KR20230035612A - 분지형 아미노산 계면활성제 - Google Patents

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KR20230035612A
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에드워드 아시르바탐
안드레이 혼시우크
보이치타 미할리
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어드밴식스 레진즈 앤드 케미컬즈 엘엘씨
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Abstract

본 개시내용은 분지형 알킬 구조 및 표면-활성 특성을 갖는 아미노산의 유도체를 제공한다. 아미노산은 자연-발생하거나 또는 합성된 것일 수 있거나, 또는 이들은 락탐, 예컨대 카프로락탐의 개환 반응을 통해 수득될 수 있다. 아미노산은 관능화되어, 표면-활성을 나타내며 유리한 계면활성제 특징을 갖는 화합물을 형성할 수 있다. 본 개시내용의 화합물은 낮은 임계 미셀 농도 (CMC) 뿐만 아니라 액체의 표면 장력을 낮추는 우수한 능력을 갖는다.

Description

분지형 아미노산 계면활성제
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2020년 7월 9일에 출원된 미국 가출원 번호 63/049,726을 우선권 주장하며, 상기 가출원은 그 전문이 본원에 참조로 포함된다.
분야
본 개시내용은 아미노산의 유도체 및 그의 합성 방법에 관한 것이며, 여기서 아미노산 유도체는 분지형 알킬 구조를 포함하며 표면-활성 특성을 갖는다.
계면활성제 (표면-활성 특성을 갖는 분자)는 많은 수요가 있는 특징을 갖는 중요한 부류의 분자이다. 계면활성제는 비하전형, 쯔비터이온성, 양이온성, 또는 음이온성일 수 있다. 흔히, 이들 화합물은 수불용성 소수성 "꼬리" 기 및 수용성 친수성 "머리" 기를 갖는 친양쪽성 분자이다. 이들 화합물은 계면, 예컨대 두 액체 사이의 계면, 액체와 기체 사이의 계면, 또는 액체와 고체 사이의 계면에 흡착될 수 있다. 물과 오일 사이의 계면의 경우에, 친수성 머리 기는 물 쪽으로 향하는 반면, 소수성 꼬리는 오일 쪽으로 향한다. 물에 첨가되는 경우에, 친수성 머리 기는 물 쪽으로 향하는 반면, 소수성 꼬리는 공기 쪽으로 향한다. 계면활성제의 존재는 물 분자들 사이의 분자간 상호작용을 방해하여, 이를 물 분자와 계면활성제 사이의 보다 약한 상호작용으로 대체한다. 이로 인해 표면 장력이 낮아지고, 또한 계면을 안정화시키는 작용을 할 수 있다.
충분히 높은 농도에서, 계면활성제는 응집체를 형성하여 소수성 꼬리가 극성 용매에 노출되는 것을 제한할 수 있다. 이러한 응집체 중 하나가 미셀이며, 이는 분자들이 소수성 꼬리가 구체 안쪽에 있고 친수성 머리가 바깥쪽에서 극성 용매와 상호작용하도록 구체로 배열된 것이다. 주어진 화합물이 표면 장력에 미치는 효과 및 그가 미셀을 형성하는 농도가 계면활성제에 대한 특징을 정의하는데 활용될 수 있다.
계면활성제는 상업적 적용분야에서 세제에서부터 모발 관리 제품 내지 화장품에 이르는 제제에 광범위하게 사용된다. 표면-활성 특성을 갖는 화합물은 특히 비누, 세제, 윤활제, 습윤제, 발포제, 및 확산제로서 사용된다. 따라서, 이러한 화합물을 확인하고 합성할 필요성이 계속해서 존재한다.
그러나, 그의 구조만으로는, 주어진 화합물이 표면-활성 특성을 갖게 될 것인지의 여부는 물론이고, 또한 화합물이 유용한 계면활성제가 될 것인지의 여부에 필수적인 특징인 계면 흡착 역학, 달성가능한 최소 표면 장력, 및/또는 소수성 및/또는 소유성 표면을 습윤시키는 능력과 같은 다른 중요한 특징에 대해서도 예측하기가 어려울 수 있다. 예를 들어, 특정 아미노산 및 그의 유도체가 계면활성제를 위한 빌딩 블록으로서 바람직하더라도, 사용하기 위한 아미노산의 선택은 직관적이지 않다. 이러한 화합물의 합성은 동일한 분자에 존재하는 상이한 원소 및 모이어티에 기인하는 용해도 차이로 인해 어려움이 더욱 가중된다. 간단한 경로를 통해 상업적 규모로 용이하게 합성될 수 있는 고효능 계면활성제가 여전히 필요하다.
본 개시내용은 분지형 알킬 구조를 가지며 표면-활성 특성을 나타내는 아미노산의 유도체를 제공한다. 아미노산은 자연 발생 또는 합성 아미노산일 수 있거나, 또는 이들은 락탐, 예를 들어 카프로락탐과 같은 분자의 개환 반응을 통해 수득될 수 있다. 아미노산은 관능화되어 표면-활성 특성을 갖는 화합물을 형성할 수 있다. 특징적으로, 이들 화합물은 낮은 임계 미셀 농도 (CMC) 및/또는 액체의 표면 장력을 감소시키는 능력을 가질 수 있다.
본 개시내용은, 본원에서 계면활성제라고도 지칭되는, 하기 화학식 I의 화합물을 제공한다:
Figure pct00001
여기서 R1은 수소, 산소 원자, 및 C1-C6 알킬로부터 선택되며, 여기서 C1-C6 알킬은 카르복실레이트, 히드록실, 술포닐, 또는 술포네이트로 치환될 수 있고; n은 2 내지 5의 정수 (2 및 5 포함)이고; R2는 C5-C12 알킬이고; R3은 C3-C10 알킬이고; 말단 질소는 R4로 임의로 추가로 치환되며, 여기서 R4는 수소, 산소 원자, 및 C1-C6 알킬로부터 선택되며, 여기서 C1-C6 알킬은 카르복실레이트, 히드록실, 술포닐, 또는 술포네이트로 치환될 수 있고; 임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있으며, 존재하는 경우에, 반대이온은 클로라이드, 브로마이드, 아이오다이드, 및 4-메틸벤젠술포네이트로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 개시내용은, 본원에서 계면활성제라고도 지칭되는, 하기 화학식 II의 화합물을 추가로 제공한다:
Figure pct00002
여기서 R1은 수소, 산소 원자, 및 C1-C6 알킬로부터 선택되며, 여기서 C1-C6 알킬은 카르복실레이트, 히드록실, 술포닐, 또는 술포네이트로 치환될 수 있고; n은 2 내지 5의 정수 (2 및 5 포함)이고; R2는 C5-C12 알킬이고; R3은 C3-C10 알킬이고; 말단 질소는 R4로 임의로 추가로 치환되며, 여기서 R4는 수소, 산소 원자, 및 C1-C6 알킬로부터 선택되며, 여기서 C1-C6 알킬은 카르복실레이트, 히드록실, 술포닐, 또는 술포네이트로 치환될 수 있고; 임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있으며, 존재하는 경우에, 반대이온은 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 개시내용에 의해 제공되는 하나의 구체적 화합물은 하기 화학식을 갖는 6-((2-부틸옥틸)옥시)-N,N,N-트리메틸-6-옥소헥산-1-아미늄 아이오다이드이다:
Figure pct00003
본 개시내용에 의해 제공되는 제2의 구체적 화합물은 하기 화학식을 갖는 6-((2-부틸옥틸)옥시)-N,N-디메틸-6-옥소헥산-1-아미늄 4-메틸벤젠술포네이트이다:
Figure pct00004
본 개시내용에 의해 제공되는 제3의 구체적 화합물은 하기 화학식을 갖는 6-((2-부틸옥틸)옥시)-N,N-디메틸-6-옥소헥산-1-아미늄 클로라이드이다:
Figure pct00005
본 개시내용에 의해 제공되는 제4의 구체적 화합물은 하기 화학식을 갖는 4-((6-((2-부틸옥틸)옥시)-6-옥소헥실)디메틸암모니오)부탄-1-술포네이트이다:
Figure pct00006
본 개시내용에 의해 제공되는 제5의 구체적 화합물은 하기 화학식을 갖는 2-부틸옥틸 6-(디메틸아미노)헥사노에이트 N-옥시드이다:
Figure pct00007
본 개시내용에 의해 제공되는 제6의 구체적 화합물은 하기 화학식을 갖는 6-((2-부틸옥틸)옥시)-6-옥소헥산-1-아미늄 클로라이드이다:
Figure pct00008
본 개시내용의 상기 언급된 특색 및 다른 특색, 및 그를 달성하는 방식은 첨부 도면과 함께 하기 실시양태의 설명을 참조하면 보다 더 명백해질 것이고 보다 잘 이해될 것이다.
도 1은 실시예 1B에 기재된 바와 같은, pH = 7에서 측정된 표면 장력 대 농도의 플롯을 제시하며, 여기서 Y 축은 밀리뉴턴/미터 (mN/m) 단위의 표면 장력 (γ)을 나타내고, X 축은 밀리몰 (mM) 단위의 농도 (c)를 나타낸다.
도 2a는 실시예 2B에 기재된 바와 같은, pH = 7에서 측정된 표면 장력 대 농도의 플롯을 제시하며, 여기서 Y 축은 밀리뉴턴/미터 (mN/m) 단위의 표면 장력 (γ)을 나타내고, X 축은 밀리몰 (mM) 단위의 농도 (c)를 나타낸다.
도 2b는 실시예 2C에 기재된 바와 같은, 표면 장력의 변화로서의 동적 표면 장력 대 시간의 플롯을 제시하며, 여기서 Y 축은 밀리뉴턴/미터 (mN/m) 단위의 표면 장력을 나타내고, X 축은 밀리초 (ms) 단위의 표면 나이를 나타낸다.
도 3은 실시예 3B에 기재된 바와 같은, pH = 7에서 측정된 표면 장력 대 농도의 플롯을 제시하며, 여기서 Y 축은 밀리뉴턴/미터 (mN/m) 단위의 표면 장력 (γ)을 나타내고, X 축은 밀리몰 (mM) 단위의 농도 (c)를 나타낸다.
도 4a는 실시예 4B에 기재된 바와 같은, pH = 7에서 측정된 표면 장력 대 농도의 플롯을 제시하며, 여기서 Y 축은 밀리뉴턴/미터 (mN/m) 단위의 표면 장력 (γ)을 나타내고, X 축은 밀리몰 (mM) 단위의 농도 (c)를 나타낸다.
도 4b는 실시예 4C에 기재된 바와 같은, 표면 장력의 변화로서의 동적 표면 장력 대 시간의 플롯을 제시하며, 여기서 Y 축은 밀리뉴턴/미터 (mN/m) 단위의 표면 장력을 나타내고, X 축은 밀리초 (ms) 단위의 표면 나이를 나타낸다.
도 5a는 실시예 5B에 기재된 바와 같은, pH = 7에서 측정된 표면 장력 대 농도의 플롯을 제시하며, 여기서 Y 축은 밀리뉴턴/미터 (mN/m) 단위의 표면 장력 (γ)을 나타내고, X 축은 밀리몰 (mM) 단위의 농도 (c)를 나타낸다.
도 5b는 실시예 5C에 기재된 바와 같은, 표면 장력의 변화로서의 동적 표면 장력 대 시간의 플롯을 제시하며, 여기서 Y 축은 밀리뉴턴/미터 (mN/m) 단위의 표면 장력을 나타내고, X 축은 밀리초 (ms) 단위의 표면 나이를 나타낸다.
도 6a는 실시예 6B에 기재된 바와 같은, pH = 7에서 측정된 표면 장력 대 농도의 플롯을 제시하며, 여기서 Y 축은 밀리뉴턴/미터 (mN/m) 단위의 표면 장력 (γ)을 나타내고, X 축은 밀리몰 (mM) 단위의 농도 (c)를 나타낸다.
도 6b는 실시예 6C에 기재된 바와 같은, 표면 장력의 변화로서의 동적 표면 장력 대 시간의 플롯을 제시하며, 여기서 Y 축은 밀리뉴턴/미터 (mN/m) 단위의 표면 장력을 나타내고, X 축은 밀리초 (ms) 단위의 표면 나이를 나타낸다.
I. 정의.
본원에 사용된 어구 "상기 값들 중 임의의 2개 사이에 정의되는 임의의 범위 내"는 문자 그대로, 그 값이 목록의 하위 부분에 있는지 또는 목록의 상위 부분에 있는지에 상관없이, 이러한 어구 앞에 열거된 값들 중 임의의 2개로부터 임의의 범위가 선택될 수 있음을 의미한다. 예를 들어, 한 쌍의 값이 2개의 하위 값, 2개의 상위 값, 또는 1개의 하위 값과 1개의 상위 값으로부터 선택될 수 있다.
본원에 사용된 단어 "알킬"은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있는 임의의 포화 탄소 쇄를 의미한다.
본원에 사용된 어구 "표면-활성"은 관련 화합물이 그것이 용해되어 있는 매질의 표면 장력 및/또는 다른 상과의 계면 장력을 낮출 수 있으며, 따라서 액체/증기 및/또는 다른 계면에 흡착될 수 있음을 의미한다. 이러한 화합물에 용어 "계면활성제"가 적용될 수 있다.
부정확성의 용어와 관련하여, 용어 "약" 및 "대략"은 언급된 측정치를 포함하며, 또한 언급된 측정치에 합리적으로 근접한 임의의 측정치를 포함하는 측정치를 나타내기 위해 상호교환가능하게 사용될 수 있다. 언급된 측정치에 합리적으로 근접한 측정치는 관련 기술분야의 통상의 기술자에 의해 이해되고 용이하게 확인되는 바와 같은 합리적으로 작은 양만큼 언급된 측정치와 편차가 있다. 이러한 편차는 예를 들어 측정 오차 또는 수행을 최적화하기 위해 행해지는 미세한 조정에 기인할 수 있다. 관련 기술분야의 통상의 기술자가 이러한 합리적으로 작은 차이의 값을 용이하게 확인하지 못할 것이라고 판명된 경우에는, 용어 "약" 및 "대략"은 언급된 값의 플러스 또는 마이너스 10%를 의미하는 것으로 이해될 수 있다.
II. 계면활성제 화학식.
본 개시내용은 분지형 알킬 구조를 갖는 아미노산의 유도체를 제공한다. 아미노산은 자연 발생하거나 또는 합성된 것일 수 있거나, 또는 이들은 락탐, 예컨대 카프로락탐의 개환 반응으로부터 수득될 수 있다. 본 개시내용의 화합물은 표면-활성 특성을 갖는 것으로 제시되었으며, 예를 들어 계면활성제 및 습윤제로서 사용될 수 있다. 특히, 본 개시내용은 하기 제시된 화학식 I의 화합물을 제공한다:
Figure pct00009
여기서 R1은 수소, 산소 원자, 및 C1-C6 알킬로부터 선택되며, 여기서 C1-C6 알킬은 카르복실레이트, 히드록실, 술포닐, 또는 술포네이트로 치환될 수 있고; n은 2 내지 5의 정수 (2 및 5 포함)이고; R2는 C5-C12 알킬이고; R3은 C3-C10 알킬이고; 말단 질소는 R4로 임의로 추가로 치환되며, 여기서 R4는 수소, 산소 원자, 및 C1-C6 알킬로부터 선택되며, 여기서 C1-C6 알킬은 카르복실레이트, 히드록실, 술포닐, 또는 술포네이트로 치환될 수 있고; 임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있으며, 존재하는 경우에, 반대이온은 클로라이드, 브로마이드, 아이오다이드, 및 4-메틸벤젠술포네이트로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 개시내용은, 본원에서 계면활성제라고도 지칭되는, 하기 화학식 II의 화합물을 추가로 제공한다:
Figure pct00010
여기서 R1은 수소, 산소 원자, 및 C1-C6 알킬로부터 선택되며, 여기서 C1-C6 알킬은 카르복실레이트, 히드록실, 술포닐, 또는 술포네이트로 치환될 수 있고; n은 2 내지 5의 정수 (2 및 5 포함)이고; R2는 C5-C12 알킬이고; R3은 C3-C10 알킬이고; 말단 질소는 R4로 임의로 추가로 치환되며, 여기서 R4는 수소, 산소 원자, 및 C1-C6 알킬로부터 선택되며, 여기서 C1-C6 알킬은 카르복실레이트, 히드록실, 술포닐, 또는 술포네이트로 치환될 수 있고; 임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있으며, 존재하는 경우에, 반대이온은 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 개시내용에 의해 제공되는 하나의 구체적 화합물은 하기 화학식을 갖는 6-((2-부틸옥틸)옥시)-N,N,N-트리메틸-6-옥소헥산-1-아미늄 아이오다이드이다:
Figure pct00011
본 개시내용에 의해 제공되는 제2의 구체적 화합물은 하기 화학식을 갖는 6-((2-부틸옥틸)옥시)-N,N-디메틸-6-옥소헥산-1-아미늄 4-메틸벤젠술포네이트이다:
Figure pct00012
본 개시내용에 의해 제공되는 제3의 구체적 화합물은 하기 화학식을 갖는 6-((2-부틸옥틸)옥시)-N,N-디메틸-6-옥소헥산-1-아미늄 클로라이드이다:
Figure pct00013
본 개시내용에 의해 제공되는 제4의 구체적 화합물은 하기 화학식을 갖는 4-((6-((2-부틸옥틸)옥시)-6-옥소헥실)디메틸암모니오)부탄-1-술포네이트이다:
Figure pct00014
본 개시내용에 의해 제공되는 제5의 구체적 화합물은 하기 화학식을 갖는 2-부틸옥틸 6-(디메틸아미노)헥사노에이트 N-옥시드이다:
Figure pct00015
상기 구조에서, "N→O" 표기는 질소와 산소 사이의 비-이온성 결합하는 상호작용을 전달하도록 의도된다.
본 개시내용에 의해 제공되는 제6의 구체적 화합물은 하기 화학식을 갖는 6-((2-부틸옥틸)옥시)-6-옥소헥산-1-아미늄 클로라이드이다:
Figure pct00016
III. 합성.
본 발명의 계면활성제 화합물은 다양한 방법에 의해 합성될 수 있다. 하나의 이러한 방법은 N-알킬화된 락탐일 수 있는 락탐의 개환으로 N-말단 및 C-말단을 갖는 아미노산을 생성하는 것을 포함한다. 이어서, C-말단이 산성 조건 하에 알콜과 반응하여 아미노산 에스테르를 제공할 수 있다. 아미노산의 N-말단이 알킬화제와 반응하여 4급 아민 염을 생성할 수 있거나, 또는 아미노산 에스테르의 N-말단이 산과 반응하여 4급 아민 염을 생성할 수 있다.
대안적으로, 방법은 락탐의 개환으로 N-말단 및 C-말단을 갖는 아미노산을 생성하는 것을 포함할 수 있다. 이어서, N-말단이 알킬화제와 반응하여 3급 아민을 생성할 수 있다. 이어서, C-말단이 산성 조건 하에 알콜과 반응하여 아미노산 에스테르를 제공할 수 있다. 아미노산의 N-말단이 알킬화제와 반응하여 4급 아민 염을 생성할 수 있거나, 또는 아미노산 에스테르의 N-말단이 산과 반응하여 4급 아민 염을 생성할 수 있다.
아미노산은 자연 발생하거나 또는 합성된 것일 수 있거나, 또는 락탐, 예컨대 예를 들어 프로피오락탐, 부티로락탐, 발레로락탐, 및 카프로락탐의 개환 반응으로부터 유래될 수 있다. 개환 반응은 산 또는 알칼리 촉매되는 반응일 수 있으며, 산 촉매되는 반응의 예가 카프로락탐과 관련하여 하기 반응식 1에 제시되어 있다.
반응식 1
Figure pct00017
아미노산은 N-말단과 C-말단 사이에 적게는 2개 또는 많게는 5개의 탄소를 가질 수 있다. 알킬 쇄는 분지형 또는 직쇄형일 수 있다. 알킬 쇄에는 질소, 산소, 또는 황이 개재될 수 있다. 알킬 쇄는 히드록실, 아미노, 아미도, 술포닐, 술포네이트, 카르복실, 및 카르복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 추가로 치환될 수 있다. N-말단 질소는 1개 이상의 알킬 기로 아실화 또는 알킬화될 수 있다. 예를 들어, 아미노산은 6-(디메틸아미노)헥산산일 수 있다.
아미노산은 하기 반응식 2에 제시된 바와 같이 추가로 조작될 수 있으며, 여기서 R, R', 및 R"은 수소 또는 C1-C6 알킬일 수 있고, R2는 C5-C12 알킬일 수 있고, R3은 C3-C10 알킬일 수 있다. 예를 들어, 아미노산은 에스테르화 반응을 겪을 수 있으며, 여기서 아미노산은 산성 조건 하에 알콜로 처리되어 아미노산 에스테르를 제공한다.
반응식 2
Figure pct00018
생성된 아미노산 에스테르는 하기 반응식 3에 제시된 바와 같이, 후속적으로 알킬화 또는 양성자화되어 암모늄 염을 제공할 수 있다. 알킬화는 염기, 예컨대 탄산나트륨의 존재 하에 알킬화제, 예컨대 메틸 아이오다이드에 의한 처리로 달성되어 4급 아민 염을 제공할 수 있으며, 그의 반대이온은 사용된 알킬화제에 의해 결정된다. 예를 들어, 메틸 아이오다이드에 의한 처리는 4급 암모늄 화학종의 아이오다이드 염을 제공한다. 양성자화는 아미노산 에스테르를 산, 예컨대 염산으로 처리함으로써 달성될 수 있다. 산의 정체가 염에 존재하는 반대이온을 결정한다. 예를 들어, 염산에 의한 처리는 암모늄 화학종의 클로라이드 염을 생성한다.
반응식 3
Figure pct00019
IV. 계면활성제 특성.
본 개시내용의 화합물은 표면-활성 특성을 나타낸다. 이들 특성은 다양한 방법에 의해 측정되고 기술될 수 있다. 계면활성제가 기술될 수 있는 한 가지 방법은 분자의 임계 미셀 농도 (CMC)에 의한 것이다. CMC는 미셀이 형성되는 계면활성제의 농도로서 정의될 수 있으며, 그 초과에서는 모든 추가의 계면활성제가 미셀로 혼입된다.
계면활성제 농도가 증가함에 따라, 표면 장력은 감소한다. 표면이 계면활성제 분자로 완전히 덮이면, 미셀이 형성되기 시작한다. 이러한 시점은 CMC, 뿐만 아니라 최소 표면 장력을 나타낸다. 계면활성제의 추가의 첨가가 표면 장력에 더 이상 영향을 미치지 않을 것이다. 따라서, CMC는 계면활성제 농도의 함수로서 표면 장력의 변화를 관찰함으로써 측정될 수 있다. 이 값을 측정하기 위한 한 가지 방법은 빌헬미(Wilhelmy) 플레이트 방법이다. 빌헬미 플레이트는 통상적으로 와이어에 의해 저울에 부착되는 얇은 이리듐-백금 플레이트로서, 공기-액체 계면에 수직으로 배치된다. 습윤에 의해 플레이트에 가해지는 힘이 저울을 사용하여 측정된다. 후속적으로 이 값을 사용하여 식 1에 따라 표면 장력 (γ)이 계산된다:
식 1: γ = F/l cos θ
여기서 l은 습윤된 둘레 (2w + 2d, 여기서 w 및 d는 각각 플레이트의 두께 및 폭임)에 해당되고, 액체와 플레이트 사이의 접촉각인 cos θ는 현재 사용되는 문헌 값이 없을 시 0으로 가정된다.
계면활성제의 성능을 평가하는데 사용되는 또 다른 파라미터는 동적 표면 장력이다. 동적 표면 장력은 특정한 표면 또는 계면 나이에서의 표면 장력의 값이다. 계면활성제가 첨가된 액체의 경우에, 이는 평형 값과 차이가 있을 수 있다. 표면이 생성된 직후에는, 표면 장력이 순수한 액체의 표면 장력과 같다. 상기 기재된 바와 같이, 계면활성제가 표면 장력을 감소시키므로; 따라서, 표면 장력은 평형 값에 도달할 때까지 떨어진다. 평형에 도달하는데 필요한 시간은 계면활성제의 확산 속도 및 흡착 속도에 따라 달라진다.
동적 표면 장력을 측정하는 한 가지 방법은 기포 압력 장력계를 필요로 한다. 이 장치는 모세관에 의해 액체 중에 형성된 기체 기포의 최대 내부 압력을 측정한다. 측정된 값은 기포 형성이 시작될 때부터 최대 압력이 발생하기까지의 시간인 특정 표면 나이에서의 표면 장력에 상응한다. 기포가 생성되는 속도를 다르게 함으로써 표면 나이에 대한 표면 장력의 의존성이 측정될 수 있다.
표면-활성 화합물은 또한 접촉각에 의해 측정되는, 고체 기재에 대한 그의 습윤 능력에 의해 평가될 수 있다. 액체 액적이 공기와 같은 제3의 매질 중에서 고체 표면과 접촉하게 되면, 액체, 기체 및 고체 사이에 3-상 라인이 형성된다. 3-상 라인에 작용하고 액체 액적에 접선인 표면 장력 단위 벡터와 표면 사이의 각도가 접촉각으로서 기술된다. 접촉각 (또한 습윤각으로서 공지됨)은 액체에 의한 고체의 습윤성의 척도이다. 완전한 습윤의 경우에, 액체는 고체 위로 완전히 퍼지고 접촉각은 0°이다. 습윤 특성은 주어진 화합물에 대해 전형적으로 1-10x CMC의 농도에서 측정되지만, 이것이 농도-의존성 특성이 아니므로, 따라서 습윤 특성의 측정치는 보다 높거나 또는 보다 낮은 농도에서도 측정될 수 있다.
한 방법에서, 광학 접촉각 측각기를 사용하여 접촉각을 측정할 수 있다. 이 장치는 디지털 카메라 및 소프트웨어를 사용하여, 표면 상에 고착된 액체 액적의 윤곽 모양을 분석함으로써 접촉각을 추출한다.
본 개시내용의 표면-활성 화합물의 잠재적인 적용분야는 샴푸, 모발 컨디셔너, 세제, 무얼룩 헹굼액, 바닥 및 카펫 세정제, 낙서 제거용 세정제, 작물 보호용 습윤제, 작물 보호용 아주반트, 및 에어로졸 분무 코팅용 습윤제로서 사용하기 위한 제제를 포함한다.
관련 기술분야의 통상의 기술자라면, 화합물들 간의 작은 차이가 실질적으로 상이한 계면활성제 특성을 유도할 수 있어, 상이한 화합물이 상이한 적용분야에서 상이한 기재와 함께 사용될 수 있음을 이해할 것이다. 예를 들어, 계면활성제의 소수성 부분에서의 작은 변화, 예컨대 알킬 쇄 내의 탄소 수, 분지형 알킬 쇄의 존재, 분지형 알킬 쇄 내의 분지 수, 및 분지형 알킬 쇄의 각각의 분지 내의 탄소 수에서의 차이가 상이한 계면활성제 특성을 유도할 수 있다. 마찬가지로, 양이온성 및 음이온성 계면활성제의 경우에, 상이한 반대이온이 화합물의 계면활성제 특성을 실질적으로 변화시킬 수 있다.
화합물은 다른 적용분야들 중에서도 특히 습윤제 또는 발포제, 분산제, 유화제, 및 세제에 유용한 표면-활성 작용제로서 효과적이다.
제제에 사용되는 본원에 개시된 화합물의 양은 약 0.001 wt.%, 약 0.05 wt.%, 약 0.1 wt.%, 약 0.5 wt.%, 약 1 wt.%, 약 2 wt.%, 또는 약 5 wt.%만큼 적을 수 있거나, 또는 약 8 wt.%, 약 10 wt.%, 약 15 wt.%, 약 20 wt.%, 또는 약 25 wt.%만큼 많을 수 있거나, 또는 상기 값들 중 임의의 2개 사이에 정의되는 임의의 범위 내에 있을 수 있다.
하기의 비제한적 실시예는 상이한 계면활성제의 상이한 특성을 입증하기 위해 제공된다.
실시예
핵 자기 공명 (NMR) 분광분석법은 브루커(Bruker) 500 MHz 분광계 상에서 수행되었다. 임계 미셀 농도 (CMC)는 빌헬미 플레이트 방법에 의해, Pt-Ir 플레이트가 장착된 장력계 (DCAT 11, 데이터피직스 인스트루먼츠 게엠베하(DataPhysics Instruments GmbH))를 사용하여 23℃에서 결정되었다. 동적 표면 장력은 23℃에서 기포 압력 장력계 (크뤼스(Kruess) BP100, 크뤼스 게엠베하(Kruess GmbH))를 사용하여 결정되었다. 접촉각은 디지털 카메라가 장착된 광학 접촉각 측각기 (OCA 15 Pro, 데이터피직스 게엠베하)를 사용하여 결정되었다.
실시예 1a:
6-((2-부틸옥틸)옥시)-N,N,N-트리메틸-6-옥소헥산-1-아미늄 아이오다이드의 합성
2-부틸옥틸 6-(디메틸아미노)헥사노에이트 (2.04 mmol, 700 mg)를 아세토니트릴 (10 mL)에 용해시켰다. 탄산나트륨 (2.44 mmol, 259 mg)을 첨가하고, 혼합물을 10분 동안 실온에서 교반하였다. 메틸 아이오다이드 (6.12 mmol, 0.38 mL)를 첨가하고, 혼합물을 24시간 동안 40℃로 가열한 후에, 실온으로 냉각시켰다. 혼합물을 여과하고, 용매를 진공 하에 제거하여 6-((2-부틸옥틸)옥시)-N,N,N-트리메틸-6-옥소헥산-1-아미늄 아이오다이드를 90%의 수율로 황색 고체로서 제공하였다. 1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 3.93 (d, J = 5.7 Hz, 2H), 3.29 - 3.22 (m, 2H), 3.04 (s, 9H), 2.34 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 1.73 - 1.53 (m, 5H), 1.33-1.25 (m, 18H), 0.88-0.85 (m, 6H).
실시예 1b:
임계 미셀 농도 (CMC)의 결정
실시예 1a로부터의 6-((2-부틸옥틸)옥시)-N,N,N-트리메틸-6-옥소헥산-1-아미늄 아이오다이드의 임계 미셀 농도 (CMC)를 시험하였다. 도 1에 제시된 결과의 플롯으로부터, 표면 장력이 약 27 mN/m의 값에 점근적으로 가까워지면서, CMC 값이 10 mg/mL만큼 높은 농도에서 분명하게 결정될 수 없었다. 도 1은 표면 장력 대 농도를 제시하는, 이들 결과의 플롯이다. 결과의 플롯으로부터, CMC에서의 표면 장력은 약 27 mN/m 이하이다.
실시예 2a:
6-((2-부틸옥틸)옥시)-N,N-디메틸-6-옥소헥산-1-아미늄 4-메틸벤젠술포네이트의 합성
6-(디메틸아미노)헥산산을 120℃에서 12시간 동안 벤젠 중 2-부틸옥탄-1-올 및 p-톨루엔술폰산으로 처리하였다. 6-((2-부틸옥틸)옥시)-N,N-디메틸-6-옥소헥산-1-아미늄 4-메틸벤젠술포네이트가 백색 왁스상 고체로서 단리되었으며, 49%의 수율로 아세톤으로부터 재결정화되었다. 1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 7.48 (dd, J = 8.4, 0.6 Hz, 2H), 7.12 (dd, J = 8.4, 0.6 Hz, 1H), 3.93 (d, J = 5.7 Hz, 2H), 3.02 - 3.00 (m, 2H), 2.76 (d, J = 5.0 Hz, 6H), 2.37 - 2.25 (m, 6H), 1.59 - 1.53 (m, 5H), 1.25 - 1.29 (m, 18H), 0.87 (td, J = 6.8, 2.7 Hz, 6H).
실시예 2b:
임계 미셀 농도 (CMC)의 결정
실시예 2a로부터의 6-((2-부틸옥틸)옥시)-N,N-디메틸-6-옥소헥산-1-아미늄 4-메틸벤젠술포네이트의 임계 미셀 농도 (CMC)를 시험하였다. 물 중에서의 농도에 따른 표면 장력의 변화로부터, CMC는 약 0.97 mmol인 것으로 결정되었다. 이 계면활성제에 의해 도달될 수 있는 최소 표면 장력의 플래토 값은 약 27 mN/m, 즉, 27 mN/m ± 3 mN/m이다. 도 2a는 표면 장력 대 농도를 제시하는, 이들 결과의 플롯이다. 결과의 플롯으로부터, CMC에서의 표면 장력은 약 30 mN/m 이하이다.
실시예 2c:
동적 표면 장력의 결정
실시예 2a로부터의 6-((2-부틸옥틸)옥시)-N,N-디메틸-6-옥소헥산-1-아미늄 4-메틸벤젠술포네이트의 동적 표면 장력을 기포 압력 장력계를 사용하여 결정하였으며, 이는 새로 생성된 공기-물 계면의 표면 장력의 시간에 따른 변화를 측정한다. 도 2b는 표면 장력이 10 내지 100 ms의 시간 간격에서 약 46 mN/m에서부터 약 30 mN/m로 급격히 떨어짐을 제시하는, 표면 장력 대 시간의 플롯을 제공한다. 100 내지 8,000 ms의 시간 간격에서, 표면 장력은 30 mN/m에서부터 약 27 mN/m로 서서히 떨어져, CMC에서의 표면 장력의 포화 값에 점근적으로 가까워진다.
실시예 2d:
습윤 특성의 결정
표면 장력 및 표면 역학 외에도, 실시예 2a로부터의 6-((2-부틸옥틸)옥시)-N,N-디메틸-6-옥소헥산-1-아미늄 4-메틸벤젠술포네이트의 습윤 특성을 다양한 표면에 대해 시험하였다. 예를 들어, 소수성 기재 예컨대 폴리에틸렌-HD는 24.3°의 접촉각으로 표면 습윤을 나타냈다. 소유성 및 소수성 기재 예컨대 테플론에 대해 측정된 접촉각은 48.2°로서, 119°인 물의 접촉각보다 훨씬 더 작았다 (표 1).
표 1
Figure pct00020
실시예 3a:
6-((2-부틸옥틸)옥시)-N,N-디메틸-6-옥소헥산-1-아미늄 클로라이드의 합성
2-부틸옥틸 6-(디메틸아미노)헥사노에이트를 1 당량의 염산으로 처리하여 6-((2-부틸옥틸)옥시)-N,N-디메틸-6-옥소헥산-1-아미늄 클로라이드를 제공하였다.
실시예 3b:
임계 미셀 농도 (CMC)의 결정
실시예 3a로부터의 6-((2-부틸옥틸)옥시)-N,N-디메틸-6-옥소헥산-1-아미늄 클로라이드의 임계 미셀 농도 (CMC)를 시험하였다. 물 중에서의 농도에 따른 표면 장력의 변화로부터, CMC는 약 27.47 mmol인 것으로 결정되었다. 이 계면활성제에 의해 도달될 수 있는 최소 표면 장력은 약 29 mN/m, 즉, 29 mN/m ± 3 mN/m이다. 도 3은 표면 장력 대 농도를 제시하는, 이들 결과의 플롯이다. 결과의 플롯으로부터, 표면 장력이 약 29 mN/m의 값에 점근적으로 가까워지면서, CMC 값이 27.4 mmol만큼 높은 농도에서 분명하게 결정될 수 없었다.
실시예 4a:
4-((6-((2-부틸옥틸)옥시)-6-옥소헥실)디메틸암모니오)부탄-1-술포네이트의 합성
2-부틸옥틸 6-(디메틸아미노)헥사노에이트 (2.04 mmol, 700 mg)를 에틸 아세테이트 (30 mL)에 용해시켰다. 1,4-부탄 술톤 (3.06 mmol, 0.31 mL)을 첨가하였다. 혼합물을 12시간 동안 환류까지 가열한 다음에, 용매를 증발시켰다. 생성된 백색 왁스상 고체를 아세톤으로 세척하여 4-((6-((2-부틸옥틸)옥시)-6-옥소헥실)디메틸암모니오)부탄-1-술포네이트를 89%의 수율로 제공하였다. 1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 3.93 (d, J = 5.7 Hz, 2H), 3.30-3.28 (m, 4H), 2.97 (s, 3H), 2.49 - 2.43 (m, 2H), 2.34 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 1.96- 1.76 (m, 9H), 1.27-1.25 (m, 18H), 0.88 - 0.85 (m, 6H).
실시예 4b:
임계 미셀 농도 (CMC)의 결정
실시예 4a로부터의 4-((6-((2-부틸옥틸)옥시)-6-옥소헥실)디메틸암모니오)부탄-1-술포네이트의 임계 미셀 농도 (CMC)를 시험하였다. 물 중에서의 농도에 따른 표면 장력의 변화로부터, CMC는 약 0.54 mmol인 것으로 결정되었다. 이 계면활성제에 의해 도달될 수 있는 최소 표면 장력의 플래토 값은 약 32 mN/m, 즉, 32 mN/m ± 3 mN/m이다. 도 4a는 표면 장력 대 농도를 제시하는, 이들 결과의 플롯이다. 결과의 플롯으로부터, CMC에서의 표면 장력은 약 32 mN/m 이하이다.
실시예 4c:
동적 표면 장력의 결정
실시예 4a로부터의 4-((6-((2-부틸옥틸)옥시)-6-옥소헥실)디메틸암모니오)부탄-1-술포네이트의 동적 표면 장력을 기포 압력 장력계를 사용하여 결정하였으며, 이는 새로 생성된 공기-물 계면의 표면 장력의 시간에 따른 변화를 측정한다. 도 4b는 표면 장력이 10 내지 100 ms의 시간 간격에서 약 66 mN/m에서부터 약 36 mN/m로 급격히 떨어짐을 제시하는, 표면 장력 대 시간의 플롯을 제공한다. 100 내지 8,000 ms의 시간 간격에서, 표면 장력은 36 mN/m에서부터 약 32 mN/m로 서서히 떨어져, CMC에서의 표면 장력의 포화 값에 점근적으로 가까워진다.
실시예 4d:
습윤 특성의 결정
표면 장력 및 표면 역학 외에도, 실시예 4a로부터의 4-((6-((2-부틸옥틸)옥시)-6-옥소헥실)디메틸암모니오)부탄-1-술포네이트의 습윤 특성을 다양한 표면에 대해 시험하였다. 예를 들어, 소수성 기재 예컨대 폴리에틸렌-HD는 44.4°의 접촉각으로 표면 습윤을 나타냈다. 소유성 및 소수성 기재 예컨대 테플론에 대해 측정된 접촉각은 62.2°로서, 119°인 물의 접촉각보다 훨씬 더 작았다 (표 2).
표 2
Figure pct00021
실시예 5a:
2-부틸옥틸 6-(디메틸아미노)헥사노에이트 N-옥시드의 합성
2-부틸옥틸 6-(디메틸아미노)헥사노에이트를 70℃에서 24시간 동안 물 중 과산화수소로 처리하여 2-부틸옥틸 6-(디메틸아미노)헥사노에이트 N-옥시드를 90%의 수율로 오일로서 제공하였다. 1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 3.93 (d, J = 5.7 Hz, 2H), 3.30-3.28 (m, 4H), 2.97 (s, 3H), 2.49 - 2.43 (m, 2H), 2.34 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 1.96- 1.76 (m, 9H), 1.27-1.25 (m, 18H), 0.88 - 0.85 (m, 6H).
실시예 5b:
임계 미셀 농도 (CMC)의 결정
실시예 5a로부터의 2-부틸옥틸 6-(디메틸아미노)헥사노에이트 N-옥시드의 임계 미셀 농도 (CMC)를 시험하였다. 물 중에서의 농도에 따른 표면 장력의 변화로부터, CMC는 약 0.29 mmol인 것으로 결정되었다. 이 계면활성제에 의해 도달될 수 있는 최소 표면 장력의 플래토 값은 약 28 mN/m, 즉, 28 mN/m ± 3 mN/m이다. 도 5a는 표면 장력 대 농도를 제시하는, 이들 결과의 플롯이다. 결과의 플롯으로부터, CMC에서의 표면 장력은 약 28 mN/m 이하이다.
실시예 5c:
동적 표면 장력의 결정
실시예 5a로부터의 2-부틸옥틸 6-(디메틸아미노)헥사노에이트 N-옥시드의 동적 표면 장력을 기포 압력 장력계를 사용하여 결정하였으며, 이는 새로 생성된 공기-물 계면의 표면 장력의 시간에 따른 변화를 측정한다. 도 5b는 표면 장력이 10 내지 1,000 ms의 시간 간격에서 약 60 mN/m에서부터 약 30 mN/m로 급격히 떨어짐을 제시하는, 표면 장력 대 시간의 플롯을 제공한다. 1,000 내지 8,000 ms의 시간 간격에서, 표면 장력은 30 mN/m에서부터 약 28 mN/m로 서서히 떨어져, CMC에서의 표면 장력의 포화 값에 점근적으로 가까워진다.
실시예 5d:
습윤 특성의 결정
표면 장력 및 표면 역학 외에도, 실시예 5a로부터의 2-부틸옥틸 6-(디메틸아미노)헥사노에이트 N-옥시드의 습윤 특성을 다양한 표면에 대해 시험하였다. 예를 들어, 소수성 기재 예컨대 폴리에틸렌-HD는 31.6°의 접촉각으로 표면 습윤을 나타냈다. 소유성 및 소수성 기재 예컨대 테플론에 대해 측정된 접촉각은 41.5°로서, 119°인 물의 접촉각보다 훨씬 더 작았다 (표 3).
표 3
Figure pct00022
실시예 6a:
6-((2-부틸옥틸)옥시)-6-옥소헥산-1-아미늄 클로라이드의 합성
2-부틸옥틸 6-(디메틸아미노)헥사노에이트를 1 당량의 염산으로 처리하였다.
실시예 6b:
임계 미셀 농도 (CMC)의 결정
실시예 6a로부터의 6-((2-부틸옥틸)옥시)-6-옥소헥산-1-아미늄 클로라이드의 임계 미셀 농도 (CMC)를 시험하였다. 물 중에서의 농도에 따른 표면 장력의 변화로부터, CMC는 약 0.15 mmol인 것으로 결정되었다. 이 계면활성제에 의해 도달될 수 있는 최소 표면 장력의 플래토 값은 약 27 mN/m, 즉, 27 mN/m ± 3 mN/m이다. 도 6a는 표면 장력 대 농도를 제시하는, 이들 결과의 플롯이다. 결과의 플롯으로부터, CMC에서의 표면 장력은 약 30 mN/m 이하이다.
실시예 6c:
동적 표면 장력의 결정
실시예 6a로부터의 6-((2-부틸옥틸)옥시)-6-옥소헥산-1-아미늄 클로라이드의 동적 표면 장력을 기포 압력 장력계를 사용하여 결정하였으며, 이는 새로 생성된 공기-물 계면의 표면 장력의 시간에 따른 변화를 측정한다. 도 6b는 표면 장력이 10 내지 8,000 ms의 시간 간격에서 약 69 mN/m에서부터 약 29 mN/m로 서서히 떨어지며, 이때 1,000 ms의 표면 나이에서 CMC에서의 표면 장력의 포화 값에 가까워지는 약 49 mN/m의 약간의 플래토가 존재함을 제시하는, 표면 장력 대 시간의 플롯을 제공한다.
실시예 6d:
습윤 특성의 결정
표면 장력 및 표면 역학 외에도, 실시예 6a로부터의 6-((2-부틸옥틸)옥시)-6-옥소헥산-1-아미늄 클로라이드의 습윤 특성을 다양한 표면에 대해 시험하였다. 예를 들어, 소수성 기재 예컨대 폴리에틸렌-HD는 25.8°의 접촉각으로 표면 습윤을 나타냈다. 소유성 및 소수성 기재 예컨대 테플론에 대해 측정된 접촉각은 48.7°로서, 119°인 물의 접촉각보다 훨씬 더 작았다 (표 4).
표 4
Figure pct00023
측면
측면 1은 하기 화학식의 화합물이다:
Figure pct00024
여기서 R1은 수소, 산소 원자, 및 C1-C6 알킬로부터 선택되며, 여기서 C1-C6 알킬은 카르복실레이트, 히드록실, 술포닐, 또는 술포네이트로 치환될 수 있고; n은 2 내지 5의 정수 (2 및 5 포함)이고; R2는 C5-C12 알킬이고; R3은 C3-C10 알킬이고; 말단 질소는 R4로 임의로 추가로 치환되며, 여기서 R4는 수소, 산소 원자, 및 C1-C6 알킬로부터 선택되며, 여기서 C1-C6 알킬은 카르복실레이트, 히드록실, 술포닐, 또는 술포네이트로 치환될 수 있고; 임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있으며, 존재하는 경우에, 반대이온은 클로라이드, 브로마이드, 아이오다이드, 및 4-메틸벤젠술포네이트로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
측면 2는 측면 1의 화합물에 있어서, 하기 화학식을 갖는 6-((2-부틸옥틸)옥시)-N,N,N-트리메틸-6-옥소헥산-1-아미늄 아이오다이드인 화합물이다:
Figure pct00025
측면 3은 측면 2의 화합물에 있어서, 물 중에서 약 21.30 mmol의 임계 미셀 농도 (CMC)를 갖는 화합물이다.
측면 4는 측면 1의 화합물에 있어서, 하기 화학식을 갖는 6-((2-부틸옥틸)옥시)-N,N-디메틸-6-옥소헥산-1-아미늄 4-메틸벤젠술포네이트인 화합물이다:
Figure pct00026
측면 5는 측면 4의 화합물에 있어서, 물 중에서 약 0.97 mmol의 임계 미셀 농도 (CMC)를 갖는 화합물이다.
측면 6은 측면 4 또는 측면 5의 화합물에 있어서, 물 중에서 100 ms 이상의 표면 나이에서 30 mN/m 이하의 표면 장력을 갖는 화합물이다.
측면 7은 측면 1의 화합물에 있어서, 하기 화학식을 갖는 6-((2-부틸옥틸)옥시)-N,N-디메틸-6-옥소헥산-1-아미늄 클로라이드인 화합물이다:
Figure pct00027
측면 8은 측면 7의 화합물에 있어서, 물 중에서 약 27.47 mmol의 임계 미셀 농도 (CMC)를 갖는 화합물이다.
측면 9는 측면 1의 화합물에 있어서, 하기 화학식을 갖는 4-((6-((2-부틸옥틸)옥시)-6-옥소헥실)디메틸암모니오)부탄-1-술포네이트인 화합물이다:
Figure pct00028
측면 10은 측면 9의 화합물에 있어서, 물 중에서 약 0.54 mmol의 임계 미셀 농도 (CMC)를 갖는 화합물이다.
측면 11은 측면 9 또는 측면 10의 화합물에 있어서, 물 중에서 100 ms 이상의 표면 나이에서 36 mN/m 이하의 표면 장력을 갖는 화합물이다.
측면 12는 측면 1의 화합물에 있어서, 하기 화학식을 갖는 2-부틸옥틸 6-(디메틸아미노)헥사노에이트 N-옥시드인 화합물이다:
Figure pct00029
측면 13은 측면 12의 화합물에 있어서, 물 중에서 약 0.29 mmol의 임계 미셀 농도 (CMC)를 갖는 화합물이다.
측면 14는 측면 12 또는 측면 13의 화합물에 있어서, 물 중에서 1,000 ms 이상의 표면 나이에서 30 mN/m 이하의 표면 장력을 갖는 화합물이다.
측면 15는 하기 화학식의 화합물이다:
Figure pct00030
여기서 R1은 수소, 산소 원자, 및 C1-C6 알킬로부터 선택되며, 여기서 C1-C6 알킬은 카르복실레이트, 히드록실, 술포닐, 또는 술포네이트로 치환될 수 있고; n은 2 내지 5의 정수 (2 및 5 포함)이고; R2는 C5-C12 알킬이고; R3은 C3-C10 알킬이고; 말단 질소는 R4로 임의로 추가로 치환되며, 여기서 R4는 수소, 산소 원자, 및 C1-C6 알킬로부터 선택되며, 여기서 C1-C6 알킬은 카르복실레이트, 히드록실, 술포닐, 또는 술포네이트로 치환될 수 있고; 임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있으며, 존재하는 경우에, 반대이온은 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
측면 16은 측면 15의 화합물에 있어서, 하기 화학식을 갖는 6-((2-부틸옥틸)옥시)-6-옥소헥산-1-아미늄 클로라이드인 화합물이다:
Figure pct00031
측면 17은 측면 16의 화합물에 있어서, 물 중에서 약 0.15 mmol의 임계 미셀 농도 (CMC)를 갖는 화합물이다.
측면 18은 측면 16 또는 측면 17의 화합물에 있어서, 물 중에서 1,000 ms 이상의 표면 나이에서 49 mN/m 이하의 표면 장력을 갖는 화합물이다.
측면 19는 매질; 및 하기 화학식의 계면활성제를 포함하는 액체 조성물이다:
Figure pct00032
여기서 R1은 수소, 산소 원자, 및 C1-C6 알킬로부터 선택되며, 여기서 C1-C6 알킬은 카르복실레이트, 히드록실, 술포닐, 또는 술포네이트로 치환될 수 있고; n은 2 내지 5의 정수 (2 및 5 포함)이고; R2는 C5-C12 알킬이고; R3은 C3-C10 알킬이고; 말단 질소는 R4로 임의로 추가로 치환되며, 여기서 R4는 수소, 산소 원자, 및 C1-C6 알킬로부터 선택되며, 여기서 C1-C6 알킬은 카르복실레이트, 히드록실, 술포닐, 또는 술포네이트로 치환될 수 있고; 임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있으며, 존재하는 경우에, 반대이온은 클로라이드, 브로마이드, 아이오다이드, 및 4-메틸벤젠술포네이트로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
측면 20은 측면 19의 조성물에 있어서, 매질이 물인 조성물이다.
측면 21은 매질; 및 하기 화학식의 계면활성제를 포함하는 액체 조성물이다:
Figure pct00033
여기서 R1은 수소, 산소 원자, 및 C1-C6 알킬로부터 선택되며, 여기서 C1-C6 알킬은 카르복실레이트, 히드록실, 술포닐, 또는 술포네이트로 치환될 수 있고; n은 2 내지 5의 정수 (2 및 5 포함)이고; R2는 C5-C12 알킬이고; R3은 C3-C10 알킬이고; 말단 질소는 R4로 임의로 추가로 치환되며, 여기서 R4는 수소, 산소 원자, 및 C1-C6 알킬로부터 선택되며, 여기서 C1-C6 알킬은 카르복실레이트, 히드록실, 술포닐, 또는 술포네이트로 치환될 수 있고; 임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있으며, 존재하는 경우에, 반대이온은 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
측면 22는 측면 21의 조성물에 있어서, 매질이 물인 조성물이다.

Claims (22)

  1. 하기 화학식의 화합물:
    Figure pct00034

    여기서 R1은 수소, 산소 원자, 및 C1-C6 알킬로부터 선택되며, 여기서 C1-C6 알킬은 카르복실레이트, 히드록실, 술포닐, 또는 술포네이트로 치환될 수 있고;
    n은 2 내지 5의 정수 (2 및 5 포함)이고;
    R2는 C5-C12 알킬이고;
    R3은 C3-C10 알킬이고;
    말단 질소는 R4로 임의로 추가로 치환되며, 여기서 R4는 수소, 산소 원자, 및 C1-C6 알킬로부터 선택되며, 여기서 C1-C6 알킬은 카르복실레이트, 히드록실, 술포닐, 또는 술포네이트로 치환될 수 있고;
    임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있으며, 존재하는 경우에, 반대이온은 클로라이드, 브로마이드, 아이오다이드, 및 4-메틸벤젠술포네이트로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 화학식을 갖는 6-((2-부틸옥틸)옥시)-N,N,N-트리메틸-6-옥소헥산-1-아미늄 아이오다이드인 화합물:
    Figure pct00035
  3. 제2항에 있어서, 물 중에서 약 21.30 mmol의 임계 미셀 농도 (CMC)를 갖는 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 하기 화학식을 갖는 6-((2-부틸옥틸)옥시)-N,N-디메틸-6-옥소헥산-1-아미늄 4-메틸벤젠술포네이트인 화합물:
    Figure pct00036
  5. 제4항에 있어서, 물 중에서 약 0.97 mmol의 임계 미셀 농도 (CMC)를 갖는 화합물.
  6. 제4항에 있어서, 물 중에서 100 ms 이상의 표면 나이에서 30 mN/m 이하의 표면 장력을 갖는 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 하기 화학식을 갖는 6-((2-부틸옥틸)옥시)-N,N-디메틸-6-옥소헥산-1-아미늄 클로라이드인 화합물:
    Figure pct00037
  8. 제7항에 있어서, 물 중에서 약 27.47 mmol의 임계 미셀 농도 (CMC)를 갖는 화합물.
  9. 제1항에 있어서, 하기 화학식을 갖는 4-((6-((2-부틸옥틸)옥시)-6-옥소헥실)디메틸암모니오)부탄-1-술포네이트인 화합물:
    Figure pct00038
  10. 제9항에 있어서, 물 중에서 약 0.54 mmol의 임계 미셀 농도 (CMC)를 갖는 화합물.
  11. 제9항에 있어서, 물 중에서 100 ms 이상의 표면 나이에서 36 mN/m 이하의 표면 장력을 갖는 화합물.
  12. 제1항에 있어서, 하기 화학식을 갖는 2-부틸옥틸 6-(디메틸아미노)헥사노에이트 N-옥시드인 화합물:
    Figure pct00039
  13. 제12항에 있어서, 물 중에서 약 0.29 mmol의 임계 미셀 농도 (CMC)를 갖는 화합물.
  14. 제12항에 있어서, 물 중에서 1,000 ms 이상의 표면 나이에서 30 mN/m 이하의 표면 장력을 갖는 화합물.
  15. 하기 화학식의 화합물:
    Figure pct00040

    여기서 R1은 수소, 산소 원자, 및 C1-C6 알킬로부터 선택되며, 여기서 C1-C6 알킬은 카르복실레이트, 히드록실, 술포닐, 또는 술포네이트로 치환될 수 있고;
    n은 2 내지 5의 정수 (2 및 5 포함)이고;
    R2는 C5-C12 알킬이고;
    R3은 C3-C10 알킬이고;
    말단 질소는 R4로 임의로 추가로 치환되며, 여기서 R4는 수소, 산소 원자, 및 C1-C6 알킬로부터 선택되며, 여기서 C1-C6 알킬은 카르복실레이트, 히드록실, 술포닐, 또는 술포네이트로 치환될 수 있고;
    임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있으며, 존재하는 경우에, 반대이온은 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
  16. 제15항에 있어서, 하기 화학식을 갖는 6-((2-부틸옥틸)옥시)-6-옥소헥산-1-아미늄 클로라이드인 화합물:
    Figure pct00041
  17. 제16항에 있어서, 물 중에서 약 0.15 mmol의 임계 미셀 농도 (CMC)를 갖는 화합물.
  18. 제16항에 있어서, 물 중에서 1,000 ms 이상의 표면 나이에서 49 mN/m 이하의 표면 장력을 갖는 화합물.
  19. 하기를 포함하는 액체 조성물:
    매질; 및
    하기 화학식의 계면활성제:
    Figure pct00042

    여기서 R1은 수소, 산소 원자, 및 C1-C6 알킬로부터 선택되며, 여기서 C1-C6 알킬은 카르복실레이트, 히드록실, 술포닐, 또는 술포네이트로 치환될 수 있고;
    n은 2 내지 5의 정수 (2 및 5 포함)이고;
    R2는 C5-C12 알킬이고;
    R3은 C3-C10 알킬이고;
    말단 질소는 R4로 임의로 추가로 치환되며, 여기서 R4는 수소, 산소 원자, 및 C1-C6 알킬로부터 선택되며, 여기서 C1-C6 알킬은 카르복실레이트, 히드록실, 술포닐, 또는 술포네이트로 치환될 수 있고;
    임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있으며, 존재하는 경우에, 반대이온은 클로라이드, 브로마이드, 아이오다이드, 및 4-메틸벤젠술포네이트로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
  20. 제19항에 있어서, 매질이 물인 조성물.
  21. 하기를 포함하는 액체 조성물:
    매질; 및
    하기 화학식의 계면활성제:
    Figure pct00043

    여기서 R1은 수소, 산소 원자, 및 C1-C6 알킬로부터 선택되며, 여기서 C1-C6 알킬은 카르복실레이트, 히드록실, 술포닐, 또는 술포네이트로 치환될 수 있고;
    n은 2 내지 5의 정수 (2 및 5 포함)이고;
    R2는 C5-C12 알킬이고;
    R3은 C3-C10 알킬이고;
    말단 질소는 R4로 임의로 추가로 치환되며, 여기서 R4는 수소, 산소 원자, 및 C1-C6 알킬로부터 선택되며, 여기서 C1-C6 알킬은 카르복실레이트, 히드록실, 술포닐, 또는 술포네이트로 치환될 수 있고;
    임의적인 반대이온이 화합물과 회합될 수 있으며, 존재하는 경우에, 반대이온은 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
  22. 제21항에 있어서, 매질이 물인 조성물.
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