TW202012496A - 有機化合物之製造方法 - Google Patents

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福林夢人
中井誠
谷中愛歩
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日商尤尼吉可股份有限公司
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Abstract

本發明係提供不使用溶媒而進行官能基彼此之反應的有機化合物之製造方法。本發明係關於一種有機化合物之製造方法，其特徵在於藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應。

Description

有機化合物之製造方法
本發明係關於利用了機械化學效果的有機化合物之製造方法。
聚醯胺、聚酯、聚醯亞胺等之藉由序列聚合所得的高分子化合物，係於工業上被廣泛使用。此等高分子化合物係依各種方法製造，但融點或玻璃轉移溫度高、熔融聚合困難者一般係於有機溶媒中進行聚合。然而，於溶液中進行反應時，在將所得化合物分離時必須進行精製，不僅步驟繁雜亦耗費成本。又，此步驟亦有化合物之產率降低等缺點。進而，近年來由於環境負荷減低等觀點，對於不使用溶媒之無污染製程的要求增高。因此，期望開發出不使用溶媒，亦不包含繁雜之精製步驟等，可產率佳地獲得目標物的高分子化合物之製造製程。
近年來，作為不使用有機溶媒之化合物之合成方法，利用機械化學效果之方法受到矚目。所謂機械化學效果，係指若對固體或粒子賦予各種機械性能量(壓縮、剪切、衝擊、磨碎等)，則此等物質呈活性，使物理化學性質改變。將於此所發生之效果總稱為機械化學效果，已於無機物、有機物、金屬等許多物質中確認到此效果。
其中，於無機化合物或金屬彼此之反應、無機化合物或金屬與有機物間之反應，由於可溶解無機化合物或金屬之溶媒有限、或於熔融加工時消耗龐大能量等制約，故已提案為多數之積極活用機械化學效果而進行反應的方法。
另一方面，作為針對高分子化合物之聚合反應使用了機械化學效果的製造方法，已揭示有例如非專利文獻1~4之方法。然而，僅限於由自由基或離子所進行之鏈聚合或活性聚合所製造的高分子化合物。
另一方面，已揭示有對高分子化合物中之官能基藉由其他化合物進行修飾的方法，已知有對於酚樹脂成形材料之硬化物之粉碎物與特定之酚化合物，藉由機械化學反應，使此等成分之粒子間表面融合的技術(專利文獻1)，以及使纖維素與醯基化劑進行機械化學反應而製造醯基化纖維素的技術(專利文獻2)。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開平11-333836號公報
[專利文獻2]日本專利特開2004-191760號公報
[非專利文獻]
[非專利文獻1]藥學雜誌，120(12)、p1337(2000)
[非專利文獻2]高分子學會預稿集，49(2)、p181(2000)
[非專利文獻3]Polymer-Plastic Technology and Engineering，40(2)、p183(2001)
[非專利文獻4]高分子材料之反應性處理技術之最近動向：控制細微構造、奈米等級之研究開發進展(S.B.RESEARCH、2003.3)
本發明之目的在於提供不使用溶媒、進行官能基彼此之反應的有機化合物之製造方法。
本發明係關於一種有機化合物之製造方法，其特徵在於藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應。
本案發明人等針對上述課題進行潛心研究，結果發現利用將反應所使用之原料化合物粉碎時所產生之機械性能量而表現機械化學效果，可解決上述課題，遂達成本發明。
亦即，本發明之要旨如以下。
<1>一種有機化合物之製造方法，其特徵為，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應。
<2>如<1>之有機化合物之製造方法，其中，上述反應為縮合反應、加成反應或此等之複合反應。
<3>如<1>或<2>之有機化合物之製造方法，其中，上述反應係選自由羧基及其鹵化物、酸酐基、胺基、異氰酸酯基、及羥基所構成之群之2個官能基的反應。
<4>如<1>~<3>中任一項之有機化合物之製造方法，其中，上述反應係選自由以下反應所構成群之1種以上之反應；
(A)藉由酸酐基與胺基之反應，生成(a1)醯胺基及羧基、(a2)醯亞胺基、(a3)異醯亞胺基或(a4)此等之混合基的反應；
(B)藉由酸酐基與異氰酸酯基之反應，生成醯亞胺基的反應；
(C)藉由羧基或其鹵化物、與胺基或異氰酸酯基之反應，生成醯胺基的反應；
(D)藉由羧基或其鹵化物、與羥基之反應，生成酯基的反應；
(E)藉由異氰酸酯基與胺基之反應，生成脲基的反應；
(F)藉由異氰酸酯基與羥基之反應，生成胺基甲酸乙酯基的反應；
(G)藉由酸酐基與羥基之反應，生成酯基及羧基的反應。
<5>如<1>~<4>中任一項之有機化合物之製造方法，其中，上述官能基彼此之反應係於2個原料化合物分子間發生。
<6>如<5>之有機化合物之製造方法，其中，上述原料化合物係分別為分子量2000以下的化合物。
<7>如<1>~<6>中任一項之有機化合物之製造方法，其中，藉由加熱促進上述反應。
<8>如<1>~<7>中任一項之有機化合物之製造方法，其中，上述有機化合物係含有重複單位之高分子化合物。
<9>如<8>之有機化合物之製造方法，其中，上述反應係屬於選自由序列聚合反應、縮合聚合反應、複加成反應所構成之群之1個以上之反應。
<10>如<8>或<9>之有機化合物之製造方法，其中，上述高分子化合物為聚醯胺酸系化合物、聚醯亞胺系化合物、聚醯胺系化合物、聚醯胺醯亞胺系化合物、聚胺基甲酸酯系化合物、聚脲系化合物、或聚酯系化合物。
<11>如<8>~<10>中任一項之有機化合物之製造方法，其中， 於封端劑存在下進行上述反應。
<12>如<1>~<11>中任一項之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之四羧酸二酐成分與二胺成分或二異氰酸酯成分之反應，製造作為上述有機化合物之聚醯胺酸系化合物、聚醯亞胺系化合物或此等之混合物。
<13>如<1>~<11>中任一項之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之二羧酸成分或其酸鹵化物成分與二胺成分或二異氰酸酯成分之反應，製造作為上述有機化合物之聚醯胺系化合物。
<14>如<1>~<11>中任一項之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之三羧酸酐成分或其酸鹵化物成分與二胺成分或二異氰酸酯成分之反應，製造作為上述有機化合物之聚醯胺醯亞胺系化合物。
<15>如<1>~<11>中任一項之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之二羧酸成分或其酸鹵化物成分與聚羥基成分之反應，製造作為上述有機化合物之聚酯系化合物。
<16>如<1>~<11>中任一項之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之二異氰酸酯成分與二胺成分之反應，製造作為上述有機化合物之聚脲系化合物。
<17>如<1>~<11>中任一項之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之二異氰酸酯成分與聚羥基成分之反應，製造作為上述有機化合物之聚胺基甲酸酯系化合物。
<18>如<12>~<17>中任一項之有機化合物之製造方法，其中，上述各成分係依其中一成分相對於另一成分成為0.8~1.2倍莫耳量 之量使用。
<19>如<1>~<7>中任一項之有機化合物之製造方法，其中，上述有機化合物係不含重複單位之低分子化合物。
<20>如<19>之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之三羧酸酐成分與相對於該成分為0.1~0.7倍莫耳量之二胺成分之反應，製造作為上述有機化合物之二醯亞胺二羧酸系化合物。
<21>如<19>之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之四羧酸二酐成分與相對於該成分為1.5~10.0倍莫耳量之單胺基單羧酸成分之反應，製造作為上述有機化合物之二醯亞胺二羧酸系化合物。
<22>如<19>之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之三羧酸酐成分與相對於該成分為0.1~0.7倍莫耳量之二胺基單羧酸成分之反應，製造作為上述有機化合物之二醯亞胺三羧酸系化合物。
<23>如<19>之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之四羧酸二酐成分與相對於該成分為1.5~10.0倍莫耳量之單胺基二羧酸成分之反應，製造作為上述有機化合物之二醯亞胺四羧酸系化合物。
<24>如<19>之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之三羧酸酐成分與相對於該成分為0.5~5.0倍莫耳量之單胺基單羧酸成分之反應，製造作為上述有機化合物之單醯亞胺二羧酸系化合物。
<25>如<19>之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之三羧酸酐成分與相對於該成分為0.5~5.0倍莫耳量之單胺基二 羧酸成分之反應，製造作為上述有機化合物之單醯亞胺三羧酸系化合物。
<26>如<20>之有機化合物之製造方法，其中，藉由使用含有醯胺基之二胺成分作為上述二胺成分，製造含有醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物。
<27>如<19>之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之三羧酸酐鹵化物成分與相對於該成分為1.5~10.0倍莫耳量之單胺基單羧酸成分之反應，製造作為上述有機化合物之含有醯胺基之單醯亞胺二羧酸系化合物。
<28>如<19>之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之三羧酸酐鹵化物成分與相對於該成分為1.5~10.0倍莫耳量之單胺基二羧酸成分之反應，製造作為上述有機化合物之含有醯胺基之單醯亞胺四羧酸系化合物。
<29>如<19>之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之三羧酸酐成分與相對於該成分為0.1~0.7倍莫耳量之單羥基單胺成分之反應，製造作為上述有機化合物之含有酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物。
<30>如<19>之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之四羧酸二酐成分與相對於該成分為1.5~10.0倍莫耳量之單羥基單胺成分之反應，製造作為上述有機化合物之二醯亞胺二羥基系化合物。
<31>如<19>之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之二羧酸鹵化物成分與相對於該成分為1.5~10.0倍莫耳量之單胺基單羧酸成分之反應，製造作為上述有機化合物之二醯胺二羧酸 系化合物。
<32>如<19>之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之二羧酸鹵化物成分與相對於該成分為1.5~10.0倍莫耳量之單胺基二羧酸成分之反應，製造作為上述有機化合物之二醯胺四羧酸系化合物。
<33>如<19>之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之二羧酸鹵化物成分與相對於該成分為1.5~10.0倍莫耳量之單羥基單羧酸成分之反應，製造作為上述有機化合物之二酯二羧酸系化合物。
<34>如<19>之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之二羧酸鹵化物成分與相對於該成分為1.5~10.0倍莫耳量之單羥基二羧酸成分之反應，製造作為上述有機化合物之二酯四羧酸系化合物。
<35>如<19>之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之不飽和二羧酸酐成分與相對於該成分為0.1~0.7倍莫耳量之二胺成分之反應，製造作為上述有機化合物之硬化性醯亞胺系化合物。
<36>如<1>~<35>中任一項之有機化合物之製造方法，其中，於觸媒存在下進行上述反應。
<37>如<1>~<36>中任一項之有機化合物之製造方法，其中，於助劑存在下進行上述反應。
<38>如<1>~<37>中任一項之有機化合物之製造方法，其中，於藉由上述機械化學效果所進行之反應後，進行加熱處理，藉此提升反應率。
根據本發明，可不使用溶媒而製造低分子化合物至高分子化合物的有機化合物。
<有機化合物之製造方法>
本發明之製造方法係藉由利用將反應所用原料化合物粉碎時所產生之機械能量，使機械化學效果表現而獲得有機化合物的方法。
本發明中所謂機械化學效果，係對於反應環境下呈固體狀態之原料化合物賦予機械性能量(壓縮力、剪切力、衝擊力、磨碎力等)，將該原料化合物粉碎，使所形成之粉碎界面活性化的效果(或現象)。藉此，發生官能基彼此之反應。官能基彼此之反應通常於2個以上之原料化合物分子間所發生。例如，官能基彼此之反應可於化學構造相異之2個原料化合物分子間發生，亦可於化學構造相同之2個原料化合物分子間發生。官能基彼此之反應並非僅於限定1組之2個原料化合物分子間發生，通常於其他組之2個原料化合物分子間亦發生。藉由官能基彼此之反應所生成的化合物分子、與原料化合物分子之間，亦可重新發生官能基彼此之反應。官能基彼此之反應通常為化學反應，藉此，於2個原料化合物分子間，藉由各原料化合物所具有之官能基而形成鍵結基(尤其是共價鍵)，而生成另外1個之化合物分子。
反應環境係指用於反應而放置原料化合物的環境，亦即賦予機械性能量的環境，例如亦可為裝置內之環境。所謂於反應環境下呈固體狀態，係指在賦予機械能量之環境下(例如裝置內之溫度及壓力下)呈固體狀態。反應環境下呈固體狀態之原料化合物通常若於常溫(25℃)及常壓(101.325kPa)下呈固體狀態即可。於反應環境下呈固體狀態之原料化合物，係在開始賦予機械性能量時呈固體狀態即可。本發明中，於反應環境下呈固體狀態之原料化合物若因持續賦予機械性能量所伴隨之溫度及/或壓力等上升、而於反應中(或處理中)變化為液體狀態(例如熔融狀態)亦無妨，但由提升反應率的觀點而言，較佳係於反應中(或處理中)持續為固體狀態。
機械化學效果之細節尚未闡明，可認為其根據以下原理。在對1種以上之固體狀態之原料化合物賦予機械性能量而發生粉碎時，由於吸收該機械性能量而粉碎界面活性化。藉由此種粉碎界面之表面活性能量，而於2個原料化合物分子間發生化學反應。所謂粉碎，係指藉由對原料化合物粒子賦予機械性能量，該粒子吸收該機械性能量，於該粒子發生龜裂、表面更新的情形。所謂表面更新，係指形成粉碎界面成為新的表面。於機械化學效果中，因表面更新所形成之新的表面的狀態，係在發生因粉碎所造成之粉碎界面之活性化的前提下，並無特別限定，可為乾燥狀態，亦可為濕潤狀態。因表面更新所造成之新的表面的濕潤狀態，係起因於不同於固體狀態原料化合物的其他呈液體狀態的原料化合物。
機械性能量係賦予至包含於反應環境下呈固體狀態之1種以上原料化合物的原料混合物。原料混合物之狀態係在藉由賦予機械性能量而發生固體狀態之原料化合物之粉碎的前提下，並 無特別限定。例如，亦可因於原料混合物所含之所有原料化合物均呈固體狀態，而原料混合物為乾燥狀態。又，例如亦可因原料混合物所含之至少1種原料化合物為固體狀態，且剩餘原料化合物為液體狀態，而原料混合物呈濕潤狀態。具體而言，例如在原料混合物僅含有1種原料化合物時，該1種原料化合物為固體狀態。又，例如在原料混合物含有2種原料化合物時，該2種原料化合物可均為固體狀態，亦可其中一者之原料化合物為固體狀態、且另一者之原料化合物為液體狀態。
本發明中，官能基係指於分子構造中可成為反應性原因的1價基(原子基團)，並排除了碳間雙鍵、碳間三鍵等之不飽和鍵結基(例如自由基聚合性基)的概念。官能基係含有碳原子及雜原子的基。雜原子係選自由氧原子、氮原子及硫原子所構成之群、尤其是由氧原子及氮原子所構成之群的1種以上原子。官能基亦可進一步含有氫原子。供於反應之官能基通常為2種官能基，具有一者之官能基的原料化合物分子、與具有另一者之官能基的原料化合物分子於構造上可彼此相異、亦可相同。藉由反應，形成2個原料化合物分子之鍵結(尤其是共價鍵)，而達成其等之一分子化。藉由官能基彼此之反應，亦可產生水、二氧化碳及/或醇等小分子副產物，或亦可無副產物產生。
官能基彼此之反應亦可為能進行化學反應之所有官能基(尤其是1價官能基)彼此之反應，例如選自由羧基及其鹵化物(基)、酸酐基、胺基、異氰酸酯基、及羥基等所構成之群的2種官能基的反應。該2種官能基係在可發生化學反應之前提下並無特別限定，可為化學構造相異之2種官能基，亦可為化學構造相同之2 個官能基。
官能基彼此之反應可舉例如縮合反應、加成反應或此等之複合反應等。
所謂縮合反應，係指原料化合物分子間，隨著水、二氧化矽、醇等小分子之脫離，而達成原料化合物分子間之鍵結或連結的反應。作為縮合反應，可舉例如生成醯胺基之反應(醯胺化反應)、生成醯亞胺基之反應(醯亞胺化反應)、或生成酯基之反應(酯化反應)等。
加成反應為官能基間之加成反應，係指於原料化合物分子間，未伴隨小分子脫離而達成原料化合物分子間之鍵結或連結的反應。作為加成反應，可舉例如生成脲基之反應、生成胺基甲酸乙酯基之反應、及環狀構造發生開環的反應(亦即開環反應)等。開環反應係於具有環狀構造之原料化合物(例如含酸酐基之化合物、環狀醯胺化合物、環狀酯化合物、環氧化合物)中，環狀構造之一部分開裂，達成此開裂部位與其他原料化合物之官能基間之鍵結或連結的反應。藉由開環反應，生成例如醯胺基、羧基、酯基、醚基。尤其在作為原料化合物之含酸酐基化合物中之酸酐基的開環反應中，該酸酐基被開環，達成與其他原料化合物分子(胺基或羥基)間之鍵結或連結。其結果，同時生成例如醯胺基或酯基、與羧基。
關於官能基彼此之反應，更詳言之，亦可為例如選自由以下反應所構成群之1種以上反應。
(A)藉由酸酐基與胺基之反應，生成(a1)醯胺基及羧基、(a2)醯亞胺基、(a3)異醯亞胺基或(a4)此等之混合基的反應；
(B)藉由酸酐基與異氰酸酯基之反應，生成醯胺基的反應；
(C)藉由羧基或其鹵化物(基)、與胺基或異氰酸酯基之反應，生成醯胺基的反應；
(D)藉由羧基或其鹵化物(基)、與羥基之反應，生成酯基的反應；
(E)藉由異氰酸酯基與胺基之反應，生成脲基的反應；
(F)藉由異氰酸酯基與羥基之反應，生成胺基甲酸乙酯基的反應；及
(G)藉由酸酐基與羥基之反應，生成酯基及羧基的反應。
原料化合物係於1分子中，具有選自由上述官能基所構成之群之官能基1個以上(例如1~5個)、較佳2~5個、更佳2~3個。原料化合物之分子量並無特別限定，由進一步提升反應率的觀點而言，較佳為2000以下、特佳1500~30、更佳1000~30。作為原料化合物，若使用分子量大於上述範圍的化合物，則因反應率降低而不佳。其詳細理由尚未闡明，但可認為機械化學效果之粉碎界面的活性化係根據原料化合物分子之活性，故其分子量越大，則該活性於分子內越稀薄化所致。又，可認為在分子量較大時，每分子之官能基密度變低，故經活性化之官能基彼此之接觸機率降低所致。
機械化學效果所進行之反應(亦即賦予機械性能量)，可依1階段進行，亦可依2階段以上之多階段進行。依1階段賦予機械性能量之方法可稱為1階段機械化學法。依2階段以上之多階段賦予機械性能量的方法可稱為多階段機械化學法。例如，於1階段機械化學法中，係依目標之組成比，將原料化合物投入至後述裝置(例如粉碎裝置、混合裝置或攪拌裝置)後，依1階段之粉碎處理完成機械化學反應。又，例如於2階段機械化學法中，係依目標組成比將原料化合物投入至後述裝置後，在進行粗粉碎之第1階段粉 碎處理後，再進行微粉碎之第2階段粉碎處理。
由進一步提升反應率與操作性的觀點而言，較佳係採用多階段機械化學法(尤其是2階段機械化學法)。更詳言之，若於第1階段中立即進行微粉碎處理，則發生試料對裝置的附著、固黏，有所得生成物之產量減少、或處理中裝置停止等操作性之課題。因此，由進一步提升反應率與操作性的觀點而言，較佳係採用多階段機械化學法。
多階段機械化學法中，各階段所使用之裝置係分別獨立選自之後詳述的裝置。尤其於2階段機械化學法中，較佳係第1階段之粗粉碎處理所使用之裝置與第2階段之微粉碎處理所使用之裝置不同。由於裝置係存在適當之目標粒徑(推荐之粉碎後之目標粒徑)，故藉由於多階段機械化學法中於各階段使用適當之目標粒徑彼此不同的裝置，則可進行有效率之粉碎，結果進一步提升反應率。由因此種有效率之粉碎(亦即小粒徑化)所造成的反應率提一步提升的觀點而言，於多階段機械化學法中，後一階段所使用之裝置較佳係使用其適當之目標粒徑較前一階段所使用之裝置之適當目標粒徑小的裝置。由相同之觀點而言，較佳係例如於2階段機械化學法中，於第1階段使用高速底部攪拌式混合機進行粉碎，於第2階段使用媒體攪拌型碾磨機進行粉碎。
本發明中，由機械化學效果所造成之官能基彼此之反應，係藉由將含有上述般呈固體狀態之至少1種以上原料化合物的原料混合物供於粉碎處理而達成。
本發明中係如後述，藉由調整或選擇反應條件(例如粉碎條件)及/或原料化合物之種類及比率，可控制所製造之有機化 合物的種類及分子量。所製造之有機化合物係包括高分子化合物及低分子化合物。
[高分子化合物]
高分子化合物係含有重複單位的有機化合物。所謂含有重複單位之有機化合物，係指於該有機化合物之構造式中，2次以上連續重複含有1種以上之構造單位。構造單位係構成主鏈之單位，與側鏈或構成取代基之單位不同。
於製造高分子化合物時，官能基彼此之反應為聚合反應。聚合反應係指使單體或聚合物、尤其是單體進行反應而接合，進而合成目標聚合物的化學反應。聚合反應係藉由反應路徑差異，而大致分為序列聚合反應與連鎖聚合反應之二種，本發明中聚合反應係指序列聚合反應。
所謂序列聚合反應，係指使單體或聚合物、尤其是單體所具有之官能基彼此進行反應，逐漸高分子化的聚合反應，其包括縮合聚合反應及複合成反應等。
所謂縮合聚合反應，係指於官能基間隨著水、醇、鹵化氫及/或二氧化碳等小分子生成，而重複進行縮合反應的聚合反應。
複加成反應係指藉由官能基間之加成反應之重複而形成共價鍵，生成高分子的聚合反應。
序列聚合反應係有別於連鎖性地進行聚合之乙烯基化合物或烯烴化合物的加成聚合反應或環狀化合物之開環聚合反應。進而，縮合聚合反應中，於形成共價鍵結雖伴隨有水、醇、鹵 化氫、及/或二氧化碳等小分子之副產生，但複加成反應中並無小分子之副產生。
另一方面，所謂連鎖聚合反應，係指對不具官能基等之單體，添加起始劑等促使反應，藉此使聚合活性種相繼地進行反應的聚合反應，其包括自由基聚合反應或離子聚合反應等。自由基聚合反應係使用高活性之中性自由基種作為生長種而用於乙烯基化合物聚合的聚合反應。又，離子聚合反應係指生長之鏈之末端為陰離子或陽離子等之離子者。
本發明中作為可藉由序列聚合反應進行聚合的高分子化合物，可舉例如聚醯胺酸系化合物、聚醯亞胺系化合物、聚醯胺系化合物、聚醯胺醯亞胺系化合物、聚胺基甲酸酯系化合物、聚脲系化合物、聚酯系化合物等。
聚醯胺酸系化合物係指聚醯胺系化合物之前驅物，於分子鏈(尤其是重複單位)中具有醯胺基及羧基，藉由使其進行環化反應而形成醯亞胺基的化合物。聚醯胺酸系化合物亦可稱為聚醯胺酸。
所謂聚醯亞胺系化合物，係指分子鏈(尤其是重複單位)中具有醯亞胺基之化合物。聚醯亞胺系化合物係於分子鏈中不具有醯胺基。尚且，醯亞胺化率不為100%之聚醯亞胺系化合物係視為涵括於聚醯胺酸系化合物中。聚醯亞胺系化合物係包含於分子鏈(尤其是重複單位)中具有醯亞胺基及醚基的聚醚醯亞胺系化合物。
所謂聚醯胺系化合物，係指於分子鏈(尤其是重複單位)中具有醯胺基的化合物。聚醯胺系化合物係於分子鏈中不具醯亞胺基。
聚醯胺醯亞胺系化合物係指於分子鏈(尤其是重複單位)中具有 醯亞胺基及醯胺基的化合物。
聚胺基甲酸酯系化合物係指於分子鏈(尤其是重複單位)中具有胺基甲酸乙酯基的化合物。聚胺基甲酸酯系化合物亦可於分子鏈(尤其是重複單位)中具有酯基。
聚脲系化合物係指於分子鏈(尤其是重複單位)中具有尿素基的化合物。
聚酯系化合物係指於分子鏈(尤其是重複單位)中具有酯基的化合物。聚酯系化合物係於分子鏈中不具胺基甲酸乙酯基。
高分子化合物係包括含有上述高分子化合物中之2種以上者。
本發明中，藉由選擇原料化合物之種類，可控制所得高分子化合物之種類。用於製造高分子化合物的原料化合物，通常係於每1分子中具有選自由上述官能基所構成之群之官能基之2種以上(尤其是2種)的原料化合物。該原料化合物之分子量並無特別限定，通常具有上述範圍內的分子量。
製造高分子化合物時，例如於使用2種成分作為原料化合物時，各成分係依彼此略相等之莫耳量使用，更詳言之，依其中一成分相對於另一成分成為0.8-1.2倍莫耳量、特佳0.9~1.1倍莫耳量、更佳0.95~1.05倍莫耳量之量使用。
(聚醯胺酸系化合物及聚醯亞胺系化合物)(以下，涵括此等化合物稱為聚醯胺酸系化合物等)
藉由使用四羧酸二酐成分與二胺成分或二異氰酸酯成分作為原料化合物，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應，可製造聚醯胺酸系化合物、聚醯亞胺系化合物或此等之混合物。於此，官能 基彼此之反應係對應至上述反應(A)及(B)。
更詳言之，例如於使用四羧酸二酐成分與二胺成分作為原料化合物時，主要係製造聚醯胺酸系化合物。又，例如於使用四羧酸二酐成分與二異氰酸酯成分作為原料化合物時，主要係製造聚醯亞胺系化合物。
可構成聚醯胺酸系化合物等之四羧酸二酐成分，係包含含有芳香族環之芳香族四羧酸二酐成分、含有脂肪族環但不含芳香族環之脂環族四羧酸二酐成分、及均不含芳香族環或脂環族環之脂肪族四羧酸二酐成分。四羧酸二酐成分亦可含有醚基及/或硫醚基，且/或亦可有1個以上之氫原子被取代為鹵原子(例如氟原子、氯原子、溴原子)。本說明書，所謂醚基係指存在於碳原子間之「-O-」基。所謂硫醚基係指存在於碳原子間之「-S-」基。
作為芳香族四羧酸二酐成分，可舉例如焦蜜石酸二酐、3,3’,4,4’-聯苯四羧酸二酐、2,3,3’,4’-聯苯四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯基酮四羧酸二酐、4,4’-氧基二酞酸酐、3-氟焦蜜石酸二酐、3,6-二氟焦蜜石酸二酐、3,6-雙(三氟甲基)焦蜜石酸二酐、4,4’-(六氟異亞丙基)二酞酸酐、1,2,3,4-苯四羧酸二酐、2,2’,3,3’-二苯基酮四羧酸二酐、3,3’,4,4’-乙二醇二苯甲酸酯四羧酸二酐、3,3”,4,4”-聯三苯四羧酸二酐、3,3’,4,4’-聯四苯四羧酸二酐、3,3’,4,4’-聯五苯四羧酸二酐、2,2’,3,3’-聯苯四羧酸二酐、亞甲基-4,4’-二酞酸二酐、1,1-亞乙基-4,4’-二酞酸二酐、2,2-亞丙基-4,4’-二酞酸二酐、1,2-伸乙基-4,4’-二酞酸二酐、1,3-三亞甲基-4,4’-二酞酸二酐、1,4-四亞甲基-4,4’-二酞酸二酐、1,5-五亞甲基-4,4’-二酞酸二酐、2,2-雙(3,4-二羧基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷二酐、二氯亞甲基-4,4’-二酞酸二酐、 1,1,2,2-四氟-1,2-伸乙基-4,4’-二酞酸二酐、1,1,2,2,3,3-六氟-1,3-三亞甲基-4,4’-二酞酸二酐、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-1,4-四亞甲基-4,4’-二酞酸二酐、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-十氟-1,5-五亞甲基-4,4’-二酞酸二酐、氧基-4,4’-二酞酸二酐、硫-4,4’-二酞酸二酐、3,3’,4,4’-二苯基碸四羧酸二酐、1,3-雙(3,4-二羧基苯基)-1,1,3,3-四甲基矽氧烷二酐、1,3-雙(3,4-二羧基苯基)苯二酐、1,4-雙(3,4-二羧基苯基)苯二酐、1,3-雙(3,4-二羧基苯氧基)苯二酐、1,4-雙(3,4-二羧基苯氧基)苯二酐、1,3-雙[2-(3,4-二羧基苯基)-2-丙基]苯二酐、1,4-雙[2-(3,4-二羧基苯基)-2-丙基]苯二酐、雙[3-(3,4-二羧基苯氧基)苯基]甲烷二酐、雙[4-(3,4-二羧基苯氧基)苯基]甲烷二酐、2,2-雙[3-(3,4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐、2,2-雙[4-(3,4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐、2,2-雙[3-(3,4-二羧基苯氧基)苯基]-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷二酐、2,2-雙[4-(3,4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐、雙(3,4-二羧基苯氧基)二甲基矽烷二酐、1,3-雙(3,4-二羧基苯氧基)-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷二酐、2,3,6,7-萘四羧酸二酐、1,2,5,6-萘四羧酸二酐、3,4,9,10-苝四羧酸二酐、2,3,6,7-蒽四羧酸二酐、1,2,7,8-菲四羧酸二酐、2,2’-二氟-3,3’,4,4’-聯苯四羧酸二酐、5,5’-二氟-3,3’,4,4’-聯苯四羧酸二酐、6,6’-二氟-3,3’,4,4’-聯苯四羧酸二酐、2,2’,5,5’,6,6’-六氟-3,3’,4,4’-聯苯四羧酸二酐、2,2’-雙(三氟甲基)-3,3’,4,4’-聯苯四羧酸二酐、5,5’-雙(三氟甲基)-3,3’,4,4’-聯苯四羧酸二酐、6,6’-雙(三氟甲基)-3,3’,4,4’-聯苯四羧酸二酐、2,2’,5,5’-肆(三氟甲基)-3,3’,4,4’-聯苯四羧酸二酐、2,2’,6,6’-肆(三氟甲基)-3,3’,4,4’-聯苯四羧酸二酐、5,5’,6,6’-肆(三氟甲基)-3,3’,4,4’-聯苯四羧酸二酐、2,2’,5,5’,6,6’-六(三氟甲基)-3,3’,4,4’-聯苯四羧酸二酐、3,3’-二氟氧基-4,4’-二酞酸二 酐、5,5’-二氟氧基-4,4’-二酞酸二酐、6,6’-二氟氧基-4,4’-二酞酸二酐、3,3’,5,5’,6,6’-六氟氧基-4,4’-二酞酸二酐、3,3’-雙(三氟甲基)氧基-4,4’-二酞酸二酐、5,5’-雙(三氟甲基)氧基-4,4’-二酞酸二酐、6,6’-雙(三氟甲基)氧基-4,4’-二酞酸二酐、3,3’,5,5’-肆(三氟甲基)氧基-4,4’-二酞酸二酐、3,3’,6,6’-肆(三氟甲基)氧基-4,4’-二酞酸二酐、5,5’,6,6’-肆(三氟甲基)氧基-4,4’-二酞酸二酐、3,3’,5,5’,6,6’-六(三氟甲基)氧基-4,4’-二酞酸二酐、3,3’-二氟磺醯基-4,4’-二酞酸二酐、5,5’-二氟磺醯基-4,4’-二酞酸二酐、6,6’-二氟磺醯基-4,4’-二酞酸二酐、3,3’,5,5’,6,6’-六氟磺醯基-4,4’-二酞酸二酐、3,3’-雙(三氟甲基)磺醯基-4,4’-二酞酸二酐、5,5’-雙(三氟甲基)磺醯基-4,4’-二酞酸二酐、6,6’-雙(三氟甲基)磺醯基-4,4’-二酞酸二酐、3,3’,5,5’-肆(三氟甲基)磺醯基-4,4’-二酞酸二酐、3,3’,6,6’-肆(三氟甲基)磺醯基-4,4’-二酞酸二酐、5,5’,6,6’-肆(三氟甲基)磺醯基-4,4’-二酞酸二酐、3,3’,5,5’,6,6’-六(三氟甲基)磺醯基-4,4’-二酞酸二酐、3,3’-二氟-2,2-全氟亞丙基-4,4’-二酞酸二酐、5,5’-二氟-2,2-全氟亞丙基-4,4’-二酞酸二酐、6,6’-二氟-2,2-全氟亞丙基-4,4’-二酞酸二酐、3,3’,5,5’,6,6’-六氟-2,2-全氟亞丙基-4,4’-二酞酸二酐、3,3’-雙(三氟甲基)-2,2-全氟亞丙基-4,4’-二酞酸二酐、5,5’-雙(三氟甲基)-2,2-全氟亞丙基-4,4’-二酞酸二酐、6,6’-二氟-2,2-全氟亞丙基-4,4’-二酞酸二酐、3,3’,5,5’-肆(三氟甲基)-2,2-全氟亞丙基-4,4’-二酞酸二酐、3,3’,6,6’-肆(三氟甲基)-2,2-全氟亞丙基-4,4’-二酞酸二酐、5,5’,6,6’-肆(三氟甲基)-2,2-全氟亞丙基-4,4’-二酞酸二酐、3,3’,5,5’,6,6’-六(三氟甲基)-2,2-全氟亞丙基-4,4’-二酞酸二酐、9-苯基-9-(三氟甲基)
Figure 108122921-A0202-12-0020-51
-2,3,6,7-四羧酸二酐、9,9-雙(三氟甲基)
Figure 108122921-A0202-12-0020-52
-2,3,6,7-四羧酸二酐、雙環[2,2,2]辛-7- 烯-2,3,5,6-四羧酸二酐、4,4’-(4,4’-異亞丙基二苯氧基)二酞酸酐、9,9-雙[4-(3,4-二羧基)苯基]茀二酐、9,9-雙[4-(2,3-二羧基)苯基]茀二酐。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為脂環族四羧酸二酐成分，可舉例如1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、環戊烷四羧酸二酐、環己烷-1,2,3,4-四羧酸二酐、環己烷-1,2,4,5-四羧酸二酐、3,3’,4,4’-雙環己基四羧酸二酐、羰基-4,4’-雙(環己烷-1,2-二羧酸)二酐、亞甲基-4,4’-雙(環己烷-1,2-二羧酸)二酐、1,2-伸乙基-4,4’-雙(環己烷-1,2-二羧酸)二酐、1,1-亞乙炔基-4,4’-雙(環己烷-1,2-二羧酸)二酐、2,2-亞丙基-4,4’-雙(環己烷-1,2-二羧酸)二酐、1,1,1,3,3,3-六氟-2,2-亞丙基-4,4’-雙(環己烷-1,2-二羧酸)二酐、氧基-4,4’-雙(環己烷-1,2-二羧酸)二酐、硫基-4,4’-雙(環己烷-1,2-二羧酸)二酐、磺醯基-4,4’-雙(環己烷-1,2-二羧酸)二酐。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為脂肪族四羧酸二酐成分，可舉例如1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐、1,1,2,2-乙烷四羧酸二酐。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
聚醯胺酸系化合物等之四羧酸二酐成分，係由聚醯胺酸系化合物等(尤其是聚醯亞胺系化合物)之耐熱性的觀點而言，較佳為含有芳香族四羧酸二酐成分。
聚醯胺酸系化合物等之四羧酸二酐成分，係由進一步提升聚醯胺酸系化合物等(尤其是聚醯亞胺系化合物)之耐熱性的觀點而言，較佳為僅含有芳香族四羧酸二酐成分。
聚醯胺酸系化合物等之四羧酸二酐成分，係由聚醯胺酸系化合物等(尤其是聚醯亞胺系化合物)之溶解性的觀點而言，較 佳係於上述四羧酸二酐成分中，使用具有醚基、硫醚基或氟原子(或含氟原子取代基)的芳香族四羧酸二酐或脂環族四羧酸二酐成分。
聚醯胺酸系化合物等之四羧酸二酐成分，係由進一步提升聚醯胺酸系化合物等(尤其是聚醯亞胺系化合物)之溶解性的觀點而言，上述四羧酸二酐成分中，較佳係僅使用具有氟原子(或含氟原子取代基)的芳香族四羧酸二酐或脂環族四羧酸二酐成分。
聚醯胺酸系化合物等之四羧酸二酐成分，係由聚醯胺酸系化合物等(尤其是聚醯亞胺系化合物)之非著色性的觀點而言，上述四羧酸二酐成分中，較佳係含有具氟原子(或含氟原子取代基)的芳香族四羧酸二酐、脂環族四羧酸二酐或脂肪族四羧酸二酐。
聚醯胺酸系化合物等之四羧酸二酐成分，係由進一步提升聚醯胺酸系化合物等(尤其是聚醯亞胺系化合物)之非著色性的觀點而言，上述四羧酸二酐成分中，較佳係僅含有具氟原子(或含氟原子取代基)的芳香族四羧酸二酐。
聚醯胺酸系化合物等之四羧酸二酐成分，係由通用性的觀點而言，上述四羧酸二酐成分中，較佳為含有選自由焦蜜石酸二酐、3,3’,4,4’-聯苯四羧酸二酐、2,3,3’,4’-聯苯四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯基酮四羧酸二酐、4,4’-氧基二酞酸酐、4,4’-(4,4’-異亞丙基二苯氧基)二酞酸酐、3,3’,4,4’-二苯基碸四羧酸二酐、4,4’-(六氟異亞丙基)二酞酸酐、1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、環己烷-1,2,4,5-四羧酸二酐、1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐所構成之群(以下稱為群H1)之1種以上之化合物。
聚醯胺酸系化合物等之四羧酸二酐成分，係由進一步提升通用性的觀點而言，較佳係於上述四羧酸二酐成分中，僅含有選自上述 群H1之1種以上之化合物。
可構成聚醯胺酸系化合物之二胺成分，包含含有芳香族環之芳香族二胺成分、含有脂肪族環但不含芳香族環之脂環族二胺成分、及均不含芳香族環或脂環族環之脂肪族二胺成分。二胺成分亦可含有醚基及/或硫醚基，且/或亦可有1個以上之氫原子被取代為鹵原子(例如氟原子、氯原子、溴原子)。二胺成分亦可具有側鏈。
作為芳香族二胺成分，可舉例如間二甲苯二胺、對二甲苯二胺、聯苯胺、間苯二胺、鄰苯二胺、對苯二胺、2,4-甲苯二胺、2,6-甲苯二胺、間胺基苄基胺、對胺基苄基胺、雙(3-胺基苯基)硫、(3-胺基苯基)(4-胺基苯基)硫、雙(4-胺基苯基)硫、雙(3-胺基苯基)亞碸、(3-胺基苯基)(4-胺基苯基)亞碸、雙(3-胺基苯基)碸、(3-胺基苯基)(4-胺基苯基)碸、雙(4-胺基苯基)碸、3,3’-二胺基二苯基酮、3,4’-二胺基二苯基酮、4,4’-二胺基二苯基酮、3,3’-二胺基二苯基甲烷、3,4’-二胺基二苯基甲烷、4,4’-二胺基二苯基甲烷、4,4’-二胺基二苯基醚、3,3’-二胺基二苯基醚、3,4’-二胺基二苯基醚、4,4’-二胺基苯并醯胺苯、3,3’-二甲基-3,4’-二胺基聯苯、2,2’-二甲基-3,4’-二胺基聯苯、2,2’雙(三氟甲基)-4,4’-二胺基聯苯、雙[4-(3-胺基苯氧基)苯基]甲烷、雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]甲烷、1,1-雙[4-(3-胺基苯氧基)苯基]乙烷、1,1-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]乙烷、1,2-雙[4-(3-胺基苯氧基)苯基]乙烷、1,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]乙烷、2,2-雙[4-(3-胺基苯氧基)苯基]丙烷、2,2-雙[4-(3-胺基苯氧基)苯基]丁烷、2,2-雙[3-(3-胺基苯氧基)苯基]-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、1,3-雙(3-胺基苯氧基) 苯、1,4-雙(3-胺基苯氧基)苯、1,3-雙(4-胺基苯氧基)苯、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷雙(4-胺基苯基)碸、9,9-雙(4-胺基苯基)茀、間二甲苯二胺、1,4’-雙(4-胺基苯基)苯、4,4’-雙(3-胺基苯氧基)聯苯、4,4’-雙(4-胺基苯氧基)聯苯、雙[4-(3-胺基苯氧基)苯基]酮、雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]酮、雙[4-(3-胺基苯氧基)苯基]硫、雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]硫、雙[4-(3-胺基苯氧基)苯基]亞碸、雙[4-(胺基苯氧基)苯基]亞碸、雙[4-(3-胺基苯氧基)苯基]碸、雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]碸、雙[4-(3-胺基苯氧基)苯基]醚、雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]醚、1,4-雙[4-(3-胺基苯氧基)苯甲醯基]苯、1,3-雙[4-(3-胺基苯氧基)苯甲醯基]苯、4,4’-雙[3-(4-胺基苯氧基)苯甲醯基]二苯基醚、4,4’-雙[3-(3-胺基苯氧基)苯甲醯基]二苯基醚、4,4’-雙[4-(4-胺基-α,α-二甲苄基)苯氧基]二苯基酮、4,4’-雙[4-(4-胺基-α,α-二甲苄基)苯氧基]二苯基碸、雙[4-{4-(4-胺基苯氧基)苯氧基}苯基]碸、1,4-雙[4-(4-胺基苯氧基)-α,α-二甲苄基]苯、1,3-雙[4-(4-胺基苯氧基)-α,α-二甲苄基]苯、1,3-雙(3-(4-胺基苯氧基)苯氧基)苯、1,3-雙(3-(2-胺基苯氧基)苯氧基)苯、1,3-雙(4-(2-胺基苯氧基)苯氧基)苯、1,3-雙(2-(2-胺基苯氧基)苯氧基)苯、1,3-雙(2-(3-胺基苯氧基)苯氧基)苯、1,3-雙(2-(4-胺基苯氧基)苯氧基)苯、1,4-雙(3-(3-胺基苯氧基)苯氧基)苯、1,4-雙(3-(4-胺基苯氧基)苯氧基)苯、1,4-雙(3-(2-胺基苯氧基)苯氧基)苯、1,4-雙(4-(2-胺基苯氧基)苯氧基)苯、1,4-雙(2-(2-胺基苯氧基)苯氧基)苯、1,4-雙(2-(3-胺基苯氧基)苯氧基)苯、1,4-雙(2-(4-胺基苯氧基)苯氧基)苯、1,2-雙(3-(3-胺基苯氧基)苯氧基)苯、1,2-雙(3-(4-胺基苯氧基)苯氧基)苯、1,2-雙(3-(2-胺基苯氧基)苯氧基)苯、1,2-雙(4-(4-胺基苯氧基)苯氧基)苯、1,2- 雙(4-(3-胺基苯氧基)苯氧基)苯、1,2-雙(4-(2-胺基苯氧基)苯氧基)苯、1,2-雙(2-(2-胺基苯氧基)苯氧基)苯、1,2-雙(2-(3-胺基苯氧基)苯氧基)苯、1,2-雙(2-(4-胺基苯氧基)苯氧基)苯、1,3-雙(3-(3-胺基苯氧基)苯氧基)-2-甲基苯、1,3-雙(3-(4-胺基苯氧基)苯氧基)-4-甲基苯、1,3-雙(4-(3-胺基苯氧基)苯氧基)-2-乙基苯、1,3-雙(3-(2-胺基苯氧基)苯氧基)-5-第二丁基苯、1,3-雙(4-(3-胺基苯氧基)苯氧基)-2,5-二甲基苯、1,3-雙(4-(2-胺基-6-甲基苯氧基)苯氧基)苯、1,3-雙(2-(2-胺基-6-乙基苯氧基)苯氧基)苯、1,3-雙(2-(3-胺基苯氧基)-4-甲基苯氧基)苯、1,3-雙(2-(4-胺基苯氧基)-4-第三丁基苯氧基)苯、1,4-雙(3-(3-胺基苯氧基)苯氧基)-2,5-二第三丁基苯、1,4-雙(3-(4-胺基苯氧基)苯氧基)-2,3-二甲基苯、1,4-雙(3-(2-胺基-3-丙基苯氧基)苯氧基)苯、1,2-雙(3-(3-胺基苯氧基)苯氧基)-4-甲基苯、1,2-雙(3-(4-胺基苯氧基)苯氧基)-3-正丁基苯、1,2-雙(3-(2-胺基-3-丙基苯氧基)苯氧基)苯雙(3-胺基丙基)四甲基二矽氧烷、雙(3-胺基苯氧基甲基)四甲基二矽氧烷、雙(3-胺基苯氧基甲基)四甲基二矽氧烷、α,ω-雙(3-胺基丙基)聚甲基苯基矽氧烷、α,ω-雙(3-胺基丙基)聚(二甲基矽氧烷-二苯基矽氧烷)共聚物、及上述二胺之類似物。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為脂環族二胺成分，可舉例如反-1,4-環己烷二胺、順-1,4-環己烷二胺、4,4’-亞甲基雙(環己基胺)、1,4-雙(胺基甲基)環己烷、異佛爾酮二胺。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為脂肪族二胺成分，可舉例如六亞甲基二胺、七亞甲基二胺、八亞甲基二胺、九亞甲基二胺、十亞甲基二胺、1,10- 二胺基癸烷、1,12-二胺基十二烷、1,10-二胺基-1,10-二甲基癸烷、雙(10-胺基十亞甲基)四甲基二矽氧烷、α,ω-雙胺基聚二甲基矽氧烷、α,ω-雙(3-胺基丙基)聚二甲基矽氧烷、1,3-雙(3-胺基丙基)四甲基二矽氧烷、1,3-雙(3-胺基丙基)-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、雙(10-胺基十亞甲基)四甲基二矽氧烷、二胺二聚物。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。二胺二聚物係例如使油酸、亞麻油酸等之不飽和脂肪酸聚合而作成二聚物酸，藉由將其還原及胺基化(還原性胺基化)而得的化合物。配合使用目的，亦有進行氫化反應使不飽和度降低的情形等。二胺二聚物可使用「Priamine 1074、Priamine1075」(Croda Japan公司製之商品名)、「VERSAMINE 551、VERSAMINE 552」(COGNIS JAPAN公司製之商品名)等之市售物。
聚醯胺酸系化合物之二胺成分係由聚醯胺酸系化合物等(尤其是聚醯亞胺系化合物)之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族二胺成分及/或脂環族二胺成分，更佳為含有芳香族二胺成分。
聚醯胺酸系化合物之二胺成分，係由進一步提升聚醯胺酸系化合物等(尤其是聚醯亞胺系化合物)之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族二胺成分及/或脂環族二胺成分，更佳為僅含有芳香族二胺成分。
聚醯胺酸系化合物之二胺成分係由聚醯胺酸系化合物等(尤其是聚醯亞胺系化合物)之溶解性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係使用具有醚基、硫醚基、磺醯基、磺酸基、甲基、亞甲基、苯基、茀構造、鹵原子(或含鹵原子取代基)、或矽氧烷鍵結 的二胺成分。
聚醯胺酸系化合物之二胺成分係由進一步提升聚醯胺酸系化合物等(尤其是聚醯亞胺系化合物)之溶解性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係僅使用具有醚基、硫醚基、磺醯基、磺酸基、甲基、亞甲基、苯基、茀構造、鹵原子(或含鹵原子取代基)、或矽氧烷鍵結的二胺成分。
聚醯胺酸系化合物之二胺成分係由聚醯胺酸系化合物(尤其是聚醯亞胺系化合物)之耐熱性及非著色性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係使用具有氟原子(或含氟原子取代基)的芳香族二胺成分、脂環族二胺成分或脂肪族二胺成分；更佳係含有具氟原子(或含氟原子取代基)的芳香族二胺成分或脂環族二胺成分。
聚醯胺酸系化合物之二胺成分係由進一步提升聚醯胺酸系化合物(尤其是聚醯亞胺系化合物)之耐熱性及非著色性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係含有脂環族二胺成分及/或脂肪族二胺成分；更佳係僅含有脂環族二胺成分及/或脂肪族二胺成分。
聚醯胺酸系化合物之二胺成分係由通用性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係含有選自由4,4’-二胺基二苯基醚、對苯二胺、間苯二胺、3,4’-二胺基二苯基醚、4,4’-二胺基二苯基甲烷、2,2’-雙(三氟甲基)-4,4’-二胺基聯苯、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、1,3-雙(4-胺基苯氧基)苯、4,4’-雙(4-胺基苯氧基)聯苯、4,4’-雙(3-胺基苯氧基)聯苯、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、雙(4-胺基苯基)碸、雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]碸、9,9-雙(4-胺基苯基)茀、反-1,4-環己烷二胺、 順-1,4-環己烷二胺、4,4’-亞甲基雙(環己基胺)、1,10-二胺基癸烷、1,12-二胺基十二烷、間二甲苯二胺、對二甲苯二胺、1,4-雙(胺基甲基)環己烷、二胺二聚物所構成之群(以下稱為群H2)之1種以上之化合物。
聚醯胺酸系化合物之二胺成分係由進一步提升通用性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係僅含有選自上述群H2之1種以上之化合物。
可構成聚醯亞胺系化合物之二異氰酸酯成分，係包含含有芳香族環之芳香族二異氰酸酯成分、含有脂肪族環但不含芳香族環之脂環族二異氰酸酯成分、及均不含芳香族環或脂環族環之脂肪族二異氰酸酯成分。二異氰酸酯成分亦可含有醚基及/或硫醚基，且/或亦可有1個以上之氫原子被取代為鹵原子(例如氟原子、氯原子、溴原子)。
作為芳香族二異氰酸酯成分，可舉例如4,4’-二苯基甲烷二異氰酸酯、3,3’-二苯基甲烷二異氰酸酯、間二甲苯二異氰酸酯、四甲基二甲苯二異氰酸酯、2,6-甲苯二異氰酸酯、2,4-甲苯二異氰酸酯、1,4-伸苯基二異氰酸酯、及此等之加成物、縮二脲物、三聚異氰酸酯物等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為脂環族二異氰酸酯成分，可舉例如4,4’-二環己基甲烷二異氰酸酯、氫化二甲苯二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、降
Figure 108122921-A0202-12-0028-53
烯二異氰酸酯及此等之加成物、縮二脲物、三聚異氰酸酯物等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為脂肪族二異氰酸酯成分，可舉例如六亞甲基二異 氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯、1,5-五亞甲基二異氰酸酯、二聚酸二異氰酸酯及此等之加成物、縮二脲物、三聚異氰酸酯物等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
聚醯亞胺系化合物之二異氰酸酯成分，係由聚醯亞胺系化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族二異氰酸酯成分及/或脂環族二異氰酸酯成分，更佳係含有芳香族二異氰酸酯成分。
聚醯亞胺系化合物之二異氰酸酯成分係由進一步提升聚醯亞胺系化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族二異氰酸酯成分及/或脂環族二異氰酸酯成分，更佳係僅含有芳香族二異氰酸酯成分。
聚醯亞胺系化合物之二異氰酸酯成分，係由聚醯亞胺系化合物之溶解性的觀點而言，上述二異氰酸酯成分中，較佳係使用脂環族二異氰酸酯成分及/或脂肪族二異氰酸酯成分。
聚醯亞胺系化合物之二異氰酸酯成分係由進一步提升聚醯亞胺系化合物之溶解性的觀點而言，上述二異氰酸酯成分中，較佳係僅使用脂環族二異氰酸酯成分及/或脂肪族二異氰酸酯成分。
聚醯亞胺系化合物之二異氰酸酯成分，係由聚醯亞胺系化合物之非著色性的觀點而言，上述二異氰酸酯成分中，較佳係含有脂環族二異氰酸酯成分及/或脂肪族二異氰酸酯成分，更佳係含有脂環族二異氰酸酯成分或脂肪族二異氰酸酯成分。
聚醯亞胺系化合物之二異氰酸酯成分係由進一步提升聚醯亞胺系化合物之非著色性的觀點而言，於上述二異氰酸酯成分中，較佳係僅含有脂環族二異氰酸酯成分及/或脂肪族二異氰酸酯成分，更佳係僅含有脂環族二異氰酸酯成分或脂肪族二異氰酸酯成分。
聚醯亞胺系化合物之二異氰酸酯成分係由通用性的觀點而言，上述二異氰酸酯成分中，較佳係含有選自由4,4’-二苯基甲烷二異氰酸酯、2,6-甲苯二異氰酸酯、2,4-甲苯二異氰酸酯、1,5-二異氰酸基萘、4,4’-二環己基甲烷二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯、1,5-五亞甲基二異氰酸酯、及此等之加成物、縮二脲物、三聚異氰酸酯物等所構成之群(以下稱為群H3)之1種以上化合物。
聚醯亞胺系化合物之二異氰酸酯成分係由進一步提升通用性的觀點而言，上述二異氰酸酯成分中，較佳係僅含有選自上述群H3之1種以上之化合物。
於製造聚醯胺酸系化合物時，四羧酸二酐成分與二胺成分通常依略等莫耳量使用。詳言之，相對於四羧酸二酐成分，通常使用0.8~1.2倍莫耳量、特佳0.9~1.1倍莫耳量、更佳0.95~1.05倍莫耳量之二胺成分。
於製造聚醯亞胺系化合物時，四羧酸二酐成分與二異氰酸酯成分通常依略等莫耳量使用。詳言之，相對於四羧酸二酐成分，通常使用0.8~1.2倍莫耳量、特佳0.9~1.1倍莫耳量、更佳0.95~1.05倍莫耳量之二異氰酸酯成分。
【0068】 (聚醯胺系化合物)
使用二羧酸成分或其酸鹵化物成分與二胺成分或二異氰酸酯成分作為原料化合物，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應，藉此可製造聚醯胺系化合物。於此官能基彼此之反應係對應至上述反應(C)。
更詳言之，由進一步提升反應率之觀點而言，較佳係藉由二羧酸成分之酸鹵化物成分與二胺成分的組合使用、或二羧酸成分與二異氰酸酯成分的組合使用，製造聚醯胺系化合物。
可構成聚醯胺系化合物之二羧酸成分，係包含含有芳香族環之芳香族二羧酸成分、含有脂肪族環但不含芳香族環之脂環族二羧酸成分、及均不含芳香族環或脂環族環之脂肪族二羧酸成分。二羧酸成分亦可含有醚基及/或硫醚基，且/或亦可有1個以上之氫原子被取代為鹵原子(例如氟原子、氯原子、溴原子)。又，二羧酸成分之酸鹵化物成分係指於二羧酸成分中，羧基之OH基被鹵原子取代的化合物。
作為芳香族二羧酸成分，可舉例如對酞酸、異酞酸、酞酸(鄰酞酸)、2-氯對酞酸、2-甲基對酞酸、5-甲基異酞酸、5-磺酸基異酞酸鈉、六氫對酞酸、六氫異酞酸、2,6-萘二羧酸、1,5-萘二羧酸、4,4’-聯苯二羧酸、二苯氧基丁烷-4,4’-二羧酸、二苯基乙烷-4,4’-二羧酸、苯基醚-2,2’-二羧酸、二苯基醚-2,3’-二羧酸、二苯基醚-2,4’-二羧酸、二苯基醚-3,3’-二羧酸、二苯基醚-3,4’-二羧酸、二苯基醚-4,4’-二羧酸、二苯基醚-3,3’-二羧酸、二苯基乙烷-3,3’-二羧酸等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
脂環族二羧酸成分可舉例如1,4-環己烷二羧酸、1,3-環己烷二羧酸、1,2-環己烷二羧酸、2,5-降
Figure 108122921-A0202-12-0031-54
烯二羧酸等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為脂肪族二羧酸成分，可舉例如草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、琥珀酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十二烷二酸、二聚酸、氫化二聚酸、順丁烯二酸酐、順丁烯二 酸、反丁烯二酸、依康酸、檸康酸、中康酸等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
聚醯胺系化合物之二羧酸成分，係由聚醯胺系化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族二羧酸成分及/或脂環族二羧酸成分，更佳係含有芳香族二羧酸成分。
聚醯亞胺系化合物之二羧酸成分係由進一步提升聚醯亞胺系化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族二羧酸成分及/或脂環族二羧酸成分，更佳係僅含有芳香族二羧酸成分。
聚醯胺系化合物之二羧酸成分，係由通用性的觀點而言，上述二羧酸成分中，較佳係含有選自由對酞酸、異酞酸、1,4-環己烷二羧酸、1,3-環己烷二羧酸所構成之群(以下稱為群H4)之1種以上之化合物。
聚醯胺系化合物之二羧酸成分係由進一步提升通用性的觀點而言，上述二羧酸成分中，較佳係僅含有選自上述群H4之1種以上之化合物。
可構成聚醯胺系化合物之二胺成分，係與可構成聚醯胺酸系化合物等之二胺成分相同的二胺成分，更詳言之，包含與可構成聚醯胺酸系化合物等之二胺成分相同的芳香族二胺成分、脂環族二胺成分、及脂肪族二胺成分。
聚醯胺系化合物之二胺成分係由聚醯胺系化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族二胺成分及/或脂環族二胺成分，更佳為含有芳香族二胺成分。
聚醯胺酸系化合物之二胺成分，係由進一步提升聚醯胺系化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族二胺成分及/或脂環族 二胺成分，更佳為僅含有芳香族二胺成分。
聚醯胺系化合物之二胺成分係由聚醯胺系化合物之溶解性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係使用具有醚基、硫醚基、磺醯基、磺酸基、甲基、亞甲基、苯基、茀構造、鹵原子(或含鹵原子取代基)、或矽氧烷鍵結的二胺成分。
聚醯胺系化合物之二胺成分係由進一步提升聚醯胺系化合物之溶解性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係僅使用具有醚基、硫醚基、磺醯基、磺酸基、甲基、亞甲基、苯基、茀構造、鹵原子(或含鹵原子取代基)、或矽氧烷鍵結的二胺成分。
聚醯胺系化合物之二胺成分係由聚醯胺系化合物之非著色性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係使用脂肪族二胺成分及/或脂環族二胺成分。
聚醯胺系化合物之二胺成分係由進一步提升聚醯胺系化合物之非著色性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係僅含有脂肪族二胺成分及/或脂環族二胺成分。
聚醯胺系化合物之二胺成分係由通用性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係含有選自由4,4’-二胺基二苯基醚、對苯二胺、間苯二胺、3,4’-二胺基二苯基醚、4,4’-二胺基二苯基甲烷、2,2’-雙(三氟甲基)-4,4’-二胺基聯苯、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、1,3-雙(4-胺基苯氧基)苯、4,4’-雙(4-胺基苯氧基)聯苯、4,4’-雙(3-胺基苯氧基)聯苯、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、雙(4-胺基苯基)碸、雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]碸、9,9-雙(4-胺基苯基)茀、反-1,4-環己烷二胺、順-1,4-環己烷二胺、4,4’-亞甲基雙(環己基胺)、1,10-二胺基癸烷、 1,12-二胺基十二烷、間二甲苯二胺、對二甲苯二胺、1,4-雙(胺基甲基)環己烷、二胺二聚物所構成群(以下稱為群H5)之1種以上化合物。
聚醯胺系化合物之二胺成分係由進一步提升通用性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係僅含有選自上述群H5之1種以上之化合物。
可構成聚醯胺系化合物之二異氰酸酯成分，係與可構成聚醯亞胺系化合物等之二異氰酸酯成分相同的二異氰酸酯成分，更詳言之，係包含與可構成聚醯亞胺系化合物等之二異氰酸酯成分相同的芳香族二異氰酸酯成分、脂環族二異氰酸酯成分、及脂肪族二異氰酸酯成分。
聚醯胺系化合物之二異氰酸酯成分，係由聚醯胺系化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族二異氰酸酯成分及/或脂環族二異氰酸酯成分，更佳係含有芳香族二異氰酸酯成分。
聚醯胺系化合物之二異氰酸酯成分係由進一步提升聚醯胺系化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族二異氰酸酯成分及/或脂環族二異氰酸酯成分，更佳係僅含有芳香族二異氰酸酯成分。
聚醯胺系化合物之二異氰酸酯成分係由通用性的觀點而言，上述二異氰酸酯成分中，較佳係含有選自由4,4’-二苯基甲烷二異氰酸酯、2,6-甲苯二異氰酸酯、2,4-甲苯二異氰酸酯、1,5-二異氰酸基萘、4,4’-二環己基甲烷二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯、1,5-五亞甲基二異氰酸酯、及此等之加成物、縮二脲物、三聚異氰酸酯物等 所構成之群(以下稱為群H6)之1種以上之化合物。
聚醯胺系化合物之二異氰酸酯成分係由進一步提升通用性的觀點而言，上述二異氰酸酯成分中，較佳係僅含有選自上述群H6之1種以上之化合物。
於製造聚醯胺系化合物時，二羧酸成分或其酸鹵化物成分與二胺成分或二異氰酸酯成分通常依略等莫耳量使用。詳言之，相對於二羧酸成分或其酸鹵化物成分，通常使用0.8~1.2倍莫耳量、特佳0.9~1.1倍莫耳量、更佳0.95~1.05倍莫耳量之二胺成分或二異氰酸酯成分。
(聚醯胺醯亞胺系化合物)
使用三羧酸酐成分或其酸鹵化物成分與二胺成分或二異氰酸酯成分作為原料化合物，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應，藉此可製造聚醯胺醯亞胺系化合物。於此官能基彼此之反應係對應至上述反應(B)及(C)。
更詳言之，由進一步提升反應率之觀點而言，較佳係藉由三羧酸酐成分之酸鹵化物成分與二胺成分的組合使用、或三羧酸酐成分與二異氰酸酯成分的組合使用，製造聚醯胺醯亞胺系化合物。
可構成聚醯胺醯亞胺系化合物之三羧酸酐成分，係包含含有芳香族環之芳香族三羧酸酐成分、含有脂肪族環但不含芳香族環之脂環族三羧酸酐成分、及均不含芳香族或脂環族環之脂肪族三羧酸酐成分。三羧酸酐成分亦可含有醚基及/或硫醚基，且/或亦可有1個以上之氫原子被取代為鹵原子(例如氟原子、氯原子、溴原子)。又，三羧酸酐成分之酸鹵化物成分係指於三羧酸酐成分中， 羧基之OH基被鹵原子取代的化合物。
作為芳香族三羧酸酐成分，可舉例如苯偏三酸酐、半蜜臘酸、1,2,4-萘三羧酸酐、1,4,5-萘三羧酸酐、2,3,6-萘三羧酸酐、1,2,8-萘三羧酸酐、3,4,4’-二苯基酮三羧酸酐、3,4,4’-聯苯醚三羧酸酐、3,4,4’-聯苯三羧酸酐、2,3,2’-聯苯三羧酸酐、3,4,4’-聯苯甲烷三羧酸酐、3,4,4’-聯苯碸三羧酸酐等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為脂環族三羧酸酐成分可舉例如1,2,4-環戊烷三羧酸酐、1,2,3-環己烷三羧酸酐、1,2,4-環己烷三羧酸酐、1,3,5-環己烷三羧酸酐等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為脂肪族三羧酸酐成分，可舉例如3-羧基甲基戊二酸酐、1,2,4-丁烷三羧酸-1,2-酐、順丙烯-1,2,3-三羧酸-1,2-酐等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
聚醯胺醯亞胺系化合物之三羧酸酐成分，係由聚醯胺醯亞胺系化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族三羧酸酐成分及/或脂環族三羧酸酐成分，更佳係含有芳香族三羧酸酐成分。
聚醯胺醯亞胺系化合物之三羧酸酐成分係由進一步提升聚醯胺醯亞胺系化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族三羧酸酐成分及/或脂環族三羧酸酐成分，更佳係僅含有芳香族三羧酸酐成分。
聚醯胺醯亞胺系化合物之三羧酸酐成分，係由聚醯胺醯亞胺系化合物之溶解性及非著色性的觀點而言，上述三羧酸酐成分中，較佳係使用脂環族三羧酸酐成分及/或脂肪族三羧酸酐成分。
聚醯胺醯亞胺系化合物之三羧酸酐成分係由進一步提升聚醯胺醯亞胺系化合物之溶解性及非著色性的觀點而言，上述三羧酸酐成分中，較佳係僅使用脂環族三羧酸酐成分及/或脂肪族三羧酸酐成分。
聚醯胺醯亞胺系化合物之三羧酸酐成分，係由通用性的觀點而言，上述三羧酸酐成分中，較佳係含有選自由苯偏三酸酐、1,2,4-環己烷三羧酸酐所構成之群(以下稱為群H7)之1種以上之化合物。
聚醯胺醯亞胺系化合物之三羧酸酐成分係由進一步提升通用性的觀點而言，上述三羧酸酐成分中，較佳係僅含有選自上述群H7之1種以上之化合物。
可構成聚醯胺醯亞胺系化合物之二胺成分，係與可構成聚醯胺酸系化合物之二胺成分相同的二胺成分，更詳言之，包含與可構成聚醯胺酸系化合物等之二胺成分相同的芳香族二胺成分、脂環族二胺成分、及脂肪族二胺成分。
聚醯胺醯亞胺系化合物之二胺成分係由聚醯胺醯亞胺系化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族二胺成分及/或脂環族二胺成分，更佳為含有芳香族二胺成分。
聚醯胺醯亞胺系化合物之二胺成分，係由進一步提升聚醯胺醯亞胺系化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族二胺成分及/或脂環族二胺成分，更佳為僅含有芳香族二胺成分。
聚醯胺醯亞胺系化合物之二胺成分係由聚醯胺醯亞胺系化合物之溶解性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係使用具有醚基、硫醚基、磺醯基、磺酸基、甲基、亞甲基、苯基、茀構造、 鹵原子(或含鹵原子取代基)、或矽氧烷鍵結的二胺成分。
聚醯胺醯亞胺系化合物之二胺成分係由進一步提升聚醯胺系化合物之溶解性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係僅使用具有醚基、硫醚基、磺醯基、磺酸基、甲基、亞甲基、苯基、茀構造、鹵原子(或含鹵原子取代基)、或矽氧烷鍵結的二胺成分。
聚醯胺醯亞胺系化合物之二胺成分係由聚醯胺醯亞胺系化合物之非著色性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係含有具有氟原子(或含氟原子取代基)的芳香族二胺成分、脂環族二胺成分或脂肪族二胺成分。
聚醯胺醯亞胺系化合物之二胺成分係由進一步提升聚醯胺醯亞胺系化合物之非著色性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係僅含有具有氟原子(或含氟原子取代基)的芳香族二胺成分、脂環族二胺成分或脂肪族二胺成分。
聚醯胺醯亞胺系化合物之二胺成分係由通用性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係含有選自由4,4’-二胺基二苯基醚、對苯二胺、間苯二胺、3,4’-二胺基二苯基醚、4,4’-二胺基二苯基甲烷、2,2’-雙(三氟甲基)-4,4’-二胺基聯苯、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、1,3-雙(4-胺基苯氧基)苯、4,4’-雙(4-胺基苯氧基)聯苯、4,4’-雙(3-胺基苯氧基)聯苯、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、雙(4-胺基苯基)碸、雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]碸、9,9-雙(4-胺基苯基)茀、反-1,4-環己烷二胺、順-1,4-環己烷二胺、4,4’-亞甲基雙(環己基胺)、1,10-二胺基癸烷、1,12-二胺基十二烷、間二甲苯二胺、對二甲苯二胺、1,4-雙(胺基甲基)環己烷、二胺二聚物所構成之群(以下稱為群H8)之1種以 上之化合物。
聚醯胺醯亞胺系化合物之二胺成分係由進一步提升通用性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係僅含有選自上述群H8之1種以上之化合物。
可構成聚醯胺醯亞胺系化合物之二異氰酸酯成分，係與可構成聚醯亞胺系化合物等之二異氰酸酯成分相同的二異氰酸酯成分，更詳言之，係包含與可構成聚醯亞胺系化合物等之二異氰酸酯成分相同的芳香族二異氰酸酯成分、脂環族二異氰酸酯成分、及脂肪族二異氰酸酯成分。
聚醯胺醯亞胺系化合物之二異氰酸酯成分，係由聚醯胺醯亞胺系化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族二異氰酸酯成分及/或脂環族二異氰酸酯成分，更佳係含有芳香族二異氰酸酯成分。
聚醯胺醯亞胺系化合物之二異氰酸酯成分係由進一步提升聚醯胺醯亞胺系化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族二異氰酸酯成分及/或脂環族二異氰酸酯成分，更佳係僅含有芳香族二異氰酸酯成分。
聚醯胺醯亞胺系化合物之二異氰酸酯成分係由通用性的觀點而言，上述二異氰酸酯成分中，較佳係含有選自由4,4’-二苯基甲烷二異氰酸酯、2,6-甲苯二異氰酸酯、2,4-甲苯二異氰酸酯、1,5-二異氰酸基萘、4,4’-二環己基甲烷二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯、1,5-五亞甲基二異氰酸酯、及此等之加成物、縮二脲物、三聚異氰酸酯物等所構成群(以下稱為群H9)之1種以上化合物。
聚醯胺醯亞胺系化合物之二異氰酸酯成分係由進一步提升通用性的觀點而言，上述二異氰酸酯成分中，較佳係僅含有選自上述群H9之1種以上化合物。
於製造聚醯胺醯亞胺系化合物時，三羧酸酐成分或其酸鹵化物成分與二胺成分或二異氰酸酯成分通常依略等莫耳量使用。詳言之，相對於三羧酸酐成分或其酸鹵化物成分，通常使用0.8~1.2倍莫耳量、特佳0.9~1.1倍莫耳量、更佳0.95~1.05倍莫耳量之二胺成分或二異氰酸酯成分。
(聚酯系化合物)
使用二羧酸成分或其酸鹵化物成分與聚羥基成分作為原料化合物，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應，藉此可製造聚酯系化合物。於此官能基彼此之反應係對應至上述反應(D)。聚羥基成分係意指於1分子中具有2個以上羥基的化合物，其包含於1分子中具有2個以上酚性羥基的聚酚成分。
更詳言之，由進一步提升反應率之觀點而言，較佳係藉由二羧酸成分之酸鹵化物成分與聚羥基成分(例如聚酚成分)的組合使用，製造聚酯系化合物。
可構成聚酯系化合物之二羧酸成分，係與可構成聚酯系化合物之二羧酸成分相同的二羧酸成分，更詳言之，係包含與可構成聚酯系化合物之二羧酸成分相同的芳香族二羧酸成分、脂環族二羧酸成分、及脂肪族二羧酸成分。尚且，所謂二羧酸成分之酸鹵化物成分，係指於二羧酸成分中，羧基之OH基被鹵原子取代的化合物。
聚酯系化合物之二羧酸成分，係由聚酯系化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族二羧酸成分及/或脂環族二羧酸成分，更佳係含有芳香族二羧酸成分。
聚酯系化合物之二羧酸成分係由進一步提升聚酯系化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族二羧酸成分及/或脂環族二羧酸成分，更佳係僅含有芳香族二羧酸成分。
聚酯系化合物之二羧酸成分，係由通用性的觀點而言，上述二羧酸成分中，較佳係含有選自由對酞酸、異酞酸、1,4-環己烷二羧酸、1,3-環己烷二羧酸所構成之群(以下稱為群H10)之1種以上之化合物。
聚酯系化合物之二羧酸成分係由進一步提升通用性的觀點而言，上述二羧酸成分中，較佳係僅含有選自上述群H10之1種以上之化合物。
可構成聚酯系化合物之聚羥基成分，係包含含有芳香族環之芳香族聚羥基成分(例如聚酚成分)、含有脂環族環但不含芳香族環之脂環族聚羥基成分、及均不含芳香族環或脂環族環之脂肪族聚羥基成分。聚羥基成分亦可含有醚基及/或硫醚基，且/或亦可有1個以上之氫原子被取代為鹵原子(例如氟原子、氯原子、溴原子)。又，聚羥基成分係包含例如二羥基成分、三羥基成分、四羥基成分及多元羥基成分。多元羥基成分係於1分子中具有5個以上羥基的羥基成分。聚羥基成分係由熔融流動性及/或對溶媒之溶解性高、可獲得加工性優越之高分子化合物的觀點而言，較佳含有二羥基成分、更佳係僅含有二羥基成分。
芳香族聚羥基成分，係包含芳香族二羥基成分、芳香 族三羥基成分及芳香族四羥基成分及芳香族多元羥基成分。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。芳香族聚羥基成分中，由熔融流動性及/或對溶媒之溶解性高、可獲得加工性優越之高分子化合物的觀點而言，較佳為芳香族二羥基成分。芳香族聚羥基成分較佳係1分子中具有酚性羥基2個以上的聚酚成分。芳香族二羥基成分較佳係於1分子中具有酚性羥基2個的二酚成分。芳香族三羥基成分較佳係於1分子中具有酚性羥基3個的三酚成分。芳香族四羥基成分較佳係於1分子中具有酚性羥基4個的四酚成分。芳香族多元羥基成分較佳係於1分子中具有酚性羥基5個以上的多元酚成分。
作為芳香族二羥基成分(尤其是多酚成分)，可舉例如2,2’-雙(4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3,5-二溴苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)丙烷、4,4’-二羥基二苯基碸、4,4’-二羥基二苯基醚、4,4’-二羥基二苯基硫、4,4’-二羥基二苯基酮、4,4’-二羥基二苯基甲烷、4,4’-二苯酚、3,3’-二甲基-4,4’-二苯酚、3,3’,5,5’-四甲基-4,4’-二苯酚、2,2’,3,3’,5,5’-六甲基-4,4’-二苯酚、3,3’,5,5’-四第三丁基-2,2’-二苯酚、2,2-雙(4-羥基苯基)丁烷、2,2-雙(4-羥基苯基)戊烷、2,2-雙(4-羥基苯基)己烷、2,2-雙(4-羥基苯基)-3-甲基丁烷、2,2-雙(4-羥基苯基)-4-甲基戊烷、1,1-雙(4-羥基苯基)-2-乙基己烷、2,2-雙(4-羥基苯基)丁烷、1,1-雙(4-羥基苯基)-2-甲基丙烷、2,2-雙(4-羥基苯基)辛烷、1,1-雙(4-羥基苯基)-3-甲基丁烷、3,3-雙(4-羥基苯基)戊烷、1,1-雙(4-羥基苯基)甲烷、1,1-雙(4-羥基苯基)乙烷、1,1-雙(4-甲基-2-羥基苯基)甲烷、1,1-雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)甲烷、1,1-雙(4-羥基 苯基)-己烷、2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(3-甲基-4-羥基苯基)丙烷、1,1-雙(4-羥基苯基)-1-苯基乙烷、2,2-雙(3-苯基-4-羥基苯基)丙烷、1,1-雙(3-甲基-4-羥基苯基)甲烷、1,1-雙(4-羥基苯基)-1-苯基甲烷、1,1-雙(3-甲基-4-羥基苯基)環己烷、2,2-雙(3-烯丙基-4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(3-異丙基-4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(3-第三丁基-4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(3-第二丁基-4-羥基苯基)丙烷、雙酚茀、1,1-雙(2-甲基-4-羥基5-第三丁基苯基)-2-甲基丙烷、4,4’-[1,4-伸苯基-雙(2-亞丙基)-雙(3-甲基-4-羥基苯基)]、1,1-雙(3-苯基-4-羥基苯基)環己烷、4,4’-二羥基苯基醚、雙(2-羥基苯基)甲烷、2,4’-亞甲基雙酚、雙(3-甲基-4-羥基苯基)甲烷、雙(4-羥基苯基)丙烷、1,1-雙(2-羥基-5-甲基苯基)乙烷、雙(2-羥基-3,5-二甲基苯基)甲烷、1,1-雙(4-羥基苯基)環戊烷、1,1-雙(3-甲基-4-羥基苯基)-環戊烷、3,3-雙(3-甲基-4-羥基苯基)戊烷、3,3-雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)戊烷、2,2-雙(2-羥基-3,5-二甲基苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基苯基)壬烷、1,1-雙(3-甲基-4-羥基苯基)-1-苯基乙烷、1,1-雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)環己烷、2,2-雙(4-羥基苯基)癸烷、1,1-雙(4-羥基苯基)癸烷、雙(2-羥基-3-第三丁基-5-甲基苯基)甲烷、雙(4-羥基苯基)二苯基甲烷、萜烯二酚、1,1-雙(3-第三丁基-4-羥基苯基)環己烷、1,1-雙(2-甲基-4-羥基-5-第三丁基苯基)-2-甲基丙烷、2,2-雙(3-環己基-4-羥基苯基)丙烷、1,1-雙(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)甲烷、1,1-雙(3,5-二第二丁基-4-羥基苯基)甲烷、1,1-雙(3-環己基-4-羥基苯基)環己烷、1,1-雙(2-羥基-3,5-二第三丁基苯基)乙烷、雙(3-壬基-4-羥基苯基)甲烷、2,2-雙(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙烷、雙(2-羥基-3,5-二第三丁基-6-甲基苯基)甲烷、1,1-雙(3-苯基-4-羥基苯基)-1-苯基乙烷、雙(3- 氟-4-羥基苯基)甲烷、雙(2-羥基-5-氟苯基)甲烷、2,2-雙(4-羥基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2-雙(3-氟-4-羥基苯基)丙烷、雙(3-氟-4-羥基苯基)-苯基甲烷、雙(3-氟-4-羥基苯基)-(對氟苯基)甲烷、雙(4-羥基苯基)-(對氟苯基)甲烷、2,2-雙(3-氯-4-羥基-5-甲基苯基)丙烷、2,2-雙(3,5-二氯-4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(3-氯-4-羥基苯基)丙烷、1,1-雙(3,5-二溴-4-羥基苯基)甲烷、2,2-雙(3,5-二溴-4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(3-硝基-4-羥基苯基)丙烷、雙(4-羥基苯基)二甲基矽烷、雙(3-甲基-4-羥基苯基)醚、雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)醚、雙(2,3,5-三甲基-4-羥基苯基)-苯基甲烷、2,2-雙(4-羥基苯基)癸烷、2,2-雙(3-甲基-4-羥基苯基)十二烷、2,2-雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)十二烷、1,1-雙(3-第三丁基-4-羥基苯基)-1-苯基乙烷、1,1-雙(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)-1-苯基乙烷、1,1-雙(2-甲基-4-羥基-5-環己基苯基)-2-甲基丙烷、1,1-雙(2-羥基-3,5-二第三丁基苯基)乙烷、吲哚-2,3-二酮雙酚、吲哚-2,3-二酮雙甲酚、雙(2-羥基苯基)甲烷、2,4’-亞甲基雙酚、1,2-雙(4-羥基苯基)乙烷、2-(4-羥基苯基)-2-(2-羥基苯基)丙烷、雙(2-羥基-3-烯丙基苯基)甲烷、1,1-雙(2-羥基-3,5-二甲基苯基)-2-甲基丙烷、1,1-雙(2-羥基-5-第三丁基苯基)乙烷、雙(2-羥基-5-苯基苯基)甲烷、1,1-雙(2-甲基-4-羥基-5-第三丁基苯基)丁烷、雙(2-甲基-4-羥基-5-環己基苯基)甲烷、2,2-雙(4-羥基苯基)十五烷、2,2-雙(3-甲基-4-羥基苯基)十五烷、2,2-雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)十五烷、1,2-雙(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)乙烷、雙(2-羥基-3,5-二第三丁基苯基)甲烷、2,2-雙(3-苯乙烯基-4-羥基苯基)丙烷、1,1-雙(4-羥基苯基)-1-(對硝基苯基)乙烷、雙(3,5-二氟-4-羥基苯基)甲烷、雙(3,5-二氟-4-羥基苯基)苯基甲烷、雙(3,5-二氟-4-羥基苯基)二苯基甲烷、 雙(3-氟-4-羥基苯基)二苯基甲烷、2,2-雙(3-氯-4-羥基苯基)丙烷、1,1-雙(4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基-環己烷、1,1-雙(4-羥基苯基)-3-,3,5,5-四甲基-環己烷、1,1-雙(4-羥基苯基)-3,3,4-三甲基-環己烷、1,1-雙(4-羥基苯基)-3,3-二甲基-5-乙基-環己烷、1,1-雙(4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基-環戊烷、1,1-雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基-環戊烷、1,1-雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基-環己烷、1,1-雙(3,5-二苯基-4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基-環己烷、1,1-雙(3-甲基-4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基-環己烷、1,1-雙(3-苯基-4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基-環己烷、1,1-雙(3,5-二氯-4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基-環己烷、9,9-雙(4-羥基苯基)茀、9,9-雙(3-甲基-4-羥基苯基)茀、1,1-雙(3,5-二溴-4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基-環己烷、雙(4-羥基苯基)碸、雙(2-羥基苯基)碸、雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)碸、雙(3,5-二乙基-4-羥基苯基)碸、雙(3-甲基-4-羥基苯基)碸、雙(3-乙基-4-羥基苯基)碸、雙(4-羥基苯基)硫、雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)硫、雙(3,5-二乙基-4-羥基苯基)硫、雙(3-甲基-4-羥基苯基)硫、雙(3-乙基-4-羥基苯基)硫、2,4-二羥基二苯基碸、1,4-二羥基苯、1,3-二羥基苯、1,2-二羥基苯。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為芳香族三羥基成分(尤其是三酚成分)，可舉例如1,3,5-三羥基苯、1,3,5-參(4-羥基苯基)苯、1,3,3-三(4-羥基苯基)丁烷、2-[雙(4-羥基苯基)甲基]酚、4,4’-[1-[4-[1-(4-羥基苯基)-1-甲基乙基]苯基]亞乙基]雙酚、4-[雙(4-羥基苯基)甲基]-2-甲氧基酚、參(3-甲基-4-羥基苯基)甲烷、4-[雙(3-甲基-4-羥基苯基)甲基]-2-甲氧基酚、4-[雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)甲基]-2-甲氧基酚、1,1,1-參(4-羥基苯基)乙烷、1,1,1-參(3-甲基-4-羥基苯基)乙烷、1,1,1-參(3,5-二甲 基-4-羥基苯基)乙烷、參(3-甲基-4-羥基苯基)甲烷、參(3,5-二甲基-4-羥基苯基)甲烷、2,6-雙[(2-羥基-5-甲基苯基)甲基]-4-甲基酚、2-[雙(2-甲基-4-羥基-5-環己基苯基)甲基]-酚、4-甲基苯基-1,2,3-三羥基苯、4-[1-(4-羥基苯基)-1-甲基乙基]-1,3-二羥基苯、4-[雙(3-甲基-4-羥基苯基)甲基]酚、2-[雙(2-甲基-4-羥基苯基)甲基]酚、4-[雙(4-羥基苯基)甲基]-2-乙氧基酚、2-[雙(2,3-二甲基-4-羥基苯基)甲基]酚、4-[雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)甲基]酚、3-[雙(3,5-二甲基-4-羥基苯、基)甲基]酚、2-[雙(2-羥基-3,6-二甲基苯基)甲基]酚、4-[雙(2-羥基-3,6-二甲基苯基)甲基]酚、4-[雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)甲基]-2-甲氧基酚、2-[雙(2,3,6-三甲基-4-羥基苯基)甲基]酚、2-[雙(2,3,5-三甲基-4-羥基苯基)甲基]酚、3-[雙(2,3,5-三甲基-4-羥基苯基)甲基]酚、4-[雙(2,3,5-三甲基-4-羥基苯基)甲基]酚、3-[雙(2-甲基-4-羥基-5-環己基苯基)甲基]酚、4-[雙(2-甲基-4-羥基-5-環己基苯基)甲基]酚、4-[雙(2-甲基-4-羥基-5-環己基苯基)甲基]-2-甲氧基酚、(2,4-二羥基苯基)(4-羥基苯基)酮、1,1,3-參(2-甲基-4-羥基-5-第三丁基苯基)丁烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-參(3,5-二第三丁基-4-羥基苄基)苯、4,6-二甲基-2,4,6-參(4-羥基苯基)庚烯-2,4,6-二甲基-2,4,6-參(4-羥基苯基)庚烷、2,6-二甲基-2,4,6-參(4-羥基苯基)庚烷-3。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為芳香族四羥基成分(尤其是四酚成分)，可舉例如1,1,2,2-肆(4-羥基苯基)乙烷、1,1,2,2-四(3,5-二甲基-4-羥基苯基)乙烷、2,3,4,4’-四羥基二苯基酮、4-[雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)甲基]-1,2-二羥基苯、4-[雙(2-甲基-4-羥基-5-環己基苯基)甲基]-1,2-二羥基苯、4-[(4-羥基苯基)甲基]-1,2,3-三羥基苯、4-[(3,5-二甲基-4- 羥基苯基)甲基]-1,2,3-三羥基苯、1,4-雙[1-雙(3,4-二羥基苯基)-1-甲基乙基]苯、4-[雙(3-甲基-4-羥基苯基)甲基]-1,2-二羥基苯、3,6-[雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)甲基]-1,2-二羥基苯、4-[雙(2,3,5-三甲基-4-羥基苯基)甲基]-1,2-二羥基苯、1,4-二[雙(4-羥基苯基)甲基]苯、1,4-二[雙(3-甲基-4-羥基苯基)甲基]苯、1,4-二[雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)甲基]苯、肆{亞甲基-3-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯}甲烷。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為芳香族多元羥基成分(尤其是多元酚成分)，可舉例如1,4-雙[1-雙(2,3,4-三羥基苯基)-1-甲基乙基]苯、2,4-雙[(4-羥基苯基)甲基]-1,3-二羥基苯、2-[雙(3-甲基-4-羥基苯基)甲基]酚、4,6-[雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)甲基]-1,2,3-三羥基苯、2,4,6-參[(4-羥基苯基)甲基]-1,3-二羥基苯等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
脂環族聚羥基成分係包含脂環族二羥基成分及脂環族三羥基成分。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。脂環族聚羥基成分中，由熔融流動性及/或對溶媒之溶解性高、可得到加工性優越之高分子化合物的觀點而言，較佳為脂環族二羥基成分。
作為脂環族二羥基成分，可舉例如1,4-環己烷二甲醇、1,4-環己烷二乙醇、三環癸烷二甲醇。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為脂環族三羥基成分，可舉例如1,2,3-環己烷三醇、1,3,5-環己烷三醇、1,3,5-環己烷三甲醇。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
脂肪族聚羥基成分係包含脂肪族二羥基成分、脂肪族三羥基成分、脂肪族四羥基成分及脂肪族多元羥基成分。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。脂肪族聚羥基成分中，由得到分子量更高之高分子化合物的觀點而言，較佳為脂肪族二羥基成分。
作為脂肪族二羥基成分，可舉例如乙二醇、丙二醇、1,2-丙二醇、,1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、二丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、二乙二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、2-乙基-1,3-己二醇、新戊二醇、三乙二醇、聚乙二醇等低分子量多元醇類；數量平均分子量為2000以下之聚醚二醇類；將二聚酸之羧基轉化為羥基的二聚物二醇，及此等之過氧烷加成物、己內醯胺加成物等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為脂肪族三羥基成分，可舉例如甘油、三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷、三羥甲基丁烷、2-羥基烷基甲基1,4-丁二醇、參(2-羥基乙基)三聚異氰酸酯及此等之環氧烷加成物、己內醯胺加成物。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為脂肪族四羥基成分，可舉例如季戊四醇、二(三羥甲基)丙烷及此等之環氧烷加成物、己內醯胺加成物。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為脂肪族多元羥基成分，可舉例如木糖、阿拉
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糖、核酮糖、葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖、赤藻糖醇、蘇糖醇、阿糖醇、核酮糖醇、木酮醇、山梨醇、甘露醇、蔗糖等糖類及此等之環氧烷加成物、己內醯胺加成物等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
聚酯系化合物之聚羥基成分係由酯系化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族二羥基成分(尤其是二酚成分)及/或脂環族二羥基成分，更佳為含有芳香族二羥基成分(尤其是二酚成分)。
聚酯系化合物之聚羥基成分，係由進一步提升聚酯系化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族二羥基成分(尤其是二酚成分)及/或脂環族二羥基成分，更佳為僅含有芳香族二羥基成分(尤其是二酚成分)。
聚酯系化合物之聚羥基成分係由通用性的觀點而言，上述聚羥基成分中，較佳係含有選自由2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷、1,1-雙(4-羥基苯基)-1-苯基乙烷、2,2-雙(4-羥基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(4-羥基苯基)丁烷、雙(4-羥基苯基)二苯基甲烷、2,2-雙(3-甲基-4-羥基苯基)丙烷、1,1-雙(4-羥基苯基)乙烷、雙(4-羥基苯基)甲烷、2,2-雙(4-羥基-3-異丙基苯基)丙烷、雙(4-羥基苯基)碸、1,3-雙(2-(4-羥基苯基)-2-丙基)苯、1,4-雙(2-(4-羥基苯基)-2-丙基)苯、1,1-雙(4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基環己烷、1,1-雙(4-羥基苯基)環己烷、1,4-環己烷二甲醇、1,4-環己烷二乙醇、乙二醇、丙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、二丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、二乙二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、2-乙基-1,3-己二醇、新戊二醇、三乙二醇、聚乙二醇等低分子量多元醇類；數量平均分子量2000以下之聚醚二醇類；將二聚酸之羧基轉化為羥基的二聚物二醇；三羥甲基丙烷、三羥甲基乙烷、三羥甲基丁烷、2-羥基烷基甲基1,4-丁二醇、甘油、季戊四醇、二(三羥甲基)丙烷所構成之群(以下稱為群H11)之1種以上之化合物。
聚酯系化合物之聚羥基成分，係由進一步提升通用性的觀點而言，上述聚羥基成分中，較佳係僅含有選自上述群H11之1種以上之化合物。
於製造聚酯系化合物時，二羧酸成分或其酸鹵化物成分與聚羥基成分通常依略等莫耳量使用。詳言之，相對於二羧酸成分或其酸鹵化物成分，通常使用0.8~1.2倍莫耳量、特佳0.9~1.1倍莫耳量、更佳0.95~1.05倍莫耳量之聚羥基成分。
(聚脲系化合物)
使用二異氰酸酯成分與二胺成分作為原料化合物，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應，藉此可製造聚脲系化合物。於此官能基彼此之反應係對應至上述反應(E)。
可構成聚脲系化合物之二異氰酸酯成分，係與可構成聚醯亞胺系化合物等之二異氰酸酯成分相同的二異氰酸酯成分，更詳言之，係包含與可構成聚醯亞胺系化合物之二異氰酸酯成分相同的芳香族二異氰酸酯成分、脂環族二異氰酸酯成分、及脂肪族二異氰酸酯成分。
聚脲系化合物之二異氰酸酯成分，係由聚脲系化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族二異氰酸酯成分及/或脂環族二異氰酸酯成分，更佳係含有芳香族二異氰酸酯成分。
聚脲系化合物之二異氰酸酯成分係由聚脲系化合物之耐熱性進一步提升的觀點而言，較佳係僅含有芳香族二異氰酸酯成分及/或脂環族二異氰酸酯成分，更佳係僅含有芳香族二異氰酸酯成分。
聚脲系化合物之二異氰酸酯成分係由通用性的觀點 而言，上述二異氰酸酯成分中，較佳係含有選自由4,4’-二苯基甲烷二異氰酸酯、2,6-甲苯二異氰酸酯、2,4-甲苯二異氰酸酯、1,5-二異氰酸基萘、4,4’-二環己基甲烷二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯、1,5-五亞甲基二異氰酸酯所構成之群(以下稱為群H12)之1種以上之化合物。
聚脲系化合物之二異氰酸酯成分係由進一步提升通用性的觀點而言，上述二異氰酸酯成分中，較佳係僅含有選自上述群H12之1種以上之化合物。
可構成聚脲系化合物之二胺成分，係與可構成聚醯胺酸系化合物之二胺成分相同的二胺成分，更詳言之，包含與可構成聚醯胺酸系化合物等之二胺成分相同的芳香族二胺成分、脂環族二胺成分、及脂肪族二胺成分。
聚脲系化合物之二胺成分係由聚脲系化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族二胺成分及/或脂環族二胺成分，更佳為含有芳香族二胺成分。
聚脲系化合物之二胺成分，係由進一步提升聚脲系化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族二胺成分及/或脂環族二胺成分，更佳為僅含有芳香族二胺成分。
聚脲系化合物之二胺成分係由聚脲系化合物之溶解性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係使用具有醚基、硫醚基、磺醯基、磺酸基、甲基、亞甲基、苯基、茀構造、鹵原子(或含鹵原子取代基)、或矽氧烷鍵結的二胺成分。
聚脲系化合物之二胺成分係由進一步提升聚脲系化合物之溶解性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係僅使用具有醚基、硫醚 基、磺醯基、磺酸基、甲基、亞甲基、苯基、茀構造、鹵原子(或含鹵原子取代基)、或矽氧烷鍵結的二胺成分。
聚脲系化合物之二胺成分係由對聚脲系化合物賦予熱可塑性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係含有具有醚基、硫醚基、甲基、亞甲基、異亞丙基、酮基、磺醯基、苯基、或矽氧烷鍵結的二胺成分。
聚脲系化合物之二胺成分係由對聚脲系化合物更有效賦予熱可塑性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係僅含有具有醚基、硫醚基、甲基、亞甲基、異亞丙基、酮基、磺醯基、苯基、或矽氧烷鍵結的二胺成分。
聚脲系化合物之二胺成分係由通用性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係含有選自由4,4’-二胺基二苯基醚、對苯二胺、間苯二胺、3,4’-二胺基二苯基醚、4,4’-二胺基二苯基甲烷、2,2’-雙(三氟甲基)-4,4’-二胺基聯苯、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、1,3-雙(4-胺基苯氧基)苯、4,4’-雙(4-胺基苯氧基)聯苯、4,4’-雙(3-胺基苯氧基)聯苯、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、雙(4-胺基苯基)碸、雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]碸、9,9-雙(4-胺基苯基)茀、反-1,4-環己烷二胺、順-1,4-環己烷二胺、4,4’-亞甲基雙(環己基胺)、1,10-二胺基癸烷、1,12-二胺基十二烷、間二甲苯二胺、對二甲苯二胺、1,4-雙(胺基甲基)環己烷、二胺二聚物所構成之群(以下稱為群H13)之1種以上之化合物。
聚脲系化合物之二胺成分，係由進一步提升通用性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係僅含有選自上述群13之1種以上之 化合物。
於製造聚脲系化合物時，二異氰酸酯成分與二胺成分通常依略等莫耳量使用。詳言之，相對於二異氰酸酯成分，通常使用0.8~1.2倍莫耳量、特佳0.9~1.1倍莫耳量、更佳0.95~1.05倍莫耳量之二胺成分。
(聚胺基甲酸酯系化合物)
使用二異氰酸酯成分與聚羥基成分作為原料化合物，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應，藉此可製造聚胺基甲酸酯系化合物。於此官能基彼此之反應係對應至上述反應(F)。
可構成聚胺基甲酸酯系化合物之二異氰酸酯成分，係與可構成聚醯亞胺系化合物之二異氰酸酯成分相同的二異氰酸酯成分，更詳言之，係包含與可構成聚醯亞胺系化合物等之二異氰酸酯成分相同的芳香族二異氰酸酯成分、脂環族二異氰酸酯成分、及脂肪族二異氰酸酯成分。
聚胺基甲酸酯系化合物之二異氰酸酯成分，係由聚胺基甲酸酯系化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族二異氰酸酯成分及/或脂環族二異氰酸酯成分，更佳係含有芳香族二異氰酸酯成分。
聚胺基甲酸酯系化合物之二異氰酸酯成分係由聚脲系化合物之耐熱性進一步提升的觀點而言，較佳係僅含有芳香族二異氰酸酯成分及/或脂環族二異氰酸酯成分，更佳係僅含有芳香族二異氰酸酯成分。
聚胺基甲酸酯系化合物之二異氰酸酯成分係由通用 性的觀點而言，上述二異氰酸酯成分中，較佳係含有選自由4,4’-二苯基甲烷二異氰酸酯、2,6-甲苯二異氰酸酯、2,4-甲苯二異氰酸酯、1,5-二異氰酸基萘、4,4’-二環己基甲烷二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯、1,5-五亞甲基二異氰酸酯所構成之群(以下稱為群H14)之1種以上之化合物。
聚胺基甲酸酯系化合物之二異氰酸酯成分係由進一步提升通用性的觀點而言，上述二異氰酸酯成分中，較佳係僅含有選自上述群H14之1種以上之化合物。
可構成聚胺基甲酸酯系化合物之聚羥基成分，係與可構成聚酯系化合物之聚羥基成分相同的聚羥基成分，更詳言之，係包含與可構成聚酯系化合物之聚羥基成分相同的芳香族聚羥基成分(尤其是多酚成分)、脂環族聚羥基成分、及脂肪族聚羥基成分。
聚胺基甲酸酯系化合物之聚羥基成分係由聚胺基甲酸酯系化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族聚羥基成分(尤其是多酚成分)及/或脂環族聚羥基成分，更佳為含有芳香族聚羥基成分(尤其是多酚成分)。
聚胺基甲酸酯系化合物之聚羥基成分，係由進一步提升聚胺基甲酸酯系化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族聚羥基成分(尤其是多酚成分)及/或脂環族聚羥基成分，更佳為僅含有芳香族聚羥基成分(尤其是多酚成分)。
聚胺基甲酸酯系化合物之聚羥基成分係由聚胺基甲酸酯系化合物之柔軟性的觀點而言，上述聚羥基成分中，較佳係使 用脂肪族聚羥基成分。
聚胺基甲酸酯系化合物之聚羥基成分係由進一步提升聚胺基甲酸酯系化合物之柔軟性的觀點而言，上述聚羥基成分中，較佳係僅使用脂肪族聚羥基成分。
聚胺基甲酸酯系化合物之聚羥基成分係由通用性的觀點而言，上述聚羥基成分中，較佳係含有選自由2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷、1,1-雙(4-羥基苯基)-1-苯基乙烷、2,2-雙(4-羥基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(4-羥基苯基)丁烷、雙(4-羥基苯基)二苯基甲烷、2,2-雙(3-甲基-4-羥基苯基)丙烷、1,1-雙(4-羥基苯基)乙烷、雙(4-羥基苯基)甲烷、2,2-雙(4-羥基-3-異丙基苯基)丙烷、雙(4-羥基苯基)碸、1,3-雙(2-(4-羥基苯基)-2-丙基)苯、1,4-雙(2-(4-羥基苯基)-2-丙基)苯、1,1-雙(4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基環己烷、1,1-雙(4-羥基苯基)環己烷、1,4-環己烷二甲醇、1,4-環己烷二乙醇、乙二醇、丙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、二丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、二乙二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、2-乙基-1,3-己二醇、新戊二醇、三乙二醇、聚乙二醇等低分子量多元醇類；數量平均分子量2000以下之聚醚二醇類；將二聚酸之羧基轉化為羥基的二聚物二醇；三羥甲基丙烷、三羥甲基乙烷、三羥甲基丁烷、2-羥基烷基甲基1,4-丁二醇、甘油、季戊四醇、二(三羥甲基)丙烷所構成之群(以下稱為群H15)之1種以上之化合物。
聚胺基甲酸酯系化合物之聚羥基成分，係由進一步提升通用性的觀點而言，上述聚羥基成分中，較佳係僅含有選自上述群H15之1種以上之化合物。
於製造聚胺基甲酸酯系化合物時，二異氰酸酯成分與 聚羥基成分通常依略等莫耳量使用。詳言之，相對於二異氰酸酯成分，通常使用0.8~1.2倍莫耳量、特佳0.9~1.1倍莫耳量、更佳0.95~1.05倍莫耳量之聚羥基成分。
[高分子化合物之製造方法]
本發明之高分子化合物之製造方法中，係使用含有既定原料化合物之原料混合物，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應。所謂既定之原料化合物，係指用於製造上述各高分子化合物的1種以上、尤其2種以上的原料化合物(單體成分)，其中至少1種以上之原料化合物係如上述般於反應環境下呈固體狀態的原料化合物。更詳言之，將含有此種原料化合物之原料混合物供給至粉碎處理，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應。於使用反應環境下呈液體狀態之原料化合物作為原料化合物時，由更加提升反應率的觀點而言，較佳係在對原料混合物所含至少1種固體狀態之原料化合物進行粉碎前或進行粉碎的同時，混合或添加該液體狀態之原料化合物。此時，液體狀態之原料化合物係由進一步提升反應率的觀點而言，較佳係依將既定添加量分割為2次以上之量，分為複數次進行添加，更佳係進行滴下。
原料化合物(尤其是反應環境下呈固體狀態之原料化合物)通常使用具有最大長度為0.001~20.0mm、尤其是0.01~10.0mm之粒子形狀者。使用累積50%徑作為最大長度。更詳言之，最大長度係在含有粒徑0.5mm以上者時，根據JISZ8815，由JISZ8815記載之篩分試驗所得的粒度分佈測定作為累積50%粒徑的值。又，在不含粒徑0.5mm以上者的情況，係藉由雷射繞射.散射法之粒度分 佈測定裝置，以所求得之累積50%徑作為最大長度。
用於製造高分子化合物之粉碎處理，若為可對原料化合物藉由壓縮、衝擊、剪切及/或磨碎等傳達機械性能量的裝置，則可藉由所有裝置(例如所謂的粉碎裝置、混合裝置或攪拌裝置)達成。例如粉碎處理可使用顎式軋碎機、迴轉壓碎機、錐碎機、衝擊(鎚)粉碎機、輥碎機、切碾磨機、自體磨碎機、搗碎機、石型臼碾磨機、研缽、擂潰機、混練型碾磨機、艾氏碾磨機、環型碾磨機、輥碾磨機、噴射碾磨機、高速底部攪拌式混合機、高速旋轉式粉碎機(鎚碾磨機、針碾磨機)、容器驅動型碾磨機(旋轉碾磨機、振動碾磨機、行星式碾磨機)、媒體攪拌型碾磨機(珠碾磨機)、高速流動型混合器、漢歇爾混合器等裝置進行。此種裝置中，可舉例如高速底部攪拌式混合機、高速旋轉式粉碎機、容器驅動型碾磨機、媒體攪拌型碾磨機作為代表性裝置。
高速底部攪拌式混合機係以於圓筒容器之底部配置了大型之高速旋轉葉片的構造、且旋轉葉片呈上下2段者為一般裝置。高速旋轉式粉碎機係對旋轉之葉輪上之鎚或針、棒等衝擊子使試料衝擊而粉碎的裝置。容器驅動型碾磨機(旋轉碾磨機、振動碾磨機、行星式碾磨機)係於旋轉之容器中置入球等媒體並使容器旋轉，將原料粉碎的裝置。媒體攪拌型碾磨機係使用球或珠作為粉碎媒體，使其等衝突並於其之間粉碎試料的裝置。
用於製造高分子化合物之反應條件(亦即混合、攪拌、粉碎條件)係在表現機械化學效果而獲得所需之高分子化合物的前提下並無特別限定。
例如，在將具有粒子形狀之原料化合物(尤其是反應 環境下呈固體狀態之原料化合物)之上述最大長度Rm(μm)時，進行粉碎處理直到平均粒徑成為0.5×Rm以下、尤其0.1×Rm以下。
更詳言之，例如在使用媒體攪拌型碾磨機，用於粉碎處理之粉碎槽(或桶罐)之容量為4~6L(尤其5L)，原料混合物之重量為0.5~1.5kg(尤其1kg)，粉碎球之材質為氧化鋁，球徑為10.0mm，投入重量為6.0kg的情況，旋轉速度通常為115rpm以上、尤其115~504rpm，粉碎時間通常為1分鐘以上、尤其1~60分鐘。
又，例如在使用行星式碾磨機，用於粉碎處理之粉碎槽(或桶罐)之容量為0.08~0.5L(尤其0.25L)，原料混合物之重量為4~6g(尤其5g)，粉碎球之材質為氧化鋯，球徑為10.0mm，投入量為30個的情況，旋轉速度通常為100rpm以上、尤其100~600rpm，粉碎時間通常為1分鐘以上、尤其3~15分鐘。
此種粉碎處理與其後之粉碎物之冷卻處理(例如放置冷卻處理)亦可重複2次以上、例如2~10次。藉此，可更加、更有效地表現機械化學效果，達成反應率的進一步提升，增大所得高分子化合物之聚合度。
高分子化合物之製造方法中，藉由調整反應條件(混合、攪拌、粉碎條件)，可控制分子量。例如在不引起原料混合物之熔融的範圍內，粉碎條件越加強、分子量越增加。所得高分子化合物之分子量並無特別限定，可得到例如平均聚合度2以上(例如2~100)、尤其2~20之高分子化合物。
本發明中藉由粉碎處理所得之高分子化合物，較佳係具有1000μm以下、更佳0.01~1000μm、特佳0.1~100μm之平均粒徑(D50)。
於高分子化合物之製造方法中，為了調節分子量，亦可使原料混合物含有封端劑。作為封端劑，可舉例如單官能性酸酐系化合物、單官能性胺系化合物、單官能性羧酸系化合物或其酸鹵化物、單官能性醇系化合物、單官能性酚系化合物、單官能性異氰酸酯系化合物、單官能性環氧系化合物等。較佳之封端劑為單官能性酸酐系化合物、單官能性胺系化合物、單官能性羧酸系化合物或其酸鹵化物、單官能性醇系化合物、單官能性酚系化合物。
作為單官能性酸酐可舉例如以下者，但並不限定於以下者。酞酸酐、順丁烯二酸酐、甲基順丁烯二酸酐、2,3-二甲基順丁烯二酸酐、苯偏三酸酐、2,3-二苯基酮二羧酸酐、3,4-二苯基酮二羧酸酐、2,3-二羧基苯基苯基醚酐、2,3-聯苯二羧酸酐、3,4-聯苯二羧酸酐、2,3-二羧基苯基苯基碸酐、3,4-二羧基苯基苯基碸酐、2,3-二羧基苯基苯基硫酐、1,2-萘二羧酸酐、2,3-萘二羧酸酐、1,8-萘二羧酸酐、1,2-蒽二羧酸酐、2,3-蒽二羧酸酐、1,9-蒽二羧酸酐、5-降
Figure 108122921-A0202-12-0059-56
烯-2,3-二羧酸酐、4-乙炔基酞酸酐、4-(1-丙烯基)酞酸酐、4-苯基乙炔基酞酸酐。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為單官能性胺可舉例如以下者，但並不限定於以下者。苯胺、鄰甲苯胺、間甲苯胺、對甲苯胺、2,3-二甲苯胺、2,4-二甲苯胺、2,5-二甲苯胺、2,6-二甲苯胺、3,4-二甲苯胺、3,5-二甲苯胺、鄰氯苯胺、間氯苯胺、對氯苯胺、鄰硝基苯胺、鄰溴苯胺、間溴苯胺、鄰硝基苯胺、間硝基苯胺、對硝基苯胺、鄰胺基酚、間胺基酚、對胺基酚、鄰甲氧基苯胺、間甲氧基苯胺、對甲氧基苯胺、鄰乙氧基苯胺、間乙氧基苯胺、對乙氧基苯胺、鄰胺基苯甲醛、間 胺基苯甲醛、對胺基苯甲醛、鄰胺基苯甲腈、間胺基苯甲腈、對胺基苯甲腈、2-胺基聯苯、3-胺基聯苯、4-胺基聯苯、2-胺基酚苯基醚、3-胺基酚苯基醚、4-胺基酚苯基醚、2-胺基二苯基酮、3-胺基二苯基酮、4-胺基二苯基酮、2-胺基酚苯基硫、3-胺基酚苯基硫、4-胺基酚苯基硫、2-胺基酚苯基碸、3-胺基酚苯基碸、4-胺基酚苯基碸、α-萘胺、β-萘胺、1-胺基-2-萘酚、2-胺基-1-萘酚、4-胺基-1-萘酚、5-胺基-1-萘酚、5-胺基-1-萘酚、5-胺基-2-萘酚、7-胺基-2-萘酚、8-胺基-2-萘酚、1-胺基蒽、2-胺基蒽、9-胺基蒽、4-胺基苯乙烯、4-胺基二苯乙烯、3-乙炔基苯胺、4-乙炔基苯胺。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為單官能性羧酸可舉例如以下者，但並不限定於以下者。醋酸、丙酸、辛酸、環己烷羧酸、甲苯甲酸、苯基乙酸、對甲氧基苯基乙酸、月桂酸、肉荳蒄酸、棕櫚酸、硬脂酸、油酸、亞麻油酸、亞麻仁油酸、苯甲酸、對第三丁基苯甲酸。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為單官能性醇可舉例如以下者，但並不限定於以下者。甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、2-丁醇、戊醇、己醇、十二醇、硬脂醇、油醇、癸醇、月桂醇、肉荳蒄醇、鯨蠟醇、2-苯氧基乙醇、苄醇、苯乙醇。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為單官能性酚可舉例如以下者，但並不限定於以下者。酚、鄰甲酚、間甲酚、對甲酚、對第三丁基酚、鄰苯基酚、間苯基酚、對苯基酚、鄰甲氧基酚、間甲氧基酚、對甲氧基酚、2,3,6-三甲基酚、2,3-二甲苯酚、2,4-二甲苯酚、2,5-二甲苯酚、2,6-二甲 苯酚、3,4-二甲苯酚、3,5-二甲苯酚、2-苯基-2-(4-羥基苯基)丙烷、2-苯基-2-(2-羥基苯基)丙烷、2-苯基-2-(3-羥基苯基)丙烷。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
本發明中，係抑制粒子對混合槽、攪拌槽及粉碎槽之內壁的附著，提高粒子粉碎效率。為了提高對粒子之能量傳達效率，亦可於原料混合物中含有助劑。作為助劑，可使用水、醇、水溶性高分子、合成高分子、無機粒子、界面活性劑、蠟類等。可舉例如水、甲醇、乙醇、三乙基胺、三乙醇胺、鯨蠟醇之己烷溶液；丙醇等低級醇類；乙二醇、丙二醇、新戊二醇、1,3-丁二醇、二丙二醇、1,2-戊二醇、聚乙二醇等二醇類；甘油、二甘油、聚甘油等甘油類；甲基纖維素、羥甲基纖維素、羥乙基纖維素、羥丙基纖維素、羥丙基甲基纖維素、羧甲基纖維素等之纖維素衍生物類；藻酸鈉、鹿角菜膠、榅桲子膠、寒天、明膠、三仙膠、刺槐豆膠、果膠、結蘭膠等天然高分子類；聚乙烯醇、羧乙烯基聚合物、烷基加成羧乙烯基聚合物、聚丙烯酸鈉、聚甲基丙烯酸鈉、聚丙烯酸甘油酯、聚乙烯吡咯啶酮等合成高分子類；碳黑、氧化鈦、黑色氧化鈦、氧化銫、普魯士蘭、群青、氧化鐵紅、氧化鐵、黃色氧化鐵、黑色氧化鐵、氧化鋅、氧化鋁、矽酸酐、氧化鎂、氧化鋯、碳酸鎂、碳酸鈣、硫酸鈣、氧化鉻、氫氧化鉻、碳黑、矽酸鋁、矽酸鎂、矽酸鋁鎂、雲母、合成雲母、絹雲母、滑石、高嶺土、碳化矽、硫酸鋇、皂土、膨潤石、氮化硼等之無機粉體類；氧基氯化鉍、氧化鈦被覆雲母、氧化鐵被覆雲母、氧化鐵被覆雲母鈦、有機顏料被覆雲母鈦、鋁粉等光輝性粉體類；尼龍粉、聚甲基丙烯酸甲酯粉、丙烯腈-甲基丙烯酸共聚合體粉、二氯亞乙烯-甲基丙烯酸共聚合體粉、聚乙 烯粉、聚苯乙烯粉、(矽靈/乙烯基矽靈)交叉聚合物粉、(乙烯基矽靈/聚甲基矽氧烷矽倍半氧烷)交叉聚合物粉、(二苯基矽靈/乙烯基二苯基矽靈/矽倍半氧烷)交叉聚合物粉、聚甲基矽倍半氧烷粉、聚胺基甲酸酯粉、羊毛粉、絲粉、N-醯基離胺酸等有機粉體類；有機焦油系顏料、有機色素之色澱顏料等之色素粉體類；微粒子氧化鈦被覆雲母鈦、微粒子氧化鋅被覆雲母鈦、硫酸鋇被覆雲母鈦、含氧化鈦之二氧化矽、含氧化鋅之二氧化矽等複合粉體類；甘油脂肪酸酯及其烷二醇加成物、聚甘油脂肪酸酯及其烷二醇加成物、丙二醇脂肪酸酯及其烷二醇加成物、山梨醇酐脂肪酸酯及其烷二醇加成物、山梨醇之脂肪酸酯及其烷二醇加成物、聚烷二醇脂肪酸酯、聚氧伸烷基改質聚矽氧、聚氧伸烷基烷基共改質聚矽氧等之非離子性界面活性劑類；硬脂酸、月桂酸般之脂肪酸及其等之無機或有機鹽；烷基苯硫酸鹽、烷基磺酸鹽、α-烯烴磺酸鹽、二烷基磺酸基琥珀酸鹽、α-碸化脂肪酸鹽、醯基甲基牛磺酸鹽、N-甲基-N-烷基牛磺酸鹽、聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸鹽、烷基磷酸鹽、聚氧乙烯烷基醚磷酸鹽、聚氧乙烯烷基苯基醚磷酸鹽、N-醯基-N-烷基胺基酸鹽等之陰離子性界面活性劑類；烷基胺鹽、聚胺及醯基胺脂肪酸衍生物、烷基銨鹽、脂環式銨鹽等之陽離子性界面活性劑類；磷脂質、N,N-二甲基-N-烷基-N-羧甲基銨甜菜鹼等之兩性界面活性劑；石蠟、地蠟、地石蠟(ozokerite)、微晶蠟、褐煤蠟、費雪闕法蠟、聚乙烯蠟、流動石蠟、鯊烷、凡士林、聚異丁烯、聚丁烯等烯烴系類；棕櫚蠟、蜜蠟、羊毛脂蠟、堪地里拉蠟等天然蠟類；2-乙基己酸甘油酯、松香酸季戊四醇酯、異辛酸鯨蠟脂、肉荳蒄酸異丙酯、三異硬脂酸二甘油酯、二季戊四醇脂肪酸酯、蘋果酸 二異硬脂酯、二聚物二亞麻油酸(植固基/異硬脂基/鯨蠟基/硬脂基/二十二基)等之酯類；硬脂酸、二十二酸、12-羥基硬脂酸等之脂肪酸類；鯨蠟醇、硬脂醇、二十二醇等高級醇類；羊毛脂脂肪酸異丙酯、羊毛脂醇等之羊毛脂衍生物類；N-月桂醯基-L-麩胺酸二(膽固醇基‧二十二基‧辛基十二基)等之胺基酸衍生物類；全氟聚醚、全氟癸烷、全氟辛烷等之氟系油劑類等。此等可使用1種或2種以上。
本發明之高分子化合物之製造方法中，為了促進反應，亦可於原料混合物中含有觸媒。作為觸媒，可使用可用於製造高分子化合物之所有觸媒(酸觸媒、鹼觸媒、金屬觸媒、金屬氧化物觸媒、錯合物觸媒、硫化物、氯化物、金屬有機鹽、礦酸等)。作為觸媒之具體例，可舉例如對甲苯磺酸、二甲基硫酸、二乙基硫酸、硫酸、鹽酸、草酸、醋酸、磷酸、亞磷酸、次亞磷酸或其等之鹽，氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋰、氫氧化鎂、氫氧化鈣、氫氧化鋇、吡啶、氨、三乙基胺、2,4,6-參(二甲基胺基甲基)酚、N,N-二甲基乙醇胺、胺基乙醇胺、N-甲基-N,N-二乙醇胺、異丙基胺、亞胺基雙丙基胺、乙基胺、二乙基胺、3-乙氧基丙基胺、3-二乙基胺基丙基胺、第二丁基胺、丙基胺、甲基胺基丙基胺、3-甲氧基丙基胺、單乙醇胺、
Figure 108122921-A0202-12-0063-57
啉、N-甲基
Figure 108122921-A0202-12-0063-59
啉、N-乙基
Figure 108122921-A0202-12-0063-60
啉、1-甲基咪唑、2-甲基咪唑、1,2-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-乙基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑等之咪唑化合物；三氟化硼‧哌啶錯合物、三氟化硼‧單乙基胺錯合物、三氟化硼‧三乙醇胺錯合物、三氯化硼‧辛基胺錯合物等鹵化硼等之路易酸錯合物；二氰二醯胺衍生物；銨鹽或鏻鹽等之鎓鹽；N,N-二甲基-N’-(3-氯-4-甲基 苯基)尿素、N,N-二甲基-N’-(4-氯苯基)尿素、N,N-二甲基-N’-(3,4-二氯苯基)尿素、N,N-二甲基-N’-(3,4-二氯甲基苯基)尿素、2,4-(N’,N’-二甲基脲基)甲苯、1,4-雙(N’,N’-二甲基脲基)苯、三正丁基苄基鹵化銨、四正丁基鹵化銨、三甲基苄基鹵化銨、三乙基苄基鹵化銨等四級銨鹽；及三正丁基苄基鹵化鏻、四正丁基鹵化鏻、三甲基苄基鹵化鏻、三乙基苄基鹵化鏻等四級鏻鹽，鎂、錳、鋅、鈣、鋰、鈦、銻、鍺等氧化物、醋酸鹽等。
機械化學處理結束後之反應物的聚合度，通常視原料化合物之種類及處理條件(粉碎條件)而異。因此，本發明之高分子化合物之製造方法係在所得高分子化合物之聚合度較低時，可包含進行加熱之步驟。加熱步驟可於粉碎處理(亦即機械化學處理)中及/或粉碎處理(亦即機械化學處理)後進行。藉由加熱步驟，可促進官能基彼此之反應(尤其是聚合反應)，結果可達成更高分子量化。於粉碎處理中進行加熱的情況，必須依原料混合物及/或所生成之高分子化合物不發生熔融的溫度進行加熱。此等溫度為例如40~350℃。
於粉碎處理後進行加熱的情況，加熱溫度必須設為未滿所得高分子化合物之分解溫度。加熱溫度可為例如90~400℃、尤其120~400℃。加熱時間並無特別限定，例如可為0.5~16小時、尤其0.5~8小時。加熱可於氟等惰性氣體氣流中進行，亦可於加壓下或減壓下進行。又，加熱可靜置進行，亦可於攪拌下進行。
高分子化合物之製造方法中，於粉碎處理後進行之加熱步驟可依1階段進行、亦可依多階段進行。所謂依多階段進行加熱步驟，係指連續進行加熱溫度相異之加熱步驟2次以上、較佳2~3次。在依多階段進行加熱步驟的情況，由反應率及聚合度之進一步 提升的觀點而言，第2加熱步驟之後之加熱步驟的加熱溫度較佳係高於前一加熱步驟之加熱溫度。例如，較佳係第2加熱步驟的加熱溫度高於第1加熱步驟的加熱溫度。又，例如較佳係第3加熱步驟的加熱溫度高於第2加熱步驟的加熱溫度。
[低分子化合物]
低分子化合物係不含重複單位之有機化合物。所謂不含重複單位之有機化合物，係指於該有機化合物之構造式中，完全不含連續重複2次以上之構造單位。低分子化合物係使2種以上、特佳2~5種、更佳2~3種之原料化合物分子藉由官能基彼此之反應進行1分子化而獲得的有機化合物。
於製造低分子化合物的情況，官能基彼此之反應係如上述般為縮合反應、加成反應或此等之複合反應等。
作為藉由此種反應所製造得到之低分子化合物，可舉例如二醯亞胺二羧酸系化合物、二醯亞胺三羧酸系化合物、二醯亞胺四羧酸系化合物、單醯亞胺二羧酸系化合物、單醯亞胺三羧酸系化合物、含醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物、含醯胺基之單醯亞胺二羧酸系化合物、含醯胺基之單醯亞胺四羧酸系化合物、含酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物、二醯亞胺二羥基系化合物、二醯胺二羧酸系化合物、二醯胺四羧酸系化合物、二酯二羧酸化合物、二酯四羧酸系化合物、及硬化性二醯亞胺系化合物。
本發明中，藉由選擇原料化合物之種類及比率，可控制所得低分子化合物之種類。用於製造低分子化合物之原料化合物通常為於每1分子中具有選自1個以上由上述官能基所構成之群之 官能基、特佳2~3個的原料化合物。該原料化合物之分子量並無特別限定，通常具有上述範圍內之分子量。
(二醯亞胺二羧酸系化合物)
使用三羧酸酐成分與二胺成分作為原料化合物，或使用四羧酸二酐成分與單胺基單羧酸成分作為原料化合物，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應，而製造醯胺酸系化合物，並藉由進行醯亞胺化反應而可製造二醯亞胺二羧酸系化合物。於此，官能基彼此之反應係對應至上述反應(A)。二醯亞胺二羧酸系化合物係於1分子中具有2個醯亞胺基及2個羧基的化合物。
使用了三羧酸酐成分與二胺成分之二醯亞胺二羧酸系化合物的製造時，二胺成分係相對於三羧酸酐成分，通常依0.5倍莫耳量、例如0.1~0.7倍莫耳量、較佳0.3~0.7倍莫耳量、更佳0.4~0.6倍莫耳量、再更佳0.45~0.55倍莫耳量使用。
可構成二醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐成分，係與可構成聚醯胺醯亞胺系化合物之三羧酸酐成分相同的三羧酸酐成分，更詳言之，其包含與可構成聚醯胺醯亞胺系化合物之三羧酸酐成分相同的芳香族三羧酸酐成分、脂環族三羧酸酐成分及脂肪族三羧酸酐成分。
二醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐成分，係由二醯亞胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族三羧酸酐成分及/或脂環族三羧酸酐成分，更佳係含有芳香族三羧酸酐成分。
二醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐成分係由二醯亞胺二羧 酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性進一步提升的觀點而言，較佳係僅含有芳香族三羧酸酐成分及/或脂環族三羧酸酐成分，更佳係僅含有芳香族三羧酸酐成分。
二醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐成分，係由二醯亞胺二羧酸系化合物之溶解性的觀點而言，上述三羧酸酐成分中，較佳係使用脂環族三羧酸酐成分及/或脂肪族三羧酸酐成分。
二醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐成分係由二醯亞胺二羧酸系化合物之溶解性進一步提升的觀點而言，上述三羧酸酐成分中，較佳係僅使用脂環族三羧酸酐成分及/或脂肪族三羧酸酐成分。
二醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐成分，係由二醯亞胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之非著色性的觀點而言，上述三羧酸酐成分中，較佳係含有脂環族三羧酸酐成分及/或脂肪族三羧酸酐成分。
二醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐成分係由二醯亞胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之溶解性進一步提升的觀點而言，上述三羧酸酐成分中，較佳係僅含有脂環族三羧酸酐成分及/或脂肪族三羧酸酐成分，更佳係僅含有脂環族三羧酸酐成分。
二醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐成分，係由通用性的觀點而言，上述三羧酸酐成分中，較佳係含有選自由苯偏三酸酐、1,2,4-環己烷三羧酸酐所構成群(以下稱為群L1)之1種以上化合物。
二醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐成分係由進一步提升通用性的觀點而言，上述三羧酸酐成分中，較佳係僅含有選自上述群 L1之1種以上化合物。
可構成二醯亞胺二羧酸系化合物之二胺成分，係與可構成聚醯胺酸系化合物之二胺成分相同的二胺成分，更詳言之，包含與可構成聚醯胺酸系化合物之二胺成分相同的芳香族二胺成分、脂環族二胺成分、及脂肪族二胺成分。
二醯亞胺二羧酸系化合物之二胺成分係由二醯亞胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族二胺成分及/或脂環族二胺成分，更佳為含有芳香族二胺成分。
二醯亞胺二羧酸系化合物之二胺成分，係由進一步提升二醯亞胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族二胺成分及/或脂環族二胺成分，更佳為僅含有芳香族二胺成分。
二醯亞胺二羧酸系化合物之二胺成分係由二醯亞胺二羧酸系化合物之溶解性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係使用具有醚基、硫醚基、磺醯基、磺酸基、甲基、亞甲基、異亞丙基、苯基、茀構造、鹵原子(或含鹵原子取代基)、或矽氧烷鍵結的二胺成分。
二醯亞胺二羧酸系化合物之二胺成分係由進一步提升二醯亞胺二羧酸系化合物之溶解性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係僅使用具有醚基、硫醚基、磺醯基、磺酸基、甲基、亞甲基、異亞丙基、苯基、茀構造、鹵原子(或含鹵原子取代基)、或矽氧烷鍵結的二胺成分。
二醯亞胺二羧酸系化合物之二胺成分係由二醯亞胺 二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之非著色性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係含有脂環族二胺成分及/或脂肪族二胺成分。
二醯亞胺二羧酸系化合物之二胺成分係由二醯亞胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之進一步提升非著色性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係僅含有脂環族二胺成分及/或脂肪族二胺成分。
二醯亞胺二羧酸系化合物之二胺成分係由通用性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係含有選自由4,4’-二胺基二苯基醚、對苯二胺、間苯二胺、3,4’-二胺基二苯基醚、4,4’-二胺基二苯基甲烷、2,2’-雙(三氟甲基)-4,4’-二胺基聯苯、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、1,3-雙(4-胺基苯氧基)苯、4,4’-雙(4-胺基苯氧基)聯苯、4,4’-雙(3-胺基苯氧基)聯苯、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、雙(4-胺基苯基)碸、雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]碸、9,9-雙(4-胺基苯基)茀、反-1,4-環己烷二胺、順-1,4-環己烷二胺、4,4’-亞甲基雙(環己基胺)、1,10-二胺基癸烷、1,12-二胺基十二烷、間二甲苯二胺、對二甲苯二胺、1,4-雙(胺基甲基)環己烷、二胺二聚物所構成之群(以下稱為群L2)之1種以上之化合物。
二醯亞胺二羧酸系化合物之二胺成分係由進一步提升通用性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係僅含有選自上述群L2之1種以上之化合物。
於使用四羧酸二酐成分與單胺基單羧酸成分製造二醯亞胺二羧酸系化合物時，單胺基單羧酸成分係相對於四羧酸二酐 成分，通常依約2倍莫耳量、例如1.5~10.0倍莫耳量、較佳1.8~2.2倍莫耳量、更佳1.9~2.1倍莫耳量、再更佳1.95~2.05倍莫耳量使用。
可構成二醯亞胺二羧酸系化合物等之四羧酸二酐成分，係與可構成聚醯胺酸系化合物等之四羧酸二酐成分相同的四羧酸二酐成分，更詳言之，係包含與可構成聚醯胺酸系化合物等之四羧酸二酐成分相同的芳香族四羧酸二酐成分、脂環族四羧酸二酐成分、及脂肪族四羧酸二酐成分。
二醯亞胺二羧酸系化合物等之四羧酸二酐成分，係由二醯亞胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳為含有芳香族四羧酸二酐成分及/或脂環族四羧酸二酐成分。
二醯亞胺二羧酸系化合物之四羧酸二酐成分，係由進一步提升二醯亞胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳為僅含有芳香族四羧酸二酐成分及/或脂環族四羧酸二酐成分。
二醯亞胺二羧酸系化合物之四羧酸二酐成分，係由二醯亞胺二羧酸系化合物之溶解性的觀點而言，較佳係於上述四羧酸二酐成分中，使用具有醚基、硫醚基、磺醯基、酮基、甲基、亞甲基、異亞丙基、苯基、茀構造、或鹵原子(或含鹵原子取代基)的四羧酸二酐成分。
二醯亞胺二羧酸系化合物之四羧酸二酐成分，係由進一步提升二醯亞胺二羧酸系化合物之溶解性的觀點而言，上述四羧酸二酐成分中，較佳係僅使用具有醚基、硫醚基、磺醯基、酮基、甲基、亞甲基、異亞丙基、苯基、茀構造、或鹵原子(或含鹵原子取代基)的 四羧酸二酐成分。
二醯亞胺二羧酸系化合物之四羧酸二酐成分，係由二醯亞胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性及非著色性的觀點而言，上述四羧酸二酐成分中，較佳係含有具氟原子的芳香族四羧酸二酐成分及/或脂環族四羧酸二酐成分。
二醯亞胺二羧酸系化合物之四羧酸二酐成分，係由進一步提升二醯亞胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性及非著色性的觀點而言，上述四羧酸二酐成分中，較佳係僅含有具氟原子的芳香族四羧酸二酐成分及/或脂環族四羧酸二酐成分。
二醯亞胺二羧酸系化合物之四羧酸二酐成分，係由通用性的觀點而言，上述四羧酸二酐成分中，較佳為含有選自由焦蜜石酸二酐、3,3’,4,4’-聯苯四羧酸二酐、2,3,3’,4-聯苯四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯基酮四羧酸二酐、4,4’-氧基二酞酸酐、4,4’-(4,4’-異亞丙基二苯氧基)二酞酸酐、3,3’,4,4’-二苯基碸四羧酸二酐、4,4’-(六氟異亞丙基)二酞酸酐、1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、環己烷-1,2,4,5-四羧酸二酐、1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐所構成之群(以下稱為群L3)之1種以上之化合物。
二醯亞胺二羧酸系化合物之四羧酸二酐成分，係由進一步提升通用性的觀點而言，較佳係於上述四羧酸二酐成分中，僅含有選自上述群L3之1種以上之化合物。
可構成二醯亞胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分，係包含含有芳香族環之芳香族單胺基單羧酸成分、含有脂肪族環但不含芳香族環之脂環族單胺基單羧酸成分、及均不含芳香族環或脂環族環之脂肪族單胺基單羧酸成分。單胺基單羧酸成分亦可含 有醚基及/或硫醚基，且/或亦可有1個以上之氫原子取代為鹵原子(例如氟原子、氯原子、溴原子)。
作為芳香族單胺基單羧酸成分，可舉例如苯基苯胺、色胺酸、甲狀腺素、酪胺酸、二碘酪胺酸、2-胺基苯甲酸、3-胺基苯甲酸、4-胺基苯甲酸、2-胺基-3-甲基苯甲酸、2-胺基-4-甲基苯甲酸、2-胺基-5-甲基苯甲酸、2-胺基-6-甲基苯甲酸、3-胺基-2-甲基苯甲酸、3-胺基-4-甲基苯甲酸、4-胺基-2-甲基苯甲酸、4-胺基-3-甲基苯甲酸、5-胺基-2-甲基苯甲酸、2-胺基-3,4-二甲基苯甲酸、2-胺基-4,5-二甲基苯甲酸、2-胺基-4-甲氧基苯甲酸、3-胺基-4-甲氧基苯甲酸、4-胺基-2-甲氧基苯甲酸等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為脂環族單胺基單羧酸成分，可舉例如4-胺基環己烷羧酸、3-胺基環己烷羧酸、1-胺基環己烷羧酸、2-環己基甘胺酸、3-環己基丙胺酸、2-胺基環己烷羧酸、4-(胺基甲基)環己烷羧酸、加巴噴丁(Gabapentin)、1-胺基環戊烷羧酸、1-胺基環丁烷羧酸等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為脂肪族單胺基單羧酸成分，可舉例如甘胺酸、丙胺酸、纈胺酸、正纈胺酸、α-胺基酪酸、γ-胺基酪酸、β-丙胺酸、絲胺酸、白胺酸、正白胺酸、異白胺酸、蘇胺酸、脯胺酸、羥基脯胺酸、甲硫胺酸、半胱胺酸、5-胺基戊酸、6-胺基己酸、7-胺基庚酸、9-胺基壬酸、11-胺基十一酸、12-胺基月桂酸、17-胺基十一酸等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
二醯亞胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分，係由二醯亞胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱 性的觀點而言，較佳係含有芳香族單胺基單羧酸成分及/或脂環族單胺基單羧酸成分，更佳係含有芳香族單胺基單羧酸成分。
二醯亞胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分，係由二醯亞胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性進一步提升的觀點而言，較佳係僅含有芳香族單胺基單羧酸成分及/或脂環族單胺基單羧酸成分，更佳係含有芳香族單胺基單羧酸成分。
二醯亞胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分，係由通用性的觀點而言，上述單胺基單羧酸成分中，較佳係使用含有選自由甘胺酸、丙胺酸、纈胺酸、正纈胺酸、α-胺基酪酸、γ-胺基酪酸、β-丙胺酸、絲胺酸、白胺酸、正白胺酸、蘇胺酸、脯胺酸、羥基脯胺酸、甲硫胺酸、半胱胺酸、5-胺基戊酸、6-胺基己酸、7-胺基庚酸、9-胺基壬酸、11-胺基十一酸、12-胺基月桂酸、17-胺基十一酸、苯基苯胺、色胺酸、2-胺基苯甲酸、3-胺基苯甲酸、4-胺基苯甲酸、2-胺基-3-甲基苯甲酸、2-胺基-4-甲基苯甲酸、2-胺基-5-甲基苯甲酸、2-胺基-6-甲基苯甲酸、3-胺基-2-甲基苯甲酸、3-胺基-4-甲基苯甲酸、4-胺基-2-甲基苯甲酸、4-胺基-3-甲基苯甲酸、5-胺基-2-甲基苯甲酸、2-胺基-3,4-二甲基苯甲酸、2-胺基-4,5-二甲基苯甲酸、2-胺基-4-甲氧基苯甲酸、3-胺基-4-甲氧基苯甲酸、4-胺基-2-甲氧基苯甲酸、6-胺基-2-萘羧酸、3-胺基-2-萘羧酸所構成之群(以下稱為群L4)之1種以上之化合物。
二醯亞胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分，係由進一步提升通用性的觀點而言，較佳係於上述單胺基單羧酸成分中，僅含有選自上述群L4之1種以上之化合物。
(二醯亞胺三羧酸系化合物)
使用三羧酸酐成分與二胺基單羧酸成分作為原料化合物，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應，而製造醯胺酸系化合物，並藉由進行醯亞胺化反應而可製造二醯亞胺三羧酸系化合物。於此，官能基彼此之反應係對應至上述反應(A)。二醯亞胺三羧酸系化合物係於1分子中具有2個醯亞胺基及3個羧基的化合物。
使用了三羧酸酐成分與二胺基單羧酸成分之二醯亞胺三羧酸系化合物的製造時，二胺基單羧酸成分係相對於三羧酸酐成分，通常依0.5倍莫耳量、例如0.1~0.7倍莫耳量、較佳0.3~0.7倍莫耳量、更佳0.4~0.6倍莫耳量、再更佳0.45~0.55倍莫耳量使用。
可構成二醯亞胺三羧酸系化合物之三羧酸酐成分，係與可構成聚醯胺醯亞胺系化合物之三羧酸酐成分相同的三羧酸酐成分，更詳言之，其包含與可構成聚醯胺醯亞胺系化合物之三羧酸酐成分相同的芳香族三羧酸酐成分、脂環族三羧酸酐成分及脂肪族三羧酸酐成分。
二醯亞胺三羧酸系化合物之三羧酸酐成分，係由二醯亞胺三羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族三羧酸酐成分及/或脂環族三羧酸酐成分，更佳係含有芳香族三羧酸酐成分。
二醯亞胺三羧酸系化合物之三羧酸酐成分係由二醯亞胺三羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性進一步提升的觀點而言，較佳係僅含有芳香族三羧酸酐成分及/或脂環族三羧酸酐成分，更佳係僅含有芳香族三羧酸酐成分。
二醯亞胺三羧酸系化合物之三羧酸酐成分，係由通用 性的觀點而言，上述三羧酸酐成分中，較佳係含有選自由苯偏三酸酐、1,2,4-環己烷三羧酸酐所構成之群(以下稱為群L5)之1種以上之化合物。
二醯亞胺三羧酸系化合物之三羧酸酐成分係由進一步提升通用性的觀點而言，上述三羧酸酐成分中，較佳係僅含有選自上述群L5之1種以上之化合物。
可構成二醯亞胺三羧酸系化合物之二胺基單羧酸成分，係包含含有芳香族環之芳香族二胺基單羧酸成分、含有脂肪族環但不含芳香族環之脂環族二胺基單羧酸成分、及均不含芳香族環或脂環族環之脂肪族二胺基單羧酸成分。二胺基單羧酸成分亦可含有醚基及/或硫醚基，且/或亦可有1個以上之氫原子取代為鹵原子(例如氟原子、氯原子、溴原子)。
作為芳香族二胺基單羧酸成分，可舉例如3,4-二胺基苯甲酸、3,5-二胺基苯甲酸、2,5-二胺基苯甲酸、3,5-雙(4-胺基苯氧基)苯甲酸等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為脂肪族二胺基單羧酸成分，可舉例如離胺酸、羥基離胺酸、精胺酸、組胺酸等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
二醯亞胺三羧酸系化合物之二胺基單羧酸成分，係由二醯亞胺三羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族二胺基單羧酸成分及/或脂環族二胺基單羧酸成分，更佳係含有芳香族二胺基單羧酸成分。
二醯亞胺三羧酸系化合物之二胺基單羧酸成分，係由二醯亞胺 三羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性進一步提升的觀點而言，較佳係僅含有芳香族二胺基單羧酸成分及/或脂環族二胺基單羧酸成分，更佳係含有芳香族二胺基單羧酸成分。
二醯亞胺三羧酸系化合物之二胺基單羧酸成分，係由二醯亞胺三羧酸系化合物之溶解性的觀點而言，上述二胺基單羧酸成分中，較佳係使用脂肪族二胺基單羧酸成分。
二醯亞胺三羧酸系化合物之二胺基單羧酸成分，係由進一步提升二醯亞胺三羧酸系化合物之溶解性的觀點而言，上述二胺基單羧酸成分中，較佳係僅使用脂肪族二胺基單羧酸成分。
二醯亞胺三羧酸系化合物之二胺基單羧酸成分係由通用性的觀點而言，上述二胺基單羧酸成分中，較佳係使用含有選自由3,4-二胺基苯甲酸、3,5-二胺基苯甲酸、2,5-二胺基苯甲酸、3,5-雙(4-胺基苯氧基)苯甲酸、離胺酸、羥基離胺酸、精胺酸、組胺酸所構成之群(以下稱為群L6)之1種以上之化合物。
二醯亞胺三羧酸系化合物之二胺基單羧酸成分，係由進一步提升通用性的觀點而言，較佳係於上述二胺基單羧酸成分中，僅含有選自上述群L6之1種以上之化合物。
(二醯亞胺四羧酸系化合物)
使用四羧酸二酐成分與單胺基二羧酸成分作為原料化合物，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應，而製造醯胺酸系化合物，並藉由進行醯亞胺化反應而可製造二醯亞胺四羧酸系化合物。於此，官能基彼此之反應係對應至上述反應(A)。二醯亞胺四羧酸系化合物係於1分子中具有2個醯亞胺基及4個羧基的化合物。
使用了四羧酸二酐成分與單胺基二羧酸成分之二醯亞胺四羧酸系化合物的製造時，單胺基二羧酸成分係相對於四羧酸二酐成分，通常依2倍莫耳量、例如1.5~10.0倍莫耳量、較佳1.8~2.2倍莫耳量、更佳1.9~2.1倍莫耳量、再更佳1.95~2.05倍莫耳量使用。
可構成二醯亞胺四羧酸系化合物之四羧酸二酐成分，係與可構成聚醯胺酸系化合物之四羧酸二酐成分相同的四羧酸二酐成分，更詳言之，其包含與可構成聚醯胺酸系化合物之四羧酸二酐成分相同的芳香族四羧酸二酐成分、脂環族四羧酸二酐成分及脂肪族四羧酸二酐成分。
二醯亞胺四羧酸系化合物之四羧酸二酐成分，係由二醯亞胺四羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳為含有芳香族四羧酸二酐成分。
二醯亞胺四羧酸系化合物之四羧酸二酐成分，係由進一步提升二醯亞胺四羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳為僅含有芳香族四羧酸二酐成分。
二醯亞胺四羧酸系化合物之四羧酸二酐成分，係由二醯亞胺四羧酸系化合物之溶解性的觀點而言，較佳係於上述四羧酸二酐成分中，使用具有醚基、硫醚基、磺醯基、酮基、甲基、亞甲基、異亞丙基、苯基、茀構造或鹵原子(或含鹵原子取代基)的四羧酸二酐成分。
二醯亞胺四羧酸系化合物之四羧酸二酐成分，係由進一步提升二醯亞胺四羧酸系化合物之溶解性的觀點而言，上述四羧酸二酐成分中，較佳係僅使用具有醚基、硫醚基、磺醯基、酮基、甲基、亞甲基、苯基、異亞丙基、茀構造或鹵原子(或含鹵原子取代基)的四 羧酸二酐成分。
二醯亞胺四羧酸系化合物之四羧酸二酐成分，係由二醯亞胺四羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性及非著色性的觀點而言，上述四羧酸二酐成分中，較佳係含有具氟原子的芳香族四羧酸二酐成分及/或脂環族四羧酸二酐成分。
二醯亞胺四羧酸系化合物之四羧酸二酐成分，係由進一步提升二醯亞胺四羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性及非著色性的觀點而言，上述四羧酸二酐成分中，較佳係僅含有具氟原子的芳香族四羧酸二酐成分及/或脂環族四羧酸二酐成分。
二醯亞胺四羧酸系化合物之四羧酸二酐成分，係由通用性的觀點而言，上述四羧酸二酐成分中，較佳為含有選自由焦蜜石酸二酐、3,3’,4,4’-聯苯四羧酸二酐、2,3,3’,4-聯苯四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯基酮四羧酸二酐、4,4’-氧基二酞酸酐、4,4’-(4,4’-異亞丙基二苯氧基)二酞酸酐、3,3’,4,4’-二苯基碸四羧酸二酐、4,4’-(六氟異亞丙基)二酞酸酐、1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、環己烷-1,2,4,5-四羧酸二酐、1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐所構成之群(以下稱為群L7)之1種以上之化合物。
二醯亞胺四羧酸系化合物之四羧酸二酐成分，係由進一步提升通用性的觀點而言，較佳係於上述四羧酸二酐成分中，僅含有選自上述群L7之1種以上之化合物。
可構成二醯亞胺四羧酸系化合物之單胺基二羧酸成分，係包含含有芳香族環之芳香族單胺基二羧酸成分、含有脂肪族環但不含芳香族環之脂環族單胺基二羧酸成分、及均不含芳香族環或脂環族環之脂肪族單胺基二羧酸成分。單胺基二羧酸成分亦可含 有醚基及/或硫醚基，且/或亦可有1個以上之氫原子取代為鹵原子(例如氟原子、氯原子、溴原子)。
作為芳香族單胺基二羧酸成分，可舉例如2-胺基對酞酸、2-胺基異酞酸、4-胺基異酞酸、5-胺基異酞酸、3-胺基酞酸、4-胺基酞酸、3-胺基-1,2-二羧基萘、4-胺基-1,2-二羧基萘、5-胺基-1,2-二羧基萘、6-胺基-1,2-二羧基萘、7-胺基-1,2-二羧基萘、8-胺基-1,2-二羧基萘、1-胺基-2,3-二羧基萘、4-胺基-2,3-二羧基萘、5-胺基-2,3-二羧基萘、6-胺基-2,3-二羧基萘、7-胺基-2,3-二羧基萘、8-胺基-2,3-二羧基萘等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為脂肪族單胺基二羧酸成分，可舉例如麩胺酸、天冬胺酸、2-胺基庚二酸、α-胺基-γ-氧基庚二酸、2-胺基辛二酸、2-胺基己二酸、α-胺基-γ-氧基己二酸、α-胺基癸二酸、卡玻西典(carbocysteine)、胺基丙二酸、α-胺基-α-甲基琥珀酸、β-氧基麩胺酸、γ-氧基麩胺酸、γ-甲基麩胺酸、γ-亞甲基麩胺酸、γ-甲基-γ-氧基麩胺酸等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
二醯亞胺四羧酸系化合物之單胺基二羧酸成分，係由二醯亞胺四羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族單胺基二羧酸成分及/或脂環族單胺基二羧酸成分，更佳係含有芳香族單胺基二羧酸成分。
二醯亞胺四羧酸系化合物之單胺基二羧酸成分，係由進一步提升二醯亞胺四羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族單胺基二羧酸成分及/或脂環族單胺基二羧酸成分，更佳係含有芳香族單胺基二羧酸成分。
二醯亞胺四羧酸系化合物之單胺基二羧酸成分，係由通用性的觀點而言，上述單胺基二羧酸成分中，較佳係使用含有選自由2-胺基對酞酸、2-胺基異酞酸、4-胺基異酞酸、5-胺基異酞酸、3-胺基酞酸、4-胺基酞酸、麩胺酸、天冬胺酸、2-胺基庚二酸、2-胺基辛二酸、2-胺基己二酸、α-胺基癸二酸、胺基丙二酸所構成之群(以下稱為群L8)之1種以上之化合物。
含有醯胺基之單醯亞胺四羧酸系化合物之單胺基二羧酸成分，係由進一步提升通用性的觀點而言，較佳係於上述單胺基二羧酸成分中，僅含有選自上述群L8之1種以上之化合物。
(單醯亞胺二羧酸系化合物)
使用三羧酸酐成分與單胺基單羧酸成分作為原料化合物，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應，而製造醯胺酸系化合物，並藉由進行醯亞胺化反應而可製造單醯亞胺二羧酸系化合物。於此，官能基彼此之反應係對應至上述反應(A)。單醯亞胺二羧酸系化合物係於1分子中具有1個醯亞胺基及2個羧基的化合物。
使用了三羧酸酐成分與單胺基單羧酸成分之單醯亞胺二羧酸系化合物的製造時，單胺基單羧酸成分係相對於三羧酸酐成分，通常依1倍莫耳量、例如0.5~5.0倍莫耳量、較佳0.8~1.2倍莫耳量、更佳0.9~1.1倍莫耳量、再更佳0.95~1.05倍莫耳量使用。
可構成單醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐成分，係與可構成聚醯胺醯亞胺系化合物之三羧酸酐成分相同的三羧酸酐成分，更詳言之，其包含與可構成聚醯胺醯亞胺系化合物之三羧酸酐成分相同的芳香族三羧酸酐成分、脂環族三羧酸酐成分及脂肪族 三羧酸酐成分。
單醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐成分，係由單醯亞胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族三羧酸酐成分及/或脂環族三羧酸酐成分，更佳係含有芳香族三羧酸酐成分。
單醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐成分係由進一步提升單醯亞胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族三羧酸酐成分及/或脂環族三羧酸酐成分，更佳係僅含有芳香族三羧酸酐成分。
單醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐成分，係由單醯亞胺二羧酸系化合物之溶解性及非著色性的觀點而言，上述三羧酸酐成分中，較佳係使用脂環族三羧酸酐成分及/或脂肪族三羧酸酐成分。
單醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐成分係由進一步提升單醯亞胺二羧酸系化合物之溶解性及非著色性的觀點而言，上述三羧酸酐成分中，較佳係僅使用脂環族三羧酸酐成分及/或脂肪族三羧酸酐成分。
單醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐成分，係由通用性的觀點而言，上述三羧酸酐成分中，較佳係含有選自由苯偏三酸酐、1,2,4-環己烷三羧酸酐所構成之群(以下稱為群L9)之1種以上之化合物。
單醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐成分係由進一步提升通用性的觀點而言，上述三羧酸酐成分中，較佳係僅含有選自上述群L9之1種以上之化合物。
可構成單醯亞胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分，係與可構成二醯亞胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分相同的單胺基單羧酸成分，更詳言之，其包含與可構成二醯亞胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分相同的芳香族單胺基單羧酸成分、脂環族單胺基單羧酸成分及脂肪族單胺基單羧酸成分。
單醯亞胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分，係由單醯亞胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族單胺基單羧酸成分及/或脂環族單胺基單羧酸成分，更佳係含有芳香族單胺基單羧酸成分。
單醯亞胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分，係由進一步提升單醯亞胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族單胺基單羧酸成分及/或脂環族單胺基單羧酸成分，更佳係含有芳香族單胺基單羧酸成分。
單醯亞胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分，係由單醯亞胺二羧酸系化合物之溶解性及非著色性的觀點而言，上述單胺基單羧酸成分中，較佳係含有脂環族單胺基單羧酸成分及/或脂肪族單胺基單羧酸成分。
單醯亞胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分係由進一步提升單醯亞胺二羧酸系化合物之溶解性及非著色性的觀點而言，較佳係僅含有脂環族單胺基單羧酸成分及/或脂肪族單胺基單羧酸成分。
單醯亞胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分，係由通用性的觀點而言，上述單胺基單羧酸成分中，較佳係使用含有選自由甘胺酸、丙胺酸、纈胺酸、正纈胺酸、α-胺基酪酸、γ-胺基酪酸、β-丙胺酸、絲胺酸、白胺酸、異白胺酸、蘇胺酸、脯胺酸、羥 基脯胺酸、甲硫胺酸、半胱胺酸、5-胺基戊酸、6-胺基己酸、7-胺基庚酸、9-胺基壬酸、11-胺基十一酸、12-胺基月桂酸、17-胺基十一酸、苯基苯胺、色胺酸、2-胺基苯甲酸、3-胺基苯甲酸、4-胺基苯甲酸、2-胺基-3-甲基苯甲酸、2-胺基-4-甲基苯甲酸、2-胺基-5-甲基苯甲酸、2-胺基-6-甲基苯甲酸、3-胺基-2-甲基苯甲酸、3-胺基-4-甲基苯甲酸、4-胺基-2-甲基苯甲酸、4-胺基-3-甲基苯甲酸、5-胺基-2-甲基苯甲酸、2-胺基-3,4-二甲基苯甲酸、2-胺基-4,5-二甲基苯甲酸、2-胺基-4-甲氧基苯甲酸、3-胺基-4-甲氧基苯甲酸、4-胺基-2-甲氧基苯甲酸、6-胺基-2-萘羧酸、3-胺基-2-萘羧酸所構成之群(以下稱為群L10)之1種以上之化合物。
單醯亞胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分，係由進一步提升通用性的觀點而言，較佳係於上述單胺基單羧酸成分中，僅含有選自上述群L10之1種以上之化合物。
(單醯亞胺三羧酸系化合物)
使用三羧酸酐成分與單胺基二羧酸成分作為原料化合物，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應，而製造醯胺酸系化合物，並藉由進行醯亞胺化反應而可製造單醯亞胺三羧酸系化合物。於此，官能基彼此之反應係對應至上述反應(A)。單醯亞胺三羧酸系化合物係於1分子中具有1個醯亞胺基及3個羧基的化合物。
使用了三羧酸酐成分與單胺基二羧酸成分之單醯亞胺三羧酸系化合物的製造時，單胺基二羧酸成分係相對於三羧酸酐成分，通常依1倍莫耳量、例如0.5~5.0倍莫耳量、較佳0.8~1.2倍莫耳量、更佳0.9~1.1倍莫耳量、再更佳0.95~1.05倍莫耳量使用。
可構成單醯亞胺三羧酸系化合物之三羧酸酐成分，係與可構成聚醯胺醯亞胺系化合物之三羧酸酐成分相同的三羧酸酐成分，更詳言之，其包含與可構成聚醯胺醯亞胺系化合物之三羧酸酐成分相同的芳香族三羧酸酐成分、脂環族三羧酸酐成分及脂肪族三羧酸酐成分。
單醯亞胺三羧酸系化合物之三羧酸酐成分，係由單醯亞胺三羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族三羧酸酐成分及/或脂環族三羧酸酐成分，更佳係含有芳香族三羧酸酐成分。
單醯亞胺三羧酸系化合物之三羧酸酐成分係由進一步提升單醯亞胺三羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族三羧酸酐成分及/或脂環族三羧酸酐成分，更佳係僅含有芳香族三羧酸酐成分。
單醯亞胺三羧酸系化合物之三羧酸酐成分，係由單醯亞胺三羧酸系化合物之溶解性及非著色性的觀點而言，上述三羧酸酐成分中，較佳係使用脂環族三羧酸酐成分及/或脂肪族三羧酸酐成分。
單醯亞胺三羧酸系化合物之三羧酸酐成分係由進一步提升單醯亞胺三羧酸系化合物之溶解性及非著色性的觀點而言，上述三羧酸酐成分中，較佳係僅使用脂環族三羧酸酐成分及/或脂肪族三羧酸酐成分。
單醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐成分，係由通用性的觀點而言，上述三羧酸酐成分中，較佳係含有選自由苯偏三酸酐、1,2,4-環己烷三羧酸酐所構成之群(以下稱為群L11)之1種以上 之化合物。
單醯亞胺三羧酸系化合物之三羧酸酐成分係由進一步提升通用性的觀點而言，上述三羧酸酐成分中，較佳係僅含有選自上述群L11之1種以上之化合物。
可構成單醯亞胺三羧酸系化合物之單胺基二羧酸成分，與可構成二醯亞胺四羧酸系化合物之單胺基二羧酸成分相同的單胺基二羧酸成分，更詳言之，其包含與可構成二醯亞胺四羧酸系化合物之單胺基二羧酸成分相同的芳香族單胺基二羧酸成分、脂環族單胺基二羧酸成分及脂肪族單胺基二羧酸成分。
單醯亞胺三羧酸系化合物之單胺基二羧酸成分，係由單醯亞胺三羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族單胺基二羧酸成分及/或脂環族單胺基二羧酸成分，更佳係含有芳香族單胺基二羧酸成分。
單醯亞胺三羧酸系化合物之單胺基二羧酸成分，係由進一步提升單醯亞胺三羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族單胺基二羧酸成分及/或脂環族單胺基二羧酸成分，更佳係僅含有芳香族單胺基二羧酸成分。
單醯亞胺三羧酸系化合物之單胺基二羧酸成分，係由通用性的觀點而言，上述單胺基二羧酸成分中，較佳係使用含有選自由2-胺基對酞酸、2-胺基異酞酸、4-胺基異酞酸、5-胺基異酞酸、3-胺基酞酸、4-胺基酞酸、麩胺酸、天冬胺酸、2-胺基庚二酸、2-胺基辛二酸、2-胺基己二酸、α-胺基癸二酸、胺基丙二酸所構成之群(以下稱為群L12)之1種以上之化合物。
單醯亞胺三羧酸系化合物之單胺基二羧酸成分，係由進一步提 升通用性的觀點而言，較佳係於上述單胺基二羧酸成分中，僅含有選自上述群L12之1種以上之化合物。
(含醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物)
於上述二醯亞胺二羧酸系化合物之製造方法中，使用三羧酸酐成分與二胺成分作為原料化合物，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應，而製造二醯亞胺二羧酸系化合物，並使用含有醯胺基之二胺成分作為二胺成分，製造醯胺酸系化合物，並藉由進行醯亞胺化反應而可製造含醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物。藉由二醯亞胺二羧酸系化合物含有醯胺基，例如可使使用其所得之高分子化合物之溶解性或熔融時之流動性、耐熱性、機械特性提升。於此，官能基彼此之反應係對應至上述反應(A)。含醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物係於1分子中具有1個以上醯胺基、2個醯亞胺基及2個羧基的化合物。
使用了三羧酸酐成分與含有醯胺基之二胺成分之含醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物的製造時，含有醯胺基之二胺成分係相對於三羧酸酐成分，通常依0.5倍莫耳量、例如0.1~0.7倍莫耳量、較佳0.3~0.7倍莫耳量、更佳0.4~0.6倍莫耳量、再更佳0.45~0.55倍莫耳量使用。
可構成含醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐成分，係與可構成聚醯胺醯亞胺系化合物之三羧酸酐成分相同的三羧酸酐成分，更詳言之，其包含與可構成聚醯胺醯亞胺系化合物之三羧酸酐成分相同的芳香族三羧酸酐成分、脂環族三羧酸酐成分及脂肪族三羧酸酐成分。
含醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐成分，係由含醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族三羧酸酐成分及/或脂環族三羧酸酐成分，更佳係含有芳香族三羧酸酐成分。
含醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐成分係由進一步提升含醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族三羧酸酐成分及/或脂環族三羧酸酐成分，更佳係僅含有芳香族三羧酸酐成分。
含醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐成分，係由含醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物之溶解性及非著色性的觀點而言，上述三羧酸酐成分中，較佳係使用脂環族三羧酸酐成分及/或脂肪族三羧酸酐成分。
含醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐成分係由進一步提升含醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物之溶解性及非著色性的觀點而言，上述三羧酸酐成分中，較佳係僅使用脂環族三羧酸酐成分及/或脂肪族三羧酸酐成分。
含醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐成分，係由通用性的觀點而言，上述三羧酸酐成分中，較佳係含有選自由苯偏三酸酐、1,2,4-環己烷三羧酸酐所構成之群(以下稱為群L13)之1種以上之化合物。
含醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐成分係由進一步提升通用性的觀點而言，上述三羧酸酐成分中，較佳係僅含有選自上述群L13之1種以上之化合物。
可構成含醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物的含有醯胺基之二胺成分，係包含含有醯胺基及芳香族環之含有醯胺基之芳香族二胺成分、含有醯胺基及脂肪族環但不含芳香族環之含有醯胺基之脂環族二胺成分、及含有醯胺基但均不含芳香族環或脂環族環之含有醯胺基之脂肪族二胺成分。含有醯胺基之二胺成分亦可含有醚基及/或硫醚基，且/或亦可氫原子之1個以上取代為鹵原子(例如氟原子、氯原子、溴原子)。
作為含有醯胺基之芳香族二胺成分，可舉例如4,4’-二胺基苯甲醯胺苯等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
含醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物之含有醯胺基之二胺成分，係由含醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係包含含有醯胺基之芳香族二胺成分及/或含有醯胺基之脂環族二胺成分，更佳係包含含有醯胺基之芳香族二胺成分。
含醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物之含有醯胺基之二胺成分，係由進一步提升含醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅包含含有醯胺基之芳香族二胺成分及/或含有醯胺基之脂環族二胺成分，更佳係僅包含含有醯胺基之芳香族二胺成分。
含醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物之含有醯胺基之二胺成分，係由通用性的觀點而言，上述含有醯胺基之二胺成分中，較佳係含有選自由4,4’-二胺基苯甲醯胺苯所構成之群(以下稱為群L14)之1種以上之化合物。
含醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物之含有醯胺基之二胺成分係由進一步提升通用性的觀點而言，上述含有醯胺基之二胺成分中，較佳係僅含有選自上述群L14之1種以上之化合物。
(含有醯胺基之單醯亞胺二羧酸系化合物)
使用三羧酸酐鹵化物成分與單胺基單羧酸成分作為原料化合物，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應，而製造醯胺酸系化合物，並藉由進行醯亞胺化反應而可製造含有醯胺基之單醯亞胺二羧酸系化合物。單醯亞胺二羧酸系化合物係藉由含有醯胺基，例如可使使用其所得之高分子化合物之溶解性或熔融時之流動性、耐熱性、機械特性提升。於此，官能基彼此之反應係對應至上述反應(A)及(C)。含有醯胺基之單醯亞胺二羧酸系化合物係於1分子中具有1個以上醯胺基、1個醯亞胺基及2個羧基的化合物。
使用了三羧酸酐鹵化物成分與單胺基單羧酸成分之含有醯胺基之單醯亞胺二羧酸系化合物的製造時，單胺基單羧酸成分係相對於三羧酸酐鹵化物成分，通常依2倍莫耳量、例如1.5~10.0倍莫耳量、較佳1.8~2.2倍莫耳量、更佳1.9~2.1倍莫耳量、再更佳1.95~2.05倍莫耳量使用。
可構成含有醯胺基之單醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐鹵化物成分，係與可構成聚醯胺醯亞胺系化合物之三羧酸酐成分相同的三羧酸酐成分的酸鹵化物，更詳言之，其包含與可構成聚醯胺醯亞胺系化合物之三羧酸酐成分相同的芳香族三羧酸酐成分、脂環族三羧酸酐成分及脂肪族三羧酸酐成分的酸鹵化物。
含有醯胺基之單醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐 鹵化物成分，係由含有醯胺基之單醯亞胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族三羧酸酐成分之酸鹵化物及/或脂環族三羧酸酐成分之酸鹵化物，更佳係含有芳香族三羧酸酐之酸鹵化物成分。
含有醯胺基之單醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐鹵化物成分係由進一步提升含有醯胺基之單醯亞胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族三羧酸酐成分之酸鹵化物及/或脂環族三羧酸酐成分之酸鹵化物，更佳係僅含有芳香族三羧酸酐成分之酸鹵化物。
含有醯胺基之單醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐鹵化物成分，係由通用性的觀點而言，上述三羧酸酐鹵化物成分中，較佳係含有選自由苯偏三酸酐氯化物所構成之群(以下稱為群L15)之1種以上之化合物。
含有醯胺基之單醯亞胺二羧酸系化合物之三羧酸酐鹵化物成分係由進一步提升通用性的觀點而言，上述三羧酸酐鹵化物成分中，較佳係僅含有選自上述群L5之1種以上之化合物。
可構成含有醯胺基之單醯亞胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分，係與可構成二醯亞胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分相同的單胺基單羧酸成分，更詳言之，包含與可構成二醯亞胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分相同的芳香族單胺基單羧酸成分、脂環族單胺基單羧酸成分、及脂肪族單胺基單羧酸成分。
含有醯胺基之單醯亞胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分，係由含有醯胺基之單醯亞胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族單 胺基單羧酸成分及/或脂環族單胺基單羧酸成分，更佳係含有芳香族單胺基單羧酸成分。
含有醯胺基之單醯亞胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分，係由進一步提升含有醯胺基之單醯亞胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族單胺基單羧酸成分及/或脂環族單胺基單羧酸成分，更佳係僅含有芳香族單胺基單羧酸成分。
含有醯胺基之單醯亞胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分，係由通用性的觀點而言，上述單胺基單羧酸成分中，較佳係使用含有選自由甘胺酸、丙胺酸、纈胺酸、正纈胺酸、α-胺基酪酸、γ-胺基酪酸、β-丙胺酸、絲胺酸、白胺酸、異白胺酸、蘇胺酸、脯胺酸、羥基脯胺酸、甲硫胺酸、半胱胺酸、5-胺基戊酸、6-胺基己酸、7-胺基庚酸、9-胺基壬酸、11-胺基十一酸、12-胺基月桂酸、17-胺基十一酸、苯基苯胺、色胺酸、2-胺基苯甲酸、3-胺基苯甲酸、4-胺基苯甲酸、2-胺基-3-甲基苯甲酸、2-胺基-4-甲基苯甲酸、2-胺基-5-甲基苯甲酸、2-胺基-6-甲基苯甲酸、3-胺基-2-甲基苯甲酸、3-胺基-4-甲基苯甲酸、4-胺基-2-甲基苯甲酸、4-胺基-3-甲基苯甲酸、5-胺基-2-甲基苯甲酸、2-胺基-3,4-二甲基苯甲酸、2-胺基-4,5-二甲基苯甲酸、2-胺基-4-甲氧基苯甲酸、3-胺基-4-甲氧基苯甲酸、4-胺基-2-甲氧基苯甲酸、6-胺基-2-萘羧酸、3-胺基-2-萘羧酸所構成之群(以下稱為群L16)之1種以上之化合物。
含有醯胺基之單醯亞胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分，係由進一步提升通用性的觀點而言，較佳係於上述單胺基單羧酸成分中，僅含有選自上述群L16之1種以上之化合物。
(含有醯胺基之單醯亞胺四羧酸系化合物)
使用三羧酸酐鹵化物成分與單胺基二羧酸成分作為原料化合物，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應，而製造醯胺酸系化合物，並藉由進行醯亞胺化反應而可製造含有醯胺基之單醯亞胺四羧酸系化合物。單醯亞胺四羧酸系化合物係藉由含有醯胺基，例如可使使用其所得之高分子化合物之溶解性或熔融時之流動性、耐熱性、機械特性提升。於此，官能基彼此之反應係對應至上述反應(A)及(C)。含有醯胺基之單醯亞胺四羧酸系化合物係於1分子中具有1個以上醯胺基、1個醯亞胺基及4個羧基的化合物。
使用了三羧酸酐鹵化物成分與單胺基二羧酸成分之含有醯胺基之單醯亞胺四羧酸系化合物的製造時，單胺基二羧酸成分係相對於三羧酸酐鹵化物成分，通常依2倍莫耳量、例如1.5~10.0倍莫耳量、較佳1.8~2.2倍莫耳量、更佳1.9~2.1倍莫耳量、再更佳1.95~2.05倍莫耳量使用。
可構成含有醯胺基之單醯亞胺四羧酸系化合物之三羧酸酐鹵化物成分，係與可構成聚醯胺醯亞胺系化合物之三羧酸酐成分相同的三羧酸酐成分的酸鹵化物，更詳言之，其包含與可構成聚醯胺醯亞胺系化合物之三羧酸酐成分相同的芳香族三羧酸酐成分、脂環族三羧酸酐成分及脂肪族三羧酸酐成分的酸鹵化物。
含有醯胺基之單醯亞胺四羧酸系化合物之三羧酸酐鹵化物成分，係由含有醯胺基之單醯亞胺四羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族三羧酸酐成分之酸鹵化物及/或脂環族三羧酸酐成分之酸鹵化物，更 佳係含有芳香族三羧酸酐成分之酸鹵化物。
含有醯胺基之單醯亞胺四羧酸系化合物之三羧酸酐鹵化物成分係由進一步提升含有醯胺基之單醯亞胺四羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族三羧酸酐成分之酸鹵化物及/或脂環族三羧酸酐成分之酸鹵化物，更佳係僅含有芳香族三羧酸酐成分之酸鹵化物。
含有醯胺基之單醯亞胺四羧酸系化合物之三羧酸酐鹵化物成分，係由通用性的觀點而言，上述三羧酸酐鹵化物成分中，較佳係含有選自由苯偏三酸酐氯化物所構成之群(以下稱為群L17)之1種以上之化合物。
含有醯胺基之單醯亞胺四羧酸系化合物之三羧酸酐鹵化物成分係由進一步提升通用性的觀點而言，上述三羧酸酐鹵化物成分中，較佳係僅含有選自上述群L17之1種以上之化合物。
可構成含有醯胺基之單醯亞胺四羧酸系化合物之單胺基二羧酸成分，與可構成二醯亞胺四羧酸系化合物之單胺基二羧酸成分相同的單胺基二羧酸成分，更詳言之，其包含與可構成二醯亞胺四羧酸系化合物之單胺基二羧酸成分相同的芳香族單胺基二羧酸成分、脂環族單胺基二羧酸成分及脂肪族單胺基二羧酸成分。
含有醯胺基之單醯亞胺四羧酸系化合物之單胺基二羧酸成分，係由含有醯胺基之單醯亞胺四羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族單胺基二羧酸成分及/或脂環族單胺基二羧酸成分，更佳係含有芳香族單胺基二羧酸成分。
含有醯胺基之單醯亞胺四羧酸系化合物之單胺基二羧酸成 分，係由進一步提升含有醯胺基之單醯亞胺四羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族單胺基二羧酸成分及/或脂環族單胺基二羧酸成分，更佳係僅含有芳香族單胺基二羧酸成分。
含有醯胺基之單醯亞胺四羧酸系化合物之單胺基二羧酸成分，係由通用性的觀點而言，上述單胺基二羧酸成分中，較佳係使用含有選自由2-胺基對酞酸、2-胺基異酞酸、4-胺基異酞酸、5-胺基異酞酸、3-胺基酞酸、4-胺基酞酸、麩胺酸、天冬胺酸、2-胺基庚二酸、2-胺基辛二酸、2-胺基己二酸、α-胺基癸二酸、胺基丙二酸所構成之群(以下稱為群L18)之1種以上之化合物。
含有醯胺基之單醯亞胺四羧酸系化合物之單胺基二羧酸成分，係由進一步提升通用性的觀點而言，較佳係於上述單胺基二羧酸成分中，僅含有選自上述群L18之1種以上之化合物。
(含有酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物)
使用三羧酸酐成分與單羥基單胺成分作為原料化合物，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應，而製造醯胺酸系化合物，並藉由進行醯亞胺化反應而可製造含有酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物。單醯亞胺三羧酸系化合物係藉由含有酯基，例如可使使用其所得之高分子化合物之溶解性或熔融時之流動性、耐熱性、低吸水特性、機械特性提升。於此，官能基彼此之反應係對應至上述反應(A)及(G)。含有酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物係於1分子中具有1個以上酯基、1個醯亞胺基及3個羧基的化合物。
使用了三羧酸酐成分與單羥基單胺成分之含有酯基 之單醯亞胺三羧酸系化合物的製造時，單羥基單胺成分係相對於三羧酸酐成分，通常依0.5倍莫耳量、例如0.1~0.7倍莫耳量、較佳0.3~0.7倍莫耳量、更佳0.4~0.6倍莫耳量、再更佳0.45~0.55倍莫耳量使用。
可構成含有酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物之三羧酸酐成分，係與可構成聚醯胺醯亞胺系化合物之三羧酸酐成分相同的三羧酸酐成分，更詳言之，其包含與可構成聚醯胺醯亞胺系化合物之三羧酸酐成分相同的芳香族三羧酸酐成分、脂環族三羧酸酐成分及脂肪族三羧酸酐成分。
含有酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物之三羧酸酐成分，係由含有酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族三羧酸酐成分及/或脂環族三羧酸酐成分，更佳係含有芳香族三羧酸酐成分。
含有酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物之三羧酸酐成分係由進一步提升含有酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族三羧酸酐成分及/或脂環族三羧酸酐成分，更佳係僅含有芳香族三羧酸酐成分。
含有酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物之三羧酸酐成分，係由通用性的觀點而言，上述三羧酸酐成分中，較佳係含有選自由苯偏三酸酐、1,2,4-環己烷三羧酸酐所構成之群(以下稱為群L19)之1種以上之化合物。
含有酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物之三羧酸酐成分係由進一步提升通用性的觀點而言，上述三羧酸酐成分中，較佳係僅含有 選自上述群L19之1種以上之化合物。
可構成含有酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物之單羥基單胺成分，包含含有芳香族環之芳香族單羥基單胺成分、含有脂肪族環但不含芳香族環之脂環族單羥基單胺成分、及均不含芳香族環或脂環族環之脂肪族單羥基單胺成分。單羥基單胺成分亦可含有醚基及/或硫醚基，且/或亦可有1個以上之氫原子被取代為鹵原子(例如氟原子、氯原子、溴原子)。二胺成分亦可具有側鏈。
作為芳香族單羥基單胺成分，可舉例如2-胺基酚、3-胺基酚、4-胺基酚、2-胺基-4-甲基酚、2-胺基-5-甲基酚、3-胺基-2-甲基酚、3-胺基-4-甲基酚、4-胺基-2-甲基酚、5-胺基-2-甲基酚、4-胺基-2-甲氧基酚、3-羥基-4-甲氧基苯胺、4-胺基-3,5-二甲苯酚、2-胺基苄醇、3-胺基苄醇、4-胺基苄醇、2-(4-胺基苯基)乙醇、2-胺基-4-苯基酚、4-胺基-2,6-二苯基酚等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為脂環族單羥基單胺成分，可舉例如1-胺基-1-環戊烷甲醇、2-胺基環己醇、4-胺基環己醇、4-(2-胺基乙基)環己醇、1-胺基甲基-1-環己醇、3-胺基甲基-3,5,5-三甲基環己醇、4-胺基環己烷乙醇等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為脂肪族單羥基單胺成分，可舉例如乙醇胺、2-胺基-1-丙醇、3-胺基-1-丙醇、3-胺基-2,2-二甲基-1-丙醇、2-胺基-2-甲基-1-丙醇、2-胺基-1-丁醇、3-胺基-1-丁醇、4-胺基-1-丁醇、4-胺基-2-甲基-1-丁醇、5-胺基-1-戊醇、6-胺基-1-己醇、3-吡咯啶酮、2-吡咯啶甲醇、2-哌啶甲醇、3-哌啶甲醇、3-羥基哌啶、4-羥基哌啶、 哌
Figure 108122921-A0202-12-0097-61
乙醇、4-胺基-1-哌
Figure 108122921-A0202-12-0097-63
乙醇、8-胺基-1-辛醇、10-胺基-1-癸醇、12-胺基-1-十二醇等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
含有酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物之單羥基單胺成分係由含有酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族單羥基單胺成分及/或脂環族單羥基單胺成分，更佳為含有芳香族單羥基單胺成分。
含有酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物之單羥基單胺成分，係由進一步提升含有酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族單羥基單胺成分及/或脂環族單羥基單胺成分，更佳為僅含有芳香族單羥基單胺成分。
含有酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物之單羥基單胺成分係由通用性的觀點而言，上述單羥基單胺成分中，較佳係含有選自由乙醇胺、2-胺基-1-丙醇、3-胺基-1-丙醇、3-胺基-2,2-二甲基-1-丙醇、2-胺基-1-丁醇、3-胺基-1-丁醇、4-胺基-1-丁醇、4-胺基-2-甲基-1-丁醇、5-胺基-1-戊醇、6-胺基-1-己醇、8-胺基-1-辛醇、10-胺基-1-癸醇、12-胺基-1-十二醇、2-胺基環己醇、4-胺基環己醇、2-胺基酚、3-胺基酚、4-胺基酚、2-胺基-4-甲基酚、2-胺基-5-甲基酚、3-胺基-2-甲基酚、3-胺基-4-甲基酚、4-胺基-2-甲基酚、5-胺基-2-甲基酚、4-胺基-2-甲氧基酚、3-羥基-4-甲氧基苯胺、4-胺基-3,5-二甲苯酚、2-胺基苄醇、3-胺基苄醇、4-胺基苄醇、2-(4-胺基苯基)乙醇、2-胺基-4-苯基酚、4-胺基-2,6-二苯基酚所構成之群(以下稱為 群L20)之1種以上之化合物。
含有酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物之單羥基單胺成分，係由進一步提升通用性的觀點而言，較佳係於上述單羥基單胺成分中，僅含有選自上述群L20之1種以上之化合物。
(二醯亞胺二羥基系化合物)
使用四羧酸二酐成分與單羥基單胺成分作為原料化合物，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應，而製造醯胺酸系化合物，並藉由進行醯亞胺化反應而可製造二醯亞胺二羥基系化合物(例如二醯亞胺二酚系化合物)。於此，官能基彼此之反應係對應至上述反應(A)。二醯亞胺二羥基系化合物係於1分子中具有2個醯亞胺基及2個羥基的化合物，較佳係於1分子中具有2個醯亞胺基及2個酚性羥基的二醯亞胺二酚系化合物。
使用了四羧酸二酐成分與單羥基單胺成分之二醯亞胺二羥基系化合物(例如二醯亞胺二酚系化合物)的製造時，單羥基單胺成分係相對於四羧酸二酐成分，通常依2倍莫耳量、例如1.5~10.0倍莫耳量、較佳1.8~2.2倍莫耳量、更佳1.9~2.1倍莫耳量、再更佳1.95~2.05倍莫耳量使用。
可構成二醯亞胺二羥基系化合物之四羧酸二酐成分，係與可構成聚醯胺酸系化合物等之四羧酸二酐成分相同的四羧酸二酐成分，更詳言之，係包含與可構成聚醯胺酸系化合物等之四羧酸二酐成分相同的芳香族四羧酸二酐成分、脂環族四羧酸二酐成分、及脂肪族四羧酸二酐成分。
二醯亞胺二羥基系化合物之四羧酸二酐成分，係由二 醯亞胺二羥基系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳為含有芳香族四羧酸二酐成分。
二醯亞胺二羥基系化合物之四羧酸二酐成分，係由進一步提升二醯亞胺二羥基系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳為僅含有芳香族四羧酸二酐成分。
二醯亞胺二羥基系化合物之四羧酸二酐成分，係由二醯亞胺二羥基系化合物之溶解性的觀點而言，較佳係於上述四羧酸二酐成分中，使用具有醚基、硫醚基、磺醯基、酮基、甲基、亞甲基、異亞丙基、苯基、茀構造、或鹵原子(或含鹵原子取代基)的四羧酸二酐成分。
二醯亞胺二羥基系化合物之四羧酸二酐成分，係由進一步提升二醯亞胺二羥基系化合物之溶解性的觀點而言，上述四羧酸二酐成分中，較佳係僅使用具有醚基、硫醚基、磺醯基、酮基、甲基、亞甲基、異亞丙基、苯基、茀構造、或鹵原子(或含鹵原子取代基)的四羧酸二酐成分。
二醯亞胺二羥基系化合物之四羧酸二酐成分，係由二醯亞胺二羥基系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性及非著色性的觀點而言，上述四羧酸二酐成分中，較佳係含有具氟原子的芳香族四羧酸二酐成分及/或脂環族四羧酸二酐成分。
二醯亞胺二羥基系化合物之四羧酸二酐成分，係由進一步提升二醯亞胺二羥基系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性及非著色性的觀點而言，上述四羧酸二酐成分中，較佳係僅含有具氟原子的芳香族四羧酸二酐成分及/或脂環族四羧酸二酐成分。
二醯亞胺二羥基系化合物之四羧酸二酐成分，係由通 用性的觀點而言，上述四羧酸二酐成分中，較佳為含有選自由焦蜜石酸二酐、3,3’,4,4’-聯苯四羧酸二酐、2,3,3’,4’-聯苯四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯基酮四羧酸二酐、4,4’-氧基二酞酸酐、4,4’-(4,4’-異亞丙基二苯氧基)二酞酸酐、3,3’,4,4’-二苯基碸四羧酸二酐、4,4’-(六氟異亞丙基)二酞酸酐、1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、環己烷-1,2,4,5-四羧酸二酐、1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐所構成之群(以下稱為群L21)之1種以上之化合物。
二醯亞胺二羥基系化合物之四羧酸二酐成分，係由進一步提升通用性的觀點而言，較佳係於上述四羧酸二酐成分中，僅含有選自上述群L21之1種以上之化合物。
可構成二醯亞胺二羥基系化合物之單羥基單胺成分，係與可構成含酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物之單羥基單胺成分相同的單羥基單胺成分，更詳言之，其包含與可構成含酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物之單羥基單胺成分相同的芳香族單羥基單胺成分、脂環族單羥基單胺成分及脂肪族單羥基單胺成分。
二醯亞胺二羥基系化合物之單羥基單胺成分係由二醯亞胺二羥基系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族單羥基單胺成分及/或脂環族單羥基單胺成分，更佳為含有芳香族單羥基單胺成分。
二醯亞胺二羥基系化合物之單羥基單胺成分，係由進一步提升二醯亞胺二羥基系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族單羥基單胺成分及/或脂環族單羥基單胺成分，更佳為僅含有芳香族單羥基單胺成分。
二醯亞胺二羥基系化合物之單羥基單胺成分係由二 醯亞胺二羥基系化合物之溶解性及非著色性的觀點而言，上述單羥基單胺成分中，較佳係使用脂環族單羥基單胺成分及/或脂肪族單羥基單胺成分。
二醯亞胺二羥基系化合物之單羥基單胺成分，係由進一步提升二醯亞胺二羥基系化合物之溶解性及非著色性的觀點而言，上述單羥基單胺成分中，較佳係僅含有脂環族單羥基單胺成分及/或脂肪族單羥基單胺成分。
二醯亞胺二羥基系化合物之單羥基單胺成分係由通用性的觀點而言，上述單羥基單胺成分中，較佳係含有選自由乙醇胺、2-胺基-1-丙醇、3-胺基-1-丙醇、3-胺基-2,2-二甲基-1-丙醇、2-胺基-1-丁醇、3-胺基-1-丁醇、4-胺基-1-丁醇、4-胺基-2-甲基-1-丁醇、5-胺基-1-戊醇、6-胺基-1-己醇、8-胺基-1-辛醇、10-胺基-1-癸醇、12-胺基-1-十二醇、2-胺基環己醇、4-胺基環己醇、2-胺基酚、3-胺基酚、4-胺基酚、2-胺基-4-甲基酚、2-胺基-5-甲基酚、3-胺基-2-甲基酚、3-胺基-4-甲基酚、4-胺基-2-甲基酚、5-胺基-2-甲基酚、4-胺基-2-甲氧基酚、3-羥基-4-甲氧基苯胺、4-胺基-3,5-二甲苯酚、2-胺基苄醇、3-胺基苄醇、4-胺基苄醇、2-(4-胺基苯基)乙醇、2-胺基-4-苯基酚、4-胺基-2,6-二苯基酚所構成之群(以下稱為群L22)之1種以上之化合物。
二醯亞胺二羥基系化合物之單羥基單胺成分，係由進一步提升通用性的觀點而言，較佳係於上述單羥基單胺成分中，僅含有選自上述群L22之1種以上之化合物。
(二醯胺二羧酸系化合物)
使用二羧酸鹵化物成分與單胺基單羧酸成分作為原料化合物，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應，可製造二醯胺二羧酸系化合物。於此，官能基彼此之反應係對應至上述反應(C)。二醯胺二羧酸系化合物係於1分子中具有2個醯胺基及2個羧基的化合物。
使用了二羧酸鹵化物成分與單胺基單羧酸成分之二醯胺二羧酸系化合物的製造時，單胺基單羧酸成分係相對於二羧酸鹵化物成分，通常依2倍莫耳量、例如1.5~10.0倍莫耳量、較佳1.8~2.2倍莫耳量、更佳1.9~2.1倍莫耳量、再更佳1.95~2.05倍莫耳量使用。
可構成二醯胺二羧酸系化合物之二羧酸鹵化物成分，係與可構成聚醯胺系化合物之二羧酸成分相同的二羧酸成分的酸鹵化物，更詳言之，其包含與可構成聚醯胺系化合物之二羧酸成分相同的芳香族二羧酸成分、脂環族二羧酸成分及脂肪族二羧酸成分的酸鹵化物。
二醯胺二羧酸系化合物之二羧酸鹵化物成分，係由二醯胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族二羧酸成分之酸鹵化物及/或脂環族二羧酸成分之酸鹵化物，更佳係含有芳香族二羧酸成分之酸鹵化物。
二醯胺二羧酸系化合物之二羧酸鹵化物成分係由進一步提升二醯胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族二羧酸成分之酸鹵化物及/或脂環族二羧酸成分之酸鹵化物，更佳係僅含有芳香族二羧酸成分之酸鹵化物。
二醯胺二羧酸系化合物之二羧酸鹵化物成分，係由通用性的觀點而言，上述二羧酸鹵化物成分中，較佳係含有選自由對酞酸氯化物、異酞酸氯化物、1,4-環己烷二羧酸氯化物、1,3-環己烷二羧酸氯化物所構成之群(以下稱為群L23)之1種以上之化合物。
二醯胺二羧酸系化合物之二羧酸鹵化物成分係由進一步提升通用性的觀點而言，上述二羧酸鹵化物成分中，較佳係僅含有選自上述群L23之1種以上之化合物。
可構成二醯胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分，係與可構成二醯亞胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分相同的單胺基單羧酸成分，更詳言之，包含與可構成二醯亞胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分相同的芳香族單胺基單羧酸成分、脂環族單胺基單羧酸成分、及脂肪族單胺基單羧酸成分。
二醯胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分，係由二醯胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族單胺基單羧酸成分及/或脂環族單胺基單羧酸成分，更佳係含有芳香族單胺基單羧酸成分。
二醯胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分，係由進一步提升二醯胺二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族單胺基單羧酸成分及/或脂環族單胺基單羧酸成分，更佳係僅含有芳香族單胺基單羧酸成分。
二醯胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分，係由通用性的觀點而言，上述單胺基單羧酸成分中，較佳係使用含有選自由甘胺酸、丙胺酸、纈胺酸、正纈胺酸、α-胺基酪酸、γ-胺基酪酸、β-丙胺酸、絲胺酸、白胺酸、異白胺酸、蘇胺酸、脯胺酸、羥基脯 胺酸、甲硫胺酸、半胱胺酸、5-胺基戊酸、6-胺基己酸、7-胺基庚酸、9-胺基壬酸、11-胺基十一酸、12-胺基月桂酸、17-胺基十一酸、苯基苯胺、色胺酸、2-胺基苯甲酸、3-胺基苯甲酸、4-胺基苯甲酸、2-胺基-3-甲基苯甲酸、2-胺基-4-甲基苯甲酸、2-胺基-5-甲基苯甲酸、2-胺基-6-甲基苯甲酸、3-胺基-2-甲基苯甲酸、3-胺基-4-甲基苯甲酸、4-胺基-2-甲基苯甲酸、4-胺基-3-甲基苯甲酸、5-胺基-2-甲基苯甲酸、2-胺基-3,4-二甲基苯甲酸、2-胺基-4,5-二甲基苯甲酸、2-胺基-4-甲氧基苯甲酸、3-胺基-4-甲氧基苯甲酸、4-胺基-2-甲氧基苯甲酸、6-胺基-2-萘羧酸、3-胺基-2-萘羧酸所構成之群(以下稱為群L24)之1種以上之化合物。
二醯胺二羧酸系化合物之單胺基單羧酸成分，係由進一步提升通用性的觀點而言，較佳係於上述單胺基單羧酸成分中，僅含有選自上述群L24之1種以上之化合物。
(二醯胺四羧酸系化合物)
使用二羧酸鹵化物成分與單胺基二羧酸成分作為原料化合物，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應，可製造二醯胺四羧酸系化合物。於此，官能基彼此之反應係對應至上述反應(C)。二醯胺四羧酸系化合物係於1分子中具有2個醯胺基及4個羧基的化合物。
使用了二羧酸鹵化物成分與單胺基二羧酸成分之二醯胺二羧酸系化合物的製造時，單胺基二羧酸成分係相對於二羧酸鹵化物成分，通常依2倍莫耳量、例如1.5~10.0倍莫耳量、較佳1.8~2.2倍莫耳量、更佳1.9~2.1倍莫耳量、再更佳1.95~2.05倍莫 耳量使用。
可構成二醯胺四羧酸系化合物之二羧酸鹵化物成分，係與可構成聚醯胺系化合物之二羧酸成分相同的二羧酸成分的酸鹵化物，更詳言之，其包含與可構成聚醯胺系化合物之二羧酸成分相同的芳香族二羧酸成分、脂環族二羧酸成分及脂肪族二羧酸成分的酸鹵化物。
二醯胺四羧酸系化合物之二羧酸鹵化物成分，係由二醯胺四羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族二羧酸成分之酸鹵化物及/或脂環族二羧酸成分之酸鹵化物，更佳係含有芳香族二羧酸成分之酸鹵化物。
二醯胺四羧酸系化合物之二羧酸鹵化物成分係由進一步提升二醯胺四羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族二羧酸成分之酸鹵化物及/或脂環族二羧酸成分之酸鹵化物，更佳係僅含有芳香族二羧酸成分之酸鹵化物。
二醯胺四羧酸系化合物之二羧酸鹵化物成分，係由通用性的觀點而言，上述二羧酸鹵化物成分中，較佳係含有選自由對酞酸氯化物、異酞酸氯化物、1,4-環己烷二羧酸氯化物、1,3-環己烷二羧酸氯化物所構成之群(以下稱為群L25)之1種以上之化合物。
二醯胺四羧酸系化合物之二羧酸鹵化物成分係由進一步提升通用性的觀點而言，上述二羧酸鹵化物成分中，較佳係僅含有選自上述群L25之1種以上之化合物。
可構成二醯胺四羧酸系化合物之單胺基二羧酸成分，與可構成二醯亞胺四羧酸系化合物之單胺基二羧酸成分相同的 單胺基二羧酸成分，更詳言之，其包含與可構成二醯亞胺四羧酸系化合物之單胺基二羧酸成分相同的芳香族單胺基二羧酸成分、脂環族單胺基二羧酸成分及脂肪族單胺基二羧酸成分。
二醯胺四羧酸系化合物之單胺基二羧酸成分，係由二醯胺四羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族單胺基二羧酸成分及/或脂環族單胺基二羧酸成分，更佳係含有芳香族單胺基二羧酸成分。
二醯胺四羧酸系化合物之單胺基二羧酸成分，係由進一步提升二醯胺四羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族單胺基二羧酸成分及/或脂環族單胺基二羧酸成分，更佳係僅含有芳香族單胺基二羧酸成分。
二醯胺四羧酸系化合物之單胺基二羧酸成分，係由通用性的觀點而言，上述單胺基二羧酸成分中，較佳係使用含有選自由2-胺基對酞酸、2-胺基異酞酸、4-胺基異酞酸、5-胺基異酞酸、3-胺基酞酸、4-胺基酞酸、麩胺酸、天冬胺酸、2-胺基庚二酸、2-胺基辛二酸、2-胺基己二酸、α-胺基癸二酸、胺基丙二酸所構成之群(以下稱為群L26)之1種以上之化合物。
二醯胺四羧酸系化合物之單胺基二羧酸成分，係由進一步提升通用性的觀點而言，較佳係於上述單胺基二羧酸成分中，僅含有選自上述群L26之1種以上之化合物。
(二酯二羧酸系化合物)
使用二羧酸鹵化物成分與單羥基單羧酸成分作為原料化合物，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應，可製造二酯二羧酸 系化合物。於此，官能基彼此之反應係對應至上述反應(D)。二酯二羧酸系化合物係於1分子中具有2個酯基及2個羧基的化合物。
使用了二羧酸鹵化物成分與單羥基單羧酸成分之二酯二羧酸系化合物的製造時，單羥基單羧酸成分係相對於二羧酸鹵化物成分，通常依2倍莫耳量、例如1.5~10.0倍莫耳量、較佳1.8~2.2倍莫耳量、更佳1.9~2.1倍莫耳量、再更佳1.95~2.05倍莫耳量使用。
可構成二酯二羧酸系化合物之二羧酸鹵化物成分，係與可構成聚醯胺系化合物之二羧酸成分相同的二羧酸成分的酸鹵化物，更詳言之，其包含與可構成聚醯胺系化合物之二羧酸成分相同的芳香族二羧酸成分、脂環族二羧酸成分及脂肪族二羧酸成分的酸鹵化物。
二酯二羧酸系化合物之二羧酸鹵化物成分，係由二酯二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族二羧酸成分之酸鹵化物及/或脂環族二羧酸成分之酸鹵化物，更佳係含有芳香族二羧酸成分之酸鹵化物。
二酯二羧酸系化合物之二羧酸鹵化物成分係由進一步提升二酯二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族二羧酸成分之酸鹵化物及/或脂環族二羧酸成分之酸鹵化物，更佳係僅含有芳香族二羧酸成分之酸鹵化物。
二酯二羧酸系化合物之二羧酸鹵化物成分，係由通用性的觀點而言，上述二羧酸鹵化物成分中，較佳係含有選自由對酞酸氯化物、異酞酸氯化物、1,4-環己烷二羧酸氯化物、1,3-環己烷二羧酸氯化物所構成之群(以下稱為群L27)之1種以上之化合物。
二酯二羧酸系化合物之二羧酸鹵化物成分係由進一步提升通用性的觀點而言，上述二羧酸鹵化物成分中，較佳係僅含有選自上述群L27之1種以上之化合物。
可構成二酯二羧酸系化合物之單羥基單羧酸成分，包含含有芳香族環之芳香族單羥基單羧酸成分、含有脂肪族環但不含芳香族環之脂環族單羥基單羧酸成分、及均不含芳香族環或脂環族環之脂肪族單羥基單羧酸成分。單羥基單羧酸成分亦可含有醚基及/或硫醚基，且/或亦可有1個以上之氫原子被取代為鹵原子(例如氟原子、氯原子、溴原子)。
作為芳香族單羥基單羧酸成分，可舉例如2-羥基苯甲酸、3-羥基苯甲酸、4-羥基苯甲酸、4-羥基-2-甲基苯甲酸、4-羥基-3-甲基苯甲酸、4-羥基-3,5-二甲基苯甲酸、2-羥基-4-甲氧基苯甲酸、3-羥基-4-甲氧基苯甲酸、4-羥基-3-甲氧基苯甲酸、4-羥基-3,5-二甲氧基苯甲酸、4-羥基-2,6-二甲氧基苯甲酸、3,5-二第三丁基-4-羥基苯甲酸、3-羥基-2-萘甲酸、5-羥基-1-萘甲酸、5-羥基-2-萘甲酸、6-羥基-2-萘甲酸、7-羥基-2-萘甲酸、4-(4-羥基苯基)苯甲酸、4-(3-羥基苯基)苯甲酸、3-(4-羥基苯基)苯甲酸、3-氯-4-羥基苯甲酸、3,5-二氯-4-羥基苯甲酸、2,5-二氯-4-羥基苯甲酸、3-苯基-4-羥基苯甲酸、2-苯基-4-羥基苯甲酸、3-苯氧基-4-羥基苯甲酸、6-羥基-5-氯-2-萘甲酸、6-羥基-5-甲基-2-萘甲酸、7-羥基-5-甲氧基-2-萘甲酸、4-羧基-4’-羥基聯苯、3-溴-4-羥基苯甲酸等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為脂環族單羥基單羧酸成分，可舉例如1-羥基-1-環丙烷羧酸、2-羥基環己烷羧酸、3-羥基環己烷羧酸、4-羥基環己 烷羧酸、3-(羥基甲基)環己烷羧酸、4-(羥基甲基)環己烷羧酸、3-羥基-1-金剛烷羧酸、3-羥基-1-金剛烷醋酸等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為脂肪族單羥基單羧酸成分，可舉例如乳酸、羥基醋酸、2-羥基丁酸、2-羥基戊酸、2-羥基己酸、2-羥基庚酸、2-羥基辛酸、2-羥基-2-甲基丙酸、2-羥基-2-甲基丁酸、2-羥基-2-乙基丁酸、2-羥基-2-甲基戊酸、2-羥基-2-乙基戊酸、2-羥基-2-丙基戊酸、2-羥基-2-丁基戊酸、2-羥基-2-甲基己酸、2-羥基-2-乙基己酸、2-羥基-2-丙基己酸、2-羥基-2-丁基己酸、2-羥基-2-戊基己酸、2-羥基-2-甲基庚酸、2-羥基-2-甲基庚酸、2-羥基-2-乙基庚酸、2-羥基-2-丙基庚酸、2-羥基-2-丁基庚酸、2-羥基-2-戊基庚酸、2-羥基-2-己基庚酸、2-羥基-2-甲基辛酸、2-羥基-2-乙基辛酸、2-羥基-2-丙基辛酸、2-羥基-2-丁基辛酸、2-羥基-2-戊基辛酸、2-羥基-2-己基辛酸、2-羥基-2-庚基辛酸、3-羥基丙酸、3-羥基丁酸、3-羥基戊酸、3-羥基己酸、3-羥基庚酸、3-羥基辛酸、3-羥基-3-甲基丁酸、3-羥基-3-甲基戊酸、3-羥基-3-乙基戊酸、3-羥基-3-甲基己酸、3-羥基-3-乙基己酸、3-羥基-3-丙基己酸、3-羥基-3-甲基庚酸、3-羥基-3-乙基庚酸、3-羥基-3-丙基庚酸、3-羥基-3-丁基庚酸、3-羥基-3-甲基辛酸、3-羥基-3-乙基辛酸、3-羥基-3-丙基辛酸、3-羥基-3-丁基辛酸、3-羥基-3-戊基辛酸、4-羥基丁酸、4-羥基戊酸、4-羥基己酸、4-羥基庚酸、4-羥基辛酸、4-羥基-4-甲基戊酸、4-羥基-4-甲基己酸、4-羥基-4-乙基己酸、4-羥基-4-甲基庚酸、4-羥基-4-乙基庚酸、4-羥基-4-丙基庚酸、4-羥基-4-甲基辛酸、4-羥基-4-乙基辛酸、4-羥基-4-丙基辛酸、4-羥基-4-丁基辛酸、5-羥基戊酸、5-羥基己酸、5-羥基庚酸、5-羥基辛酸、 5-羥基-5-甲基己酸、5-羥基-5-甲基庚酸、5-羥基-5-乙基庚酸、5-羥基-5-甲基辛酸、5-羥基-5-乙基辛酸、5-羥基-5-丙基辛酸、6-羥基己酸、6-羥基庚酸、6-羥基辛酸、6-羥基-6-甲基庚酸、6-羥基-6-甲基辛酸、6-羥基-6-乙基辛酸、7-羥基庚酸、7-羥基辛酸、7-羥基-7-甲基辛酸、8-羥基辛酸、9-羥基壬酸、10-羥基癸酸、11-羥基十一酸、10-羥基十二酸、12-羥基十二酸、13-羥基十三酸、10-羥基十四酸、12-羥基十四酸、14-羥基十四酸、15-羥基十五酸、10-羥基十六酸、12-羥基十六酸、16-羥基十六酸、17-羥基十七酸、10-羥基十八酸、12-羥基十八酸、18-羥基十八酸、19-羥基十九酸、12-羥基廿酸、14-羥基廿酸、20-羥基廿酸、21-羥基二十一酸、22-羥基二十二酸、23-羥基二十三酸、2-羥基乙氧基醋酸、2-羥基丙氧基醋酸等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
二酯二羧酸系化合物之單羥基單羧酸成分係由二酯二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族單羥基單羧酸成分及/或脂環族單羥基單羧酸成分，更佳為含有芳香族單羥基單羧酸成分。
二酯二羧酸系化合物之單羥基單羧酸成分，係由進一步提升二酯二羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族單羥基單羧酸成分及/或脂環族單羥基單羧酸成分，更佳為僅含有芳香族單羥基單羧酸成分。
二酯二羧酸系化合物之單羥基單羧酸成分係由通用性的觀點而言，上述單羥基單羧酸成分中，較佳係含有選自由2-羥基苯甲酸、3-羥基苯甲酸、4-羥基苯甲酸、4-羥基-2-甲基苯甲酸、4-羥基-3-甲基苯甲酸、4-羥基-3,5-二甲基苯甲酸、2-羥基-4-甲氧基 苯甲酸、3-羥基-4-甲氧基苯甲酸、4-羥基-3-甲氧基苯甲酸、4-羥基-3,5-二甲氧基苯甲酸、4-羥基-2,6-二甲氧基苯甲酸、3,5-二第三丁基-4-羥基苯甲酸、3-羥基-2-萘甲酸、5-羥基-1-萘甲酸、5-羥基-2-萘甲酸、6-羥基-2-萘甲酸、7-羥基-2-萘甲酸、4-(4-羥基苯基)苯甲酸、4-(3-羥基苯基)苯甲酸、3-(4-羥基苯基)苯甲酸、3-苯基-4-羥基苯甲酸、2-苯基-4-羥基苯甲酸、3-苯氧基-4-羥基苯甲酸、6-羥基-5-氯-2-萘甲酸、6-羥基-5-甲基-2-萘甲酸、7-羥基-5-甲氧基-2-萘甲酸、4-羧基-4’-羥基聯苯、2-羥基環己烷羧酸、3-羥基環己烷羧酸、4-羥基環己烷羧酸、及脂肪酸單羥基單羧酸所構成之群(以下稱為群L28)之1種以上之化合物。
二酯二羧酸系化合物之單羥基單羧酸成分，係由進一步提升通用性的觀點而言，較佳係於上述單羥基單羧酸成分中，僅含有選自上述群L28之1種以上之化合物。
(二酯四羧酸系化合物)
使用二羧酸鹵化物成分與單羥基二羧酸成分作為原料化合物，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應，可製造二酯四羧酸系化合物。於此，官能基彼此之反應係對應至上述反應(D)。二酯四羧酸系化合物係於1分子中具有2個酯基及4個羧基的化合物。
使用了二羧酸鹵化物成分與單羥基二羧酸成分之二酯四羧酸系化合物的製造時，單羥基二羧酸成分係相對於二羧酸鹵化物成分，通常依2倍莫耳量、例如1.5~10.0倍莫耳量、較佳1.8~2.2倍莫耳量、更佳1.9~2.1倍莫耳量、再更佳1.95~2.05倍莫耳量使用。
可構成二酯四羧酸系化合物之二羧酸鹵化物成分，係 與可構成聚醯胺系化合物之二羧酸成分相同的二羧酸成分的酸鹵化物，更詳言之，其包含與可構成聚醯胺系化合物之二羧酸成分相同的芳香族二羧酸成分、脂環族二羧酸成分及脂肪族二羧酸成分的酸鹵化物。
二酯四羧酸系化合物之二羧酸鹵化物成分，係由二酯四羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族二羧酸成分之酸鹵化物及/或脂環族二羧酸成分之酸鹵化物，更佳係含有芳香族二羧酸成分之酸鹵化物。
二酯四羧酸系化合物之二羧酸鹵化物成分係由進一步提升二酯四羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族二羧酸成分之酸鹵化物及/或脂環族二羧酸成分之酸鹵化物，更佳係僅含有芳香族二羧酸成分之酸鹵化物。
二酯四羧酸系化合物之二羧酸鹵化物成分，係由通用性的觀點而言，上述二羧酸鹵化物成分中，較佳係含有選自由對酞酸氯化物、異酞酸氯化物、1,4-環己烷二羧酸氯化物、1,3-環己烷二羧酸氯化物所構成之群(以下稱為群L29)之1種以上之化合物。
二酯四羧酸系化合物之二羧酸鹵化物成分係由進一步提升通用性的觀點而言，上述二羧酸鹵化物成分中，較佳係僅含有選自上述群L29之1種以上之化合物。
可構成二酯四羧酸系化合物之單羥基二羧酸成分，包含含有芳香族環之芳香族單羥基二羧酸成分、含有脂肪族環但不含芳香族環之脂環族單羥基二羧酸成分、及均不含芳香族環或脂環族環之脂肪族單羥基二羧酸成分。單羥基二羧酸成分亦可含有醚基及 /或硫醚基，且/或亦可有1個以上之氫原子被取代為鹵原子(例如氟原子、氯原子、溴原子)。
作為芳香族單羥基二羧酸成分，可舉例如2-羥基對酞酸、4-羥基異酞酸、5-羥基異酞酸、4-羥基酞酸等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為脂肪族單羥基二羧酸成分，可舉例如2-羥基丙二酸、蘋果酸、異蘋果酸、1-羥基丙烷-1,1-二羧酸、1-羥基丁烷-1,1-二羧酸、1-羥基-2-甲基丙烷-1,1-二羧酸、2-羥基乙烷-1,1-二羧酸、2-羥基-3-甲基丙烷-1,1-二羧酸、1-(羥基甲基)丙烷-1,1-二羧酸、α-甲基蘋果酸、α-羥基-α’-甲基琥珀酸、α-羥基-α’,α’-二甲基琥珀酸、α-羥基-α,α’-二甲基琥珀酸、α-羥基-α’-乙基琥珀酸、α-羥基-α’-甲基-α-乙基琥珀酸、三甲基蘋果酸、α-羥基戊二酸、β-羥基戊二酸、β-羥基-β-甲基戊二酸、β-羥基-α,α-二甲基戊二酸、α-羥基辛二酸、α-羥基癸二酸等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
二酯四羧酸系化合物之單羥基二羧酸成分係由二酯四羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族單羥基二羧酸成分及/或脂環族單羥基二羧酸成分，更佳為含有芳香族單羥基二羧酸成分。
二酯四羧酸系化合物之單羥基二羧酸成分，係由進一步提升二酯四羧酸系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族單羥基二羧酸成分及/或脂環族單羥基二羧酸成分，更佳為僅含有芳香族單羥基二羧酸成分。
二酯四羧酸系化合物之單羥基二羧酸成分係由通用 性的觀點而言，上述單羥基二羧酸成分中，較佳係含有選自由2-羥基對酞酸、4-羥基異酞酸、5-羥基異酞酸、4-羥基酞酸所構成之群(以下稱為群L30)之1種以上之化合物。
二酯四羧酸系化合物之單羥基二羧酸成分，係由進一步提升通用性的觀點而言，較佳係於上述單羥基二羧酸成分中，僅含有選自上述群L30之1種以上之化合物。
(硬化性醯亞胺系化合物)
使用不飽和二羧酸酐成分與二胺成分作為原料化合物，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應，而製造醯胺酸系化合物，並藉由進行醯亞胺化反應而可製造硬化性醯亞胺系化合物。於此，官能基彼此之反應係對應至上述反應(A)。硬化性醯亞胺系化合物係於1分子中具有1個以下(尤其1~4個)醯亞胺基及1個以上之硬化性不飽和鍵結(雙鍵及/或三鍵)的熱硬化性或光硬化性之化合物。
使用了不飽和二羧酸酐成分與二胺成分之硬化性醯亞胺系化合物的製造時，不飽和二羧酸酐成分係相對於二胺成分，通常依0.5倍莫耳量、例如0.1~0.7倍莫耳量、較佳0.3~0.7倍莫耳量、更佳0.4~0.6倍莫耳量、再更佳0.45~0.55倍莫耳量使用。
可構成硬化性醯亞胺系化合物之不飽和二羧酸酐成分，若為於1分子中具有加成反應(聚合)性或自由基反應(聚合)性的雙鍵及/或三鍵1個以上(尤其1個)及酸酐基1個以上(尤其1個)的化合物，則無特別限制。
不飽和二羧酸酐成分係包含含有芳香族環之芳香族不飽和二羧酸酐成分、含有脂肪族環但不含芳香族環之脂環族不飽 和二羧酸酐成分、及均不含芳香族環或脂環族環之脂肪族不飽和二羧酸酐成分。不飽和二羧酸酐成分亦可含有醚基及/或硫醚基，且/或亦可有1個以上之氫原子被取代為鹵原子(例如氟原子、氯原子、溴原子)。
作為芳香族不飽和二羧酸酐成分，可舉例如4-苯基乙炔基酞酸酐、4-(1-丙烯基)酞酸酐、4-乙炔基酞酸酐等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為脂環族不飽和二羧酸酐成分，可舉例如5-降
Figure 108122921-A0202-12-0115-64
烯-2,3-二羧酸酐、1,2,3,6-四氫酞酸酐、3,4,5,6-四氫酞酸酐、2,5-降
Figure 108122921-A0202-12-0115-65
二烯-2,3-二羧酸酐等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
作為脂肪族不飽和二羧酸酐成分，可舉例如順丁烯二酸酐、甲基順丁烯二酸酐、2,3-二甲基順丁烯二酸酐、2-苯基順丁烯二酸酐、2-(二苯基)順丁烯二酸酐、2-(1-羥基己基)順丁烯二酸酐、2-(4-甲基苯基)順丁烯二酸酐、2-[(2-己基氧基)乙基]順丁烯二酸酐、2,5-二氫-2,5-二側氧基-3-呋喃醋酸、2,5-二氫-2,5-二側氧基呋喃-3-羧酸甲酯等。此等可單獨使用1種，亦可將2種以上作為混合物使用。
硬化性醯亞胺系化合物之不飽和二羧酸酐成分係由硬化性醯亞胺系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族不飽和二羧酸酐成分及/或脂環族不飽和二羧酸酐成分，更佳為含有芳香族不飽和二羧酸酐成分。
硬化性醯亞胺系化合物之不飽和二羧酸酐成分，係由進一步提升硬化性醯亞胺系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱 性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族單羥基二羧酸成分及/或脂環族不飽和二羧酸酐成分，更佳為僅含有芳香族不飽和二羧酸酐成分。
硬化性醯亞胺系化合物之不飽和二羧酸酐成分係由通用性的觀點而言，上述不飽和二羧酸酐成分中，較佳係含有選自由4-苯基乙炔基酞酸酐、4-(1-丙烯基)酞酸酐、4-乙炔基酞酸酐、5-降
Figure 108122921-A0202-12-0116-66
烯-2,3-二羧酸酐、順丁烯二酸酐、甲基順丁烯二酸酐所構成之群(以下稱為群L31)之1種以上之化合物。
硬化性醯亞胺系化合物之不飽和二羧酸酐成分，係由進一步提升通用性的觀點而言，較佳係於上述不飽和二羧酸酐成分中，僅含有選自上述群L31之1種以上之化合物。
可構成硬化性醯亞胺系化合物之二胺成分，係與可構成聚醯胺酸系化合物之二胺成分相同的二胺成分，更詳言之，包含與可構成聚醯胺酸系化合物之二胺成分相同的芳香族二胺成分、脂環族二胺成分、及脂肪族二胺成分。
硬化性醯亞胺系化合物之二胺成分係由硬化性醯亞胺系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係含有芳香族二胺成分及/或脂環族二胺成分，更佳為含有芳香族二胺成分。
硬化性醯亞胺系化合物之二胺成分，係由進一步提升硬化性醯亞胺系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之耐熱性的觀點而言，較佳係僅含有芳香族二胺成分及/或脂環族二胺成分，更佳為僅含有芳香族二胺成分。
硬化性醯亞胺系化合物之二胺成分係由硬化性醯亞胺系化合物之溶解性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係使用具 有醚基、硫醚基、磺醯基、磺酸基、甲基、亞甲基、異亞丙基、苯基、茀構造、鹵原子(或含鹵原子取代基)、或矽氧烷鍵結的二胺成分。
硬化性醯亞胺系化合物之二胺成分係由進一步提升硬化性醯亞胺系化合物之溶解性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係僅使用具有醚基、硫醚基、磺醯基、磺酸基、甲基、亞甲基、異亞丙基、苯基、茀構造、鹵原子(或含鹵原子取代基)、或矽氧烷鍵結的二胺成分。
硬化性醯亞胺系化合物之二胺成分係由硬化性醯亞胺系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之非著色性及溶解性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係使用脂肪族二胺成分及/或脂環族二胺成分。
硬化性醯亞胺系化合物之二胺成分係由硬化性醯亞胺系化合物、或例如使用其所得高分子化合物之進一步提升非著色性及溶解性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係僅含有脂肪族二胺成分及/或脂環族二胺成分。
硬化性醯亞胺系化合物之二胺成分係由通用性的觀點而言，上述二胺成分中，較佳係含有選自由4,4’-二胺基二苯基醚、對苯二胺、間苯二胺、3,4’-二胺基二苯基醚、4,4’-二胺基二苯基甲烷、2,2’-雙(三氟甲基)-4,4’-二胺基聯苯、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、1,3-雙(4-胺基苯氧基)苯、4,4’-雙(4-胺基苯氧基)聯苯、4,4’-雙(3-胺基苯氧基)聯苯、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、雙(4-胺基苯基)碸、雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]碸、9,9-雙(4-胺基苯基)茀、反-1,4-環己烷二 胺、順-1,4-環己烷二胺、4,4’-亞甲基雙(環己基胺)、1,10-二胺基癸烷、1,12-二胺基十二烷、間二甲苯二胺、對二甲苯二胺、1,4-雙(胺基甲基)環己烷、二胺二聚物所構成之群(以下稱為群L32)之1種以上之化合物。
硬化性醯亞胺系化合物之二胺成分，係由進一步提升通用性的觀點而言，較佳係於上述二胺成分中，僅含有選自上述群L32之1種以上之化合物。
[低分子化合物之製造方法]
本發明之低分子化合物之製造方法中，係使用含有既定原料化合物之原料混合物，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應。所謂既定之原料化合物，係指用於製造上述各低分子化合物的2種以上的原料化合物(單體成分)，其中至少1種以上之原料化合物係如上述般於反應環境下呈固體狀態的原料化合物。更詳言之，將含有此種原料化合物之原料混合物供給至粉碎處理，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應。於使用反應環境下呈液體狀態之原料化合物作為原料化合物時，由更加提升反應率的觀點而言，較佳係在對原料混合物所含至少1種固體狀態之原料化合物進行粉碎前或進行粉碎的同時，混合或添加該液體狀態之原料化合物。此時，液體狀態之原料化合物係由進一步提升反應率的觀點而言，較佳係依將既定添加量分割為2次以上之量，分為複數次進行添加，更佳係進行滴下。
原料化合物(尤其是反應環境下呈固體狀態之原料化合物)通常使用具有0.001~20.0mm、尤其是0.01~10.0mm之最大長 度的粒子形狀者。使用累積50%之粒徑作為最大長度。更詳言之，最大長度係在含有粒徑0.5mm以上者時，根據JISZ8815，由JISZ8815記載之篩分試驗所得的粒度分佈測定作為累積50%粒徑的值。又，在不含粒徑0.5mm以上者的情況，係藉由雷射繞射.散射法之粒度分佈測定裝置，以所求得之累積50%徑作為最大長度。
用於製造低分子化合物之粉碎處理，若為可對原料化合物藉由壓縮、衝擊、剪切及/或磨碎等傳達機械性能量的裝置，則可藉由所有裝置(例如所謂的粉碎裝置、混合裝置或攪拌裝置)達成。例如粉碎處理可使用與高分子化合物之製造方法之說明所例示之裝置相同的裝置進行。作為用於製造低分子化合物的代表性裝置，可舉例如與高分子化合物之製造方法之說明所例示之裝置相同的高速底部攪拌式混合機、高速旋轉式粉碎機、容器驅動型碾磨機、媒體攪拌型碾磨機。
用於製造低分子化合物之反應條件(亦即混合、攪拌、粉碎條件)係在表現機械化學效果而獲得所需之低分子化合物的前提下並無特別限定。
例如，在將具有粒子形狀之原料化合物(尤其是反應環境下呈固體狀態之原料化合物)之上述最大長度Rm(μm)時，進行粉碎處理直到平均粒徑成為0.5×Rm以下、尤其0.1×Rm以下。
更詳言之，例如在使用媒體攪拌型碾磨機，用於粉碎處理之粉碎槽(或桶罐)之容量為4~6L(尤其5L)，原料混合物之重量為0.5~1.5kg(尤其1kg)，粉碎球之材質為氧化鋁，球徑為10.0mm，投入重量為6.0kg的情況，旋轉速度通常為115rpm以上、尤其115~504rpm，粉碎時間通常為0.5分鐘以上、尤其0.5~60分鐘。
又，例如在使用高速底部攪拌式混合機，用於粉碎處理之粉碎槽(或桶罐)之容量為9~150L(尤其20L)，原料混合物之重量為4~6kg(尤其5kg)，旋轉速度通常為100rpm以上、尤其500~5000rpm，粉碎時間通常為1分鐘以上、尤其1~60分鐘。
又，例如在使用高速旋轉式粉碎機，用於粉碎處理之粉碎槽(或桶罐)之容量為75~200mL(尤其150mL)，原料混合物之重量為50~250g(尤其100g)，旋轉速度通常為3000rpm以上、尤其3000~14000rpm，粉碎時間通常為1分鐘以上、尤其2~10分鐘。
此種粉碎處理與其後之粉碎物之冷卻處理(例如放置冷卻處理)亦可重複2次以上、例如2~10次。藉此，可更加、更有效地表現機械化學效果，達成反應率的進一步提升。
低分子化合物之製造方法中，藉由調整反應條件(粉碎條件)，可提升反應率。例如在不引起原料混合物之熔融的範圍內，粉碎條件越加強、反應率越增加。
本發明中藉由粉碎處理所得之低分子化合物，較佳係具有1000μm以下、更佳0.01~1000μm、特佳0.1~100μm之平均粒徑(D90)。
本發明中，係抑制粒子對混合槽、攪拌槽及粉碎槽之內壁的附著，提高粒子粉碎效率。為了提高對粒子之能量傳達效率，亦可於原料混合物中含有助劑。作為助劑，可使用與高分子化合物之製造方法之說明所例示之助劑相同的助劑。
本發明之低分子化合物之製造方法中，為了促進反應，亦可於原料混合物中含有觸媒。作為觸媒，可使用可用於製造低分子化合物之所有觸媒(酸觸媒、鹼觸媒、金屬觸媒、金屬氧化 物觸媒、錯合物觸媒、硫化物、氯化物、金屬有機鹽、礦酸等)。作為觸媒之具體例，可舉例如對甲苯磺酸、二甲基硫酸、二乙基硫酸、硫酸、鹽酸、草酸、醋酸、磷酸、亞磷酸、次亞磷酸或其等之鹽，氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋰、氫氧化鎂、氫氧化鈣、氫氧化鋇、吡啶、氨、三乙基胺、2,4,6-參(二甲基胺基甲基)酚、N,N-二甲基乙醇胺、胺基乙醇胺、N-甲基-N,N-二乙醇胺、異丙基胺、亞胺基雙丙基胺、乙基胺、二乙基胺、3-乙氧基丙基胺、3-二乙基胺基丙基胺、第二丁基胺、丙基胺、甲基胺基丙基胺、3-甲氧基丙基胺、單乙醇胺、
Figure 108122921-A0202-12-0121-67
啉、N-甲基
Figure 108122921-A0202-12-0121-68
啉、N-乙基
Figure 108122921-A0202-12-0121-69
啉、1-甲基咪唑、2-甲基咪唑、1,2-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-乙基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑等之咪唑化合物；三氟化硼‧哌啶錯合物、三氟化硼‧單乙基胺錯合物、三氟化硼‧三乙醇胺錯合物、三氯化硼‧辛基胺錯合物等鹵化硼等之路易酸錯合物；二氰二醯胺衍生物；銨鹽或鏻鹽等之鎓鹽；N,N-二甲基-N’-(3-氯-4-甲基苯基)尿素、N,N-二甲基-N’-(4-氯苯基)尿素、N,N-二甲基-N’-(3,4-二氯苯基)尿素、N,N-二甲基-N’-(3,4-二氯甲基苯基)尿素、2,4-(N’,N’-二甲基脲基)甲苯、1,4-雙(N’,N’-二甲基脲基)苯、三正丁基苄基鹵化銨、四正丁基鹵化銨、三甲基苄基鹵化銨、三乙基苄基鹵化銨等四級銨鹽；及三正丁基苄基鹵化鏻、四正丁基鹵化鏻、三甲基苄基鹵化鏻、三乙基苄基鹵化鏻等四級鏻鹽，鎂、錳、鋅、鈣、鋰、鈦、銻、鍺等氧化物、醋酸鹽等。
本發明之低分子化合物之製造方法可包含進行加熱之處理。藉此，可促進官能基彼此之反應，結果可達成更高之反應率。加熱步驟可於粉碎處理(亦即機械化學處理)中及/或粉碎處理 (亦即機械化學處理)後進行。於粉碎處理中進行加熱的情況，必須依原料混合物及/或所生成之低分子化合物不發生熔融的溫度進行加熱。此等溫度為例如40~350℃。
於粉碎處理後進行加熱的情況，加熱溫度必須設為未滿所得低分子化合物之分解溫度。加熱溫度可為例如90~400℃、尤其90~350℃。加熱時間並無特別限定，例如可為0.5~16小時、尤其0.5~8小時。加熱可於氮等惰性氣體氣流中進行，亦可於加壓下或減壓下進行。又，加熱可靜置進行，亦可於攪拌下進行。
低分子化合物之製造方法中，於粉碎處理後進行之加熱步驟可依1階段進行、亦可依多階段進行。所謂依多階段進行加熱步驟，係指連續進行加熱溫度相異之加熱步驟2次以上、較佳2~3次。在依多階段進行加熱步驟的情況，由反應率之進一步提升的觀點而言，第2加熱步驟之後之加熱步驟的加熱溫度較佳係高於前一加熱步驟之加熱溫度。例如，較佳係第2加熱步驟的加熱溫度高於第1加熱步驟的加熱溫度。又，例如較佳係第3加熱步驟的加熱溫度高於第2加熱步驟的加熱溫度。
[實施例]
以下根據實施例具體說明本發明，但本發明並不限定於此等。又，本發明之有機化合物之製造方法中相關的測定係藉由以下方法進行。
1.反應率 1-1.高分子化合物中酸二酐與二胺的反應率
對由實施例A1系列(表1A~表1E及表2)之各實施例所得的聚 醯亞胺樹脂前驅物粉末，藉由1H-NMR測定而求得反應率。將聚醯亞胺樹脂前驅物粉末約10mg溶解於氘化二甲基亞碸/重水/氘化三氟醋酸(=91.5/5.0/3.5wt%)之混合溶液約1mL，進行超音波處理30分鐘後，進行1H-NMR測定。
於所得1H-NMR光譜中，將來自二胺之波峰中，來自使兩個胺基經醯胺化的構造a1之波峰的積分值合計設為A1，來自使1個胺基經醯胺化的構造a2之波峰的積分值合計設為A2，來自使兩個胺基未經醯胺化的構造a3之波峰的積分值合計設為A3，並依下式求得二胺之反應率。例如，來自構造a1之波峰係於7.03ppm(多重態)、7.17ppm(多重態)、7.70ppm(多重態)及8.32ppm(多重態)附近檢測出，來自構造a2之波峰係於6.68ppm(多重態)、6.78ppm(多重態)及6.89ppm(多重態)附近檢測出，來自構造a3之波峰係於6.51ppm(二重態)及6.61ppm(二重態)附近檢測出。
二胺之反應率(%)=(A1+A2/2)/(A1+A2+A3)×100
又，在因波峰重複等無法將各波峰指定為上述3種構造時，將二胺構造中來自接近因反應所生成之醯胺鍵結的質子b1的波峰之積分值合計設為B1，將來自接近未反應胺基的質子b2的波峰之積分值合計設為B2，依下式求得二胺之反應率。
二胺之反應率(%)=B1/(B1+B2)×100
1-2.高分子化合物中酸二酐與二異氰酸酯的反應率
由實施例A2系列(表2)之各實施例所得的聚醯亞胺系化合物由於不溶於溶媒而無法評價反應率。然而，於進行機械化學處理後，由試料之大部分對溶媒呈不溶化、以及後述般之IR測定的結果， 可定性地闡明反應進展。又，所謂試料，係指機械化學處理後、加熱處理前的粉碎物。
1-3.高分子化合物中酸鹵化物與二胺或二異氰酸酯的反應率
對由實施例A3系列(表4)之實施例A3-3及A3-4所得的聚醯胺樹脂粉末，藉由1H-NMR測定求得反應率。將聚醯胺樹脂粉末約10mg溶解於氘化三氟醋酸/重水(=98.0/2.0wt%)之混合溶液約1mL，進行超音波處理30分鐘後，進行1H-NMR測定。
於所得1H-NMR光譜中，將來自二胺之波峰中，來自使兩個胺基經醯胺化的構造a1之波峰的積分值合計設為A1，來自使1個胺基經醯胺化的構造a2之波峰的積分值合計設為A2，來自使兩個胺基未經醯胺化的構造a3之波峰的積分值合計設為A3，並依下式求得二胺之反應率。
二胺之反應率(%)=(A1+A2/2)/(A1+A2+A3)×100
由實施例A3系列(表4)之實施例A3-1、A3-2、A3-5及A3-6所得的聚醯胺樹脂粉末由於不溶於溶媒而無法評價反應率。然而，於進行機械化學處理後，由試料之大部分對溶媒呈不溶化、以及後述般之IR測定的結果，可定性地闡明反應進展。又，所謂試料，係指機械化學處理後、加熱處理前的粉碎物。
1-4.高分子化合物中苯酚三酸酐或其鹵化物與二胺或二異氰酸酯的反應率
對由實施例A4系列(表5)之各實施例所得的聚醯胺醯亞胺樹脂粉末，藉由1H-NMR測定求得反應率。將聚醯胺醯亞胺樹脂粉末約 10mg溶解於氘化二甲基亞碸/重水/氘化三氟醋酸(=91.5/5.0/3.5wt%)之混合溶液約1mL，進行超音波處理30分鐘後，進行1H-NMR測定。又，反應率之測定係對機械化學處理後、加熱處理前之粉碎物及加熱處理後之粉碎物進行。
關於實施例A4-1及A4-2，於所得1H-NMR光譜中，將來自二胺之波峰中，來自使兩個胺基經醯胺化的構造a1之波峰的積分值合計設為A1，來自使1個胺基經醯胺化的構造a2之波峰的積分值合計設為A2，來自使兩個胺基未經醯胺化的構造a3之波峰的積分值合計設為A3，並依下式求得二胺之反應率。
二胺之反應率(%)=(A1+A2/2)/(A1+A2+A3)×100
關於實施例A4-3及A4-4，於所得1H-NMR光譜中，將來自異氰酸酯之波峰中，來自使異氰酸酯基經醯胺化的構造c1之波峰的積分值合計設為C1，來自經醯亞胺化的構造c2之波峰的積分值合計設為C2，來自未反應之異氰酸酯基及由其產生之胺基的構造c3之波峰的積分值合計設為C3，並依下式求得異氰酸酯之反應率。
異氰酸酯之反應率(%)=(C1+C2/2)/(C1+C2+C3)×100
1-5.高分子化合物中酸鹵化物與二醇的反應率
對由實施例A5系列(表6)之各實施例所得的聚酯樹脂粉末，藉由1H-NMR測定求得反應率。將聚酯樹脂粉末約10mg溶解於氘化四氯乙烷/三氟醋酸(=99.0/1.0wt%)之混合溶液約1mL，進行超音波處理30分鐘後，進行1H-NMR測定。又，反應率之測定係對機械化學處理後、加熱處理前之粉碎物及加熱處理後之粉碎物進行。
於所得1H-NMR光譜中，將來自二醇之波峰中，來自使兩個羥基經酯化的構造d1之波峰的積分值合計設為D1，來自使1個羥基經酯化的構造d2之波峰的積分值合計設為D2，來自使兩個羥基未經酯化的構造d3之波峰的積分值合計設為D3，並依下式求得二醇之反應率。
二醇之反應率(%)=(D1+D2/2)/(D1+D2+D3)×100
1-6.高分子化合物中二異氰酸酯與二胺之反應率
由實施例A6系列(表7)之各實施例所得的聚脲系化合物由於不溶於溶媒而無法評價反應率。然而，於進行機械化學處理後，由試料之大部分對溶媒呈不溶化、以及後述般之IR測定的結果，可定性地闡明反應進展。又，所謂試料，係指機械化學處理後、加熱處理前的粉碎物。
1-7.低分子化合物中酸一酐與二胺的反應率
對由實施例B1~B3系列(表8~表11)、B9系列(表17)之B9-1的各實施例所得的二醯亞胺二羧酸前驅物粉末，藉由1H-NMR測定求得反應率。將二醯亞胺二羧酸前驅物粉末約10mg溶解於氘化二甲基亞碸/重水/氘化三氟醋酸(=91.5/5.0/3.5wt%)之混合溶液約1mL，進行超音波處理30分鐘後，進行1H-NMR測定。
於所得1H-NMR光譜中，將來自二胺之波峰中，來自使兩個胺基經醯胺化的構造e1之波峰的積分值合計設為E1，來自使1個胺基經醯胺化的構造e2之波峰的積分值合計設為E2，來自使兩個胺基未經醯胺化的構造e3之波峰的積分值合計設為E3，並 依下式求得胺之反應率。
胺之反應率(%)=(E1+E2/2)/(E1+E2+E3)×100
又，在因波峰重複等無法將各波峰指定為上述3種構造時，將二胺構造中來自接近因反應所生成之醯胺鍵結的質子f1的波峰之積分值合計設為F1，將來自接近未反應胺基的質子f2的波峰之積分值合計設為F2，依下式求得胺之反應率。
胺之反應率(%)=F1/(F1+F2)×100
1-8.低分子化合物中酸二酐與單胺基單羧酸的反應率
對由實施例B4系列(表12)之各實施例所得的二醯亞胺二羧酸前驅物粉末，藉由1H-NMR測定求得反應率。將二醯亞胺二羧酸前驅物粉末約10mg溶解於氘化二甲基亞碸/重水/氘化三氟醋酸(=91.5/5.0/3.5wt%)之混合溶液約1mL，進行超音波處理30分鐘後，進行1H-NMR測定。
於所得1H-NMR光譜中，將來自單胺基單羧酸之波峰中，來自使胺基經醯胺化的構造g1之波峰的積分值合計設為G1，來自使胺基未經醯胺化的構造g2之波峰的積分值合計設為G2，並依下式求得胺之反應率。
胺之反應率(%)=G1/(G1+G2)×100
1-9.低分子化合物中酸一酐與二胺單羧酸的反應率
對由實施例B5系列(表13)的各實施例所得的二醯亞胺三羧酸前驅物粉末，藉由1H-NMR測定求得反應率。將二醯亞胺三羧酸前驅物粉末約10mg溶解於氘化二甲基亞碸/重水/氘化三氟醋酸 (=91.5/5.0/3.5wt%)之混合溶液約1mL，進行超音波處理30分鐘後，進行1H-NMR測定。
於所得1H-NMR光譜中，將來自二胺單羧酸之波峰中，來自使兩個胺基經醯胺化的構造h1之波峰的積分值合計設為H1，來自使1個胺基經醯胺化的構造h2之波峰的積分值合計設為H2，來自使兩個胺基未經醯胺化的構造h3之波峰的積分值合計設為H3，並依下式求得胺之反應率。
胺之反應率(%)=(H1+H2/2)/(H1+H2+H3)×100
又，在因波峰重複等無法將各波峰指定為上述3種構造時，將二胺單羧酸構造中來自接近因反應所生成之醯胺鍵結的質子i1的波峰之積分值合計設為I1，將來自接近未反應胺基的質子i2的波峰之積分值合計設為I2，依下式求得胺之反應率。
胺之反應率(%)=I1/(I1+I2)×100
1-10.低分子化合物中酸二酐與單胺基二羧酸的反應率
對由實施例B6系列(表14)之各實施例所得的二醯亞胺四羧酸前驅物粉末，藉由1H-NMR測定求得反應率。將二醯亞胺四羧酸前驅物粉末約10mg溶解於氘化二甲基亞碸/重水/氘化三氟醋酸(=91.5/5.0/3.5wt%)之混合溶液約1mL，進行超音波處理30分鐘後，進行1H-NMR測定。
於所得1H-NMR光譜中，將來自單胺基單羧酸之波峰中，來自使胺基經醯胺化的構造j1之波峰的積分值合計設為J1，來自使胺基未經醯胺化的構造j2之波峰的積分值合計設為J2，並依下式求得胺之反應率。
胺之反應率(%)=J1/(J1+J2)×100
1-11.低分子化合物中酸一酐與單胺基單羧酸的反應率
對由實施例B7系列(表15)之各實施例所得的單醯亞胺二羧酸前驅物粉末，藉由1H-NMR測定求得反應率。將單醯亞胺二羧酸前驅物粉末約10mg溶解於氘化二甲基亞碸/重水/氘化三氟醋酸(=91.5/5.0/3.5wt%)之混合溶液約1mL，進行超音波處理30分鐘後，進行1H-NMR測定。
於所得1H-NMR光譜中，將來自單胺基單羧酸之波峰中，來自使胺基經醯胺化的構造k1之波峰的積分值合計設為K1，來自使胺基未經醯胺化的構造k2之波峰的積分值合計設為K2，並依下式求得胺之反應率。
胺之反應率(%)=K1/(K1+K2)×100
1-12.低分子化合物中酸一酐與單胺基二羧酸的反應率
對由實施例B8系列(表16)之各實施例所得的單醯亞胺三羧酸前驅物粉末，藉由1H-NMR測定求得反應率。將單醯亞胺三羧酸前驅物粉末約10mg溶解於氘化二甲基亞碸/重水/氘化三氟醋酸(=91.5/5.0/3.5wt%)之混合溶液約1mL，進行超音波處理30分鐘後，進行1H-NMR測定。
於所得1H-NMR光譜中，將來自單胺基二羧酸之波峰中，來自使胺基經醯胺化的構造l1之波峰的積分值合計設為L1，來自使胺基未經醯胺化的構造l2之波峰的積分值合計設為L2，並依下式求得胺之反應率。
胺之反應率(%)=L1/(L1+L2)×100
1-13.低分子化合物中酸一酐氯化物與單胺基單羧酸的反應率
對由實施例B9系列(表17)之B9-2~B9-6之各實施例所得的含醯胺基之單醯亞胺二羧酸前驅物粉末或含醯胺基之單醯亞胺四羧酸前驅物粉末，藉由1H-NMR測定求得反應率。將含醯胺基之單醯亞胺二羧酸前驅物粉末或含醯胺基之單醯亞胺四羧酸前驅物粉末約10mg溶解於氘化二甲基亞碸/重水/氘化三氟醋酸(=91.5/5.0/3.5wt%)之混合溶液約1mL，進行超音波處理30分鐘後，進行1H-NMR測定。
於所得1H-NMR光譜中，將來自單胺基單羧酸或單胺基二羧酸之波峰中，來自使胺基經醯胺化的構造m1之波峰的積分值合計設為M1，來自使胺基未經醯胺化的構造m2之波峰的積分值合計設為M2，並依下式求得胺之反應率。
胺之反應率(%)=M1/(M1+M2)×100
1-14.低分子化合物中酸一酐與單胺基單羧酸的反應率
對由實施例B10系列(表18)之各實施例所得的含酯基之單醯亞胺三羧酸前驅物粉末，藉由1H-NMR測定求得反應率。將含酯基之單醯亞胺三羧酸前驅物粉末約10mg溶解於氘化二甲基亞碸/重水/氘化三氟醋酸(=91.5/5.0/3.5wt%)之混合溶液約1mL，進行超音波處理30分鐘後，進行1H-NMR測定。
於所得1H-NMR光譜中，將來自單胺基單羧酸之波峰中，來自使胺基經醯胺化的構造n1之波峰的積分值合計設為N1， 來自使胺基未經醯胺化的構造n2之波峰的積分值合計設為N2，並依下式求得胺之反應率。
胺之反應率(%)=N1/(N1+N2)×100
1-15.低分子化合物中酸二酐與單羥基單胺的反應率
對由實施例B11系列(表19)之各實施例所得的二醯亞胺二酚前驅物粉末或二醯亞胺二羥基前驅物粉末，藉由1H-NMR測定求得反應率。將二醯亞胺二酚前驅物粉末或二醯亞胺二羥基前驅物粉末約10mg溶解於氘化二甲基亞碸/重水/氘化三氟醋酸(=91.5/5.0/3.5wt%)之混合溶液約1mL，進行超音波處理30分鐘後，進行1H-NMR測定。
於所得1H-NMR光譜中，將來自單羥基單胺酸之波峰中，來自使胺基經醯胺化的構造o1之波峰的積分值合計設為O1，來自使胺基未經醯胺化的構造o2之波峰的積分值合計設為O2，並依下式求得胺之反應率。
胺之反應率(%)=O1/(O1+O2)×100
1-16.低分子化合物中二羧酸氯化物與單胺基單羧酸或單胺基二羧酸的反應率
對由實施例B12系列(表20)之各實施例所得的二醯胺二羧酸前驅物粉末或二醯胺四羧酸前驅物粉末，藉由1H-NMR測定求得反應率。將二醯胺二羧酸前驅物粉末或二醯胺四羧酸前驅物粉末約10mg溶解於氘化二甲基亞碸/重水/氘化三氟醋酸(=91.5/5.0/3.5wt%)之混合溶液約1mL，進行超音波處理30分鐘後，進行1H-NMR 測定。
於所得1H-NMR光譜中，將來自單胺基單羧酸或單胺基二羧酸之波峰中，來自使胺基經醯胺化的構造p1之波峰的積分值合計設為P1，來自使胺基未經醯胺化的構造p2之波峰的積分值合計設為P2，並依下式求得胺之反應率。
胺之反應率(%)=P1/(P1+P2)×100
1-17.低分子化合物中二羧酸氯化物與單羥基單羧酸或單羥基二羧酸的反應率
對由實施例B13系列(表21)之各實施例所得的二酯二羧酸前驅物粉末或二酯四羧酸前驅物粉末，藉由1H-NMR測定求得反應率。將二酯二羧酸前驅物粉末或二酯四羧酸前驅物粉末約10mg溶解於氘化二甲基亞碸/氘化三氟醋酸(=96.5/3.5wt%)之混合溶液約1mL，進行超音波處理30分鐘後，進行1H-NMR測定。
於所得1H-NMR光譜中，將來自單羥基單羧酸或單羥基二羧酸之波峰中，來自使羥基經酯化的構造q1之波峰的積分值合計設為Q1，來自使羥基未經酯化的構造q2之波峰的積分值合計設為Q2，並依下式求得羥基之反應率。
羥基之反應率(%)=Q1/(Q1+Q2)×100
1-18.低分子化合物中不飽和酸一酐與二胺的反應率
對由實施例B14(表22)之各實施例所得的硬化性醯亞胺系化合物前驅物粉末，藉由1H-NMR測定求得反應率。將硬化性醯亞胺系化合物前驅物粉末約10mg溶解於氘化二甲基亞碸/重水/氘化三氟 醋酸(=91.5/5.0/3.5wt%)之混合溶液約1mL，進行超音波處理30分鐘後，進行1H-NMR測定。
於所得1H-NMR光譜中，將來自二胺之波峰中，來自使兩個胺基經醯胺化的構造r1之波峰的積分值合計設為R1，來自使1個胺基經醯胺化的構造r2之波峰的積分值合計設為R2，來自使兩個胺基未經醯胺化的構造r3之波峰的積分值合計設為R3，並依下式求得胺之反應率。
胺之反應率(%)=(R1+R2/2)/(R1+R2+R3)×100
又，在因波峰重複等無法將各波峰指定為上述3種構造時，將二胺構造中來自接近因反應所生成之醯胺鍵結的質子s1的波峰之積分值合計設為S1，將來自接近未反應胺基的質子s2的波峰之積分值合計設為S2，依下式求得胺之反應率。
胺之反應率(%)=S1/(S1+S2)×100
2.高分子化合物之平均聚合度
針對實施例A1系列(實施例A1-1~實施例A1-95)，由依上述方法求得之胺反應率，藉下式求得。
平均聚合度(n)=[胺反應率/(100-胺反應率)]×2+2
3.高分子化合物及低分子化合物之平均粒徑的測定
平均粒徑係藉由雷射繞射法測定，設為粒徑(中徑)相對於所得累積分佈之累積50%的值。具體而言，對經機械化學處理後所得之粉末0.1~1.0g藉由雷射繞射式粒度分佈測定裝置(Malvern公司製，Mastersizer 3000)，得到粒度分佈。以粒徑(中徑)相對於所得累積分 佈之累積50%的值作為平均粒徑。
[實驗例A：高分子化合物之製造方法] (聚醯胺酸系化合物(聚醯亞胺樹脂前驅物及聚醯亞胺系樹脂)之製造方法、固體/固體之機械化學法) [實施例A1-1]
於媒體攪拌型碾磨機(槽容量5.0L)之粉碎槽，加入6.0kg之氧化鋁球，添加焦蜜石酸二酐521質量份、4,4’-二胺基二苯基醚479質量份。於氮環境下進行504rpm、3分鐘之粉碎，進行機械化學反應，得到聚醯亞胺樹脂前驅物(聚醯胺酸)粉末。
測定所得粉碎物中來自4,4’-二胺基二苯基醚之胺基與焦蜜石酸酐之酸酐基的反應率，結果為78.2%，平均聚合度為9.2。又，所得粉碎物之平均粒徑為48.2μm。
尚且，於實施例A1-1之NMR測定中，1H-NMR光譜中於7.03ppm(多重態)、7.17ppm(多重態)、7.70ppm(多重態)、8.32ppm(多重態)附近檢測到來自使兩個胺基經醯胺化之反應物的波峰，於6.68ppm(多重態)、6.78ppm(多重態)、6.89ppm(多重態)附近檢測到來自使1個胺基經醯胺化之反應物的波峰，於6.51ppm(二重態)、6.61ppm(二重態)附近檢測到來自未反應胺的波峰。
將所得粉碎物於氮氣流下，進行300℃、2小時之加熱，對所得粉末進行IR測定，結果於1750~1800cm-1附近確認到來自醯亞胺基的吸收，可確認生成了聚醯亞胺樹脂。
[實施例A1-2~實施例A1-80]
除了變更二胺組成以外，進行與實施例A1-1相同的操作，得到聚醯亞胺樹脂前驅物粉末。
於各實施例之NMR測定中，與實施例A1-1同樣地，於1H-NMR光譜中分別檢測出來自使兩個胺基醯胺化之反應物的波峰、來自使1個胺基醯胺化之反應物的波峰、來自未反應胺的波峰。
將所得粉碎物於氮氣流下，進行300℃、2小時之加熱，對所得粉末進行IR測定，結果於1750~1800cm-1附近確認到來自醯亞胺基的吸收，可確認生成了聚醯亞胺樹脂。
(聚醯胺酸系化合物(聚醯亞胺樹脂前驅物及聚醯亞胺系樹脂)之製造方法、固體/液體之機械化學法) [實施例A1-81]
於具備雙螺旋型之攪拌翼的混合槽中，添加焦蜜石酸二酐616質量份，於40℃進行攪拌。將間二甲苯二胺384質量份，使用套管泵依2.13質量份/分鐘之速度進行添加，得到二成分之混合粉末。測定所得粉末中來自間二甲苯二胺之胺基與焦蜜石酸酐之酸酐基的反應率，結果為37.2%。
接著，將所得混合粉末1.0kg添加於媒體攪拌型碾磨機(槽容量5.0L)之粉碎槽，加入6.0kg之氧化鋁球，於氮環境下進行504rpm、3分鐘之粉碎，進行機械化學反應，得到聚醯亞胺樹脂前驅物粉末。
測定所得粉碎物中來自間苯二甲胺之胺基與焦蜜石酸酐之酸酐基的反應率為65.7%，平均聚合度為5.8。又所得粉碎物之平均粒徑為46.1μm。
於本實施例之NMR測定中，與實施例A1-1同樣地，於1H-NMR光譜中分別檢測出來自使兩個胺基醯胺化之反應物的波峰、來自使1個胺基醯胺化之反應物的波峰、來自未反應胺的波峰。
將所得粉碎物於氮氣流下，進行300℃、2小時之加熱，對所得粉末進行IR測定，結果於1750~1800cm-1附近確認到來自醯亞胺基的吸收，可確認生成了聚醯亞胺樹脂。
[實施例A1-82~實施例A1-95]
除了變更二胺組成以外，進行與實施例A1-81相同的操作，得到聚醯亞胺樹脂前驅物粉末。
於各實施例之NMR測定中，與實施例A1-1同樣地，於1H-NMR光譜中分別檢測出來自使兩個胺基醯胺化之反應物的波峰、來自使1個胺基醯胺化之反應物的波峰、來自未反應胺的波峰。
將所得粉碎物於氮氣流下，進行300℃、2小時之加熱，對所得粉末進行IR測定，結果於1750~1800cm-1附近確認到來自醯亞胺基的吸收，可確認生成了聚醯亞胺樹脂。
(聚醯亞胺系化合物之製造方法) [實施例A2-1]
於行星式碾磨機(容量0.25L)之粉碎槽中，加入直徑10mm之氧化鋯球30個，添加焦蜜石酸二酐466質量份、二苯基甲烷二異氰酸酯534質量份、合計5.0g。於空氣下進行600rpm、5分鐘之粉碎後，再進行5分鐘冷卻的循環進行6次，而進行機械化學反應。 所得粉碎物之平均粒徑為44.1μm。
對所得粉碎物進行IR測定，結果於1750~1800cm-1附近確認到來自醯亞胺基的吸收，可確認生成了聚醯亞胺系化合物。又，於2200~2300cm-1附近確認到來自異氰酸酯基的吸收，可確認殘存了異氰酸酯基。
又，藉由將所得粉碎物於氮環境下依150℃、1小時、接著250℃、1小時之條件進行加熱，則可確認到來自異氰酸酯基的吸收減少，另一方面，來自醯亞胺基之吸收增加，聚醯亞胺系化合物之生成及分子量增加。
[實施例A2-2]
除了變更二異氰酸酯組成以外，進行與實施例A2-1相同的操作，得到粉碎物(聚醯亞胺系化合物)。
對所得粉碎物，藉由與實施例A2-1相同的方法，於加熱之前後進行IR測定，確認到以下事項：
‧於加熱前，由來自醯亞胺基之吸收，可確認到生成了聚醯亞胺系化合物；確認到來自異氰酸酯基之吸收，確認到殘存了異氰酸酯基；
‧於加熱後，來自異氰酸酯基之吸收減少，另一方面，來自醯亞胺基之吸收增加，可確認到聚醯亞胺系化合物之生成及分子量增加。
(聚醯胺系化合物之製造方法) [實施例A3-1]
於行星式碾磨機(容量0.25L)之粉碎槽中，加入直徑10mm之氧化鋯球30個，添加對酞酸氯化物652質量份、對苯二胺348質量份、合計5.0g。於空氣下進行600rpm、5分鐘之粉碎後，再進行5分鐘冷卻的循環進行6次，而進行機械化學反應。所得粉碎物之平均粒徑為56.5μm。
對所得粉碎物進行IR測定，結果於1515~1650cm-1附近確認到來自醯胺基的吸收，可確認生成了聚醯胺系化合物。又，於1785~1815cm-1附近確認到來自酸鹵化物的吸收，可確認殘存了酸氯化物。
又，藉由將所得粉碎物於氮環境下依100℃、1小時、接著150℃、1小時、250℃、1小時之條件進行加熱，則可確認到來自酸鹵化物的吸收減少，另一方面，來自醯胺基之吸收增加，聚醯胺系化合物之生成及分子量增加。
[實施例A3-2~實施例A3-4]
除了變更二胺組成以外，進行與實施例A3-1相同的操作，得到聚醯胺系化合物。
對所得粉碎物，藉由與實施例A3-1相同的方法，於加熱之前後進行IR測定，確認到以下事項：
‧於加熱前，由來自醯胺基之吸收，可確認到生成了聚醯胺系化合物；確認到來自酸鹵化物之吸收，確認到殘存了酸氯化物；
‧於加熱後，來自酸鹵化物之吸收減少，另一方面，來自醯胺基之吸收增加，可確認到聚醯胺系化合物之生成及分子量增加。
[實施例A3-5]
於行星式碾磨機(容量0.25L)之粉碎槽中，加入直徑10mm之氧化鋯球30個，添加對酞酸399質量份、二苯基甲烷二異氰酸酯601質量份、合計5.0g。於空氣下進行600rpm、5分鐘之粉碎後，再進行5分鐘冷卻的循環進行6次，而進行機械化學反應。所得粉碎物之平均粒徑為44.2μm。
對所得粉碎物進行IR測定，結果於1515~1650cm-1附近確認到來自醯胺基的吸收，可確認生成了聚醯胺系化合物。又，於2200~2300cm-1附近確認到來自異氰酸酯基的吸收，可確認殘存了異氰酸酯基。
又，藉由將所得粉碎物於氮環境下依150℃、1小時、接著250℃、1小時之條件進行加熱，則可確認到來自異氰酸酯基的吸收減少，另一方面，來自醯胺基之吸收增加，聚醯胺系化合物之生成及分子量增加。
[實施例A3-6]
除了變更二異氰酸酯組成以外，進行與實施例A3-5相同的操作，得到粉碎物(聚醯胺系化合物)。
對所得粉碎物，藉由與實施例A3-1相同的方法，於加熱之前後進行IR測定，確認到以下事項：
‧於加熱前，由來自醯胺基之吸收，可確認到生成了聚醯胺系化合物；確認到來自異氰酸酯基之吸收，確認到殘存了異氰酸酯基；
‧於加熱後，來自異氰酸酯基之吸收減少，另一方面，來自醯胺基之吸收增加，可確認到聚醯胺系化合物之生成及分子量增加。
(聚醯胺醯亞胺系化合物之製造方法) [實施例A4-1]
於行星式碾磨機(容量0.25L)之粉碎槽中，加入直徑10mm之氧化鋯球30個，添加苯偏三酸酐氯化物513質量份、4,4’-二胺基二苯基醚487質量份、合計5.0g。進行於空氣下進行600rpm、5分鐘之粉碎後，再進行5分鐘冷卻的循環6次，而進行機械化學反應。所得粉碎物之平均粒徑為42.1μm。
藉由NMR測定所得粉碎物中來自4,4’-二胺基二苯基醚之胺基與來自苯偏三酸酐氯化物之酸氯化物與酸酐基的反應率，結果反應率為73.3%。
又，將所得粉碎物於氮環境下依100℃、1小時、接著200℃、1小時、再接著300℃、1小時之條件進行加熱。藉由NMR求得所得處理物之反應率，結果為95.7%。
[實施例A4-2]
除了變更二胺組成以外，進行與實施例A4-1相同的操作，得到聚醯胺醯亞胺系化合物。
藉由測定所得粉碎物中來自3,4’-二胺基二苯基醚之胺基與來自苯偏三酸酐氯化物之酸氯化物與酸酐基的反應率，結果反應率為74.5%。
又，將所得粉碎物於氮環境下依100℃、1小時、接著200℃、1小時、再接著300℃、1小時之條件進行加熱。藉由NMR求得所得處理物之反應率，結果為94.3%。
[實施例A4-3]
於行星式碾磨機(容量0.25L)之粉碎槽中，加入直徑10mm之氧化鋯球30個，添加苯偏三酸酐434質量份、二苯基甲烷二異氰酸酯566質量份、合計5.0g。進行於空氣下進行600rpm、5分鐘之粉碎後，再進行5分鐘冷卻的循環6次，而進行機械化學反應。所得粉碎物之平均粒徑為45.3μm。
測定所得粉碎物中來自二苯基甲烷二異氰酸酯之異氰酸酯基與來自苯偏三酸酐之羧基與酸酐基的反應率，結果反應率為36.2%。
又，將所得粉碎物於氮環境下依100℃、1小時、接著200℃、1小時、再接著300℃、1小時之條件進行加熱。藉由NMR求得所得處理物之反應率，結果為92.1%。
[實施例A4-4]
除了變更二異氰酸酯組成以外，進行與實施例A4-3相同的操作，得到聚醯胺醯亞胺系化合物。
測定所得粉碎物中來自1,5-異氰酸基萘之異氰酸酯基與來自苯偏三酸酐之羧基及酸酐基的反應率，結果反應率為38.8%。
又，將所得粉碎物於氮環境下依100℃、1小時、接著200℃、1小時、再接著300℃、1小時之條件進行加熱。藉由NMR求得所得處理物之反應率，結果為92.3%。
(聚酯系化合物之製造方法) [實施例A5-1]
於行星式碾磨機(容量0.25L)之粉碎槽中，加入直徑10mm之氧化鋯球30個，添加對酞酸氯化物471質量份、2,2’-雙(4-羥基苯基)丙烷529質量份、合計5.0g。於空氣下進行600rpm、5分鐘之粉碎後，再進行5分鐘冷卻的循環進行6次，而進行機械化學反應。所得粉碎物之平均粒徑為33.1μm。
測定所得粉碎物中來自2,2’-雙(4-羥基苯基)丙烷之羥基與來自對酞酸酐氯化物之酸氯化物的反應率，結果反應率為70.1%。
又，將所得粉碎物於氮環境下依100℃、1小時、接著200℃、1小時、再接著250℃、1小時之條件進行加熱。藉由NMR求得所得處理物之反應率，結果為94.5%。
[實施例A5-2]
除了變更酸氯化物組成以外，進行與實施例A5-1相同的操作，得到聚醯胺醯亞胺系化合物。
測定所得粉碎物中來自2,2’-雙(4-羥基苯基)丙烷之羥基與來自異酞酸氯化物之酸氯化物的反應率，結果反應率為71.3%。
又，將所得粉碎物於氮環境下依100℃、1小時、接著200℃、1小時、再接著250℃、1小時之條件進行加熱。藉由NMR求得所得處理物之反應率，結果為93.8%。
(聚脲系化合物之製造方法) [實施例A6-1]
於行星式碾磨機(容量0.25L)之粉碎槽中，加入直徑10mm之氧化鋯球30個，添加二苯基甲烷二異氰酸酯556質量份、4,4’-雙 二胺基二苯基醚444質量份、合計5.0g。於空氣下進行600rpm、5分鐘之粉碎後，再進行5分鐘冷卻的循環進行6次，而進行機械化學反應。所得粉碎物之平均粒徑為53.4μm。
對所得粉碎物進行IR測定，結果於1500~1700cm-1附近確認到來自脲鍵結的吸收，可確認生成了聚脲系化合物。又，於2200~2300cm-1附近確認到來自異氰酸酯基的吸收，可確認殘存了異氰酸酯基。
因此，可確認到藉由將所得粉碎物於氮環境下依150℃、1小時、接著250℃、1小時之條件進行加熱，則來自異氰酸酯基的吸收減少，另一方面，來自脲鍵結之吸收增加，聚脲系化合物之生成及分子量增加。
[實施例A6-2]
除了變更二異氰酸酯及二胺組成以外，進行與實施例110相同的操作，得到粉碎物(聚脲系化合物)。
對所得粉碎物，藉由與實施例A6-1相同的方法，於加熱之前後進行IR測定，確認到以下事項：
‧於加熱前，由來自脲鍵結之吸收，可確認到生成了聚脲系化合物；確認到來自異氰酸酯基之吸收，也確認到殘存了異氰酸酯基；
‧於加熱後，來自異氰酸酯基之吸收減少，另一方面，來自脲鍵結之吸收增加，可確認到聚脲系化合物之生成及分子量增加。
[實驗例B：低分子化合物之製造方法] (二醯亞胺二羧酸系化合物之製造方法) [實施例B1-1]
於媒體攪拌型碾磨機(槽容量5.0L)之粉碎槽，加入6.0kg之氧化鋁球，添加苯偏三酸酐657質量份、4,4’-二胺基二苯基醚343質量份。於氮環境下進行504rpm、1分鐘之粉碎，進行機械化學反應，得到二醯亞胺二羧酸前驅物粉末。
測定所得粉碎物中來自4,4’-二胺基二苯基醚之胺基與苯偏三酸酐之酸酐基的反應率，結果為72.1%。
尚且，於實施例B1-1及後述實施例B-2~B1-8之NMR測定中，1H-NMR光譜中於6.98ppm(二重態)附近檢測到來自使兩個胺基經醯胺化之反應物的波峰，於7.00ppm(二重態)、7.07ppm(二重態)、7.35ppm(二重態)附近檢測到來自使1個胺基經醯胺化之反應物的波峰，於7.13ppm(二重態)、4.49ppm(二重態)附近檢測到來自未反應胺的波峰。
將所得粉碎物於氮氣流下，進行300℃、2小時加熱，對所得粉末求得胺基之反應率，結果為98.2%。進而對所得粉末進行IR測定，結果於1750~1800cm-1附近確認到來自醯亞胺基的吸收，可確認生成了二醯亞胺二羧酸。
[實施例B1-2~實施例B1-13]
除了變更裝置之旋轉速度、或粉碎時間以外，進行與實施例B1-1相同的操作，得到粉碎物(二醯亞胺二羧酸)。
於各實施例之NMR測定中，與實施例B1-1同樣地，於1H-NMR光譜中分別檢測出來自使兩個胺基醯胺化之反應物的波峰、來自使1個胺基醯胺化之反應物的波峰、來自未反應胺的波峰。
將所得粉碎物藉由與實施例B1-1相同的方法進行加熱後，進行IR測定，確認到以下事項：
‧於加熱後，確認到來自醯亞胺基之吸收，可確認到生成了二醯亞胺二羧酸。
[實施例B2-1]
於高速底部攪拌式混合機(容量20L)之粉碎槽，添加苯偏三酸酐657質量份、4,4’-二胺基二苯基醚343質量份、共計5.0kg。於氮環境下進行362rpm、3分鐘之攪拌，進行機械化學反應，得到二醯亞胺二羧酸前驅物粉末。
測定所得粉碎物中來自4,4’-二胺基二苯基醚之胺基與苯偏三酸酐之酸酐基的反應率，結果為41.9%。
將所得粉碎物於氮氣流下，進行300℃、2小時加熱，對所得粉末求得胺基之反應率，結果為97.1%。進而對所得粉末進行IR測定，結果於1750~1800cm-1附近確認到來自醯亞胺基的吸收，可確認生成了二醯亞胺二羧酸。
[實施例B2-2~實施例B2-10]
除了變更裝置之旋轉速度以外，進行與實施例B2-1相同的操作，得到粉碎物(二醯亞胺二羧酸)。
將所得粉碎物藉由與實施例B2-1相同的方法進行加熱後，進行IR測定，確認到以下事項：
‧於加熱後，確認到來自醯亞胺基之吸收，可確認到生成了二醯亞胺二羧酸。
[實施例B3-1]
於高速底部攪拌式混合機(容量20L)之粉碎槽，添加苯偏三酸酐780質量份、對苯二胺220質量份、共計5.0kg。於氮環境下進行1452rpm、10分鐘之攪拌，進行機械化學反應，得到二醯亞胺二羧酸前驅物粉末。
測定所得粉碎物中來自對苯二胺之胺基與苯偏三酸酐之酸酐基的反應率，結果為57.5%。
將所得粉碎物於氮氣流下，進行300℃、2小時加熱，對所得粉末求得胺基之反應率，結果為97.2%。進而對所得粉末進行IR測定，結果於1750~1800cm-1附近確認到來自醯亞胺基的吸收，可確認生成了二醯亞胺二羧酸。
[實施例B3-2~實施例B3-15]
除了變更二胺組成以外，進行與實施例B3-1相同的操作，得到粉碎物(二醯亞胺二羧酸)。
將所得粉碎物藉由與實施例B3-1相同的方法進行加熱後，進行IR測定，確認到以下事項：
‧於加熱後，確認到來自醯亞胺基之吸收，可確認到生成了二醯亞胺二羧酸。
[實施例B3-16]
於具備雙螺旋型之攪拌翼的混合槽中，添加苯偏三酸酐738質量份，於40℃進行攪拌。將間二甲苯二胺262質量份，使用套管泵 依2.13質量份/分鐘之速度進行添加，得到二成分之混合粉末。測定所得粉末中來自間二甲苯二胺之胺基與苯偏三酸酐之酸酐基的反應率，結果為30.8%。
接著於高速底部攪拌式混合機(容量20L)之粉碎槽中，添加上述二成分之混合粉末5.0kg。於氮環境下進行1452rpm、10分鐘之攪拌，進行機械化學反應，得到二醯亞胺二羧酸前驅物粉末。
測定所得粉碎物中來自對苯二胺之胺基與苯偏三酸酐之酸酐基的反應率，結果為55.7%。
將所得粉碎物於氮氣流下，進行300℃、2小時加熱，對所得粉末求得胺基之反應率，結果為98.9%。進而對所得粉末進行IR測定，結果於1750~1800cm-1附近確認到來自醯亞胺基的吸收，可確認生成了二醯亞胺二羧酸。
[實施例B3-17~實施例B3-18]
除了變更二胺組成以外，進行與實施例B3-16相同的操作，得到粉碎物(二醯亞胺二羧酸)。
將所得粉碎物藉由與實施例B3-16相同的方法進行加熱後，進行IR測定，確認到以下事項：
‧於加熱後，確認到來自醯亞胺基之吸收，可確認到生成了二醯亞胺二羧酸。
[實施例B4-1]
於高速旋轉式粉碎機(容量150mL)之粉碎槽，添加焦蜜石酸二酐444質量份、4-胺基苯甲酸556質量份、共計100g。於空氣環境 下進行14,000rpm、5分鐘之攪拌，進行機械化學反應，得到二醯亞胺二羧酸前驅物粉末。
測定所得粉碎物中來自4-胺基苯甲酸之胺基與焦蜜石酸二酐之酸酐基的反應率，結果為64.3%。
將所得粉碎物於氮氣流下，進行300℃、2小時加熱，對所得粉末求得胺基之反應率，結果為99.2%。進而對所得粉末進行IR測定，結果於1750~1800cm-1附近確認到來自醯亞胺基的吸收，可確認生成了二醯亞胺二羧酸。
[實施例B4-2~實施例B4-6]
除了變更酸酐之組成以外，進行與實施例B4-1相同的操作，得到粉碎物(二醯亞胺二羧酸)。
將所得粉碎物藉由與實施例B4-1相同的方法進行加熱後，進行IR測定，確認到以下事項：
‧於加熱後，確認到來自醯亞胺基之吸收，可確認到生成了二醯亞胺二羧酸。
(二醯亞胺三羧酸之製造方法) [實施例B5-1]
於高速旋轉式粉碎機(容量150mL)之粉碎槽，添加苯偏三酸酐716質量份、3,4-二胺基苯甲酸284質量份、共計100g。於空氣環境下進行14,000rpm、5分鐘之攪拌，進行機械化學反應，得到二醯亞胺三羧酸前驅物粉末。
測定所得粉碎物中來自3,4-二胺基苯甲酸之胺基與苯偏三酸酐 之酸酐基的反應率，結果為62.3%。
將所得粉碎物於氮氣流下，進行300℃、2小時加熱，對所得粉末求得胺基之反應率，結果為98.2%。進而對所得粉末進行IR測定，結果於1750~1800cm-1附近確認到來自醯亞胺基的吸收，可確認生成了二醯亞胺二羧酸。
[實施例B5-2~實施例B5-4]
除了變更胺組成以外，進行與實施例B5-1相同的操作，得到粉碎物(二醯亞胺三羧酸)。
將所得粉碎物藉由與實施例B5-1相同的方法進行加熱後，進行IR測定，確認到以下事項：
‧於加熱後，確認到來自醯亞胺基之吸收，可確認到生成了二醯亞胺三羧酸。
(二醯亞胺四羧酸之製造方法) [實施例B6-1]
於高速旋轉式粉碎機(容量150mL)之粉碎槽，添加焦蜜石酸二酐377質量份、2-胺基對酞酸623質量份、共計100g。於空氣環境下進行14,000rpm、5分鐘之攪拌，進行機械化學反應，得到二醯亞胺四羧酸前驅物粉末。
測定所得粉碎物中來自2-胺基對酞酸之胺基與焦蜜石酸二酐之酸酐基的反應率，結果為63.3%。
將所得粉碎物於氮氣流下，進行300℃、2小時加熱，對所得粉末求得胺基之反應率，結果為98.3%。進而對所得粉末進行IR 測定，結果於1750~1800cm-1附近確認到來自醯亞胺基的吸收，可確認生成了二醯亞胺四羧酸。
[實施例B6-2~實施例B6-24]
除了變更酸酐或胺組成以外，進行與實施例B6-1相同的操作，得到粉碎物(二醯亞胺四羧酸)。
將所得粉碎物藉由與實施例B6-1相同的方法進行加熱後，進行IR測定，確認到以下事項：
‧於加熱後，確認到來自醯亞胺基之吸收，可確認到生成了二醯亞胺四羧酸。
(單醯亞胺二羧酸之製造方法) [實施例B7-1]
於高速旋轉式粉碎機(容量150mL)之粉碎槽，添加苯偏三酸酐584質量份、2-胺基苯甲酸416質量份、共計100g。於空氣環境下進行14,000rpm、5分鐘之攪拌，進行機械化學反應，得到單醯亞胺二羧酸前驅物粉末。
測定所得粉碎物中來自2-胺基苯甲酸之胺基與苯偏三酸酐之酸酐基的反應率，結果為65.5%。
將所得粉碎物於氮氣流下，進行300℃、2小時加熱，對所得粉末求得胺基之反應率，結果為98.2%。進而對所得粉末進行IR測定，結果於1750~1800cm-1附近確認到來自醯亞胺基的吸收，可確認生成了單醯亞胺二羧酸。
[實施例B7-2~實施例B7-17]
除了變更胺組成以外，進行與實施例B7-1相同的操作，得到粉碎物(單醯亞胺二羧酸)。
將所得粉碎物藉由與實施例B7-1相同的方法進行加熱後，進行IR測定，確認到以下事項：
‧於加熱後，確認到來自醯亞胺基之吸收，可確認到生成了單醯亞胺二羧酸。
(單醯亞胺三羧酸之製造方法) [實施例B8-1]
於高速旋轉式粉碎機(容量150mL)之粉碎槽，添加苯偏三酸酐515質量份、2-胺基對酞酸485質量份、共計100g。於空氣環境下進行14,000rpm、5分鐘之攪拌，進行機械化學反應，得到單醯亞胺三羧酸前驅物粉末。
測定所得粉碎物中來自2-胺基對酞酸之胺基與苯偏三酸酐之酸酐基的反應率，結果為69.7%。
將所得粉碎物於氮氣流下，進行300℃、2小時加熱，對所得粉末求得胺基之反應率，結果為99.4%。進而對所得粉末進行IR測定，結果於1750~1800cm-1附近確認到來自醯亞胺基的吸收，可確認生成了單醯亞胺三羧酸。
[實施例B8-2~實施例B8-4]
除了變更胺組成以外，進行與實施例B8-1相同的操作，得到粉碎物(單醯亞胺三羧酸)。
將所得粉碎物藉由與實施例B8-1相同的方法進行加熱後，進行IR測定，確認到以下事項：
‧於加熱後，確認到來自醯亞胺基之吸收，可確認到生成了單醯亞胺三羧酸。
(含有醯胺基之醯亞胺系化合物(含有醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物、含有醯胺基之單醯亞胺二羧酸系化合物、含有醯胺基之單醯亞胺四羧酸系化合物)之製造方法) [實施例B9-1]
於高速旋轉式粉碎機(容量150mL)之粉碎槽，添加苯偏三酸酐628質量份、於構造內含有醯胺鍵結之4,4’-二胺基苯甲醯胺苯372質量份、共計100g。於空氣環境下進行14,000rpm、5分鐘之攪拌，進行機械化學反應，得到含有醯胺基之醯亞胺系化合物前驅物粉末(含有醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物前驅物粉末)。
測定所得粉碎物中來自4,4’-二胺基苯甲醯胺苯之胺基與苯偏三酸酐之酸酐基的反應率，結果為63.2%。
將所得粉碎物於氮氣流下，進行300℃、2小時加熱，對所得粉末求得胺基之反應率，結果為98.4%。進而對所得粉末進行IR測定，結果於1515~1650cm-1附近確認到來自醯胺基的吸收，於1750~1800cm-1附近確認到來自醯亞胺基的吸收，可確認生成了含有醯胺基之醯亞胺系化合物(含有醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物)。
[實施例B9-2]
於高速旋轉式粉碎機(容量150mL)之粉碎槽，添加苯偏三酸酐氯化物435質量份、2-胺基苯甲酸565質量份、共計100g。於空氣環境下進行14,000rpm、5分鐘之攪拌，進行機械化學反應，得到含有醯胺基之醯亞胺系化合物前驅物粉末(含有醯胺基之單醯亞胺二羧酸系化合物前驅物粉末)。
測定所得粉碎物中來自2-胺基苯甲酸之胺基與苯偏三酸酐氯化物之酸氯化物基及酸酐基的反應率，結果為71.3%。
將所得粉碎物於氮氣流下，進行300℃、2小時加熱，對所得粉末求得胺基之反應率，結果為98.7%。進而對所得粉末進行IR測定，結果於1515~1650cm-1附近確認到來自醯胺基的吸收，於1750~1800cm-1附近確認到來自醯亞胺基的吸收，可確認生成了含有醯胺基之醯亞胺系化合物(含有醯胺基之單醯亞胺二羧酸系化合物)。
[實施例B9-3~實施例B9-6]
除了變更胺組成以外，進行與實施例B9-1相同的操作，得到含有醯胺基之醯亞胺系化合物。
於實施例B9-3及B9-4，藉由與實施例B9-1相同的方法，經由含有醯胺基之醯亞胺系化合物前驅物粉末(含有醯胺基之單醯亞胺二羧酸系化合物前驅物粉末)，確認到生成了含有醯胺基之單醯亞胺二羧酸系化合物。
於實施例B9-5及B9-6，藉由與實施例B9-1相同的方法，經由含有醯胺基之醯亞胺系化合物前驅物粉末(含有醯胺基之單醯亞胺四羧酸系化合物前驅物粉末)，確認到生成了含有醯胺基之單醯亞 胺四羧酸系化合物。
尚且，於實施例B9-3~實施例B9-6中，將所得粉碎物藉由與實施例B9-1相同的方法進行加熱後，進行IR測定，確認到以下事項：
‧於加熱後，確認到來自醯胺基及醯亞胺基之吸收，可確認到生成了既定之含有醯胺基之醯亞胺系化合物。
(含有酯基之醯亞胺系化合物(含有酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物)之製造方法) [實施例B10-1]
於高速旋轉式粉碎機(容量150mL)之粉碎槽，添加苯偏三酸酐778質量份、2-胺基酚222質量份、共計100g。於空氣環境下進行14,000rpm、5分鐘之攪拌，進行機械化學反應，得到含有酯基之醯亞胺系化合物前驅物粉末(含有酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物前驅物粉末)。
測定所得粉碎物中來自2-胺基酚之胺基及羥基、與苯偏三酸酐之酸酐基的反應率，結果為43.3%。
將所得粉碎物於氮氣流下，進行200℃、1小時加熱，進而升溫至270℃進行加熱1小時，對所得粉末求得胺基及羥基之反應率，結果為97.3%。進而對所得粉末進行IR測定，結果於1715~1730cm-1附近確認到來自酯基的吸收，於1750~1800cm-1附近確認到來自醯亞胺基的吸收，可確認生成了含有酯基之醯亞胺系化合物(含有酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物)。
[實施例B10-2~實施例B10-16]
除了變更胺組成以外，進行與實施例B10-1相同的操作，得到含有酯基之醯亞胺系化合物(含有酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物)。
於該實施例，藉由與實施例B10-1相同的方法，經由含有酯基之醯亞胺系化合物前驅物粉末(含有酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物前驅物粉末)，確認到生成了含有酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物。
尚且，於各實施例中，將所得粉碎物藉由與實施例B10-1相同的方法進行加熱後，進行IR測定，確認到以下事項：
‧於加熱後，確認到來自酯基及醯亞胺基之吸收，可確認到生成了既定之含有酯基之醯亞胺系化合物。
尤其於實施例B10-3之NMR測定(加熱前)，於1H-NMR光譜中之6.72ppm(二重態)、7.44ppm(二重態)附近檢測出來自胺基經醯胺化之反應物的波峰，於6.44ppm(二重態)附近檢測出來自未反應胺的波峰。
(含有羥基之醯亞胺系化合物(二醯亞胺二羥基系化合物(尤其是二醯亞胺二酚系化合物))之製造方法) [實施例B11-1]
於高速旋轉式粉碎機(容量150mL)之粉碎槽，添加焦蜜石酸二酐501質量份、3-胺基酚499質量份、共計100g。於空氣環境下進行14,000rpm、5分鐘之攪拌，進行機械化學反應，得到含有羥基之醯亞胺系化合物前驅物粉末(二醯亞胺二酚系化合物前驅物粉末)。
測定所得粉碎物中來自3-胺基酚之胺基與焦蜜石酸二酐之酸酐基的反應率，結果為66.4%。
將所得粉碎物於氮氣流下，進行200℃、1小時加熱，進而升溫至270℃進行加熱1小時，對所得粉末求得胺基之反應率，結果為99.0%。於1H-NMR光譜中之5.0~5.5ppm附近檢測出來自羥基的波峰。進而對所得粉末進行IR測定，結果於1750~1800cm-1附近確認到來自醯亞胺基的吸收，可確認生成了含有羥基之醯亞胺系化合物(二醯亞胺二酚系化合物)。
[實施例B11-2~實施例B11-24]
除了變更酸酐組成及胺組成以外，進行與實施例B11-1相同的操作，得到含有羥基之醯亞胺系化合物(二醯亞胺二羧基系化合物(尤其是二醯亞胺二酚系化合物))。
於該實施例，藉由與實施例B11-1相同的方法，經由含有羥基之醯亞胺系化合物前驅物粉末(二醯亞胺二酚系化合物前驅物粉末)，確認到生成了二醯亞胺二酚系化合物。
尚且，各實施例中，將所得粉碎物藉由與實施例B11-1相同的方法進行加熱後，進行1H-NMR測定及IR測定，確認到以下事項：
‧於加熱後，1H-NMR光譜中確認到來自羥基之波峰。
‧於加熱後，IR光譜中確認到來自醯亞胺基之吸收，可確認到生成了既定之含有羥基之醯亞胺系化合物。
(含有醯胺基之羧酸系化合物(二醯胺二羧酸系化合物及二醯胺四羧酸系化合物)之製造方法) [實施例B12-1]
於高速旋轉式粉碎機(容量150mL)之粉碎槽，添加對酞酸氯化物426質量份、3-胺基苯甲酸574質量份、共計100g。於空氣環境下進行14,000rpm、5分鐘之攪拌，進行機械化學反應，得到含有醯胺基之羧酸系化合物粉末(二醯胺二羧酸系化合物粉末)。
測定所得粉碎物中來自2-胺基苯甲酸之胺基與對酞酸氯化物之酸氯化物基的反應率，結果為70.1%。
將所得粉碎物於氮氣流下，依100℃、1小時、接著150℃、1小時、250℃、1小時之條件進行加熱，對所得粉末求得胺基之反應率，結果為99.0%。進而對所得粉末進行IR測定，結果於1515~1650cm-1附近確認到來自醯胺基的吸收，可確認生成了含有醯胺基之羧酸系化合物(二醯胺二羧酸系化合物)。
[實施例B12-2~實施例B12-10]
除了變更酸氯化物組成及胺組成以外，進行與實施例B12-1相同的操作，得到含有醯胺基之羧酸系化合物(二醯胺二羧酸系化合物或二醯胺四羧酸系化合物)。
於實施例B12-2~B12-3、B12-6~B12-8，藉由與實施例B12-1相同的方法，經由含有醯胺基之羧酸系化合物粉末(二醯胺二羧酸系化合物粉末)，確認到生成了含有二醯胺二羧酸系化合物。
於實施例B12-4~B12-5、B12-9~B12-10，藉由與實施例B12-1相同的方法，經由含有醯胺基之羧酸系化合物粉末(二醯亞胺四羧酸系化合物粉末)，確認到生成了二醯胺四羧酸系化合物。
尚且，於各實施例中，將所得粉碎物藉由與實施例B12-1相同 的方法進行加熱後，進行IR測定，確認到以下事項：
‧於加熱後，確認到來自醯胺基之吸收，可確認到生成了既定之含有醯胺基之羧酸系化合物。
(含有酯基之羧酸系化合物(二酯二羧酸系化合物、二酯四羧酸系化合物)之製造方法) [實施例B13-1]
於高速旋轉式粉碎機(容量150mL)之粉碎槽，添加對酞酸氯化物424質量份、4-羥基苯甲酸576質量份、共計100g。於空氣環境下進行14,000rpm、5分鐘之攪拌，進行機械化學反應，得到含有酯基之羧酸系化合物粉末(二酯二羧酸系化合物粉末)。
測定所得粉碎物中來自4-羥基苯甲酸之羥基與對酞酸氯化物之酸氯化物基的反應率，結果為66.2%。
將所得粉碎物於氮氣流下，依100℃、1小時、接著150℃、1小時、以及250℃、1小時之條件進行加熱。對所得粉末求得羥基之反應率，結果為97.8%。對所得粉末進行IR測定，結果於1715~1730cm-1附近確認到來自酯基的吸收，可確認生成了含有酯基之羧酸系化合物(二酯二羧酸系化合物)。
[實施例B13-2~實施例B13-22]
除了變更酸氯化物組成及羥基組成以外，進行與實施例B13-1相同的操作，得到含有酯基之羧酸系化合物(二酯二羧酸系化合物或二酯四羧酸系化合物)。
於實施例B13-2~B13-9、B13-12~B13-20，藉由與實施例B13-1 相同的方法，經由含有酯基之羧酸系化合物粉末(二酯二羧酸系化合物粉末)，確認到生成了二酯二羧酸系化合物。
於實施例B13-10~B13-11、B13-21~B13-22，藉由與實施例B13-1相同的方法，經由含酯基羧酸系化合物粉末(二酯四羧酸系化合物粉末)，確認到生成了二酯四羧酸系化合物。
尚且，於各實施例中，將所得粉碎物藉由與實施例B13-1相同的方法進行加熱後，進行IR測定，確認到以下事項：
‧於加熱後，確認到來自酯基之吸收，可確認到生成了既定之含有酯基之羧酸系化合物。
(硬化性醯亞胺系化合物之製造方法) [實施例B14-1]
於高速旋轉式粉碎機(容量150mL)之粉碎槽，添加4-苯基乙炔基酞酸酐821質量份、對苯二胺179質量份、共計100g。於空氣環境下進行14,000rpm、5分鐘之攪拌，進行機械化學反應，得到硬化性二醯亞胺系化合物前驅物粉末。
測定所得粉碎物中來自對苯二胺之胺基與4-苯基乙炔基酞酸酐之酸酐基的反應率，結果為64.3%。
將所得粉碎物於氮氣流下，依170℃、1小時、接著210℃、1小時、270℃、1小時之條件進行加熱。對所得粉末求得胺基之反應率，結果為98.0%。對所得粉末進行IR測定，結果於1750~1800cm-1附近確認到來自醯亞胺基的吸收及於2100~2260cm-1附近確認到來自乙炔基的吸收，可確認生成了硬化性二醯亞胺系化合物。
[實施例B14-2~實施例B14-8]
除了變更酸酐組成及胺組成以外，進行與實施例B14-1相同的操作，得到硬化性二醯亞胺系化合物。
於實施例B14-2~B14-8，藉由與實施例B14-1相同的方法，經由硬化性二醯亞胺系化合物前驅物粉末，確認到生成了硬化性二醯亞胺系化合物。
尚且，於各實施例中，將所得粉碎物藉由與實施例B14-1相同的方法進行加熱後，進行IR測定，確認到以下事項：
‧於加熱後，確認到來自不飽和鍵結基及醯亞胺基之吸收，可確認到生成了硬化性二醯亞胺系化合物。
[實驗例C：高分子化合物之製造方法(2階段機械化學法)] (聚醯胺酸系化合物(聚醯亞胺樹脂前驅物及聚醯亞胺系樹脂)之製造方法) [實施例C1]
首先，進行第1階段機械化學處理。詳言之，於高速底部攪拌式混合機(容量20L)添加焦蜜石酸二酐521質量份、4,4’-二胺基二苯基醚479質量份、共計5.0kg。於氮環境下進行5600rpm、3分鐘之粉碎，進行第1階段機械化學處理，得到聚醯亞胺樹脂前驅物粉末。
接著進行第2階段機械化學處理。詳言之，於媒體攪拌型碾磨機槽(容量5.0L)內，加入第1階段機械化學處理所得之聚醯亞胺前驅物粉末1.0kg與氧化鋁球6.0kg。於氮環境下進行504rpm、30分鐘之粉碎，藉此進行第2階段機械化學處理，得到聚醯亞胺樹脂前 驅物粉末。
測定所得最終粉碎物中之來自4,4’-二胺基二苯基醚之胺基與焦蜜石酸二酐之酸酐基的反應率，結果為90.1%，平均聚合度為10.3。又，所得粉碎物之平均粒徑為14.2μm。對所得粉末進行IR測定，結果未進行醯亞胺化，醯亞胺化率為0.0%。
本實施例之NMR測定中，與實施例A1-1同樣地，於1H-NMR光譜中，分別檢測出來自使兩個胺基醯胺化之反應物的波峰、來自使1個胺基醯胺化之反應物的波峰、及來自未反應胺的波峰。
將所得粉碎物於氮氣流下，進行300℃、2小時加熱，對所得粉末進行IR測定，結果於1750~1800cm-1附近確認到來自醯亞胺基的吸收，可確認到生成了聚醯亞胺樹脂。
[實施例C2~C4]
除了變更酸成分組成及混合比以外，進行與實施例C1相同之2階段機械化學操作，得到聚醯亞胺樹脂前驅物粉末。
測定所得最終粉碎物中之來自4,4’-二胺基二苯基醚之胺基與各酸成分之酸酐基的反應率、平均聚合度、所得粉碎物之平均粒徑。
對所得各實施例之粉末進行IR測定，結果未進行醯亞胺化，醯亞胺化率為0.0%。
各實施例之NMR測定中，與實施例A1-1同樣地，於1H-NMR光譜中，分別檢測出來自使兩個胺基醯胺化之反應物的波峰、來自使1個胺基醯胺化之反應物的波峰、及來自未反應胺的波峰。
將所得各實施例之粉碎物於氮氣流下，進行300℃、2小時加 熱，進行IR測定，結果於1750~1800cm-1附近確認到來自醯亞胺基的吸收，可確認到生成了聚醯亞胺樹脂。
[實驗例D：低分子化合物之製造方法(2階段機械化學法)] (二醯亞胺二羧酸系化合物之製造方法) [實施例D1]
首先，進行第1階段機械化學處理。詳言之，於高速底部攪拌式混合機(容量20L)添加苯偏三酸酐657質量份、4,4’-二胺基二苯基醚343質量份、共計5.0kg。於氮環境下進行5600rpm、3分鐘之粉碎，進行第1階段機械化學處理，得到二醯亞胺二羧酸前驅物粉末。
接著進行第2階段機械化學處理。詳言之，於媒體攪拌型碾磨機槽(容量5.0L)內，加入第1階段機械化學處理所得之二醯亞胺二羧酸前驅物粉末1.0kg與氧化鋁球6.0kg。於氮環境下進行504rpm、30分鐘之粉碎，藉此進行第2階段機械化學處理，得到二醯亞胺二羧酸前驅物粉末。
測定所得最終粉碎物中之來自4,4’-二胺基二苯基醚之胺基與苯偏三酸酐之酸酐基的反應率，結果為92.3%。又，所得粉碎物之平均粒徑為13.3μm。對所得粉末進行IR測定，結果未進行醯亞胺化，醯亞胺化率為0.0%。
將所得粉碎物於氮氣流下，進行300℃、2小時加熱，對所得粉末求得胺基之反應率，結果為99.1%。進而對所得粉末進行IR測定，結果於1750~1800cm-1附近確認到來自醯亞胺基的吸收，可確認到生成了二醯亞胺二羧酸。
(含酯基之醯亞胺系化合物(含酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物)之製造方法) [實施例D2]
首先，進行第1階段機械化學處理。詳言之，於高速底部攪拌式混合機(容量20L)添加苯偏三酸酐778質量份、4-胺基酚222質量份、共計5.0kg。於氮環境下進行5600rpm、3分鐘之粉碎，進行第1階段機械化學處理，得到含酯基之醯亞胺系化合物前驅物粉末(含酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物前驅物粉末)。
接著進行第2階段機械化學處理。詳言之，於媒體攪拌型碾磨機槽(容量5.0L)內，加入第1階段機械化學處理所得之含酯基之醯亞胺系化合物前驅物粉末1.0kg與氧化鋁球6.0kg。於氮環境下進行504rpm、30分鐘之粉碎，藉此進行第2階段機械化學處理，得到含酯基之醯亞胺系化合物前驅物粉末。
測定所得最終粉碎物中之來自4-胺基酚之胺基及羥基、與苯偏三酸酐之酸酐基的反應率，結果為87.5%。又，所得粉碎物之平均粒徑為15.6μm。對所得粉末進行IR測定，結果未進行醯亞胺化，醯亞胺化率為0.0%。
將所得粉碎物於氮氣流下，進行200℃、1小時加熱，進而升溫至270℃進行加熱1小時，對所得粉末求得胺基及羥基之反應率，結果為98.7%。進而對所得粉末進行IR測定，結果於1715~1730cm-1附近確認到來自酯基的吸收，又，於1750~1800cm-1附近確認到來自醯亞胺基的吸收，可確認到生成了含酯基之醯亞胺系化合物(含酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物)。
(含羥基之醯亞胺系化合物(二醯亞胺二羥基系化合物(尤其是二醯亞胺二酚系化合物))之製造方法) [實施例D3]
首先，進行第1階段機械化學處理。詳言之，於高速底部攪拌式混合機(容量20L)添加3,3’,4,4’-二苯基四羧酸二酐597質量份、4-胺基酚403質量份、共計5.0kg。於氮環境下進行5600rpm、3分鐘之粉碎，進行第1階段機械化學處理，得到含羥基之醯亞胺系化合物前驅物粉末(二醯亞胺二酚系化合物前驅物粉末)。
接著進行第2階段機械化學處理。詳言之，於媒體攪拌型碾磨機槽(容量5.0L)內，加入第1階段機械化學處理所得之含羥基之醯亞胺系化合物前驅物粉末(二醯亞胺二酚系化合物前驅物粉末)1.0kg與氧化鋁球6.0kg。於氮環境下進行504rpm、30分鐘之粉碎，藉此進行第2階段機械化學處理，得到含羥基之醯亞胺系化合物前驅物粉末(二醯亞胺二酚系化合物前驅物粉末)。
測定所得最終粉碎物中之來自4-胺基酚之胺基與3,3’,4,4’-二苯基四羧酸二酚之酸酐基的反應率，結果為93.4%。又，所得粉碎物之平均粒徑為12.5μm。對所得粉末進行IR測定，結果未進行醯亞胺化，醯亞胺化率為0.0%。
將所得粉碎物於氮氣流下，進行200℃、1小時加熱，進而升溫至270℃進行加熱1小時，對所得粉末求得胺基之反應率，結果為98.9%。又，對所得粉末進行NMR測定，結果於1H-NMR光譜中之5.0~5.5ppm附近檢測出來自羥基之波峰。進而對所得粉末進行IR測定，結果於1750~1800cm-1附近確認到來自醯亞胺基的吸 收，可確認到生成了含羥基之醯亞胺系化合物(二醯亞胺二酚系化合物)。
[表1A]
Figure 108122921-A0202-12-0166-4
[表1B]
Figure 108122921-A0202-12-0167-5
[表1C]
Figure 108122921-A0202-12-0168-7
[表1D]
Figure 108122921-A0202-12-0169-9
[表1E]
Figure 108122921-A0202-12-0170-10
[表2]
Figure 108122921-A0202-12-0171-11
[表3]
Figure 108122921-A0202-12-0172-14
[表4]
Figure 108122921-A0202-12-0172-16
[表5]
Figure 108122921-A0202-12-0173-18
[表6]
Figure 108122921-A0202-12-0173-20
[表7]
Figure 108122921-A0202-12-0174-21
[表8]
Figure 108122921-A0202-12-0174-23
[表9]
Figure 108122921-A0202-12-0175-24
[表10]
Figure 108122921-A0202-12-0176-26
[表11]
Figure 108122921-A0202-12-0177-27
[表12]
Figure 108122921-A0202-12-0177-29
[表13]
Figure 108122921-A0202-12-0178-31
[表14]
Figure 108122921-A0202-12-0179-33
[表15]
Figure 108122921-A0202-12-0180-34
[表16]
Figure 108122921-A0202-12-0181-35
[表17]
Figure 108122921-A0202-12-0181-37
[表18]
Figure 108122921-A0202-12-0182-39
[表19]
Figure 108122921-A0202-12-0183-41
[表20]
Figure 108122921-A0202-12-0184-42
[表21]
Figure 108122921-A0202-12-0185-44
[表22]
Figure 108122921-A0202-12-0186-46
[表23]
Figure 108122921-A0202-12-0187-48
[表24]
Figure 108122921-A0202-12-0187-50
(產業上之可利用性)
本發明之有機化合物之製造方法由於可不使用溶媒而製造有機化合物，故由環境負擔、作業環境等觀點而言，可用於有機化合物之製造領域。

Claims (38)

  1. 一種有機化合物之製造方法，其特徵為，藉由機械化學效果進行官能基彼此之反應。
  2. 如請求項1之有機化合物之製造方法，其中，上述反應為縮合反應、加成反應或此等之複合反應。
  3. 如請求項1或2之有機化合物之製造方法，其中，上述反應係選自由羧基及其鹵化物、酸酐基、胺基、異氰酸酯基、及羥基所構成之群之2個官能基的反應。
  4. 如請求項1至3中任一項之有機化合物之製造方法，其中，上述反應係選自由以下反應所構成群之1種以上之反應；
    (A)藉由酸酐基與胺基之反應，生成(a1)醯胺基及羧基、(a2)醯亞胺基、(a3)異醯亞胺基或(a4)此等之混合基的反應；
    (B)藉由酸酐基與異氰酸酯基之反應，生成醯亞胺基的反應；
    (C)藉由羧基或其鹵化物、與胺基或異氰酸酯基之反應，生成醯胺基的反應；
    (D)藉由羧基或其鹵化物、與羥基之反應，生成酯基的反應；
    (E)藉由異氰酸酯基與胺基之反應，生成脲基的反應；
    (F)藉由異氰酸酯基與羥基之反應，生成胺基甲酸乙酯基的反應；
    (G)藉由酸酐基與羥基之反應，生成酯基及羧基的反應。
  5. 如請求項1至4中任一項之有機化合物之製造方法，其中，上述官能基彼此之反應係於2個以上之原料化合物分子間發生。
  6. 如請求項5之有機化合物之製造方法，其中，上述原料化合物係分別為分子量2000以下的化合物。
  7. 如請求項1至6中任一項之有機化合物之製造方法，其中，藉 由加熱促進上述反應。
  8. 如請求項1至7中任一項之有機化合物之製造方法，其中，上述有機化合物係含有重複單位之高分子化合物。
  9. 如請求項8之有機化合物之製造方法，其中，上述反應係屬於選自由序列聚合反應、縮合聚合反應、複加成反應所構成之群之1個以上之反應。
  10. 如請求項8或9之有機化合物之製造方法，其中，上述高分子化合物為聚醯胺酸系化合物、聚醯亞胺系化合物、聚醯胺系化合物、聚醯胺醯亞胺系化合物、聚胺基甲酸酯系化合物、聚脲系化合物、或聚酯系化合物。
  11. 如請求項8至10中任一項之有機化合物之製造方法，其中，於封端劑存在下進行上述反應。
  12. 如請求項1至11中任一項之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之四羧酸二酐成分與二胺成分或二異氰酸酯成分之反應，製造作為上述有機化合物之聚醯胺酸系化合物、聚醯亞胺系化合物或此等之混合物。
  13. 如請求項1至11中任一項之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之二羧酸成分或其酸鹵化物成分與二胺成分或二異氰酸酯成分之反應，製造作為上述有機化合物之聚醯胺系化合物。
  14. 如請求項1至11中任一項之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之三羧酸酐成分或其酸鹵化物成分與二胺成分或二異氰酸酯成分之反應，製造作為上述有機化合物之聚醯胺醯亞胺系化合物。
  15. 如請求項1至11中任一項之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之二羧酸成分或其酸鹵化物成分與聚羥基成分之反應，製造作為上述有機化合物之聚酯系化合物。
  16. 如請求項1至11中任一項之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之二異氰酸酯成分與二胺成分之反應，製造作為上述有機化合物之聚脲系化合物。
  17. 如請求項1至11中任一項之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之二異氰酸酯成分與聚羥基成分之反應，製造作為上述有機化合物之聚胺基甲酸酯系化合物。
  18. 如請求項12至17中任一項之有機化合物之製造方法，其中，上述各成分係依其中一成分相對於另一成分成為0.8~1.2倍莫耳量之量使用。
  19. 如請求項1至7中任一項之有機化合物之製造方法，其中，上述有機化合物係不含重複單位之低分子化合物。
  20. 如請求項19之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之三羧酸酐成分與相對於該成分為0.1~0.7倍莫耳量之二胺成分之反應，製造作為上述有機化合物之二醯亞胺二羧酸系化合物。
  21. 如請求項19之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之四羧酸二酐成分與相對於該成分為1.5~10.0倍莫耳量之單胺基單羧酸成分之反應，製造作為上述有機化合物之二醯亞胺二羧酸系化合物。
  22. 如請求項19之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之三羧酸酐成分與相對於該成分為0.1~0.7倍莫耳量之二胺基單羧酸成分之反應，製造作為上述有機化合物之二醯亞胺三羧酸系 化合物。
  23. 如請求項19之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之四羧酸二酐成分與相對於該成分為1.5~10.0倍莫耳量之單胺基二羧酸成分之反應，製造作為上述有機化合物之二醯亞胺四羧酸系化合物。
  24. 如請求項19之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之三羧酸酐成分與相對於該成分為0.5~5.0倍莫耳量之單胺基單羧酸成分之反應，製造作為上述有機化合物之單醯亞胺二羧酸系化合物。
  25. 如請求項19之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之三羧酸酐成分與相對於該成分為0.5~5.0倍莫耳量之單胺基二羧酸成分之反應，製造作為上述有機化合物之單醯亞胺三羧酸系化合物。
  26. 如請求項20之有機化合物之製造方法，其中，藉由使用含有醯胺基之二胺成分作為上述二胺成分，製造含有醯胺基之二醯亞胺二羧酸系化合物。
  27. 如請求項19之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之三羧酸酐鹵化物成分與相對於該成分為1.5~10.0倍莫耳量之單胺基單羧酸成分之反應，製造作為上述有機化合物之含有醯胺基之單醯亞胺二羧酸系化合物。
  28. 如請求項19之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之三羧酸酐鹵化物成分與相對於該成分為1.5~10.0倍莫耳量之單胺基二羧酸成分之反應，製造作為上述有機化合物之含有醯胺基之單醯亞胺四羧酸系化合物。
  29. 如請求項19之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之三羧酸酐成分與相對於該成分為0.1~0.7倍莫耳量之單羥基單胺成分之反應，製造作為上述有機化合物之含有酯基之單醯亞胺三羧酸系化合物。
  30. 如請求項19之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之四羧酸二酐成分與相對於該成分為1.5~10.0倍莫耳量之單羥基單胺成分之反應，製造作為上述有機化合物之二醯亞胺二羥基系化合物。
  31. 如請求項19之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之二羧酸鹵化物成分與相對於該成分為1.5~10.0倍莫耳量之單胺基單羧酸成分之反應，製造作為上述有機化合物之二醯胺二羧酸系化合物。
  32. 如請求項19之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之二羧酸鹵化物成分與相對於該成分為1.5~10.0倍莫耳量之單胺基二羧酸成分之反應，製造作為上述有機化合物之二醯胺四羧酸系化合物。
  33. 如請求項19之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之二羧酸鹵化物成分與相對於該成分為1.5~10.0倍莫耳量之單羥基單羧酸成分之反應，製造作為上述有機化合物之二酯二羧酸系化合物。
  34. 如請求項19之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之二羧酸鹵化物成分與相對於該成分為1.5~10.0倍莫耳量之單羥基二羧酸成分之反應，製造作為上述有機化合物之二酯四羧酸系化合物。
  35. 如請求項19之有機化合物之製造方法，其中，藉由作為上述反應之不飽和二羧酸酐成分與相對於該成分為0.1~0.7倍莫耳量之二胺成分之反應，製造作為上述有機化合物之硬化性醯亞胺系化合物。
  36. 如請求項1至35中任一項之有機化合物之製造方法，其中，於觸媒存在下進行上述反應。
  37. 如請求項1至36中任一項之有機化合物之製造方法，其中，於助劑存在下進行上述反應。
  38. 如請求項1至37中任一項之有機化合物之製造方法，其中，於藉由上述機械化學效果所進行之反應後，進行加熱處理，藉此提升反應率。
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