TW201638675A - 負型感光性聚矽氧烷組成物 - Google Patents

負型感光性聚矽氧烷組成物 Download PDF

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Abstract

本發明係有關於一種負型感光性聚矽氧烷組成物，包括：(A) 5至25重量百分比之聚矽氧烷化合物；(B) 0.1至20重量百分比之矽酸酯寡聚物；(C) 1至15重量百分比之多官能基二噁烷化合物；(D) 0.1至10重量百分比之光聚合引發劑；以及(E)餘量溶劑。本發明所提供之負型感光性聚矽氧烷組成物在低溫固烤下仍具有高表面硬度、高耐濕性、以及信賴性佳等優異特性。

Description

負型感光性聚矽氧烷組成物
本發明係關於一種負型感光性聚矽氧烷組成物，尤指一種適用於低溫固烤製程之負型感光性聚矽氧烷組成物。
液晶顯示器被廣泛應用於消費性電子產品當中，如智慧型手機、平板電腦、衛星導航器、以及數位相機等，近年來為了改善使用介面以及使用的效率，觸控面板的興起讓使用者可以直接於液晶顯示面板上輸入操作訊息，由於配置觸控面板之電子產品有方便攜帶以及容易操作等優勢，逐漸成為許多消費性電子產品不可或缺的基本配備，也成為了許多消費性電子產品主要的發展方向。
於顯示面板以及觸控面板之製備過程中，向來以正型或負型等各種感光性樹脂組成物作為材料，並利用其感光特性進行圖案化以及硬化該樹脂組成物以形成鈍化層、保護層、或絕緣層等構件。其中，輕薄化成為觸控面板的發展趨勢，有別於外掛式觸控面板，發展出更輕薄的內嵌式觸控技術，依據觸控感應器所放置之位置主要分為On-Cell及In-Cell兩種；On-cell是將觸控感測器設置於彩色濾光片基板的上或下表層，而In-Cell是將觸控感測器直接設置在TFT LCD的TFT結構內部，如此可將厚度與重量減輕，也可減少使用的基板材料。
於內嵌式觸控面板(包含On-Cell及In-Cell)的製備過程中，須在較低的固烤溫度下操作(約為80℃~150℃)。然而，習知做為保護膜或絕緣膜的材料適用的固烤溫度皆在200℃以上，例如以丙烯酸單體合成之壓克力高分子之感光性組成物，其在固烤溫度80℃~150℃下反應不完全，硬度及信賴性明顯下降，故不適用此。因此，為符合產業的需求，目前亟需發展一種適用於低溫固烤之內嵌式觸控面板製程，其具備足夠表面硬度、高耐濕性以及信賴性佳之感光性組成物。
本發明之主要目的係在提供一種負型感光性聚矽氧烷組成物，俾能透過該組成物在低溫固烤下仍具有高表面硬度、高耐濕性以及信賴性佳等優異特性，進而應用於內嵌式觸控面板中之保護膜、或層間絕緣膜等構件。
為達成上述目的，本發明所提供之負型感光性聚矽氧烷組成物，包括：(A) 5至25重量百分比之聚矽氧烷化合物；(B) 0.1至20重量百分比之矽酸酯寡聚物；(C) 1至15重量百分比之多官能基二噁烷化合物；(D) 0.1至10重量百分比之光聚合引發劑；以及(E)餘量溶劑。
在本發明中，於(C)該多官能基二噁烷化合物，其可如式(c-1)或式(c-2)所示： (c-1)                                           (c-2) 其中，式(c-1)及式(c-2)中，R1 至R8 或R1 至R6 係各自獨立代表氫原子或烴基，且式(c-1)之R1 至R8 中或式(c-2)之R1 至R6 中，各自至少一個在其端部包含乙烯性不飽和基作為取代基，較佳為至少兩個在其端部包含乙烯性不飽和基作為取代基。例如，於(C)該多官能基二噁烷化合物，其較佳為2-(2-丙烯醯氧基-1,1-二甲基乙基)-5-丙烯醯氧基甲基-5-乙基-1,3-二噁烷；但本發明不限於此。此外，於(C)該多官能基二噁烷化合物含量係1至15重量百分比，較佳為5至12重量百分比；本技術領域中具有通常知識者可依實際所需而加以調整於(C)該多官能基二噁烷化合物含量。
在本發明中，「烴基」之定義不受限，可為飽和或不飽和之直鏈或支鏈C1-20 烷基，較佳係飽和之直鏈或支鏈C1-10 烷基，其包括但不限於：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基(戊基)、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基及新戊基。
在本發明中，於(A)該聚矽氧烷化合物，其可由複數種單體所聚合而成，該些單體係至少包括：一如式(a-1)所示之矽氧烷單體、一如式(a-2)含酸酐基團之矽氧烷單體、以及一如式(a-3)所示之矽氧烷單體：(a-1)(a-2)(a-3) 其中，每一R9 係各自獨立為C1-6 之烷基；R10 係選自由一直接鍵結、C1-6 之烷基、以及C1-6 烷氧基所組成之群組； R11 係C1-6 之烷氧基；以及每一R12 係各自獨立為C1-6 之烷基或C1-6 之烷氧基；R13 係C1-20 之非水解性有機基團；以及 每一R14 係各自獨立選自由C1-6 烷氧基、以及芳氧基所組成之群組。
在本發明中，式(a-1)所示之矽氧烷單體中，每一R9 較佳為C1-3 之烷基，而最佳為四乙氧基矽烷。再者，如式(a-2)所示之該含酸酐基團之矽氧烷單體中，R10 較佳為C2-4 之烷基，其中係以C3 之烷基為最佳；每一R11 及R12 較佳為C1-3 之烷氧基，其中，如式(a-2)所示之該含酸酐基團之矽氧烷單體係最佳為二氫-3-[3-(三乙氧基矽基)丙基]呋喃-2,5-二酮。
再者，如式(a-3)所示之矽氧烷單體中，R13 係氫或C1-20 之非水解性有機基團，該C1-20 之非水解性有機基團可例如為C1-20 之直鏈或支鏈之烷基、C1-20 之直鏈或支鏈之烯基、C1-20 之芳基、或其類似取代基等，此外，上述之該非水解性有機基團可經取代或未經取代，例如，可為經鹵素、環氧基、胺基、甲基丙烯醯基、氰基、芴或乙烯基等取代基取代，然而R13 並不受限於此，R13 較佳為C1-3 之烷基或苯基；以及R14 係各自獨立選自由C1-6 烷氧基、以及芳氧基所組成之群組，較佳係各自獨立選自由C1-3 之烷氧基。舉例而言，式(a-3)所示之單體可為甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、甲基三異丙氧基矽烷、甲基三正丁氧基矽烷、乙基三甲氧基矽烷、乙基三乙氧基矽烷、乙基三異丙氧基矽烷、乙基三正丁氧基矽烷、正丙基三甲氧基矽烷、正丙基三乙氧基矽烷、正丁基三甲氧基矽烷、正丁基三乙氧基矽烷、正己基三甲氧基矽烷、正己基三乙氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、或苯基三乙氧基矽烷；更佳為至少一選自由苯基三甲氧基矽烷、苯基三以氧基矽烷、甲基三甲氧基矽烷、及乙基三乙氧基矽烷所組成之群組。
在本發明中，當(A)該聚矽氧烷化合物係由如式(a-1)所示之矽氧烷單體、如式(a-2)所示之該含酸酐基團之矽氧烷單體、至少一如式(a-3)所示之矽氧烷單體所聚合而成之情況下，其中，基於該些單體佔(A)該聚矽氧烷化合物之總重量比，式(a-1)所示之矽氧烷單體係佔10至60%、式(a-2)所示之酸酐基團之矽氧烷單體係佔0.5至40%、以及至少一如式(a-3)所示之矽氧烷單體係佔0至80%。
此外，上述之(A)該聚矽氧烷化合物之分子量可為1000~6000克/莫耳，較佳為1500~4500克/莫耳。
在本發明中，(B)該矽酸酯寡聚物，其可如式(b-1)所示：(b-1) 其中，每一R15 係各自獨立為C1-6 之烷基；以及 n為2至10之整數。
其中，式(b-1)所示之該矽酸酯寡聚物中，每一R15 較佳為C1-3 之烷基，而其中又以矽酸甲酯為更佳。
於本發明中，只要能用以誘發光聚合反應，任何習知之光聚合起始劑皆可使用作為(D)該光聚合引發劑，本發明並不以此為限。舉例而言，該光聚合引發劑可為苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、二咪唑系化合物、肟系化合物、或其組合。此外，該光聚合引發劑亦可選自於任何一種習知市售產品或其組合，例如Ciba Specialty Chemicals製造之Irgacure® 149、Irgacure® 184、Irgacure® 369、Irgacure® 500、Irgacure® 651、Irgacure® 784、Irgacure® 819、Irgacure® 907、Irgacure® 1700、Irgacure® 1800、Irgacure® 1850、Irgacure® 2959、Darocur® 1173、或Darocur® 4265，或Basf製造之Lucirin® TPO，但本發明並不僅限於此。
本發明另提供一種固化膜的製造方法，其步驟包括：如上述之負型感光性聚矽氧烷組成物塗佈於一基板上形成一塗膜，該塗膜進行曝光顯影後，以80℃~150℃的溫度下進行加熱固化。該塗膜可用於顯示器中之保護膜或層間絕緣膜。
本發明之負型感光性聚矽氧烷組成物可在低溫固烤下反應並進行交聯，於(A) 該聚矽氧烷化合物搭配(B)該矽酸酯寡聚物在120 ℃下即可進行縮合聚合反應，改善習知丙烯酸樹脂未能於150℃以下充足反應造成表面硬度不佳的狀況，但信賴性仍不能被滿足。為了改善信賴性不足的問題，再添加(C)該多官能基二噁烷化合物，可有效改善信賴性測試後密合性不佳狀況。
在觸控感測器的設計日新月異，固烤溫度下降至150℃甚至更低的情況下，現行丙烯酸樹脂材料在低溫製程後硬度、耐酸鹼性等狀況已不符合現行要求。為了滿足應用於低溫固烤之特性需求，本發明之負型感光性聚矽氧烷組成物於其曝光顯影後，可在溫度80℃~150℃下進行加熱固化；在固烤溫度降至80℃~150℃的情況下，依舊保持對金屬基材密著性佳、低曝光能量、顯影操作範圍大等特性，特別在信賴性測試的部分具有顯著改善效果。
以下係藉由特定的具體實施例說明本發明之實施方式，熟習此技藝之人士可由本說明書所揭示之內容輕易地了解本發明之其他優點與功效。本發明亦可藉由其他不同的具體實施例加以施行或應用，本說明書中的各項細節亦可針對不同觀點與應用，在不悖離本創作之精神下進行各種修飾與變更。
製備例 - 聚矽氧烷 化合物之製備
取83.2克之四乙氧基矽烷、40.92克之甲基三甲氧基矽烷、30.44克之二氫-3-[3-(三乙氧基矽基)丙基]呋喃-2,5-二酮、以及39.66克之苯基三甲氧基矽烷於172克溶劑之二丙酮醇(DAA)中進行攪拌，緩緩滴入磷酸水溶液54克 (0.0092克 H3 PO4 溶於54克水中)後，升溫至110 ˚C進行一縮合聚合反應，反應時間為2小時。反應完成後，使用蒸餾方式除去醇與水，所得之聚矽氧烷化合物之固含量為45%，其分子量為3800克/莫耳。四乙氧基矽烷、甲基三甲氧基矽烷、二氫-3-[3-(三乙氧基矽基)丙基]呋喃-2,5-二酮、以及苯基三甲氧基矽烷之莫耳分率、化學式、及結構係如下表1所示。
[ 表 1]
實施例 1-3 及比較例 1-5
請參考表1，將聚矽氧烷化合物、矽酸酯寡聚物、多官能基二噁烷化合物、光聚合引發劑、以及溶劑依照下表2所示之組成配方配置成實施例1至3以及比較例2-5之負型感光性聚矽氧烷組成物，其中，所使用之聚矽氧烷化合物係由上述製備例所製備之聚矽氧烷化合物；所使用之矽酸酯寡聚物係矽酸四甲酯，其對應之化學式係如下表3所示；所使用之單體分別為M-400、M-305、R-684以及R-604，其對應之化學式係如下表3所示；所使用之光聚合引發劑為Irgacure® OXE-01；以及所使用之溶劑為醋酸丙二醇甲醚酯(PGMEA)。並且，為了與習知使用之壓克力高分子作比較，依照下表2所示之組成配方配置比較例1；其中，壓克力高分子係使用購自立大化工股份有限公司的產品BL-100。
[ 表 2] (單位：克)
[ 表 3]
試驗例
首先，準備一玻璃基材，並以去離子水及丙酮清潔該玻璃基材表面。接著，將上述實施例1-3、比較例1-5所製備之負型感光性聚矽氧烷組成物以旋轉塗佈方式分別均勻塗佈於該玻璃基材上。接著，於90˚C下，軟烤5分鐘，並使用一光罩，直接以超高壓水銀燈(曝光能量：150mJ/cm2 )對上述塗佈於玻璃基材表面之負型感光性聚矽氧烷組成物進行曝光。接著，以0.04%氫氧化鉀顯影液進行顯影80秒。於120˚C下，進行30分鐘之硬烤。最後，於25˚C下以二次水清洗玻璃基板及該光阻層，從而獲得所需之樣本，負型感光性聚矽氧烷組成物之硬化物膜厚1.5 µm。
＜表面硬度＞
將上述樣本使用基於JIS K5600所述之鉛筆硬度測試法。在500g載重下，鉛筆固定於45度角度上，並接著依照鉛筆硬度刮劃該表面，依肉眼來決定是否表面被劃傷，硬度之指標係以(硬)9H＞8H＞7H＞6H＞5H＞4H＞3H＞2H＞H＞F＞HB＞B＞2B＞3B＞4B＞5B＞6B(軟)表示。測試結果如下表4所示。
＜耐濕性-超音波水洗附著力＞
將上述樣本置於25℃水中，以超音波震盪約30分鐘，接著再以百格刮刀及3M膠帶黏貼測試光阻對玻璃基板之附著力(ASTM D3359測試法)，評分標準為0B~5B，3B以上為測試合格。測試結果如下表4所示。
＜耐酸鹼性-信賴性附著力＞
將上述樣本置於2.38%四甲基氫氧化銨(TMAH)中，保持25℃約1分鐘；再置於3.4% 草酸中，保持35℃約2分鐘；然後再置於N-300 (由30%乙醇胺與70%二乙二醇單丁醚配製而成)中，保持80℃約3分鐘。接著，再以百格刮刀及3M膠帶黏貼測試光阻對玻璃基板之附著力(ASTM D3359測試法)，評分標準為0B~5B，3B以上為測試合格。測試結果如下表4所示。
[ 表 4]
由表4測試結果，發現導入壓克力高分子之比較例1，其表面硬度僅有H，相較之下，同時導入聚矽氧烷高分子及矽酸四甲酯51之比較例2-5和實施例1-3，結果可達3H；另導入R-604單體之實施例1-3，可使超音波水洗附著力及信賴性附著力皆保持4B以上；反觀導入其他不含氧雜環之單體M-400(比較例2)、M305(比較例3)、及R684(比較例4) 以及未添加任何單體(比較例5)之實驗組別，信賴性附著力結果皆明顯較差。
藉此，本發明所提供之負型感光性聚矽氧烷組成物可做為新一代絕緣層透明光阻劑，即使在固烤溫度下降至120 ℃的情況下，依舊保持對金屬基材密著性佳、低曝光能量、顯影操作範圍大等特性，特別在信賴性測試的部分，改善效果顯著，進而應用於內嵌式觸控面板中之保護膜、或層間絕緣膜等構件。
上述實施例僅係為了方便說明而舉例而已，本發明所主張之權利範圍自應以申請專利範圍所述為準，而非僅限於上述實施例。
無
無
無

Claims (14)

  1. 一種負型感光性聚矽氧烷組成物，包括： (A) 5至25重量百分比之聚矽氧烷化合物； (B) 0.1至20重量百分比之矽酸酯寡聚物； (C) 1至15重量百分比之多官能基二噁烷化合物； (D) 0.1至10重量百分比之光聚合引發劑；以及 (E)餘量溶劑。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之負型感光性聚矽氧烷組成物，其中，於(C)該多官能基二噁烷化合物，其係如式(c-1)或式(c-2)所示： (c-1)                                           (c-2) 其中，式(c-1)及式(c-2)中，R1 至R8 或R1 至R6 係各自獨立代表氫原子或烴基，且式(c-1)之R1 至R8 中或式(c-2)之R1 至R6 中，各自至少一個在其端部包含乙烯性不飽和基作為取代基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之負型感光性聚矽氧烷組成物，其中，於(C)該多官能基二噁烷化合物，其係2-(2-丙烯醯氧基-1,1-二甲基乙基)-5-丙烯醯氧基甲基-5-乙基-1,3-二噁烷。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之負型感光性聚矽氧烷組成物，其中，於(C)該多官能基二噁烷化合物含量係5至12重量百分比。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之負型感光性聚矽氧烷組成物，其中，於(A)該聚矽氧烷化合物，其係由複數種單體所聚合而成，該些單體係至少包括：一如式(a-1)所示之矽氧烷單體、一如式(a-2)含酸酐基團之矽氧烷單體、以及一如式(a-3)所示之矽氧烷單體：(a-1)(a-2)(a-3) 其中，R9 係各自獨立為C1-6 之烷基；R10 係選自由一直接鍵結、C1-6 之烷基、以及C1-6 烷氧基所組成之群組； R11 係C1-6 之烷氧基；以及R12 係各自獨立為C1-6 之烷基或C1-6 之烷氧基；R13 係C1-20 之非水解性有機基團；以及 R14 係各自獨立選自由C1-6 烷氧基、以及芳氧基所組成之群組。
  6. 如申請專利範圍第4項所述之負型感光性聚矽氧烷組成物，其中，(A)該聚矽氧烷化合物係由如式(a-1)所示之矽氧烷單體、如式(a-2)所示之該含酸酐基團之矽氧烷單體、至少一如式(a-3)所示之矽氧烷單體所聚合而成，其中，基於該些單體佔(A)該聚矽氧烷化合物之總重量比，式(a-1)所示之矽氧烷單體係佔10至60%、式(a-2)所示之酸酐基團之矽氧烷單體係佔0.5至40%、以及至少一如式(a-3)所示之矽氧烷單體係佔0至80%。
  7. 如申請專利範圍第4項所述之負型感光性聚矽氧烷組成物，其中，於(A)該聚矽氧烷化合物中，如(a-1)所示之矽氧烷單體係四乙氧基矽烷。
  8. 如申請專利範圍第4項所述之負型感光性聚矽氧烷組成物，其中，式(a-2)所示之該含酸酐基團之矽氧烷單體係二氫-3-[3-(三乙氧基矽基)丙基]呋喃-2,5-二酮。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之負型感光性聚矽氧烷組成物，其中，(A)該聚矽氧烷化合物之分子量係1000~6000克/莫耳。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之負型感光性聚矽氧烷組成物，其中，(B)該矽酸酯寡聚物，其係如式(b-1)所示：(b-1) 其中，R15 係各自獨立為C1-6 之烷基；以及 n為2至10之整數。
  11. 如申請專利範圍第9項所述之負型感光性聚矽氧烷組成物，其中，式(b-1)所示之該矽酸酯寡聚物係矽酸甲酯。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之負型感光性聚矽氧烷組成物，其係用於顯示器中之保護膜或層間絕緣膜。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之負型感光性聚矽氧烷組成物，其曝光顯影後，在溫度80℃~150℃下進行加熱固化。
  14. 一種固化膜的製造方法，其步驟包括：如申請專利範圍1所述之負型感光性聚矽氧烷組成物塗佈於一基板上形成一塗膜，該塗膜進行曝光顯影後，以80℃~150℃的溫度下進行加熱固化。
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