TW201715008A - 無溶劑型光硬化性接著劑用組成物 - Google Patents
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Abstract
本發明係揭示含有具有例如下述式[3]所表示般之重覆單位結構且重量平均分子量為500~5,000之含有三嗪環之聚合物，與N-乙烯基甲醯胺等之反應性稀釋劑，但不含溶劑之無溶劑型光硬化性接著劑用組成物，其即使不含溶劑，也可與接著劑成分之丙烯酸基系材料等具有良好相溶性。□
Description
本發明係有關無溶劑型光硬化性接著劑用組成物，更詳細說為，係有關含有含有三嗪環之聚合物及反應性稀釋劑，但不含溶劑之無溶劑型光硬化性接著劑用組成物。
近年來靜電容量式觸控面板以行動機器為首被使用於各種顯示裝置之顯示器。
組裝構成該顯示器之各構件時光學黏著劑或光學接著劑之主成分一般係使用丙烯酸基系材料(參考專利文獻1、2)。丙烯酸系基材料雖具有較高透明性，但其折射率與各構件表面之折射率間會產生差異，結果表面會反射光而降低光取出效率之問題。
有鑑於此，曾提出以含有含有三嗪環之聚合物與一定之有機溶劑的組成物作為光接著劑或光黏著劑之折射率調整材料時，可調整光學構件之多層膜的折射率，而提升其視認性及光取出效率之技術的報告(參考專利文獻3)。
但專利文獻3之折射率調整材料含有有機溶劑，因此需具有加熱乾燥步驟，且接著時會因溶劑而使被接著構件表面劣化。
專利文獻1：特表2014-523472號公報
專利文獻2：特表2014-525960號公報
專利文獻3：特開2015-091919號公報
專利文獻4：國際公開第2013/168787號
有鑑於上述觀點本申請人曾提出，以含有高折射率材料之含有三嗪環之聚合物的無溶劑型膜形成用組成物(參考專利文獻4)，轉作光接著劑等之折射率調整材料時，與接著劑成分之丙烯酸基系材料將缺乏相溶性而具有高黏度，故僅可得到無實用性之接著劑組成物。
有鑑於上述事情，故本發明之目的為，提供即使不含溶劑，與接著劑成分之丙烯酸基系材料等也可具有良好相溶性的光硬化性接著劑用組成物。
為了達成上述目的經本發明者們專心檢討後發現，追查含有三嗪環之聚合物的分子量與丙烯酸基系材料之相溶性的關係，結果使其分子量為一定範圍時，即使不含溶劑，也可得與接著劑成分之丙烯酸系材料具有良好相溶性之組成物，且該組成物適用為無溶劑型光硬化性接著劑之折射率調整材料，而完成本發明。
即，本發明係提供1.一種無溶劑型光硬化性接著劑用組成物，其特徵為含有具有下述式(1)所表示之重覆單位結構且重量平均分子量為500~7,000之含有三嗪環之聚合物，與下述式(A)所表示之反應性稀釋劑，但不含溶劑，
{式中，R及R’表示相互獨立之氫原子、烷基、烷氧基、芳基或芳烷基；Ar表示由式(2)~(13)所示之群中所選出之至少一種；
[式中，R1~R92表示相互獨立之氫原子、鹵原子、羧基、磺基、碳數1~10之可具有支鏈結構之烷基，或可具有碳數1~10之支鏈結構之烷氧基；R93及R94表示相互獨立之氫原子或碳數1~10之可具有支鏈結構之烷基；W1及W2表示相互獨立之單鍵、CR95R96(R95及R96表示相互獨立之氫原子或碳數1~10之可具有支鏈結構之烷基(又，該等可一起形成環))、C=O、O、S、SO、SO2或NR97(R97表示氫原子或碳數1~10之可具有支鏈結構之烷基)；X1及X2表示相互獨立之單鍵、碳數1~10之可具有支鏈結構之伸烷基，或式(14)
(式中，R98~R101表示相互獨立之氫原子、鹵原子、羧基、磺基、碳數1~10之可具有支鏈結構之烷基，或碳數1~10之可具有支鏈結構之氧烷基；Y1及Y2表示相互獨立之單鍵或碳數1~10之可具有支鏈結構之伸烷基)所表示之基]}
(式中，R102及R104表示相互獨立之氫原子、碳數1~10之烷基、或含有聚合性碳-碳雙鍵之基；R103表示氫原子，或碳數1~10之烷基；但R102及R104中任何一方為含有聚合性碳-碳雙鍵之基，且R102及R104雙方不可同時為含有聚合性碳-碳雙鍵之基)，2.如1之無溶劑型光硬化性接著劑用組成物，其中前述式(A)中R102及R103均為氫原子，R104為含有聚合性碳-碳雙鍵之基，3.如1或2之無溶劑型光硬化性接著劑用組成物，其中前述反應性稀釋劑為由N-乙烯基甲醯胺、4-丙烯醯基嗎啉、N-二甲基丙烯醯胺、及N-二乙基丙烯醯胺中所選出之一種或二種以上，4.如1~3中任一項之無溶劑型光硬化性接著劑用組成物，其中前述Ar為式(15)所表示，
5.如1~4中任一項之無溶劑型光硬化性接著劑用組成物，其為以丙烯酸基系材料為接著成分之無溶劑型光硬化性接著劑用，6.一種無溶劑型光硬化性接著劑，其為含有如1~5中任一項之無溶劑型光硬化性接著劑用組成物，與由烯丙基系單體、(甲基)丙烯酸基系單體及(甲基)丙烯酸基系低聚物中所選出之至少一種，7.如6之無溶劑型光硬化性接著劑，其中前述(甲基)丙烯酸基系單體為由甲基(甲基)丙烯酸酯、乙基(甲基)丙烯酸酯、丁基(甲基)丙烯酸酯、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基丙烯酸酯、四氫糠基(甲基)丙烯酸酯、月桂基丙烯酸酯、異辛基丙烯酸酯、異癸基丙烯酸酯、2-苯氧基乙基丙烯酸酯、2-乙基己基(甲基)丙烯酸酯、異冰片基(甲基)丙烯酸酯、金剛基(甲基)丙烯酸酯、二環戊烯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、二環戊二烯基(甲基)丙烯酸酯、2-羥基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-羥基丙基(甲基)丙烯酸酯、2-羥基丁基(甲基)丙烯酸酯、己內酯丙烯酸酯、嗎啉(甲基)丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇四氫呋喃丙烯酸酯及胺基甲酸酯丙烯酸酯中所選出之一種或二種以上，
8.如6或7之無溶劑型光硬化性接著，其中另含有光自由基引發劑，9.一種接著膜，其為由6~8中任一項之無溶劑型光硬化性接著劑硬化所得，10.一種電子顯示裝置，其為使用如9之接著膜所製作，11.一種光學顯示裝置，其為使用如9之接著膜所製作。
本發明之接著劑用組成物即使不含有機溶劑，也可與接著劑成分之丙烯酸基系材料具有良好相溶性，因此適用為無溶劑型光硬化性接著劑之折射率調整材料等。
光學接著劑添加本發明之接著劑用組成物時，不僅可形成具有優良透明性之接著層，也可提高其折射率，減少與被接著層之折射率差，結果可提升視認性及光取出效率。
含有本發明之接著劑用組成物的接著劑適用為液晶顯示器、有機電致發光(EL)顯示器、觸控面板、光半導體(LED)元件、固體攝影元件、有機薄膜太陽能電池、色素增感太陽能電池、有機薄膜電晶體(TFT)、透鏡、稜鏡、相機、雙筒望遠鏡、顯微鏡、半導體曝光裝置等之電子顯示裝置或光學顯示裝置等之要求透明性及高折射率的
顯示裝置之接著劑。
圖1為，實施例2-2所製作之HB-TmDAL-TN40的硬化膜之透光率光譜圖。
下面將更詳細說明本發明。
本發明之無溶劑型光硬化性接著劑用組成物為，含有具有式(1)所表示之重覆單位結構且重量平均分子量為500~7,000之含有三嗪環之聚合物，與式(A)所表示之反應性稀釋劑，但不含溶劑之物。
又，本發明之「接著劑」為，也包含黏著劑之概念。
式(1)中R及R’表示相互獨立之氫原子、烷基、烷氧基、芳基或芳烷基，但就進一步提高折射率之
觀點，較佳為同為氫原子。
本發明中烷基之碳數無特別限定，較佳為1~20，但考量進一步提高聚合物之耐熱性時，又以碳數1~10為佳，更佳為1~3。又，其結構可為鏈狀、支鏈狀或環狀中任一種。
烷基之具體例如，甲基、乙基、n-丙基、異丙基、環丙基、n-丁基、異丁基、s-丁基、t-丁基、環丁基、1-甲基-環丙基、2-甲基-環丙基、n-戊基、1-甲基-n-丁基、2-甲基-n-丁基、3-甲基-n-丁基、1,1-二甲基-n-丙基、1,2-二甲基-n-丙基、2,2-二甲基-n-丙基、1-乙基-n-丙基、環戊基、1-甲基-環丁基、2-甲基-環丁基、3-甲基-環丁基、1,2-二甲基-環丙基、2,3-二甲基-環丙基、1-乙基-環丙基、2-乙基-環丙基、n-己基、1-甲基-n-戊基、2-甲基-n-戊基、3-甲基-n-戊基、4-甲基-n-戊基、1,1-二甲基-n-丁基、1,2-二甲基-n-丁基、1,3-二甲基-n-丁基、2,2-二甲基-n-丁基、2,3-二甲基-n-丁基、3,3-二甲基-n-丁基、1-乙基-n-丁基、2-乙基-n-丁基、1,1,2-三甲基-n-丙基、1,2,2-三甲基-n-丙基、1-乙基-1-甲基-n-丙基、1-乙基-2-甲基-n-丙基、環己基、1-甲基-環戊基、2-甲基-環戊基、3-甲基-環戊基、1-乙基-環丁基、2-乙基-環丁基、3-乙基-環丁基、1,2-二甲基-環丁基、1,3-二甲基-環丁基、2,2-二甲基-環丁基、2,3-二甲基-環丁基、2,4-二甲基-環丁基、3,3-二甲基-環丁基、1-n-丙基-環丙基、2-n-丙基-環丙基、1-異丙基-環丙基、2-異丙基-環丙基、1,2,2-三甲基-環丙基、
1,2,3-三甲基-環丙基、2,2,3-三甲基-環丙基、1-乙基-2-甲基-環丙基、2-乙基-1-甲基-環丙基、2-乙基-2-甲基-環丙基、2-乙基-3-甲基-環丙基等。
上述烷氧基之碳數無特別限定，較佳為1~20，就考量進一步提高聚合物之耐熱性時，又以碳數1~10為佳，更佳為1~3。又，其烷基部分之結構可為鏈狀、支鏈狀或環狀中任何一種。
烷氧基之具體例如，甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、異丙氧基、n-丁氧基、異丁氧基、s-丁氧基、t-丁氧基、n-戊氧基、1-甲基-n-丁氧基、2-甲基-n-丁氧基、3-甲基-n-丁氧基、1,1-二甲基-n-丙氧基、1,2-二甲基-n-丙氧基、2,2,-二甲基-n-丙氧基、1-乙基-n-丙氧基、n-己氧基、1-甲基-n-戊氧基、2-甲基-n-戊氧基、3-甲基-n-戊氧基、4-甲基-n-戊氧基、1,1-二甲基-n-丁氧基、1,2-二甲基-n-丁氧基、1,3-二甲基-n-丁氧基、2,2-二甲基-n-丁氧基、2,3-二甲基-n-丁氧基、3,3-二甲基-n-丁氧基、1-乙基-n-丁氧基、2-乙基-n-丁氧基、1,1,2-三甲基-n-丙氧基、1,2,2-三甲基-n-丙氧基、1-乙基-1-甲基-n-丙氧基、1-乙基-2-甲基-n-丙氧基等。
上述芳基之碳數無特別限制，較佳為6~40，就考量進一步提高聚合物之耐熱性時，又以碳數6~16為佳，更佳為6~13。
芳基之具體例如，苯基、o-氯苯基、m-氯苯基、p-氯苯基、o-氟苯基、p-氟苯基、o-甲氧基苯基、p-甲氧基苯
基、p-硝基苯基、p-氰基苯基、α-萘基、β-萘基、o-聯苯基、m-聯苯基、p-聯苯基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等。
芳烷基之碳數無特別限定，較佳為碳數7~20，其烷基部分可為鏈狀、支鏈狀或環狀中任何一種。
其具體例如，苄基、p-甲基苯基甲基、m-甲基苯基甲基、o-乙基苯基甲基、m-乙基苯基甲基、p-乙基苯基甲基、2-丙基苯基甲基、4-異丙基苯基甲基、4-異丁基苯基甲基、α-萘基甲基等。
上述Ar表示由式(2)~(13)所示之群中所選出之至少一種。
上述R1~R92表示相互獨立之氫原子、鹵原
子、羧基、磺基、碳數1~10之可具有支鏈結構之烷基，或碳數1~10之可具有支鏈結構之烷氧基，R93及R94表示相互獨立之氫原子或碳數1~10之可具有支鏈結構之烷基，W1及W2表示相互獨立之單鍵、CR95R96(R95及R96表示相互獨立之氫原子或碳數1~10之可具有支鏈結構之烷基(又，該等可一起形成環))、C=O、O、S、SO、SO2或NR97(R97表示氫原子或碳數1~10之可具有支鏈結構之烷基)。
鹵原子如，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
其中烷基、烷氧基如與上述相同之物。
又，X1及X2表示相互獨立之單鍵、碳數1~10之可具有支鏈結構之伸烷基，或式(14)所示之基。
上述R98~R101表示相互獨立之氫原子、鹵原子、羧基、磺基、碳數1~10之可具有支鏈結構之烷基、或碳數1~10之可具有支鏈結構之烷氧基，Y1及Y2表示相互獨立之單鍵或碳數1~10之可具有支鏈結構之伸烷基。該等鹵原子、烷基、烷氧基如與上述相同之物。
碳數1~10之可具有支鏈結構之伸烷基如，伸甲基、伸乙基、伸丙基、三伸甲基、四伸甲基、五伸甲基等。
該等之中R1~R92及R98~R101較佳為氫原子、鹵原子、磺基、碳數1~5之可具有支鏈結構之烷基，或碳數1~5之可具有支鏈結構之烷氧基，更佳為氫原子。
特別是Ar又以式(2)、(5)~(13)所示中至少一種為佳，更佳為式(2)、(5)、(7)、(8)、(11)~(13)所示之中至少一種。上述式(2)~(13)所表示之芳基的具體例如，下述式所示之物，但非限定於該等。
該等之中就得到更高折射率之聚合物，又以下述式所示之芳基為佳。
特別是若考量進一步提高相對於反應性稀釋劑之含有三嗪環之聚合物的溶解性時，Ar更佳為式(15)所示之m-伸苯基。
本發明之含有三嗪環之聚合物較佳為，具有式(16)所示之重覆單位結構之物，更佳為具有式(17)所示之重覆單位結構之物。
(式中，R、R’及R1~R4與上述同義)。
(式中，R及R’與上述同義)。
本發明所使用之含有三嗪環之聚合物最佳為式(18)所示之高支鏈聚合物(高支化聚合物)。
本發明中式(1)所示之含有三嗪環之聚合物的重量平均分子量就與丙烯酸基系材料等之接著成分的相溶性觀點為500~7,000，但就進一步提高與接著成分之相溶性觀點，其上限較佳為6,000以下，最佳為5,000以下。又，就進一步提升耐熱性及降低收縮率之觀點，較佳為1,000以上，更佳為2,000以上。
又，本發明之重量平均分子量為，藉由凝膠滲透色譜
(以下稱為GPC)分析以標準聚苯乙烯換算所得之平均分子量。
本發明之含有三嗪環之聚合物係可依據上述專利文獻4之方法製造。
例如下述流程1所示，具有重覆結構(21)之高支鏈聚合物(高支化聚合物)可由，適當有機溶劑中使鹵化氰尿(19)與m-伸苯基二胺化合物(20)反應所得。
(式中，X表示相互獨立之鹵原子。R與上述同義)。
如下述流程2所示，具有重覆結構(21)的高支鏈聚合物(高支化聚合物)也可藉由，適當有機溶劑中使用等量鹵化氰尿(19)及m-伸苯基二胺化合物(20)進行反應所得之化合物(22)而合成。
(式中，X表示相互獨立之鹵原子。R與上述同義)。
流程1及2之方法中，各原料之添加量於得到目的聚合物下可任意，但相對於化氰尿(19)1當量之二胺基化合物(20)較佳為0.01~10當量。
特別是流程1之方法中，又以避免相對於鹵化氰尿(19)2當量使用3當量之二胺基化合物(20)為佳。如此避開官能基當量可防止凝膠化物生成。
為了得到各種分子量之具有大量三嗪環末端的高支鏈聚合物(高支化聚合物)，較佳為相對於鹵化氰尿(19)2當量使用未達3當量之二胺基化合物(20)。
又，為了得到各種分子量之具有大量胺末端的高支鏈聚合物(高支化聚合物)，較佳為相對於二胺基化合物(20)3當量使用未達2當量之鹵化氰尿(19)。
如上述適當調節二胺基化合物(20)或鹵化氰尿(19)之含量時，易調節所得高支鏈聚合物(高支化聚合物)之分子量。
又，調節高支鏈聚合物(高支化聚合物)之分子量的
方法可為，控制有機溶劑中之濃度，此時之反應濃度(固體成分濃度)較佳為1~100質量%，又以5~50質量%為佳，更佳為10~25質量%。
上述有機溶劑可使用該類反應一般所使用之各種溶劑，例如四氫呋喃、二噁烷、二甲基亞碸；N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、四甲基尿素、六甲基磷醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-薄荷烯酮、N,N-二甲基伸乙基尿素、N,N,N’,N’-四甲基丙二酸醯胺、N-甲基己內醯胺、N-乙醯吡咯烷、N,N-二乙基乙醯胺、N-乙基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基丙酸醯胺、N,N-二甲基異丁基醯胺、N-甲基甲醯胺、N,N’-二甲基伸丙基尿素等之醯胺系溶劑，及該等之混合溶劑。
其中較佳為N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乙醯胺，及該等之混合系，特佳為N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯烷酮。
流程1及流程2之第二階段反應中，反應溫度可由所使用之溶劑的熔點至沸點範圍內適當設定，特別是以0~150℃為佳，更佳為60~100℃。
特別是流程1之反應中，就抑制線性，提高支鏈度之觀點，反應溫度較佳為60~150℃，又以80~150℃為佳，更佳為80~120℃。
但就得上述重量平均分子量之聚合物的觀點，較佳於低溫下混合鹵化氰尿(19)與二胺基化合物(20)，此時之溫度較佳為-50~50℃，又以-20~50℃為佳，更佳為-20
~10℃。又以低溫添加後於該溫度下反應一定時間，再一口氣(一階段)升溫至聚合溫度進行反應為佳。
流程2之第一階段的方法中，反應溫度可由所使用之溶劑的熔點至溶劑之沸點範圍內適當設定，特別是以-50~50℃為佳，更佳為-20~50℃，又以-10~50℃更佳，特佳為-10~10℃。
特別是流程2之方法中，較佳為採用於-50~50℃下進行反應之第一步驟，該步驟後於60~150℃下進行反應之第二步驟所形成的二階段步驟。
上述各反應中各成分之添加順序可任意，但較佳為流程1之反應中將含有鹵化氰尿(19)或二胺基化合物(20)及有機溶劑之溶液冷卻後，將二胺基化合物(20)或鹵化氰尿(19)加入該溶液中之方法。
此時預先溶解於溶劑之成分及其後添加之成分可為任一方，但考量得到上述重量平均分子量之聚合物時，較佳為內溫保持為上述低溫下將鹵化氰尿(19)滴入或以粉末狀投入二胺基化合物(20)之溶液中的方法。
又以兩化合物混合後，於上述低溫下反應0.5~3小時後，一口氣加熱至60~150℃進行聚合為佳。
又，流程2之反應中預先溶解於溶劑之成分及其後添加之成分可為任一方，但較佳為將二胺基化合物(20)加入鹵化氰尿(19)之冷卻溶液中的方法。又，添加方法可為藉由滴液等緩緩加入，或全量一起加入。
其後加入之成分可一起添加，或溶解於上述般之有機
溶劑後以溶液狀添加，但考量易操作性及易控制反應等，又以後者之方法為佳。
又，上述流程1及流程2之第二階段的反應中，可於聚合時或聚合後添加一般所使用之各種鹼。
該鹼之具體例如，碳酸鉀、氫氧化鉀、碳酸鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉、乙氧化鈉、乙酸鈉、碳酸鋰、氫氧化鋰、氧化鋰、乙酸鉀、氧化鎂、氧化鈣、氫氧化鋇、磷酸三鋰、磷酸三鈉、磷酸三鉀、氟化銫、氧化鋁、氨、三甲基胺、三乙基胺、二異丙基胺、二異丙基乙基胺、N-甲基哌啶、2,2,6,6-四甲基-N-甲基哌啶、吡啶、4-二甲基吡啶、N-甲基嗎啉等。
鹼之添加量相對於鹵化氰尿(19)1當量較佳為1~100當量，更佳為1~10當量。又，該等鹼可以水溶液狀使用。
任何流程之方法中結束反應後，生成物可易以再沈法等精製。
又，本發明中可以烷基、芳烷基、芳基、烷基胺基、含有烷氧基矽烷基之烷基胺基、芳烷基胺基、芳基胺基、烷氧基、芳烷氧基、芳氧基、酯基等間隔至少1個末端三嗪環之部分鹵原子。
該等之中較佳為烷基胺基、含有烷氧基矽烷基之烷基胺基、芳烷基胺基、芳基胺基，又以烷基胺基、芳基胺基為佳，更佳為芳基胺基。
上述烷基、烷氧基如與上述相同之物。
酯基之具體例如，甲氧基羰基、乙氧基羰基等。
芳基之具體例如，苯基、o-氯苯基、m-氯苯基、p-氯苯基、o-氟苯基、p-氟苯基、o-甲氧基苯基、p-甲氧基苯基、p-硝基苯基、p-氰基苯基、α-萘基、β-萘基、o-聯苯基、m-聯苯基、p-聯苯基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等。
芳烷基之具體例如，苄基、p-甲基苯基甲基、m-甲基苯基甲基、o-乙基苯基甲基、m-乙基苯基甲基、p-乙基苯基甲基、2-丙基苯基甲基、4-異丙基苯基甲基、4-異丁基苯基甲基、α-萘基甲基等。
烷基胺基之具體例如，甲基胺基、乙基胺基、n-丙基胺基、異丙基胺基、n-丁基胺基、異丁基胺基、s-丁基胺基、t-丁基胺基、n-戊基胺基、1-甲基-n-丁基胺基、2-甲基-n-丁基胺基、3-甲基-n-丁基胺基、1,1-二甲基-n-丙基胺基、1,2-二甲基-n-丙基胺基、2,2-二甲基-n-丙基胺基、1-乙基-n-丙基胺基、n-己基胺基、1-甲基-n-戊基胺基、2-甲基-n-戊基胺基、3-甲基-n-戊基胺基、4-甲基-n-戊基胺基、1,1-二甲基-n-丁基胺基、1,2-二甲基-n-丁基胺基、1,3-二甲基-n-丁基胺基、2,2-二甲基-n-丁基胺基、2,3-二甲基-n-丁基胺基、3,3-二甲基-n-丁基胺基、1-乙基-n-丁基胺基、2-乙基-n-丁基胺基、1,1,2-三甲基-n-丙基胺基、1,2,2-三甲基-n-丙基胺基、1-乙基-1-甲基-n-丙基胺基、1-乙基-2-甲基-n-丙基胺基等。
芳烷基胺基之具體例如，苄基胺基、甲氧基羰基苯基甲基胺基、乙氧基羰基苯基甲基胺基、p-甲基苯基甲基胺基、m-甲基苯基甲基胺基、o-乙基苯基甲基胺基、m-乙基苯基甲基胺基、p-乙基苯基甲基胺基、2-丙基苯基甲基胺基、4-異丙基苯基甲基胺基、4-異丁基苯基甲基胺基、萘基甲基胺基、甲氧基羰基萘基甲基胺基、乙氧基羰基萘基甲基胺基等。
芳基胺基之具體例如，苯基胺基、甲氧基羰基苯基胺基、乙氧基羰基苯基胺基、萘基胺基、甲氧基羰基萘基胺基、乙氧基羰基萘基胺基、蒽基胺基、芘基胺基、聯苯胺基、聯三苯基胺基、芴基胺基等。
含有烷氧基矽烷基之烷基胺基可為含有單烷氧基矽烷基之烷基胺基、含有二烷氧基矽烷基之烷基胺基或含有三烷氧基矽烷基之烷基胺基之任一，其具體例如，3-三甲氧基矽烷基丙基胺基、3-三乙氧基矽烷基丙基胺基、3-二甲基乙氧基矽烷基丙基胺基、3-甲基二乙氧基矽烷基丙基胺基、N-(2-胺基乙基)-3-二甲基甲氧基矽烷基丙基胺基、N-(2-胺基乙基)-3-甲基二甲氧基矽烷基丙基胺基、N-(2-胺基乙基)-3-三甲氧基矽烷基丙基胺基等。
芳氧基之具體例如，苯氧基、萘氧基、蒽氧基、芘氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、芴氧基等。
芳烷氧基之具體例如，苄氧基、p-甲基苯基甲氧基、m-甲基苯基甲氧基、o-乙基苯基甲氧基、m-乙基苯基甲氧基、p-乙基苯基甲氧基、2-丙基苯基甲氧基、4-異丙基苯
基甲氧基、4-異丁基苯基甲氧基、α-萘基甲氧基等。
該等基易由被賦予對應三嗪環上之鹵原子用取代基的化合物取代而導入，例如下述式流程3所示，加入苯胺衍生物進行反應，而得至少一個末端具有苯基胺基之高支鏈聚合物(23)。
(式中，X及R與上述同義)。
此時同時加入有機單胺，即，於有機單胺存在下使鹵化氰尿化合物與二胺基基化合物反應，可得緩和高支化聚合物之剛直性，支鏈度較低之柔軟的高支化聚合物。
由該方法所得之高支化聚合物為，具有優良的對於反應性稀釋劑之溶解性(抑制凝聚)及交聯性之物。
該有機單胺可使用烷基單胺、烷氧基單胺、芳基單胺中任何一種。
烷基單胺如，甲基胺、乙基胺、n-丙基胺、異丙基胺、n-丁基胺、異丁基胺、s-丁基胺、t-丁基胺、n-戊基胺、1-甲基-n-丁基胺、2-甲基-n-丁基胺、3-甲基-
n-丁基胺、1,1-二甲基-n-丙基胺、1,2-二甲基-n-丙基胺、2,2-二甲基-n-丙基胺、1-乙基-n-丙基胺、n-己基胺、1-甲基-n-戊基胺、2-甲基-n-戊基胺、3-甲基-n-戊基胺、4-甲基-n-戊基胺、1,1-二甲基-n-丁基胺、1,2-二甲基-n-丁基胺、1,3-二甲基-n-丁基胺、2,2-二甲基-n-丁基胺、2,3-二甲基-n-丁基胺、3,3-二甲基-n-丁基胺、1-乙基-n-丁基胺、2-乙基-n-丁基胺、1,1,2-三甲基-n-丙基胺、1,2,2-三甲基-n-丙基胺、1-乙基-1-甲基-n-丙基胺、1-乙基-2-甲基-n-丙基胺、2-乙基己基胺等。
芳烷基單胺之具體例如，苄基胺、p-甲氧基羰基苄基胺、p-乙氧基羰基苯基苄、p-甲基苄基胺、m-甲基苄基胺、o-甲氧基苄基胺等。
芳基單胺之具體例如，苯胺、p-甲氧基羰基苯胺、p-乙氧基羰基苯胺、p-甲氧基苯胺、1-萘基胺、2-萘基胺、蒽基胺、1-胺基芘、4-聯苯基胺、o-苯基苯胺、4-胺基-p-聯三苯、2-胺基芴等。
此時有機單胺之使用量相對於鹵化氰尿化合物較佳為0.05~500當量，又以0.05~120當量為佳，更佳為0.05~50當量。
此時之反應溫度就抑制線性，提高支鏈度之觀點，反應溫度較佳為60~150℃，又以80~150℃為佳，更佳為80~120℃。
但如上述混合有機單胺、鹵化氰尿化合物、二胺基芳基化合物三種成分時較佳於上述低溫下進行，又以低溫添
加後一口氣(一階段)升溫至聚合溫度進行反應為佳。
又，可於上述低溫下混合鹵化氰尿化合物與二胺基芳基化合物二種成分後，於該低溫下加入有機單胺，再一口氣(一階段)升溫至聚合溫度進行反應。
又，該類有機單胺存在下，使鹵化氰尿化合物與二胺基芳基化合物反應之反應可使用與上述相同之有機溶劑進行。
另外式(A)所示之反應性稀釋劑中，R102及R104表示相互獨立之氫原子、碳數1~10之可具有支鏈結構之烷基，或含有聚合性碳-碳雙鍵之基，R103表示氫原子，或碳數1~10之可具有支鏈結構之烷基，但本發明中R102及R104中任何一方為含有聚合性碳-碳雙鍵之基，R102及R104雙方不可同時為含有聚合性碳-碳雙鍵之基。
其中R102較佳為氫原子、甲基，R103就確保與含有三嗪環之聚合物的氫鍵形成能觀點，較佳為氫原子。
碳數1~10之可具有支鏈結構之烷基具體例如，甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、s-丁基、t-丁基、n-戊基、1-甲基-n-丁基、2-甲基-n-丁基、3-甲基-n-丁基、1,1,-二甲基-n-丙基、1,2-二甲基-n-丙基、2,2-二甲基-n-丙基、1-乙基-n-丙基、n-己基、1-甲基-n-戊基、2-甲基-n-戊基、3-甲基-n-戊基、4-甲基-n-戊基、1,1-二甲基-n-丁基、1,2-二甲基-n-丁基、1,3-二甲基-n-丁基、2,2-二甲基-n-丁基、2,3-二甲基-n-丁基、3,3-二甲基-n-丁基、1-乙基-n-丁基、2-乙基-n-丁基、1,1,2-三甲
基-n-丙基、1,2,2-三甲基-n-丙基、1-乙基-1-甲基-n-丙基、1-乙基-2-甲基-n-丙基、n-庚基、n-辛基、2-乙基己共、n-壬基、n-癸基等。
較佳為碳數1~5之烷基。
含有聚合性碳-碳雙鍵之基無特別限定，但以碳數2~10，更佳為碳數2~5之含有碳-碳雙鍵之烴基(鏈烯基)為佳，例如乙烯基(vinyl)、n-1-丙烯基、n-2-丙烯基(烯丙基)、1-甲基乙烯基、n-1-丁烯基、n-2-丁烯基、n-3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、n-1-戊烯基、n-2-戊烯基、n-3-戊烯基、n-4-戊烯基、1-n-丙基乙烯基、1-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-乙基-2-丙烯基、2-甲基-1-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1-i-丙基乙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、n-1-己烯基、n-2-己烯基、n-3-己烯基、n-4-己烯基、n-5-己烯基、n-庚烯基、n-辛烯基、n-壬烯基、n-癸烯基等。
式(A)所示之反應性稀釋劑具體例如，N-乙烯基甲醯胺、N-乙烯基乙醯胺、N-烯丙基甲醯胺、N-烯丙基乙醯胺、4-丙烯醯基嗎啉、(甲基)丙烯醯胺、N-甲基(甲基)丙烯醯胺、N-二甲基(甲基)丙烯醯胺、N-乙基(甲基)丙烯醯胺、N-二乙基(甲基)丙烯醯胺、N-異丙
共(甲基)丙烯醯胺、N-二異丙基(甲基)丙烯醯胺等，較佳為N-乙烯基甲醯胺、4-丙烯醯基嗎啉、N-二甲基丙烯醯胺、N-二乙基(甲基)丙烯醯胺。
又，反應性稀釋劑可二種以上組合使用。
式(A)所示之反應性稀釋劑的使用量無特別限定，相對於含有三嗪環之聚合物100質量份較佳為1~200質量份，但考量所得接著膜之折射率的提升程度時，其下限較佳為5質量份，更佳為10質量份，其上限較佳為150質量份，更佳為100質量份。
本發明之接著劑用組成物可為含有式(1)所示之含有三嗪環之聚合物，與式(A)所示之反應性稀釋劑之物，又，可僅為該等二成分所構成之物，或除了該等二成分外，例如另含有塗平劑、表面活性劑、矽烷偶合劑等之其他添加劑。
表面活性劑如，聚環氧乙烷月桂醚、聚環氧乙烷硬脂醚、聚環氧乙烷十六醚、聚環氧乙烷油醚等之聚環氧乙烷烷基醚類；聚環氧乙烷辛基苯酚醚、聚環氧乙烷壬基苯酚醚等之聚環氧乙烷烷基烯丙醚類；聚環氧乙烷-聚環氧丙烷嵌段共聚物類；山梨糖醇酐單月桂酸酯、山梨糖醇酐單棕櫚酸酯、山梨糖醇酐單硬脂酸酯、山梨糖醇酐單油酸酯、山梨糖醇酐三油酸酯、山梨糖醇酐三硬脂酸酯等之山梨糖醇酐脂肪酸酯類；聚環氧乙烷山梨糖醇酐單月桂酸酯、聚環氧乙烷山梨糖醇酐單棕櫚酸酯、聚環氧乙烷山梨糖醇酐單硬脂酸酯、聚環氧乙烷山梨糖醇酐三油酸
酯、聚環氧乙烷山梨糖醇酐三硬脂酸酯等之聚環氧乙烷山梨糖醇酐脂肪酸酯類等之非離子系表面活性劑、商品名耶佛特EF301、EF303、EF352(三菱馬天里電子化成(股)製(舊傑敏可(股)製)、商品名美佳汎F171、F173、R-08、R-30、R-40、F-553、F-554、RS-75、RS-72-K(DIC(股)製)、佛洛拉FC430、FC431(住友3M(股)製)、商品名艾薩西AG710、薩佛隆S-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(股)製)等之氟系表面活性劑、有機矽氧烷聚合物KP341(信越化學工業(股)製)、BYK-302、BYK-307、BYK-322、BYK-323、BYK-330、BYK-333、BYK-370、BYK-375、BYK-378(巨化學日本(股)製)、KL-402、KL-404、LE-604、LE-065(共榮社化學(股)製)等。
該等表面活性劑可單獨使用或二種以上組合使用。表面活性劑之使用量相對於含有三嗪環之聚合物100質量份，較佳為0.0001~5質量份，又以0.001~1質量份為佳，更佳為0.01~0.5質量份。
本發明之組成物的使用目的為，調整由無溶劑型光硬化性接著劑所得之接著膜的折射率。
該使用方法可為，將組成物添加於接著劑(組成物)中，或將接著劑(組成物)加入組成物中，另外可將接著成分加入接著劑用組成物中調製接著劑(組成物)。
構成無溶劑型光硬化性接著劑之接著成分的
單體無特別限制，可由丙烯酸基系或烯丙基系等已知之物中適當選用，但本發明之接著劑用組成物所使用之含有三嗪環之聚合物，與(甲基)丙烯酸基系單體或低聚物具有特別優良相溶性，因此適用於以該單體等為接著成分之丙烯酸基系光硬化性接著劑。
烯丙基系單體之具體例如，三烯丙基三聚氰酸酯、三烯丙基三聚異氰酸酯等。
(甲基)丙烯酸基系單體可為先前接著劑成分泛用之單體無特別限定，例如甲基(甲基)丙烯酸酯、乙基(甲基)丙烯酸酯、丁基(甲基)丙烯酸酯、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基丙烯酸酯、四氫糠基(甲基)丙烯酸酯、月桂基丙烯酸酯、異辛基丙烯酸酯、異癸基丙烯酸酯、2-苯氧基乙基丙烯酸酯、2-乙基己基(甲基)丙烯酸酯、異冰片基(甲基)丙烯酸酯、金剛基(甲基)丙烯酸酯、二環戊烯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、二環戊二烯基(甲基)丙烯酸酯、2-羥基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-羥基丙基(甲基)丙烯酸酯、2-羥基丁基(甲基)丙烯酸酯、己內酯丙烯酸酯、嗎啉(甲基)丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇四氫呋喃丙烯酸酯、胺基甲酸酯丙烯酸酯等。
市售之(甲基)丙烯酸基系單體如，商品名EBECRYL(登記商標)80、436、438、446、450、505、524、525、770、800、810、811、812、830、846、851、
852、853、1870、884、885、600、605、645、648、860、1606、3500、3608、3700、3701、3702、3703、3708、6040、303、767(戴歇路(股)製)；NK酯A-200、同A-400、同A-600、同A-1000、同A-9300(三聚異氰酸三(2-丙烯醯氧基乙基))、同A-9300-1CL、同A-DPH、同A-TMPT、同A-DCP、同A-HD-N、同UA-53H、同1G、同2G、同3G、同4G、同9G、同14G、同23G、同ABE-300、同A-BPE-4、同A-BPE-6、同A-BPE-10、同A-BPE-20、同A-BPE-30、同BPE-80N、同BPE-100N、同BPE-200、同BPE-500、同BPE-900、同BPE-1300N、同A-GLY-3E、同A-GLY-9E、同A-GLY-20E、同A-TMPT-E3O、同A-TMPT-9EO、同ATM-4E、同ATM-35E、TMPT、DCP、NPG、HD-N、A-LEN-10、NK聚合物、巴那雷GH-1203(以下為新中村化學工業(股)製)；KAYARAD(登記商標)DPEA-12、同PEG400DA、同THE-330、同RP-1040、同DPHA、同NPGDA、同PET30(以上為日本化藥(股)製)；M-210、M-350(以上為東亞合成(股)製)等。
胺基甲酸酯丙烯酸酯為，具有一個以上之聚合性不飽和鍵與二個以上之胺基甲酸酯鍵的化合物，可由市售品取得，其具體例如，商品名比姆歇(登記商標)102、502H、505A-6、510、550B、551B、575、575CB、EM-90、EM-92荒川化學工業(股)製)；商品名賀特曼(登記商標)6008、6210(山諾普(股)製)；商品名
NK歐里各U-2PPA、U-4HA、U-6HA、U-15HA、UA-32P、U-324A、U-4H、U-6H、UA-160TM(2-羥基乙基丙烯酸酯、異佛系酮二異氰酸酯、聚四甲二醇之反應生成物)、UA-122P、UA-2235PE、UA-340P、UA-5201、UA-512(新中村化學工業(股)製；商品名艾洛尼(登記商標)M-1100、M-1200、M-1210、M-1310、M-1600、M-1960、M-5700(東亞合成(股)製)；商品名AH-600、AT606、UA-306H、UF-8001(共榮社化學(股)製)；商品名卡雅拉(登記商標)UX-2201、UX-2301、UX-3204、UX-3301、UX-4101、UX-6101、UX-7101(日本化藥(股)製)；商品名紫光(登記商標)UV-1700B、UV-3000B、UV-6100B、UV-6300B、UV-7000、UV-7600B、UV-7640B、UV-7605B、UV-2010B、UV-6630B、UV-7510B、UV-7461TE、UV-3310B、UV-6640B(日本合成化學工業(股)製)；商品名艾特雷UN-1255、UN-5200、UN-7700、UN-333、UN-905、HDP-4T、HMP-2、UN-901T、UN-3320HA、UN-3320HB、UN-3320HC、UN-3320HS、H-61、HDP-M20、UN-5500、UN-5507(根上工業(股)製)；商品名EBECRYL(登記商標)6700、204、205、210、215、220、6202、230、244、245、254、264、265、270、280/15IB、284、285、294/25HD、1259、1290K、1748、2002、2220、4820、4833、4842、4858、4866、5129、6602、8210、8301、8307、8402、8405、8411、8804、8807、9260、9270、8311、8701、
9227EA、KRM-8200、KPM-7735、KPM-8296、KPM-8452(戴歇爾(股)製)；UV硬化型胺基甲酸酯丙烯酸酯acrit8UX-015A(大成精細化學(股)製)等。
接著劑用組成物與烯丙基系或(甲基)丙烯酸基系單體之使用比例可為，上述接著劑用組成物中含有三嗪環之聚合物的濃度範圍內，含有三嗪環之聚合物與烯丙基系或(甲基)丙烯酸基系單體可相溶而調製均一溶液之範圍內無特別限定，質量比可為含有三嗪環之聚合物：烯丙基系或(甲基)丙烯酸基系單體=1：10~10：1之程度，但考量進一步提高所得接著膜之折射率時，較佳為1：7~7：1，又以1：5~5：1為佳，更佳為1：3~3：1。
含有接著劑用組成物與接著單體之本發明的接著劑中，可添加光自由基聚合引發劑。
光自由基聚合引發劑可由已知之物中適當選用，例如乙醯苯類、二苯甲酮類、米蚩酮之苯醯苯甲酸酯、戊肟酯、肟酯類、四甲基秋蘭姆單硫化物及噻噸酮類等。
特佳為光開裂型光自由基聚合引發劑。光開裂型光自由基聚合引發劑如，最新UV硬化技術(159頁，發行人：高薄一弘，發行所：技術情報協會(股)，1991年發行)所記載。
市售光自由基聚合引發劑如，BASF公司製商品名：伊路佳127、184、369、379、379EG、651、500、754、819、903、907、784、2959、CGI1700、CGI1750、CGI1850、CG24-61、OXE01、OXE02、達洛秋1116、
1173、MBF、BASF公司製商品名：路西林TPO、UCB公司製商品名：尤貝庫P36、佛拉天公司製商品：耶札秋KIP150、KIP65LT、KIP100F、KT37、KT55、KTO46、KIP75/B等。
使用光自由基聚合引發劑時，相對於(甲基)丙烯酸基系單體100質量份較佳為使用0.1~200質量份，更佳為使用1~150質量份。
又，本發明之接著劑可含有上述烯丙基系或丙烯酸基系以外已知之自由基聚合性單體、低聚物及/或聚合物，又，可含有上述之表面活性劑、防氧化劑、紫外線吸收劑、接著促進劑、增黏劑、難燃劑等已知之添加劑。
本發明之接著劑塗佈於基材後，再層合與接著之材料，光照射後可得接著層。
接著劑之塗佈方法可任意，例如可採用旋轉塗佈法、浸漬法、流動塗佈法、噴墨法、噴射分配器法、噴霧法、棒塗佈法、照相凹版塗佈法、縫隙塗佈法、輥塗佈法、描繪印刷法、刷塗法、刮板塗佈法、氣動刮塗法等之方法。
又，基材如由矽、銦錫氧化物(ITO)成膜之玻璃、銦鋅氧化物(IZO)成膜之玻璃、聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)、塑料、玻璃、石英、陶瓷等所形成之基材等，又可使用具有可撓性之可撓性基材。
光照射時之條件無特別限定，可因應所使用之含有三嗪環之聚合物及(甲基)丙烯酸基系單體而採用適當之照
射能量及時間。
由上述所得之本發明之接著層除了可具有優良透明性，也可改善折射率。因此使用該接著層可減少與被接著層之折射率差，結果可提升電子顯示裝置及光學顯示裝置之視認性及光取出效率。
含有本發明之接著劑用組成物的接著劑適用為液晶顯示器、有機電致發光(EL)顯示器、觸控面板、光半導體(LED)元件、固體攝影元件、有機薄膜太陽能電池、色素增感太陽能電池、有機薄膜電晶體(TFT)、透鏡、稜鏡、相機、雙筒望遠鏡、顯微鏡、半導體曝光裝置等之電子顯示裝置或光學顯示裝置等之要求透明性及高折射率之顯示裝置之接著劑。
下面將舉實施例及比較例更具體說明本發明，但本發明非限定於下述實施例。又，實施例所使用之各測定裝置如下所述。
裝置：SHIMADZU公司製SCL-10Avp改造GPC
管柱：Shodex K-804L+K-805L
管柱溫度：60℃
溶劑：N-甲基-2-吡咯烷酮(添加0.1%LiCl)
檢驗器：UV(254nm)
檢量線：標準聚苯乙烯
裝置：日本電色工業(股)製NDH5000
裝置：JA烏拉姆日本製 多入射角分光橢圓計器VASE
裝置：Metricon公司製Metricon 2010/M稜鏡偶合器
裝置：島津製作所(股)製UV-3600
裝置：里佳庫(股)製TG-8120
升溫速度：10℃/分
測定溫度：20~500℃
裝置：NETZSCH製DSC 204F1 Phoenix
升溫速度：30℃/分
測定溫度：25~300℃
裝置：ATAGO(股)製 多波長阿貝折射率DR-M4
測定波長：589nm
測定溫度：20℃
裝置：島津製作所(股)製 島津精密萬能試驗機自動夾具
氮氣下將1,3-伸苯基二胺[1](8.80g，81.3mmol，艾蜜諾公司製)、苯胺(2.53g，27.1mmol，純正化學(股)製)，及N,N-二甲基乙醯胺(288.0g，純正化學(股)製，以下稱為DMAc)加入500mL四口燒瓶後，冷卻至-15℃。將該胺溶液之內溫維持於-15~-10℃下以10分鐘投入粉末狀之2,4,5-三氯-1,3,5-三嗪[2](20g，108.5mmol，耶波尼公司製)。其次於-10℃下攪拌1小時後，以30分鐘藉由送液唧筒將該反應溶液滴入預先將
DMAc(235.8g，純正化學(股)製)加入1000mL四口燒瓶後以油浴加熱至85℃之槽內，再攪拌2小時進行聚合。
其後加入苯胺(26.9g，288.5mmol，純正化學(股)製)，攪拌3小時後結束反應。藉由冰浴冷卻至室溫後，使反應溶液再沈澱於28%氨水溶液(65.9g)與離子交換水(1000g)之混合溶液內。過濾沈澱物後，得聚合物濕物。將所得之聚合物濕物再溶解於四氫呋喃(280g，以下稱為THF)與28%氨水溶液(65.9g)之混合溶液內，攪拌30分鐘後升溫至40℃進行分液。回收有機層後再沈澱於溶有少量乙酸銨之離子交換水(1500g)內。過濾所得沈澱物後藉由減壓乾燥機以130℃乾燥8小時，得目的之高分子化合物[3](以下稱為HB-TmDAL-T)23.2g。
藉由GPC測定HB-TmDAL-T後以聚苯乙烯換算所得之重量平均分子量Mw為3330，多分散度Mw/Mn為2.68。
各自測定HB-TmDAL-T藉由DSC之玻璃化溫度(Tg)及藉由TG-DTA之5%重量減少溫度(Td5%)，結果Tg為131.5℃，Td5%為360.5℃。
氮氣下將1,3-伸苯基二胺(35.18g，32.5mmol，艾蜜
諾公司製)、苯胺(10.10g，108.5mmol，純正化學(股)製)，及DMAc(716.9g，純正化學(股)製)放入1000mL四口燒瓶後，冷卻至-15℃。將該胺溶液之內溫維持於-15~-10℃下以30分鐘投入粉末狀之2,4,5-三氯-1,3,5-三嗪(80g，433.8mmol，耶波尼公司製)。其次於-10℃下攪拌1小時後，以45分鐘藉由送液唧筒將該反應溶液滴入預先將DMAc(586.4g，純正化學(股)製)加入2000mL四口燒瓶後以油浴加熱至85℃之槽內，攪拌2小時進行聚合。
其後加入苯胺(107.4g，1154.0mmol，純正化學(股)製)，攪拌3小時後結束反應。藉由冰浴冷卻至室溫後，使反應溶液再沈澱於28%氨水溶液(263.9g)與離子交換水(4000g)之混合溶液內。過濾沈澱物後，得聚合物濕物。使所得之聚合物濕物再溶解於THF(1120g)與28%氨水溶液(263.9g)之混合溶液內，攪拌30分鐘後升溫至40℃進行分液。回收有機層後再沈澱於溶有少量乙酸銨之離子交換水(6000g)內。過濾所得沈澱物後藉由減壓乾燥機以130℃乾燥8小時，得目的之高分子化合物[3](以下稱為HB-TmDAL-T2)53.0g。
藉由GPC測定HB-TmDAL-T2後以聚苯乙烯換算所得之重量平均分子量Mw為4855，多分散度Mw/Mn為2.31。
各自測定HB-TmDAL-T2藉由DSC之玻璃化溫度(Tg)，及藉由TG-DTA之5%重量減少溫度(Td5%)，結果Tg為169.3，Td5%為394.5℃。
氮氣下將1,3-伸苯基二胺(17.59g，162.7mmol，艾蜜諾公司製)、苯胺(5.05g，54.2mmol，純正化學(股)製)，及DMAc(358.4g，純正化學(股)製)放入500mL四口燒瓶後冷卻至-15℃。將該胺溶液之內溫維持於-15~-10℃下以10分鐘投入2,4,5-三氯-1,3,5-三嗪(40g，216.9mmol，耶波尼公司製)。其次於-10℃下攪拌1小時後，以30分鐘藉由送液唧筒將該反應溶液滴入預先將DMAc(293.2g，純正化學(股)製)加入1000mL四口燒瓶後以油浴加熱至85℃之槽內，攪拌2小時進行聚合。
其後加入苯胺(53.7g，576.9mmol，純正化學(股)製)，攪拌3小時後結束反應。藉由冰浴冷卻至室溫後，使反應溶液再沈澱於28%氨水溶液(131.9g)與離子交換水(2000g)之混合溶液內。過濾沈澱物後得聚合物濕物。將所得之聚合物濕物再溶解於THF(560g)與28%氨水溶液(131.9g)之混合溶液內，攪拌30小時後升溫至40℃進行分液。回收有機層後再沈澱於溶有少量乙酸銨之離子交換水(3000g)內。過濾所得沈澱物後藉由減壓乾燥機以130℃乾燥8小時，得目的之高分子化合物[3](以
下稱為HB-TmDAL-T3)46.0g。
藉由GPC測定HB-TmDAL-T3後以聚苯乙烯換算所得之重量平均分子量Mw為4198，多分散度Mw/Mn為2.29。
各自測定HB-TmDAL-T3藉由DSC之玻璃化溫度(Tg)，及藉由TG-DTA之5%重量減少溫度(Td5%)，結果Tg為152.6℃，Td5%為393.3℃。
氮氣下200mL四口燒瓶內，以丙酮/乾冰浴將DMAc(66.1g)冷卻至-15℃後，加入2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(18.44g，0.1mol，耶波尼公司製)使其溶解。其次將300mL四口燒瓶內溶解於DMAc 99.14g之m-伸苯基二胺(13.52g，0.125mol，都彭公司製)冷卻至-15℃後，以120分鐘滴入預先冷卻至-15℃至2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪之DMAc溶液。滴入後攪拌30分鐘，再以15分鐘滴入苯胺(3.17g，0.034mol)。滴入後攪拌30分鐘，再以30分鐘藉由送液唧筒將該反應溶液滴入預先將DMAc 135.18g加入500mL四口燒瓶後以油浴加熱至90℃之槽內，攪拌2小時進行聚合。
其後加入苯胺(24.77g，0.266mol)，攪拌3小時後停止反應。放冷至室溫後再沈澱於28%氨水溶液
(60.71g)與離子交換水(922.1g)之混合溶液內。過濾沈澱物後，將所得之聚合物濕物加入THF(258.2g)與28%氨水溶液(60.71g)之混合溶液內，於40℃下攪拌30分鐘。攪拌後靜置30分鐘進行分液，再取出有機層。以THF調整取出之有機層濃度後，再加入28%氨水溶液(60.71%)，40℃下攪拌後進行分液，再取出有機層。調整有機層濃度後，將該溶液再沈澱於28%氨水溶液(94.11g)與離子交換水(1383g)之混合溶液內。過濾沈澱物後藉由減壓乾燥機以150℃乾燥20小時，得目的之高分子化合物[3](以下簡稱為HB-TmDA)25.7g。
藉由GPC測定HB-TmDA後之聚苯乙烯換算所得之重量平均分子量Mw為10200，多分散度Mw/Mn為6.5。
各自測定HB-TmDA藉由DSC之玻璃化溫度(Tg)，及藉由TG-DTA之5%重量減少溫度(Td5%，結果為Tg為200.0℃，Td為418.5℃。
空氣下將上述合成合成例1~3所得之高分子化合物0.4000g加入10mL樣品瓶後，加入作為溶劑用之環戊酮1.6000g，室溫下使用混合輥(110rpm)攪拌1小時，使其完全溶解為均勻溶液。攪拌後得溶質完全溶解之淡黃色透明液體狀的固體成分20質量%之聚合物清漆。
使用旋轉塗佈機以1000rpm(30秒)之條件將各聚合物清漆旋轉塗佈於石英基板上，大氣下於130℃之熱板上焙燒3分鐘，得薄膜。550nm之波長下，薄膜之折射率各自為，HB-TmDAL-T為1.764，HB-TmDAL-T2為1.764，HB-TmDAL-T3為1.756，其均為1.75以上，故為高折射率材料。
空氣下將合成例1所得之三嗪高支鏈聚合物HB-TmDAL-T 4.0000g加入10mL樣品瓶後，加入反應性稀釋劑之N-乙烯基甲醯胺(以下稱為NVF)6.0000g，室溫下使用混合輥(110rpm)攪拌聚合物至完全溶解為均勻溶液。攪拌後得聚合物完全溶解之淡黃色透明溶液狀的三嗪系高支鏈聚合物為40質量%之接著劑用組成物。
其次將異冰片基丙烯酸酯(大阪有機化學工業(股)製，以下稱為IBXA)1.4000g(質量比3：7)加入該40質量%之接著劑用組成物0.6000g後，攪拌至溶質完全溶解為均勻溶液，得聚合物清漆。
除了40質量%之接著劑用組成物與IBXA之質量比各自為5：5、8：2外，與實施例1-1相同得各聚合物清漆。
除了使用比較合成例1所得之三嗪系高支鏈聚合物HB-TmDA外，與實施例1-1~1-3相同得40%質量%之接著劑用組成物與IBXA之質量比為3：7、5：5、8：2之各聚合物清漆。
評估上述調整後之各聚合物清漆的相溶性。以目視確認相溶性，其評估基準為，未析出聚合物係完全溶解之透明狀溶液時為○，未與IBXA混合使溶液為白濁狀，或析出聚合物時為×。結果如表1、2所示。
如表1、2所示，降低分子量的結果可提升聚合物相對於NVF之溶解性，及提高相對於丙烯酸酯之相溶性。又，比較例1-3中NVF量較多，故推測為相溶之物。
空氣下將合成例1所得之三嗪系高支鏈聚合物HB-TmDAL-T 3.0000g加入10mL樣品瓶後，加入作為反應性稀釋劑用之NVF 7.0000g，室溫下使用混合輥(110rpm)，攪拌至聚合物完全溶解為均勻溶液。攪拌後得聚合物完全溶解之淡黃色透明溶液狀的三嗪系高支鏈聚合物為30質量%之清漆。
其次將作為塗平劑用之BYK-333(巨化學日本(股)製)0.010g(相對於30質量%清漆100質量份為0.1質量份)加入該30質量%之清漆10.0000g中。最後加入作為光自由基聚合引發劑用之伊路佳2959(BASF公司製)0.500g(相對於30質量%清漆100質量份為5.00質量份)。攪拌該等至溶質完全溶解為均勻溶液，得三嗪系高支鏈聚合物為29質量%之接著劑用組成物(以下簡稱為HB-TmDAL-TN30)。
使用旋轉塗佈機以7000rpm(30秒)之條件將所得之HB-TmDAL-TN30旋轉塗佈於石英基板上，其後於氮氣
下，以積算光量1000mJ/cm2進行UV硬化，得高支鏈聚合物之薄膜(膜厚3.0μm)。
空氣下將合成例1所得之三嗪系高支鏈聚合物HB-TmDAL-T 4.0000g加入10mL樣品瓶後，加入作為反應性稀釋劑用之NVF 6.0000g，室溫下使用混合輥(110rpm)攪拌至聚合物完全溶解為均勻溶液。攪拌後得聚合物完全溶解之淡黃色透明溶液狀的三嗪系高支鏈聚合物為40質量%之清漆。
其次將作為塗平劑用之BYK-333(巨化學日本(股)製)0.010g(相對於40質量%清漆100質量份為0.1質量份)加入該40質量%之清漆10.0000g中。最後加入作為光自由基聚合引發劑用之伊路佳2959(BASF公司製)0.500g(相對於40質量%清漆100質量份為5.00質量份)。攪拌該等至溶質完全溶解為均勻溶液，得三嗪系高支鏈聚合物為39質量%之接著劑用組成物(以下簡稱HB-TmDAL-TN40)。
除了使用所得之HB-TmDAL-TN40外，與實施例2-1相同得高支鏈聚合物之薄膜(膜厚4.3μm)。
除了以合成例2所得之三嗪系高支鏈聚合物HB-TmDAL-T2取代三嗪系高支鏈聚合物HB-TmDAL-T外，
與實施例2-1、2-2相同各自得三嗪系高支鏈聚合物為29質量%之接著劑用組成物(以下簡稱HB-TmDAL-T2N30)，及39質量%之接著劑用組成物(以下簡稱HB-TmDAL-T2N40)。
除了以合成例3所得之三嗪系高支鏈聚合物HB-TmDAL-T3取代三嗪系高支鏈聚合物HB-TmDAL-T外，與實施例2-1、2-2相同各自得三嗪系高支鏈聚合物為29質量%之接著劑用組成物(以下簡稱HB-TmDAL-T3N30)，及39質量%之接著劑用組成物(以下簡稱HB-TmDAL-T3N40)。
空氣下將合成例1所得之三嗪系高支鏈聚合物HB-TmDAL-T 5.0000g加入10mL樣品瓶後，加入作為反應性稀釋劑用之NVF 4.0000g與4-丙烯醯基嗎啉(以下稱為ACMO)1.0000g，室溫下使用混合輥(110rpm)攪拌至聚合物完全溶解為均勻溶液。攪拌後得聚合物完全溶解之淡黃色透明溶液狀的三嗪系高支鏈聚合物為50質量%之清漆。
其次將作為塗平劑用之BYK-333(巨化學日本(股)製)0.005g(相對於50質量%清漆100質量份為0.1質量份)加入該50質量%之清漆5.0000g後，加入作為光自由
基聚合引發劑用之伊路佳2959(BASF公司製)0.2500g(相對於50質量%清漆100質量份為5.00質量份)。攪拌該等至溶質完全溶解為均勻溶液，得三嗪系高支鏈聚合物為49質量%之接著劑用組成物(HB-TmDAL-TNA50)。
使用旋轉塗佈機以2000rpm(30秒)之條件將所得之HB-TmDAL-TNA50旋轉塗佈於石英基板上，其後於氮氣下，以積算光量1000mJ/cm2進行UV硬化，得高支鏈聚合物之薄膜。
測定上述實施例2-1~2-6調製所得之各接著劑用組成物溶液的折射率(測定溫度20℃)。結果如表3所示。
測定上述實施例2-1、2-2及2-7所製作之硬化膜的折射率。又，測定上述實施例2-1及2-2所製作之硬化膜的全光線透過率及濁度值。結果併如表4所示。另外測定實施例2-2所製作之硬化膜的透光率光譜。結果如圖1所示。
如表4所示，HB-TmDAL-TN40、HB-TmDAL-TNA50之硬化膜的折射率為1.64~1.65，故作為無溶劑系硬化物用時具有高折射率。又，如圖1所示，HB-TmDAL-TN40(膜厚4.3μm)於400nm以上時具有95%以上之透光率，故具有非常高之透明性。
空氣下將合成例1所得之三嗪系高支鏈聚合物HB-TmDAL-T 5.0000g加入10mL樣品瓶後，加入作為反應性稀釋劑用之NVF 5.0000g，室溫下使用混合輥(110rpm)
攪拌至聚合物完全溶解為均勻溶液。攪拌後得聚合物完全溶解之淡黃色透明溶液狀的三嗪系高支鏈聚合物為50質量%之接著劑用組成物(HB-TmDAL-TN50)。
其次將IBXA 1.4000g加入該50質量%之接著劑用組成物0.6000g(質量比3：7)後，加入作為塗平劑用之BYK-333(巨化學日本(股)製)0.002g(相對於以50質量%接著劑用組成物與IBXA為100質量份為0.1質量份)。最後加入光自由基聚合引發劑用之伊路佳2959(BASF公司製)0.010g(相對於以50質量%接著劑用組成物與IBXA為100質量份時為5.00質量份)。攪拌該等至溶質完全溶解為均勻溶液，得接著劑。
使用旋轉塗佈機以2000rpm(30秒)之條件將所得之接著劑旋轉塗佈於石英基板上，其後於氮氣下以積算光量1000mJ/cm2進行UV硬化，得硬化膜。
除了使50質量%之接著劑用組成物與IBXA的質量比各自為5：5、8：2、0：10外，與實施例3-1相同得各接著劑。
除了使用所得之各接著劑外，與實施例3-1相同得硬化膜。
空氣下將合成例1所得之三嗪系高支鏈聚合物HB-
TmDAL-T 5.0000g加入10mL樣品瓶後，加入作為反應性稀釋劑用之NVF 5.0000g，室溫下使用混合輥(110rpm)攪拌至聚合物完全溶解為均勻溶液。攪拌後得聚合物完全溶解之淡黃色透明溶液狀的三嗪系高支鏈聚合物為50質量%之接著劑用組成物。
其次將胺基甲酸酯丙烯酸酯(8UX-015A，大成精細化學(股)製)1.4000g加入該50質量%之接著劑用組成物0.6000g(質量比3：7)後，加入作為塗平劑用之BYK-333(巨化學日本(股)製)0.002g(相對於以50質量%接著劑用組成物與IBXA為100質量份為0.1質量份)。最後加入作為光自由基聚合引發劑用之伊路佳2959(BASF公司製)0.010g(相對於以50質量%接著劑用組成物與IBXA為100質量份時為5.00質量份)。攪拌該等至溶質完全溶解為均勻溶液，得接著劑。
除了使用所得之接著劑外，與實施例3-1相同得硬化膜。
除了使50質量%之接著劑用組成物與胺基甲酸酯丙烯酸酯之質量比各自為5：5、8：2、0：10外，與實施例3-3相同得各接著劑。
除了使用所得之各接著劑外，與實施例3-1相同得硬化膜。
測定上述實施例3-1~3-6及比較例3-1、3-2調製所得之各接著劑溶液的折射率(測定溫度20℃)。結果如表5所示。
測定上述實施例3-1~3-6及比較例3-1、3-2所得硬化膜之折射率。結果併如表5所示。
如表5所示，相對於一般丙烯酸酯樹脂之折射率1.5程度添加HB-TmDAL-TN50時可提高折射率，為超過1.6程度之高折射率化。
空氣下將合成例1所得之三嗪系高支鏈聚合物HB-TmDAL-T 5.0000g加入10mL樣品瓶後，加入作為反應性稀釋劑用之N-二甲基丙烯醯胺(以下稱為DMAA)5.0000g，50℃下使用混合輥(110rpm)攪拌至聚合物完全溶解為均勻溶液。攪拌後得聚合物完全溶解之淡黃色透明溶液狀的三嗪系高支鏈聚合物為50質量%之接著劑組成物(HB-TmDAL-TD50)。
其次將三烯丙基三聚氰酸酯(TAC耶波尼公司製)1.0000g加入該50質量%之接著劑組成物4.0000g(質量比4：1)後，加入作為光自由基聚合引發劑用之伊路佳2959(BASF公司製)0.25g(相對於以50質量%接著劑組成物與TAC為100質量份時為5.00質量份)。攪拌該等至溶質完全溶解為均勻溶液，得接著劑(TD50-TAC)。
將NK酯A-DCP(新中村化學工業(股)製)1.0000g加入實施例3-7調製所得之50質量%之接著劑組成物(HB-TmDAL-TD50)4.0000g(質量比4：1)後，加入作為光自由基聚合引發劑用之伊路佳2959(BASF公司製)0.25g(相對於以50質量%接著劑組成物與A-DCP為100質量份時為5.00質量份)。攪拌該等至溶質完全溶解為均勻溶液，得接著劑(TD50-DCP)。
將NK酯A-LEN-10(新中村化學工業(股)製)1.0000g加入實施例3-7調製所得之50質量%之接著劑組成物(HB-TmDAL-TD50)4.0000g(質量比4：1)後，加入作為光自由基聚合引發劑用之伊路佳2959(BASF公司製)0.25g(相對於以50質量%接著劑組成物與A-LEN-10為100質量份時為5.00質量份)。攪拌該等至溶質完全溶解為均勻溶液，得接著劑(TD50-LEN)。
將IBXA 1.0000g加入實施例3-7調製所得之50質量%之接著劑組成物(HB-TmDAL-TD50)4.0000g(質量比4：1)後，加入作為光自由基聚合引發劑用之伊路佳2959(BASF公司製)0.25g(相對於以50質量%接著劑組成物與IBXA為100質量份時為5.00質量份)。攪拌該等至溶質完全溶解為均勻溶液，得接著劑(TD50-IB)。
將金剛基丙烯酸酯(M-104，出光興產(股)製)1.0000g加入實施例3-7調製所得之50質量%之接著劑組成物(HB-TmDAL-TD50)4.0000g(質量比4：1)後，作為光自由基聚合引發劑用之伊路佳2959(BASF公司製)0.25g(相對於以50質量%接著劑組成物與M-104為100質量份時為5.00質量份)。攪拌該等至溶質完全溶解為
均勻溶液，得接著劑(TD50-104)。
使用Novec 1720(3M公司製)將上述實施例3-7~3-11調製所得之各種接著劑0.5000g載置於經離模處理後之石英基板上，再以相同石英基板挾住。硬化膜之膜厚係使用厚100μm之矽調距物而統一化。其後於氮氣下以積算光量1000mJ/cm2進行UV硬化，再以120℃後加熱10分鐘，剝離經離模處理後之石英基板，得硬化膜。
藉由稜鏡偶合劑測定所製作之各硬化膜的折射率。結果如表6所示。
如表6所示，全部硬化膜均具有超過1.6之高折射率。
使用Novec 1720(3M公司製)將上述實施例3-7~3-11調製所得之各種接著劑1.0000g載置於經離模處理後之石英基板上，再以相同石英基板挾住。硬化膜之膜厚係使用厚1mm之矽調距器而統一化。其後於氮氣下，以積算光量1000mJ/cm2進行UV硬化，再以120℃後加熱10分鐘，剝離經離模處理後之石英基板，得硬化膜。
室溫下將所製作之各硬化膜浸漬於水中24小時後，由浸漬前後之質量變化算出吸水率。結果如表7所示。
如表7所示，僅TD50-TAC為46%般非常高之吸水率，而其他為2.5%以上未達6%般較低之值。
使用上述實施例3-7調製所得之接著劑TD50-TAC，依據JIS K6850評估相對於玻璃基板拉伸剪切性。
玻璃基板之厚度為3mm，接著劑係以測定折射率時相同之方法製作硬化膜，其厚度為100μm。十字頭之移動
速度為5mm/分，以接著面積(mm2)除試驗片斷裂時之最大荷重(N)所得之值作為拉伸剪切接著強度。
接著劑TD50-TAC之玻璃/玻璃拉伸剪切接著強度為1.6MPa。
Claims (11)
- 一種無溶劑型光硬化性接著劑用組成物，其特徵為含有具有下述式(1)所表示之重覆單位結構且重量平均分子量為500~7,000之含有三嗪環之聚合物，與下述式(A)所表示之反應性稀釋劑，但不含溶劑，
- 如請求項1之無溶劑型光硬化性接著劑用組成物，其中前述式(A)之R102及R103同為氫原子，R104為含有聚合性碳-碳雙鍵之基。
- 如請求項1或2之無溶劑型光硬化性接著劑用組成物，其中反應性稀釋劑為由N-乙烯基甲醯胺、4-丙烯醯基嗎啉、N-二甲基丙烯醯胺、及N-二乙基丙烯醯胺中所選出之一種或二種以上。
- 如請求項1~3中任一項之無溶劑型光硬化性接著劑用組成物，其中前述Ar為式(15)所表示
- 如請求項1~4中任一項之無溶劑型光硬化性接著劑用組成物，其為以丙烯酸基系材料為接著成分之無溶劑型光硬化性接著劑用。
- 一種無溶劑型光硬化性接著劑，其為含有如請求項1~5中任一項之無溶劑型光硬化性接著劑用組成物，與由烯丙基系單體、(甲基)丙烯酸基系單體及(甲基)丙烯酸基系低聚物中所選出之至少一種。
- 如請求項6之無溶劑型光硬化性接著劑，其中前 述(甲基)丙烯酸基系單體為由甲基(甲基)丙烯酸酯、乙基(甲基)丙烯酸酯、丁基(甲基)丙烯酸酯、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基丙烯酸酯、四氫糠基(甲基)丙烯酸酯、月桂基丙烯酸酯、異辛基丙烯酸酯、異癸基丙烯酸酯、2-苯氧基乙基丙烯酸酯、2-乙基己基(甲基)丙烯酸酯、異冰片基(甲基)丙烯酸酯、金剛基(甲基)丙烯酸酯、二環戊烯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、二環戊二烯基(甲基)丙烯酸酯、2-羥基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-羥基丙基(甲基)丙烯酸酯、2-羥基二丁基(甲基)丙烯酸酯、己內酯丙烯酸酯、嗎啉(甲基)丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇四氫呋喃丙烯酸酯及胺基甲酸酯丙烯酸酯中所選出之一種或二種以上。
- 如請求項6或7之無溶劑型光硬化性接著劑，其中另含有光自由基引發劑。
- 一種接著膜，其為由如請求項6~8中任一項之無溶劑型光硬化性接著劑硬化所得。
- 一種電子裝置，其為使用如請求項9之接著膜製作。
- 一種光學裝置，其為使用如請求項9之接著膜製作。
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