯之N端可與酸反應得到四級胺鹽。
替代地，該方法可包括使內醯胺開環得到具有N端及C端之胺基酸。N端可隨後與烷基化劑反應得到三級胺。C端可隨後與醇在酸性條件下反應得到胺基酸酯。胺基酸之N端可與烷基化劑反應得到四級胺鹽，或胺基酸酯之N端可與酸反應得到四級胺鹽。
舉例而言，胺基酸可為天然存在或合成的或可衍生自內醯胺(諸如丙內醯胺、丁內醯胺、戊內醯胺及己內醯胺)之開環反應。開環反應可為酸或鹼催化反應，且酸催化反應之一實例顯示於下文關於己內醯胺之流程1中。 流程1
Figure 02_image035
胺基酸在N端與C端之間可具有少至2個或多達5個碳。烷基鏈可為分支或直鏈的。烷基鏈可間雜有氮、氧或硫。烷基鏈可進一步經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：羥基、胺基、醯胺基、磺醯基、磺酸根、羧基及羧酸根。N端氮可經一或多個烷基醯基化或烷基化。舉例而言，胺基酸可為6-(二甲胺基)己酸。
胺基酸可如下文流程2中所示進一步加工，其中R、R'及R''可為氫或C1 -C6 烷基，R2 可為C5 -C12 烷基，且R3 可為C3 -C10 烷基。例如，胺基酸可經歷酯化反應，其中用醇在酸性條件下處理胺基酸，得到胺基酸酯。 流程2
Figure 02_image037
所得胺基酸酯可隨後經烷基化或質子化以得到銨鹽，如下文流程3中所示。烷基化可藉由在諸如碳酸鈉之鹼存在下，用諸如碘化甲烷之烷基化劑處理得到四級胺鹽來完成，該四級胺鹽之相對離子係藉由所用烷基化劑來判定。例如，用碘化甲烷處理提供四級銨物種之碘化鹽。質子化可藉由用諸如鹽酸之酸處理胺基酸酯來完成。酸之身分決定了存在於鹽中之相對離子。例如，用鹽酸處理會產生銨物種之氯化鹽。 流程3
Figure 02_image039
IV.     界面活性劑特性.
本發明之化合物展現表面活性特性。此等特性可藉由各種方法來量測及描述。可描述界面活性劑之一種方法為分子之臨界微胞濃度(CMC)。CMC可定義為微胞形成時界面活性劑之濃度，且高於該濃度時，所有額外界面活性劑均併入至微胞中。
隨著界面活性劑濃度增加，表面張力降低。一旦表面完全覆蓋有界面活性劑分子，則微胞開始形成。此點表示CMC，以及最小表面張力。進一步添加界面活性劑將不進一步影響表面張力。因此CMC可藉由觀測隨界面活性劑濃度而變化之表面張力的變化來量測。一種用於量測此值之此類方法為威廉米平板法(Wilhelmy plate method)。威廉米平板法通常為藉由導線連接至天平且垂直於氣-液界面置放之薄銥-鉑板。天平用於量測藉由濕潤施加於板上之力。此值隨後用於根據等式1計算表面張力(γ)： 等式1：γ = F/l cos θ 其中l等於濕潤周長(2w+2d，其中w及d分別為板厚度及寬度)且cos θ (液體與板之間的接觸角)在不存在現存文獻值之情況下假設為0。
用於評定界面活性劑之效能之另一參數為動態表面張力。動態表面張力為用於特定表面或界面年齡之表面張力值。在添加界面活性劑之液體的情況下，此可不同於平衡值。在產生表面之後，表面張力即等於純液體之表面張力。如上文所述，界面活性劑降低表面張力；因此，表面張力下降直至達至平衡值。達至平衡所需之時間視界面活性劑之擴散速率及吸附速率而定。
量測動態表面張力之一種方法依賴於氣泡壓力張力計。此裝置係藉助於毛細管量測形成於液體中之氣泡之最大內壓。量測值對應於在某一表面年齡(即自氣泡形成開始至出現最大壓力之時間)下之表面張力。表面張力對表面年齡之相依性可藉由改變產生氣泡之速度來量測。
表面活性化合物亦可藉由如利用接觸角所量測的其在固體基板上之濕潤能力來評定。當液滴在諸如空氣之第三種介質中與固體表面接觸時，在液體、氣體及固體之間形成三相線。在作用於三相線上且在液滴處正切之表面張力單位向量與表面之間的角描述為接觸角。接觸角(亦稱為濕潤角)為液體對固體之濕潤性之量度。在完全濕潤之情況下，液體完全擴散於固體上且接觸角為0°。通常在1-10× CMC之濃度下量測給定化合物之濕潤特性，然而，其並非濃度依賴性之特性，因此可在更高或更低之濃度下量測濕潤特性之量測結果。
在一種方法中，光學接觸角測角計可用於量測接觸角。此裝置使用數位攝影機及軟體以藉由分析表面上不濡液滴(sessile droplet of liquid)之輪廓形狀來擷取接觸角。
本發明之表面活性化合物之潛在應用包括適用作以下之調配物：洗髮劑、護髮素、洗滌劑、無斑點沖洗溶液、地板及地毯清潔劑、用於塗鴉移除之清潔劑、用於作物保護之濕潤劑、用於作物保護之佐劑及用於氣溶膠噴霧塗料之濕潤劑。
熟習此項技術者應理解，化合物之間的小差異可能產生實質上不同之界面活性劑特性，使得不同化合物可在不同應用中與不同基板一起使用。例如，界面活性劑之疏水部分之小變化，諸如烷基鏈中之碳數差異、分支烷基鏈之存在、分支烷基鏈中之分支數及分支烷基鏈之各分支中之碳數，會產生不同界面活性劑特性。同樣，在陽離子及陰離子界面活性劑之情況下，不同相對離子可能實質上改變化合物之界面活性劑特性。
化合物作為表面活性劑為有效的，適用於濕潤劑或發泡劑、分散劑、乳化劑及洗滌劑以及其他應用。
調配物中所用的本文所揭示之化合物的量可低至約0.001 wt%、約0.05 wt%、約0.1 wt%、約0.5 wt%、約1 wt%、約2 wt%或約5 wt%，或高達約8 wt%、約10 wt%、約15 wt%、約20 wt%或約25 wt%，或在前述值中之任兩者之間定義的任何範圍內。
提供以下非限制性實例以展現不同界面活性劑之不同特性。實例
在Bruker 500 MHz光譜儀上進行核磁共振(NMR)光譜分析。藉由威廉米平板法在23℃下用配備有Pt-Ir板之張力計(DCAT 11，DataPhysics Instruments GmbH)測定臨界微胞濃度(CMC)。在23℃下，用氣泡壓力張力計(Krüss BP100，Krüss GmbH)測定動態表面張力。用配備有數位攝影機之光學接觸角測角計(OCA 15 Pro，DataPhysics GmbH)測定接觸角。實例 1a ： 合成 碘化 6-((2- 丁基辛基 ) 氧基 )-N,N,N- 三甲基 -6- 側氧基己 -1- 銨
將6-(二甲胺基)己酸2-丁基辛酯(2.04 mmol，700 mg)溶解於乙腈(10 mL)中。添加碳酸鈉(2.44 mmol，259 mg)，且將混合物在室溫下攪拌10分鐘。添加碘化甲烷(6.12 mmol，0.38 mL)，將混合物加熱至40℃持續24小時，之後冷卻至室溫。過濾混合物且真空移除溶劑，得到呈黃色固體狀之碘化6-((2-丁基辛基)氧基)-N,N,N-三甲基-6-側氧基己-1-銨，產率90%。1 H NMR (500 MHz, DMSO) δ 3.93 (d, J = 5.7 Hz, 2H), 3.29 - 3.22 (m, 2H), 3.04 (s, 9H), 2.34 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 1.73 - 1.53 (m, 5H), 1.33-1.25 (m, 18H), 0.88-0.85 (m, 6H)。實例 1b ： 測定臨界微胞濃度 (CMC)
測試來自實例1a之碘化6-((2-丁基辛基)氧基)-N,N,N-三甲基-6-側氧基己-1-銨之臨界微胞濃度(CMC)。根據圖1中所示之結果之標繪圖，在高達10 mg/mL之濃度下無法明確地測定CMC值，伴隨表面張力漸漸接近約27 mN/m之值。圖1為此等結果之標繪圖，顯示表面張力相對於濃度。根據結果之標繪圖，CMC下之表面張力等於或小於約27 mN/m。實例 2a ： 合成 4- 甲基苯磺酸 6-((2- 丁基辛基 ) 氧基 )-N,N- 二甲基 -6- 側氧基己 -1- 銨
在120℃下在苯中用2-丁基辛-1-醇及對甲苯磺酸處理6-(二甲胺基)己酸12小時。4-甲基苯磺酸6-((2-丁基辛基)氧基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-銨被分離呈白色蠟狀固體，且以49%產率自丙酮再結晶。1 H NMR (500 MHz, DMSO) δ 7.48 (dd, J = 8.4, 0.6 Hz, 2H), 7.12 (dd, J = 8.4, 0.6 Hz, 1H), 3.93 (d, J = 5.7 Hz, 2H), 3.02 - 3.00 (m, 2H), 2.76 (d, J = 5.0 Hz, 6H), 2.37 - 2.25 (m, 6H), 1.59 - 1.53 (m, 5H), 1.25 - 1.29 (m, 18H), 0.87 (td, J = 6.8, 2.7 Hz, 6H)。實例 2b ： 測定臨界微胞濃度 (CMC)
測試來自實例2a之4-甲基苯磺酸6-((2-丁基辛基)氧基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-銨之臨界微胞濃度(CMC)。根據在水中表面張力隨濃度之變化，測定CMC為約0.97 mM。可藉由此界面活性劑達至之最小表面張力之平穩值為約27 mN/m，即27 mN/m ± 3 mN/m。圖2A為此等結果之標繪圖，顯示表面張力相對於濃度。根據結果之標繪圖，CMC下之表面張力等於或小於約30 mN/m。實例 2c ： 測定動態表面張力
用氣泡壓力張力計測定來自實例2a之4-甲基苯磺酸6-((2-丁基辛基)氧基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-銨之動態表面張力，該張力計量測新產生之空氣-水界面之表面張力隨時間之變化。圖2B呈現表面張力相對於時間之標繪圖，其顯示在10與100 ms之間的時間間隔內表面張力自約46 mN/m快速下降至約30 mN/m。在100至8,000 ms之時間間隔內，表面張力自30 mN/m緩慢下降至約27 mN/m，從而漸漸接近CMC下之表面張力之飽和值。實例 2d ： 測定濕潤特性
除了表面張力及表面動力學之外，在各種表面上測試來自實例2a之4-甲基苯磺酸6-((2-丁基辛基)氧基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-銨之濕潤特性。舉例而言，諸如聚乙烯-HD之疏水基板展現具有24.3°之接觸角的表面濕潤。在諸如鐵氟龍(Teflon)之疏油及疏水基板上，所量測之接觸角遠小於119o 之水之接觸角，即48.2o (表1)。 表1
基板 界面活性劑之 CA (o ) 濃度 水之 CA (o )
鐵氟龍 48.2 10× CMC 119
聚乙烯-HD 24.3 10× CMC 93.6
耐綸 13.5 10× CMC 50
聚對苯二甲酸乙二酯 7.7 10× CMC 65.3
實例 3a ： 合成 氯化 6-((2- 丁基辛基 ) 氧基 )-N,N- 二甲基 -6- 側氧基己 -1- 銨
用1當量之鹽酸處理6-(二甲胺基)己酸2-丁基辛酯，得到氯化6-((2-丁基辛基)氧基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-銨。實例 3b ： 測定臨界微胞濃度 (CMC)
測試來自實例3a之氯化6-((2-丁基辛基)氧基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-銨之臨界微胞濃度(CMC)。根據在水中表面張力隨濃度之變化，測定CMC為約27.47 mM。可藉由此界面活性劑達至之最小表面張力為約29 mN/m，即29 mN/m ± 3 mN/m。圖3為此等結果之標繪圖，顯示表面張力相對於濃度。根據結果之標繪圖，在高達27.4 mM之濃度下無法明確地測定CMC值，伴隨表面張力漸漸接近約29 mN/m之值。實例 4a ： 合成 4-((6-((2- 丁基辛基 ) 氧基 )-6- 側氧基己基 ) 二甲基銨基 ) 丁烷 -1- 磺酸鹽
將6-(二甲胺基)己酸2-丁基辛酯(2.04 mmol，700 mg)溶解於乙酸乙酯(30 mL)中。添加1,4-丁烷磺內酯(3.06 mmol，0.31 mL)。將混合物加熱至回流持續12小時，隨後蒸發溶劑。用丙酮洗滌所得白色蠟狀固體，得到呈89%產率之4-((6-((2-丁基辛基)氧基)-6-側氧基己基)二甲基銨基)丁烷-1-磺酸鹽。1 H NMR (500 MHz, DMSO) δ 3.93 (d, J = 5.7 Hz, 2H), 3.30-3.28 (m, 4H), 2.97 (s, 3H), 2.49 - 2.43 (m, 2H), 2.34 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 1.96- 1.76 (m, 9H), 1.27-1.25 (m, 18H), 0.88 - 0.85 (m, 6H)。實例 4b ： 測定臨界微胞濃度 (CMC)
測試來自實例4a之4-((6-((2-丁基辛基)氧基)-6-側氧基己基)二甲基銨基)丁烷-1-磺酸鹽之臨界微胞濃度(CMC)。根據在水中表面張力隨濃度之變化，測定CMC為約0.54 mM。可藉由此界面活性劑達至之最小表面張力之平穩值為約32 mN/m，即32 mN/m ± 3 mN/m。圖4A為此等結果之標繪圖，顯示表面張力相對於濃度。根據結果之標繪圖，CMC下之表面張力等於或小於約32 mN/m。實例 4c ： 測定動態表面張力
用氣泡壓力張力計測定來自實例4a之4-((6-((2-丁基辛基)氧基)-6-側氧基己基)二甲基銨基)丁烷-1-磺酸鹽之動態表面張力，該張力計量測新產生之空氣-水界面之表面張力隨時間之變化。圖4B呈現表面張力相對於時間之標繪圖，其顯示在10與100 ms之間的時間間隔內表面張力自約66 mN/m快速下降至約36 mN/m。在100至8,000 ms之時間間隔內，表面張力自36 mN/m緩慢下降至約32 mN/m，從而漸漸接近CMC下之表面張力之飽和值。實例 4d ： 測定濕潤特性
除了表面張力及表面動力學之外，在各種表面上測試來自實例4a之4-((6-((2-丁基辛基)氧基)-6-側氧基己基)二甲基銨基)丁烷-1-磺酸鹽之濕潤特性。舉例而言，諸如聚乙烯-HD之疏水基板展現具有44.4°之接觸角的表面濕潤。在諸如鐵氟龍之疏油及疏水基板上，所量測之接觸角遠小於119o 之水之接觸角，即62.2o (表2)。 表2
基板 界面活性劑之 CA (o ) 濃度 水之 CA (o )
鐵氟龍 62.2 10× CMC 119
聚乙烯-HD 44.4 10× CMC 93.6
耐綸 28.7 10× CMC 50
聚對苯二甲酸乙二酯 29.8 10× CMC 65.3
實例 5a ： 合成 6-( 二甲胺基 ) 己酸 2- 丁基辛酯 N- 氧化物
在70℃下用過氧化氫水溶液處理6-(二甲胺基)己酸2-丁基辛酯24小時，得到呈油狀之6-(二甲胺基)己酸2-丁基辛酯N-氧化物，產率90%。1 H NMR (500 MHz, DMSO) δ 3.93 (d, J = 5.7 Hz, 2H), 3.30-3.28 (m, 4H), 2.97 (s, 3H), 2.49 - 2.43 (m, 2H), 2.34 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 1.96- 1.76 (m, 9H), 1.27-1.25 (m, 18H), 0.88 - 0.85 (m, 6H)。實例 5b ： 測定臨界微胞濃度 (CMC)
測試來自實例5a之6-(二甲胺基)己酸2-丁基辛酯N-氧化物之臨界微胞濃度(CMC)。根據在水中表面張力隨濃度之變化，測定CMC為約0.29 mM。可藉由此界面活性劑達至之最小表面張力之平穩值為約28 mN/m，即28 mN/m ± 3 mN/m。圖5A為此等結果之標繪圖，顯示表面張力相對於濃度。根據結果之標繪圖，CMC下之表面張力等於或小於約28 mN/m。實例 5c ： 測定動態表面張力
用氣泡壓力張力計測定來自實例5a之6-(二甲胺基)己酸2-丁基辛酯N-氧化物之動態表面張力，該張力計量測新產生之空氣-水界面之表面張力隨時間之變化。圖5B呈現表面張力相對於時間之標繪圖，其顯示在10與1,000 ms之間的時間間隔內表面張力自約60 mN/m快速下降至約30 mN/m。在1,000至8,000 ms之時間間隔內，表面張力自30 mN/m緩慢下降至約28 mN/m，從而漸漸接近CMC下之表面張力之飽和值。實例 5d ： 測定濕潤特性
除了表面張力及表面動力學之外，在各種表面上測試來自實例5a之6-(二甲胺基)己酸2-丁基辛酯N-氧化物之濕潤特性。舉例而言，諸如聚乙烯-HD之疏水基板展現具有31.6°之接觸角的表面濕潤。在諸如鐵氟龍之疏油及疏水基板上，所量測之接觸角遠小於119o 之水之接觸角，即41.5o (表3)。 表3
基板 界面活性劑之 CA (o ) 濃度 水之 CA (o )
鐵氟龍 41.0 10× CMC 119
聚乙烯-HD 31.9 10× CMC 93.6
耐綸 38.5 10× CMC 50
聚對苯二甲酸乙二酯 9.2 10× CMC 65.3
實例 6a ： 合成 氯化 6-((2- 丁基辛基 ) 氧基 )-6- 側氧基己 -1- 銨
用1當量之鹽酸處理6-(二甲胺基)己酸2-丁基辛酯。實例 6b ： 測定臨界微胞濃度 (CMC)
測試來自實例6a之氯化6-((2-丁基辛基)氧基)-6-側氧基己-1-銨之臨界微胞濃度(CMC)。根據在水中表面張力隨濃度之變化，測定CMC為約0.15 mM。可藉由此界面活性劑達至之最小表面張力之平穩值為約27 mN/m，即27 mN/m ± 3 mN/m。圖6A為此等結果之標繪圖，顯示表面張力相對於濃度。根據結果之標繪圖，CMC下之表面張力等於或小於約30 mN/m。實例 6c ： 測定動態表面張力
用氣泡壓力張力計測定來自實例6a之氯化6-((2-丁基辛基)氧基)-6-側氧基己-1-銨之動態表面張力，該張力計量測新產生之空氣-水界面之表面張力隨時間之變化。圖6B呈現表面張力相對於時間之標繪圖，其顯示在10與8,000 ms之間的時間間隔內表面張力自約69 mN/m緩慢下降至約29 mN/m，伴隨在1,000 ms之表面年齡時約49 mN/m之略平穩值，從而接近CMC下之表面張力之飽和值。實例 6d ： 測定濕潤特性
除了表面張力及表面動力學之外，在各種表面上測試來自實例6a之氯化6-((2-丁基辛基)氧基)-6-側氧基己-1-銨之濕潤特性。舉例而言，諸如聚乙烯-HD之疏水基板展現具有25.8°之接觸角的表面濕潤。在諸如鐵氟龍之疏油及疏水基板上，所量測之接觸角遠小於119o 之水之接觸角，即48.7o (表4)。 表4
基板 界面活性劑之 CA (o ) 濃度 水之 CA (o )
鐵氟龍 48.7 10× CMC 119
聚乙烯-HD 25.8 10× CMC 93.6
耐綸 24.5 10× CMC 50
聚對苯二甲酸乙二酯 20.1 10× CMC 65.3
態樣
態樣1為一種下式化合物：
Figure 02_image041
其中R1 係選自氫、氧原子及C1 -C6 烷基，其中該C1 -C6 烷基可經羧酸根、羥基、磺醯基或磺酸根取代；n為2至5之整數(包括2及5)；R2 為C5 -C12 烷基；R3 為C3 -C10 烷基；末端氮視情況進一步經R4 取代，其中R4 係選自氫、氧原子及C1 -C6 烷基，其中該C1 -C6 烷基可經羧酸根、羥基、磺醯基或磺酸根取代；且視情況選用之相對離子可與該化合物締合，且若存在，則該相對離子可選自由氯離子、溴離子、碘離子及4-甲基苯磺酸根組成之群。
態樣2為如態樣1之化合物，其中該化合物為碘化6-((2-丁基辛基)氧基)-N,N,N-三甲基-6-側氧基己-1-銨，其具有下式：
Figure 02_image043
。
態樣3為如態樣2之化合物，其在水中具有約21.30 mM之臨界微胞濃度(CMC)。
態樣4為如態樣1之化合物，其中該化合物為4-甲基苯磺酸6-((2-丁基辛基)氧基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-銨，其具有下式：
Figure 02_image045
。
態樣5為如態樣4之化合物，其在水中具有約0.97 mM之臨界微胞濃度(CMC)。
態樣6為如態樣4或態樣5之化合物，其在100 ms或更大之表面年齡下在水中具有等於或小於30 mN/m之表面張力。
態樣7為如態樣1之化合物，其中該化合物為氯化6-((2-丁基辛基)氧基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-銨，其具有下式：
Figure 02_image047
。
態樣8為如態樣7之化合物，其在水中具有約27.47 mM之臨界微胞濃度(CMC)。
態樣9為如態樣1之化合物，其中該化合物為4-((6-((2-丁基辛基)氧基)-6-側氧基己基)二甲基銨基)丁烷-1-磺酸鹽，其具有下式：
Figure 02_image049
。
態樣10為如態樣9之化合物，其在水中具有約0.54 mM之臨界微胞濃度(CMC)。
態樣11為如態樣9或態樣10之化合物，其在100 ms或更大之表面年齡下在水中具有等於或小於36 mN/m之表面張力。
態樣12為如態樣1之化合物，其中該化合物為6-(二甲胺基)己酸2-丁基辛酯N-氧化物，其具有下式：
Figure 02_image051
。
態樣13為如態樣12之化合物，其在水中具有約0.29 mM之臨界微胞濃度(CMC)。
態樣14為如態樣12或態樣13之化合物，其在1,000 ms或更大之表面年齡下在水中具有等於或小於30 mN/m之表面張力。
態樣15為一種下式化合物：
Figure 02_image053
其中R1 係選自氫、氧原子及C1 -C6 烷基，其中該C1 -C6 烷基可經羧酸根、羥基、磺醯基或磺酸根取代；n為2至5之整數(包括2及5)；R2 為C5 -C12 烷基；R3 為C3 -C10 烷基；末端氮視情況進一步經R4 取代，其中R4 係選自氫、氧原子及C1 -C6 烷基，其中該C1 -C6 烷基可經羧酸根、羥基、磺醯基或磺酸根取代；且視情況選用之相對離子可與該化合物締合，且若存在，則該相對離子可選自由氯離子、溴離子及碘離子組成之群。
態樣16為如15態樣之化合物，其中該化合物為氯化6-((2-丁基辛基)氧基)-6-側氧基己-1-銨，其具有下式：
Figure 02_image055
。
態樣17為如態樣16之化合物，其在水中具有約0.15 mM之臨界微胞濃度(CMC)。
態樣18為如態樣16或態樣17之化合物，其在1,000 ms或更大之表面年齡下在水中具有等於或小於49 mN/m之表面張力。
態樣19為一種液體組合物，其包含：介質；及下式之界面活性劑：
Figure 02_image057
其中R1 係選自氫、氧原子及C1 -C6 烷基，其中該C1 -C6 烷基可經羧酸根、羥基、磺醯基或磺酸根取代；n為2至5之整數(包括2及5)；R2 為C5 -C12 烷基；R3 為C3 -C10 烷基；末端氮視情況進一步經R4 取代，其中R4 係選自氫、氧原子及C1 -C6 烷基，其中該C1 -C6 烷基可經羧酸根、羥基、磺醯基或磺酸根取代；且視情況選用之相對離子可與該化合物締合，且若存在，則該相對離子可選自由氯離子、溴離子、碘離子及4-甲基苯磺酸根組成之群。
態樣20為如態樣19之組合物，其中該介質為水。
態樣21為一種液體組合物，其包含：介質；及下式之界面活性劑：
Figure 02_image059
其中R1 係選自氫、氧原子及C1 -C6 烷基，其中該C1 -C6 烷基可經羧酸根、羥基、磺醯基或磺酸根取代；n為2至5之整數(包括2及5)；R2 為C5 -C12 烷基；R3 為C3 -C10 烷基；末端氮視情況進一步經R4 取代，其中R4 係選自氫、氧原子及C1 -C6 烷基，其中該C1 -C6 烷基可經羧酸根、羥基、磺醯基或磺酸根取代；且視情況選用之相對離子可與該化合物締合，且若存在，則該相對離子可選自由氯離子、溴離子及碘離子組成之群。
態樣22為如態樣21之組合物，其中該介質為水。
圖1顯示如實例1B中所述的在pH = 7下量測的表面張力相對於濃度之標繪圖，其中Y軸描繪以毫牛頓/公尺(mN/m)為單位之表面張力(γ)且X軸描繪以毫莫耳(mM)為單位之濃度(c)。
圖2A顯示如實例2B中所述的在pH = 7下量測的表面張力相對於濃度之標繪圖，其中Y軸描繪以毫牛頓/公尺(mN/m)為單位之表面張力(γ)且X軸描繪以毫莫耳(mM)為單位之濃度(c)。
圖2B顯示如實例2C中所述的作為表面張力相對於時間之變化的動態表面張力之標繪圖，其中Y軸描繪以毫牛頓/公尺(mN/m)為單位之表面張力且X軸描繪以毫秒(ms)為單位之表面年齡。
圖3顯示如實例3B中所述的在pH = 7下量測的表面張力相對於濃度之標繪圖，其中Y軸描繪以毫牛頓/公尺(mN/m)為單位之表面張力(γ)且X軸描繪以毫莫耳(mM)為單位之濃度(c)。
圖4A顯示如實例4B中所述的在pH = 7下量測的表面張力相對於濃度之標繪圖，其中Y軸描繪以毫牛頓/公尺(mN/m)為單位之表面張力(γ)且X軸描繪以毫莫耳(mM)為單位之濃度(c)。
圖4B顯示如實例4C中所述的作為表面張力相對於時間之變化的動態表面張力之標繪圖，其中Y軸描繪以毫牛頓/公尺(mN/m)為單位之表面張力且X軸描繪以毫秒(ms)為單位之表面年齡。
圖5A顯示如實例5B中所述的在pH = 7下量測的表面張力相對於濃度之標繪圖，其中Y軸描繪以毫牛頓/公尺(mN/m)為單位之表面張力(γ)且X軸描繪以毫莫耳(mM)為單位之濃度(c)。
圖5B顯示如實例5C中所述的作為表面張力相對於時間之變化的動態表面張力之標繪圖，其中Y軸描繪以毫牛頓/公尺(mN/m)為單位之表面張力且X軸描繪以毫秒(ms)為單位之表面年齡。
圖6A顯示如實例6B中所述的在pH = 7下量測的表面張力相對於濃度之標繪圖，其中Y軸描繪以毫牛頓/公尺(mN/m)為單位之表面張力(γ)且X軸描繪以毫莫耳(mM)為單位之濃度(c)。
圖6B顯示如實例6C中所述的作為表面張力相對於時間之變化的動態表面張力之標繪圖，其中Y軸描繪以毫牛頓/公尺(mN/m)為單位之表面張力且X軸描繪以毫秒(ms)為單位之表面年齡。
Figure 110124279-A0101-11-0002-1

Claims (22)

  1. 一種下式化合物，
    Figure 03_image001
    其中R1 係選自氫、氧原子及C1 -C6 烷基，其中該C1 -C6 烷基可經羧酸根、羥基、磺醯基或磺酸根取代；  n為2至5之整數(包括2及5)；  R2 為C5 -C12 烷基；  R3 為C3 -C10 烷基；  末端氮視情況進一步經R4 取代，其中R4 係選自氫、氧原子及C1 -C6 烷基，其中該C1 -C6 烷基可經羧酸根、羥基、磺醯基或磺酸根取代；  且視情況選用之相對離子可與該化合物締合，且若存在，則該相對離子可選自由氯離子、溴離子、碘離子及4-甲基苯磺酸根組成之群。
  2. 如請求項1之化合物，其中該化合物為碘化6-((2-丁基辛基)氧基)-N,N,N-三甲基-6-側氧基己-1-銨，其具有下式：
    Figure 03_image062
    。
  3. 如請求項2之化合物，其在水中具有約21.30 mM之臨界微胞濃度(CMC)。
  4. 如請求項1之化合物，其中該化合物為4-甲基苯磺酸6-((2-丁基辛基)氧基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-銨，其具有下式：
    Figure 03_image064
    。
  5. 如請求項4之化合物，其在水中具有約0.97 mM之臨界微胞濃度(CMC)。
  6. 如請求項4之化合物，其在100 ms或更大之表面年齡下在水中具有等於或小於30 mN/m之表面張力。
  7. 如請求項1之化合物，其中該化合物為氯化6-((2-丁基辛基)氧基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-銨，其具有下式：
    Figure 03_image066
    。
  8. 如請求項7之化合物，其在水中具有約27.47 mM之臨界微胞濃度(CMC)。
  9. 如請求項1之化合物，其中該化合物為4-((6-((2-丁基辛基)氧基)-6-側氧基己基)二甲基銨基)丁烷-1-磺酸鹽，其具有下式：
    Figure 03_image068
    。
  10. 如請求項9之化合物，其在水中具有約0.54 mM之臨界微胞濃度(CMC)。
  11. 如請求項9之化合物，其在100 ms或更大之表面年齡下在水中具有等於或小於36 mN/m之表面張力。
  12. 如請求項1之化合物，其中該化合物為6-(二甲胺基)己酸2-丁基辛酯N-氧化物，其具有下式：
    Figure 03_image070
    。
  13. 如請求項12之化合物，其在水中具有約0.29 mM之臨界微胞濃度(CMC)。
  14. 如請求項12之化合物，其在1,000 ms或更大之表面年齡下在水中具有等於或小於30 mN/m之表面張力。
  15. 一種下式化合物：
    Figure 03_image072
    其中R1 係選自氫、氧原子及C1 -C6 烷基，其中該C1 -C6 烷基可經羧酸根、羥基、磺醯基或磺酸根取代；  n為2至5之整數(包括2及5)；  R2 為C5 -C12 烷基；  R3 為C3 -C10 烷基；  末端氮視情況進一步經R4 取代，其中R4 係選自氫、氧原子及C1 -C6 烷基，其中該C1 -C6 烷基可經羧酸根、羥基、磺醯基或磺酸根取代；  且視情況選用之相對離子可與該化合物締合，且若存在，則該相對離子可選自由氯離子、溴離子及碘離子組成之群。
  16. 如請求項15之化合物，其中該化合物為氯化6-((2-丁基辛基)氧基)-6-側氧基己-1-銨，其具有下式：
    Figure 03_image074
    。
  17. 如請求項16之化合物，其在水中具有約0.15 mM之臨界微胞濃度(CMC)。
  18. 如請求項16之化合物，其在1,000 ms或更大之表面年齡下在水中具有等於或小於49 mN/m之表面張力。
  19. 一種液體組合物，其包含： 介質；及 下式之界面活性劑：
    Figure 03_image076
    其中R1 係選自氫、氧原子及C1 -C6 烷基，其中該C1 -C6 烷基可經羧酸根、羥基、磺醯基或磺酸根取代；  n為2至5之整數(包括2及5)；  R2 為C5 -C12 烷基；  R3 為C3 -C10 烷基；  末端氮視情況進一步經R4 取代，其中R4 係選自氫、氧原子及C1 -C6 烷基，其中該C1 -C6 烷基可經羧酸根、羥基、磺醯基或磺酸根取代；  且視情況選用之相對離子可與該化合物締合，且若存在，則該相對離子可選自由氯離子、溴離子、碘離子及4-甲基苯磺酸根組成之群。
  20. 如請求項19之組合物，其中該介質為水。
  21. 一種液體組合物，其包含： 介質；及 下式之界面活性劑：
    Figure 03_image078
    其中R1 係選自氫、氧原子及C1 -C6 烷基，其中該C1 -C6 烷基可經羧酸根、羥基、磺醯基或磺酸根取代；  n為2至5之整數(包括2及5)；  R2 為C5 -C12 烷基；  R3 為C3 -C10 烷基；  末端氮視情況進一步經R4 取代，其中R4 係選自氫、氧原子及C1 -C6 烷基，其中該C1 -C6 烷基可經羧酸根、羥基、磺醯基或磺酸根取代；  且視情況選用之相對離子可與該化合物締合，且若存在，則該相對離子可選自由氯離子、溴離子及碘離子組成之群。
  22. 如請求項21之組合物，其中該介質為水。
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