JP6928314B2 - 無溶剤型光硬化性接着剤用組成物 - Google Patents
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Description
このディスプレイを構成する各部材を組み立てる際の光学粘着剤や光学接着剤の主成分としては、一般的にアクリル系材料が用いられる(特許文献1,2参照)。アクリル系材料は、透明性が高いものの、その屈折率と各部材表面の屈折率との間に差が生じる結果、界面で光が反射して光の取り出し効率が低下するという問題があった。
しかし、特許文献3の屈折率調整材料は有機溶媒を含んでいるため、加熱乾燥工程が必要であるうえ、溶媒によって接着時に被接着部材表面が劣化する場合がある。
本発明は、このような事情に鑑みてなされたものであり、溶媒を含まないにもかかわらず、接着剤成分であるアクリル系材料等との相溶性の良好な光硬化性接着剤用組成物を提供することを目的とする。
1. 下記式(1)で表される繰り返し単位構造を含み、重量平均分子量が500〜7,000のトリアジン環含有重合体と、下記式(A)で表される反応性希釈剤と、を含み、溶媒を含まないことを特徴とする無溶剤型光硬化性接着剤用組成物、
Arは、式(2)〜(13)で示される群から選ばれる少なくとも1種を表す。
2. 前記式(A)におけるR102およびR103が、ともに水素原子であり、R104が、重合性炭素−炭素二重結合含有基である1の無溶剤型光硬化性接着剤用組成物、
3. 前記反応性希釈剤が、N−ビニルホルムアミド、4−アクリロイルモルホリン、N−ジメチルアクリルアミド、およびN−ジエチルアクリルアミドから選ばれる1種または2種以上である1または2の無溶剤型光硬化性接着剤用組成物、
4. 前記Arが、式(15)で表される1〜3のいずれかの無溶剤型光硬化性接着剤用組成物、
6. 1〜5のいずれかの無溶剤型光硬化性接着剤用組成物と、アリル系モノマー、(メタ)アクリル系モノマーおよび(メタ)アクリル系オリゴマーから選ばれる少なくとも1種と、を含む無溶剤型光硬化性接着剤、
7. 前記(メタ)アクリル系モノマーが、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−(2−エトキシエトキシ)エチルアクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ラウリルアクリレート、イソオクチルアクリレート、イソデシルアクリレート、2−フェノキシエチルアクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエニル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、カプロラクトンアクリレート、モルホリン(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラヒドロフランアクリレートおよびウレタンアクリレートから選ばれる1種または2種以上である6の無溶剤型光硬化性接着剤、
8. さらに、光ラジカル開始剤を含む6または7の無溶剤型光硬化性接着剤、
9. 6〜8のいずれかの無溶剤型光硬化性接着剤を硬化させて得られる接着膜、
10. 9の接着膜を用いて作製される電子デバイス、
11. 9の接着膜を用いて作製される光学デバイス
を提供する。
本発明の接着剤用組成物を光学接着剤に添加することで、透明性に優れた接着層を形成できるだけでなく、その屈折率をも高め、被接着層との屈折率差を少なくできる結果、視認性や光取り出し効率を向上させることができる。
本発明の接着剤用組成物を含む接着剤は、液晶ディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンス(EL)ディスプレイ、タッチパネル、光半導体(LED)素子、固体撮像素子、有機薄膜太陽電池、色素増感太陽電池、有機薄膜トランジスタ(TFT)、レンズ、プリズム、カメラ、双眼鏡、顕微鏡、半導体露光装置等の電子デバイスや光学デバイスなどの透明性および高屈折率が要求されるデバイスの接着剤として好適である。
本発明に係る無溶剤型光硬化性接着剤用組成物は、式(1)で表される繰り返し単位構造を含み、重量平均分子量が500〜7,000のトリアジン環含有重合体と、式(A)で表される反応性希釈剤と、を含み、溶媒を含まないものである。
なお、本発明における「接着剤」は、粘着剤をも含む概念である。
本発明において、アルキル基の炭素数としては特に限定されるものではないが、1〜20が好ましく、ポリマーの耐熱性をより高めることを考慮すると、炭素数1〜10がより好ましく、1〜3がより一層好ましい。また、その構造は、鎖状、分岐状、環状のいずれでもよい。
アリール基の具体例としては、フェニル、o−クロルフェニル、m−クロルフェニル、p−クロルフェニル、o−フルオロフェニル、p−フルオロフェニル、o−メトキシフェニル、p−メトキシフェニル、p−ニトロフェニル、p−シアノフェニル、α−ナフチル、β−ナフチル、o−ビフェニリル、m−ビフェニリル、p−ビフェニリル、1−アントリル、2−アントリル、9−アントリル、1−フェナントリル、2−フェナントリル、3−フェナントリル、4−フェナントリル、9−フェナントリル基等が挙げられる。
その具体例としては、ベンジル、p−メチルフェニルメチル、m−メチルフェニルメチル、o−エチルフェニルメチル、m−エチルフェニルメチル、p−エチルフェニルメチル、2−プロピルフェニルメチル、4−イソプロピルフェニルメチル、4−イソブチルフェニルメチル、α−ナフチルメチル基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
なお、アルキル基、アルコキシ基としては上記と同様のものが挙げられる。
また、X1およびX2は、互いに独立して、単結合、炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキレン基、または式(14)で示される基を表す。
炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキレン基としては、メチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン基等が挙げられる。
なお、本発明における重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、GPCという)分析による標準ポリスチレン換算で得られる平均分子量である。
例えば、下記スキーム1に示されるように、繰り返し構造(21)を有する高分岐重合体(ハイパーブランチポリマー)は、ハロゲン化シアヌル(19)およびm−フェニレンジアミン化合物(20)を適当な有機溶媒中で反応させて得ることができる。
特に、スキーム1の方法の場合、ハロゲン化シアヌル(19)2当量に対して、ジアミノ化合物(20)を3当量用いることを避けることが好ましい。官能基の当量をずらすことで、ゲル化物の生成を防ぐことができる。
種々の分子量のトリアジン環末端を多く有する高分岐重合体(ハイパーブランチポリマー)を得るために、ハロゲン化シアヌル(19)2当量に対して、ジアミノ化合物(20)を3当量未満の量で用いることが好ましい。
一方、種々の分子量のアミン末端を多く有する高分岐重合体(ハイパーブランチポリマー)を得るために、ジアミノ化合物(20)3当量に対して、ハロゲン化シアヌル(19)を2当量未満の量で用いることが好ましい。
このように、ジアミノ化合物(20)やハロゲン化シアヌル(19)の量を適宜調節することで、得られる高分岐重合体(ハイパーブランチポリマー)の分子量を容易に調節することができる。
なお、高分岐重合体(ハイパーブランチポリマー)の分子量を調節する手法としては、有機溶媒中の濃度制御によっても可能であり、その場合の反応濃度(固形分濃度)は、1〜100質量%が好ましく、5〜50質量%がより好ましく、10〜25質量%がより一層好ましい。
中でもN,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、およびそれらの混合系が好ましく、特に、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンが好適である。
特にスキーム1の反応では、リニア性を抑え、分岐度を高めるという点から、反応温度は60〜150℃が好ましく、80〜150℃がより好ましく、80〜120℃がより一層好ましい。
ただし、上述した重量平均分子量の重合体を得るという観点から、ハロゲン化シアヌル(19)、ジアミノ化合物(20)の混合は、低温下で行うことが好ましく、その場合の温度としては、−50〜50℃程度が好ましく、−20〜50℃程度がより好ましく、−20〜10℃がさらに好ましい。低温仕込み後は、その温度で所定時間反応させた後、重合させる温度まで一気に(一段階で)昇温して反応を行うことが好ましい。
スキーム2の第1段階の方法において、反応温度は、用いる溶媒の融点から溶媒の沸点までの範囲で適宜設定すればよいが、特に、−50〜50℃程度が好ましく、−20〜50℃程度がより好ましく、−10〜50℃程度がより一層好ましく、−10〜10℃がさらに好ましい。
特にスキーム2の方法では、−50〜50℃で反応させる第1工程と、この工程に続いて60〜150℃で反応させる第2工程とからなる2段階工程を採用することが好ましい。
この場合、予め溶媒に溶かしておく成分および後から加える成分はどちらでもよいが、上述した重量平均分子量の重合体を得ることを考慮すると、ジアミノ化合物(20)の溶液中に、内温を上記低温下に保ちながらハロゲン化シアヌル(19)を滴下または粉末投入する手法が好ましい。
両化合物の混合後は、上記低温下で0.5〜3時間程度反応させた後、60〜150℃に一気に加熱して重合させることが好ましい。
後から加える成分は、ニートで加えても、上述したような有機溶媒に溶かした溶液で加えてもよいが、操作の容易さや反応のコントロールのし易さなどを考慮すると、後者の手法が好適である。
この塩基の具体例としては、炭酸カリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ナトリウムエトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸リチウム、水酸化リチウム、酸化リチウム、酢酸カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、水酸化バリウム、リン酸三リチウム、リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム、フッ化セシウム、酸化アルミニウム、アンモニア、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N−メチルピペリジン、2,2,6,6−テトラメチル−N−メチルピペリジン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルモルホリン等が挙げられる。
塩基の添加量は、ハロゲン化シアヌル(19)1当量に対して1〜100当量が好ましく、1〜10当量がより好ましい。なお、これらの塩基は水溶液にして用いてもよい。
いずれのスキームの方法においても、反応終了後、生成物は再沈法等によって容易に精製できる。
これらの中でも、アルキルアミノ、アルコキシシリル基含有アルキルアミノ、アラルキルアミノ、アリールアミノ基が好ましく、アルキルアミノ、アリールアミノ基がより好ましく、アリールアミノ基がさらに好ましい。
上記アルキル基、アルコキシ基としては上記と同様のものが挙げられる。
アリール基の具体例としては、フェニル、o−クロルフェニル、m−クロルフェニル、p−クロルフェニル、o−フルオロフェニル、p−フルオロフェニル、o−メトキシフェニル、p−メトキシフェニル、p−ニトロフェニル、p−シアノフェニル、α−ナフチル、β−ナフチル、o−ビフェニリル、m−ビフェニリル、p−ビフェニリル、1−アントリル、2−アントリル、9−アントリル、1−フェナントリル、2−フェナントリル、3−フェナントリル、4−フェナントリル、9−フェナントリル基等が挙げられる。
アラルキル基の具体例としては、ベンジル、p−メチルフェニルメチル、m−メチルフェニルメチル、o−エチルフェニルメチル、m−エチルフェニルメチル、p−エチルフェニルメチル、2−プロピルフェニルメチル、4−イソプロピルフェニルメチル、4−イソブチルフェニルメチル、α−ナフチルメチル基等が挙げられる。
アリールアミノ基の具体例としては、フェニルアミノ、メトキシカルボニルフェニルアミノ、エトキシカルボニルフェニルアミノ、ナフチルアミノ、メトキシカルボニルナフチルアミノ、エトキシカルボニルナフチルアミノ、アントラニルアミノ、ピレニルアミノ、ビフェニルアミノ、ターフェニルアミノ、フルオレニルアミノ基等が挙げられる。
アラルキルオキシ基の具体例としては、ベンジルオキシ、p−メチルフェニルメチルオキシ、m−メチルフェニルメチルオキシ、o−エチルフェニルメチルオキシ、m−エチルフェニルメチルオキシ、p−エチルフェニルメチルオキシ、2−プロピルフェニルメチルオキシ、4−イソプロピルフェニルメチルオキシ、4−イソブチルフェニルメチルオキシ、α−ナフチルメチルオキシ基等が挙げられる。
この手法によって得られたハイパーブランチポリマーは、反応性希釈剤への溶解性(凝集抑制)や、架橋性に優れたものとなる。
ここで、有機モノアミンとしては、アルキルモノアミン、アラルキルモノアミン、アリールモノアミンのいずれを用いることもできる。
アリールモノアミンの具体例としては、アニリン、p−メトキシカルボニルアニリン、p−エトキシカルボニルアニリン、p−メトキシアニリン、1−ナフチルアミン、2−ナフチルアミン、アントラニルアミン、1−アミノピレン、4−ビフェニリルアミン、o−フェニルアニリン、4−アミノ−p−ターフェニル、2−アミノフルオレン等が挙げられる。
この場合の反応温度は、リニア性を抑え、分岐度を高めるという点から、反応温度は60〜150℃が好ましく、80〜150℃がより好ましく、80〜120℃がより一層好ましい。
ただし、上述のとおり、有機モノアミン、ハロゲン化シアヌル化合物、ジアミノアリール化合物の3成分の混合は、上述した低温下で行うことが好ましく、また、低温仕込み後は、重合させる温度まで一気に(一段階で)昇温して反応を行うことが好ましい。
また、ハロゲン化シアヌル化合物とジアミノアリール化合物の2成分の混合を上述した低温下で行った後、当該低温下で、有機モノアミンを加え、重合させる温度まで一気に(一段階で)昇温して反応を行ってもよい。
また、このような有機モノアミンの存在下で、ハロゲン化シアヌル化合物と、ジアミノアリール化合物とを反応させる反応は、上述と同様の有機溶媒を用いて行ってもよい。
中でもR102としては、水素原子、メチル基が好ましく、R103としては、トリアジン環含有重合体との水素結合形成能を確保するという点から、水素原子が好ましい。
好ましくは、炭素数1〜5のアルキル基である。
なお、反応性希釈剤は、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの界面活性剤は、単独で使用しても、2種以上組み合わせて使用してもよい。界面活性剤の使用量は、トリアジン環含有重合体100質量部に対して0.0001〜5質量部が好ましく、0.001〜1質量部がより好ましく、0.01〜0.5質量部がより一層好ましい。
その使用方法としては、組成物を接着剤(組成物)中に添加しても、組成物中に、接着剤(組成物)を添加してもよく、さらには、接着剤用組成物中に接着成分を配合して接着剤(組成物)を調製してもよい。
アリル系モノマーの具体例としては、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート等が挙げられる。
(メタ)アクリル系モノマーとしては、従来接着剤成分として汎用されるモノマーであれば特に限定されるものではなく、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−(2−エトキシエトキシ)エチルアクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ラウリルアクリレート、イソオクチルアクリレート、イソデシルアクリレート、2−フェノキシエチルアクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエニル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、カプロラクトンアクリレート、モルホリン(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラヒドロフランアクリレート、ウレタンアクリレート等が挙げられる。
光ラジカル重合開始剤としても、公知のものから適宜選択して用いればよく、例えば、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ミヒラーのベンゾイルベンゾエート、アミロキシムエステル、オキシムエステル類、テトラメチルチウラムモノサルファイドおよびチオキサントン類等が挙げられる。
特に、光開裂型の光ラジカル重合開始剤が好ましい。光開裂型の光ラジカル重合開始剤については、最新UV硬化技術(159頁、発行人:高薄一弘、発行所:(株)技術情報協会、1991年発行)に記載されている。
市販の光ラジカル重合開始剤としては、例えば、BASF社製 商品名:イルガキュア 127、184、369、379、379EG、651、500、754、819、903、907、784、2959、CGI1700、CGI1750、CGI1850、CG24−61、OXE01、OXE02、ダロキュア 1116、1173、MBF、BASF社製 商品名:ルシリン TPO、UCB社製 商品名:ユベクリル P36、フラテツリ・ランベルティ社製 商品名:エザキュアー KIP150、KIP65LT、KIP100F、KT37、KT55、KTO46、KIP75/B等が挙げられる。
光ラジカル重合開始剤を用いる場合、(メタ)アクリル系モノマー100質量部に対して、0.1〜200質量部の範囲で使用することが好ましく、1〜150質量部の範囲で使用することがより好ましい。
接着剤の塗布方法は任意であり、例えば、スピンコート法、ディップ法、フローコート法、インクジェット法、ジェットディスペンサー法、スプレー法、バーコート法、グラビアコート法、スリットコート法、ロールコート法、転写印刷法、刷毛塗り、ブレードコート法、エアーナイフコート法等の方法を採用できる。
光照射する場合の条件は、特に限定されるものではなく、用いるトリアジン環含有重合体および(メタ)アクリル系モノマーに応じて、適宜な照射エネルギーおよび時間を採用すればよい。
本発明の接着剤用組成物を含む接着剤は、液晶ディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンス(EL)ディスプレイ、タッチパネル、光半導体(LED)素子、固体撮像素子、有機薄膜太陽電池、色素増感太陽電池、有機薄膜トランジスタ(TFT)、レンズ、プリズム、カメラ、双眼鏡、顕微鏡、半導体露光装置等の電子デバイスや光学デバイスなどの透明性および高屈折率が要求されるデバイスの接着剤として好適である。
(1)GPC(ゲル浸透クロマトグラフィ)
装置:SHIMADZU社製 SCL−10Avp GPCに改造
カラム:Shodex K−804L+K−805L
カラム温度:60℃
溶媒: N−メチル−2−ピロリドン(0.1%LiCl添加)
検出器:UV(254nm)
検量線:標準ポリスチレン
(2)全光線透過率,ヘイズ
装置:日本電色工業(株)製 NDH5000
(3)屈折率(薄膜)
装置:ジェー・エー・ウーラム・ジャパン製 多入射角分光エリプソメーターVASE
(4)屈折率(厚膜)
装置:Metricon社製 Metricon 2010/M プリズムカプラ
(5)紫外・可視・近赤外分光光度計
装置:(株)島津製作所製 UV−3600
(6)示差熱天秤(TG−DTA)
装置:(株)リガク製 TG−8120
昇温速度:10℃/分
測定温度:20〜500℃
(7)DSC
装置:NETZSCH製 DSC 204F1 Phoenix
昇温速度:30℃/分
測定温度:25〜300℃
(8)液屈折率測定
装置:(株)ATAGO製 多波長アッベ屈折計 DR−M4
測定波長:589nm
測定温度:20℃
(9)引張せん断接着強度測定
装置:(株)島津製作所製 島津精密万能試験機オートグラフ
その後、アニリン(26.9g、288.5mmol、純正化学(株)製)を加え、3時間撹拌して反応を終了した。氷浴により室温まで冷却後、反応溶液を28%アンモニア水溶液(65.9g)とイオン交換水(1000g)との混合溶液に再沈殿させた。沈殿物をろ過し、ポリマーの湿品を得た。得られたポリマーの湿品を、テトラヒドロフラン(280g、以下THF)と28%アンモニア水溶液(65.9g)の混合溶液に再溶解させ、30分間撹拌した後、40℃まで昇温して分液した。有機層を回収し、酢酸アンモニウムを少量溶かしたイオン交換水(1500g)にて再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過して減圧乾燥機で130℃、8時間乾燥し、目的とする高分子化合物[3](以下、HB−TmDAL−T)23.2gを得た。
HB−TmDAL−TのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは3330、多分散度Mw/Mnは2.68であった。
HB−TmDAL−Tについて、DSCによりガラス転移温度(Tg)を、TG−DTAにより5%重量減少温度(Td5%)を、それぞれ測定したところ、Tgは131.5℃であり、Td5%は360.5℃であった。
窒素下、1000mL四口フラスコに、1,3−フェニレンジアミン(35.18g、32.5mmol、アミノケム社製)、アニリン(10.10g、108.5mmol、純正化学(株)製)、およびDMAc(716.9g、純正化学(株)製)を仕込み、−15℃まで冷却した。このアミン溶液に、内温−15〜−10℃を維持したまま2,4,5−トリクロロ−1,3,5−トリアジン(80g、433.8mmol、エポニックデグザ社製)を30分かけて粉末投入した。その後、−10℃で1時間撹拌し、この反応溶液を、予め2000mL四口フラスコにDMAc(586.4g、純正化学(株)製)を加えてオイルバスで85℃に加熱してある槽へ送液ポンプにより45分間かけて滴下し、2時間撹拌して重合した。
その後、アニリン(107.4g、1154.0mmol、純正化学(株)製)を加え、3時間撹拌して反応を終了した。氷浴により室温まで冷却後、反応溶液を28%アンモニア水溶液(263.9g)とイオン交換水(4000g)との混合溶液に再沈殿させた。沈殿物をろ過し、ポリマーの湿品を得た。得られたポリマーの湿品を、THF(1120g)と28%アンモニア水溶液(263.9g)との混合溶液に再溶解させ、30分間撹拌した後、40℃まで昇温して分液した。有機層を回収し、酢酸アンモニウムを少量溶かしたイオン交換水(6000g)にて再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過して減圧乾燥機で130℃、8時間乾燥し、目的とする高分子化合物[3](以下、HB−TmDAL−T2)53.0gを得た。
HB−TmDAL−T2のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは4855、多分散度Mw/Mnは2.31であった。
HB−TmDAL−T2について、DSCによりガラス転移温度(Tg)を、TG−DTAにより5%重量減少温度(Td5%)を、それぞれ測定したところ、Tgは169.3℃であり、Td5%は394.5℃であった。
窒素下、500mL四口フラスコに、1,3−フェニレンジアミン(17.59g、162.7mmol、アミノケム社製)、アニリン(5.05g、54.2mmol、純正化学(株)製)、およびDMAc(358.4g、純正化学(株)製)を仕込み、−15℃まで冷却した。このアミン溶液に、内温−15〜−10℃を維持したまま2,4,5−トリクロロ−1,3,5−トリアジン(40g、216.9mmol、エポニックデグザ社製)を10分かけて粉末投入した。その後、−10℃で1時間撹拌し、この反応溶液を、予め1000mL四口フラスコにDMAc(293.2g、純正化学(株)製)を加えてオイルバスで85℃に加熱してある槽へ送液ポンプにより30分間かけて滴下し、2時間撹拌して重合した。
その後、アニリン(53.7g、576.9mmol、純正化学(株)製)を加え、3時間撹拌して反応を終了した。氷浴により室温まで冷却後、反応溶液を28%アンモニア水溶液(131.9g)とイオン交換水(2000g)の混合溶液に再沈殿させた。沈殿物をろ過し、ポリマーの湿品を得た。得られたポリマーの湿品を、THF(560g)と28%アンモニア水溶液(131.9g)との混合溶液に再溶解させ、30分間撹拌した後、40℃まで昇温して分液した。有機層を回収し、酢酸アンモニウムを少量溶かしたイオン交換水(3000g)にて再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過して減圧乾燥機で130℃、8時間乾燥し、目的とする高分子化合物[3](以下、HB−TmDAL−T3)46.0gを得た。
HB−TmDAL−T3のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは4198、多分散度Mw/Mnは2.29であった。
HB−TmDAL−T3について、DSCによりガラス転移温度(Tg)を、TG−DTAにより5%重量減少温度(Td5%)を、それぞれ測定したところ、Tgは152.6℃であり、Td5%は393.3℃であった。
窒素下、200mL四口フラスコに、DMAc(66.1g)をアセトン/ドライアイス浴で−15℃まで冷却し、2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン(18.44g、0.1mol、エポニックデグザ社製)を加えて溶解した。その後、300mL四口フラスコに、DMAc99.14gに溶解したm−フェニレンジアミン(13.52g、0.125mol、デュポン社製)を−15℃に冷却し、予め−15℃に冷却した2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジンのDMAc溶液を120分かけて滴下した。滴下後30分撹拌した後、アニリン(3.17g、0.034mol)を15分かけて滴下した。滴下後30分撹拌し、この反応溶液を、予め500mL四口フラスコにDMAc135.18gを加え、オイルバスで90℃に加熱してある槽へ、送液ポンプを用いて30分かけて滴下し、2時間撹拌して重合した。
その後、アニリン(24.77g、0.266mol)を加え、3時間撹拌して反応を停止した。室温まで放冷後、28%アンモニア水溶液(60.71g)とイオン交換水(922.1g)との混合溶液に再沈殿させた。沈殿物をろ過し、得られたポリマーの湿品をTHF(258.2g)と28%アンモニア水溶液(60.71g)との混合溶液に加えて40℃で30分撹拌した。撹拌後、30分静置することで分液し、有機層を取り出した。取り出した有機層の濃度調整をTHFにて行った後、再度、28%アンモニア水溶液(60.71g)を加え、40℃で撹拌した後、分液し、有機層を取り出した。有機層の濃度調整を行い、この溶液を28%アンモニア水溶液(94.11g)とイオン交換水(1383g)との混合溶液中に再沈殿させた。沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で150℃、20時間乾燥し、目的とする高分子化合物[3](以下、HB−TmDAと略す)25.7gを得た。
HB−TmDAのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは10200、多分散度Mw/Mnは6.5であった。
HB−TmDAについて、DSCによりガラス転移温度(Tg)を、TG−DTAにより5%重量減少温度(Td5%)を、それぞれ測定したところ、Tgは200.0℃であり、Td418.5℃であった。
空気下、10mLサンプル瓶に上記合成例1〜3で得られた高分子化合物0.4000gを加え、溶媒としてシクロペンタノン1.6000gを加え、ミックスローター(110rpm)を用いて室温にて完全に溶解させ、溶液が均一になるまで1時間撹拌した。撹拌後、溶質は完全に溶解し、薄黄色透明溶液として、固形分20質量%のポリマーワニスを得た。
各ポリマーワニスを石英基板上にスピンコーターを用いて1000rpm(30秒)の条件でスピンコートし、大気下、130℃のホットプレートで3分間の焼成を行い、薄膜を得た。薄膜の屈折率は、550nmの波長において、HB−TmDAL−Tが1.764、HB−TmDAL−T2が1.764、HB−TmDAL−T3が1.756であり、いずれも1.75以上を示し、高屈折率材料であることがわかった。
[実施例1−1]
空気下、10mLサンプル瓶に、合成例1で得られたトリアジン系高分岐ポリマーHB−TmDAL−T4.0000gを加え、これに反応性希釈剤であるN−ビニルホルムアミド(以下、NVF)6.0000gを加え、室温にて、ミックスローター(110rpm)を用いてポリマーが完全に溶解して溶液が均一になるまで撹拌した。撹拌後、ポリマーが完全に溶解した薄黄色透明溶液として、トリアジン系高分岐ポリマーが40質量%の接着剤用組成物を得た。
次いで、この40質量%の接着剤用組成物0.6000gにイソボルニルアクリレート(大阪有機化学工業(株)製)、以下IBXA)1.4000g(質量比3:7)を加え、これらを溶質が完全に溶解して溶液が均一になるまで撹拌し、ポリマーワニスを得た。
40質量%の接着剤用組成物とIBXAの質量比が、それぞれ5:5、8:2となるようにした以外は、実施例1−1と同様にして各ポリマーワニスを得た。
比較合成例1で得られたトリアジン系高分岐ポリマーHB−TmDAを用いた以外は、実施例1−1〜1−3と同様にして、40質量%の接着剤用組成物と、IBXAとの質量比が、3:7、5:5、8:2の各ポリマーワニスを得た。
[実施例2−1]
空気下、10mLサンプル瓶に、合成例1で得られたトリアジン系高分岐ポリマーHB−TmDAL−T3.0000gを加え、これに反応性希釈剤としてNVF7.0000gを加え、室温にて、ミックスローター(110rpm)を用い、ポリマーが完全に溶解して溶液が均一になるまで撹拌した。撹拌後、ポリマーが完全に溶解した薄黄色透明溶液として、トリアジン系高分岐ポリマーが30質量%のワニスを得た。
次いで、この30質量%のワニス10.0000gにレベリング剤としてBYK−333(ビックケミー・ジャパン(株)製)0.010g(30質量%ワニス100質量部に対して0.1質量部)を加えた。最後に光ラジカル重合開始剤としてイルガキュア−2959(BASF社製)0.500g(30質量%ワニス100質量部に対して5.00質量部)を加えた。これらを溶質が完全に溶解して溶液が均一になるまで撹拌し、トリアジン系高分岐ポリマーが29質量%の接着剤用組成物(以下、HB−TmDAL−TN30と略す)を得た。
得られたHB−TmDAL−TN30を、石英基板上にスピンコーターを用いて7000rpm(30秒)の条件でスピンコートし、その後、窒素下、積算光量1000mJ/cm2でUV硬化し、高分岐ポリマーの薄膜を得た(膜厚3.0μm)。
空気下、10mLサンプル瓶に、合成例1で得られたトリアジン系高分岐ポリマーHB−TmDAL−T4.0000gを加え、これに反応性希釈剤としてNVF6.0000gを加え、室温にて、ミックスローター(110rpm)を用いてポリマーが完全に溶解して溶液が均一になるまで撹拌した。撹拌後、ポリマーが完全に溶解した薄黄色透明溶液として、トリアジン系高分岐ポリマーが40質量%のワニスを得た。
次いで、この40質量%のワニス10.0000gにレベリング剤としてBYK−333(ビックケミー・ジャパン(株)製)0.010g(40質量%ワニス100質量部に対して0.1質量部)を加えた。最後に光ラジカル重合開始剤としてイルガキュア−2959(BASF社製)0.500g(40質量%ワニス100質量部に対して5.00質量部)を加えた。これらを溶質が完全に溶解して溶液が均一になるまで撹拌し、トリアジン系高分岐ポリマーが39質量%の接着剤用組成物(以下、HB−TmDAL−TN40と略す)を得た。
得られたHB−TmDAL−TN40を用いた以外は、実施例2−1と同様にして高分岐ポリマーの薄膜を得た(膜厚4.3μm)。
トリアジン系高分岐ポリマーHB−TmDAL−Tに代えて、合成例2で得られたトリアジン系高分岐ポリマーHB−TmDAL−T2を用いた以外は、実施例2−1,2−2と同様にして、トリアジン系高分岐ポリマーが29質量%の接着剤用組成物(以下、HB−TmDAL−T2N30と略す)、同39質量%の接着剤用組成物(以下、HB−TmDAL−T2N40と略す)をそれぞれ得た。
トリアジン系高分岐ポリマーHB−TmDAL−Tに代えて、合成例3で得られたトリアジン系高分岐ポリマーHB−TmDAL−T3を用いた以外は、実施例2−1,2−2と同様にして、トリアジン系高分岐ポリマーが29質量%の接着剤用組成物(以下、HB−TmDAL−T3N30と略す)、同39質量%の接着剤用組成物(以下、HB−TmDAL−T3N40と略す)をそれぞれ得た。
空気下、10mLサンプル瓶に、合成例1で得られたトリアジン系高分岐ポリマーHB−TmDAL−T5.0000gを加え、これに反応性希釈剤としてNVF4.0000gと4−アクリロイルモルホリン(以下、ACMO)1.0000gとを加え、室温にて、ミックスローター(110rpm)を用いてポリマーが完全に溶解して溶液が均一になるまで撹拌した。撹拌後、ポリマーが完全に溶解した薄黄色透明溶液として、トリアジン系高分岐ポリマーが50質量%のワニスを得た。
次いで、この50質量%のワニス5.0000gにレベリング剤としてBYK−333(ビックケミー・ジャパン(株)製)0.005g(50質量%ワニス100質量部に対して0.1質量部)を加え、光ラジカル重合開始剤としてイルガキュア−2959(BASF社製)0.2500g(50質量%ワニスを100質量部に対して5.00質量部)を加えた。これらを溶質が完全に溶解して溶液が均一になるまで撹拌し、トリアジン系高分岐ポリマーが49質量%の接着剤用組成物(HB−TmDAL−TNA50)を得た。
得られたHB−TmDAL−TNA50を、石英基板上にスピンコーターを用いて2000rpm(30秒)の条件でスピンコートし、その後、窒素下、積算光量1000mJ/cm2でUV硬化し、高分岐ポリマーの薄膜を得た。
上記実施例2−1〜2−6で調製した各接着剤用組成物について、溶液での屈折率(測定温度20℃)を測定した。結果を表3に示す。
上記実施例2−1,2−2および2−7で作製した硬化膜の屈折率を測定した。また、上記実施例2−1および2−2で作製した硬化膜について、全光線透過率およびヘイズ値を測定した。結果を併せて表4に示す。さらに、実施例2−2で作製した硬化膜の透過率スペクトルを測定した。結果を図1に示す。
[実施例3−1]
空気下、10mLサンプル瓶に、合成例1で得られたトリアジン系高分岐ポリマーHB−TmDAL−T5.0000gを加え、これに反応性希釈剤としてNVF5.0000gを加え、室温にて、ミックスローター(110rpm)を用いてポリマーが完全に溶解して溶液が均一になるまで撹拌した。撹拌後、ポリマーが完全に溶解した薄黄色透明溶液として、トリアジン系高分岐ポリマーが50質量%の接着剤用組成物(HB−TmDAL−TN50)を得た。
次いで、この50質量%の接着剤用組成物0.6000gにIBXA1.4000g(質量比3:7)を加え、さらにレベリング剤としてBYK−333(ビックケミー・ジャパン(株)製)0.002g(50質量%接着剤用組成物とIBXAを100質量部とし、これに対して0.1質量部)を加えた。最後に光ラジカル重合開始剤としてイルガキュア−2959(BASF社製)を0.010g(50質量%接着剤用組成物とIBXAを100質量部とし、これに対して5.00質量部)を加えた。これらを溶質が完全に溶解して溶液が均一になるまで撹拌し、接着剤を得た。
得られた接着剤を、石英基板上にスピンコーターを用いて2000rpm(30秒)の条件でスピンコートし、その後、窒素下、積算光量1000mJ/cm2でUV硬化し、硬化膜を得た。
50質量%の接着剤用組成物とIBXAの質量比が、それぞれ5:5、8:2、0:10となるようにした以外は、実施例3−1と同様にして各接着剤を得た。
得られた各接着剤を用いた以外は、実施例3−1と同様にして硬化膜を得た。
空気下、10mLサンプル瓶に、合成例1で得られたトリアジン系高分岐ポリマーHB−TmDAL−T5.0000gを加え、これに反応性希釈剤としてNVF5.0000gを加え、室温にて、ミックスローター(110rpm)を用いてポリマーが完全に溶解して溶液が均一になるまで撹拌した。撹拌後、ポリマーが完全に溶解した薄黄色透明溶液として、トリアジン系高分岐ポリマーが50質量%の接着剤用組成物を得た。
次いで、この50質量%の接着剤用組成物0.6000gにウレタンアクリレート(8UX−015A、大成ファインケミカル(株)製)1.4000g(質量比3:7)を加え、さらにレベリング剤としてBYK−333(ビックケミー・ジャパン(株)製)0.002g(50質量%接着剤用組成物とIBXAを100質量部とし、これに対して0.1質量部)を加えた。最後に光ラジカル重合開始剤としてイルガキュア−2959(BASF社製)を0.010g(50質量%接着剤用組成物とIBXAを100質量部とし、これに対して5.00質量部)を加えた。これらを溶質が完全に溶解して溶液が均一になるまで撹拌し、接着剤を得た。
得られた接着剤を用いた以外は、実施例3−1と同様にして硬化膜を得た。
50質量%の接着剤用組成物とウレタンアクリレートの質量比が、それぞれ5:5、8:2、0:10となるようにした以外は、実施例3−3と同様にして各接着剤を得た。
得られた各接着剤を用いた以外は、実施例3−1と同様にして硬化膜を得た。
上記実施例3−1〜3−6および比較例3−1,3−2で調製した各接着剤について、溶液での屈折率(測定温度20℃)を測定した。結果を表5に示す。
[硬化膜の屈折率]
上記実施例3−1〜3−6および比較例3−1,3−2で得られた硬化膜の屈折率を測定した。結果を表5に併せて示す。
空気下、10mLサンプル瓶に、合成例1で得られたトリアジン系高分岐ポリマーHB−TmDAL−T5.0000gを加え、これに反応性希釈剤としてN−ジメチルアクリルアミド(以下、DMAA)5.0000gを加え、50℃にて、ミックスローター(110rpm)を用いてポリマーが完全に溶解して溶液が均一になるまで撹拌した。撹拌後、ポリマーが完全に溶解した薄黄色透明溶液として、トリアジン系高分岐ポリマーが50質量%の接着剤組成物(HB−TmDAL−TD50)を得た。
次いで、この50質量%の接着剤組成物4.0000gにトリアリルシアヌレート(TAC、エボニック社製)1.0000g(質量比4:1)を加え、さらに光ラジカル重合開始剤としてイルガキュア−2959(BASF社製)0.25g(50質量%接着剤組成物とTACを100質量部とし、これに対して5.00質量部)を加えた。これらを溶質が完全に溶解して溶液が均一になるまで撹拌し、接着剤(TD50−TAC)を得た。
実施例3−7で調製した50質量%の接着剤組成物(HB−TmDAL−TD50)4.0000gにNKエステル A−DCP(新中村化学工業(株)製)1.0000g(質量比4:1)を加え、さらに光ラジカル重合開始剤としてイルガキュア−2959(BASF社製)0.25g(50質量%接着剤組成物とA−DCPを100質量部とし、これに対して5.00質量部)を加えた。これらを溶質が完全に溶解して溶液が均一になるまで撹拌し、接着剤(TD50−DCP)を得た。
実施例3−7で調製した50質量%の接着剤組成物(HB−TmDAL−TD50)4.0000gにNKエステル A−LEN−10(新中村化学工業(株)製)1.0000g(質量比4:1)を加え、さらに光ラジカル重合開始剤としてイルガキュア−2959(BASF社製)0.25g(50質量%接着剤組成物とA−LEN−10を100質量部とし、これに対して5.00質量部)を加えた。これらを溶質が完全に溶解して溶液が均一になるまで撹拌し、接着剤(TD50−LEN)を得た。
実施例3−7で調製した50質量%の接着剤組成物(HB−TmDAL−TD50)4.0000gにIBXA1.0000g(質量比4:1)を加え、さらに光ラジカル重合開始剤としてイルガキュア−2959(BASF社製)0.25g(50質量%接着剤組成物とIBXAを100質量部とし、これに対して5.00質量部)を加えた。これらを溶質が完全に溶解して溶液が均一になるまで撹拌し、接着剤(TD50−IB)を得た。
実施例3−7で調製した50質量%の接着剤組成物(HB−TmDAL−TD50)4.0000gにアダマンチルアクリレート(M−104、出光興産(株)製)1.0000g(質量比4:1)加え、さらに光ラジカル重合開始剤としてイルガキュア−2959(BASF社製)0.25g(50質量%接着剤組成物とM−104を100質量部とし、これに対して5.00質量部)を加えた。これらを溶質が完全に溶解して溶液が均一になるまで撹拌し、接着剤(TD50−104)を得た。
上記実施例3−7〜3−11で調製した各種接着剤0.5000gを、Novec1720(3M社製)を用いて離型処理した石英基板上に載せ、同石英基板で挟み込んだ。硬化膜の膜厚は、厚み100μmのシリコンスペーサーを用いて統一した。その後、窒素下、積算光量1000mJ/cm2でUV硬化し、120℃で10分間ポストベイクした後、離型処理した石英基板を剥すことで、硬化膜を得た。
作製した各硬化膜の屈折率をプリズムカプラにより測定した。結果を表6に示す。
上記実施例3−7〜3−11で調製した各種接着剤1.0000gを、Novec1720(3M社製)を用いて離型処理した石英基板上に載せ、同石英基板で挟み込んだ。硬化膜の膜厚は、厚み1mmのシリコンスペーサーを用いて統一した。その後、窒素下、積算光量1000mJ/cm2でUV硬化し、120℃で10分間ポストベイクした後、離型処理した石英基板を剥すことで、硬化膜を得た。
作製した各硬化膜を室温下で水中に24時間浸漬し、浸漬前後の質量変化から吸水率を算出した。結果を表7に示す。
上記実施例3−7で調製した接着剤TD50−TACを用いて、JIS K6850に準拠してガラス基材に対する引張せん断を評価した。
ガラス基材は、厚み3mmを使用し、接着剤は、屈折率測定時と同様の方法で硬化膜とし、その厚みは100μmとした。クロスヘッドの移動速度は、5mm/分とし、試験片が破断した際の最大荷重(N)を接着面積(mm2)で割った値を引張せん断接着強度とした。
接着剤TD50−TACのガラス/ガラス引張せん断接着強度は、1.6MPaであった。
Claims (11)
- アクリル系材料又はアリル系モノマーを接着成分とする無溶剤型光硬化性接着剤用の組成物であって、下記式(1)で表される繰り返し単位構造を含み、重量平均分子量が500〜7,000のトリアジン環含有重合体と、下記式(A)で表される反応性希釈剤と、を含み、溶媒を含まないことを特徴とする無溶剤型光硬化性接着剤用組成物。
{式中、RおよびR′は、互いに独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、またはアラルキル基を表し、
Arは、式(2)〜(13)で示される群から選ばれる少なくとも1種を表す。
〔式中、R1〜R92は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、スルホ基、炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキル基、または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルコキシ基を表し、
R93およびR94は、互いに独立して、水素原子または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキル基を表し、
W1およびW2は、互いに独立して、単結合、CR95R96(R95およびR96は、互いに独立して、水素原子または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキル基(ただし、これらは一緒になって環を形成していてもよい。)を表す。)、C=O、O、S、SO、SO2、またはNR97(R97は、水素原子または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキル基を表す。)を表し、
X1およびX2は、互いに独立して、単結合、炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキレン基、または式(14)
(式中、R98〜R101は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、スルホ基、炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキル基、または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルコキシ基を表し、
Y1およびY2は、互いに独立して、単結合または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキレン基を表す。)で示される基を表す。〕}
(式中、R102およびR104は、互いに独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、または重合性炭素−炭素二重結合含有基を表し、R103は、水素原子、または炭素数1〜10のアルキル基を表す。ただし、R102およびR104のいずれか一方は、重合性炭素−炭素二重結合含有基であり、かつ、R102およびR104の両者が同時に重合性炭素−炭素二重結合含有基となることはない。) - 前記式(A)におけるR102およびR103が、ともに水素原子であり、R104が、重合性炭素−炭素二重結合含有基である請求項1記載の無溶剤型光硬化性接着剤用組成物。
- 前記反応性希釈剤が、N−ビニルホルムアミド、4−アクリロイルモルホリン、N−ジメチルアクリルアミド、およびN−ジエチルアクリルアミドから選ばれる1種または2種以上である請求項1または2記載の無溶剤型光硬化性接着剤用組成物。
- アクリル系材料を接着成分とする無溶剤型光硬化性接着剤用である請求項1〜4のいずれか1項記載の無溶剤型光硬化性接着剤用組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載の無溶剤型光硬化性接着剤用組成物と、アリル系モノマー、(メタ)アクリル系モノマーおよび(メタ)アクリル系オリゴマーから選ばれる少なくとも1種と、を含む無溶剤型光硬化性接着剤。
- 前記(メタ)アクリル系モノマーが、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−(2−エトキシエトキシ)エチルアクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ラウリルアクリレート、イソオクチルアクリレート、イソデシルアクリレート、2−フェノキシエチルアクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエニル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、カプロラクトンアクリレート、モルホリン(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラヒドロフランアクリレートおよびウレタンアクリレートから選ばれる1種または2種以上である請求項6記載の無溶剤型光硬化性接着剤。
- さらに、光ラジカル開始剤を含む請求項6または7記載の無溶剤型光硬化性接着剤。
- 請求項6〜8のいずれか1項記載の無溶剤型光硬化性接着剤を硬化させて得られる接着膜。
- 請求項9記載の接着膜を用いて作製される電子デバイス。
- 請求項9記載の接着膜を用いて作製される光学デバイス。
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