CN102993779A - 分散黑偶氮染料及其混合物 - Google Patents

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CN102993779A CN2012105559732A CN201210555973A CN102993779A CN 102993779 A CN102993779 A CN 102993779A CN 2012105559732 A CN2012105559732 A CN 2012105559732A CN 201210555973 A CN201210555973 A CN 201210555973A CN 102993779 A CN102993779 A CN 102993779A
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陆建焕
谢毅
方东
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Abstract

本发明公开了一种分散黑偶氮染料及其混合物。该产品至少含有一种下式(I)的化合物以及至少一种下式(II)的化合物，式中的取代基如在说明书部分所定义；本发明可以微粒子化后的液态、干燥后的粉状、颗粒状态供给染色。用本发明的染料印染聚酯纤维材料时，通过调整不同组分的比例，可获得具有色泽饱满、匀染性及分散性好、耐晒、耐洗、耐汗渍等优良性能的深黑色染织物。
Figure DSA00000826277100011

Description

分散黑偶氮染料及其混合物
一技术领域
本发明涉及一种分散黑偶氮染料及其混合物的制备方法，属于化学材料制备技术领域。
二背景技术
分散偶氮染料(英文名azo dyes，分子链中含有偶氮(-N＝N-)基团的一类有机染料)是纺织品服装在印染工艺中应用最广泛的一类合成染料，用于多种天然和合成纤维的染色和印花，也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。该类染料具有颜色鲜艳、牢度优良、色泽品种繁多等优点。其中分散黑偶氮染料用途非常广泛，但单一组分的分散黑染料往往存在染深性、提升力不足，牢度较差等缺点，特别是用于织物印花时，会导致白底沾色严重。
国内外关于性能改进的公开报道的方法包括美国专利US6159249、韩国专利KR0156834、KR95029349、KR2000060609、台湾专利TW444047B、中国专利CN100503740C、中国专利CN1113941C和中国专利CN1304490C等，其中采用的技术方案为一组偶氮染料的复配，得到的复合分散黑染料的应用性能有所改善，但仍存在匀染性较差的缺点。
三发明内容
本发明的目的在于提供一种具有优异染色性能的一种分散黑偶氮染料及其混合物。
实现本发明目的的技术解决方案为：
分散黑偶氮染料及其混合物，它含有至少一种式(I)的染料以及至少一种式(II)的染料的染料混合物，所述式(I)为：
Figure BSA00000826277400011
式中：R1为氢、卤素、CH3、OCH3，
R2为CH2CH2OCOCH3、
Figure BSA00000826277400012
CH2CH2OCH3、CH2CH2OC2H5、CH2-C＝CH2。
所述式(II)为：
Figure BSA00000826277400021
式中：
X为卤素或CN，
R3和R6相互独立地为氢或C1-C4的烷基，
R4和R5相互独立地为氢、C2-C4直链烯基、任选取代的C1-C4的烷基，所述取代基选自-OH、-CN、-OCOC6H5、-OCOOR、-COOR、-OC6H5，其中R是氢或C1-C4烷基。
优选的混合物含有式(II)的染料，其中X为卤素，尤其是Cl或Br。特特优选的式(II)的染料为：其中R3和R4相互独立地为氢、C2-C4直链烯基、未取代的C1-C4烷基或ROCO-、NC-或ROOC-取代的C1-C4的烷基，R如上所定义的式(II)的染料。
特别是在式(II)中，R3和R6相互独立地为C1-C4的烷基，优选为CH3。
根据本发明的分散黑偶氮染料及其混合物特别优选的是那些含有至少一种选自以下化合物的式(I)染料：
Figure BSA00000826277400022
以及至少一种选自以下化合物的式(II)的染料的混合物：
Figure BSA00000826277400032
Figure BSA00000826277400041
还优选本发明混合物另外含有一种下式(III)、(IV)和/或(V)的其它染料：
Figure BSA00000826277400042
和/或
Figure BSA00000826277400043
式中：
X1为卤素或CN，
X2为卤素、氢、NO2或CN，
R7为C1-C4的烷基，
R8和R9相互独立地为氢、未取代的或被HO-、NC-、ROCO-、H5C6OCO-、ROOC-、H5C6-和/或C1-C4的烷基，其中R为氢或C1-C4的烷基，
Y1和Y2相互独立地为氢或卤素，
R10和R11相互独立地为氢、未取代的或被HO-、NC-、ROCO-、H5C6OCO-和/或C1-C4的氧基取代的C1-C4的烷基，其中R为氢或C1-C4的烷基，
R12为C1-C4的烷基，
R13为氢、C1-C4的烷基或C1-C4的烷氧基。
特别优选的混合物是那些含有一种式(III)的染料以及式(I)和式(II)的染料，特别是选自以下(IIIa)和(IIIb)的式(III)的染料的混合物：
Figure BSA00000826277400051
同样特别优选的混合物是那些含有一种式(IV)的染料以及式(I)和(II)的染料，特别是选自以下(IVa)、(IVb)和(IVc)的式(IV)的染料的混合物：
Figure BSA00000826277400052
Figure BSA00000826277400061
特别优选的混合物还包含那些含有一种式(V)的染料以及式(I)和(II)的染料，特别是下式(Va)的染料的混合物：
Figure BSA00000826277400062
基于染料的总量计，本发明的染料混合物优选含有1-80％(质量百分比)、特别优选为5-60％(质量百分比)的至少一种式(I)的染料和10-80％(质量百分比)、特别优选为40-70％(质量百分比)的至少一种式(II)的染料。
基于染料的总量计，优选式(III)染料的用量为0-80％(质量百分比)、特别优选为3-60％(质量百分比)。
基于染料的总量计，优选式(IV)染料的用量为0-40％(质量百分比)、特别优选为6-30％(质量百分比)。
基于染料的总量计，优选式(V)染料的用量为0-40％(质量百分比)、特别优选为6-30％(质量百分比)。
本发明的染料混合物，特别是当具有上述特定的混合比例时，将得到黑色至藏青色的色调。
本发明的混合物由于优异的升华牢度和良好的亲和性，在广泛的pH范围内染色性好，特别适合于在pH8-11碱性条件下对聚酯进行的染色。
本发明的染料混合物可包含其它的分散染料。
由于染料行业的特殊性，很难也没有必要制成纯品，制备过程中通常会带有一些杂质，本发明所述的复配分散黑偶氮染料制成成品时也允许含有少量的水分及微量的物理杂质。
配制本发明的分散黑偶氮染料时，所使用的染料单体：式(I)、(II)、(III)、(IV)、和/或(V)可方便地按本领域技术人员熟知的方式合成，另外，(II)、(III)、(IV)、和/或(V)也可采购市售商品。
本发明还涉及制备本发明的染料混合物的方法，其特征在于：在分散剂的存在下，将单独的染料(I)和(II)以及任选的染料混合物的其它染料在水中用砂磨机或球磨机等粉碎设备进行微粒子化，然后进行混合及进行任选的干燥，或其特征在于：将染料(I)和(II)以及任选的染料按比例先进行混合，然后在分散剂的存在下在水中用砂磨机或球磨机等粉碎设备进行微粒子化，并任选干燥。
可以通过例如将各种成分进行简单地混合来制备式(I)、式(II)的染料以及任选一种或多种通式(III)-(V)的染料的新型染料混合物。所述混合可以通过将各自加工的单独成分混合于染液中来完成，或优选通过将单独成分的滤饼混合，然后对混合物进行联合加工来完成。加工的特征在于：在助剂、水或其它润湿剂的存在下用砂磨机或球磨机等粉碎设备进行染料的微粒子化，将其转化为液体，或干燥后转化成粉状染料制品，个别染料可以首先进行分别加工，然后进行混合，或者可以首先将个别的染料进行混合，然后再进行联合加工。染料的颗粒大小优选为0.1-10微米、特别优选为1微米。研磨中添加的分散剂包括：(1)非离子型分散剂。可以是氧化乙烯或氧化丙烯与脂肪醇、脂肪胺、脂肪酸、烷基酚和甲酰胺的反应产物；(2)阴离子型分散剂。分散偶氮染料复配时常用的分散剂、扩散剂等，优选下列之一或其中任意几种的混合物：萘磺酸甲醛缩合物、烷基萘磺酸甲醛缩合物、苄基萘磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐等阴离子分散剂。具体地，萘磺酸甲醛缩合物如扩散剂NNO，烷基萘磺酸甲醛缩合物如分散剂MF(甲基萘磺酸甲醛缩合物)，苄基萘磺酸甲醛缩合物如扩散剂CNF等，木质素磺酸盐如木质素磺酸钠(如市售分散剂Reax 83A、Reax 85A)等。
本发明也提供各种染料制品，它们包含：
质量百分比10-60％的本发明的染料混合物，和质量百分比为40-90％的分散剂。
所述染料制品可以以液体或固体的形式存在，其中，液体制品优选为染料的水分散体，而固体制品则为粉末或颗粒。
基于染料制品的质量百分比计，优选含水染料制品包括15-50％的本发明染料混合物、10-25％的分散剂以及余量的水。
本发明的染料制品可包含其它助剂，如氧化剂、杀菌剂、防腐剂、润湿剂、防冻剂、防沉剂或亲水剂等。
在应用方面，优选固体制品如粉末状或颗粒状制品。优选的固体染料制品包含30-50％质量百分比的本发明染料混合物和50-70％质量百分比的分散剂。
生产固体制品的优选方法包括从上述液体染料制品去除水分，例如通过真空干燥、冷冻干燥，但优选喷雾干燥方法。
根据本发明所述的分散黑偶氮染料及其混合物，可采用普通浸染法进行染色，也可用于直接印花。其中，普通浸染法如将聚酯织物进行预处理，放入染缸中进行浸染后，用冷水洗至中性，绞干，再进行还原清洗，烘干；直接印花如将织物进行染前处理，烘干，定型，在印花机上印分散染料色浆，再进行蒸化，汽蒸固色，最后水洗，拉幅定型。
本发明的分散黑偶氮染料及其混合物，可以微粒子化后的液态、乳膏态或用喷雾干燥法等进行干燥后的粉状、颗粒状态供给染色。用本发明的分散黑偶氮染料混合物印染聚酯纤维材料时，通过调整不同组分间的比例，可获得具有色泽艳丽、分散性好、匀染性优、耐晒、耐洗、耐汗渍等优良性能的深黑色染织物。
四附图说明
附图是本发明分散黑偶氮染料及其混合物制备的流程图。
五具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明进一步描述，这些实施例只为清楚公开本发明，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1
将15.0克式(Ib)的染料、13.0克式(IIa)的染料、15.0克式(IIIa)的染料、7.0克式(Va)的染料、50克的木质素磺酸钠，加300毫升水混合后，用研磨机研磨分散，喷雾干燥(进口温度130℃，出口温度60℃)，即得成品100克。将0.4克该制品在pH4.5和130℃下对10克聚酯纤维进行染色处理60分钟，然后洗涤、漂洗、干燥后得到各项牢度性能优良的亮黑色染色品。
Figure BSA00000826277400081
Figure BSA00000826277400091
实施例2
将11.2克式(Ib)的染料、11.3克式(IIa)的染料、13.5克式(IIIa)的染料、6克式(Va)的染料、98克的木质素磺酸钠，加450毫升水混合后，按照实施例1的方法制得染料混合物，再按照实施例1的方法对聚酯纤维进行染色处理得到各项牢度性能优良的亮黑色染色品。。
实施例3
将5.3克式(Ia)的染料、9.7克式(IIb)的染料、10克的木质素磺酸钠，加75毫升水混合后，用研磨机研磨分散，得到含水的染料制品。将1克该制品按照实施例1方法对10克聚酯纤维进行染色，得到具有优良洗涤和各项牢度性能的亮藏青色的染色品。
Figure BSA00000826277400101
实施例4
将15.3克式(Ia)的染料、34.7克式(IIb)的染料、25克的木质素磺酸钠，加25毫升水混合后，用研磨机研磨分散，得到含水的染料制品。将1克该制品按照实施例1方法对10克聚酯纤维进行染色，得到具有优良洗涤和各项牢度性能的亮藏青色的染色品。
实施例5-11
采用实施例1的染料(Ib)和11克通式(II)的染料(其中各种取代基定义于表1中)，按照实施例1的方法制得其它的染料混合物。可以将其用于聚酯纤维染色。
表1所用的式(II)染料。
实施例 X R2 R3 R4 R5
5 Cl C2H5 CH2CH2CN CH2CH2COOCH3 C2H5
6 Br CH3 CH2CH2OCH3 CH2CH2OCH3 CH3
7 Br CH3 CH2CH2OCOC6H5 CH2CH2OCOC6H5 C2H5
8 Br CH3 CH2CH2OCOCH3 CH2CH2OCOCH3 CH3
9 Br CH3 CH2CH2CN CH2C6H5 CH3
10 Cl CH3 CH2CH2CN H C2H5
11 Br CH3 CH2CH2COOCH3 CH2CH2COOCH3 CH3
实施例12
将5.2克式(Ic)的染料、38.8克式(IIb)的染料、66克的木质素磺酸钠，加320毫升水混合后，按照实施例1的方法研磨、干燥。将0.1克该制品按照实施例1方法对10克聚酯纤维进行染色，得到具有优良洗涤和各项牢度性能的亮藏青色的染色品。
实施例13-24
采用实施例11.5的染料(Ic)和39.5克通式(II)的染料(其中各种取代基定义于表2中)，按照实施例1的方法研磨干燥，得其它的染料混合物，并按照实施例9的方法进行染色制。得到带绿色至红色的藏青色印染品。
表2所用的式(II)染料。
实施例 X R2 R3 R4 R5
13 Cl CH3 CH2CH2OCOCH3 CH2CH2OCOCH3 CH3
14 Br CH3 CH2CH2OCOCH3 CH2CH2OCOCH3 CH3
15 Cl C2H5 CH2CH2OCOCH3 CH2CH2COOCH3 CH3
16 Br C2H5 CH2CH2OCOCH3 CH2CH2OCOCH3 CH3
17 Cl CH3 C2H5 C2H5 CH3
18 Br CH3 C2H5 C2H5 CH3
19 Cl CH3 CH2CH＝CH2 CH2CH＝CH2 CH3
20 Br CH3 CH2CH＝CH2 CH2CH＝CH2 CH3
21 Br CH3 CH2CH＝CH2 H CH3
22 Cl CH3 CH2CH＝CH2 H CH3
23 Br C2H5 C2H5 C2H5 CH3
24 Cl C2H5 C2H5 C2H5 CH3
实施例25
将23.2克式(Id)的染料、22.2克式(IIb)的染料、7.6克式(IIIa)的染料、36克的木质素磺酸钠，加300毫升水混合后，用研磨机研磨分散，喷雾干燥，即得成品。当采用0.35克这种染料混合物以实施例1的方法对聚酯纤维进行染色时，得到带红色艳黑的印染品。
Figure BSA00000826277400121
实施例26-36
用22.2克通式(II)的染料(其中各种取代基定义于表3中)代替实施例25中的(IIb)、其余的染料、分散剂、水用量以及制备方法同实施例25，即得成品。这种染料混合物以实施例1的方法对聚酯纤维进行染色时，得到带红色艳黑的印染品。
表3所用的式(II)染料。
实施例 X R2 R3 R4 R5
26 Cl CH3 CH2CH2OCOCH3 CH2CH2OCOCH3 CH3
27 Br CH3 CH2CH2OCOCH3 CH2CH2OCOCH3 C2H5
28 Cl C2H5 CH2CH2OCOCH3 CH2CH2COOCH3 CH3
29 Br C2H5 CH2CH2OCOCH3 CH2CH2OCOCH3 CH3
30 Cl CH3 CH2CH2OCOCH3 CH2CH2OCOCH3 C2H5
31 Br CH3 CH2CH2OCOC2H5 CH2CH2OCOC2H5 CH3
32 Cl CH3 CH2CH2OCOC2H5 CH2CH2OCOC2H5 CH3
33 Cl CH3 CH2CH2COOCH3 CH2CH2COOCH3 CH3
34 Br CH3 CH2CH2CN CH2CH2CN CH3
35 Br CH3 CH2CH2OCH3 CH2CH2OCH3 CH3
36 Cl CH3 CH2CH2CN CH2C6H5 CH3
实施例37
将16.9克式(Ie)的染料、9.3克式(IIa)的染料、11.8克式(IIIa)的染料、62克的分散剂木质素磺酸钠，加300毫升水混合后，按照实施例1的方法研磨分散，喷雾干燥，即得成品。将制得的染料取0.5克对10克聚酯纤维进行染色，得到深黑色的印染品。
实施例38-50
用9.3克通式(II)的染料(其中各种取代基定义于表4中)代替实施例37中的(IIa)、其余的染料、分散剂、水用量以及制备方法同实施例37，即得成品。
表4所用的式(II)染料。
实施例 X R2 R3 R4 R5
38 Cl CH3 C2H5 C2H5 CH3
39 Br C2H5 C2H5 C2H5 C2H5
40 Cl C2H5 C2H5 C2H5 CH3
41 Cl CH3 CH2CH＝CH2 CH2CH＝CH2 CH3
42 Br CH3 CH2CH＝CH2 CH2CH＝CH2 CH3
43 Cl CH3 CH2CH＝CH2 H CH3
44 Br CH3 CH2CH＝CH2 H CH3
45 Cl C2H5 CH2CH＝CH2 CH2CH＝CH2 CH3
46 Br C2H5 CH2CH＝CH2 CH2CH＝CH2 CH3
47 Cl CH3 CH2CH＝CH2 CH2CH＝CH2 C2H5
48 Br CH3 CH2CH＝CH2 CH2CH＝CH2 C2H5
49 Cl CH3 C2H5 C2H5 C2H5
50 Br CH3 C2H5 C2H5 C2H5
实施例51
将16.7克式(If)的染料、11.5克式(IIc)的染料、15.8克式(IIIc)的染料、6.0克式(IVb)的染料、50克的分散剂木质素磺酸钠，加650毫升水混合后，按照实施例1的方法研磨分散，喷雾干燥，即得成品。将制得的染料取0.2克对10克聚酯纤维进行染色，得到黑色的印染品。
Figure BSA00000826277400141
Figure BSA00000826277400151
实施例52
将17.3克式(Ig)的染料、9.5克式(IIa)的染料、11.5克式(IIIa)的染料、60克的分散剂木质素磺酸钠，加350毫升水混合后，用研磨机研磨分散，得到含水的染料制品。将制得的染料取0.5克对10克聚酯纤维进行染色，得到深黑色的印染品。
Figure BSA00000826277400152
实施例53
将11.2克式(Ih)的染料、11.6克式(IIc)的染料、15.1克式(IIIc)的染料、6.0克式(IVb)、6.1克式(Va)的染料的染料、50克的分散剂木质素磺酸钠，加350毫升水混合后，按照实施例1的方法研磨分散，喷雾干燥，即得成品。将制得的染料取0.2克对10克聚酯纤维进行染色，得到黑色的印染品。
Figure BSA00000826277400153

Claims (8)

1.分散黑偶氮染料及其混合物，它含有至少一种式(I)表示的化合物：
Figure FSA00000826277300011
式中：R1为氢、卤素、CH3、OCH3，
R2为CH2CH2OCOCH3、
Figure FSA00000826277300012
CH2CH2OCH3、CH2CH2OC2H5、CH2-C＝CH2；以及至少一种下列式(II)表示的化合物：
Figure FSA00000826277300013
式中：
X为卤素或CN，
R3和R6相互独立地为氢或C1-C4的烷基，
R4和R5相互独立地为氢、C2-C4直链烯基、任选取代的C1-C4的烷基，所述取代基选自-OH、-CN、-OCOC6H5、-OCOOR、-COOR、-OC6H5，其中R是氢或C1-C4烷基。
2.根据权利要求1所述的分散黑偶氮染料及其混合物，它含有其中X为卤素的式(II)的化合物。
3.根据权利要求1所述的分散黑偶氮染料及其混合物，它含有式(II)的化合物，其中，R4和R5相互独立地为氢、C2-C4直链烯基、未被取代的C1-C4的烷基、或者是被ROCO-、NC-或ROOC-取代的C1-C4的烷基，其中R为氢或C1-C4的烷基。
4.根据权利要求1所述的分散黑偶氮染料及其混合物，其特征在于，它含有一种式(III)、(IV)和/或(V)表示的化合物：
Figure FSA00000826277300021
和/或
Figure FSA00000826277300022
式中：
X1为卤素或CN，
X2为卤素、氢、NO2或CN，
R7为C1-C4的烷基，
R8和R9相互独立地为氢、未取代的或被HO-、NC-、ROCO-、H5C6OCO-、ROOC-、H5C6-和/或C1-C4的烷基，其中R为氢或C1-C4的烷基，
Y1和Y2相互独立地为氢或卤素，
R10和R11相互独立地为氢、未取代的或被HO-、NC-、ROCO-、H5C6OCO-和/或C1-C4的氧基取代的C1-C4的烷基，其中R为氢或C1-C4的烷基，
R12为C1-C4的烷基，
R13为氢、C1-C4的烷基或C1-C4的烷氧基。
5.根据权利要求1所述的分散黑偶氮染料及其混合物，基于染料的总量计，它含有1-99％质量百分比特别是1-80％质量百分比的至少一种式(I)的化合物，以及1-99％特别是10-80％质量百分比的至少一种式(II)的化合物。
6.一种染料制品，它含有10-60％质量百分比的权利要求1所述的染料混合物，和40-90％质量百分比的分散剂。
7.根据权利要求6所述的染料制品的生产方法，其特征在于，在分散剂的存在下，将权利要求1的偶氮化合物分别在水中研磨，然后进行混合及干燥，或者在分散剂的存在下，将权利要求1的染料混合物在水中研磨，然后进行干燥。
8.将权利要求1所述的染料混合物用于染色和印染疏水性合成材料或者用于疏水性合成材料的纺前染色的用途。
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