TW201829639A - 嘧啶并喹唑啉顏料、嘧啶并喹唑啉顏料之製造方法及顏料著色劑 - Google Patents

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Abstract

本發明係提供：著色力及耐久性等顏料特性優異、且紅外線反射性亦優異之具有新穎嘧啶骨架的嘧啶并喹唑啉顏料、及其製造方法、暨使用該嘧啶并喹唑啉顏料的顏料著色劑。本發明係下述一般式(1)(一般式(1)中，R1及R2係表示各自獨立之亦可具取代基的苯環或萘環)所示的嘧啶并喹唑啉顏料、及其製造方法。又，本發明係含有該嘧啶并喹唑啉顏料的顏料著色劑。

Description

嘧啶并喹唑啉顏料、嘧啶并喹唑啉顏料之製造方法及顏料著色劑
本發明係關於嘧啶并喹唑啉顏料及其製造方法、以及使用嘧啶并喹唑啉顏料的顏料著色劑。
已知具嘧啶骨架的偶氮化合物、甲亞胺化合物、及蒽嘧啶化合物等化合物，多數係能有效使用為染料‧顏料(專利文獻1與2)。又，已知具類似骨架的化合物係有Pigment Yellow 150及Pigment Yellow 185等巴比妥酸系色素。
但是，自以前起已知有具有含2個嘧啶環之嘧啶并喹唑啉骨架的化合物。例如已知有效使用為抗癌劑之具既定嘧啶并喹唑啉骨架的化合物(專利文獻3)。又，提案具備有含有具既定嘧啶并喹唑啉骨架之化合物層的有機電致發光元件(專利文獻4)。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2007-51098號公報
[專利文獻2]日本專利特開平7-304985號公報
[專利文獻3]日本專利特開平7-309873號公報
[專利文獻4]日本專利特開平10-294178號公報
然而，著色力及耐久性等顏料特性優異、且紅外反射性亦優異之具有能有效使用為色材(顏料)之嘧啶并喹唑啉骨架的化合物，截至目前尚未被發現。
本發明係鑑於此種習知技術所具有問題而完成，其課題在於提供：著色力及耐久性等顏料特性優異、且紅外線反射性亦優異之具有新穎嘧啶骨架的嘧啶并喹唑啉顏料。又，本發明課題在於提供：上述嘧啶并喹唑啉顏料之製造方法、及使用該嘧啶并喹唑啉顏料的顏料著色劑。
即，根據本發明將提供以下所示嘧啶并喹唑啉顏料。
[1]一種嘧啶并喹唑啉顏料，係下述一般式(1)所示：
(上述一般式(1)中，R1及R2係表示各自獨立之亦可具取代基的苯環或萘環)
[2]如上述[1]所記載的嘧啶并喹唑啉顏料，係下述式(1-1)所示：
[3]如上述[1]或[2]所記載的嘧啶并喹唑啉顏料，其中，平均粒徑係10~200nm。
再者，根據本發明將提供以下所示嘧啶并喹唑啉顏料之製造方法。
[4]一種嘧啶并喹唑啉顏料之製造方法，係上述[1]~[3]中任一項所記載的嘧啶并喹唑啉顏料之製造方法，包括有：使下述一般式(3-1)所示化合物及下述一般式(3-2)所示化合物、與下述一般式(4)所示化合物，在惰性溶劑中進行縮合反應的步驟。
(上述一般式(3-1)及(3-2)中，R1及R2係表示各自獨立之亦可具取代基的苯環或萘環。上述一般式(4)中，R3、R4、R5、及R6係表示各自獨立的氫原子、胺基、鹵原子、或亦可具取代基的烷氧基)
[5]如上述[4]所記載的嘧啶并喹唑啉顏料之製造方法，其中，上述惰性溶劑係疏水性溶劑。
[6]如上述[4]或[5]所記載的嘧啶并喹唑啉顏料之製造方法，其中，更進一步包括有利用溶質溶劑研磨法施行的細微化步驟。
再者，根據本發明將提供以下所示顏料著色劑。
[7]一種顏料著色劑，係含有上述[1]~[3]中任一項所記載的嘧啶并喹唑啉顏料。
根據本發明可提供著色力及耐久性等顏料特性優異、且紅外線反射性亦優異之具有新穎嘧啶骨架的嘧啶并喹唑啉顏料。又，根據本發明可提供：上述嘧啶并喹唑啉顏料之製造方法、及使用該嘧啶并喹唑啉顏料的顏料著色劑。
圖1係由實施例3的嘧啶并喹唑啉顏料(A)所形成塗膜之可見-紅外吸收光譜。
圖2係由比較例1的顏料(C)所形成塗膜之可見-紅外吸收光譜。
圖3係由比較例2的顏料(D)所形成塗膜之可見-紅外吸收光譜。
圖4係由比較例3的顏料(E)所形成塗膜之可見-紅外吸收光譜。
<嘧啶并喹唑啉顏料>
以下，針對本發明的實施形態進行說明，惟本發明並不侷限於以下實施形態。本發明的嘧啶并喹唑啉顏料係具有下述一般式(1)所示骨架(構造)的化合物。以下，針對本發明嘧啶并喹唑啉顏料的詳細內容進行說明。
(上述一般式(1)中，R1及R2係表示各自獨立之亦可具取代基的苯環或萘環)
本發明嘧啶并喹唑啉顏料的重要特徵之一，係具有一般式(1)所示構造的化合物。具有一般式(1)所示構造的化合物，係具有與其他縮合多環形顏料同等級以上著色力及耐久性等顏料特性，較適合作為顏料。又，本發明嘧啶并喹唑啉顏料係呈優異紅外反射性的顏料，且高黑色度的黑色顏料。另外，利用1,3-二亞胺基異吲哚啉類所製造的異吲哚啉顏料或異吲哚啉酮顏料，係呈黃~橙色的亮色顏料。
本發明嘧啶并喹唑啉顏料的具體例，係可舉例如下述式(1-1)~(1-12)所示化合物：
其中，較佳係下述式(1-1)所示嘧啶并喹唑啉顏料。下述式(1-1) 所示化合物係不易發生因取代基造成的立體障礙，可形成牢固的分子間‧分子內氫鍵及π-π相互作用。所以，呈現更優異的顏料特性。
嘧啶并喹唑啉顏料的平均粒徑較佳係10~200nm。又，雖依照所適用的用途而所差異，但嘧啶并喹唑啉顏料的平均粒徑更佳係10~50nm。藉由將平均粒徑設定在上述範圍內，便可更加提升著色力，故更適合作為用於形成例如黑矩陣等不僅要求黑色度亦要求著色力薄膜的材料。另外，本說明書中的「平均粒徑」係指體積分佈基準的50%粒徑(D50)。顏料的D50係可使用例如動態光散射方式的粒徑測定裝置進行測定。
<嘧啶并喹唑啉顏料之製造方法>
本發明嘧啶并喹唑啉顏料之製造方法，係包括有：使下述一般式(3-1)所示化合物及下述一般式(3-2)所示化合物、與下述一般式(4)所示化合物，在惰性溶劑中進行縮合反應的步驟(反應步驟)。
(上述一般式(3-1)及(3-2)中，R1及R2係表示各自獨立之亦可具取代基的苯環或萘環。上述一般式(4)中，R3、R4、R5、及R6係表示各自獨立的氫原子、胺基、鹵原子、或亦可具取代基的烷氧基)
若一般式(3-1)中的R1與一般式(3-2)中R2係相同，便可獲得對稱形的嘧啶并喹唑啉顏料。另一方面，若一般式(3-1)中的R1、與一般式(3-2)中的R2非為相同(互異)，便可獲得非對稱形的嘧啶并喹唑啉顏料。即，藉由組合使用構造不同的一般式(3-1)所示化合物與一般式(3-2)所示化合物，便可製造非對稱形的嘧啶并喹唑啉顏料。
相對於一般式(4)所示化合物，較佳係使一般式(3-1)所示化合物及一般式(3-2)所示化合物合計2~6莫耳當量進行縮合反應、更佳係使4~6莫耳當量進行縮合反應。一般式(3-1)所示化合物及一般式(3-2)所示化合物均容易受水解。所以，一般式(3-1)所示化合物及一般式(3-2)所示化合物，較佳係合計2莫耳當量以上、更佳係合計4莫耳當量以上進行反應，便可提升產率。
若使一般式(3-1)所示化合物及一般式(3-2)所示化合物、與一般式(4)所示化合物進行縮合反應，便會生成副產物。一般式(3-1)所示化合物及一般式(3-2)所示化合物均屬於具有2種成為反應點胺基的化合物。所以，副產物可認為係下述一般式(1A)所示化合物、或下述一般式(1B)所示化合物等。本發明的嘧啶并喹唑啉顏料即便係與該等副產物的混合物仍可使用。又，視需要亦可經精製及分離後才使用。
一般式(3-1)所示化合物及一般式(3-2)所示化合物的具體例，係可舉例如下述式(3a)~(31)所示化合物：
因為具有二亞胺基異吲哚啉構造的上述化合物較容易水解，因 而惰性溶劑較佳係使用疏水性溶劑。疏水性溶劑的具體例係可舉例如：正己烷、正庚烷、環己烷、甲基環己烷、乙基環己烷、2-甲基戊烷等脂肪族烴；甲苯、二甲苯、氯化苯、二氯化苯、硝化苯、氯化萘等芳香族烴。另外，若使用例如：氯化苯、二氯化苯、硝化苯、氯化萘等高溶解力、高沸點的溶劑，便會使反應順暢進行，故較佳。
反應溫度較佳係設為100~140℃。若依未滿100℃的溫度進行反應，便會生成較多的1取代物，會有導致具有所期待骨架化合物的產率降低之情況。另一方面，若依超過140℃的溫度進行反應，便容易生成較多的副產物，會有造成純度降低的傾向。
另外，若將鹼作為觸媒共存，便可提升產率，故較佳。鹼的具體例係可舉例如：氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀等無機鹼(無機系觸媒)；三乙胺、二氮雜雙環十一烯等有機鹼(有機系觸媒)。若使用有機系觸媒，則反應系統會成為均勻系統，故較佳。
一般式(4)所示化合物的具體例係可舉例如下述式(4a)~(4e)所示化合物：
一般式(4)所示化合物係R3與R5為烷氧基的化合物，以廉價的琥珀醯琥珀酸酯(succinosuccinic acid)為原料便可製造，故較佳。例如一般式(4)中，R3與R5為甲氧基、R4與R6為氯原子的下述式(4a)所示化合物，根據習知公知方法(參考文獻：Synthesis,2303-2306(2008),by L.Hintermann,and K.Suzuki)，便可依高產率簡便地製造。
本發明嘧啶并喹唑啉顏料之製造方法較佳係更進一步包括有：將上述反應步驟所獲得生成物(合成粗產物)施行細微化的細微化步驟。藉由依反應步驟所獲得生成物成為所需粒徑的方式施行細 微化而顏料化，相較於剛反應後的狀態物之下，可獲得不僅更加提升黑色度、且著色力亦獲更加提升、具有更佳結晶形的嘧啶并喹唑啉顏料。
將反應步驟所獲得生成物施行細微化的方法，係可舉例如：(1)使用顏料磨碎機或顏料分散機的細微化方法；(2)將水溶性無機鹽類與水溶性有機溶劑一起在混練機中施行混練及磨碎的溶質溶劑研磨法等。另外，上述顏料磨碎機或顏料分散機係可舉例如：球磨機、砂磨機、磨碎機、臥式連續介質分散機、捏和機、連續式單軸混練機、連續式雙軸混練機、三輥機、及開放式滾筒連續混練機等。藉由上述細微化方法，便可將嘧啶并喹唑啉顏料的平均粒徑調整於既定範圍內，並可將嘧啶并喹唑啉顏料的結晶形控制為所需的結晶形。
上述細微化方法中，因為溶質溶劑研磨法可獲得細微化更均勻粒徑的顏料，故較佳。以下，針對溶質溶劑研磨法的詳細內容進行說明。
溶質溶劑研磨法係將在顏料中添加作為磨碎助劑的水溶性無機鹽類、及水溶性有機溶劑而獲得的混合物，施行混練磨碎。水溶性無機鹽類係可使用氯化鈉或硫酸鈉等。水溶性無機鹽類的量係只要依照所欲獲得細微化顏料的粒徑，適當設定為例如顏料的3~20倍(質量基準)範圍內便可。水溶性有機溶劑較佳係使用：乙二醇、二乙二醇、聚乙二醇等具適度黏性的溶劑。施行混練磨碎時的溫度 較佳係設為20~120℃、更佳係設為60~120℃。特別係若在60℃以上的溫度條件下施行混練磨碎，便可使結晶更成長。
經混練磨碎後，將所獲得磨碎物添加於稀硫酸或水等中，使水溶性無機鹽類溶解後，經過濾及水洗便獲得顏料的過濾漿(壓濾餅)。所獲得壓濾餅可施行下述各種加工，例如：(i)使用濕式分散機施行分散加工；(ii)利用瞬間氣流式加工成為油性著色劑；(iii)經熱風乾燥後，利用乾式粉碎機施行粉碎成為粉體顏料；(iv)使用各種濕式分散機或混練機等施行分散等。即，配合用途可加工為各種著色劑。另外，在水中施行樹脂處理，而成為易分散性處理顏料或加工顏料，亦屬較佳。
<顏料著色劑>
本發明的顏料著色劑係含有上述嘧啶并喹唑啉顏料。例如藉由使上述嘧啶并喹唑啉顏料含(或分散)於液態分散介質或固態分散介質中，便可成為屬於著色組成物的顏料著色劑。即，配合著色對象、用途、及使用方法等，亦可成為使含嘧啶并喹唑啉顏料的顏料成分，分散於液態分散介質中的液狀組成物，亦可成為分散於固態分散介質中的固態組成物。
在使分散於液態分散介質或固態分散介質等分散介質中的顏料成分中，亦可使用嘧啶并喹唑啉顏料以外的其他顏料。即，在分散介質中，可僅將嘧啶并喹唑啉顏料當作顏料成分並使分散，亦可分散著嘧啶并喹唑啉顏料與含其他顏料的顏料成分。其他顏料係可 使用：有色顏料、白色顏料、其他黑色顏料、及體質顏料等。配合目的色彩可單獨使用1種、或選擇併用2種以上。藉由使嘧啶并喹唑啉顏料、與其他顏料一起分散於分散介質中，便可獲得能進行暗色色彩著色、無色著色、及黑色著色的顏料著色劑。
顏料著色劑中的嘧啶并喹唑啉顏料含有量，係只要配合用途再行適當設定便可，並無特別的限定。具體而言，顏料著色劑中的嘧啶并喹唑啉顏料含有量，係以顏料著色劑的總質量為基準，只要設定為1~50質量%左右便可。
[實施例]
以下，根據實施例對本發明進行具體說明，惟本發明並不侷限於該等實施例。另外，實施例、比較例中的「份」及「%」，在無特別聲明的前提下，係「質量基準」。
<顏料之製造> (實施例1)
在硝化苯230份中，添加式(4a)所示化合物15份、1,3-二亞胺基異吲哚啉31份、及三乙胺22份，在110℃下加熱4小時。施行熱態過濾，利用甲醇及水洗淨後，依80℃施行乾燥，獲得黑色的嘧啶并喹唑啉顏料(A)14份。所獲得嘧啶并喹唑啉顏料(A)的分子量利用MALDI施行質量分析進行解析，結果得知為「446」。由此得知，所獲得嘧啶并喹唑啉顏料(A)的構造係下述式(1-1)所示。
(實施例2)
除使用下述式(3k-1)所示化合物55份取代1,3-二亞胺基異吲哚啉31份之外，其餘均與前述實施例1同樣地獲得茶色的嘧啶并喹唑啉顏料(B)17份。所獲得嘧啶并喹唑啉顏料(B)的分子量利用MALDI施行質量分析進行解析，結果得知為「546」。由此得知，所獲得嘧啶并喹唑啉顏料(B)的構造係下述式(1-11)所示。
(實施例3)
將實施例1所獲得嘧啶并喹唑啉顏料(A)30份、平均粒徑50μm的氯化鈉195份、及二乙二醇40份，裝填入捏和機中。施行預混 練直到出現濕潤塊體為止之後，再施行於60℃下進行3小時混練的磨碎處理，獲得磨碎物。所獲得磨碎物投入1,000份的水中，經1小時攪拌後，經過濾，利用水洗淨。依80℃施行乾燥，獲得細微化的嘧啶并喹唑啉顏料(A)28份。
(比較例1~3)
將以下所示市售顏料作為比較例1~3的顏料(C)、(D)及(E)。
‧比較例1(顏料(C))：商品名「CHROMOFINEBLACK A1103」(大日精化工業公司製)
‧比較例2(顏料(D))：商品名「LumogenBlackFK4280」(BASF公司製)
‧比較例3(顏料(E))：商品名「碳黑#45B」(三菱化學公司製)
<塗料試驗>
分別使用所製備的顏料、及所準備的顏料，並使用塗料調節器，依以下所示配方進行90分鐘分散而製備得塗料(深色塗料)。所製備得塗料使用滴流器(3mil)展色於展色紙上之後，依140℃施行30分鐘烘烤而形成塗膜。
‧顏料：1.5份
‧商品名「SUPER BECKAMINE J-820」(*1)：8.5份
‧商品名「PHTHALKYD 133~60」(*2)：17.0份
‧二甲苯/1-丁醇[2/1(質量比)]混合溶劑：5.0份
(*1)丁基化三聚氰胺樹脂(大日本油墨化學工業公司製)
(*2)椰子油的短油性醇酸樹脂(short-oil alkyd resin)(日立化成 公司製)
<評價> (黑色度)
使用分光光度計(商品名「U-4100」、日立高科技公司製)，測定由前述「塗料試驗」所形成塗膜的可見-紅外吸收光譜。所測得的可見-紅外吸收光譜示於圖1~4。又，依照常法測定CIE3色刺激值(x,Y,Z)，利用「黑色度=100×log(100/Y)」式計算出塗膜的黑色度。結果示於表1。
如圖2所示，由比較例1的顏料(C)所形成塗膜，反射率從680nm附近起至長波長側急遽上升。但是，在吸收可見光區域400~700nm波長域的光時，因為上揚較早，因而黑色度不足。又，如圖3所示，由比較例2的顏料(D)所形成塗膜，雖均衡佳地吸收可見光區域的光，但500~700nm附近波長域的光卻有若干洩漏，黑色度不足。又，如圖4所示，由比較例3的顏料(E)所形成塗膜，會吸收直到2500nm為止寬波長域的光，得知完全不會呈現紅外線反射性。相對於此，如圖1所示，由實施例3的嘧啶并喹唑啉顏料(A)所形成塗膜，可均衡佳地吸收可見光區域的光，且500~700nm附近波長域的光亦沒有洩漏，因而得知呈現高黑色度。又，亦得知呈現良好的紅外線反射性。
(著色力)
將前述「塗料試驗」所製備的深色塗料，依成為顏料：鈦白=1： 20(質量比)的方式，利用含有鈦白(氧化鈦)的白色塗料施行稀釋，而製備得淡色塗料。將使用滴流器(6mil)所製備的淡色塗料展色於銅版紙上，依140℃施行30分鐘烘烤而形成塗膜。肉眼觀察所形成塗膜，依照以下所示基準評價著色力。結果示於表1。
○：著色力佳
△：著色力不佳
×：無著色力
(耐熱性)
針對各顏料施行熱重量測定及微分熱分析(TG-DTA)。然後，計算出在400℃下的減量率，依照以下所示基準評價耐熱性。結果示於表1。
○：在400℃下的減量率為5%以下
△：在400℃下的減量率大於5%、且10%以下
×：在400℃下的減量率大於10%
(耐溶劑性)
各顏料1份在醋酸乙酯10份中煮沸並觀察滲出，依照以下所示基準將評價耐溶劑性的結果示於表1。
○：無滲出
△：稍微滲出
×：明顯滲出
表1：評價結果
(產業上之可利用性)
本發明的嘧啶并喹唑啉顏料係可有效使用於黑矩陣等要求高黑色度的用途。又，因為近紅外區域光的反射率高，因而能有效使用為碳黑等顏料呈不適當熱線反射性的黑色顏料。

Claims (7)

  1. 一種嘧啶并喹唑啉顏料，係下述一般式(1)所示： (上述一般式(1)中，R 1及R 2係表示各自獨立之亦可具取代基的苯環或萘環)。
  2. 如請求項1之嘧啶并喹唑啉顏料，係下述式(1-1)所示：
  3. 如請求項1或2之嘧啶并喹唑啉顏料，其中，平均粒徑係10~200nm。
  4. 一種嘧啶并喹唑啉顏料之製造方法，係請求項1至3中任一項之嘧啶并喹唑啉顏料的製造方法，包括有：使下述一般式(3-1)所示化合物及下述一般式(3-2)所示化合物、與下述一般式(4)所示化合物，在惰性溶劑中進行縮合反應的步驟； (上述一般式(3-1)及(3-2)中，R 1及R 2係表示各自獨立之亦可具取代基的苯環或萘環；上述一般式(4)中，R 3、R 4、R 5、及R 6係表示各自獨立的氫原子、胺基、鹵原子、或亦可具取代基的烷氧基)。
  5. 如請求項4之嘧啶并喹唑啉顏料之製造方法，其中，上述惰性 溶劑係疏水性溶劑。
  6. 如請求項4或5之嘧啶并喹唑啉顏料之製造方法，其中，更進一步包括有利用溶質溶劑研磨法施行的細微化步驟。
  7. 一種顏料著色劑，係含有請求項1至3中任一項之嘧啶并喹唑啉顏料。
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