TW202028864A - 感光性樹脂組成物、圖案硬化膜的製造方法、硬化膜、層間絕緣膜、覆蓋塗層、表面保護膜及電子零件 - Google Patents
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Abstract
一種感光性樹脂組成物，包含：（A）具有聚合性的不飽和鍵的聚醯亞胺前驅物；（B）由下述式（1）所表示的化合物；（C）光聚合起始劑；及（D）熱自由基產生劑。（式（1）中，A為二價有機基，不包括丙烯酸基或甲基丙烯酸基。R1
～R4
分別獨立地為氫原子或碳數1～4的脂肪族烴基。n1及n2分別獨立地為1～20的整數。m1及m2分別獨立地為0或1。）
Description
本發明是有關於一種感光性樹脂組成物、圖案硬化膜的製造方法、硬化膜、層間絕緣膜、覆蓋塗層、表面保護膜及電子零件。
先前，半導體元件的表面保護膜及層間絕緣膜使用的是兼具優異的耐熱性與電特性、機械特性等的聚醯亞胺或聚苯並噁唑。近年來，使用對該些樹脂自身賦予了感光特性的感光性樹脂組成物，若使用該感光性樹脂組成物，則圖案硬化膜的製造步驟可簡略化，可縮短繁雜的製造步驟（例如，參照專利文獻1）。
然而，近年來，支援電腦高性能化的電晶體的微細化達到比例定律（scaling law）的極限，為了進一步的高性能化或高速化，將半導體元件三維地積層的積層器件結構受到關注。
於積層器件結構中，多晶粒扇出晶圓級封裝（Multi-die Fanout Wafer Level Packaging）是在一個封裝中一併密封多個晶粒而製造的封裝，與先前所提出的扇出晶圓級封裝（在一個封裝中密封一個晶粒而製造）相比，可期待低成本化、高性能化，因此備受矚目。
於多晶粒扇出晶圓級封裝的製作中，就高性能的晶粒的保護或保護耐熱性低的密封材料而提高良率的觀點而言，強烈要求例如200℃以下時的低溫硬化性（例如，參照專利文獻2）。然而，於200℃以下的硬化反應中，存在聚醯亞胺前驅物不會充分醯亞胺化的問題。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2009-265520號公報
[專利文獻2]國際公開第2008/111470號
本發明的目的在於提供一種即便於在200℃以下進行硬化反應的情況下亦達成高醯亞胺化率，且可製造機械特性優異的硬化膜的感光性樹脂組成物。另外，提供一種使用該感光性樹脂組成物的圖案硬化膜的製造方法、硬化膜、使用該硬化膜製作而成的層間絕緣膜等、及具有該層間絕緣膜等的電子零件。
通常，關於感光性樹脂組成物中使用的聚合性單體（交聯劑），期望在藉由曝光的交聯反應中形成圖案後，在用於硬化的加熱處理步驟中揮發。然而，於200℃以下的低溫硬化中，交聯劑有時不充分揮發而殘留於膜中，認為此種交聯劑成為阻礙聚醯亞胺前驅物的醯亞胺化的因素。
本發明者等人對有效利用殘留的交聯劑以提高醯亞胺化率的方法進行了探索，結果發現，藉由作為交聯劑而使用具有特定結構者，進而併用在硬化反應時促進交聯的熱自由基產生劑，可達成該目的，從而完成了本發明。
根據本發明，提供以下的感光性樹脂組成物等。
1.一種感光性樹脂組成物，包含：
（A）具有聚合性的不飽和鍵的聚醯亞胺前驅物；
（B）由下述式（1）所表示的化合物；
（C）光聚合起始劑；及
（D）熱自由基產生劑。
[化1]
（式（1）中，A為二價有機基，不包括丙烯酸基或甲基丙烯酸基。R1
～R4
分別獨立地為氫原子或碳數1～4的脂肪族烴基。n1及n2分別獨立地為1～20的整數。m1及m2分別獨立地為0或1。）
2.如1所述的感光性樹脂組成物，其中所述式（1）中的n1及n2分別獨立地為1或2。
3.如1或2所述的感光性樹脂組成物，其中所述式（1）中的R1
及R2
為氫原子。
4.如1至3中任一項所述的感光性樹脂組成物，其中所述式（1）中的R3
及R4
為氫原子。
5.如1至4中任一項所述的感光性樹脂組成物，其中所述式（1）中的A為碳數1～20的二價脂肪族烴基、碳數6～20的二價芳香族烴基、氧原子（-O-）或該些中的兩個以上連結而形成的基。
6.如1至5中任一項所述的感光性樹脂組成物，其中所述（D）成分為有機過氧化物。
7.如1至6中任一項所述的感光性樹脂組成物，其中所述（D）成分為過氧化酯或二烷基過氧化物。
8.如1至7中任一項所述的感光性樹脂組成物，其中所述（D）成分為過氧化酯。
9.如1至8中任一項所述的感光性樹脂組成物，其中所述（A）成分為具有由下述式（11）所表示的結構單元的聚醯亞胺前驅物。
[化2]
（式（11）中，X1
為具有一個以上的芳香族基的四價基。Y1
為二價芳香族基。R11
及R12
分別獨立地為氫原子、由下述式（12）所表示的基或碳數1～4的脂肪族烴基，R11
及R12
的至少一者為由下述式（12）所表示的基。-COOR11
基與-CONH-基相互處於鄰位，-COOR12
基與-CO-基相互處於鄰位。）
[化3]
（式（12）中，R13
～R15
分別獨立地為氫原子或碳數1～3的脂肪族烴基。m為1～10的整數。）
10.一種圖案硬化膜的製造方法，包括：
將如1至9中任一項所述的感光性樹脂組成物塗佈於基板上並進行乾燥而形成感光性樹脂膜的步驟；
對所述感光性樹脂膜進行圖案曝光而獲得樹脂膜的步驟；
使用有機溶劑對所述圖案曝光後的樹脂膜進行顯影而獲得圖案樹脂膜的步驟；以及
對所述圖案樹脂膜進行加熱處理的步驟。
11.如10所述的圖案硬化膜的製造方法，其中所述加熱處理的溫度為200℃以下。
12.一種硬化膜，其為將如1至9中任一項所述的感光性樹脂組成物硬化而成。
13.如12所述的硬化膜，其為圖案硬化膜。
14.一種層間絕緣膜、覆蓋塗層或表面保護膜，其為使用如12或13所述的硬化膜製作而成。
15.一種電子零件，其具有如14所述的層間絕緣膜、覆蓋塗層或表面保護膜。
根據本發明，可提供一種即便於在200℃以下進行硬化反應的情況下亦達成高醯亞胺化率，且可製造機械特性優異的硬化膜的感光性樹脂組成物。另外，可提供一種使用該感光性樹脂組成物的圖案硬化膜的製造方法、硬化膜、使用該硬化膜製作而成的層間絕緣膜等、及具有該層間絕緣膜等的電子零件。
以下，對本發明的感光性樹脂組成物、圖案硬化膜的製造方法、硬化膜、層間絕緣膜、覆蓋塗層、表面保護膜及電子零件的實施形態進行詳細說明。再者，本發明並不受以下的實施形態限定。
於本說明書中，所謂「A或B」，只要包含A與B的任一者即可，亦可包含兩者。另外，於本說明書中，「步驟」這一用語不僅包含獨立的步驟，即便於無法與其他步驟明確區別的情況下，只要達成該步驟的所期望的作用，則包含於本用語中。
使用「～」所表示的數值範圍是表示包含「～」的前後所記載的數值分別作為最小值及最大值的範圍。另外，於本說明書中，關於組成物中的各成分的含量，於在組成物中存在多種相當於各成分的物質的情況下，只要無特別說明，則是指存在於組成物中的該多種物質的合計量。進而，關於例示材料，只要無特別說明，則可單獨使用，亦可組合使用兩種以上。
本說明書中的所謂「(甲基)丙烯酸酯」，是指「丙烯酸酯」及「甲基丙烯酸酯」。
[感光性樹脂組成物]
本發明的感光性樹脂組成物包含：（A）具有聚合性的不飽和鍵的聚醯亞胺前驅物（以下，亦稱為「（A）成分」）；（B）由式（1）所表示的化合物（以下，亦稱為「（B）成分」）；（C）光聚合起始劑（以下，亦稱為「（C）成分」）；及（D）熱自由基產生劑（以下，亦稱為「（D）成分」）。本發明的感光性樹脂組成物較佳為負型感光性樹脂組成物。
本發明的感光性樹脂組成物包含作為聚合性單體的一種的（B）成分、以及於硬化反應時促進交聯的（D）成分，因此於硬化反應（加熱處理步驟）時（B）成分彼此交聯（聚合）而形成交聯結構。（B）成分為所謂的二官能丙烯酸酯，進而官能基具有一定長度以上的鏈狀結構，因此藉由該些進行交聯而形成以直線狀相連的長鏈結構。該鏈結構有助於提高膜的柔軟性，另外，未反應的聚合性單體不會殘留或量少，因此聚醯亞胺前驅物的醯亞胺化得以促進。藉此，可獲得機械特性、特別是斷裂伸長率特性優異的硬化膜。
另外，本發明的感光性樹脂組成物於硬化反應時，（B）成分彼此的交聯反應得以促進，因此該成分的揮發量少。因此，製成硬化膜時的膜收縮（縮小（shrink））少，尺寸精度優異。
以下，對各成分進行說明。
（（A）成分：具有聚合性的不飽和鍵的聚醯亞胺前驅物）
（A）成分只要為具有聚合性的不飽和鍵的聚醯亞胺前驅物則並無特別限制，較佳為於圖案化時的光源使用i射線的情況下透射率高、且即便於200℃以下的低溫硬化時亦顯示出高硬化膜特性的聚醯亞胺前驅物。
作為聚合性的不飽和鍵，可列舉碳原子間的雙鍵等。
（A）成分較佳為具有由下述式（11）所表示的結構單元的聚醯亞胺前驅物。藉此，i射線的透射率高，且即便於200℃以下的低溫下進行硬化時，亦可形成具有良好的物性的硬化膜。
[化4]
（式（11）中，X1
為具有一個以上的芳香族基的四價基。Y1
為二價芳香族基。R11
及R12
分別獨立地為氫原子、由下述式（12）所表示的基或碳數1～4的脂肪族烴基，R11
及R12
的至少一者為由下述式（12）所表示的基。-COOR11
基與-CONH-基相互處於鄰位，-COOR12
基與-CO-基相互處於鄰位。）
[化5]
（式（12）中，R13
～R15
分別獨立地為氫原子或碳數1～3的脂肪族烴基。m為1～10的整數（較佳為2～10的整數，更佳為2～5的整數，進而佳為2或3）。）
式（11）的X1
的具有一個以上（較佳為一個～三個，更佳為一個或兩個）的芳香族基的四價基可為四價芳香族烴基（碳數例如為6～20），亦可為四價芳香族雜環基（原子數例如為5～20）。X1
較佳為四價芳香族烴基。
作為X1
的芳香族烴基，可列舉：由苯環形成的二價～四價（二價、三價或四價）的基、由萘形成的二價～四價的基、由苝形成的二價～四價的基等。
作為X1
的具有一個以上的芳香族基的四價基，例如可列舉下述式所示的四價基，但並不限定於該些。
[化6]
（式中，Z1
及Z2
分別獨立地為不與各自所鍵結的苯環共軛的二價基或單鍵。Z3
為醚鍵（-O-）或硫醚鍵（-S-）。）
Z1
及Z2
的二價基較佳為-O-、-S-、亞甲基、雙(三氟甲基)亞甲基、或二氟亞甲基，更佳為-O-。
Z3
較佳為-O-。
式（11）的Y1
的二價芳香族基可為二價芳香族烴基（碳數例如為6～20），亦可為二價芳香族雜環基（原子數例如為5～20）。Y1
較佳為二價芳香族烴基。
作為Y1
的二價芳香族烴基，例如可列舉由下述式（13）所表示的基，但並不限定於此。
[化7]
（式（13）中，R21
～R28
分別獨立地為氫原子、一價脂肪族烴基或具有鹵素原子的一價有機基。）
作為R21
～R28
的一價脂肪族烴基（較佳為碳數1～10，更佳為碳數1～6），較佳為甲基。
R21
～R28
的具有鹵素原子（較佳為氟原子）的一價有機基較佳為具有鹵素原子的一價脂肪族烴基（較佳為碳數1～10，更佳為碳數1～6），較佳為三氟甲基。
式（13）中，例如可為R22
及R23
為一價脂肪族烴基（例如甲基），R21
及R24
～R28
為氫原子。
作為式（11）的R11
及R12
的碳數1～4（較佳為1或2）的脂肪族烴基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、2-丙基、正丁基等。
式（11）中，R11
及R12
的至少一者為由式（12）所表示的基，較佳為R11
及R12
兩者均為由式（12）所表示的基。
作為式（12）的R13
～R15
的碳數1～3（較佳為1或2）的脂肪族烴基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、2-丙基等。較佳為甲基。
具有由式（11）所表示的結構單元的聚醯亞胺前驅物例如可藉由如下方式來製造：使由下述式（14）所表示的四羧酸二酐與由下述式（15）所表示的二胺基化合物於N-甲基吡咯啶酮等有機溶劑中進行反應而製造聚醯胺酸，加入由下述式（16）所表示的化合物，並於有機溶劑中進行反應而全體或局部地導入酯基。
[化8]
（式（14）中，X1
為與式（11）的X1
相對應的基。式（15）中，Y1
如式（11）中所定義般。式（16）中，R13
～R15
及m如式（12）中所定義般。）
由式（14）所表示的四羧酸二酐及由式（15）所表示的二胺基化合物可單獨使用一種，亦可組合兩種以上。
相對於（A）成分的所有結構單元，由式（11）所表示的結構單元的含量較佳為50莫耳%以上，更佳為80莫耳%以上，進而佳為90莫耳%以上。上限並無特別限定，可為100莫耳%。
（A）成分亦可具有由式（11）所表示的結構單元以外的結構單元。作為由式（11）所表示的結構單元以外的結構單元，可列舉由下述式（17）所表示的結構單元等。
[化9]
（式（17）中，X12
為具有一個以上的芳香族基的四價基。Y12
為二價芳香族基。R31
及R32
分別獨立地為氫原子或碳數1～4的脂肪族烴基。-COOR31
基與-CONH-基相互處於鄰位，-COOR32
基與-CO-基相互處於鄰位。）
作為式（17）的X12
的具有一個以上的芳香族基的四價基，可列舉與式（11）的X1
的具有一個以上的芳香族基的四價基相同的基。作為Y12
的二價芳香族基，可列舉與式（11）的Y1
的二價芳香族基相同的基。作為R31
及R32
的碳數1～4的脂肪族烴基，可列舉與式（11）的R11
及R12
的碳數1～4的脂肪族烴基相同的基。
相對於（A）成分的所有結構單元，由式（11）所表示的結構單元以外的結構單元的含量較佳為未滿50莫耳%。
由式（11）所表示的結構單元以外的結構單元可單獨使用一種，亦可組合兩種以上。
於（A）成分中，相對於聚醯亞胺前驅物中的所有羧基及所有羧基酯，經式（12）所表示的基酯化的羧基的比例較佳為50莫耳%以上，更佳為60莫耳%～100莫耳%，進而佳為70莫耳%～90莫耳%。
（A）成分的分子量並無特別限制，以數量平均分子量計，較佳為10,000～200,000。
數量平均分子量是利用凝膠滲透層析法（Gel Permeation Chromatography，GPC）來測定，並藉由使用標準聚苯乙烯校準曲線進行換算來求出。具體的測定條件等如實施例中所記載般。
（（B）成分：由式（1）所表示的化合物）
本發明中使用的（B）成分為聚合性單體的一種，與（A）成分進行交聯、或者（B）成分彼此聚合而形成交聯結構。藉此，可藉由光反應而形成圖案樹脂膜，進而，於此後的熱處理反應中，藉由（D）成分而交聯反應亦得以促進，因此形成（B）成分彼此聚合而成的長鏈結構。如上所述，該鏈結構提高膜的柔軟性，因此亦可謂（B）成分具有作為塑化劑的功能。
[化10]
（式（1）中，A為二價有機基，不包括丙烯酸基或甲基丙烯酸基。R1
～R4
分別獨立地為氫原子或碳數1～4的脂肪族烴基。n1及n2分別獨立地為1～20的整數。m1及m2分別獨立地為0或1。）
於判斷某化合物是否相當於由式（1）所表示的化合物的情況下，當存在多個A、n1及n2的選擇項時，若可以滿足由式（1）所表示的化合物的方式選擇A、n1及n2，則視作相當於由式（1）所表示的化合物。
式（1）中，n1及n2較佳為1～10的整數，更佳為1～5的整數，亦可設為1或2。
R1
及R2
較佳為氫原子或甲基，更佳為氫原子。
R3
及R4
較佳為氫原子或甲基，更佳為氫原子。
A為不包括丙烯酸基或甲基丙烯酸基的二價有機基，亦可為不包含聚合性的不飽和鍵的二價有機基。
作為A的二價有機基，例如可列舉碳數1～20的二價脂肪族烴基、碳數6～20的二價芳香族烴基、氧原子（-O-）或該些中的（例如一個以上（較佳為一個或兩個）的碳數1～20的二價脂肪族烴基，一個以上（較佳一個或兩個）的碳數6～20的二價芳香族烴基、及氧原子（-O-）中）的兩個以上（較佳為兩個、三個或四個，更佳為三個或四個）連結而形成的基等，作為連結而形成的基，例如可列舉-(二價脂肪族烴基)-O-(二價脂肪族烴基)、-(二價芳香族烴基)-O-(二價脂肪族烴基)-(二價芳香族烴基)-等。
A的碳數並無特別限定，例如為1～30，較佳為1～20。
作為碳數1～20的二價脂肪族烴基，例如可列舉碳數1～20（例如碳數1～10）的伸烷基（例如與甲基、乙基或丙基對應的二價基）或碳數3～20的二價環伸烷基（例如源自三環癸烷的二價基）等。
作為碳數6～20的二價芳香族烴基，例如可列舉伸苯基等。
作為（B）成分，具體而言，可列舉：三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基改質雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基改質雙酚A二(甲基)丙烯酸酯等。
聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯的乙二醇鏈的數量例如為5～20。
聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯的丙二醇鏈的數量例如為5～20。
乙氧基改質化合物是於分子中導入了環氧乙烷鏈的化合物，較佳為每一分子中包含2莫耳～10莫耳的環氧乙烷鏈。
丙氧基改質化合物是於分子中導入了環氧丙烷鏈的化合物，較佳為每一分子中包含2莫耳～10莫耳的環氧丙烷鏈。
相對於（A）成分100質量份，（B）成分的含量較佳為1質量份～70質量份，更佳為5質量份～50質量份，進而佳為10質量份～50質量份。
（（B'）成分：其他聚合性單體（交聯劑））
本發明的感光性樹脂組成物亦可含有（B）成分以外的交聯劑（（B'）成分）。
作為該成分，例如可列舉：二乙二醇二丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯、三羥甲基丙烷二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷二甲基丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、四羥甲基甲烷四丙烯酸酯、四羥甲基甲烷四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯、異三聚氰酸三烯丙酯、乙氧基化異三聚氰酸三丙烯酸酯、乙氧基化異三聚氰酸三甲基丙烯酸酯、異三聚氰酸丙烯醯基氧基乙酯、異三聚氰酸甲基丙烯醯基氧基乙酯等。
相對於（A）成分100質量份，使用（B'）成分的情況下的含量較佳為0.1質量份～15質量份，更佳為0.1質量份～10質量份。
本發明的感光性樹脂組成物所包含的交聯劑中，例如80質量%以上、90質量%以上、95質量%以上、98質量%以上、99質量%以上、99.5質量%以上、99.9質量%以上或100質量%可為（B）成分。
（（C）成分：光聚合起始劑）
作為（C）成分的光聚合起始劑，例如可列舉二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基酮、二芐基酮、芴酮等二苯甲酮衍生物；2,2'-二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、1-羥基環己基苯基酮等苯乙酮衍生物；噻噸酮、2-甲基噻噸酮、2-異丙基噻噸酮、二乙基噻噸酮等噻噸酮衍生物；芐基、芐基二甲基縮酮、芐基-β-甲氧基乙基縮醛等芐基衍生物；安息香、安息香甲醚等安息香衍生物；1-苯基-1,2-丁二酮-2-(鄰甲氧基羰基)肟、1-苯基-1,2-丙二酮-2-(鄰甲氧基羰基)肟、1-苯基-1,2-丙二酮-2-(鄰乙氧基羰基)肟、1-苯基-1,2-丙二酮-2-(鄰苯甲醯基)肟、1,3-二苯基丙三酮-2-(鄰乙氧基羰基)肟、1-苯基-3-乙氧基丙三酮-2-(鄰苯甲醯基)肟、乙酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(鄰乙醯基肟)、由下述式所表示的化合物等肟酯類等，但並不限定於該些。就光感度的方面而言，較佳為肟酯類。
[化11]
相對於（A）成分100質量份，（C）成分的含量較佳為0.1質量份～20質量份，更佳為0.1質量份～10質量份，進而佳為0.1質量份～8質量份。於為所述範圍內的情況下，光交聯於膜厚方向上容易變得均勻，容易獲得實用性浮雕圖案。
（（D）成分：熱自由基產生劑）
本發明的感光性樹脂組成物含有（D）熱自由基產生劑，因此於熱處理步驟中，（B）成分彼此的交聯反應得以促進。
作為（D）成分，較佳為有機過氧化物。
作為有機過氧化物，可列舉過氧化酯、二烷基過氧化物、過氧化酮、過氧化縮酮、過氧化氫、二醯基過氧化物、過氧化二碳酸酯等，較佳為過氧化酯及二烷基過氧化物。
過氧化酯是由下述通式所表示的化合物。
R-(C=O)-O-O-R'或
R-O-(C=O)-O-O-R'
式中，R及R'分別獨立地為經取代或未經取代的烷基。作為取代基，可列舉碳數6～10的芳基等。烷基的碳數例如為1～20或1～10。
作為過氧化酯的具體例，可列舉：枯基過氧化新癸酸酯、1,1,3,3-四甲基丁基過氧化新癸酸酯、第三己基新癸酸酯、第三丁基新癸酸酯、第三丁基過氧化新庚酸酯、第三己基過氧化戊酸酯、第三丁基過氧化戊酸酯、1,1,3,3-四甲基丁基過氧化-2-乙基己酸酯、2,5-二甲基-2,5-二(2-乙基己醯基過氧化)己烷、第三己基過氧化-2-乙基己酸酯、第三丁基過氧化-2-乙基己酸酯、第三己基過氧化異丙基單碳酸酯、第三丁基過氧化順丁烯二酸酯、第三丁基過氧化-3,5,5-三甲基己酸酯、第三丁基過氧化月桂酸酯、第三丁基過氧化異丙基單碳酸酯、第三丁基過氧化-2-乙基己基單碳酸酯、第三己基過氧化苯甲酸酯、2,5-二甲基-2,5-二(苯甲醯基過氧化)己烷、第三丁基過氧化乙酸酯、第三丁基過氧化-3-甲基苯甲酸酯、第三丁基過氧化苯甲酸酯等。
作為市售品，可列舉商品名「過枯基（Percumyl）ND」、「過辛（Perocta）ND」、「過己基（Perhexyl）ND」、「過丁基（Perbutyl）ND」、「過丁基（Perbutyl）NHP」、「過己基（Perhexyl）PV」、「過丁基（Perbutyl）PV」、「過辛（Perocta）O」、「過己（Perhexa）25O」、「過己基（Perhexyl）O」、「過丁基（Perbutyl）O」、「過己基（Perhexyl）I」、「過丁基（Perbutyl）MA」、「過丁基（Perbutyl）355」、「過丁基（Perbutyl）L」、「過丁基（Perbutyl）I-75」、「過丁基（Perbutyl）E」、「過己基（Perhexyl）Z」、「過己（Perhexa）25Z」、「過丁基（Perbutyl）A」、「過丁基（Perbutyl）ZT」、「過丁基（Perbutyl）Z」（以上為日油股份有限公司製造）等。
二烷基過氧化物是由下述通式所表示的化合物。
R-O-O-R'
式中，R及R'分別獨立地為經取代或未經取代的烷基。作為取代基，可列舉碳數6～10的芳基等。烷基的碳數例如為1～20或1～10。
作為二烷基過氧化物的具體例，可列舉二枯基過氧化物、二-第三丁基過氧化物、二(2-第三丁基過氧化異丙基)苯、2,5-二甲基-2,5-二(第三丁過氧化)己烷、第三丁基枯基過氧化物、二-第三己基過氧化物、2,5-二甲基-2,5-二(第三丁過氧化)己炔-3等。
作為市售品，可列舉商品名「過枯基（Percumyl）D」、「過丁基（Perbutyl）P」、「過己（Perhexa）25B」、「過丁基（Perbutyl）C」、「過己基（Perhexyl）D」、「過丁基（Perbutyl）D」、「過己炔（Perhexin）25B」、「過己炔（Perhexin）25B-40」（以上為日油股份有限公司製造）等。
（D）成分較佳為1小時的半衰期溫度為50℃以上且200℃以下的化合物，就於更低的溫度下促進聚合反應的觀點而言，更佳為1小時的半衰期溫度為50℃以上且175℃以下的化合物。
1小時半衰期溫度以如下方式測定。
使有機過氧化物溶解於苯中而製備0.1 mol/L的溶液，並密封於進行了氮置換的玻璃管中。將其浸於設定成規定溫度的恆溫槽中進行熱分解，對時間（t）ln a/(a-x）的關係進行繪圖，根據所獲得的直線的斜率求出k，根據下述式求出半衰期（t1/2
）。
dx/dt=k(a-x)
ln a/(a-x)=kt
x=a/2
kt1/2
=ln2
x：分解有機過氧化物量
k：分解速度常數
t：時間
a：有機過氧化物初始濃度
k由下述式表示，因此對幾個點的溫度測定k，根據對lnk～1/T的關係進行繪圖而獲得的直線的斜率求出活化能ΔE，根據y切片求出頻率因子A。
k=Aexp[-ΔE/RT]
lnk=lnA-ΔE/RT
A：頻率因子(1/h）
ΔE：活化能（J/mol）
R：氣體常數（8.314 J/mol･K）
T：絕對溫度（K）
根據代替lnk而對lnt1/2
～1/T的關係進行繪圖所獲得的直線可獲得任意溫度下的有機過氧化物的半衰期，從而可得到獲得任意的半衰期（1小時）的分解溫度。
相對於（A）成分100質量份，（D）成分的含量較佳為0.1質量份～20質量份，更佳為0.2質量份～20質量份，進而佳為0.3質量份～10質量份。
（（E）成分：溶劑）
本發明的感光性樹脂組成物通常包含溶劑。
作為溶劑，可列舉N-甲基-2-吡咯啶酮、γ-丁內酯、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺（例如KJ化學品（KJ Chemicals）股份有限公司製造的「KJCMPA-100」）、N-二甲基嗎啉等有機溶劑等。
溶劑的含量並無特別限定，一般而言，相對於（A）成分100質量份而為50質量份～1000質量份。
（其他成分）
本發明的感光性樹脂組成物不僅含有上述成分，而且可更含有偶合劑（接著助劑）、界面活性劑或調平劑、增感劑、防鏽劑及聚合禁止劑等。
（偶合劑）
通常，偶合劑於顯影後的加熱處理中與（A）成分反應而進行交聯，或者於進行加熱處理的步驟中偶合劑自身進行聚合。藉此，可進一步提高所獲得的硬化膜與基板的接著性。
作為偶合劑，較佳為矽烷偶合劑。
作為較佳的矽烷偶合劑，可列舉具有脲鍵（-NH-CO-NH-）的化合物。藉此，即便於在200℃以下的低溫下進行硬化的情況下，亦可進一步提高與基板的接著性。
就使進行低溫下的硬化時接著性的顯現優異的方面而言，更佳為由下述式（31）所表示的化合物。
[化12]
（式（31）中，R51
及R52
分別獨立地為碳數1～5的烷基。j為1～10的整數，k為1～3的整數。）
作為由式（31）所表示的化合物的具體例，可列舉脲甲基三甲氧基矽烷、脲甲基三乙氧基矽烷、2-脲乙基三甲氧基矽烷、2-脲乙基三乙氧基矽烷、3-脲丙基三甲氧基矽烷、3-脲丙基三乙氧基矽烷、4-脲丁基三甲氧基矽烷、4-脲丁基三乙氧基矽烷等，較佳為3-脲丙基三乙氧基矽烷。
作為矽烷偶合劑，亦可使用具有羥基或縮水甘油基的矽烷偶合劑。若併用具有羥基或縮水甘油基的矽烷偶合劑、及於分子內具有脲鍵的矽烷偶合劑，則可進一步提高低溫硬化時的硬化膜對於基板的接著性。
作為具有羥基或縮水甘油基的矽烷偶合劑，可列舉：甲基苯基矽烷二醇、乙基苯基矽烷二醇、正丙基苯基矽烷二醇、異丙基苯基矽烷二醇、正丁基苯基矽烷二醇、異丁基苯基矽烷二醇、第三丁基苯基矽烷二醇、二苯基矽烷二醇、乙基甲基苯基矽醇、正丙基甲基苯基矽醇、異丙基甲基苯基矽醇、正丁基甲基苯基矽醇、異丁基甲基苯基矽醇、第三丁基甲基苯基矽醇、乙基正丙基苯基矽醇、乙基異丙基苯基矽醇、正丁基乙基苯基矽醇、異丁基乙基苯基矽醇、第三丁基乙基苯基矽醇、甲基二苯基矽醇、乙基二苯基矽醇、正丙基二苯基矽醇、異丙基二苯基矽醇、正丁基二苯基矽醇、異丁基二苯基矽醇、第三丁基二苯基矽醇、苯基矽烷三醇、1,4-雙(三羥基矽烷基)苯、1,4-雙(甲基二羥基矽烷基)苯、1,4-雙(乙基二羥基矽烷基)苯、1,4-雙(丙基二羥基矽烷基)苯、1,4-雙(丁基二羥基矽烷基)苯、1,4-雙(二甲基羥基矽烷基)苯、1,4-雙(二乙基羥基矽烷基)苯、1,4-雙(二丙基羥基矽烷基)苯、1,4-雙(二丁基羥基矽烷基)苯、及由下述式（32）所表示的化合物等。其中，特別為了進一步提高與基板的接著性，較佳為由式（32）所表示的化合物。
[化13]
（式（32）中，R53
為具有羥基或縮水甘油基的一價有機基，R54
及R55
分別獨立地為碳數1～5的烷基。o為1～10的整數，p為1～3的整數。）
作為由式（32）所表示的化合物，可列舉：羥基甲基三甲氧基矽烷、羥基甲基三乙氧基矽烷、2-羥基乙基三甲氧基矽烷、2-羥基乙基三乙氧基矽烷、3-羥基丙基三甲氧基矽烷、3-羥基丙基三乙氧基矽烷、4-羥基丁基三甲氧基矽烷、4-羥基丁基三乙氧基矽烷、縮水甘油氧基甲基三甲氧基矽烷、縮水甘油氧基甲基三乙氧基矽烷、2-縮水甘油氧基乙基三甲氧基矽烷、2-縮水甘油氧基乙基三乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷、4-縮水甘油氧基丁基三甲氧基矽烷、4-縮水甘油氧基丁基三乙氧基矽烷等。
具有羥基或縮水甘油基的矽烷偶合劑較佳為更包含具有氮原子的基，更佳為更具有胺基或醯胺鍵的矽烷偶合劑。
作為更具有胺基的矽烷偶合劑，可列舉：雙(2-羥基甲基)-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、雙(2-羥基甲基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、雙(2-縮水甘油氧基甲基)-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、雙(2-羥基甲基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷等。
作為更具有醯胺鍵的矽烷偶合劑，可列舉由下述式（33）所表示的化合物等。
R56
-(CH2
)q
-CO-NH-(CH2
)r
-Si(OR57
)3
（33）
（式（33）中，R56
為羥基或縮水甘油基，q及r分別獨立地為1～3的整數，R57
為甲基、乙基或丙基）
於使用矽烷偶合劑的情況下，相對於（A）成分100質量份，矽烷偶合劑的含量較佳為0.1質量份～20質量份，更佳為0.3質量份～10質量份，進而佳為1質量份～10質量份。
（界面活性劑或調平劑）
藉由包含界面活性劑或調平劑，可提高塗佈性（例如抑制條紋（striation）（膜厚的不均））及顯影性。
作為界面活性劑或調平劑，例如可列舉聚氧化乙烯月桂基醚、聚氧化乙烯硬酯基醚、聚氧化乙烯油烯基醚、聚氧化乙烯辛基苯酚醚等，作為市售品，可列舉商品名「美佳法（Megafac）F171」、「美佳法（Megafac）F173」、「美佳法（Megafac）R-08」（以上，迪愛生（DIC）股份有限公司製造）；商品名「弗洛德（Fluorad）FC430」、「弗洛德（Fluorad）FC431」（以上，日本3M股份有限公司製造）；商品名「有機矽氧烷聚合物（organic siloxane polymer）KP341」、「KBM303」、「KBM403」、「KBM803」（以上，信越化學工業股份有限公司製造）等。
於包含界面活性劑或調平劑的情況下，相對於（A）成分100質量份，界面活性劑或調平劑的含量較佳為0.01質量份～10質量份，更佳為0.05質量份～5質量份，進而佳為0.05質量份～3質量份。
（聚合禁止劑）
藉由含有聚合禁止劑，可確保良好的保存穩定性。
作為聚合禁止劑，可列舉自由基聚合禁止劑、自由基聚合抑制劑等。
作為聚合禁止劑，例如可列舉：對甲氧基苯酚、二苯基-對苯醌、苯醌、對苯二酚、鄰苯三酚、酚噻嗪（phenothiazine）、間苯二酚、鄰二硝基苯、對二硝基苯、間二硝基苯、菲醌、N-苯基-2-萘胺、銅鐵靈（cupferron）、2,5-甲基苯醌（2,5-toluquinone）、單寧酸、對苄基胺基苯酚、亞硝基胺類等。
於含有聚合禁止劑的情況下，作為聚合禁止劑的含量，就感光性樹脂組成物的保存穩定性及所獲得的硬化膜的耐熱性的觀點而言，相對於（A）成分100質量份，較佳為0.01質量份～30質量份，更佳為0.01質量份～10質量份，進而佳為0.05質量份～5質量份。
（其他成分）
本發明的感光性樹脂組成物可含有增感劑。
作為增感劑，例如可列舉7-N,N-二乙基胺基香豆素、7-二乙基胺基-3-噻吩甲醯基香豆素、3,3'-羰基雙(7-N,N-二乙基胺基)香豆素、3,3'-羰基雙(7-N,N-二甲氧基)香豆素、3-噻吩基羰基-7-N,N-二乙基胺基香豆素、3-苯甲醯基香豆素、3-苯甲醯基-7-N,N-甲氧基香豆素、3-(4'-甲氧基苯甲醯基)香豆素、3,3'-羰基雙-5,7-(二甲氧基)香豆素、亞苄基苯乙酮、4'-N,N-二甲基胺基亞苄基苯乙酮、4'-乙醯胺基亞苄基-4-甲氧基苯乙酮、二甲基胺基二苯甲酮、二乙基胺基二苯甲酮、4,4'-雙(N-乙基,N-甲基)二苯甲酮、4,4'-雙-(二乙基胺基)二苯甲酮等。
相對於（a）聚醯亞胺前驅物100質量份，於含有增感劑的情況下，更佳設為0.1質量份～3.0質量份，進而佳設為0.1質量份～1.0質量份。
就進一步提高防鏽性的觀點而言，本發明的感光性樹脂組成物亦可包含防鏽劑。作為防鏽劑，可列舉5-胺基-1H-四唑、1-甲基-5-胺基-四唑、1-甲基-5-巰基-1H-四唑、1-羧甲基-5-胺基-四唑、苯並三唑、5-甲基苯並三唑、羧基苯並三唑等。該些四唑、三唑化合物亦可為其水溶性鹽。
相對於（a）成分100質量份，包含防鏽劑的情況下的含量較佳為0.05質量份～5.0質量份，更佳為0.1質量份～4.0質量份。
另外，本發明的感光性樹脂組成物可包含穩定劑。作為穩定劑，可使用1,4,4-三甲基-2,3-二氮雜雙環[3.2.2]-壬-2-烯-N,N-二氧化物等公知的化合物。
相對於（a）成分100質量份，包含穩定劑的情況下的含量較佳為0.05質量份～5.0質量份，更佳為0.1質量份～2.0質量份。
除溶劑以外，本發明的感光性樹脂組成物本質上包含（A）成分～（D）成分、以及選自由（B'）成分、偶合劑（接著助劑）、界面活性劑、調平劑、增感劑、防鏽劑及聚合禁止劑所組成的群組中的一種以上的成分，亦可於無損本發明的效果的範圍內包含其他不可避免的雜質。
除溶劑以外，本發明的感光性樹脂組成物的例如80質量%以上、90質量%以上、95質量%以上、98質量%以上、99質量%以上、99.5質量%以上、99.9質量%以上或100質量%可包含
（A）成分～（D）成分、
（A）成分～（D）成分及（B'）成分、
（A）成分～（D）成分、以及選自由（B'）成分、偶合劑（接著助劑）、界面活性劑、調平劑、增感劑、防鏽劑及聚合禁止劑所組成的群組中的一種以上、或
（A）成分～（D）成分、（B'）成分、以及選自由偶合劑（接著助劑）、界面活性劑、調平劑、增感劑、防鏽劑及聚合禁止劑所組成的群組中的一種以上的成分。
[硬化膜]
本發明的硬化膜可藉由所述感光性樹脂組成物的硬化而獲得。本發明的硬化膜可用作圖案硬化膜，亦可用作無圖案的硬化膜。本發明的硬化膜的膜厚較佳為5 μm～20 μm。
如上所述，本發明的硬化膜包含源自（A）成分的聚醯亞胺、及源自（B）成分的鏈結構的高分子化合物（聚合物）。
[圖案硬化膜的製造方法]
於本發明的圖案硬化膜的製造方法中，包括：將所述感光性樹脂組成物塗佈於基板上並加以乾燥而形成感光性樹脂膜的步驟；對所述感光性樹脂膜進行圖案曝光而獲得樹脂膜的步驟；使用有機溶劑對所述圖案曝光後的樹脂膜進行顯影而獲得圖案樹脂膜的步驟；及對所述圖案樹脂膜進行加熱處理的步驟。藉此，可獲得圖案硬化膜。
本發明的圖案硬化膜的製造方法藉由使用所述本發明的感光性樹脂組成物並經由所述步驟，於加熱處理步驟時（B）聚合性單體（交聯劑）的交聯反應得以促進，於（B）成分彼此或（A）成分與（B）成分之間進行交聯，獲得高次結構。藉此，可製造藥液的浸潤少、具有高耐藥液性的圖案硬化膜。另外，由於加熱處理步驟時的（B）聚合性單體（交聯劑）的揮發量少，因此膜收縮（縮小（shrink））少，尺寸精度優異。
製造無圖案的硬化膜的方法例如包括形成所述感光性樹脂膜的步驟及進行加熱處理的步驟。進而，亦可包括進行曝光的步驟。
作為基板，可列舉：玻璃基板；Si基板（矽晶圓）等半導體基板；TiO2
基板、SiO2
基板等金屬氧化物絕緣體基板；氮化矽基板；銅基板；銅合金基板等。
塗佈方法並無特別限制，可使用旋轉器等來進行。
乾燥可使用加熱板、烘箱等來進行。
乾燥溫度較佳為90℃～150℃，就確保溶解對比度的觀點而言，為了抑制（A）成分與（B）成分的反應而更佳為90℃～120℃。
乾燥時間較佳為30秒～5分鐘。
乾燥亦可進行兩次以上。
藉此，可獲得將所述感光性樹脂組成物形成為膜狀而得的感光性樹脂膜。
感光性樹脂膜的膜厚較佳為1 μm～100 μm，更佳為3 μm～50 μm，進而佳為5 μm～30 μm。
關於圖案曝光，例如介隔光罩而以規定的圖案進行曝光。
所照射的光化射線可列舉i射線等紫外線、可見光線、放射線等，較佳為i射線。
作為曝光裝置，可使用平行曝光機、投影曝光機、步進機、掃描曝光機等。
藉由進行顯影，可獲得形成有圖案的樹脂膜（圖案樹脂膜）。於使用負型感光性樹脂組成物的情況下，通常利用顯影液將未曝光部去除。
用作顯影液的有機溶劑可單獨使用感光性樹脂膜的良溶媒，或適宜混合使用良溶媒與不良溶媒。
作為良溶媒，可列舉：N-甲基吡咯啶酮、N-乙醯基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、γ-丁內酯、α-乙醯基-γ-丁內酯、環戊酮、環己酮等。
作為不良溶媒，可列舉：甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、異丙醇、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚及水等。
亦可向顯影液中添加界面活性劑。作為添加量，相對於顯影液100質量份，較佳為0.01質量份～10質量份，更佳為0.1質量份～5質量份。
顯影時間例如可設為將感光性樹脂膜浸漬並溶解為止的時間的兩倍。
顯影時間亦因所使用的（A）成分、（B）成分而異，較佳為10秒～15分鐘，更佳為10秒～5分鐘，就生產性的觀點而言，進而佳為20秒～5分鐘。
顯影後，亦可藉由淋洗液來進行清洗。
作為淋洗液，可單獨使用或適宜混合使用蒸餾水、甲醇、乙醇、異丙醇、甲苯、二甲苯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚等，另外，亦可階段性地組合使用。
藉由對圖案樹脂膜進行加熱處理，可獲得圖案硬化膜。（A）成分的聚醯亞胺前驅物可藉由加熱處理步驟而引起脫水閉環反應，從而一部分或全部成為聚醯亞胺。
加熱處理的溫度較佳為250℃以下，更佳為120℃～250℃，進而佳為200℃以下或150℃～200℃。
藉由為所述範圍內，可將對於基板或器件的損傷抑制得小，且可良率良好地生產器件，並可實現製程的省能量化。
加熱處理的時間較佳為5小時以下，更佳為30分鐘～3小時。藉由為所述範圍內，可充分進行交聯反應或脫水閉環反應。
加熱處理的環境可為大氣中，亦可為氮氣等惰性環境中，就可防止圖案樹脂膜氧化的觀點而言，較佳為氮氣環境下。
作為加熱處理中所使用的裝置，可列舉：石英管爐、烘箱、加熱板、快速退火爐、垂直式擴散爐、紅外線硬化爐、電子束硬化爐、微波硬化爐等。
[層間絕緣膜、覆蓋塗層、表面保護膜、電子零件]
本發明的硬化膜可用作鈍化膜、緩衝塗膜、層間絕緣膜、覆蓋塗層或表面保護膜等。
使用選自由所述鈍化膜、緩衝塗膜、層間絕緣膜、覆蓋塗層及表面保護膜等所組成的群組中的一種以上，可製造可靠性高的半導體裝置、多層配線板、各種電子器件等電子零件等。
參照圖式對作為本發明的電子零件的半導體裝置的製造步驟的一例進行說明。
圖1是作為本發明一實施形態的電子零件的多層配線結構的半導體裝置的製造步驟圖。
於圖1中，具有電路元件的Si基板等半導體基板1中除電路元件的規定部分以外由矽氧化膜等保護膜2等被覆，並於所露出的電路元件上形成第一導體層3。其後，於所述半導體基板1上形成層間絕緣膜4。
接著，於層間絕緣膜4上形成氯化橡膠（chlorinated rubber）系、苯酚酚醛清漆系等的感光性樹脂層5，藉由公知的照片蝕刻技術以使規定部分的層間絕緣膜4露出的方式設置窗6A。
窗6A中所露出的層間絕緣膜4選擇性地受到蝕刻，從而設置窗6B。
繼而，使用如不腐蝕自窗6B露出的第一導體層3而腐蝕感光性樹脂層5般的蝕刻溶液將感光性樹脂層5去除。
進而，使用公知的照片蝕刻技術，形成第二導體層7，並進行與第一導體層3的電性連接。
於形成三層以上的多層配線結構的情況下，可反覆進行所述步驟來形成各層。
接著，使用所述感光性樹脂組成物，藉由圖案曝光而開設窗6C，並形成表面保護膜8。表面保護膜8保護第二導體層7免受來自外部的應力、α射線等的影響，所獲得的半導體裝置的可靠性優異。
再者，於所述示例中，亦可使用本發明的感光性樹脂組成物來形成層間絕緣膜。
[實施例]
以下，基於實施例及比較例來對本發明進行具體說明。再者，本發明並不限定於下述實施例。
合成例1（聚合物A1的合成）
將7.07 g的3,3',4,4'-二苯基醚四羧酸二酐（ODPA）、0.831 g的甲基丙烯酸-2-羥基乙酯（HEMA）及觸媒量的1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷三乙二胺溶解於30 g的N-甲基-2-吡咯啶酮（NMP）中，於45℃下攪拌1小時後冷卻至25℃。加入將4.12 g的2,2'-二甲基聯苯-4,4'-二胺（DMAP）溶解於NMP中而成的溶液後，於30℃下攪拌4小時，其後於室溫下攪拌一夜，從而獲得聚醯胺酸。於該溶液中滴加9.45 g的三氟乙酸酐後，於45℃下攪拌3小時，並加入觸媒量的苯醌，進而加入7.08 g的甲基丙烯酸-2-羥基乙酯（HEMA），於45℃下攪拌20小時。將該反應液滴加至蒸餾水中，對沈澱物進行過濾分離及收集，並進行減壓乾燥，藉此獲得聚醯亞胺前驅物（以下稱為聚合物A1）。
使用膠體滲透層析法（GPC），並藉由標準聚苯乙烯換算，於以下條件下求出聚合物A1的數量平均分子量。聚合物A1的數量平均分子量為40,000。數量平均分子量是使用相對於0.5 mg的聚合物A1而溶劑[四氫呋喃（THF）/二甲基甲醯胺（DMF）=1/1（容積比）]為1 mL的溶液來進行測定。
測定裝置：檢測器 日立製作所股份有限公司製造的L4000UV
泵：日立製作所股份有限公司製造的L6000
島津製作所股份有限公司製造的C-R4A Chromatopac
測定條件：管柱Gelpack GL-S300MDT-5×2根
洗脫液：THF/DMF=1/1（容積比）
LiBr（0.03 mol/L）、H3
PO4
（0.06 mol/L）
流速：1.0 mL/min，檢測器：UV 270 nm
另外，於以下條件下，進行核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）測定來算出聚合物A1的酯化率（源自ODPA的羧基與HEMA的反應率）。酯化率相對於聚醯胺酸的所有羧基而為80莫耳%（剩餘20莫耳%為羧基）。
測定設備：布魯克拜厄斯賓（Bruker BioSpin）公司製造的AV400M
磁場強度：400 MHz
基準物質：四甲基矽烷（tetramethylsilane，TMS）
溶劑：二甲基亞碸（dimethyl sulfoxide，DMSO）
以下的實施例及比較例中所使用的各成分如下所述。
（（A）成分：具有聚合性的不飽和鍵的聚醯亞胺前驅物）
聚合物A1：合成例1中所獲得的聚合物A1
（（B）成分：聚合性單體）
B1：「A-200」（新中村化學工業股份有限公司製造，四乙二醇二丙烯酸酯，由下述式所表示的化合物）
[化14]
B2：「FA-324A」（日立化成股份有限公司製造，乙氧基改質雙酚A二丙烯酸酯，由下述式所表示的化合物，m=2、n=2）
[化15]
B3：「TEGDMA」（新中村化學工業股份有限公司製造，三乙二醇二甲基丙烯酸酯，由下述式所表示的化合物）
[化16]
B4：「FA-324M」（日立化成股份有限公司製造，乙氧基改質雙酚A二甲基丙烯酸酯，由下述式所表示的化合物，m=2、n=2，由下述式所表示的化合物）
[化17]
B5：「FA-321A」（日立化成股份有限公司製造，乙氧基改質雙酚A二丙烯酸酯，由下述式所表示的化合物，m=5、n=5，由下述式所表示的化合物）
[化18]
B6：「FA-321M」（日立化成股份有限公司製造，乙氧基改質雙酚A二甲基丙烯酸酯，由下述式所表示的化合物，m=5、n=5，由下述式所表示的化合物）
[化19]
B7：「A-400」（新中村化學工業股份有限公司製造，聚乙二醇二丙烯酸酯，由下述式所表示的化合物）
[化20]
B8：「FAP-324A」（日立化成股份有限公司製造，丙氧基改質雙酚A二丙烯酸酯，由下述式所表示的化合物，m=2、n=2，由下述式所表示的化合物）
[化21]
（（B'）成分）
B'1：「A-DCP」（新中村化學工業股份有限公司製造，三環癸烷二甲醇二丙烯酸酯，由下述式所表示的化合物）
[化22]
B'2：「ATM-4E」（新中村化學工業股份有限公司製造，乙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯，由下述式所表示的化合物）
[化23]
B'3：「M-140」（東亞合成股份有限公司製造，N-丙烯醯基氧基乙基六氫鄰苯二甲醯亞胺，由下述式所表示的化合物）
[化24]
B'4：「DPE-6A」（共榮社化學股份有限公司製造，二季戊四醇六丙烯酸酯，由下述式所表示的化合物）
[化25]
B'5：「M-215」（東亞合成股份有限公司製造，異三聚氰酸EO改質二丙烯酸酯，由下述式所表示的化合物）
[化26]
再者，（B'）成分意指與本發明中使用的（B）成分不同的成分。
（（C）成分：光聚合起始劑）
C1：「豔佳固（IRGACURE）OXE 02」（日本巴斯夫（BASF Japan）股份有限公司製造，由下述式所表示的化合物）
[化27]
C2：「G-1820（PDO）」（拉姆森（Lambson）公司製造，由下述式所表示的化合物）
[化28]
（（D）成分：熱自由基產生劑）
D1：「過枯基（Percumyl）D」（日油股份有限公司製造，二枯基過氧化物，由下述式所表示的化合物，1小時半衰期溫度135.7℃）
[化29]
D2：「過丁基（Perbutyl）Z」（日油股份有限公司製造，第三丁基過氧化苯甲酸酯，由下述式所表示的化合物，1小時半衰期溫度124.7℃）
[化30]
D3：「過丁基（Perbutyl）O」（日油股份有限公司製造，第三丁基過氧化-2-乙基己酸酯，由下述式所表示的化合物，1小時半衰期溫度92.1℃）
[化31]
（（E）成分：溶劑）
E1：「KJCMPA-100」（KJ化學品（KJ Chemicals）股份有限公司製造，由下述式所表示的化合物）
[化32]
（其他成分：聚合禁止劑）
「托賓（Taobn）」（1,4,4-三甲基-2,3-二氮雜雙環[3.2.2]-壬-2-烯-N,N-二氧化物，海姆福德研究（Hampford Research）公司製造）
（其他成分：增感劑）
「EMK」（奧德里奇（Aldrich）公司製造，由下述式所表示的化合物，Et表示乙基）
[化33]
（其他成分：接著助劑）
「UCT-801」（3-脲丙基三乙氧基矽烷，聯合化學技術（United Chemical Technologies）公司製造）
（其他成分：防鏽劑）
「5ATz」（東京化成工業股份有限公司製造，商品名「5-胺基-1H-四唑（5-amino-1H-tetrazole）」，由下述式所表示的化合物）
[化34]
（其他成分：熱鹼產生劑）
「4HP」（東京化成工業股份有限公司製造，商品名「4-羥基吡啶（4-hydroxypyridine）」，由下述式所表示的化合物）
[化35]
實施例1～實施例12及比較例1～比較例7
[感光性樹脂組成物的製備]
按照表1所示的成分及調配量製備實施例1～實施例12及比較例1～比較例7的感光性樹脂組成物。表1的調配量是各成分相對於100質量份的（A）成分的質量份。
[硬化膜的評價]
（醯亞胺化率的測定1）
將所獲得的感光性樹脂組成物旋塗於矽基板（支撐基板）上，於105℃下乾燥2分鐘，進而於115℃下乾燥2分鐘，形成乾燥後膜厚為12 μm的樹脂膜（A）。對於該樹脂膜，使用「遮罩對準器MA-8」（蘇斯微技術（SUSS MicroTec）公司製造）進行700 mJ/cm2
的光照射。其後，使用垂直式擴散爐「μ-TF」（光洋熱系統（Koyo Thermo Systems）股份有限公司製造）於氮氣環境下以160℃將帶樹脂膜的晶圓加熱2小時，獲得硬化膜（B）。另外，將與上述同樣地製造的帶樹脂膜的晶圓於375℃下加熱2小時，獲得硬化膜（C）。
測定該些樹脂膜（A）、硬化膜（B）及硬化膜（C）的紅外吸收光譜，求出位於1370 cm-1附近的起因於醯亞胺基的C-N伸縮振動的峰值的吸光度。紅外吸收光譜的測定使用了「IR Affinity-1s」（島津製作所股份有限公司製造）作為測定裝置。將樹脂膜（A）的醯亞胺化率設為0%、硬化膜（C）的醯亞胺化率設為100%，根據下式算出硬化膜（B）的醯亞胺化率。以硬化溫度「160℃」這一表示將結果示於表1。
樹脂膜（B）的醯亞胺化率={（樹脂膜（B）吸光度-硬化膜（A）吸光度）/（塗佈膜（C）吸光度-硬化膜（A）吸光度）}×100
（醯亞胺化率的測定2）
除將硬化溫度變更為180℃以外，與「醯亞胺化率的測定1」同樣地製作硬化膜，算出醯亞胺化率。以硬化溫度「180℃」這一表示將結果示於表1。
（醯亞胺化率的測定3）
除將硬化溫度變更為200℃以外，與「醯亞胺化率的測定1」同樣地製作硬化膜，算出醯亞胺化率。以硬化溫度「200℃」這一表示將結果示於表1。
（機械特性（斷裂伸長率特性）的評價）
將實施例2、實施例3及比較例1、比較例2中所獲得的感光性樹脂組成物分別旋塗於矽基板上，在加熱板上於105℃下加熱乾燥2分鐘、於115℃下加熱乾燥2分鐘，形成約12 μm的感光性樹脂膜。對於所獲得的感光性樹脂膜，使用「遮罩對準器MA-8」（蘇斯微技術（SUSS MicroTec）公司製造）進行寬頻（broadband，BB）曝光，利用環戊酮對曝光後的樹脂膜進行顯影，獲得10 mm寬的長條狀的圖案樹脂膜。使用垂直式擴散爐「μ-TF」（光洋熱系統（Koyo Thermo Systems）股份有限公司製造），於氮氣環境下以160℃將所獲得的帶圖案的晶圓加熱2小時，獲得厚度約10 μm的圖案硬化膜。
將所獲得的圖案硬化膜浸漬於4.9質量%氫氟酸水溶液中，並自晶圓剝離。對於剝離出的硬化膜，以如下方式對斷裂伸長率特性進行評價。斷裂伸長率的測定是使用「奧拓古拉福（Autograph）AGS-100NH」（島津製作所股份有限公司製造），以夾頭間距離2 cm、拉伸速度每分鐘5 mm的條件進行測定。將結果示於表2。
[表1]
| 實施例 | 比較例 | |||||||||||||||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | ||||
| 感光性樹脂組成物 | (A)成分 | A1 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| (B)成分 | B1 | 36.3 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | ||
| B2 | - | 30.7 | 30.7 | 30.7 | 30.7 | 30.7 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |||
| B3 | - | - | - | - | - | - | 30.7 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |||
| B4 | - | - | - | - | - | - | - | 30.7 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |||
| B5 | - | - | - | - | - | - | - | - | 30.7 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |||
| B6 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 30.7 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |||
| B7 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 30.7 | - | - | - | - | - | - | - | - | |||
| B8 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 30.7 | - | - | - | - | - | - | - | |||
| (B')成分 | B'1 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 25.0 | - | - | - | - | 36.5 | - | ||
| B'2 | - | - | - | 1.6 | 1.6 | 1.6 | - | - | - | - | - | - | 10.0 | - | - | 31.7 | - | - | - | |||
| B'3 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 60.3 | - | - | - | - | |||
| B'4 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 23.1 | - | - | |||
| B'5 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 44.3 | |||
| (C)成分 | C1 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | ||
| C2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |||
| (D)成分 | D1 | 2 | 2 | 2 | 2 | - | - | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | ||
| D2 | - | - | - | - | 2 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |||
| D3 | - | - | - | - | - | 2 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |||
| (E)成分 | E1 | 170 | 170 | 170 | 170 | 170 | 170 | 170 | 170 | 170 | 170 | 170 | 170 | 170 | 170 | 170 | 170 | 170 | 170 | 170 | ||
| 其他成分 | Taobn | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | ||
| EMK | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | |||
| UCT-801 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |||
| 5ATz | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | |||
| 4HP | - | - | 1.4 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |||
| 評價 | 醯亞胺化率(%) | 160℃ | 70 | 86 | 92 | 87 | 106 | 110 | 43 | 53 | 79 | 79 | 76 | 55 | 26 | 41 | 26 | 23 | 26 | 28 | 28 | |
| 180℃ | 94 | 91 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 45 | 57 | 52 | 35 | 30 | 40 | 33 | |||
| 200℃ | 101 | 93 | 95 | 101 | 94 | 99 | 101 | 102 | 93 | 84 | 99 | 94 | 58 | 82 | 49 | 53 | 50 | 47 | 50 | |||
[表2]
| 實施例2 | 實施例3 | 比較例1 | 比較例2 | |
| 斷裂伸長率（%） | 61 | 80 | 45 | 40 |
根據表1、表2可知，由本發明的感光性樹脂組成物獲得的硬化膜的聚醯亞胺的醯亞胺化率高，斷裂伸長率特性優異。
[產業上之可利用性]
本發明的感光性樹脂組成物可用於層間絕緣膜、覆蓋塗層或表面保護膜等，本發明的層間絕緣膜、覆蓋塗層或表面保護膜可用於電子零件等。
於上述中對本發明的若干實施形態及/或實施例進行了詳細說明，但本領域技術人員容易於實質上不偏離本發明的新穎教示及效果的情況下，對該些作為例示的實施形態及/或實施例加以多種變更。因而，該些多種變更包含於本發明的範圍內。
引用該說明書中記載的文獻及成為本申請案基於巴黎條約的優先權的基礎的申請的全部內容。
1:半導體基板
2:保護膜
3:第一導體層
4:層間絕緣膜
5:感光性樹脂層
6A、6B、6C:窗
7:第二導體層
8:表面保護膜
圖1為表示本發明一實施形態的電子零件的製造步驟的概略圖。
Claims (15)
- 一種感光性樹脂組成物，包含： （A）具有聚合性的不飽和鍵的聚醯亞胺前驅物； （B）由下述式（1）所表示的化合物； （C）光聚合起始劑；及 （D）熱自由基產生劑，式（1）中，A為二價有機基，不包括丙烯酸基或甲基丙烯酸基；R1 ～R4 分別獨立地為氫原子或碳數1～4的脂肪族烴基；n1及n2分別獨立地為1～20的整數；m1及m2分別獨立地為0或1。
- 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中所述式（1）中的n1及n2分別獨立地為1或2。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述的感光性樹脂組成物，其中所述式（1）中的R1 及R2 為氫原子。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的感光性樹脂組成物，其中所述式（1）中的R3 及R4 為氫原子。
- 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的感光性樹脂組成物，其中所述式（1）中的A為碳數1～20的二價脂肪族烴基、碳數6～20的二價芳香族烴基、氧原子-O-或該些中的兩個以上連結而形成的基。
- 如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的感光性樹脂組成物，其中所述（D）成分為有機過氧化物。
- 如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的感光性樹脂組成物，其中所述（D）成分為過氧化酯或二烷基過氧化物。
- 如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的感光性樹脂組成物，其中所述（D）成分為過氧化酯。
- 如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的感光性樹脂組成物，其中所述（A）成分為具有由下述式（11）所表示的結構單元的聚醯亞胺前驅物，式（11）中，X1 為具有一個以上的芳香族基的四價基；Y1 為二價芳香族基；R11 及R12 分別獨立地為氫原子、由下述式（12）所表示的基或碳數1～4的脂肪族烴基，R11 及R12 的至少一者為由下述式（12）所表示的基；-COOR11 基與-CONH-基相互處於鄰位，-COOR12 基與-CO-基相互處於鄰位；
式（12）中，R13 ～R15 分別獨立地為氫原子或碳數1～3的脂肪族烴基；m為1～10的整數。
- 一種圖案硬化膜的製造方法，包括： 將如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述的感光性樹脂組成物塗佈於基板上並進行乾燥而形成感光性樹脂膜的步驟； 對所述感光性樹脂膜進行圖案曝光而獲得樹脂膜的步驟； 使用有機溶劑對所述圖案曝光後的樹脂膜進行顯影而獲得圖案樹脂膜的步驟；以及 對所述圖案樹脂膜進行加熱處理的步驟。
- 如申請專利範圍第10項所述的圖案硬化膜的製造方法，其中所述加熱處理的溫度為200℃以下。
- 一種硬化膜，其為將如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述的感光性樹脂組成物硬化而成。
- 如申請專利範圍第12項所述的硬化膜，其為圖案硬化膜。
- 一種層間絕緣膜、覆蓋塗層或表面保護膜，其為使用如申請專利範圍第12項或第13項所述的硬化膜製作而成。
- 一種電子零件，其具有如申請專利範圍第14項所述的層間絕緣膜、覆蓋塗層或表面保護膜。
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