JP6487875B2 - テトラカルボン酸ジエステル化合物、ポリイミド前駆体の重合体及びその製造方法、ネガ型感光性樹脂組成物、ポジ型感光性樹脂組成物、パターン形成方法、及び硬化被膜形成方法 - Google Patents
テトラカルボン酸ジエステル化合物、ポリイミド前駆体の重合体及びその製造方法、ネガ型感光性樹脂組成物、ポジ型感光性樹脂組成物、パターン形成方法、及び硬化被膜形成方法 Download PDFInfo
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Description
また、パターン形成において、有機溶剤現像を行う場合に膨潤等が発生してパターン形状を劣化させることがなく、解像性の向上を図ることのできるポリイミド前駆体の重合体をベース樹脂として用いた感光性樹脂組成物を提供すること、及び有機溶剤現像を行う際に用いる有機溶剤も汎用的で安全な有機溶剤とすることのできる感光性樹脂組成物を提供することを他の目的とする。
また一方、パターン形成において、アルカリ水溶液を現像液に用いる場合、解像性に優れ、微細なパターン形成が可能な感光性樹脂組成物を提供とすることを別の目的とする。
下記一般式(1)で示されるテトラカルボン酸ジエステル化合物と下記一般式(9)で示されるジアミンとを反応させるポリイミド前駆体の重合体の製造方法を提供する。
下記一般式(1)で示されるテトラカルボン酸ジエステル化合物と、下記一般式(9)で示されるジアミンと、下記一般式(10)で示されるテトラカルボン酸ジエステル化合物とを反応させるポリイミド前駆体の重合体の製造方法を提供する。
(A)上記一般式(7)で示される構造単位を含有するポリイミド前駆体の重合体、
(B)光ラジカル開始剤、及び
(D)溶剤、
を含むネガ型感光性樹脂組成物を提供する。
(A’)上述のポリイミド前駆体の重合体、
(B)光ラジカル開始剤、
(C)1分子中に2個以上の光重合性不飽和結合基を有する架橋剤、及び
(D)溶剤、
を含むネガ型感光性樹脂組成物を提供する。
(A’)上述のポリイミド前駆体の重合体、
(B’)光酸発生剤、
(C’)ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド−アルコールにより変性されたアミノ縮合物、1分子中に平均して2個以上のメチロール基又はアルコキシメチロール基を有するフェノール化合物、多価フェノールの水酸基の水素原子をグリシジル基に置換した化合物、多価フェノールの水酸基の水素原子を下記式(C−1)で示される置換基に置換した化合物、及び下記式(C−2)で示されるグリシジル基を有した窒素原子を2つ以上含有した化合物から選ばれる1種又は2種以上の架橋剤、及び
(D)溶剤、
を含むネガ型感光性樹脂組成物を提供する。
(A’)上述のポリイミド前駆体の重合体、
(B’’)光により酸を発生しアルカリ水溶液に対する溶解速度が増大する感光剤であって、キノンジアジド構造を有する化合物、
(C’’)1分子中に2個以上の光重合性不飽和結合基を有する架橋剤、ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド−アルコールにより変性されたアミノ縮合物、1分子中に平均して2個以上のメチロール基又はアルコキシメチロール基を有するフェノール化合物、多価フェノールの水酸基の水素原子をグリシジル基に置換した化合物、多価フェノールの水酸基の水素原子を下記式(C−1)で示される置換基に置換した化合物、及び下記式(C−2)で示されるグリシジル基を有した窒素原子を2つ以上含有した化合物から選ばれる1種又は2種以上の架橋剤、及び
(D)溶剤、
を含むポジ型感光性樹脂組成物を提供する。
(1)上述のネガ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、感光材皮膜を形成する工程、
(2)次いで加熱処理後、フォトマスクを介して波長190〜500nmの高エネルギー線もしくは電子線で感光材皮膜を露光する工程、
(3)アルカリ水溶液又は有機溶剤の現像液を用いて現像する工程、
を含むパターン形成方法を提供する。
(I)上述のポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、感光材皮膜を形成する工程、
(II)次いで加熱処理後、フォトマスクを介して波長190〜500nmの高エネルギー線もしくは電子線で感光材皮膜を露光する工程、
(III)アルカリ水溶液の現像液を用いて現像する工程、
を含むパターン形成方法を提供する。
本発明のテトラカルボン酸ジエステル化合物は下記一般式(1)で示されるものである。
本発明のテトラカルボン酸ジエステル化合物の製造方法としては、下記一般式(15)で示されるテトラカルボン酸二無水物と下記一般式(16)で示される末端に水酸基を有した化合物とをピリジン等の塩基性触媒の存在下反応させることによって、R1を導入する方法が挙げられる。ここで、下記一般式(15)で示されるテトラカルボン酸二無水物は、上記一般式(1)中のX1(例えば、上記式(11)で示される4価の有機基)の元となるものであり、下記一般式(16)で示される末端に水酸基を有した化合物は、上記一般式(2)で示される有機基を導入することができるものである。
本発明のポリイミド前駆体の重合体(ポリイミド前駆体の構造単位を含む重合体)は、下記一般式(6)で示される構造単位を含むもの(以下、構造単位(6)を含む重合体とも言う)である。
また、本発明では、上述の本発明のポリイミド前駆体の重合体を製造する方法を提供する。上記一般式(6)で示される構造単位を含むポリイミド前駆体の重合体は、下記一般式(1)で示されるテトラカルボン酸ジエステル化合物と下記一般式(9)で示されるジアミンとを反応させることで得ることができる。
次に、本発明のポリイミド前駆体の重合体をベース樹脂とした感光性樹脂組成物に関して、説明する。本発明では、上述した本発明のポリイミド前駆体の重合体をベース樹脂として用いることにより、ネガ型感光性樹脂組成物やポジ型感光性樹脂組成物を得ることができる。
まず、本発明のポリイミド前駆体の重合体をベース樹脂とした感光性樹脂組成物において、ネガ型のパターンを形成可能で、かつ、有機溶剤現像又はアルカリ現像可能なネガ型感光性樹脂組成物について説明する。本発明のネガ型感光性樹脂組成物は、例えば以下に説明する3つの形態とすることができるが、これらに限定されない。
(A)上記一般式(7)で示される構造単位を含有するポリイミド前駆体の重合体、
(B)光ラジカル開始剤、及び
(D)溶剤、
を含むネガ型感光性樹脂組成物である。
(A’)構造単位(6)を含む重合体、又は構造単位(6)及び(7)を含む重合体、
(B)光ラジカル開始剤、
(C)1分子中に2個以上の光重合性不飽和結合基を有する架橋剤、及び
(D)溶剤、
を含むネガ型感光性樹脂組成物である。
(A’)構造単位(6)を含む重合体、又は構造単位(6)及び(7)を含む重合体、
(B’)光酸発生剤、
(C’)ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド−アルコールにより変性されたアミノ縮合物、1分子中に平均して2個以上のメチロール基又はアルコキシメチロール基を有するフェノール化合物、多価フェノールの水酸基の水素原子をグリシジル基に置換した化合物、多価フェノールの水酸基の水素原子を下記式(C−1)で示される置換基に置換した化合物、及び下記式(C−2)で示されるグリシジル基を有した窒素原子を2つ以上含有した化合物から選ばれる1種又は2種以上の架橋剤、及び
(D)溶剤、
を含むネガ型感光性樹脂組成物である。
(R8)jM+K− (20)
(式中、R8は置換基を有してもよい炭素数1〜12の直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基又は炭素数7〜12のアラルキル基を表し、M+はヨードニウム又はスルホニウムを表し、K−は非求核性対向イオンを表し、jは2又は3を表す。)
上記R10としては、例えば、メチロール基、メトキシメチル基、エトキシメチル基等のアルコキシメチル基及び水素原子等が挙げられる。
次いで、上記一般式(22)で示される変性メラミン又はこの多量体(例えば二量体、三量体等のオリゴマー体)を、常法に従って、ホルムアルデヒドと所望の分子量になるまで付加縮合重合させて、ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド−アルコールにより変性されたメラミン縮合物が得られる。
上記ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド−アルコールにより変性された尿素縮合物の具体例としては、例えば、メトキシメチル化尿素縮合物、エトキシメチル化尿素縮合物、プロポキシメチル化尿素縮合物等が挙げられる。
なお、これら変性メラミン縮合物及び変性尿素縮合物の1種又は2種以上を混合して使用することもできる。
これら多価フェノールの水酸基をグリシドキシ基に置換した化合物の1種又は2種を、架橋剤として使用することができる。
上記式(C−16)で示される化合物としては、例えば下記式(C−17)〜(C−20)で示される化合物を例示することができる。
N(α)q(β)3−q (23)
イミド誘導体としては、例えばフタルイミド、サクシンイミド、マレイミド等が例示される。
次に、本発明のポリイミド前駆体の重合体をベース樹脂とした感光性樹脂組成物において、アルカリ水溶液の現像液を用いたパターン形成が可能なポジ型の感光性樹脂組成物について説明する。
(A’)構造単位(6)を含む重合体、又は構造単位(6)及び(7)を含む重合体、
(B’’)光により酸を発生しアルカリ水溶液に対する溶解速度が増大する感光剤であって、キノンジアジド構造を有する化合物、
(C’’)1分子中に2個以上の光重合性不飽和結合基を有する架橋剤、ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド−アルコールにより変性されたアミノ縮合物、1分子中に平均して2個以上のメチロール基又はアルコキシメチロール基を有するフェノール化合物、多価フェノールの水酸基の水素原子をグリシジル基に置換した化合物、多価フェノールの水酸基の水素原子を下記式(C−1)で示される置換基に置換した化合物、及び下記式(C−2)で示されるグリシジル基を有した窒素原子を2つ以上含有した化合物から選ばれる1種又は2種以上の架橋剤、及び
(D)溶剤、
を含むものである。
即ち、現像液にアルカリ水溶液を用いた場合、未露光部は現像液に溶解することがなく、露光部は現像液に可溶であることから、ポジ型のパターンを形成することが可能となる。
次に、本発明のネガ型感光性樹脂組成物及びポジ型感光性樹脂組成物を用いたパターン形成方法に関して、説明を行う。
撹拌機、温度計を具備した3Lのフラスコ内に3,3’,4,4’−オキシジフタル酸二無水物(s−ODPA)100g(322mmol)、ヘキサフルオロイソプロパノール基を有した化合物(HF−1)127.6g(644mmol)、γ−ブチロラクトン400gを加え、室温で撹拌しているところに1,8−ジアザビシクロウンデセン2.5g(16mmol)を添加後、室温下で24時間撹拌した。その後、氷冷下10%塩酸水溶液5.8gを滴下し反応を停止させた。反応液に、水400g、4−メチル−2−ペンタノン600gを加え有機層を分取した後、水400gで6回洗浄した。得られた有機層の溶媒を留去し、下記構造のヘキサフルオロイソプロパノール基を含有したテトラカルボン酸ジエステル化合物を220g得た。
13.45ppm(2H)、8.53ppm(2H)、7.20−8.20ppm(6H)、4.62ppm(4H)
上記と同様に、撹拌機、温度計を具備した3Lのフラスコ内に3,3’,4,4’−オキシジフタル酸二無水物(s−ODPA)100g(322mmol)、ヘキサフルオロイソプロパノール基を有した化合物(HF−1)127.6g(644mmol)、γ−ブチロラクトン400gを加え、室温で撹拌しているところに1,8−ジアザビシクロウンデセン2.5g(16mmol)を添加後、室温下で24時間撹拌した。次に得られた溶液へ、氷冷下、塩化チオニル78.5g(660mmol)を反応溶液温度が10℃以下を保つように滴下し、滴下終了後氷冷下で2時間撹拌した。続いて4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(ODA)58g(290mmol)、4−アミノフェノール(AP)1.8g(16mmol)、ピリジン104.4g(1,320mmol)をγ−ブチロラクトン239gで溶解した溶液を氷冷下で反応溶液温度が10℃以下を保つように滴下した。滴下終了後、室温まで戻し、この反応液を水9Lの撹拌下に滴下し、析出物をろ別し、適宜水洗後、40℃で48時間減圧乾燥することにより、下記のポリイミド前駆体の重合体(A−1)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量15,000であった。
合成例2において3,3’,4,4’−オキシジフタル酸二無水物(s−ODPA)を2,3,3’,4’−オキシジフタル酸二無水物(a−ODPA)100g(322mmol)に代え、それ以外は同様の処方で下記のポリイミド前駆体の重合体(A−2)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量16,200であった。
合成例2において3,3’,4,4’−オキシジフタル酸二無水物(s−ODPA)を3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)94.8g(322mmol)に代え、それ以外は同様の処方で下記のポリイミド前駆体の重合体(A−3)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量14,300であった。
合成例2において3,3’,4,4’−オキシジフタル酸二無水物(s−ODPA)をピロメリット酸二無水物(PMDA)70.3g(322mmol)に代え、それ以外は同様の処方で下記のポリイミド前駆体の重合体(A−4)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量12,800であった。
合成例2において3,3’,4,4’−オキシジフタル酸二無水物(s−ODPA)を1,4−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン(HQDPA)129.7g(322mmol)に代え、それ以外は同様の処方で下記のポリイミド前駆体の重合体(A−5)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量16,400であった。
合成例2において4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(ODA)58g(290mmol)を1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン(APB)84.7g(290mmol)に代え、それ以外は同様の処方で下記のポリイミド前駆体の重合体(A−6)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量15,800であった。
合成例4において4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(ODA)58g(290mmol)を1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン(APB)84.7g(290mmol)に代え、それ以外は同様の処方で下記のポリイミド前駆体の重合体(A−7)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量15,200であった。
合成例4において4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(ODA)58g(290mmol)をジアミノベンゼン(PDA)31.4g(290mmol)に代え、それ以外は同様の処方で下記ポリイミド前駆体の重合体(A−8)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量10,200であった。
撹拌機、温度計を具備した1Lのフラスコ内に3,3’,4,4’−オキシジフタル酸二無水物(s−ODPA)50g(161mmol)、ヘキサフルオロイソプロパノール基を有した化合物(HF−1)63.8g(322mmol)、γ−ブチロラクトン200gを加え、室温で撹拌しているところに1,8−ジアザビシクロウンデセン1.25g(8mmol)を添加後、室温下で24時間撹拌し、ヘキサフルオロイソプロパノール基を含有したテトラカルボン酸ジエステル化合物の溶液を得た。
次に同様に、撹拌機、温度計を具備した1Lのフラスコ内に3,3’,4,4’−オキシジフタル酸二無水物(s−ODPA)50g(161mmol)、ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)41.9g(322mmol)、γ−ブチロラクトン200gを加え、室温で撹拌しているところに1,8−ジアザビシクロウンデセン1.25g(8mmol)を添加後、室温下で24時間撹拌し、メタクリロイルオキシ基を含有したテトラカルボン酸ジエステル化合物の溶液を得た。
次いで、撹拌機、温度計を具備した3Lのフラスコ内に上記2種のテトラカルボン酸ジエステル化合物の溶液を合わせて、以降、合成例2と同様に、氷冷下、塩化チオニル78.5g(660mmol)を反応溶液温度が10℃以下を保つように滴下し、滴下終了後氷冷下で2時間撹拌した。続いて4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(ODA)58g(290mmol)、4−アミノフェノール(AP)1.8g(16mmol)、ピリジン104.4g(1,320mmol)をγ−ブチロラクトン239gで溶解した溶液を氷冷下で反応溶液温度が10℃以下を保つように滴下した。滴下終了後、室温まで戻し、この反応液を水9Lの撹拌下に滴下し、析出物をろ別し、適宜水洗後、40℃で48時間減圧乾燥することにより、下記のポリイミド前駆体の重合体(A−9)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量16,200であった。
合成例10において2回用いられる3,3’,4,4’−オキシジフタル酸二無水物(s−ODPA)をそれぞれ3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)47.4g(161mmol)に代え、それ以外は同様の処方で下記のポリイミド前駆体の重合体(A−10)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量14,100であった。
合成例11において4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(ODA)58.0g(290mmol)を1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン(APB)84.7g(290mmol)に代え、それ以外は同様の処方で下記のポリイミド前駆体の重合体(A−11)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量16,000であった。
合成例11において4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(ODA)58g(290mmol)をジアミノベンゼン(PDA)31.4g(290mmol)に代え、それ以外は同様の処方で下記のポリイミド前駆体の重合体(A−12)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量9,800であった。
合成例11において3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)の66.4g(226mmol)をヘキサフルオロイソプロパノール基を有した化合物(HF−1)89.3g(451mmol)と反応させること、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)の28.5g(97mmol)をヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)25.2g(193mmol)と反応させることに代え、それ以外は同様の処方で下記のポリイミド前駆体の重合体(A−13)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量16,100であった。
合成例11において3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)の28.5g(97mmol)をヘキサフルオロイソプロパノール基を有した化合物(HF−1)38.3g(193mmol)と反応させること、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)の66.4g(226mmol)をヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)58.7g(451mmol)と反応させることに代え、それ以外は同様の処方で下記のポリイミド前駆体の重合体(A−14)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量16,500であった。
合成例4においてヘキサフルオロイソプロパノール基を有した化合物(HF−1)をヘキサフルオロイソプロパノール基を有した化合物(HF−2)136.6g(644mmol)に代え、それ以外は同様の処方で下記のポリイミド前駆体の重合体(A−15)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量15,800であった。
合成例4においてヘキサフルオロイソプロパノール基を有した化合物(HF−1)をヘキサフルオロイソプロパノール基を有した化合物(HF−3)165.0g(644mmol)に代え、それ以外は同様の処方で下記のポリイミド前駆体の重合体(A−16)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量15,900であった。
合成例11においてヘキサフルオロイソプロパノール基を有した化合物(HF−1)をヘキサフルオロイソプロパノール基を有した化合物(HF−2)58.0g(322mmol)に代え、それ以外は同様の処方で下記のポリイミド前駆体の重合体(A−17)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量16,300であった。
合成例11においてヘキサフルオロイソプロパノール基を有した化合物(HF−1)をヘキサフルオロイソプロパノール基を有した化合物(HF−3)68.3g(322mmol)に代え、それ以外は同様の処方で下記のポリイミド前駆体の重合体(A−18)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量16,700であった。
合成例2においてヘキサフルオロイソプロパノール基を有した化合物(HF−1)をヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)83.8g(644mmol)に代え、それ以外は同様の処方でヘキサフルオロイソプロパノール基を含有しない下記のポリイミド前駆体の重合体(A−19)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量15,400であった。
合成例3においてヘキサフルオロイソプロパノール基を有した化合物(HF−1)をヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)83.8g(644mmol)に代え、それ以外は同様の処方でヘキサフルオロイソプロパノール基を含有しない下記のポリイミド前駆体の重合体(A−20)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量14,900であった。
合成例4においてヘキサフルオロイソプロパノール基を有した化合物(HF−1)をヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)83.8g(644mmol)に代え、それ以外は同様の処方でヘキサフルオロイソプロパノール基を含有しない下記のポリイミド前駆体の重合体(A−21)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量13,800であった。
合成例8においてヘキサフルオロイソプロパノール基を有した化合物(HF−1)をヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)83.8g(644mmol)に代え、それ以外は同様の処方でヘキサフルオロイソプロパノール基を含有しない下記のポリイミド前駆体の重合体(A−22)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量14,700であった。
上記合成例2〜19及び比較合成例1〜4で合成した重合体を使用して、表1〜12に記載した組成と配合量で、樹脂換算40質量%の樹脂組成物を調製した。その後、撹拌、混合、溶解した後、テフロン(登録商標)製0.5μmフィルターで精密濾過を行って感光性樹脂組成物を得た。
上記の感光性樹脂組成物1〜37、比較感光性樹脂組成物5〜8,13〜16をシリコン基板上へ5mLディスペンスした後に基板を回転することによって、即ち、スピンコート法によって、パターン形成後施す後硬化の加熱後に膜厚が10μmとなるように塗布した。即ち、後硬化工程後、膜厚が減少することを予め検討し、後硬化後の仕上がり膜厚が10μmとなるように塗布時の回転数を調整した。
次に、ホットプレート上100℃、2分間のプリベークを施した。そして次に、ニコン社製i線ステッパーNSR−2205i11を用いてi線露光、パターン形成を行った。パターン形成においては、ネガ型パターン用、ポジ型パターン用のマスクを、適宜、使用した感光性樹脂組成物に合わせて用いた。該マスクは、縦横1:1配列の20μmのホールが形成できるパターンを有し、50μm〜20μmまでは10μm刻み、20μm〜10μmまでは5μm、10μm〜1μmまでは1μmのホールパターンが形成できるものである。
良好:ホールが矩形又は順テーパー形状(ホール上部の寸法が底部の寸法より大きい形状)が観察されたもの
不良:逆テーパー形状(ホール上部の寸法が底部の寸法より小さい形状)、オーバーハング形状(ホール上部が張り出した形状)、又はホール底部に残渣が観察されたもの
Claims (15)
- 前記ポリイミド前駆体の重合体が、さらに、下記一般式(7)で示される構造単位を含有するものであることを特徴とする請求項3に記載のポリイミド前駆体の重合体。
- (A)請求項4に記載のポリイミド前駆体の重合体、
(B)光ラジカル開始剤、及び
(D)溶剤、
を含むものであることを特徴とするネガ型感光性樹脂組成物。 - (A’)請求項3又は請求項4に記載のポリイミド前駆体の重合体、
(B)光ラジカル開始剤、
(C)1分子中に2個以上の光重合性不飽和結合基を有する架橋剤、及び
(D)溶剤、
を含むものであることを特徴とするネガ型感光性樹脂組成物。 - (A’)請求項3又は請求項4に記載のポリイミド前駆体の重合体、
(B’)光酸発生剤、
(C’)ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド−アルコールにより変性されたアミノ縮合物、1分子中に平均して2個以上のメチロール基又はアルコキシメチロール基を有するフェノール化合物、多価フェノールの水酸基の水素原子をグリシジル基に置換した化合物、多価フェノールの水酸基の水素原子を下記式(C−1)で示される置換基に置換した化合物、及び下記式(C−2)で示されるグリシジル基を有した窒素原子を2つ以上含有した化合物から選ばれる1種又は2種以上の架橋剤、及び
(D)溶剤、
を含むものであることを特徴とするネガ型感光性樹脂組成物。 - (A’)請求項3又は請求項4に記載のポリイミド前駆体の重合体、
(B’’)光により酸を発生しアルカリ水溶液に対する溶解速度が増大する感光剤であって、キノンジアジド構造を有する化合物、
(C’’)1分子中に2個以上の光重合性不飽和結合基を有する架橋剤、ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド−アルコールにより変性されたアミノ縮合物、1分子中に平均して2個以上のメチロール基又はアルコキシメチロール基を有するフェノール化合物、多価フェノールの水酸基の水素原子をグリシジル基に置換した化合物、多価フェノールの水酸基の水素原子を下記式(C−1)で示される置換基に置換した化合物、及び下記式(C−2)で示されるグリシジル基を有した窒素原子を2つ以上含有した化合物から選ばれる1種又は2種以上の架橋剤、及び
(D)溶剤、
を含むものであることを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物。 - 前記ポジ型感光性樹脂組成物が、さらに、(E)熱によって酸又はラジカルを発生する化合物を含むものであることを特徴とする請求項10に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- (1)請求項7から請求項9のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、感光材皮膜を形成する工程、
(2)次いで加熱処理後、フォトマスクを介して波長190〜500nmの高エネルギー線もしくは電子線で感光材皮膜を露光する工程、
(3)アルカリ水溶液又は有機溶剤の現像液を用いて現像する工程、
を含むことを特徴とするパターン形成方法。 - 前記露光工程と前記現像工程との間に、露光後加熱する工程を含むことを特徴とする請求項12に記載のパターン形成方法。
- (I)請求項10又は請求項11に記載のポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、感光材皮膜を形成する工程、
(II)次いで加熱処理後、フォトマスクを介して波長190〜500nmの高エネルギー線もしくは電子線で感光材皮膜を露光する工程、
(III)アルカリ水溶液の現像液を用いて現像する工程、
を含むことを特徴とするパターン形成方法。 - 請求項12から請求項14のいずれか一項に記載のパターン形成方法により得られたパターン形成された被膜を、温度100〜300℃において加熱、後硬化する工程を含むことを特徴とする硬化被膜形成方法。
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