TW201701069A - 硬化性樹脂組成物、乾膜、硬化物及印刷配線板 - Google Patents
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Abstract
本發明的課題為提供一種即使是包含肟酯系光聚合起始劑之硬化性樹脂組成物，亦能難以產生因長期保存而導致感度、解像性等之光特性的降低之硬化性樹脂組成物。
本發明的解決手段為一種硬化性樹脂組成物，其特徵為包含(A)鹼可溶性樹脂、(B)肟酯系光聚合起始劑、(C)偶合劑、及(D)溶劑。
Description
本發明係關於硬化性樹脂組成物、乾膜、硬化物及印刷配線板。
作為印刷配線板之形成所用之阻焊劑等之材料，利用有硬化性樹脂組成物。作為如此之硬化性樹脂組成物的成分之一，以往使用有肟酯系光聚合起始劑(例如專利文獻1)。
[專利文獻1]日本特開2011-022328號公報
瞭解到肟酯系光聚合起始劑除了是亦可使用在要求高感度之高精細材料所使用之硬化性樹脂組成物的成分之外(例如專利文獻1)，包含肟酯系光聚合起始劑之硬化性樹脂組成物於保存時會緩慢降低感度、解像性等
之光特性。又，藉由如此之光特性的隨時間劣化，難以提供一種即使長期保存後亦能光特性優異之硬化性樹脂組成物。
因此本發明之目的為提供一種即使為包含肟酯系光聚合起始劑之硬化性樹脂組成物，亦可難以產生因長期保存而導致感度、解像性等之光特性的降低之硬化性樹脂組成物、具有由該組成物所得之樹脂層之乾膜、該組成物或該乾膜之樹脂層的硬化物、及具有該硬化物之印刷配線板。
本發明者等鑑於上述經努力研究的結果，發現藉由併用肟酯系光聚合起始劑與偶合劑，可解決上述課題，而終至完成本發明。
即，本發明之硬化性樹脂組成物係將包含(A)鹼可溶性樹脂、(B)肟酯系光聚合起始劑、(C)偶合劑、及(D)溶劑作為特徵者。
本發明之乾膜係具有將前述硬化性樹脂組成物塗佈於膜，再進行乾燥所得之樹脂層作為特徵者。
本發明之硬化物係將硬化前述硬化性樹脂組成物或前述乾膜之樹脂層所得作為特徵者。
本發明之印刷配線板係將具有前述硬化物作為特徵者。
本發明之保存方法係含有(B)肟酯系光聚合
起始劑之組成物的保存方法，於前述組成物摻合(C)偶合劑作為特徵者。
根據本發明，可提供一種即使為包含肟酯系光聚合起始劑之硬化性樹脂組成物，亦能夠難以產生因長期保存而導致感度、解像性等之光特性的降低之硬化性樹脂組成物、具有由該組成物所得之樹脂層之乾膜、該組成物或該乾膜之樹脂層的硬化物、及具有該硬化物之印刷配線板。
本發明之硬化性樹脂組成物係將包含(A)鹼可溶性樹脂、(B)肟酯系光聚合起始劑、(C)偶合劑、及(D)溶劑作為特徵者。
針對(D)溶劑，在用在印刷配線板所使用之阻焊劑等之樹脂組成物，一般而言已知有摻合溶劑作為稀釋劑，尤其是通用具有酯鍵之化合物作為溶劑。本發明者們發現，尤其是在如此之酯系溶劑的存在下，肟酯系光聚合起始劑慢慢失活，顯著引起在長期保存後之感度、解像性等之光特性的降低等。根據本發明，藉由摻合(C)偶合劑，使得難以產生光特性的降低，即使在使用何種溶劑種的情況下，亦可得到光特性優異之硬化性樹脂組成物。
又，作為(D)溶劑，於使用醚系溶劑的情況
下，由於更難以產生因長期保存導致之光特性的降低故較佳。
熱硬化性成分之環氧樹脂，與包含酯系溶劑或酯系溶劑之混合溶劑進行混合而成為液狀化者雖已多數上市，但根據本發明，即使在含有如此之環氧樹脂的情況下，能得到難以產生因長期保存導致之光特性降低之硬化性樹脂組成物。
藉由硬化本發明之硬化性樹脂組成物，亦可得到鍍金耐性、耐酸性及耐鹼性優異之硬化物。
本發明之硬化性樹脂組成物可以1液保存，亦可以2液以上保存。以2液以上保存時，各成分之分配方式並未特別限定，肟酯系光聚合起始劑可包含在第1組成物液(主劑)、第2組成物液(硬化劑)之任一種即可。例如，可區分成包含鹼可溶性樹脂之第1組成物液(主劑)、與包含肟酯系光聚合起始劑之第2組成物液(硬化劑)。以2液以上長期保存時，以肟酯系光聚合起始劑與偶合劑於同一液保存較佳。以1液保存時，以不進行硬化反應等的方式於低溫保存較佳。
以下，針對含有本發明之硬化性樹脂組成物的成分進行詳述。
作為(A)鹼可溶性樹脂，較佳為使用含有羧基之樹脂或含有酚性羥基之樹脂。尤其是使用含有羧基之樹脂
時，從顯像性的面來看更佳。
作為含有羧基之樹脂，尤其是於分子中具有乙烯性不飽和雙鍵之含有羧基之感光性樹脂，作為進行鹼顯像之感光性組成物，從光硬化性或耐顯像性的面來看更佳。而且其不飽和雙鍵，以丙烯酸或甲基丙烯酸、或源自該等之衍生物者較佳。
作為含有羧基之樹脂之具體例，較佳為如以下所列舉之化合物(寡聚物及聚合物之任一種皆可)。
(1)藉由(甲基)丙烯酸等之不飽和羧酸、與苯乙烯、α-甲基苯乙烯、低級(甲基)丙烯酸烷酯、異丁烯等之含有不飽和基之化合物的共聚合所得之含有羧基之樹脂。
(2)藉由脂肪族二異氰酸酯、分支脂肪族二異氰酸酯、脂環式二異氰酸酯、芳香族二異氰酸酯等之二異氰酸酯、與二羥甲基丙酸、二羥甲基丁酸等之含有羧基之二醇化合物及聚碳酸酯系多元醇、聚醚系多元醇、聚酯系多元醇、聚烯烴系多元醇、丙烯酸系多元醇、雙酚A系伸烷基氧化物加成體二醇、具有酚性羥基及醇性羥基之化合物等之二醇化合物及如有必要具有1個醇性羥基之化合物的加成聚合反應之含有羧基之胺基甲酸乙酯樹脂。
(3)藉由二異氰酸酯、與雙酚A型環氧樹脂、氫化雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、聯二甲苯醇(bixylenol)型環氧樹脂、聯酚型環氧樹脂等之2官能環氧樹脂之(甲基)丙烯酸酯或其
部分酸酐改質物、含有羧基之二醇化合物及二醇化合物的加成聚合反應之含有羧基之感光性胺基甲酸乙酯樹脂。
(4)於前述(2)或(3)之樹脂的合成中，加入於(甲基)丙烯酸羥基烷酯等之分子中具有1個羥基與1個以上(甲基)丙烯醯基之化合物，末端經(甲基)丙烯酸化之含有羧基之感光性胺基甲酸乙酯樹脂。
(5)於前述(2)或(3)之樹脂的合成中，加入異佛爾酮二異氰酸酯與季戊四醇三丙烯酸酯之等莫耳反應物等於分子中具有1個異氰酸酯基與1個以上(甲基)丙烯醯基之化合物，末端經(甲基)丙烯酸化之含有羧基之感光性胺基甲酸乙酯樹脂。
(6)於2官能或其以上之多官能環氧樹脂使(甲基)丙烯酸進行反應，存在於側鏈之羥基使二元酸酐(Dibasic acid anhydride)加成之含有羧基之感光性樹脂。於此，以環氧樹脂為固形較佳。以下，將此稱為羧酸改質環氧丙烯酸酯。尚，作為多官能環氧樹脂之具體例，例如可列舉日本特開2011-213828號公報之段落0039所例示者。
(7)將2官能環氧樹脂之羥基進一步於以表氯醇(Epichlorohydrin)環氧化之多官能環氧樹脂使(甲基)丙烯酸進行反應，於產生之羥基使二元酸酐加成之含有羧基之感光性樹脂。於此，以環氧樹脂為固形較佳。
(8)於2官能環氧丙烷(Oxetane)樹脂使己二酸、苯二甲酸、六氫苯二甲酸等之二羧酸進行反應，
於產生之1級羥基使苯二甲酸酐、四氫苯二甲酸酐、六氫苯二甲酸酐等之二元酸酐加成之含有羧基之聚酯樹脂。
(9)於雙酚A、雙酚F、雙酚S、酚醛清漆型酚樹脂、聚-p-羥基苯乙烯、萘酚與醛類之縮合物、二羥基萘與醛類的縮合物等之1分子中具有複數酚性羥基之化合物、與於使環氧乙烷、環氧丙烷等之伸烷基氧化物進行反應所得之反應生成物，使含有不飽和基之單羧酸進行反應，於所得之反應生成物使多元酸酐進行反應所得之含有羧基之感光性樹脂。
(10)於1分子中使具有複數酚性羥基之化合物與碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯等之環狀碳酸酯化合物進行反應所得之反應生成物使含有不飽和基之單羧酸進行反應，於所得之反應生成物使多元酸酐進行反應所得之含有羧基之感光性樹脂。
(11)於1分子中具有複數環氧基之環氧化合物，使於p-羥基苯乙醇(Phenethyl alcohol)等之1分子中至少具有1個醇性羥基與1個酚性羥基之化合物、與(甲基)丙烯酸等之含有不飽和基之單羧酸進行反應，對於所得之反應生成物的醇性羥基，使馬來酸酐、四氫苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、均苯四酸酐、己二酸等之多元酸酐進行反應所得之含有羧基之感光性樹脂。
(12)於上述(1)~(11)之樹脂，進一步於縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯、α-甲基縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯等之1分子中加成具有1個環氧基與1個以
上(甲基)丙烯醯基之化合物而成之含有羧基之感光性樹脂。
尚，在本說明書，所謂(甲基)丙烯酸酯，係以總稱丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯及該等之混合物之用語，對於其他類似之表現亦相同。
在本發明之硬化性樹脂組成物，含有羧基之樹脂較佳為組合上述(6)與(12)之樹脂，具體而言，較佳為使羧酸改質環氧丙烯酸酯、與具有環氧基與自由基聚合性不飽和基之化合物進行反應所得之(A1)含有羧基之感光性樹脂。
如上述之含有羧基之樹脂，由於在骨幹(Backbone)‧聚合物之側鏈具有多數羧基，故藉由稀鹼水溶液之顯像變可能。
又，上述含有羧基之樹脂之酸價較佳為20~200mgKOH/g的範圍，更佳為40~150mgKOH/g的範圍。含有羧基之樹脂之酸價為20mgKOH/g以上時，塗膜之密著性變良好，鹼顯像性變良好。另一方面，酸價為200mgKOH/g以下時，為了能夠抑制因顯像液導致之曝光部的溶解，必要以上使線變細、或視情況而定，抑制以曝光部與未曝光部無法區別之顯像液溶解剝離，可良好繪圖圖型狀之抗蝕。
又，上述含有羧基之樹脂的重量平均分子量雖因樹脂骨架而異，但為2,000~150,000，進而較佳為5,000~100,000之範圍。重量平均分子量為2,000以上
時，無黏性性能良好，曝光後塗膜之耐濕性良好，抑制顯像時減膜，可抑制解像度的降低。另一方面，重量平均分子量為150,000以下時，顯像性良好，且儲藏穩定性亦優異。
含有羧基之樹脂可1種單獨或組合2種以上使用。本發明之硬化性樹脂組成物含有2種以上含有羧基之樹脂時，例如以含有上述之(A1)含有羧基之感光性樹脂較佳。
又，本發明之硬化性樹脂組成物在其他態樣，作為含有羧基之樹脂，可含有上述之(A1)含有羧基之感光性樹脂、與不具有脂環式骨架之含有羧基之丙烯酸共聚物。作為不具有脂環式骨架之含有羧基之丙烯酸共聚物，可列舉作為上述含有羧基之樹脂之具體例所列舉之(1)苯乙烯共聚合型之含有羧基之樹脂。作為摻合不具有脂環式骨架之含有羧基之丙烯酸共聚物時之摻合率，將含有羧基之樹脂全體定為100質量份時，例如為10~95質量份，較佳為10~80質量份。
作為含有酚性羥基之樹脂，若為於主鏈或是側鏈具有與酚性羥基、即苯環鍵結之羥基則並未特別限制。較佳為於1分子中具有2個以上酚性羥基之化合物。作為於1分子中具有2個以上酚性羥基之化合物，雖可列舉鄰苯二酚、間苯二酚、對苯二酚、二羥基甲苯、萘二醇、t-丁基鄰苯二酚、t-丁基對苯二酚、鄰苯三酚、間苯三酚、雙酚A、雙酚F、雙酚S、聯酚、聯二甲苯醇、酚
醛清漆型酚樹脂、酚醛清漆型烷基酚樹脂、雙酚A之酚醛清漆樹脂、雙環戊二烯型酚樹脂、Xylok型酚樹脂、萜烯改質酚樹脂、聚乙烯基酚類、酚類與具有酚性羥基之芳香族醛的縮合物、1-萘酚或2-萘酚與芳香族醛類的縮合物等，但並非被限定於此等者。含有酚性羥基之化合物可1種單獨或組合2種以上使用。
(A)鹼可溶性樹脂的摻合量係相對於硬化性樹脂組成物，以固形分換算例如為10~95質量%，較佳為10~80質量%。
作為(B)肟酯系光聚合起始劑，較佳為包含於以下所示之一般式(I)表示之構造部分之肟酯系光聚合起始劑，進而更佳為具有咔唑構造之肟酯系光聚合起始劑。作為具有前述咔唑構造之肟酯系光聚合起始劑，可使用二聚物之肟酯系光聚合起始劑。
一般式(I)中，R1係表示氫原子、苯基、烷基、環烷基、烷醯基或苯甲醯基。R2係表示苯基、烷基、環烷基、烷醯基或苯甲醯基。
由R1及R2表示苯基可具有取代基，作為該取
代基，例如可列舉碳數1~6之烷基、苯基、鹵素原子等。
作為由R1及R2表示之烷基，較佳為碳數1~20之烷基，亦可於烷基鏈中包含1個以上氧原子。又，可被1個以上之羥基取代。
作為由R1及R2表示之環烷基，較佳為碳數5~8之環烷基。
作為由R1及R2表示之烷醯基，較佳為碳數2~20之烷醯基。
由R1及R2表示之苯甲醯基可具有取代基，作為該取代基，例如可列舉碳數為1~6之烷基、苯基等。
作為包含一般式(I)表示之構造部分之肟酯系光聚合起始劑，可列舉1,2-辛烷二酮-1-[4-(苯硫基)-2-(O-苯甲醯基肟)]、下述式(I-1)表示之化合物、2-(乙醯基肟基甲基)噻噸-9-酮、以及、乙酮，1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙醯基肟)及下述一般式(I-2)表示之化合物等之具有咔唑骨架之肟酯系化合物等。
一般式(I-2)中，R11係與在一般式(I)之R1同義，R12及R14係分別獨立與在一般式(I)之R2同義。R13係表示氫原子、鹵素原子、碳數1~12之烷基、環戊基、環己基、苯基、苄基、苯甲醯基、碳數2~12之烷醯基、碳數2~12之烷氧羰基(構成烷氧基之烷基的碳數為2以上時，烷基可被1個以上之羥基取代，於烷基鏈之中間可具有1個以上之氧原子)或苯氧基碳(Carbon)基。
如此之肟酯系光聚合起始劑，例如對於直接成像用之曝光，由於可提高本發明之硬化性樹脂組成物的感度，且解像性優異故較佳。又，肟酯系光聚合起始劑可為二聚物。
作為二聚物之肟酯系光聚合起始劑，更佳為下述一般式(I-3)表示之化合物。
一般式(I-3)中，R23係表示氫原子、烷基、烷氧基、苯基、萘基。R21、R22分別獨立表示氫原子、烷基、烷氧基、鹵素基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基。
Ar係表示單鍵、或、碳數1~10之伸烷基、伸乙烯基、伸苯基、伸聯苯基、伸吡啶基、伸萘基、伸蒽基、伸噻吩基(Thienylene)、伸呋喃基(Furylene)、2,5-吡咯-二基、4,4’-二苯乙烯(Stilbene)-二基、4,2’-苯乙烯-二基。
n係表示0~1之整數。
作為由R23表示之烷基，較佳為碳數1~17之烷基。
作為由R23表示之烷氧基，較佳為碳數1~8之烷氧基。
由R23表示之苯基可具有取代基，作為該取代基，例如可列舉烷基(較佳為碳數1~17)、烷氧基(較佳為碳數1~8)、胺基、烷基胺基(較佳為烷基之碳數1~8)或二烷基胺基(較佳為烷基之碳數1~8)等。
由R23表示之萘基可具有取代基，作為該取代基，可
列舉與可具有由R23表示之苯基之上述取代基相同之基。
作為由R21及R22表示之烷基，較佳為碳數1~17之烷基。
作為由R21及R22表示之烷氧基，較佳為碳數1~8之烷氧基。
由R21及R22表示之苯基可具有取代基，作為該取代基，例如可列舉烷基(較佳為碳數1~17)、烷氧基(較佳為碳數1~8)、胺基、烷基胺基(較佳為烷基之碳數1~8)或二烷基胺基(較佳為烷基之碳數1~8)等。
由R21及R22表示之萘基可具有取代基，作為該取代基，可列舉與可具有由R21及R22表示之苯基之上述取代基相同之基。
進而，一般式(I-3)中，以R21、R23分別獨立為甲基或乙基，R22為甲基或苯基，Ar為單鍵、或伸苯基、伸萘基或伸噻吩基，n為0較佳。
作為一般式(I-3)表示之化合物，更佳為下述化合物。
作為(B)肟酯系光聚合起始劑，作為市售品，可列舉BASF日本公司製之CGI-325、Irgacure OXE01(1.2-辛烷二酮、1-[4-(苯硫基)-,2-(O-苯甲醯基肟)])、Irgacure OXE02(乙酮、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-、1-(0-乙醯基肟))、ADEKA公司製N-1919、NCI-831、常州強力電子新材料有限公司製之TR-PBG-304、日本化學工業所公司製之TOE-04-A3等。
(B)肟酯系光聚合起始劑可1種單獨或組合2種以上使用。(B)肟酯系光聚合起始劑的摻合量相對於(A)鹼可溶性樹脂100質量份，較佳為0.01~20質量份，更佳為0.01~10質量份，再更佳為0.1~5.0之比例。(B)光聚合起始劑的摻合量為0.01質量份以上時，於銅上之光硬化性變良好，塗膜難以剝離，耐藥品性等之塗膜特性變良好。另一方面，光聚合起始劑(B)之摻合量為20質量份以下時，(B)光聚合起始劑的光吸收變良好，提昇深部硬化性。
本發明之硬化性樹脂組成物亦可含有其他光聚合起始劑。作為其他光聚合起始劑，例如可列舉二苯基甲酮系、苯乙酮系、胺基苯乙酮系、安息香醚系、苄基縮酮(Benzylketal)系、醯基膦氧化物系、肟醚系、茂鈦系等之周知慣用的化合物。
為了提昇對於曝光之感度，較佳為併用包含一般式(II)表示之構造部分之α-胺基苯乙酮系光聚合起
始劑等。
一般式(II)中，R3及R4分別獨立表示碳數1~12之烷基或芳基烷基，R5及R6分別獨立表示氫原子、或碳數1~6之烷基、或者可鍵結2個而形成環狀烷醚基。
作為包含一般式(II)表示之構造部分之α-胺基苯乙酮系光聚合起始劑，可列舉2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙酮-1、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁烷-1-酮、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]-1-丁酮、N,N-二甲基胺基苯乙酮等。
作為(C)偶合劑，可使用矽烷系偶合劑或鈦系偶合劑、鋯系偶合劑、鋁系偶合劑等。其中較佳為矽烷系偶合劑。作為具有偶合劑之有機反應基，雖可列舉乙烯基、丙烯醯基等之乙烯性不飽和基(不飽和烴基)、烷氧基、環氧基、胺基、巰基、異氰酸酯基、咪唑基、噻唑基、三唑基等，但其中以選自乙烯性不飽和基(不飽和烴基)、環
氧基、烷氧基及巰基中之至少1種較佳。
作為矽烷系偶合劑，可例示三甲氧基矽烷、三乙氧基矽烷、四甲氧基矽烷、四乙氧基矽烷、四丙氧基矽烷、甲基三甲氧基矽烷、乙基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、乙基三甲氧基矽烷、二甲基二甲氧基矽烷、二乙基二乙氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基參(β-甲氧基乙氧基)矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、γ-胺基丙基三乙氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、苯基三丙氧基矽烷、二苯基二甲氧基矽烷、二苯基二乙氧基矽烷、γ-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-環氧丙氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、γ-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷、γ-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、N-β-(胺基乙基)γ-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-β-(胺基乙基)γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-β-(胺基乙基)γ-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷等。
作為鈦系偶合劑，可例示四乙氧基鈦酸酯、四異丙基鈦酸酯或四-n-丁基鈦酸酯等之鈦醇鹽類、丁基鈦酸酯二聚物、四(2-乙基己基)鈦酸酯、聚羥基鈦硬脂酸酯、鈦四乙醯丙酮(Acetylacetonate)、聚鈦乙醯丙酮、伸辛基乙醇酸鈦(titanium octylene glycolate)、乙
醯乙酸乙酯鈦、乳酸酯鈦、三乙醇胺鈦(Titanium triethanolaminate)等。
作為鋯系及鋁系之偶合劑，可使用對應鈦系化合物之化合物。
(C)偶合劑可1種單獨或組合2種以上使用。(C)偶合劑的摻合量相對於硬化性樹脂組成物全量(包含溶劑)，較佳為0.02~2.5質量%，更佳為0.06~1.3質量%。由於(C)偶合劑的摻合量為0.02質量%以上時，保存穩定性優異，為2.5質量%以下時，顯像性穩定故較佳。
作為(D)溶劑，較佳為使用有機溶劑，例如除了列舉甲基乙基酮、環己酮、甲基丁基酮、甲基異丁基酮、甲基乙基酮等之酮系溶劑；甲苯、二甲苯、四甲基苯等之芳香族烴系溶劑；溶纖劑、甲基溶纖劑、丁基溶纖劑、卡必醇、甲基卡必醇、丁基卡必醇、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、二丙二醇單甲醚(DPM)、二丙二醇二乙醚、三丙二醇單甲醚等之醚系溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸異丁酯、乳酸丁酯、溶纖劑乙酸酯、丁基溶纖劑乙酸酯、卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丁醚乙酸酯、二丙二醇單甲醚乙酸酯、碳酸丙烯等之酯系溶劑；乙醇、丙醇、2-甲氧基丙醇、n-丁醇、異
丁醇、異戊醇、乙二醇、丙二醇等之醇系溶劑；辛烷、癸烷等之脂肪族烴系溶劑；石油醚、石腦油、氫化石腦油、溶劑油等之石油系溶劑等之外，亦可列舉N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、四氯乙烯、松節油等。又，可使用丸善石油化學公司製Swasol 1000、Swasol 1500、標準石油大阪販賣所公司製Solvesso 100、Solvesso 150、三共化學公司製溶劑#100、溶劑#150、殼牌化學日本公司製Shellsol A100、Shellsol A150、出光興產公司製Ipzole 100號、Ipzole 150號等之有機溶劑。(D)溶劑可1種單獨或組合2種以上使用。組合2種以上時之溶劑的組合並未特別限定，例如可列舉包含醚系溶劑與酯系溶劑之溶劑、包含芳香族烴系溶劑與酯系溶劑之溶劑等。
在本發明，(D)溶劑係如上述，較佳為醚系溶劑，又，即使為使用酯系溶劑的情況下，亦可得到難以產生因長期保存而導致光特性的降低之硬化性樹脂組成物。
溶劑之使用目的係溶解前述(A)鹼可溶性樹脂，使其稀釋，並藉此作為液狀塗佈，其次藉由進行暫時乾燥使其造膜，變成可進行接觸曝光。溶劑的使用量並非被限定於特定比例者，可因應所選擇之塗佈方法等適當設定。
本發明之硬化性樹脂組成物可含有熱硬化性成分及光
硬化性成分來作為硬化性成分。
熱硬化性成分係為了對組成物賦予耐熱性而含有者，特別適合使用於分子中具有2個以上環狀醚基及環狀硫醚基(以下，簡稱為環狀(硫)醚基)中之至少一種之熱硬化性成分。使用熱硬化性成分時，確認不僅耐熱性，亦可提昇與基底的密著性。
於如此之分子中具有2個以上環狀(硫)醚基之熱硬化性成分，係於分子中具有2個以上3、4或5員環之環狀醚基或環狀硫醚基之任一方或雙方的化合物，例如可列舉於分子內至少具有2個以上環氧基之化合物亦即多官能環氧化合物、於分子內至少具有2個以上環氧丙烷基之化合物亦即多官能環氧丙烷化合物、於分子內具有2個以上硫醚基之化合物亦即多官能環硫化物(Episulfide)樹脂等。
作為多官能環氧化合物，例如雖可列舉三菱化學公司製之Epikote 828、Epikote 834、Epikote 1001、Epikote 1004、DIC公司製之Epiclon 840、Epiclon 850、Epiclon 1050、Epiclon 2055、東都化成公司製之EPOTOHTO YD-011、YD-013、YD-127、YD-128、陶氏化學公司製之D.E.R.317、D.E.R.331、D.E.R.661、D.E.R.664、住友化學工業公司製之Sumi-EpoxyESA-011、ESA-014、ELA-115、ELA-128、旭化成工業公司製之A.E.R.330、A.E.R.331、A.E.R.661、A.E.R.664等(皆商品名)之雙酚A型環氧樹脂；三菱化學公司製之
Epikote YL903、DIC公司製之Epiclon 152、Epiclon 165、東都化成公司製之EPOTOHTO YDB-400、YDB-500、陶氏化學公司製之D.E.R.542、住友化學工業公司製之Sumi-Epoxy ESB-400、ESB-700、旭化成工業公司製之A.E.R.711、A.E.R.714等(皆商品名)之溴化環氧樹脂；三菱化學公司製之Epikote 152、Epikote 154、陶氏化學公司製之D.E.N.431、D.E.N.438、DIC公司製之Epiclon N-730、Epiclon N-770、Epiclon N-865、東都化成公司製之EPOTOHTO YDCN-701、YDCN-704、日本化藥公司製之EPPN-201、EOCN-1025、EOCN-1020、EOCN-104S、RE-306、住友化學工業公司製之Sumi-Epoxy ESCN-195X、ESCN-220、旭化成工業公司製之A.E.R.ECN-235、ECN-299等(皆商品名)之酚醛清漆型環氧樹脂；DIC公司製之Epiclon 830、三菱化學公司製之Epikote 807、東都化成公司製之EPOTOHTO YDF-170、YDF-175、YDF-2004等(皆商品名)之雙酚F型環氧樹脂；東都化成公司製之EPOTOHTO ST-2004、ST-2007、ST-3000(商品名)等之氫化雙酚A型環氧樹脂；三菱化學公司製之Epikote 604、東都化成公司製之EPOTOHTO YH-434、住友化學工業公司製之Sumi-Epoxy ELM-120等(皆商品名)之縮水甘油基胺型環氧樹脂；乙內醯脲(Hydantoin)型環氧樹脂；Daicel化學工業公司製之CELLOXIDE 2021等(皆商品名)之脂環式環氧樹脂；三菱化學公司製之YL-933、陶氏化學公司製之T.E.N.、
EPPN-501、EPPN-502等(皆商品名)之三羥基苯基甲烷型環氧樹脂；三菱化學公司製之YL-6056、YX-4000、YL-6121(皆商品名)等之聯二甲苯醇型或聯酚型環氧樹脂或該等之混合物；日本化藥公司製EBPS-200、ADEKA公司製EPX-30、DIC公司製之EXA-1514(商品名)等之雙酚S型環氧樹脂；三菱化學公司製之Epikote 157S(商品名)等之雙酚A酚醛清漆型環氧樹脂；三菱化學公司製之Epikote YL-931等(皆商品名)之四苯酚乙烷(tetraphenylolethane)型環氧樹脂；日產化學工業公司製之TEPIC等(皆商品名)之雜環式環氧樹脂；日油公司製之BlemmerDGT等之二縮水甘油基苯二甲酸酯樹脂；東都化成公司製之ZX-1063等之四縮水甘油基二甲苯酚乙烷(tetraglycidyl xylenoylethane)樹脂；新日鐵化學公司製之ESN-190、ESN-360、DIC公司製之HP-4032、EXA-4750、EXA-4700等之含有萘基之環氧樹脂；DIC公司製之HP-7200、HP-7200H等之具有雙環戊二烯骨架之環氧樹脂；日油公司製之CP-50S、CP-50M等之縮水甘油基甲基丙烯酸酯共聚合系環氧樹脂；進而環己基馬來醯亞胺與縮水甘油基甲基丙烯酸酯之共聚環氧樹脂；環氧改質之聚丁二烯橡膠衍生物(例如Daicel化學工業公司製PB-3600等)、CTBN改質環氧樹脂(例如東都化成公司製之YR-102、YR-450等)等，但並非被限定於此等者。
多官能環氧化合物可為固形環氧樹脂、半固形環氧樹脂、液狀環氧樹脂之任一種。固形環氧樹脂及半
固形環氧脂必須以溶劑稀釋，作為該溶劑，使用包含酯系溶劑或酯系溶劑之混合溶劑的情況多，肟酯系光聚合起始劑雖可顯著失活，但根據本發明，即使為使用固形環氧樹脂及半固形環氧樹脂之至少任一方的情況下，難以產生因長期保存導致之光特性的降低。在本說明書，所謂固形環氧樹脂係指於40℃為固體狀之環氧樹脂，所謂半固形環氧樹脂係指於20℃為固體狀，於40℃為液狀之環氧樹脂，所謂液狀環氧樹脂，係指於20℃為液狀之環氧樹脂。液狀之判定係依有關危險物之試驗及性狀之省令(日本平成元年自治省令第1號)之別紙第2之「液狀之確認方法」來進行。
作為多官能環氧丙烷化合物，除了可列舉雙[(3-甲基-3-環氧丙烷基甲氧基)甲基]醚、雙[(3-乙基-3-環氧丙烷基甲氧基)甲基]醚、1,4-雙[(3-甲基-3-環氧丙烷基甲氧基)甲基]苯、1,4-雙[(3-乙基-3-環氧丙烷基甲氧基)甲基]苯、(3-甲基-3-環氧丙烷基)甲基丙烯酸酯、(3-乙基-3-環氧丙烷基)甲基丙烯酸酯、(3-甲基-3-環氧丙烷基)甲基甲基丙烯酸酯、(3-乙基-3-環氧丙烷基)甲基甲基丙烯酸酯或該等之寡聚物或共聚物等之多官能環氧丙烷類之外，亦可列舉環氧丙烷醇與酚醛清漆樹脂、聚(p-羥基苯乙烯)、卡爾多型雙酚類(cardo bisphenol)、杯芳烴(calixarene)類、間苯二酚杯芳烴(calyx resorcin arene)類、或倍半矽氧烷(silsesquioxane)等之具有羥基之樹脂的醚化物等。其
他，亦可列舉具有環氧丙烷環之不飽和單體與(甲基)丙烯酸烷酯的共聚物等。
作為於分子中具有2個以上環狀硫醚基之化合物，例如可列舉三菱化學公司製之雙酚A型環硫化物樹脂YL7000等。又，使用同樣之合成方法，亦可使用將酚醛清漆型環氧樹脂之環氧基的氧原子取代成硫原子之環硫化物樹脂等。
熱硬化性成分可1種單獨或組合2種以上使用。於分子中具有2個以上環狀(硫)醚基之熱硬化性成分的摻合量，相對於(A)鹼可溶性樹脂之鹼可溶性基1當量，適合成為0.6~2.8當量，更適合成為0.8~2.5當量的範圍。藉由將摻合量定為上述範圍，可對硬化物賦予良好之耐熱性。
作為光硬化性成分，可含有光聚合性單體。作為於作為光聚合性單體使用之分子中具有1個以上乙烯性不飽和基之化合物，例如可列舉(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、N-乙烯基吡咯烷酮、丙烯醯嗎啉、甲氧基四乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、N,N-二甲基(甲基)丙烯醯胺、N-羥甲基(甲基)丙烯醯胺、N,N-二甲基胺基丙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-二甲基胺基乙基(甲基)丙烯酸酯、N,N-二甲基胺基丙基(甲基)丙烯酸酯、三聚氰胺(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、
丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氫糠酯、(甲基)丙烯酸環己酯、甘油二縮水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、甘油三縮水甘油醚三(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、環戊二烯單-或者二-(甲基)丙烯酸酯；己烷二醇、三羥甲基丙烷、季戊四醇、二三羥甲基丙烷、二季戊四醇、參-羥基乙基異氰脲酸酯等之多元醇之多元(甲基)丙烯酸酯類或此等多元醇之環氧乙烷或是環氧丙烷加成物之多元(甲基)丙烯酸酯類；多元酸與(甲基)丙烯酸羥基烷酯的單-、二-、三-或其以上之聚酯等。此等之光聚合性單體可1種單獨或組合2種以上使用。
光聚合性單體的摻合量相對於(A)鹼可溶性樹脂100質量份，適當為5~40質量份的範圍。光聚合性單體的摻合量為5質量份以上時，光硬化性賦予效果變更為良好。另一方面，40質量份以下時，塗膜之指觸乾燥性變良好。
本發明之硬化性樹脂組成物由於變成難以產生因更長期保存導致之光特性的降低，故較佳為含有無機填料。又，無機填料可以使硬化物之密著性、機械強度、線膨脹係數等之特性為目的來摻合。作為如此之填料，例如可使
用硫酸鋇、鈦酸鋇、氧化矽粉、微粉狀氧化矽、二氧化矽、滑石、黏土、碳酸鎂、碳酸鈣、氧化鋁、氫氧化鋁、雲母粉等之周知慣用的填料。其中，較佳為硫酸鋇及二氧化矽。無機填料可1種單獨或組合2種以上使用。
無機填料的摻合量相對於(A)鹼可溶性樹脂100質量份，較佳為10~500質量份，更佳為20~200質量份。無機填料的摻合比例為10~500質量份時，由於得到組成物的黏度不會變的過高，塗佈性良好，作為阻焊劑具有優異特性之硬化物故較佳。
本發明之硬化性樹脂組成物可含有著色劑。作為著色劑，例如可使用紅、藍、綠、黃、白、黑等之慣用周知的著色劑，可為顏料、染料、色素之任一種。惟，從環境負荷減低以及對人體影響的觀點來看，較佳為未含有鹵素。著色劑可1種單獨或組合2種以上使用。
本發明之硬化性樹脂組成物中，進而如有必要可摻合如對苯二酚、對苯二酚單甲醚、t-丁基鄰苯二酚、鄰苯三酚、吩噻嗪等之周知慣用的阻聚劑、微粉二氧化矽、有機膨潤土、蒙脫石等之周知慣用的增黏劑、矽氧系、氟系、高分子系等之消泡劑及整平劑之至少任一種、咪唑系、噻唑系、三唑系等之矽烷偶合劑、抗氧化劑、有機填料、光
聚合致敏劑、光穩定劑、分散劑、熱硬化觸媒、硬化促進劑、阻燃劑、阻燃輔助劑等之周知慣用的添加劑類。
本發明之硬化性樹脂組成物適合在印刷配線板或柔性印刷配線板之阻焊劑、覆蓋膜(Coverlay)、層間絕緣層等之永久塗膜的形成或蝕刻抗蝕膜的形成，尤其是因為光特性優異，故適合在高密度化及高細線化之印刷配線板的形成。又，圖型化之方法雖並未特別限定，但本發明之硬化性樹脂組成物亦適合在藉由h線直接成像(HDI)等之雷射直接成像的圖型化。本發明之硬化性樹脂組成物，其他可使用在印刷油墨、噴墨油墨、光罩製作材料、印刷用校對(Proof)製作材料、電漿顯示面板(PDP)之隔壁、介電材料圖型、電極(導體電路)圖型、電子零件之配線圖型、導電膏、導電膜、黑色基質等之遮蔽圖像等之製作。
本發明之硬化性樹脂組成物可成為塗佈於膜上，使其乾燥所得之乾膜的形態。即使是乾膜之形態，殘留溶劑的情況下，雖可產生因溶劑種之肟酯系光聚合起始劑的失活，但根據本發明如上述，可得到難以產生光特性的降低之乾膜。進行乾膜化時，將本發明之硬化性樹脂組成物藉由上述有機溶劑進行稀釋而調整成適當之黏度，以缺角輪塗佈機、刮刀塗佈機、唇塗佈機、棒式塗佈機、擠壓塗佈機、逆向塗佈機、轉移輥塗佈機、凹版塗佈機、噴塗機等於載體膜(支持體)上塗佈成均勻之厚度，通常以50~130℃之溫度乾燥1~30分鐘，可成為乾燥塗膜。對
於塗佈膜厚雖並未特別限制，但一般於乾燥後之膜厚為0.1~100μm，適合為0.5~50μm的範圍適當選擇。
作為載體膜，係使用塑膠膜，較佳為使用聚對苯二甲酸乙二酯等之聚酯膜、聚醯亞胺膜、聚醯胺醯亞胺膜、聚丙烯膜、聚苯乙烯膜等之塑膠膜。對於載體膜之厚度雖並未特別限制，但一般於0.1~150μm的範圍適當選擇。
此情況下，以於載體膜上成膜塗膜後，防止於塗膜之表面附著塵埃等之目的，較佳為於塗膜之表面進一步層合可剝離之覆蓋膜。作為可剝離之覆蓋膜，例如可使用聚乙烯膜、聚四氟乙烯膜、聚丙烯膜、經表面處理之紙等，剝離覆蓋膜時，若為塗膜與覆蓋膜之接著力較塗膜與載體膜的接著力更小者即可。
又，將本發明之硬化性樹脂組成物使用上述溶劑調整成適合塗佈方法之黏度後，於基材上藉由浸塗法、流塗法、輥塗法、棒塗法、絲網印刷法、幕塗法、模塗法等之方法進行塗佈，約50~90℃之溫度藉由使組成物中所包含之有機溶劑進行揮發乾燥(暫時乾燥)，可形成無黏性之乾燥塗膜。乾燥後之溶劑的摻合量，亦即溶劑之殘留含量的比例，以包含溶劑之乾膜的樹脂層全量基準，較佳為0.1~4質量%，更佳為0.3~3質量%。又，將本發明之硬化性樹脂組成物塗佈於載體膜上，再使其乾燥作為膜捲成乾膜時，將此藉由層合機等，以組成物之塗膜與基材接觸的方式貼合於基材上後，藉由剝離載體膜，可
於基材上形成塗膜之層。
將此等之塗膜，例如藉由活性能量線照射使其光硬化、或藉由加熱至100~250℃之溫度使其熱硬化，可得到硬化物。
作為上述基材，除了使用預先形成電路之印刷配線板或柔性印刷配線板之外，可列舉使用紙酚、紙環氧、玻璃布環氧、玻璃聚醯亞胺、玻璃布/不纖布環氧、玻璃布/紙環氧、合成纖維環氧、氟‧聚乙烯‧聚伸苯醚、聚苯醚(polyphenylene oxide)‧氰酸酯等之以使用高頻率電路用覆銅層合板等材質者全部之等級(FR-4等)的覆銅層合板，其他可列舉聚醯亞胺膜、PET膜、玻璃基板、陶瓷基板、晶圓板等。
塗佈本發明之硬化性樹脂組成物後所進行之揮發乾燥，可使用：使用具備熱風循環式乾燥爐、IR爐、熱板、熱風循環爐等藉由蒸氣之空氣加熱方式的熱源者，使乾燥機內之熱風向流接觸之方法、及藉由噴嘴吹附在支持體之方法來進行。
作為活性能量線照射所用之曝光機，若為搭載高壓水銀燈、超高壓水銀燈、金屬鹵化物燈、水銀短弧燈等，以350~450nm的範圍照射紫外線之裝置即可，進而亦可使用直接繪圖裝置(例如，藉由來自電腦之CAD數據照射直接活性能量線，描繪圖像之直接成像裝置)。作為直描機之光源，若為使用最大波長為350~410nm的範圍之光者即可。用以形成圖像之曝光量雖因膜厚等而
異，但一般而言成為20~800mJ/cm2，較佳為成為20~600mJ/cm2的範圍內。
又，作為顯像方法，可藉由浸漬法、噴淋法、噴霧法、刷法等，作為顯像液，可使用氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、磷酸鈉、矽酸鈉、氨、胺類等之鹼水溶液。
本發明之保存方法，其特徵為含有(B)肟酯系光聚合起始劑之組成物的保存方法，於前述組成物摻合(C)偶合劑。前述組成物除了含有(B)肟酯系光聚合起始劑與(C)偶合劑以外之成分，例如亦可含有上述之成分。(C)偶合劑的存在下若能保存含有(B)肟酯系光聚合起始劑之組成物即可，將(C)偶合劑摻合於組成物中，可於將(B)肟酯系光聚合起始劑摻合於組成物中之前亦可之後。
以下，雖將本發明使用實施例更詳細說明，但本發明並非被限定於下述實施例者。尚，在以下，「份」及「%」只要沒有特別限定全部為質量基準。
於二乙二醇單乙醚乙酸酯600g置入鄰甲酚酚醛清漆型環氧樹脂〔大日本油墨化學工業公司製、EPICLON N-
695、軟化點95℃、環氧當量214、平均官能基數7.6〕1070g(縮水甘油基數(芳香環總數)：5.0莫耳)、丙烯酸360g(5.0莫耳)、及對苯二酚1.5g，加熱攪拌至100℃，進行均勻溶解。
其次，置入三苯基膦4.3g，加熱至110℃反應2小時後，再昇溫至120℃進一步進行12小時反應。於所得之反應液，置入芳香族系烴(Solvesso 150)415g、四氫苯二甲酸酐456.0g(3.0莫耳)，於110℃進行4小時反應，再冷卻而得到感光性之含有羧基之樹脂溶液(稱為清漆A-1)。
如此進行所得之樹脂溶液(清漆A-1)的固形分為65%，固形分之酸價為89mgKOH/g。
使用Daicel化學工業公司製之CYCLOMERP(ACA)Z250(固形分45%、酸價70.0mgKOH/g)。以下，稱為清漆A-2。
依下述之表中所示之摻合，摻合各成分，在攪拌機進行預備混合後，以三輥研磨機使其分散，進行混練，調整第1組成物液(主劑)及第2組成物液(硬化劑)。表中的摻合量係表示質量份。
A-1：於上述合成所得之含有羧基之樹脂溶液A-1
B-1：Irgacure OXE02(肟酯系光聚合起始劑、BASF日本公司製)
B-2：TOE-04-A3(肟酯系光聚合起始劑、日本化學
工業所公司製)
C-1：KBM-5103(將丙烯醯基作為有機反應基含有之矽烷偶合劑、信越Silicone公司製)
C-2：KBM-3033(將烷氧基作為有機反應基含有之矽烷偶合劑、信越Silicone公司製)
C-3：KBM-403(將環氧基作為有機反應基含有之矽烷偶合劑、信越Silicone公司製)
C-4：KBM-803(將巰基作為有機反應基含有之矽烷偶合劑、信越Silicone公司製)
D-1：卡必醇乙酸酯
D-3：DPM(二丙二醇甲醚)
*1：DPHA(二季戊四醇六丙烯酸酯、日本化藥公司製)
*3：KS-66(信越Silicone公司製)
*4：雙氰胺(DICY)
*5：FASTGEN BLUE 5380(DIC公司製)
*6：B-30(硫酸鋇、堺化學公司製)
*7：jER828(具有羧基之環氧樹脂、三菱化學公司製)
*8：三聚氰胺(日產化學公司製)
對於所得之第1組成物液(主劑)、第2組成物液(硬化劑)、及混合此等所得之實施例1~12及比較例1之硬化性樹脂組成物，依以下進行評估。將其結果示於下述之表中。
將實施例及比較例之感光性樹脂組成物分別經圖型形成之銅箔基板上以絲網印刷進行全面塗佈，以80℃之熱風循環式乾燥爐使其乾燥30分鐘，放冷至室溫。於此基板按壓PET膜，然後，評估剝離負片時之膜的黏附狀態。評估基準係如以下。將所得之結果示於下述表3、4。
◎：完全無沾黏。
○：無沾黏。
△：有略微沾黏。
×：有沾黏。
將各實施例及比較例之硬化性組成物於經圖型形成之銅箔基板上，以乾燥膜厚成為20μm的方式以絲網印刷進行全面塗佈，於80℃進行乾燥30分鐘，放冷至室溫。於此基板使用搭載高壓水銀燈之曝光裝置，以最適曝光量曝光圖型後，藉由30℃之1wt%碳酸鈉水溶液，以噴壓0.2MPa之條件進行60秒顯像，而得到圖型。將此基板，以150℃、60分鐘進行後固化，而得到硬化物圖型之經形成之基板。於該基板塗佈松香系助焊劑以作為評估基板。將該評估基板浸漬於預先設定在260℃之焊料槽，以改質醇洗淨助焊劑後，針對藉由目視之抗蝕層的膨脹‧剝離進
行觀察再評估。評估基準係如以下。將結果示於下述表3、4。
○：即使10秒浸漬重複3次以上亦無剝離。
△：10秒浸漬重複3次以上時有少許剝離。
×：10秒浸漬3次以內，於抗蝕層有膨脹、剝離。
將各實施例及比較例之硬化性組成物，於形成線/空間=50/50μm之梳型電極圖型之基板上以乾燥膜厚成為20μm的方式以絲網印刷進行全面塗佈，於80℃乾燥30分鐘，放冷至室溫。於此基板使用搭載高壓水銀燈之曝光裝置，以最適曝光量曝光後，藉由30℃之1wt%碳酸鈉水溶液，以噴壓0.2MPa之條件進行60秒顯像，而得到圖型。將此基板以150℃、60分鐘進行後固化，得到硬化物圖型經形成之評估基板後，進行絕緣信賴性(電極腐蝕性)之評估。
評估方法係將此梳型電極以121℃、97% R.H.之加溫加濕條件下，施加DC30V之偏電壓，測定至絕緣劣化為止的時間。於此，以電氣電阻值低於1×106Ω之時間點判定為絕緣劣化。評估基準係如以下。將結果示於下述表3、4。
◎：至絕緣劣化為止的時間為300小時以上
○：至絕緣劣化為止的時間為200小時以上未滿300小時
△：至絕緣劣化為止的時間為100小時以上未滿200小時
×：至絕緣劣化為止的時間未滿100小時
將各實施例及比較例之硬化性組成物，於經圖型形成之銅箔基板上以乾燥膜厚成為20μm的方式以絲網印刷進行全面塗佈，於80℃乾燥30分鐘，放冷至室溫。於此基板使用搭載高壓水銀燈之曝光裝置，以最適曝光量曝光圖型後，藉由30℃之1wt%碳酸鈉水溶液，以噴壓0.2MPa之條件進行60秒顯像，而得到圖型。將此基板以150℃、60分鐘進行後固化，而得到硬化物圖型經形成之評估基板。
針對評估基板，使用市售品之無電解鎳鍍敷浴及無電解鍍金浴，於80~90℃以鎳5μm、金0.05μm之條件進行鍍敷。在經鍍敷之評估基板，在目視評估鍍敷之滲透的有無後，藉由膠帶剝離評估抗蝕層之剝離的有無。判定基準係如以下。將所得之結果示於下述表3、4。
◎：於鍍敷後完全未觀察到滲透，膠帶剝離後未剝離。
○：於鍍敷後雖觀察到些微滲透，但膠帶剝離後未剝離。
△：於鍍敷後確認到些微滲透，膠帶剝離後些微剝離。
×：於鍍敷後確認滲透，膠帶剝離後亦觀察到剝離。
將各實施例及比較例之硬化性組成物，於經圖型形成之銅箔基板上以乾燥膜厚成為20μm的方式以絲網印刷進行全面塗佈，於80℃乾燥30分鐘，放冷至室溫。於此基板使用搭載高壓水銀燈之曝光裝置，以最適曝光量曝光圖型後，藉由30℃之1wt%碳酸鈉水溶液，以噴壓0.2MPa之條件進行60秒顯像，而得到圖型。將此基板以150℃、60分鐘進行後固化，而得到硬化物圖型經形成之評估基板。
針對該評估基板，使用市售品之無電解鎳鍍敷浴及無電解鍍金浴，於80~90℃以鎳5μm、金0.05μm之條件進行鍍敷。
上述鍍金後，於30℃之10vol%H2SO4溶液浸漬30分鐘後，在目視評估鍍敷之滲透的有無後，藉由膠帶剝離評估抗蝕層之剝離的有無。評估基準係如以下。將所得之結果示於下述表3、4。
◎：完全未觀察到滲透，膠帶剝離後未剝離。
○：雖觀察到些微滲透，但膠帶剝離後未剝離。
△：確認到滲透，膠帶剝離後些微剝離。
×：確認到滲透，膠帶剝離後亦觀察到剝離。
將各實施例及比較例之硬化性組成物，於經圖型形成之銅箔基板上以乾燥膜厚成為20μm的方式以絲網印刷進行全面塗佈，於80℃乾燥30分鐘，放冷至室溫。於此基板使用搭載高壓水銀燈之曝光裝置，以最適曝光量曝光圖型後，藉由30℃之1wt%碳酸鈉水溶液，以噴壓0.2MPa之條件進行60秒顯像，而得到圖型。將此基板以150℃、60分鐘進行後固化，而得到硬化物圖型經形成之評估基板。
針對該評估基板，使用市售品之無電解鎳鍍敷浴及無電解鍍金浴，於80~90℃以鎳5μm、金0.05μm之條件進行鍍敷。
將上述鍍金後之評估基板於30℃之10wt% NaOH溶液浸漬30分鐘後，在目視評估鍍敷之滲透的有無後，藉由膠帶剝離觀察抗蝕層之剝離的有無。評估基準係如以下。將所得之結果示於下述表3、4。
◎：完全未觀察到滲透，膠帶剝離後未剝離。
○：雖觀察到些微滲透，但膠帶剝離後未剝離。
△：確認到滲透，膠帶剝離後些微剝離。
×：確認到滲透，膠帶剝離後亦觀察到剝離。
將各實施例及比較例之硬化性組成物，於經圖型形成之銅箔基板上以乾燥膜厚成為20μm的方式以絲網印刷進行全面塗佈，於80℃乾燥30分鐘，放冷至室溫。將此基
板藉由30℃之1wt%碳酸鈉水溶液，以噴壓0.2MPa之條件進行60秒顯像，而得到圖型。使用所得之評估基板以目視確認、評估殘渣的狀況。評估基準係如以下。將所得之結果示於下述表3、4。
○：無殘渣。
△：有略微之殘渣殘留(填料殘留)。
×：有殘渣。
將各實施例及比較例之硬化性樹脂組成物於銅實心基板上以絲網印刷進行全面塗佈，再於80℃使其乾燥30分鐘。使用L/S=50/500之負片以最適曝光量進行曝光，將30℃之1% Na2CO3水溶液以噴壓2kg/cm2之條件進行60秒顯像而得到圖型。顯像後，將凸紋形狀以光學顯微鏡觀察，如下述般評估。將所得之結果示於下述表3、4。
◎：圖型的偏移、加厚、及底切(undercut)(頂部和底部之間的尺寸差)之任一者皆無法確認。
○：確認出略微圖型的偏移、加厚、及底切(頂部和底部之間的尺寸差)之任一者。
×：確認出明顯之圖型的偏移、加厚、及底切(頂部和底部之間的尺寸差)之任一者。
將第1組成物液(主劑)及第2組成物液(硬化劑)
以製造後20~25℃(室溫)、濕度60%以下分別保管6個月後進行混合，將所得之各實施例及比較例之硬化性樹脂組成物於銅實心基板上以絲網印刷進行全面塗佈，再於80℃使其乾燥30分鐘。使用L/S=50/500之負片以最適曝光量進行曝光，將30℃之1% Na2CO3水溶液以噴壓2kg/cm2之條件進行60秒顯像而得到圖型。顯像後，將凸紋形狀以光學顯微鏡觀察，如下述般評估。將所得之結果示於下述表3、4。
◎：圖型的偏移、加厚、及底切(頂部和底部之間的尺寸差)之任一者皆無法確認。
○：確認出略微圖型的偏移、加厚、及底切(頂部和底部之間的尺寸差)之任一者。
×：確認出明顯之圖型的偏移、加厚、及底切(頂部和底部之間的尺寸差)之任一者。。
將各實施例及比較例之硬化性組成物於經洗淨之銅實心基板上以絲網印刷乾燥後成為10μm的方式進行全面塗佈，在熱風循環式乾燥爐於80℃使其乾燥10分鐘。於此塗膜上接觸Stouffer公司製之梯型板(Step tablet)(41段)，在搭載橡木製作所公司製金屬鹵化物燈之曝光機以50mJ/cm2之曝光量進行曝光，調查藉由1wt% Na2CO3水溶液在以噴壓0.1MPa進行1分鐘顯像後之殘存段數。殘存段數越多感度越良好故較佳。將所得之結果示於下述表
3、4。
將第1組成物液(主劑)及第2組成物液(硬化劑)以製造後20~25℃(室溫)、濕度60%以下分別保管6個月後進行混合，將所得之各實施例及比較例之硬化性樹脂組成物於經洗淨之銅實心基板上以絲網印刷乾燥後成為10μm的方式進行全面塗佈，在熱風循環式乾燥爐以80℃使其乾燥10分鐘。於此塗膜上接觸Stouffer公司製之梯型板(Step tablet)(41段)，在搭載橡木製作所公司製金屬鹵化物燈之曝光機以50mJ/cm2之曝光量進行曝光，調查藉由1wt% Na2CO3水溶液在以噴壓0.1MPa進行1分鐘顯像後之殘存段數。殘存段數越多感度越良好故較佳。將所得之結果示於下述表3、4。
將各實施例及比較例之硬化性樹脂組成物立即製造後之黏度作為初期值，在於製造後20~25℃(室溫)、濕度60%以下保管6個月後之硬化性樹脂組成物之黏度的關係，藉由下述式算出增黏率(%)。尚，作為黏度，採取0.2ml試料，使用錐板型黏度計(東機產業公司製TV-33)，測定25℃、旋轉數5rpm之30秒值的黏度。
增黏率=(於20~25℃、濕度60%以下保管6個月後之黏度/初期之黏度)×100
藉由增黏率之值，如以下般評估保存穩定性。將所得之結果示於下述表3、4。
○：10%未滿
△：10~30%
×：大於30%
瞭解到實施例1~12之硬化性樹脂組成物即使在製造後6個月後，感度及解像性優異。對此，瞭解到未含有偶合劑之比較例1之硬化性樹脂組成物藉由長期保存感度及解像性顯著降低。
依下述之表中所示之摻合，來摻合各成分，在攪拌機進行預備混合後，以三輥研磨機使其分散，在進行混練，調整第1組成物液(主劑)及第2組成物液(硬化劑)。表中之摻合量係表示質量份。
A-2：於上述調整之含有羧基之樹脂溶液A-2
B-1：Irgacure OXE02(肟酯系光聚合起始劑、BASF日本公司製)
C-3：KBM-403(將環氧基作為有機反應基含有之矽烷偶合劑、信越Silicone公司製)
D-1：卡必醇乙酸酯
D-2：PMA(丙二醇單甲醚乙酸酯)
*1：DPHA(二季戊四醇六丙烯酸酯、日本化藥公司製)
*2：Irgacure 369(α-胺基烷基苯酮系光聚合起始劑、BASF日本公司製)
*3：KS-66(信越Silicone公司製)
*5：FASTGEN BLUE 5380(DIC公司製)
*7：三聚氰胺(日產化學公司製)
針對所得之第1組成物液(主劑)、第2組成物液(硬化劑)、及混合此等所得之實施例13及比較例2之硬化性樹脂組成物，依以下進行評估。將其結果示於下述之表中。
將各實施例及比較例之感光性樹脂組成物於經圖型形成之銅箔基板上以乾燥膜厚成為20μm的方式以絲網印刷進行全面塗佈，再於80℃使其乾燥30分鐘，放冷至室溫。將此基板藉由30℃之1wt%碳酸鈉水溶液，以噴壓0.2MPa之條件進行60秒顯像而得到圖型。使用所得之評估基板，以目視確認、評估殘渣的狀況。評估基準係如以下。將所得之結果示於下述表6。
○：無殘渣。
△：有略微之殘渣殘留(填料殘留)。
×：有殘渣。
以與上述相同之方法評估。將所得之結果示於下述表6。
瞭解到實施例13之硬化性樹脂組成物即使在製造後6個月後，感度及解像性優異。對此，瞭解到未含有偶合劑之比較例2之硬化性樹脂組成物藉由長期保存感度及解像性顯著降低。
Claims (5)
- 一種硬化性樹脂組成物，其特徵為包含(A)鹼可溶性樹脂、(B)肟酯系光聚合起始劑、(C)偶合劑、及(D)溶劑。
- 一種乾膜，其特徵為具有將如請求項1之硬化性樹脂組成物塗佈於膜，再進行乾燥所得之樹脂層。
- 一種硬化物，其特徵為硬化如請求項1之硬化性樹脂組成物或如請求項2之乾膜的樹脂層而得到。
- 一種印刷配線板，其特徵為具有如請求項3之硬化物。
- 一種保存方法，其特徵為含有(B)肟酯系光聚合起始劑之組成物的保存方法，於前述組成物摻合(C)偶合劑。
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