JPS6150983A - ピリミドキナゾリン誘導体の製造法 - Google Patents
ピリミドキナゾリン誘導体の製造法Info
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- JPS6150983A JPS6150983A JP17349084A JP17349084A JPS6150983A JP S6150983 A JPS6150983 A JP S6150983A JP 17349084 A JP17349084 A JP 17349084A JP 17349084 A JP17349084 A JP 17349084A JP S6150983 A JPS6150983 A JP S6150983A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はピリミドキナゾリン誘導体の新規な製造法に
閣するものである。
閣するものである。
この発明の製造法を図式で示すと次の曲りである。
１７Ｘ１水分解
！ （方よ、）
またはその１値
またにその塩類
（式中 Ｒ１にアシルアミノ基、Ｒ２にエステル
Ｑ化てれたカルボキシ基金それぞれ意味する）
５この発明は、なれた抗アレルギー作用含有する
”目的物質＋１）およびその福ｉｔＪを高収率
かつ工莱的に １製造することができる新規製造
法を提供するもの ・である。
Ｑ化てれたカルボキシ基金それぞれ意味する）
５この発明は、なれた抗アレルギー作用含有する
”目的物質＋１）およびその福ｉｔＪを高収率
かつ工莱的に １製造することができる新規製造
法を提供するもの ・である。
原料物質ＩＩ）の塩類としては例えば、ナ） ＩＪウム
３富、カリウム１等のアルカリ金Ｅ”Ｉ Ｚ ％カルシ
ウム項、マグネシウム塩等のアルカリ止金ｈ’Ｘ 、ア
ン 。
３富、カリウム１等のアルカリ金Ｅ”Ｉ Ｚ ％カルシ
ウム項、マグネシウム塩等のアルカリ止金ｈ’Ｘ 、ア
ン 。
モニウムＺのような無機塩基との塩、例えばトリエチル
アミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、エタノ−μアミン
塩、トリエタノールアミン塩、ジシクロヘキシルアミン
塩、Ｎ、Ｎ’−’）ペンジルニチレ ゛ンジアミ
ン塩等の有機アミン塩等のような有機ネ冨基との塩等の
塩基との塩、塩ｒｇ塩、臭化水素酸塩、痕酸唱等の酸は
加１２が挙げられ、また目的物質（Ｉ）の塩類としては
前記したような塩基との塩が挙げられる。フた、原料物
′Ｒｔｎｏの３ｇ類としては、前記した酸寸７ＩＯ塩が
挙げられる。
アミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、エタノ−μアミン
塩、トリエタノールアミン塩、ジシクロヘキシルアミン
塩、Ｎ、Ｎ’−’）ペンジルニチレ ゛ンジアミ
ン塩等の有機アミン塩等のような有機ネ冨基との塩等の
塩基との塩、塩ｒｇ塩、臭化水素酸塩、痕酸唱等の酸は
加１２が挙げられ、また目的物質（Ｉ）の塩類としては
前記したような塩基との塩が挙げられる。フた、原料物
′Ｒｔｎｏの３ｇ類としては、前記した酸寸７ＩＯ塩が
挙げられる。
１％ Ｂ’？＋ｂ 族アシルアミノ基、芳香族アシルア
ミノ基および複素環アシルアミノ基が含でれ、アシｌし
″Ｉ３アミノ基におけるアシＡ／是の好適な例としては
、列えば、ホＭミル、アセチＭ、プロピオニル、ブチリ
ｙ、イソプチリν、３．３−ジメチルブチリル、バレリ
〜、イソバレリル、ピパロイ〜、ヘキサノイｖ、２．３
−ジメ千Ｍペンタノイル等のア々カッイル基が埜げられ
る。Ｒ２におけるエステル化すれた力Ｖポキシ基の好適
な例としては、例えばメトキシ力ｗボール、ニドキシカ
ルボニル、プロポキシカルボ二Ｍ、ブトキシカルボニル
、第３吸ブトキシカルボニル等のアＩレコキシカ〜ボニ
ル基が挙げられる。
ミノ基および複素環アシルアミノ基が含でれ、アシｌし
″Ｉ３アミノ基におけるアシＡ／是の好適な例としては
、列えば、ホＭミル、アセチＭ、プロピオニル、ブチリ
ｙ、イソプチリν、３．３−ジメチルブチリル、バレリ
〜、イソバレリル、ピパロイ〜、ヘキサノイｖ、２．３
−ジメ千Ｍペンタノイル等のア々カッイル基が埜げられ
る。Ｒ２におけるエステル化すれた力Ｖポキシ基の好適
な例としては、例えばメトキシ力ｗボール、ニドキシカ
ルボニル、プロポキシカルボ二Ｍ、ブトキシカルボニル
、第３吸ブトキシカルボニル等のアＩレコキシカ〜ボニ
ル基が挙げられる。
次にこの発明の製造方法である方法１および２について
説明する。
説明する。
方法１
化合物（ｎ）でた（１その塩類は化合物ａ′１１）また
はその塩類を加水分解することによりｒＡ造される。コ
水分解は塩基でた：１酸の存在下に行なうのが好フしリ
ウム、水αν化カリウム等の水酸化７Ｍカリ金属等が挙
げられ、また酸としては鋼酸等のＷＡ酸が苗げられる。
はその塩類を加水分解することによりｒＡ造される。コ
水分解は塩基でた：１酸の存在下に行なうのが好フしリ
ウム、水αν化カリウム等の水酸化７Ｍカリ金属等が挙
げられ、また酸としては鋼酸等のＷＡ酸が苗げられる。
この反応は通常、例えば、水、アルニーＡ／等のこの反
応に悪影唇を与えない溶媒中で行なわれる。
応に悪影唇を与えない溶媒中で行なわれる。
反応畠ゲは特に限定されないが、通常、室温ないし７；
０熱下に行なわれる。
０熱下に行なわれる。
方法２
化合物ｆＩ＋またはその福石は化合物（Ｄ）またはその
塩類にオｌレト収酸エステｌしまたは５酸もしくはその
エステｙｖｆ作用させることにより製造することができ
る。
塩類にオｌレト収酸エステｌしまたは５酸もしくはその
エステｙｖｆ作用させることにより製造することができ
る。
この反応で使用されるオ〃ト義酸エステルとしては、例
えば、オ〃ト義酸メチル、オｙ）ｉ６エチシ等のオμト
義酸アルキＶエステＶが挙ケラレ、５酸エステルとして
は、例えば５酸メチ〜、５酸エチル等のＪ′（酸アルキ
ＭエステＶが皐げられる。
えば、オ〃ト義酸メチル、オｙ）ｉ６エチシ等のオμト
義酸アルキＶエステＶが挙ケラレ、５酸エステルとして
は、例えば５酸メチ〜、５酸エチル等のＪ′（酸アルキ
ＭエステＶが皐げられる。
この反応は通常、例えば、ジメチルホルムアミド、６ト
酸、アセト＝トリｎ／等のこの反応に悪影呂を与えない
溶媒中で行なわれる。
酸、アセト＝トリｎ／等のこの反応に悪影呂を与えない
溶媒中で行なわれる。
反応温度に特に限定されないが、通常室温ないし加熱下
に行なわれる。
に行なわれる。
上記方法１および２で得られた化合物＋１＋および（ロ
）は反応液より、常法により単離、絹製され・でた所望
の塩に導くこと妙；できる。
）は反応液より、常法により単離、絹製され・でた所望
の塩に導くこと妙；できる。
次に、原料物！ＪＲＯＩｌ）の製造法の具体例を下記製
造例により説明する。
造例により説明する。
ｆＡ造例
（１）エタノ−／Ｌ’（１５，８１りに、５−＝トロア
ントラニロニトリル（５，１９＃ｇ）、粉末化した塩化
第二鉄・６水和物（１６２９）と活性炭（１，３人９）
を加えて、７８℃に加温する。反ｇＳ液の温度を７６−
７９℃に医ちつつ、ヒドラジン・１水和物（４，５８＆
９）を４時間２０分かけて滴下し、滴下終了後、さらに
４０分、７８℃で加温する。反応液をろ過し、残留物は
、あらかじめ６０℃に７Ｘ］温しておいたエタノ−νで
洗浄する。ろ液と洗ｉｔあわせて減圧下濃縮すると、結
晶化する。この結晶にイソプロピルエーテル−ヘキサン
の混合溶媒を加えてよくくだき、ろ過する。得られた結
晶を一夜４０℃で減圧乾燥すると、２．５−ジアミノベ
ンゾニトリルＣ４，０２＃）を得る。（収率ｇｓｉ）ｍ
ｐ８］−８３℃ ＩＲ（ヌジコーＩし）：３４００，３３２０，３２２０
，２２２０゜１６４４．１５００ｚ ＮｈｉＲ（Ｄｈｔｓｏ −ｄ６．δＣ４，２−５，２（
４Ｈ，ｍ）、６．４−６．８（３Ｈ、ｍ） （２）７セト；トリｆｖ（１９，８！りにイミダゾ＋＋
７７（３，７１１９）を加え、内温５℃に冷却する。
ントラニロニトリル（５，１９＃ｇ）、粉末化した塩化
第二鉄・６水和物（１６２９）と活性炭（１，３人９）
を加えて、７８℃に加温する。反ｇＳ液の温度を７６−
７９℃に医ちつつ、ヒドラジン・１水和物（４，５８＆
９）を４時間２０分かけて滴下し、滴下終了後、さらに
４０分、７８℃で加温する。反応液をろ過し、残留物は
、あらかじめ６０℃に７Ｘ］温しておいたエタノ−νで
洗浄する。ろ液と洗ｉｔあわせて減圧下濃縮すると、結
晶化する。この結晶にイソプロピルエーテル−ヘキサン
の混合溶媒を加えてよくくだき、ろ過する。得られた結
晶を一夜４０℃で減圧乾燥すると、２．５−ジアミノベ
ンゾニトリルＣ４，０２＃）を得る。（収率ｇｓｉ）ｍ
ｐ８］−８３℃ ＩＲ（ヌジコーＩし）：３４００，３３２０，３２２０
，２２２０゜１６４４．１５００ｚ ＮｈｉＲ（Ｄｈｔｓｏ −ｄ６．δＣ４，２−５，２（
４Ｈ，ｍ）、６．４−６．８（３Ｈ、ｍ） （２）７セト；トリｆｖ（１９，８！りにイミダゾ＋＋
７７（３，７１１９）を加え、内温５℃に冷却する。
２，３−ジメチｌレベンタン酸クロリドＣ４，ｏｓｋｑ
）を内温１０℃以下に保ちつつ１時間５０分かけて滴下
し、悠下後、堰らに内温４−８℃で１時間５０分、つい
で内温２５℃で１時間かくはんする。反応液を再び１０
℃に冷却した後、トリエチルアミン（３，８ｓｌ ）ｋ
ｌｓ分で加える。２，５−ジアミノベンゾニトリＡ／（
３，３ｋｇ）を加えた後、７Ａ熱を開始し、内薄、７５
℃で３時間３０分かくにんする。
）を内温１０℃以下に保ちつつ１時間５０分かけて滴下
し、悠下後、堰らに内温４−８℃で１時間５０分、つい
で内温２５℃で１時間かくはんする。反応液を再び１０
℃に冷却した後、トリエチルアミン（３，８ｓｌ ）ｋ
ｌｓ分で加える。２，５−ジアミノベンゾニトリＡ／（
３，３ｋｇ）を加えた後、７Ａ熱を開始し、内薄、７５
℃で３時間３０分かくにんする。
反Ｓ液を室温に冷却後、減圧垣稲し、錫ら几る油状”ｔ
Ｊ ：こ、に水４０１亡却えてｉ＞１＜ ＋１んすると
、桔１１′、する。逃計亡ろｊ、うし、水没後、−夜４
０℃で減圧乾燥すると、２−アミノ−５−（２，３−ジ
メチルペンタンアミド）ベンゾニトリＡ／（５，４９＆
９ ）を得る。（収率９０．３％） ｍ、ｐ、１１２−１１６℃ ＩＲ（ヌジ璽−Ａ／）：３４６０，３３７０，３２７０
，２２２０゜１６４０．１５９５，１５２８コ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．７−２．０（１２Ｈ，
ｍ）、２．３３（ＩＨ，ｍ）、５．９０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ）、６．３３（ＩＨ。
Ｊ ：こ、に水４０１亡却えてｉ＞１＜ ＋１んすると
、桔１１′、する。逃計亡ろｊ、うし、水没後、−夜４
０℃で減圧乾燥すると、２−アミノ−５−（２，３−ジ
メチルペンタンアミド）ベンゾニトリＡ／（５，４９＆
９ ）を得る。（収率９０．３％） ｍ、ｐ、１１２−１１６℃ ＩＲ（ヌジ璽−Ａ／）：３４６０，３３７０，３２７０
，２２２０゜１６４０．１５９５，１５２８コ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．７−２．０（１２Ｈ，
ｍ）、２．３３（ＩＨ，ｍ）、５．９０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ）、６．３３（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．５０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ−２，９
ｔ（ｚ）。
ｔ（ｚ）。
７．７８（ＩＨ，ｄ、Ｊ−２Ｈ’Ｚ）、９．７０（ＩＨ
，５）（３）ホルムアミド（２，ＳＲ）に２−アミノ−
５−（２，３−ジメチルペンタンアミド）ベンゾニトリ
ｒｖ（７６７９）’Ｔｈ７ＩＯえて、内温１９０℃で１
時間２０分かくはんする。定温１で冷却した後、氷水（
６！りを加えて結晶をよくくだき、ろ過する。
，５）（３）ホルムアミド（２，ＳＲ）に２−アミノ−
５−（２，３−ジメチルペンタンアミド）ベンゾニトリ
ｒｖ（７６７９）’Ｔｈ７ＩＯえて、内温１９０℃で１
時間２０分かくはんする。定温１で冷却した後、氷水（
６！りを加えて結晶をよくくだき、ろ過する。
得られた結晶を４０℃で一夜減圧乾燥すると、４−７ミ
ノー６−（２，３−ジメチルペンタンアミド）キナゾリ
ン（７３４９）亡得る。（＋８．＝８６．２ｒａ）ｍ、
ｐ、 ２４２−２４６℃ １１に（ヌリー−ｙ′、：１２５’１．３１３０．２６
ＳＲ，１５８ｕ。
ノー６−（２，３−ジメチルペンタンアミド）キナゾリ
ン（７３４９）亡得る。（＋８．＝８６．２ｒａ）ｍ、
ｐ、 ２４２−２４６℃ １１に（ヌリー−ｙ′、：１２５’１．３１３０．２６
ＳＲ，１５８ｕ。
１５ｆｉ５ 、 ｌ ５３００ｊ
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ ６．δ）二０．７−２．０（１
２Ｈ，ｍ）、２．３３（ＩＨ，ｍ）、７．５３（２Ｈ，
ｌ）ｒ ３）、７．６０（ＩＨ，ｄ。
２Ｈ，ｍ）、２．３３（ＩＨ，ｍ）、７．５３（２Ｈ，
ｌ）ｒ ３）、７．６０（ＩＨ，ｄ。
Ｊ−９Ｈｚ）、７．８０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２．９Ｈｚ
）。
）。
８゜３０（ＩＨ，ｓ）、８．４０（ＩＨ，ｄ、Ｊ−２Ｈ
ｚ）。
ｚ）。
９．９８（ＩＨ，５）
（４）４−アミノ−０−（２，３−ジメチルペンタン７
ミド）キナゾリン（７１４９）とエトキシメチレンマロ
ン酸シエチＭエステ／Ｌ／（６２４ｇ）とジフェニルエ
ーテ／ｌ’（２，６１りの混合物を２５０℃の油浴上で
１時ｒ！１４０分かくはんする。その際、生じるエタノ
ールは蒸留により除去する。反応液を室温１で冷却後、
酢酸エチ１ｖ（２Ｉりを加えて５０℃で１時間かくはん
し、ついで室温で１時間２０分かくはんする。生じた結
晶をろ過し、酢酸エチＭで洗浄すると、４〜オキソ−１
０−（２，３−ジメチルペンタンアミド） −４１！−
ピリミド（１，２−Ｃ）キナゾリン−３−カルボン酸の
エチｉｖｘステ１ｖ（Ｂ９０ｆ）’Ｃ得る。（収率ｇｓ
、ｓｓ）ｍ、ｐ、２０７−２１０℃ ＩＲ（ヌノ、−〜）：３３５０，１７２０，１６７８，
１６１２．１５８Ｂ。
ミド）キナゾリン（７１４９）とエトキシメチレンマロ
ン酸シエチＭエステ／Ｌ／（６２４ｇ）とジフェニルエ
ーテ／ｌ’（２，６１りの混合物を２５０℃の油浴上で
１時ｒ！１４０分かくはんする。その際、生じるエタノ
ールは蒸留により除去する。反応液を室温１で冷却後、
酢酸エチ１ｖ（２Ｉりを加えて５０℃で１時間かくはん
し、ついで室温で１時間２０分かくはんする。生じた結
晶をろ過し、酢酸エチＭで洗浄すると、４〜オキソ−１
０−（２，３−ジメチルペンタンアミド） −４１！−
ピリミド（１，２−Ｃ）キナゾリン−３−カルボン酸の
エチｉｖｘステ１ｖ（Ｂ９０ｆ）’Ｃ得る。（収率ｇｓ
、ｓｓ）ｍ、ｐ、２０７−２１０℃ ＩＲ（ヌノ、−〜）：３３５０，１７２０，１６７８，
１６１２．１５８Ｂ。
１５６８．１５０００１１
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−６６、δ）：０．７−２．０（１２
Ｈ，ｍ）、１．３１（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７）１ｘ）、λ４
０（ＩＨ，ｍ）、４．３０（２Ｈ，ｑ、Ｊ−７Ｈｚ）、
７−８０（１）１．ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。
Ｈ，ｍ）、１．３１（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７）１ｘ）、λ４
０（ＩＨ，ｍ）、４．３０（２Ｈ，ｑ、Ｊ−７Ｈｚ）、
７−８０（１）１．ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。
８．１７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ−２，９Ｈｚ）、８．８０（
ＩＨ，ｓ）。
ＩＨ，ｓ）。
９．０（ＩＨ，ｄ、Ｊ−２Ｈｚ）、９．３０（ＩＨ，ｓ
）、１０．３（ＩＨ，ｓ） 次にこの発明ヲ夾施例により説明する。
）、１０．３（ＩＨ，ｓ） 次にこの発明ヲ夾施例により説明する。
実施例
（１） １．１４ Ｍの水酸化ナトリクム水溶液（３
１Ｒ）に室温で４−オキソ−１０−（２，３−ジメチル
ペンタン７ミド）−４Ｈ−ピリミド（１，２−Ｃ）！ｆ
ナシリンー３−カルボン酸のエチμエステＡ／ （４，
３ｋｙ ）を加え、得られる懸濁液金６０℃で５時間か
くはんすると、結晶は溶解し溶液となる。反応液をろ過
し、ろ液に酢酸（２，８７Ｉり’に加えて、１０分間か
くはんすると黄色の沈殿が析出する。懸濁液にさらに酢
酸（３７ｊ）を加え、内温９０℃で３時間激しくかくは
んする。反応液を室温１で冷却後、生じた赤色沈殿をろ
過し、水洗して、減圧下、４０℃で一伎乾燥すると、２
−〔２−アミノ−５−（２，３−ジメチルペンタン７ミ
ド）フエ二〜）−４−にニド０キシピリミジン−５−力
シボン酸（３，９８＃）を得る。（収率：約１００％）
ｍ、ｐ、２４９−２５３℃ ＩＲ（ヌジｇ−！ｖ）：３４２０，３２７５，１７４０
，１７２５゜１６４５．１６２５，１５９５．１５７０
゜ＮｈｌＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）：０．７−２．０（
１２Ｈ，ｍ）、λ３０（１８，ｍ）、６．８３（ＩＨ，
ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）、７．４３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２．９
Ｈｚ）、８．００（ＩＨ，ｄ。
１Ｒ）に室温で４−オキソ−１０−（２，３−ジメチル
ペンタン７ミド）−４Ｈ−ピリミド（１，２−Ｃ）！ｆ
ナシリンー３−カルボン酸のエチμエステＡ／ （４，
３ｋｙ ）を加え、得られる懸濁液金６０℃で５時間か
くはんすると、結晶は溶解し溶液となる。反応液をろ過
し、ろ液に酢酸（２，８７Ｉり’に加えて、１０分間か
くはんすると黄色の沈殿が析出する。懸濁液にさらに酢
酸（３７ｊ）を加え、内温９０℃で３時間激しくかくは
んする。反応液を室温１で冷却後、生じた赤色沈殿をろ
過し、水洗して、減圧下、４０℃で一伎乾燥すると、２
−〔２−アミノ−５−（２，３−ジメチルペンタン７ミ
ド）フエ二〜）−４−にニド０キシピリミジン−５−力
シボン酸（３，９８＃）を得る。（収率：約１００％）
ｍ、ｐ、２４９−２５３℃ ＩＲ（ヌジｇ−！ｖ）：３４２０，３２７５，１７４０
，１７２５゜１６４５．１６２５，１５９５．１５７０
゜ＮｈｌＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）：０．７−２．０（
１２Ｈ，ｍ）、λ３０（１８，ｍ）、６．８３（ＩＨ，
ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）、７．４３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２．９
Ｈｚ）、８．００（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ） ：８．６３（ＩＨ，ｓ） 、９．５３（
ｌＨｊ）（り Ｎ、Ｎ−ジメチＩレホンムアミド（３１
，５１り、酢酸（１２１りとオＭトギ酸エチル（１５，
３／）の混合ｌ′ｄ謀を８０℃に加熱し、そこへ２−Ｃ
２−アミノ−５−（２，３−ジメチルペンタンアミド）
フェニル〕−４−ヒドロキシピリミジン−５−力、”ノ
ボン；７；（５，５７？）を雇える。１２液な９５ηで
−Ｋ］２０分７１１〈にんした後、内温２．３℃ユで冷
却する。メタノ−ＪＶＣ６０ｋｇ）をかくはんしつつ加
えて室温で一後放置する。析出した結晶をろ過し、メタ
ノ−Ｍ、水で洗浄後、４０℃で減圧転像すると、４−オ
キソ−１０−（２，３−ジメチルペンタンアミド）−４
Ｈ−ピリミドＣ１，２−Ｃ：ｌキナゾリン−３−カルボ
ン酸（３，７４ｋＱ ） ”Ｋ得る。
ｌＨｊ）（り Ｎ、Ｎ−ジメチＩレホンムアミド（３１
，５１り、酢酸（１２１りとオＭトギ酸エチル（１５，
３／）の混合ｌ′ｄ謀を８０℃に加熱し、そこへ２−Ｃ
２−アミノ−５−（２，３−ジメチルペンタンアミド）
フェニル〕−４−ヒドロキシピリミジン−５−力、”ノ
ボン；７；（５，５７？）を雇える。１２液な９５ηで
−Ｋ］２０分７１１〈にんした後、内温２．３℃ユで冷
却する。メタノ−ＪＶＣ６０ｋｇ）をかくはんしつつ加
えて室温で一後放置する。析出した結晶をろ過し、メタ
ノ−Ｍ、水で洗浄後、４０℃で減圧転像すると、４−オ
キソ−１０−（２，３−ジメチルペンタンアミド）−４
Ｈ−ピリミドＣ１，２−Ｃ：ｌキナゾリン−３−カルボ
ン酸（３，７４ｋＱ ） ”Ｋ得る。
（収部６６．２％）
ｒｎ、ｐ−２８５−２８８℃
ＩＲ（ヌジｒ−レ）：３３４０，１７４０，１７００，
１６６０゜１６１０．１５８０，１５２０．１５００α
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ） ： ０．７− Ｚ、０
（１２Ｈ，ｍ）、２．４０（ｌ）Ｉ、ｍ）、７Ｊ８（１
Ｂ、ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）、８．１８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ−２
，９Ｈり 本品金常法によりナトリウム塩に導くととにより、４−
オキソ−１０−（２，３−ジメチルペンタンアミド）−
４Ｂ−ピリミド（１，２−Ｃ：ｌキナゾリン−３−カル
ボン酸のナトリウム塩・１宗和物を得る。
１６６０゜１６１０．１５８０，１５２０．１５００α
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ） ： ０．７− Ｚ、０
（１２Ｈ，ｍ）、２．４０（ｌ）Ｉ、ｍ）、７Ｊ８（１
Ｂ、ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）、８．１８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ−２
，９Ｈり 本品金常法によりナトリウム塩に導くととにより、４−
オキソ−１０−（２，３−ジメチルペンタンアミド）−
４Ｂ−ピリミド（１，２−Ｃ：ｌキナゾリン−３−カル
ボン酸のナトリウム塩・１宗和物を得る。
ｍ、ｐ、２９５−３００℃
Ｉｎ（ヌジ！−１Ｖゝ：？５５０，３２７０．１７１つ
、１５５５゜１６０８．１５９５，１５７２．１５００
Ｇ＋元；（ご分析 夾＠値： Ｃ５５，６７、Ｈ５，０
０，Ｎ １３．８０Ｃ，、Ｈ，、Ｎ４Ｎａ０４・Ｈ２Ｏ
としての計算ｔ［： Ｃ５５，８８，Ｈ５，１Ｂ、Ｎ
１３．７２なお、上記実施例において、万ルト義酸エ
チルの代りにと酸を使用しても同様の結果を肖る。
、１５５５゜１６０８．１５９５，１５７２．１５００
Ｇ＋元；（ご分析 夾＠値： Ｃ５５，６７、Ｈ５，０
０，Ｎ １３．８０Ｃ，、Ｈ，、Ｎ４Ｎａ０４・Ｈ２Ｏ
としての計算ｔ［： Ｃ５５，８８，Ｈ５，１Ｂ、Ｎ
１３．７２なお、上記実施例において、万ルト義酸エ
チルの代りにと酸を使用しても同様の結果を肖る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はアシルアミノ基を意味する）で示され
る化合物またはその塩類にオルト義酸エステルまたは義
酸もしくはそのエステルを作用させて、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は前と同じ意味） で示されるピリミドキナゾリン誘導体またはその塩類を
得るか、または一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はアシルアミノ基、Ｒ＾２はエステル化
されたカルボキシ基をそれぞれ意味する）で示される化
合物を加水分解して、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は前と同じ意味） で示される化合物またはその塩類を得、次いで、これに
オルト義酸エステルまたは義酸もしくはそのエステルを
作用させて、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は前と同じ意味） で示されるピリミドキナゾリン誘導体またはその塩類を
得ることを特徴とするピリミドキナゾリン誘導体の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17349084A JPS6150983A (ja) | 1984-08-21 | 1984-08-21 | ピリミドキナゾリン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17349084A JPS6150983A (ja) | 1984-08-21 | 1984-08-21 | ピリミドキナゾリン誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6150983A true JPS6150983A (ja) | 1986-03-13 |
Family
ID=15961471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17349084A Pending JPS6150983A (ja) | 1984-08-21 | 1984-08-21 | ピリミドキナゾリン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6150983A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190044687A (ko) * | 2016-09-30 | 2019-04-30 | 다이니치 세이카 고교 가부시키가이샤 | 피리미도퀴나졸린 안료, 피리미도퀴나졸린 안료의 제조 방법 및 안료 착색제 |
-
1984
- 1984-08-21 JP JP17349084A patent/JPS6150983A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190044687A (ko) * | 2016-09-30 | 2019-04-30 | 다이니치 세이카 고교 가부시키가이샤 | 피리미도퀴나졸린 안료, 피리미도퀴나졸린 안료의 제조 방법 및 안료 착색제 |
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