TW201706327A - 新穎反應性羧酸酯化合物、使用該化合物之硬化型樹脂組成物、及其用途 - Google Patents
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Abstract
本發明係提供一種耐熱性、密著性、強靭性優異，且導熱性高之材料。
本發明係包含：使通式(1)所示之具有介晶骨架的環氧樹脂、及分子中兼具有一個以上之可聚合的伸乙基性不飽和基與一個以上之羧基的化合物反應而得之反應性羧酸酯化合物；及，使該反應性羧酸酯化合物酸改質而得的反應性多元羧酸化合物。
Description
本發明係關於在分子配向性高之環氧樹脂賦予對活性能量線之反應性，在其硬化物中具有耐熱性、強靭性、導熱性優異之特性的羧酸酯化合物、其酸改質物、含有該等之活性能量線樹脂組成物、及其用途。
近年來，隨著電路基板之高密度化、半導體元件之封裝方法的進步，而增加無鉛焊料等之使用。因此，從高耐熱性、強靭性、耐藥品性、進而保護怕熱之電子元件的觀點，尋求具有高導熱性之皮膜形成用材料。
此等皮膜形成用材料之一例係可舉例如阻焊油墨等。此係於印刷配線電路基板焊接零件時，避免目的部位以外之處的焊料附著及保護印刷配線電路基板上之電路作為目的，阻焊油墨等本身被要求電絕緣性、耐熱性、密著性、耐化學藥品性等各種特性。目前，環氧丙烯酸酯系阻焊油墨成為其主流。
環氧丙烯酸酯系阻焊油墨一般係使用使環氧樹脂之丙烯酸酯化物、或丙烯酸酯化物進一步酸改質而成者。最近因電子機器類的小型化、高機能化、省資源化、低成本化等，而有電路圖案密度之精度提升的要求，故一般為鹼性水顯影型之阻焊油墨。
近年來，隨著電路基板之高密度化及半導體元件的封裝方法之進步，於阻焊油墨亦要求散熱性。例如，日本專利文獻1中記載分子內具有介晶基(mesogenic group)之環氧樹脂的硬化物顯示高的導熱率。然而，具有此等介晶基之環氧樹脂一般係具有分子構造複雜，且製造困難之缺點，仍難以廉價且大量地提供仍困難。
雙酚構造係介晶之一，顯示高導熱率之具有雙酚構造的環氧樹脂係已記載於專利文獻2。然而，該環氧樹脂之導熱率係藉由用以賦予對活性能量線之反應性的羧酸酯化而明顯降低。
此外，將導熱性高之無機材料調配於組成物內亦可賦予高導熱性，但即使於原來導熱性低之樹脂材料中調配無機材料，其效果亦為有限。
具有雙酚構造之環氧樹脂係於日本專利文獻3中亦有記載。然而，於日本專利文獻3係未揭示有關羧酸酯化物。進一步，依雙酚構造之比率，顯示優異之導熱性係毫無記載。
[專利文獻1]日本特開2003-268070號公報
[專利文獻2]國際公開2007/132724號
[專利文獻3]日本特開平9-227653號公報
本發明之課題在於提供一種不僅強靭性、耐熱性、電氣特性之基本性能優異，且可提高散熱性亦即導熱性之材料。
本發明者係有鑑於如此之實情，精心研究之結果，發現製造容易且可實現分子簡單配向之狀態的環氧樹脂，即使導入可以活性能量線硬化之反應性基，亦可獲得顯示高導熱性之硬化物。
亦即，本發明係關於一種反應性羧酸酯化合物(A)，係使式(1)所示之環氧樹脂(a)、及分子中兼具有一個以上之可聚合的伸乙基性不飽和基與一個以上之羧基的化合物(b)反應而得者；
通式(1)中，複數存在之Ar係獨立地表示式(X)
或通式(Y)
(通式(Y)中、R係獨立地表示氫原子、碳數1至2之烷基、烯丙基或苯基，至少一個為氫原子以外)所示之鍵結基，式(X)及通式(Y)係可任意地選擇，惟於1分子中至少含有1個式(X)及通式(Y)之鍵結基；n係重複數，其平均值係0<n<50。
進一步，關於一種反應性羧酸酯化合物(A)，係使兩末端之Ar為通式(Y)之前述環氧樹脂(a)、及分子中兼具有一個以上之可聚合的伸乙基性不飽和基與一個以上之羧基的化合物(b)反應而得者。
再者，關於一種反應性羧酸酯化合物(A)，係式(1)中，使通式(Y)之R全部為甲基之前述環氧樹脂(a)、及分子中兼具有一個以上之可聚合的伸乙基性不飽和基與一個以上之羧基的化合物(b)反應而得者。
再者，關於一種反應性羧酸酯化合物(A)，係使通式(1)
中之Ar為式(Z)所示之環氧樹脂(a)、及分子中兼具有一個以上之可聚合的伸乙基性不飽和基與一個以上之羧基的化合物(b)反應而得者。
進而，關於一種反應性多元羧酸化合物(B)，係使前述羧酸酯化合物(A)與多元酸酐(c)反應而得者。
再關於一種活性能量線硬化型樹脂組成物，係包含前述羧酸酯化合物(A)及/或前述反應性多元羧酸化合物(B)。
再關於一種前述活性能量線硬化型樹脂組成物，其係更含有其他之反應性化合物(C)。
再關於一種前述活性能量線硬化型樹脂組成物，其中，前述其他之反應性化合物(C)為自由基反應型之丙烯酸酯類。
再關於一種前述活性能量線硬化型樹脂組成物，其係更含有導熱性無機填充劑。
再關於一種前述活性能量線硬化型樹脂組成物，其係成形用材料。
再關於一種前述活性能量線硬化型樹脂組成物，其係皮膜形成用材料。
再關於一種前述活性能量線硬化型樹脂組成物，其係
阻劑材料。
再關於一種前述活性能量線硬化型樹脂組成物，其係導熱材料。
藉由使用本發明之反應性羧酸酯化合物或反應性多元羧酸化合物，可獲得具有高導熱性之硬化物。進一步，藉由合併使用散熱性優異之導熱性無機填充劑，可發揮更高之散熱性。可適宜使用於要求散熱之皮膜形成用材料、特別是阻焊劑等用途。
本發明之反應性羧酸酯化合物(A)係使環氧樹脂(a)進行羧酸酯化而得。以下，說明有關環氧樹脂(a)。
環氧樹脂(a)係使下述通式(1’)之環氧樹脂及下述通式(2)之酚化合物反應而得。通式(1’)之環氧樹脂(以下，稱為中間體環氧樹脂)係可使用市售之化合物，亦可使酚化合物經環氧丙基化而使用。合成之時，可採用例如以下之方法。
中間體環氧樹脂係使酚化合物與表氯醇反應而得(前反應)。表氯醇之使用量係相對於酚化合物之羥基1莫耳(使用複數種酚化合物時係全部之羥基1莫耳；以下同樣)，通常為3.0至20.0莫耳，較佳係3.5至10.0莫耳。
在本發明中所使用之酚化合物係通式(2)所示，可單獨使用，亦可作為混合物而使用。在本發明中可使用之酚化合物係可舉例如4,4’-雙酚(以下，亦有時僅稱為雙酚。)、3,3’-二甲基雙酚、3,3’,5,5’-四甲基雙酚、3,3’-二乙基雙酚、3,3’,5,5’-四乙基雙酚、3,3’-二苯基雙酚等。本發明中係可使用單獨之雙酚化合物或2種以上之雙酚化合物之混合物。使用混合物時，4,4’-雙酚(在通式(2)中R全部為氫原子)係以全酚化合物中的20莫耳%以下較佳。更佳係4,4’-雙酚占全酚化合物中的15莫耳%以下。雙酚之量超過20莫耳%，中間體環氧樹脂之結晶性變高，無法得到中間體環氧樹脂。4,4’-雙酚之量成為15莫耳%以上時，中間體環氧樹脂在50℃之環戊酮之溶解度低於10質量%。
本發明中係在前反應中單獨使用雙酚化合物為較佳，其中，以3,3’,5,5’-四甲基雙酚為較佳。
在前述反應中可使用之鹼金屬氫氧化物係可舉例如氫氧化鈉、氫氧化鉀等。鹼金屬氫氧化物係可為固形物，亦可使用其水溶液。使用水溶液時，係可為將該鹼金屬氫氧化物之水溶液連續添加於反應系內，同時在減壓下或常壓下連續餾除水及表氯醇，進一步分液而除去水，使表氯醇連續返回反應系內之方法。鹼金屬氫氧化物之使用量係相對於酚化合物之羥基1莫耳，通常為0.9至2.5莫耳，較佳係0.95至1.5莫耳。
為促進反應，較佳係添加氯化四甲基銨、溴化四甲基銨、氯化三甲基苯甲基銨等4級銨鹽作為觸媒。4級銨鹽之使用量係相對於酚化合物之羥基1莫耳，通常為0.1至15g，較佳係0.2至10g。
此時，在反應進行上較佳係添加甲醇、乙醇、異丙基醇等醇類、二甲基碸、二甲基亞碸、四氫呋喃、二烷等非質子性極性溶劑等而進行反應。
使用醇類時，其使用量係相對於表氯醇之使用量，通常為2至50質量%，較佳係4至20質量%。又使用非質子性極性溶劑時，係相對於表氯醇之使用量，通常為5至100質量%，較佳係10至80質量%。
反應溫度通常係30至90℃，較佳係35至80℃。反應時間通常為0.5至10小時，較佳係1至8小時。
反應結束後，水洗反應物之後，或無水洗而在加熱減
壓下除去表氯醇或溶劑等。又，再者為了作為水解性鹵素少之環氧樹脂，亦可將所回收之環氧樹脂溶解於甲苯、甲基異丁基酮等溶劑中，加入氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物之水溶液而進行反應，使閉環為確實者。此時，鹼金屬氫氧化物之使用量係相對於縮水甘油基化使用之酚化合物之羥基1莫耳，通常為0.01至0.3莫耳，較佳係0.05至0.2莫耳。反應溫度通常為50至120℃，反應時間通常為0.5至2小時。
反應結束後，藉過濾、水洗等除去所生成之鹽，進一步再加熱減壓下餾除溶劑，可得中間體環氧樹脂。對所得之中間體環氧樹脂進一步使酚化合物反應，藉此可獲得環氧樹脂(a)(後反應)。
在後反應所使用之酚化合物係使用在前反應所使用之酚化合物。在後反應所使用之酚化合物係與前反應同樣，可使用單獨之雙酚化合物或2種以上之雙酚化合物之混合物。在本發明中係使用單獨之雙酚化合物為較佳，其中，以4,4’-雙酚為較佳。
在後反應之酚化合物之使用量係相對於中間體環氧樹脂之環氧基1莫耳，通常為0.05至0.8莫耳，較佳係0.1至0.7莫耳，特佳係0.2至0.6莫耳。
後反應係依需要而使用觸媒。可使用之觸媒在具體上係可舉例如氯化四甲基銨、溴化四甲基銨、氯化三甲基苯甲基銨等4級銨鹽；氯化三苯基鏻、溴化三苯基鏻等4級鏻鹽；氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀、碳酸銫
等鹼金屬鹽；2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-苯基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑等咪唑類；2-(二甲基胺基甲基)酚、三伸乙基二胺、三乙醇胺、1,8-二氮雜雙環(5,4,0)十一碳烯-7等3級胺類；三苯基膦、二苯基膦、三丁基膦等有機膦類；辛酸錫等金屬化合物；四苯基鏻/四苯基硼酸鹽、四苯基鏻/乙基三苯基硼酸鹽等之四取代鏻/四取代硼酸鹽、2-乙基-4-甲基咪唑/四苯基硼酸鹽、N-甲基嗎福林/四苯基硼酸鹽等四苯基硼鹽等。此等觸媒係依其觸媒之種類而異，但一般相對於中間體環氧樹脂及酚化合物之總重量，通常可依需要使用10ppm至30000ppm，較佳係100ppm至5000ppm。在後反應中，即使不添加觸媒，反應會進行，但觸媒係考量反應溫度、反應溶劑量而適宜使用。
在後反應中，可使用溶劑，亦可不使用溶劑。使用溶劑時係只要為對反應無影響之溶劑即可，任一者之溶劑皆可使用，例如可使用以下所示之溶劑。極性溶劑、醚類；二甲基亞碸、N,N’-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮、四氫呋喃、二甘二甲醚、三甘二甲醚、丙二醇單甲基醚等、酯系之有機溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸丁酯、γ-己內酯等、酮系有機溶劑；甲基異丁基酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等芳香族系有機溶劑；甲苯、二甲苯等
溶劑之使用量係相對於中間體環氧樹脂與酚化合物
之總重量，為0至300質量%，較佳係0至100質量%。
後反應中之反應溫度、反應時間係依據使用之溶劑量或觸媒之種類及量而異，但反應時間通常為1至200小時，較佳係1至100小時。從生產性之問題而言，反應時間以短者為佳。又，反應溫度係0至250℃，較佳係80至150℃。
反應結束後，依需要而藉水洗等除去觸媒等，或直接殘留，進而在加熱減壓下餾除溶劑，可獲得環氧樹脂(a)。
環氧樹脂(a)係就中間體環氧樹脂而言，在通式(1’)中，R全部不為氫原子之樹脂中選擇4,4’-雙酚作為鏈延長劑之組合最佳。在通式(1)中，n係平均值且通常表示0<n<50，以0.6≦n≦20為較佳，以0.6≦n≦10為更佳，以1≦n≦5為特佳。
環氧樹脂(a)中，相對於所含有之式(X)之骨架及通式(Y)骨架之總莫耳，式(X)之骨架之比率以5至50莫耳%為較佳，更佳係5至45莫耳%，特佳係10至40莫耳%。環氧樹脂(a)中所含有之式(X)之骨架之比率係可以製造中間體環氧樹脂時之酚化合物中之4,4’-雙酚之量及鏈延長劑中所含之4,4’-雙酚之量進行調整。
如此作法所得之環氧樹脂(a)中，使兼具可聚合之伸乙基性不飽和基與一個以上之羧基的化合物(b)(以下，僅稱為羧酸化合物(b))反應，可獲得本發明之反應性羧酸酯化合物(A)。
前述羧酸化合物(b)係為賦予對活性能量線之反應性使其反應者。具體而言可舉例如(甲基)丙烯酸類、巴豆酸、α-氰基桂皮酸、桂皮酸、或飽和或不飽和二元酸及含有不飽和基之單縮水甘油基化合物之反應物。在上述中丙烯酸類係可舉例如(甲基)丙烯酸、β-苯乙烯基丙烯酸、β-呋喃甲基丙烯酸、(甲基)丙烯酸二聚物、飽和或不飽和二元酸酐及於1分子中具有1個羥基之(甲基)丙烯酸酯衍生物及該莫耳反應物之半酯類、飽和或不飽和二元酸及單縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯衍生物類之該莫耳反應物的半酯類等之一分子中含有一個羧基之單羧酸化合物。
再者，可舉例如一分子中具有複數個羥基之(甲基)丙烯酸酯衍生物與該莫耳反應物之半酯類、飽和或不飽和二元酸與具有複數個環氧基的縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯衍生物類之該莫耳反應物之半酯類等之一分子中具有複數個羧基之多元羧酸化合物。
此等之中，若考量環氧樹脂(a)及羧酸化合物(b)之反應的安定性，(b)係以單羧酸者為較佳，併用單羧酸與多元羧酸之時，以單羧酸之莫耳量/多元羧酸之莫耳量表示之比率為15以上為較佳。
最佳者係就作為活性能量線硬化型樹脂組成物時之靈敏度之點，可舉例如(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸及ε-己內酯之反應生成物或桂皮酸。
此反應中之環氧樹脂(a)及羧酸化合物(b)之裝填比率係可依用途而適當變更者。亦即，使全部之環氧
基進行羧酸酯化時，由於未反應之環氧基未殘存，故作為反應性羧酸酯化合物之保存安定性高。此時係僅利用所導入之雙鍵而產生之反應性。
另一方面，減少羧酸化合物(b)之裝填量，殘存未反應之殘存環氧基，亦可複合性利用所導入之不飽和鍵結產生之反應性、及所殘存之環氧基產生之反應、例如以光陽離子觸媒產生之聚合反應或熱聚合反應。惟，此時係應注意反應性羧酸酯化合物之保存、及製造條件之研究。
在製造不使環氧基殘存之反應性羧酸酯化合物(A)時，羧酸化合物(b)相對於環氧樹脂(a)1當量，以90至120當量%較佳，以95至105當量%為更佳。若為此範圍，可以比較安定之條件製造。較此更多之羧酸化合物之裝填量時，係過剩之羧酸化合物(b)會殘存而不佳。
又，殘存環氧基時，羧酸化合物(b)係以相對於環氧樹脂(a)1當量為20至90當量%較佳，以30至80當量%為更佳。超出此範圍時，複合硬化之效果變低。當然，此時係必須對反應中之凝膠化、或反應性羧酸酯化合物(A)之經時安定性非常注意。
本羧酸酯化反應係亦可在無溶劑中反應，或以溶劑稀釋而使其反應。可在此使用之溶劑係只要對羧酸酯化反應為惰性溶劑即可，無特別限定。又，在前步驟之羧酸酯化反應使用溶劑而製造時，係於其兩反應為惰性者為條件，亦可不除去溶劑，而直接供給至下一步驟之酸
加成反應。
如以具體例示，可舉例如甲苯、二甲苯、乙基苯、四甲基苯等之芳香族系烴溶劑；己烷、辛烷、癸烷等之脂肪族系烴溶劑；及其等之混合物之石油醚、白汽油、溶劑油等。
又，酯系溶劑係可舉例如乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯等之烷基乙酸酯類、γ-己內酯等環狀酯類、乙二醇單甲基醚乙酸酯、二乙二醇單甲基醚單乙酸酯、二乙二醇單乙基醚單乙酸酯、三乙二醇單乙基醚單乙酸酯、二乙二醇單丁基醚單乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丁二醇單甲基醚乙酸酯等之單、或聚烷二醇單烷基醚單乙酸酯類、戊二酸二烷基酯、丁二酸二烷基酯、己二酸二烷基等多元羧酸烷基酯類等。
又，醚系溶劑係可舉例如二乙基醚、乙基丁基醚等之烷基醚類、乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、二丙二醇二甲基醚、二丙二醇二乙基醚、三乙二醇二甲基醚、三乙二醇二乙基醚等甘醇醚類、四氫呋喃等環狀醚類等。
又，酮系溶劑可舉例如丙酮、甲基乙基酮、環己酮、異佛酮等。
其他亦可在其他之反應性化合物(C)等之單獨或混合有機溶劑中進行。此時，使用來作為硬化型組成物時，可直接利用作為組成物，故佳。
在環氧樹脂(a)及羧酸化合物(b)之反應中使
用之溶劑、或其他之反應性化合物(C)之使用量較佳係使(a)、(b)、溶劑或(C)、觸媒等合併之總量中之60質量%以下，更佳係20至50質量%。
反應時係為了促進反應而可使用觸媒，該觸媒之使用量係相對於反應物亦即環氧化合物(a)、羧酸化合物(b)、及視情況加入溶劑等之外者的反應物之總量，為0.1至10質量%。其時之反應溫度係60至150℃，又，反應時間較佳係5至60小時。可在本發明中使用之觸媒之具體例係可舉例如三乙基胺、苯甲基二甲基胺、氯化三乙基銨、溴化苯甲基三甲基銨、碘化苯甲基三甲基銨、三苯基膦、三苯基銻化氫(Stibine)、甲基三苯基銻化氫、辛酸鉻、辛酸鋯等已知一般之鹼性觸媒等。
又，可在本發明中使用之熱聚合抑制劑，較佳係使用氫醌單甲基醚、2-甲基氫醌、氫醌、二苯基三硝苯基肼、二苯基胺、3,5-二-第三-丁基-4-羥基甲苯等。
本反應係一邊適當取樣，一邊以試樣之酸價成為1mg‧KOH/g以下，較佳係0.5mg‧KOH/g以下之時點作為終點。
在所得之本發明之反應性羧酸酯化合物(A)使多元酸酐(c)加成反應，製得本發明之反應性多元羧酸化合物(B)。酸加成步驟係對藉前述羧酸酯化反應產生之羥基使多元酸酐(c)加成反應，透過酯鍵而導入羧基作為目的來進行。
可在本發明中使用之多元酸酐(c)之具體例
係只要為分子中具有酸酐構造之化合物即可全部使用，例如以鹼水溶液顯像性、耐熱性、耐水解性等優異之琥珀酸酐、酞酸酐、四氫酞酸酐、六氫酞酸酐、依康酸酐、3-甲基-四氫酞酸酐、4-甲基-六氫酞酸酐、偏苯三甲酸酐或馬來酸酐為較佳。
多元酸酐(c)之添加量係可依用途而適當變更。然而，使用本發明之反應性多元羧酸化合物(B)作為鹼顯像型之阻劑時，係加入所得之反應性多元羧酸化合物(B)之固形分酸價(依據JIS K5601-2-1：1999)成為40至120mg‧KOH/g，更佳係60至110mg‧KOH/g之計算值的多元酸酐(c)。此時之固形分酸價小於前述範圍時，本發明之活性能量線硬化型樹脂組成物之鹼水溶液顯像性明顯降低，有無法顯像之虞。又，固形分酸價超過前述範圍時，酸酐相對於反應點成為過剩，未反應之多元酸酐(c)會殘留。或顯像性太高，會有無法圖案化之虞。
反應時，為了促進反應，以使用觸媒為較佳，該觸媒之使用量係相對於本發明之反應性羧酸酯化合物(A)、多元酸酐(c)、及視情況添加溶劑等之反應物的總量，為0.1至10質量%。其時之反應溫度係60至150℃，又，反應時間較佳係5至60小時。可在本發明中使用之觸媒之具體例係可舉例如三乙基胺、苯甲基二甲基胺、氯化三乙基銨、溴化苯甲基三甲基銨、碘化苯甲基三甲基銨、三苯基膦、三苯基銻化氫(Stibine)、甲基三苯基銻化氫、辛酸鉻、辛酸鋯等。
本酸加成反應係以無溶劑反應、或亦可以溶劑稀釋而反應。可在此使用之溶劑係只要對於酸加成反應為惰性溶劑即可，無特別限定。又，在前步驟之羧酸酯化反應使用溶劑而製造時，係在其兩反應為惰性者作為條件，不除去溶劑而亦可直接供給至下一步驟之酸加成反應。
具體上係可舉例如與可在前述羧酸酯化反應使用之溶劑相同者。
其他，亦可在其他之反應性化合物(C)等之單獨或混合有機溶劑中進行。此時，作為活性能量線硬化型樹脂組成物使用時，係可直接作為組成物使用，故佳。
在羧酸酯化合物(A)與多元酸酐(c)之反應中使用之溶劑、或其他之反應性化合物(C)之使用量係以合併(A)、(c)、溶劑或(C)、觸媒等之總量中的60質量%以下為較佳，更佳係20至50質量%。
又，可在本酸加成反應中使用之熱聚合抑制劑等係以使用與前述羧酸酯化反應中之例示為同樣者較佳。
本反應係一邊適當取樣，一邊將反應物之酸價具有所設定之酸價之正負10%之範圍的點而作為終點。
本發明之活性能量線硬化型樹脂組成物所含之其他反應性化合物(C)係與本發明之反應性羧酸酯化合物(A)同樣，以活性能量線顯示反應性者之總稱。此等較佳係為賦予依照使用目的之硬化前、硬化後之物性而使用。
可使用之其他之反應性化合物(C)之具體例係可舉例如自由基反應型之丙烯酸酯類、陽離子反應型之其他環氧化合物類、於其兩者感應之乙烯基化合物類等之所謂反應性寡聚物類。
可使用之自由基反應型之丙烯酸酯類係可舉例如單官能(甲基)丙烯酸酯類、多官能(甲基)丙烯酸酯、其他環氧丙烯酸酯、聚酯丙烯酸酯、胺基甲酸酯丙烯酸酯等。
單官能(甲基)丙烯酸酯類係可舉例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸月桂酯等(甲基)丙烯酸烷酯類；聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯單甲基醚等烷二醇單(甲基)丙烯酸酯類；(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸苯乙基酯等芳香族(甲基)丙烯酸酯類；(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸環己酯等之環狀脂肪族(甲基)丙烯酸酯類；(甲基)丙烯酸四氫呋喃甲酯等含有雜環之(甲基)丙烯酸酯類。
多官能(甲基)丙烯酸酯類係可舉例如丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、壬二醇二(甲基)丙烯酸酯等之烷二醇二(甲基)丙烯酸酯類；甘醇二(甲基)丙烯酸酯、二伸乙基二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯等烷二醇二(甲基)丙烯酸酯等；雙酚環氧乙烷二(甲基)丙烯酸酯、雙酚二(甲基)丙烯酸酯等之芳香族(甲
基)丙烯酸酯；氫化雙酚環氧乙烷(甲基)丙烯酸酯等之環狀脂肪族(甲基)丙烯酸酯類；三(甲基)丙烯醯氧基乙基三聚異氰酸酯等含有雜環之(甲基)丙烯酸酯類；己二酸環氧二(甲基)丙烯酸酯等其他環氧基丙烯酸酯類；二新戊四醇聚(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羥乙基丙烷三(甲基)丙烯酸酯等烷基多元醇(甲基)丙烯酸酯類；二新戊四醇聚(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羥乙基丙烷三(甲基)丙烯酸酯等環氧乙烷加成物、或環氧丙烷加成物之(甲基)丙烯酸酯等；羥基三甲基乙酸新戊二醇之ε-己內酯加成物的二(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇及ε-己內酯之反應物的聚(甲基)丙烯酸酯等之多元醇己內酯改質(甲基)丙烯酸酯類。
可使用之乙烯基化合物類係可舉例如乙烯基醚類、苯乙烯類、其他乙烯基化合物。乙烯基醚類係可舉例如乙基乙烯基醚、丙基乙烯基醚、羥基乙基乙烯基醚、乙二醇二乙烯基醚等。苯乙烯類係可舉例如苯乙烯、甲基苯乙烯、乙基苯乙烯等。其他乙烯基化合物係可舉例如三烯丙基三聚異氰酸酯、三甲基烯丙基三聚異氰酸酯等。
又，陽離子反應型之其他環氧化合物類一般係只要為具有環氧基之化合物即可，無特別限定。可舉例如縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯、甲基縮水甘油基醚、乙基縮水甘油基醚、丁基縮水甘油基醚、雙酚A二縮水甘油基醚等通常之環氧化合物、或3,4-環氧環己基甲基-3,4-環氧環己烷羧酸酯(Union Carbide公司製「Cyracure
UVR-6110」等)、3,4-環氧環己基乙基-3,4-環氧環己烷羧酸酯、乙烯基環己烯二氧化物(Union Carbide公司製「ELR-4206」等)、檸檬烯二氧化物(Daicel化學工業公司製「Celloxide3000」等)、烯丙基環己烯二氧化物、3,4-環氧-4-甲基環己基-2-環氧丙烷、2-(3,4-環氧環己基-5,5-螺-3,4-環氧)環己烷-m-二烷、雙(3,4-環氧環己基)己二酸酯(Union Carbide公司製「Cyracure UVR-6128」等)、雙(3,4-環氧環己基甲基)己二酸酯、雙(3,4-環氧環己基)醚、雙(3,4-環氧環己基甲基)醚、雙(3,4-環氧環己基)二乙基矽氧烷等所謂之脂環式環氧化合物等。
此等之中，其他之反應性化合物(C)係以自由基反應型之丙烯酸酯類為最佳。陽離子反應型之其他環氧化合物類之時，因羧酸與環氧會反應，故必須為2液混合型。
使本發明之羧酸酯化合物(A)、或反應性多元羧酸化合物(B)、及其他之反應性化合物(C)混合而獲得本發明之活性能量線硬化型樹脂組成物。此時，亦可依照用途而適當加入其他之成分。
本發明之活性能量線硬化型樹脂組成物係於組成物中含有羧酸酯化合物(A)及/或反應性多元羧酸化合物(B)97至5質量%，更佳係87至10質量%、含有其他之反應性化合物(C)0至95質量%，較佳係3至95質量%、更佳係10至80質量%。亦可依需要而含有其他之成分。特別作為含有無機填充劑之組成物使用時，較佳係含有羧
酸酯化合物(A)或反應性多元羧酸化合物(B)10至40質量%、其他之反應性化合物(C)5至50質量%、無機填充劑10至65質量%、進一步起始劑、揮發性溶劑等依需要所使用之其他成分75至20質量%。
本發明之活性能量線硬化型樹脂組成物中之羧酸酯化合物(A)或反應性多元羧酸化合物(B)係依照其用途而適當分開使用者。例如，即使相同之阻焊劑用途亦不顯像而藉印刷法成形圖案之時或受溶劑等沖掉未反應部位之所謂溶劑顯像型時，係使用羧酸酯化合物(A)，藉鹼性水使其顯像時，係使用反應性多元羧酸化合物(B)。一般從易製作鹼性水顯像型者為微細之圖案的觀點，此用途係常使用反應性多元羧酸化合物(B)。當然，即使併用(A)及(B)，亦無任何問題。併用之時的(A)：(B)之重量比係可設為20：80至5：95之範圍。
本發明之活性能量線硬化型樹脂組成物係藉活性能量線而容易地硬化。在此，活性能量線之具體例係可舉例如紫外線、可見光線、紅外線、X射線、γ射線、雷射光線等電磁波、α射線、β射線、電子束等粒子線等。若考量本發明之適當的用途，此等之中，以紫外線、雷射光線、可見光線、或電子束為較佳。
本發明中所謂成形用材料係指將未硬化之組成物置入模具內，或壓擠模具成形之後，以活性能量線使其硬化者、或對未硬化之組成物照射雷射等之焦點光等，使其硬化之用途所使用之材料。
具體的用途係可舉例如經平面狀成形之薄片、用以保護元件之密封材、對未硬化之組成物按壓微細加工之「模具」而進行微細的成形之所謂奈米壓印材料，進一步係特別熱要求之嚴苛的發光二極體、光電轉換元件等之周邊密封材料等為適宜的用途。
在本發明中所謂皮膜形成用材料係以被覆基材表面為目的所利用者。具體的用途係凹版油墨、柔版油墨、絲網油墨、平版油墨等油墨材料、硬塗、頂塗、罩光漆、清漆等塗布材料、積層用、光碟用其他各種接著劑、黏著劑等接著材料、阻焊劑、蝕刻阻劑、微機器用阻劑等阻劑材料等相當於該等者。進而將皮膜形成用材料暫時性塗佈於剝離性基材並經薄膜化之後，貼合於原本目的之基材使形成皮膜之所謂乾式薄膜亦相當於皮膜形成用材料。
此等之中，藉由導入反應性多元羧酸化合物(B)之羧基，對基材之密著性會提高，故使用來作為用以被覆塑膠基材、或金屬基材之用途為較佳。
再者，活用未反應之反應性多元羧酸化合物(B)於鹼性水溶液成為可溶性之特徵，使用來作為鹼性水現像型阻劑材料組成物亦較佳。
在本發明中所謂阻劑材料係於基材上形成本發明之組成物之皮膜層，其後，部分照射紫外線等活性能量線，利用照射部、未照射部之物性的差異而描繪之活性能量線感應型之組成物。具體而言係將照射部、或未照射部以任何之方法例如溶劑等或鹼性溶液等使其溶解等而
除去，進行描繪作為目的所使用之組成物。
皮膜形成之方法無特別制限，但可任意地採用凹版等凹版印刷方式、柔版等凸版印刷方式、絲網等孔版印刷方式、平版等平版印刷方式、輥塗機、刮刀塗布機、模縫塗布機、簾式塗布機、旋轉塗布機等各種塗布方式。
在本發明中導熱材料係指從電源開關、IC電力、CPU、照明用反向器、加熱機用機器、各種電子零件、例如半導體元件或電路基板等之發熱體、或吸熱體迅速散熱、或傳熱作為目的所使用之材料。
本發明之活性能量線硬化型樹脂組成物之硬化物係指對本發明之活性能量線硬化型樹脂組成物照射活性能量線並使其硬化者。本發明之硬化物係適於要求散熱性等之導熱性的用途。
本發明之所謂多層材料係表示將本發明之活性能量線硬化型樹脂組成物皮膜形成於基材上並使其硬化而得之以至少二層以上之層而構成的材料。
其他，使本發明之活性能量線硬化型樹脂組成物適合於各種用途之目的，亦可以70質量%為上限加入其他之成分。其他之成分係可舉例如無機填充劑、光聚合起始劑、其他之添加劑、著色材料等。於下述例示可使用之其他成分。
其中，使用具有高導熱性之導熱性無機填充劑作為無機填充劑，可使本發明之活性能量線硬化型樹
脂組成物之特性發揮最大限。
導熱性無機填充劑係為了更提高在本發明所示之具有高導熱性之反應性羧酸酯化合物(A)或反應性多元羧酸化合物(B)之能力，而組合使用者。例如若為可具有導電性之用途，亦可混合鋁粉末、銅粉末、銀粉末等之金屬粉。又，要求絕緣性之用途、例如阻焊劑用途等之時係可舉例如氧化鋁、氮化鋁、二氧化矽、氧化鎂、氮化硼等。此等之中，若考量導熱性，導熱率為10W/m/K以上者特別有效地作用。具體而言，若考量導熱性，則以氧化鋁、氮化鋁為較佳。導熱性無機填充劑係組成物之總量中以使用10至65質量%左右為較佳，更佳係15至50質量%。
自由基型光聚合起始劑係可舉例如苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻丙基醚、苯偶姻異丁基醚等之苯偶姻類；乙醯苯、2,2-二乙氧基-2-苯基乙醯苯、1,1-二氯乙醯苯、2-羥基-2-甲基-苯基丙烷-1-酮、二乙氧基乙醯苯、1-羥基環己基苯基酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-N-嗎福林基-丙烷-1-酮等之乙醯苯類；2-乙基蒽醌、2-第三-丁基蒽醌、2-氯蒽醌、2-戊基蒽醌等之蒽醌類；2,4-二乙基硫雜蒽酮、2-異丙基硫雜蒽酮、2-氯硫雜蒽酮等之硫雜蒽酮類；乙醯苯二甲基縮醛、苯甲基二甲基縮醛等之縮醛類；二苯甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫醚、4,4’-雙甲基胺基二苯甲酮等之二苯甲酮類；2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-苯基膦氧化物等膦氧化物類等之公知一般之自由基型光反應起
始劑。
又、陽離子系起始劑係可舉例如路易士酸之重氮鹽、路易士酸之碘鎓鹽、路易士酸之鋶鹽、路易士酸之鏻鹽、其他之鹵化物、三系起始劑、硼酸鹽系起始劑、及其他之光酸產生劑等。
路易士酸之重氮鹽係可舉例如對-甲氧基苯基重氮氟磷酸酯、N,N-二乙基胺基苯基重氮六氟磷酸酯(三新化學工業公司製San-aid SI-60L/SI-80L/SI-100L等)等，路易士酸之碘鎓鹽係可舉例如二苯基碘鎓六氟磷酸酯、二苯基碘鎓六氟銻酸酯等，路易士酸之鋶鹽係可舉例如三苯基鋶六氟磷酸酯(Union Carbide公司製Cyracure UVI-6990等)、三苯基鋶六氟銻酸酯(Union Carbide公司製：Cyracure UVI-6974等)等，路易士酸之鏻鹽係可舉例如三苯基鏻六氟銻酸酯等。
其他之鹵化物係可舉例如2,2,2-三氯-[1-4’-(二甲基乙基)苯基]乙酮(AKZO公司製：Trigonal PI等)、2.2-二氯-1-4-(苯氧基苯基)乙酮(Sandoz公司製：Sandray 1000等、α,α,α-三溴甲基苯基碸(製鐵化學公司製：BMPS等)等。三系起始劑係可舉例如2,4,6-三(三氯甲基)-三、2,4-三氯甲基-(4’-甲氧基苯基)-6-三(Panchim公司製Triazine A等)、2,4-三氯甲基-(4’-甲氧基苯乙烯基)-6-三(Panchim公司製Triazine PMS等)、2,4-三氯甲基-(胡椒基)-6-三(Panchim公司製Triazine PP等)、2,4-三氯甲基-(4’-甲氧基苯乙烯基)-6-三(Panchim公司
製Triazine B等)、2[2’(5”-甲基呋喃基)亞乙基]-4，6-雙(三氯甲基)-s-三(三和化學公司製等)、2(2’-呋喃基亞乙基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三(三和化學公司製)等。
硼酸鹽系起始劑係可舉例如日本感光色素製：N K-3876及N K-3881等，其他之光酸產生劑等係可舉例如9-苯基吖啶、2,2’-雙(o-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2-聯咪唑(黑金化成公司製：聯咪唑等)、2,2-偶氮雙(2-胺基-丙烷)二鹽酸鹽(和光純藥公司製：V 50等)、2,2-偶氮雙[2-(咪唑啉-2-基)丙烷]二鹽酸鹽(和光純藥公司製：VA044等)、[η-5-2-4-(環十五烷基)(1,2,3,4,5,6,η)-(甲基乙基)-苯]鐵(II)六氟磷酸酯(Ciba Specialty Chemicals公司製：Irgacure 261等)等。
其他，亦可併用偶氮雙異丁腈等之偶氮系起始劑、過氧化苯甲醯等對熱感應之過氧化物系自由基型起始劑等。又，亦可併用自由基系與陽離子系之兩者的起始劑。起始劑係可單獨使用1種，亦可併用2種以上。
其他之添加劑係可使用例如三聚氰胺等熱硬化觸媒、滑石、硫酸鋇、碳酸鈣、碳酸鎂、鈦酸鋇、氫氧化鋁、氧化鋁、二氧化矽、黏土等填充劑、氣相二氧化矽等之觸變性賦予劑、酞菁藍、酞菁綠、氧化鈦、聚矽氧、氟系之流平劑或消泡劑、氫醌、氫醌單甲基醚等之聚合抑制劑等。
又，顏料材料係可使用例如酞菁系、偶氮系、喹吖酮系等有機顏料、氧化鈦、碳黑、氧化鐵紅、氧
化鋅、硫酸鋇、滑石等無機顏料、公知一般之著色、及體質顏料。
其他亦可使用對活性能量線不顯現反應性之樹脂類(所謂之惰性聚合物)、例如其他之環氧樹脂、酚樹脂、胺基甲酸酯樹脂、聚酯樹脂、酮甲醛樹脂、甲酚樹脂、二甲苯樹脂、酞酸二烯丙酯樹脂、苯乙烯樹脂、胍胺樹脂、天然及合成橡膠、丙烯酸樹脂、聚烯烴樹脂、及此等之改質物。此等較佳係在至40質量%之範圍內使用。
特別，在阻焊劑用途欲使用反應性多元羧酸化合物(B)時，較佳係使用公知一般之環氧樹脂作為於活性能量線不顯現反應性之樹脂類。此係藉活性能量線而使反應、硬化後，亦有源自(B)之羧基殘留而抑制其硬化物之耐水性或水解性之劣化之故。以使用環氧樹脂而殘留之羧基進一步進行羧酸酯化，可形成更牢固之交聯構造。較佳之環氧樹脂的使用量係相對於組成物中所含之羧基，環氧基為0.5至3當量，較佳係1至1.5當量。
在本發明中係依照使用目的，以調整黏度之目的，可在組成物全體中使用揮發性溶劑。此時，揮發性溶劑之使用量係組成物之總量中至50質量%，更佳係至40質量%之範圍為適宜。使用之溶劑量多之時，更必須考量到乾燥等之製程。
以下，依實施例更詳細說明本發明，本發明係不限定於此等實施例。又，實施例中只要無特別聲明，
份係表示質量份。
於安裝有溫度計、冷卻管、分餾管、攪拌機之燒瓶中施予氮沖洗，同時並裝填入四甲基雙酚型環氧樹脂(商品名YX-4000H三菱化學股份有限公司製)380份、4,4’-雙酚98份、甲基異丁基酮100份，在攪拌下升溫至100℃之後，添加三苯基膦0.38份，以100℃ 3小時、120℃ 10小時使其反應之後，餾除甲基異丁基酮，製得樹脂狀固體之環氧樹脂(a)；在通式(1)中n係平均為約2.1。所得之樹脂之軟化點為84℃，環氧當量為501g/eq.。確認出本樹脂可在50℃下環己酮中溶解10質量%以上。
於安裝有溫度計、冷卻管、分餾管、攪拌機之燒瓶中施予氮沖洗，同時相對於4,4’-二羥基二苯基甲烷(商品名p,p’-BPF本州化學股份有限公司製)100份裝填入表氯醇370份、甲醇26份，在攪拌下升溫至65至70℃，使其完全溶解之後，以回流條件化將片狀氫氧化鈉40.4份以100分鐘分批加入。其後，進一步在70℃進行後反應1小時。然後，加入水150份而進行水洗2次，在加熱減壓下從油層除去過剩之表氯醇等。於殘留分中加入甲基異丁基酮312份而溶解，在70℃加入30%氫氧化鈉水溶液10份，進行反應1小時。反應後，進行水洗3次，除去生成鹽等。
在加熱減壓下餾除甲基異丁基酮，獲得比較用環氧樹脂150份。所得之環氧樹脂之環氧當量為170g/eq、25℃之黏度為1000m P．s、全氯量為1200ppm。
然後，加入所得之環氧樹脂85份及4,4’-雙酚23份在攪拌下使其溶解，添加氯化苯甲基三苯基鏻0.08份。在160℃反應4小時，在GPC中4,4’-雙酚完全消滅之後，進一步持續反應，合計反應6小時之後，冷卻至100℃，加入二甲基亞碸108份而使所得之樹脂完全溶解。再冷卻至60℃，攪拌下加入甲醇108份。然後，冷卻至30℃，加入水208份而使結晶析出。過濾此結晶後，使其乾燥而獲得白色粉末狀之比較用環氧樹脂103份。
加入合成例1所調製之環氧樹脂(a)501g、作為羧酸化合物(b)之丙烯酸(簡稱AA、Mw=72)如表1中之記載量、作為觸媒之三苯基膦3g、作為溶劑之丙二醇單甲基醚單乙酸酯143g成為固形分80%，在100℃反應24小時至溶液之酸價成為1mg‧KOH/g以下，獲得本發明之反應性羧酸酯化合物(A)溶液(實施例1-1)。
使用市售高分子量雙酚F型樹脂(YDF-2001、東都化成股份有限公司製、環氧當量471g/eq)471g取代實施例1所
使用之環氧樹脂(a)，加入作為羧酸化合物(b)之AA如表1中之記載量、作為觸媒之三苯基膦3g、作為溶劑之丙二醇單甲基醚單乙酸酯136g成為固形分80%，使在100℃反應24小時、獲得雙酚F型羧酸酯化合物溶液(比較例1-1)。
加入合成例2所調製之比較用環氧樹脂443g、作為羧酸化合物(b)之AA如表1中之記載量、作為觸媒之三苯基膦3g、作為溶劑之丙二醇單甲基醚單乙酸酯129g成為固形分80%，在100℃反應24小時至溶液之酸價成為1mg‧KOH/g以下，獲得反應性羧酸酯化合物溶液(比較例1-2)。
在實施例1-1所得之羧酸酯化合物(A)溶液中添加作為多元酸酐(c)之四氫酞酸酐(簡稱THPA)如表1中之記載量、及作為溶劑之丙二醇單甲基醚單乙酸酯成為固形分為65質量%。其後加熱至100℃，使其酸加成反應10小時，獲得本發明之反應性多元羧酸化合物(B)溶液(實施例2-1、實施例2-2)。
藉由與實施例2同樣之方法而使比較合成例1-1調製之雙酚F型羧酸酯化合物溶液羧酸酯化。
表中，化合物(A)係意指反應性羧酸酯化合物(A)。
以下述表2所示之調配比率調配下述表2所示之各成分，使用3輥在室溫使其混合分散，調製在實施例3-1至3-2、比較例3-1使用之活性能量線硬化型樹脂組成物。
二新戊四醇六丙烯酸酯及二新戊四醇五丙烯酸酯之混合物(KAYARAD DPHA、日本化藥製)
‧Irg.907：2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-N-嗎福林基-丙烷-1-酮(IRGACURE907、BASF製)
‧DETX-S：2,4-二乙基硫雜蒽酮(Kayacure DETX-S、日本化藥製)
‧硫酸鋇(平均粒徑10μm)
‧TEPIC-S：1,3,5-三縮水甘油基三聚異氰酸(TEPIC-S、日產化學製)
‧PGMEA：丙二醇單甲基醚乙酸酯
將所得之組成物使用100網目絲網法塗布於環氧樹脂覆銅積層板上，在80℃下使其乾燥30分鐘，評價乾燥後之塗膜表面。
再將圖案掩罩載置於塗膜表面而使用垂直曝光機，照射500mJ/cm2之紫外線，卸下掩罩之後，將1質量%之碳酸鈉水溶液噴塗1分鐘，進行顯像。其結果，顯示未被掩罩圖案曝光之部分係被顯像液沖掉，僅照射部會殘留，具有顯像性。
顯像結束後之基板進行水洗後，在150℃之烘箱中加熱1小時，組成物中，使源自反應性多元羧酸(B)之羧酸與源自1,3,5-三縮水甘油基三聚異氰酸之環氧基反應，獲得形成有更牢固之交聯構造的多層材料。
如此所得之硬化皮膜藉由鉛筆硬度試驗法(JIS K 5600：1999)及交叉切割賽玢膠帶剝離試驗(JIS K 5600-5-6：1999)進行評價。進一步，將此塗膜浸漬於260℃之焊浴中
1分鐘之後，進行交叉切割賽玢膠帶剝離試驗(JIS K 5600-5-6：1999)，評價耐熱性。
從以上之結果，明顯可知使用本發明之反應性多元羧酸化合物(B)作為阻焊油墨時，對於焊料具有良好之耐性，又，與比較例3-1之雙酚F系材料比較，顯示良好之硬度及耐熱性。
在實施例1-1、比較例1-1及比較例1-2中合成之反應性羧酸酯化合物的樹脂溶液藉由減壓乾燥除去溶劑。質量成為恒量，故確認出除去溶劑。
以瑪瑙缽混合除去溶劑之樹脂10g、聚合起始劑偶氮雙異丁腈0.3g。將混合物藉錠劑製造機成形為直徑100mm、厚4mm之圓盤狀。成形後金屬製之模框整體在150℃加熱1小時，使反應性羧酸酯化合物(A)反應，使其進一步硬化。
又，同樣地製作合成例1之環氧樹脂、合成例2之環氧樹脂及YDF-2001之硬化物。
冷卻後，以Under公司製Universal Model 2022導熱性測定裝置成形之圓盤狀試料實施在30℃的導熱性測定。其結果表示於下述表4。
又，本試驗例中之試料係試料作成之方便上，並非使用活性能量線，而係使用熱硬化。認為藉熱反應所生成之化學構造係與藉活性能量線產生之硬化反應者為相同，顯示與藉活性能量線所得之硬化物大概同等之結果者。
從以上之結果，明顯可知本發明之反應性羧酸酯化合物(A)相較於通常一般之丙烯酸環氧酯材料之羧酸酯化物及具有介晶基之反應性羧酸酯化合物，具有良好之導熱性。又，本發明之反應性羧酸酯化合物(A)係不受羧酸酯化而使導熱性明顯降低，具有與既有之具有介晶基之反應性羧酸酯化合物相異之特徵。
Claims (12)
- 一種反應性羧酸酯化合物(A)，係使式(1)所示之環氧樹脂(a)、及分子中兼具有一個以上之可聚合的伸乙基性不飽和基與一個以上之羧基的化合物(b)反應而得者，
- 一種反應性羧酸酯化合物(A)，係使兩末端之Ar為通式(Y)之申請專利範圍第1項所述之環氧樹脂(a)、及分子中兼具有一個以上之可聚合的伸乙基性不飽和基與一個以上之羧基的化合物(b)反應而得者。
- 一種反應性羧酸酯化合物(A)，係使通式(1)中R全部為甲基之申請專利範圍第1或2項所述之環氧樹脂(a)、及分子中兼具有一個以上之可聚合的伸乙基性不飽和基與一個以上之羧基的化合物(b)反應而得者。
- 一種反應性多元羧酸化合物(B)，係使申請專利範圍第1至3項中任一項所述之羧酸酯化合物(A)與多元酸酐(c)反應而得者。
- 一種活性能量線硬化型樹脂組成物，係包含申請專利範圍第1項所述之羧酸酯化合物(A)及/或申請專利範圍第4項所述之反應性多元羧酸化合物(B)。
- 如申請專利範圍第5項所述之活性能量線硬化型樹脂組成物，其更含有其他之反應性化合物(C)。
- 如申請專利範圍第6項所述之活性能量線硬化型樹脂組成物，其中，其他之反應性化合物(C)為自由基反應型之丙烯酸酯類。
- 如申請專利範圍第5至7項中任一項所述之活性能量線硬化型樹脂組成物，其更含有導熱性無機填充劑。
- 如申請專利範圍第5至8項中任一項所述之活性能量線硬化型樹脂組成物，其係成形用材料。
- 如申請專利範圍第5至8項中任一項所述之活性能量線硬化型樹脂組成物，其係皮膜形成用材料。
- 如申請專利範圍第5至8項中任一項所述之活性能量線硬化型樹脂組成物，其係阻劑材料。
- 如申請專利範圍第5至8項中任一項所述之活性能量線 硬化型樹脂組成物，其係導熱材料。
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