TW201905148A - 接著性組合物 - Google Patents

接著性組合物

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山手太軌
立石祐一
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日商日本曹達股份有限公司
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Abstract

本發明之課題在於提供一種對聚烯烴材料等接著性較差之材料亦顯示出優異接著性之新穎接著性組合物。 本發明之接著性組合物含有具有式[I](式中，R1～R3分別獨立地表示未經取代或具有取代基之芳基；R1與R2、R2與R3、或R3與R1可藉由單鍵進行鍵結；A表示未經取代或具有取代基之伸芳基，G表示碳原子、矽原子、或鍺原子；*表示鍵結位置)所表示之部分結構之聚合物。

Description

接著性組合物
本發明係關於一種含有具有特定之部分結構之聚合物的接著性組合物。本申請對2017年6月15日提出申請之日本專利申請第2017-117596號主張優先權，將其內容引用於此處。
由於聚烯烴材料能夠以較低成本生產或容易加工，故而用於各種領域之各種用途。但由於聚烯烴材料之表面具有接著性較差之性質，故而要求適合於聚烯烴表面之接著性材料。
專利文獻1中提出有一種難接著性材料用接著性組合物，其特徵在於含有：(A)具有水解性之含矽官能基之聚合物、(B)苯乙烯系(共)聚合物、(C)雙酚型環氧樹脂及/或具有聚氧伸烷基骨架之環氧樹脂、(D)針對成分(A)之硬化觸媒、及(E)針對成分(C)之硬化劑。該組合物能夠用作聚烯烴材料等之接著劑。
專利文獻2中提出有一種塗佈劑，其含有下述式(1)(式中，A表示可具有供電子性基作為取代基之苯基、萘基；Z為碳原子或矽原子，R2 為氫原子、羥基、直鏈或支鏈烷基、直鏈或支鏈烷氧基、環狀烷基、或環狀烷氧基，X為單鍵，可包含氧原子、硫原子、硒原子、-NR-、2價之脂肪族環基、伸芳基、醯胺結構或胺基甲酸酯結構之伸烷基，2價之脂肪族環基，或伸芳基，Y為可聚合之官能基，n為2或3之整數，m為1或2之整數，l為0或1之整數，n＋m＋l＝4；於n為2或3之整數之情形時，A可相同亦可不同)所表示之化合物。記載有該塗佈劑與塑膠基材之密接性優異。
[化1]先前技術文獻 專利文獻
專利文獻1：日本專利特開2004-115779號公報 專利文獻2：WO2014/115210號說明書
[發明所欲解決之問題]
本發明之課題在於提供一種對聚烯烴材料等接著性較差之材料亦顯示出優異接著性之新穎接著性組合物。 [解決問題之技術手段]
為了達成上述目的而反覆研究，結果完成了包含以下之態樣之本發明， (1)一種接著性組合物，其含有具有式[I] [化2](式中，R1 ～R3 分別獨立地表示未經取代或具有取代基之芳基；R1 與R2 、R2 與R3 、或R3 與R1 可藉由單鍵進行鍵結；A表示未經取代或具有取代基之伸芳基，G表示碳原子、矽原子、或鍺原子；*表示鍵結位置)所表示之部分結構之聚合物。 (2)如(1)所記載之接著性組合物，其中具有式[I]所表示之部分結構之聚合物係具有式[II] [化3](式中，R1 ～R3 分別獨立地表示未經取代或具有取代基之芳基；R1 與R2 、R2 與R3 、或R3 與R1 可藉由單鍵進行鍵結；R4 表示氫原子或甲基，A表示未經取代或具有取代基之伸芳基，G表示碳原子、矽原子、或鍺原子，X表示單鍵或二價之連結基)所表示之重複單元之聚合物。 (3)如(2)所記載之接著性組合物，其中具有式[II]所表示之重複單元之聚合物係包含1種或2種以上式[II]所表示之重複單元之聚合物。 (4)如(1)至(3)中任一項所記載之接著性組合物，其為塑膠材料用。 (5)如(1)至(3)中任一項所記載之接著性組合物，其為聚烯烴材料用。 (6)一種膜，其由(1)至(5)中任一項所記載之接著性組合物形成。 [發明之效果]
根據本發明，提供一種對聚烯烴材料等塑膠材料之接著性亦優異之接著性組合物。該接著性組合物能夠用作接著劑或塗佈劑等。
(接著性組合物) 本發明之接著性組合物含有具有式[I]所表示之部分結構之聚合物(以下，有時記載為「聚合物[I]」)。推測由於式[I]所表示之部分結構與各種材料相互作用，故而接著性組合物顯示優異之接著性。本發明之接著性組合物於無損於本發明之效果之範圍內，亦可包含其他任意成分。
[化4]
式[I]中之R1 ～R3 分別獨立地表示未經取代或具有取代基之芳基。作為芳基，可列舉：苯基、萘基等。該等之中較佳為苯基。 作為「具有取代基之芳基」中之取代基，可列舉：鹵素基、羥基、C1～C6之烷基、C1～C6之烷氧基、C1～C6之烷硫基、C6～C10之芳基、C6～C10之芳氧基、及胺基(NH2 所表示之基)、C1～6烷基取代胺基。「具有取代基之芳基」不僅包含於芳基上取代有1個取代基之情形，亦包含取代有2個以上取代基之情形。 作為鹵素基，可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基。 作為C1～C6之烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等。 作為C1～C6之烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基等。 作為C1～C6之烷硫基，可列舉：甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、第二丁硫基、異丁硫基、第三丁硫基、正戊硫基、正己硫基等。 作為C6～C10之芳基，可列舉：苯基、萘基等。 作為C6～C10之芳氧基，可列舉：苯氧基、萘氧基等。 作為C1～6烷基取代胺基，可列舉：甲胺基、二甲胺基、二乙胺基等。
式[I]中之A表示未經取代或具有取代基之伸芳基。作為伸芳基，可列舉：伸苯基、伸萘基等。該等之中較佳為伸苯基。 作為具有取代基之伸芳基中之取代基，可列舉與式[I]中之R1 ～R3 所說明之「具有取代基之芳基」中之取代基相同者。
式[I]中之R1 與R2 、R2 與R3 、或R3 與R1 可藉由單鍵進行鍵結。
式[I]中之G表示碳原子、矽原子、或鍺原子。
式[I]中之*表示與聚合物主鏈之鍵結位置。
於聚合物[I]中亦包含具有2種以上式[I]所表示之部分結構之聚合物。
作為聚合物[I]，並無特別限定，較佳為使(甲基)丙烯酸系化合物、其以外之乙烯系化合物、共軛二烯系化合物等具有碳-碳雙鍵之單體聚合所獲得之聚合物，具體而言，可列舉：具有式[II]所表示之重複單元之聚合物(以下，有時記載為聚合物[II])。
[化5]
式[II]中，R1 ～R3 係與上述式[I]中之R1 ～R3 相同者。
式[II]中，R4 表示氫原子或甲基。
式[II]中，A係與上述式[I]中之A相同者。
式[II]中，G係與上述式[I]中之G相同者。
式[II]中，X表示單鍵或二價之連結基。作為二價之連結基，可列舉：C1～C20伸烷基、-O-、-S-、-NH-、-NH-C(＝O)-、-NH-C(＝O)-NH-及將該等組合而成之基等。 「C1～C20之伸烷基」為二價之碳鏈，例如可列舉：亞甲基鏈、二亞甲基鏈、三亞甲基鏈、甲基二亞甲基鏈、四亞甲基鏈、1,2-二甲基二亞甲基鏈、五甲基鏈、1-甲基四亞甲基鏈、2-甲基四亞甲基鏈、六亞甲基鏈、八亞甲基鏈、十亞甲基鏈、二十亞甲基鏈等。
於本發明中，聚合物[II]亦包含具有2種以上式[II]所表示之重複單元之聚合物。
式[II]所表示之重複單元具體而言可例示以下之重複單元。
[化6]
聚合物[II]可為包含1種或2種以上式[II]所表示之重複單元之聚合物，亦可為包含除式[II]所表示之重複單元以外之其他重複單元之共聚物。其他重複單元之含量相對於聚合物之總重量，可設為80重量%以下、70重量%以下、60重量%以下、50重量%以下、40重量%以下、30重量%以下、20重量%以下、10重量%以下、5重量%以下、1重量%以下。
作為包含除式[II]所表示之重複單元以外之其他重複單元之共聚物中之其他重複單元，可列舉：源自(甲基)丙烯酸酯系單體之重複單元(式[II]所表示之重複單元除外)、源自(甲基)烯丙酯系單體之重複單元、源自芳香族乙烯系單體之重複單元、源自共軛二烯系單體之重複單元等，具體而言，可列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸溴苯酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸環己酯、異氰酸三(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)酯等(甲基)丙烯酸酯系單體； 鄰苯二甲酸二烯丙酯、間苯二甲酸二烯丙酯、對苯二甲酸二烯丙酯、二乙二醇雙(烯丙基碳酸酯)、氰尿酸三烯丙酯、異氰尿酸三烯丙酯等(甲基)烯丙酯系單體； 苯乙烯、氯苯乙烯、溴苯乙烯等芳香族乙烯系單體等。 該等可單獨使用1種、或混合2種以上使用。 再者，(甲基)丙烯酸酯意指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，(甲基)烯丙酯意指烯丙酯或甲基烯丙酯。
用於本發明之聚合物[I]及聚合物[II]可為末端改性聚合物。又，聚合物[I]及聚合物[II]可為直鏈聚合物、接枝聚合物、星形聚合物。於聚合物[I]及聚合物[II]為共聚物之情形時，可為無規共聚物，亦可為嵌段共聚物。
用於本發明之聚合物[I]及聚合物[II]之數量平均分子量(Mn)可設為5,000～500,000、5,000～400,000、5,000～300,000、5,000～200,000、10,000～150,000、30,000～120,000、50,000～100,000等範圍。又，分子量分佈(重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn))可設為1.0～10.0、1.0～5.0、1.0～3.0等範圍。再者，數量平均分子量係將藉由凝膠滲透層析法(GPC)所測定之資料基於標準聚甲基丙烯酸甲酯之分子量進行換算所得之值。
聚合物[I]可藉由使具有式[I]所表示之部分結構之單體聚合而合成。又，聚合物[II]可藉由使下述式[IIm]所表示之單體聚合而合成。聚合方法可使用陰離子聚合、陽離子聚合、自由基聚合等公知之聚合方法。
[化7]
式[IIm]中，R1 ～R4 、A、G、X與式[II]中之R1 ～R4 、A、G、X相同。
本發明之接著性組合物能夠用作適於各種材料之接著劑或塗佈劑或底塗劑等。特別是適合作為塑膠材料用之塗佈劑或接著劑或底塗劑。 作為塑膠材料，可列舉：聚乙烯(PE)材料、聚丙烯(PP)材料、聚環烯烴材料等聚烯烴材料；聚碳酸酯材料；丙烯酸系樹脂材料；聚醯亞胺材料；聚酯材料；環氧樹脂材料等。該等之中，較佳為聚烯烴材料，更佳為聚環烯烴材料。
(其他任意成分) 於本發明之接著性組合物中，於無損於本發明之效果之範圍內，可根據目的添加各種成分。作為此類成分，可列舉：黏合劑樹脂、溶劑、聚合起始劑、阻燃劑、熱穩定劑、抗氧化劑、潤滑劑、抗靜電劑、紫外線吸收劑、著色劑及脫模劑等。該等可併用兩種以上使用。例如，於使用本發明之接著性組合物作為塗佈劑或接著劑之情形時，較佳為除了聚合物[I]或聚合物[II]之外添加有黏合劑樹脂及溶劑等之組合物。
(黏合劑樹脂) 作為本發明之接著性組合物中含有之黏合劑樹脂，可使用(甲基)丙烯酸系樹脂、三聚氰胺系樹脂、胺基甲酸酯系樹脂、環氧系樹脂、矽酮系樹脂、聚酯系樹脂、聚醯胺酸系樹脂、聚醯亞胺系樹脂、苯乙烯馬來酸系樹脂、苯乙烯馬來酸酐系樹脂等。
於本發明之接著性組合物中，亦可將游離輻射硬化型樹脂或熱硬化型樹脂等硬化性之樹脂用作黏合劑樹脂。此處，「游離輻射硬化型樹脂」係指藉由包含紅外線、可見光線、紫外線、X射線、電子束等所有電磁波在內之游離輻射中之任一者之照射而硬化之樹脂。
作為上述游離輻射硬化型樹脂或熱硬化型樹脂，並無特別限定，可使用具有乙烯基、(甲基)丙烯醯基、環氧基、或氧雜環丁基之單體、預聚物、低聚物、聚合物等。其中較佳為使用多官能樹脂。再者，於本發明中，「(甲基)丙烯醯基」意指「丙烯醯基」及/或「甲基丙烯醯基」。
作為上述游離輻射硬化型樹脂或熱硬化型樹脂，具體而言，可使用多官能基或單官能基之(甲基)丙烯酸酯單體或丙烯酸酯低聚物等。其中，較佳為包含具有2個以上可聚合之不飽和基之多官能丙烯酸酯等。
上述單官能基之丙烯酸酯單體係分子中具有1個(甲基)丙烯酸酯基之單體，例如可列舉：三環癸烷丙烯酸酯、丙烯酸異酯、丙烯酸四氫糠酯、丙烯酸苯氧基乙酯等。再者，於本發明中，「(甲基)丙烯酸酯基」意指「丙烯酸酯基」及/或「甲基丙烯酸酯基」。
又，上述多官能基之丙烯酸酯單體係分子中具有2個以上、較佳為具有2至6個(甲基)丙烯酸酯基之單體，例如可列舉：三環癸烷二羥甲基二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、羥基新戊酸新戊二醇二丙烯酸酯、二㗁烷二醇二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二-三羥甲基丙烷四丙烯酸酯、雙酚A型聚氧乙烯醚二丙烯酸酯(bisphenol A ethoxylate diacrylate)、二季戊四醇五丙烯酸酯及二季戊四醇六丙烯酸酯等。
又，作為丙烯酸酯低聚物，例如可列舉：環氧丙烯酸酯低聚物、聚酯聚丙烯酸酯低聚物、丙烯酸胺基甲酸酯低聚物等。
該等多官能基或單官能基之(甲基)丙烯酸酯單體或低聚物可使用1種或組合2種以上使用。
(聚合起始劑) 於使用游離輻射硬化型樹脂或熱硬化型樹脂作為黏合劑樹脂之情形時，本發明之接著性組合物包含聚合起始劑。作為聚合起始劑，可列舉光聚合起始劑或熱聚合起始劑。
作為本發明中可使用之光聚合起始劑，例如可例示：4-(2-羥基乙氧基)苯基(2-羥基-2-丙基)酮[DAROCUR(註冊商標)-2959：Merck公司製造]；α-羥基-α,α'-二甲基苯乙酮[DAROCUR(註冊商標)-1173：Merck公司製造]；甲氧基苯乙酮、2,2'-二甲氧基-2-苯基苯乙酮[Irgacure(註冊商標)-651]等苯乙酮系起始劑；安息香乙醚、安息香異丙醚等安息香醚系起始劑；此外可列舉鹵代酮、醯基膦氧化物、醯基磷酸酯等。
本發明中可使用之熱聚合起始劑有偶氮系起始劑及過氧化物系起始劑。
作為偶氮系之起始劑，例如可例示：偶氮異丁腈、1,1'-偶氮雙(環己烷-1-甲腈)、2,2'-偶氮雙{2-甲基-N-[1,1-雙(羥甲基)乙基]丙醯胺}、2,2'-偶氮雙[2-甲基-N-(2-羥基乙基)丙醯胺]、2,2'-偶氮雙[2-(羥甲基)丙腈]、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、2,2'-偶氮雙(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)、2,2'-偶氮雙異丁酸二甲酯、2,2'-偶氮雙[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷]、2,2'-偶氮雙{2-甲基-N-[1,1-雙(羥甲基)-2-羥基乙基]丙醯胺}等。該等之中，就成本或通用性之方面而言，較佳為偶氮異丁腈。
作為過氧化物系起始劑，例如可例示：過氧化苯甲醯、過氧化異丁醯、過氧化辛酸異丙苯酯等。作為過氧化物系起始劑，可適當選擇熱聚合時間較短、作為聚合前之反應性組合物穩定者。
本發明之接著性組合物中可使用之聚合起始劑之調配量相對於硬化性樹脂之總量，較佳為調配0.01～20重量%，進而較佳為0.1～10重量%。
(溶劑) 本發明之接著性組合物亦可進而包含溶劑。作為溶劑，並無特別限定，例如可使用：水；甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、乙醯丙酮等酮類；乙醇、異丙醇、異丁醇、正丁醇、二丙酮醇等醇類；乙基溶纖劑、丁基溶纖劑、丙二醇單甲醚等含醚基之醇類；乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯等羥基酯類；乙醯乙酸乙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸丁酯等β-酮酯類；甲苯、二甲苯等芳香族烴類等。該等有機溶劑可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
(阻燃劑) 作為阻燃劑，較佳為通常用於熱塑性樹脂之溴系阻燃劑，亦可併用無機系阻燃劑。作為溴系阻燃劑，可列舉：脂肪族型、芳香族型、酚型、環氧型、雙酚型、聯苯型等。又，作為無機系阻燃劑，可列舉：三氧化二銻、氧化錫、氧化鉬、硼酸鋅等。
(熱穩定劑) 作為熱穩定劑，可列舉：亞磷酸酯、磷酸酯等磷系熱穩定劑。 作為亞磷酸酯，例如可列舉：亞磷酸三苯酯、亞磷酸三(壬基苯基)酯、亞磷酸三(2,4-二第三丁基苯基)酯、亞磷酸三壬酯、亞磷酸三癸酯、亞磷酸三辛酯、亞磷酸三-十八烷基酯、二硬脂基季戊四醇二亞磷酸酯、亞磷酸三環己酯、亞磷酸單丁酯二苯酯、亞磷酸單辛酯二苯酯、二硬脂基季戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4-二第三丁基苯基)季戊四醇亞磷酸酯、雙(2,6-二第三丁基-4-甲基苯基)季戊四醇亞磷酸酯、2,2-亞甲基雙(4,6-二第三丁基苯基)辛基亞磷酸酯等亞磷酸之三酯、雙酯、單酯等。 作為磷酸酯，可列舉：磷酸三甲酯、磷酸三乙酯、磷酸三丁酯、磷酸三辛酯、磷酸三苯酯、磷酸三甲酚酯、磷酸三(壬基苯基)酯、磷酸2-乙基苯酯二苯酯、四(2,4-二第三丁基苯基)-4,4-二伸苯基亞膦酸酯等。
(抗氧化劑) 作為抗氧化劑，可列舉：例如酚系抗氧化劑、磷系抗氧化劑、亞磷酸酯系抗氧化劑、硫脲系抗氧化劑等。
(潤滑劑) 作為潤滑劑，可列舉：高級脂肪酸、酯蠟類、聚乙烯蠟類、金屬皂類等。
(抗靜電劑) 作為抗靜電劑，可列舉：脂肪酸胺、脂肪酸醇、脂肪酸酯、脂肪酸醯胺、磺酸化合物等。
(紫外線吸收劑) 作為紫外線吸收劑，可列舉：水楊酸衍生物化合物、二苯甲酮化合物、苯并三唑衍生物等苯并三唑系化合物、氰基丙烯酸酯化合物等。
(著色劑) 作為著色劑，可列舉：有機顏料、無機顏料、染料、光亮劑等。作為有機顏料，例如可列舉：酞菁系、苯并咪唑酮系、偶氮系、偶氮次甲基偶氮系、偶氮次甲基系、蒽醌系、芘酮/苝系、靛藍/硫靛藍系、二㗁系、喹吖啶酮系、異吲哚啉系、異吲哚啉酮系顏料等或碳黑顏料等，作為上述無機顏料，例如可列舉：體質顏料、氧化鈦系顏料、氧化鐵系顏料、尖晶石顏料等。進一步詳細而言，可使用：甲苯胺紅、甲苯胺紫紅、漢薩黃、聯苯胺黃、吡唑啉酮紅等不溶性偶氮顏料、立索紅、赫里奧棗紅、顏料猩紅、永固紅2B等溶性偶氮顏料、酞菁藍、酞菁綠等酞菁系、喹吖啶酮紅、喹吖啶酮品紅等喹吖啶酮系、苝紅、苝猩紅等苝系、異吲哚啉酮黃、異吲哚啉酮橙等異吲哚啉酮系、皮蒽酮紅、皮蒽酮橙等皮蒽酮系、硫靛藍系、縮合偶氮系、苯并咪唑酮系、喹酞酮黃、鎳偶氮黃、芘酮橙、蒽酮橙、聯蒽醌紅、二㗁紫等先前公知之顏料。作為染料，例如可使用：直接染料、鹼性染料、陽離子染料、酸性染料、媒染染料、酸性媒染染料、硫化染料、萘酚染料、分散染料、反應染料等先前公知之染料。作為光亮劑，可列舉：鋁膏、雲母、鱗片狀氧化鐵等。
(脫模劑) 作為脫模劑，可列舉選自脂肪族羧酸、脂肪族羧酸與醇之酯、數量平均分子量200～15000之脂肪族烴化合物及聚矽氧烷系矽酮油之至少1種化合物。 作為脂肪族羧酸，可列舉：飽和或不飽和之脂肪族1元、2元或3元羧酸。此處，脂肪族羧酸亦包含脂環式羧酸。作為脂肪族羧酸之具體例，可列舉：棕櫚酸、硬脂酸、己酸、癸酸、月桂酸、花生酸、山萮酸、二十四烷酸、二十六烷酸、三十烷酸、三十四烷酸、褐煤酸、己二酸、壬二酸等。 作為脂肪族羧酸與醇之酯中之脂肪族羧酸，可使用與上述脂肪族羧酸相同者。作為與該脂肪族羧酸反應而形成酯之醇，可列舉：飽和或不飽和之1元醇、飽和或不飽和之多元醇等。此處，脂肪族亦含有脂環式化合物。作為該等醇之具體例，可列舉：辛醇、癸醇、十二烷醇、硬脂醇、山萮醇、乙二醇、二乙二醇、甘油、季戊四醇、2,2-二羥基全氟丙醇、新戊二醇、二-三羥甲基丙烷、二季戊四醇等。該等脂肪族羧酸與醇之酯化合物亦可含有脂肪族羧酸及/或醇作為雜質，亦可為複數個化合物之混合物。
作為脂肪族羧酸與醇之酯之具體例，可列舉：蜂蠟(以棕櫚酸蜂蠟酯作為主成分之混合物)、硬脂酸硬脂酯、山萮酸山萮酯、山萮酸硬脂酯、甘油單棕櫚酸酯、甘油單硬脂酸酯、甘油二硬脂酸酯、甘油三硬脂酸酯、季戊四醇單棕櫚酸酯、季戊四醇單硬脂酸酯、季戊四醇二硬脂酸酯、季戊四醇三硬脂酸酯、季戊四醇四硬脂酸酯。 作為數量平均分子量200～15000之脂肪族烴，可列舉：液態石蠟、固體石蠟、微晶蠟、聚乙烯蠟、費托蠟或碳數3～12之α-烯烴低聚物等。此處，作為脂肪族烴，亦包含脂環式烴。又，該等烴化合物亦可部分經氧化。 作為聚矽氧烷系矽酮油，例如可列舉：二甲基矽酮油、苯基甲基矽酮油、二苯基矽酮油、氟化烷基矽酮等。該等可單獨使用，亦可混合兩種以上使用。
(膜之製造方法) 本發明之膜只要為由本發明之接著性組合物形成之膜，則並無特別限定。
本發明之膜可藉由利用各種公知之方法於基材上塗佈上述接著性組合物之後進行乾燥等而容易地獲得。進而，於使用游離輻射硬化型樹脂或熱硬化型樹脂作為黏合劑樹脂之情形時，藉由利用公知之方法對獲得之膜照射活性能量線，能夠獲得硬化之膜。
作為塗佈上述接著性組合物之基材，並無特別限定，較佳為塑膠基材。作為塑膠基材，可列舉：聚乙烯(PE)基材、聚丙烯(PP)基材、聚環烯烴基材等聚烯烴基材；聚碳酸酯基材；丙烯酸系樹脂基材；聚醯亞胺基材；聚酯基材；環氧樹脂基材等。該等之中，較佳為聚烯烴基材，更佳為聚環烯烴基材。
作為塗佈接著性組合物之方法，例如可列舉：棒式塗佈法、輥式塗佈法、網版法、柔版法、旋轉塗佈法、浸漬法、噴霧法、斜板式塗佈法等。
其次，示出實施例更加詳細地說明本發明。但本發明並不限定於實施例。 實施例
[合成例1] 1)甲基丙烯酸2-(4-三苯甲基苯氧基)乙酯之合成 [化8]
向經氮氣置換之3 L之四口燒瓶裝入2-(4-三苯甲基苯氧基)乙醇(100 g、0.26 mol)、甲苯(1.5 L)。於室溫下攪拌15分鐘之後，添加甲基丙烯酸(27.25 g、0.31 mol)及對甲苯磺酸(25.02 g、0.13 mol)。將反應溶液升溫至110-120℃，攪拌9小時。其後，將反應溶液冷卻至室溫。向反應溶液添加乙酸乙酯(0.5 L)，藉由蒸餾水水洗2次。藉由無水硫酸鎂對有機層進行脫水之後，藉由蒸發器蒸餾除去溶劑。將所獲得之粗產物藉由乙醇進行再結晶，藉此獲得甲基丙烯酸2-(4-三苯甲基苯氧基)乙酯(81.00 g，產率68.70%)。1 H NMR (500 MHz, 氯仿-d1 , TMS) δ/ppm = 1.95 (s, 3H), 4.20 (t, 2H), 4.48 (t, 2H), 5.58 (s, 1H), 6.14 (s, 1H), 6.81 (m, 2H), 7.13 - 7.22 (m, 19H).13 C NMR (125 MHz, 氯仿-d1 ) δ/ppm = 18.3, 63.3, 64.4, 65.9, 113.5, 126.0, 127.6, 131.3, 132.4, 136.0, 139.6, 147.0, 156.6, 167.4. HR-MS (TOF MS ESI, pos) : 471.1909 M+Na+ (計算值：471.1931).
2)聚(甲基丙烯酸2-(4-三苯甲基苯氧基)乙酯)之合成 聚合物係藉由將偶氮雙異丁腈(AIBN)作為起始劑之熱自由基聚合反應進行製作。將甲基丙烯酸2-(4-三苯甲基苯氧基)乙酯、AIBN裝入至100 mL舒倫克管。放入攪拌子，藉由三通活栓進行密閉之後，安裝內有氮氣之氣體採集袋。藉由真空泵進行反應容器之脫氣之後，進行氮氣置換。繼而，添加脫氧甲苯25 mL，於65℃之油浴中加熱攪拌24小時，藉此進行自由基聚合反應。反應結束後，藉由己烷再沈澱，藉此獲得目標之聚{甲基丙烯酸2-(4-三苯甲基苯氧基)乙酯(聚合物A～E)。 聚合物A～E之數量平均分子量係藉由單體(M)/AIBN率進行調節。表1顯示各聚合物之單體(M)/AIBN率、與此對應之試劑之使用量、合成之各聚合物之數量平均分子量(Mn)及分子量分佈(Mw/Mn)。
[表1] 表1 各聚合物(A～E)之聚合條件與分子量特性
用於聚合物(A～E)之分析之GPC測定條件如下所示。 [裝置] 樣品注入裝置：Waters 2695 Alliance 分離管柱：Shodex SB-G、SB-806HQ、SB-805HQ、SB-804HQ、SB-803HQ 檢測器：Waters 2414 示差折射率(RI)檢測器、2998 光電二極體陣列(PDA)檢測器 管柱烘箱：Waters公司製造之管柱烘箱 [條件] 管柱烘箱：40℃ RI檢測器溫度：40℃ 流動相：DMF 流量：1.0 mL/min 標準注入量：200 μL PDA檢測器提取波：254.0 nm 定量計算：標準聚甲基丙烯酸甲酯換算
[實施例1] (接著性組合物之製作) 使合成之各聚合物(A～E)(1.0 g)加熱溶解於環己酮(99.0 g)，藉此獲得固形物成分濃度1 wt%之接著性組合物A～E。
(塗佈膜之製作) 將製作之接著性組合物A～E藉由棒式塗佈法以成為大概300 nm之方式成膜於50×50 mm尺寸之各種基材，獲得塗佈膜A～E。加熱條件為以80℃進行5分鐘乾燥。 使用之基材如下所示。 ZEONOR Film ZF-16(日本瑞翁公司製造、環烯烴聚合物(COP)、188 μm) ZEONEX790R(日本瑞翁公司製造、COP、2 mm) APEL 6015T(三井化學公司製造、環烯烴共聚物(COC)、2 mm)
(接著性之評價) 藉由舊JIS K5400之棋盤格膠帶剝離試驗，評價各塗佈膜與各聚烯烴基材之接著性。分別於塗佈膜A～E施以縱橫各11條1 mm間隔之切口，製成100個棋盤格。於各試樣貼附Cellotape(註冊商標)，藉由指腹摩擦複數次加以密接之後剝離膠帶，根據塗膜未剝離而殘存之格子之格數進行評價。將結果示於表2。
[表2] 表2.棋盤格膠帶剝離試驗之結果
表2中，分子之數表示塗佈膜未剝離而殘存之格子之數。
[合成例2] 甲基丙烯酸2-(4-三苯甲基苯氧基)乙酯/甲基丙烯酸丁酯＝75/25(莫耳比)無規共聚物之合成 向具備磁性攪拌子、橡膠隔圈、三通活栓、氮氣球之50 mL二口燒瓶添加甲基丙烯酸2-(4-三苯甲基苯氧基)乙酯(單體)7.51 g(16.74 mmol)、AIBN(東京化成品、再結晶品)0.0094 g(0.06 mmol)、甲苯(和光純藥工業、脫氧等級)17.80 g、甲基丙烯酸丁酯(單體)(三菱麗陽)0.87 g(6.12 mmol)，加以溶解。其後施加減壓操作進行脫氣，並浸漬於80℃油浴進行加熱攪拌。經過26小時後，停止加熱攪拌，藉由將反應溶液滴加於己烷800 mL中而進行粉體化。過濾分離所獲得之析出物並進行減壓乾燥，藉此獲得8.77 g之聚合物F。GPC測定之結果為：聚合物F之數量平均分子量(Mn)為55.5×103 、重量平均分子量(Mw)為153×103 、分子量分佈(Mw/Mn)為2.75。
用於聚合物F之分析之GPC測定條件如下所示。 [裝置] 樣品注入裝置：Waters公司製造之2695 Alliance 分離管柱：Shodex KF-805L、KF-804L、KF-804L 檢測器：Waters公司製造之2414 示差折射率(RI)檢測器 管柱烘箱：Waters公司製造之管柱烘箱 [條件] 管柱烘箱：40℃ RI檢測器溫度：40℃ 流動相：四氫呋喃 流量：1.0 mL/min 標準注入量：100 μL 定量計算：標準聚甲基丙烯酸甲酯換算
[實施例2] (接著性組合物之製作) 使合成之聚合物F(0.1 g)加熱溶解於環己酮(9.9 g)，藉此獲得固形物成分濃度1 wt%之接著性組合物F。
(塗佈膜之製作) 將製作之接著性組合物F藉由棒式塗佈法以成為大概300 nm之方式成膜於50×50 mm尺寸之APEL 6015T(三井化學製造、環烯烴共聚物(COC)、2 mm)，獲得塗佈膜F。將經塗佈之基材於烘箱內乾燥(120℃、5分鐘)，藉此獲得成形體。
(接著性之評價) 藉由舊JIS K5400之棋盤格膠帶剝離試驗，評價塗佈膜F與COC基材之接著性。結果為100/100。

Claims (6)

  1. 一種接著性組合物，其含有具有式[I] [化1](式中，R1 ～R3 分別獨立地表示未經取代或具有取代基之芳基；R1 與R2 、R2 與R3 、或R3 與R1 可藉由單鍵進行鍵結；A表示未經取代或具有取代基之伸芳基，G表示碳原子、矽原子、或鍺原子；*表示鍵結位置)所表示之部分結構之聚合物。
  2. 如請求項1之接著性組合物，其中具有式[I]所表示之部分結構之聚合物係具有式[II] [化2](式中，R1 ～R3 分別獨立地表示未經取代或具有取代基之芳基；R1 與R2 、R2 與R3 、或R3 與R1 可藉由單鍵進行鍵結；R4 表示氫原子或甲基，A表示未經取代或具有取代基之伸芳基，G表示碳原子、矽原子、或鍺原子，X表示單鍵或二價之連結基)所表示之重複單元之聚合物。
  3. 如請求項2之接著性組合物，其中具有式[II]所表示之重複單元之聚合物係包含1種或2種以上式[II]所表示之重複單元之聚合物。
  4. 如請求項1至3中任一項之接著性組合物，其為塑膠材料用。
  5. 如請求項1至3中任一項之接著性組合物，其為聚烯烴材料用。
  6. 一種膜，其由如請求項1至5中任一項之接著性組合物形成。
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