TW201825606A - 分散染料混合物，彼之製備及用途 - Google Patents

分散染料混合物，彼之製備及用途 Download PDF

Info

Publication number
TW201825606A
TW201825606A TW106132288A TW106132288A TW201825606A TW 201825606 A TW201825606 A TW 201825606A TW 106132288 A TW106132288 A TW 106132288A TW 106132288 A TW106132288 A TW 106132288A TW 201825606 A TW201825606 A TW 201825606A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
hydrogen
alkyl
formula
methyl
dye
Prior art date
Application number
TW106132288A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI661009B (zh
Inventor
馬克斯 阿諾
艾德瑞恩 莫加特洛伊德
克萊門斯 古朗德
剛特 高立茲
帝默 列比格
Original Assignee
德商德司達染料分銷有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 德商德司達染料分銷有限公司 filed Critical 德商德司達染料分銷有限公司
Publication of TW201825606A publication Critical patent/TW201825606A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI661009B publication Critical patent/TWI661009B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D06P1/18—Azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/008—Preparations of disperse dyes or solvent dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/008—Preparations of disperse dyes or solvent dyes
    • C09B67/0082—Preparations of disperse dyes or solvent dyes in liquid form
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34—Material containing ester groups
    • D06P3/52—Polyesters
    • D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/30—Ink jet printing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)

Abstract

本發明涉及多種染料混合物，該等種染料混合物包含至少一種具有化學式(I)的染料
以及至少一種具有化學式(II)的染料
和/或至少一種具有化學式(III)的染料
其中R1-R15、n、o、X以及D1-D3各自如申請專利範 圍第1項中所定義。該等染料混合物特別對於染色或印染疏水性材料是有用的。

Description

分散染料混合物，彼之製備及用途
本發明涉及用於對疏水的紡織材料進行染色的分散染料的領域。
生色團連接在2-氧烷基酮基團上的分散偶氮染料係已知的並且描述於例如WO 2009/037215 A2、WO 2008/090042 A1、WO 2008/049758 A2、WO2005/056690 A1、以及GB 909843 A和DE 26 12 742 A1中。該等文件都沒有描述染料混合物。WO 95/20014 A1揭露了在其中可以使用染料混合物的染色工藝。涉及了帶有-SO2F基團的偶氮染料，並且它們可以作為染料混合物或者在與不帶有-SO2F基團的染料的混合物中使用。提及的可能的候選物包括生色團連接在2-氧烷基酮基團上的偶氮染料。
現已發現含2-氧烷基酮基的分散偶氮染料與另外選擇的分散偶氮染料的這種在下文定義的混合物，對於在聚酯和聚酯-彈性紗材料上的染色物的洗滌和接觸牢度以及昇華牢度而言，顯著優於該等單獨的染料。
本發明提供了多種染料混合物，包括：至少一種具有化學式(I)的染料
其中R1係氫、(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、羥基、鹵素、-NHCHO、-NHCO(C1-C6)-烷基、-NHCO-芳基、-NHSO2(C1-C6)-烷基或-NHSO2-芳基；R2係氫、鹵素、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷基或芳氧基；R3係氫、(C1-C6)-烷基、取代的(C1-C6)-烷基、(C3-C4)-鏈烯基或取代的(C3-C4)-鏈烯基，尤其是苄基、丁基、2-氰基乙基或一具有化學式CHR4-CnH2n-CHR6-COO-CHR7-CO-R5的部分，或者R2與R3相結合而形成C*H(CH3)CH2C(CH3)2-部分，其中該標記了*的碳原子連接到苯基核上；R4係氫、(C1-C6)-烷基或苯基；R5係(C1-C6)-烷基或取代的(C1-C6)-烷基；R6係氫或(C1-C6)-烷基；R7係氫、(C1-C6)-烷基或苯基；並且 n係0、1、2或3；以及至少一種具有化學式(II)的染料
其中R8係氫、(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、羥基、鹵素、-NHCHO、-NHCO(C1-C6)-烷基、-NHCO-芳基、-NHSO2(C1-C6)-烷基或-NHSO2-芳基；R9係氫、鹵素、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷基或芳氧基；R10係氫、(C1-C6)-烷基、取代的(C1-C6)-烷基、(C3-C4)-鏈烯基或取代的(C3-C4)-鏈烯基，尤其是一具有化學式-CHR11-CmH2m-(X)o-R12的部分，或者R9與R10相結合而形成-C*H(CH3)CH2C(CH3)2-部分，其中該標記了*的碳原子連接到苯基核上；R11係氫、(C1-C6)-烷基或苯基；R12係氫、(C1-C6)-烷基、取代的(C1-C6)-烷基、(C3-C4)-鏈烯基或取代的(C3-C4)-鏈烯基；X係-CO-O-、-O-CO-、-O-、-NH-或-S-；o係0或1；m係0、1、2或3；並且D1和D2係相同或不同的，並且它們各自代表一偶氮組分的殘基； 和/或至少一種具有化學式(III)的染料
其中R13係氫、氰基或甲醯胺基；R14係甲基、乙基或苯基；R15係任選取代的(C1-C6)-烷基或任選取代的、氧阻斷的(C2-C6)-烷基；並且D3 代表一偶氮組分的殘基。
一偶氮組分的殘基D1、D2和D3更具體地是分散染料領域的常規部分並且是熟習該項技術者已知的。
優選地D1、D2和D3各自獨立地代表一具有化學式(IVa)的基團
其中T1和T2各自獨立地是氫、(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、-SO2(C1-C6)-烷基、-SO2-芳基、氰基、鹵素或硝基，或者T1與T2相結合而形成-CONT14CO-部分；T14係氫或(C1-C6)-烷基；並且T3和T4各自獨立地是氫、鹵素、三氟甲基、氰基、 -SCN、-SO2CH3或硝基，前提係T1、T2、T3和T4中至少一個不是氫；或者代表一具有化學式(IVb)的基團
其中T5和T5’各自獨立地是氫或鹵素；並且T6係氫、-SO2CH3、-SCN、(C1-C4)-烷氧基、鹵素或硝基；前提係T5、T5’和T6中的至少一個不是氫；或者代表一具有化學式(IVc)的基團
其中T12係氫或鹵素；或者代表一具有化學式(IVd)的基團
其中T7係硝基、-CHO、氰基、-COCH3或具有化學式(IVda)的一基團
其中T10係氫、鹵素、硝基或氰基、或一具有化學式(IVdb)的基團
其中T15係(C1-C6)-烷基；T8係氫、(C1-C6)-烷基或鹵素；並且T9係硝基、氰基、-COCH3或COOT11其中T11係(C1-C4)-烷基；或者代表一具有化學式(IVe)的基團
其中T7和T8各自如以上所定義；或者代表一具有化學式(IVf)的基團
其中T13係苯基或-S-(C1-C4)-烷基。
在本發明的背景下，烷基可以是直鏈的或支鏈的。C1-C6-烷基係例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基或正己基。類似的考慮適用 於烷氧基基團，例如它們係甲氧基或乙氧基。
C1-C6-烷基基團上的取代基可以是一價烴基或氰基、氰硫基、硝基、羥基、烷氧基、羧基、磺酸、羧酸酯、甲醯胺或胺基的基團以及鹵素原子。一價烴基包括烷基、環烷基、芳基或雜環基。
(C3-C4)-鏈烯基基團具體是烯丙基。
(C3-C4)-鏈烯基的取代基是例如鹵素以及苯基。
芳基具體是苯基或萘基。芳氧基具體是萘氧基或苯氧基。芳基或芳氧基的取代基係例如鹵素、甲基、乙基、羥乙基、甲氧基、乙氧基、羥基、硝基以及氰基。
-NHSO2-芳基具體是苯磺醯胺基。
鹵素係氟、氯、溴或碘，優選是氯或溴。
R1優選是氫、甲基、乙基、正丙基、仲丙基、正丁基、仲丁基、甲氧基、乙氧基、羥基、氯、溴、-NHCHO、-NHCO-甲基、-NHCO-苯基、-NHSO2-甲基或-NHSO2-苯基。非常特別優選的R1基團係氫、-NHCO-甲基、甲基和羥基。
R2優選是氫、氯、溴、甲氧基、乙氧基、甲基、乙基、正丙基、仲丙基、正丁基、仲丁基或苯氧基。非常特別優選的R2基團係氫和甲氧基。
R3優選是氫、甲基、乙基、正丙基、仲丙基、正丁基、仲丁基、2-氰基乙基、乙烯基、烯丙基、苄基或一具有化學式-CHR4-CnH2n-CHR6-COO-CHR7-CO-R5的基團；非常特別優選的R3基團係氫、苄基、2-氰基乙基、甲 基、乙基、正丙基、正丁基以及-C2H4-COO-CH2-CO-CH3。
R4優選是氫、甲基、乙基、正丙基、仲丙基、正丁基、仲丁基或苯基。非常特別優選的R4基團係氫和甲基。
R5優選是甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基或取代的(C1-C6)-烷基，如2-氰基乙基或氰甲基。甲基係非常特別優選的R5基團。
R6優選是氫、甲基或乙基。氫係非常特別優選的R6基團。
R7優選是氫、甲基、乙基或苯基。非常特別優選的R7基團係氫和甲基。
R8優選是氫、甲基、乙基、正丙基、仲丙基、正丁基、仲丁基、甲氧基、乙氧基、羥基、氯、溴、-NHCHO、-NHCO-甲基、-NHCO-苯基、-NHSO2-甲基或-NHSO2-苯基。非常特別優選的R8基團係氫、甲基、-NHCO-甲基和羥基。
R9優選是氫、氯、溴、甲氧基、乙氧基、甲基、乙基、正丙基、仲丙基、正丁基、仲丁基或苯氧基。非常特別優選的R9基團係氫、氯、甲氧基和甲基。
R10優選是氫、甲基、乙基、正丙基、仲丙基、正丁基、仲丁基、乙烯基、烯丙基、苄基或一具有化學式-CHR11-CmH2m-(X)o-R12的基團，其中R11、R12、X、m和o各自如上所定義。非常特別優選的R10基團係：氫、甲 基、乙基、苄基；-CxH2x-O-CH3其中x=1或2；-CxH2x-COO-C2H5其中x=1或2；-CxH2x-COO-CH3其中x=1或2；-CxH2x-OCO-C2H5其中x=1或2；以及-CxH2x-OCO-CH3其中x=1或2。
R11優選是氫、甲基、乙基、正丙基、仲丙基、正丁基、仲丁基或苯基。非常特別優選的R11基團係氫或甲基。
R12優選是氫、甲基、乙基、正丙基、仲丙基、正丁基、仲丁基、苄基、乙烯基、烯丙基、2-(N-鄰苯二甲醯亞胺基)乙基、氰甲基、2-氰基乙基或具有化學式-CqH2q-Y-CrH2r-(Z)o-R13的基團，其中q係1、2、3或4，r係1、2、3或4，o係0或1，Y係-CO-、-COO-或-OCO-，Z係-COO-或-OCO-並且R13係(C1-C6)-烷基、苯基、鹵素、氰基或雜環基，尤其是N-鄰苯二甲醯亞胺基。非常特別優選的R12基團係：甲基、乙基、2-(N-鄰苯二甲醯亞胺基)乙基、氰甲基、2-氰基乙基；-CxH2x-OCO-CH3其中x=1或2；-CxH2x-OCO-C2H5其中x=1或2；-CxH2x-COO-CH3其中x=1或2；-CxH2x-COO-C2H5其中x=1或2；-CxH2x-OCO-CyH2y-(N-鄰苯二甲醯亞胺基)，其中x和y各自獨立地=1或2、更優選地x=1且y=2；-CxH2x-COO-CyH2y-(N-鄰苯二甲醯亞胺基)，其中x和y各自獨立地=1或2、更優選地x=1且y=2； -CxH2x-COO-CyH2y-OCO-CzH2z-C6H5其中x、y和z各自獨立地=1或2並且更優選地x、y和z各是1。
X優選是-CO-O-、-O-CO-、或-O-。
R13優選是氰基。
R14優選是乙基並且更特別地是甲基。
R15優選是：甲基、乙基、正丙基、仲丙基、正丁基、仲丁基、1-乙基戊基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基；-CyH2y-COO-CH2-CO-C6H5其中y=1、2、3或4或者-CyH2y-O-(C1-C4-烷基)其中y=1、2、3或4。
指數m優選是0或1。
指數n優選是0或1。
指數o優選是1。
特別優選的是根據本發明的染料混合物採用具有化學式I的多種化合物，其中R1係氫、-NHCO-甲基、甲基或羥基；R2係氫或甲氧基；R3係氫、苄基、2-氰基乙基、甲基、乙基、正丙基、正丁基或-C2H4-COO-CH2-CO-CH3；R4係氫或甲基；R5係甲基；R6係氫；R7係氫或甲基；並且n係0或1。
特別優選的是根據本發明的染料混合物採用具有化學式II的多種化合物，其中R8係氫、甲基、-NHCO-甲基或羥基；R9係氫、氯、甲氧基或者甲基；R10係氫、甲基、乙基、苄基；-CxH2x-O-CH3其中x=1或2；-CxH2x-COO-C2H5其中x=1或2；-CxH2x-COO-CH3其中x=1或2；-CxH2x-OCO-C2H5其中x=1或2；以及-CxH2x-OCO-CH3其中x=1或2；R11係氫或甲基；R12係甲基、乙基、2-(N-鄰苯二甲醯亞胺基)乙基、氰甲基、2-氰基乙基；-CxH2x-OCO-CH3其中x=1或2；-CxH2x-OCO-C2H5其中x=1或2；-CxH2x-COO-CH3其中x=1或2；-CxH2x-COO-C2H5其中x=1或2；-CxH2x-OCO-CyH2y-(N-鄰苯二甲醯亞胺基)其中x和y各自獨立地=1或2、更優選地x=1且y=2；-CxH2x-COO-CyH2y-(N-鄰苯二甲醯亞胺基)其中x和y各自獨立地=1或2、更優選地x=1且y=2；-CxH2x-COO-CyH2y-OCO-CzH2z-C6H5其中x、y和z各自獨立地=1或2並且更優選地x、y和z係1；X係-CO-O-、-O-CO-、或-O-；並且m係0或1。
特別優選的是根據本發明的染料混合物採用具有化學式III的多種化合物，其中 R13係氰基；R14係乙基或甲基；並且R15係甲基、乙基、正丙基、仲丙基、正丁基、仲丁基、1-乙基戊基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基；-CyH2y-COO-CH2-CO-C6H5其中y=1、2、3或4或者-CyH2y-O-(C1-C4-烷基)其中y=1、2、3或4。
根據本發明的優選的染料混合物包含至少一種具有化學式(I)的染料，其中D1係一具有化學式(IVa)的基團，其中T1係硝基；T2係氫或氯；T3係氫、氯、溴、三氟甲基、氰基、或硝基；T4係氫、氯、溴、三氟甲基、氰基、或硝基；R1係氫、氯、甲基、乙醯胺基、丙醯胺基、苯甲醯胺基；甲磺醯胺基、乙磺醯胺基、或苯磺醯胺基；R2係氫或氯；R3係氫、甲基、乙基、丙基、丁基、苄基、苯乙基、苯氧乙基、甲氧基乙基、氰基乙基、或烯丙基；R4、R6和R7係氫；R5係甲基；並且n係0或1。
根據本發明的特別優選的染料混合物包含至少一種具有化學式(I)的染料，其中D1係一具有化學式(IVa)的基 團，其中T1係硝基；T2係氫或氯；T3係氫、氯、溴、三氟甲基、氰基、或硝基；T4係氫、氯、溴、三氟甲基、氰基、或硝基；R1係氫、甲基、或乙醯胺基；R2係氫或氯；R3係氫、甲基、乙基、正丁基、苄基、苯乙基、苯氧乙基、氰基乙基、或烯丙基；R4、R6和R7係氫；R5係甲基；並且n係0。
根據本發明非常特別優選的染料混合物包含至少一種具有化學式(Ia)的染料
其中T2係氫或氯；T3係氫、氯、溴或氰基；T4係氫、氯、溴、氰基、硝基或三氟甲基；R1係氫、-NHCOCH3或-NHSO2CH3；並且R2係氫或-OCH3。
根據本發明進一步優選的染料混合物包含至少一種具有化學式(IIa)的染料
其中R8係氫、(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、羥基、鹵素、-NHCHO、-NHCO(C1-C6)-烷基、-NHCO-芳基、-NHSO2(C1-C6)-烷基或-NHSO2-芳基；R9係氫、鹵素、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷基或苯氧基；R10係氫、(C1-C6)-烷基、取代的(C1-C6)-烷基、(C3-C4)-鏈烯基或取代的(C3-C4)-鏈烯基，或者R9與R10相結合而形成-C*H(CH3)CH2C(CH3)2-部分，其中該標記了*的碳原子連接到苯基核上；R11係氫、(C1-C6)-烷基或苯基；R12係氫、(C1-C6)-烷基、取代的(C1-C6)-烷基、(C3-C4)-鏈烯基或取代的(C3-C4)-鏈烯基；m係0、1、2或3；並且其中D4係一具有化學式(IVa)的基團和/或一具有化學式(IIIa)的染料
其中R13係氫、氰基或甲醯胺基；R14係甲基、乙基或苯基；R15係任選取代的(C1-C6)-烷基或任選取代的、氧阻斷的(C2-C6)-烷基；並且D5係一具有化學式(IVa)的基團。
根據本發明的另外的非常優選的染料混合物包含至少一種具有化學式(IIb)的染料
其中R8係氫、(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、羥基、鹵素、-NHCHO、-NHCO(C1-C6)-烷基、-NHCO-芳基、-NHSO2(C1-C6)-烷基或-NHSO2-芳基；R9係氫、鹵素、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷基或苯氧基；R10係氫、(C1-C6)-烷基、取代的(C1-C6)-烷基、(C3-C4)-鏈烯基或取代的(C3-C4)-鏈烯基，或者R9與R10相結合而形成-C*H(CH3)CH2C(CH3)2-部分，其中該標記了* 的碳原子連接到苯基核上；R11係氫、(C1-C6)-烷基或苯基；R12係氫、(C1-C6)-烷基、取代的(C1-C6)-烷基、(C3-C4)-鏈烯基或取代的(C3-C4)-鏈烯基；m係0、1、2或3；並且D6係一具有化學式(IVa)的基團，其中T1係硝基；和/或一具有化學式(IIIb)的染料
其中R13係氫、氰基或甲醯胺基；R14係甲基、乙基或苯基；R15係任選取代的(C1-C6)-烷基或任選取代的、氧阻斷的(C2-C6)-烷基；並且D7係一具有化學式(IVa)的基團，其中T1係硝基或-OCH3。
根據本發明的另外的非常特別優選的染料混合物包含至少一種具有化學式IIc的染料
其中R8係氫、甲基、甲氧基、乙氧基、羥基、氯、溴、-NHCOCH3或-NHCOCH2CH3；R9係氫、甲基、-OCH3,、-OCH2CH3、氯或溴；R10係氫、(C1-C6)-烷基或取代的(C1-C6)-烷基；R11係氫、甲基或苯基；R12係氫、(C1-C6)-烷基或取代的(C1-C6)-烷基；m係0、1、2或3；並且D8係一具有化學式(IVa)的基團，其中T1係硝基；T2係氫；T3係氫、氯、溴、硝基、氰基或羥基；並且T4係氫、氯、溴、硝基或氰基；和/或一具有化學式(IIIc)的染料
其中R13係氫、氰基或甲醯胺基；R14係甲基、乙基或苯基；R15係任選取代的(C1-C6)-烷基；並且D9係一具有化學式(IVa)的基團，其中T1係硝基或-OCH3； T2係氫；T3係氫、氯、溴、硝基或氰基或羥基；並且T4係氫、氯、溴、硝基或氰基。
根據本發明的特別優選的染料混合物包含至少一種具有化學式(Ib)的染料
其中T3係氫、氯、溴或氰基；T4係氰基或硝基；R1係氫或-NHCOCH3；並且R2係氫或-OCH3；還以及至少一種具有化學式IId的染料
其中R8係氫、-NHCOCH3或-NHCOCH2CH3；R9係氫、-OCH3或-OCH2CH5；R10係氫、(C1-C6)-烷基或取代的(C1-C6)-烷基；R12係氫、(C1-C6)-烷基或取代的(C1-C6)-烷基； 並且其中T3係氫、氯、溴、硝基、氰基或羥基；並且T4係氫、氯、溴、硝基或氰基。
根據本發明的染料混合物包含與(II)或(III)混合的、具有化學式(I)的染料，更具體地各自量值為按重量計從1%至99%、更優選在各自情況下量值為按重量計20%到80%。根據本發明非常特別優選的染料混合物包含量值為按重量計從30%至60%的、具有化學式(I)的染料，以及量值為按重量計從40%到70%的、具有化學式(II)或(III)的染料。這也分別(加以必要的變更)適用於含有化學式Ia、Ib或Ic或者化學式IIa、IIb、IIc或IId或者化學式IIIa、IIIb或IIIc的染料的混合物。
具有化學式(I)的染料：具有化學式(II)或具有化學式(III)的染料的適當混合比係90：10至10：90，更特別地是90：10、80：20、75：25、70：30、60：40、55：45、50：50、45：55、40：60、30：70、25：75、20：80以及10：90。這也再次分別(加以必要的變更)適用於含有化學式Ia、Ib或Ic或化學式IIa、IIb、IIc或IId或化學式IIIa、IIIb或IIIc的染料的混合物。
根據本發明的染料混合物藉由將具有化學式(I)的染料與具有化學式(II)或(III)的染料進行機械式混合而是可獲得的。對於該等量值進行更具體地選擇以便產生具有所希望的構成的混合物。
具有化學式(I)的染料係已知的並且描述於例如 WO2008/049758中。
根據本發明的染料混合物用於對疏水性材料進行染色和印染是特別有用的，因為獲得的染色品和印製品在均勻色調和高使用堅牢度上是引人注目的。值得特別提及的是出色的洗滌和接觸牢度、還以及良好的昇華牢度，尤其是在聚酯和聚酯-彈性紗材料上。
本發明因此還提供了本發明的染料混合物用於對疏水材料進行染色和印染的用途，即提供了用於以常規方式對此類材料進行染色或印染的方法，其中使用了根據本發明的一染料混合物作為著色劑。
所提及的疏水性材料可以是合成或半合成來源的。實例包括二乙酸酯纖維素、三乙酸纖維素、聚醯胺類、聚丙交酯類，並且更具體地是高分子量的聚酯類。由高分子量的聚酯構成的材料更具體是基於聚對苯二甲酸乙二酯或聚對苯二甲酸丙二酯的那些材料。混紡織物和混纖維例如像聚酯-棉或聚酯-彈性紗也是可能的。該等疏水性合成材料可以是處於自支撐薄膜/薄片或織物或線形本體的形式並且可以例如被加工成紗線或紡織的或針織的織物。給予優選的是纖維紡織材料，它們可以同樣例如以微纖維的形式存在。
根據本發明提供用途的染色可以按一常規的方式進行，優選用一水性分散液，適當時在多種載體的存在下，在80℃到約110℃之間藉由耗盡染法或藉由HT法在一台染色高壓釜中於110℃到140℃，並且還藉由所謂的熱固 法，其中該織物用該染色液浸軋並隨後在約180℃至230℃固定/定色。
所提及材料的印染可以按一本身已知的方式來進行，藉由將本發明的染料混合物摻入一印染漿料中並在180℃到230℃之間的溫度下用HT蒸汽、高壓蒸汽或乾熱，適當時在一載體的存在下，對用其印染的織物進行處理以固定該染料。
本發明的染料混合物當用於染色液、浸軋液或印染漿時應該處於一非常精細的細分狀態。
將該等染料以一常規方式藉由以下方法轉化為該精細的細分狀態：將它們與多種分散劑一起在一液態介質(優選水)中制漿並使該混合物經受剪切力的作用而將原始存在的染料顆粒機械粉碎到這樣一程度，即達到最佳比表面積並且使該染料的沉澱最小化。這係在適當的研磨機中完成的，如球磨機或砂磨機。該等染料的粒徑總體上介於0.5與5μm之間，並優選等於約1μm。
在該研磨操作中所使用的分散劑可以是非離子型的或陰離子型的。非離子型分散劑類係例如氧化烯烴類(如氧化乙烯或者氧化丙烯)與可烷基化的化合物類(如脂肪醇類、脂肪胺類、脂肪酸類、酚類、烷基酚類以及甲醯胺類)的反應產物。陰離子型分散劑係例如木質素磺酸鹽(酯)類、烷基-或烷基芳基磺酸鹽(酯)類或烷基芳基聚乙二醇醚硫酸鹽(酯)類。
如此獲得的染料製劑對於多數應用應該是可傾流的。 因此，該染料和分散劑的含量在該等情況下受到限制。總體上，將該等分散液調整至按重量計高達百分之50的染料含量以及按重量計高達約百分之25的分散劑含量。出於經濟的原因，染料含量在大多數情況下按重量計不低於百分之15。
該等分散液依然還可以包含另外的助劑類，例如作為氧化劑的那些，如間硝基苯磺酸鈉，或殺真菌劑類如鄰苯基苯酚鈉和五氯苯酚鈉，以及特別是所謂的“酸供體”，實例係丁內酯、單氯乙醯胺、氯乙酸鈉、二氯乙酸鈉、3-氯丙酸的鈉鹽、單磺酸酯類如像硫酸月桂酯，以及還有乙氧基化的和丙氧基化的醇類的硫酸酯類，如硫酸丁基乙二醇酯。
如此獲得的染料分散液對製備染色液和印染漿非常有利。
存在某些使用領域其中優選粉末配製品。該等粉末包含染料、分散劑類和其他助劑類，例如濕潤劑、氧化劑、防腐劑和防塵劑以及以上提及的“酸供體”。
一製造粉狀的染料製劑的優選方法在於對上述液體染料分散液汽提掉它們的液體，例如藉由真空乾燥、冷凍乾燥，藉由在轉鼓式乾燥器上乾燥，但是優選藉由噴霧乾燥。
該等染色液係藉由對必需量的上述染料配製品用染色介質(優選水)進行稀釋而製備的，這樣得到了例如1：5到1：50的適當液體比以便進行染色。此外，一般習慣向 該等液體中添加另外的染色助劑，例如分散、潤濕以及固色的助劑。加入有機的和無機的酸類例如乙酸、琥珀酸、硼酸、或磷酸以將pH設定在從4至5的範圍內，優選4.5。有利的是緩衝了pH值設定並加入足夠量的一緩衝體系。乙酸/乙酸鈉體系係有利的緩衝體系的一實例。
為了在織物印染中使用該染料混合物，將所需量的上述染料配製品與增稠劑類(例如鹼土金屬藻酸鹽等)以及可任選另外的添加劑類(例如固色促進劑類、潤濕劑類和氧化劑類)一起按常規的方式進行捏合，以給出印染漿。
本發明還提供了藉由噴墨工藝用於數位織物印染的墨，所述墨包含根據本發明的一染料混合物。
本發明的墨優選為水性的並且以，例如，基於該墨的總重量，範圍為按重量計從0.1%到50%、優選範圍為按重量計1%到30%、更優選範圍為按重量計1%到15%的量來包含本發明的染料混合物。
它們進一步更具體地包含按重量計從0.1%到20%的一分散劑。適合的分散劑類對於熟習該項技術者係已知的，是可商購的並且包括例如磺化的或磺甲基化的木質素類、芳香族磺酸類和甲醛的縮合產物、可任選地取代的苯酚與甲醛的縮合產物、聚丙烯酸酯和相應的共聚物、改性聚氨酯類以及氧化烯烴類與可烷基化的化合物類例如脂肪醇類、脂肪胺類、脂肪酸類、甲醯胺類以及可任選取代的苯酚類的反應產物。
本發明的墨可以進一步包含常規的添加劑(例如黏度 慢化劑)以在從20℃至50℃的溫度範圍內將黏度設定在從1.5至40.0mPas的範圍內。優選的墨具有在從1.5到20mPas的範圍內的黏度並且特別優選的墨具有在1.5到15mPas的範圍內的黏度。
適合的黏度調節劑包括流變學添加劑，例如聚乙烯己內醯胺、聚乙烯吡咯酮以及還有它們的共聚物、聚醚多元醇、締合性增稠劑、聚脲、海藻酸鈉、改性半乳甘露聚糖、聚醚脲、聚氨酯和非離子型纖維素醚類。
藉由其他的加成，根據本發明的墨可以包括表面活性物質以將表面張力設定在從20到65mN/m的範圍內，適當時根據所使用的方法(熱或壓電技術(piezo technology))對其進行調配。
適當的表面活性物質係例如任何類型的表面活性劑，優選非離子型表面活性劑、丁基二甘醇、以及1,2-己二醇。
該等墨可以進一步包含常規添加劑類，例如抑制真菌和細菌生長的物質，其量為基於該墨總重量的按重量計從0.01%到1%。
根據本發明的墨按照常規方式藉由將該等成分在水中進行混合係可獲得的。
以下實例用於闡明本發明，而本發明並不受限於該等實例。除非另外說明，否則份和百分比係按重量計的。重 量份數與體積份數的關係就如同千克與升的關係。
實例1
a)將50份的染料(I-1)
與50份的染料(II-1)進行機械式混合。
然後，將該混合物作為一40%的水性懸浮液與100份的一高溫穩定的分散劑進行研磨直至該粒徑(直徑)已經達到0.1-5微米的尺寸等級。
將這種分散液藉由加入99.7份的一“切削劑”並且藉由在一台噴霧乾燥器中以粉末形式乾燥而標準化為一固體產物(含有25%的該染料混合物以及70%的分散劑)。
b)將根據每個a)中獲得的2g染料混合物在40℃-50℃下分散在100ml水中。用11.5ml的這種水性分散體、57.5ml的去離子水以及1.2ml的緩衝液(pH 4.5)來製備一染浴，並且加入一塊5g的聚酯。將該染浴加熱到130℃，並且在一台沃爾納．馬西斯(Werner Mathis)高溫染 色機中在130℃下保持45分鐘。在用水漂洗以及還原清洗後，該聚酯材料具有一寶石紅的色調，該寶石紅的色調具有優異的耐洗牢度。這種混合物的一特別有意義的特性係在聚酯和聚酯微纖維上的、出色的洗滌和接觸牢度以及良好的昇華牢度。
按類似的方式重複實例1以獲得根據本發明的實例2至20的染料混合物並且使用它們為聚酯染色。下表指出了基於該總的染料含量以按重量計%的各自的染料的分數。所指出的混合物產生了具有出色的洗滌和接觸牢度還以及良好的昇華牢度的紅色染色物。
根據本發明的另外的染料混合物可以包含實例21至29的染料並且也可以用於將聚酯染色。下表指出了基於該總的染料含量以按重量計%的相應的染料的分數。所指出的混合物產生了具有出色的洗滌和接觸牢度還以及良好的昇華牢度的紅色染色物。
根據本發明的另外的染料混合物可以包含實例30至49的染料並且也可以用於將聚酯染色。下表指出了基於該總的染料含量以按重量計%的相應的染料的分數。所指出的混合物產生了具有出色的洗滌和接觸牢度還以及良好的昇華牢度的藍色染色物。
除了已經提及的那些之外，根據本發明的另外的染料混合物還可以包含實例50至69的染料並且也可以用於將聚酯染色。下表指出了基於該總的染料含量以按重量計%的相應的染料的分數。所指出的混合物產生了具有出色的洗滌和接觸牢度還以及良好的昇華牢度的藍色染色物。
根據本發明的另外的染料混合物包含實例70至89的染料並且可以用於將聚酯染色。下表指出了基於該總的染料含量以按重量計%的各自的染料的分數。所指出的混合物產生了具有出色的洗滌和接觸牢度還以及良好的昇華牢度的染色物。
實例90
將一由聚酯組成的織物用由50g/l的8%的海藻酸鈉溶液、100g/l的8%-12%的角豆粉醚溶液和5g/l的磷酸二氫鈉在水中組成的液體進行浸軋-軋液並然後乾燥。其吸濕率為70%。
將如此預處理過的紡織品用一根據以上所描述的程式製備的水性墨進行印染，並且該水性墨含有：3.5%的實例1的染料，2.5%的Disperbyk 190分散劑，30%的1,5-戊二醇，5%的二甘醇單甲醚，0.01%的Mergal K9N殺生物劑以及58.99%的水
使用一按需噴墨(壓電式)的噴墨打印頭。對該印染品進行充分乾燥。在175℃下利用過熱蒸汽進行7分鐘的固色。該印製品隨後經受鹼性還原清洗，溫水漂洗並然後乾燥。

Claims (21)

  1. 一種染料混合物，包含至少一種具有化學式(I)之染料 其中R 1係氫、(C 1-C 6)-烷基、(C 1-C 4)-烷氧基、羥基、鹵素、-NHCHO、-NHCO(C 1-C 6)-烷基、-NHCO-芳基、-NHSO 2(C 1-C 6)-烷基或-NHSO 2-芳基；R 2係氫、鹵素、(C 1-C 4)-烷氧基、(C 1-C 4)-烷基或芳氧基；R 3係氫、(C 1-C 6)-烷基、取代的(C 1-C 6)-烷基、(C 3-C 4)-鏈烯基或取代的(C 3-C 4)-鏈烯基；R 4係氫、(C 1-C 6)-烷基或苯基；R 5係(C 1-C 6)-烷基或取代的(C 1-C 6)-烷基；R 6係氫或(C 1-C 6)-烷基；R 7係氫、(C 1-C 6)-烷基或苯基；並且n係0、1、2或3；以及至少一種具有化學式(II)的染料 其中R 8係氫、(C 1-C 6)-烷基、(C 1-C 4)-烷氧基、羥基、鹵素、-NHCHO、-NHCO(C 1-C 6)-烷基、-NHCO-芳基、-NHSO 2(C 1-C 6)-烷基或-NHSO 2-芳基；R 9係氫、鹵素、(C 1-C 4)-烷氧基、(C 1-C 4)-烷基或芳氧基；R 10係氫、(C 1-C 6)-烷基、取代的(C 1-C 6)-烷基、(C 3-C 4)-鏈烯基或取代的(C 3-C 4)-鏈烯基；R 11係氫、(C 1-C 6)-烷基或苯基；R 12係氫、(C 1-C 6)-烷基、取代的(C 1-C 6)-烷基、(C 3-C 4)-鏈烯基或取代的(C 3-C 4)-鏈烯基；X係-CO-O-、-O-CO-、-O-、-NH-或-S-；o係0或1；m係0、1、2或3；並且和/或至少一種具有化學式(III)的染料 其中R 13係氰基；R 14係乙基或甲基；R 15係甲基、乙基、正丙基、仲丙基、正丁基、仲丁基、1-乙基戊基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基；-C yH 2y-COO-CH 2-CO-C 6H 5其中y=1、 2、3或4，或者-C yH 2y-O-(C 1-C 4-烷基)其中y=1、2、3或4；並且其中該等偶氮組分D 1、D 2和D 3各自獨立地選自：具有化學式(IVa)的部分的這個組 其中T 1和T 2各自獨立地是氫、(C 1-C 6)-烷基、(C 1-C 4)-烷氧基、-SO 2(C 1-C 6)-烷基、-SO 2-芳基、氰基、鹵素或硝基，或者T 1與T 2相結合而形成-CONT 14CO-部分；T 14係氫或(C 1-C 6)-烷基；並且T 3和T 4各自獨立地是氫、鹵素、三氟甲基、氰基，-SCN、-SO 2CH 3或硝基，前提係T 1、T 2、T 3和T 4中至少一個不是氫；和/或具有化學式(IVb)的部分的這個組 其中T 5和T 5’各自獨立地是氫或鹵素；並且T 6係氫、-SO 2CH 3、-SCN、(C 1-C 4)-烷氧基、鹵素或硝基； 前提係T 5、T 5’和T 6中的至少一個不是氫；和/或具有化學式(IVc)的部分的這個組 其中T 12係氫或鹵素；和/或具有化學式(IVd)的部分的這個組 其中T 7係硝基、-CHO、氰基、-COCH 3或一具有化學式(IVda)的基團 其中T 10係氫、鹵素、硝基或氰基，或是一具有化學式(IVdb)的基團 其中T 15係(C 1-C 6)-烷基；T 8係氫、(C 1-C 6-烷基)或鹵素；並且 T 9係硝基、氰基、-COCH 3或COOT 11其中T 11係(C 1-C 4)-烷基；和/或具有化學式(IVe)的部分的這個組 其中T 7和T 8各自如以上所定義；和/或具有化學式(IVf)的部分的這個組 其中T 13係苯基或-S-(C 1-C 4)-烷基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之染料混合物，包含具有化學式(I)之多種化合物，其中R 3是苄基、丁基、2-氰基乙基或一具有化學式CHR 4-C nH 2n-CHR 6-COO-CHR 7-CO-R 5的部分，或者R 2與R 3相結合而形成-C*H(CH 3)CH 2C(CH 3) 2-部分，其中該標記了*的碳原子連接到苯基核上。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之染料混合物，包含具有化學式(II)之多種化合物，其中R 10是一具有化學式-CHR 11-C mH 2m-(X) o-R 12的部分。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之染料混合物，包含具有化學式(II)之多種化合物，其中R 9與R 10相結合而形成-C*H(CH 3)CH 2C(CH 3) 2-部分，其中該標記了*的碳原子連接到苯基核上。
  5. 如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之染料混合物，包含具有化學式(I)的多種化合物，其中R 1係氫、-NHCO-甲基、甲基或羥基；R 2係氫或甲氧基；R 3係氫、苄基、2-氰基乙基、甲基、乙基、正丙基、正丁基或-C 2H 4-COO-CH 2-CO-CH 3；R 4係氫或甲基；R 5係甲基；R 6係氫；R 7係氫或甲基；並且n係0或1。
  6. 如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之染料混合物，包含具有化學式(II)的多種化合物，其中R 8係氫、甲基、-NHCO-甲基或羥基；R 9係氫、氯、甲氧基或者甲基；R 10係氫、甲基、乙基、苄基；-C xH 2x-O-CH 3其中x=1或2；-C xH 2x-COO-C 2H 5其中x=1或2；-C xH 2x-COO-CH 3其中x=1或2；-C xH 2x-OCO-C 2H 5其中x=1或2；以及-C xH 2x-OCO-CH 3其中x=1或2；R 11係氫或甲基；R 12係甲基、乙基、2-(N-鄰苯二甲醯亞胺基)乙基、氰甲基、2-氰基乙基； -C xH 2x-OCO-CH 3其中x=1或2；-C xH 2x-OCO-C 2H 5其中x=1或2；-C xH 2x-COO-CH 3其中x=1或2；-C xH 2x-COO-C 2H 5其中x=1或2；-C xH 2x-OCO-C yH 2y-(N-鄰苯二甲醯亞胺基)其中x和y各自獨立地=1或2；-C xH 2x-COO-C yH 2y-(N-鄰苯二甲醯亞胺基)其中x和y各自獨立地=1或2；-C xH 2x-COO-C yH 2y-OCO-C zH 2z-C 6H 5其中x、y和z各自獨立地=1或2；X係-CO-O-、-O-CO-、或-O-；並且m係0或1。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之染料混合物，包含具有化學式(II)的多種化合物，其中R 12是-C xH 2x-OCO-C yH 2y-(N-鄰苯二甲醯亞胺基)其中x=1且y=2。
  8. 如申請專利範圍第6項所述之染料混合物，包含具有化學式(II)的多種化合物，其中R 12是-C xH 2x-COO-C yH 2y-(N-鄰苯二甲醯亞胺基)，其中x=1且y=2。
  9. 如申請專利範圍第6項所述之染料混合物，包含具有化學式(II)的多種化合物，其中R 12是-C xH 2x-COO-C yH 2y-OCO-C zH 2z-C 6H 5，其中x、y和z各是1。
  10. 如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之染料混合物，包含至少一種具有化學式(I)的染料，其中D 1係一具有化學式(IVa)的基團，其中T 1係硝基；T 2係氫或氯；T 3係氫、氯、溴、三氟甲基、氰基、或硝基；T 4係氫、氯、溴、三氟甲基、氰基、或硝基；R 1係氫、氯、甲基、乙醯胺基、丙醯胺基、苯甲醯胺基；甲磺醯胺基、乙磺醯胺基、或苯磺醯胺基；R 2係氫或氯；R 3係氫、甲基、乙基、丙基、丁基、苄基、苯乙基、苯氧乙基、甲氧基乙基、氰基乙基、或烯丙基；R 4、R 6和R 7各自是氫；R 5係甲基；並且n係0或1。
  11. 如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之染料混合物，包含至少一種具有化學式(I)的染料，其中D 1係一具有化學式(IVa)的基團，其中T 1係硝基；T 2係氫或氯；T 3係氫、氯、溴、三氟甲基、氰基、或硝基；T 4係氫、氯、溴、三氟甲基、氰基、或硝基；R 1係氫、甲基、或乙醯胺基；R 2係氫或氯； R 3係氫、甲基、乙基、正丁基、苄基、苯乙基、苯氧乙基、氰基乙基、或烯丙基；R 4、R 6和R 7各自是氫；R 5係甲基；並且n係0。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之染料混合物，包含至少一種具有化學式(Ia)的染料 其中T 2係氫、氯；T 3係氫、氯、溴、氰基；T 4係氫、氯、溴、氰基、硝基、三氟甲基；R 1係氫、-NHCOCH 3、-NHSO 2CH 3；R 2係氫、-OCH 3。
  13. 如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之染料混合物，包含至少一種具有化學式(IIa)的染料 其中 R 8係氫、(C 1-C 6)-烷基、(C 1-C 4)-烷氧基、羥基、鹵素、-NHCHO、-NHCO(C 1-C 6)-烷基、-NHCO-芳基、-NHSO 2(C 1-C 6)-烷基或-NHSO 2-芳基；R 9係氫、鹵素、(C 1-C 4)-烷氧基、(C 1-C 4)-烷基或苯氧基；R 10係氫、(C 1-C 6)-烷基、取代的(C 1-C 6)-烷基、(C 3-C 4)-鏈烯基或取代的(C 3-C 4)-鏈烯基，或者R 9與R 10相結合而形成-C*H(CH 3)CH 2C(CH 3) 2-部分，其中該標記了*的碳原子連接到苯基核上；R 11係氫、(C 1-C 6)-烷基或苯基；R 12係氫、(C 1-C 6)-烷基、取代的(C 1-C 6)-烷基、(C 3-C 4)-鏈烯基或取代的(C 3-C 4)-鏈烯基；m係0、1、2或3；並且其中D 4係一具有化學式(IVa)的基團。
  14. 如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之染料混合物，包含至少一種具有化學式(IIIa)的染料 其中R 13係氫、氰基或甲醯胺基；R 14係甲基、乙基或苯基；R 15係任選取代的(C 1-C 6)-烷基或任選取代的、氧阻斷 的(C 2-C 6)-烷基；並且D 5係一具有化學式(IVa)的基團。
  15. 如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之染料混合物，包含至少一種具有化學式(IIb)的染料 其中R 8係氫、(C 1-C 6)-烷基、(C 1-C 4)-烷氧基、羥基、鹵素、-NHCHO、-NHCO(C 1-C 6)-烷基、-NHCO-芳基、-NHSO 2(C 1-C 6)-烷基或-NHSO 2-芳基；R 9係氫、鹵素、(C 1-C 4)-烷氧基、(C 1-C 4)-烷基或苯氧基；R 10係氫、(C 1-C 6)-烷基、取代的(C 1-C 6)-烷基、(C 3-C 4)-鏈烯基或取代的(C 3-C 4)-鏈烯基，或者R 9與R 10相結合而形成-C*H(CH 3)CH 2C(CH 3) 2-部分，其中該標記了*的碳原子連接到苯基核上；R 11係氫、(C 1-C 6)-烷基或苯基；R 12係氫、(C 1-C 6)-烷基、取代的(C 1-C 6)-烷基、(C 3-C 4)-鏈烯基或取代的(C 3-C 4)-鏈烯基；m係0、1、2或3；並且D 6係一具有化學式(IVa)的基團，其中T 1係硝基。
  16. 如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之染料 混合物，包含至少一種具有化學式(IIIb)的染料 其中R 13係氫、氰基或甲醯胺基；R 14係甲基、乙基或苯基；R 15係任選取代的(C 1-C 6)-烷基或任選取代的、氧阻斷的(C 2-C 6)-烷基；並且D 7係一具有化學式(IVa)的基團，其中T 1係硝基或-OCH 3。
  17. 如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之染料混合物，包含至少一種具有化學式(IIc)的染料 其中R 8係氫、甲基、甲氧基、乙氧基、羥基、氯、溴、-NHCOCH 3或-NHCOCH 2CH 3；R 9係氫、甲基、-OCH 3,、-OCH 2CH 3、氯或溴；R 10係氫、(C 1-C 6)-烷基或取代的(C 1-C 6)-烷基；R 11係氫、甲基或苯基； R 12係氫、(C 1-C 6)-烷基或取代的(C 1-C 6)-烷基；m係0、1、2或3；並且D 8係一具有化學式(IVa)的基團，其中T 1係硝基；T 2係氫；T 3係氫、氯、溴、硝基、氰基或羥基；並且T 4係氫、氯、溴、硝基或氰基。
  18. 如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之染料混合物，包含至少一種具有化學式(IIIc)的染料 其中R 13係氫、氰基或甲醯胺基；R 14係甲基、乙基或苯基；R 15係任選取代的(C 1-C 6)-烷基；並且D 9係一具有化學式(IVa)的基團，其中T 1係硝基或-OCH 3；T 2係氫；T 3係氫、氯、溴、硝基或氰基或羥基；並且T 4係氫、氯、溴、硝基或氰基。
  19. 如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之染料混合物，包含至少一種具有化學式(Ib)的染料 其中T 3係氫、氯、溴或氰基；T 4係氰基或硝基；R 1係氫或-NHCOCH 3；並且R 2係氫或-OCH 3；還以及至少一種具有化學式(IId)的染料 其中R 8係氫、-NHCOCH 3或-NHCOCH 2CH 3；R 9係氫、-OCH 3或-OCH 2CH 5；R 10係氫、(C 1-C 6)-烷基或取代的(C 1-C 6)-烷基；R 12係氫、(C 1-C 6)-烷基或取代的(C 1-C 6)-烷基；並且其中T 3係氫、氯、溴、硝基、氰基或羥基；並且T 4係氫、氯、溴、硝基或氰基。
  20. 一種如申請專利範圍第1至19項中任一項所述之 染料混合物，用於對疏水材料進行染色和印染之用途。
  21. 一種藉由噴墨方法而用於數位紡織品印染之墨，包括如申請專利範圍第1至19項中任一項所述之染料混合物。
TW106132288A 2011-01-14 2012-01-12 分散染料混合物，彼之製備及用途 TWI661009B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
??102011008683.8 2011-01-14
DE102011008683A DE102011008683A1 (de) 2011-01-15 2011-01-15 Dispersionsfarbstoffmischungen, ihre Herstellung und Verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201825606A true TW201825606A (zh) 2018-07-16
TWI661009B TWI661009B (zh) 2019-06-01

Family

ID=45558005

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW106132288A TWI661009B (zh) 2011-01-14 2012-01-12 分散染料混合物，彼之製備及用途
TW101101258A TWI633158B (zh) 2011-01-14 2012-01-12 分散染料混合物，彼之製備及用途

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW101101258A TWI633158B (zh) 2011-01-14 2012-01-12 分散染料混合物，彼之製備及用途

Country Status (13)

Country Link
US (1) US9096972B2 (zh)
EP (1) EP2663600B1 (zh)
JP (1) JP5876508B2 (zh)
KR (1) KR101782194B1 (zh)
CN (1) CN103890103B (zh)
BR (1) BR112013017510B1 (zh)
CA (1) CA2806856C (zh)
DE (1) DE102011008683A1 (zh)
ES (1) ES2652518T3 (zh)
MX (1) MX2013005776A (zh)
PT (1) PT2663600T (zh)
TW (2) TWI661009B (zh)
WO (1) WO2012095284A1 (zh)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102942806B (zh) * 2012-11-17 2014-04-09 江苏德旺化工工业有限公司 一种分散蓝色染料
CN102993779A (zh) * 2012-12-20 2013-03-27 江苏之江化工有限公司 分散黑偶氮染料及其混合物
CN103073921B (zh) * 2012-12-30 2014-11-26 浙江龙盛集团股份有限公司 一种深色分散染料组合物
EP2754748A1 (en) * 2013-01-14 2014-07-16 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast disperse dye mixtures
US9493657B2 (en) * 2013-01-14 2016-11-15 Dystar Colours Distribution Gmbh AOX-free navy and black disperse dyes
EP2754698A1 (en) * 2013-01-14 2014-07-16 DyStar Colours Distribution GmbH High wet-fast disperse dye mixtures
EP2754697A1 (en) * 2013-01-14 2014-07-16 DyStar Colours Distribution GmbH High wet-fast disperse dye mixtures
CN103421350B (zh) * 2013-09-02 2015-05-13 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 一种高水洗牢度分散黄棕染料组合物
CN104479393A (zh) * 2014-11-18 2015-04-01 昌邑福莱蒽特精细化工有限公司 高水洗牢度和升华牢度的大红色分散染料及其制备方法
CN104559322B (zh) * 2014-12-18 2017-01-11 浙江龙盛集团股份有限公司 一种高牢度分散深蓝染料组合物及染料制品
CN104530752B (zh) * 2014-12-19 2017-09-22 浙江闰土股份有限公司 分散染料组合物、分散染料及其制备方法和用途
CN104559319B (zh) * 2014-12-19 2017-09-22 浙江闰土股份有限公司 分散染料组合物、分散染料及其制备方法和用途
CN105238094B (zh) * 2015-07-27 2018-04-06 浙江正裕化学工业有限公司 一种具有高发色强度的红光蓝色偶氮分散染料及其制备方法
EP3178886A1 (en) * 2015-12-10 2017-06-14 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast brilliant blue disperse dye mixtures
CN105462292A (zh) * 2015-12-24 2016-04-06 俞杏英 一种分散染料组合物及其制备方法和应用
CN108884632B (zh) * 2016-02-18 2022-02-22 戴库纺织系统有限公司 染色包含弹性体纤维和非弹性体纤维的基质的方法以及包含这些纤维的染色基质
CN106084874B (zh) * 2016-06-14 2017-07-18 绍兴文理学院 一种分散染料及其制备方法与应用
CN106893358B (zh) * 2017-01-26 2019-06-18 浙江龙盛化工研究有限公司 一种蓝至黑色分散染料组合物、染料制品及应用
CN106977976B (zh) * 2017-04-24 2019-03-15 苏州科法曼化学有限公司 黄色分散染料化合物及其合成方法和染色应用
CN107722668B (zh) * 2017-09-30 2019-07-30 浙江万丰化工有限公司 一种偶氮染料组合物及其应用
CN107892823B (zh) * 2017-10-20 2019-10-29 大连工业大学 一类具有偶氮苯并噻唑结构的适合于超临界二氧化碳无水羊毛染色的分散染料及其制备方法
CN108276800B (zh) * 2018-02-01 2019-11-19 苏州科法曼化学有限公司 一种分散染料组合物及其应用
CN108192380B (zh) * 2018-02-01 2019-11-19 苏州科法曼化学有限公司 一种分散染料组合物及其应用
CN108165051B (zh) * 2018-02-05 2019-11-12 浙江山峪科技股份有限公司 一种高升华高水洗黄棕分散染料组合物、染料制品及应用
CN108774412B (zh) * 2018-07-31 2019-09-27 江苏之江化工有限公司 一种分散黄光红染料混合物
CN108774411A (zh) * 2018-07-31 2018-11-09 江苏之江化工有限公司 一种分散红玉染料混合物
CN109181362B (zh) * 2018-08-07 2020-06-02 江苏之江化工有限公司 一种高水洗牢度的橙色分散染料混合物
CN108864751B (zh) * 2018-08-07 2020-04-14 江苏之江化工有限公司 一种高上色高水洗牢度蓝黑混合物
CN108929566A (zh) * 2018-08-07 2018-12-04 江苏之江化工有限公司 一种高水洗牢度分散黑染料混合物
EP3715424A1 (en) * 2019-03-27 2020-09-30 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-thiocyanato-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives
CN110373041B (zh) * 2019-06-10 2021-04-09 浙江龙盛染料化工有限公司 一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品
CN115850997B (zh) * 2022-12-27 2024-04-12 浙江闰土股份有限公司 蓝色分散染料组合物、蓝色分散染料及其制备方法和用途
CN116082857A (zh) * 2022-12-27 2023-05-09 浙江闰土股份有限公司 蓝色分散染料组合物、蓝色分散染料及其制备方法和用途
CN116178988A (zh) * 2023-02-13 2023-05-30 维昂(山东)纺织科技有限公司 高牢度分散染料组合物、高牢度分散染料制品及其用途

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB909843A (en) 1959-02-10 1962-11-07 Ici Ltd New monoazo dyestuffs containing ester groups
GB1536429A (en) 1975-03-25 1978-12-20 Ici Ltd Disperse monoazo dyestuffs
US4152511A (en) 1975-10-25 1979-05-01 Dynamit Nobel Aktiengesellschaft Linear or unsaturated polyesters prepared from bis-carbalkoxy compounds
DE2612842B2 (de) 1976-03-26 1978-11-23 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Bis-(carbalkoxy-phenoxymethyl)-benzole
ES2066015T3 (es) * 1989-01-10 1995-03-01 Sumitomo Chemical Co Composicion de colorantes de dispersion, util para teñir o estampar materiales de fibra hidrofoba.
GB9400972D0 (en) 1994-01-19 1994-03-16 Zeneca Ltd Process
GB0022697D0 (en) * 2000-09-15 2000-11-01 Basf Ag Azo disperse dye mixtures
PT1556444E (pt) * 2002-10-18 2006-11-30 Clariant Finance Bvi Ltd Azocompostos
JP2004339252A (ja) * 2003-05-12 2004-12-02 Dystar Japan Ltd ポリウレタンとポリエステルの複合素材の染色に適した分散染料混合物
TWI352103B (en) * 2003-12-10 2011-11-11 Clariant Finance Bvi Ltd Disperse dyes
CN101273095A (zh) * 2005-06-09 2008-09-24 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 分散偶氮染料和包含这些分散偶氮染料的混合物
TW200704718A (en) * 2005-06-09 2007-02-01 Clariant Int Ltd Disperse azo dyes and mixtures comprising these disperse azo dyes
DE102006050642A1 (de) * 2006-10-27 2008-04-30 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE102007003372A1 (de) 2007-01-23 2008-07-24 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE102007037522A1 (de) * 2007-08-09 2009-02-12 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
DE102007045364A1 (de) * 2007-09-22 2009-04-02 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Azofarbstoffe zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Materialien
DE102008054531A1 (de) * 2008-12-11 2010-06-17 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Mischungen von Dispersionsfarbstoffen

Also Published As

Publication number Publication date
US9096972B2 (en) 2015-08-04
JP2014505768A (ja) 2014-03-06
CA2806856C (en) 2018-09-11
KR20140030114A (ko) 2014-03-11
BR112013017510A2 (pt) 2016-09-27
TW201229144A (en) 2012-07-16
MX2013005776A (es) 2013-06-28
ES2652518T3 (es) 2018-02-02
TWI633158B (zh) 2018-08-21
JP5876508B2 (ja) 2016-03-02
US20140123407A1 (en) 2014-05-08
TWI661009B (zh) 2019-06-01
CN103890103A (zh) 2014-06-25
WO2012095284A9 (en) 2012-09-07
CN103890103B (zh) 2018-03-06
DE102011008683A1 (de) 2012-07-19
BR112013017510B1 (pt) 2020-10-20
EP2663600B1 (en) 2017-09-20
KR101782194B1 (ko) 2017-09-26
WO2012095284A1 (en) 2012-07-19
PT2663600T (pt) 2017-12-22
CA2806856A1 (en) 2012-07-19
EP2663600A1 (en) 2013-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI661009B (zh) 分散染料混合物，彼之製備及用途
KR101346852B1 (ko) 고 습윤견뢰도의 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물
TWI460235B (zh) 分散染料混合物、它們的製備及用途
TWI465522B (zh) 偶氮吡啶酮分散染料，它們之製備及用途
JP5613170B2 (ja) 分散染料の混合物
CN109705618B (zh) 一种分散艳红染料组合物和染料制品
US8906116B2 (en) Mixtures of disperse dyes
CN110835473B (zh) 一种分散染料组合物、染料制品及其应用
CN110804324A (zh) 一种分散染料组合物、染料制品及其应用